JPH054971A - ヒドラジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ³ は水素原子、アルキル基を表わすか、また
は、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アル
コキシカルボニル基、ニトロ基もしくはハロゲン原子で
置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ⁴ およびＲ
⁵ は同一または相異なり、水素原子、アルキル基、ハロ
アルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボ
ニル基他を表し、Ｒ¹ およびＲ² は同一または相異な
り、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基また
はハロゲン原子を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を
表す。ＺはＮまたはＣＹ⁴ 表し、Ｙ¹ 、Ｙ² およびＹ³
は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基またはアルコキシ基を表し、Ｙ⁴ は水素原子、ヒ
ドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基他を表す。〕で
示されるヒドラジン誘導体、その製造法およびそれを含
有する除草剤。 【効果】優れた除草効力を有し、あるものは主要作物と
雑草間に優れた選択性を示すことから除草剤の有効成分
として使用できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なヒドラジン誘導
体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関
する。

【０００２】

【従来の技術】これ迄、ある種のピリミジン誘導体が除
草剤の有効成分として用いうることが特開昭62-174059
号公報、特開昭63-115870 号公報、特開昭64−84号等に
記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、除草効力が不充分であったり、作物・雑草
間の選択性に劣ったりすることから必ずしも満足すべき
ものとは言い難い。一方、現在、農耕地もしくは非農耕
地用として数多くの除草剤が使用されているが、防除の
対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるた
め、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有
する除草剤の開発が求められている。さらに、近年、省
力化、栽培期間の延長もしくは土壌流亡防止等の目的で
不耕起栽培(notill cultivation)が行われている。その
ため、雑草に対し高い茎葉処理除草活性と残効性に優れ
た土壌処理活性とを同時に有し、かつ除草剤処理後の作
物栽培において優れた作物選択性を有する除草剤の出現
が待ち望まれている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な状況に鑑み、種々検討した結果、下記の一般式化１０
で示されるヒドラジン誘導体が上述のような欠点の少な
い、優れた除草効力を有すること、また、そのうちのあ
るものは作物・雑草間に優れた選択性を示すこと、農耕
地もしくは非農耕地に発生する広範囲の雑草を防除的に
除草でき、低薬量で施用でき、しかも殺草スペクトルが
広く、不耕起栽培にも安全に使用できることを見い出
し、本発明に至った。すなわち、本発明は、一般式 化
１０

【０００５】

【化１０】

【０００６】〔式中、Ｒ³ は水素原子、アルキル基を表
わすか、または、アルキル基、アルコキシ基、ハロアル
キル基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基もしくはハ
ロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表わ
し、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は同一または相異なり、水素原子、
アルキル基、ハロアルキル基、アルキルカルボニル基、
アルコキシカルボニル基、ベンジル基を表わすか、また
は、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アル
コキシカルボニル基、ニトロ基もしくはハロゲン原子で
置換されていてもよいフェニル基を表わすか、または、
アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキ
シカルボニル基、ニトロ基もしくはハロゲン原子で置換
されていてもよいピリジル基を表わすか、または、アル
キル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカ
ルボニル基、ニトロ基もしくはハロゲン原子で置換され
ていてもよいキノリニル基を表わすか、または、Ｒ⁴ と
Ｒ⁵ が末端で結合して、アルキル基で置換されていても
よいアルキレン基を表わすか、またはＲ⁴ とＲ⁵ が末端
で結合して、アルキル基で置換されていてもよい 基 （ＣＨ₂ ）q −Ａ¹ −（ＣＨ₂ ）r （式中、Ａ¹ は、Ｓ，ＮＲ⁹ ，Ｏ，Ｓ（＝Ｏ）₂，Ｓ
（＝Ｏ）もしくはＳ（＝Ｏ）₂ −ＮＲ⁹ を表わし、ｑお
よびｒは、１以上の整数を表わし（但し、２＜ｑ＋ｒ＜
７である。）、Ｒ⁹ は水素原子またはアルキル基を表わ
す。）を表わすか、または、Ｒ⁴ とＲ⁵ が末端で結合し
て、基 化１１

【化１１】 （式中、Ａはアルキル基で置換されていてもよいアルキ
レン基を表わす。）を表わすか、または、Ｒ⁴ とＲ⁵ が
末端で結合して、基 化１２

【化１２】 （式中、Ａは前記と同じ意味を表わす。）を表わす。Ｒ
¹ およびＲ² は同一または相異なり、アルキル基、アル
コキシ基、ハロアルコキシ基またはハロゲン原子を表わ
し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。ＺはＮまた
はＣＹ⁴ 表わし、Ｙ¹ 、Ｙ² およびＹ³ は同一または相
異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはア
ルコキシ基を表わし、Ｙ⁴ は水素原子、ヒドロキシル
基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アル
ケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ハロアルキル
基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ハロアルコ
キシ基、ハロアルケニルオキシ基、ハロアルキニルオキ
シ基、アルコキシアルキル基、アルケニルオキシアルキ
ル基、アルキニルオキシアルキル基、シアノ基、ホルミ
ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アル
ケニルオキシカルボニル基、アルキニルオキシカルボニ
ル基を表わすか、または、アルキル基、アルコキシ基、
ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基もしくはハロ
ゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表わす
か、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アル
コキシカルボニル基もしくはハロゲン原子で置換されて
いてもよいフェノキシ基を表わすか、アルキル基、アル
コキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基も
しくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルチ
オ基を表わすか、アルキル基、アルコキシ基、ハロアル
キル基、アルコキシカルボニル基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよいベンジルオキシ基を表わすか、
またはアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ア
ルコキシカルボニル基もしくはハロゲン原子で置換され
ていてもよいベンジルチオ基を表わすか、または、基
化１３

【０００７】

【化１３】

【０００８】を表わす。〕で示されるヒドラジン誘導体
（以下、本発明化合物と記す。）、その製造法およびそ
れを有効成分とする除草剤を提供する。

【０００９】一般式 化１０において、アルキル基とし
ては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-
プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert- ブチル
基、n-ヘキシル基等があげられる。アルコキシ基として
は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-ブトキシ基、
ヘキシルオキシ基等があげられる。アルコキシカルボニ
ル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、ヘキシルオ
キシカルボニル基等があげられる。アルキルカルボニル
基としては、例えば、メチルカルボニル基、エチルカル
ボニル基、n-ブチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル
基等があげられる。ハロアルキル基としては、例えば、
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロ
メチル基、２−クロロエチル基、３−ブロモプロピル基
等があげられる。ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子及びヨウ素原子を表わす。Ｒ⁴ とＲ⁵ が
末端で結合して、アルキル基で置換されていてもよいア
ルキレン基を表わすか、またはアルキル基で置換されて
いてもよい 基 （ＣＨ₂ ）q −Ａ¹ −（ＣＨ₂ ）r （式中、Ａ¹ は、Ｓ，ＮＲ⁹ ，Ｏ，Ｓ（＝Ｏ）₂ ，Ｓ
（＝Ｏ）もしくはＳ（＝Ｏ）₂ −ＮＲ⁹ を表わし、ｑお
よびｒは、１以上の整数を表わし（但し、２＜ｑ＋ｒ＜
７である。）、Ｒ⁹ は水素原子またはアルキル基を表わ
す。）を表わすとき、そのような基としては、例えば、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、１，５−ジメ
チルペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、
２−メチルペンタメチル基、２−エチルペンタメチレン
基、２−ブチルペンタメチレン基、２−ヘキシルテトラ
メチレン基又は化１４

