CN101133058A - 2-取代的7-氨基唑并嘧啶、其制备方法及其在防治有害真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物 - Google Patents

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CN101133058A CNA2006800068351A CN200680006835A CN101133058A CN 101133058 A CN101133058 A CN 101133058A CN A2006800068351 A CNA2006800068351 A CN A2006800068351A CN 200680006835 A CN200680006835 A CN 200680006835A CN 101133058 A CN101133058 A CN 101133058A
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Abstract

本发明涉及式(I)的2－取代的7－氨基唑并嘧啶，其中各取代基具有如下含义：R1为氢、卤素、氰基、烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、环烷基、烷氧基、烷氧基烷基、苄氧基烷基、烷氧基链烯基或烷氧基炔基；R2为氢、卤素、氰基、烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、环烷基、烷氧基、烷氧基烷基和烷硫基烷基，其中R1和/或R2中的碳链可以根据说明书被取代；R3为卤素、氰基、NRARB、羟基、巯基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基、环烷氧基、环烷硫基、羧基、甲酰基、烷基羰基、烷氧羰基、链烯氧羰基、炔氧羰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、烷基－S(O)m－；A为N和CRx；Rx为氢或在R3下提到的基团之一。本发明还公开了制备这些化合物的方法和中间体、包含它们的组合物以及它们在防治植物病原性有害真菌中的用途。

Description

2-取代的7-氨基唑并嘧啶、其制备方法及其在防治有害真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物
本发明涉及式I的2-取代的7-氨基唑并嘧啶：
Figure A20068000683500051
其中各取代基如下所定义：
R1为氢、卤素、氰基、C1-C14烷基、C1-C14卤代烷基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、C3-C8环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基-C1-C12烷基、苄氧基-C1-C12烷基、C1-C12烷氧基-C2-C12链烯基或C1-C12烷氧基-C2-C12炔基；
R2为氢、卤素、氰基、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、C3-C8环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基-C1-C12烷基和C1-C12烷硫基-C1-C12烷基；
其中R1和/或R2中的碳链可以被1-4个相同或不同的基团Ra取代：
Ra为卤素、氰基、羟基、巯基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、NRARB、苯基、C1-C6烷基苯基；RA、RB为氢和C1-C6烷基；
其中Ra中的环状基团可以被1-4个基团Rb取代：
Rb为卤素、氰基、羟基、巯基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基和C1-C6烷氧基；
R3为卤素、氰基、NRARB、羟基、巯基、C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C3-C8环烷氧基、C3-C8环烷硫基、羧基、甲酰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10烷氧羰基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10炔氧羰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、C1-C6烷基-S(O)m-；
m为0、1或2；和
A为N和CRx；
Rx为氢或在R3下提到的基团之一。
此外，本发明还涉及制备这些化合物的方法、包含它们的组合物以及它们在防治植物病原性有害真菌中的用途。
5，6-二烷基-7-氨基唑并嘧啶以一般方式在GB 1 148 629中提出。各种杀真菌活性的5，6-二烷基-7-氨基唑并嘧啶由EP-A 141 317已知。然而，在许多情况下它们的活性并不令人满意。基于此，本发明的目的是提供具有改进的活性和/或更宽活性谱的化合物。
我们发现该目的由开头所定义的化合物实现。此外，我们发现了制备这些化合物的方法和中间体、包含它们的组合物以及使用化合物I防治有害真菌的方法。
式I化合物与上述出版物中的那些化合物的不同在于在唑并嘧啶骨架2位中的取代基的具体实施方案。
与已知化合物相比，式I化合物对有害真菌更有效。
本发明化合物可以通过不同途径得到。有利的是通过使式II的取代β-酮酸酯与式III的氨基唑反应以得到式IV的7-羟基唑并嘧啶而得到本发明化合物。式II和IV中的变量如对式I所定义且式II中的基团R为C1-C4烷基；出于实际原因，这里优选甲基、乙基或丙基。
Figure A20068000683500061
式IV化合物是新的。
式II的取代β-酮酸酯与式III的氨基唑的反应可以在溶剂存在或不存在下进行。有利的是使用对原料基本呈惰性且原料完全或部分可溶于其中的溶剂。合适的溶剂尤其是醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、二醇或二醇单醚、二甘醇或其单醚，芳族烃类，如甲苯、苯或1，3，5-三甲基苯，酰胺类，如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二丁基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺，低级链烷酸，如甲酸、乙酸、丙酸，或碱类，如碱金属和碱土金属氢氧化物，碱金属和碱土金属氧化物，碱金属和碱土金属氢化物，碱金属氨化物，碱金属和碱土金属碳酸盐，还有碱金属碳酸氢盐，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化合物、烷基卤化镁、碱金属和碱土金属醇盐以及二甲氧基镁，还有有机碱，例如叔胺，如三甲胺、三乙胺、三异丙基乙基胺、三丁胺和N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，吡啶，取代的吡啶，如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶，以及双环胺和这些溶剂与水的混合物。合适的催化剂是如上所述的碱或酸，如磺酸或无机酸。该反应特别优选在没有溶剂下进行或在氯苯、二甲苯、二甲亚砜或N-甲基吡咯烷酮中进行。特别优选的碱是叔胺，如三异丙基乙基胺、三丁胺、N-甲基吗啉或N-甲基哌啶。若该反应在溶液中进行，则温度为50-300℃，优选50-180℃[参见EP-A 770 615；Adv.Het.Chem.，第57卷(1993)，第81页及随后各页]。
碱通常以催化量使用；然而，它们还可以等摩尔量或过量使用或合适的话用作溶剂。
Figure A20068000683500071
所得式IV的缩合物在大多数情况下以纯净形式从反应溶液中沉淀并且在用相同溶剂或水洗涤以及随后干燥后使它们与卤化试剂，尤其是氯化或溴化试剂反应，得到式V化合物，其中Hal为氯或溴，尤其是氯。该反应优选使用氯化试剂如磷酰氯、亚硫酰氯或磺酰氯在50-150℃下进行，优选在过量磷酰氯中在回流温度下进行。在蒸发过量磷酰氯之后，用冰水处理残余物，合适的话加入不与水溶混的溶剂。合适的话在蒸发惰性溶剂之后由干燥的有机相分离的氯化产物在大多数情况下非常纯净且随后与氨在惰性溶剂中于100-200℃下反应，得到7-氨基唑并[1，5-a]嘧啶。该反应优选使用摩尔过量1-10倍的氨在1-100巴的压力下进行。
合适的话在蒸发溶剂之后，本发明的7-氨基唑并[1，5-a]嘧啶通过在水中浸煮而以结晶化合物分离。
式II的β-酮酸酯可以如Organic Synthesis Coll.，第1卷，第248页所述制备和/或可以市购。
式V的中间体是新的。
或者可以通过使其中R1和R2如上所定义的式VI的取代酰基氰化物与式III的氨基唑反应而得到本发明的式I化合物。
Figure A20068000683500081
该反应可以在溶剂存在或不存在下进行。有利的是使用原料对其基本呈惰性且完全或部分可溶于其中的溶剂。合适的溶剂尤其为醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、二醇或二醇单醚、二甘醇或其单醚，芳族烃类，如甲苯、苯或1，3，5-三甲基苯，酰胺类，如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二丁基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺，低级链烷酸，如甲酸、乙酸、丙酸，或如上所述的碱，以及这些溶剂与水的混合物。若反应在溶液中进行，则反应温度为50-300℃，优选50-150℃。
合适的话在蒸发溶剂或用水稀释之后，本发明式I的7-氨基唑并[1，5-a]嘧啶以结晶化合物分离。
某些制备7-氨基唑并[1，5-a]嘧啶所需的式VI的取代烷基氰化物是已知的或者可以通过已知方法由烷基氰化物和羧酸酯使用强碱如碱金属氢化物、碱金属醇盐、碱金属氨化物或金属烷基化合物制备[参见J.Amer.Chem.Soc.，第73卷(1951)，第3766页]。
其中R1为C1-C14卤代烷基、C1-C12卤代烷氧基-C1-C12烷基、C1-C12烷氧基-C1-C12卤代烷基、C2-C12卤代链烯基或C2-C12卤代炔基的式I化合物可以通过卤化对应的式I的无卤唑并嘧啶而得到，它们称为化合物I’。在式I，中，R1＊为无卤基团R1。在式I”中，R1”为卤代基团R1：
Figure A20068000683500082
卤化通常在0-200℃，优选20-110℃的温度下在惰性有机溶剂中在自由基引发剂(例如过氧化二苯甲酰或偶氮二异丁腈或在例如使用Hg蒸气灯的UV辐射下)或酸存在下进行[参见Synthetic Reagents，第2卷，第1-63页，Wiley Publishers，New York(1974)]。
反应组分通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于I’使用过量的卤化试剂。
合适的卤化试剂例如为单质卤素(例如Cl2、Br2、I2)，N-溴代琥珀酰亚胺，N-氯代琥珀酰亚胺或二溴二甲基乙内酰脲(dibromodimethyl-hydrantoin)。卤化试剂通常以等摩尔量、过量使用或合适的话用作溶剂。
若各化合物I不能通过上述途径得到，则可以通过其他化合物I的衍生而制备它们。
若合成得到异构体混合物，则通常不必进行分离，因为各异构体可以在应用的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)在某些情况下相互转化。该类转化也可以在使用后发生，例如在处理植物时，在处理的植物中或在待防治的有害真菌中发生。
在上式所给符号的定义中，使用通常为下列取代基的代表的集合性术语：
卤素：氟、氯、溴和碘，尤其是氟或氯；
烷基：具有1-4、1-6、1-8或1-10个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；
卤代烷基：具有1-2、1-4或1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被上述卤原子替代：尤其是C1-C2卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基；
链烯基：具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和一根或两根在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基，例如C2-C6链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
烷氧基烷基：被氧原子间隔的饱和直链或单支化、二支化或三支化烃基，例如C5-C12烷氧基烷基：可以被氧原子在任意位置间隔的具有5-12个碳原子的上述烃链，如丙氧基乙基、丁氧基乙基、戊氧基乙基、己氧基乙基、庚氧基乙基、辛氧基乙基、壬氧基乙基、3-(3-乙基己氧基)乙基、3-(2，4，4-三甲基戊氧基)乙基、3-(1-乙基-3-甲基丁氧基)乙基、乙氧基丙基、丙氧基丙基、丁氧基丙基、戊氧基丙基、己氧基丙基、庚氧基丙基、辛氧基丙基、壬氧基丙基、3-(3-乙基己氧基)丙基、3-(2，4，4-三甲基戊氧基)丙基、3-(1-乙基-3-甲基丁氧基)丙基、乙氧基丁基、丙氧基丁基、丁氧基丁基、戊氧基丁基、己氧基丁基、庚氧基丁基、辛氧基丁基、壬氧基丁基、3-(3-乙基己氧基)丁基、3-(2，4，4-三甲基戊氧基)丁基、3-(1-乙基-3-甲基丁氧基)丁基、甲氧基戊基、乙氧基戊基、丙氧基戊基、丁氧基戊基、戊氧基戊基、己氧基戊基、庚氧基戊基、3-(3-甲基己氧基)戊基、3-(2，4-二甲基戊氧基)戊基、3-(1-乙基-3-甲基丁氧基)戊基；
卤代链烯基：具有2-10个碳原子和一根或两根在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被上述卤原子，尤其是氟、氯和溴替代；
炔基：具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和一根或两根在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
环烷基：具有3-6个碳环成员的单环或双环饱和烃基，如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
本发明范围包括具有手性中心的式I化合物的(R)和(S)异构体以及外消旋体。
考虑到式I的唑并嘧啶的意欲用途，特别优选取代基的下列定义，在每种情况下单独或组合：
优选其中基团R1具有至多9个碳原子的化合物I。同样优选其中基团R1和R2一起具有至多14个碳原子的式I化合物。
在本发明化合物I的一个实施方案中，R1和R2相互独立地为卤素、氰基、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、C3-C8环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，其中R1和/或R2中的碳链可以被1-4个相同或不同的下列基团Ra取代：卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、可以被烷基取代的苯基。
