KR800000745B1

KR800000745B1 - N-메틸카바닐산-[3-(에톡시카보닐아미노)-페닐]-에스텔의 제조방법

Info

Publication number: KR800000745B1
Application number: KR7603203A
Authority: KR
Inventors: 아른트 프리드리히; 보로쉐브스키 게르하르트
Original assignee: 페터호크스, 게르하르트 리트케; 쉐링 아크티엔 게젤샤프트
Priority date: 1976-12-29
Filing date: 1976-12-29
Publication date: 1980-08-02

Abstract

내용 없음.

Description

N-메틸카바닐산-[3-(에톡시카보닐아미노)-페닐]-에스텔의 제조방법

본 발명은 목화밭의 제초제로 유용한 N-메틸카바닐산-[3-(에톡시카보닐아미노)-페닐]-에스텔의 제조방법에 관한 것이다.

목화밭의 잡초를 제거하는 것은 문제점을 지닌 일이다. 목화가 쌍자엽 식물이기 때문에 직접 제초제가 식물에 닿게되면 특히 이들은 화학적 제초제에 대해 반응을 일으키게 된다.

이리하여 다음과 같은 특별한 제초방법을 적용시켜야 한다.

1. 목화가 신속하게 그리고 균형있게 발아할 수 있는 우수한 발아성을 지녀야한다. 기계적 보조제로 파종시킨 두둑을 그 사이에 조금 후에 접촉제를 넣어 잡초를 제거할 수 있게한 분자를 생기게 하여 높혀준다.

2. 파종을 하기전 또는 후에 잡초를 제거하는 기지의 제초제를 살포한다.

3. 목화발아시 일반적으로 어쩌다 생긴 풀과 쌍떡잎식물인 잡초를 부가적으로 제거하는 N-(3-트리플루오로메틸페닐)-N′,N′-디메틸우레아(영국 특허명세서 제914,779호) 또는 N-(3,4-디 클로로페닐 )-N′,N′-디메틸우레아(영국 특허 명세서 제691,403호)인 기지의 제초제를 벤딩(banding)법으로 취급하여 영향을 미치게 한다.

4. 하엽면 투여방법과 기계적인 토지 가공법을 병용한다. 적어도 목화가 15cm높이가 되자마자 이러한 살포법을 적용할 수 있다. 1-3회 반복하여 모노소디움메탄 아르소네이트(미국특허 명세서 제2,442,372호) 또는 N-(3-트리플루오로메틸페닐 )-N′,N′-디메틸우레아, 2,4-비스(이소프로필아미노)-6-메틸티오-S-트리아진(영국특허 명세서 제814,948호), N-(3,4-디클로로페닐-N′,N′-디메틸우레아 또는 N-(3,4-디클로로페닐)-N′-메톡시, N′-메틸우레아(영국특허 명세서 제852,422호)와 모노소듐메탄아르소네이트와의 혼합물인 제제를 사용한다.

5. 토지가공법을 적용하여 동시에 이랑과 재배식물의 주변 두둑에 있는 발아 유식물인 잡초를 파놓은 땅으로 덮는다.

이러한 기계적 토지 가공법을 여러번 반복해준다.

이리하여 이러한 제초방법은 특히 비용이 많이들뿐 아니라 목화밭의 잡초문제를 만족스럽게 해결할 수가 없으며 그렇기 때문에 결국 항상 역시 손으로 괭이를 사용하거나 또는 뽑거나 하여 잡초를 제거해야만 한다.

이리하여 본 발명은 기지 제제의 단점을 피하여 목화의 각 성장단계에 있는 목화밭의 잡초를 기술적으로 단순하게 제거하는 것을 가능케 해주는 제초제를 제조하는 방법에 관한 것이다.

본 발명은 이 문제를 N-메틸-카바닐산-[3-(에톡시카보닐아미노)-페닐]-에스텔을 활성성분으로 가짐을 특징으로 하는 제제를 제조함으로 해결하게 되었다.

