LU83232A1 - 2-haloacetanilides herbicides et compositions les renfermant en tant qu'ingredients actifs - Google Patents

Description

o(f - y £ 1.

La presente invention se rapporte au domaine des 2-haloacétanilides et à leur utilisation dans les techniques d'agronomie, par exemple comme herbicides.

La technique antérieure se rapportant à la présence te invention comprend de nombreuses descriptions de 2-haloacétanilides qui peuvent être non substitués ou substitués par un grand nombre de substituants sur l'atome d'azote d'anili-de et/ou sur le noyau d'anilide, comprenant des radicaux al-kyles, alcoxy, alcoxyalkyles, haloalkyles, halogènes, etc, A titre de technique antérieure la plus pertinente par rapport aux composés de la présente invention, qui sont caractérisés par le fait qu'ils ont un radical hydrocarbylo-" xyméthyle sur l'azote d'anilide, un radical trifluorométhyle dans une position ortho et un radical méthyle ou, dans des Ig cas spécifiques, un radical éthyle ou l'hydrogène dans l'autre position ortho, la technique antérieure la plus proche connue de la demanderesse semble être le brevet belge n° 810.763. Les descriptions les plus pertinentes dans le brevet belge n° 810.763 sont les descriptions génériques de N-2o alcoxyéthyl ou alcoxyéthyl à substitution alkyle-2-chloro- acétanilides qui peuvent être substitués sur le noyau d'anilide aux positions ortho et méta par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un grand nombre de radicaux comprenant les radicaux halogènes, alkyles, alcoxy ou trifluorométhyles (-CF^).

d~ Λ * 2.

Plus particulièrement, la liste des composés dans le tableau II comprend des espèces substituées par un radical -CF^ dans une position ortho, sans substituant dans l’autre position ortho (composés n° 37-48) et des composes ayant une substitu-5 tion -CFg dans une position méta, une position ortho n'étant pas substituée et l'autre position ortho étant substituée par un radical méthoxy (composés n° 22-25) ou par un atome de chlore (composés n° 33-36). Cependant, il n'y a pas de descrip-3 tion spécifique ou d'espèces à titre d'exemples, dans le bre- 10 vet belge n° 810.763, de 2-haloacétanilides substitués par un radical -CF^ dans une position ortho et par un radical méthyle ou éthyle dans l'autre position ortho comme dans les composés de la présente invention. En outre, les composés dans le brevet belge n° 810.763 sont caractérisés par un groupe alcoxy-15 alkyle substitué sur l'atome d'azote d'anilide où la partie alkylène ne doit pas avoir moins de 2 atomes de carbone entre l'atome d'azote et l'atome d'oxygène de la partie alcoxy. Par opposition, les composés de la présente invention sont encore caractérisés, en partie, par la substitution, sur l'atome 2o d'azote d'anilide, par un radical alcoxymêthyle. L'importance des distinctions indiquées ci-dessus entre les composés du brevet belge n° 810.763 et ceux de la présente invention apparaîtra manifestement en se référant aux résultats herbicides comparatifs donnés ici, établissant clairement la supé-25 riorité des composés de la présente invention en fonction de l'activité unitaire, de la sélectivité, de la gamme de contrôles des mauvaises herbes et de la sécurité pour les plantes . à récolter ou les récoltes.

D'autres documents de la technique antérieure perti-30 nente, moins intéressants que le brevet belge n° 810.763 mentionné ci-dessus, comprennent les brevets américains n° ; 3.966.811 et n° 4.152.137 , la demande de brevet allemand pu bliée n° 2.402.983, la demande de brevet britannique n° 2.013.188 déposée le 15 janvier 1979 au nom de 35 Schering Aktiengesellschaft, Berlin et Bergkamen, Allemagne Fédérale et le brevet sud-africarin n° 74/0767. Bien que ces références 3.

contiennent des descriptions génériques de 2-haloacétanilides, qui peuvent inclure, entre autres substituants, une substitution par -CF2 sur le noyau d'anilide, les seules descriptions d'une espèce quelconque de ces composés dans l'une quelconque 5 de ces références se trouve dans le brevet américain n° 3.966.811 et dans le brevet sud-africain n° 74/0767. Même s'il en est ainsi, ni le brevet américain n° 3.966.811 ni le brevet sud-africain n° 74/0767 ne contiennent d'espèces de 5 composés à substitution par CF^ en ortho en général ou, plus 10 particulièrement, ces composés encore substitués dans l'autre ï position ortho par un radical méthyle ou éthyle; les seules espèces substituées par CF3 décrites dans ces brevets sont des composés substitués par CF^ en méta. En outre, comme le brevet belge n° 810.763 indiqué ci-dessus, le brevet américain 15 n° 3.969.811 et le brevet sud-africain n° 74/0767 exigent qu'il n'y ait pas moins de deux atomes de carbone entre l'azote d'anilide et l'oxygène de la partie alcoxy, exigence décrite dans toutes les références précédentes de la technique antérieure, sauf dans le brevet américain n° 4.152.137 qui, 20 comme on l'a mentionné ci-dessus, ne décrit absolument pas d'espèces substituées par -CF3.

Parmi la technique antérieure la plus intéressante mentionnée ci-dessus, seul le brevet belge n° 810.763 et le brevet sud-africain n° 74/0767 indiquent des résultats her-25 bicides se rapportant à des N-alcoxyalkyl-2-haloacétanilides ayant une substitution par -CF3 sur le noyau d'anilide. Même s'il en est ainsi, ces descriptions sont vagues, indéfinies . et incomplètes. Par exemple, le brevet belae n° 810.763 ne donne que des résultats herbicides limités pour un seul compo-30 sé substitué par -CF3, c'est-à-dire le composé n° 37 (qui est le même composé que dans l'exemple 2), c'est-à-dire le 2-trifluo-rométhyl-N-(2'-méthoxyéthyl)-2-chloroacétanilide. Dans le tableau 3 de ce brevet belge n° 870.763, on montre que le composé n° 37 détruit ou endommage sérieusement certaines 35 espèces non identifiées de "Cuperus", de Setaria, de Digita-ria et d'Echinochloa, avec peu d'endommagement pour les mauvaises herbes Avena fatua et une espèce non identifiée de 4 .

Lolium dans certaines plantes à récolter. Le manque d'identité spécifique de cinq des six mauvaises herbes expérimentées empêche une évaluation significative de l'efficacité herbicide de ce composé n° 37.

5 De manière semblable, le brevet sud-africain n° 74/0767 décrit des résultats herbicides limités pour un seul composé à substitution par -CF^r à savoir le composé n° 78, c'est-à-dire le 2,6-diméthyl-3-trifluorométhyl-N-(2'-méthoxy-* éthyl)-N-2-chloroacétanilide. Les seuls résultats herbicides 10 décrits pour le composé n° 78 se trouvent dans l'exemple 5 où on dit que le composé n° 78 présente une très forte inhibition de croissance de quatre espèces de mauvaises herbes du genre herbeux. Cependant, il n'y a pas de résultats au laboratoire ou dans les champs décrits dans ce brevet sud-afri-15 cain n° 74/0767 se rapportant à l'effet du composé n° 78 sur n'importe quelle plante à récolter ou si ce composé présente un contrôle sélectif de n'importe quelle mauvaise herbe dans n'importe quelle récolte, rendant ainsi impossible toute évaluation significative de ce composé, basée sur ces résultats 2q limités. En outre, les références les plus intéressantes indiquées ci-dessus, tout en décrivant une activité herbicide sur un grand nombre de mauvaises herbes, ne décrivent pas de résultats pour des composés N-alcoxyalkyliques à substitution par -CF^, dont on montre qu'ils contrôlent ou qu'ils suppri-25 ment de manière supplémentaire et/ou simultanée, dans une ou . plusieurs plantes à récolter, les mauvaises herbes vivaces difficiles à détruire, constituées par l'herbe de charlatan, - les carex jaune et violet des noyers et une large gamme de mauvaises herbes annuelles, comprenant des mauvaises herbes 3Q du type herbeux, annuelles, difficiles à détruire, telles que de jeunes plants d'herbe de Johnson, la canne cassante, l'herbe d'Alexandre (Brachiaria plantaginea), les panicums (prosomillet du- Texas et prosomillet sauvage) , le riz rouge et l'herbe picotante (herbe de Raoul), tout en contrôlant ou en 35 supprimant également d'autres mauvaises herbes nuisibles vivaces et annuelles, par exemple le fall panicum, la belle herbe, le quart d'agneau, l'ansérine, les queues de renard (par exem- 5 .

pie géante et jaune), l'herbe sauvage, l'herbe de basse-cour, le volubilis des jardins, la feuille de velours, la nielle des champs, le pourpier, le chanvre sesbania, le sida épineux, etc.

5 Une propriété fortement utile et souhaitable des herbicides est l'aptitude à maintenir le contrôle ou la destruction des mauvaises herbes pendant une période prolongée de temps, plus cette période étant longue et meilleur ceci 3 étant, durant chaque saison de récolte. Avec de nombreux IQ herbicides de la technique antérieure, le contrôle des mauvaises herbes est adéquat seulement pendant 2 ou 3 semaines, ou, dans certains cas supérieurs, peut être jusqu'à 4-6 semaines, avant que le produit chimique ne perde ses propriétés phytotoxiques efficaces. En conséquence, un inconvénient de 15 la plupart des herbicides de la technique antérieure est leur longévité relativement brève dans le sol.

Un autre inconvénient de certains herbicides de la technique antérieure, quelque peu apparenté à la longévité dans le sol dans des conditions atmospnériques normales, est 2o Ie manque de persistance du contrôle des mauvaises herbes pour des chutes de pluie importantes qui désactivent de nombreux herbicides.

Un autre inconvénient de nombreux herbicides de la technique antérieure est la limitation de leur utilisation 25 dans des types spécifiés de sols,c'est-à-dire qu'alors que certains herbicides sont efficaces dans des sols ayant de faibles quantités de matières organiques, ils sont inefficaces - dans des sols à teneur élevée en matières organiques ou vice versa. Il est, en conséquence, avantageux qu'un herbicide 30 soit utile dans tous les types de sols, allant du sol organique léger à l'argile lourde et au fumier (ordures).

? Un autre inconvénient encore de nombreux herbicides de la technique antérieure est la limitation à un mode particulier efficace d'application, c'est-à-dire sous forme d’une 35 application de pré-émergence en surface ou sous forme d'incorporation dans le sol, c'est-à-dire le mode d'application avant et/ou après 1'introduction de la plante (mode d'appli- 6.

cation cation de pré- et/ou post-plante). Il est fortement souhaitable de pouvoir appliquer un herbicide dans n'importe quel mode d'application, que ce soit par application en surface ou par incorporation dans le sol.

5 Finalement, un inconvénient dans certains herbici des est la nécessité d'adopter et de maintenir des modes opératoires spéciaux de manipulation par suite de la nature toxique des herbicides. De ce fait, un autre souhait est qu'un ; herbicide soit sûr à manipuler.

10 C'est, en conséquence, un objet de la présente in- - vention de prévoir un groupe de composés herbicides qui surmon tent les inconvénients mentionnés précédemment dans la technique antérieure et qui fournissent de nombreux avantages jusqu'à présent non obtenus dans un seul groupe d'herbicides.

15 C'est un objet de la présente invention de fournir des herbicides qui contrôlent et/ou qui suppriment des mauvaises herbes annuelles et vivaces, difficiles à détruire, tel que décrit ci-dessus, tout en maintenant une sécurité pour les plantes â récolter dans de nombreuses récoltes, particu-2o lièrement le maïs et les sojas, et d'autres encore comprenant le coton, les arachides, le colza, les haricots blancs, le blé et/ou le sorgho.

C'est un autre objet de la présente invention de fournir une efficacité herbicide dans le sol pendant des pério-25 des allant jusqu'à 12 semaines.

Un autre objet de la présente invention est de fournir des herbicides qui résistent au lessivage et à la dilution par suite de conditions d'humidité élevée, par exemple sous forme de chutes de pluie importantes.

30 Un autre objet encore de la présente invention est la prévision d'herbicides qui sont efficaces dans une large , gamme de sols, par exemple allant du sol organique léger- moyen jusqu'à l'argile lourde et au fumier (ordures).