【化１４】 で示される基等があげられる。置換基Ａとしては、例え
ば、エチレン基、トリメチレン基、１，４−ジメチルテ
トラメチレン基、テトラメチレン基、１−メチルトリメ
チレン基、２−エチルトリメチレン基、２−メチルテト
ラメチレン基等があげられる。アルキル基、アルコキシ
基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基、ニトロ
基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニ
ル基としては、例えば、フェニル基、２−メチルフェニ
ル基、３−エチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル
基、２，６−ジメチルフェニル基、３−メトキシフェニ
ル基、４−i-プロポキシフェニル基、３−ヘキシルオキ
シフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３
−ジフルオロメチルフェニル基、２−メトキシカルボニ
ルフェニル基、２−エトキシカルボニルフェニル基、２
−n-プロポキシカルボニルフェニル基、２−ヘキシルオ
キシカルボニルフェニル基、２−フルオロフェニル基、
２−クロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、２，４
−ジクロロフェニル基、ニトロフェニル基等があげられ
る。置換基Ｒ¹ 、Ｒ² がハロアルコキシ基を表わすと
き、そのハロアルコキシ基としては、例えば、モノフル
オロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロ
メトキシ基等があげられる。置換基Ｙ⁴ がアルケニル基
を表わすときそのアルケニル基としては、例えば、ビニ
ル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３
−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、
２−ヘキセニル基等があげられる。Ｙ⁴ がアルキニル基
を表わすとき、そのアルキニル基としては、例えば、エ
チニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチ
ニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、２−ヘ
キシニル基等があげらる。Ｙ⁴ がアルケニルオキシ基を
表わすとき、そのアルケニルオキシ基としては、炭素数
が３以上の、例えば、アリルオキシ基、２−ブテニルオ
キシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ
基等があげられる。Ｙ⁴ がアルキニルオキシ基を表わす
とき、そのアルキニルオキシ基としては、炭素数が３以
上の、例えば、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオ
キシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ
基等があげられる。Ｙ⁴ がハロアルケニル基を表わすと
き、そのハロアルケニル基としては、例えば、１−クロ
ロビニル基、３−クロロアリル基、５−ブロモ−２−ペ
ンテニル基、６−ヨード−２−ヘキセニル基、５，５，
５−トリフルオロ−２−ペンテニル基等があげられる。
Ｙ⁴ がハロアルキニル基を表わすとき、そのハロアルキ
ニル基としては、例えば、２−ヨ−ドエチニル基、５−
ブロモ−２−ペンチニル基、６−ヨード−２−ヘキシニ
ル基、５，５，５− トリフルオロ−２−ペンチニル基
等があげられる。Ｙ⁴ がハロアルコキシ基を表わすと
き、そのハロアルコキシ基としては、例えば、フルオロ
メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメト
キシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基等
があげられる。Ｙ⁴ がハロアルケニルオキシ基を表わす
とき、そのハロアルケニルオキシ基としては、炭素数が
３以上の、例えば、３−クロロアリルオキシ基、５−ブ
ロモ−２−ペンテニルオキシ基、６−ヨード−２−ヘキ
セニルオキシ基、５，５，５−トリフルオロ−２−ペン
テニルオキシ基等があげられる。Ｙ⁴ がハロアルキニル
オキシ基を表わすとき、そのハロアルキニルオキシ基と
しては、炭素数が３以上の、例えば、５−ブロモ−２−
ペンチニルオキシ基、５−クロロ−２−ペンチニルオキ
シ基、６−ヨード−２−ヘキシニルオキシ基、５，５，
５−トリフルオロ−２−ペンチニルオキシ基、３−ヨ−
ドプロパルギルオキシ基等があげられる。Ｙ⁴ がアルコ
キシアルキル基を表わすとき、そのアルコキシアルキル
基としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチ
ル基、２−メトキシエチル基、４−n-プロポキシブチル
基、２−n-ブトキシエチル基、６−ヘキシルオキシヘキ
シル基等があげられる。Ｙ⁴ がアルケニルオキシアルキ
ル基を表わすとき、そのアルケニルオキシアルキル基と
しては、例えば、アリルオキシメチル基、２−アリルオ
キシエチル基、４−アリルオキシブチル基、３−（２−
ブテニルオキシ）プロピル基、６−（２−ヘキセニルオ
キシ）ヘキシル基等があげられる。ここで、アルケニル
オキシアルキル基のアルケニルオキシ部分は炭素数３以
上のものである。Ｙ⁴ がアルキニルオキシアルキル基を
表わすとき、そのアルキニルオキシアルキル基として
は、例えば、プロパルギルオキシメチル基、２−プロパ
ルギルオキシエチル基、４−プロパルオキシブチル基、
３−（２−ブチニルオキシ）プロピル基、６−（２−ヘ
キシニルオキシ）ヘキシル基等があげられる。ここで、
アルキニルオキシアルキル基のアルキニルオキシ部分は
炭素数３以上のものである。Ｙ⁴ がアルケニルオキシシ
カルボニル基を表わすとき、そのアルケニルオキシカル
ボニル基としては、例えば、アリルオキシカルボニル
基、２−ブテニルオキシカルボニル基、３−ブテニルオ
キシカルボニル基、２−ヘキセニルオキシカルボニル基
等があげられる。ここで、アルケニルオキシカルボニル
基のアルケニルオキシ部分は炭素数３以上のものであ
る。Ｙ⁴ がアルキニルオキシシカルボニル基を表わすと
き、そのアルキニルオキシカルボニル基としては、例え
ば、プロパルギルオキシカルボニル基、２−ブチニルオ
キシカルボニル基、３−ブチニルオキシカルボニル基、
２−ヘキシニルオキシカルボニル基等があげられる。こ
こで、アルキニルオキシカルボニル基のアルキニルオキ
シ部分は炭素数３以上のものである。Ｙ⁴ が置換されて
いてもよいフェノキシ基を表わすとき、その置換されて
いてもよいフェノキシ基としては、例えば、フェノキシ
基、２−メチルフェノキシ基、３−エチルフェノキシ
基、４−ヘキシルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェ
ノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−i-プロポキ
シフェノキシ基、３−ヘキシルオキシフェノキシ基、２
−トリフルオロメチルフェノキシ基、３−ジフルオロメ
チルフェノキシ基、２−メトキシカルボニルフェノキシ
基、２−エトキシカルボニルフェノキシ基、２−n-プロ
ポキシカルボニルフェノキシ基、２−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、２
−クロロフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、２，
４−ジクロロフェノキシ基等があげられる。Ｙ⁴ が置換
されていてもよいフェニルチオ基を表わすとき、その置
換されていてもよいフェニルチオ基としては、例えば、
フェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−エチ
ルフェニルチオ基、４−ヘキシルフェニルチオ基、２，
６−ジメチルフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチ
オ基、４−i-プロポキシフェニルチオ基、３−ヘキシル
オキシフェニルチオ基、２−トリフルオロメチルフェニ
ルチオ基、３−ジフルオロメチルフェニルチオ基、２−
メトキシカルボニルフェニルチオ基、２−エトキシカル
ボニルフェニルチオ基、２−n-プロポキシカルボニルフ
ェニルチオ基、２−ヘキシルオキシカルボニルフェニル
チオ基、２−フルオロフェニルチオ基、２−クロロフェ
ニルチオ基、３−ブロモフェニルチオ基、２，４−ジク
ロロフェニルチオ基等があげられる。Ｙ⁴ が置換されて
いてもよいベンジルオキシ基を表わすとき、その置換さ
れていてもよいベンジルオキシ基としては、例えば、ベ
ンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、３−エ
チルベンジルオキシ基、４−ヘキシルベンジルオキシ
基、２，６−ジメチルベンジルオキシ基、３−メトキシ
ベンジルオキシ基、４−i-プロポキシベンジルオキシ
基、３−ヘキシルオキシベンジルオキシ基、２−トリフ
ルオロメチルベンジルオキシ基、３−ジフルオロメチル
ベンジルオキシ基、２−メトキシカルボニルベンジルオ
キシ基、２−エトキシカルボニルベンジルオキシ基、２
−n-プロポキシカルボニルベンジルオキシ基、２−ヘキ
シルオキシカルボニルベンジルオキシ基、２−フルオロ
ベンジルオキシ基、２−クロロベンジルオキシ基、３−
ブロモベンジルオキシ基、２，４−ジクロロベンジルオ
キシ基等があげられる。Ｙ⁴ が置換されていてもよいベ
ンジルチオ基を表わすとき、その置換されていてもよい
ベンジルチオ基としては、例えば、ベンジルチオ基、２
−メチルベンジルチオ基、３−エチルベンジルチオ基、
４−ヘキシルベンジルチオ基、２，６−ジメチルベンジ
ルチオ基、３−メトキシベンジルチオ基、４−i-プロポ
キシベンジルチオ基、３−ヘキシルオキシベンジルチオ
基、２−トリフルオロメチルベンジルチオ基、３−ジフ
ルオロメチルベンジルチオ基、２−メトキシカルボニル
ベンジルチオ基、２−エトキシカルボニルベンジルチオ
基、２−n-プロポキシカルボニルベンジルチオ基、２−
ヘキシルオキシカルボニルベンジルチオ基、２−フルオ
ロベンジルチオ基、２−クロロベンジルチオ基、３−ブ
ロモベンジルチオ基、２，４−ジクロロベンジルチオ基
等があげられる。 置換基Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ がアルケニ
ル基を表わすとき、そのアルケニル基としては、炭素数
が３以上の、例えば、アリル基、１−ブテニル基、２−
ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−
ペンテニル基、２−ヘキセニル基等があげられる。
Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ がアルキニル基を表わすとき、そのア
ルキニル基としては、炭素数が３以上の、例えば、プロ
パルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、２−ペ
ンチニル基、３−ペンチニル基、２−ヘキシニル基等が
あげられる。

