DE2945837A1 - N-(dimethylbenzyl)-acetamide - Google Patents

N-(dimethylbenzyl)-acetamide

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DE2945837A1
DE2945837A1 DE19792945837 DE2945837A DE2945837A1 DE 2945837 A1 DE2945837 A1 DE 2945837A1 DE 19792945837 DE19792945837 DE 19792945837 DE 2945837 A DE2945837 A DE 2945837A DE 2945837 A1 DE2945837 A1 DE 2945837A1
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DE
Germany
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formula
tert
conh
acetamide
acetamides
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Withdrawn
Application number
DE19792945837
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English (en)
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Shunichi Hashimoto
Osamu Kirino
Hiroshi Matsumoto
Hiromichi Oshio
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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Description

Die Erfindung betrifft don in den Ansprüchen gekennzeichneten " Gegenstand.
Der Ausdruck "Halogenatom" bedeutet ein Chlor-, Brom-, Fluoroder Jodatom.
10
Es wurde gefunden, daß die N-(Dimethylbenzyl)-acetamide der allgemeinen Formel I eine starke herbizide Wirkung gegenüber einer Vielzahl von Unkräutern aufweisen. Beispielsweise erzielen die erfindungsgemäßen Erfindungen eine bemerkenswerte Wirkung bei der Bekämpfung oder Ausrottung von folgenden einjährigen und perennierenden Unkräutern sowohl bei der Vorauflaufbehandlung des Erdreichs als auch bei der Nachauflaufbehandlung von Blattwerk oder Erdreich. Beispiele für mit den erfindungsgemäßen Verbindungen wirksam zu bekämpfenden Unkräuter sind grasartige Unkräuter der Familie Gramineae, wie Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Blut-Fingerhirse (Digitaria sanguinalis), grüne Borstenhirse (Setaria viridis), Riedgrasähnliche Unkräuter der Familie Cyperaceae, wie die Zypergräser Cyperus esculentus, Cyperus difformis und Cyperus rotundus, Scirpus hotarui, Sumpfbinse (Eleocharis acicularis), Cyperus serotinus und Eleocharis kuroguwai, Unkräuter der Familie Amaranthaceae, wie rauhhaariger, gemeiner Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus), Unkräuter der Familie Chenopodiaceae, wie weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Unkräuter der Familie
Polygonaceae, wie Flohknöterich (Polygonum persicaria) und Sauerampfer (Rumex japonicus), Unkräuter der Familie Pontederiaceae, wie Monochoria vaginal!s, Unkräuter der Familie Scrophulariaceae, wie falsche Pimpernelle (Lindernla pyxidaria),
Unkräuter der Familie Alismataceae, wie Pfeilkraut (Sagittaria 35
pygmaea), Unkräuter der Familie Compositae, wie Löwenzahn (Taraxacum officinale) und Unkräuter der Familie Oxalidaceae,
30023/0645
ι wie Sauerklee (Oxalis cornuculata). Die erfindungsgemäßen Verbindungen entfalten demnach ihre herbizide Wirkung nicht nur gegenüber Feldunkräutern, sondern auch gegenüber Unkräutern in Reisfeldern.
Vorteilhafterweise schädigen die N-(Dirnethylbenzyl)-acetamide der allgemeinen Formel I keine Nutzpflanzen, wie Reis, Sojabohnen, Baumwolle, Getreide, Erdnüsse, Sonnenblumen, Raps und Kartoffeln sowie zahlreiche Gemüse, wie Salat, Kohl, Tomaten, Gurken und Mohrrüben.
Entsprechend finden die erfindungsgemäßen Verbindungen Verwendung als Herbizide sowohl beim Anbau von Feldfrüchten und Gemüsen als auch in Reisfeldern. Sie können ebenso auch als Herbizide für Obstgärten, Rasen, Weiden, Teegärten, Maulbeerfeldern, Gummiplantagen und Wäldern ihre Wirkung entfalten.
In der JP-OS 88 228/1973 und der US-PS 3 493 731 sind einige Pivalinsäureamide beschrieben, die in ihrer chemischen Struktür den N-(Dimethylbenzyl)-acetamiden der allgemeinen Formel I in gewisser Hinsicht verwandt sind und auch herbizide Wirkung besitzen. Jedoch ist die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der der Plvalinsäureamide im allgemeinen überlegen. Insbesondere zeigen die erfindungsgemäßen Verbin-
düngen im Vergleich zu den Pivalinsäureamiden eine besonders starke herbizide Wirkung gegenüber einjährigen und perennierenden Unkräutern in Reisfeldern, ohne dabei die Reispflanzen zu schädigen. Weiterhin zeichnen sich die erfindungsgemäßen
Verbindungen durch besondere Wirksamkeit bei der Bekämpfung 30
und der Ausrottung von perennierenden Unkräutern der Familie
Cyperaceae aus.
Die N-(Dimethylbenzyl)-acetamide der allgemeinen Formel I
können durch Umsetzen einer Essigsäure der allgemeinen For-35
mel II
030023/0645
R1-CH-COOH (II)
in der R1 und R„ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oder deren reaktionsfähigen Derivats mit einem Dimethyl
benzylamid der allgemeinen Formel III
10 H2N-C
CH3
in der X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, hergestellt werden.