Un autre avantage des herbicides de la présente in-35 vention est la souplesse disponible dans le mode d'application, c'est-à-dire par application de pré-émergence en surface et par incorporation dans le sol.

- 7.

Finalement, c'est un avantage des herbicides de la présente invention qu'ils sont sûrs et n'exigent pas de modes opératoires spéciaux de manipulation.

Les objets indiqués ci-dessus et d'autres objets 5 de la présente invention apparaîtront d'après la description détaillée ci-dessous.

La présente invention se rapporte à des composés à activité herbicide, à des compositions herbicides contenant 5 ces composés en tant qu'ingrédients actifs et à un procédé 10 herbicide d'utilisation de ces compositions dans des récoltes particulières.

La demanderesse a maintenant trouvé qu'un groupe sélectif de 2-haloacétanilides, caractérisés par des combinaisons spécifiques de radicaux hydrocarbyloxyméthyles spécifi-15 ques sur l'atome d'azote d'anilide, un radical trifluoromé-thyle (~CF ) dans une position ortho et un radical méthyle ou éthyle ou un atome d'hydrogène dans l'autre position ortho, possèdent des propriétés herbicides remarquables et supérieures de manière inespérée par rapport à des herbicides de 20 la technique antérieure, comprenant des composés homologues de la plupart de ceux qu'on trouve dans la technique antérieure intéressante.

Une caractéristique principale des compositions herbicides de la présente invention est leur aptitude à con-25 trôler ou a détruire une large gamme de mauvaises herbes, comprenant des mauvaises herbes contrôlables par des herbicides courants et, en outre, plusieurs mauvaises herbes qui, - individuellement et/ou collectivement, ont échappé jusqu'à présent au contrôle par une seule classe d'herbicides connus, 30 tout en maintenant une sécurité vis-à-vis des plantes à récolter par rapport à une ou à plusieurs de ces pLantes à récolter comprenant, en particulier, le maïs et les sojas, mais d'autres également telles que le coton, les arachides, le colza, le sorgho, le blé et les haricots cassants. Alors que 35 les herbicides de la technique antérieure sont utiles pour contrôler un grand nombre de mauvaises herbes comprenant, à l'occasion, certaines mauvaises herbes résistantes, on a 8.

trouvé que les herbicides uniques de la présente invention étaient capables de contrôler ou de supprimer grandement plusieurs herbes résistantes annuelles et vivaces, telles que les mauvaises herbes vivaces constituées par l'herbe de char-5 latan, les carex jaune et violet des noyers, les mauvaises herbes annuelles à feuilles larges, telles que le sida épineux, le chanvre sesbania, la belle herbe, le quart d'agneau, l'ansérine et les herbes annuelles telles que les jeunes plants d’herbe de Johnson, la canne cassante, l'herbe d'Ale-jq xandre, le Texas panicum, le prosomillet sauvage, le riz rouge, l'herbe picotante et d'autres mauvaises herbes nuisibles telles que le fall panicum, les queues de renard, l'herbe de basse-cour, l'herbe sauvage, etc. La réduction des pieds de mauvaises herbes a également été obtenue dans des mauvaises herbes résistantes telles que l'herbe chiffon (herbe à lambeaux) , la feuille de velours, le volubilis des jardins, la nielle des champs, le pourpier, etc.

Les composés de la présente invention sont caractérisés par la formule : 20 ï

C1CH2C ^CH20R N

h~ipJ~CF3 25 où R est un groupe alkyle en C. ou un groupe alcoxyalkyle 30 x~° ou un groupe alkényle ou un groupe alkynyle ayant jusqu'à 5 atomes de carbone, et R^ est l'hydrogène, le groupe méthyle ou éthyle; pourvu que : lorsque R. est l'hydrogène, R soit le groupe isopro-35 1 pyle, et lorsque est le groupe éthyle, R soit le groupe " 9.

étnyle, n-propyle ou isopropyle.

Des espèces préférées de la présente invention sont des composés où , dans la formule ci-dessus, est le groupe méthyle ou le groupe éthyle et R est un radical éthyle en 5 C2-4’ Des esPèces préférées individuelles de la présente in vention sont comme suit : le N-(éthoxyméthylj-21-trifluorométhyl-61-êthyl-2-chloroacétanilide.

. le N-(n~propoxyméthyl)-21-trifluorométhyl-6'-mé- 10 thyl-2-chloroacétanilide.

le N-(isopropoxyméthyl)-2'-trifluorométhyl-6'-mé-thyl-2-chloroacétanilide.

le N-(isobutoxyméthyi)-2'-trifluorométhyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide.

15 le N-(éthoxyméthyl)-2'-trifluoromëthyl-6’-éthyl-2- chloroacétanilide.

le N-(n-propoxyméthyl)-2'-trifluorométhyl-6'-éthyl-2-chloroacëtanilide.

le N-(isopropoxyméthyl)-2'-trifluorométhyl-6’-20 éthyl-2-chloroacétanilide.

D'autres espèces de la présente invention seront décrites ci-dessous.

L'utilité des composés de la présente invention, en tant qu'ingrédients actifs dans des compositions herbici-25 des formulées avec ces composés, ainsi que le procédé pour les utiliser seront décrits ci-dessous.

U

Les composés de la présente invention peuvent être fabriqués par la N-alkylation de l'anion du 2-haloacêtanilide secondaire approprié avec un agent d'alkylation, dans des 30 conditions basiques telles qu'indiquées à titre d'exemple dans l'exemple 1. La modification de ce procédé de N-alkylation implique la préparation in situ des éthers d'halométhy-le et d'alkyle utilisés comme matières de départ dans ce procédé de N-alkylation et est décrite dans l'exemple 2 pour 35 préparer une autre espèce de la présente invention.

EXEMPLE 1

Cet exemple décrit la préparation de N-(éthoxymé- 10.

thyl)-2'-trifluorométhyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide.

Du 2'-trifluoromethy1-6'-méthyl-2-chloroacëtanili-de (4,02 g) (0,016 mole), de l'éther de chlorométhyle et d'éthyle (3,02 g) (0,032 mole) et du bromure de benzyltrié-5 thylammonium (2,0 g) (catalyseur de transfert de phase) ont été mélangés dans 75 ml de chlorure de méthylène dans un ballon à fond rond de 500 ml) équipé d'agitateur mécanique et de thermomètre. De la soude (50 %) (15 ml) a été ajoutée en 5 une seule fois avec agitation vigoureuse, en donnant lieu â 10 un exotherme jusqu'à 26°C. Après environ 5 minutes, la chromatographie en phase gazeuse indiquait que la réaction était achevée. Après 15 minutes, de l'eau et de la glace ont été ajoutées, les couches séparées et la couche organique lavée avec du chlorure de sodium à 2,5 %, séchée, filtrée et retirée. 15 Le résidu de coloration foncée a été distillé sur un dispositif dit Kugelrohr, et 3,4 g d'une fraction d'huile jaune, bouillant à 110-115°C sous 0,1 mm Hg, ont été rassemblés.

Cette fraction a été absorbée dans du cyclohexane et purifiée par chromatographie enphase liquide à haute performance, en 2o utilisant de l'acétate d'éthyle à 20 % dans du cyclohexane.

Une distillation ultérieure de la fraction de pic par le dispositif dit Kugelrohr fournissait 3,2 g (rendement 65 %) d'huile incolore, p.e. 100-110°C sous 0,1 mm Hg; au repos, un solide blanc, p.f. 41°C-43°C, s'est séparé par cristallisa-25 tion.

Analyse pour C^H^i-ClF^NO^ (%) Elément Théorie Trouvé C 50,41 50,02 H 4,88 4,81 N 4,52 4,38 30 EXEMPLE 2

Cet exemple illustre l'utilisation d'un procédé amélioré à titre de variante, par lequel les composés de la présente invention peuvent être préparés. Une caractéristique du procédé de cet exemple est la formation in situ de l'agent 35 d'alkylation, en effectuant ainsi une opération plus efficace, plus économique et plus simple.

Une boue d'éther monométhylique d'éthylëneglycol 11.

en quantité de 7,3 g (0,096 mole) et de paraformaldéhyde en quantité de 1,44 g (0,048 mole) dans 100 ml de chlorure de méthylène comme solvant a été refroidie dans un bain d'eau et de glace et 5,9 g (0,048 mole) de bromure d'acétyle ont été 5 ajoutés. Après agitation pendant environ 45 minutes, on a ajouté 4,03 g (0,016 mole) de 2'-trifluoromëthyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide et 2,0 g de chlorure de benzyltriéthylammonium. On a ajouté en une seule fois 50 millilitres de NaOH à 50 %. La chromatographie en phase gazeuse indiquait une 10 réaction complète après environ 5 minutes. De la glace et de l'eau ont été ajoutées au mélange pour effectuer la séparation de phases et la phase organique a été alors séparée, séchée, filtrée et retirée. Le résidu a été distillé sous vide sur un alambic à court trajet pour fournir 4,2 g (rendement 15 77 %) d'huile claire et incolore, p.e. 150-160°C sous 0,05 mm Hg.

Analyse pour C^H^ClF^NO^ (%) Elément Théorie Trouvé C 49,49 49,33 H 5,04 5,04 20 N 4,12 4,08

Le produit a été identifié comme étant le N-(2-mé-thoxyéthoxyméthyl)-2'-trifluorométhyl-6'-méthyl-2-chloroacêta-nilide.

Si on laisse le procédé de N-alkylation fournir 25 des températures trop élevées ou trop faibles, diverses impuretés peuvent être produites, par exemple un sec-anilide, 1'imidate correspondant, une a-alcoxyamide ou des dicétopipé-î razines. Ces impuretés peuvent être retirées en lavant la cou che organique avec une solution aqueuse diluée de sel ou une 30 solution d'acide, par exemple NaCl à 2-3 % ou HCl à 5 %.

EXEMPLES 3-13

En suivant sensiblement les mêmes modes opératoires, avec les mêmes quantités de produits réagissants et les mêmes conditions réactionnelles générales que ceux décrits dans 35 l'exemple 1 ou 2,mais en substituant le sec-anilide de départ approprié et l'agent d'alkylation approprié, pour obtenir le produit final, on prépare d'autres composés selon la formule ci-dessus;ces composés sont identifiés dans le tableau I.

12.

TABLEAU 1 , Analyse 1 j jExein-j Composé Formule empi-- P.E. °C Elé- Calcu- Trou- 'ple rique (mm Hg) ment lée vé L· o 5 £-;__________________—;___ j 3 :N-(isopropoxymé-'C. ,-F-ClNO 100-101 C 50,41 50,52 'thyl) -2 ' -trif luo-j- 15 - 1 (0,05) H ' 4,88 4,89 'rométhyl-2-chlo- N 4,52 4,46

Jroacétanilide ; 4 N- (n-propoxymé- C, .H ClF-,ΙΜΟ ; 110- C 51,94 J 51,80 thyl)-2'-tri- J 11120°C H S 5,29 j 5,17 10 fluorométhyl- ;(0,1) j N 4,33 * 4,28 6'-méthyl-2- ; j j j

chloroacétani- j ! I

lide ; ! : I j 5 N- (isopropoxy- C. H C1F ΝΟ,ΙΙΙΟ- C 51,94 j 51,69; jméthyl) -2 ' -tri- ; 120°C H 5,29 i 5,23! fluorométhyl- i (0,1) N 4,33 1 4,22! 15 6'-méthyl-2- ; ! chloroacétani- ! . j lide ; I j 6 N-(isobutoxy- C, rH. ClF^NO : 130- C 53,34 53,07| méthyl)-2'-tri- J /|l40oC H 5,67 5,61 fluorométhyl-6'- i(0,1) N 4,15 4,01 méthyl-2-chloro- i i 2° acétanilide j j 13.

