CN101137290A - 4-氨基嘧啶在防治有害真菌中的用途、新的4-氨基嘧啶、其制备方法以及包含它们的组合物 - Google Patents

4-氨基嘧啶在防治有害真菌中的用途、新的4-氨基嘧啶、其制备方法以及包含它们的组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式(I)的4-氨基嘧啶在防治真菌病害中的用途、新的4-氨基吡啶、所述化合物的制备方法以及包含它们的组合物,其中R1为H、卤素、氰基、烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、环烷基、烷氧基、烷氧基烷基、苄氧基烷基、烷氧基链烯基或烷氧基炔基;R2为氢、卤素、氰基、烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、环烷基、烷氧基、烷氧基烷基和烷硫基烷基,其中R1和/或R2中的烃链可以根据说明书被取代,R1和R2与它们所连接的碳原子一起可以形成可含有1-3个选自O、N和S的相同或不同杂原子的5-7员环;R3为氢、卤素、氰基、羟基、巯基、叠氮基、烷基、链烯基、炔基、卤代烷基、-O-D、-S(O)m-D、ON=CRaRb、CRc=NORa、NRcN=CRaRb、NRaRb、NRcNRaRb、NORa、NRcC(=NRc’)NRaRb、NRcC(=O)NRaRb、NRaCN、-NRaC(=O)Rc、NRaC(=NORc)Rc’、OC(=O)Ra、C(=NORc)NRaRb、CRc(=NNRaRb)、C(=O)NRaRb、C(=O)Ra、CO2Ra、C(=O)NRzRb、C(=O)-N-ORb、C(=S)-NRzRb、C(=NORa)NRzRb、C(=NRa)NRzRb、C(=O)NRa-NRzRb、C(=N-NRzRc)NRaRb、C(=NORb)Ra、C(=N-NRzRb)Ra、CRaRb-ORz、CRaRb-NRzRc、ON(=CRaRb)、NRa(C(=O)Rb)、NRa(C(=O)ORb)、NRa(C(=O)-NRzRb)、NRa(C(=NRc)Rb)、NRa(N=CRcRb)、NRa-NRzRb、-NRz-ORa、NRa(C(=NRc)-NRzRb)、NRa(C(=NORc)Rb),D为烷基、链烯基、炔基、卤代烷基、环烷基,含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环,基团G1或G2之一,其中m、x、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rz、Y、Z根据说明书被定义,且脂族、脂环族或芳族基团R3、Ra、Rb、Rc、Rd或Re可以根据说明书被取代。

Description

4-氨基嘧啶在防治有害真菌中的用途、新的4-氨基嘧啶、其制备方法以及包含它们的组合物
本发明涉及式I的4-氨基嘧啶在防治有害真菌中的用途:
Figure A2006800076450009Q1
其中各取代基如下所定义:
R1为氢、卤素、氰基、C1-C14烷基、C1-C14卤代烷基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、C3-C8环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基-C1-C12烷基、苄氧基-C1-C12烷基、C1-C12烷氧基-C2-C12链烯基或C1-C12烷氧基-C2-C12炔基;
R2为氢、卤素、氰基、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、C3-C8环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基-C1-C12烷基和C1-C12烷硫基-C1-C12烷基,
其中R1和/或R2中的碳链可以被1-4个相同或不同的基团Rα取代:
Rα为卤素、氰基、羟基、巯基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、NRaRb、苯基、C1-C6烷基苯基;
Ra、Rb相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基或C4-C6环烯基;
其中基团Rα可以被1-4个基团Rβ取代:
Rβ0为卤素、氰基、羟基、巯基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基和C1-C6烷氧基;
R1和R2与它们所连接的碳原子一起可以形成可含有1-3个选自O、N和S的相同或不同杂原子的5-7员环;
R3为氢、卤素、氰基、羟基、巯基、叠氮基、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C6卤代烷基、-O-D、-S(O)m-D、-ON=CRaRb、-CRc=NORa、-NRcN=CRaRb、-NRaRb、-NRcNRaRb、-NORa、-NRcC(=NRc’)NRaRb、-NRcC(=O)NRaRb、-NRaCN、-NRaC(=O)Rc、-NRaC(=NORc)Rc’、-OC(=O)Ra、-C(=NORc)NRaRb、-CRc(=NNRaRb)、-C(=O)NRaRb、-C(=O)Ra、-CO2Ra、-C(=O)NRzRb、-C(=O)-N-ORb、-C(=S)-NRzRb、-C(=NORa)NRzRb、-C(=NRa)NRzRb、-C(=O)NRa-NRzRb、-C(=N-NRzRc)NRaRb、-C(=NORb)Ra、-C(=N-NRzRb)Ra、-CRaRb-ORz、-CRaRb-NRzRc、-ON(=CRaRb)、-NRa(C(=O)Rb)、-NRa(C(=O)ORb)、-NRa(C(=O)-NRzRb)、-NRa(C(=NRc)Rb)、-NRa(N=CRcRb)、-NRa-NRzRb、-NRz-ORa、-NRa(C(=NRc)-NRzRb)、-NRa(C(=NORc)Rb),
D为C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基;
m为0、1或2;
Rz为可以直接连接或经由羰基连接的基团Ra
Rc为在Ra、Rb下提到的基团之一;
含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环,
基团G1或G2之一:
Figure A20068000764500101
其中
x为0或1;
Ra、Rb如上所定义,且在基团G1中与它们所连接的氮原子一起可以额外具有含义Rc-Z-C(Rd)=N;
Rd为卤素、氰基、在Ra、Rb下提到的基团之一,或与其所连接的碳一起可以为羰基;
Z为氧或N-Rc
Y为C(H)-Re、C-Re、N-N(H)-Rc或N-Rc
Re为卤素、氰基或在Ra、Rb下提到的基团之一;
Figure A20068000764500111
为双键或单键;
其中脂族、脂环族或芳族基团R3、Ra、Rb、Rc、Rd或Re可以部分或完全被卤代或可以带有1-4个基团RA
RA为卤素、氰基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、OH、SH,其中两个邻位基团RA可以为(=O)或(=S),C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯氧基、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-A或S(=O)m-N(A’)A,
A、A’、A”相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基,其中所述基团可以部分或完全被卤代或可以被氰基或C1-C4烷氧基取代,或A和A’与它们所连接的原子一起为含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环;
其中脂族、脂环族或芳族基团RA、A、A’和A”本身可以部分或完全被卤代或可以带有1-3个基团Rb
此外,本发明涉及新的4-氨基嘧啶、制备这些化合物的方法以及包含它们的组合物。
EP-A407899和EP-A1254903以一般方式提出了杀真菌和/或杀微生物活性的氨基嘧啶。然而,在许多情况下它们对植物病原性有害真菌的活性并不令人满意。基于此,本发明的目的是提供具有改进的活性和/或更宽的活性谱的化合物。
我们发现该目的由开头所定义的化合物实现。此外,我们发现了制备所述化合物的方法和中间体,包含它们的组合物以及使用化合物I防治有害真菌的方法。
式I化合物与上述出版物中的那些化合物的区别在于在嘧啶环的4、5和6位上的取代基的特定实施方案。
与已知的杀真菌化合物相比,式I化合物对有害真菌更有效。
新的式I化合物可以由不同途径得到。
有利的是,式I化合物通过用式III的硫脲转化式II的取代β-酮酯以得到式IV的2-硫代-4-羟基嘧啶而得到。式II和IV中的变量如对式I所定义且式II中的基团R为C1-C4烷基;出于实际原因,这里优选甲基、乙基或丙基。
Figure A20068000764500121
式II的取代β-酮酯与式III的硫脲的反应可以在溶剂存在或不存在下进行。有利的是使用这样的溶剂,原料对其基本呈惰性且完全或部分可溶于其中。
合适的溶剂尤其是醇类,如乙醇、丙醇、丁醇、二醇或二醇单醚、二甘醇或其单醚,芳族烃类,如甲苯、苯或1,3,5-三甲基苯,酰胺类,如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二丁基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺,低级链烷酸,如甲酸、乙酸、丙酸,或碱类,如碱金属和碱土金属氢氧化物,碱金属和碱土金属氧化物,碱金属和碱土金属氢化物,碱金属氨化物,碱金属和碱土金属碳酸盐,还有碱金属碳酸氢盐,有机金属化合物,尤其是碱金属烷基化物、烷基卤化镁、碱金属和碱土金属醇盐以及二甲氧基镁,还有有机碱,例如叔胺,如三甲胺、三乙胺、三异丙基乙基胺、三丁胺和N-甲基哌啶,N-甲基吗啉,吡啶,取代的吡啶,如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶,以及双环胺和这些溶剂与水的混合物。
合适的催化剂是上述碱或诸如磺酸或无机酸的酸。特别优选该反应在不存在溶剂下进行或在氯苯、二甲苯、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮中进行。
特别优选的碱是叔胺,如三异丙基胺、三丁胺、N-甲基吗啉或N-甲基哌啶。若该反应在溶液中进行,则温度为50-300℃,优选50-180℃[参见EP-A770615;Adv.Het.Chem.,57(1993),第81页及随后各页]。
碱通常以催化量使用;然而,它们还可以等摩尔量或过量使用或合适的话用作溶剂。
式II的β-酮酯可以如Organic Synthesis Coll.,第1卷,第248页所述制备和/或可以市购。
使用烷基化试剂D-X,如烷基卤,优选甲基氯或甲基溴,或硫酸二甲酯或甲磺酸甲酯将式IV的2-硫代-4-羟基嘧啶转化成硫醚V。该反应可以在水或偶极非质子溶剂如N,N-二甲基甲酰胺中进行[参见US5250689],有利的是在碱如KOH、NaOH、NaHCO3和Na2CO3或吡啶存在下进行。反应温度优选为10-60℃。
Figure A20068000764500131
在式V和VI中,D如式I中所定义。
使用卤化试剂,尤其是氯化试剂或溴化试剂将式V化合物转化成其中Hal为氯或溴,尤其是氯的式VI化合物。用于将羟基化合物V转化成化合物VI的合适氯化试剂例如为POCl3、PCl3/Cl2或PCl5,或这些试剂的混合物。该反应通常在过量氯化试剂(POCl3)或惰性溶剂如乙腈、甲苯、氯苯或1,2-二氯乙烷中进行。该反应优选在POCl3中进行。
该反应通常在10-180℃下进行。出于实际原因,反应温度通常对应于所用氯化试剂(POCl3)或溶剂的沸点。该方法有利地在添加催化量或亚化学计量的N,N-二甲基甲酰胺或氮碱,如N,N-二甲基苯胺下进行。
Figure A20068000764500132
然后在100-200℃下在惰性溶剂中使用氨将卤化产物VI转化成其中R3为基团S-D的4-氨基嘧啶I(式I.1)。该反应优选使用1-10倍摩尔过量的氨在1-100巴的压力下进行。
可以将其中R3为基团S-D的硫醚I.1氧化而得到对应的亚砜或砜I.1。氧化优选在10-50℃下在质子或非质子溶剂存在下进行[参见B.Kor.Chem.Soc.,第16卷,第489-492页(1995);Z.Chem.,第17卷,第63页(1977)]。合适的氧化剂例如为过氧化氢或3-氯过苯甲酸。已经发现过氧化氢和有机羧酸的过酸是特别合适的氧化剂。氧化还可以使用二氧化硒进行[参见文献WO02/88127]。
Figure A20068000764500141
式I.2化合物是制备其他化合物I的有用中间体。出于实际原因,特别优选其中D为C1-C4烷基,尤其是甲基的化合物I.2。在式I.2中,取代基R1和R2如式I中所定义。
为了制备其中R3为氰基或经由杂原子连接的基团、羟基、巯基、叠氮基、烷氧基、链烯氧基、炔氧基、卤代烷氧基、烷硫基、链烯硫基、炔硫基、卤代烷硫基、-ON=CRaRb、-NRaN=CRaRb、NRaRb、-NRaNRaRb或-NORa的式I化合物,有利的是使用式I.2的砜作为原料。
式I.2的砜与式VII化合物在碱性条件下反应。出于实际原因,还可以直接使用化合物VII的碱金属、碱土金属或铵盐。
Figure A20068000764500142
在充分亲核的试剂的情况下,该反应在亲核取代条件下,通常在0-200℃,优选10-150℃下在偶极非质子溶剂如N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃或乙腈的存在下进行[参见DE-A3901084;Chimia,第50卷,第525-530页(1996);Khim.Geterotsikl.Soedin,第12卷,第1696-1697页(1998)]。
各组分通常以大约化学计算量使用。然而,可能有利的是使用过量的式R3-H的亲核试剂。
该反应通常在碱存在下进行,所述碱可以等摩尔量或过量使用。合适的碱是碱金属碳酸盐和碳酸氢盐,例如Na2CO3和NaHCO3,氮碱如三乙胺、三丁胺和吡啶,碱金属醇盐如乙醇钠或叔丁醇钾,碱金属氨化物如NaNH2或碱金属氢化物如LiH或NaH。
合适的溶剂是卤代烃类,醚类,如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、1,2-二甲氧基乙烷、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃,还有二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺。特别优选乙醇、二氯甲烷、乙腈和四氢呋喃。还可以使用所述溶剂的混合物。
合适的碱通常为无机化合物,如碱金属和碱土金属氢氧化物,如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙,碱金属和碱土金属氢化物,如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙,碱金属和碱土金属碳酸盐,如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙。碱通常以催化量使用;然而,它们还可以过量使用。
原料通常以等摩尔量相互反应。就收率而言,可能有利的是基于I.2使用至多过量10倍,尤其是至多过量3倍的VII。
其中R3为氰基的化合物I(式I.3)是制备其他化合物I的有用中间体。
Figure A20068000764500151
其中R3为氢、烷基、链烯基、炔基或卤代烷基的式I化合物有利地由式II的β-酮酯通过与式IIIa的脒反应而得到。
若使胍(R3=NH2)作为脒组分IIIa与β-酮酯II反应,则得到2-氨基嘧啶。若使用通常的烷基化和酰化方法,则因此可以简单方式合成在2位具有经由氮连接的基团的本发明的嘧啶。
类似于上述反应序列,首先将化合物Va卤化得到4-卤代嘧啶VIa,使化合物VIa与氨在对化合物VI所述的条件下反应,得到对应的式I化合物。
Figure A20068000764500153
制备其中R3为经由氮连接的基团的嘧啶I的有利途径使用β-酮酯II作为原料。与脲IIIb的反应得到化合物Vb,后者可以被卤化,优选氯化而得到VIb。
Figure A20068000764500154
使用卤化试剂,尤其是氯化试剂或溴化试剂将式Vb的羟基嘧啶转化为其中Hal为氯或溴,尤其是氯的式VIb的卤素化合物。合适的氯化试剂例如为POCl3、PCl3/Cl2或PCl5,或这些试剂的混合物。该反应可以在过量氯化试剂(POCl3)中或在惰性溶剂如乙腈、甲苯、氯苯或1,2-二氯乙烷中进行。优选在POCl3中进行该反应[参见J.Chem.Soc.(1943),第383页;Helv.Chim.Acta(1981),第64卷,第113-152页]。
Figure A20068000764500161
该反应通常在10-180℃下进行。出于实际原因,反应温度通常对应于所用氯化试剂(POCl3)或溶剂的沸点。该方法有利的是在添加催化量或亚化学计量的N,N-二甲基甲酰胺或氮碱,如N,N-二甲基苯胺下进行。
通过与氨反应,由VIb得到其中R3为NH2的式I的2,4-二氨基嘧啶。
Figure A20068000764500162
该反应通常使用氨在惰性溶剂中在100-200℃下进行。该反应优选使用1-10倍摩尔过量的氨在1-100巴的压力下进行。
使用通常已知的烷基化或酰化方法可以将式I中的2-氨基转化成经由氮连接的其他基团R3。优选的烷基化或酰化试剂是烷基化试剂D-X,如硫酸二烷基酯、烷基卤、羰基氯、羧酸酐[参见Chem.Ber.,第87卷,第1769页(1954)]。
在式VII的强亲核试剂R3-H的情况下,取代基R3在式I.3的腈中的引入在亲核取代条件下进行。此外,该引入还可以在过渡金属催化下,例如在Suzuki偶联反应条件下进行。该反应有利地在由J.Chem.Soc.(1943),第388页和J.Org.Chem.(1952),第17卷,第1320页已知的条件下进行。
或者,式I化合物可以通过使其中R1和R2如对式I所定义的式VIII的取代酰基氰化物与式III的硫脲反应而得到。
该反应可以在溶剂存在或不存在下进行。有利的是使用对反应物基本呈惰性且反应物可完全或部分溶于其中的溶剂。合适的溶剂尤其是醇类,如乙醇、丙醇、丁醇、二醇或二醇单醚、二甘醇或其单醚,芳族烃类,如甲苯、苯或1,3,5-三甲基苯,酰胺类,如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二丁基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺,低级链烷酸,如甲酸、乙酸、丙酸,或上述碱类以及这些溶剂与水的混合物。若该反应在溶液中进行,则反应温度为50-300℃,优选50-150℃。
制备化合物I所需的某些式VIII的取代烷基氰化物是已知的或者可以通过已知方法由烷基氰化物和羧酸酯使用强碱如碱金属氢化物、碱金属醇盐、碱金属氨化物或金属烷基化物制备(参见J.Amer.Chem.Soc.,第73卷(1951),第3766页)。
这些硫代化合物经由烷基化和氧化以得到可以进一步与式VII的化合物R3-H反应的亚砜和砜的进一步转化已经在上面进一步描述。
或者,其中R3为NRaCN的式I化合物还可以由式IX的5,6-二烷基-7-氨基三唑并嘧啶制备,后者与式VIIa的烷基化试剂在碱性条件下反应。
Figure A20068000764500171
在式VIIa中,X为可亲核交换的基团,如卤原子,尤其是碘原子。VIIa与IX的反应通常在-78℃至100℃,优选10-80℃的温度下在惰性有机溶剂中在碱存在下进行[参见WO01/96314]。
式IX化合物以一般方式由EP-A141317已知。
其中R3为衍生的羧酸基团,如-C(=O)Rc、-C(=O)NRaRb、-C(=NORc)NRaRb、-C(=NNRaRb)Rc或-C(=NORa)Rc的式I化合物有利地由式I.3化合物得到。
其中R3为-C(=O)NRaRb或-C(=NORc)NRaRb的式I化合物可以由式I.3化合物通过在酸性或碱性条件下水解得到式I的羧酸(其中R3=COOH)并用胺HNRaRb酰胺化而得到。水解通常在惰性极性溶剂如水或醇中进行,优选使用无机碱,如碱金属或碱土金属氢氧化物,尤其是NaOH。
Figure A20068000764500181
这些反应有利地在由Chem.and Pharm.Bull.1982,第30卷,N12,第4314页已知的条件下进行。
式I的酰胺(其中R3=CONH2)通过在碱性条件下用取代的羟基胺H2N-ORc肟化得到其中R3为-C(=NORc)NRaRb的式I化合物[参见US4876252]。取代的羟基胺可以作为游离碱使用或优选以其酸加成盐形式使用。出于实际原因,特别合适的是卤化物,如氯化物或硫酸盐。
或者,其中R3为-C(=NORc)NH2的式I的偕胺肟还可以由对应的式I.3的腈通过与羟基胺反应并随后烷基化而得到。该反应有利的是在由DE-A19837794已知的条件下进行。
其中R3为-C(=O)Rc的式I化合物可以由对应的式I.3的腈通过与格利雅试剂Rc-Mg-Hal反应而得到,其中Hal为卤原子,尤其是氯或溴。
该反应有利地在由J.Heterocycl.Chem.1994,第31卷(4),第1041页已知的条件下进行。
其中R3为-C(=NNRaRb)Rc的式I化合物可以经由化合物I(其中R3=C(O)Rc)得到,其中后者与肼H2NNRaRb,优选在由J.Org.Chem.1966,第31卷,第677页已知的条件下反应。
其中R3为-C(=NORa)Rc的式I化合物可以经由化合物I(其中R3=C(O)Rc)的肟化而得到。肟化如上所述进行。
其中R1为C1-C14卤代烷基、C1-C12卤代烷氧基-C1-C12烷基、C1-C12烷氧基-C1-C12卤代烷基、C2-C12卤代链烯基或C2-C12卤代炔基的式I化合物可以通过卤化对应的式I的无卤嘧啶而得到,它们称为化合物I’。在式I’中,R1*为无卤基团R1。在式I”中,R1”为卤代基团R1
Figure A20068000764500182
卤化通常在0-200℃,优选20-110℃的温度下在惰性有机溶剂中在自由基引发剂(例如过氧化二苯甲酰或偶氮二异丁腈或在例如使用Hg蒸气灯的UV辐射下)或酸存在下进行[参见Synthetic Reagents,第2卷,第1-63页,Wiley Publishers,New York(1974)]。
反应配对物通常以等摩尔量相互反应。就收率而言,可能有利的是基于I’使用过量的卤化试剂。
合适的卤化试剂例如为单质卤素(例如Cl2、Br2、I2),N-溴代琥珀酰亚胺,N-氯代琥珀酰亚胺或二溴二甲基乙内酰脲(dibromodimethylhydantoin)。卤化试剂通常以等摩尔量、过量使用或合适的话用作溶剂。
以常规方式后处理反应混合物,例如通过与水混合、分离各相并且合适的话色谱法提纯粗产物。某些中间体和终产物以无色或浅棕色粘稠油形式得到,它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到,则还可以通过重结晶或浸煮进行提纯。
若各化合物I不能通过上述途径得到,则可以经由其他化合物I的衍生而制备它们。
若合成得到异构体混合物,则通常不必进行分离,因为在某些情况下各异构体可以后处理过程中或在施用过程中(例如在暴露于光、酸或碱下)相互转化。该类转化也可以在使用后发生,例如在处理植物时,在处理的植物中或在待防治的有害真菌中发生。
在上式所给符号的定义中,使用通常为下列取代基的代表的集合性术语:
卤素:氟、氯、溴和碘;
烷基:具有1-4、1-6、1-8或1-10个碳原子的饱和直链或支化烃基,例如C1-C6烷基,如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基;
卤代烷基:具有1-2、1-4或1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),其中在这些基团中的部分或所有氢原子可以被上述卤原子替代:尤其是C1-C2卤代烷基,如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基或1,1,1-三氟丙-2-基;
链烯基:具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和一个或两个在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基,例如C2-C6链烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基;
卤代链烯基:具有2-10个碳原子和一个或两个在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述),其中在这些基团中的部分或所有氢原子可以被上述卤原子,尤其是氟、氯和溴替代;
炔基:具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和一个或两个在任意位置的叁键的直链或支化烃基,例如C2-C6炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基;
环烷基:具有3-6或3-8个碳环成员的单环或双环饱和烃基,例如C3-C8环烷基,如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基;含有1-4个选自O、N和S的杂原子的的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环:
-含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的5或6员杂环基,例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基和2-哌嗪基;
-含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子的5员杂芳基:除了碳原子外还可以含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基,例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基和1,3,4-三唑-2-基;
-含有1-3个或1-4个氮原子的6员杂芳基:除了碳原子外还可以分别含有1-3个和1-4个氮原子作为环成员的6员杂芳基,例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基;
亚烷基:具有1-5个CH2基团的二价未支化链,例如CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2