Die Essigsäuren der allgemeinen Formel II können beispielsweise nach dem in Angew. Chem., Bd. 78 (1966), S. 932 und in J.Chem.Soc. (1977), S. 69^, beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Die Dime thylbenzylamine der allgemeinen Formel in sind beispielsweise durch das in J.Am.Chem.Soc., Bd. 71 (1949), S. 3929, beschriebene Verfahren erhältlich.
Die Umsetzung der Essigsäuren der allgemeinen Formel II oder deren reaktiven Derivaten mit einem Dimethylbenzylamin der allgemeinen Formel III kann im Verhältnis von 0,4 bis 1,5 : 1, vorzugsweise von 0,5 bis 1,1 : 1 Äquivalenten erfolgen. Gegebenenfalls kann die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt werden. Beispiele für inerte Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, Äther, wie Diisopropyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Alkohole, wie Methanol, Äthanol und Isopropanol, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon und Methylisobutylketon, Ester, wie Äthylacetat, Nitrile, wie Aceton!■ tril, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Wasser. Besonders bevorzugt ist Benzol. Die Umsetzung kann bei Temperaturen vom
Ü30023/06Ä5
Gefrierpunkt bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels durchgeführt werden, bevorzugt ist eine Temperatur von 00C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels. Nötigenfalls erfolgt die Umsetzung unter Kühlen oder Erhitzen des Reaktionsgemisches. 5
Als Essigsäuren der allgemeinen Formel II oder deren reaktionsfähige Derivate können die freie Säure, das Säureanhydrid, Säurechlorid, Säurebromid oder das Säureester zur Umsetzung gebracht werden. Je nach Art des reaktionsfähigen Derivats kann eine entsprechende Reaktionshilfe, wie ein Kondensationsmittel, ein Dehydratisierungsmittel, ein Mittel zum Eliminieren der Säure oder ein Katalysator der Reaktion zugesetzt werden. Beispiele für Reaktionshilfen bei Verwendung freier Säuren sind Dicyclohexylcarbodiimld, Phosphorpentachlorid, Phosphortrichlorid, Phosphortrlbromid, Thionylchlorid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriummethoxid, Natriumäthoxid, Triäthylamin, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Ν,Ν-Dimethylanilin, N,N-Diäthylanilin und N-Methylmorpholin. Beispiele für Reaktionshilfen im Fall von Säurechloriden oder Säurebromiden sind Na- triumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriummethoxid, Natriumäthoxid, Triäthylamin, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Ν,Ν-Dimethylanilin, Ν,Ν-Diäthylanilin, N-Methylmorpholin, Natriumacetat und vorzugsweise Triäthylamin. Die Menge der eingesetzten Reaktionshilfe kann von katalytischen Mengen bis 1,5 Äquivalenten, vorzugsweise von 0,95 bis 1,1 Äquivalenten, bezogen auf das Produkt, das aus den Aus gangsverbindungen im Laufe der Umsetzung eliminiert werden soll, betragen.
Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes aus dem Reaktionsge-
misch erfolgt in an sich bekannter Weise. Beispielswelse wird das Reaktionsgemisch abfiltriert und/oder mit Wasser gewaschen und das Lösungsmittel durch Abdestillieren entfernt, wobei das Reaktionsprodukt, d.h. das N-(Dimethylbenzyl)-acetamid der allgemeinen Formel I verbleibt. Gewünschtenfalls kann das Re-
aktionsprodukt durch bekannte Methoden, wie Umkristallisation
aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, n-L _j
030023/0645
COPY
Hexan, Methanol, Äthanol, Chloroform oder Methylisobutylketon gereinigt werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. 5
Beispiel 1
In einen 200 ml Vierhals kolben werden 100 ml Toluol, 9 g «,CX-Dimethylbenzylamin und 5,3 g Pyridin vorgelegt und tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur mit 9»9 g Of-Me thy I-tert.-butylacetylchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird weitere 3 Stunden gerührt und anschließend mit Wasser gewaschen, um das Pyridin-Hydrochlorid zu entfernen. Danach wird die Toluolschicht über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgedampft. Der Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 13,8 g N-iCXjOf-DimsthylbenzyD-ty-methyl-tert.-butylacetamid vom F. 162,5 bis 163,5°C erhalten.
C H N
Elemantaranalyse: ber.: 77,68 % 10,19 % 5,66 %
gef.: 77,82 % 10,36 % 5,33 %
Beispiel 2 In einen 200 ml Vierhalskolben werden 100 ml Benzol, 9 g OCjOc-Dimethylbenzylamid und 7,4 g Triäthylamln vorgegeben und tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur mit 9*5 g tert.-Butylacetylchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird weitere 3 Stunden gerührt und anschließend mit Wasser gewaschen, um Triäthylamin-Hydrochlorid zu entfernen. Anschließend wird die Benzolschicht über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgedampft. Der Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 13,5 C N-((X,(X-Dimethylbenzyl)-tert.-butylacetamid vom F. 159 bis
160,5°C erhalten.