TABLEAU I (Suite) 11 | N-(propargyloxy- j C..H ClF NO ; Huile C 52,59 52,44 ! rnethyl)-2'-tri- j H 4,10 4,14 . j fluorométhyl-6'- I ! N 4,38 4,34 :

méthyl-2-chloro- ! I

5 acétanilide j _ j 12 N-(isoamyloxymé- C.,H .CIF NO 150°C C '54,63 54,66 thyl)-2'-tri- ά (0,05) H 6,02 6,03 fluorométhyl-6'- N 3,98 4,00 méthyl-2-chloro- acétanilide 13 N-(éthoxyméthyl- C.. .H. „CIF NO,, 133- C 51,94 51,32 10 2'-trifluoromé- 135°C H 5,29 5,26 thyl-6'-éthyl-2- (0,02) N 4,33 4,39 chloroacétanilide 14 N-(n-propoxymé- C. ,-H. qC1F_N0o Huile C 53,34 53,74 thyl)-2'-tri- 15 19 32 inco- H 5,67 5,17 fluorométhyl-6'- lore N 4,15 4,16 éthyl-2-chloro- 15 acétanilide 15 N- ( isopropoxy- C. ,-H. qClF-.N0 100- C 53,34 53,43 méthyl)-21-tri- 2 105°C H 5,67 5,74 fluorométhyl-6'- (0,01) N 4,15 4,18 ethyl-2-chloro- ___acétanilide________________ 2o Les matières de départ constituées d'anilides se condaires, utilisées dans les exemples ci-dessus, pour préparer les composés de la présente invention, sont convenablement préparées par chloroacétylation classique de l'amine primaire appropriée, comme indiqué à titre d'exemple dans 25 l'exemple 14 ci-dessous.

EXEMPLE 14

Cet exemple illustre la préparation de la matière de départ constituée d'anilide secondaire, utilisée pour préparer une espèce du composé de cet exemple, c'est-à-dire 30 le composé de l'exemple 13.

De la 2-trifluorométhyl-6-éthylaniline, en quantité de 6,0 g (0,03174 mole), a été dissoute dans 75 ml de toluène et on y a ajouté avec précaution 3,77 g (0,033 mole) de chlorure de chloroacétyle. On a élevé la température de la 35 boue résultante jusqu'à la température de reflux et on l'a maintenue pendant 4 heures. Ensuite, le mélange a été dilué avec un volume égal d'hexane et on a laissé reposer le mélan- 14.

ge. Le produit s'est cristallisé et le solide résultant a été filtré et séché à l'air pour donner 5,8 g (rendement 69 %); le filtrat a été retiré pour produire encore 2,7 g de solide blanc, p.f. 121-124°C (tube scellé).

5 Analyse pour C^H^CIF^NO (¾) Elément Théorie Trouvé C 49,73 49,36 H 4,17 4,09 N 5,27 5,38 -- Le produit a été identifié comme étant le 2 ' -trifluoromé- 2^q thyl-6 ' -éthyl-2-chloroacétanilide.

Les amines primaires du type utilisé pour préparer des anilides secondaires par haloacétylation, tel que décrit ci-dessus, sont connues dans la littérature; voir, par exemple, le brevet américain n° 3.966.811 et la demande de 25 brevet britannique n° 2.013.188.

Comme noté ci-dessus, on a trouvé que les composés de la présente invention étaient efficaces comme herbicides, particulièrement comme herbicides de pré-émergence, bien que l'activité de post-émergence ait été également présentée. Les 2o tests de pré-émergence auxquels on se réfère ici comprennent à la fois des tests dans une serre et des tests dans les champs. Dans les tests dans une serre, l'herbicide est appliqué soit par une application en surface après avoir planté les graines ou les propagules végétatives, soit par incorpora-25 tion dans une certaine quantité de sol à appliquer sous forme de couche de recouvrement sur les graines expérimentales, dans des récipients expérimentaux pré-ensemencés. Dans les ^ tests dans les champs, l'herbicide peut être appliqué par in corporation avant la plante ("P.P.I.") dans le sol, c'est-à-30 dire que l'herbicide est appliqué à la surface du sol, puis incorporé dedans par des moyens de mélange, suivi de plantation des graines de plantes à récolter, ou bien l'herbicide peut être appliqué à la surface (application en surface, "S.A.") après que la graine de plante à récolter a été plan-3 5 tée*

Le procédé expérimental d'application en surface ("S.A.") utilisé dans la serre est réalisé comme suit : des récipients,par exemple des boîtes en aluminium typiquement de 15.

24,13 cm x 13,34 cm x 6,99 cm,ou des poLs en matière plastique de 9,53 cm x 9,53 cm x 7,62 cm,ayant des trous de drainage dans le fond, sont remplis au niveau avec du sol de terreau limoneux dit Ray, puis rendus compacts jusqu’à un niveau de 5 1,27 cm à partir du sommet des pots. Les pots sont alors en semencés avec des espèces de plantes à expérimenter, recouverts par une couche de 1,27'cm des sols expérimentaux. L'herbicide est alors appliqué à la surface du sol, par exemple avec un dispositif de pulvérisation à courroie, au taux de

O

10 187 1/ha sous 2,11 kg/cm . Chaque pot reçoit 0,75 cm d'eau en tant qu'irrigation par le dessus et les pots sont alors placés sur des bancs de serre pour une irrigation ultérieure par le dessous, comme cela est nécessaire. Comme mode opératoire à titre de variante, l'irriqation par le dessus peut être 15 supprimée. Les observations d'effets herbicides sont faites environ trois semaines après le traitement.

Le traitement par des herbicides par incorporation dans le sol ("S.I.), utilisé dans le test dans des serres, est le suivant : 20 Une bonne qualité de sol supérieur est placée dans des boîtes en aluminium et rendue compacte jusqu'à une profondeur de 9,5 mm jusqu'à 1,27 cm à partir du sommet de la boîte. Au-dessus du sol, on place un certain nombre de graines ou de propagules végétatives de diverses especes de plantes. Le sol 25 exigé pour remplir au niveau les boîtes, après ensemencement ou addition de propagules végétatives, est pesé dans une boîte. Le sol et une quantité connue de l'ingrédient actif, appliqué dans un solvant ou sous forme d'une suspension de poudre mouillable, sont totalement mélangés, et utilisés pour re-30 couvrir les boîtes préparées. Après traitement, on donne aux boîtes une irrigation initiale d'eau par le dessus, équivalant à 0,64 cm de chute de pluie, puis on humidifie par irrigation par le dessous tel que nécessaire pour donner une humidité adéquate pour la germination et la croissance. Comme mode opéra-35 toire à titre de variante, l'irrigation par le dessus peut être supprimée. Les observations sont faites environ deux à trois semaines après l'ensemencement et le traitement.

16.

Les tableaux II et III résument les résultats de tests conduits pour déterminer l'activité herbicide de préémergence des composés de la présente invention; dans ces tests, les herbicides ont été appliqués par incorporation 5 dans le sol et avec humidification par irrigation par le dessous seulement. L'évaluation herbicide a été obtenue au moyen d'une échelle fixée, basée sur le pourcentage d'endommagement de chaque espèce de plante. Les évaluations sont définies comme suit : 10 % de contrôle Evaluation 0-24 0 25-49 1 50-74 2 75-100 3 15 Non déterminé 5

Les espèces de plantes utilisées dans une série de tests, les résultats pour ces espèces étant présentés dans le tableau II, sont identifiées par une lettre selon la légende suivante : 20 a Chardon du Canada E Quart d'agneau I Herbe Johnson B Nielle des champs F Belle herbe J Brome duveteux C Feuille de velours G Carex jaune des K Herbe de basse- D Volubilis des jardins noyers cour H Herbe de charla-25 tan 17.

TABLEAU II

Activité de pré-émergence ( ί Espèces de plantes : Composé de l'exemple 1 kg/ha ABCDËFGHIJK, 5 _n^_____|______________ ! 1 i 11,2'53333333333 i 5,6 !'5 2 2 3 3 3 3 3 3 3 3 i i 2 i 11,2 21 1 32233333 ! 5,6 32132302233 3 | 11,23 1 23 3 333233 10 | 5,620233233133 4 | 11,2 53233333333 !5,6521 2 3333333 5 11,2532 3 3333333 5,65 0 033333133 6 11,25 2 1 3 3 3 3 3333 15 5,6520 1 3333333 7 11,2 31223023133 5.6 10113013133 8 11,2 32023333333 5.6 31033333233 9 11,2 32233333333 20 5,6321233331 3 3 10 11,232 1 33333333 5,6311233330 3 3 11 11,231 1 33333033 5.6 31123313133 12 11,2 32023333033 25 5,631021233333 13 11,2 3 2233333333 5.6 32233333233

Les composés ont été encore testés en utilisant le 30 mode opératoire ci-dessus sur les espèces de plantes suivantes : L Soja R Chanvre sesbania M Betterave à sucre E Quart d'agneau N Blé F Belle herbe 35 0 Riz C Feuille de velours P Sorgho J Brome duveteux B Nielle des champs S Panicum Spp.

Q Sarrasin sauvage K Herbe de basse-cour D Volubilis des jardins T Herbe sauvage 18.

Les résultats sont résumés dans le tableau III.

TABLEAU III

Activité de pré-émergence

5 i Composé de kg/ha LMNOPBQDREFCJSKT

| l'exemple n° ; I i 5^6 TTTTTTÖ 33333 2 3333' j j 1,12 10112301223203333· ' 0,28 10102101033302333 0,056 ‘0000000011100223 0,0112 ; 0000000001100122, 10 2 5,6 |l32 3 312333303335Î 1.12 0323201312203335' 0,28 0201100111003335( 0,056 01000000000011351 0,0112 0000000000000015: 3 5,6 03333133 3 3313333! 1.12 0113310313003333 15 0,28 0002200003001333 0,056 0001000002300333 0,0112 000000000100033 3 0,0056 0000000003000101 4 5,6 2333323333313333 1.12 1323313233313333 0,28 0122101013302333 20 0,056 0111221021100223 0,0112 01000000010003 3 3| 5 5,6 1233313333313333! 1.12 0223302023303333 0,28 0213322323303333 0,056 0101212013102333 0,0112 0100011003101233 25 6 5,6 1333323333313333 1.12 0103313313303333 0,28 0202222133303333 0,056 0201212223102333 0,0112 0201022223101133 7 5,6 0322302223003333 1.12 0100101002000233 30 0,28 000000120000022 3 0,056 010100000320002 3 8 5,6 2333323333313333 1.12 1233302013303333 0,28 0121202021102333 0,056 0011100001101333 0,0112 100001001000102 3 19 .

: TABLEAU III (Suite) ! 9 ! 5,6 12233323332313333 j 1,12 ,1233113 1 22203333 I 0,28 11223201121103333 0,056 (0000000002102333 0,0112 10000000000000033 5 10 5,6 3333323333303333 1.12 (1233303322303333 0,28 (0 2 2 2 2 0 1 0 2 3 2 0 3 3 3 3 0,056 0101000010000333 0,0112 0000000000000123 11 5,6 0333313333313335 10 1,12 0313111212203335 0,28 0212100011103335 0,056 0100000050001235 0,0112 010000000000013 5 12 5,6 1223312202103333 1.12 1212302212203333 0,28 0101001001001232 15 0,056 0500005000000020 13 5,6 2333323333323333 1.12 1233302232303333 0,28 2233101031303333 0,056 0111001000002333 0,0112 0000000015500022 t__—______________, 20 On a trouvé que les herbicides de la présente in vention possédaient des propriétés supérieures de manière inespérée en tant qu'herbicides de pré-émergence, plus particulièrement pour le contrôle sélectif des mauvaises herbes annuelles et vivaces, difficiles à détruire, comprenant des 25 mauvaises herbes vivaces telles que l'herbe de charlatan, " les carex jaune et violet des noyers, des mauvaises herbes annuelles à feuilles larges, telles que le sida épineux, le chanvre sesbania, la belle herbe, le quart d'agneau, l'ansé-rine et des herbes annuelles telles que la canne cassante, 30 l'herbe d'Alexandre, l'herbe de Johnson, le Texas panicum, le prosomillet sauvage, le riz rouge, l'herbe picotante (herbe de Raoul; Rottboellia exaltata), les queues de renard (par exemple verte, jaune et géante), l'herbe de basse-cour et la grande herbe sauvage. La réduction des pieds de mauvaises her-35 bes a été également obtenue sur d'autres espèces résistantes telles que l'herbe chiffon (herbe à lambeaux), la feuille de velours, le volubilis des jardins, la nielle des champs, le 20.

pourpier, etc.

