JPH05247005A - トリアジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
トリアジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式 化１
【化１】
〔式中、Ｒ 1およびＲ 2は同一または相異なり、水素原
子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロア
ルキル基、アルコキシアルキル基等を表し、Ｒ 3および
Ｒ4 は同一または相異なり、アルキル基、アルコキシ
基、ハロアルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｘは
酸素原子または硫黄原子を表す。ＺはＣＨ、ＮまたはＣ
Ｙ4 表し、Ｙ1 、Ｙ2 およびＹ3 は同一または相異な
り、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコ
キシ基を表し、Ｙ4 は水素原子、ヒドロキシル基、メル
カプト基、ニトロ基等を表す。〕で示されるトリアジン
誘導体、その製造法およびそれを含有する除草剤。 【効果】優れた除草効力を有すことから除草剤の有効成
分として使用できる。
子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロア
ルキル基、アルコキシアルキル基等を表し、Ｒ 3および
Ｒ4 は同一または相異なり、アルキル基、アルコキシ
基、ハロアルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｘは
酸素原子または硫黄原子を表す。ＺはＣＨ、ＮまたはＣ
Ｙ4 表し、Ｙ1 、Ｙ2 およびＹ3 は同一または相異な
り、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコ
キシ基を表し、Ｙ4 は水素原子、ヒドロキシル基、メル
カプト基、ニトロ基等を表す。〕で示されるトリアジン
誘導体、その製造法およびそれを含有する除草剤。 【効果】優れた除草効力を有すことから除草剤の有効成
分として使用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なトリアジン誘導
体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関
する。
体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関
する。
【０００２】
【従来の技術】これ迄、特開昭63−258467号公報、ＥＰ
３４６７８９Ａ１，ＥＰ３７２３２９Ａ１等にトリアジ
ン誘導体が除草剤の有効成分として用いうることが記載
されている。
３４６７８９Ａ１，ＥＰ３７２３２９Ａ１等にトリアジ
ン誘導体が除草剤の有効成分として用いうることが記載
されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、除草効力が不充分であったり、作物・雑草
間の選択性に劣ったりすることから必ずしも満足すべき
ものとは言い難い。一方、現在、農耕地もしくは非農耕
地用として数多くの除草剤が使用されているが、防除の
対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるた
め、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有
する除草剤の開発が求められている。さらに、近年、省
力化、栽培期間の延長もしくは土壌流亡防止等の目的で
不耕起栽培（notill cultivation）が行われている。そ
のため、雑草に対し高い茎葉処理除草活性と残効性に優
れた土壌処理除草活性とを同時に有し、かつ除草剤処理
後の作物栽培において優れた作物選択性を有する除草剤
の出現が待ち望まれている。
の化合物は、除草効力が不充分であったり、作物・雑草
間の選択性に劣ったりすることから必ずしも満足すべき
ものとは言い難い。一方、現在、農耕地もしくは非農耕
地用として数多くの除草剤が使用されているが、防除の
対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるた
め、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有
する除草剤の開発が求められている。さらに、近年、省
力化、栽培期間の延長もしくは土壌流亡防止等の目的で
不耕起栽培（notill cultivation）が行われている。そ
のため、雑草に対し高い茎葉処理除草活性と残効性に優
れた土壌処理除草活性とを同時に有し、かつ除草剤処理
後の作物栽培において優れた作物選択性を有する除草剤
の出現が待ち望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な状況に鑑み、種々検討した結果、下記の一般式化８で
示されるトリアジン誘導体が優れた除草剤であり、農耕
地もしくは非農耕地に発生する広範囲の雑草を防除的に
除草でき、低薬量で施用でき、しかも殺草スペクトルが
広く、不耕起栽培にも安全に使用できることを見い出
し、本発明に至った。
な状況に鑑み、種々検討した結果、下記の一般式化８で
示されるトリアジン誘導体が優れた除草剤であり、農耕
地もしくは非農耕地に発生する広範囲の雑草を防除的に
除草でき、低薬量で施用でき、しかも殺草スペクトルが
広く、不耕起栽培にも安全に使用できることを見い出
し、本発明に至った。
【０００５】すなわち、本発明は、一般式 化８
【化８】 〔式中、Ｒ 1およびＲ 2は同一または相異なり、水素原
子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニルオキシア
ルキル基、アルキニルオキシアルキル基、アルコキシカ
ルボニルアルキル基、アルケニルオキシカルボニルアル
キル基、アルキニルオキシカルボニルアルキル基、シア
ノアルキル基、シクロアルキル基を表すか、または、化
９
子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニルオキシア
ルキル基、アルキニルオキシアルキル基、アルコキシカ
ルボニルアルキル基、アルケニルオキシカルボニルアル
キル基、アルキニルオキシカルボニルアルキル基、シア
ノアルキル基、シクロアルキル基を表すか、または、化
９
【０００６】
【化９】 で示される基を表すか、置換基Ｒで置換されていてもよ
いフェニル基を表すか、置換基Ｒで置換されていてもよ
いベンジル基を表すか、またはＲ 1とＲ 2が末端で結合
して、置換基Ｐで置換されていてもよいアルキレン基を
表すか、置換基Ｐで置換されていてもよいヘテロ原子含
有アルキレン基を表す（ここで、置換基Ｒはアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、ア
ルコキシカルボニル基、ニトロ基またはシアノ基を表
す。置換基Ｐはアルキル基またはハロゲン原子を表
す。）。Ｒ 3およびＲ4 は同一または相異なり、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基またはハロゲン
原子を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。Ｚは
ＣＨ、ＮまたはＣＹ 4を表し、Ｙ 1、Ｙ 2およびＹ 3は
同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基またはフェニ
ル基を表し、Ｙ 4はヒドロキシル基、メルカプト基、ニ
トロ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アル
キニルオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、
ハロアルキニル基、ハロアルコキシ基、ハロアルケニル
オキシ基、ハロアルキニルオキシ基、アルコキシアルキ
ル基、アルケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシ
アルキル基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、
アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル
基、アルキニルオキシカルボニル基を表すか、置換基Ｒ
で置換されていてもよいフェニル基を表すか、置換基Ｒ
で置換されていてもよいフェノキシ基を表すか、置換基
Ｒで置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、置
換基Ｒで置換されていてもよいベンジルオキシ基を表す
か、置換基Ｒで置換されていてもよいベンジルチオ基を
表す（ここで、置換基Ｒは前記と同じ意味を表す。）
か、または化１０
いフェニル基を表すか、置換基Ｒで置換されていてもよ
いベンジル基を表すか、またはＲ 1とＲ 2が末端で結合
して、置換基Ｐで置換されていてもよいアルキレン基を
表すか、置換基Ｐで置換されていてもよいヘテロ原子含
有アルキレン基を表す（ここで、置換基Ｒはアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、ア
ルコキシカルボニル基、ニトロ基またはシアノ基を表
す。置換基Ｐはアルキル基またはハロゲン原子を表
す。）。Ｒ 3およびＲ4 は同一または相異なり、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基またはハロゲン
原子を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。Ｚは
ＣＨ、ＮまたはＣＹ 4を表し、Ｙ 1、Ｙ 2およびＹ 3は
同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基またはフェニ
ル基を表し、Ｙ 4はヒドロキシル基、メルカプト基、ニ
トロ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アル
キニルオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、
ハロアルキニル基、ハロアルコキシ基、ハロアルケニル
オキシ基、ハロアルキニルオキシ基、アルコキシアルキ
ル基、アルケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシ
アルキル基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、
アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル
基、アルキニルオキシカルボニル基を表すか、置換基Ｒ
で置換されていてもよいフェニル基を表すか、置換基Ｒ
で置換されていてもよいフェノキシ基を表すか、置換基
Ｒで置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、置
換基Ｒで置換されていてもよいベンジルオキシ基を表す
か、置換基Ｒで置換されていてもよいベンジルチオ基を
表す（ここで、置換基Ｒは前記と同じ意味を表す。）
か、または化１０
【０００７】
【化１０】 で示される基を表す。〕で示されるトリアジン誘導体
（以下、本発明化合物と記す。）、その製造法およびそ
れを有効成分とする除草剤を提供する。
（以下、本発明化合物と記す。）、その製造法およびそ
れを有効成分とする除草剤を提供する。
【０００８】一般式化８においてＲ3 およびＲ4 は、ア
ルコキシ基が好ましく、メトキシ基が更に好ましい。Ｘ
は酸素原子が好ましく、ＺはＮまたはＣＹ4 （ここで、
Ｙ4はハロゲン原子またはフェニル基を表す。）が好ま
しく、ＺはＣＹ4 （ここで、Ｙ4 はフェニル基を表
す。）が更に好ましい。Ｙ1 ，Ｙ2 およびＹ 3は水素原
子またはフッ素原子が好ましい。好ましい具体例として
は、４，６−ジメトキシ−２−｛３−フェニル−２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキシカルボニル）フェノキ
シ｝−１，３，５−トリアジン、４，６−ジメトキシ−
２−｛３−フルオロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオ
キシカルボニル）フェノキシ｝−１，３，５−トリアジ
ン、４，６−ジメトキシ−２−｛３−クロロ−２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキシカルボニル）フェノキ
シ｝−１，３，５−トリアジンが挙げられる。一般式
化８においてＲ1 、Ｒ2 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 がアルキル
基を表すとき、そのアルキル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル基であり、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル
基、i-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-
ブチル基、n-ヘキシル基等がある。また、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 がアルケニル基を表すとき、そのアル
ケニル基とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基であり、例え
ば、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、２
−ヘキセニル基等がある。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ
7 がアルキニル基を表すとき、そのアルキニル基とは、