【００１０】本発明化合物において、置換基Ｒ¹ および
Ｒ²が、同一または相異なり、アルコキシ基で示される
化合物が好ましく、Ｒ¹ およびＲ² がともにメトキシ基
で示される化合物がより好ましい。ＺがＮまたはＣＹ⁵
（ここで、Ｙ⁵ は、水素原子、アルキル基、ハロアルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表わすか、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカル
ボニル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい
フェニル基を表わす。）で示される化合物が好ましく、
ＺがＮまたはＣＹ⁵ （ここで、Ｙ⁵ は、水素原子または
ハロゲン原子を表わす。）で示される化合物がさらに好
ましい。ＺがＣＹ⁵ （ここで、Ｙ⁵ は、ハロゲン原子を
表わす。）で示される化合物がさらに好ましい。Ｙ³ は
水素原子、フッ素原子またはアルコキシ基が好ましく、
Ｙ¹ およびＹ ²は、同一または相異なり、水素原子また
は、フッ素原子が好ましい。本発明化合物のうち、置換
基Ｒ¹ およびＲ² がともにメトキシ基であり、ＺがＣＹ
⁵ （ここで、Ｙ⁵ は、ハロゲン原子を表わす。）で示さ
れる化合物は、ワタに優れた選択性を示し、しかも雑草
に対し、特に高い除草活性を示す。また、Ｒ⁴ とＲ⁵ が
末端で結合して、 Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ₂ ）₂ で示され
る基を表わし、Ｘが酸素原子であり、置換基Ｒ¹ および
Ｒ²がともにメトキシ基であり、Ｒ³ が水素原子であ
り、ＺがＣＨで示される化合物は大豆に優れた選択性を
示す。次に製造法について詳しく説明する。本発明化合
物は、一般式 化１５

【００１１】

【化１５】

【００１２】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ
³ およびＺは前記と同じ意味を表わす。] で示されるピ
リミジン誘導体と、酸ハロゲン化剤または活性エステル
化剤とを反応させ（反応（ｉ））た後、引き続き、該反
応生成物と一般式 化１６

【化１６】 〔式中、Ｒ³ ，Ｒ⁴ およびＲ⁵ は前記と同じ意味を表わ
す。〕で示されるヒドラジン誘導体とを反応させる（反
応（ii））ことによっても製造することができる。上記
反応（ｉ）において、酸ハロゲン化剤としては、塩化チ
オニル、臭化チオニル、三塩化リン、三臭化リン、五塩
化リン、オキシ塩化リン、ホスゲン、シュウ酸ジクロリ
ド等が挙げられる。また活性エステル化剤としては、
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’
−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩
などのＮ，Ｎ’−ジ置換カルボジイミド、塩化２、４、
６、−トリメチルベンゼンスルホニル、塩化２、４、
６、−トリイソプロピルベンゼンスルホニル等の塩化ア
リールスルホニル、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾー
ル、ジフェニルホスホリルアジド、Ｎ−エトキシカルボ
ニル−２−エトキシ−１，２−ジヒドロキノリン、Ｎ−
エチル−２’−ヒドロキシベンズイソキサゾリウムトリ
フルオロホウ酸塩、Ｎ−エチル−５−フェニルイソキサ
ゾリウム−３’−スルホン酸塩などが挙げられる。かか
る反応により、反応系中において、一般式 化１７