在本发明化合物I的优选实施方案中，R1和R2相互独立地为C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、C3-C8环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，其中R1和/或R2中的碳链可以如上所述被取代。
特别优选如下那些化合物I：其中R2为C1-C5烷基、C1-C5卤代烷基、C2-C5链烯基、C2-C5炔基、C3-C5环烷基、C1-C5烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素、氰基、甲基或乙基取代。
在本发明化合物I的另一优选实施方案中，R2为C1-C5烷基、C1-C5卤代烷基、C2-C5链烯基、C2-C5炔基、C3-C5环烷基、C1-C5烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素、氰基、甲基或乙基取代。
在本发明化合物I的另一特别优选实施方案中，R1为C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C2-C12链烯基、C3-C12炔基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，和
R2为C1-C5烷基、C1-C5卤代烷基、C2-C5链烯基、C2-C5炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，
其中R1和/或R2中的碳链可以部分或完全被卤代或被C2-C5链烯基或C2-C5炔基取代。
在本发明化合物I的进一步特别优选实施方案中，R2为C1-C5烷基、C1-C5卤代烷基、C2-C5链烯基、C2-C5炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，其中R1和/或R2中的碳链可以部分或完全被卤代。
在式I化合物的优选实施方案中，基团Ra不存在。
在本发明式I化合物的一个实施方案中，R2为甲基、乙基、异丙基、正丙基或正丁基，尤其是甲基。
基团R1和/或R2中的卤原子优选位于α碳原子上。
R1和/或R2中的氰基优选位于末端碳原子上。
在式I化合物的另一优选实施方案中，基团Rb不存在。
在本发明化合物I的另一优选实施方案中，R3为卤素、氰基、羟基、巯基、氨基、C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基，尤其是卤素或氨基。
本发明化合物的一个实施方案涉及其中A为CRx，尤其是CH的化合物I。这些化合物对应于式I.1：
此外，还优选其中Rx为卤素、氰基、羟基、巯基、氨基、C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基，尤其是卤素、氰基和C1-C10烷基的化合物I。
本发明化合物的另一实施方案涉及其中A为N的化合物I。这些化合物对应于式I.2：
Figure A20068000683500132
尤其考虑到其应用，优选汇编在下表中的化合物I。此外，对表中取代基所提到的基团本身为所述取代基的特别优选实施方案，而与其中提到它们的组合无关。
表1
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为氟的式I.1化合物
表2
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为氟的式I.1化合物
表3
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为氟的式I.1化合物
表4
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为氟的式I.1化合物
表5
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为氟的式I.1化合物
表6
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为氟的式I.1化合物
表7
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为氟的式I.1化合物
表8
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为氟的式I.1化合物
表9
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为氟的式I.1化合物
表10
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为氟的式I.1化合物
表11
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为氟的式I.1化合物
表12
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为氟的式I.1化合物
表13
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为氯的式I.1化合物
表14
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为氯的式I.1化合物
表15
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为氯的式I.1化合物
表16
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为氯的式I.1化合物
表17
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为氯的式I.1化合物
表18
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为氯的式I.1化合物
表19
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为氯的式I.1化合物
表20
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为氯的式I.1化合物
表21
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为氯的式I.1化合物
表22
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为氯的式I.1化合物
表23
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为氯的式I.1化合物
表24
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为氯的式I.1化合物
表25
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为溴的式I.1化合物
表26
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为溴的式I.1化合物
表27
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为溴的式I.1化合物
表28
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为溴的式I.1化合物
表29
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为溴的式I.1化合物
表30
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为溴的式I.1化合物
表31
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为溴的式I.1化合物
表32
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为溴的式I.1化合物
表33
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为溴的式I.1化合物
表34
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为溴的式I.1化合物
表35
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为溴的式I.1化合物
表36
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为溴的式I.1化合物
表37
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为氰基的式I.1化合物
表38
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为氰基的式I.1化合物
表39
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为氰基的式I.1化合物
表40
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为氰基的式I.1化合物
表41
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为氰基的式I.1化合物
表42
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为氰基的式I.1化合物
表43
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为氰基的式I.1化合物
表44
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为氰基的式I.1化合物
表45
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为氰基的式I.1化合物
表46
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为氰基的式I.1化合物
表47
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为氰基的式I.1化合物
表48
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为氰基的式I.1化合物
表49
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为羟基的式I.1化合物
表50
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为羟基的式I.1化合物
表51
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为羟基的式I.1化合物
表52
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为羟基的式I.1化合物
表53
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为羟基的式I.1化合物
表54
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为羟基的式I.1化合物
表55
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为羟基的式I.1化合物
表56
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为羟基的式I.1化合物
表57
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为羟基的式I.1化合物
表58
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为羟基的式I.1化合物
表59
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为羟基的式I.1化合物
表60
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为羟基的式I.1化合物
表61
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为巯基的式I.1化合物
表62
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为巯基的式I.1化合物
表63
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为巯基的式I.1化合物
表64
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为巯基的式I.1化合物
表65
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为巯基的式I.1化合物
表66
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为巯基的式I.1化合物
表67
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为巯基的式I.1化合物
表68
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为巯基的式I.1化合物
表69
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为巯基的式I.1化合物
表70
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为巯基的式I.1化合物
表71
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为巯基的式I.1化合物
表72
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为巯基的式I.1化合物
表73
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为氨基的式I.1化合物
表74
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为氨基的式I.1化合物
表75