본 발명에 의해 잡초 제거의 기술적인 면이 실질적으로 간단하게 되었으며 이리하여 쉽게 그리고 값이 싸게 제거할 수 있게 되었다. 본 발명의 제제는 모든 성장단계의 목화에 대해 사용할 수 있으며 이리하여 직접 목화의 잎에 있는 잡초에 약물이 닿게하기 위해 목화에 직접 살포한다.

이리하여 이미 존재하고 있는 잡초에 대해서도 사용할 수 있다. 역시 발생하고 있는 잡초도 제거한다. 살포는 목화 또는 목적재배물을 위해 나쁜결과를 초래하지 않은 채로 여러번 반복사용할 수 있다. 살포는 광범위하여 지질과 살포후의 나쁜 날씨와는 독립적이다.

잡초제거에 사용되는 모든 기계적인 토지가공방법을 적용시킬 필요가 없다. 본 발명에 따른 화합물은 광범위한 작용을 갖는다.

본 발명에 따른 화합물은 단독 또는 다른 작용물질과 혼합하여 사용할 수 있다. 경우에 따라 낙엽제, 식물보호제, 또는 유해식물제거제를 목적에 따라 함유케할 수 있다.

작용과 작용속도 촉진은 예를들어 유기적 용매, 습윤제와 기름상 물질과 같은 작용 상승 첨가물을 통해 이룰 수 있다.

이리하여 원래의 작용활성물질의 양을 줄일 수 있다.

목적에 맞게 특징적인 활성물질 또는 그의 혼합물을 분제, 살포제, 유탁제 또는 현탁제와 같은 제제로 희석제와 경우에 따라 습윤제, 점착제, 유화체 및/또는 분산제와 같은 액체 및/또는 고형담체를 사용하여 한다.

적당한 액체 담체로는 물, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 사이클로 헥사는, 이소포론, 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아마이드 또는 광유물질과 같은 지방족 또는 방향족 탄화수소가 있다.

고체 담체로는 점토, 실리카겔, 탈크, 카올린, 아타클레이, 석회석, 또는 규산과 같은 광물질또는 밀가루와 같은 식물성 물질이 있다.

계면활성물질로는 칼슘리그닌설포네이트, 폴리옥시에티렌-알킬페놀에텔, 나프탈린설폰산 또는 그의 염, 페놀설폰산 또는 그의 염, 포름알데하이드의 축합물, 또는 치환된 벤젠설폰산 또는 그의 염과 같은 지방족 알코홀설페이트가 있다.

본 발명에 따른 화합물의 제제중의 양은 폭넓게 변화 시킬수 있다. 예를들어 10-80%(중량비)의 활성물질을 함유하며 90-20% 액체 또는 고체 담체물질, 경우에 따라 20%까지의 계면활성물질을 함유한다.

제제는 담체로 100내지 1000ℓ/ha의 양을 살포하게 끔의 물과 함께 살포할 수 있다. 소위 “저 용량법” 또는 “최저 용량법”과 같은 방법을 사용하여 소위 미세입제의 형태로 살포하는 것과 마찬가지의 효과가 가능해 진다.

본 발명의 화합물은 다음과 같은 방법에 의해 제조 할 수 있다: 유기 용매중에서 3-하이드록시카바닐산 에틸에스텔을 N-메틸아닐린과 포스겐을 반응시킨다.

다음 실시예는 본 발명에 관해 상술한 것이다.

[실시예]

N-메틸카바닐산-[3-(에톡시카보닐아미노-페닐]-에스텔의 제조

A. 50ml의 디옥산에 용해시킨 9.89g (0.1몰)의 포스겐 용액중에 20내지 25℃에서 교반하며 50ml의 디옥산에 용해시킨 18.1g (0.1몰)의 3-하이드록시카바닐산에틸 에스텔과 24.2g (0.2몰)의 N-메틸아닐린 용액에 가해준다. 그후에 90분간 가열, 환류시키고 얼음물로 냉각한후 카바메이트를 에텔로 추출하고 에텔용액을 희석한 가성소오다 용액과 얼음물로 세척하고 황산 마그네슘으로 탈수한다. 에텔을 증발시킨후 카바메이트를 경(輕) 석유벤젠으로 결정화 한다.

