DD141448A5 - HERBICIDE MEDIUM - Google Patents
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- DD141448A5 DD141448A5 DD79210593A DD21059379A DD141448A5 DD 141448 A5 DD141448 A5 DD 141448A5 DD 79210593 A DD79210593 A DD 79210593A DD 21059379 A DD21059379 A DD 21059379A DD 141448 A5 DD141448 A5 DD 141448A5
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
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Description
Herbizide MittelHerbicidal agents
der Erfindungthe Fiction ndun g
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, die als Wirkstoff neue Chloracetanilide enthalten.The invention relates to herbicidal compositions containing as active ingredient new chloroacetanilides.
Charakteriatik der bekannten technischen LfrCharacteristics of the known technical Lfr
Halogenacetanilid-Derivate mit herbizider V/irkung sind bereits bekannt (siehe US-PS 3 547 620). Diese besitzen jedoch ein nur enges Wirkungsspektrum und sind in ihrer Wirkung stark bodenabhängig.Heraeusidic herbicidal haloacetanilide derivatives are already known (see US Pat. No. 3,547,620). However, these have only a narrow spectrum of activity and are strongly dependent on the soil.
Die erfindungsgemäßen Herbizide besitzen ein breites Wirkungsspektrum und sind nicht bodenabhängig«The herbicides according to the invention have a broad spectrum of activity and are not dependent on the soil «
Darlegung „des. Wesens der, ErfindungPresentation of "the. Essence of, invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue herbizide Mittel zur Verfügung zu stellen.The invention has for its object to provide new herbicidal agents available.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein herbizides Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es min destens eine Verbindung der allgemeinen FormelThis object is achieved by a herbicidal agent which is characterized in that it is at least one compound of the general formula
CH2CH2 - (0CH2CH2)n - OR4 - CCH2ClCH 2 CH 2 - (OCH 2 CH 2 ) n --OR 4 - CCH 2 Cl
2 10593 -2-2 10593 -2-
enthält, in der L, R2 und R«. gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Cj-C,-Alkyl, Halogen oder Trifluormethyl, R/ Cj-Cg-Alkyl und η die Zahlen 1, 2 oder 3 darstellen.contains, in the L, R 2 and R «. are the same or different and are hydrogen, Cj-C, alkyl, halogen or trifluoromethyl, R / Cj-Cg-alkyl and η represent the numbers 1, 2 or 3.
Die gekennzeichneten Verbindungen zeichnen sich durch eine breite bodenherbizide Wirkung aus, Sie können zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter verwendet werden*The characterized compounds are characterized by a broad soil herbicidal activity, they can be used to combat mono- and dicotyledonous weeds *
Bei den Verbindungen werden im Vorauflaufverfahren Unkräuter wie Alliutn, Solanum, Senecio, Matricaria, Galium, Polygonum, Trifolium, Escholtzia, Digitalis, Phacelia, Sorghum, Echinochloa, Setaria, Digitaris, Cyperus, Poa, Agrostis, Bromus, Lolium,Phleum,Dactylis,Festuca und andere Unkräuter bekämpft.Pre-emergence compounds include weeds such as Alliutn, Solanum, Senecio, Matricaria, Galium, Polygonum, Trifolium, Escholtzia, Digitalis, Phacelia, Sorghum, Echinochloa, Setaria, Digitaris, Cyperus, Poa, Agrostis, Bromus, Lolium, Phleum, Dactylis, Festuca and other weeds fought.
Zur Bekämpfung von Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 0,5 kg Wirkstoff/ha bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet. Dabei erweisen sich die gekennzeichneten Wirkstoffe überraschenderweise auch selektiv v/irksam in Hutzpflanzenkulturen wie z. B. Baumwolle, Erdnuß, Raps, Markstammkohl, Blumenkohl,Sojabohne, Erbse, Zuckerrübe, Spinat und Salat.For controlling weeds, application rates of 0.5 kg of active ingredient / ha to 5 kg of active ingredient / ha are generally used. Surprisingly, the labeled active ingredients also prove to be selectively effective in crops of horticultural crops such as e.g. As cotton, peanut, oilseed rape, Markstammkohl, cauliflower, soybean, pea, sugar beet, spinach and lettuce.