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为氨基的式I.1化合物
表76
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为氨基的式I.1化合物
表77
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为氨基的式I.1化合物
表78
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为氨基的式I.1化合物
表79
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为氨基的式I.1化合物
表80
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为氨基的式I.1化合物
表81
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为氨基的式I.1化合物
表82
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为氨基的式I.1化合物
表83
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为氨基的式I.1化合物
表84
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为氨基的式I.1化合物
表85
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为三氟甲基的式I.1化合物
表86
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为三氟甲基的式I.1化合物
表87
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为三氟甲基的式I.1化合物
表88
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为三氟甲基的式I.1化合物
表89
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为三氟甲基的式I.1化合物
表90
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为三氟甲基的式I.1化合物
表91
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为三氟甲基的式I.1化合物
表92
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为三氟甲基的式I.1化合物
表93
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为三氟甲基的式I.1化合物
表94
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为三氟甲基的式I.1化合物
表95
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为三氟甲基的式I.1化合物
表96
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为三氟甲基的式I.1化合物
表97
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为乙基的式I.1化合物
表98
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为乙基的式I.1化合物
表99
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为乙基的式I.1化合物
表100
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为乙基的式I.1化合物
表101
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为乙基的式I.1化合物
表102
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为乙基的式I.1化合物
表103
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为乙基的式I.1化合物
表104
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为乙基的式I.1化合物
表105
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为乙基的式I.1化合物
表106
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为乙基的式I.1化合物
表107
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为乙基的式I.1化合物
表108
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为乙基的式I.1化合物
表109
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为正丙基的式I.1化合物
表110
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为正丙基的式I.1化合物
表111
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为正丙基的式I.1化合物
表112
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为正丙基的式I.1化合物
表113
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为正丙基的式I.1化合物
表114
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为正丙基的式I.1化合物
表115
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为正丙基的式I.1化合物
表116
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为正丙基的式I.1化合物
表117
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为正丙基的式I.1化合物
表118
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为正丙基的式I.1化合物
表119
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为正丙基的式I.1化合物
表120
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为正丙基的式I.1化合物
表121
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为甲氧基的式I.1化合物
表122
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为甲氧基的式I.1化合物
表123
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为甲氧基的式I.1化合物
表124
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为甲氧基的式I.1化合物
表125
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为甲氧基的式I.1化合物
表126
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为甲氧基的式I.1化合物
表127
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为甲氧基的式I.1化合物
表128
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为甲氧基的式I.1化合物
表129
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为甲氧基的式I.1化合物
表130
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为甲氧基的式I.1化合物
表131
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为甲氧基的式I.1化合物
表132
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为甲氧基的式I.1化合物
表133
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为甲硫基的式I.1化合物
表134
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为甲硫基的式I.1化合物
表135
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为甲硫基的式I.1化合物
表136
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为甲硫基的式I.1化合物
表137
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为甲硫基的式I.1化合物
表138
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为甲硫基的式I.1化合物
表139
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为甲硫基的式I.1化合物
表140
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为甲硫基的式I.1化合物
表141
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为甲硫基的式I.1化合物
表142
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为甲硫基的式I.1化合物
表143
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为甲硫基的式I.1化合物
表144
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为甲硫基的式I.1化合物
表145
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为氟的式I.2化合物
表146
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为氟的式I.2化合物
表147
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为氟的式I.2化合物
表148
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为氟的式I.2化合物
表149
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为氟的式I.2化合物
表150
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为氟的式I.2化合物
表151
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为氟的式I.2化合物
表152
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为氟的式I.2化合物
表153
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为氟的式I.2化合物
表154
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为氟的式I.2化合物
表155
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为氟的式I.2化合物
表156
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为氟的式I.2化合物
表157
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为氯的式I.2化合物
表158
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为氯的式I.2化合物
表159
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为氯的式I.2化合物
表160
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为氯的式I.2化合物
表161
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为氯的式I.2化合物
表162
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为氯的式I.2化合物
表163
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为氯的式I.2化合物
表164
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为氯的式I.2化合物
表165
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为氯的式I.2化合物
表166
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为氯的式I.2化合物
表167
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为氯的式I.2化合物
表168
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为氯的式I.2化合物
表169
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为溴的式I.2化合物
