DE2937867C2

DE2937867C2 -

Info

Publication number: DE2937867C2
Application number: DE2937867A
Authority: DE
Inventors: Osamu Ashiya Hyogo Jp Kirino; Shunichi Toyonaka Osaka Jp Hashimoto; Hiroshi Takarazuka Hyogo Jp Matsumoto; Hiromichi Minoo Osaka Jp Oshio
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1978-09-19
Filing date: 1979-09-19
Publication date: 1989-05-03
Also published as: GB2031420A; AU5058879A; NL190986C; NZ191565A; GB2031420B; CH644096A5; US4288244A; PH15473A; YU42653B; MX6291E; CA1116634A; YU227679A; NL7906809A; AU522026B2; ES484255A1; DE2937867A1; FR2436775A1; IT7968832A0; IT1119162B; BR7905960A

Description

Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.

Der Ausdruck "Halogenatom" bedeutet ein Chlor-, Brom-, Fluor- oder Jodatom.

Es wurde gefunden, daß die N-Benzylhalogenacetamide der allge meinen Formel I eine starke herbizide Wirkung gegenüber einer Vielzahl von Unkräutern aufweisen. Beispielsweise erzielen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bemerkenswerte Wirkung bei der Bekämpfung oder Ausrottung der folgenden einjährigen und perennierenden Unkräutern sowohl bei der Vorauflaufbehandlung des Erdreichs als auch bei der Nachauflaufbehandlung von Blattwerk oder Erdbereich Beispiele für mit den erfindungsgemäßen Verbin dungen wirksam zu bekämpfende Unkräuter sind grasartige Unkräuter der Familie Gramineae, wie Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Blut-Fingerhirse (Digitaria sanguinalis), grüne Borstenhirse (Setaria viridis), riedgrasähnliche Unkräuter der Familie Cyperaceae, wie die Cypergräser Cyperus esculentus, Cyperus difformis und Cyperus rotundus, Scirpus Hotarui, Sumpfbinse (Eleocharis acicularis), Cyperus serotinus und Eleocharis kuroguwai, Unkräuter der Familie Amaranthaceae, wie rauhhaariger, gemeiner Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus), Unkräuter der Familie Chenopodiaceae, wie weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Unkräuter der Familie Polygonaceae, wie Flohknöterich (Polygonum persicaria) und Sauerampfer (Rumex japonicus), Unkräuter der Familie Pontederiaceae, wie Monochoria vaginalis, Unkräuter der Familie Scrophulariaceae, wie falsche Pimpernelle (Lindernia pyxidaria), Unkräuter der Familie Alismataceae, wie Pfeilkraut (Sagittaria pygmaea), Unkräuter der Familie Compositae, wie Löwenzahn (Taraxacum officinale) und Unkräuter der Familie Oxalidaceae, wie Sauerklee (Oxalis corniculata). Die erfindungsgemäßen Verbindungen entfalten ihre herbizide Wirkung nicht nur gegenüber Feldunkräutern, sondern auch gegenüber Unkräutertn in Reisfeldern.

Vorteilhafterweise schädigen die N-Benzylhalogenacetamide der allgemeinen Formel I keine Nutzpflanzen, wie Reis, Soja bohnen, Baumwolle, Getreide, Erdnüsse, Sonnenblumen, Raps und Kartoffeln, sowie zahlreiche Gemüse, wie Salat, Kohl, Toma ten, Gurken und Mohrrüben.

Entsprechend finden die erfindungsgemäßen Verbindungen Ver wendung als Herbizide sowohl beim Anbau von Feldfrüchten und Gemüsen als auch in Reisfeldern. Sie können ebenso auch als Herbizide für Obstgärten, Rasen, Weiden, Teegärten, Maulbeer feldern, Gummiplantagen und Wäldern ihre Wirkung entfalten.

In der JP-OS 88 228/1973 und der US-PS 3 498 781 sind einige Pivalinsäureamide beschrieben, die in ihrer chemischen Struk tur den N-Benzylhalogenacetamiden der allgemeinen Formel I in gewisser Hinsicht verwandt sind und auch herbizide Wirkung besitzen. Jedoch ist die herbizide Wirkung der erfindungsge mäßen Verbindungen der der Pivalinsäureamide im allgemeinen überlegen. Insbesondere zeigen die erfindungsgemäßen Verbin dungen im Vergleich zu den Pivalinsäureamiden eine besonders starke herbizide Wirkung gegenüber einjährigen und perennieren den Unkräutern in Reisfeldern, ohne dabei die Reispflanzen zu schädigen. Weiter zeichnen sich die erfindungsgemäßen Ver bindungen durch besondere Wirksamkeit bei der Bekämpfung oder Ausrottung von perennierenden Unkräutern der Familie Cyperaceae aus.