氧基亚烷基:具有2-4个CH2基团的二价未支化链,其中一个价键经由氧原子与骨架连接,例如OCH2CH2、OCH2CH2CH2和OCH2CH2CH2CH2;氧基亚烷氧基:具有1-3个CH2基团的二价未支化链,其中两个价键均经由氧原子与骨架连接,例如OCH2O、OCH2CH2O和OCH2CH2CH2O。
本发明范围包括具有手性中心的式I化合物的(R)和(S)异构体以及外消旋体。
对于各变量,中间体的特别优选实施方案对应于式I的那些。
考虑到式I的4-氨基嘧啶的实际用途,特别优选取代基的下列定义,在每种情况下单独或组合:
优选其中基团R1具有至多9个碳原子的化合物I。同样优选其中基团R1和R2总共具有14个碳原子的式I化合物。
在本发明化合物I的一个实施方案中,R1和R2相互独立地为卤素、氰基、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、C3-C8环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,其中R1和/或R2中的碳链可以被1-4个下列相同或不同的基团Ra取代:
卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、可以被烷基取代的苯基。
在本发明化合物I的优选实施方案中,R1和R2相互独立地为C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、C3-C8环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,其中R1和/或R2中的碳链可以如上所述被取代。
特别优选其中R2为C1-C5烷基、C1-C5卤代烷基、C2-C5链烯基、C2-C5炔基、C3-C5环烷基、C1-C5烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基的那些化合物I,所述基团未被取代或被卤素、氰基、甲基或乙基取代。
在本发明的化合物I的另一优选实施方案中,R2为C1-C5烷基、C1-C5卤代烷基、C2-C5链烯基、C2-C5炔基、C3-C5环烷基、C1-C5烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素、氰基、甲基或乙基取代。
在本发明化合物I的进一步特别优选实施方案中,
R1为C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C2-C12链烯基、C3-C12炔基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,和
R2为C1-C5烷基、C1-C5卤代烷基、C2-C5链烯基、C2-C5炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基,
其中R1和/或R2中的碳链可以部分或完全被卤代或被C2-C5链烯基或C2-C5炔基取代。
在本发明化合物I的进一步特别优选的实施方案中,R2为C1-C5烷基、C1-C5卤代烷基、C2-C5链烯基、C2-C5炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基,其中R1和/或R2中的碳链可以部分或完全被卤代。
在式I化合物的优选实施方案中,基团Ra不存在。
在本发明化合物I的一个实施方案中,R2为甲基、乙基、异丙基、正丙基或正丁基,尤其是甲基。
基团R1和/或R2中的卤原子优选位于α位或末端碳原子处。
R1和/或R2中的氰基优选位于末端碳原子处。
在式I化合物的另一优选实施方案中,基团Rb不存在。
在本发明化合物I的另一优选实施方案中,R3为卤素、氰基、羟基、巯基、氨基、C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基。
同样特别优选其中R3为氢、氰基、叠氮基、C1-C6烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C6卤代烷基或-ON=CRaRb或-NRcN=CRaRb或-C(=NORc)NRaRb的化合物I。
尤其优选其中R3为氰基、-CRaNORb或-ON=CRaRb,尤其是-ON=CRaRb的化合物I。
此外,优选其中R3为-NH(=NH)NHRc、-NHC(=O)NHRa、-NHC(=O)Ra、-OC(=O)Ra、-C(=NORc)NH2或-CRc(=NNRaRb)的化合物I。
此外还优选其中R3为-NRcN=CRaRb的化合物I。
同样优选其中R3为-C(=NORc)NRaRb,尤其是-C(=NORc)NH2的化合物I。
此外,特别优选其中R3为优选经由N连接和/或可以被一个或两个基团RA取代的芳族5员杂环的化合物I。
此外还优选其中R3为氰基、CO2Ra、C(=O)NRzRb、C(=NORa)NRzRb、C(=NRa)NRzRb、C(=O)NRa-NRzRb、C(=N-NRzRc)NRaRb、C(=O)Ra、C(=NORb)Ra、C(=O)-N(Ra)-ORb、C(=S)-NRaRb、C(=N-NRzRb)Ra、CRaRb-ORz或CRaRb-NRzRc的式I的嘧啶。
尤其优选其中R3为氰基、C(=O)NRzRb、C(=O)-N(Ra)-ORb、C(=S)-NRaRb、C(=NORa)NRzRb、C(=NORb)Ra、C(=N-NRzRb)Ra或CRaRb-NRzRc的式I的嘧啶。
此外还优选其中R3为ON(=CRaRb)或O-C(=O)Ra的式I的嘧啶。
此外还优选如下式I的嘧啶,其中R3为NRaRb’、NRa(C(=O)Rb)、NRa(C(=O)ORb)、NRa(C(=O)-NRzRb)、NRa(C(=NRc)Rb)、NRa(N=CRcRb)、NRa-NRzRb、NRz-ORa、NRa(C(=NRc)-NRzRb)、NRa(C(=NORc)Rb)。
尤其优选其中R3为NRa(C(=O)Rb)、NRa(C(=O)ORb)、NRa(N=CRcRb)、NRz-ORa的式I的嘧啶。
Ra、Rb和Rc优选相互独立地为氢、C1-Cx烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基。
Rz优选具有Ra、Rb和Rc的上述优选含义。特别优选含义-CO-Ra
尤其优选下组的式I化合物:
Figure A20068000764500241
若将化合物I.1和I.2用作中间体,则D尤其为C1-C4烷基,优选甲基。
Figure A20068000764500251
式I.34和I.35化合物也是制备其他化合物I的有用中间体。在式I.34和I.35中,R为C1-C4烷基,尤其是甲基,以及RA和RA’尤其为甲基。
Figure A20068000764500262
Figure A20068000764500271
尤其考虑到其应用,优选汇编在下表中的化合物I。此外,对表中取代基所提到的基团本身为所述取代基的特别优选实施方案,而与其中提到它们的组合无关。
表1
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为甲基的式I.1化合物
表2
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为甲基的式I.2化合物
表3
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.3化合物
表4
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.4化合物
表5
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.5化合物
表6
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.6化合物
表7
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.7化合物
表8
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.8化合物
表9
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.9化合物
表10
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.10化合物
表11
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.11化合物
表12
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.12化合物
表13
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2和R为甲基的式I.13化合物
表14
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为甲基且R为乙基的式I.13化合物
表15
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为甲基且R为正丙基的式I.13化合物
表16
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为甲基且R为异丙基的式I.13化合物
表17
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.14化合物
表18
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.15化合物
表19
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.16化合物
表20
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.17化合物
表21
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.18化合物
表22
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.19化合物
表23
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.20化合物
表24
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.21化合物
表25
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.22化合物
表26
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.23化合物
表27
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.24化合物
表28
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.25化合物
表29
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.26化合物
表30
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.27化合物
表31
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.28化合物
表32
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.29化合物
表33
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.30化合物
表34
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.31化合物
表35
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.32化合物
表36
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.33化合物
表37
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2和R为甲基的式I.34化合物
表38
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R、R2、RA和RA’为甲基的式I.35化合物
表39
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.36化合物
表40
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲基的式I.37化合物
表41
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为甲基且R为氢的式I.38化合物
表42
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2和R为甲基的式I.38化合物
表43
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为乙基的式I.1化合物
表44
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为乙基的式I.2化合物
表45
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.3化合物
表46
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.4化合物
表47
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.5化合物
表48
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.6化合物
表49
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.7化合物
表50
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.8化合物
表51
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.9化合物
表52
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.10化合物
表53
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.11化合物
表54
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.12化合物
表55
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为乙基且R为甲基的式I.13化合物
表56
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2和R为乙基的式I.13化合物
表57
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为乙基且R为正丙基的式I.13化合物
表58
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为乙基且R为异丙基的式I.13化合物
表59
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.14化合物
表60
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.15化合物
表61
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.16化合物
表62
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.17化合物
表63
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.18化合物
表64
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.19化合物
表65
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.20化合物
表66
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.21化合物
表67
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.22化合物
表68
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.23化合物
表69
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.24化合物
表70
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.25化合物
表71
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.26化合物
表72
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.27化合物
表73
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.28化合物
表74
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.29化合物
表75
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.30化合物
表76
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.31化合物
表77
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.32化合物
表78
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.33化合物
表79
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为乙基且R为甲基的式I.34化合物
表80
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为乙基且R、RA和RA’为甲基的式I.35化合物
表81
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.36化合物
表82
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙基的式I.37化合物
表83
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为乙基且R为氢的式I.38化合物
表84
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为乙基且R为甲基的式I.38化合物
表85
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为正丙基的式I.1化合物
表86
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为正丙基的式I.2化合物
表87
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.3化合物
表88
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.4化合物
表89
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.5化合物
表90
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.6化合物
表91
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.7化合物
表92
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.8化合物
表93
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.9化合物
表94
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.10化合物
表95
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.11化合物
表96
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.12化合物
表97
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正丙基且R为甲基的式I.13化合物
表98
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正丙基且R为乙基的式I.13化合物
表99
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2和R为正丙基的式I.13化合物
表100
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正丙基且R为异丙基的式I.13化合物
表101
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.14化合物
表102
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.15化合物
表103
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.16化合物
表104
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.17化合物
表105
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.18化合物
表106
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.19化合物
表107
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.20化合物
表108
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.21化合物
表109
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.22化合物
表110
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.23化合物
表111
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.24化合物
表112
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.25化合物
表113
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.26化合物
表114
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.27化合物
表115
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.28化合物
表116
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.29化合物
表117
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.30化合物
表118
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.31化合物
表119
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.32化合物
表120
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.33化合物
表121
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正丙基且R为甲基的式I.34化合物
表122
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正丙基且R、RA和RA’为甲基的式I.35化合物
表123
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.36化合物
表124
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丙基的式I.37化合物
表125
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正丙基且R为氢的式I.38化合物
表126
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正丙基且R为甲基的式I.38化合物
表127
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为异丙基的式I.1化合物
表128
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为异丙基的式I.2化合物
表129
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.3化合物
表130
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.4化合物
表131
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.5化合物
表132
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.6化合物
表133
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.7化合物
