KR800001633B1 - 아미드옥심 유도체의 제조 방법 - Google Patents

아미드옥심 유도체의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

아미드옥심 유도체의 제조 방법
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 신규 아미드옥심 유도체의 제조 방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 식에서,
R는 수소 원자 또는 탄소수 1내지 4개의 알킬기,
A는 시아노기 또는 일반식
Figure kpo00002
(여기서, R1및 R2는 동일 또는 상이한 것으로서 각각 수소원자, 탄소수 1내지 4개의 알킬기, 임의 치환된 페닐기 또는 역시 임의 치환된 아미노기)의 기이다.
R가 알칼기일 경우, 일반식(Ⅰ)의 화합물은 역시 본 발명의 범위에 속하는 2개의 광학적 이성체로서 존재한다.
본 발명은 바람직하기는 하기 일반식(Ⅱ)의 아미드옥심 유도체에 관한 것이다.
Figure kpo00003
상기식에서,
A. 시아노기 또는 일반식
Figure kpo00004
(여기서, R1및 R2는 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소원자, 탄소수 1내지 4개의 알킬기, 또는 그 자체 탄소수 1내지 4개의 알킬기 중에서 선정된 1개 또는 2개의 동일 또는 상이한 기에 의하여 임의 치환된 아미노기 및 페닐기)의 기이다.
본 발명 방법에 의한 화합물은 농업분야에 특히 유용한 특성을 나타낸다.
시용량이 0.5내지 10㎏/ha일 경우, 본 발명 화합물은 특히 발아전후 시용시에 자엽식물에 대한 제조작용을 나타낸다.
본 발명의 화합물은 다음 방법으로 제조된다.
1) 일반식(Ⅰ)에 있어서 A가
Figure kpo00005
기인 화합물은 임의로 염산염 형태로 할 수 있는 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물에 암모니아 또는 일반식(Ⅳ)의 아민을 작용시킴으로써 제조될 수 있다.
Figure kpo00006
상기식에서,
R, R1및 R는 일반식(Ⅰ)에서의 정의와 같고,
B는 -CO-O-R3(여기서 R3은 탄소수 1내지 4개의 알킬)기 또는-COCl이다.
B가-CO-O-R3기일 때, 상기 반응은 약 15℃내지 100℃의 온도에서 가입하에 유기 용매, 예컨대 알코올 또는 알코올 수용액중에서, 또는 이 반응 조건하에서 반응물질이 액체일 때에는 용매 부재하에 진행될 수 있다.
일반식(Ⅲ)에 있어서, B가-CO-O-R1기인 화합물은 독일연방 특허원 제2,640,484호에 기재되어 있다.
B가-COCl기인 경우에는, 일반식(Ⅲ)의 화합물의 염산염을 일반식 NHR1R2의 화합물과 약 15℃내지 50℃의 온도에서 불활성 용매의 존재 또는 반응물질이 이 반응 조건에서 액체인 경우에는 그 용매의 부재하에 반응시킬 수 있다.
일반식(Ⅲ)에서 B가 -COCl인 화합물은 대응하는 산으로부터 산염화물을 제조하는 공지의 방법에 따라 제조할 수 있는데, 그 방법을 독일 연방 특허원 제2,640,484호에 기재되어 있다.
2) 일반식(Ⅰ)에서 A가 시아노기(-CN)인 화합물은 하기 일반식(Ⅴ)의 아미드옥심을 하기 일반식(Ⅵ)의 할로게 노니트릴과 사급 수산화암모늄, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨 등의 알칼리 축합제 존재하에 디메틸포름아미드와 물의 혼합물과 같은 수성유기 용매 중에서 약 15℃내지 80℃의 온도에서 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure kpo00007
상기 식에서,
R는 일반식(Ⅰ)에서의 정의와 같고,
Y는 할로겐원자이다.
본 발명의 방법을 실시예로서 상세히 설명하면 다음과 같다.
[실시예 1]
0-(카르바모일메틸)-티오펜-2-카르복스아미드옥심의 제조(화합물 2)
메타올(20㏄)중의 0-(에톡시카르보닐메틸)-티오펜-2-카르복스아미드옥심(20g)을 암모니아로 포화시키고 그 혼합물을 40℃미만의 온도에서 방치시킨다. 그 후에, 그 혼합물을 16시간 교반시키고 용매를 약 35℃의 온도에서 감압(20㎜Hg)하에 유기시킨다.
잔사를 물(100㏄)에 취하여 석출되는 결정을 이별 및 수세(3×50㏄)하여 약 40℃에서 건조시킨다.