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基であり、例えば、プロパルギル
基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル
基、３−ペンチニル基、２−ヘキシニル基等がある。Ｒ
1 、Ｒ2 がハロアルキル基を表すとき、ハロゲン部分
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子
であり、炭素数は１〜６であり、具体例としては例え
ば、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−フ
ルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、４−クロロ
ブチル基、６−クロロヘキシル基等がある。Ｒ1 、Ｒ2
がアルコキシアルキル基を表すとき、そのアルコキシア
ルキル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキ
ル基であり、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチ
ル基、２−メトキシエチル基、４−n-プロポキシブチル
基、２−n-ブトキシエチル基、６−ヘキシルオキシヘキ
シル基等がある。Ｒ1 、Ｒ2 がアルケニルオキシアルキ
ル基を表すとき、そのアルケニルオキシアルキル基と
は、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基
であり、例えば、アリルオキシメチル基、２−アリルオ
キシエチル基、４−アリルオキシブチル基、３−（２−
ブテニルオキシ）プロピル基、６−（２−ヘキセニルオ
キシ）ヘキシル基等がある。Ｒ1 、Ｒ2 がアルキニルオ
キシアルキル基を表すとき、そのアルキニルオキシアル
キル基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基であり例えば、プロパルギルオキシメチル基、
２−プロパルギルオキシエチル基、４−プロパルギルオ
キシブチル基、３−（２−ブチニルオキシ）プロピル
基、６−（２−ヘキシニルオキシ）ヘキシル基等があ
る。Ｒ1 、Ｒ2 がアルコキシカルボニルアルキル基を表
すとき、そのアルコキシカルボニルアルキル基とは、Ｃ
１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基で
あり、例えば、メトキシカルボニルメチル基、エトキシ
カルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル
基、２−メトキシカルボニルエチル基、３−エトキシカ
ルボニルプロピル基、４−n-ブトキシカルボニルブチル
基、６−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルヘキシル基等が
ある。Ｒ1、Ｒ2 がアルケニルオキシカルボニルアルキ
ル基を表すとき、そのアルケニルオキシカルボニルアル
キル基とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基であり、例えば、アリルオキシカル
ボニルメチル基、２−アリルオキシカルボニルエチル
基、２−（２−ブテニルオキシカルボニル）エチル基、
３−（３−ブテニルオキシカルボニル）プロピル基、４
−（２−ブテニルオキシカルボニル）ブチル基、６−
（２−ヘキセニルオキシカルボニル）ヘキシル基等があ
る。Ｒ1 、Ｒ2 がアルキニルオキシカルボニルアルキル
基を表すとき、そのアルキニルオキシカルボニルアルキ
ル基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基であり、例えば、プロパルギルオキシ
カルボニルメチル基、２−プロパルギルオキシカルボニ
ルエチル基、２−（２−ブチニルオキシカルボニル）エ
チル基、３−（３−ブチニルオキシカルボニル）プロピ
ル基、４−（２−ブチニルオキシカルボニル）ブチル
基、６−（２−ヘキシニルオキシカルボニル）ヘキシル
基等がある。Ｒ1 、Ｒ2 がシアノアルキル基を表すと
き、そのシアノアルキル基とは、シアノＣ１−Ｃ６アル
キル基であり例えば、シアノメチル基、２−シアノエチ
ル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、６
−シアノヘキシル基等がある。Ｒ1 、Ｒ2 がシクロアル
キル基を表すとき、そのシクロアルキル基としては、Ｃ
３−Ｃ６シクロアルキル基であり、例えば、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基等がある。置換基Ｒ、Ｐの
アルキル基および置換基Ｒのハロアルキル基のアルキル
部分とはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、例えば、メチル
基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル
基、sec-ブチル基、tert- ブチル基、n-ヘキシル基等が
ある。置換基Ｒのアルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プ
ロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、ヘキシル
オキシ基等がある。置換基Ｒ、Ｐのハロゲン原子および
ハロアルキル基のハロゲン部分としては、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子がある。置換基Ｒの
アルコキシカルボニル基とは、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニル基であり、例えば、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、
６−ヘキシルオキシカルボニル基等がある。具体的に
は、一般式 化８においてＲ1 、Ｒ2 が置換基Ｒで置換
されていてもよいフェニル基を表すとき、その置換され
ていてもよいフェニル基としては、例えば、フェニル
基、２−メチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４
−ヘキシルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、
３−メトキシフェニル基、４−i-プロポキシフェニル
基、３−ヘキシルオキシフェニル基、２−トリフルオロ
メチルフェニル基、３−ジフルオロメチルフェニル基、
２−メトキシカルボニルフェニル基、２−エトキシカル
ボニルフェニル基、２−n-プロポキシカルボニルフェニ
ル基、２−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、２−
フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−ブロ
モフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４，
５−トリクロロフェニル基、２−シアノフェニル基、３
−ニトロフェニル基等がある。また、Ｒ1 、Ｒ2 が置換
基Ｒで置換されていてもよいベンジル基を表すとき、そ
の置換されていてもよいベンジル基としては、例えば、
ベンジル基、２−メチルベンジル基、３−エチルベンジ
ル基、４−ヘキシルベンジル基、２，６−ジメチルベン
ジル基、３−メトキシベンジル基、４−i-プロポキシベ
ンジル基、３−ヘキシルオキシベンジル基、２−トリフ
ルオロメチルベンジル基、３−ジフルオロメチルベンジ
ル基、２−メトキシカルボニルベンジル基、２−エトキ
シカルボニルベンジル基、２−n-プロポキシカルボニル
ベンジル基、２−ヘキシルオキシカルボニルベンジル
基、２−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、
３−ブロモベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、
２，４，５−トリクロロベンジル基、２−シアノベンジ
ル基、３−ニトロベンジル基等がある。また、Ｒ1 とＲ
2 が末端で結合して、置換基Ｐで置換されていてもよい
アルキレン基を表すとき、その置換されていてもよいア
ルキレン基とは、置換されていてもよいＣ４−Ｃ７アル
キレン基であり、例えば、テトラメチレン基、ペンタメ
チレン基、ヘキサメチレン基、１，４−ジメチルテトラ
メチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１−
メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチル基、
２−エチルペンタメチレン基、２−ブチルペンタメチレ
ン基、２−ヘキシルテトラメチレン基、３−クロロペン
タメチレン基、３−ブロモペンタメチレン基等がある。
また、Ｒ1 、Ｒ2 が、Ｒ1 とＲ2 が末端で結合して、置
換基Ｐで置換されていてもよいヘテロ原子含有アルキレ
ン基を表すとき、ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素
原子、硫黄原子等が挙げられ、アルキレン基の炭素数は
３〜６であり、具体的には、化１１
ルコキシ基が好ましく、メトキシ基が更に好ましい。Ｘ
は酸素原子が好ましく、ＺはＮまたはＣＹ4 （ここで、
Ｙ4はハロゲン原子またはフェニル基を表す。）が好ま
しく、ＺはＣＹ4 （ここで、Ｙ4 はフェニル基を表
す。）が更に好ましい。Ｙ1 ，Ｙ2 およびＹ 3は水素原
子またはフッ素原子が好ましい。好ましい具体例として
は、４，６−ジメトキシ−２−｛３−フェニル−２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキシカルボニル）フェノキ
シ｝−１，３，５−トリアジン、４，６−ジメトキシ−
２−｛３−フルオロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオ
キシカルボニル）フェノキシ｝−１，３，５−トリアジ
ン、４，６−ジメトキシ−２−｛３−クロロ−２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキシカルボニル）フェノキ
シ｝−１，３，５−トリアジンが挙げられる。一般式
化８においてＲ1 、Ｒ2 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 がアルキル
基を表すとき、そのアルキル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル基であり、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル
基、i-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-
ブチル基、n-ヘキシル基等がある。また、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 がアルケニル基を表すとき、そのアル
ケニル基とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基であり、例え
ば、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、２
−ヘキセニル基等がある。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ
7 がアルキニル基を表すとき、そのアルキニル基とは、
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基であり、例えば、プロパルギル
基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル
基、３−ペンチニル基、２−ヘキシニル基等がある。Ｒ
1 、Ｒ2 がハロアルキル基を表すとき、ハロゲン部分
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子
であり、炭素数は１〜６であり、具体例としては例え
ば、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−フ
ルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、４−クロロ
ブチル基、６−クロロヘキシル基等がある。Ｒ1 、Ｒ2
がアルコキシアルキル基を表すとき、そのアルコキシア
ルキル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキ
ル基であり、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチ
ル基、２−メトキシエチル基、４−n-プロポキシブチル
基、２−n-ブトキシエチル基、６−ヘキシルオキシヘキ
シル基等がある。Ｒ1 、Ｒ2 がアルケニルオキシアルキ
ル基を表すとき、そのアルケニルオキシアルキル基と
は、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基
であり、例えば、アリルオキシメチル基、２−アリルオ
キシエチル基、４−アリルオキシブチル基、３−（２−
ブテニルオキシ）プロピル基、６−（２−ヘキセニルオ
キシ）ヘキシル基等がある。Ｒ1 、Ｒ2 がアルキニルオ
キシアルキル基を表すとき、そのアルキニルオキシアル
キル基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基であり例えば、プロパルギルオキシメチル基、
２−プロパルギルオキシエチル基、４−プロパルギルオ
キシブチル基、３−（２−ブチニルオキシ）プロピル
基、６−（２−ヘキシニルオキシ）ヘキシル基等があ
る。Ｒ1 、Ｒ2 がアルコキシカルボニルアルキル基を表
