JPS63500382A

JPS63500382A - 除草性１‐アリ−ル‐４‐置換‐１，４‐ジヒドロ‐５ｈ‐テトラゾル‐５‐オンおよびそれらのいおう同族体

Info

Publication number: JPS63500382A
Application number: JP87502992A
Authority: JP
Inventors: シオドーリジス，ジヨージ
Original assignee: エフ　エム　シ−　コ−ポレ−シヨン
Priority date: 1985-12-26
Filing date: 1986-12-23
Publication date: 1988-02-12
Also published as: PH23835A; OA08649A; ZA869640B; DK436287D0; PH23962A; DK436287A; EP0252982A1; PH24189A; AU7541887A; IN166670B; AU588120B2; PH23450A; KR900002682B1; CN86108880A; EP0252982A4; KR880700797A; BR8607060A; WO1987003873A1; HUT44909A; IL81078A0

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】除草性ｌ−アリール−４−置換−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾルー５−オンおよびそれらのいおう同族体本発明は新規の選択性除草剤に関する。

１９８５年５月９日公開のＰＣＴ国際出願第ＷＯ３５１０１９３９号は式！＝（上式中Ｗは酸素をあられし、Ｒは３−フルオロプロピルをあられし、ＸＩ　Ｆｉふっ素をあられしかつＸｌは塩素をおられす）をもつ種々の除草性化合物を開示している。

この明細書によれば２はＮ　（Ｒ１４）　（Ｒ１１）　テよく、Ｒ１４とＲ１５は各無関係に水素とフルキルスルホニル（好ましくは炭素原子１乃至４をもつもの）からえらばれたものとし、Ｚは例えばＮ　ＨＳ　Ｏｚ　Ｃｕｓである。

本発明は式■：をもつ化合物を含む除草性化合物を提供するものであシ、この化合物は大豆、コーン、大麦、小麦、米（例えば水稲）、そら豆、えんどう豆、ビーナツツおよび薯の様な穀物への発芽前の使用に特に有効な運択的除草剤である。

それは少量で、例えば約Ｑ、５　Ｋｇ／ｈａ又はそれ以下・０．３７５％α２５，０．１又は０．０６に４７ｈａおよび０．０１５１ｇ／ｈ　ａの様な少量でさえ有効である。その効力は０、０１５６　Ｋｙ／ｈａの量で発芽前使用試験において下表２０屋２と４化合物を比較して我人の結果で示している◇（註二下表Ａにおいて数値は上記ＰＣＴ出版明細書に記載の試験法を用い温室内の特定植物の抑制率（２回平均）のパーセントであられしている。）コーン（Ａ楚懸已）　ｏ。

あさがお（Ｉｐｏｍｅａ　ｓｐｐ、）　４５　０ビツトしたあさがお　１０　０ちょうせんあさがお（Ｄａｔｕｒａａｔｒａｍｏｎｉａｍ）　６０　４０野生からしくＢｒａｓｓｉｅａ　Ｋａｂｅｒ　）　１００　６５ベルベツトリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｓｐｈｒａａｔｉ）　１００　６０上記低量において化合物は他の除草剤、例えば２−（（２−クロロフェニル）メチル）−４，４−ジメチル−３−インオキサゾリドン、トリフルラリン（即ちＮ、Ｎ−ジプロピル− アルファ、アルファ、アルファートリフルオロ−２，６、ジニトロ−ｐ−トルイジン）、トリジファン（即ち２−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，２，２−）ジクロロエチル）オキシラン、アラクロール（即ち２−クロロ−λ′６ ′−ジエチルーＮ−（メトキシメチル）アセトアニリド）又は次の化合物：インプロツロン、ベントシン、クロルトルロン、アシフルオルフェン−ナトリウム、クロビラリド、クロルプロファム、ブロモキシニル、イマザキン、ピリテート、２．４−ＤＢ、　ビフェノックス、パラクワット、クロルスルフロン、グリスオセイト、ジクロロフォブーメチル、ヴエルル−ト、ジフエンゾクワット、クロリミュロン、ジキャムバ、アト２ジン、ジノセブ、シアノジン、　トリアロート、　シマジン、バーパン、　ＥＰＴＣ％　２．４− Ｄエステルスプチレー）、　２．４−Ｄアミン塩　プロパニルターブトリン、　モリネート、　フランプロップ−イソプロピル、オキサシアシン、クロバクロール、ブタクロール、メトラクロール、ビラゾレート、　クロラムベン、チオペンカルブ、リヌロン、　ナプロプアミド、トリフルシリン、オリザリン、　ベンジメソリン、のいづれかと組合せて特に便利であるっテトラゾリノン除草剤の発芽前使用は穀物によい選択性を示す知られた雑草抑制用除草剤の様な他の除草剤の連続発芽後処理組合せできる。この発芽後処理は穀物発芽後１又は２週間後又はそれ以上（例えば１ケ月）あとでできる。テトラゾリノンの発芽前使用と組合せて連続使用できる除草剤にＦｉ２−（４−（（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ）フェノキシ）−プロピオン醜エチルエステル、セソキシジム、ハロキシフオプーメチルおよびキノ７オプーエチルの様な物質がある。

一連の試験において発芽前使用用組成物は懸濁水液Ａ（下￥）を流動性濃厚液Ｂ（下記）および水と混合して調合した、相対割合および活性成分使用量は表Ｂに示す曾で大豆畑に応用したつ各回において種々の雑草がよく抑制され穀物には全く（又は殆んど）障害はなかった。

１　０．０６３　０．２ｇ２　α１２５　α２８３　０．２５　０．２８４　０．５０　０．２８５　０．０６３　０．５６６　０．１２５　０．５６７　０．２５　０．５６８　Ｇ、５０　０．５６９　０．０６３　０．８４１０　０．１２５　０．８４１１　０．２５　０．８４１２　０．５０　０．８４懸濁水液Ａ　重量％活性成分Ａ（化合物Ａ４）　４９２殺菌剤　Ｏ，ＯＳ泡防止剤　０．１０表面活性剤ＣＺ６０Ｉ　Ｄ　α４０粘稠剤　０．３５懸濁剤　０．４５プロピレングリコール（凍結防止）　６．００合計　ｉｏｏ、ｏ。

°　殺菌剤は商品名１ダウアシッド人＃で市販されているナトリウム０−フェニルフエネート４水化物である。泡防止剤は商品名１ダウコーニングＡＦ”で市販されている水稲釈できるシリコーン乳濁剤である。表面活性剤Ｃは商品名”プルロニックＰ−８４’で市販されているプロピレンオキサイドをプロピレングリコールと縮合製造した疎水性ベースとエチレンオキサイドの縮合物の非イオン性ペーストである。表面活性剤りは商品名″″ＧＡＦＡＣＬＤ−５２９”として市販されている複合有機ホスフェート　エステルナトリウム塩よシ成る陰イオン性液体である。粘稠剤は１ケルザムＭ＃とじて市販されているザンタムガムである。

懸濁剤は商品名”ヴイーガム”として市販されているコロイド状マグネシウムアルミニウムシリケートである。このａｆＩ４水液Ａは粘稠剤を除く全成分と水全量の約４０チを混合した後粘稠剤と残シの水を加えてつくった。

流動性濃厚液Ｂ活性成分Ｂ＊　６４．３チ不活性溶媒と微量の乳化剤　３５．７−＊活性成分Ｂは２−（２−クロロフェニル）メチル−４゜４−ジメチル−３−インオキサゾリジノンである。

式：をもつ化合物が特に約０．２５Ｋｇ／ｈａ以下又は０．１Ｋｖ′ｈａ以下（例、ｔ＃ｉｏ、０６．０．０３又Ｂ　０．０１５　Ｋｇ／ｈａ　）　（０割合で発芽前に棉又は大豆畑に使用するに非常によい選択性除草剤であることも発見されている。その効力は温室内にて０．０３１３　Ｋｇ／ｈａの割合で化合物を発芽前使用したときの結果を抑制率によって次のとおル示される。

棉（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　）　０大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍｉｘ　）　０小麦（Ｔｒｉｔｉｅｎｍ　ａｅｔｉｕｉｕｍ　）　９０なす類（Ｓｏｌａｎｕｍ　５ｐｐ−）　１００プロソきび類（Ｐａｎｉｅｕｍ　Ｍｉｌｉａｅｓｕｍ　）　９０スル７オンアミド基の窒素上に水素をもつここに発表されたスル７オンアミドは敵であり、ＰＣＴ国際出願ＷＯ３５１０１９３９に開示のとおジナトリウム、カリウム、カルシウム、アンモニウム、マグネシウムの塩又はモノ−、ジー又はトリ（ＣＩ　Ｃ４）アルキルアンモニウム址に転化できその形で除草剤として使われる。このスルホンアミドの他の適当な除草性塩は式ａ”ｓ　ｓ　（ｏ）ｎ　（但しＲ１１はＣｒＣ，アルキルの様な低級アルキル全あられしまたｎは０又は１とする）をもつ塩基の塩の様なスル７オニウム又はスルフオクンニウム塩、例えばトリメチルスルフオクンニウム塩である。

ここで論じられるスルフォンアミド類は２（上記式■）がＮ　（Ｒ”ｌ）　８０！Ｒ”　である様なものと記載でき、そのＲ３ＱＩＤアルキル（例えば直銭又は分岐鎖低級アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル）、ハロアルキル（例えばＣＦｓ又はｃａＦ雪）　、ジアルキルアミノ、アリール（例えばフェニル、任意にＣＩ、Ｂｒ又はＦの様なハロゲン；低級アルキル、例えばメチルの様なアルキル：低級アルコキシ、例えばメトキシの様なアルコキシ；シアノ：シアノメチル：ニトロ：アミノ；フェニルアミノの様なアリールアミノ；メチルアミノ又はジメチルアミノの様なモノ−およびジアルキルアミノ：カルボキシル；−ＣＯＯＣ２Ｈｓ　の様なアルコキシカルボニル；炭素原子２乃至４をもつアルコキシメチルの様なアルコキシアルキ／ｌ／　：　−ＣＨｚ　ＣＯＯＣｘ　Ｈｓの様ナアルコキシヵルボニルアルキル；ベンジル又はヒドロキシの１又は２以上で置換されていてもよい）でもよい。