表134
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.8化合物
表135
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.9化合物
表136
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.10化合物
表137
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.11化合物
表138
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.12化合物
表139
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为异丙基且R为甲基的式I.13化合物
表140
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为异丙基且R为乙基的式I.13化合物
表141
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为异丙基且R为正丙基的式I.13化合物
表142
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2和R为异丙基的式I.13化合物
表143
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.14化合物
表144
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.15化合物
表145
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.16化合物
表146
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.17化合物
表147
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.18化合物
表148
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.19化合物
表149
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.20化合物
表150
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.21化合物
表151
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.22化合物
表152
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.23化合物
表153
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.24化合物
表154
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.25化合物
表155
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.26化合物
表156
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.27化合物
表157
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.28化合物
表158
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.29化合物
表159
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.30化合物
表160
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.31化合物
表161
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.32化合物
表162
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.33化合物
表163
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为异丙基且R为甲基的式I.34化合物
表164
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为异丙基且R、RA和RA’为甲基的式I.35化合物
表165
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.36化合物
表166
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为异丙基的式I.37化合物
表167
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为异丙基且R为氢的式I.38化合物
表168
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为异丙基且R为甲基的式I.38化合物
表169
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为正丁基的式I.1化合物
表170
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为正丁基的式I.2化合物
表171
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.3化合物
表172
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.4化合物
表173
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.5化合物
表174
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.6化合物
表175
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.7化合物
表176
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.8化合物
表177
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.9化合物
表178
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.10化合物
表179
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.11化合物
表180
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.12化合物
表181
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正丁基且R为甲基的式I.13化合物
表182
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正丁基且R为乙基的式I.13化合物
表183
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正丁基且R为正丙基的式I.13化合物
表184
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正丁基且R为异丙基的式I.13化合物
表185
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.14化合物
表186
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.15化合物
表187
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.16化合物
表188
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.17化合物
表189
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.18化合物
表190
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.19化合物
表191
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.20化合物
表192
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.21化合物
表193
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.22化合物
表194
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.23化合物
表195
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.24化合物
表196
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.25化合物
表197
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.26化合物
表198
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.27化合物
表199
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.28化合物
表200
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.29化合物
表201
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.30化合物
表202
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.31化合物
表203
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.32化合物
表204
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.33化合物
表205
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正丁基且R为甲基的式I.34化合物
表206
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正丁基且R、RA和RA’为甲基的式I.35化合物
表207
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.36化合物
表208
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正丁基的式I.37化合物
表209
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正丁基且R为氢的式I.38化合物
表210
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正丁基且R为甲基的式I.38化合物
表211
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为正戊基的式I.1化合物
表212
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为正戊基的式I.2化合物
表213
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.3化合物
表214
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.4化合物
表215
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.5化合物
表216
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.6化合物
表217
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.7化合物
表218
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.8化合物
表219
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.9化合物
表220
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.10化合物
表221
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.11化合物
表222
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.12化合物
表223
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正戊基且R为甲基的式I.13化合物
表224
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正戊基且R为乙基的式I.13化合物
表225
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正戊基且R为正丙基的式I.13化合物
表226
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正戊基且R为异丙基的式I.13化合物
表227
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.14化合物
表228
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.15化合物
表229
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.16化合物
表230
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.17化合物
表231
其中R1Y对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.18化合物
表232
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.19化合物
表233
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.20化合物
表234
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.21化合物
表235
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.22化合物
表236
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.23化合物
表237
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.24化合物
表238
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.25化合物
表239
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.26化合物
表240
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.27化合物
表241
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.28化合物
表242
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.29化合物
表243
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.30化合物
表244
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.31化合物
表245
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.32化合物
表246
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.33化合物
表247
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正戊基且R为甲基的式I.34化合物
表248
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正戊基且R、RA和RA’为甲基的式I.35化合物
表249
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.36化合物
表250
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正戊基的式I.37化合物
表251
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正戊基且R为氢的式I.38化合物
表252
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正戊基且R为甲基的式I.38化合物
表253
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为正己基的式I.1化合物
表254
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为正己基的式I.2化合物
表255
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.3化合物
表256
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.4化合物
表257
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.5化合物
表258
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.6化合物
表259
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.7化合物
表260
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.8化合物
表261
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.9化合物
表262
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.10化合物
表263
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.11化合物
表264
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.12化合物
表265
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正己基且R为甲基的式I.13化合物
表266
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正己基且R为乙基的式I.13化合物
表267
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正己基且R为正丙基的式I.13化合物
表268
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正己基且R为异丙基的式I.13化合物
表269
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.14化合物
表270
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.15化合物
表271
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.16化合物
表272
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.17化合物
表273
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.18化合物
表274
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.19化合物
表275
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.20化合物
表276
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.21化合物
表277
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.22化合物
表278
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.23化合物
表279
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.24化合物
表280
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.25化合物
表281
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.26化合物
表282
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.27化合物
表283
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.28化合物
表284
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.29化合物
表285
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.30化合物
表286
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.31化合物
表287
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.32化合物
表288
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.33化合物
表289
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正己基且R为甲基的式I.34化合物
表290
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正己基且R、RA和RA’为甲基的式I.35化合物
表291
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.36化合物
表292
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正己基的式I.37化合物
表293
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正己基且R为氢的式I.38化合物
表294
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正己基且R为甲基的式I.38化合物
表295
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为正庚基的式I.1化合物
表296
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为正庚基的式I.2化合物
表297
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.3化合物
表298
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.4化合物
表299
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.5化合物
表300
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.6化合物
表301
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.7化合物
表302
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.8化合物
表303
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.9化合物
表304
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.10化合物
表305
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.11化合物
表306
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.12化合物
表307
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正庚基且R为甲基的式I.13化合物
表308
