KR820000804B1 - 페녹시-페녹시 프로피온산 유도체의 제조방법 - Google Patents

페녹시-페녹시 프로피온산 유도체의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR820000804B1
KR820000804B1 KR7700960A KR770000960A KR820000804B1 KR 820000804 B1 KR820000804 B1 KR 820000804B1 KR 7700960 A KR7700960 A KR 7700960A KR 770000960 A KR770000960 A KR 770000960A KR 820000804 B1 KR820000804 B1 KR 820000804B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
phenoxy
halogen
phenyl
hydrogen
Prior art date
Application number
KR7700960A
Other languages
English (en)
Inventor
코호 만프레트
한테 라인하르트
회르라인 게르하르트
비에링거 헤르만
란게뤼덱케 페터
Original Assignee
알베르트 쉴러
훽스트 아크티엔 게젤샤프트
하인리히 베커
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 알베르트 쉴러, 훽스트 아크티엔 게젤샤프트, 하인리히 베커 filed Critical 알베르트 쉴러
Priority to KR7700960A priority Critical patent/KR820000804B1/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR820000804B1 publication Critical patent/KR820000804B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

페녹시-페녹시 프로피온산 유도체의 제조방법
본 발명은 제초제로 유용한 다음 일반식(I)의 신규의 2-[4′-페녹시-페녹시]-프로피온산 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 일반식에서
R은 수소 또는 할로겐이고
R1은 a) 사이클로헥실, 할로게노페닐, 니트로페닐, (C1-C6)-알킬페닐, 할로겐 및/또는 (C1-C4)-알킬로 임의로 일내지 삼치환된 페녹시, (C5-C6)알콕시, (C5-C6)-알콕시-(C2-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시, 에톡시에톡시, (C1-C4)-아실, 다음 일반식(II) 또는 (III)의 라디칼로 치환된 직쇄 또는 축쇄의 (C1-C12)-알킬이거나, 또는 2위치 또는 카복실그룹에서 멀리 떨어진 위치에서 페닐로 일- 또는 다치환된 직쇄 또는 축쇄의 (C1-C12)-알킬;
Figure kpo00002
b) 사이클로헥세닐 또는 페닐(C3-C4)-알케닐;
c) 직쇄 또는 측쇄의 (C1-C4)-알킬, 할로겐, 페닐, 할로게노페닐 또는 (C1-C4)-알킬페닐로 임의로 일- 또는 이치환된(C3-C4)-알키닐이고 단 R1은 비치환된 프로파르길 또는 부티닐일 수 없다;
d) 다음 일반식(IV), (V), (VI) 또는 (VII)의 라디칼; 또는
Figure kpo00003
e) 푸릴, 테트라하이드로푸릴, 피리딜 또는 옥시라닐로 치환된 (C1-C2)알킬이고
R2는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고
R3는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 페닐이고
R2및 R3는 함께 탄소수 4 또는 5의 포화 또는 불포화 알킬렌쇄(여기서 메틸렌 그룹은
Figure kpo00004
또는
Figure kpo00005
로 치환될 수 있다)이고
R4는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고
Z는 유기 또는 무기산의 음이온이고
R1′은 직쇄 또는 측쇄의 (C1-C12)-알킬렌이고
R5는 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로게노알킬; 할로겐, 니트로 및/또는 (C1-C4)-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐; 또는 다음 일반식(VIII) 또는 (IX)의 라디칼이고
Figure kpo00006
R6은 (C1-C4)-알킬이고
n은 0, 1 또는 2이다
R2및 R3가 폐환된 쇄인 일반식
Figure kpo00007
라디칼의 예는 다음과 같다.
Figure kpo00008
Figure kpo00009
상응하는 그룹들은 일반식(II) 및 (III)의 라디칼에서도 일어날 수 있다.
할로겐을 불소, 염소 및/또는 브롬이 바람직하며, Z-는 특히 Cl-, Br-, HSO4-, 메탄설포네이트, 에탄설포네이트, p-톨루엔설포네이트, 아세테이트 또는 트리클로로아세테이트를 나타낸다.