１ｍ１は水素、アルキル（例えばメチル、エチル、プロピル・イソプロピル又はブチルの様な直鎖又は分岐鎖低級アルキル）、ベンジル、ハロアルキル（例ｔばｃＨＦ。

又はＣＨｚ　ＣＨｚ　ＣＨｚ　Ｆ　）　、アルコキシ（例えばメトキシ）、５ｏｚＲ”・、アルキニ／’（例えばクロパルギル）、アルケニル（例えばアリル）、式−アルキレン−ＳＯ，Ｒ”０基（式中アルキレン（例えば−ＧＨｚ　）は炭素原子１乃至４をもつ）、アルコキシメチル（例えばメトキシメチル）、シアノメチル、カルボキシメチル（その塩を含む）又はアルコキシカルボニルメチルでよい。

ＢａＯとＢ　Ｚ　ｌは共にフルキレン（例えばメチレン又はＬ３−プロピレンの様な炭素原子１乃至１ｏをもつもの）の様な２価基でよい。

１ｓｔはまた前記したとおシ金属（例えＦｉ）Ｊａ％に、　又１ｉｃａ）又はアンモニウム（例えはＮＨ４又は低級アルキル置換アンモニウム）又はスルホニウム又はスルフオフソニウムの様な塩生成基でもよい。

Ｒ＃′ｉアルキル（好ましくは炭素原子１乃至６をもつもの）、ハロアルキル（好ましくは炭素原子１乃至５をもつもの）、アルコキシアルキル（好ましくは炭素原子２乃至６２ｉ：もつもの）、アルキルチオアルキル（好ましくは炭素原子２乃至６をもつもの）、シアノアルキル（好ましくは炭素原子１乃至５をもつもの）、ハロアルコキシアルキル（炭素原子２乃至６をもつものがよい）、トリフルオロメチルチオ、アルケニル（炭素原子２乃至５をもつものがよい）又はへロアルケニル（炭素原子２乃至５をもつものがよい）でもよい。

本発明の各態様においてアルキル、アルケニル、アルキニル又はアルキレン基がいづれも炭素原子６よシ少なくまたＸｉがＦ又はＣＩであり、Ｘ３がＣＩ又はＢｒであることが好ましい。

２がＮ　（Ｒ”）　ＳＯ，Ｒ”・である様な化合物は一般に文献又は下記実施例記載の工程によって又は同様の方法又は当業者の知っている方法で製造できる。

下記実施例Ｉにおいてアリールアミンを処理して対応するアリールイソシアネートとした後インシアネート部分をテトラゾリノン環に変える。次いで中間体のベンゼンＲｋ硝化しニトロ基金アミノ基に還元した後それをＲ３０Ｓｏ鵞Ｃ１又は（Ｒ３・８０２）寞Ｏと処理して、例えはピリジン又はＮａＨＣＯ３の様な弱塩基の存在で反応を行なわせて−Ｎ　（Ｒ”すＳｏ！Ｒ基又はＮ（ＳＯ２Ｒ３°）ｚ基に変、する。次イテ−Ｎ　（Ｓ　Ｏｘ　Ｒ’・）。

基をもつ化合物はＮａＯＨの様な塩基と処理して対応する一ＮＲ”５Ｏ３Ｒ”基（Ｒ３１はＮａの様な塩生成基である）に生成できる。これは酸と処理して対応する（酸性）−ＮＨＳ　Ｏ，Ｒ１・基とすることができる。１実施態様の連続アルキル化反応（実施例■の様な適当なアルキルアイオ反応順序がテトラゾリノン環の４−窒素上に水素をもつ中間体のＲ”ＳＯ，ＣＩ処理を含むときその水素はこの処理中Ｒ”Ｓｏ、−によって置換され、中間体（３Ｒ”ＳＯ！−基をもつ化合物の様な）となシ、それから上記４−窒素上のＲ”ＳＯ！基は塩基と処理して容易に除去し適当Ｒ基を上記４−窒素上に置換できる。

工程順序は変更できる。例えば３−ニトロアニリン又１ｊ２−フルオロ−５−ニトロアニリンの様ナニトロアニリンから出発して対応するイソシアネートとしこのイソシアネート基をテトラゾリノン環に変え（トリメチルシリルアザイドと処理して）た後ニトロ基を還元しまたテトラゾリノン環のＮ−４上のＲ基を置換するいづれかの順序でよい。このちとアミノ基をＮ（Ｒ”ｌ）　Ｓｏ、Ｒ”・基に変えた後化合物をハロゲン化（ジオキサン中Ｓｏ　Ｃ１，を使うなど）してベンゼン環の４−位置にハロゲンを入れることができる。（又はハロゲン化される中間体がその２−位置にまだハロゲンがないときはこのハロゲン化反応はベンゼン環の２−と４−位置両方にハロゲンを入れる）。したがって２−フルオロ−５− ニトロアニＩＪ　７　カら次の１連の中間体が製造できる：２−フルオロー５−二トロフェニルイソシアネート、１−（２−フルオロ−５− 二トロフェニル）−Ｒ４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾルー５−オン（融点１２４ −１２５℃）、１−（２−フルオロ−５−アミノフェニル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾルー５−オン（融点１６９−１７１℃）又は１−（２−フルオロ−５−二トロフェニル）−Ｒ４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オン、１−（２−フルオロ−５−アミノフェニル）−Ｒ４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オン（油）、１−〔２−フルオロ−５−（ビス（Ｎ−エチルスルフォニル）アミノ）フェニル：！−１．４−ジヒドロー４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オン、１−（２−フルオロ−５−（エチルスルフォニルアミノ）フェニル）−１，４− ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オン。

出発物質が３−二トロフェニルアニリンである場合２−フルオロ置換基のない対応する中間体が生成し、最終中間体を処理しそのベンゼン環の２−と４−位置にハロゲンを入れることができる。

また例えば２−フルオロアニリンから出発し１連の反応によｆｉｌ−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾルー５−オン生成の様にアミノ基をテトラゾリノン基に変え（実施例１の様にインシアネート生成をとおり又は下記するとおシテトラゾリンテオン生成をとおシいづれかによシ）、それは（テトラゾリノン環のＮ−４上のＨをＲ基に置換して）例えば１−（２−フルオロフェニル）−Ｒ４−ジヒドロ−４−（３−フルオロフェニル）−Ｒ４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−ナト２ゾルー５−オンに変えられる。これは塩素化して実施例Ｉ工程Ｃの化合物を生成できる。

また４−フルオロニトロベンゼンから出発し１連の反応（例えばＮＯ寞基をアミノ基に還元した後硝化して３−二トロー４−フルオロアニリンとした後アルキルスルフォニルハライドと処理して）により２−フルオロ−５−ビス（Ｎ−エチルスルフォニルアミノ）ニトロベンゼン、！：Ｌ−１１１２−フルオロー５−ビス（Ｎ−エチルスルフォニル）アミノアニリンに還元した後対応する１−〔２−フルオロ−５−ビス（Ｎ−エチルスルフォニル）７ミノフエニル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾルー５−オンに食え、次いで処理してテトラゾリノン環のＮ−４上のＲ基を置換して例えば実施例■の化合物をえる。

アミン基のテトラゾリノン環への転化Ｆｉ実施例Ｉに示す方法（２−フルオロ− ５−ビス（Ｎ−エチルスル７オ二ル）アミノ）フェニルイソシアネート生成）におけるインシアネート生成によって又は下記のテトラゾリンチオンの中間体生成によってできる。

他の出発物質２−フルオロ−５−ニトロアニリンから（前記２−フルオロ−５− ニトロフェニルイソシアネート又は下記する対応するテトラゾリンチオンのいづれかをとおして）前記１−（２−フルオロ−５−アミノフェニル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾルー５−オンを生成できる。他の方法で同じ２−フルオロ−５−ニトロアニＩＪン出発物質から（実施例■に示すとお’）　）　ＮＨｚをアセチル化してそれ全保護した後ニトロ基金アミノ基とし、どの順序でもアルキルスルフォニルクロ２イドで塩素化し処理しく例えは２−フルオロ−４−クロロ−５−（エチルスルフォニルアミノ）アセトアニリドとし）た後アセチル基を加水分解除去して２−フルオロ−４−クロロ−５−（エチルスルフォニルアミノ）アニリンとし、その遊離ＮＨ！基は（インシアネート又は下記のとおシテトラゾリンチオンの生成をとおして）テトラゾリノン環に変えることができる。かくて１−〔２−フルオロ−４−クロロ−５−（エチルスルフォニルアミノ）フェニル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾルー５−オンをえる。

同ＨＫ２−フルオロー４−クロロ−５−ニトロアニリンから出発しアセチル化して２−フルオロ−４−クロロ−５−ニトロアセトアニリド（融点１３８−１４０ ℃）とし還元して２−フルオロ−４−クロロ−５−アミノアセトアニリド（融点１１７−１２０℃）をえた後アルキルｘル：ｙ、ｔｙ化して例えｔｆ２−フルオロ−４−クロロ−５−ビス（Ｎ−エチルスル７オニルアミノ）アセトアニリド責融点２１８−２１９℃）および（又は）２−フルオロ−４１０ロー５−（Ｎ−エチルスルフォニルアミノ）アセトアニリドをえる。