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正庚基且R为乙基的式I.13化合物
表309
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正庚基且R为正丙基的式I.13化合物
表310
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正庚基且R为异丙基的式I.13化合物
表311
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.14化合物
表312
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.15化合物
表313
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.16化合物
表314
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.17化合物
表315
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.18化合物
表316
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.19化合物
表317
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.20化合物
表318
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.21化合物
表319
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.22化合物
表320
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.23化合物
表321
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.24化合物
表322
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.25化合物
表323
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.26化合物
表324
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.27化合物
表325
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.28化合物
表326
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.29化合物
表327
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.30化合物
表328
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.31化合物
表329
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.32化合物
表330
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.33化合物
表331
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正庚基且R为甲基的式I.34化合物
表332
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正庚基且R、RA和RA’为甲基的式I.35化合物
表333
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且Ru为正庚基的式I.36化合物
表334
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正庚基的式I.37化合物
表335
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正庚基且R为氢的式I.38化合物
表336
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正庚基且R为甲基的式I.38化合物
表337
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为正辛基的式I.1化合物
表338
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为正辛基的式I.2化合物
表339
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.3化合物
表340
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.4化合物
表341
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.5化合物
表342
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.6化合物
表343
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.7化合物
表344
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.8化合物
表345
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.9化合物
表346
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.10化合物
表347
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.11化合物
表348
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.12化合物
表349
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正辛基且R为甲基的式I.13化合物
表350
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正辛基且R为乙基的式I.13化合物
表351
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正辛基且R为正丙基的式I.13化合物
表352
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正辛基且R为异丙基的式I.13化合物
表353
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.14化合物
表354
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.15化合物
表355
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.16化合物
表356
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.17化合物
表357
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.18化合物
表358
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.19化合物
表359
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.20化合物
表360
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.21化合物
表361
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.22化合物
表362
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.23化合物
表363
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.24化合物
表364
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.25化合物
表365
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.26化合物
表366
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.27化合物
表367
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.28化合物
表368
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.29化合物
表369
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.30化合物
表370
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.31化合物
表371
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.32化合物
表372
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.33化合物
表373
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正辛基且R为甲基的式I.34化合物
表374
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正辛基且R、RA和RA’为甲基的式I.35化合物
表375
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.36化合物
表376
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正辛基的式I.37化合物
表377
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正辛基且R为氢的式I.38化合物
表378
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正辛基且R为甲基的式I.38化合物
表379
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为正壬基的式I.1化合物
表380
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为正壬基的式I.2化合物
表381
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.3化合物
表382
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.4化合物
表383
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.5化合物
表384
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.6化合物
表385
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.7化合物
表386
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.8化合物
表387
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.9化合物
表388
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.10化合物
表389
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.11化合物
表390
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.12化合物
表391
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正壬基且R为甲基的式I.13化合物
表392
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正壬基且R为乙基的式I.13化合物
表393
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正壬基且R为正丙基的式I.13化合物
表394
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正壬基且R为异丙基的式I.13化合物
表395
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.14化合物
表396
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.15化合物
表397
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.16化合物
表398
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.17化合物
表399
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.18化合物
表400
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.19化合物
表401
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.20化合物
表402
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.21化合物
表403
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.22化合物
表404
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.23化合物
表405
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.24化合物
表406
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.25化合物
表407
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.26化合物
表408
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.27化合物
表409
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.28化合物
表410
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.29化合物
表411
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.30化合物
表412
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.31化合物
表413
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.32化合物
表414
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.33化合物
表415
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正壬基且R为甲基的式I.34化合物
表416
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正壬基且R、RA和RA’为甲基的式I.35化合物
表417
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.36化合物
表418
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正壬基的式I.37化合物
表419
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正壬基且R为氢的式I.38化合物
表420
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正壬基且R为甲基的式I.38化合物
表421
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为正癸基的式I.1化合物
表422
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为正癸基的式I.2化合物
表423
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.3化合物
表424
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.4化合物
表425
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.5化合物
表426
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.6化合物
表427
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.7化合物
表428
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.8化合物
表429
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.9化合物
表430
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.10化合物
表431
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.11化合物
表432
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.12化合物
表433
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正癸基且R为甲基的式I.13化合物
表434
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正癸基且R为乙基的式I.13化合物
表435
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正癸基且R为正丙基的式I.13化合物
表436
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正癸基且R为异丙基的式I.13化合物
表437
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.14化合物
表438
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.15化合物
表439
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.16化合物
表440
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.17化合物
表441
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.18化合物
表442
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.19化合物
表443
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.20化合物
表444
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.21化合物
表445
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.22化合物
表446
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.23化合物
表447
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.24化合物
表448
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.25化合物
表449
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.26化合物
表450
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.27化合物
表451
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.28化合物
表452
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.29化合物
表453
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.30化合物
表454
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.31化合物
表455
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.32化合物
表456
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.33化合物
表457
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正癸基且R为甲基的式I.34化合物
表458
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正癸基且R、RA和RA’为甲基的式I.35化合物
表459
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.36化合物
表460
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为正癸基的式I.37化合物
表461
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正癸基且R为氢的式I.38化合物
表462
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为正癸基且R为甲基的式I.38化合物
表463
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为甲氧基甲基的式I.1化合物
表464
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为甲氧基甲基的式I.2化合物
表465
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.3化合物
表466
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.4化合物
表467
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.5化合物
表468
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.6化合物
表469
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.7化合物
表470
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.8化合物
表471
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.9化合物
表472
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.10化合物
表473
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.11化合物
表474
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.12化合物
表475
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为甲氧基甲基且R为甲基的式I.13化合物
表476
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为甲氧基甲基且R为乙基的式I.13化合物
表477
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为甲氧基甲基且R为正丙基的式I.13化合物
表478
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为甲氧基甲基且R为异丙基的式I.13化合物
表479
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.14化合物
表480
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.15化合物
表481
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.16化合物
表482
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.17化合物