특히 바람직한 일반식(I) 화합물은 다음과 같은 기틀을 가진 화합물이다.
R1이
a) 일반식(II) 또는 (III)의 그룹, (C1-C4)아실기로 일내지 삼치환된 직쇄 또는 측쇄의 (C1-C6)-알킬이거나, 또는 2-위치 또는 카복실그룹에서 멀리 떨어진 위치에서, 메틸 및/또는 염소로 임의로 치환된 페닐 또는 페녹시로 일-내지 삼치환된 직쇄 또는 측쇄의 (C1-C6)-알킬;
b) 사이클로헥실 또는 페닐(C3-C4)-알케닐;
c) 1위치에서 (C1-C4)-알킬 및/또는 페닐로 일- 또는 이치환된 (C3-C4)-알키닐;
d) 일반식(IV) 또는 (V)의 라디칼(여기서 R1′은 직쇄 또는 측쇄의 (C1-C6)-알킬렌임);
e) 다음 일반식의 라디칼이고
Figure kpo00010
R2가 수소 또는 (C1-C4)알킬이고
R2및 R3가 함께 탄소수 4 또는 5의 알킬렌쇄(여기서 메틸렌그룹은 -O- 또는 -CO-로 치환될 수 있다)이고
R5가 (C1-C4)알킬, (C1-C4)한로게노알킬 또는 일반식(VIII) 또는 (IX)의 라디칼이고
n는 0이며
R, R3,R4,R6및 Z-는 전술한 바와같다.
본 발명 화합물은 다음과 같은 방법으로 제조한다 :
즉, 다음 일반식(X)의 2-(4′-페녹시페녹시)-프로피온산 유도체를 다음 일반식(XI)의 화합물과 불활성 용매내에서 산결합제 또는 산촉매 존재 또는 부재하에 40℃ 내지 용매의 비점에서 반응시켜 제조한다.
Figure kpo00011
상기 일반식에서
R 및 R1은 전술한 바와 같고
X는 Hal 또는 -OH 그룹이고
Hal은 할로겐을 나타낸다.
(R1이 일반식(II) 또는 (III)의 라디칼인 일반식(XI)의 화합물을 사용할 때, 이들은 산결합체 부재하에 반응시킬 수 있다. 일반식(XI)의 화합물은, 특히 R2또는 R3기중의 하나 또는 둘다가 수소인 경우, 반응을 위해 이들의 하이드로할라이드 형태로 사용한다)
이어서 일반식(I)의 에스테르를 알킬화, 아실화 또는 산화반응을 통해 다른 일반식(I)의 화합물을 수득할 수 있다. 예를 들어, 에스테르기가 하이드록시, 메르캅토 또는 아미노그룹으로 치환된 에스테르를 가지의 방법에 따라 알킬화 또는 아실화시킬 수 있고 에스테르기에 존재하는 티오에테르 그룹을 기지의 방법으로 산화시켜 설핀 또는 설폰그룹을 형성시킬 수 있다.
본 발명 화합물은 1년생 및 다년생 잡초에 대해 광범위한 제초작용을 갖고 있으며, 동시에 쌍자엽 작물은 이들 화합물에 내성이 있다. 그러므로 작물중에서 선택적으로 잡초를 제거하는데 사용될 수 있다. 특히 이들 화합물은 덩굴성밀, 버뮤다잡초 및 기타 다년생 잡초를 제거하는데 높은 효율을 갖고 있기 때문에 과수원, 포도원 등에 적당하다.
본 발명 일반식(I) 화합물과 통상의 제제보조제 및 불활성 물질로 이루어진 제초제 조성물 및 잡초제거제로서의 일반식(I) 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명 조성물에는 일반적으로 활성 물질인 일반식(I) 화합물이 2 내지 95중량%로 함유되어 있다. 이들은 통상의 제제형태인 수화제, 유화농축물, 분무용액, 분제 또는 입제로 사용할 수 있다.