030023/0645
- ίο -
CHN
Elementaranalyse: bei·.: 77,21 5S 9,93 % 6,00 %
gef.: 77,25 % 10,03 % 6,01 %
Beispiel 3
1) In einen 200 ml Vierhalskolben werden 100 ml Benzol, 9 g Of,Of-Dimethylbenzylamid und 7,4 g Triäthylamin vorgelegt und tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur mit 13,3 g Qf-Bromisovalerylchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird weitere 3 Stunden gerührt und anschließend mit Wasser gewaschen, um Triäthylaminhydrochlorid zu entfernen. Danach wird die Benzolschicht über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgedampft. Der Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 16,9 g N-((/,tf-Dimethylbenzyl)-bromisovaleriansäureamid vom F. 128 bis 129,5°C erhalten.
Elementaranalyse: 20
2) In einen 500 ml Vierhalskolben werden 150 ml Methylisobutylketon, 27,0 g Of,(Y-Dimethylbenzylamin und 21,2 g Triäthylamin vorgelegt und tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur mit 40,0 g Or-Brom-iso-valerylchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird weitere 3 Stunden gerührt, nach vollständiger Umsetzung mit 200 ml Wasser versetzt und langsam erhitzt, um das Methylisobutylketon zu entfernen. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur werden die ausgefällten Kristalle abfiltriert,
mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 51,9 g N-((y,CV-Dimethylbenzyl)-(X-bromisovaleriansäureamid erhalten.
56 C % 6 H % 4 N % Br
ber.: 56 ,39 % 6 ,76 % 4 ,70 % 26,79*
gef.: ,21 ."7 ,78 26,8^6
030023/0645
Weitere Beispiele der Verbindungen der allgemeinen Formel I können in analoger Weise hergestellt werden; spezielle Beispiele sind in der Tabelle I zusammengefaßt.
030023/0645
ω cn
NJ
cn
NJ O
O O Ni
σ> cn
I2 ?
R1-CH-CONH-C -
I CH
Tabelle I
Ver-
bindg.
Nr.		 Rl
I
t 		1 Λ Q R2 X Schmelz
punkt ,
0C		 Elementaranalyse, % ber. C H N Halogen
1 130-C3H7 H H 97-99 gef. 76.67 9.65 6.39
O Λ Λ f TJ
C)fc? CJ · ""^^i Hq 		H H 80-81 ber. 76.58 9.82 6.45
2 H H 78-79 gef. 77.21 9.93 6.00
3 tert.-C4H9 H 159-
160.5		 ber. 77.20 10.09 5.97
4 tert.-C4H9 H
■		 4-CH3 170-172 gef. 77.21 9.93 6.00
5 H
i 		H 91-92.5 ber. 77 .27 10.07 5.99
6 n-C3H7-C-
CH3 		gef. 77.21 9.93 6.00
H ber. 77.25 10.03 6.01
gef. 77.68 10.19 5.66
bsr. . 77.77 10.20 5.39
gef. 78.11 10.41 5.36
77.99 10.52 5.39
ro
1
NJ
CO
J>
cn 00 co
O O ISi Cü
Verbin
dung
Nr. 		R1 CH3 R2 X Schmelz
punkt^ 		Elementaranalyse, % ber. C H N Halogen
7
i		 0-C3H. C H H 113.5-
115		 gef. 78.11 10.41 5.36
8 :h3 H H 95-96 ber. 78.32 10.51 5.19
9 CH3 H H 72-73 gef. 78.11 10.41 5.36
10 C2H5-C
C 		H H 121-122 ber.· 78.12 10.68 5.24
11 :2H5 H H gef. 78.49 10.61 5.09
CH3 124-126 ber. 78.38 10.83 5.27
H-C4H9-C-
CH3 		gef. 78.32 9.45 5.71
/CH ber. 78.44 9.51 5.63
CH0 CH-
\2 /
CH2 CH2 		gef. 78.72 9.71 5.40
/CH2— CH2
CH0 CH-
\2 /
CH2-CH2 		78.88 9.70 5.29
O U) O
<η cn
Verbin
dung
Nr.		 Rl R2 X Schmelz
punkt,		 Elementaranalyse, % I ber. C H N Halogen
12 /C\2/
CH2 \/
CH2 /\
\CH2 CH3 		H H 126-127 gef. 78.72 9.71 5.40
13 ^CH2 CH2^
CH- C
\2 /\
CH2—CH2 CH3 		H H 138-139 ber. 78.94 9.92 5.45
14 H-C3H7 CH3 H 93-95 gef. 79.07 9.95 5.12
15 .SaC3H7 CH3 H 89-91 ber. 79.19 9.82 5.03
16 SaC3H7 -C3H7 H 106-109 Ref. 77.21 9.93 6.00
17 n-C4H9 C2H5 H 117.5-
119 		ber. 77.28 10.15 5.99
18 tert.-C4H9 CH3 H 162.5-
163.5 		gef. 77.21 9.93 6.00
ber. 77.33 9.87 6.12
gef. 78.11 10.41 5.36
ber. 78.22 10.53 5.10
gef. 78.11 10.41 5.36
ber. 78.03 10.29 5.42
gef. 77.68 10.19 5.66
77.82 10.36 5.83
-tr I
K> CO
CX) CO
Ca*
σ ο ro
U)
OT
"0