表483
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.18化合物
表484
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.19化合物
表485
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.20化合物
表486
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.21化合物
表487
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.22化合物
表488
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.23化合物
表489
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.24化合物
表490
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.25化合物
表491
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.26
表492
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.27化合物
表493
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.28化合物
表494
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.29化合物
表495
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.30化合物
表496
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.31化合物
表497
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.32化合物
表498
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.33化合物
表499
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为甲氧基甲基且R为甲基的式I.34化合物
表500
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为甲氧基甲基且R、RA和RA’为甲基的式I.35化合物
表501
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.36化合物
表502
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.37化合物
表503
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为甲氧基甲基且R为氢的式I.38化合物
表504
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为甲氧基甲基且R为甲基的式I.38化合物
表505
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为乙氧基甲基的式I.1化合物
表506
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,D为甲基且R2为乙氧基甲基的式I.2化合物
表507
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.3化合物
表508
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.4化合物
表509
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.5化合物
表510
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.6化合物
表511
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.7化合物
表512
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.8化合物
表513
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.9化合物
表514
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.10化合物
表515
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.11化合物
表516
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.12化合物
表517
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为乙氧基甲基且R为甲基的式I.13化合物
表518
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为乙氧基甲基且R为乙基的式I.13化合物
表519
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为乙氧基甲基且R为正丙基的式I.13化合物
表520
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为乙氧基甲基且R为异丙基的式I.13化合物
表521
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.14化合物
表522
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.15化合物
表523
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.16化合物
表524
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.17化合物
表525
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.18化合物
表526
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.19化合物
表527
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.20化合物
表528
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.21化合物
表529
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.22化合物
表530
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.23化合物
表531
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.24化合物
表532
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.25化合物
表533
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.26化合物
表534
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.27化合物
表535
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.28化合物
表536
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.29化合物
表537
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.30化合物
表538
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.31化合物
表539
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.32化合物
表540
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.33化合物
表541
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为乙氧基甲基且R为甲基的式I.34化合物
表542
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为乙氧基甲基且R、RA和RA’为甲基的式I.35化合物
表543
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.36化合物
表544
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.37化合物
表545
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为乙氧基甲基且R为氢的式I.38化合物
表546
其中R1对每一化合物而言对应于表A的一行,R2为乙氧基甲基且R为甲基的式I.38化合物
表A
序号 R1
A-1 CH3
A-2 CH2CH3
A-3 CH2CH2CH3
A-4 CH(CH3)2
A-5 CH2CH2CH2CH3
A-6 CH(CH3)CH2CH3
A-7 CH2CH(CH3)2
A-8 (CH3)3
A-9 CH2CH2CH2CH2CH3
A-10 CH(CH3)CH2CH2CH3
A-11 CH2CH(CH3)CH2CH3
A-12 CH2CH2CH(CH3)CH3
A-13 CH2CH2CH(CH3)2
A-14 CH(CH3)CH(CH3)CH3
A-15 CH(CH3)CH(CH3)2
A-16 CH2C(CH3)3
A-17 CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-18 CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-19 CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-20 CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-21 CH2CH2CH(CH3)2CH2
A-22 CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-23 CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
A-24 CH(CH3)CH2CH(CH3)2
A-25 CH2CH2C(CH3)3
A-26 CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3
A-27 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-28 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-29 CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-30 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-31 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
序号 R1
A-32 CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH3
A-33 CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-34 CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3
A-35 CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
A-36 CH2CH2CH2C(CH3)3
A-37 CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3
A-38 CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
A-39 CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH3
A-40 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-41 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-42 CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-43 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-44 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-45 CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-46 CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-47 CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
A-48 CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-49 CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3
A-50 CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH3
A-51 CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-52 CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3
A-53 CH(CH3)CH2CH2CH(CH2)CH2CH3
A-54 CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-55 CH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3
A-56 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-57 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-58 CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-59 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-60 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-61 CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-62 CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
A-63 CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
序号 R1
A-64 CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-65 CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH3
A-66 CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-67 CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-68 CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-69 CH(CH3)CH2CH2CH2C(CH3)3
A-70 CH2CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)3
A-71 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-72 CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-73 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-74 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-75 CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-76 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-77 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2
A-78 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-79 CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
A-80 CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-81 CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-82 CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3
A-83 CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-84 CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-85 CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-86 CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-87 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-88 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-89 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)CH3
A-90 CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH3
A-91 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
A-92 CH2CH(CH3)CH2CH2CH2C(CH3)3
A-93 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-94 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-95 CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
序号 R1
A-96 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-97 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-98 CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-99 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
A-100 CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-101 CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-102 CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH2CH3
A-103 CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-104 CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-105 CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-106 CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-107 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-108 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-109 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-110 CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-111 CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-112 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-113 CH2CH(CH3)CH2CH2CH2C(CH3)3
A-114 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-115 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-116 CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-117 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-118 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
A-119 CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-120 CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-121 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-122 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-123 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-124 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-125 CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-126 CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-127 CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
序号 R1
A-128 CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-129 CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-130 CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-131 CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-132 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-133 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-134 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-135 CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-136 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-137 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-138 CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
A-139 CH2CH2CH2-O-CH3
A-140 CH2CH2CH2-O-CH2CH3
A-141 CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2
A-142 CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3
A-143 CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH3