Le contrôle sélectif et la suppression augmentée des mauvaises herbes mentionnés ci-dessus avec les herbicides de la présente invention ont été trouvés dans un grand nom-5 bre de plantes à récolter comprenant, de manière particulièrement intéressante, le maïs et les sojas, mais également d'autres telles que le coton, les arachides, le colza/ les haricots cassants (haricots blancs), le blé et le sorgho; cependant/ ces deux dernières plantes à récolter sont ordi-10 nairement moins tolérantes aux herbicides de la présente invention que les autres plantes à récolter mentionnées; cette tolérance réduite peut être améliorée par l'utilisation de produits de sécurité, c'est-à-dire des antidotes aux herbicides.

15 Dans la discussion et les tableaux de résultats ci- dessous, on se réfère aux taux d'application des herbicides symbolisés par "GR^,-" et "grq5"» ces taux sont donnés en kilogrammes par hectare (kg/ha). GR^,- définit le taux maximum d'herbicide exigé pour produire 15 % (ou moins) d'endommage-2o ment aux plantes à récolter, et GRg^ définit le taux minimum exigé pour obtenir 85 % d'inhibition des mauvaises herbes.

Les taux GR. c et GRoc: sont utilisés comme mesures de la 15 85 performance potentielle commerciale, étant bien entendu évidemment que les herbicdes convenables du commerce peuvent 25 présenter des endommagements aux plantes plus ou moins importantes dans des limites raisonnables.

Un autre guide pour l'efficacité d'un produit chimique en tant qu'herbicide sélectif est le "facteur de sélectivité" ("FS") pour un herbicide dans des plantes données à 30 récolter et dans des mauvaises herbes données. Le facteur de sélectivité est une mesure du degré relatif de sécurité pour les plantes à récolter et de l'endommagement aux mauvaises herbes, et est exprimé en fonction du rapport GR15/GRQ5, c'est-à-dire le taux GR^5 pour la plante à récolter divisé par le 35 taux GRQ5 pour la mauvaise herbe, les deux taux étant en kg/ ha. Dans les tableaux ci-dessous, les facteurs de sélectivité sont présentés entre parenthèses après le taux GRg,. pour cha- 21.

que mauvaise herbe; le symbole "NS" indique "non sélectif". Une sélectivité marginale ou non déterminée est indiquée par un tiret (-).

Puisque la tolérance pour les plantes à récolter 5 et le contrôle des mauvaises herbes sont liés entre eux, une brève discussion de cette relation en fonction des facteurs de sélectivité est significative. En général, il est souhaitable que les facteurs de sécurité pour les plantes ; à récolter, c'est-à-dire les valeurs de tolérance des herbi- 10 cides, soient élevés, puisque des concentrations supérieures d'herbicide sont fréquemment souhaitées pour une raison ou pour une autre. Réciproquement, il est souhaitable que les taux de contrôle de mauvaises herbes soient faibles, c’est-à-dire que l'herbicide possède une activité unitaire élevée, 15 pour des raisons économiques et éventuellement écologiques. Cependant, de faibles taux d'application d'un herbicide peuvent ne pas être adéquats pour contrôler certaines mauvaises herbes et un taux plus important peut être exigé. De ce fait, les meilleurs herbicides sont ceux qui contrôlent le 20 plus grand nombre de mauvaises herbes avec la moindre quantité d'herbicide et qui fournissent le plus grand degré de sécurité pour les plantes à récolter, c'est-à-dire la tolérance pour les plantes à récolter. En conséquence, on utilise des facteurs de sélectivité (définis ci-dessus) pour quanti-25 fier la relation entre la sécurité pour les plantes à récolter et le contrôle des mauvaises herbes. En se référant aux facteurs de sécurité indiqués dans les tableaux, plus la valeur numérique est élevée, plus grande est la sélectivité de l'herbicide pour le contrôle de mauvaises herbes dans une 30 plante à récolter donnée.

Afin d'illustrer les propriétés supérieures de manière inespérée des composés de la présente invention, à la fois sur une base absolue et sur une base relative, des tests comparatifs ont été conduits dans la serre avec des composés 35 de la technique antérieure les plus intimement apparentés, du point de vue structure chimique, aux composés de la présente invention. Ces composés de la technique antérieure sont iden- 22.

tifiés comme suit (en utilisant la même nomenclature que pour les composés de la présente invention ) : A. le N-(méthoxyéthyl)-21-trifluorométhyl-2-chloroacétanilide.

5 B. le N-(éthoxyéthyl)-2'-trifluorométhyl-2- chloroacétanilide,

Dans les tableaux IV et v,les résultats d'activité herbicide de pré-émergence sont présentés, en comparant l'efficacité relative des composés de la présente inven-tion et de ces composés de la technique antérieure en tant qu'herbicides sélectifs contre les mauvaises herbes annuelles résistantes et ennuyeuses, constituées par l'herbe de charlatan et le carex jaune des noyers dans les sojas et ; le maïs, respectivement. Ces mauvaises herbes sont couram- j_5 ment associées à des plantes à récolter principales, telles que le maïs et les sojas. Les résultats expérimentaux dans les tableaux IV et V ont été obtenus dans des conditions identiques et représentent la moyenne de deux essais réalisés en double (sauf pour le composé de l'exemple 13 qui était pré-2o sent dans un seul test comparatif). Le mode opératoire expérimental était le même que celui décrit pour les tableaux II et III, mais modifié par l'application d'une irrigation initiale par le dessus équivalant à 0,64 cm de chute de pluie; une humidification ultérieure a été accomplie par irrigation 25 par le dessous. "NS" signifie non sélectif dans les limites expérimentales.

TABLEAU IV

Taux Gr15 Taux GRg^ __(kg/ha)_______________(kg/ha)__ 30 Compo- ] Sojas ["Herbe de "charla- ÎCarex jaune des sé tan noyers Ä >2,24 >2,39(NS) 1,13 (1,98) B 1,96 0,61(3,21) 0,44(4,45)

Ex. 1 2,67 0,17(15,6) 0,17(15,6)

Ex. 3 1,68 0,27(6,22) 0,19(8,84)

Ex. 4 1,12 0,13(8,62) 0,17(6,59)

Ex. 5 1,46 0,26(5,62) 0,26(5,62)

Ex. 13 2,13__ 0,20(10,65)__0,17 (12,53) 35 2 i .

l:n se li'JerJia aux tesuJt.,1., dans lu tableau IV, .111 nul«'! a que chaque composé do la ρι,ο,.ηΐο învontiun présentai! des l.icUiUl .4 de so 1 er t- i v i 1 e t χ. ress 1 veinent plus élevés (valeurs entra; parenthèses) / a la lejs contio l'herbe de *’ charlatan et contre le earex jaune d.·:, no'/ors daiis les sojas, que ceux des composes de la technique antérieure. Plus par— ticu 1 ièrenient, on note que les activités unitaires (phytoto-xici té relative par unité d'herbicide) des composés de la présente invention sont nettement plus élevées, coiiLre l'her- 11) be de charlatan et le cerex jaune des noyers, que celles des composés de la technique antérieure, tout en maintenant une sécurité vis-à-vis des plantes à récolter. On notera maintenant une sécurité vis-à-vis des planLes a récolter.On notera particulièrement les facteurs de; sélectivité remarquablement -1elevés des composés des exemples 1 ei 1 1.

D'autres résultats comparai. îts présentant l'efficacité relative des composés «t· 1.» presente invention par rapport, aux composés de la technique an tri ieure indiques ci-dessus, contre 1'herbe de charlatan et le earex jaune des Jl) noyers dans le maïs, sont, présentes dans le tableau V.

TAbhKAU y

Taux CR.c * ' Taux Ole,, i h B b ____________(kg/ha)______ .

Compo- Maïs herbe· de char la- Carex jaune des sé ____________ _tcur noyers____! r Λ t— >2, ff >2,39 (NS) " I" 11(1,'98") ! B 0,8 i 0,61(1,3 3) '*,44 (1,84) 1 Kx. 1 0,76 0,17(4,47) 0,17(4,47) i Kx. i 1,94 0,27(7,19) 0,19(10,2) i io J Kx. 4 0,76 0,13(6,89) . 0,17(4,47)

Kx. !> 1,83 0,26(7,041 0,26(7,04)

Kx ._____1_J__________2,24 _____ O, 20 0J ,_l) 0,17(13,18)

En se référanL aux résultats dans le tableau V, on notera que chaque composé de la présente invenLion présen-**-> tait des facteurs de sélectivité excessivement plus élevés à la fois, contre l'herbe de charlatan ei le carex jaune des noyers dans le maïs, que ceux des composés de 1 a technique an- 24 .

térieure. De nouveau, on note que les activités unitaires des composés de la présente invention étaient nettement plus élevées, contre le carex jaune des noyers et l'herbe de charlatan, que celles des composés de la technique antérieure, tout 5 en maintenant une sécurité pour les plantes à récolter. On notera particulièrement les grands facteurs de sélectivité pour les acmposés des exemples 3,5-et 13, spécialement par comparaison avec ceux des composés de la technique antérieure.

D'après les résultats comparatifs présentés dans 1.0 les tableaux IV et V, il apparaîtra que les composés de la présente invention présentaient une efficacité herbicide supérieure de manière inespérée contre les mauvaises herbes vivaces, résistant aux herbicides, constituées par l'herbe de charlatan et le carex jaune des noyers dans deux plantes à 15 récolter principales, c'est-à-dire les sojas et le maïs, par rapport aux composés A et B qui sont les composés les plus intimement apparentés dans la technique antérieure.

En outre, des résultats herbicides de pré-émergence provenant d'autres tests ont établi que des composés se-20 ion la présente invention contrôlaient aussi sélectivement l'herbe de charlatan, le carex jaune des noyers et/ou d'autres mauvaises herbes dans une ou plusieurs des plantes à récolter constituées par le coton, les arachides, les haricots blancs, le blé, le sorgho et/ou le colza. Par exemple, 25 dans le tableau VI, on présente des résultats montrant la sélectivité herbicide des composés des exemples 1 et 3 contre l'herbe de charlatan dans le colza, les haricots cassants, le , sorgho et le blé. Sauf indication contraire, les tests dans des serres dans le tableau VI et dans d'autres tableaux ci-s 30 dessous impliquaient des traitements par des herbicides par incorporation dans le sol et une irrigation initiale par le dessus, suivie d'une irrigation par le dessous, comme décrit ci-dessus.

25.

TABLEAU VX

Taux GRß ___(kg/hap3____________(kg/ha) °3_

Composé Colza Haricots Sorgho ; ~BÏe~ ’ Herbe de charla-^____cassants___________tan__

Ex. 1 0,86 - - - 0,12(7,2) 0,90 - - 0,12(7,5) 0,24 - 0,12(2,0) - - 0,21 0,12(1,8)

Ex. 3 1,9 - - 0,28(6,8) 2,24 - - 0,28(8,0) 10 - 0,84 - 0,28(3,0) - - 0,28 0,28(1,0) 1____________________’_

Le composé de l’exemple 1 a été également testé dans les champs pour déterminer sa sélectivité de pré-émergence contre la queue de renard (spp), l'herbe de basse-cour 15 et le prosomillet blanc dans plusieurs récoltes; les résultats (représentant trois essais réalisés en double) sont présentés dans le tableau VII à la fois pour l'application en surface (S.A.) et pour l'incorporation dans le sol (P.P.I., c’est-à-dire incorporation avant la plante) de l'herbicide.

20 Les graines ont été plantées dans une couche de semis fin de terreau limoneux, à humidité intermédiaire. Les graines ont été plantées à une profondeur de 5,08 cm. Une première chute de pluie (0,51 cm) s'est produite deux jours après le traitement, la seconde chute de pluie (0,64 cm) deux jours après 25 le traitement; la chute de pluie cumulative 22 jours après le traitement était de 4,57 cm. Les observations ont été réalisées 6 semaines après le traitement.

26 .

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27.

Les résultats dans le tableau Vil montrent que, en général, le composé de l'exemple 1 avait une meilleure performance, en tant qu'herbicide sélectif dans le mode d’application en surface, que lorsqu'il était incorporé dans le sol.