수형제는 물에 균질하게 분산될 수 있는 제제로서, 이 제제는 활성물질 이외에 희석제 또는 불활성물질 습윤제(에 : 폴리옥스에틸화된 알킬-페놀, 폴리에틸화된 올레일- 또는 스테아릴아민, 알킬설포네이트 또는 알킬페닐설포네이트) 및 분산제(예 : 나트륨리그닌 설포네이트, 나트륨 2,2′-디나프틸메탄-6,6′-디설포네이트 또는 나트륨을 레일메틸-타우리네이트)를 함유한다.
유화 농축물은 활성물질을 부탄올, 사이클로헥사논, 디메틸포름아마이드, 크실렌 또는 고비점방향족 화합물과 같은 유기용매에 용해시켜 제조한다.
분제는 활성물질을 미세하게 부순 고체물질(예 : 탈크; 카올린, 벤토나이트, 피로필리트 또는 규조토 같은 천연점토)과 함께 마쇄하여 제조한다.
분무용액(보통 분무용캔에 넣어 시판되고 있음)은 활성물질을 유기용매 및 플루오로클로로 탄화수소와 같은 분출제에 녹여 제조한다.
입제는 활성물질을 과립상의 흡수력있는 불활성물질상에 분무하거나, 또는 활성물질 농축물을 흡착제(예 ; 폴리비닐알콜, 나트륨 폴리아크릴레이트 또는 광유)를 사용하여 모래, 카올린나이트 같은 담체물질 또는 입화된 불활성물질 표면에 분무하여 제조할 수 있다.
제초제조성물에서, 활성물질의 농도는 광범위하다. 수화제에서, 활성성분의 농도는 약 10% 내지 80%이며 나머지는 전술한 제제보조제로 이루어진다. 유제의 경우, 활성물질의 농도는 약 10 내지 60%이고, 분제는 일반적으로 5 내지 20%의 활성물질을 함유하며 분무용액은 약 2 내지 20%를 활성물질을 함유한다. 입제의 경우, 활성물질의 함량은 활성물질이 액체로 존재하는가 또는 고체로 존재하는가에 따르며 또 어떤 입화보조제, 충진제를 사용하는가에 따라 달라진다.
사용시, 통상의 시판용 농축물은 통상의 방법으로, 예를 들어 수화제 및 유체의 경우에 물로 희석할 수 있다. 분제, 입제 및 분무용액은 사용하기 전에 불활성물질로 희석하지 않는다. 사용시 필요한 양은 온도 및 습도와 같은 외부조건에 따라 달라진다.이들은 넓은 제한범위로 헥타르당 활성성분 0.1 내지 10kg, 바람직하게는 헥타르당 0.3 내지 3kg이다.
본 발명의 활성 화합물은 다른 제초제 및 토양 살충제와 혼합할 수 있다. 혼합하는데 적당한 제초제는 다음과 같다.
우레아 유도체 : 리누론, 클록수론, 모노리누론, 플루오메투론, 디우론;
트리아진 유도체 : 시마진, 아트라진, 아메트린, 프로메트린, 데스메트린, 메토프로트린;
우사실 유도체 : 레나실, 브로마실;
피라존 유도체 : 1-페닐-4-아미노-5-클로로피리다존-(6);
성장조절제 : 2,4-디클로로-페녹시-아세트산, 4-클로로-2-메닐페녹시-아세트산, 2,4,5-트리클로로페녹시-아세트산, 4-클로로-2-메닐-페녹시-부티르산, 2,3,6-트리클로로벤조산;
카밤산 유도체 : 바르반, 펜메디팜, 디알레이트, 트리알레이트, 베놀레이트 및 2-클로로-알릴-N,N-디에틸-디티오카바메이트, 스웨프(Swep);
디니트로페놀 유도체 : 디니트로-O-크레솔, 디노셉, 디노셉아세테이트;
염화된 지방족산 : 나트륨 클로로아세테이트, 달라폰;
아마이드류 : 디펜아미이드, N,N-디알린-클로로-아세트아마이드;
디피리딜륨 화합물 : 파라구아트(paraquat), 디쿠아트(Diquat), 모르퐁아쿠아트(morfamquat);
아닐리드류 : N-(3,4-디클로로페닐)-메타아크릴아마이드, 프로파닐, 솔란, 모날리드, 2-클로로-2′,6′-디에틸-N-(메톡시메틸)-아세트아닐리드, 프로파클로로;
니트릴류 : 디클로베닐, 이옥시닐 ;
기타제제 : 플루레놀, 3,4-디클로로프로피온아닐리드, 트리풀루랄린, 벤설리드, 모노나트륨메틸아르소네이트, 4-트리-플루오로메틸-2,4′-디니트로-디-페닐아테르
제형 실시예
[실시예 A]
유제는 다음과 같이 제조된다.