A-144 CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-145 CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-146 CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-147 CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-148 CH2CH2CH2-O-CH(CH3)2
A-149 CH2CH2CH2-O-C(CH3)3
A-150 CH2CH2CH2-O-CH2C(CH3)3
A-151 CH2CH2CH2-O-CH(CH3)CH2C(CH3)3
A-152 CH2CH2CH2-O-CH(CH2CH3)CH2C(CH3)3
A-153 CH2CH2CH2-O-CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
A-154 CH2CH2CH2-O-CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
A-155 CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
A-156 CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3
A-157 CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
A-158 CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-159 CH2CH2CH2CH2-O-CH3
序号 R1
A-160 CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH3
A-161 CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH3
A-162 CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3
A-163 CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH3
A-164 CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-165 CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-166 CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-167 CH2CH2CH2CH2-O-CH(CH3)2
A-168 CH2CH2CH2CH2-O-C(CH3)3
A-169 CH2CH2CH2CH2-O-CH2C(CH3)3
A-170 CH2CH2CH2CH2-O-CH(CH3)CH2C(CH3)3
A-171 CH2CH2CH2CH2-O-CH(CH2CH3)CH2C(CH3)3
A-172 CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
A-173 CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
A-174 CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
A-175 CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3
A-176 CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
A-177 CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-178 CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH3
A-179 CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH3
A-180 CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH3
A-181 CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3
A-182 CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH3
A-183 CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-184 CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-185 CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-186 CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH(CH3)2
A-187 CH2CH2CH2CH2CH2-O-C(CH3)3
A-188 CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2C(CH3)3
A-189 CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH(CH3)CH2C(CH3)3
A-190 CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH(CH2CH3)CH2C(CH3)3
A-191 CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
序号 R1
A-192 CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
A-193 CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
A-194 CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
A-195 CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3
A-196 CH2F
A-197 CH2Cl
A-198 CH2Br
A-199 CHF2
A-200 CHCl2
A-201 CF3
A-202 CCl3
A-203 CHFCH3
A-204 CHClCH3
A-205 CH2CH2F
A-206 CH2CH2Cl
A-207 CH2CH2Br
A-208 CCl2CH3
A-209 CF2CH3
A-210 CH2CHF2
A-211 CH2CHCl2
A-212 CH2CF3
A-213 CH2CCl3
A-214 CF2CF3
A-215 CCl2CCl3
A-216 CHFCH2CH3
A-217 CHClCH2CH3
A-218 CH2CHFCH3
A-219 CH2CHClCH3
A-220 CH2CH2CH2F
A-221 CH2CH2CH2CI
A-222 CH2CH2CH2Br
A-223 CCl2CH2CH3
序号 R1
A-224 CF2CH2CH3
A-225 CH2CH2CHF2
A-226 CH2CH2CHCl2
A-227 CH2CH2CF3
A-228 CH2CH2CCl3
A-229 CF2CF2CF3
A-230 CCl2CCl2CCl3
A-231 CH(CH3)CF3
A-232 CH(CH3)CH2F
A-233 CH(CH3)CH2Cl
A-234 CH(CH3)CH2Br
A-235 CH(CH3)CHF2
A-236 CH(CH3)CHCl2
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A-238 CH(CH2Cl)2
A-239 CH(CH2Br)2
A-240 CH(CHF2)2
A-241 CH(CHCl2)2
A-242 CHFCH2CH2CH3
A-243 CHClCH2CH2CH3
A-244 CH2CHFCH2CH3
A-245 CH2CHClCH2CH3
A-246 CH2CH2CHFCH3
A-247 CH2CH2CHClCH3
A-248 CH2CH2CH2CH2F
A-249 CH2CH2CH2CH2CI
A-250 CH2CH2CH2CH2Br
A-251 CCl2CH2CH2CH3
A-252 CF2CH2CH2CH3
A-253 CH2CH2CH2CHF2
A-254 CH2CH2CH2CHCl2
A-255 CH2CH2CH2CF3
序号 R1
A-256 CH2CH2CH2CCl3
A-257 CF2CF2CF2CF3
A-258 CCl2CCl2CCl2CCl3
A-259 CH(CH3)CH2CH2F
A-260 CH(CH3)CH2CH2Cl
A-261 CH(CH3)CH2CH2Br
A-262 CH(CH3)CH2CF3
A-263 CHFCH2CH2CH2CH3
A-264 CHClCH2CH2CH2CH3
A-265 CH2CHFCH2CH2CH3
A-266 CH2CHClCH2CH2CH3
A-267 CH2CH2CHFCH2CH3
A-268 CH2CH2CHClCH2CH3
A-269 CH2CH2CH2CHFCH3
A-270 CH2CH2CH2CHClCH3
A-271 CH2CH2CH2CH2CH2F
A-272 CH2CH2CH2CH2CH2CI
A-273 CH2CH2CH2CH2CH2Br
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A-276 CH2CH2CH2CH2CHF2
A-277 CH2CH2CH2CH2CHCl2
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A-279 CH2CH2CH2CH2CCl3
A-280 CF2CF2CF2CF2CF3
A-281 CCl2CCl2CCl2CCl2CCl3
A-282 CH(CH3)CH2CH2CH2F
A-283 CH(CH3)CH2CH2CH2Cl
A-284 CH(CH3)CH2CH2CH2Br
A-285 CH(CH3)CH2CH2CF3
A-286 CHFCH2CH2CH2CH2CH3
A-287 CHClCH2CH2CH2CH2CH3
序号 R1
A-288 CH2CHFCH2CH2CH2CH3
A-289 CH2CHClCH2CH2CH2CH3
A-290 CH2CH2CHFCH2CH2CH3
A-291 CH2CH2CHClCH2CH2CH3
A-292 CH2CH2CH2CH FCH2CH3
A-293 CH2CH2CH2CHClCH2CH3
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A-295 CH2CH2CH2CH2CHClCH3
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A-307 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2F
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A-309 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2Br
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A-311 CHFCH2CH2CH2CH2CH2CH3
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A-317 CH2CH2CH2CH2CHFCH2CH3
A-318 CH2CH2CH2CH2CHClCH2CH3
A-319 CH2CH2CH2CH2CH2CHFCH3
序号 R1
A-320 CH2CH2CH2CH2CH2CHClCH3
A-321 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2F
A-322 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CI
A-323 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2Br
A-324 CCl2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
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A-329 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CCl3
A-330 CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF3
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A-333 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2Cl
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A-335 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CF3
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A-337 CHClCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
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A-345 CH2CH2CH2CH2CH2CHClCH2CH3
A-346 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHFCH3
A-347 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHClCH3
A-348 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2F
A-349 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CI
A-350 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2Br
A-351 CCl2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
序号 R1
A-352 CF2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
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A-354 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCl2
A-355 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CF3
A-356 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CCl3
A-357 CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF3
A-358 CCl2CCl2CCl2CCl2CCl2CCl2CCl2CCl3
A-359 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2F
A-360 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CI
A-361 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2Br
A-362 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CF3
A-363 CHFCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-364 CHClCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-365 CH2CHFCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-366 CH2CHClCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
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A-368 CH2CH2CHClCH2CH2CH2CH2CH2CH3
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A-370 CH2CH2CH2CHClCH2CH2CH2CH2CH3
A-371 CH2CH2CH2CH2CH2CHFCH2CH2CH3
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A-376 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHClCH3
A-377 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2F
A-378 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CI
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A-380 CCl2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-381 CF2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-382 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHF2
A-383 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCl2
序号 R1
A-384 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CF3
A-385 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CCl3
A-386 CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF3
A-387 CCl2CCl2CCl2CCl2CCl2CCl2CCl2CCl2CCl3
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A-401 CH2CH2CH2CH2CHClCH2CH2CH2CH2CH3
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A-414 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCl2
A-415 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CF3
序号 R1
A-416 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CCl3
A-417 CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF3
A-418 CCl2CCl2CCl2CCl2CCl2CCl2CCl2CCl2CCl2CCl3
A-419 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2F
A-420 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2Cl
A-421 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2Br
A-422 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CF3
A-423 CH=CH2
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A-431 C(CH3)=CHCH3
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A-438 CH2C(CH3)=CHCH3
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A-443 CH2CH=CHCH2CH2CH3
A-444 CH=CHCH2CH2CH2CH3
A-445 CH(CH3)CH2CH2CH=CH2
A-446 CH(CH3)CH2CH=CHCH3
A-447 CH2C(CH3)=CHCH2CH3
序号 R1
A-448 CH2CH2CH=C(CH3)2
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A-450 CH2CH2CH2CH2CH=CHCH3
A-451 CH2CH2CH2CH=CHCH2CH3
A-452 CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3
A-453 CH2CH=CHCH2CH2CH2CH3
A-454 CH=CHCH2CH2CH2CH2CH3
A-455 CH(CH3)CH2CH2CH2CH=CH2
A-456 CH(CH3)CH2CH2CH=CHCH3
A-457 C(CH3)=CHCH2CH2CH2CH3
A-458 CH2CH2CH2CH=C(CH3)2
A-459 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH=CH2
A-460 CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCH3
A-461 CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH3
A-462 CH2CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3
A-463 CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH3
A-464 CH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH3
A-465 CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-466 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH=CH2
A-467 CH(CH3)CH2CH2CH2CH=CHCH3
A-468 C(CH3)=CHCH2CH2CH2CH2CH3
A-469 CH2CH2CH2CH2CH=C(CH3)2
A-470 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH=CH2
A-471 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCH3
A-472 CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH3
A-473 CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3
A-474 CH2CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH3
A-475 CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH3
A-476 CH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-477 CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-478 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH=CH2
A-479 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH=CHCH3
序号 R1
A-480 C(CH3)=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-481 CH2CH2CH2CH2CH2CH=C(CH3)2
A-482 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH=CH2
A-483 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCH3
A-484 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH3
A-485 CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3
A-486 CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH3
A-487 CH2CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH3
A-488 CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-489 CH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-490 CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