表170
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为溴的式I.2化合物
表171
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为溴的式I.2化合物
表172
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为溴的式I.2化合物
表173
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为溴的式I.2化合物
表174
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为溴的式I.2化合物
表175
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为溴的式I.2化合物
表176
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为溴的式I.2化合物
表177
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为溴的式I.2化合物
表178
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为溴的式I.2化合物
表179
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为溴的式I.2化合物
表180
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为溴的式I.2化合物
表181
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为氰基的式I.2化合物
表182
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为氰基的式I.2化合物
表183
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为氰基的式I.2化合物
表184
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为氰基的式I.2化合物
表185
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为氰基的式I.2化合物
表186
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为氰基的式I.2化合物
表187
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为氰基的式I.2化合物
表188
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为氰基的式I.2化合物
表189
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为氰基的式I.2化合物
表190
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为氰基的式I.2化合物
表191
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为氰基的式I.2化合物
表192
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为氰基的式I.2化合物
表193
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为羟基的式I.2化合物
表194
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为羟基的式I.2化合物
表195
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为羟基的式I.2化合物
表196
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为羟基的式I.2化合物
表197
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为羟基的式I.2化合物
表198
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为羟基的式I.2化合物
表199
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为羟基的式I.2化合物
表200
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为羟基的式I.2化合物
表201
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为羟基的式I.2化合物
表202
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为羟基的式I.2化合物
表203
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为羟基的式I.2化合物
表204
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为羟基的式I.2化合物
表205
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为巯基的式I.2化合物
表206
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为巯基的式I.2化合物
表207
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为巯基的式I.2化合物
表208
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为巯基的式I.2化合物
表209
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为巯基的式I.2化合物
表210
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为巯基的式I.2化合物
表211
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为巯基的式I.2化合物
表212
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为巯基的式I.2化合物
表213
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为巯基的式I.2化合物
表214
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为巯基的式I.2化合物
表215
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为巯基的式I.2化合物
表216
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为巯基的式I.2化合物
表217
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为氨基的式I.2化合物
表218
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为氨基的式I.2化合物
表219
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为氨基的式I.2化合物
表220
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为氨基的式I.2化合物
表221
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为氨基的式I.2化合物
表222
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为氨基的式I.2化合物
表223
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为氨基的式I.2化合物
表224
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为氨基的式I.2化合物
表225
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为氨基的式I.2化合物
表226
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为氨基的式I.2化合物
表227
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为氨基的式I.2化合物
表228
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为氨基的式I.2化合物
表229
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为三氟甲基的式I.2化合物
表230
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为三氟甲基的式I.2化合物
表231
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为三氟甲基的式I.2化合物
表232
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为三氟甲基的式I.2化合物
表233
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为三氟甲基的式I.2化合物
表234
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为三氟甲基的式I.2化合物
表235
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为三氟甲基的式I.2化合物
表236
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为三氟甲基的式I.2化合物
表237
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为三氟甲基的式I.2化合物
表238
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为三氟甲基的式I.2化合物
表239
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为三氟甲基的式I.2化合物
表240
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为三氟甲基的式I.2化合物
表241
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为乙基的式I.2化合物
表242
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为乙基的式I.2化合物
表243
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为乙基的式I.2化合物
表244
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为乙基的式I.2化合物
表245
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为乙基的式I.2化合物
表246
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为乙基的式I.2化合物
表247
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为乙基的式I.2化合物
表248
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为乙基的式I.2化合物
表249
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为乙基的式I.2化合物
表250
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为乙基的式I.2化合物
表251
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为乙基的式I.2化合物
表252
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为乙基的式I.2化合物
表253
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为正丙基的式I.2化合物
表254
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为正丙基的式I.2化合物
表255
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为正丙基的式I.2化合物
表256
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为正丙基的式I.2化合物
表257
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为正丙基的式I.2化合物
表258
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为正丙基的式I.2化合物
表259
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为正丙基的式I.2化合物
表260
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为正丙基的式I.2化合物
表261
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为正丙基的式I.2化合物
表262
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为正丙基的式I.2化合物
表263
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为正丙基的式I.2化合物