アリールテトラゾリノンの対応する了り−ルアミンからの製造に（実尻例Ｉ工程ＡとＢに示すとおシ）インシアネートルートを使う代シにアリールアミンを反応させアリールテトラゾリンチオンを生成できる。（アリールイソシアネートの中間体生成によ＃））次いでテトラゾリンチオンは実施例■に示すアリールテトラゾリンチオンを塩基およびアルキルハシイドと反応させアリールアルキルサルファイドとし更に塩基と処理してアリールテトラゾリンチオンとする方法によシ対応するアリールテトラゾリノンに変えることができる。アリールテトラゾリンチオンのアリールアミンからの製造はアリールアミンをチオ７オスゲンと反応させてアリールインチオシアネートを生成した後このインチオシアネートをアザイドと反応させて（例えばナトリウムアザイド水溶液と室温で）できる。またアリールアミンを２硫化炭素（中間体ジチオカルバメートを生成して）およびナトリウムアザイドと反応させてアリールテトラゾリンチオンをえる、この反応中空間体アリールイソシアネートが生成される。この方法によって次の様な中間体が製造できる：＋）’Ｊ’７ムＮ−（２−フルオロ−５−二トロフェニル）ジチオカルバメート、２−フルオロ−５−ニトロフェニルインチオシアネート、１−（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾルー５−チオンおよびそのナトリウム塩、ナトリウムＮ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ジチオカルバメート、４−クロロ−２−フルオロフェニルインチオシアネート、１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−Ｌ４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾルー５−チオンおよびそのナトリウム塩、ナトリウムＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５（エチルスル７オニルアミノ）フェニルジチオカルバメート、２−フルオロ−４−／クロロ５（エチルスルフォニルアミノ）フェニルインチオシアネート、１−［２−フルオロ−４−クロロ− ５（エチルスルフォニルアミノ）フェニル］−５Ｈ−テトラゾルー５−チオンおよびそのナトリウム塩、ナトリウムＮ−（２−フルオロ−５−ビス（Ｎ−エチルス／Ｉ／７オニル）アミノ）フェニルジチオカルバメート、２−フルオロ−５−ビス（Ｎ−エチルスルフォニル）アミノ）フェニルインチオシアネート、１−〔２−フルオロ−５−（ビス（Ｎ−エチルスルフォニル）アミノ）フェニル）−５Ｈ−テトラゾルー５−チオンおよびそのナトリウム塩。

ナトリウム塩（チオン又はジチオカルバメートの）の代シに他の塩、例えば他のアルカリ金属塩又はオニウム塩（例えばトリエチルアンモニウム塩）もつくシ使用できるのである。

Ｒ”ＳＯ＊Ｃ１又ｔｘ　（Ｒ”５（ｈ）ｔｏ　トｏ反応ハ例工ｔｆｉ当な塩基と不活性溶媒の存在で６０℃以下、例えば−１０乃至５０℃の温度で行なわせることができる。

塩素又は臭素とのハロゲン化反応は例えは約２０乃至１５０℃の温度でできる。

フルオロプロピル基の導入は例えば適当塩基（例えばＮａ　ＯＨ）と適当溶媒（例えＦｉＮ、Ｎ−ジメチルフルオルマミド又はアセトン）の存在でフルオロプロピル−Ｘ・（但しＸ・はｌｌ；Ｉ脱基ｔ−６られす）例えば１−ブロモ−３−フルオロプロパン、１−クロロ−３−フルオロプロパン、又は３−フルオロプロビルメタンスルフオネートト約２０乃至１３０℃で反応させてできる。

下記実施例は上記式Ｉにおいて２がＮ（Ｒ”）Ｓｏ、Ｒ”・である様な化合物の製造法を示すものである。この種の化合物は表１に、その物理的性質は表２に、またその除草性能は表３と４にそれぞれ示している。

実施例１ｌ−（５−アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニル）−Ｌ４−ジヒドロ−４ −（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オン中間体の合成工ａＡ、中間体としての４−クロロ−２−フルオロフェニルインシアネートの合成トルエン２５０ｄ中に４−クロロ−２−フルオロアニリン２０．０２（０，１３モ／Ｌ−）の攪拌溶液にトルエン４〇−中にトリクロロメチルクロロフォーメート１７．２ｍｇ（０，１３モル）の溶液を滴加した。添加完了後反応混合物ｔ１６時間攪拌還流加熱した。溶媒を蒸留分離し４−クロロ−２−フルオロフェニルイソシアネート２１．８９を油としてえた。反応は数回反復した。

工程Ｂ、１−　（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−Ｌ４−ジヒドロ−５Ｈ −テトラゾ／ｌ／−５−オン中間体の合成４−クロロ−２−フルオロフェニルインシアネート１７．１２（０，１０モル）とアジドトリメチルシラン２０．Ｏｆ（α１７モ／Ｌ−）の溶液を１６時間攪拌還流加熱した。

反応混合物を室温に下はトルエン６０−と水１００−を加えた。混合物を２時間放置し生じた固体’ｃＰＡ捕果し石油エーテルで洗って１−（４−クロロ−２− フルオロフェニル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾルー５−オン１４．５ｆをえた。融点１８５−１８７℃。反応を数回反復した。

工程Ｃ１中間体として１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロ−４（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−ナト２ゾルー５−オンの合成ジメチルフォルムアミド６〇−中に１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−？トラゾルー５−オン４７Ｆ（０，０２２モル）、３− フルオロプロピルブロマイド４．Ｏｆ（α０２８モル）およびカリウムカーボネート４０ｆ（０，０２８モル）の溶液を６６℃で１６時間攪拌した。反応混合物を水に注入し混合物をジエチルエーテルで抽出した。併せたエーテルを伏臥マグネシウム上で乾かし濾過した。ｒ液を減圧濃縮し残渣をメチレンクロライドにとかしシリカゲル床をとおし溶離液を減圧濃縮して１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オン１５ｆ’ｉえた。融点６２−６３℃。この反応を数回反復した。

工程り、中間体として１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５ −オンの合成濃硫酸５−中に１−（４−クロロ−２−フルオロ７エ二ル）−Ｌ４−ジヒドロ− ４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オン３．１１（α０１１モル）の溶液を攪拌しながらこれに７０チ亜硝酸０．９ｍ（０，０１１モル）を滴加した。添加完了後反応混合物を室温で２時間攪拌後氷水中に注入した。混合物をジエチルエーテルで抽出し抽出液ヲ硫眩マグネシウムで乾かし濾過しＰ液を減圧濃縮した。残渣をメチレンクロライドにとかしシリカゲル床にとおし溶離液を減圧濃縮して１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ−フェニル−１，４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オンｚ８ｆをえた。融点８０−８１℃。反応は数回反復した。

工程Ｅ、中間体１−（５−アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オンの合成パール５０〇−水素添加びんに敗北白金０．２　ｆ　、エタノール２００−１および１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−二トロフェニル）−１，４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オン１４．０ｆ（０，０１４モル）を入れたつびんをバール水素添加器中に入れ理論水素量が吸収されるまで反応混合物を水温した。びんをとシ出し反応混合物ｔＦ’過しＰ液を減圧濃縮した。残漬をメチレンクロライドにとかしシリカゲル上カラムクロマトグラフ法にかけた。適当分別部分を併せ減圧濃縮して１−（５−アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オン１０．Ｏｆをえた。融点８４−８６℃。反応は数回反復した。

実施例■ １−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−〔ビス（Ｎ−エチルスルフォニル）アミノコフェニル）−１，４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オンの合成１−（５−アミノ−４−クロロ−２−フルオロ７エ二ル）−１，４−ジヒドロ− ４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オン（実施例Ｉにおいて製造した）１．０２（α００３５モル）のメチレンクロライド２０ｗｘｔ中の溶液を攪拌しトリエチルアミン０．７　Ｆ　（０，００７モル）をしづかに加えた。反応混合物を１０℃に冷却しエタンスルフォニルクロライドα９　ｆ　（０，００７モル）を滴加した。添加完了径大気温とし１６時間攪拌した。

反応混合物を氷水に注入し有機層を分別した。有機層を減圧濃縮し残渣ヲメチレンクロライドにとかしシリカゲル上カラムクロマトグラフ法を行ない適当分別部分を併せ減圧濃縮して１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−〔ビス（Ｎ−エチルスルフォニル）アミノ〕フェニル〕−１，４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オン０．５６　ｆをえた。融点１２７−１２９℃。

ＮＭＲスペクトルは予定構造と一致した。

実施例■ １−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（エチルスル７オニルアミ／）フェニル〕−１，４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５ −オンの合成エタノール１０〇−中に１−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−〔ビス（Ｎ−エチルスルフォニル〕アミノ〕フェニル）−１，４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オン（実施例■で製造した）７．（１（０，０１７モル）の溶液を攪拌しながら水６−中に水板化ナトリウム１．３２（０，０３３モル）の溶液を滴加した。添加完了後混合物を１０分攪拌し水１００ｄを加え濃塩臥で中和し生じた固体を濾過捕集した。これを乾燥して１−〔４− クロロ−２−フルオロ−５−（エチルスルフォニルアミノ）フェニル］−１，４ −ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オン５．０２をえた。融点８４−８５℃。

ＮＭＲスペクトルは予定構造と一致した。

実施例■ １−［４−ブロモ−２−フルオロ−５−〔ビス（Ｎ−メチルスルフォニル）アミン〕フェニル］−１，４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−ｆトラゾル−５−オンの合成本化合物１ｌ−（５−アミノ−４−ブロモー２−フルオロフェニル）−１，４− ジヒドロ−４−（３−：フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オン（実施例■でｉＡ造した）１．０ｆ（０，００３モル）、メタンスルフォニルクロライド０．６９２（０，００６モル）およびトリエチルアミン０．６１２（０，００６モル）全メチレンクロライド２０−中に溶液とし実施例■と同じ方法によって製造した。１−〔４−ブロモ−２−フルオロ−５−〔ビス（Ｎ−メチルスルフォニル）アミン〕フェニル）−１，４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オンの収量α６Ｆであった。融点１４３−１４４℃ 。