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A-492 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCH3
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A-498 CH2CH2C≡CH
A-499 CH2C≡CCH3
A-500 C≡CCH2CH3
A-501 CH(CH3)C≡CH
A-502 CH2CH2CH2C≡CH
A-503 CH2CH2C≡CCH3
A-504 CH2C≡CCH2CH3
A-505 C≡CCH2CH2CH3
A-506 CH(CH3)CH2C≡CH
A-507 CH2CH2CH2CH2C≡CH
A-508 CH2CH2CH2C≡CCH3
A-509 CH2CH2C≡CCH2CH3
A-510 CH2C≡CCH2CH2CH3
A-511 C≡CCH2CH2CH2CH3
序号 R1
A-512 CH(CH3)CH2CH2C≡CH
A-513 CH(CH3)CH2C≡CCH3
A-514 CH2CH2CH2CH2CH2C≡CH
A-515 CH2CH2CH2CH2C≡CCH3
A-516 CH2CH2CH2C≡CCH2CH3
A-517 CH2CH2C≡CCH2CH2CH3
A-518 CH2C≡CCH2CH2CH2CH3
A-519 C≡CCH2CH2CH2CH2CH3
A-520 CH(CH3)CH2CH2CH2C≡CH
A-521 CH(CH3)CH2CH2C≡CCH3
A-522 CH(CH3)CH2C≡CCH2CH3
A-523 CH2CH2CH2CH2CH2CH2C≡CH
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A-527 CH2CH2C≡CCH2CH2CH2CH3
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A-530 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2C≡CH
A-531 CH(CH3)CH2CH2CH2C≡CCH3
A-532 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C≡CH
A-533 CH2CH2CH2CH2CH2CH2C≡CCH3
A-534 CH2CH2CH2CH2CH2C≡CCH2CH3
A-535 CH2CH2CH2CH2C≡CCH2CH2CH3
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A-537 CH2CH2C≡CCH2CH2CH2CH2CH3
A-538 CH2C≡CCH2CH2CH2CH2CH2CH3
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A-542 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C≡CH
A-543 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C≡CCH3
序号 R1
A-544 CH2CH2CH2CH2CH2CH2C≡CCH2CH3
A-545 CH2CH2CH2CH2CH2C≡CCH2CH2CH3
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A-547 CH2CH2CH2C≡CCH2CH2CH2CH2CH3
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A-564 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CN
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A-566 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CN
A-567 CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CN
A-568 CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CN
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A-570 CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CN
A-571 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CN
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序号 R1
A-576 CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CN
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A-584 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CN
A-585 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CN
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A-590 CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CN
A-591 CH2CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CN
A-592 CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CN
A-593 CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CN
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化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有显著的效力,所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌,尤其是卵菌纲真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面杀真菌剂、拌种用杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于植物保护中。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害:-蔬菜、油菜子、制糖甜菜、水果和稻上的链格孢(Alternaria)属(例如土豆和其他植物上的早疫链格孢(A.solani)或链格孢(A.alternata)),
-制糖甜菜和蔬菜上的丝囊霉(Aphanomyces)属,
-玉米、禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属(例如大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(D.teres),小麦上的D.tritci-repentis),
-禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病),
-草莓、蔬菜、花卉和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病),
-莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae),
-玉米、大豆、稻和制糖甜菜上的尾孢(Cercospora)属(例如制糖甜菜上的C.beticula),
-玉米、禾谷类、稻上的旋孢腔菌(Cochliobolus)属(例如禾谷类上的禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus),稻上的宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus)),
-大豆、棉花和其他植物上的剌盘孢(Colletotricum)属(例如各种植物上的C.acutatum),
-玉米上的突脐蠕孢(Exserohilum)属,
-葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳(Sphaerotheca fuliginea),
-各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属(例如小麦上的禾本科镰孢(F.graminearum))和轮枝孢(Verticillium)属(例如大丽花轮枝孢(V.dahliae)),
-禾谷类上的禾顶囊壳(Gaeumanomyces graminis)属,
-禾谷类和稻上的赤霉(Gibberella)属(例如稻上的藤仓赤霉(Gibberellafuj ikuroi)),
-稻上的Grainstaining complex,
-玉米和稻上的长蠕孢(Helminthosporium)属(例如禾生长蠕孢(H.graminicola)),
-禾谷类上的Michrodochium nivale,
-禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属(小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola),香蕉上的M.fijiesis),
-大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(Phakopsara meibomiae),
-大豆、向日葵和葡萄藤上的拟茎点霉(Phomopsis)属(葡萄藤上的葡萄拟茎点霉(P.viticola),向日葵上的P.helianthii),
-土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans),
-葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola),
-苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha),
-禾谷类上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides),
-啤酒花和葫芦科植物上的假霜霉(Pseudoperonospora)属(例如黄瓜上的黄瓜霜霉(P.cubenis)),
-禾谷类、玉米和芦笋上的柄锈菌(Puccinia)属(小麦上的小麦叶锈菌(P.triticina)和条形柄锈菌(P.striformis),天门冬属上的天门冬属柄锈病(P.asparagi)),
-禾谷类上的核腔菌(Pyrenophora)属,
-稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、笹木伏革菌(Corticium sasakii)、帚梗柱孢属(Sarocladium oryzae)、稻叶鞘腐败病(S.attenuatum)、稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae),
-草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(Pyricularia grisea),
-草坪、稻、玉米、棉花、油菜子、向日葵、制糖甜菜、蔬菜和其他植物上的腐霉(Pythium)属,
-棉花、稻、草坪、土豆、玉米、油菜子、制糖甜菜、蔬菜和其他植物上的丝核菌(Rhizoctonia)属(例如立枯丝核菌(R.solani)),
-油菜子、向日葵和其他植物上的核盘菌(Sclerotinia)属(例如核盘菌(S.sclerotiorum)),
-小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum),
-葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Erysiphe(同义词Uncinula necator)),
-玉米和草坪上的Setospaeria属,
-玉米上的丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reilinia),
-大豆和棉花上的根串珠霉(Thievaliopsis)属,
-禾谷类上的腥黑粉菌(Tilletia)属,
-禾谷类、玉米和制糖甜菜上的黑粉菌(Ustilago)属,以及
-苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)(例如苹果上的苹果黑星菌(V.inaequ alis))。
它们特别适于防治选自卵菌纲,如霜霉(Peronospora)属、疫霉(Phytophthora)属、葡萄生单轴霉和假霜霉属的有害真菌。
此外,化合物I还适于防治有害真菌以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。在木材保护中,特别应注意下列有害真菌:子囊菌纲,如Ophiostoma属,长喙壳属(Ceratocystis spp.),出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans),Sclerophoma spp.,毛壳属(Chaetomium spp.),腐质霉属(Humicola spp.),彼得壳属(Petriella spp.),毛束霉属(Trichurus spp.);担子菌纲,如粉孢革菌属(Coniophora spp.),革盖菌属(Coriolus spp.),粘褶菌属(Gloeophyllum spp.),香菇属(Lentinusspp.),侧耳属(Pleurotus spp.),卧孔属(Poria spp.),干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.),半知菌纲,如曲霉属(Aspergillus spp.),枝孢属(Cladosporium spp.),青霉属(Penicillium spp.),木霉属(Trichodermaspp.),链格孢属(Alternaria spp.),拟青霉属(Paecilomyces spp.);以及接合菌纲(Zygomycetes),如毛霉属(Mucor spp.),在材料保护中额外应注意下列酵母:假丝酵母属(Candida spp.)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
化合物I可以通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量%,优选0.5-90重量%的活性化合物。
当用于植物保护时,施用量取决于所需效果的类型为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。
在种子处理中,每100kg种子通常要求的活性化合物量为1-1000g,优选5-100g。
当用于保护材料或储藏产品时,活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如为每m3处理材料为0.001g-2kg,优选0.005g-1kg活性化合物。
式I化合物可以各种生物活性可能不同的晶型存在。它们也形成本发明主题的一部分。
可以将化合物I转化成常规配制剂,例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于特定的目的;在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备,例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备,若需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要为:
-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐);乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸盐,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基苯基醚,乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚,烷基苯基聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚缩醛,山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油,还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物,甲醇,乙醇,丙醇,丁醇,环己醇,环己酮,异佛尔酮,强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁,磨碎的合成材料,肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%的活性化合物。活性化合物以90-100%,优选95-100%的纯度(根据NMR谱)使用。
下列为配制剂实例:
1.用水稀释的产品
A)水溶性浓缩物(SL、LS)
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者,加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。以此方式得到活性化合物含量为10重量%的配制剂。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量%。
C)乳油(EC)
将15重量份活性化合物溶于75重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为15重量%。
D)乳液(EW、EO、ES)
将25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物加入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为25重量%。
E)悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌的球磨机中,在添加10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂下将20重量份活性化合物粉碎,得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。该配制剂中的活性化合物含量为20重量%。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
在添加50重量份分散剂和湿润剂下将50重量份活性化合物细碎研磨,使用工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为50重量%。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
在添加25重量份分散剂、湿润剂和硅胶下将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为75重量%。
H)凝胶配制剂
在球磨机中将20重量份活性化合物、10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和75重量份水或有机溶剂研磨得到微细悬浮液。用水稀释得到活性化合物含量为20重量%的稳定悬浮液。
2.不经稀释而施用的产品
I)可撒粉粉末(DP、DS)
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细颗粒高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量%的可撒粉产品。
J)颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合99.5重量份载体。流行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为0.5重量%的颗粒。
K)ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为10重量%的产品。
对于种子处理,通常利用水溶性浓缩物(LS)、悬浮液(FS)、可撒粉粉末(DS)、水分散性和水溶性粉末(WS、SS)、乳液(ES)、乳油(EC)和凝胶配制剂(GF)。这些配制剂可以未经稀释或优选稀释后施用于种子。施用可以在播种前进行。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒),借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的;它们应总是确保本发明活性化合物的最佳精细分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体,可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10%,优选0.01-1%。
活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用,其中可以施用包含超过95重量%活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。
可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂加入活性化合物中,合适的话恰在紧临使用之前加入(桶混合)。这些试剂可以1∶100-100∶1,优选1∶10-10∶1的重量比与本发明试剂混合。
在这方面而言合适的辅助剂尤其为有机改性的聚硅氧烷,例如BreakThru S240_;醇烷氧基化物,例如Atplus245_、Atplus MBA1303_、Plu rafac LF300_和Lutensol ON30_;EO/PO嵌段聚合物,例如PluronicRPE2035_和Genapol B_;醇乙氧基化物,例如Lutensol XP80_;以及二辛基磺基琥珀酸钠,例如Leophen RA_
在作为杀真菌剂的使用形式中,本发明组合物还可与其它活性化合物一起存在,例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂施用的化合物I或包含它们的组合物与其它活性化合物,尤其是杀真菌剂混合时,在许多情况下可以拓宽活性谱或防止抗性的产生。在许多情况下得到了协同增效效果。
本发明化合物可以与其结合使用的下列杀真菌剂用来说明可能的组合但不限制它们:
嗜球果伞素类(Strobilu rins)
-腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、(2-氯-5-[1-(3-甲基苄氧亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、(2-氯-5-[1-(6-甲基吡啶-2-基甲氧基亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、2-(邻-((2,5-二甲基苯氧基亚甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯;
羧酰胺类
-羧酰苯胺类:苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、丙氧灭绣胺(mepronil)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、溴氟唑菌(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、N-(4’-溴联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4’-三氟甲基联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4’-氯-3’-氟联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(3’,4’-二氯-4-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺、N-(2-氰基苯基)-3,4-二氯异噻唑-5-甲酰胺;
-羧酸酰吗啉:烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph);-苯甲酰胺类:氟联苯菌(flumetover)、fluopicolide(氟吡菌胺(picobenzamid))、苯酰菌胺(zoxamide);
-其他羧酰胺类:氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-甲烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-乙烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺;
唑类
-三唑类:双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯菌灵(enilconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、唑菌醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、戊叉唑菌(triticonazole);-咪唑类:氰霜唑(cyazofamid)、烯菌灵(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole);
-苯并咪唑类:苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole);
-其他:噻唑菌胺(ethaboxam)、氯唑灵(etridiazole)、土菌消(hymexazole);