이와 같이 하여 융점 199℃의 0-(카르바모일메틸)-티오펜-2-카르복스아미드옥심(11g)을 얻었다. 아세토니트릴로부터 재결정시킨 후의 순품의 융점은 199℃이다.
[실시예 2]
0-(히드라지노카르보닐메틸)-티오펜-2-카르복스아미드옥심(화합물 2)
메타올 (20㏄)중의 0-(에톡시카르보닐메틸)-티오펜-2-카르복스아미드옥심(20g)의 용액을 히드라진 수화물(200㏄)에 50분간에 적가하고, 그 반응 혼합물을 85℃내지 95℃에서 1시간 방치시킨다.
이어서, 그 혼합물을 약 60℃에서 감압(20㎜Hg) 그리고 이어서 1 ㎜Hg하에 농축시켜서 에탄올과 대부분의 히드라진 무수물을 제거하고, 잔사를 물(2200㏄)에 취하여 석출되는 결정을 여별시킨 다음, 수세(3×50㏄)한다.
16시간 동안 방치시킨 후, 모액으로부터 2차로 생성되는 백색 결정을 여별 수집하고 수세(2×10㏄)한다.
앞서 수득한 결정과 이 결정을 혼합하여 함께 건조시킨다. 이와 같이하여 0-(히드라지노카르보닐메틸)-티오펜-2-카르복스아미드옥심 (10g)을 얻는다. 아세토니트릴(20부)로부터 재결정 시킨 후의 이 제품의 융점은 156℃이다.
[실시예 3]
적당한 원료를 사용하여, 실시예 2와 동일한 방법으로, 하기 화합물을 제조하였다.
Figure kpo00008
[실시예 4:0-(아닐리노카르보닐메틸)-티오펜-2-카르복스아미드옥심의 제조 (화합물 6)]
0-(클로로포르밀메틸)-티오펜-2-카르복스아미드옥심(10.2g)을 소량식 아닐린(30㏄)에 가하고, 이 반응 혼합물을 수시간 방치시킨다. 에테르(150㏄)를 가하고 아닐린 염산염의 침전을 여별하여 에테르(3×50㏄)로 세척한다.
여액을 약 30℃에서 감압 (20㎜Hg), 그리고 90℃에서 1㎜Hg의 압력하에 농축시킨다.
이와 같이 하여 유상(油狀)의 0-(아닐리노카르보닐메틸)-티오펜-2-카르복스아미드옥심(10.9g)을 얻는데, 이것은 서서히 고화된다.
아세토니트릴(20㏄)로부터 재결정시킨 후의 순품의 융점은 123℃이다.
[실시예 5]
적당한 원료를 사용하여 실시예 4의 방법에 따라, 0-(N,N-디메틸 히드라지노 카르보닐메틸)-티오펜-2-카르복스아미드옥심(화합물 7)을 제조하였다.
융 점 : 139℃. 수 율 : 40%
[실시예 6]
0-(시아노메틸)-티오펜-2-카르복스아미드옥심의 제조(화합물 8)
티오펜-2-카르복스아미드옥심(14.2g)을 수산화사에틸암모늄 17.5%를 함유한 수용액(84.2㏄)에 가하고, 20℃에서 5시간 방치후, 25℃에서 물을 감압(1㎜Hg)하에 유거시킨 다음에 잔사를 디메틸포름아미드(100cc)에 재용해 시킨다. 이 용액을 약 5℃로 냉각시키고, 여기에 클로로아세토니트릴(11.3g)을 주가시킨 혼합물을 방지하여 20℃의 온도로 되게한다. 16시간후에, 25℃에서 감압(1mmHg)하에 디메틸포름아미드(약 7㏄)를 유거시킨 다음, 물(100㏄)를 가한다. 이 혼합물을 약 2시간 교반한 다음, 결정을 여과하여 수세(3×202㏄)하고 건조시킨다. 결정을 초산에틸(150㏄)에 용해시키고 동물성탄(動物性炭)으로 탈색시켜 소결성 황산마그네슘으로 건조시킨다.
여과하여 용매를 증발 제거시킨 다음, 융점 96℃의 0-(시아노메틸)-티오펜-2-카르복스아미드옥심(10.1g)을 얻었다.
메탄올에서 재결정후의 순품의 융점은 96℃이다.
[실시예 7]
식물 호르몬 활성
산화에틸렌을 옥틸페놀 1분자당 10분자의 비율로 축합시켜 얻은 제품(10)을 동량의 톨루엔 및 아세토페논 혼합물 중의 피검물(25부) 용액에 가한다. 이 용액을 물로 소정농도로 희석시켜서 사용한다.