Die N-Benzylhalogenacetamide der allgemeinen Formel I können durch Umsetzen einer Halogenessigsäure der allgemeinen Formel II

in der R₁ und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oder seines reaktiven Derivats mit einem Benzylamin der allgemeinen Formel III,

in der R₂, R₃, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, hergestellt werden.

Die Halogenessigsäuren der allgemeinen Formel II oder sein reaktives Derivat können beispielsweise nach dem in der J. Am. Chem. Soc., Bd. 55 (1933), S. 4209 beschriebenen Verfah ren hergestellt werden. Das Benzylamin der allgemeinen Formel III ist beispielsweise durch das in J. Am. Chem. Soc., Bd. 71 (1949), S. 3929 beschriebene Verfahren erhältlich.

Die Umsetzung der Halogensäure der allgemeinen Formel II oder seines reaktiven Derivats mit dem Benzylamin der allgemeinen Formel III kann im Verhältnis von 0,4 bis 1,5 : 1, vorzugs weise von 0,5 bis 1,1 : 1, Äquivalenten erfolgen. Gegebenenfalls kann die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt werden. Beispiele für ein inertes Lösungsmittel sind Kohlenwas serstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol, halogenierte Kohlen wasserstoffe, wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, Äther, wie Diisopropyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Alkohole, wie Methanol, Äthanol und Isopropanol, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon und Methylisobutylketon, Ester, wie Äthylacetat, Nitrile, wie Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Wasser. Besonders bevorzugt ist Benzol. Die Umsetzung kann bei Tem peraturen vom Gefrierpunkt bis zum Siedepunkt des Lösungsmit tels durchgeführt werden, bevorzugt ist eine Temperatur von 0°C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels. Nötigenfalls er folgt die Umsetzung unter Kühlen oder Erhitzen des Reaktions gemisches.

Als Halogenessigsäure der allgemeinen Formel II oder seinem Derivat können die freie Säure, das Säureanhydrid, Säurechlo rid, Säurebromid oder der Säureester zur Umsetzung gebracht werden. Je nach Art des reaktiven Derivats kann ein Hilfsstoff, z. B. ein Kondensationsmittel, ein De hydratisierungsmittel, ein Mittel zum Eliminieren der Säure oder ein Katalysator der Reaktion zugesetzt werden. Beispiele für Hilfsstoffe bei Verwendung freier Säuren sind Di cyclohexylcarbodiimid, Phosphorpentachlorid, Phosphortrichlo rid, Phosphortribromid, Thionylchlorid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriummethoxid, Natriumäthoxid, Triäthylamin, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Di äthylanilin und N-Methylmorpholin. Beispiele für Hilfsstoffe im Fall von Säurechloriden oder Säurebromiden sind Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriummethoxid, Natrium äthoxid, Triäthylamin, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diäthylanilin, N-Methylmorpholin, Natriumacetat und vorzugsweise Triäthylamin. Die Menge der eingesetzten Hilfsstoffe kann von katalytischen Mengen bis 1,5 Äquivalenten, vorzugsweise von 0,95 bis 1,1 Äquiva lenten, bezogen auf das Produkt, das aus den Ausgangsverbin dungen im Laufe der Umsetzung eliminiert werden soll, betra gen.

Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes aus dem Reaktionsge misch erfolgt in an sich bekannter Weise. Beispielsweise wird das Reaktionsgemisch abfiltriert und/oder mit Wasser gewaschen und zur Entfernung des Lösungsmittels destilliert, wobei das Reaktionsprodukt, d. h. das N-Benzylhalogenacetamid der allge meinen Formel I verbleibt. Gewünschtenfalls kann das Reak tionsprodukt durch bekannte Methoden, wie Umkristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, n-Hexan, Methanol, Äthanol, Chloroform oder Methylisobutyl keton gereinigt werden.

Die so hergestellten N-Benzylhalogenacetamide der allgemeinen Formel I haben ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und liegen daher in ihren optischen Isomeren vor. Die N-Benzylhalogenacet amide der allgemeinen Formel I sind sowohl als razemisches Ge misch als auch als ihre optischen Isomeren als Herbizide ver wendbar.

