CN103896827A - 三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物、其制备方法及应用 - Google Patents

三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物、其制备方法及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN103896827A
CN103896827A CN201210567774.3A CN201210567774A CN103896827A CN 103896827 A CN103896827 A CN 103896827A CN 201210567774 A CN201210567774 A CN 201210567774A CN 103896827 A CN103896827 A CN 103896827A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
structural formula
compound
trifluoromethyl
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201210567774.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103896827B (zh
Inventor
冯启
徐小燕
孔小林
陈杰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Chemical Industry Research Institute Co Ltd
Sinochem Lantian Co Ltd
Original Assignee
Zhejiang Chemical Industry Research Institute Co Ltd
Sinochem Lantian Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Chemical Industry Research Institute Co Ltd, Sinochem Lantian Co Ltd filed Critical Zhejiang Chemical Industry Research Institute Co Ltd
Priority to CN201210567774.3A priority Critical patent/CN103896827B/zh
Publication of CN103896827A publication Critical patent/CN103896827A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103896827B publication Critical patent/CN103896827B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/86—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一类结构式（I）所示的三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物：

Description

三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物、其制备方法及应用
技术领域
本发明属于农用化学除草剂活性化合物的合成技术，特别是涉及一种三氟甲基取代的二氢吡啶酮衍生物。
背景技术
由于除草剂的常年使用而导致的杂草抗性和生态环境问题，迫使科学家们不断研究，进而开发出更高效、低毒、低成本、对环境安全和具有不同种作用方式的除草剂品种。
专利JP 11140055报道了如下结构的三氟甲基取代吡啶酮类化合物具有除草活性：
Figure BDA00002638020200011
在现有技术中，如本发明所示的三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物的制备及其除草活性未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖的三氟甲基取代的二氢吡啶酮衍生物及其制备方法和应用。
为达到发明目的本发明采用的技术方案是：
一类三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物，其特征在于具有如下结构式（I）：
Figure BDA00002638020200012
其中：
R1选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基；
R2、R3、R4和R5独立地选自氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；G选自氢或结构式（II）所示的取代基：
R6选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯氧基、苯甲氧基、被1～5个取代基取代的苯基或苄基，所述被1～5个取代基取代的苯基或苄基中的取代基独立地选自氢、卤原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧羰基、C1-C3卤代烷氧羰基、硝基或氰基。