【００１３】

【化１７】

【００１４】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ
³ およびＺは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるピ
リミジン誘導体が生成する。上記において置換基Ｗ
² は、酸ハロゲン化剤を用いた場合にはハロゲン原子を
表わし、また活性化エステル化剤として、例えばＮ，
Ｎ’−ジ置換カルボジイミドを用いた場合には、Ｎ，
Ｎ’−ジ置換−２−イソウレイド基を表わし、塩化アリ
ールスルホニルを用いた場合には、アリールスルホニル
オキシ基を表わし、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾー
ルを用いた場合にはイミダゾリル基を表わし、ジフェニ
ルホスホリルアジドを用いた場合には、アジド基を表わ
し、Ｎ−エトキシカルボニル−２−エトキシ−１，２−
ジヒドロキノリンを用いた場合にはエトキシカルボニル
オキシ基を表わし、Ｎ−エチル−２’−ヒドロキシベン
ズイソキサゾリウムトリフルオロホウ酸塩を用いた場合
には、３−（Ｎ−エチルアミノカルボニル）−２−ヒド
ロキシフェノキシ基を表わし、Ｎ−エチル−５−フェニ
ルイソキサゾリウム−３’−スルホン酸塩を用いた場合
には 式 化１８

【００１５】

【化１８】

【００１６】を表わす。また、反応系中において、Ｗ²
は 一般式 化１９

【００１７】

【化１９】

【００１８】〔式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｘ，Ｙ¹ ，Ｙ² ，Ｙ
³ およびＺは前記と同じ意味を表わす。〕で示される酸
無水物の形をも取り得る。上記酸ハロゲン化剤または活
性エステル化剤の使用量は、通常、一般式 化１５で示
されるピリミジン誘導体１当量に対し、１〜１０当量で
ある。また、一般式 化１６で示される化合物の使用量
は、通常、一般式 化１５で示されるピリミジン誘導体
１当量に対し、１〜５当量である。反応（ｉ）および
（ｉｉ）は、必要に応じ塩基の存在下に行うこともでき
る。かかる塩基としては、１−メチルイミダゾ−ル、３
−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル、１Ｈ−テ
トラゾ−ル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル、イミダ
ゾ−ル、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基、炭
酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の使用量
は、通常、一般式 化１５で示されるピリミジン誘導体
１当量に対し、１〜２０当量である。反応(i) および(i
i)は、通常、不活性溶媒の存在下に行われ、そのような
溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン
類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル
類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、
アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、
ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三
級アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、等の酸アミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物
等もしくは、それらの混合物があげられる。また、一般
に、反応温度の範囲は、反応(i) および(ii)ともに、０
℃〜溶媒の沸点であり、反応時間の範囲は反応(i) およ
び(ii)につき各々１時間〜２４時間程度であり、反応
(i) および(ii)を通して、１時間〜４８時間程度であ
る。反応終了後は、水を加えて有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフ
ィー、蒸留、再結晶等の操作によって精製することによ
り、目的の本発明化合物を得ることができる。

【００１９】本発明化合物には、除草活性を有する光学
活性体が、存在するが、本発明は、該光学活性体および
その混合物を含む。なお、一般式 化１５で示される化
合物は、特開昭62-174059 号公報の記載に準じて製造で
きる。

【００２０】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
また、あるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。
すなわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処
理において、問題となる種々の雑草に対して除草効力を
有する。また、本発明化合物は、水田の湛水処理におい
て、問題となる種々の雑草に対して除草効力を有する。
本発明化合物は、農耕地あるいは非農耕地に発生する広
範囲の雑草を防除的に除草でき、さらに低薬量で施用で
き、しかも殺草スペクトラムが広く、ダイズ畑、ピーナ
ッツ畑、トウモロコシ畑等の不耕起栽培にも安全に使用
できる。本発明化合物によって防除できる雑草として
は、例えば、ソバカズラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハ
コベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラガラ
シ、ナズナ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチ
ビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエム
グラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒ
ルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチョ
ウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オ
ナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴール
ド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒ
シバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバ
ク、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノ
チャヒキ、ギョウギシバ等のイネ科雑草およびツユクサ
等のツユクサ科雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカ
ヤツリグサ科雑草等があげられ、しかも本発明化合物の
あるものは、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、
ダイズ、ワタ、テンサイ等の主要作物に対して問題とな
るような薬害を示さない。水田の湛水処理においては、
例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ、ヒメミソハギ等の広葉雑草、タマガヤ
ツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリ
グサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力を有
する。

【００２１】本発明化合物は、通常、固体担体、液体担
体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、乳
剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、水和粒剤等に製剤し除草剤
の有効成分として用いる。これらの製剤には有効成分と
して本発明化合物を、重量比で0.00１〜９０％、好まし
くは0.00３〜８０％含有する。固体担体としては、カオ
リンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイ
ト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方
解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸
化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体
としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化
水素類、イソプロパノール、エチレングリコール、セロ
ソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物
油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトニトリル、水等があげられる。乳化、分
散、湿展等のために用いられる界面活性剤としては、ア
ルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン
酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イ
オン界面活性剤等があげられる。その他の製剤用補助剤
としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシ
メチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）等があげられる。本発明化合物は、通常製剤化して
雑草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または
湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和
処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理
のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理する局
部処理等がある。また他の除草剤と混合して用いること
により、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混合して用いることもできる。な
お、本発明化合物は、水田、水田の畦畔、畑地、休耕
地、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地の
有効成分として用いることができる。本発明化合物を除
草剤の有効成分として用いる場合、その処理量は、気象
条件、製剤形態、処理時期、方法、場所、対象雑草、対
象作物等によっても異なるが、通常１アールあたり0.01
ｇ〜100g、好ましくは、0.03ｇ〜５０ｇであり、乳剤、
水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１アールあたり
１リットル〜１０リットルの（必要ならば、展着剤等の
補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒剤等は、通
常なんら希釈することなくそのまま処理する。展着剤と
しては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチレン
樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチ
ン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフィン
等があげられる。