Die Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel 1

In einen 200-ml-Vierhalskolben werden 100 ml Toluol, 9 g α,α-Dimethylbenzylamin und 5,8 g Pyridin vorgelegt und tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur mit 11,3 g α-Chlor-tert.-butylacetylchlorid versetzt. Das Reaktionsge misch wird weitere 3 Stunden gerührt und anschließend mit Was ser gewaschen, um das Pyridin-hydrochlorid zu entfernen. Da nach wird die Toluolschicht über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck ab gedampft. Der Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 15,8 g N-(α,α-Dimethylbenzyl)-α-chlor-tert.-butylacet amid vom F. 159 bis 160°C erhalten.

Elementaranalyse:
ber.: C 67,28, H 8,28, N 5,23, Cl 13,24%;
gef.: C 67,35, H 8,40, N 5,11, Cl 13,37%.

Beispiel 2

1) In einen 200-ml-Vierhalskolben werden 100 ml Benzol, 9 g α,α-Dimethylbenzylamin und 7,4 g Triäthylamin vorgegeben und tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur mit 14,5 g α-Brom-tert.-butylacetylchlorid versetzt. Nach weiterem 3stündigen Rühren wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewa schen, um Triäthylamin-hydrochlorid zu entfernen. Anschließend wird die Benzolschicht über wasserfreiem Natriumsulfat ge trocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abge dampft. Der Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 15,3 g N-(α,α-Dimethylbenzyl)-α-brom-tert.-butylacet amid von F. 182 bis 183°C erhalten.

Elementaranalyse:
ber.: C 57,70, H 7,10, N 4,49, Br 25,59%;
gef.: C 57,87, H 7,20, N 4,59, Br 25,56%.

2) In einen 500-ml-Vierhalskolben werden 150 ml Methylisobutyl keton, 33,8 g α,α-Dimethylbenzylamin und 27,8 g Triäthylamin vorgegeben und tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur mit 64,5 g α-Brom-tert.-butylacetylbromid versetzt. Nach weite rem 3stündigen Rühren werden 200 ml Wasser zugegeben und das Reaktionsgemisch langsam erhitzt, um Methylisobutylketon zu entfernen. Dann wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt; die ausgefällten Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 61,5 g N-(α,α-Dimethylbenzyl)-α-brom-tert.-butylacetamid erhalten.

3) In einen 200-ml-Vierhalskolben werden 9,8 g α-Brom-tert.- butylessigsäure und 50 ml Benzol vorgelegt und tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur mit 50 ml Pyridin und 6,9 g α,α-Dimethylbenzylamin versetzt. Nach Zugabe von 10,8 g Di cyclohexylcarbodiimid wird die Umsetzung für 6 Stunden bei 60 bis 70°C durchgeführt. Anschließend wird das Reaktionsge misch abgekühlt, das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand mit heißem Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wird durch Destillation konzentriert und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 10,8 g N-(α,α-Dimethylbenzyl)-α-brom-tert.-butylacetamid erhalten.

Beispiel 3

In einen 200 ml-Vierhalskolben werden 100 ml Benzol, 9 g α,α-Dimethylbenzylamin und 7,4 g Triäthylamin vorgelegt und tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur mit 15,5 g α-Brom-tert.-amylacetylchlorid versetzt. Nach 3stündigem Rüh ren wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen, um Tri äthylamin-hydrochlorid zu entfernen. Anschließend wird die Benzolschicht über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 15,8 g N-(α,α-Dimethylbenzyl)-α-brom-tert.-amylacetamid vom F. 136 bis 137°C erhalten.

Elementaranalyse:
ber.: C 58,90, H 7,41, N 4,29, Br 24,49%;
gef.: C 58,88, H 7,65, N 4,28, Br 24,44%.

Beispiel 4

In einen 200-ml-Vierhalskolben werden 150 ml Benzol, 7,5 g α,α-2-Trimethylbenzylamin und 6 g Triäthylamin vorgelegt und tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur mit 10,2 g α-Brom-tert.-butylacetylchlorid versetzt. Nach 3stündigem Rühren wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen, um Tri äthylamin-hydrochlorid zu entfernen. Die Benzolschicht wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmit tel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 13,8 g N-(α,α-Tri methylbenzyl)-α-brom-tert.-butylacetamid vom F. 166,5 bis 168°C erhalten.

Elementaranalyse:
ber.: C 58,90, H 7,41, N 4,29, Br 24,49%;
gef.: C 59,16, H 7,43, N 4,33, Br 24,50%.