ＮＭＲスペクトルは予定構造と一致した。

実施例Ｖ１−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−）リフルオロメチルスル７オニルアミノ）フェニル）−Ｌ４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｒ− ｆ）ｙ工程Ａ、１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−トリフルオロメチル−スル７オニルアミノ）フェニル）−１，４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オンの合成メチレンクロライド３〇−中に１−（５−アミノ−４−１０ロー２−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロ− ４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オン１．０ｆ（０，００３４モル）の液を攪拌しなから４−（Ｎ、Ｎ−ジメチル）アミノピリジン０．２Ｏｆ　（０，００１７モル）、）ｌＪフルオロメチルスルフォニル無水物Ｏ，５Ｏｆ（０，００１７モル）および４−（Ｎ、Ｎ−ジメチル）アミノピリジン追加０．２０ｆ（０，００１７モル）を加えた。

この混合物？室温で３０分混合した。この液を和水酸化ナトリウム水溶１１００ −で抽出し抽出液をメチレンクロライド５０−で洗い濃塩酸で中和しエチルアセテートで数回抽出し抽出液を併せた。これを無水硫酸マグネシウム上で乾かしこれをｅ遇しｆ液を減圧蒸発して濃厚油をえた。この油をシリカゲル上カラムクロマトグラフ法でｎＩ製しメチレンクロライドニア七トン（９５：５）液で溶離し１−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−トリフルオロメチルスル７オニルアミノ）フェニル〕−Ｌ４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈテトラゾルー５−オンＬＯｆｉ−えた。融点１１１−１１３℃。

ＮＭＲとＩＲスペクトルは予定構造と一致した。

工程Ｂ、１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−トリフルオロメチル−スルフォニルアミノ）フェニル）−１，４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロヒＡ・）−５Ｈ−テトラゾルー５−オンカリウム塩の合成テトラヒドロフラン１０耐中に１−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−）！Ｊｙルオロメチルスルフォニルアミノ）フェニル）−１，４−ジヒドロ−４− （３−フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オン０．４２ｙ（ｏ、ｏｏｉｏモル）とカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．１１？（０，００１０モル）の混合物を室温で約３θ分攪拌した。反応混合物を濾過しＰ液を減圧蒸発して１− （４−クロロ−２−７／Ｉ／オロー５−（Ｎ−）リフルオロメチルスル７オニルアミノ）フェニル）−１，４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）−５Ｈ −テトラブル−５−オンカリウム塩０．３Ｏｆの固体をえた。融点１５８−１− 〔４−クロロ−２−フルオロ−５−［（Ｎ−エチルスル７オニルーＮ−７’ロビル）７ミノ〕フエニル”Ｉ−Ｌ４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）− ５Ｈ−テトラゾルー５−オンジメチルフオルマミド１〇−中に水素化ナトリウム（鉱油中５０−分散液０．２０ｆ）の混合物を攪拌し１−［４−／ロロー２−フルオロー５−（エチルスルフォニルアミノ）フェニル〕−Ｌ４−ジヒドロ−４−（３−フルオロプロピル）− ５１（−テトラゾルー５−オン（実施例■のとおシ製造した）１．０２（０，００２６モル）を加えた。反応混合物を１５分攪拌し１−アイオドプロパンα５り（０，００３モル）を加え室温で約１８時間攪拌した。混合物をジエチルエーテルで稀め順次１０チＮａＯＨ水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗った。洗った有機相ｋ　Ｍｇ　ＳＯ４上で乾かし貯過し２Ｆ液を減圧蒸発して油をえた。これをシリカゲル上カラムクロマトグラフｎ製しエチルアセテート：アセトン（５０：５０）で溶離して１−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（（Ｎ−エチルスルフォニル−Ｎ−プロピル）アミノ〕フェニル〕−１．４−ジヒドロ−４−（３ −フルオロプロピル）−５Ｈ−テトラゾルー５−オン１．０２の油をえた。

ＮＭＲとＩＲスペクトルは予定構造と一致した。

実施例■ １−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドｌｆｆ−５Ｈ−テトラゾルー５−オン工ａＡ、４−りｏロー２−フルオロフェニルジチオカルバミン酸のトリエチルアンモニウム塩２硫化炭素９０ｍ／中に４−クロロ−２−フルオロアニリン３０．０２（０，２０６モル）とトリエチルアミン３゜−（α２１５モル）の溶液を室温で２２時間攪拌し濃懸濁液をえてこれをＰ逸した。を過ケーキをジエチルエーテルで洗い黄色固体４−クロロ−２−フルオロフェニルジチオカルバミン数トリエチルアンモニウム塩５６．１Ｆをえた。

ＮＭＲスペクトルは予定構造と一致した。

工８ｇ、１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−Ｌ４−ジヒドロ−５Ｈ− テトラゾール−５−チオ水１０献中に４−クロロ−２−フルオロフェニルジチオカルバミンはトリエチルアンモニウム塩５．　Ｏｆ　（０，０１６モル）、水数化ナトリウム０．６２ｆ（０，０１６モル）およびアジ化ナトリウム４０り（０，０６２モル）の混合物を３時間還流加熱した。混合物を室温まで冷し濃塩酸で酸性とし生じた沈澱ｔｒ濾過集した。これを水洗乾燥して１−（４−クロロ−２ −フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾルー５−チオン３．２ｆｔえた。

融点１２８℃。

ＮＭＲスペクトルは予定構造と一致した。

工程ｃ、［：　１−　（４−りｏロー２−フルオロフェニル）−ＩＨ−テトラゾルー５−イル〕エチル　サルファイドアセトン８ゴ中に１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾルー５−チオｙ１．７５　Ｆ　（０，００７６−ｒ−ｙ）、ブｏモエタン０．５７ｗＩｔ（０，ｏｏ７ｓモル）および炭酸カリウム１６　ｆ　（α０１２モル）の溶液を室温で７時間攪拌した。反応混合物を減圧蒸発し溶媒を除いて残渣をえた。これをジエチルエーテルにとかし有機相を水洗し無水硫酸マグネシウム上で乾かし濾過しＰ液を減圧蒸発して（１−（４−クロロ−２− フルオロフェール）　−１Ｈ−テ）：ｌｙ：／ルー５−イル）エチルサルファイド固体１６ｇをえた。融点７６−７９℃。

ＮＭＲスペクトルは予定構造と一致した。

工程り、１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ −テトラゾルー５−オンエタノール１６ｄ中にナトリウム０．１２Ｆ（０，００５２モル）ｏｆｆｌ拌１ｉＫ（１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラツルー５−イル）エチルサルファイド１．２Ｆ（０，００４６モル） ′ｔ−加え６時間還流加熱した。反応混合物を冷し溶媒を減圧蒸発しえた残渣を水４０−にとかし水溶液をジエチルエーテルで洗った。

水相を濃塩酸で酸性とし生じた沈澱をｆ過捕集し乾燥して１−（４−クロロ−２ −フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾルー５−オン固体０．５５　Ｆをえた。融廃１９４℃。

実施例■ ４−クロロ−５−（Ｎ−エチルスルフォニルアミノ）−２−フルオロフェニルイソチオシアネート工程Ａ、２−フルオロ−５−ニトロアセトアニリドジオキサン１０〇−中に２−フルオロ−５−ニトロアニリン１１０ｔ（０，１１モル）の攪拌溶液に無水酢酸１５．３ｆ（０，１５モル）を加え混合物′（ｉｌ−２時間還流加熱した。減圧蒸発し溶媒を除きえた残渣をメチレンクロライド２５−と攪拌し濾過した。濾過ケーキを乾かし２−フルオロ−５−ニトロアセトアニリド２０．５ｆ’ｉえた。

融点１７７−１７８℃。

工程Ｂ、５−アミノ−２−フルオロアセトアニリドエタノール／エチルアセテート（８０／２０）液２０〇−中で２−フルオロ−５−ニトロアセトアニリド２０６０ｆ（０，ｔｏモル）を酸化白金接触量０．３２と共に水素添加し５−アミノ −２−フルオロアセトアニリド固体１６．Ｏｆ′ｆ！：えた。

工程０．　２−フルオロ−ビス（Ｎ−エチルスル７オニルアミノ）アセトアニリドメチレンクロライド７５−中に５−アミノ−２−フルオロアセトアニリド１５．４Ｆ（０，０９１モル）の攪拌混合物にトリエチルアミン１＆５ｆ（０，１８３モル）を加え、この混合物にエチルスルフォニルクロライ）”２３．５ｆ（０，１８３モル）をしづかに流加しえた混合物を室温で約１８時間攪拌した。混合物をシリカゲル管にとおしメチレンクロライドで溶離して２−フルオロ−５−ビス（Ｎ−エチルスル７オニルアミノ）アセトアニリド１２−Ｏ２をえた。

工程Ａからｃ１反復して更に上記アセトアニリドを製造した。

工ＳＤ、２−フルオロ−５−（Ｎ−エチルスル７オニルアミノ）アセトアニリドジオキサン１００ｄ中に２−フルオロ−５−ビス（Ｎ−エチルスルフォニルアミノ）アセトアニリド２７．０ｆ（０，０７７モル）の攪拌溶液に水２０ゴ中ＮａＯＨ５，６５ｆ（０，０１４１モル）の水浴液を加え更に約１００−の水を加え混合物を土温で約１５分攪拌した。溶液をジエチルエーテルで抽出してジオキサン溶１ｓヲ除去し残った水相を汎塩酸で酸性とすると沈澱が生じた。沈澱をｆ過捕果し乾かして２−フルオロ−５−（Ｎ−エチルスル７オニルアミノ）アセトアニリド１４．８ｆ’にえた。融点１７５．５−１７７℃、ｆ液をエチルアセテートで抽出し抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾かし蒸発して更に生成物１９Ｆをえた。