表264
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为正丙基的式I.2化合物
表265
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为甲氧基的式I.2化合物
表266
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为甲氧基的式I.2化合物
表267
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为甲氧基的式I.2化合物
表268
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为甲氧基的式I.2化合物
表269
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为甲氧基的式I.2化合物
表270
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为甲氧基的式I.2化合物
表271
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为甲氧基的式I.2化合物
表272
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为甲氧基的式I.2化合物
表273
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为甲氧基的式I.2化合物
表274
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为甲氧基的式I.2化合物
表275
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为甲氧基的式I.2化合物
表276
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为甲氧基的式I.2化合物
表277
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲基且R3为甲硫基的式I.2化合物
表278
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙基且R3为甲硫基的式I.2化合物
表279
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丙基且R3为甲硫基的式I.2化合物
表280
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正丁基且R3为甲硫基的式I.2化合物
表281
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正戊基且R3为甲硫基的式I.2化合物
表282
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正己基且R3为甲硫基的式I.2化合物
表283
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正庚基且R3为甲硫基的式I.2化合物
表284
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正辛基且R3为甲硫基的式I.2化合物
表285
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正壬基且R3为甲硫基的式I.2化合物
表286
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为正癸基且R3为甲硫基的式I.2化合物
表287
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基且R3为甲硫基的式I.2化合物
表288
其中R1对各化合物而言对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基且R3为甲硫基的式I.2化合物
表A
  序号   R1
  A-1   CH3
  A-2   CH2CH3
  A-3   CH2CH2CH3
  A-4   CH(CH3)2
  A-5   CH2CH2CH2CH3
  A-6   CH(CH3)CH2CH3
  A-7   CH2CH(CH3)2
  A-8   C(CH3)3
  A-9   CH2CH2CH2CH2CH3
  A-10   CH(CH3)CH2CH2CH3
  A-11   CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-12   CH2CH2CH(CH3)CH3
  A-13   CH2CH2CH(CH3)2
  A-14   CH(CH3)CH(CH3)CH3
  A-15   CH(CH3)CH(CH3)2
  A-16   CH2C(CH3)3
  A-17   CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-18   CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  A-19   CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  A-20   CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-21   CH2CH2CH(CH3)2CH2
  A-22   CH2CH2CH2CH(CH3)2
  序号   R1
  A-23   CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
  A-24   CH(CH3)CH2CH(CH3)2
  A-25   CH2CH2C(CH3)3
  A-26   CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3
  A-27   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-28   CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
  A-29   CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  A-30   CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  A-31   CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-32   CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH3
  A-33   CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
  A-34   CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3
  A-35   CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
  A-36   CH2CH2CH2C(CH3)3
  A-37   CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-38   CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
  A-39   CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH3
  A-40   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-41   CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-42   CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
  A-43   CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  A-44   CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  A-45   CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-46   CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
  A-47   CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
  A-48   CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  A-49   CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3
  A-50   CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH3
  A-51   CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  A-52   CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3
  A-53   CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-54   CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2
  A-55   CH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3
  A-56   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-57   CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-58   CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-59   CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
  A-60   CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  序号   R1
  A-61   CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  A-62   CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
  A-63   CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
  A-64   CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  A-65   CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH3
  A-66   CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  A-67   CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  A-68   CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  A-69   CH(CH3)CH2CH2CH2C(CH3)3
  A-70   CH2CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)3
  A-71   CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
  A-72   CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2
  A-73   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-74   CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-75   CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-76   CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-77   CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2
  A-78   CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  A-79   CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
  A-80   CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-81   CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
  A-82   CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3
  A-83   CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
  A-84   CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
  A-85   CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  A-86   CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  A-87   CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-88   CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