作为优选的方式，上述结构式（I）所述化合物中，各取代基为：
R1选自氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、2,2,2-三氟乙基或2,2-二氟乙基；
R2、R3、R4和R5独立地选自氢、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、甲氧基、乙氧基、环丙基、三氟甲基或三氟甲氧基；
G选自氢或结构式（II）所示的取代基：
Figure BDA00002638020200022
R6选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、异戊基、甲氧基、乙氧基、苯氧基、苯甲氧基或被1～5个取代基取代的苯基或苄基，所述被1～5个取代基取代的苯基或苄基中的取代基独立地选自氢、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基或氰基。
作为进一步优选的方式，上述结构式（I）所述化合物中，各取代基为：
R1选自氢原子；
R2、R3、R4和R5独立地选自氢或氯原子；
G选自氢或结构式（II）所示的取代基：
Figure BDA00002638020200023
R6选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、异戊基、甲氧基、乙氧基、苯氧基、苯甲氧基、2-氯苯基、苄基、4-氟苯基、2-氟苯基、4-硝基苯基、3,5-二硝基苯基、3-氟苯基、4-甲基苯基、2-甲基苯基、2,3-二氯苯基、2,6-二氯苯基、3,4-二氯苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、4-甲氧基苯基、2-硝基苯基或2,4-二氯苯基。
本发明还提供了一种上述结构式（I）所述化合物的制备方法，包括以下合称步骤：
Figure BDA00002638020200031
其中：R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义及优选如前所述，R8选自甲基、乙基或丙基。
本发明提供的结构式（I）所述化合物的制备方法，分三步合称，详述如下：
第一步：结构式（Ⅵ）所示化合物合成
在有机溶剂中，在碱存在下，在-10℃至所用有机溶剂沸点的温度下，上述结构式（Ⅴ）所示化合物与结构式（Ⅵ）所示化合物反应制备结构式（Ⅳ）所示化合物；
所述结构式（Ⅴ）所示化合物与结构式（Ⅵ）所示化合物的摩尔配比为0.75～1.5:1；
所述有机溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、乙酸乙酯、三氯甲烷、乙醚、苯、甲苯、二甲苯、环己烷、正己烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的一种、两种或三种以上组合；
所述碱选自三乙胺、吡啶、1，8-二氮杂-双环(5，4，O)十一碳烯-7、N,N-二甲基苯胺、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾中的一种、两种或三种以上组合；
所述碱与结构式（V）所示化合物的摩尔配比为1～5：1。
结构式（Ⅵ）所示化合物，可通过文献（Journal of Fluorine Chemistry,128(2007):889-895）所述方法制备。
第二步：结构式（III）所示化合物合成
在有机溶剂中，在-10℃至所用有机溶剂沸点的温度下，在碱存在下，上述结构式（Ⅳ）所示化合物发生反应制备结构式（III）所示化合物；
所述有机溶剂选自二氯甲烷、乙醇、甲醇、叔丁醇、四氯化碳、乙酸乙酯、三氯甲烷、乙醚、苯、甲苯、二甲苯、环己烷、正己烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的一种、两种或三种以上组合；
所述碱选自乙醇钠、甲醇钠、氢化钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾中的一种、两种或三种以上组合；
所述碱与结构式（Ⅳ）所示化合物的摩尔配比为1～5：1。
第三步：结构式（I）所示化合物合成
在有机溶剂中，在碱存在下，在-10℃至所用有机溶剂沸点的温度下，上述结构式（VII）所示化合物与结构式（III）所示化合物反应制备结构式（I）所示化合物；
所述结构式（VII）所示化合物与结构式（III）所示化合物的摩尔配比为0.25～5.0:1；
所述有机溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、乙酸乙酯、三氯甲烷、乙醚、苯、甲苯、二甲苯、环己烷、正己烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的一种、两种或三种以上组合；
所述碱选自三乙胺、吡啶、1，8-二氮杂-双环(5，4，O)十一碳烯-7、N,N-二甲基苯胺、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、甲醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾中的一种、两种或三种以上组合；
所述碱与结构式（VII）所示化合物的摩尔配比为1～5：1。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