すとき、そのアルコキシカルボニルアルキル基とは、Ｃ
１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基で
あり、例えば、メトキシカルボニルメチル基、エトキシ
カルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル
基、２−メトキシカルボニルエチル基、３−エトキシカ
ルボニルプロピル基、４−n-ブトキシカルボニルブチル
基、６−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルヘキシル基等が
ある。Ｒ1、Ｒ2 がアルケニルオキシカルボニルアルキ
ル基を表すとき、そのアルケニルオキシカルボニルアル
キル基とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基であり、例えば、アリルオキシカル
ボニルメチル基、２−アリルオキシカルボニルエチル
基、２−（２−ブテニルオキシカルボニル）エチル基、
３−（３−ブテニルオキシカルボニル）プロピル基、４
−（２−ブテニルオキシカルボニル）ブチル基、６−
（２−ヘキセニルオキシカルボニル）ヘキシル基等があ
る。Ｒ1 、Ｒ2 がアルキニルオキシカルボニルアルキル
基を表すとき、そのアルキニルオキシカルボニルアルキ
ル基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基であり、例えば、プロパルギルオキシ
カルボニルメチル基、２−プロパルギルオキシカルボニ
ルエチル基、２−（２−ブチニルオキシカルボニル）エ
チル基、３−（３−ブチニルオキシカルボニル）プロピ
ル基、４−（２−ブチニルオキシカルボニル）ブチル
基、６−（２−ヘキシニルオキシカルボニル）ヘキシル
基等がある。Ｒ1 、Ｒ2 がシアノアルキル基を表すと
き、そのシアノアルキル基とは、シアノＣ１−Ｃ６アル
キル基であり例えば、シアノメチル基、２−シアノエチ
ル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、６
−シアノヘキシル基等がある。Ｒ1 、Ｒ2 がシクロアル
キル基を表すとき、そのシクロアルキル基としては、Ｃ
３−Ｃ６シクロアルキル基であり、例えば、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基等がある。置換基Ｒ、Ｐの
アルキル基および置換基Ｒのハロアルキル基のアルキル
部分とはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、例えば、メチル
基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル
基、sec-ブチル基、tert- ブチル基、n-ヘキシル基等が
ある。置換基Ｒのアルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プ
ロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、ヘキシル
オキシ基等がある。置換基Ｒ、Ｐのハロゲン原子および
ハロアルキル基のハロゲン部分としては、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子がある。置換基Ｒの
アルコキシカルボニル基とは、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニル基であり、例えば、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、
６−ヘキシルオキシカルボニル基等がある。具体的に
は、一般式 化８においてＲ1 、Ｒ2 が置換基Ｒで置換
されていてもよいフェニル基を表すとき、その置換され
ていてもよいフェニル基としては、例えば、フェニル
基、２−メチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４
−ヘキシルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、
３−メトキシフェニル基、４−i-プロポキシフェニル
基、３−ヘキシルオキシフェニル基、２−トリフルオロ
メチルフェニル基、３−ジフルオロメチルフェニル基、
２−メトキシカルボニルフェニル基、２−エトキシカル
ボニルフェニル基、２−n-プロポキシカルボニルフェニ
ル基、２−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、２−
フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−ブロ
モフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４，
５−トリクロロフェニル基、２−シアノフェニル基、３
−ニトロフェニル基等がある。また、Ｒ1 、Ｒ2 が置換
基Ｒで置換されていてもよいベンジル基を表すとき、そ
の置換されていてもよいベンジル基としては、例えば、
ベンジル基、２−メチルベンジル基、３−エチルベンジ
ル基、４−ヘキシルベンジル基、２，６−ジメチルベン
ジル基、３−メトキシベンジル基、４−i-プロポキシベ
ンジル基、３−ヘキシルオキシベンジル基、２−トリフ
ルオロメチルベンジル基、３−ジフルオロメチルベンジ
ル基、２−メトキシカルボニルベンジル基、２−エトキ
シカルボニルベンジル基、２−n-プロポキシカルボニル
ベンジル基、２−ヘキシルオキシカルボニルベンジル
基、２−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、
３−ブロモベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、
２，４，５−トリクロロベンジル基、２−シアノベンジ
ル基、３−ニトロベンジル基等がある。また、Ｒ1 とＲ
2 が末端で結合して、置換基Ｐで置換されていてもよい
アルキレン基を表すとき、その置換されていてもよいア
ルキレン基とは、置換されていてもよいＣ４−Ｃ７アル
キレン基であり、例えば、テトラメチレン基、ペンタメ
チレン基、ヘキサメチレン基、１，４−ジメチルテトラ
メチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１−
メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチル基、
２−エチルペンタメチレン基、２−ブチルペンタメチレ
ン基、２−ヘキシルテトラメチレン基、３−クロロペン
タメチレン基、３−ブロモペンタメチレン基等がある。
また、Ｒ1 、Ｒ2 が、Ｒ1 とＲ2 が末端で結合して、置
換基Ｐで置換されていてもよいヘテロ原子含有アルキレ
ン基を表すとき、ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素
原子、硫黄原子等が挙げられ、アルキレン基の炭素数は
３〜６であり、具体的には、化１１
【０００９】
【化１１】 等がある。Ｒ3 、Ｒ4 がアルキル基を表すとき、そのア
ルキル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、例えば、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-
ブチル基、sec-ブチル基、tert- ブチル基、n-ヘキシル
基等がある。Ｒ3 、Ｒ4 がアルコキシ基を表すとき、そ
のアルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基であり、
例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-
プロポキシ基、n-ブトキシ基、n-ヘキシルオキシ基等が
ある。Ｒ3 、Ｒ4 がハロゲン原子またはハロアルコキシ
基を表すとき、ハロゲン部分は、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子またはヨウ素原子であり、ハロアルコキシ
基の炭素数は１〜６であり、その具体例としては、例え
ば、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
トリフルオロメトキシ基，２，２，２−トリフルオロエ
トキシ基等がある。Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 がハロゲン
原子を表すか、Ｙ4 がハロアルキル基、ハロアルケニル
基、ハロアルキニル基、ハロアルコキシ基、ハロアルケ
ニルオキシ、ハロアルキニルオキシ基を表すとき、ハロ
ゲン部分は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子である。
ルキル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、例えば、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-
ブチル基、sec-ブチル基、tert- ブチル基、n-ヘキシル
基等がある。Ｒ3 、Ｒ4 がアルコキシ基を表すとき、そ
のアルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基であり、
例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-
プロポキシ基、n-ブトキシ基、n-ヘキシルオキシ基等が
ある。Ｒ3 、Ｒ4 がハロゲン原子またはハロアルコキシ
基を表すとき、ハロゲン部分は、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子またはヨウ素原子であり、ハロアルコキシ
基の炭素数は１〜６であり、その具体例としては、例え
ば、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
トリフルオロメトキシ基，２，２，２−トリフルオロエ
トキシ基等がある。Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 がハロゲン
原子を表すか、Ｙ4 がハロアルキル基、ハロアルケニル
基、ハロアルキニル基、ハロアルコキシ基、ハロアルケ
ニルオキシ、ハロアルキニルオキシ基を表すとき、ハロ
ゲン部分は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子である。
【００１０】Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 がアルキル基を表
すとき、そのアルキル基とはＣ１−Ｃ６アルキル基であ
り、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プ
ロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert- ブチル
基、n-ヘキシル基等がある。Ｙ1、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 が
アルコキシ基を表すとき、そのアルコキシ基とは、Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ基であり、例えば、メトキシ基、エチ
キシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ
基、n-ヘキシルオキシ基等がある。また、Ｙ4 がアルケ
ニル基を表すときそのアルケニル基とは、Ｃ２−Ｃ６ア
ルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリル基、１−
ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペ
ンテニル基、３−ペンテニル基、２−ヘキセニル基等が
ある。また、Ｙ4 がアルキニル基を表すとき、そのアル
キニル基とは、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基であり、例え
ば、エチニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２
−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、
２−ヘキシニル基等がある。また、Ｙ4 がアルケニルオ
キシ基を表すとき、そのアルケニルオキシ基とは、Ｃ３
−Ｃ６アルケニルオキシ基であり、例えば、アリルオキ
シ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、
２−ヘキセニルオキシ基等がある。また、Ｙ4 がアルキ
ニルオキシ基を表すとき、そのアルキニルオキシ基と
は、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基であり、例えば、プ
ロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチ
ニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基等がある。ま
た、Ｙ4 がハロアルキル基を表すとき、そのハロアルキ
ル基とは、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基であり、例えば、
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロ
メチル基、２−クロロエチル基、３−ブロモプロピル基
等がある。また、Ｙ4 がハロアルケニル基を表すとき、
そのハロアルケニル基とは、ハロＣ２−Ｃ６アルケニル
基であり、例えば、１−クロロビニル基、３−クロロア
リル基、５−ブロモ−２−ペンテニル基、６−ヨード−
２−ヘキセニル基、５，５，５−トリフルオロ−２−ペ