5 Plus particulièrement, dans des tests d'application en surface, l'herbicide contrôlait sélectivement les trois mauvaises herbes dans le test,pouf des taux d'application supérieurs à 0,58 kg/ha, tout en maintenant une sécurité pour les plantes à récolter (c'est-à-dire jusqu'à environ 15 % 1q d'endommagement au maximum) dans le maïs des champs et les sojas jusqu'à 4,48 kg/ha et une sécurité dans le maïs tendre ? (doux) les arachides et le colza à plus de 2,24 kg/ha et dans le coton, le sorgho et les haricots blancs juste en-dessous de 2,24 kg/ha. Dans les tests PPI, le composé de l'exemple lg 1 contrôlait sélectivement les espèces de queues de renard et l'herbe de basse-cour à moins de 1,12 kg/ha,tout en maintenant une sécurité pour les plantes à récolter dans le maïs des champs, les arachides et le colza à des taux allant jusqu'à 2,24 kg/ha et légèrement en-dessous de 2,24 kg/ 2o ha pour les sojas.

D'autres résultats de tests dans les champs pour le composé de l'exemple 1 montraient un contrôle sélectif de pré-émergence d'autres mauvaises herbes dans les sojas, le maïs, le coton et/ou les arachides, telles que le carex 25 violet des noyers, la queue de renard géante, la queue de renard jaune, le quart d'agneau, le volubilis des jardins, la nielle des champs, la feuille de velours, la belle herbe de Pennsylvanie, le sida épineux, le pourpier, l'herbe sauvage, le grateron, le Texas panicum, l'herbe dite pusley de 30 Floride et/ou la petite bardane étoilée poilue. Les personnes expérimentées dans la technique comprendront que ce ne sont pas toutes les mauvaises herbes indiquées qui sont sélectivement contrôlées dans toutes les plantes à récolter indiquées, dans toutes les conditions de climat, de sol, 35 d'humidité et/ou de modes d'application des herbicides.

Les résultats de sélectivité pour le contrôle des mauvaises herbes précédentes dans les plantes à récolter constituées 28 .

de soja, de maïs, de coton et d'arachides, provenant de plusieurs tests dans des champs, dans divers emplacements, dans diverses conditions de sol, d'humidité, etc. sont montrés collectivement dans les tableaux VIII-XI, respective-ment. Dans les tableaux, "SAT" signifie "Semaines après le traitement" des plantes avec l'herbicide, appliqué soit par application en surface (S.A..) , soit par incorporation avant la plante ("P.P.I.") dans le sol; les données de taux d'application pour chaque combinaison plante à récolter/mauvai- 10 se herbe sont présentées en fonction des taux GR^ et GRq,.

(définis ci-dessus); le rapport GR15/GRg5 fournissant le facteur de sélectivité "F.S."; "N.S." indique non sélectif et un tiret (-) indique une sélectivité marginale ou indéterminée par exemple parce que les taux réels GR^ et GRg^ étaient supérieurs ou inférieurs aux taux maxima ou minima utilisés dans le test indiqué). Dans les tableaux VIII-XI, un espace laissé en blanc indique que l'espèce de plante n'était pas présente dans un lot de terrain expérimental particulier ou que les résultats n'ont pas été obtenus ou étaient moins im- 23 portants que d'autres résultats présentés, par exemple certaines observations pour 3 SAT sont supprimées en faveur de résultats pour 6 SAT, ou bien les résultats pour 6 SAT sont supprimés parce que les résultats pour 3 SAT étaient définitifs.

25 TABLEAU VIII

ConûT CombinafTsön Mode SAT GR,rF". S~ posé!plante à récol- d'ap-; ter/mauvaise plica- ___herbe___tion_____________'__ ; Ex.l Sojas/queue de S.A. 3 renard géante 5 >4,48/<l,12 > (>4,0) 30 , S.P.I. 3 5 >4,48/<l,12 (>4,0) 8 >4,48/<l,12 (>4,0)

Sojas/queue de S.A. 6 2,52/2,8 (NS) renard jaune P.P.I. 6 1,4/ '-1,12 (>1,3) 35 Sojas/quart S.A. 6 2,52/2,52 (1,0) d’agneau P.P.I. 6 1,4/2,8 (NS) 29 .

TABLEAU VIIf (Suite) ' Sojas/belle P.P.I. 8 4,48/2/52 (1,8) herbe de Pennsylvanie | | ___—Μ _ { J .. ^.jn- Ju_w j-ιτι- i m- - , ,

Les résultats dans le tableau VIII montrent que le 5 composé de l'exemple 1 contrôlait sélectivement les queues de renard géante et jaune, le quart d'agneau et la belle herbe de Pennsylvanie dans les sojas, à partir de 6-8 SAT, par les modes d'application s.A. ou P.P.I.

TABLEAU IX

10 ----- r Com- Combinaison Mode ^"SÄT~| GR.,-/GRftI- F. S.

posé plante à récol- d'ap- I

ter/mauvaise plica— _herbe___tion_______;_

Ex. 1 Maïs/queue de S.A. 6 4,48/<l,12 | (4,0) renard géante S.A. 6,5 >7,84/8,4 1 (NS)

15 I

P.P.I. 6 4,76/1,96 (2,5) P.P.I. 6,5 > 6,72/4,48 (1,5)

Maïs/volubilis S.A. 3 >4,48/9 4,48 ( - ) .

des jardins S.A. 6 >4,48/>4,48 ( - ) I

P.P.I. 3 4,76/> 4,48 ( - ) ' P.P.I. 6 4,76/> 4,48 ( - ) ! 20 ;

Maïs/nielle S.A. 3 >4,48/>4,48 ( - ) I

des champs S,A. 6 >4,48/>4,48 ( - ) J

P.P.I. 3 4,76/> 4,48 ( - ) P.P.I. 6 4,76/> 4,48 ( - )

Les résultats dans le tableau IX montrent que le 2¾ composé de l'exemple 1 contrôlait sélectivement la queue de renard géante dans le maïs, à partir de 6-6,5 SAT, par le mo-, de d'application S.A. ou P.P.I.; la sélectivité pour le volu bilis des jardins et la nielle des champs n'a pas été déterminée aux taux expérimentaux, mais la suppression de ces mau-30 vaises herbes était présentée.

30.

TABLEAU X

Com- Combinaison Mode "SAT; GR^ ^/GRg ; F.S.

! posé plante à récol- d'ap- I J

ter/mauvaise plica- j ___herbe__tion____________ =_____

Ex.l Coton/carex S.A. 6 3,64/1,68 (2,17) violet des S.A. 9 3,36/2,24 (1/5) noyers P.P.I. 6 3,36/4,2 (NS)

Coton/sida S.A. 6 3,64/3,08 (1,18) épineux S.A. 9 3,36/4,76 (NS) 10 P.P.I. 6 3,36/4,76 (NS)

Coton/pourpier S.A. 9 3,36/1,96 (1/7)

Coton/herbe S.A. 7 1,4/<1,12 (>1/25) sauvage (lisse et velue) P.P.I. 7 0,84/1,12 (NS) . e Coton/grateron P.P.I. 7 0,84/<l,12 ( - ) 1 D ___________________J_

Les résultats dans le tableau X montrent que le composé de l'exemple 1 contrôlait sélectivement le carex violet des noyers et le pourpier jusqu'à 9 SAT, le sida épineux jusqu'à 6 SAT et l'herbe sauvage jusqu'à 7 SAT; le contrôle du grateron était marginal et indéterminé.

Dans le tableau XI, on présente les résultats d'activité de pré-émergence pour le composé de l'exemple 1 contre trois mauvaises herbes annuelles résistantes, c'est-à-dire le Texas panicum, la petite bardane étoilée poilue et l'herbe dite pusley de Floride dans les arachides, pendant des périodes allant jusqu'à 12 SAT. Les résultats dans le tableau XI représentent la moyenne de trois essais réalisés en double dans du sol de terreau sablonneux ayant 1,3 % de matières organiques, 79,2 % de sable et 10 % d'argile, l'herbicide étant appliqué en surface.

TABLEAU XI

! ___ Pourcentage d1 inhibition _; ! [Texas pa- ~''Petite bardane Pusley de ! _Arachides nicum_______étoilée poilue Floride j

Com- Taux _SAT______SAT_________SAT____SAT_ 35 posé (kg/ha) 4 8 12 4 8 12 4 8 12 4 8 12 "Ex. 1 2724 5 ö Ö 5Ô"67 40 78 40 0 90

3,36 10 O O 68 63 55 85 60 O

I 4,48 [17 7__ol 85 88___78_[__95 lOO 0 95 95 ..W... - J*.

i I .

hn se référant .lux i e.m 1 i a i iis., Il tableau XI, oïl V i j i t que lo comp« use do J 'üxeinpK.1 1 ο.,ηι lôiait sélectivement le Texas [UiiJCiini dilua I ;i a i ,a'h 1 d< * i> | ,i in i.ii 11 uni! période ul lullt juiiqu'a b semaines et I oui n ] i l un li.n.d deqré do j i:uii t. tô 1 e , mémo pour 12 SAT, avec unvi i i,n 4 , 4 b kq/ha; le contrôle sélectif de lu petite barduiie étoilée poilue était prësenLé pour J, 36 kq/ha pendant b semaines, un contrôle complet était maintenu pendant 12 SAT pour 4,4b kq/ha et un contrôle sélectif de l'hetbe dite pusley de F loi ide était obtenu du avec moins do 2,24 kq/ha, pour b SAT, et, avec 4,48 ky/ha, un contrôle à 95 % était obtenu pour 12 SAT.

Dans d'autres tests dans îles serres, les composés selon la présente invention ont présenté un contrôle sélectif d'unqiand nombie de mauvaises herbes annuelles et vivaces [t dans diverses plantes à récolter.. A titre d'autie illustration , lu composé de J 'exemple 1. contrôlai! sélectivement le carex violet des noyers, à la lois dans le maïs et les sojas, les rapports respectifs GRj^/GKy^ plante à récolter/mauvai-se herbe (exprimés en kq/ha) éLant ü,67/«.,2b (F.S. - 2,7) dans r - le mars et i,12/0,2b (F.S. - 4,b) dans les Sojas. l,e composé de l'exemple 11 a présente un contrôle .u'dect il du carex jaune des noyers er de 1'herbe de chailatun dans le maïs et les sojas. hes rapports respectifs GU., /GH plante Λ récolLer/ca- 1 > b j t'-X jaune des noyers étaient -2,24/0,'in ( 1·' . M. 2,4) dans le .P, maïs et. 2,24/0,b (F.S. -- 4 ,b ) dans les sojas, et les rapports respectifs GH ^ ^,/GHy pour le maïs et 1 i.-s sojas dans l'herbe de charlatan étaient -2,24/0, b (F.h. - -4 , b) . Dans un test contre le car.ex jaune des noyers dans le coLon, le rapport GKj^/GK (moyenne de deux essais réalises en double) était ii.» 1 , b6/0,‘1 b (F. S. - 2 , i ) . De man i cru semh 1 ab le, le composé de l'exemple il présentait un contrôle sélectif du carex jaune des noyers dans ie coton et de l'herbe de charlatan dans le blé, les rapports respectifs GRJt>/GR étant 0,7/0,47 (F.S. -1,/) darr s le coton et 0,58/0,47 (F.S. 1,2) dans le blé.

3b Dans un Lest réalisé sur de nombreuses plantes à récolter dans la serre, les composés des exemples 1»13,14 t>t 1 b ont été testés contre le carex jaune des noyers dans le

Li .

coton, los sojas, et le maïs ; ctuquu composé était non sélectif par rapport au carox jaune •n.u noyers dans le riz. Cependant, des sélectivités nettement supérieures pour le carex jaune des noyers dans le riz ont été montrées pour 5 chacun des composés dans le Lest; Jeu taux îespeutlfs GKj^ et GHyC. pour ces composés sont, présentes dans le tableau XII; les facteurs de sélectivité sont montrés entre parenthèses après chaque plante à récolter.

TABLEAU XI J lü .............