활성성분 15중량부
사이클로헥사논(용매) 75중량부
옥시에틸화된 노닐페놀(10EO)(유화제) 10중량부
[실시예 B]
분제는 다음 물질들을 혼합하고 전체를 교차형 비터분쇄기중에서 마쇄하여 제조한다.
활성성분 10중량부
탈크(불활성물질) 90중량부
[실시예 C]
물에 쉽게 분산될 수 있는 수화제는 다음 물질들을 혼합하고 전체를 디크형 마찰 분쇄기중에서 분쇄하여 제조한다.
활성성분 25중량부
카올린함유 석영(불활성물질) 64중량부
나트륨 리그닌 설포네이트 10중량부
나트륨 올레일메틸타우리드(수화제 및 분산제) 1중량부
[실시예 D]
입제는 다음물질로 구성된다.
활성성분 2 내지 15중량부
불활성 과립상담체(예 : 아타풀기트경석 및 석영모래) 98 내지 85중량부
[실시예 1]
2-[4′-(4″-트리플루오로메틸페녹시)-페녹시]-프로피온산-(2-메틸메르캅토-에트-1-일)-에스테르
32.5g(0.1몰)의 2-[4′-(4″-트리플루오로메틸페녹시)-페녹시]-프로피온산, 9.2g(0.1몰)의 2-메틸메르캅토-에탄올 및 2ml의 농황산을 60ml의 클로로포름중에서 환류시키며 반응중 생성된 물을 공비 증류하여 제거한다. 냉각시킨 후, 배치(Batch)를 물로 이어서 중탄산나트륨 용액으로, 최종적으로 물로 다시 한번 세척한다. 염화칼슘상에서 탈수시킨 후, 용매를 제거하고 잔사를 감압하에 증류하여 33.2g(이론치의 83%)의 2-[4′-(4″-트리플루오로메틸페녹시)-페녹시]-프로피온산-(2-메틸메르캅토에트-1-일)에스테르를 수득한다.
굴절율
Figure kpo00012
= 1.5248
Figure kpo00013
[실시예 2]
2-[4′-(4″-트리플루오로메틸페녹시)-페녹시]-프로피온산-3-(메틸펜트-1-인-3-일)-에스테르
34.8g(0.1몰)의 2-[4′-(4″-트리플루오로메틸페녹시)-페녹시]프로피온산 클로라이드를, 9.3g(0.095몰)의 3-하이드록시-3-에틸-펜트-1-인 및 10.1g(0.1몰)의 트리에틸아민을 80ml의 톨루엔에 녹인 용액에 적가한다. 염형태의 침전물을 여과하고 톨루엔성 용액을 중탄산나트륨 및 물로 세척한 다음 황산나트륨상에 탈수시키고 용매를 감압하에 증류시켜 33.4g(이론치의 89%)의 2-[4′-(4″-트리플루오로메틸페녹시)-페녹시]-프로피온산-(3-메틸펜트-1-인-3-일)에스테르를 수득한다.