【００２２】

【発明の効果】本発明化合物は、畑地の土壌処理および
茎葉処理、さらに水田の湛水処理において問題となる種
々の雑草に対して優れた除草効力を有し、またあるもの
は主要作物と雑草間に優れた選択性を示すことから除草
剤の有効成分として種々の用途に用いることができる。

【００２３】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例１ ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ安息香酸1.１０ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶か
した。これに、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾ−ル0.
７７ｇを加え、室温で２０分間攪拌した。氷水で反応系
の温度を０〜５℃に保ちながら抱水ヒドラジン0.７２ｇ
を滴下した。０〜５℃で３０分間撹拌した。反応液を水
に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を分取し、飽和
食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下に溶媒を留去し、得られた結晶をジエチルエ
−テルで洗浄した。減圧下に乾燥し、0.９５ｇの ２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル−）ベンズ
ヒドラジド（本発明化合物（１））を得た。 融点 ： １３６〜１３７℃ 製造例２ ２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）オキシ安息香酸1.２４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド２０ｍｌ溶かした。これに、３−アミノ ２
−オキサゾリジノン硫酸塩 1.20ｇ、トリエチルアミン
0.67g,2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロ
ライド1.82g および1-メチルイミダゾ−ル0.98ｇを加え
た。室温で3 時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残
さを薄層クロマトグラフィー( シリカゲル、クロロホル
ム/ メタノール(9:1 v/v) ）に付し、0.2gの3-( ２−ク
ロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ安息香酸）アミノ-2- オキサゾリジノン（本
発明化合物（172 ））を得た。 製造例３ 製造例２に準じて、６−メチル−２−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸1.１６ｇ、
３−アミノ−２−オキサゾリジノン硫酸塩1.20ｇ、トリ
エチルアミン0.67g,2,4,6-トリイソプロピルベンゼンス
ルホニルクロライド1.82g および1-メチルイミダゾ−ル
0.98ｇを用いて、3-( ２−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）オキシ−６−メチル安息香酸）アミノ
-2- オキサゾリジノン（本発明化合物（198 ））を得
る。 製造例４ 製造例２に準じて、６−トリフルオロメチル−２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ安
息香酸1.３８ｇ、３−アミノ−２−オキサゾリジノン硫
酸塩 1.20ｇ、トリエチルアミン0.67g,2,4,6-トリイソ
プロピルベンゼンスルホニルクロライド1.82g および1-
メチルイミダゾ−ル0.98ｇを用いて、3-｛２−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ−６−トリ
フルオロメチル安息香酸｝アミノ-2- オキサゾリジノン
（本発明化合物（197 ））を得る。 製造例５ 製造例２に準じて、６−メトキシ−２−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸1.２２
ｇ、３−アミノ−２−オキサゾリジノン硫酸塩1.20ｇ、
トリエチルアミン0.67g,2,4,6-トリイソプロピルベンゼ
ンスルホニルクロライド1.82g および1-メチルイミダゾ
−ル0.98ｇを用いて、3-｛２−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）オキシ−６−メトキシ安息香酸｝
アミノ-2- オキサゾリジノン（本発明化合物（199 ））
を得る。 製造例６ 製造例２に準じて、６−フェニル−２−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸1.４１
ｇ、３−アミノ−２−オキサゾリジノン硫酸塩1.20ｇ、
トリエチルアミン0.67g,2,4,6-トリイソプロピルベンゼ
ンスルホニルクロライド1.82g および1-メチルイミダゾ
−ル0.98ｇを用いて、3-｛２−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）オキシ−６−フェニル安息香酸｝
アミノ-2- オキサゾリジノン（本発明化合物（200 ））
を得る。 製造例７ 製造例２に準じて、２−クロロ−６−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）チオ安息香酸1.３１ｇ、３
−アミノ−２−オキサゾリジノン硫酸塩 1.20ｇ、トリ
エチルアミン0.67g,2,4,6-トリイソプロピルベンゼンス
ルホニルクロライド1.82g および1-メチルイミダゾ−ル
0.98ｇを用いて、3-｛２−クロロ−６−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）チオ安息香酸｝アミノ-2
- オキサゾリジノン（本発明化合物（202 ））を得る。 製造例８ 製造例２に準じて、２−クロロ−６−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）チオ安息香酸1.３１ｇ、
２，４−ジフルオロフェニルヒドラジン塩酸塩０.87 ｇ
トリエチルアミン0.67g,2,4,6-トリイソプロピルベンゼ
ンスルホニルクロライド1.82g および1-メチルイミダゾ
−ル0.98ｇを用いて、２−クロロ−６−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）チオ安息香酸 ２，４−
ジフルオロフェニルヒドラジド（本発明化合物（204
））を得る。上記製造例に準じて、対応する出発物質
を反応させることより得られる本発明化合物を表１−２
６に示す。

【００２４】

【表１】

【００２５】

【表２】

【００２６】

【表３】

【００２７】

【表４】

【００２８】

【表５】

【００２９】

【表６】

【００３０】

【表７】

【００３１】

【表８】

【００３２】

【表９】

【００３３】

【表１０】

【００３４】

【表１１】

【００３５】

【表１２】

【００３６】

【表１３】

【００３７】

【表１４】

【００３８】

【表１５】

【００３９】

【表１６】

【００４０】

【表１７】

【００４１】

【表１８】

【００４２】

【表１９】

【００４３】

【表２０】

【００４４】

【表２１】

【００４５】

【表２２】

【００４６】

【表２３】

【００４７】

【表２４】

【００４８】

【表２５】

【００４９】

【表２６】 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は、表１−２６
の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物（１）、（３）、（１５）、（１６）、
（２８）、（３１）、（４３）、（５９）、（６０）、
（６１）、（７６）、（１１９）、（１２０）、（１２
１）、（１２２）、（１２３）、（１３４）または（１
６４）各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素４５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）〜（３）、（１４）〜（１７）、
（２８）〜（３１）、（４２）〜（４５）、（５６）〜
（６３）、（７４）〜（７７）、（８８）〜（９１）、
（１０２）〜（１０５）、（１１６）〜（１２３）、
（１３４）〜（１３７）、（１４８）〜（１５１）、
（１６２）〜（１７１）および（１７２）各々２部、ト
キサノンＰ−８Ｌ（三洋化成製品）９部、およびシクロ
ヘキサノン８９部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物（１）〜（３）、（１４）〜（１７）、
（２８）〜（３１）、（４２）〜（４５）、（５６）〜
（６３）、（７４）〜（７７）、（８８）〜（９１）、
（１０２）〜（１０５）、（１１６）〜（１２３）、
（１３４）〜（１３７）、（１４８）〜（１５１）、
（１６２）〜（１７１）および（１７２）各々２部、合
成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を
よく粉砕混合し、水を加えてよく練りあわせた後、造粒
乾燥して各々の粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）〜（３）、（１４）〜（１７）、
（２８）〜（３１）、（４２）〜（４５）、（５６）〜
（６３）、（７４）〜（７７）、（８８）〜（９１）、
（１０２）〜（１０５）、（１１６）〜（１２３）、
（１３４）〜（１３７）、（１４８）〜（１５１）、
（１６２）〜（１７１）および（１７２）各々２５部、
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、Ｃ
ＭＣ３部、水６９部を混合し、粒度が５ミクロン以下に
なるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。次に、本発
明化合物が除草剤の有効成分として有用であることを試
験例で示す。なお、本発明化合物は、表１−２６の化合
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は表２７および
表２８の化合物記号で示す。