ＮＭＲとＩＲスペクトルは予定構造と一致した。

工程Ｅ、４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−エチルスルフォニルアミノ）− アセトアニリドジオキサン２００ｄ中に２−フルオロ−５−（Ｎ−エチルスルフォニルアミノ）アセトアニリド＆　Ｏｖ　（０，０３１モル）の攪拌溶液にスル７リルクロライド１５ｍ（０，０３１モル）をしづかに加えた。との混合物を２日間８０℃に加熱し氷水中に注入しエチルアセテートで抽出した。抽出液を無水伐酸マグネシウム上で乾かしＦ遇した。Ｐ液を減圧蒸発して４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−エチルスル７オニルアミノ）アセトアニリド＆１２ｔ−えた。

工程Ｆ、４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−エチルスルフォニルアミノ）− アニリン水１００−中に４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−エチルスル７オニルアミノ）アセトアニリドＺＯｆ（０，００６８モル）とＮａＯＨα８４　ｆ　（０，０２０モル）の攪拌混合ｖＪＪを約１８時間還流加熱した。反応混合物を冷し濃塩酸で中和しエチルアセテートで抽出した。抽出液を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗い無水硫酸マグネシウム上で乾かしｒ過しＦ？ｌ！’ｉｉ−減圧蒸発して４ −クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−エチルスルフォニルアミノ）アニリン固体２７りをえた。

ＮＭＲスペクトルは予定構造と一致した。

工程Ｇ、４−クロロ−５−（Ｎ−エチルスルフォニルアミノ）−２−フルオロフェニルイソチオシアネート乾燥窒素雰囲気のもとてクロロホルム２５〇−中の４−クロロ−２−フルオロ− ５−（Ｎ−エチルス）′Ｌ／７オニルアミノ）アニリンＺ８ｆ（０，０１１モル）の液を攪拌しながらチオ７オスゲン０．８４ｍ　（０，０１１モル）を加えた。これにトリエチルアミン１．６９（０，０１２モル）を流加し室温で約１８時間攪拌した。減圧蒸発して溶媒を除去し油残渣をえた。これをシリカゲル上刃２ムクロマトグラフｈａｔ、てメチレンクロライド／ヘキサン（６０／４０）液と次いでメチレンクロライドで溶離しテ４−クロロ−５−（Ｎ−エチルスルフォニルアミ／）−２−フルオロフェニルイソチオシアネート固体１６ｆをえた。融点１０４−１０５℃。

ＮＭＲとＩＲスペクトルは予定構造と一致した。

前記ＰＣＴ公表出Ｈ査ＷＯ８５１０１９３９に記載の方法によジアセトン／水（５０１５０）混合液中の除草性化合物溶液を用いて下記衣３と４の除草データをえた。

これらの表の試験化合物は表１の化合物に相当する瓜で示しておシ、“Ｋｇ／ｈａ”はニーカー当りキログジムでろシ”％Ｃ′は抑制率チである。

また米の草抑制効果試肢は深さ３ｃ！ｎの水面下のクレイローム泥を入れたポット内で行なった。試験でナロウリれぞれ２のと０．５　ｃｒｓの深さにポットに植え、２２葉状態の木芽ばえを深さ２０と０譚に移植し、水中除草性化合物の１０チｖｐ　（湿潤性粉末）ｖ＠合液の抑制量全移植後１日と１１日にそれぞれ泥土の水中に滴下した。他の試験において３々の草種子（バーンヤード草、Ｅｅｈｌｔ＋ｏｅｈｏａＣｒｔ＋５−ｇｍｌｌｉ　；小花アンブレラプラント、Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｉｍ　；　がま、５ｅｒｉｐｎｓ　ｊｕｎｃｏｌｄｅｇ　；日本ダツクサラド、Ｍｏｎｏｅｂｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ　；　−年生ブロートリーフ草：およびナロウリー７ウオータープランテイン、Ａｌｉｓｍａ　Ｃａｎａｌｉｅｕｌａｔｉｕｍ　を含む）を地面上に撒き同様（１日と１１日）に除草剤を使用した。化合物４（表１）の試験において例えば約０．０６　Ｋ４７　ｈａ又はそれ以下の量で１日と１１日両方の処理で広範囲の草に対し非常によい活性を示したが、２ｅｐｎ深さに移植した米によい選択性を示した。

本発明の種々の化合物に対するえらんだ使用割合における除草剤結果を下表に示している。試験化合物は下の除草剤結果の表に上に使用しｆｃＡに相当する墓で示している。

Ｋｆ／ｈａＦｉへクトアール当υキログラムである。

除草剤使用については、毒薬の組成と用法が与えられた使用における物質の活性に影響する事実を認めながら、活性化合物の除葦有効量金望む特定用途において活性成分の分散促進にこの分野で普通債われる補助剤および担体と混合することにより活性化合物は除草剤組成物に調合される。故にＩｋ栗用途には本除草性化合物は望む用法によって比較的大粒子として、水溶性又は水分散性粒子として、粉末として、湿潤性粉として、乳化性濃厚液として、溶液として又は他の知られた形の組成物として調合される。

これらの除草剤組成物は草の成長抑制を望む地域に稀釈水噴霧、粉末、又は粒状（例えは水稲）のいづれかで応用できる。これらの組成物は活性成分を０．１、 α２又はα５重量−の様な少量から９５重量％又はそれ以上の大量まで含んでもよい。

粉末は活性成分とタルク、天然粘土、けい藻土、ウオルナット殻粉末と綿実粉末、および他の毒薬の分散剤や担体として働らく有機無機固体の様な微粉固体との自由流動性混合物である。これらの微粉固体は約５０ミクロン以下の平均粒径をもつ。本明細豊で有用な代表的粉末組成物は除草性化合物ＬＯ部又はそれ以下とタルク９９，０部を含むものである。

発芽前および後の除草剤両方に有用な湿潤性粉末組成物は容易に水その他の分散液に分散する微粒状である。

湿潤性粉末は最終的に乾燥粉又は水その他の液中乳濁液のいづれかの形で土壌に使われる。湿潤性粉末の代表的担体にはアニーラーズアース、カオリン粘土、シリカおよび非常に吸収性で容易にぬれる無機稀釈剤がある。湿潤性粉末は通常担体の吸収性によシ活性成分約５−８０−を含む様製造されまた分散性をよくするため少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤をも含む。例えば便利な湿潤性粉末組成物は除草性化合物８０．８部、パルメット粘土１７．９部、ナトリウム　リグノスルフォネート　１．０部および湿潤剤としてスルフォン化脂肪族ポリエステル０．３部を含む。他の湿潤性粉末組成物は次のとおシである。

活性成分　４０．００ナトリウム　リグニンスルフォネート　２０．００７ツタパル、ガイド粘土　４０．００合計　１００．００活性成分　９０．００ジオクテルナトリウムスルフオサクシネー）　０．１０合成微粉シリカ　９．９０合計　１００．００活性成分　２０．００ナトリウムアルキルナフタレンスルフオネート　４．ＯＯナトリウム　リグニンスルフォネート　４．ＯＯ低粘度メチルセルローズ　３．００アツタバルガイド粘土　６９．００合計　１００．００活性成分　２５．００ベース：　７５．００９６％水化アルミニウムマグネシウムシリケート２％粉末ナトリウム　リグノスルフォネート合計　１００．００時には葉に分散させ植物によシ吸収させるため発芽後施用に湿潤剤および（又は）油が槽に追加される。

除草用途の他の便利な組成物は水その他の分散液中に分散性の均質液体又ペースト状組成物である乳化性濃厚液（ＥＣｓ）であシ、除草性化合物と液体又は固体乳化剤とだけから成っていてもよく又はキシレン、重芳香族ナフサ、イン７オロン、又は他の非揮発性有機溶媒の様な液体担体を含んでいてもよい。除草用途にはこれらの濃厚液は水又は他の液体担体に分散しておシ、通常処理しようとする地域に噴射される。本質的活性成分の重量％は旅す組成物の使用方法によって変るが、一般に除草剤組成物重量基準で活性成分は０．５乃至９５チをなす。

下記は乳化性濃厚調合物の特定例である。

成　分　重量％活性成分　５３．０１エボオキシ化大豆油　１−００キシレン　３９．９９合計　１００．００活性成分　１０．００キシレン　８６．００合計　ｔｏｏ、ｏ。

流動性組成物は活性成分が液体担体、一般に水に懸濁している以外はＥＣａに似ている。ＥＣｓに似て流動性組成物は少量の表面活性先ヲ含んでもよく、また組成物の０．５乃至９５重量％、しばしば１０乃至５０重量−の活性成分を含む。

使用のとき流動性組成物は水その他の液体賦形剤に稀釈し通常処理しようとする地域に噴射される。

次のものは流動性組成物の特定例でちる。

取　分　重量％活性成分　４６．００コロイド状マグネシウムアルミニウムシリケート　０．４０ナトリウムアルキルナフタレンスルフオネート　ｚ００パラフォルムアルデヒド　０．１０水　４Ｌ４２プロピレングリコール　７．５０アセチレン系アルコール　２５０５０合計ｉｏｏ、ｏ。

活性成分　４５．００水　４＆５０精製スメクタイト粘土　２−００ザンタンガム　０．５０ナトリウムアルキルナフタレンスルフオネート　ＬＯＯ景業用組成物に使われる代嚢的湿潤剤、分散剤、又は乳化剤にはアルキルおよびアルキルアリールスルフォネートとサルフェートおよびそれらのナトリウム塩；アルキルアリールポリエーテルアルコール；硫酸塩化高級アルコール；ポリエチレンオキサイド；スルホン化動植物油：スルホン化石油；多価アルコールの脂肪酸エステルおよびこのエステルのエチレンオキサイド付加生成＊：および長鎖メルカプタンとエチレンオキサイドの付加生成物があるが、これらに限定するものではない。他の多くの便利な表面活性剤も市販されている。表面活性剤を使用の場合通常組成物の１乃至１５重量％使われる。