굴절율
Figure kpo00014
= 1.5069
Figure kpo00015
[실시예 3]
2-[4′-(4″-트리플루오로메틸페녹시)-페녹시]-프로피온산-(2-디메틸아미노-에르-1-일)-에스테르
27.56g(0.8몰)의 2-[4′-(4″-트리플루오로-메틸페녹시)-페녹시]프로피온산 클로라이드를, 30ml 톨루엔에 녹인 용액을 실온에서 7.12g(0.08몰)의 2-디메틸아미노-에탄올을 50ml의 무수 톨루엔이 녹인 용액에 적가한다. 이어서, 배치를 1시간 동안 50℃에서 교반한 다음 100ml의 중탄산나트륨용액에 가하고 실온에서 1시간 동안 계속, 교반한다. 물로 세척하고 황산나트륨상에서 탈수시킨 후 톨루엔을 증류시키고 오일상의 잔사를 감압하에 증류시켜 비점이 165℃/0.08mmHg인 2-[4′-(4″-트리플루오로메틸페녹시)-페녹시]-프로피온산-(2-디메틸-아미노에트-1-일)에스테르 27.95g(이론치의 88%)을 수득한다.
Figure kpo00016
[실시예 4]
2-[4′-(4″-트리플루오로메틸페녹시)-페녹시]-프로피온산-(2-메틸설포닐에트-1-일)-에스테르
32g의 3-클로로과벤조산(강도 65%)을 클로로포름에 녹인 용액을 냉각하지 않은 채 20g(0.05몰)의 2-[4′-(4″-트리플루오로메틸페녹시)-페녹시]-프로피온산-(2-메틸메르캅토에트-1-일)에스테르(실시예 3)를 40ml(활성성분 0.12몰에 상당함)의 클로로포름에 녹인 용액에 적가한다. 이어서, 배치를 30분 동안 환류시키고 용액을 냉각시킨 후, 침전물을 여과하고 클로로포름 용액을 중탄산나트륨 및 물로 세척한 다음 황산나트륨상에서 탈수시키고 용매를 제거하여 19.9g(이론치의 92%)의 2-[4′-(4″-트리플루오로메틸페녹시)-페녹시]-프로피온산(2-메틸설포닐에트-1-일)에스테르를 수득한다.
굴절율
Figure kpo00017
= 1.5215
Figure kpo00018
[실시예 5]
2-[4′-(4″-트리플루오로메틸페녹시)-페녹시]-프로피온산-(2-클로로아세톡시에트1-인-일)-에스테르
18.5g(0.05몰)의 2-[4′-(4″-트리플루오로메틸페녹시)-페녹시]-프로피온산-(2-클리콜세미-에스테르(실시예 2) 및 5.5g(0.055몰)의 트리에틸아민을 80ml의 톨루엔에 용해시키고 6.2g(0.055몰)의 클로로아세틸클로라이드를 적가한 다음 배치를 50℃에서 1시간 교반한다. 염형태의 침전물을 여과하고 용액을 중탄산나트륨 및 물로 세척한 후 황산나트륨상에서 탈수시키고 톨루엔을 제거한 후 감압하에 증류시켜 비점이 165℃/0.08mmHg인 2-[4′-(4″-트리플루오로메틸페녹시)-페녹시]-프로피온산-(2-클로로아세톡시에트-1-일)에스테르 17.8g(이론치의 80%)을 수득한다.
Figure kpo00019
이소시아네이트로 아실화 하기 위해서는 오랜 가열시간이 필요한데 일반적으로 약 8시간을 가열시킨다.
유사한 방법으로, 다음 화합물(표 참조)을 제조한다.