(kg/ha) _____________________ (kg/ha)_________________________

Com- Carex-^ Coton’ ” " ] Sojas ' ' | " Maïs posé jaune des noyers____ __ 1 ‘J "Ex". 1 0,24 Γ, 9 6 ( ~8 72 Γ " ü',87 ô ,t) " 0,19~f2~t~9)~

Ex.13 0,21 2,52(12,0) 1,90(5,i) 2,52(12,0)

Ex. 1.4 0,18 2,8 ( 7,4) Z, 24 (5,9) l,b8( 4,4)

Ex. 1 5 0,44 2,8 ( b, 4) l,9t, (4,5j i,9b( 4,5) ^ Les composés des uxemplos I et I t 15 ont été, en oui ic( testés contre l'herbe de charlatan «iniiy ie blé, les sojas et le maïs; on a trouvé que chaque composé était non sélectif dans le blé. Les résultats de sélectivité pour les composés indiqués ci-dessus contre l'herbe de charlatan dans les sojas et dans le maïs sont présentés dans le tableau XIII.

TABLEAU_XiΠ gr85 gr18 (kg/ha)________________ _____ (kg/ha) _________________________ 30 Coin- Herbe de " Sojas ~ Maïs | posé charlatan ' _[

Ex.l 0,07 ’ 0,81(11,6)” ' 1 ""' 0769(3757" ,

Ex.13 0,3b 1,68( 4,7) 1,68(4,7)

Ex.14 0,45 1,46( 3,2) 2,52(5,6)

Ex.15 0,75 1,96( 2,6) 2,24(3,0)

Dans d’autres tests dans des serres pour l’effi-cacite herbicide, les composés des exemples 1 et 3 ont été J 3.

testés contre un certain nombre d'herbes annuelles, comprenant des mauvaises herbes résistantes telles que le Texas Panicum, de jeunes plants d'herbe de Johnson, la canne cassante, l'herbe d'Alexandre, le prosomillet sauvage (panicum 5 milicaeum), le riz rouge et l'herbe picotante. Les résultats de ces tests sont présentés dans le tableau XIV;les facteurs de sélectivité sont notés entre parenthèses; un tiret indique une sélectivité marginale ou indéterminée.

34 .

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35.

TABLEAU XV

" Com-j Type de sol Ma t Id gï- Taux GRTT Taux GRP(- j posé re or- le,% ,, ,, . 85 aani- ! i----j

Sojas Herbe de 5 Γ : ! charla- ____1______i__1- tan_ EX.l Terreau limoneux j ! dit Ray 1,0- 9,6 j 1,12 0,22 (5,1)

Terreau limoneux ! dit Sarpy 2,3 30,35 ! >2,24 0,28 (>8,0)

Terreau limoneux - 10 dit Wabash 4,3 33,0 — 0,28 ( - )

Terreau limoneux dit Drummer 6,0 3 7,0 2,2 4 0,11 ( 20p)

Sable de Floride 6,8 1,8 1,96 0,2 (9,8)

Fumier (ordures) i de Floride 60 — 1 >2,24 0,58 (>3,9) 15 i_ j.

Les résultats dans le tableau XIV indiquent que le composé de l'exemple 1 contrôlait sélectivement chaque mauvaise herbe annuelle dans le test dans les sojas. Le composé de l'exemple 3 présentait un contrôle sélectif positif contre 2o toutes les mauvaises herbes, sauf le Texas panicum, le proso-millet sauvage et l'herbe picotante, pour le taux expérimental maximum de 1,12 kg/ha; un taux supérieur aurait été exigé pour déterminer la sélectivité du composé entre les trois mauvaises herbes ne présentant pas un contrôle sélectif pour le taux 25 expérimental.

Un avantage distinct de l'herbicide est son aptitude à fonctionner dans une large gamme de types de sols. En conséquence, on présente les résultats dans le tableau XV, montrant l'effet herbicide du composé de l'exemple 1 sur l'her-30 be de charlatan dans les sojas dans un grand nombre de types de sols, à teneurs diverses en matières organiques et à teneurs diverses en argile. Les traitements par les herbicides étaient par incorporation dans le sol, les mauvaises herbes étant plantées à 0,95 cm de profondeur, avec une irrigation par le des-35 sus de 0,64 cm. Les observations ont été faites environ trois semaines après le traitement. Les facteurs de sélectivité sont présentés entre parenthèses.

3 6.

Les résultats dans le tableau XV montrent que le composé de l'exemple 1 semble être tout à fait insensible aux types de sols à teneurs diverses en matières organiques, présentant un contrôle sélectif de l'herbe de charlatan dans 5 les sojas dans des sols dont les matières organiques sont comprises entre 1,0 % et 60 % et dont la teneur en argile est comprise entre au moins 1,8 % jusqu'à environ 37 %. Les résultats sur les sojas dans l'argile limoneuse dite Wabash étaient indéterminés dans ce test. Egalement, les facteurs 10 de sélectivité indiqués dans les argiles limoneuses dites

Sarpy et Drummer et dans le fumier (ordures) de Floride sont des valeurs minima, puisque le taux expérimental maxima était 2,24 kg/ha et que l'herbicide était sûr dans les sojas au même taux au-dessus de 2,24 kg/ha.

15 Des tests au laboratoire ont été conduits pour dé terminer la résistance des herbicides selon la présente invention au lessivage dans le sol et l'efficacité herbicide résultante. Dans ces tests, les composés des exemples 1 et 4-6 ont été formulés dans l'acétone et puis pulvérisés 20 ,5 différentes concentrations sur une quantité pesée de terreau, limoneux dit Ray et de terreau argileux-limoneux dit Drummer, contenus dans des pots ayant un papier filtre recouvrant les trous de drainage dans les fonds des pots. Les pots contenant le sol traité ont été soumis au lessivage en 25 les plaçant sur une table rotative qui tournait: sous deux pointes d'ajutage d'un récipient à eau, calibré pour fournir 2,5 cm d'eau par heure, simulant une chute de pluie. Les taux de lessivage ont été réglés en faisant varier le temps sur la table rotative. L'eau a été fournie au sol dans les pots 30 et on l'a laissé percoler à travers le papier filtre et les trous de drainage. On a laissé alors les pots au repos pendant 3 jours à la température ambiante. Le sol traité dans les pots a été alors retiré, désagrégé et placé sous forme de couche en surface au-dessus d'autres pots contenant les 35 sols indiqués ci-dessus, ensemencés avec des graines d'herbe de basse-cour. Les pots ont été alors placés sur des bancs de serre, irrigués par le dessous et on a laissé la crois- J /.

sauce tu: duiouLer pendant 2 - J sema 1 ihüj . 1» 's i:valu<ltlOns Visuel Les du pourcentaye d'inhiDit mai de < roj .,sunce, pur comparaison avec les put. s de Cuilitiôle I idltfts) , et lus poids liais pour l'herbe de basse-cour <ud > *n j. ey j s i res ; les ré- . sultdts pour le conLrÔlu représentent six essais réalisés un double et ceux pour les composes uxper îmori Laux trois essais réalises en double; les résultats experimentaux sont présentés dans le tableau XVI.Les poids fiais de la mauvaise herbe n'ont pas été mesurés pour des tests dans le sol constitué de terreau aryileux limoneux dit Drummer.

TABLEAU XV J

_ _ Herbe de basse-cour_____ I

Pourcentaye d* tnhi- Poids frais bit iori _ (yrammes) _____ ^ compo-, Taux Pluie Terreau 1.1 - Tei reau il- Terreau li'Terreau) i së ; (kq/ (cm) moneux dit moneux dit moneux dit limo-• ha) Ray : Drummer Ray i neux j I 1 dit * ' _ __ _____Drummer pcb'n- j O" x O i" r ’ 4,371 ! trôle ! O : 1,27 3,88 20 , i O ; 5,08 4,14, i O 10,16 3,98j j i Mo - ! i ! j ' yeiuie 4,10 i ! ! Ex . I 2,2 4 l O loo 1 ou O — |

1.27 IOO 10O O

5.08 95 ioo o,2o — 1 10.16 .15 ioo >2,65 — ,

0,56 O IOO IOO O -- I

1.27 100 100 O

5.08 70 JOO j,21 10.16 3 i 100 2,7 3 0,14 0 95 IOO 0,20 1.27 96 97 0,17 JO 5,08 58 95 1,74 10.16 20 20 3,26

Ex. 4 2,24 O IOO i Dû O

1.27 IOO IOO O

5.08 1.00 100 O

10.16 95 100 0,22

0,56 O IOO IOO O

1.27 IOO UH) O

5.08 94 IOO 0,24 10.16 52 IOO 1,97 38.

I TABLEAU XVI (Suite) 0,14 ! 0 99 81 0,05 1.27 95 99 0,22 : 5,08 63 94 1,53 — ' ! : 10,16 j 14 54 3,15 — j 5 Ex.5 2,24 0 I 100 100 0 — ! 1.27 j 100 100 0 -- j 5.08 92 100 0,31 — ! 10.16 71 100 1,18 — i i 0,56 0 99 100 0,02 — !

s 1,27 100 100 O

5.08 89 100 0,44 10 10,16 17 96 j 3,41 0,14 0 98 70 ’ 0 1.27 90 96 \ 0,41 5.08 38 85 j 2,77 10.16 ! 12 47 j 3,62

Ex.6 0,24 Ο I 100 100 j O

1.27 I 100 100 0 15 5,08 99 100 0,03 10.16 84 100 0,64 0,56 0 99 50 ! 0,04 1.27 99 100 0,02 5.08 90 93 0,41 10.16 72 84 1,17 20 0,14 0 84 12 0,66 1.27 90 26 0,43 5.08 58 20 3 ,72 10.16 29 12 2,92

En se référant aux résultats dans le tableau XVI, on voit que les composés de la présente invention étaient très 25 résistants au lessivage dans le sol, dans diverses conditions de chute de pluie. En particulier, pour un taux d'application de 2,24 kg/ha, chacun des composés de la présente invention contrôlait l'herbe de basse-cour sous l'équivalent de 10,16 cm de chute de pluie dans le sol de terreau limoneux 30 dit Ray et dans le sol de terreau argileux limoneux dit Drummer, sauf les composés des exemples 1 et 5 dans le limon dit Ray où le contrôle a été maintenu sous l'équivalent de 5,08 cm de chute de pluie. Même pour un taux d'application faible de 0,14 kg/ha, les composés des exemples 1, 4 et 5 contrôlaient 35 l'herbe de basse-cour dans le terreau argileux limoneux dit Drummer sous l'équivalent de 5,08 cm de chute de pluie.

Des études toxicologiques sur le composé de l'exem- 3¾.

pie 1 ont indiqué que le composé était tout à fait sûr. Il est légèrement toxique (DL05q = 2.300 mg/kg; DLM,-0 > 5.010 mg/kg) et présente une légère irritation pour les yeux et pas d'irritation pour la peau. Aucun mode opératoire spécial de 5 manipulation, au-delà des précautions normales, n'est estimé nécessaire.

En conséquence, on appréciera, d'après la description détaillée précédente, que les composés selon la présente invention ont montré des propriétés herbicides remarqua-10 blement supérieures et inespérées, à la fois de manière absolue et par rapport aux composés les plus intéressants du point de vue structure dans la technique antérieure. Plus particulièrement, les composés de la présente invention se sont révélés des herbicides remarquablement sélectifs particuliè-15 rement pour le contrôle d'herbes annuelles et vivaces difficiles à détruire dans les sojas et le maïs, mais aussi dans les arachides, le coton et dans d'autres plantes à récolter. Plus particulièrement, les composés selon la présente invention présentent un contrôle ou une destruction remarqua -2o ble de mauvaises herbes vivaces, telles que l'herbe de charlatan et les carex, et d'herbes annuelles résistances telles que le Texas panicum, l'herbe picotante, le prosomillet sauvage, l'herbe d'Alexandre, de jeunesplants d'herbe de Johnson, la canne cassante et/ou le riz rouge, tout en contrôlant 25 également et/ou en supprimant également d'autres herbes annuelles et d'autres mauvaises herbes vivaces moins résistantes .

Les compositions herbicides de la présente invention, comprenant des concentrés qui exigent une dilution avant 30 l'application, contiennent au moins un ingrédient actif et un adjuvant sous forme liquide ou solide. Les compositions sont préparées en mélangeant l'ingrédient actif avec un adjuvant, comprenant des diluants, des produits d'extension ou de dilution, des supports et des agents de conditionnement, 35 pour fournir des compositions sous la forme de solides particulaires finement divisés, de granulés, de boulettes, de solutions, de dispersions ou d'émulsions. Ainsi, l'ingrédient 4υ.

actif peut être utilisé avec un adjuvant, tel qu'un solide f ιΐι«·ΐπί·η». divl.té, un liquide d'origine organique, l'eau, un agent de mouillage, un agent de dispersion, un agent d'ëmul-sionnement ou n'importe quelle combinaison convenable de 5 ces produits.