他の便利な組成物には水、コーン油、ケロシン、プロピレングリコール、その他の適当溶剤中の活性成分の単なる溶液又Ｆｉ感濁液がある。次に特定懸濁液を示す。

活性成分　２５．００ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート　５．００合計　１０α００活性成分　４α００ポリアクリル酸粘桐剤　α３０ドテシルフエノールポリエチレングリコールエーテル　０．５０２ナトリウムホスフエート　ＬＯＧナトリウムホスフェート　α５０ポリビニルアルコール　ＬＯＯ除草用途用の他の便利な組成物にはアセトン、アルキル化す７タレン、キシレンその他の有機溶剤の様に望む濃度に完全可溶の溶剤中の活性成分の単なる溶液がある。

毒性薬が比較的粗粒上についている粒状組成物は空中散布又は地上農作物への浸透に特に用途をもつ。フレオンの様な低沸点分散剤溶媒担体蒸発の結果として活性成分が微粉状に分散されている加圧噴霧、一般にエアロゾルも使用できる。これらの化合物の除草用途には水溶性又は水分散性粒子も便利な組成物である。この粒状組成物は自由流動性、ノンダステイであう水によくとけ又は水と混合する。米国特許第３９２０．４４２号記載の可溶性又は分散性粒状組成物は本発明の除草性化合物と共に便利である。農夫が畑で使用するに粒状組成物、乳化性濃厚液、流動性濃厚液、溶液等は活性成分０．１チ又はα２チから１．５−又は１％までの範囲に水で稀釈できる。

本発明の活性除草性化合物は殺虫剤、殺菌剤、線虫撲滅剤、植物成長調節剤、肥料又は他の農業薬品と調合および（又は）混合使用できる。また農業における有効な土壌殺菌剤並びに選択的除草剤として使用できる。本発明の活性化合物を単独で又は他の農業化学薬品と共にかいづれか使用するとき活性化合物の有効量又は濃度はもちろん少い程よいが例えば７９／ｂｈ又はそれ以下でちる。

本発明の活性除草性化合物は他の除草剤と共に使用できる。例えば知られた除草剤、例えば２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−Ｎ−（メトキシ）ｆ−ｋ）−アセトアミド（アジクロール）、２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６ −メチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド（メタラフロール）、およびＮ−クロロアセチル−Ｎ−（２，６−ジニチルー　７１　ニル）クリシン（ジエサチルーエチル）の様なりロロアセトアニリド除草剤：３−（１−メチルエチル）−（ＩＨ）−２，１，３−ベンゾ−チアジアジン− ４−（３Ｈ）−オン−４２−オキサイド（ペンタシン）の様なベンゾチアジアジノン除草剤；６−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）　−１，３，５−）リアジン−２，４−ジアミン（アトラジン）と２−〔４−クロロ−６−ニチルアミノー１，３．５−）リアジン−２−イルコアミノ−２−メチルプロパンニトリル（シアナジン）の様なトリアジン除草剤：２６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−４−（）リフルオロメチル）ベンゼンアミン（トリフルラリン）の様なジニトロ−ルアニリン除草剤：およびＮ’−＜３．４−ジクロロフェニル）− Ｎ、Ｎ−ジメチルウレア（ジウロン）とＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−（）リフルオロメチル）フェニルツウレア（フルメツロン）の様なアリールウレア除草剤および２−（（２−クロロ７エ二ル）メチル］−４．４−ジメチルー３−インキサシリドン等の等量又は大量と混合できる。

本発明の化合物の組成および用法において特許請求の範囲に脱明した本発明概念を逸脱しない限シ葎々の修正ができることは明白である。

表　１１　ＣＨｓ　只　ＣＩ　ＣＩ　（ＣＨｚ）ｚｃＨｇＦ２　ＣＨＪ　ＨＦ　Ｃ１（ＣＨｔ）ｚｃＨｚＦ３　Ｃ２Ｈ５ＨＣＩ　Ｃ１（ＣＨｚ）ｚｃＨｚＦ４　Ｃ宜Ｈｓ　ＨＦ　Ｃ１（Ｃ１（２）ｚｃＨｚＦ５　Ｃ５Ｈｔ　ＨＣＩ　Ｃ１（ＣＨｘｈＣＨｚＦ６　ＣＨ３５Ｏ２ＣＨｓ　ＨＣ１（ＣＨｚ）ｘｃＨｘＦ７　ＣＨｓ　ＳｏすＣＨ３ＣＩ　Ｃ１（ＣＨ２）２ＣＨ！Ｆ８　Ｃｋ　５Ｏ１ＣＨＳＦ　Ｆ　（ＣＨ２）−２ＣＨ＊Ｆ９　ＣＨｓ　５ＯｚＣＨ３Ｆ　ＣＩ　（ＣＨｚ）ｚｃＨｘＦｌｏ　ＣＨｓ　５Ｏ２ＣＨ３Ｆ　Ｂｒ　（ＣＨ２）ｚｃＨｚＦｌｌ　Ｃ）Ｅｓ　５Ｏ２ＣｔＨｓ　Ｆ　Ｂｒ　（ＣＨｚ）ｚｃ）ＩｚＦ１２　Ｃ２Ｈｓ　ＣＨ３Ｆ　ＣＩ　（ＣＨ２）２ＣＩｈＦ１３　ＣｚＨｓ　Ｃ２Ｈ５Ｆ　ＣＩ　（、ＣＨｚ）ｚｃＨ２Ｆ１４　（４Ｈｓ　ＣｘＨ７Ｆ　ＣＩ　（ＣＨ２）ｚｃＨｚＦ１５　Ｃ１１％　ＣＨ２ＯＣＨ３Ｆ　ＣＩ　（ＣＨｔ）ｚｃＨ２Ｆ１６　ＣｔＨｓ　ＣＨＩＣＮ　Ｆ　Ｃ１（ＣＨ２）２ＣＨ１Ｆ１７　ＣｚＨｓ　Ｃ）（ｚｃＯ２ｃ２Ｈ５Ｆ　Ｃ１（ＣＨｘ）ｘｃＨｚＦ１８　ＣｔＨｓ　５ＯｚＣｚＨＩＩＨＣ１（ＣＨ２）１ＣＨ２Ｆ１９　ＣｚＨｓ　５ＯｚＣｚＨｓ　ＣＩ　Ｃ１（ＣＨ２）ｚｃＨ２Ｆ化合物２０　ＣｘＨ５５ＣｈＣｘＨｓ　Ｆ　Ｆ　（ＣＨＩ）２ＣＨ２Ｆ２１　Ｃ２Ｈ５Ｅｌ；０１（４Ｂ、　Ｆ　Ｃ１（Ｃ）ｌｘ）ｚｃ’＆Ｆ２２　Ｃ２Ｈ？　５ＯｚＣｔＨｓ　Ｆ　Ｂｒ　（Ｃ山）＊ＣＨ＊Ｆ２３　Ｃ３Ｈｙ　Ｓｏｗ（４Ｈ７ＨＣ１（ＣＨｘ）＊ＣＣｋ２４　Ｃ３Ｈｙ　ＳｏｗＣＩＨ７ＣＩ　ＣＩ　（Ｃ）（＊）ｚｃＨ２Ｆ２５　Ｃ３Ｈ，５ＯｚＣｓＨｙ　Ｆ　Ｆ　（ＣＨｇ）ｚｃＨｔＦ２６　Ｃ５Ｈｙ　５ＯｘＣｓＨ７Ｆ　ＣＩ　（ＣＨｚ）ｚｃＨ＊Ｆ２７　Ｃ５Ｈ７５ＯｚＣ３Ｈ７Ｆ　Ｂｒ　（ＣＨ２）２ＣＨ２Ｆ２８　Ｃ５Ｈｙ　ＨＦ　Ｃ１（ＣＨｇ）ｔｃＨｘＦ２９　Ｃ５Ｈｔ　ＣＨｓ　Ｆ　Ｃ１（ＣＨｚ）ｚｃＨｚＦ３０　ＣＦｓ　ＨＦ　Ｃ１（ＣＨｓ）２　Ｃｋ　Ｆ３１　ＣｘＨ５Ｋ　Ｆ　ＣＩ　（ＣＨｚ）ｚｃ馬Ｆ３２　０Ｆ、Ｋ　Ｆ　Ｃ１（ＣＨり）、ＣＨ２Ｆ４０　ＣＨ３１１Ｆ　Ｂｒ　（ＣＨｚ）ｚｃ＆Ｆ３４　ＣｚＨｓ　ＨＦ　Ｂｒ　（ＣＨ２）２Ｃ％Ｆ３５　ＣＦＩ　Ｍ　ＣＩ　ＣＩ　（ＣＨ２）２Ｃ＆Ｆ３６　ＣＨ３５ＯｚＣＨ３ＣＩ　Ｆ　（ＣＨｚ）冨ＣＨ，Ｆ３７　ＣｘＨ５５ＯｚＣ２Ｈ５ＣＩ　Ｆ　（ＣＨ２）ｚｃ＆Ｆ３８　ＣＨｓ　ＨＣＩ　Ｆ　（ＣＨ２）２ＣＨ２Ｆ３９　Ｃ，Ｈ，ＨＣＩ　Ｆ　（Ｃｋ）、ＣＨ２Ｆ４０　ＣＨｓ　５ＯｔＣＨｓ　Ｆ　ＣＩ　ＣＨｓ４１　ＣｚＨ５５Ｏ２ＣｔＨｓ　Ｆ　ＣＩ　ＣＨ３４２ＣＨ，ＨＦ　Ｃ１σ− ４３ＣｘＨｓ　ＨＦ　ＣＩ　ＣＨＩ４４　ＣＨ３５Ｏ２ＣＲ３Ｆ　ＣＩ　ＣＩＨｓ４５　ＣｚＨｓ　５Ｏ２（４１Ｔ５　Ｆ　Ｃ１０２）ム４６　ＣＨ３ＨＦ　ＣＩ　ＣｘＨｓ４７　（４Ｈ５ＨＦ　ＣＩ　ＣＩＨｓ４８　（Ｊ（３５Ｏ２ＣＨ３Ｆ　ＣＩ　ＣｚＦＩｒ４９　ＣｘＨｓ　５ＯｚＣｚ）Ｉｓ　Ｆ　ＣＩ　Ｃ３Ｂ？５０　ＣＨ，ＨＦ　ＣＩ　Ｃ，Ｈ７５１Ｃ２Ｈ５ＨＦ　Ｃ１（４Ｈ７５２Ｃ２Ｔｌ５　５Ｏ２Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ＣＨ３（ＣＨ２）２ＣＩ４２Ｆ５３　Ｃ２Ｈ５ＨＣ１（ｓ　ＣＨ３（Ｃ＆）ｚｃ）（ｚＦ５４　Ｃ２）（Ｓ　ＣＨＦ２　Ｆ　ＣＩ　（ＣＨｚ）ｚｃＨｔＦ５５　Ｃ２Ｈ５ＣＨｔＣ几ＣＨ２Ｆ　Ｆ　ＣＩ　（ＣＨｚ）ｚｃＨｚＦ５６　ＣＭ（ＣＨ３）２　ｉ（Ｆ　Ｃ１（ＣＨｚ）ｚｃＨｔＦ５７　ＣＨ（ＣＨ３）２　５ｏ２ＣＨ（Ｃ山’）ｚ　Ｆ　ＣＩ　（ＣＨｚ）ｚｃＨｚＦ５Ｇ　ＣＦ、（Ｃ馬）ｚ　ＨＣＩ　Ｃ１（ＣＥｈ）ｚｃＨＪ５９　ＣＨ（ＣＨ３）ｚ　５Ｏ２ＣＨ（ＣＨｘ）ｚ　ＣＩ　ＣＩ　（ＣＨ２）ｔｃＨｚＦ６０　Ｎ（Ｃ）（３）ｚ　ＨＦ　Ｃ１（ＣＨｚ）ｘｃ）（ｓＦ６１　Ｎ（ＣＨ３）２　ＨＣＩ　ＣＩ　（ＣＨｚ）ｚｃＨｚＦ６２　Ｎ（ＣｚＨｓ）ａ　ＨＦ　Ｃ１（ＣＨｚｈＣ＆Ｆ６３　Ｎ（（４Ｈ５）２　ＨＣＩ　Ｃ１（ＣＨｚ）ｚｃＨｚＦ６４　ＣＨＩ　ＧＨ（ＣＨ３）ｚ　Ｆ　Ｃ１（ＣＨｚ）ｚｃｔｂＦ６５　Ｃ２Ｈ５ＣＨ（ＣＨｓｈ　Ｆ　Ｃ１（ＣＨｚ）＊ＣＨｚＦ６６　Ｃ２Ｈ４ＣＨ２Ｃ０ＯＨＦ　Ｃ１（ＣＢｈ）ｚｃＨｔＦ６７　Ｃ）ｉｓ　ＣＨｚＣＯＯＨＦ　Ｃ１（ＣＨ２）２ＣＨ２Ｆ化合物４．３１．３４の様な２がエチルスルフォニルアミノである化合物はコーン、米、小麦および大豆の様な穀物と共にある広葉草発芽前に使用すると特に効果あることがわかっている。化合物１１の様なＮ−メチルスルフォニル　Ｎ−エチルスル７オニルアミノ基の存在は広葉草に対し発芽後使用して特によい結果がえられコーン、小麦および大豆に対しよい選択性をもっている。