含氮杂环基化合物
-吡啶类:氟啶胺(fluazinam)、啶斑肟(pyrifenox)、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶;
-嘧啶类:磺嘧菌灵(bupirimate)、环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌腙(ferimzone)、异嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil);
-哌嗪类:嗪氨灵(triforine);
-吡咯类:氟噁菌(fludioxonil)、拌种咯(fenpiclonil);
-吗啉类:4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph);
-二羧酰亚胺类:异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vin clozolin);
-其他:噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、敌菌灵(anilazine)、克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、氰菌胺(fenoxanil)、灭菌丹(folpet)、苯锈啶(fenpropidin)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异噻菌酮(octhilinone)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、三环唑(tricyclazole)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N,N-二甲基-3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚-1-磺酰基)-[1,2,4]三唑-1-磺酰胺;
氨基甲酸盐和二硫代氨基甲酸盐
-二硫代氨基甲酸盐类:福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、威百亩(metam)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram);
-氨基甲酸盐类:乙霉威(diethofencarb)、flubenthiavalicarb、异丙菌胺(iprovalicarb)、百维灵(propamocarb)、3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧羰基氨基-3-甲基丁酰氨基)丙酸甲酯、N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙烷磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯;
其他杀真菌剂
-胍类:多果定(dodine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍盐(guazatine);
-抗生素类:春雷霉素(kasugamycin)、多氧霉素(polyoxins)、链霉素(streptomycin)、有效霉素(validamycin A);
-有机金属化合物类:三苯锡基盐;
-含硫的杂环基化合物:稻瘟灵(isoprothiolane)、二噻农(dithianon);
-有机磷化合物:克瘟散(edifenphos)、藻菌磷(fosetyl)、藻菌磷(fosetyl-aluminum)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、亚磷酸及其盐;
-有机氯化合物:甲基托布津(thiophanate-methyl)、百菌清(chlorothalonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、磺菌胺(flusulfamide)、四氯苯酞(phthalide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、戊菌隆(pencycuron)、五氯硝基苯(quintozene);
-硝基苯基衍生物:乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton);
-无机活性化合物:波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜、碱式硫酸铜、硫;
-其他:螺噁茂胺(spiroxamine)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、苯菌酮(metrafenone)。
合成实施例
适当改变起始化合物,使用下列合成实施例中描述的程序制备其他化合物I。如此得到的化合物与物理数据一起列于下表中。
实施例1:2-丙酰基癸酸乙酯的制备
将32g丙酰乙酸乙酯加入250mL NaOH的乙醇溶液(浓度为4.4%)中并将该混合物在20-25℃下搅拌15分钟。然后滴加63.6g1-碘辛烷并将整个溶液在回流下加热12小时。通过蒸馏除去溶剂,然后将残余物溶于乙酸乙酯中,用水洗涤,然后干燥,并除去挥发性组分。残余物在硅胶上的色谱法(环己烷∶乙酸乙酯)得到27g黄色油状标题化合物。
实施例2:6-乙基-2-巯基-5-辛基嘧啶-4-醇的制备
将19.9g来自实施例1的酯加入在70mL甲醇中的38.9mL甲醇钠溶液(浓度为30%)中,然后加入8.2g硫脲并将该混合物在回流下加热12小时。通过蒸馏除去溶剂,然后将残余物溶于水中并使用冰乙酸将该溶液调节至pH5。滤出所得沉淀,用水洗涤并干燥。得到17.4g黄色晶体状标题化合物。
实施例3:6-乙基-2-甲硫基-5-辛基嘧啶-4-醇的制备
将6g来自实施例2的2-巯基嘧啶醇溶于浓度为3%的NaOH水溶液中,在5-10℃下滴加3.46g碘甲烷。将反应溶液在20-25℃下搅拌约18小时。使用冰乙酸将反应混合物调节至pH5并用乙酸乙酯萃取。干燥之后从合并的有机相中除去溶剂。得到5.6g黄色油状标题化合物。
实施例4:4-氯-6-乙基-2-甲硫基-5-辛基嘧啶的制备
首先将8.5g来自实施例3的嘧啶醇加入60mL POCl3中并在回流下加热30分钟。蒸除溶剂,然后将残余物溶于水中并用乙酸乙酯萃取。合并的有机相用水洗涤,然后用浓度为10%的NaHCO3溶液洗涤,随后干燥并除去溶剂。在硅胶上的色谱法(环己烷/乙酸乙酯)得到7.7g浅棕色油状标题化合物。
实施例5:6-乙基-2-甲硫基-5-辛基嘧啶-4-基胺的制备
首先将7.65g来自实施例4的嘧啶和0.68g苯酚-4-磺酸一起加入高压釜中的乙醇中。在20-25℃下引入30mL液氨,然后高压釜在18.5巴自生压力和130℃下搅拌57小时。滤出反应混合物并从滤液中除去溶剂。将得到的残余物溶于乙酸乙酯/水中,分离出有机相并干燥,除去挥发性成分。在硅胶上的色谱法(环己烷/乙酸乙酯)之后由残余物得到4.9g无色蜡状标题化合物。
实施例6:6-乙基-2-甲基磺酰基-5-辛基嘧啶-4-基胺的制备
将1.0g来自实施例5的氨基嘧啶溶于15mL冰乙酸中并在20-25℃下加入0.06g二水合钨酸钠。然后在20-30℃下滴加0.97mL浓度为30%的过氧化氢溶液,并将该溶液在20-25℃下搅拌12小时。加入水,过滤混合物,然后将残余物用水洗涤。将固体溶于二氯甲烷中并共沸脱水。除去溶剂得到0.45g熔点为90-92℃的无色晶体状标题化合物。
实施例7:6-乙基-5-辛基-2-[1,2,4]-三唑-1-基嘧啶-4-基胺[I-1]的制备
首先将32mg氢化钠加入5mL二甲亚砜(DMSO)中,加入77mg1,2,4-三唑在5mL DMSO中的溶液。在20-25℃下搅拌1小时后,滴加335mg来自实施例6的砜在5mL DMSO中的溶液并将整个溶液在20-25℃下搅拌12小时。然后加入水并滤出所得沉淀。该沉淀在硅胶上的色谱法之后得到152mg熔点为90-91℃的无色结晶状标题化合物。
实施例8:6-乙基-5-辛基-2-吡唑-1-基嘧啶-4-基胺[I-5]的制备
首先将18mg氢化钠加入2.5mL无水四氢呋喃(THF)中,加入45mg吡唑在2.5mL无水THF中的溶液。在20-25℃下搅拌2小时之后,滴加200mg来自实施例6的砜在2.5mL无水THF中的溶液,并将整个溶液在20-25℃下搅拌12小时。然后加入水并将该溶液用甲基叔丁基醚(MTBE)萃取。干燥合并的有机相并除去溶剂。制备型RP色谱法(CH3CN/水混合物)得到66mg熔点为62-63℃的无色结晶状标题化合物。
表I-式I化合物
序号 R1 R2 R3 物理数据(熔点[℃];1H-NMR[δppm];MSM+[m/e])
I-1 (CH2)7CH3 CH2CH3 1,2,4-三唑-1-基 94
I-2 (CH2)7CH3 CH2CH3 SO2CH3 90-92
I-3 (CH2)7CH3 CH2CH3 SCH3 4.75(s);2.6(q);2.5(s);2.4(t);1.45(m);1.4-1.35(m);1.3(t);0.9(t)
I-4 (CH2)7CH3 CH2CH3 C(O)NH2 7.9(s);5.9(s);5.4(s);2.75(q);2.5(t);1.5(m);1.45-1.2(m);0.9(t)
I-5 (CH2)7CH3 CH2CH3 吡唑-1-基 62-63
I-6 (CH2)7CH3 CH3 SCH3 267.441
I-7 (CH2)7CH3 CH3 NH2 236.363
I-8 (CH2)7CH3 CH3 SCH2C(=CH2)CH3 307.506
I-9 (CH2)7CH3 CH3 SCH2CH=CH2 293.479
I-10 (CH2)7CH3 CH3 SCH2C6H5 343.539
I-11 (CH2)7CH3 CH3 SH 253.414
I-12 (CH2)7CH3 CH3 SO2CH3 299.439
I-13 (CH2)7CH3 CH3 SO2CH2CH=CH2 325.477
I-14 (CH2)7CH3 CH3 SO2CH2C6H5 375.537
I-15 (CH2)3C6H5 CH3 SCH3 273.404
I-16 (CH2)7CH3 CH3 CH3 235.375
I-17 (CH2)7CH3 CH3 OCH3 251.374
I-18 (CH2)3C6H5 CH3 SCH2CH=CH2 299.442
I-19 (CH2)7CH3 CH3 SCH2CH3 281.468
I-20 (CH2)7CH3 CH3 SCH2CH2CH3 295.495
I-21 (CH2)7CH3 CH3 SCH2CH2CH=CH2 307.506
I-22 (CH2)7CH3 CH3 S(CH2)2OCH2CH3 325.521
I-23 (CH2)7CH3 CH3 S(CH2)5CH3 337.576
I-24 (CH2)7CH3 CH3 SCH(CH3)2 295.495
I-25 (CH2)7CH3 CH3 S(CH2)2OCH3 311.494
I-26 (CH2)7CH3 CH3 S(CH2)2SCH2CH3 341.588
Figure A20068000764501201
Figure A20068000764501211
#表示与嘧啶环的键
1)与4-氯-6-甲基-5-辛基嘧啶-2-基胺的混合物
对有害真菌的作用实施例
式I化合物的杀真菌作用由下列试验证实:
使用溶剂/乳化剂体积比为99/1的丙酮和/或DMSO与乳化剂Uniperol_EL/(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)的混合物将活性化合物制备成包含25mg活性化合物并配成10mL的储备溶液。然后将该混合物用水配成100mL。将该储备溶液用所述溶剂/乳化剂/水混合物稀释至下述活性化合物浓度。
应用实施例1—对由致病疫霉引起的西红柿晚疫病的活性,保护性处理
将盆栽西红柿植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将叶子用致病疫霉的含水孢子囊悬浮液侵染。然后将植物置于温度为18-20℃的水蒸气饱和室中。6天后未处理但侵染的对照植物上的晚疫病发展到可以目测侵染百分数的程度。
在该试验中,用250ppm化合物I-2、I-4、I-35、I-41至46、I-48、I-51至55、I-57至60、I-62至65、I-68、I-71、I-73、I-74、I-79、I-88或I-91处理的植物显示出至多20%的侵染,而未处理植物85-90%被侵染。应用实施例2—在微滴定试验中对晚疫病病原体一致病疫霉的活性
将50μL所需浓度的活性化合物用移液管移到微滴定板(MTP)中。然后将该板用50μL致病疫霉的含水孢子囊悬浮液接种。将该板置于温度为18℃的水蒸气饱和室中。在接种后第7天使用吸收光度计在405nm下测量MTP的吸收。使用测量的参数、对照物的生长和空白值确定各活性化合物中病原体的相对生长百分数。
在该试验中,发现在125ppm化合物I-3或I-4下的相对生长至多为11%。
应用实施例3—在微滴定试验中对稻瘟病菌引起的稻瘟病的保护活性
将50μL所需浓度的活性化合物用移液管移到微滴定板(MTP)上。然后将该板用50μL稻瘟病菌的含水孢子囊悬浮液接种。将该板置于温度为18℃的水蒸气饱和室中。在接种后第7天使用吸收光度计在405nm下测量MTP的吸收。使用测量的参数、对照物的生长和空白值确定各活性化合物中病原体的相对生长百分数。
在该试验中,发现在125ppm化合物I-3下生长完全被抑制。
应用实施例4—对由葡萄生单轴霉引起的葡萄藤霜霉病的活性,7天保护性处理
将盆栽葡萄藤的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。为了能够评价所述物质的持久性,在喷雾涂层干燥之后将植物置于温室中7天。仅在此之后用葡萄生单轴霉的含水游动孢子悬浮液接种叶子。然后将葡萄藤首先置于24℃的水蒸气饱和室中24小时,然后置于温度为20-30℃的温室中5天。这段时间之后,再次将植物置于潮湿室中16小时以加速孢囊柄喷发。然后目测叶子背面上的侵染发展程度。
在该试验中,用500ppm化合物I-1、I-2、I-4、I-10至14、I-16、I-17、I-20、I-22、I-23、I-26、I-27、I-28、I-33、I-35至53、I-55至66、I-68、I-70、I-72至I-79或I-80处理的植物显示出至多15%的侵染,而未处理植物被75%侵染。

Claims (14)

1.式I的4-氨基嘧啶在防治有害真菌中的用途:
Figure A2006800076450002C1
其中各取代基如下所定义:
R1为氢、卤素、氰基、C1-C14烷基、C1-C14卤代烷基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、C3-C8环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基-C1-C12烷基、苄氧基-C1-C12烷基、C1-C12烷氧基-C2-C12链烯基或C1-C12烷氧基-C2-C12炔基;
R2为氢、卤素、氰基、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、C3-C8环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基-C1-C12烷基和C1-C12烷硫基-C1-C12烷基,
其中R1和/或R2中的碳链可以被1-4个相同或不同的基团Rα取代:
Rα为卤素、氰基、羟基、巯基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、NRaRb、苯基、C1-C6烷基苯基;
Ra、Rb相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基或C4-C6环烯基;
其中基团Rα可以被1-4个基团Rβ取代:
Rβ为卤素、氰基、羟基、巯基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基和C1-C6烷氧基;
R1和R2与它们所连接的碳原子一起可以形成可含有1-3个选自O、N和S的相同或不同杂原子的5-7员环;
R3为氢、卤素、氰基、羟基、巯基、叠氮基、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C6卤代烷基、-O-D、-S(O)m-D、-ON=CRaRb、-CRc=NORa、-NRcN=CRaRb、-NRaRb、-NRcNRaRb、-NORa、-NRcC(=NRc’)NRaRb、-NRcC(=O)NRaRb、-NRaCN、-NRaC(=O)Rc、-NRaC(=NORc)Rc’、-OC(=O)Ra、-C(=NORc)NRaRb、-CRc(=NNRaRb)、-C(=O)NRaRb、-C(=O)Ra、-CO2Ra、-C(=O)NRzRb、-C(=O)-N-ORb、-C(=S)-NRzRb、-C(=NORa)NRzRb、-C(=NRa)NRzRb、-C(=O)NRa-NRzRb、-C(=N-NRzRc)NRaRb、-C(=NORb)Ra、-C(=N-NRzRb)Ra、-CRaRb-ORz、-CRaRb-NRzRc、-ON(=CRaRb)、-NRa(C(=O)Rb)、-NRa(C(=O)ORb)、-NRa(C(=O)-NRzRb)、-NRa(C(=NRc)Rb)、-NRa(N=CRcRb)、-NRa-NRzRb、-NRz-ORa、-NRa(C(=NRc)-NRzRb)、-NRa(C(=NORc)Rb),
D为C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基;
m为0、1或2;
Rz为可以直接连接或经由羰基连接的基团Ra
Rc为在Ra、Rb下提到的基团之一;
含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环,
基团G1或G2之一:
Figure A2006800076450003C1
其中
x为0或1;
Ra、Rb如上所定义且在基团G1中与它们所连接的氮原子一起可以额外具有含义Rc-Z-C(Rd)=N;
Rd为卤素、氰基、在Ra、Rb下提到的基团之一,或与其所连接的碳一起可以为羰基;
Z为氧或N-Rc
Y为C(H)-Re、C-Re、N-N(H)-Rc或N-Rc
Re为卤素、氰基或在Ra、Rb下提到的基团之一;
Figure A2006800076450003C2
为双键或单键;
其中脂族、脂环族或芳族基团R3、Ra、Rb、Rc、Rd或Re可以部分或完全被卤代或可以带有1-4个基团RA
RA为卤素、氰基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、OH、SH,其中两个邻位基团RA可以为(=O)或(=S),C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯氧基、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-A或S(=O)m-N(A’)A,
A、A’、A”相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基,其中所述基团可以部分或完全被卤代或可以被氰基或C1-C4烷氧基取代,或A和A’与它们所连接的原子一起为含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环;
其中脂族、脂环族或芳族基团RA、A、A’和A”本身可以部分或完全被卤代或可以带有1-3个基团Rb
2.根据权利要求1的式I的4-氨基嘧啶,其中各变量如下所定义:
R1为C4-C10烷基、C4-C10卤代烷基、C4-C10氰基烷基、C1-C12烷氧基-C1-C12烷基或苯基-C1-C8烷基;
R2为C1-C4烷基或C1-C8烷氧基-C1-C4烷基;
R3为氰基、巯基、-O-D、-S(O)m-D、-ON=CRaRb、-CRc=NORa、-NRcN=CRaRb、-NRaRb、-NRcNRaRb、-NORa、-NRcC(=NRc’)NRaRb、-NRcC(=O)NRaRb、-NRaCN、-NRaC(=O)Rc、-NRaC(=NORc)Rc’、-OC(=O)Ra、-C(=NORc)NRaRb、-CRc(=NNRaRb)、-C(=O)NRaRb、-C(=O)Ra、-CO2Ra、-C(=O)NRzRb、-C(=O)-N-ORb、-C(=S)-NRzRb、-C(=NORa)NRzRb、-C(=NRa)NRzRb、-C(=O)NRa-NRzRb、-C(=N-NRzRc)NRaRb、-C(=NORb)Ra、-C(=N-NRzRb)Ra、-CRaRb-ORz、-CRaRb-NRzRc、-ON(=CRaRb)、-NRa(C(=O)Rb)、-NRa(C(=O)ORb)、-NRa(C(=O)-NRzRb)、-NRa(C(=NRc)Rb)、-NRa(N=CRcRb)、-NRa-NRzRb、-NRz-ORa、-NRa(C(=NRc)-NRzRb)或-NRa(C(=NORc)Rb),
D为C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基;
m为0、1或2;
Rz为可以直接连接或经由羰基连接的基团Ra
Rc为在Ra、Rb下提到的基团之一;
含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环,
基团G1或G2之一:
其中x、Ra、Rb、Rd如权利要求1所定义。
3.根据权利要求1或2的式I的4-氨基嘧啶,其中R1为C4-C10烷基或C1-C12烷氧基-C1-C12烷基。
4.根据权利要求1-3中任一项的式I的4-氨基嘧啶,其中R2为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基甲基。
5.根据权利要求1-4中任一项的式I的4-氨基嘧啶,其中各变量如下所定义:
R3为可以根据权利要求1被RA取代的含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5员饱和、部分不饱和或芳族单环杂环。
6.根据权利要求1-5中任一项的式I的4-氨基嘧啶,其中各变量如下所定义:
R3为氰基、巯基、-O-D、-S(O)m-D、-ON=CRaRb、-CRc=NORa、-NRcN=CRaRb、-NRaRb、-NRcNRaRb、-NORa、-NRcC(=NRc’)NRaRb、-NRcC(=O)NRaRb、-NRaCN、-NRaC(=O)Rc、-NRaC(=NORc)Rc’、-OC(=O)Ra、-C(=NORc)NRaRb、-CRc(=NNRaRb)、-C(=O)NRaRb、-C(=O)Ra、-CO2Ra、-C(=O)NRzRb、-C(=O)-N-ORb、-C(=S)-NRzRb、-C(=NORa)NRzRb、-C(=NRa)NRzRb、-C(=O)NRa-NRzRb、-C(=N-NRzRc)NRaRb、-C(=NORb)Ra、-C(=N-NRzRb)Ra、-CRaRb-ORz、-CRaRb-NRzRc、-ON(=CRaRb)、-NRa(C(=O)Rb)、-NRa(C(=O)ORb)、-NRa(C(=O)-NRzRb)、-NRa(C(=NRc)Rb)、-NRa(N=CRcRb)、-NRa-NRzRb、-NRz-ORa、-NRa(C(=NRc)-NRzRb)或-NRa(C(=NORc)Rb);
m为0或2;
D为氢、C1-C8烷基或C3-C8链烯基;和
Ra、Rb、Rc、Rz为氢或C1-C6烷基。
7.一种制备根据权利要求2-6中任一项的其中R3为氰基或可以经由杂原子连接的基团R3的式I化合物的方法,包括使式II的取代β-酮酯:
Figure A2006800076450006C1
与式III的硫脲反应:
Figure A2006800076450006C2
得到式IV的2-硫代-4-羟基嘧啶:
Figure A2006800076450006C3
使其与烷基化试剂D-X反应,其中D如权利要求2或6所定义,得到式V的硫醚:
使其卤化试剂[HAL]反应,得到式VI化合物:
Figure A2006800076450006C5
其中Hal为卤原子,尤其是氯,
使式VI化合物与氨反应,得到其中R3为基团S-D的式I的4-氨基嘧啶(式I.1):
Figure A2006800076450007C1
需要的话,将式I.1化合物氧化得到式I.2的亚砜或砜:
需要的话,为了制备其中R3为氰基或经由杂原子连接的基团R3的式I化合物,使式I.2化合物与式VII化合物或其碱金属、碱土金属或铵盐反应:
R3-H    VII
得到所述式I化合物。
8.一种制备根据权利要求2-6中任一项的其中R3为C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C6卤代烷基的式I化合物的方法,包括使根据权利要求7的式II的取代β-酮酯与式IIIa的脒反应:
Figure A2006800076450007C3
得到式Va的羟基嘧啶:
Figure A2006800076450007C4
将其用卤化试剂[HAL]卤化,得到式VIa化合物:
并使式VIa化合物与氨反应,得到式I化合物。
9.一种制备根据权利要求2-6中任一项的其中R3为经由氮连接的基团的式I化合物的方法,包括使根据权利要求7的式II的取代β-酮酯与式IIIb的脲反应:
Figure A2006800076450007C6
得到式Vb的羟基嘧啶:
Figure A2006800076450008C1
将其用卤化试剂[HAL]卤化,得到式VIb化合物:
Figure A2006800076450008C2
并使式VIb化合物与氨反应,得到其中R3为NH2的式I的二氨基嘧啶,将该二氨基嘧啶用烷基化试剂或酰基化试剂转化成其中R3为经由氮连接的基团的式I的4-氨基嘧啶。
10.一种制备根据权利要求2-6中任一项的式I化合物的方法,包括使式I.3的2-氰基-4-氨基嘧啶:
Figure A2006800076450008C3
与式VII化合物或其碱金属、碱土金属或铵盐反应:
R3-H    VII
得到式I化合物。
11.一种制备根据权利要求2-6中任一项的其中R3为氰基或经由杂原子连接的基团R3的式I化合物的方法,包括使式VIII化合物:
Figure A2006800076450008C4
与硫脲反应,得到根据权利要求7的式IV的2-硫代-4-羟基嘧啶,使根据权利要求7的该化合物IV进一步反应得到式I化合物。
12.一种组合物,包含固体或液体载体和根据权利要求2-6中任一项的式I化合物。
13.种子,以1-1000g/100kg的量包含根据权利要求2-6中任一项的式I化合物。
14.一种防治植物病原性有害真菌的方法,其中用有效量的根据权利要求2-6中任一项的式I化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
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