Les compositions de la présente invention, particulièrement les liquides et les poudres mouillables, contiennent, de préférence en tant qu'agent de conditionnement, un ou plusieurs agents tensio-actifs en quantités suffisantes 10 pour rendre une composition donnée facilement dispersable dans l'eau ou dans l'huile. L'incorporation d’un agent tensio-actif dans la composition renforce grandement leur efficacité. Par l'expression "agent tensio-actif", on comprend que des agents de mouillage, des agents de dispersion des 15 agents de mise en suspension et des agents émulsionnants sont inclus. Des agents anioniques, cationiques et non ioniques peuvent être utilisés avec une égale facilité.

Des agents de mouillage préférés sont des alkyl-benzène et alkylnaphtalënesulfonates, des alcools gras sulfa-20 tés, des amines ou des amines d'acides, des esters d'acides a longue chaîne d1iséthionate de sodium, des esters de sul-fosuccinate de sodium, des esters d'acides gras sulfatés ou sulfones, des sulfonates de pétrole, des huiles végétales sulfonées, des glycols acétyléniques ditertiaires, des déri-25 vés polyoxyêthyléniques d'alkylphénols (particulièrement d'isooctylphénol et de nonylphénol) et des dérivés polyoxy-éthyléniques des esters d'acides gras monocarboxyliques supérieurs d'anhydride d'hexitol (par exemple le sorbitan). Des produits de dispersion préférés sont la méthylcellulose, 30 l'alcool polyvinylique, les ligninesulfonates de sodium, des alkylnaphtalënesulfonates polymères, le naphtalènesulfonate de sodium et le bisnaphtalènesulfonate de polyméthylène.

Des poudres mouillables sont des compositions dis-persables dans l'eau, contenant un ou plusieurs ingrédients 35 actifs, un produit d'extension ou de dilution solide inerte et un ou plusieurs agents de mouillage et de dispersion. Les produits d’extension solides inertes sont ordinairement 41.

d’origine minérale, tels que les argiles naturelles, la terre de diatomées et des minéraux synthétiques dérivés de la silice et analogues. Des exemples de ces agents d'extension ou de dilution comprennent des kaolinites, l'argile dite 5 attapulgite et le silicate, de magnésium synthétique.Les compositions de poudres mouillables de la présente invention contiennent ordinairement environ 0,5 à 60 parties (de préférence 5-20 parties) d'ingrédient actif, environ 0,25 à 25 parties (de préférence 1-15 parties) d'agent de mouilla-ge, environ 0,25 à 25 parties (de préférence 1,0-15 parties) d'agent de dispersion et environ 5 à environ 95 parties (de préférence 5-50 parties) de produit d'extension ou de dilution solide inerte, toutes les parties étant en poids par rapport à la composition totale. Lorsque cela est exigé, en-^5 viron 0,1 à 2,0 parties du produit d'extension ou de dilution solide inerte peuvent être remplacées par un inhibiteur de corrosion ou un agent anti-mousse ou les deux.

D'autres formulations comprennent des concentrés de poussière comprenant de 0,1 à 60 % en poids de l'ingrédient.

2q actif, sur un produit d'extension ou de dilution convenable; ces poussières peuvent être diluées pour l'application â des concentrations dans la gamme d'environ 0,1-10 % en poids.

Les suspensions ou les émulsions aqueuses peuvent 25 être préparées en agitant un mélange aqueux d'un ingrédient actif, insoluble dans l'eau , et d'un agent d'émulsionne-ment jusqu'à ce qu'on obtienne un produit uniforme et puis homogénéisées pour fournir une émulsion stable de particules très finement divisées. La suspension aqueuse concentrée 3Q résultante est caractérisée par sa dimension de particules extrêmement faible, si bien que, lorsqu'elle est diluée et pulvérisée, le recouvrement est très uniforme. Des concentrations convenables de ces formulations contiennent environ 0,1-60 %, de préférence 5-50 %, en poids d'ingrédient actif, 35 la limite supérieure étant déterminée par la limite de solubilité de l'ingrédient actif dans le solvant.

Dans une autre forme de suspensions aqueuses, un her- 42.

bicide non miscible à l'eau est encapsulé pour former une phase microencapsulée dispersée dans une phase aqueuse.Dans un exemple de réalisation, des capsules minuscules sont formées en amenant ensemble une phase aqueuse contenant un 5 émulsionnant constitué de ligninesulfonate et un produit chimique non miscible à l‘eau et du polyphénylisocyanate de polyméthylène, en dispersant la phase non miscible à l'eau dans la phase aqueuse, suivi d'addition d'une amine polyfonc-tionnelle. Les composés d'isocyanate et d'amine réagissent 10 pour former une paroi d'enveloppe solide en urée autour des particules du produit chimique non miscible à l'eau, en formant ainsi des microcapsules. Généralement, la concentration de la matière encapsulée ira d'environ 480 à 700 g/1 de composition totale, de préférence 480 à 600 g/1.

15 20 Les concentrés sont ordinairement des solutions d'ingrédient actif dans des solvants non miscibles à l'eau ou partiellement non miscibles à l'eau, avec un agent tensio-actif. Des solvants convenables pour l'ingrédient actif de la présente invention comprennent la diméthylformamide, le 25 diméthylsulfoxyde, la N-méthylpyrrolidone, des hydrocarbures et des éthers , des esters ou des cétories non miscibles à l'eau. Cependant, d'autres concentrés liquides, à concentration importante, peuvent être formulés en dissolvant l'ingrédient actif dans un solvant, puis en diluant, par exemple 30 avec du kérosène, jusqu'à la concentration de pulvérisation.

Les compositions de concentrés ici contiennent généralement environ 0,1 à 95 parties (de préférence 5-60 parties) d'ingrédient actif, environ 0,25 à 50 parties (de préférence 1-25 parties) d'agent tensio-actif et, lorsque cela 35 est exigé, environ 4 à 94 parties de solvant, toutes les parties étant en poids en se basant sur le poids total de l'huile émulsionnable.

43.

Les granulés sont des compositions particulaires physiquement stables,comprenant l'ingrédient actif adhérant à ou distribué à travers une matrice de base constituée par un produit d'extension ou de dilution particulaire inerte, 5 finement divisé . Pour aider le lessivage de l'ingrédient actif à partir du produit particulaire, un agent tensio-actif, tel que ceux indiqués' précédemment, peut être présent dans la composition. Des argiles naturelles, des pyrophyl-lites, l'illite et la vermiculite sont des exemples de classes PO fonctionnant bien de produits d'extension ou de dilution minéraux particulaires. Les produits d'extension ou de dilution préférés sont les particules pré-formées poreuses absorbantes, telles que 1'attapulgite particulaire pré-formée et tamisée, ou la vermiculite particulaire, expansée thermi-15 quement, et les argiles finement divisées telles que les argiles dites kaolin, 1'attapulgite hydratée ou les argiles bentonitiques. Ces produits d'extension ou de dilution sont pulvérisés ou mélangés avec l'ingrédient actif pour former les granulés herbicides.

20 Les compositions granulaires de la présente inven tion peuvent contenir environ 0,1 à environ 30 parties, de préférence environ 3 à 20 parties, en poids d'ingrédient actif pour 100 parties en poids d'argile et 0 à environ 5 parties en poids d'agent tensio-actif pour 100 parties en poids 25 d'argile particulaire.

Les compositions de la présente invention peuvent également contenir d'autres produits additifs, par exemple, des engrais, d'autres herbicides, d'autres pesticides, des produits de sûreté et analogues, utilisés comme adjuvants ou 30 en combinaison avec n'importe lequel des adjuvants décrits ci-dessus. Des produits chimiques utiles en combinaison avec les ingrédients actifs de la présente invention comprennent, par exemple, des triazines, des urées, des carbamates, des acétamides, des acétanilides, des uraciles, des dérivés d'aci-35 de acétique ou de phénol, des thiolcarbamates, des triazoles, des acides benzoïques, des nitriles, des éthers biphényliques et analogues, tels que : 44.

Dérivés hétérocycliques azotés/soufrés la 2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylainino--s-triazine la 2-chloro-4,6-bis(isopropylaraino)-s-triazine la 2-chloro-4,6-bis (éthylamino) -s-triazine 5 le 2,2-dioxyde de 3-isopropyl-lH-2,l,3-benzothiadia- zin-4-(3H)-one le 3-amino-l,2,4-triazole le sel de 6,7-dihydrodipyrido(1,2-a:2',1'-c)-pyra-2idinium 10 le 5-bromo-3-isopropyl-6~méthyluracile le 1,11-diméthyl-4,4'-bipyridinium

Urées

La N'-(4-chlorophénoxy)phényl-N,N-diméthylurée la N,N-diméthyl-N1 -(3-chloro-4-méthylphényl)urée 15 la 3-(3,4-dichlorophényl)-1,1-diméthylurée la 1,3-diméthyl-3-(2-benzothiazolyl)urée la 3" (p-chlorophényl) -1,1-d.iméthylurêe le l-butyl-3-(3,4-d.ichlorophényl) -1-méthylurée Carbamates/thiolcarbamates 20 le diéthyldithiocarbamate de 2~chloroallyle le Ν,Ν-diëthylthiolcarbamate de S-(4-chlorobenzyle) le N-(3-chlorophényl)carbaniate d'isopropyle le Ν,Ν-diisopropylthiolcarbamate de S-2,3-dichloro-allyle 25 le Ν,Ν-dipropylthiolcarbamate d'éthyle * le dipropylthiolcarbamate de S-propyle

Acétamides/acétanilides/anilines/amides La 2-chloro-N/N-diallylacétamide la N,N-diméthyl-2,2-diphénylacétamide 30 la N-(2,4-diméthyl-5-[[(trifluororaéthyl)sulfonyl] aminojphényl)acétamide la N-isopropyl-2-chloroacétanilide la 2',6'-diéthyl-N-méthoxymêthyl-2-chlo roacétanili-de 35 la 21-méthyl-6'-éthyl-N-(2-méthoxyprop-2-yl)-2- chloroacétanilide 1 ' a, a, a-trif luoro-2,6-dinitro--N, N-dipropyl-p- 4 '>.

toluidine la N- (1,1-diméthylpropynyl) -3,5-dichlorobenzamide Acides/esters/alcools L'acide 2,2-dichloropropionique 5 l'acide 2-méthyl-4-chlorophénoxyacétique 11 acide 2,4)dichlorophénoxyacétique le 2-[4-(2,4-dichlorophënoxy)phénoxy]propionate de méthyle 1'acide 3-amino-2,5-dichlorobenzoïque 10 l'acide 2-méthoxy-3,6~dichlorobenzoïque 1'acide 2,3,6-trichlorophénylacétique l'acide N-l-naphtylphtalamique le 5-[2-chloro-4-(trifluorométhyl)phénoxy]-2-nitrobenzoate de sodium 15 le 4,6-dinitro-o-sec-butylphénol la N-(phosphonométhyl)glycine, ses sels de monoal-kyl(en C^_g)amine, ses sels de métaux alcalins et leurs combinaisons.

Ethers 20 L’éther de 2,4-dichlorophênyl-4-nitrophênyle l'éther de 2-chloro-a ,a ,oc-trif luoro-p-tolyl-3-étho-xy-4-nitrodiphényle

Produits divers le 2,6-dichlorobenzonitrile 25 le mëthanearsonate acide monosodique le mëthanearsonate disodigue

Des engrais utiles en combinaison avec les ingrédients actifs comprennent, par exemple, du nitrate d'ammonium, de l'urée, du carbonate de potassium et des superphosphates.

30 D'autres produits additifs utiles comprennent des matières dans lesquelles les organismes des plantes prennent racine et croissent, tels que le compost, l'engrais, l’humus, le sable et analogues.

Des formulations herbicides des types décrits ci-35 dessus sont indiquées à titre d'exemples dans plusieurs exemples de réalisation d'illustration indiqués ci-dessous.

46.