ンテニル基等がある。また、Ｙ4 がハロアルキニル基を
表すとき、そのハロアルキニル基とは、ハロＣ２−Ｃ６
アルキニル基であり、例えば、２−ヨ−ドエチニル基、
５−ブロモ−２−ペンチニル基、６−ヨード−２−ヘキ
シニル基、５，５，５−トリフルオロ−２−ペンチニル
基等がある。また、Ｙ4 がハロアルコキシ基を表すと
き、そのハロアルコキシ基とは、ハロＣ１−Ｃ６アルコ
キシ基であり、例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオ
ロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシ基等がある。また、Ｙ4 が
ハロアルケニルオキシ基を表すとき、そのハロアルケニ
ルオキシ基とは、ハロＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基で
あり、例えば、３−クロロアリルオキシ基、５−ブロモ
−２−ペンテニルオキシ基、６−ヨード−２−ヘキセニ
ルオキシ基、５，５，５−トリフルオロ−２−ペンテニ
ルオキシ基等がある。また、Ｙ4 がハロアルキニルオキ
シ基を表すとき、そのハロアルキニルオキシ基とは、ハ
ロＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基であり、例えば、５−
ブロモ−２−ペンチニルオキシ基、５−クロロ−２−ペ
ンチニルオキシ基、６−ヨード−２−ヘキセニルオキシ
基、５，５，５−トリフルオロ−２−ペンチニルオキシ
基、３−ヨ−ドプロパルギルオキシ基等がある。また、
Ｙ4 がアルコキシアルキル基を表すとき、そのアルコキ
シアルキル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基であり、例えば、メトキシメチル基、エトキシ
メチル基、２−メトキシエチル基、４−n-プロポキシブ
チル基、２−n-ブトキシエチル基、６−ヘキシルオキシ
ヘキシル基等がある。また、Ｙ4 がアルケニルオキシア
ルキル基を表すとき、そのアルケニルオキシアルキル基
とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル
基であり、例えば、アリルオキシメチル基、２−アリル
オキシエチル基、４−アリルオキシブチル基、３−（２
−ブテニルオキシ）プロピル基、６−（２−ヘキセニル
オキシ）ヘキシル基等がある。また、Ｙ4 がアルキニル
オキシアルキル基を表すとき、そのアルキニルオキシア
ルキル基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシアルキル基
であり、例えば、プロパルギルオキシメチル基、２−プ
ロパルギルオキシエチル基、４−プロパルオキシブチル
基、３−（２−ブチニルオキシ）プロピル基、６−（２
−ヘキシニルオキシ）ヘキシル基等がある。また、Ｙ4
がアルコキシカルボニル基を表すとき、そのアルコキシ
カルボニル基とは、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
ル基であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、６−ヘキシル
オキシカルボニル基等がある。また、Ｙ4 がアルケニル
オキシカルボニル基を表すとき、そのアルケニルオキシ
カルボニル基とは、（Ｃ３−Ｃ６アルケニル）オキシカ
ルボニル基であり、例えば、アリルオキシカルボニル
基、２−ブテニルオキシカルボニル基、３−ブテニルオ
キシカルボニル基、２−ヘキセニルオキシカルボニル基
等がある。また、Ｙ4 がアルキニルオキシシカルボニル
基を表すとき、そのアルキニルオキシカルボニル基と
は、（Ｃ３−Ｃ６アルキニル）オキシカルボニル基であ
り、例えば、プロパルギルオキシカルボニル基、２−ブ
チニルオキシカルボニル基、３−ブチニルオキシカルボ
ニル基、２−ヘキシニルオキシカルボニル基等がある。
また、Ｙ4 が置換基Ｒで置換されていてもよいフェニル
基を表すとき、具体例としては、例えば、フェニル基、
２−メチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−ヘ
キシルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３−
メトキシフェニル基、４−i-プロポキシフェニル基、３
−ヘキシルオキシフェニル基、２−トリフルオロメチル
フェニル基、３−ジフルオロメチルフェニル基、２−メ
トキシカルボニルフェニル基、２−エトキシカルボニル
フェニル基、２−n-プロポキシカルボニルフェニル基、
２−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、２−フルオ
ロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−ブロモフェ
ニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４，５−ト
リクロロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−ニト
ロフェニル基等がある。また、Ｙ4 が置換されていても
よいフェノキシ基を表すとき、その置換されていてもよ
いフェノキシ基としては、例えば、フェノキシ基、２−
メチルフェノキシ基、３−エチルフェノキシ基、４−ヘ
キシルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、
３−メトキシフェノキシ基、４−i-プロポキシフェノキ
シ基、３−ヘキシルオキシフェノキシ基、２−トリフル
オロメチルフェノキシ基、３−ジフルオロメチルフェノ
キシ基、２−メトキシカルボニルフェノキシ基、２−エ
トキシカルボニルフェノキシ基、２−n-プロポキシカル
ボニルフェノキシ基、２−ヘキシルオキシカルボニルフ
ェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、２−クロロフ
ェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、２，４−ジクロ
ロフェノキシ基、２，４，５−トリクロロフェノキシ
基、２−シアノフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基
等がある。また、Ｙ4 が置換されていてもよいフェニル
チオ基を表すとき、その置換されていてもよいフェニル
チオ基としては、例えば、フェニルチオ基、２−メチル
フェニルチオ基、３−エチルフェニルチオ基、４−ヘキ
シルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニル基、３
−メトキシフェニル基、４−i-プロポキシフェニルチオ
基、３−ヘキシルオキシフェニルチオ基、２−トリフル
オロメチルフェニルチオ基、３−ジフルオロメチルフェ
ニルチオ基、２−メトキシカルボニルフェニルチオ基、
２−エトキシカルボニルフェニルチオ基、２−n-プロポ
キシカルボニルフェニルチオ基、２−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニルチオ基、２−フルオロフェニルチオ
基、２−クロロフェニルチオ基、３−ブロモフェニルチ
オ基、２，４−ジクロロフェニルチオ基、２，４，５−
トリクロロフェニルチオ基、２−シアノフェニルチオ
基、３−ニトロフェニルチオ基等がある。また、Ｙ4 が
置換されていてもよいベンジルオキシ基を表すとき、そ
の置換されていてもよいベンジルオキシ基としては、例
えば、ベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ
基、３−エチルベンジルオキシ基、４−ヘキシルベンジ
ルオキシ基、２，６−ジメチルベンジルオキシ基、３−
メトキシベンジルオキシ基、４−i-プロポキシベンジル
オキシ基、３−ヘキシルオキシベンジルオキシ基、２−
トリフルオロメチルベンジルオキシ基、３−ジフルオロ
メチルベンジルオキシ基、２−メトキシカルボニルベン
ジルオキシ基、２−エトキシカルボニルベンジルオキシ
基、２−n-プロポキシカルボニルベンジルオキシ基、２
−ヘキシルオキシカルボニルベンジルオキシ基、２−フ
ルオロベンジルオキシ基、２−クロロベンジルオキシ
基、３−ブロモベンジルオキシ基、２，４−ジクロロベ
ンジルオキシ基、２，４，５−トリクロロベンジルオキ
シ基、２−シアノベンジルオキシ基、３−ニトロベンジ
ルオキシ基等がある。また、Ｙ4 が置換されていてもよ
いベンジルチオ基を表すとき、その置換されていてもよ
いベンジルチオ基としては、例えば、ベンジルチオ基、
２−メチルベンジルチオ基、３−エチルベンジルチオ
基、４−ヘキシルベンジルチオ基、２，６−ジメチルベ
ンジルチオ基、３−メトキシベンジルチオ基、４−i-プ
ロポキシベンジルチオ基、３−ヘキシルオキシベンジル
チオ基、２−トリフルオロメチルベンジルチオ基、３−
ジフルオロメチルベンジルチオ基、２−メトキシカルボ
ニルベンジルチオ基、２−エトキシカルボニルベンジル
チオ基、２−n-プロポキシカルボニルベンジルチオ基、
２−ヘキシルオキシカルボニルベンジルチオ基、２−フ
ルオロベンジルチオ基、２−クロロベンジルチオ基、３
−ブロモベンジルチオ基、２，４−ジクロロベンジルチ
オ基、２，４，５−トリクロロフェニルベンジルチオ
基、２−シアノベンジルチオ基、３−ニトロベンジルチ
オ基等がある。
すとき、そのアルキル基とはＣ１−Ｃ６アルキル基であ
り、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プ
ロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert- ブチル
基、n-ヘキシル基等がある。Ｙ1、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 が
アルコキシ基を表すとき、そのアルコキシ基とは、Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ基であり、例えば、メトキシ基、エチ
キシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ
基、n-ヘキシルオキシ基等がある。また、Ｙ4 がアルケ
ニル基を表すときそのアルケニル基とは、Ｃ２−Ｃ６ア
ルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリル基、１−
ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペ
ンテニル基、３−ペンテニル基、２−ヘキセニル基等が
ある。また、Ｙ4 がアルキニル基を表すとき、そのアル
キニル基とは、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基であり、例え
ば、エチニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２
−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、
２−ヘキシニル基等がある。また、Ｙ4 がアルケニルオ
キシ基を表すとき、そのアルケニルオキシ基とは、Ｃ３
−Ｃ６アルケニルオキシ基であり、例えば、アリルオキ
シ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、
２−ヘキセニルオキシ基等がある。また、Ｙ4 がアルキ
ニルオキシ基を表すとき、そのアルキニルオキシ基と
は、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基であり、例えば、プ
ロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチ
ニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基等がある。ま
た、Ｙ4 がハロアルキル基を表すとき、そのハロアルキ
ル基とは、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基であり、例えば、
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロ
メチル基、２−クロロエチル基、３−ブロモプロピル基
等がある。また、Ｙ4 がハロアルケニル基を表すとき、
そのハロアルケニル基とは、ハロＣ２−Ｃ６アルケニル
基であり、例えば、１−クロロビニル基、３−クロロア
リル基、５−ブロモ−２−ペンテニル基、６−ヨード−
２−ヘキセニル基、５，５，５−トリフルオロ−２−ペ
ンテニル基等がある。また、Ｙ4 がハロアルキニル基を
表すとき、そのハロアルキニル基とは、ハロＣ２−Ｃ６
アルキニル基であり、例えば、２−ヨ−ドエチニル基、
５−ブロモ−２−ペンチニル基、６−ヨード−２−ヘキ
シニル基、５，５，５−トリフルオロ−２−ペンチニル
基等がある。また、Ｙ4 がハロアルコキシ基を表すと
き、そのハロアルコキシ基とは、ハロＣ１−Ｃ６アルコ
キシ基であり、例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオ
ロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシ基等がある。また、Ｙ4 が
ハロアルケニルオキシ基を表すとき、そのハロアルケニ
ルオキシ基とは、ハロＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基で
あり、例えば、３−クロロアリルオキシ基、５−ブロモ
−２−ペンテニルオキシ基、６−ヨード−２−ヘキセニ
ルオキシ基、５，５，５−トリフルオロ−２−ペンテニ
ルオキシ基等がある。また、Ｙ4 がハロアルキニルオキ
シ基を表すとき、そのハロアルキニルオキシ基とは、ハ
ロＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基であり、例えば、５−