Beispiel 5

In einen 200-ml-Vierhalskolben werden 100 ml Benzol, 8,9 g 1-Phenylcyclopropylamin und 7,4 g Triäthylamin vorgelegt und tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur mit 14,5 g α-Brom-tert.-butylacetylchlorid versetzt. Nach 3stündigem Rüh ren wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen, um Tri äthylamin-hydrochlorid zu entfernen. Die Benzolschicht wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmit tel unter vermindertem Druck abgedampft. Der Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 14,8 g N-(1-Phenyl cyclopropyl)-α-brom-tert.-butylacetamid vom F. 161 bis 162,5°C erhalten.

Elementaranalyse:
ber.: C 58,07, H 6,50, N 4,51, Br 25,76%;
gef.: C 58,24, H 6,73, N 4,50, Br 25,74%.

Weitere Beispiele der Verbindungen der allgemeinen Formel I können in analoger Weise hergestellt werden; spezielle Bei spiele sind in der Tabelle I zusammengefaßt.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als solche oder konfektioniert, beispielsweise als grobe oder feine Granula te, grobe oder feine Stäubemittel, benetzbare Pulver, emul gierbare Konzentrate, fließfähige Formulierungen, wäßrige Konzentrate oder ölige Suspensionen, verwendet werden. Die Konfektionierung kann mit üblichen Träger- und Füllstof fen erfolgen. Für Emulsionen und Dispersionen können oberflä chenaktive Mittel zugesetzt werden. Bei der Zubereitung der herbiziden Mittel kann die Menge der erfindungsgemäßen Ver bindung 0,05 bis 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 bis 50 Ge wichtsprozent, betragen.

Nachstehend werden Beispiele für herbizide Präparate be schrieben. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Ge wicht.

Präparat 1

50 Teile der Verbindung Nr. 1, 2,5 Teile eines Dodecylbenzol sulfonate, 2,5 Teile eines Ligninsulfonats und 45 Teile Diatomeenerde werden beim Pulverisieren gründlich vermischt. Es wird ein benetzbares Pulver erhalten.

Präparat 2

30 Teile der Verbindung Nr. 4, 10 Teile eines Emulgators ("Sorpol SM-100", hergestellt von Toho Chemical Co., Ltd.) und 60 Teile Xylol werden gründlich vermischt. Es wird ein emulgierbares Konzentrat erhalten.

Präparat 3

5 Teile der Verbindung Nr. 37, 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 5 Teile eines Ligninsulfonats und 89 Teile Ton werden beim Pulverisieren gründlich vermischt. Das Gemisch wird gründlich mit Wasser geknetet, granuliert und getrocknet. Es werden Granulate erhalten.

Präparat 4

3 Teile der Verbindung Nr. 20, 1 Teil Isopropylphosphat, 66 Teile Ton und 30 Teile Talkum werden beim Pulverisieren gründlich vermischt. Das Gemisch wird gründlich mit Wasser geknetet, granuliert und getrocknet. Es werden Granulate erhal ten.

Präparat 5

40 Teile Bentonit, 5 Teile eines Ligninsulfonats und 55 Teile Ton werden beim Pulverisieren gründlich vermischt. Das Ge misch wird gründlich mit Wasser geknetet, granuliert und ge trocknet. Es werden Granulate ohne eine aktive Verbindung er halten. Diese Granulate werden mit 5 Teilen der Verbindung Nr. 7 imprägniert.

Präparat 6

95 Teile Bentonit der lichten Maschenweite von 0,991 bis 0,295 mm werden mit 5 Teilen der Verbindung Nr. 23 imprägniert. Es werden Granulate erhalten.

Die erfindungsgemäßen Herbizide können zu sammen mit Fungiziden, Insektiziden einschließlich Insekti ziden der Pyrethroidreihe, Pflanzenwachstumsreglern und Dünge mitteln etc. angewandt werden. Die Mengen der vor oder nach dem Keimen der Unkräuter als Herbizide eingesetzten Verbindun gen der allgemeinen Formel I kann stark variieren. Sie liegt im allgemeinen bei etwa 0,1 bis 1 kg/ha (= 10 000 m²) vorzugs weise bei etwa 0,25 bis 5 kg/ha.

In den folgenden Vergleichsversuchen werden die erfindungsge mäßen Verbindungen bezüglich ihrer herbiziden Wirkung unter sucht. Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.