他の代表的化合物はＸ！がＦでろシかりＸ２がＢｒである以外化合物５．１１− １７．２８−３２．３５．４〇−５１，５４−６７とそれぞれ同じである化合物である。

他の代表的化合物はＸＩがＦであシかつＸ８がＣＦ３である以外化合物１−６７とそれぞれ同じである化合物である。

更に他の代表的化合物はＸＩがＢｒである以外化合物１−６７とそれぞれ同じである化合物である。

化合物４もまたコーン、小麦、大麦、裸麦、米およびもろこしの栽培における広葉草の発芽後使用に非常によい抑制効果を示す。畑への使用量は例えば約３０乃至２５０ｆ／ｈａ、例えば１２５　ｆ／ｈａでよい。

〇　−〇　−Ｑ　属ｕｂ　ＣＪ　ｈ　ＣＪｌ＆ＩＬ１′５　−　−　Ｇｅｔ　（％ ○　−ＣＪｋ　ｏｈ　ＣＪ　−ω　島Ｑ　ｈ　Ｑ　四　Ｑ　１．−＋　Ｑ　−〇　−ｕｂ　ｕｂ　Ｃ）ｌ！ｌ　ＣＪ　 −〇　−（Ｊ　＃　ＣＪ　Ｃｂ　ＣＪ　−〇　−〇　−ｉ　ｃｒ３ｔ−：　Ｃ１５６’ ６　〜　へ　ヘ　へＱ　茜　ＣＪＣ’ｔ　ＣＪｈ　ｕ　−〇　−〇　−〇　−ω　−ＣＪｂ　ｏｂロー　〇− 表３化合物墓　２　４　６　８　９　１０劉合（Ｋ９／ｈａ）　０．２５　０．２５　＆０　０．５　１．０　１．０種類綿　９５　９５　７０　９５　１００　１００大豆　２０　０　３０　３０　５０　８０コーン　４０　３０　２０　４０　１００　９５米　７０　４０　７０　９５小麦　１０　１０　０　１０　９０　９０野生西洋ひるがお　１００　１００　２０　４０　１００あさがお　１００　１００　６０　６０　１００　１００ベルベツトリーフ　１００　１００　９５　１００　１００　１００バーンヤードグラース　６０　８０　３０　４０　１００　１００グリーンすずめのてつぽう　４０　２０　３０　５０　１００　１００ジヨンソングンース　４０　３０　２０　５０　８０　９５化合物屋　１１　１２　１３　１４　１５　１６割合（ ’ｆ／ｈａ）　０．５　０．５　１．０　１．０　０．５　０．５秒類綿　１００　１００　９５　１００　１００　１００大豆　３０　８０　９５　９５　９５　８０コーン　９５　１００　１００　１００　１００　９５米　８０　９０　１００　１００　１００　７０小麦　８０　１００　１００　１００　１００　６０野生西洋ひるがお　１ｔｌＯ１００１００１００１００１００あさがお　１００　１００　９５　１００　１００　Ｚｏ。

ベルベットリーフ　１００　１００　１００　１００　１００　１００バーンヤードグラース　１００　１００　１００　１００　１００　９０グリーンすずめのてつぼう　１００　１００　１００　１００　Ｚｏｏ　１００ジヨンンングラース　９０　１００　１００　１００　１００　９０表３つづき化合物４　１７　１８　２０　２１　２２　２３割合（Ｖｈａ）　１．０　＆０　０．５　０．５　１．０　＆０Ｍ１０　１００　９０　９５　１００　３０大豆　１０　１０　２０　２０　６０　１０コーン　１０　０　９０　９０　９５　９０米　１０　７０　８０　８０　２０小麦　２０　０　３０　９５　９０　４０野生西洋ひるがお　１０　３０　２０　１００　７０あさがお　３０　４０　７０　９５　１００　７０ベルベツトリーフ　９０　９５　１００　１００　１００　１００バーンヤードグラース　２０　２０　９０　１００　１００　８０グリーンすずめのてつほう　３０　１０　９５　１００　１００　９５ジヨンノングラース　６０　４０　９０　１００　１００　５０化合物屋　２５　２６　２７　２８　２９　３０割合（Ｋｆ／ｈａ）　０．５　０．５０　ＬＯＯ，５０，２５Ｇ、２５種類大豆　２０　０　３０　０　３０　１０コーン　８０　９０　９５　３０　９５　１０米　２０　２０　６０　７０　６０　２０小麦　２０　６０　６０　３０　８０　０野生西洋ひるがお　０　１００　１００　７０　９５あさがお　１０　６０　１００　１００　７０　６０ベルベツトリーフ　２０　１００　１００　１００　１００　１００バーンヤードグ２−ス　５０　１００　１００　９５　１００　０グリーンすすめのてつほう　１０　６０　１００　９０　１００　１０ジヨンソングラース　６０　９５　９５　７０　１００　６０表３つづき化合物Ａ１　３１　３２　３３　３４　３５　３６割合（Ｋｆ／ｈａ）　０．２５　ＬＯＯ，２５０，２５４，０２−０種類大豆　１０　４０　１０　２０　８０　０コーン　３０　５０　４０　６０　５０　７０米　４０　９５　８０　６０　９５　０小麦　２０　１０　２０　０　７０　０野生西洋ひるがお　Ｚｏｏ　１００　１００　１００　１００　１００あさがお　１００　１００　１００　１００　１００　９０ベルベツトリーフ　１００　１００　１００　１００　１００　９５バーンヤードグラース　９５　９５　９５　９５　９０　７０グリーンすずめのてつぼう　５０　６０　７０　７０　１００　５０ジヨンソングラース　７０　８０　７０　５０　９５　４０化合物墓　３７　３８　３９　４０　４１　４９　５１割合（Ｅ４／ｈａ）　ｚｏ　１．Ｇ　１０　４．０　２．０　２−０　１０大豆　０　５０　１０　２０　５０　２０　２０コーン　２０　１０　７０　３０　４０　９０　７０米　０　４０　１０　２０　１０　７０　３０小麦　３０　１０　２０　３０　１０　９５　２０野生西洋ひるがお　２０　９５　７０　４０　Ｚｏｏ　８０　１００あさがお　２０　１００　１００　７０　１００　７０　１００ベルベツトリーフ　１００　Ｚｏｏ　１００　１００　１００　１００　１００バーンヤードグラース　８０　８０　６０　７０　８０　１００　７０グリーンすう１めのてつほう　５０　８０　５０　４０　９５　１００　９５ジヨンンングラース　７０　４０　１０　４０　２０　８０　１０表　４化合物屋　２　４　６　８　９　１０割合（Ｖｈａ）　０．２５　０．２５　＆０　０．５　１．０　１．０種類綿　１００　１００　９０　９５　Ｚｏｏ　１００大豆　５０　６０　５０　４０　３０　９５コーン　８０　５０　４０　５０　３０　９０米　５０　２０　３０　２０　３０小麦　２０　２０　２０　３０　８０　６０野生西洋ひるがお　１００　１００　７０　３０　１００あさがお　１００　９５　１００　４０　１００　１００ベルベツトリーフ　１００　１００　１００　９５　１００　Ｚｏ。