ブロモ−２−ペンチニルオキシ基、５−クロロ−２−ペ
ンチニルオキシ基、６−ヨード−２−ヘキセニルオキシ
基、５，５，５−トリフルオロ−２−ペンチニルオキシ
基、３−ヨ−ドプロパルギルオキシ基等がある。また、
Ｙ4 がアルコキシアルキル基を表すとき、そのアルコキ
シアルキル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基であり、例えば、メトキシメチル基、エトキシ
メチル基、２−メトキシエチル基、４−n-プロポキシブ
チル基、２−n-ブトキシエチル基、６−ヘキシルオキシ
ヘキシル基等がある。また、Ｙ4 がアルケニルオキシア
ルキル基を表すとき、そのアルケニルオキシアルキル基
とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル
基であり、例えば、アリルオキシメチル基、２−アリル
オキシエチル基、４−アリルオキシブチル基、３−（２
−ブテニルオキシ）プロピル基、６−（２−ヘキセニル
オキシ）ヘキシル基等がある。また、Ｙ4 がアルキニル
オキシアルキル基を表すとき、そのアルキニルオキシア
ルキル基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシアルキル基
であり、例えば、プロパルギルオキシメチル基、２−プ
ロパルギルオキシエチル基、４−プロパルオキシブチル
基、３−（２−ブチニルオキシ）プロピル基、６−（２
−ヘキシニルオキシ）ヘキシル基等がある。また、Ｙ4
がアルコキシカルボニル基を表すとき、そのアルコキシ
カルボニル基とは、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
ル基であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、６−ヘキシル
オキシカルボニル基等がある。また、Ｙ4 がアルケニル
オキシカルボニル基を表すとき、そのアルケニルオキシ
カルボニル基とは、（Ｃ３−Ｃ６アルケニル）オキシカ
ルボニル基であり、例えば、アリルオキシカルボニル
基、２−ブテニルオキシカルボニル基、３−ブテニルオ
キシカルボニル基、２−ヘキセニルオキシカルボニル基
等がある。また、Ｙ4 がアルキニルオキシシカルボニル
基を表すとき、そのアルキニルオキシカルボニル基と
は、（Ｃ３−Ｃ６アルキニル）オキシカルボニル基であ
り、例えば、プロパルギルオキシカルボニル基、２−ブ
チニルオキシカルボニル基、３−ブチニルオキシカルボ
ニル基、２−ヘキシニルオキシカルボニル基等がある。
また、Ｙ4 が置換基Ｒで置換されていてもよいフェニル
基を表すとき、具体例としては、例えば、フェニル基、
２−メチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−ヘ
キシルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３−
メトキシフェニル基、４−i-プロポキシフェニル基、３
−ヘキシルオキシフェニル基、２−トリフルオロメチル
フェニル基、３−ジフルオロメチルフェニル基、２−メ
トキシカルボニルフェニル基、２−エトキシカルボニル
フェニル基、２−n-プロポキシカルボニルフェニル基、
２−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、２−フルオ
ロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−ブロモフェ
ニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４，５−ト
リクロロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−ニト
ロフェニル基等がある。また、Ｙ4 が置換されていても
よいフェノキシ基を表すとき、その置換されていてもよ
いフェノキシ基としては、例えば、フェノキシ基、２−
メチルフェノキシ基、３−エチルフェノキシ基、４−ヘ
キシルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、
３−メトキシフェノキシ基、４−i-プロポキシフェノキ
シ基、３−ヘキシルオキシフェノキシ基、２−トリフル
オロメチルフェノキシ基、３−ジフルオロメチルフェノ
キシ基、２−メトキシカルボニルフェノキシ基、２−エ
トキシカルボニルフェノキシ基、２−n-プロポキシカル
ボニルフェノキシ基、２−ヘキシルオキシカルボニルフ
ェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、２−クロロフ
ェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、２，４−ジクロ
ロフェノキシ基、２，４，５−トリクロロフェノキシ
基、２−シアノフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基
等がある。また、Ｙ4 が置換されていてもよいフェニル
チオ基を表すとき、その置換されていてもよいフェニル
チオ基としては、例えば、フェニルチオ基、２−メチル
フェニルチオ基、３−エチルフェニルチオ基、４−ヘキ
シルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニル基、３
−メトキシフェニル基、４−i-プロポキシフェニルチオ
基、３−ヘキシルオキシフェニルチオ基、２−トリフル
オロメチルフェニルチオ基、３−ジフルオロメチルフェ
ニルチオ基、２−メトキシカルボニルフェニルチオ基、
２−エトキシカルボニルフェニルチオ基、２−n-プロポ
キシカルボニルフェニルチオ基、２−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニルチオ基、２−フルオロフェニルチオ
基、２−クロロフェニルチオ基、３−ブロモフェニルチ
オ基、２，４−ジクロロフェニルチオ基、２，４，５−
トリクロロフェニルチオ基、２−シアノフェニルチオ
基、３−ニトロフェニルチオ基等がある。また、Ｙ4 が
置換されていてもよいベンジルオキシ基を表すとき、そ
の置換されていてもよいベンジルオキシ基としては、例
えば、ベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ
基、３−エチルベンジルオキシ基、４−ヘキシルベンジ
ルオキシ基、２，６−ジメチルベンジルオキシ基、３−
メトキシベンジルオキシ基、４−i-プロポキシベンジル
オキシ基、３−ヘキシルオキシベンジルオキシ基、２−
トリフルオロメチルベンジルオキシ基、３−ジフルオロ
メチルベンジルオキシ基、２−メトキシカルボニルベン
ジルオキシ基、２−エトキシカルボニルベンジルオキシ
基、２−n-プロポキシカルボニルベンジルオキシ基、２
−ヘキシルオキシカルボニルベンジルオキシ基、２−フ
ルオロベンジルオキシ基、２−クロロベンジルオキシ
基、３−ブロモベンジルオキシ基、２，４−ジクロロベ
ンジルオキシ基、２，４，５−トリクロロベンジルオキ
シ基、２−シアノベンジルオキシ基、３−ニトロベンジ
ルオキシ基等がある。また、Ｙ4 が置換されていてもよ
いベンジルチオ基を表すとき、その置換されていてもよ
いベンジルチオ基としては、例えば、ベンジルチオ基、
２−メチルベンジルチオ基、３−エチルベンジルチオ
基、４−ヘキシルベンジルチオ基、２，６−ジメチルベ
ンジルチオ基、３−メトキシベンジルチオ基、４−i-プ
ロポキシベンジルチオ基、３−ヘキシルオキシベンジル
チオ基、２−トリフルオロメチルベンジルチオ基、３−
ジフルオロメチルベンジルチオ基、２−メトキシカルボ
ニルベンジルチオ基、２−エトキシカルボニルベンジル
チオ基、２−n-プロポキシカルボニルベンジルチオ基、
２−ヘキシルオキシカルボニルベンジルチオ基、２−フ
ルオロベンジルチオ基、２−クロロベンジルチオ基、３
−ブロモベンジルチオ基、２，４−ジクロロベンジルチ
オ基、２，４，５−トリクロロフェニルベンジルチオ
基、２−シアノベンジルチオ基、３−ニトロベンジルチ
オ基等がある。
【００１１】次に製造法について詳しく説明する。本発
明化合物は、一般式 化１２
明化合物は、一般式 化１２
【化１２】 〔式中、Ｒ 1、Ｒ 2、Ｘ、Ｚ、Ｙ 1、Ｙ 2およびＹ 3は
前記と同じ意味を表わす。〕で示されるフェノ−ル誘導
体と一般式 化１３
前記と同じ意味を表わす。〕で示されるフェノ−ル誘導
体と一般式 化１３
【００１２】
【化１３】 〔式中、Ｒ 3およびＲ4 は前記と同じ意味を表す。Ｗ1
はハロゲン原子を表す。〕で示されるトリアジン誘導体
とを反応させることによって製造することができる。こ
の反応は、通常、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下で
行い、反応温度の範囲は室温〜溶媒の沸点、反応時間の
範囲は１０分〜２４時間であり、反応に供される試剤の
量は、一般式化１２で示されるフェノール誘導体１当量
に対して一般式化１３で示されるトリアジン誘導体は1.
0 〜3.0 当量、塩基は1.０〜5.０当量である。溶媒とし
ては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル
等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻酸
エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ニト
ロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物類、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ト
リブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミ
ン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ア
セトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等の硫黄化合物、液体アンモニア、水等もしく
は、それらの混合物があげられる。塩基としては、ピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等
の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機
塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等
のアルカリ金属アルコキシド等があげられる。反応終了
後の反応液は、水を加えて、有機溶媒抽出および濃縮等
の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィ
ー、蒸留、再結晶等の操作によって精製することによ
り、目的の本発明化合物を得ることができる。一般式化
１２で示されるフェノール誘導体は、特開平４−１７８
３７１号公報の記載に従って製造できる。また、一般式
化１３で示されるトリアジン誘導体はJ.Am.Chem.Soc.,7
3,2981(19 51) 等の記載に準じて製造できる。本発明化
合物には、除草活性を有する光学活性体が存在するが、
本発明は、該光学活性体およびその混合物を含む。次
に、この製造法に準じて製造される本発明化合物を表１
−１７に示す。
はハロゲン原子を表す。〕で示されるトリアジン誘導体
とを反応させることによって製造することができる。こ
の反応は、通常、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下で
行い、反応温度の範囲は室温〜溶媒の沸点、反応時間の
範囲は１０分〜２４時間であり、反応に供される試剤の
量は、一般式化１２で示されるフェノール誘導体１当量
に対して一般式化１３で示されるトリアジン誘導体は1.
0 〜3.0 当量、塩基は1.０〜5.０当量である。溶媒とし
ては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル
等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻酸
エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ニト
ロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物類、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ト
リブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミ
ン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ア
セトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等の硫黄化合物、液体アンモニア、水等もしく
は、それらの混合物があげられる。塩基としては、ピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等
の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機
塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等
のアルカリ金属アルコキシド等があげられる。反応終了
後の反応液は、水を加えて、有機溶媒抽出および濃縮等
の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィ
ー、蒸留、再結晶等の操作によって精製することによ
り、目的の本発明化合物を得ることができる。一般式化
１２で示されるフェノール誘導体は、特開平４−１７８
３７１号公報の記載に従って製造できる。また、一般式