实施例1化合物04的制备
（1）3-（2,4-二氯苯基）-6-三氟甲基-1,2,5,6-四氢-2氧代-4-吡啶基苄基碳酸酯的制备
0.200克3-（2,4-二氯苯基）-6-三氟甲基-5,6-二氢-4-羟基吡啶-2（1H)-酮和0.062克三乙胺溶于10mL二氯甲烷中，滴加0.105克氯甲酸苄基酯，室温反应1小时。反应结束后，加入20mL 1mol/L稀盐酸洗涤，反复三次，然后用无水硫酸钠干燥有机层，过滤，脱溶剂后得到白色固体0.268克，熔点：164-165℃。核磁数据：1H NMR(400Hz,CDCl 3):δ7.42-7.37(m,4H),7.29-7.26(m,2H),7.19-7.13(m,1H),7.04-7.01(m,1H),6.18(d,1H),5.15(s,2H),4.28-4.11(m,1H),3.36-3.22(m,1H),3.05-2.95(m,1H)。
（2）3-（2,4-二氯苯基）-6-三氟甲基-5,6-二氢4-羟基吡啶-2（1H)-酮的制备
3.995克3-(2-(2,4-二氯苯基)乙酰胺基-4,4,4-三氟丁酸乙酯溶于100mL四氢呋喃中，加入0.579克氢化钠，加热回流1小时。反应体系冷却，加入150mL水，稀盐酸酸化，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥。过滤脱溶剂得到黄色固体3.590克，熔点：178-179℃。1H NMR(400Hz,CDCl 3):δ10.49(s,1H),7.80(s,1H),7.57-7.54(m,1H),7.41-7.36(m,1H),7.23-7.06(m,1H),4.33-4.23(m,1H),3.26-3.13(m,1H),2.69-2.62(m,1H)。
（3）3-(2-(2,4-二氯苯基)乙酰胺基-4,4,4-三氟丁酸乙酯的制备
在50mL单口烧瓶中加入3.300克2,4-二氯苯乙酸，加入10mL二氯亚砜，加热回流2小时，减压蒸馏脱去多余二氯亚砜。所得残留溶于10mL二氯甲烷中，滴加到2.970克3-氨基-4,4,4-三氟丁酸乙酯和2.4mL三乙胺的30mL二氯甲烷溶液中，滴加完毕后反应1小时。反应所得二氯甲烷溶液依次用1mol/L稀盐酸、饱和碳酸氢钠洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤脱溶剂得到白色固体3.995克，熔点：139-141℃。1H NMR(400Hz,CDCl 3):δ7.43(d,1H),7.30-7.27(m,2H),6.53(d,1H),5.07-4.96(m,1H),4.13(q,2H),3.70(s,2H),2.73-2.60(m,2H),1.24(t,3H)。
现将根据上述实施例的制备方法而采用不同的原料制备的衍生物01-125，列入表1，部分衍生物核磁氢谱数据和熔点列入表2。
Figure BDA00002638020200051
表1
Figure BDA00002638020200061
Figure BDA00002638020200071
Figure BDA00002638020200081
Figure BDA00002638020200091
表2
Figure BDA00002638020200111
Figure BDA00002638020200121
实施例2
下面给出使用本发明提供的化合物进行测试，验证对稗草的活性评价，需要指出的是本发明不仅仅局限在下述实例的范围内。
将本发明提供的序号为1、2、3、4、7的结构式（I）所示的三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物分别溶于溶剂、水和表面活性剂，混合成为均一水相，使用时可用水稀释至不同浓度的溶液，测试对象和测试方法如下：
将供试稗草种子分别均匀播入内径9cm盆钵中，于温室中培养。待稗草长到2~2.5叶期，在自动喷雾装置上进行芽后茎叶处理。每处理3次重复，设空白对照，处理后静置4-5小时，待叶片上药液干后，移入温室内培养。每天观察植株生长情况，定期记录受害症状，分别于药后25-30天左右目测调查综合除草活性。
结果调查采用目测法，目测评价药剂对植株生长抑制、畸形、黄化、腐烂、坏死等影响程度，然后根据综合受害程度按0-100%分级法目测评价除草活性，0为无任何影响，100为受害植株完全抑制。
在150gai/ha浓度下，化合物1、2、3、4、7对稗草的抑制率大于等于70%。
实施例3
将本发明提供的序号为2的结构式（I）所示的三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物溶于溶剂、水和表面活性剂，混合成为均一水相，使用时可用水稀释至不同浓度的溶液，测试对象和测试方法如下：
将供试狗尾草种子分别均匀播入内径9cm盆钵中，于温室中培养。待狗尾草长到2~2.5叶期，在自动喷雾装置上进行芽后茎叶处理。每处理3次重复，设空白对照，处理后静置4-5小时，待叶片上药液干后，移入温室内培养。每天观察植株生长情况，定期记录受害症状，分别于药后25-30天左右目测调查综合除草活性。
结果调查采用目测法，目测评价药剂对植株生长抑制、畸形、黄化、腐烂、坏死等影响程度，然后根据综合受害程度按0-100%分级法目测评价除草活性，0为无任何影响，100为受害植株完全抑制。
在150gai/ha浓度下，化合物2对狗尾草的抑制率为75%。