I. Concentrés émulsionnables % en .poids A. Composé de l'exemple n° 1 50/0 Mélange dodécylbenzènesulfonate 5 de calcium/éthers de polyoxyéthylène (par exemple produit connu sous la marque déposée Atlox 3437F) 4,85

Dodécylbenzènesulfonate de calcium (produit dit FloMo 60H) 0,15 10 Solvant aromatique en C^ 45,00 100,00 B. Composé de l'exemple n° 4 85,0 Mélange dodécylsulfonate de calcium/ alkylarylpolyetheralcool 4,0 15 Solvant formé d'hydrocarbures aromatiques en C^ 11,0 100,00 C. Composé de l'exemple n° 6 5,0 Mélange dodécylbenzènesulfonate 20 de calcium/éthers de polyoxyéthylène (par exemple produit dit Atlox 3437F) 1,0

Xylène 94,0 100,00 II. Concentrés liquides 25 % en poids A. Composé de l'exemple nö 4 10,0

Xylène 90,0 100,00 B. Composé de l'exemple n° 5 85,0 30 Diméthylsulfoxyde 15,0 100,00 C. Composé de l'exemple n° 6 50,0 N-méthylpyrrolidone 50,0 100,00 35 D. Composé de l'exemple n° 7 5,0

Huile de ricin éthoxylée 20,0

Produit dit Rhodamine B 0,5

Diméthylformamide 74,5 100,00 47 .

III. Emulsions % en poids A. Composé de l’exemple n° 12 40,0

Polymère séquencé polyoxyéthylène/ 5 polyoxypropylène avec du butanol (par exemple produit connu sous la marque déposée Tergitol XH) 4,0 Eau 56,0 100,00 B. Composé de l'exemple n° 13 5,0 10 Copolymëre séquencé polyoxyéthylène/ polyoxypropylène avec du butanol 3,5

Eau 91,5 100,00 IV· Poudres mouillables 15 % en poids A. Composé de l'exemple n° 1 25,0

Lignosulfonate de sodium 3,0 N-méthyl-N-oléyltaurate de sodium 1,0

Silice amorphe (synthétique) 71,0 20 100,00 B. Composé de l'exemple n° 12 80,0

Dioctylsulfosuccinate de sodium 1,25

Lignosulfonate de calcium 2,75

Silice amorphe (synthétique) 16,00 25 100,00 C. Composé de l'exemple n° 13 10,00

Lignosulfonate de sodium 3,0 N-méthyl-N-oléyltaurate de sodium 1,0

Argile dite kaolinite 86 ,0 30 100,00 V. Poussières % en poids A. Composé de l'exemple n° 7 2,0

Attapulgite 98,0 100,00 35 B. Composé de l'exemple n° 8 60,0

Montmorillonite 40,0 100,00 48.

C. Composé de l'exemple n* 9 30,0

Bentonite 70,0 100,00 D. Composé de l'exemple n° 10 1,0 5 Terre de diatomées 99,0 100,00 VI. Granulés % en poids A. Composé de l'exemple n° 1 15,0 10 Attapulgite granulaire (passant au tamis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 nun et 0,420 mm) 85,0 100,00 B. Composé de l'exemple n° 6 30,0 15 Terre de diatomées (passant au tamis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm) 70,0 100,00 C. Composé de l'exemple n° 12 0,5 2o Bentonite (passant au tamis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm) 99,5 100,00 D. Composé de l'exemple n° 13 5,0 25 Pyrophyllite (passant au tamis * à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm) 95,0 100,00 VII. Microcapsules 30 % en poids A. Compose de l'exemple n° 1 encapsu- 49,2 lé dans une paroi d'enveloppe en polyurée

Lignosulfonate de sodium (par exemple produit connu sous la marque déposée 35 Reax 88 B) 0,9

Eau 49,9 100,00 49.

B. Composé de l'exemple n° 12 encapsulé dans une paroi d'enveloppe en polyurée 10,0

Lignosulfonate de potassium (par exemple produit connu sous la marque déposée 5 Reax C-21) 0,5

Eau 89,5 100,00 C. Composé de l'exemple n° 13 encapsulé dans une paroi d'enveloppe en polyurée 80,0 2^0 Sel de magnésium de lignosulfate (produit connu sous la marque déposée Treax, LTM) 2,0

Eau 18,0 100,00

Lorsqu'on opère selon la présente invention, des -^5 quantités efficaces des acétanilides de la présente invention sont appliquées au sol contenant les plantes, ou sont incorporées dans des milieux aquatiques de n'importe quelle manière convenable. L'application de compositions liquides et solides particulaires au sol peut être réalisée par des pro-2o cédés classiques, par exemple des dispositifs de formation de poussière mécaniques, des dispositifs de pulvérisation télescopiques et à main et des dispositifs de formation de poussière par pulvérisation. Les compositions peuvent être également appliquées aussi à partir d'avions sous forme 25 de poussières ou d'une pulvérisation par suite de leur efficacité à de faibles doses. L'application des compositions herbicides aux plantes aquatiques est ordinairement réalisée en ajoutant les compositions aux milieux aquatiques dans la zone où le contrôle des plantes aquatiques est désiré.

2o L'application d’une quantité efficace des composés de la présente invention au lieu où se trouvent des mauvaises herbes non désirées est essentielle et critique pour la mise en pratique de la présente invention. La quantité exacte d'ingrédient actif à employer dépend de divers facteurs, compre-25 nant l'espèce de plante et son stade de développement, le type et l'état du sol, la quantité de chute de pluie et l'acé-tanilide spécifique employé. Dans une application sélective j ο· de pré-émergence aux plantes ou au sol, une dose de 0,02 à environ 11,2 kg/ha, de préférence d'environ 0,04 à environ 5,60 kg/ha, ou convenablement de 1,12 à 5,6 kg/ha d'acétani-lide est ordinairement employée. Des taux inférieurs ou 5 supérieurs peuvent être exigés dans certains cas. Une personne expérimentée dans la technique peut facilement déterminer d'après cette description, y compris les exemples indiqués ci-dessus, le taux optimum à appliquer dans n'importe quel cas particulier.

10 Le terme "sol" est employé dans son sens le plus large pour comprendre tous les "sols" classiques, tel que déterminé dans le Nouveau Dictionnaire International de Webster, deuxième édition, non abrégé (1961) . Ainsi, le terme se réfère à toute substance ou à tout milieu dans lequel la vé-15 gétation peut prendre racine et croître,et comprend non seulement la terre mais aussi le compost, l'engrais, le fumier (ordures), l'humus, le sable et analogues adaptés pour entretenir la croissance des plantes.

L'appréciation de certaines des valeurs de mesures 20 indiquées ci-dessus doit tenir compte du fait qu'elles proviennent de la conversion d'unités anglo-saxonnes en unités métriques.

La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au 25 contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de l'art.

Claims (32)

51.

1. Composés»caractérisés en ce qu'ils ont la formule : 0 II

2. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que R est un groupe alkyle en C2_4.

3. Composés selon la revendication 2, caractérisés en ce que est le groupe méthyle. __

4 - Composé selon la revendication 3, caractérisé 25 en ce qu'il est formé par le N-(éthoxymëthyl)-2'-trifluoro-? méthyl-5'-méthyl-2-chloroacêtanilide.

5 Rl “3 où R et R1 sont tels que définis dans la revendication 1.

5. Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(n-propoxymëthyl)-2'-trifluo- ^ rométhyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide.

5 C1CH,C CILOR N ‘ΠοΓ "· ' 10 où R est un groupe alkyle en C^-C,. ou un groupe alcoxyalkyle ou un groupe alkényle ou un groupe alkynyle ayant jusqu'à 5 atomes de carbone et R, est l'hydrogène, le groupe méthyle ou éthyle,

6. Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(isopropoxyméthyl)-2'-trifluo-rométhyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide.

7. Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce qu’il est formé par le N-(isobutoxyméthyl)-2'-trifluo-JD rométhyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide.

8. Composés selon la revendication 2, caractérisés en ce que R^ est le groupe éthyle. 52 .

9. Composé selon la revendication 8, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(éthoxyméthyl)-2'-trifluoro-méthyl-6'-éthyl-2-chloroacétanilide.

10 L

10. Composé selon la revendication 8, caractérisé 5 en ce qu'il est formé par le N-(n-propoxyméthyl)-2'-trifluo-rométhyl-6'-éthyl-2-chloroacétanilide.

11. Composé selon la revendication 8, caractérisé en ce qu'il est formé par le N- (isopropoxyinéthyl) -21 -tri- * fluorométhyl-6'-ëthyl-2-chloroacétanilide. .10

12 - Composés selon la revendication 2, caractéri sés en ce que R^ est l'hydrogène.

13. Composé selon la revendication 12, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(isopropoxyméthyl)-2'-tri-fluorométhyl-2-chloroacétanilide. 15

14 - Composés selon la revendication 1, caractéri sés en ce que R est un groupe alkényle en C^^.

15. Composé selon la revendication 14, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(allyloxyméthyl)-2'-trifluoro-méthyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide. 20

16 “ Composés selon la revendication 1, caractéri sés en ce que R est un radical alkynyle en C^^.

15 -L pourvu que : lorsque R est l'hydrogène, R soit le groupe isopro- pyle, et lorsque R^ est le groupe éthyle, R soit le groupe 2^ éthyle, n-propyle ou isopropyle.

17. Composé selon la revendication 16, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(propargyloxyméthyl)-2'-tri-fluorométhyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide. 25

18 - Composés selon la revendication 1, caractérisés „ en ce que R est un radical alcoxyalkyle ayant jusqu'à 5 ato mes de carbone.

19. Composé selon la revendication 18, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(2-méthoxyéthoxyméthyl)-2'- 30 trifluorométhy1-6'-méthy1-2-chloroacétanilide.

20. Composition herbicide, caractérisée en ce qu'elle comprend un adjuvant et une quantité, efficace du point de vue herbicide, d'un composé ayant la formule : 53 . Ο C1CH_C CH„OR 2 \ / 2 N

21. Composition selon la revendication 20, caractérisée en ce qu'on applique les dispositions selon l'une quelconque des revendications 2 à 13.

22. Composition selon la revendication 20, caractérisée en ce que, dans le composé, R est un radical alkény-le ayant jusqu'à 5 atomes de carbone.

23. Composition selon la revendication 22, caractérisée en ce que le composé est le N-(allyloxyméthyl)-2'-trifluorométhyl-6'-mëthyl-2-chloroacétanilide.

24. Composition selon la revendication 20,carac- 20 térisée en ce que, dans le composé, R est un radical alkyny- le ayant jusqu'à 5 atomes de carbone.

25- Composition selon la revendication 24, caractérisée en ce que le composé est le N-(propargyloxyméthyl)-2'-trifluorométhyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide. ^5

26 - Composition selon la revendication 20,caracté risée en ce que, dans le composé, R est un radical alcoxy-alkyle ayant jusqu'à 5 atomes de carbone.

27. Composition selon la revendication 26, caractérisée en ce que le composé est le N-(méthoxyéthoxyméthyl)- 30 2'-trifluorométhyl-6'-méthyl-2-chloroacétaniIide.

28. Procédé pour combattre des plantes indésirables dans des plantes à récolter, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au lieu où se trouvent ces plantes indésirables, une quantité, efficace du point de vue herbici- 35 de, d'un composé ayant la formule : 54 . Ο CICH^C CH OR * Nr 1 s *ι_(οΓ où R et R, sont tels que définis dans la revendication 1.

29. Procédé selon la revendication 28,caractérisé en ce qu'on applique les dispositions de l'une quelconque des revendications 21 à 27.

30. Procédé selon la revendication 28, caractérisé en ce que les plantes à récolter sont le maïs, le sorgho, 15 les sojas, le coton, les arachides, les haricots blancs, le blé et le colza.

31. Procédé selon la revendication 30, caractérisé en ce que le composé est le N-(éthoxymëthyl)-2'-trifluo-rométhyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide. 20

32- Procédé pour combattre des plantes indésirables dans le maïs ou les sojas ou le coton ou le colza ou les haricots cassants, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au lieu où se trouvent ces plantes ä récolter une quantité, efficace du point de vue herbicide, de N-(éthoxymé-25 « thyl)-2'-trifluoromëthyl-6'-néthyl-2-chloroacétanilide.