化１３で示されるトリアジン誘導体はJ.Am.Chem.Soc.,7
3,2981(19 51) 等の記載に準じて製造できる。本発明化
合物には、除草活性を有する光学活性体が存在するが、
本発明は、該光学活性体およびその混合物を含む。次
に、この製造法に準じて製造される本発明化合物を表１
−１７に示す。
【００１３】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表10】
【表11】
【表12】
【表13】
【表14】
【表15】
【表16】
【表17】
【００１４】本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土
壌処理において、問題となる種々の雑草に対して除草効
力を有する。また、本発明化合物は、水田の湛水処理に
おいて、問題となる種々の雑草に対して除草効力を有す
る。本発明化合物は、農耕地あるいは非農耕地に発生す
る広範囲の雑草を防除的に除草でき、さらに低薬量で施
用でき、しかも殺草スペクトラムが広く、ダイズ畑、ピ
ーナッツ畑、トウモロコシ畑等の不耕起栽培にも安全に
使用できる。本発明化合物によって防除できる雑草とし
ては、例えば、ソバカズラ、サナエタデ、スベリヒユ、
ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラガラ
シ、ナズナ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチ
ビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエム
グラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒ
ルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチョ
ウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オ
ナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴール
ド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、アキ
ノエノコログサ、メヒシバ、オヒシバ、スズメノカタビ
ラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイ
バンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギシ
バ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、
コゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等が
あげられ、しかも本発明化合物のあるものは、トウモロ
コシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサ
イ等の主要作物に対して問題となるような薬害を示さな
い。水田の湛水処理においては、例えば、タイヌビエ等
のイネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメ
ミソハギ等の広葉雑草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツ
バイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、
ウリカワ等に対して除草効力を有する。本発明化合物
は、通常、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製
剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、
水和粒剤等に製剤し除草剤の有効成分として用いる。こ
れらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量比
で0.00１〜９０％、好ましくは0.00３〜８０％含有す
る。固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジ
ャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィラ
イト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒
状物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、
エチレングリコール等のアルコール類、アセトン、シク
ロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実
油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
コハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。その他の製剤
用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カ
ルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソ
プロピル）等があげられる。本発明化合物は、通常製剤
化して雑草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理
または湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土
壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方から
の処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理
する局部処理等がある。また他の除草剤と混合して用い
ることにより、除草効力の増強を期待できる。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。なお、本発明化合物は、水田、水田の畦畔、畑地、
休耕地、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕
地で用いられる除草剤の有効成分として用いることがで
きる。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場
合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方
法、場所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、
通常１アールあたり0.003 ｇ〜100g、好ましくは、0.01
ｇ〜80 ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、水和粒剤
等は、通常その所定量を１アールあたり１リットル〜１
０リットルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加し
た）水で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈す
ることなくそのまま処理する。展着剤としては、前記の
界面活性剤のほか、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステ
ル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフ
チルメタンジスルホン酸塩、パラフィン等があげられ
る。
壌処理において、問題となる種々の雑草に対して除草効
力を有する。また、本発明化合物は、水田の湛水処理に
おいて、問題となる種々の雑草に対して除草効力を有す
る。本発明化合物は、農耕地あるいは非農耕地に発生す
る広範囲の雑草を防除的に除草でき、さらに低薬量で施
用でき、しかも殺草スペクトラムが広く、ダイズ畑、ピ
ーナッツ畑、トウモロコシ畑等の不耕起栽培にも安全に
使用できる。本発明化合物によって防除できる雑草とし
ては、例えば、ソバカズラ、サナエタデ、スベリヒユ、
ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラガラ
シ、ナズナ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチ
ビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエム
グラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒ
ルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチョ
ウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オ
ナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴール
ド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、アキ
ノエノコログサ、メヒシバ、オヒシバ、スズメノカタビ
ラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイ
バンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギシ
バ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、
コゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等が
あげられ、しかも本発明化合物のあるものは、トウモロ
コシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサ
イ等の主要作物に対して問題となるような薬害を示さな
い。水田の湛水処理においては、例えば、タイヌビエ等
のイネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメ
ミソハギ等の広葉雑草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツ
バイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、
ウリカワ等に対して除草効力を有する。本発明化合物
は、通常、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製
剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、
水和粒剤等に製剤し除草剤の有効成分として用いる。こ
れらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量比
で0.00１〜９０％、好ましくは0.00３〜８０％含有す
る。固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジ
ャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィラ
イト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒
状物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、
エチレングリコール等のアルコール類、アセトン、シク
ロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実
油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
コハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。その他の製剤
用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カ
ルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソ
プロピル）等があげられる。本発明化合物は、通常製剤
化して雑草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理
または湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土
壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方から
の処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理
する局部処理等がある。また他の除草剤と混合して用い
ることにより、除草効力の増強を期待できる。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。なお、本発明化合物は、水田、水田の畦畔、畑地、
休耕地、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕
地で用いられる除草剤の有効成分として用いることがで
きる。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場
合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方
法、場所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、
通常１アールあたり0.003 ｇ〜100g、好ましくは、0.01
ｇ〜80 ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、水和粒剤