【００５０】

【表２７】

【００５１】

【表２８】

【００５２】また、除草効力および薬害の評価は、調査
時の供試植物（雑草および作物）の出芽および生育の状
態が無処理のそれと比較して全くないしほとんど違いが
ないものを「０」とし、供試植物が完全枯死または出芽
若しくは生育が完全に抑制されているものを「５」とし
て、０〜５の６段階に区分し、０、１、２、３、４、５
で示す。 試験例１ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、イチビを播種し、覆
土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を１アールあたり１０リットル相当の水で希釈
し、自動噴霧器で土壌表面全面に均一に処理した。処理
後１９日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を表２９に示す。

【表２９】 試験例２ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、マルバアサガオを播種し、覆土した。
製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を
１アールあたり１０リットル相当の水で希釈し、自動噴
霧器で土壌表面全面に均一に処理した。処理後１９日間
温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を表３
０に示す。

【表３０】 試験例３ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエを播種し、１〜２cmの厚さに覆土
した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所
定量を１アールあたり１０リットル相当の水で希釈し、
自動噴霧器で土壌表面に全面均一に処理した。処理後１
９日後温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果
を表３１に示す。

【表３１】 試験例４ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、イヌビエ、エンバク、ダイコン、イチ
ビ、マルバアサガオを播種し、温室内で８日間育成し
た。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にしそ
の所定量を１アールあたり１０リットル相当の展着剤を
含む水で希釈し、自動噴霧器で植物体の上方から茎葉部
全部に均一に処理した。処理後１９日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を表３２に示す。

【表３２】 試験例５ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ダイコンを播種し、温室内で８日間育
成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
しその所定量を１アールあたり１０リットル相当の展着
剤を含む水で希釈し、自動噴霧器で植物体の上方から茎
葉部全部に均一に処理した。処理後１９日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。その結果を表３３に示す。

【表３３】 試験例６ 水田湛水処理試験直径８cm、深さ１２cmの円
筒型プラスチックポットに水田土壌を詰め、タイヌビ
エ、ホタルイの種子を１〜２cmの深さに混ぜ込んだ。湛
水して水田状態にした後、ウリカワの塊茎を１〜２cmの
深さに埋め込み、温室内で育成した。６日後（各雑草の
発生初期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、
その所定量を２．５ミリリットルの水で希釈し、水面に
処理した。処理後１９日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果を表３４に示す。

【表３４】 試験例７ 水田湛水処理試験 直径８cm、深さ１２cmの円筒型プラスチックポットに水
田土壌を詰め、タイヌビエの種子を１〜２cmの深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、２葉期のイネを
移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初
期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所
定量を２．５ミリリットルの水で希釈し、水面に処理し
た。処理後１９日間温室内で育成し、薬害および除草効
力を調査した。 その結果を表３５に示す。

【表３５】 試験例８ 水田湛水処理試験 直径８cm、深さ１２cmの円筒型プラスチックポットに水
田土壌を詰め、ホタルイの種子を１〜２cmの深さに混ぜ
込んだ。湛水して水田状態にした後、２葉期のイネを移
植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）
に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を２．５ミリリットルの水で希釈し、水面に処理した。
処理後１９日間温室内で育成し、薬害および除草効力を
調査した。 その結果を表３６に示す。

【表３６】 試験例９ 水田湛水処理試験 直径８cm、深さ１２cmの円筒型プラスチックポットに水
田土壌を詰め、湛水して水田状態にした後、ウリカワの
塊茎を１〜２cmの深さに埋め込み、２葉期のイネを移植
し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に
製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を
２．５ミリリットルの水で希釈し、水面に処理した。処
理後１９日間温室内で育成し、除草効力および薬害を調
査した。その結果を表３７に示す。

【表３７】 試験例１０ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、ダイズ、イチビ、イヌホオズキ、イヌビエ、セ
イバンモロコシ、エノコログサを播種し、１〜２cmの厚
さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１アールあたり１０リットル相当の水
で希釈し、自動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理し
た。処理後１８日間温室内で育成し、除草効果および薬
害を調査した。その結果を表３８に示す。

【表３８】 試験例１１ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、ダイズ、イチビ、エビスグサを播種し、１〜２
cmの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を１アールあたり１０リットル相当
の水で希釈し、自動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理
した。処理後１８日間温室内で育成し、除草効果および
薬害を調査した。その結果を表３９に示す。

【表３９】 試験例１２ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、ワタ、イヌビエを播種し、１〜２cmの厚さに覆
土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を１アールあたり１０リットル相当の水で希釈
し、自動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理した。処理
後１８日間温室内で育成し、除草効果および薬害を調査
した。その結果を表４０に示す。

【表４０】 試験例１３ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、イネ、イチビ、
イヌホオズキ、イヌビエ、セイバンモロコシ、アキノエ
ノコログサを播種し、１６日間育成した。その後、製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ア
ールあたり１０リットル相当の水で希釈し、自動噴霧器
で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。この
とき雑草および作物の生育状況は草種により異なるが、
0.5 〜４葉期で、草丈は５〜３０cmであった。処理１８
日後に除草効力を調査した。その結果を表４１に示す。
なお本試験は、全期間を通して温室内で行った。

【表４１】 試験例１４ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、ダイズ、イチビ、エビスグサを播種し、１６日
間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を１アールあたり１０リットル相当
の水で希釈し、自動噴霧器で植物体の上方から茎葉部全
面に均一に処理した。このとき雑草および作物の生育状
況は草種により異なるが、0.5 〜２葉期で、草丈は５〜
２０cmであった。処理１８日後に除草効力を調査した。
その結果を表４２に示す。なお本試験は、全期間を通し
て温室内で行った。

【表４２】 試験例１５ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、ワタ、マルバアサガオ、エビスグサ、イヌホウ
ズキを播種し、１６日間育成した。その後、製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあ
たり１０リットル相当の水で希釈し、自動噴霧器で植物
体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑
草および作物の生育状況は草種により異なるが、0.5 〜
２．５葉期で、草丈は５〜１５cmであった。処理１８日
後に除草効力を調査した。その結果を表４３に示す。な
お本試験は、全期間を通して温室内で行った。