Verbin
dung
Nr.		 Rl R2 X Schmelz
punkt
0C		 Elementaranalyse, % ber. C H N Halogen
19 tert.-Cj4H9 CH3 2-CH3 145-147 gef. 78.11 10.41 5.36
20 tert.-C^Hg CH3 3-CH3 134-
135.5		 bcr. 78.03 10.61 5.43
21 tert.-Ci+H9 CH3 4-CH3 177-179 gef. 78.11 10.41 5.36
22 tert.-C^Hq CH3 4-Cl 175-
177.5		 ber. 78.15 10.65 5.40
23 tert.-C4Hg ] C2H5 H 169.5-
170.5		 SGf. 78.11 10.41 5.36
24 tert.-C^Hg C2H5 4-CH, I6O-I6I ber. 78.23 10.49 5.20
25 tert.-C^Hg n-C3H? H 131 -
132.5		 gef. 68.19 8.58 4.97 12.58 (Cl)
26 tert.-C^Hg 1-C4H9 H 132 -
133.5		 bor. 68.30 8.42 4.75 12.61 (Cl)
gef. 78.11 10.41 5.36
ber. 78.32 10.45 5.36
gef. 78.^9 10.61 5.09
ber. 78.61 10.77 5.01
gef. 73.49 10.61 5.09
ber, 73.56 10.54 4.23
gef. 78.84 10.79 4.84
73.96 1Ot87 4.65
I VJI
CO
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U)
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u> σ σ ro CaJ ^. σ cn jj> tn
Ver-
bindg
Nr. 		Rl R2 Br X 5chmelz-
junkt,
0C		 Elementaranalyse, % ber. C H N Halogen
27 tert,-C11H9 CH3 Br H ?5-97 gef. 72.97 9.57 5.32
28 C2H5 Cl Br H 109-110 ber. 72.71 9.64 5.06
29 H-C3H7 Br H 11.5- ·
13.5		 gef. 65.13 7.57 5.84 14.79 (Cl)
30 IsO-C3H7 I H 128-
129.5		 ber. 65.32 7.75 5.90 14.97 (Cl)
31 ISo-C3H7 Br 2-OCH3 89-91 gef. 56.39 6.76 4.70 26.79 (Br)
32 IsO-C3H7 3-CH3 IO5-IO7 ber. ' 56.-42 6.91 4.77 26.84 (Br)
33 LsO-C3H7 H 147-149 gef. 56.39 6.76 4.70 26.79 (Br)
34 11-Cj4H9 H 90-91.5 ber. 56.21 6.47 4.78 26.82 (Br)
gef. 51.89 6.76 4.27 24.34 (Br)
ber. 5^.75 6.80 4.33 24.49 (Br)
RGf. 57.70 7.10 4.49 25.59 (Br)
ber. · 57.59 7.21 4.38 25.63 (Br)
gef. 48.71 5.84 4.06 36.76 (I)
ber.. 48.79 5.93 3.84 36.92 (I)
KGf. 57.70 7.10 4.49 25.59 (Br)
57.86 7.28 4.64 25.46 (Br)
CTv
CD J>
cn
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Ol
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bindg.
Nr. >		 Rl R2 -(CH2J4- X Schmelz
punkt,
9C 		Elementaranalyse, % ber. C H N Halogen
35 SeC-C4H9 Br -(CH2J5- H 99.5-
101		 gef. 57.70 7.10 4.49 25.59 (Br)
36 sec. -CjjHg Br -(CH2J6 4-CH, 108-
109.5		 ber. 57.90 7.24 4.58 25.55 (Br)
37 V
CH2		 Br H 146.5-
148		 58.90 7.41 4.29 24.49 (Br)
38 CH0 CH0
/ 2 \2
CH0 CH-
\ /
CH2 CH2 		Br H 146-
147.5		 ber. 59.11 7.63 4.14 24.37 (Br)
39 H 134-135 59.27 6.84 4.32 24.64 (Br)
40 H 158-159 ber. 59.38 6.65 4.19 24.61 (Br)
j H 176-
177.5		 sef." 60.36 7.15 4.14 23.62 (Br)
ber. 60.18 7.09 4.30 23.58 (Br)
gef. 77.88 9.15 6.05
ber. 77.81 9.34 5.93
gsf. 78.32 9.45 5.71
ber. 78.53 9.57 5.52
Eef. 78.72 9.91 5.40
L 78.94 9.82 5.34
Die erfindungsgemäßen Verbindungen kännen als solche oder konfektioniert, beispielsweise als grobe oder feine Granulate, grobe oder feine Stäubemittel, benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, fließfähige Formulierungen, wäßrige Konzenträte oder ölige Suspensionen verwendet werden. Die Konfektionierung kann in üblichen Träger- und Füllstoffen erfolgen. Für Emulsionen und Dispersionen können oberflächenaktive Mittel zugesetzt werden. Bei der Zubereitung der herbiziden Mittel kann die Menge der erfindun^sgemäßen Verbindung 0,05 bis 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 bis 50 Gewichtsprozent, betragen.
Nachstehend werden Beispiele für herbizide Präparate beschrieben. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht. 15
Präparat 1
50 Teile der Verbindung 4, 2,5 Teile eines Dodecylbenzolsulfonats, 2,5 Teile eines Ligninsulfonats und ^5 Teile Diatomeenerde werden beim Pulverisieren gründlich vermischt. Es wird ein benetzbares Pulver erhalten.