等は、通常その所定量を１アールあたり１リットル〜１
０リットルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加し
た）水で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈す
ることなくそのまま処理する。展着剤としては、前記の
界面活性剤のほか、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステ
ル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフ
チルメタンジスルホン酸塩、パラフィン等があげられ
る。
【００１５】
【発明の効果】本発明化合物は、畑地の土壌処理および
茎葉処理、さらに水田の湛水処理において問題となる種
々の雑草に対して優れた除草効力を有し、除草剤の有効
成分として種々の用途に用いることができる。
茎葉処理、さらに水田の湛水処理において問題となる種
々の雑草に対して優れた除草効力を有し、除草剤の有効
成分として種々の用途に用いることができる。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例１ ６０％油性水素化ナトリウム０．４ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド10mlに懸濁させ、反応系を０〜５℃に冷
却した。これに３−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノオキシカルボニル）フェノール２．０５ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下し
た。０〜５℃で３０分間、攪拌した後、４，６−ジメト
キシ−２−クロロ−１，３，５トリアジン １．６７ｇ
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を
滴下した。反応系の温度を室温まで戻し、室温で２時
間、攪拌した。反応液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で５回洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得ら
れた残渣を薄層クロマトグラフィー（シリカゲル（Ｍｅ
ｒｋ社製、Ａｒｔ．５７１７），展開溶媒：クロロホル
ム／酢酸エチル（５：１V/V)に付し、0.7gの２，４−ジ
メトキシ−６−｛２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキシ
カルボニル）−３−クロロフェノキシ｝−１，３，５−
トリアジン（本発明化合物( 32) ）を得た。1 H-NMR(CDCl3 ) δ:2.77(s,6H) 3.95(s,6H) 7.01 〜7.40(m,3H) 製造例２ ６０％油性水素化ナトリウム０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド10mlに懸濁させ、反応系を０〜５℃に冷
却した。これに３−フェニル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノオキシカルボニル）フェノール１．２４ｇをＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド３mlに溶かした溶液を滴下し
た。０〜５℃で３０分間、攪拌した後、４，６−ジメト
キシ−２−クロロ−１，３，５−トリアジン ０．８５
ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２mlに溶かした溶液
を滴下した。反応系の温度を室温まで戻し、室温で３時
間攪拌した。反応液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で５回洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られ
た残渣を薄層クロマトグラフィー（シリカゲル（Ｍｅｒ
ｋ社製、Ａｒｔ．５７１７）に付し，展開溶媒：クロロ
ホルム／酢酸エチル（５：１V/V)に付し、０.5g の２，
４−ジメトキシ−６−｛２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
オキシカルボニル）−３−フェニルフェノキシ｝−１，
３，５−トリアジン（本発明化合物(59)）を得た。1 H-NMR(CDCl3 ) δ:2.38(s,6H) 3.94(s,6H) 7.07 〜7.49(m,8H) 製造例３ 製造例２に準じて、３−フェニル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノオキシカルボニル）フェノールの代わりに３
−フェニル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキシカル
ボニル）チオフェノールを用いることにより、２，４−
ジメトキシ−６−｛２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキ
シカルボニル）−３−フェニルフェニルチオ｝−１，
３，５−トリアジンを得ることができる。次に製剤例を
示す。なお、本発明化合物は、製造例の化合物番号で示
す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物(13),(15),(21),(26),(27),(32),(59),(9
9),(101) 各１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部、キシレン４０部およびシクロヘキサノン３
０部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物(13),(15),(21),(26),(27),(32),(59),(9
9),(101) 各２５部、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合し、粒
度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁
剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物(13),(15),(21),(26),(27),(32),(59),(9
9),(101) 各５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素４５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物(13),(15),(21),(26),(27),(32),(59),(9
9),(101) 各２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンス
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカ
オリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合わせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。次
に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用である
ことを試験例で示す。なお、本発明化合物は、表１〜１
７の化合物番号で示す。なお、比較対象として化１４で
示される比較化合物を用いた。
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例１ ６０％油性水素化ナトリウム０．４ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド10mlに懸濁させ、反応系を０〜５℃に冷
却した。これに３−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノオキシカルボニル）フェノール２．０５ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下し
た。０〜５℃で３０分間、攪拌した後、４，６−ジメト
キシ−２−クロロ−１，３，５トリアジン １．６７ｇ
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を
滴下した。反応系の温度を室温まで戻し、室温で２時
間、攪拌した。反応液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で５回洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得ら
れた残渣を薄層クロマトグラフィー（シリカゲル（Ｍｅ
ｒｋ社製、Ａｒｔ．５７１７），展開溶媒：クロロホル
ム／酢酸エチル（５：１V/V)に付し、0.7gの２，４−ジ
メトキシ−６−｛２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキシ
カルボニル）−３−クロロフェノキシ｝−１，３，５−
トリアジン（本発明化合物( 32) ）を得た。1 H-NMR(CDCl3 ) δ:2.77(s,6H) 3.95(s,6H) 7.01 〜7.40(m,3H) 製造例２ ６０％油性水素化ナトリウム０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド10mlに懸濁させ、反応系を０〜５℃に冷
却した。これに３−フェニル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノオキシカルボニル）フェノール１．２４ｇをＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド３mlに溶かした溶液を滴下し
た。０〜５℃で３０分間、攪拌した後、４，６−ジメト
キシ−２−クロロ−１，３，５−トリアジン ０．８５
ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２mlに溶かした溶液
を滴下した。反応系の温度を室温まで戻し、室温で３時
間攪拌した。反応液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で５回洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られ
た残渣を薄層クロマトグラフィー（シリカゲル（Ｍｅｒ
ｋ社製、Ａｒｔ．５７１７）に付し，展開溶媒：クロロ
ホルム／酢酸エチル（５：１V/V)に付し、０.5g の２，
４−ジメトキシ−６−｛２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
オキシカルボニル）−３−フェニルフェノキシ｝−１，
３，５−トリアジン（本発明化合物(59)）を得た。1 H-NMR(CDCl3 ) δ:2.38(s,6H) 3.94(s,6H) 7.07 〜7.49(m,8H) 製造例３ 製造例２に準じて、３−フェニル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノオキシカルボニル）フェノールの代わりに３
−フェニル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキシカル
ボニル）チオフェノールを用いることにより、２，４−
ジメトキシ−６−｛２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキ
シカルボニル）−３−フェニルフェニルチオ｝−１，
３，５−トリアジンを得ることができる。次に製剤例を
示す。なお、本発明化合物は、製造例の化合物番号で示
す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物(13),(15),(21),(26),(27),(32),(59),(9
9),(101) 各１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部、キシレン４０部およびシクロヘキサノン３
０部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物(13),(15),(21),(26),(27),(32),(59),(9
9),(101) 各２５部、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合し、粒
度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁
剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物(13),(15),(21),(26),(27),(32),(59),(9
9),(101) 各５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素４５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物(13),(15),(21),(26),(27),(32),(59),(9
9),(101) 各２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンス
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカ
オリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合わせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。次
に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用である