[표]
Figure kpo00020
Figure kpo00021
Figure kpo00022
[생물학적 시험예]
[시험예 I]
여러 종류의 잡초 종자를 포트(pot)에 심고 본 발명의 수화제를 토양 표면에 여러 가지 다른 농도로 살포한다. 포트를 4주간 온실에 방치한다. 처리 후의 결과(후술되는 시험예의 경우도 동일)는 다음 문헌에 기술되어 있는 볼레(Bolle)의 도표에 따라 평가 분석하였다. [참조 : Nachrichtblatt des Doutschen Pflanzen Schutgdientes 16, 1964, 92-94]
Figure kpo00023
비교하기 위해 풀루로디펜(4-니트로페논-(2′-니트로-4′-트리풀로오로메틸페논)-에테르) 및 메토프로프(2-(4′-클로로-2′-메틸페녹시)-프로피온산)을 사용하여 같은 방법을 시행하였다. 표 I에 나타난 결과로서 본 발명 화합물이 비교용으로 사용된 2종류의 제초제보다 잡초에 대해 상당히 큰 효과를 나타냄을 알 수 있다. 기타 실시예에 따른 화합물도 잡초데 대해 동일한 효과를 타나냄을 보여준다.
[표 I]
Figure kpo00024
AVF = 메귀리(Avena fatua)
SAL = 세타리아 루테센스(Setaria lutescens)
LOM = 로리움 페렌네(Lolium perenne)
AGR = 아그로피론 레펜스(Agropyron repens)
CDN = 시노돈 닥티론(Cynodon dactylon)
[시험예 II]
1년생 잡초 종자를 포트에 심고 온실에서 재배한다. 심은지 3주일 후에, 본 발명의 수화제를 식물에 여러 가지 양으로 사용하고 온실에서 4주간 방치한 후 이들의효과를 평가한다. 다년생 잡초인 덩굴성밀 및 버뮤다잡초의 뿌리와 어린식물 각각을 포트에 다시 심고, 4주간 재배한다. 이어서 10 내지 15cm로 자랐을 때에 본 발명 화합물로 처리(분무)한다. 처리한지 4주 후에 펴가한다. 이 시험에서도 역시, 플루오로디펜과 메코프로프가 비교용 제제로서 사용되었다. 이 시험에서도 본 발명 화합물은 일년생 및 다년생 잡초에 대해 2종류의 대조용 제제보다 더 탁월한 효과를 나타내었다. 실시예의 다른 화합물의 제제도 동일한 제초작용을 나타내였다.
[표 II]
Figure kpo00025
[시험예 II]
실시예 21에서 만든 제제를 동일한 방식으로 여러 가지 작물의 발아전 및 발아 후 처리, 시험한다. 그 결과를 약 4주 후에 평가한다(표 3 참조). 이 데이타로서 본 발명 화합물을 여러 작물에 2.5kg/ha으로 다량시용하더라도 손상을 주지않거나 또는 단지 유의되지 않을 정도의 손상을 준다는 것을 알 수 있다. 실시예 12의 화합물 역시 사용된 작물에 대해 우수한 선택적인 효과를 나타내었다.
[표 III]
Figure kpo00026

Claims (1)

  1. 다음 일반식(X)의 2-[4′-페녹시-페녹시]-프로피온산 유도체를 다음 일반식(XI)의 화합물과 불활성 용매내에서 반응시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00027
    상기 일반식에서 R은 수소 또는 할로겐이고 R1은 a) 사이클로헥실, 할로게노페닐, 니트로페닐, (C1-C6)-알킬페닐, 할로겐 및/또는 (C1-C4)-알킬로 임의로 일내지 삼치환된 페녹시, (C5-C6)알콕시, (C5-C6)-알콕시-(C2-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시, 에톡시에톡시, (C1-C4)-아실, 다음 일반식(II) 또는 (III)의 라디칼로 치환된 직쇄 또는 측쇄의 (C1-C12)-알킬이거나, 또는 2위치 또는 카복실그룹에서 멀리 떨어진 위치에서 페닐로 일- 또는 다치환된 직쇄 또는 측쇄의 (C1-C12)-알킬;
    Figure kpo00028
    b) 사이클로헥세닐 또는 페닐(C3-C4)-알케닐; c) 직쇄 또는 측쇄의 (C1-C4)-알킬, 할로겐, 페닐, 할로게노페닐 또는 (C1-C4)-알킬페닐로 임의로 일- 또는 이치환된(C3-C4)-알키닐이고 단 R1은 비치환된 프로파르길 또는 부티닐일 수 없다; d) 다음 일반식(IV), (V), (VI) 또는 (VII)의 라디칼; 또는
    Figure kpo00029
    e) 푸릴, 테트라하이드로푸릴, 피리딜 또는 옥시라닐로 치환된 (C1-C2)알킬이고 R2는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고 R3는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 페닐이고 R2및 R3는 함께 탄소수 4 또는 5의 포화 또는 불포화 알킬렌쇄(여기서 메틸렌 그룹은
    Figure kpo00030
    또는
    Figure kpo00031