Präparat 2
30 Teile der Verbindung Nr. 16, 10 Teile eines Emulgators ("Sorpol SM-IOO", hergestellt von Toho Chemical Co., Ltd.) und 6o Teile Xylol werden gründlich vermischt. Es wird ein emulgierbares Konzentrat erhalten,
Präparat 3
5 Teile der Verbindung Nr. 23, 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 5 Teile eines Ligninsulfonats und 89 Teile Ton werden beim Pulverisieren gründlich vermischt. Das Gemisch wird gründlich mit Wasser geknetet, granuliert und getrocknet. Es werden Granulate erhalten.
35 Präparat *t
30 Teile der Verbindung Nr. 30, 1 Teil Isopropylphosphat,
030023/0645
66 Teile Ton und 30 Teile Talkum werden beim Pulverisieren gründlich vermischt. Das Gemisch wird gründlich mit Wasser geknetet, granuliert und getrocknet. Es werden Granulate erhalten.
5
Präparat 5
40 Teile Bentonit, 5 Teile eines Ligninsulfonats und 55 Teile Ton werden beim Pulverisieren gründlich vermischt. Das Gemisch wird gründlich mit V/asser geknetet, granuliert und getrocknet. Es werden Granulate ohne eine aktive Verbindung erhalten. Diese Granulate werden mit 5 Teilen der in Aceton gelösten Verbindung Nr. 35 imprägniert. Nach dem anschließenden Entfernen des Acetons werden Granulate erhalten.
15 Präparat 6
95 Teile Bentonit der lichten Maschenweite 0,991 bis 0,295 mm werden mit 5 Teilen der in Aceton gelösten Verbindung Nr. 38 imprägniert. Nach dem Entfernen des Acetons werden Granulate
erhalten. 20
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zur Verstärkung der herbiziden Wirkung mit anderen Herbiziden eingesetzt werden, wobei in einigen Fällen ein synergistischer Effekt auftreten kann. Beispiele für andere Herbizide sind Herbizide der Phenoxyreihe, wie 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure und 2-Methyl-4-chlorphenoxybuttersäure (einschließlich ihrer Ester und Salze), Herbizide der Benzoesäurereihe, wie 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure und 2,5-Dichlor-3-aminobenzoesäure, Herbizide der Diphenylätherreihe, wie 2,4-Dichlorpheny1-4·-nitrophenyläther, 2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenyläther, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-äthoxy-4'-nitrophenyläther, 2,4-Dichlorpheny1-4'-nitro-3'-methoxyphenyläther, 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxycarbonyl-4·-nitrophenyläther und Natrium-5-(2'-chlor-4f-tri-
030023/0645
fluormethylphenoxy)-2-nitrobenzoat, Herbizide der Triazinreihe, wie 2-Chlor-*l,6-bisäthylamino-l,3,5-triazln, 2-Chlor-/l-äthylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazint 2-Methylthioi<,6-bisäthylamino-l,3,5-triazin, 2-Methylthio-2l,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin und ^-Amino-o-tert.-butyl^-methylthiol,2,4-triazin-5-on, Herbizide der Harnst off reihe, wie 3-(3,2J-Dichlorphenyl)-l,l-dimethylharnstoff, 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-mcthoxy-l-methylharnstoff, l-(2,2-Dimethylbenzyl)-3-ptolylharnstoff und l-(2,2-Dimethylbenzyl)-3-methyl-3-phenylharnstoff, Herbizids der Carbamatreihe, wie Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat und Methyl-N-(3,1*-dichlorphenyl)-carbamat, Herbizide der Thiolcarbamati-eihe, wie S-Äthyl-N,N-dipropylthiolcarbamat, S-(^-Chlorbenzyl)-N,M-diäthylthiocarbamat, S-Äthyl-NjN-Hexamethylenthiolcarbamat, S-2,3-Dichlorallyl-NjN-diisopropylthlolcarbamat und S-Xthyl-N,N-Dibutylthiolcarbamat, Herbizide dor Säureanilidreihe, wie 3,^-Dichlorpropionanilid, N-Methoxymethyl-2,6-diäthyl-(V"-chloracetanilid, 2-Chlor-2·,6·-Diäthyl-N-butoxymothylacetanilid, 2-Chlor-2·,6 fdiäthyl-N-(n-propoxyäthyl)-acetanilid und N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester, Herbizide der Uracinreihe, wie 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil und 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil, Herbizide der Pyridinchloridreihe, wie 1,1 '-Dimethyl-2!,JJ-bispyridinchlorid, Herbizide der Phosphorreihe, wie N-CPhosphonomethyD-glycin, O-Xthyl-O-
25 (2-nitro-5-methylphenyl)-N-sek.-butylphosphoramldothioat,
S-(2-Mathy1-1-piperidylcarbonylmethy1)-0,0-di-n-propyldithiophosphat und S-(2-Methyl-l-piperidylcarbonylmethyl)-0,0-diphenyldithiophosphat, Herbizide der Toluidinreihe, wie o^,cr,Of-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin, Herbizide von
aliphatischen Verbindungen, wie Trichloressigsäure, 2,2-Dichlorpropionsäure und 2,2,3,3-Tetrafluoarpropionsäure und 5-tert.-Butyl-3-(2,1l-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-l,3»1*-oxadiazolin-2-on, 3-Isopropyl-lH-2,1,3-benzothiadiazin( 1I)-3H-on-2,2-dioxid, 2,6-Dichlorbenzonitril, iX*-(ß-Naphthoxy)-propionanilid, 2I f-(Phenylsulfonyl)-(l,l,l-trifluormethylsulfono)-0-toluidid, 2(-(2,2l-Dichlorb9nzoyl)-l,3-dimethylpyrazol-5-yl-
030023/0645
p-toluolsulfonat und N-p-Chlorbenzyloxyphenyl-^'-tetrahydrophthalimid.