【表４３】 試験例１６ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、ワタ、オナモミ、、セイバンモロコシを播種
し、１６日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リ
ットル相当の水で希釈し、自動噴霧器で植物体の上方か
ら茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草および作
物の生育状況は草種により異なるが、0.５〜2.５葉期
で、草丈は５〜１５cmであった。処理１８日後に除草効
力を調査した。その結果を表４４に示す。なお本試験
は、全期間を通して温室内で行った。

【表４４】 試験例１７ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、トウモロコシ、イチビ、エビスグサを播種し、
１６日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リット
ル相当の水で希釈し、自動噴霧器で植物体の上方から茎
葉部全面に均一に処理した。このとき雑草および作物の
生育状況は草種により異なるが、0.５〜４葉期で、草丈
は５〜３０cmであった。処理１８日後に除草効力を調査
した。その結果を表４５に示す。なお本試験は、全期間
を通して温室内で行った。

【表４５】 試験例１８ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、トウモロコシ、セイバンモロコシを播種し、１
６日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リットル
相当の水で希釈し、自動噴霧器で植物体の上方から茎葉
部全面に均一に処理した。このとき雑草および作物の生
育状況は草種により異なるが、２〜４葉期で、草丈は１
０〜３０cmであった。処理１８日後に除草効力を調査し
た。その結果を表４６に示す。なお本試験は、全期間を
通して温室内で行った。

【表４６】 試験例１９ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、トウモロコシ、イチビ、エビスグサ、イヌホオ
ズキを播種し、１６日間育成した。その後、製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあ
たり１０リットル相当の水で希釈し、自動噴霧器で植物
体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑
草および作物の生育状況は草種により異なるが、0.５〜
４葉期で、草丈は５〜３０cmであった。処理１８日後に
除草効力を調査した。その結果を表４７に示す。なお本
試験は、全期間を通して温室内で行った。

【表４７】 試験例２０ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、コムギ、サナエタデ、オオイヌノフグリ、フィ
−ルドパンジ−、ウマノチャヒキ、カラスムギ、ノスズ
メノテッポウ、スズメノカタビラを播種し、１〜２cmの
厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１アールあたり１０リットル相当の水
で希釈し、自動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理し
た。処理後２５日間温室内で育成し、除草効果および薬
害を調査した。その結果を表４８に示す。

【表４８】 試験例２１ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、テンサイ、オオイヌノフグリを播種し、１〜２
cmの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を１アールあたり１０リットル相当
の水で希釈し、自動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理
した。処理後２５日間温室内で育成し、除草効果および
薬害を調査した。その結果を表４９に示す。

【表４９】 試験例２２ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、コムギ、ノスズメノテッポウ、スズメノカタビ
ラを播種し、１〜２cmの厚さに覆土した。製剤例２に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあた
り１０リットル相当の水で希釈し、自動噴霧器で土壌表
面全体に均一に処理した。処理後２５日間温室内で育成
し、除草効果および薬害を調査した。その結果を表５０
に示す。

【表５０】 試験例２３ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、テンサイ、サナエタデを播種し、１〜２cmの厚
さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１アールあたり１０リットル相当の水
で希釈し、自動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理し
た。処理後２５日間温室内で育成し、除草効果および薬
害を調査した。その結果を表５１に示す。

【表５１】 試験例２４ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、テンサイ、ヤエムグラを播種し、１〜２cmの厚
さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１アールあたり１０リットル相当の水
で希釈し、自動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理し
た。処理後２５日間温室内で育成し、除草効果および薬
害を調査した。その結果を表５２に示す。

【表５２】 試験例２５ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、コムギ、オオムギ、オオイヌノフグリを播種
し、１〜２cmの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リ
ットル相当の水で希釈し、自動噴霧器で土壌表面全体に
均一に処理した。処理後２５日間温室内で育成し、除草
効果および薬害を調査した。その結果を表５３に示す。

【表５３】 試験例２６ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、コムギ、サナエタデを播種し、３１日間育成し
た。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、
その所定量を１アールあたり１０リットル相当の水で希
釈し、自動噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一
に処理した。このとき雑草および作物の生育状況は草種
により異なるが、２〜４葉期で、草丈は１０〜２５cmで
あった。処理２５日後に除草効力を調査した。その結果
を表５４に示す。なお本試験は、全期間を通して温室内
で行った。

【表５４】 試験例２７ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、コムギ、ハコベを播種し、３１日間育成した。
その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を１アールあたり１０リットル相当の水で希釈
し、自動噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に
処理した。このとき雑草および作物の生育状況は草種に
より異なるが、２〜５葉期で、草丈は５〜２５cmであっ
た。処理２５日後に除草効力を調査した。その結果を表
５５に示す。なお本試験は、全期間を通して温室内で行
った。

【表５５】 試験例２８ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、ダイズ、ワタ、イヌホオズキ、イヌビエ、セイ
バンモロコシ、アキノエノコログサを播種し、１〜２cm
の厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を１アールあたり１０リットル相当の
水で希釈し、自動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理し
た。処理後１８日間温室内で育成し、除草効果および薬
害を調査した。その結果を表５６に示す。

【表５６】 試験例２９ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、ワタ、イチビ、イヌホオズキ、イヌビエ、セイ
バンモロコシ、アキノエノコログサを播種し、１〜２cm
の厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を１アールあたり１０リットル相当の
水で希釈し、自動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理し
た。処理後１８日間温室内で育成し、除草効果および薬
害を調査した。その結果を表５７に示す。

【表５７】 試験例３０ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３ｃｍ² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌
を詰め、表５８中の植物を播種し、１６日間育成した。
その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を１アールあたり１０リットル相当の水で希釈
し、自動噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に
処理した。このとき雑草および作物の生育状況は草種に
より異なるが、0.5 〜２．５葉期で、草丈は５〜１５cm
であった。処理１８日後に除草効力を調査した。その結
果を表５８に示す。なお本試験は、全期間を通して温室
内で行った。