Vergleichsversuch 1

Ein Topf mit 14 cm Durchmesser wird mit 1,5 kg Reisfelderde gefüllt und mit Wasser überschwemmt. In diesen Topf werden Reissämlinge im dreiblättrigen Stadium gepflanzt, zusammen mit Samen von Hühnerhirse (Echinochloa cruss-galli) und Scirpus Hotarui zusammen mit Sumpfbirnenkeimlingen (Eleocharis acicularis), die überwintert haben. Anschließend wird eine ausreichende Menge der jeweiligen Testverbindung mit Wasser verdünnt und auf die überschwemmte Erde gegeben. Nach 25 Tagen wird die herbizide Wirkung und die Phytotoxizität der Testver bindung auf die eingesetzen und gesäten Pflanzen und auf spontan keimende Monochoria vaginalis untersucht. Die Ergeb nisse sind in Tabelle II zusammengefaßt.

Die Testverbindung wird als benetzbares Pulver mit Wasser ver dünnt und in Mengen von 10 ml/Topf mit einer Pipette auf die überschwemmte Erde gegeben. Die herbizide Wirkung wird in Bewertungsziffern von 0 bis 5 berechnet.

Bewertung
Hemmung, %
0
0 - 9
1	10 - 29
2	30 - 49
3	50 - 69
4	70 - 89
5	90 - 100

Grundlage der Ermittlung der Phytotoxizität sind die drei Faktoren Höhe der Pflanze, Zahl der Schösslinge und gesamtes Trockengewicht der Pflanze. Diese Faktoren werden jeweils festgestellt und die Verhältniszahl von behandletem Teil zu unbehandeltem Teil für jeden Faktor berechnet. Die Phytotoxizität berechnet sich auf der Grundlage der niedersten Werte der drei Verhältniszahlen, die in den folgenden Bewer tungsziffern von 0 bis 5 festgesetzt werden.

Bewertung
Verhältniszahl, %
0
100
1	90 - 99
2	80 - 89
3	60 - 79
4	40 - 59
5	0 - 39

Tabelle II

Vergleichsversuch 2

Samen von Unkräutern, wie Blut-Fingerhirse (Digitaria sanguinalis), rauhhaariger, gemeiner Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus) und Knollen von Cypergras (Cyperus rotundus), sowie Sämlinge von Nutzpflanzen, wie Sojabohnen und Baumwolle, werden jeweils in einen Topf mit 10 cm Durchmesser gesät und mit Erde bedeckt. Die benötigte Menge der jeweiligen Testverbindung wird jeweils zu einem emulgierba ren Konzentrat verarbeitet und mit Wasser verdünnt. Die ver dünnte chemische Lösung wird mit Hilfe eines Handspritzge rätes auf die Erde versprüht und die so behandelte Erde ver mischt und 2 cm unter die Erdoberfläche verbracht. Die jewei ligen Unkräuter und Nutzpflanzen werden in ein Gewächshaus verbracht. Nach 20 Tagen wird die herbizide Aktivität und die Phytotoxizität der Testverbindung bestimmt. Die Ver suchsergebnisse sind in Tabelle III zusammengefaßt. Die herbizide Wirkung wurde in die Bewertungsziffern von 0 bis 5 umgerechnet. Die Phytotoxizität gegenüber den Nutz pflanzen wurde nach der gleichen Methode bestimmt.

Bewertung
Hemmung, %
0
0 - 9
1	10 - 29
2	30 - 49
3	50 - 69
4	70 - 89
5	90 - 100

Tabelle III

Claims

1. N-Benzylhalogenacetamide der allgemeinen Formel I in der
R₁ einen tertiären C_4-7-Alkylrest,
X ein Halogenatom,
R₂ und R₃ unabhängig voneinander eine Methyl- oder Äthylgruppe,
oder zusammen eine C_2-5-Alkylengruppe bedeuten und
Y und Z unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe be deuten.

2. N-(α,α-Dimethylbenzyl)-α-chlor-tert.-butylacetamid der Formel

3. N-(α,α-Dimethylbenzyl)-α-brom-tert.-butylacetamid der Formel

4. Verfahren zur Herstellung der Acetamide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Halogenessigsäure der allgemeinen Formel II in der R₁ und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Benzylamin der allgemeinen Formel III in der R₂, R₃, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeu tung haben, zur Umsetzung bringt.

5. Herbizides Mittel enthaltend mindestens ein Acetamid gemäß Anspruch 1.