Die erfindungsgemäßen Herbizide können zusammen mit Fungiziden, Insektiziden einschließlich Insektiziden der Pyrethroidreihe, Pflanzenwachstumsreglern und Düngemitteln etc. angewandt werden. Die Menge der vor oder nach dem Keimen der Unkräuter als Herbizide eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formel I kann stark variieren. Sie liegt im allgemoinen bei etwa 0,1 bis 1 kg pro ha (= 10 000 m ), vorzugsweise bei etvia 0,25 bis 5 kg pro ha.
In den folgenden Vergleichsversuchen werden die erfindungsgemäßen Verbindungen bezüglich ihrer herbizidsn Wirkung untersucht. Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Vergleichsversuch 1
Ein Topf mit Ik cm Durchmesser wird mit 1,5 kg Reisfelderde gefüllt und mit Wasser überschwemmt. In diesen Topf werden Reissämlinge im 3blättrigen Stadium gepflanzt, zusammen mit Samen von Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Scirpus hotarui und Sumpfbirnenkeimlingen (Eleocharis acicularis), die überwintert haben. Anschließend wird eine ausreichende Menge der jeweiligen Testverbindung auf die überschwemmte Erde gegeben. Nach 25 Tagen wird die herbizide Wirkung und die Phytotoxizität der Testverbindung auf die eingesetzten und gesäten Pflanzen und auf spontan keimende Monochoria vaglnalis
untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle II (S. 24 bis 26) zusammengefaßt.
Die Testverbindung wird als benetzbares Pulver mit Wasser verdünnt und in Mengen von 10 ml pro Topf mit einer Pipette auf die überschwemmte Erde gegeben. Die herbizide Wirkung wird in Bewertungsziffern von 0 bis 5 berechnet.
030023/0645
Hemmung, % 9
0 - 29
10 - 49
30 - 69
50 - 89
70 - 100
90
Bewertung
0 1 2 3 4 5
Grundlagen der Ermittlung der Phytotoxizität sind die drei Paktoren H5he der Pflanze, Zahl der Schößlinge und gesamtes Trockengewicht der Pflanze. Diese Faktoren werden jeweils festgestellt und die Verhältniszahl von behandeltem Teil zu unbehandeltem Teil für jeden Faktor berechnet. Die Phytotoxizität berechnet sich auf der Grundlage der niedersten Werte der drei Verhältniszahlen, die in den folgenden Bewer-
1S tungsziffern von 0 bis 5 festgesetzt werden.
Bewertung Verhältniszahl, % 100 I
0 - 99
1 90 - 89
2 80 - 79
3 60 - 59
4 40 - 39
5 0
Vergl.eichsversuch 2
Samen von Unkräutern, wie Blutfingerhirse (Digitaria sanguinalis), rauhhaariger, gemeiner Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus) und Knollen von Zypergras (Cyperus rotundus), sowie Sämlinge von Nutzpflanzen, wie Erdnüssen und Baumwolle, werden jeweils in einen Topf von 10 cm Durchmesser gesät und mit Erde bedeckt. Die benötigte Menge der jeweiligen Testverbindung wird jeweils zu einem emulgierbaren Konzentrat verarbeitet und mit Wasser verdünnt. Die verdünnte chemische Lösung wird mit Hilfe eines Handspritzgerätes auf die Erde versprüht und die so behandelte Erde vermischt und 2 cm unter die
030023/0645
COPY
Erdoberfläche verbracht. Die Jeweiligen Unkräuter und Nutzpflanzen werden in ein Gewächshaus verbracht. Nach 20 Tagen wird die herbizide Aktivität und die Phytotoxizität der Testverbindung bestimmt. Die Versuchsergebnisse sind in Tabelle
. .zusammengefaßt.
Ill (S. 27 bis 29)/ Die herbizide Wirkung wurde in die Bewertungsziffern von 0 bis 5 umgerechnet. Die Phytotoxizität gegenüber den Nutzpflanzen wurde nach der gleichen Methode bestimmt.
Bewertung Hemmung, %
0 0 - 9
1 10 - 29
2 30 - 49
3 50 - 69
4 70 - 89
5 90 - 100
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!Dosierung
!(Gew. der
'aktiven 		- 21» - II MonochoriaScirpus
vaginalis hotarui		 it» Ul 2945837 Eleocharis
acicularis 		: Reis-
: pflanzen
I		 0
ο j 		0
0
Verbindg.,
g/100 m2) 		Tabelle Ul Ui : 5
; 4		 5 0 i
5 0 .		 0 !;
0 :
ι 40
! 20		 Herbizide Wirkung 4
4		 Ul Ul ;Phyto- ;
toxizität
i		 5
4		 0 ■
0
Ver-
bindg 		i 40
I 20 		Huhne*
.hirse 		5
4		 5
5		 Ul Ui ο
0
Nr. it» OO
O O		 U) Ul Ui Ui Ui Ui i 5
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20		 U) ui 5
4		 5
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; 5		 0
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: 20		 - 4 5
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0
3 40
20		 in in 4 Ul Ul Ul Ui 0
0
4 20
10		 - 5
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0 !