バーンヤードグラース　４０　５０　５０　４０　１００　１００グリーンすずめのてつぽう　５０　８０　５０　５０　６０　１００ジヨンソングラース　５０　２０　２０　３０　７０　１００化合物Ａ　１１　１２　１３　１４　１５　１６割合（Ｋ９／ｈａ）　０．５　０．５　ＬＯ１，００，５０，５種類綿　１００　１００　１００　１００　１００　１００犬豆　６０　７０　９５　１００　９５　７０コーン　８０　７０　１００　１００　９５　５０米　４０　３０　１００　Ｚｏｏ　６０　５０小麦　７０　８０　１００　１００　１００　６０野生西洋ひるがお　１００　１００　１００　１００　８０　１００あさがお　８０　１００　１００　１００　１００　１００ベルベツトリーフ　１００　１００　１００　Ｚｏｏ　１００　１００バーンヤードグラース　８０　７０　１００　１００　８０　５０グリーンすずめのてつぼう　８０　７０　１００　１００　９０　７０ジヨンソングラース　５０　７０　１００　１００　８０　６０表４つづき化合物扁　１７　１８　２０　２２　２３　２５割合（’Ｊ／ｈａ）　ｉ、ｏ　ＬＯＯ，５１，０ＬＯＯ，５種類綿　９０　６０　９０　１００　６０　４０大豆　５０　６０　３０　９５　４０　２０コーン　６０　３０　２０　１００　３０　６０米　２０　２０　８０　２０小麦　４０　１０　５０　９０　２０　２０野生西洋ひるがお　８０　５０　３０　９５　５０　４０らさがお　６０　７０　９０　９５　６０　３０ベルベツトリーフ　９５　９５　１００　１００　１００　８０バーンヤードグラース　４０　３０　３０　１００　４０　２０グリーンすずめのてつぼう　４０　３０　４０　１００　４０　３０ジヨンンングラース　４０　３０　３０　１００　４０　２０化合物屋　２６　２７　２８　２９　３０　３１割合（Ｋｇ／ｈａ）　０．５　１．０　０．５　０．２５　０．２５　０．２５棺類綿　１００　１００　１００　７０　９０　１００大豆　５０　９０　３０　７０　４０　８０コーン　１００　９５　４０　４０　３０　３０米　４０　３０　７０　６０　１０　４０小麦　９０　８０　６０　８０　１０　４０野生西洋ひるがお　９５　１００　８０　７０　１００あさがお　１００　１００　１００　７０　８０　１００ベルベツトリーフ　１００　１００　１００　１００　１００　１００バーンヤードグラース　８０　１００　１００　５０　１０　８０グリーンすすめのてつぼう　８０　１００　１００　６０　０　６０ジヨンンングラース　７０　１００　９５　７０　０　６０表４つづき化合物屋　３２　３３　３４　３５　３６　３７割合（Ｋ９／ｈａ）　ＺＯＯ，２５０，２５４０２−ＯＬＯ種類綿　１００　１００　１００　１００　７０　７０大豆　１００　７０　７０　１００　１０　４０コーン　７０　３０　４０　７０　１０　２０米　４０　８０　７０　８０　１０　２０小麦　４０　４０　４０　４０　１０　２０野生西洋ひるがお　１００　１００　１００　９５　６０　４０あさがお　１００　１００　１００　１００　８０　５０ベルベツトリーフ　１００　１００　１００　１００　９０　８０バーンヤードグラース　７０　８０　７０　７０　５０　３０グリーンすずめのてつぼう　４０　１００　９０　１００　５０　５０ジヨンソングラース　７０　７０　５０　９０　５０　２０化合物屋　３８　３９　４０　４３　４９　５１割合（Ｋ４／ｈａ）　１．０　１．０　４０　ＺＯ２１）　２１）綿　９５　１００　４０　１００　１００　１００犬豆　９０　９５　２０　５０　５０　７０コーン　５０　５０　２０　３０　８０　６０米　２０　２０　１０　５０　５０　６０小麦　５０　３０　２０　５０　８０　７０野生西洋ひるがお　１００　１００　４０　１００　８０　１００あさがお　Ｚｏｏ　１００　６０　１００　９０　１００ベルベツトリーフ　１００　１００　７０　９５　１００　１００バーンヤードグラース　５０　５０　６０　５０　９５　８０グリーンすずめのてつぼう　８０　５０　３０　４０　９５　８０ジヨンソングラース　８０　５０　３０　７０　９０　７０国際調査報告

Claims

【特許請求の範囲】

１．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘ１はＦ又はＣｌを表わしかつＸ２はＣｌ又はＢｒをあらわす）で示されることを特徴とする化合物又はその塩。
２．Ｘ１がＦでありかつＸ２がＣｌである請求の範囲第１項に記載の化合物。
３．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘ１はＦ又はＣｌをあらわしかつＸ２はＣｌ又はＢｒをあらわす）で示されることを特徴とする化合物。
４．Ｘ１がＦでありかつＸ２がＣｌである請求の範囲第３項に記載の化合物。
５．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｑ３はＮＯ２、ＮＨ２、−ＮＣＳ、−ＮＣＯ、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼をあらわし、Ｘ４はＢｒ又はＣｌをあらわし、Ｒ３０はアルキル、ハロアルキル又はアリールをあらわしかつＲ３１は水素、塩生成性基、アルキル、ベンジル、ハロアルキル、アルコキシ、ＳＯ２Ｒ３０、アルキニル、アルケニル、−アルキレンＳＯ２Ｒ３０、アルコキシメチル、シアノメチル、カルボキシメチル、又はアルコキシカルボニルメチルをあらわし又はＲ３０とＲ３１が共にアルキレン基をあらわす）で示されることを特徴とする化合物。
６．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｑ４はＮ０２、ＮＨ２、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＮＨ−Ｃ（Ｓ）ＳＭ、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼をあらわし、Ｍはアルカリ金属又はオニウムイオンであり、Ｍ′はＨ又はＭであり、Ｒ３０はアルキル、ハロアルキル又はアリールをあらわしかつＲ３１は水素塩生成性基、アルキル、ベンジル、ハロアルキル、アルコキシ、ＳＯ２Ｒ３０、アルキニル、アルケニル、−アルキレンＳＯ２Ｒ３０、アルコキシメチル、シアノメチル、カルボキシメチル又はアルコキシカルボニルメチルをあらわし又はＲ３３０とＲ３１が共にアルキレン基をあらわす）で示されることを特徴とする化合物。
７．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｑ５はＮＣＳ、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼をあらわしかつＭ′はＨ又はアルカリ金属又はオニウムイオンをあらわす）で示されることを特徴とする化合物。
８．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｑ６は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼をあらわし、但しＭ′はアルカリ金属又はオニウムイオンとす）で示されることを特徴とする化合物。
９．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ７は−ＮＣＳ、−ＮＨ−Ｃ（Ｓ）ＳＭ又は▲数式、化学式、表等があります▼をあらわし、Ｍはアルカリ金属又はオニウムイオンとしかつＭ′はＨ又はＭとする）で示されることを特徴とする化合物。
１０．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｑ■は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼をあらわす）で示されることを特徴とする化合物。
１１．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘ２′はＨ又はＣｌ又はＢｒをあらわし、Ｒ８はＨ又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆをあらわし、かつＺ１はＮＨＳＯ２Ｃ２Ｈ５又はＨ、ニトロ又はアミノ基をあらわす）をもつ化合物を処理して式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘ２はＣｌヌはＢｒをあらわす）で示される化合物に変える方法において、Ｚ１がＣ２Ｈ５ＳＯ２ＮＨ−でない場合Ｃ２Ｈ５ＳＯ２基を入れるためアルキルスルフオン化し、Ｘ２′がＸ２でないときはＸ２基を入れるためハロゲン化し、またＲ８がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＦでないときはＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ基を入れるためハロアルキル化する工程をいづれの順序でも連続して行なうことを特徴とする方法。
１２．請求の範囲第１項に記載の化合物の除草有効量を適当な担体と混合してえられる除草性組成物。
１３．追加除草剤を含む請求の範囲第１２項に記載の組成物。
１４．上記追加除草剤が２−（２−クロロフエニル）メチル−４，４−ジメチル −３−イソオキサゾリジノンである請求の範囲第１３項に記載の組成物。
１５．上記追加除草剤が大豆によい選択性をもつ雑草抑制性除草剤である請求の範囲第１３項に記載の組成物。
１６．ＸｌがＦでありかつＸ２がＣｌである請求の範囲第１２項記載の組成物。
１７．請求の範囲第３項に記載の化合物の除草有効量を含む除草剤組成物。
１８．不要植物を抑制したい地域に請求の範囲第１２項に記載の組成物の除草有効量を施用することより成る不要植物成長抑制方法。
１９．上記地域に大豆を植えまた上記組成物を上記地域に発芽前施用する工程を含む請求の範囲第１８項に記載の方法。
２０．上記地域に大豆によい選択性をもつ雑草抑制性除草剤を発芽後施用する工程を含む請求の範囲第１９項に記載の方法。
２１．不要植物を抑制したい地域に請求の範囲第１７項に記載の組成物の除草有効量を施用することより成る不要植物成長抑制方法。
２２．上記地域に綿を植え上記地域に発芽前上記組成物を施用する工程を含む請求の範囲第２１項に記載の方法。