  A-89   CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)CH3
  A-90   CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH3
  A-91   CH(CH3)CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
  A-92   CH2CH(CH3)CH2CH2CH2C(CH3)3
  A-93   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-94   CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-95   CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-96   CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-97   CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-98   CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
  序号   R1
  A-99   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
  A-100   CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-101   CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-102   CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-103   CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-104   CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-105   CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
  A-106   CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  A-107   CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  A-108   CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-109   CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
  A-110   CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-111   CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-112   CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
  A-113   CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
  A-114   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-115   CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-116   CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-117   CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-118   CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
  A-119   CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-120   CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
  A-121   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  A-122   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  A-123   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-124   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
  A-125   CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-126   CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-127   CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-128   CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-129   CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-130   CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-131   CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
  A-132   CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  A-133   CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  A-134   CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-135   CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  A-136   CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  序号   R1
  A-137   CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-138   CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
  A-139   CH2CH2CH2-O-CH3
  A-140   CH2CH2CH2-O-CH2CH3
  A-141   CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH3
  A-142   CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3
  A-143   CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH3
  A-144   CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-145   CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-146   CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-147   CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-148   CH2CH2CH2-O-CH(CH3)2
  A-149   CH2CH2CH2-O-C(CH3)3
  A-150   CH2CH2CH2-O-CH2C(CH3)3
  A-151   CH2CH2CH2-O-CH(CH3)CH2C(CH3)3
  A-152   CH2CH2CH2-O-CH(CH2CH3)CH2C(CH3)3
  A-153   CH2CH2CH2-O-CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
  A-154   CH2CH2CH2-O-CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
  A-155   CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
  A-156   CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3
  A-157   CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
  A-158   CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2
  A-159   CH2CH2CH2CH2-O-CH3
  A-160   CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH3
  A-161   CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH3
  A-162   CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3
  A-163   CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH3
  A-164   CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-165   CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-166   CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-167   CH2CH2CH2CH2-O-CH(CH3)2
  A-168   CH2CH2CH2CH2-O-C(CH3)3
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化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有显著的效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌，尤其是卵菌纲真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面杀真菌剂、拌种用杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于植物保护中。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害：
蔬菜、油菜籽、糖用甜菜、水果和稻上的链格孢(Alternaria)属(例如土豆和其他植物上的早疫链格孢(A.solani)或细交链孢(A.alternata))，糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉(Aphanomyces)属，
玉米、禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属(例如大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(D.teres)，小麦上的D.tritci-repentis)，
禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，
草莓、蔬菜、花卉和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)，
玉米、大豆、稻和糖用甜菜上的尾孢(Cercospora)属(例如糖用甜菜上的C.beticula)，
玉米、禾谷类、稻上的旋孢腔菌(Cochliobolus)属(例如禾谷类上的禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)，稻上的宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus))，
大豆、棉花和其他植物上的剌盘孢(Colletotricum)属(例如各种植物上的C.acutatum)，
玉米上的突脐蠕孢(Exserohilum)属，
葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，
各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属(例如小麦上的禾谷镰刀菌(F.graminearum))和轮枝孢(Verticillium)属(例如大丽轮枝菌(V.dahliae))，禾谷类上的禾顶囊壳(Gaeumanomyces graminis)属，
禾谷类和稻上的赤霉(Gibberella)属(例如稻上的藤仓赤霉(Gibberellafujikuroi))，
稻上的Grainstaining complex，
玉米和稻上的长蠕孢(Helminthosporium)属(例如H.graminicola)，禾谷类上的Michrodochium nivale，
禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属(小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)，香蕉上的M.fijiesis)，
大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(Phakopsara meibomiae)，
大豆、向日葵和葡萄藤上的拟茎点霉(Phomopsis)属(葡萄藤上的葡萄拟茎点霉(P.viticola)，向日葵上的P.helianthii)，
土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，
葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，
禾谷类上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