Claims (8)

1.一类三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物，其特征在于具有如下结构式（I）：
其中：
R1选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基；
R2、R3、R4和R5独立地选自氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
G选自氢或结构式（II）所示的取代基：
Figure FDA00002638020100012
R6选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯氧基、苯甲氧基、被1～5个取代基取代的苯基或苄基，所述被1～5个取代基取代的苯基或苄基中的取代基独立地选自氢、卤原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧羰基、C1-C3卤代烷氧羰基、硝基或氰基。
2.按照权利要求1所述的一类三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物，其特征在于所述：
R1选自氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、2,2,2-三氟乙基或2,2-二氟乙基；
R2、R3、R4和R5独立地选自氢、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、甲氧基、乙氧基、环丙基、三氟甲基或三氟甲氧基；
G选自氢或结构式（II）所示的取代基：
R6选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、异戊基、甲氧基、乙氧基、苯氧基、苯甲氧基或被1～5个取代基取代的苯基或苄基，所述被1～5个取代基取代的苯基或苄基中的取代基独立地选自氢、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基或氰基。
3.按照权利要求2所述的一类三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物，其特征在于所述：
R1选自氢原子；
R2、R3、R4和R5独立地选自氢或氯原子；
G选自氢或结构式（II）所示的取代基：
Figure FDA00002638020100021
R6选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、异戊基、甲氧基、乙氧基、苯氧基、苯甲氧基、2-氯苯基、苄基、4-氟苯基、2-氟苯基、4-硝基苯基、3,5-二硝基苯基、3-氟苯基、4-甲基苯基、2-甲基苯基、2,3-二氯苯基、2,6-二氯苯基、3,4-二氯苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、4-甲氧基苯基、2-硝基苯基或2,4-二氯苯基。
4.按照权利要求1所述的一类三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物的制备方法，其特征在于按照以下方法制备：
R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义如权利要求1，R8选自甲基、乙基或丙基。
5.按照权利要求4所述的一类三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物的制备方法，其特征在于所述结构式（VII）所示化合物与结构式（III）所示化合物在有机溶剂中，在碱存在下，在-10℃至所用有机溶剂沸点的温度下反应制备结构式（I）所示化合物；
所述结构式（VII）所示化合物与结构式（III）所示化合物的摩尔配比为0.25～5.0:1；
所述有机溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、乙酸乙酯、三氯甲烷、乙醚、苯、甲苯、二甲苯、环己烷、正己烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的一种、两种或三种以上组合；
所述碱选自三乙胺、吡啶、1，8-二氮杂-双环(5，4，O)十一碳烯-7、N,N-二甲基苯胺、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、甲醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾中的一种、两种或三种以上组合；
所述碱与结构式（VII）所示化合物的摩尔配比为1～5：1。
6.按照权利要求4所述的一类三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物的制备方法，其特征在于在有机溶剂中，在-10℃至所用有机溶剂沸点的温度下，在碱存在下，所述结构式（Ⅳ）所示化合物发生反应制备结构式（III）所示化合物；
所述有机溶剂选自二氯甲烷、乙醇、甲醇、叔丁醇、四氯化碳、乙酸乙酯、三氯甲烷、乙醚、苯、甲苯、二甲苯、环己烷、正己烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的一种、两种或三种以上组合；
所述碱选自乙醇钠、甲醇钠、氢化钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾中的一种、两种或三种以上组合；
所述碱与结构式（Ⅳ）所示化合物的摩尔配比为1～5：1。
7.按照权利要求4所述的一类三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物的制备方法，其特征在于在有机溶剂中，在碱存在下，在-10℃至所用有机溶剂沸点的温度下，所述（Ⅴ）所示化合物与结构式（Ⅵ）所示化合物反应制备结构式（Ⅳ）所示化合物；
所述结构式（Ⅴ）所示化合物与结构式（Ⅵ）所示化合物的摩尔配比为0.75～1.5:1；
所述有机溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、乙酸乙酯、三氯甲烷、乙醚、苯、甲苯、二甲苯、环己烷、正己烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的一种、两种或三种以上组合；
所述碱选自三乙胺、吡啶、1，8-二氮杂-双环(5，4，O)十一碳烯-7、N,N-二甲基苯胺、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾中的一种、两种或三种以上组合；
所述碱与结构式（Ⅴ）所示化合物的摩尔配比为1～5：1。
8.按照权利要求1所述的一类三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物，其特征在于用于制备农用化学除草剂。
CN201210567774.3A 2012-12-24 2012-12-24 三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物、其制备方法及应用 Active CN103896827B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210567774.3A CN103896827B (zh) 2012-12-24 2012-12-24 三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物、其制备方法及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210567774.3A CN103896827B (zh) 2012-12-24 2012-12-24 三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物、其制备方法及应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103896827A true CN103896827A (zh) 2014-07-02
CN103896827B CN103896827B (zh) 2016-09-07

Family

ID=50988452

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210567774.3A Active CN103896827B (zh) 2012-12-24 2012-12-24 三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物、其制备方法及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103896827B (zh)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0885885A1 (en) * 1996-02-02 1998-12-23 KumaiI Chemical Industry Co., Ltd. Pyridone derivatives and herbicides
JPH11140054A (ja) * 1997-07-31 1999-05-25 Kumiai Chem Ind Co Ltd ２−ピリドン誘導体及び除草剤
JP2000119252A (ja) * 1998-10-15 2000-04-25 Nissan Chem Ind Ltd ３−置換フェニルピリジノン化合物の製造法
JP2001072665A (ja) * 1999-09-02 2001-03-21 Otsuka Chem Co Ltd ピペリジノン化合物及び除草剤
CN1425013A (zh) * 2000-04-18 2003-06-18 拜尔公司 苯基取代的4－羟基四氢吡啶酮
CN102007097A (zh) * 2007-03-09 2011-04-06 先正达参股股份有限公司 新型除草剂
CN102112439A (zh) * 2008-07-03 2011-06-29 辛根塔有限公司 作为除草剂的5-杂环基烷基-3-羟基-2-苯基环戊-2-烯酮
CN102281759A (zh) * 2009-01-19 2011-12-14 辛根塔有限公司 衍生自环戊烷二酮的除草剂