수득량 : 26.7g (85%)

융점 : 103내지 104℃

B. 18.1g의 3-하이드록시카바닐산에틸 에스텔을 50ml의 무수 에탄올에 용해시킨 0.1M의 소듐 메틸레이트의 용액에 용해시킨다. 용액을 진공상태에서 증발시키고 100ml의 메틸이소부틸케톤중의 무수 나트륨 염을 가한다. 70℃에서 교반하며 40ml의 메틸 이소부틸케톤에 용해시킨 16.9g의 N-메틸-N-페닐카바모일-클로라이드의 용액을 적가시킨다. 45분간 70℃에서 교반해 준다. 냉각한후 0℃에서 물과 묽은 가성소오다로 세척하고 황산마그네슘으로 탈수하고 감압하에서 증발시킨다. 잔사를 에텔/펜탄으로 결정화 시킨다.

수득량 : 20g의 N-메틸카바닐산-3-(에톡시카보닐아미노)-페닐-에스텔 (64%)

융 점 : 103내지 104℃

C. 1ℓ의 초산에스텔에 용해시킨 330g의 N-메틸 아닐린의 용액에 1ℓ의 물을 가한다. 이어서 25분간에 걸쳐 1.5ℓ의 초산에텔에 용해된 750g의 클로로포름산-3-에톡시카보닐아미노-페닐에스텔의 용액과 동시에 1.5ℓ의 물에 용해된 426g의 탄산칼륨의 용액을 약 10내지 14℃로 냉각, 교반해주며 가해준다. 30분간 10℃에서 교반해 준다.

그후 유기층을 분리해내고 0℃에서 묽은 가성소오다. 묽은 염산과 물순으로 세척해준다. 황산마그네슘으로 탈수하고 감압하에서 증발시킨다. 기름상 물질잔사를 에텔/펜탄으로 결정화시킨다.

수득량 : 770g의 N-메틸카바닐산-[3-(에톡시카보닐아미노)-페닐]-에스텔 (79.5%)

융점 103내지 104℃

D. 라니-니켈 존재하와 같은 조건하에서 N-메틸카바닐산-3-니트로페닐에스텔을 수소화시키고 이어서 클로로포름산 에틸에스텔과 N-메틸카바닐산-3-아미노페닐 에스텔과 반응시켜 제조한다.

N-메틸카바닐산-[3-(에톡시카보닐아미노)-페닐]-에스텔은 에텔, 아세톤, 사이클로헥사논, 이소프론 또는 디메틸포름아마이드에 용해된다. 물과 벤진에는 불용이다.

다음 실시예는 본 발명에 따른 화합물의 목화밭에 대한 제초작용에 관해 상술한다.

[실험예]

온실에서 다음의 식물에 대해 N-메틸카바닐산-[3-(에톡시카보닐아미노)-페닐]-에스텔을 500ℓ의 물에 유탁시킨 1-3 kg/ha의 활성물질을 사용하여 발아후 처리를 한다. 비교용 제제로 아래와 같은 것을 사용량으로 사용한다.

N-(3-트리플루오로메틸페닐 )-N′,N′-디메틸 우레아,

2,4-비스(이소프로필아미노)-6-메틸티오-S-트리아진,

N-(3,4-디클로로페닐)-N′, N′-디메틸우레아,

N-(3,4-디클로로페닐)-N′-메톡시, N′-메틸우레아와 모노소듐메탄아르소네이트

처리결과의 제초효과지수는 다음과 같이 표현한다 :

0=전부 사멸, 10=손상 없음

다음표로 분명히 본 발명에 따른 화합물이 기지의 비교화합물을 재배식물에 잎면투여하면 커다란 손상을 보는 반면 좋은 재배 효과를 갖임을 알 수 있다.

본 발명에 따른 화합물은 잡초에 대한 뛰어난 작용을 갖는다. 반대로 비교용 화합물의 많은 중요한 잡초에 대한 제초작용은 만족할만하지 못하다.

Claims

유기용매중에서 3-하이드록시카바닐산 에틸에스텔을 N-메틸 아닐린과 포스겐을 반응시킴을 특징으로 하는 N-메틸카바닐산-[3-(에톡시카보닐아미노)-페닐]-에스텔의 제조방법.