啤酒花和葫芦科植物上的假霜霉(Pseudoperonospora)属(例如黄瓜上的P.cubenis)，
禾谷类、玉米和芦笋上的柄锈菌(Puccinia)属(小麦上的小麦锈病(P.triticina)和条锈病(P.striformis)，芦笋上的芦笋锈病(P.asparagi))，禾谷类上的核腔菌(Pyrenophora)属，
稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、笹木伏革菌(Corticium sasakii)、帚梗柱孢属(Sarocladium oryzae)、稻叶鞘腐败病(S.attenuatum)、稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae)，
草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(Pyricularia grisea)，
草坪、稻、玉米、棉花、油菜籽、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的腐霉(Pythium)属，
棉花、稻、土豆、草坪、玉米、油菜籽、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的丝核菌(Rhizoctonia)属(例如立枯丝核病菌(R.solani))，
油菜籽、向日葵和其他植物上的核盘菌(Sclerotinia)属(例如核盘菌(S.sclerotiorum))，
小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，
葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Erysiphe(同义词Uncinulanecator)，
玉米和草坪上的Setospaeria属，
玉米上的丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reilinia)，
-大豆和棉花上的根串珠霉(Thievaliopsis)属，
-禾谷类上的腥黑粉菌(Tilletia)属，
-禾谷类、玉米和糖用甜菜上的黑粉菌(Ustilago)属，以及
-苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)(例如苹果上的苹果黑星病(V.inaequalis))。
它们特别适于防治选自卵菌纲，如霜霉(Peronospora)属、疫霉(Phytophthora)属、葡萄生单轴霉和假霜霉属的有害真菌。
此外，化合物I还适于防治有害真菌以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。在木材保护中，特别应注意下列有害真菌：子囊菌纲真菌，如线嘴壳属(Ophiostoma spp.)，长喙壳属(Ceratocystis spp.)，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)，Sclerophomaspp.，毛壳属(Chaetomium spp.)，腐质霉属(Humicola spp.)，彼得壳属(Petriella spp.)，毛束霉属(Trichurus spp.)；担子菌纲真菌，如粉孢革菌属(Coniophora spp.)，革盖菌属(Coriolus spp.)，粘褶菌属(Gloeophyllumspp.)，香菇属(Lentinus spp.)，侧耳属(Pleurotus spp.)，卧孔菌属(Poriaspp.)，干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)，半知菌纲真菌，如曲霉属(Aspergillus spp.)，枝孢属(Cladosporium spp.)，青霉属(Penicillium spp.)，木霉属(Trichoderma spp.)，链格孢属(Alternaria spp.)，拟青霉属(Paecilomyces spp.)和接合菌纲(Zygomycetes)真菌，如毛霉属(Mucor spp.)，在材料保护中额外应注意下列酵母：假丝酵母属(Candidaspp.)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
化合物I可以通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。
当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。
在种子处理中，每100kg种子通常要求的活性化合物量为1-1000g，优选5-100g。
当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每m3处理材料为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物。
式I化合物可以各种生物活性可能不同的晶型存在。它们也形成本发明主题的一部分。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于特定的目的；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，若需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要为：
-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
下列为配制剂实例：
1.用水稀释的产品
A)水溶性浓缩物(SL、LS)
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。以此方式得到活性化合物含量为10重量％的配制剂。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量％。
C)乳油(EC)
将15重量份活性化合物溶于75重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为15重量％。
D)乳液(EW、EO、ES)
将25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物加入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为25重量％。
E)悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌的球磨机中，将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。该配制剂中的活性化合物含量为20重量％。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为50重量％。
G)水分散性粉末和水溶性粉(WP、SP、SS、WS)
将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为75重量％。
H)凝胶配制剂
在球磨机中将20重量份活性化合物、10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和70重量份水或有机溶剂研磨得到微细悬浮液。用水稀释得到活性化合物含量为20重量％的稳定悬浮液。
2.不经稀释而施用的产品
I)可撒粉粉末(DP、DS)
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量％的可撒粉产品。
J)颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合99.5重量份载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为0.5重量％的颗粒。
K)ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为10重量％的产品。
种子处理通常利用水溶性浓缩物(LS)、悬浮液(FS)、可撒粉粉末(DS)、水分散性和水溶性粉末(WS、SS)、乳液(ES)、乳油(EC)和凝胶配制剂(GF)。这些配制剂可以未经稀释或优选稀释后施用于种子上。施用可以在播种前进行。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；它们应在每种情况下确保本发明活性化合物的最佳精细分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。
可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂加入活性化合物中，合适的话恰在紧临使用之前(桶混合)加入。这些试剂可以1∶100-100∶1，优选1∶10-10∶1的重量比与本发明试剂混合。
在这方面而言合适的辅助剂尤其为有机改性的聚硅氧烷，例如BreakThru S 240；醇烷氧基化物，例如Atplus 245、Atplus MBA 1303、Plurafac LF 300和Lutensol ON 30；EO/PO嵌段聚合物，例如PluronicRPE 2035和Genapol B；醇乙氧基化物，例如Lutensol XP 80；以及磺基琥珀酸二辛酯钠，例如Leophen RA。
在作为杀真菌剂的使用形式中，本发明组合物还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂施用的化合物I或包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合时，在许多情况下可以拓宽杀真菌活性谱。
本发明化合物可以与其结合使用的下列杀真菌剂用来说明可能的组合但不限制它们：
嗜球果伞素类(Strobilurins)
-腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、(2-氯-5-[1-(3-甲基苄氧亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、(2-氯-5-[1-(6-甲基吡啶-2-基甲氧基亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、2-(邻-((2，5-二甲基苯氧基亚甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯；
羧酰胺类
-羧酰苯胺类：苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、丙氧灭绣胺(mepronil)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、溴氟唑菌(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、N-(4’-溴联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4’-三氟甲基联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4’-氯-3’-氟联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(3’，4’-二氯-4-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺、N-(2-氰基苯基)-3，4-二氯异噻唑-5-甲酰胺；
-羧酸吗啉化物：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)；
-苯甲酰胺类：氟联苯菌(flumetover)、fluopicolide(氟吡菌胺(picobenzamid))、苯酰菌胺(zoxamide)；
-其他羧酰胺：氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-甲烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-乙烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺；
唑类
-三唑类：双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯菌灵(enilconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、唑菌醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、戊叉唑菌(triticonazole)；
-咪唑类：氰霜唑(cyazofamid)、烯菌灵(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)；
-苯并咪唑类：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)；
-其他：噻唑菌胺(ethaboxam)、氯唑灵(etridiazole)、土菌消(hymexazole)；含氮杂环基化合物
-吡啶类：氟啶胺(fluazinam)、啶斑肟(pyrifenox)、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶；
-嘧啶类：磺嘧菌灵(bupirimate)、环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌腙(ferimzone)、异嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；
-哌嗪类：嗪氨灵(triforine)；
-吡咯类：氟菌(fludioxonil)、拌种咯(fenpiclonil)；
-吗啉类：4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)；
-二羧酰亚胺类：异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)；
-其他：噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、敌菌灵(anilazine)、克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、氰菌胺(fenoxanil)、灭菌丹(folpet)、苯锈啶(fenpropidin)、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异噻菌酮(octhilinone)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、三环唑(tricyclazole)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N，N-二甲基-3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚-1-磺酰基)-[1，2，4]三唑-1-磺酰胺；