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0885885A1 (en) * 1996-02-02 1998-12-23 KumaiI Chemical Industry Co., Ltd. Pyridone derivatives and herbicides
JPH11140054A (ja) * 1997-07-31 1999-05-25 Kumiai Chem Ind Co Ltd ２−ピリドン誘導体及び除草剤
JP2000119252A (ja) * 1998-10-15 2000-04-25 Nissan Chem Ind Ltd ３−置換フェニルピリジノン化合物の製造法
JP2001072665A (ja) * 1999-09-02 2001-03-21 Otsuka Chem Co Ltd ピペリジノン化合物及び除草剤
CN1425013A (zh) * 2000-04-18 2003-06-18 拜尔公司 苯基取代的4－羟基四氢吡啶酮
CN102007097A (zh) * 2007-03-09 2011-04-06 先正达参股股份有限公司 新型除草剂
CN102112439A (zh) * 2008-07-03 2011-06-29 辛根塔有限公司 作为除草剂的5-杂环基烷基-3-羟基-2-苯基环戊-2-烯酮
CN102281759A (zh) * 2009-01-19 2011-12-14 辛根塔有限公司 衍生自环戊烷二酮的除草剂

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HAI YI,等: "First synthesis of 3-aryl-4-unsubstituted-6-CF3-pyridin-2-ones via aryl migration reaction in the presence of PhI(OAc)2/NaOH", 《CHEMICAL COMMUNICATIONS》, vol. 46, no. 37, 31 December 2010 (2010-12-31), pages 6941 - 6943 *
张晓晨: "含三氟甲基二苯醚类除草剂的合成", 《化学工程师》, no. 11, 30 November 2004 (2004-11-30), pages 54 - 55 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN103896827B (zh) 2016-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110028423B (zh) 一种间二酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN105753853B (zh) 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途
JP6254646B2 (ja) テトラゾール置換されたアントラニルアミド誘導体およびこれら誘導体の新規な結晶多形体の製造方法
CN110028431B (zh) 一种三氟乙基硫醚（亚砜）取代苯类化合物及其用途
CN1309646A (zh) 二或三氟甲磺酰苯胺衍生物、其制备方法和包含所述衍生物作为活性成分的除草剂
WO2015051572A1 (zh) 一类取代苯基吡唑酰胺衍生物及其制备方法和应用
CN112661665B (zh) 一种酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN109400568B (zh) 7-芳氧乙酰氧基异黄酮衍生物及其在农药上的应用
CN109232429B (zh) 一种含1,3-二烷基取代吡唑的双酰胺类化合物及其制备方法与应用
JP2004512326A (ja) ２−ピリミジニルオキシ−ｎ−アリールベンジルアミン誘導体、その製造方法及び利用
CN105777733B (zh) 一种含异恶唑啉的四氢邻苯二甲酰亚胺类化合物及其用途
CN107652242B (zh) 一种嘧啶水杨酸肟酯的合成及作为除草剂的应用
CN104302629A (zh) 新型除草活性的嘧啶水杨酸类化合物、其制备方法及其作为除草剂的用途
CN109776410B (zh) 一类含七氟异丙基喹啉醚类化合物、其制备方法及应用
CN104072455A (zh) 6-芳氧乙酰氧基橙酮类化合物及其在农药上的应用
CN102993054B (zh) 苯甲酰胺类衍生物、其制备方法及应用
CN103896827A (zh) 三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物、其制备方法及应用
CN102260245A (zh) 2,3-二氢喹唑啉酮类衍生物及其制备方法和应用
CN103570672B (zh) 一种苯基取代噻吩甲酰肼类化合物及其制备方法和应用
CN109574956B (zh) 一种噻二唑酰胺类化合物及其应用
CN110804019A (zh) 一种酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN109836393B (zh) 一种环己烯羧酸铵盐类化合物及其应用
EP0305333A2 (de) Neue herbizide Wirkstoffe
JP2530155B2 (ja) ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤
CN115850136A (zh) 一种取代苯基苄醚类化合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: Trifluoromethyl substituted dihydropyridinone derivatives, their preparation methods and Applications

Effective date of registration: 20220628

Granted publication date: 20160907

Pledgee: Industrial and Commercial Bank of China Limited Hangzhou Zhaohui sub branch

Pledgor: SINOCHEM LANTIAN Co.,Ltd.

Registration number: Y2022330001143

PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right
PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right

Date of cancellation: 20230308

Granted publication date: 20160907

Pledgee: Industrial and Commercial Bank of China Limited Hangzhou Zhaohui sub branch

Pledgor: SINOCHEM LANTIAN Co.,Ltd.

Registration number: Y2022330001143