    알킬로 치환될 수 있다)이고 R4는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고 Z는 유기 또는 무기산의 음이온이고 R1′은 직쇄 또는 측쇄의 (C1-C12)-알킬렌이고 R5는 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로게노알킬; 할로겐, 니트로 및/또는 (C1-C4)-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐; 또는 다음 일반식(VIII) 또는 (IX)의 라디칼이고
    Figure kpo00032
    R6은 (C1-C4)-알킬이고 n은 0, 1 또는 2이고 X는 Hal 또는 -OH 그룹이고 Hal은 할로겐을 나타낸다.
KR7700960A 1977-04-21 1977-04-21 페녹시-페녹시 프로피온산 유도체의 제조방법 KR820000804B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR7700960A KR820000804B1 (ko) 1977-04-21 1977-04-21 페녹시-페녹시 프로피온산 유도체의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR7700960A KR820000804B1 (ko) 1977-04-21 1977-04-21 페녹시-페녹시 프로피온산 유도체의 제조방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR820000804B1 true KR820000804B1 (ko) 1982-05-11

Family

ID=19204219

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR7700960A KR820000804B1 (ko) 1977-04-21 1977-04-21 페녹시-페녹시 프로피온산 유도체의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR820000804B1 (ko)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4332960A (en) Herbicidal compositions
KR100190298B1 (ko) 치환된 발린아미드 유도체
CA1119182A (en) Phenoxy-phenoxypropionic acid derivatives
US4129436A (en) N'-[4-(substituted phenethyloxy)phenyl]-N-methyl-N-methoxyurea
JPS6353176B2 (ko)
US4417918A (en) Herbicidal α-[3-(2-halo-4-trifluoromethylphenoxy)-6-halophenoxy]propionic acid thio esters and acids
JP2640664B2 (ja) ピリミジン誘導体及び除草剤
US4342778A (en) Insecticidal (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxy-N-methylcarbamoyl)-(N'-alkoxycarbamoyl)-sulphides
CS220800B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
WO1991004964A1 (en) Herbicidal sulfonamide derivatives
JPS5838422B2 (ja) 置換シクロプロピルメトキシアニライド及び除草組成物
KR820000804B1 (ko) 페녹시-페녹시 프로피온산 유도체의 제조방법
US5072022A (en) Novel herbicide composition
KR910006448B1 (ko) 복소환 화합물, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물
EP0107123B1 (de) Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
KR870000739B1 (ko) α,α-디메틸페닐아세트 아닐리드 유도체의 제조방법
JPS621921B2 (ko)
JPS60181048A (ja) 光学活性のフエノキシプロピオン酸誘導体
KR850000209B1 (ko) 3-이속사졸리디논의 제조방법
GB1579635A (en) Sulphenamides and their use in pesticidal compositions
KR940004061B1 (ko) 설파모일 우레아 유도체를 사용하는 잡초 방제 방법, 그 유도체가 함유된 제초 배합물 및 그 유도체의 제조방법
KR820000805B1 (ko) 페녹시-페녹시프로피온산 유도체의 제조방법
KR820001713B1 (ko) α-[4-(4'-트리폴루오르메틸페녹시)-페녹시]알칸카르복시산 유도체의 제조방법
KR840000765B1 (ko) 설피닐아미드류의 제조방법
US5008440A (en) Herbicide composition