氨基甲酸盐和二硫代氨基甲酸盐
-二硫代氨基甲酸盐类：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、威百亩(metam)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；
-氨基甲酸盐类：乙霉威(diethofencarb)、flubenthiavalicarb、异丙菌胺(iprovalicarb)、百维灵(propamocarb)、3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧羰基氨基-3-甲基丁酰氨基)丙酸甲酯、N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙烷磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；
其他杀真菌剂
-胍类：多果定(dodine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍盐(guazatine)；
-抗生素类：春雷素(kasugamycin)、多氧霉素(polyoxins)、链霉素(streptomycin)、井冈霉素(validamycin A)；
-有机金属化合物类：三苯锡基盐；
-含硫的杂环基化合物：稻瘟灵(isoprothiolane)、二噻农(dithianon)；
-有机磷化合物：克瘟散(edifenphos)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、亚磷酸及其盐；
-有机氯化合物：甲基托布津(thiophanate-methyl)、百菌清(chlorothalonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、磺菌胺(flusulfamide)、四氯苯酞(phthalide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、戊菌隆(pencycuron)、五氯硝基苯(quintozene)；
-硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)；
-无机活性化合物：波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜、碱式硫酸铜、硫；
-其他：螺茂胺(spiroxamine)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、苯菌酮(metrafenone)。
合成实施例
适当改变原料，使用下列合成实施例中所述程序制备其他化合物I。如此得到的化合物与物理数据一起列于下表中。
实施例1：4-氰基十一烷-3-酮的制备
在-70℃下将0.495mol丁基锂的己烷溶液加入0.45mol癸腈在300ml四氢呋喃(THF)中的溶液中，然后将该混合物在该温度下搅拌约3小时并加入0.45mol丙酸乙酯。然后将该混合物在20-25℃下再搅拌约16小时，然后加入200ml水并将该混合物用稀HCl溶液酸化。在相分离之后，将有机相取出，用水洗涤并干燥，除去溶剂。得到91g标题化合物。
实施例2：7-氨基-2-氯-5-乙基-6-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶[I-1]的制备
在180℃下将1.6g(13.5mmol)5-氯-1H-[1，2，4]三唑-3-基胺、2.8g(13.5mmol)来自实施例1的4-氰基十一烷-3-酮和催化量的对甲苯磺酸在50ml 1，3，5-三甲基苯中的溶液搅拌4小时，其间蒸除反应水。在通过蒸馏除去溶剂之后，将残余物在二氯甲烷/水混合物中于20-25℃下浸煮。滤出不溶性组分并随后由甲醇重结晶。得到2.9g熔点为202-203℃的无色晶体状标题化合物。
表I-式I化合物
 序号  R1   R2   R3   A   物理数据(熔点[℃])
 I-1  (CH2)7CH3   CH2CH3   Cl   N   202-203
  序号   R1   R2   R3   A   物理数据(熔点[℃])
  I-2   (CH2)7CH3   CH2CH3   NH2   N   216-217
  I-3   (CH2)7CH3   CH2CH3   C6H5   N   234-235
  I-4   (CH2)7CH3   CH2CH3   SCH3   N   233-234
  I-5   (CH2)7CH3   CH2CH3   CF3   N   176-177
  I-6   (CH2)7CH3   CH2CH3   SH   N   275
  I-7   (CH2)7CH3   CH2CH3   NHCH3   N   ＞280
  I-8   (CH2)7CH3   CH2CH3   N(CH3)2   N   ＞280
  I-9   (CH2)7CH3   CH2CH3   OCH3   N   209-210
  I-10   (CH2)7CH3   CH2CH3   SO2CH3   N   163-164
  I-11   (CH2)7CH3   CH2CH3   S(O)CH3   N   177-178
  I-12   (CH2)5CH3   CH2CH3   SCH3   N   227-228
  I-13   (CH2)6CH3   CH2CH2CH3   SCH3   N   200-201
  I-14   (CH2)7CH3   CHClCH3   NH2   N   189-190
  I-15   (CH2)3O(CH2)5CH3   CH2CH3   NH2   N   183-184
  I-16   (CH2)3O(CH2)7CH3   CH2OCH3   NH2   N   234-237
  I-17   (CH2)7CH3   CH2CH3   SCH2C6H5   N   170-171
  I-18   (CH2)7CH3   CH2OCH3   NH2   N   260
  I-19   (CH2)7CH3   CH2CH3   C6H5   CH   139-140
  I-20   CH2CH(CH2CH3)2   CH2CH3   SCH3   N   225-226
  I-21   (CH2)7CH3   CH2CH3   C6H5   N   234-235
  I-22   CH2C≡CCH3   CH2CH2CH3   NH2   N   308-310
  I-23   (CH2)3CH＝CH2   CH2CH3   Cl   N   185-186
  I-24   CH2C≡CCH3   CH2CH2CH3   Cl   N   221-225
  I-25   (CH2)4CH3   CH2CH3   SCH3   N   227-228
  I-26   (CH2)2C6H5   CH2CH2-c-C6H11   NH2   N   203-205
  I-27   (CH2)2C6H5   CH2CH2-c-C6H11   SCH3   N   166-167
  I-28   (CH2)2C6H5   CH2CH2CH(CH3)2   NH2   N   206-207
  I-29   (CH2)2C6H5   CH2CH2CH(CH3)2   SCH3   N   189-190
c-C6H11＝环己基
对有害真菌的作用实施例
式I化合物的杀真菌作用由下列试验证实：
使用溶剂/乳化剂体积比为99/1的丙酮和/或DMSO与乳化剂UniperolEL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)的混合物将活性化合物制备成包含25mg活性化合物并配成10ml的储备溶液。然后将该混合物用水配成100ml。将该储备溶液用所述溶剂/乳化剂/水混合物稀释至下述活性化合物浓度。
应用实施例1-对由致病疫霉引起的西红柿晚疫病的活性，保护性处理
将盆栽西红柿植物的叶子用活性成分浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将叶子用致病疫霉的含水孢子囊悬浮液侵染。然后将植物置于温度为18-20℃的水蒸气饱和室中。6天后未处理但侵染的对照植物上的晚疫病发展到可以肉眼测定侵染百分数的程度。
在该试验中，用500ppm化合物I-2处理的植物没有显示出侵染，而未处理植物90％被侵染。
在另一试验中，用250ppm化合物I-15或I-16处理的植物显示出至多20％的侵染，而未处理植物100％被侵染。
应用实施例2-对由葡萄生单轴霉引起的葡萄藤霜霉病的活性
将盆栽葡萄藤的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天在叶子背侧接种葡萄生单轴霉的含水孢子囊悬浮液。然后将葡萄藤首先置于24℃的水蒸气饱和室中48小时，然后置于温度为20-30℃的温室中5天。这段时间之后，再次将植物置于潮湿室中16小时以加速孢囊柄长出。然后肉眼测定叶子背侧上的侵染发展程度。
在该试验中，用500ppm化合物I-2、I-7或I-8处理的植物显示出至多20％的侵染，而未处理植物90％被侵染。
在另一试验中，用250ppm化合物I-15、I-16或I-18处理的植物和用63ppm化合物I-23处理的植物显示出至多20％的侵染，而未处理植物100％被侵染。

Claims (14)

1.式I的2-取代的7-氨基唑并嘧啶：
Figure A2006800068350002C1
其中各取代基如下所定义：
R1为氢、卤素、氰基、C1-C14烷基、C1-C14卤代烷基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、C3-C8环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基-C1-C12烷基、苄氧基-C1-C12烷基、C1-C12烷氧基-C2-C12链烯基或C1-C12烷氧基-C2-C12炔基；
R2为氢、卤素、氰基、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、C3-C8环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基-C1-C12烷基和C1-C12烷硫基-C1-C12烷基；
其中R1和/或R2中的碳链可以被1-4个相同或不同的基团Ra取代：
Ra为卤素、氰基、羟基、巯基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、NRARB、苯基、C1-C6烷基苯基；
RA、RB为氢和C1-C6烷基；
其中Ra中的环状基团可以被1-4个基团Rb取代：
Rb为卤素、氰基、羟基、巯基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基和C1-C6烷氧基；
R3为卤素、氰基、NRARB、羟基、巯基、C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C3-C8环烷氧基、C3-C8环烷硫基、羧基、甲酰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10烷氧羰基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10炔氧羰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、C1-C6烷基-S(O)m-；
m为0、1或2；和
A为N和CRx；
Rx为氢或在R3下提到的基团之一。
2.根据权利要求1的式I化合物，其中R1为卤素、氰基、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、C3-C8环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，其中碳链可以被1-4个相同或不同基团Ra取代。
3.根据权利要求1或2的式I化合物，其中R1为C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、C3-C8环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基-C1-C12烷基、苄氧基-C1-C12烷基、C1-C12烷氧基-C2-C12链烯基或C1-C12烷氧基-C2-C12炔基，其中碳链可以被1-4个相同或不同基团Ra取代。
4.根据权利要求1-3中任一项的式I化合物，其中R2为C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基和C1-C12烷氧基-C1-C12烷基。
5.根据权利要求1-4中任一项的式I化合物，其中R3为卤素、氰基、NH2、羟基、巯基、C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷硫基。
6.根据权利要求1-5中任一项的式I化合物，其中A为N。
7.一种制备根据权利要求1-6中任一项的式I化合物的方法，其中使式II的β-酮酸酯：
Figure A2006800068350003C1
其中R为C1-C4烷基，与式III的氨基唑反应：
Figure A2006800068350003C2
得到式IV的7-羟基唑并嘧啶：
Figure A2006800068350003C3
将式IV化合物卤化，得到式V化合物：
Figure A2006800068350004C1
其中Hal为氯或溴，并使式V化合物与氨反应。
8.根据权利要求7的式IV或V化合物。
9.一种制备根据权利要求1-6中任一项的式I化合物的方法，其中使式VI的酰基氰化物与根据权利要求7的式III的氨基唑反应：
Figure A2006800068350004C2
10.一种杀真菌组合物，包含固体或液体载体和根据权利要求1-6中任一项的式I化合物。
11.根据权利要求10的组合物，包含其他活性化合物。
12.种子，以1-1000g/100kg的量包含根据权利要求1-6中任一项的式I化合物。
13.一种防治植物病原性有害真菌的方法，其中用有效量的根据权利要求1-6中任一项的式I化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
14.式I化合物在制备根据权利要求10的杀真菌组合物中的用途。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106232119A (zh) * 2013-12-11 2016-12-14 河谷控股Ip有限责任公司 A型流感rna‑依赖性rna聚合酶的小分子抑制剂

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