1) 마토토 잎의 번식
잎이 5 내지 6매인 마르만데종 토마토 줄기로부터 제2엽 및 제3엽을 따낸다. 각 잎자루를 시험관 내에 들어 있는 피검 용액에 2내지 3㎝깊이로 담가 놓는다. 시험개시 8일후에, 발근엽(發根葉)의 비율과 발근엽 1매당의 평균 발근수(發根數)를 평가한다.
Figure kpo00009
2) 토마토의 결실
피검 용액을 마르만데종 토마토의 각 화속(花束)중 2내지 3개의 꽃이 개화하였을 때, 그 줄기의 제1 및 제2화속에 분무시킨다. 이 처리 식물에 계속하여 나타나는 다른 화속들은 모두 제거시킨다. 처리 1개월 후에 결실의 수를 조사하고 동일한 수화제를 함유하는 수용액으로 처리한 대조 식물에서 얻은 결과와 비교한다.
Figure kpo00010
[실시예 8]
제초 작용
다음 조성의 유효 성분 용액 또는 분산액을 사용한다.
피검 유효 물질……………………………400㎎
아세톤(용매) …………………………………5㎖
산화에틸렌 20몰을 함유하는 옥시에틸렌화 모노올레인산 소르비톨(수화제)……………50㎎
산화에틸렌 10몰과 옥틸페1놀 몰의 축합 생성물 0.1%를 함유한 증류수……………q.s.p.40㎖
이 용액 또는 분산액을 증류수로 희석시켜서 소정 농도를 얻었다.
각종 종자 즉밀(Triticum sativum), 렌즈콩(Lensculinaris), 무(Raqhanus sativus), 사탕무우(Betavulgarls) 및 조(Alopec urus agrestis)를 청결한 토양 1/3, 식물 양토 1/3 및 강사(江砂) 1/3로 된 혼합물을 깊이 6㎝까지 함유하는 플라스틱 폿트에 폿트당 약 30개의 종자를 파종한다. 밀 2개 폿트와 기타 종자 4개폿트는 각 농의 제품에 대하여 사용한다.
발아전 처리용으로는 실험 실시 개시 1주일 전에 온실 내에서 파종하여서, 작은 식물들이 그 처리 시기가 다음의 시기가 되도록 한다.
밀 및 조 : 3엽기
렌즈콩 : 3엽기
사탕무우 및 무 : 충분히 발달된 2개의 자엽기
제품 용액 또는 현탄액을 분무시켜 처리하고, 폿트들을 풋트터너 상에 놓아둔다. 각 폿트에 용액을 1㏄가한다. 피검품의 투여량은 1내지 8㎏/㏊이다.
발아전 처리에 있어서는, 폿트의 파종면을 방치하여 건조되게 한 다음, 동일한 토양 혼합물로 깊이가 1㎝로 되게 덮는다.
발아 후 처리에 있어서는, 처리한 작은 식물들은 방치하여 건조된다. 토양혼합물은 물이들어 있는 접시에 폿트의 바닥이 닿게 하여 놓아 둠으로써 습윤시킨다.
양자의 경우에, 폿트는 1일 계속하여 17시간 동안 식물 높이의 5,000내지 6,000룩스의 인공 광선하의 온실(온도 22° 내지 24℃, 상대습도 70내지 80%)에서 유지시킨다.
처리 개시 3주일 후, 각 폿트의 작은 식물의 수효를 조사하고, 그의 높이를 측정한다.
그 결과는 대조 식물에 대한 고사율로 나타낸다.
그 결과는 다음 표화 같다. 0내지 100%의 비율은 해당 종자표의 완전한 선택성과 완전 고사를 각각 나타내는 것이다.
Figure kpo00011
이들 본 발명 방법에 의한 화합물의 실제사용시에는 그 화합물 자체를 그대로 사용하는 일은 드물고, 농업용 조성물 형태로 사용한다.
이들 조성물은 일반적으로 본 발명 방법에 의하여 제조되는 유효물질 외에, 담체 및 (또는) 상기 유효물질과 혼합 가능한 게면 활성제를 농업용으로 사용할 수 있다. 이들 조성물에 있어서 유효 성분의 양은 0.005내지 95중량%이다.
“담체”라는 용어는 유효 성분을 식물, 종자 또는 토양에 사용하거나 수송이나 취급에 편리하도록 유효성분과 혼합시키는 유기 또는 무기, 천연 또는 합성 물질을 의미한다. 담체는 고체(점토, 천연 또는 합성, 규산염, 수지류, 왁스류, 고체비료 등) 또는 액체 (물, 알코올류, 케톤류, 석유유분, 클로로탄화수소 또는 액화기체)일 수가 있다.