【表５８】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 401/12 ２３９ 8829−4Ｃ (72)発明者 柴田 秀之 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ³ は水素原子、アルキル基を表わすか、また
   は、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アル
   コキシカルボニル基、ニトロ基もしくはハロゲン原子で
   置換されていてもよいフェニル基を表わし、Ｒ⁴ および
   Ｒ⁵ は同一または相異なり、水素原子、アルキル基、ハ
   ロアルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカル
   ボニル基、ベンジル基を表わすか、または、アルキル
   基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボ
   ニル基、ニトロ基もしくはハロゲン原子で置換されてい
   てもよいフェニル基を表わすか、または、アルキル基、
   アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル
   基、ニトロ基もしくはハロゲン原子で置換されていても
   よいピリジル基を表わすか、または、アルキル基、アル
   コキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基、
   ニトロ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい
   キノリニル基を表わすか、または、Ｒ⁴ とＲ⁵ が末端で
   結合して、アルキル基で置換されていてもよいアルキレ
   ン基を表わすか、またはＲ⁴ とＲ⁵ が末端で結合して、
   アルキル基で置換されていてもよい 基 （ＣＨ₂ ）q −Ａ¹ −（ＣＨ₂ ）r （式中、Ａ¹ は、Ｓ，ＮＲ⁹ ，Ｏ，Ｓ（＝Ｏ）₂，Ｓ
   （＝Ｏ）もしくはＳ（＝Ｏ）₂ −ＮＲ⁹ を表わし、ｑお
   よびｒは、１以上の整数を表わし（但し、２＜ｑ＋ｒ＜
   ７である。）、Ｒ⁹ は水素原子またはアルキル基を表わ
   す。）を表わすか、または、Ｒ⁴ とＲ⁵ が末端で結合し
   て、 基 化２ 【化２】 （式中、Ａはアルキル基で置換されていてもよいアルキ
   レン基を表わす。）を表わすか、または、Ｒ⁴ とＲ⁵ が
   末端で結合して、基 化３ 【化３】 （式中、Ａは前記と同じ意味を表わす。）を表わす。Ｒ
   ¹ およびＲ² は同一または相異なり、アルキル基、アル
   コキシ基、ハロアルコキシ基またはハロゲン原子を表わ
   し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。ＺはＮまた
   はＣＹ⁴ 表わし、Ｙ¹ 、Ｙ² およびＹ³ は同一または相
   異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはア
   ルコキシ基を表わし、Ｙ⁴ は水素原子、ヒドロキシル
   基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキル
   基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アル
   ケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ハロアルキル
   基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ハロアルコ
   キシ基、ハロアルケニルオキシ基、ハロアルキニルオキ
   シ基、アルコキシアルキル基、アルケニルオキシアルキ
   ル基、アルキニルオキシアルキル基、シアノ基、ホルミ
   ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アル
   ケニルオキシカルボニル基、アルキニルオキシカルボニ
   ル基を表わすか、または、アルキル基、アルコキシ基、
   ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基もしくはハロ
   ゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表わす
   か、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アル
   コキシカルボニル基もしくはハロゲン原子で置換されて
   いてもよいフェノキシ基を表わすか、アルキル基、アル
   コキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基も
   しくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルチ
   オ基を表わすか、アルキル基、アルコキシ基、ハロアル
   キル基、アルコキシカルボニル基もしくはハロゲン原子
   で置換されていてもよいベンジルオキシ基を表わすか、
   またはアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ア
   ルコキシカルボニル基もしくはハロゲン原子で置換され
   ていてもよいベンジルチオ基を表わすか、または、基
   化４ 【化４】 を表わす。〕で示されるヒドラジン誘導体。
2. 【請求項２】一般式 化５ 【化５】 〔式中、Ｒ¹ およびＲ² は同一または相異なり、アルキ
   ル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基またはハロゲン
   原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。
   ＺはＮまたはＣＹ⁴ 表わし、Ｙ¹ 、Ｙ² およびＹ³ は同
   一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
   基またはアルコキシ基を表わし、Ｙ⁴ は水素原子、ヒド
   ロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、
   アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
   基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ハロア
   ルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ハロ
   アルコキシ基、ハロアルケニルオキシ基、ハロアルキニ
   ルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニルオキシ
   アルキル基、アルキニルオキシアルキル基、シアノ基、
   ホルミル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
   基、アルケニルオキシカルボニル基、アルキニルオキシ
   カルボニル基を表わすか、または、アルキル基、アルコ
   キシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基もし
   くはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を
   表わすか、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル
   基、アルコキシカルボニル基もしくはハロゲン原子で置
   換されていてもよいフェノキシ基を表わすか、アルキル
   基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボ
   ニル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいフ
   ェニルチオ基を表わすか、アルキル基、アルコキシ基、
   ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基もしくはハロ
   ゲン原子で置換されていてもよいベンジルオキシ基を表
   わすか、またはアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキ
   ル基、アルコキシカルボニル基もしくはハロゲン原子で
   置換されていてもよいベンジルチオ基を表わすか、また
   は、基 化６ 【化６】 を表わす。〕で示されるカルボン酸誘導体と、酸ハロゲ
   ン化剤または活性エステル化剤とを反応させた後、引き
   続き、該反応生成物と一般式 化７ 【化７】 〔式中、Ｒ³ は水素原子、アルキル基を表わすか、また
   は、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アル
   コキシカルボニル基、ニトロ基もしくはハロゲン原子で
   置換されていてもよいフェニル基を表わし、Ｒ⁴ および
   Ｒ⁵ は同一または相異なり、水素原子、アルキル基、ハ
   ロアルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカル
   ボニル基、ベンジル基を表わすか、または、アルキル
   基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボ
   ニル基、ニトロ基もしくはハロゲン原子で置換されてい
   てもよいフェニル基を表わすか、または、アルキル基、
   アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル
   基、ニトロ基もしくはハロゲン原子で置換されていても
   よいピリジル基を表わすか、または、アルキル基、アル
   コキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基、
   ニトロ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい
   キノリニル基を表わすか、または、Ｒ⁴ とＲ⁵ が末端で
   結合して、アルキル基で置換されていてもよいアルキレ
   ン基を表わすか、またはＲ⁴ とＲ⁵ が末端で結合して、
   アルキル基で置換されていてもよい 基 （ＣＨ₂ ）_q −Ａ¹ −（ＣＨ₂ ）_r （式中、Ａ¹ は、Ｓ，ＮＲ⁹ ，Ｏ，Ｓ（＝Ｏ）₂ ，Ｓ
   （＝Ｏ）もしくはＳ（＝Ｏ）₂ −ＮＲ⁹ を表わし、ｑお
   よびｒは、１以上の整数を表わし（但し、２＜ｑ＋ｒ＜
   ７である。）、Ｒ⁹ は水素原子またはアルキル基を表わ
   す。）を表わすか、または、Ｒ⁴ とＲ⁵ が末端で結合し
   て、基 化８ 【化８】 （式中、Ａはアルキル基で置換されていてもよいアルキ
   レン基を表わす。）を表わすか、または、Ｒ⁴ とＲ⁵ が
   末端で結合して、基 化９ 【化９】 （式中、Ａは前記と同じ意味を表わす。）を表わす。〕
   で示される化合物とを反応させることを特徴とする請求
   項１記載のヒドラジン誘導体の製造法。
3. 【請求項３】請求項１記載のヒドラジン誘導体を有効成
   分として含有することを特徴とする除草剤。