ことを試験例で示す。なお、本発明化合物は、表１〜１
７の化合物番号で示す。なお、比較対象として化１４で
示される比較化合物を用いた。
【００１７】
【化１４】 また、除草効力および薬害の評価は、調査時の供試植物
（雑草および作物）の出芽および生育の状態が無処理の
それと比較して全くないしほとんど違いがないものを
「０」とし、供試植物が完全枯死または出芽若しくは生
育が完全に抑制されているものを「５」として、０〜５
の６段階に区分し、０、１、２、３、４、５で示す。
（雑草および作物）の出芽および生育の状態が無処理の
それと比較して全くないしほとんど違いがないものを
「０」とし、供試植物が完全枯死または出芽若しくは生
育が完全に抑制されているものを「５」として、０〜５
の６段階に区分し、０、１、２、３、４、５で示す。
【００１８】試験例１ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、マルバアサガオ、ダイコンを播種し、
温室内で８日間育成した。その後、製剤例１に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０
リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、自動噴霧器で
植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後
１９日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を表１８に示す。
畑地土壌を詰め、マルバアサガオ、ダイコンを播種し、
温室内で８日間育成した。その後、製剤例１に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０
リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、自動噴霧器で
植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後
１９日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を表１８に示す。
【表１８】
【００１９】試験例２ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３cm2 、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰
め、コムギ、オオムギ、オオイヌノフグリ、ハコベ、カ
ラスムギ、ノスズメノテッポウを播種し、１〜２ｃｍの
厚さに覆土した。製剤例１に準じて、供試化合物を乳剤
にし、その所定量を１アール当り１０リットル相当の水
で希釈し、自動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理し
た。処理後、２５日間温室内で育成し、薬害および除草
効力を調査した。その結果を表１９に示す。
め、コムギ、オオムギ、オオイヌノフグリ、ハコベ、カ
ラスムギ、ノスズメノテッポウを播種し、１〜２ｃｍの
厚さに覆土した。製剤例１に準じて、供試化合物を乳剤
にし、その所定量を１アール当り１０リットル相当の水
で希釈し、自動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理し
た。処理後、２５日間温室内で育成し、薬害および除草
効力を調査した。その結果を表１９に示す。
【表１９】
【００２０】試験例３ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３cm2 、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰
め、テンサイ、オオイヌノフグリ、ウマノチャヒキ、ス
ズメノカタビラを播種し、１〜２ｃｍの厚さに覆土し
た。製剤例１に準じて、供試化合物を乳剤にし、その所
定量を１アール当り１０リットル相当の水で希釈し、自
動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理した。処理後、２
５日間温室内で育成し、薬害および除草効力を調査し
た。その結果を表２０に示す。
め、テンサイ、オオイヌノフグリ、ウマノチャヒキ、ス
ズメノカタビラを播種し、１〜２ｃｍの厚さに覆土し
た。製剤例１に準じて、供試化合物を乳剤にし、その所
定量を１アール当り１０リットル相当の水で希釈し、自
動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理した。処理後、２
５日間温室内で育成し、薬害および除草効力を調査し
た。その結果を表２０に示す。
【表２０】
【００２１】試験例４ 畑地土壌表面処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒型プラスチックに畑
地土壌を詰め、ヒエを播種し、覆土した。製剤例１に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アール当り
１０リットル相当の水で希釈し、自動噴霧器で土壌表面
に処理した。処理後、１９日間室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を表２１に示す。
地土壌を詰め、ヒエを播種し、覆土した。製剤例１に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アール当り
１０リットル相当の水で希釈し、自動噴霧器で土壌表面
に処理した。処理後、１９日間室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を表２１に示す。
【表２１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 251/30 401/12 ２５１ 8829−4Ｃ 403/12 ２０７ 8829−4Ｃ 417/12 ２０７ 9051−4Ｃ (72)発明者 斉藤 一雄 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 柴田 秀之 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ 1およびＲ 2は同一または相異なり、水素原
子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニルオキシア
ルキル基、アルキニルオキシアルキル基、アルコキシカ
ルボニルアルキル基、アルケニルオキシカルボニルアル
キル基、アルキニルオキシカルボニルアルキル基、シア
ノアルキル基、シクロアルキル基を表すか、または、化
２ 【化２】 で示される基を表すか、置換基Ｒで置換されていてもよ
いフェニル基を表すか、置換基Ｒで置換されていてもよ
いベンジル基を表すか、またはＲ 1とＲ 2が末端で結合
して、置換基Ｐで置換されていてもよいアルキレン基を
表すか、置換基Ｐで置換されていてもよいヘテロ原子含
有アルキレン基を表す（ここで、置換基Ｒはアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、ア
ルコキシカルボニル基、ニトロ基またはシアノ基を表
す。置換基Ｐはアルキル基またはハロゲン原子を表
す。）。Ｒ 3およびＲ4 は同一または相異なり、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基またはハロゲン
原子を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。Ｚは
ＣＨ、ＮまたはＣＹ 4を表し、Ｙ 1、Ｙ 2およびＹ 3は
同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基またはフェニ
ル基を表し、Ｙ 4はヒドロキシル基、メルカプト基、ニ
トロ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アル
キニルオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、
ハロアルキニル基、ハロアルコキシ基、ハロアルケニル
オキシ基、ハロアルキニルオキシ基、アルコキシアルキ
ル基、アルケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシ
アルキル基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、
アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル
基、アルキニルオキシカルボニル基を表すか、置換基Ｒ
で置換されていてもよいフェニル基を表すか、置換基Ｒ
で置換されていてもよいフェノキシ基を表すか、置換基
Ｒで置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、置
換基Ｒで置換されていてもよいベンジルオキシ基を表す
か、置換基Ｒで置換されていてもよいベンジルチオ基を
表す（ここで、置換基Ｒは前記と同じ意味を表す。）
か、または化３ 【化３】 で示される基を表す。〕で示されるトリアジン誘導体。 - 【請求項２】一般式 化４ 【化４】 〔式中、Ｒ 1およびＲ 2は同一または相異なり、水素原
子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニルオキシア
ルキル基、アルキニルオキシアルキル基、アルコキシカ
ルボニルアルキル基、アルケニルオキシカルボニルアル
キル基、アルキニルオキシカルボニルアルキル基、シア
ノアルキル基、シクロアルキル基を表すか、または、化
５ 【化５】 で示される基を表すか、置換基Ｒで置換されていてもよ
いフェニル基を表すか、置換基Ｒで置換されていてもよ
いベンジル基を表すか、またはＲ 1とＲ 2が末端で結合
して、置換基Ｐで置換されていてもよいアルキレン基を
表すか、置換基Ｐで置換されていてもよいヘテロ原子含
有アルキレン基を表す（ここで、置換基Ｒはアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、ア
ルコキシカルボニル基、ニトロ基またはシアノ基を表
す。置換基Ｐはアルキル基またはハロゲン原子を表
す。）。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。ＺはＣ
Ｈ、ＮまたはＣＹ 4を表し、Ｙ 1、Ｙ 2およびＹ 3は同
一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基またはフェニル
基を表し、Ｙ 4はヒドロキシル基、メルカプト基、ニト
ロ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキ
ニルオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハ
ロアルキニル基、ハロアルコキシ基、ハロアルケニルオ
キシ基、ハロアルキニルオキシ基、アルコキシアルキル
基、アルケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシア
ルキル基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、ア
ルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル
基、アルキニルオキシカルボニル基を表すか、置換基Ｒ
で置換されていてもよいフェニル基を表すか、置換基Ｒ
で置換されていてもよいフェノキシ基を表すか、置換基
Ｒで置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、置
換基Ｒで置換されていてもよいベンジルオキシ基を表す
か、置換基Ｒで置換されていてもよいベンジルチオ基を
表す（ここで、置換基Ｒは前記と同じ意味を表す。）
か、または化６ 【化６】 で示される基を表す。〕で示されるフェノ−ル誘導体と
一般式 化７ 【化７】 〔式中、Ｒ 3およびＲ4 は同一または相異なり、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基またはハロゲン
原子を表し、Ｗ1 はハロゲン原子を表す。〕で示される
トリアジン誘導体とを反応させることを特徴とする請求
項１記載のトリアジン誘導体の製造法。 - 【請求項３】請求項１記載のトリアジン誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-358954 | 1991-12-27 | ||
| JP35895491 | 1991-12-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05247005A true JPH05247005A (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=18461974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35663192A Pending JPH05247005A (ja) | 1991-12-27 | 1992-12-22 | トリアジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0549344A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05247005A (ja) |
| AU (1) | AU659701B2 (ja) |
| BR (1) | BR9205171A (ja) |
| CA (1) | CA2085387A1 (ja) |
Cited By (1)
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