“계면 활성제”는 유화제, 분산제 또는 수화제 일 수가 있는데, 이들 각각은 이온성 또는 비이온성일 수가 있다. 그 예를 들면, 폴리아크릴산의 염 및 리그닌술폰산의 염, 그리고 산화에틸과 지방알코올, 지방산 또는 지방 아방과의 축합물이 있다.
본 발명 방법의 화합물을 사용하는 농업용 조성물은 수화분제, 분진제, 용액제, 유화농제, 유제, 현탁농제 및 애어로졸제의 제형으로 제조할 수 있다.
수화분제에는 통상 유효성분 20내지 90중량%를 함유시키고, 또 고체 외에 수화제 0내지 5중량% 분산제 3내지 10중량%, 필요시에는 안정제 및 (또는)침투제 접착제 또는 안티-케이킹제, 염료 등의 기타보조제 0내지 10중량%를 함유시킬 수 있다.
수화분제의 조성예를 들면 다음과 같다.
유효 성분(화합물 1)…………………………………50중량%
리그노술폰산칼슘(부유 방지제)……………………5중량%
나프탈렌술폰산 이소프로필(수화제)………………1중량%
안티-케이킹실리카……………………………………5중량%
충전제(카올린)………………………………………39중량%
분진제는 통상 조성이 수화분제와 유사하나 분산제로 첨가하지 아니한 분진 농제형으로 제조되며, 이것은 그 조성이 통상 유효 성분 0.5내지 10중량%를 함유하도록 고체 담체의 잔량으로 직석에서 희석된다.
산포 시용이 가능한 유화 농제는 통상 용매, 필요시에는 공용매 외에 유화제 10내지 50중량%와 안정제, 침투제, 부식 방지제, 염료 및 접착제 등의 적당한 보조제 0내지 20중량%를 함유한다.
유화농제의 조성예를 들면 다음과 같다.
유효 성분(화합물 2)……………………………400g/gl
벤젠술폰산도데실………………………………24g/ℓ
산화에틸렌 10몰 함유 노닐페놀………………16g/ℓ
시클로헥사논……………………………………200g/ℓ
방향족 용매……………………………………q.s.p. 1ℓ
역시 산포시용이 가능한 현탁농제는 침전을 형성하지 않는 안정한 액체 제품이 생성되도록 제조할 수있으며, 이들은 통상 유효 성분 10내지 75중량%, 계면 활성제 0.5 내지 15중량%보호 콜로이드와 요변제 등의 침강 방지제 0.1내지 10중량%, 기포방지제, 부식 방지제, 안정제, 침투제 및 부착제등의 적당한 보조제 0내지 10중량%의 또 담체로서는 물, 또는 유효 성분이 불용선인 유기 액체를 함유시켜 제조할 수 있으며 침강 방지 조제 또는 물의 결빙 방지제로서 고체 유기물질이나 무기염을 담체중에 용해시킬 수도 있다.
수성산체 또는 수성 유제, 예컨대 본 발명 방법에 의한 화합물의 수화분제 또는 유화농제를 물로 희석시켜 얻을 수 있다. 이들 유화제는 W/O형 또는 O/W형으로 할 수 있고, 또 이들은 “마요네이즈”와 같은 점조”성을 가질수 있다.
극히 미립 산포가 가능한 소위 “초미량”시용을 위하여는, 유기 용매중에 유효 성분 70내지 95%를 함유한 액제를 제조한다.
이들 조성물에는 기타 성분, 예컨대 보호콜로이드, 접착제 또는 농화제, 요별제, 안정제 또는 포촉제뿐만 아니라, 공지의 농약 성분, 특히 살충성 및 살균성을 가진 활성 물질을 함유시킬 수도 있다.

Claims (1)

  1. 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염산염을 하기 일반식(Ⅳ)의 아민과 반응 시키거나 또는 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 신규 아미드옥심 유도체의 제조 방법.
    Figure kpo00012
    상기 각 식에서, R는 수소 원자 또는 탄소수 1내지 4개의 알킬기이고, R1및 R2는 동일 또는 상이한 것으로서 각각 수소원자 탄소수 1내지 4개의 알킬기, 임의 치환된 페닐기 또는 역시 임의 치환된 아미노기이며, A는 시아노기 또는 일반식
    Figure kpo00013
    (여기서, R1및 R2는 전술한 정의와 같다)의 기이고, B는 일반식-CO-O-R3(여기서, R3은 탄소수 1내지 4개의 알킬기)의 기, 또는-COCl기이다.
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