5 20
10		 5 5
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4		 5
5		 0 !
0 ! '
f
6 20
10		 5
4		 4
4		 Ul Ul ui ui 0
0
7 40
20		 5
4		 4
4		 Ul Ul 5
4		 0
0
8 40
20 		5
4		 Ul Ul Ul Ul in in 5 i 0 I
5 ; 0 i
9 40
20		 5
4		 5
4		 it» Ul 5
5 j		 5 ί 0
5,0 ;
10 40
20		 4 Ul Ul 5.0 !
5 ! 0
11 20
10		 5
4		 5
4		 Ui Ul 5 0
5 0
12 20
10 		ui cn 5
5		 ui ui 5 0
5 0
13 20
10		 4
3		 5
5		 Ul Ul ui ui
14 40
20		 5
5		 Ul Ui 5
5
15 20
10		 ui ui 5
4
16 40
20		 ui ui
17 5
5
18 5
5
19
030023/0645
COPY
Iver- ?
■blndg.L		 20 I 21 Dosierung
'Gew. der
iktlven
ferbindg·		 Hc mm rbizlde Wirkung Scirpus Sleocharis Phyto-
toxlzität
• Mt» * 5/100 m2) Hühnenj Monochoria Hotarui icicularis Reis-
I
if 		22 40 hirse' - vaginalis 5 5 pflanzen
20 ι
5		 5 5 5 4 0
23 40 5 4 5 5 5 0
20 5 5 5 5 5 0
24 40 4 4 5 5 5 0
20 5 5 5 5 5 0
25 80 5 5 4 5 5 0
40 - 5 5 5 5 0
26 80 I
- j		 5 4 5 5 0
40 ;
_ i
'■		 5 5 5 5 0
27 80 — I
; 		5 5 5 5 0
40 j 5 5 5 5 0
28 80 4 5 5 5 0
40 5 5 5 4 0
29 80 5 4 5 5 0
40 5 4 j=·· UI' 0
30 40 5 4 5 5 0
20 — 5 Ul VJV 0
31 80 - j=· 5 5 0
40 5 5 5 4 0
32 40 5 5 5 5 0
20 5 5 5 5 0
33 40 4 5 5 5 0
20 4 5 5 0
34- 40 "4 5 5 0
20 5 5 5 0
35 40 5 5 5 0
20 5 5 5 0
36 20 4 5 5 0
10 5 5 5 0
37 20 5 5 5 0
10 5 5 ! 4 0
38 40 5 5 : 5 0
20 5 5 5 0
80 4 5 5 0
40 5 5 5 0
20 5 5 5 0
10 5 5 5 0
4 0
030023/0645
COPY
Ver-
bindg,
Nr.		 Dos ierung
(Gew. der
aktiven
Verbindg.
g/100 ra2)		 Herbizide Wirkung Monochoria
vaginalis		 Scirpus
Hotarui		 Eleocharis
acicularis		 Phyto-
toxizi-
tät
39
40
41		 40
20
40
20
20
10		 Jühner-
hirse		 5
5
5
5
5
4		 ir»m mm mm 5
5
5
5
5
5		 Reis
pflanzer
unbe-
han-
delt		 - 5
4
5
4
5
5		 0 0 0 OO OO OO
0 O
030023/0645
- 27 Tabelle III
Ver-
bindg,		 Dosierung
(Gew/ der
aktiven		 Herbizide Wirkung Blut- Rauh- ' Phytotoxizität Baum
Nr. Verbindg. Cyperus Finger haariger Erd wolle
g/100 m2)· rotundus hirse gemeiner nüsse
Fuchsschw
1 80 4 4 0
40 5 3 3 0 0
3 80 4 5 5 0 0
40 5 4 4 0 0
4 80 5 5 5 0 0
40 5 5 5 0 0
6 80 5 5 4 0 0
40 5 4 4 0 0
7 80 5 4 4 0 0
40 5 4 4 0 0
8 80 5 5 5 0 0
40 5 4 4 0 0
9 80 5 5 5 0 0
40 5 4 4 0 0
12 80 5 5 _ 0 0
40 5 4 - 0 0
14 80 5 5 5 0 0
40 5 4 5 0 0
16 80 5 5 5 0 0
40 5 5 5 0 0
17 80 5 5 5 0 0
40 5 5 5 0 0
18 80 5 5 5 0 0
40 5 5 5 0 0
20 5 _ 0 _
10 5 - - _ -
22 80 5 Ul 4 - 0
40 5 4 4 0 0
23 80 5 5 5 0 0
40 5 5 4 0 0
20 5 _ 0
10 5 - - _ -
24 80 5 5 5 - 0
40 5 5 4 0 0
20 5 „ 0
10 5 - - -
5 -
030023/0645
Ver K*2> 1 *3) C *4) D Dosierung Herbizide Wirkung Blut- Rauhhaa 1 Phytotoxität I Baum
wolle
bindg (Gew. der C^perus pinger-
hirse		 riger ge
meiner
Fuchsschw		 0 0
Nr. E
. ..		 aktiven
Verbindg.
g/100 ra2)		 rotundus 5 5 3 Erd
nüsse		 0
25 80 VJl 5 4 1 0 «.
40 Ul _ 0 0 -
20 5 - - 0 0
10 5 Ul 4 1 - 0
26 80 Ul Ul 4 0 0 0
40 5 Ul j=- 0 0 0
27 80 5 4 3 0 0 0
40 4 4 5 η 0
28 80 5 4 3 0 0
40 4 5 Ul Ό 0
30 30 5 5 5 0 0
40 Ul VJl VJl 0 0
0
52 80 5 5 VJl 0 0
40 5 4 4 0 0
34 SO 5 4 4 0 0
40 j=· 5 Ul 0 0
35 30 Ul 4 Ul 0 0
40 5 4 4 0 0
39 80 5 4 3 0 0
40 4 VJl 5 0 0
41 80 5 Ul Jr 0 0
40 Ul 0 0 2
L*i) 80 0 0 0 1
Ι 40 0 3 0 0
80 0 2 3 0
40 0 0 2 1
80 0 0 0 ο j
40 0 0 0 0 1
80 0 0 1 0 I
40 0 0 0
80 0 0 0
40 0 0
030023/0845
ORIGINAL INSPECTED
1 Anmerkung: +1) Verbindung aus JP-OS 88228/1973:
H3C
tert .-C4H9CONHCH2
+2) Verbindung aus US-PS 3 ^98 7Sl
CH.
tert .-C4H9CONH-C-CH.
+3) Verbindung aus J.Am.Chom.Soc., Bd. 55 (1933), S. Ü2O9:
tert .-C4H9CH2CONH-^ y
+4) Verbindung aus JP-OS 5005/1979:
CH-,
BrCH2CONHCH
+5) Verbindung aus JP-OS 5005/1979:
T3
BrCHCONHCH
2 \_
030023/0645
ORIGINAL INSPECTED

Claims (1)

  1. u.Z.: P 405 (DV/Ko) Case: 500 6θ4
    SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED Osaka, Japan
    10
    11 N-(Dlmethylbenzyl)-acetamide "
    13- Nov. 1979
    15
    Priorität: 13. November 1978, Japan, Nr. 1^0 071/1973
    15. November 1973, Japan, Nr.
    112/1978
    20
    25
    Patentansorüche
    N-(Dimethylbenzyl)-acetamide der allgemeinen Formel I
    R0 CH
    I2 I
    R1-CH-CONH-C CH
    (D
    in der X ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl- oder Methoxygrupps, R1 einen Cp--Alkyl- oder C,- γ-Cycloalkyl· rest und R„ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Methoxygruppe oder einen C.^-Alkylrcst oder R. und Rp zusammen einen Cj, g-Alkylenrest bedeuten mit der Maßgabe, daß Rp kein Halogenatom darstellt, wenn R1 einen tertiären Alkylrest bedeutet.
    35
    2. Acetamide nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in
    030023/0645
    COPY
    ι der X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R1 eine Isopropyl- oder tert.-Butylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder Isopropylgruppe bedeutet.
    3. Acetamide nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R1 eine Isopropylgruppe und R- ein Bromatom bedeutet.
    Ί. Acetamid nach Anspruch 1 der Formel
    iSO-C H CH
    I3H7 ι 3
    iS0-C3H_-CH-C0NH-( J / I
    CH3
    5. Acetamid nach Anspruch 1 dor Formel
    CH3
    tert.-C4H9-CH2-CONH-C—r' CH3
    6. Acetamid nach Ansoruch 1 der Formel
    tert .-C4H9-CH-CONH-(
    CH3
    7. Acetamid nach Anspruch 1 der Formel 30
    tert.-C4H9-CH-CONH-C
    CH3
    8. Acetamid nach Anspruch 1 der Formel
    030023/06*5
    COPY
    CH
    tert. T-C4H9-CH-CONH-C
    9. Acetamid der Formel
    H-C3H7 CH3
    tert. -C4H9-CH-CONH-C
    10. Acetamid der Formel
    Br
    CH.
    ISO-C3H7-CH-CONH-
    CH.
    11. Acetamid der Formel
    Br
    CH, /
    1 /ΓΛ
    IsO-C3H7-CH-CONH-C—Γ )
    CH3
    CH
    12. Verfahren zur Herstellung der Acetamide nach Anspruch 1, dadurch Gekennzeichnet» daß man eine Essigsäure der allgemeinen Formel II I
    R2
    30 R1-L-COOH , (II)
    in der R1 und Rp die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oder deren reaktionsfähiges Derivat mit einem Dimethylbenzylamin der allgemeinen Formel III
    (III)
    030023/06*5
    COPY
    in der X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, zur Umsetzung bringt.
    13· Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Acetamid gemäß Anspruch 1.
    14. Herbizide Mittel nach Anspruch 13, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt eines oder mehrerer Insektizide, Fungizide, Nematozide, Mitozide, Herbizide, Pflanzenwachstums-
    10 regler, Akarizide und/oder Düngemittel.
    15. Verwendung der Acetamide nach Anspruch i als Herbizide.
    030023/0645
DE19792945837 1978-11-13 1979-11-13 N-(dimethylbenzyl)-acetamide Withdrawn DE2945837A1 (de)

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DE (1) DE2945837A1 (de)
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