Außerdem zeigen die Wirkstoffe vorteilhafterweise wuchsregulierende Eigenschaften.In addition, the active ingredients advantageously show growth-regulating properties.
Als weitere von den erfindungsgemäßen Verbindungen verursachte technisch wertvolle Entwicklungsänderungen der Pflanze seien z. B. genannt die Hemmung des vertikalen Wachstums, die Hemmung der Wurzelentwicklung, die Anregung des Knospenaustriebes oder der Bestockungstriebe, die Intensivierung der Bildung von Pflanzenfarbstoffen und die Verbesserung der Speicherfähigkeit von Pflanzeninhaltstoffen.As further of the compounds of the invention caused technically valuable developmental changes in the plant z. B. called the inhibition of vertical growth, the inhibition of root development, the stimulation of Budsaustriebes or Bestockungstriebe, the intensification of the formation of plant dyes and improving the storage capacity of plant ingredients.
2 105 93 -3-2 105 93 -3-
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden· Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt v/erden.The compounds of the invention may be used either alone, in admixture with each other or with other active ingredients. Optionally, other crop protection or pest control agents may be added depending on the desired purpose.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid v/irksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harstoffe, 1^»ß-Trichlorbenzyloxypropanil und rhodanhaltigen Mitteln u. a. Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phytotoxisch^ Zusätze zu verstehen, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.If a widening of the spectrum of action is intended, other herbicides can be added. Examples of suitable herbicidal active constituents are active compounds from the group of the triazines, aminotriazoles, anilides, diazines, uracils, aliphatic carboxylic acids and halocarboxylic acids, substituted benzoic acids and aryloxycarboxylic acids, hydrazides, amides, nitriles, esters of such carboxylic acids, carbamic acid and thiocarbamic acid esters, ureas , 1 "ß-Trichlorbenzyloxypropanil and rhodanhaltigen u. a. Other additives include, for example, non-phytotoxic additives which, in the case of herbicides, produce a synergistic increase in activity, such as wetting agents, emulsifiers, solvents and oily additives.
Zweckmäßig v/erden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw, Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.The labeled active substances or mixtures thereof are expediently used in the form of preparations, such as powders, scattering agents, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and optionally of wetting agents, tackifiers, emulsifiers - and / or dispersants, applied.
2105 93 -4-2105 93 -4-
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatisch^ und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.Suitable liquid carriers are, for example, water, aliphatic ^ and aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, furthermore mineral oil fractions.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure, und pflanzliche Produkte zum Beispiel Mehle»Suitable solid carriers are mineral earths, for example tonsil, silica gel, talc, kaolin, attaclay, limestone, silicic acid, and vegetable products, for example flours »
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen, zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenolether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Ponnaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze*Surfactants include, for example, calcium lignosulfonate, polyoxyethylene alkylphenol ethers, naphthalenesulfonic acids and their salts, phenolsulfonic acids and their salts, pine aldehyde condensates, fatty alcohol sulfates, and substituted benzenesulfonic acids and their salts.
Der Anteil des bzw, der des Wirkstoffe (s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.The proportion of or the active substance (s) in the various preparations can vary within wide limits. For example, the compositions contain about 5 to 95 percent by weight of active ingredients, about 95 to 5 percent by weight of liquid or solid carriers and optionally up to 20 percent by weight of surfactants.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in FormThe application of the agents can be carried out in a customary manner, for example with water as a carrier in Spritzbrühmengen of about 100 to 1000 liters / ha. An application of funds in the so-called low-volume and ultra-low-volume method is just as possible as their application in form
von sogenannten Mikrogranulaten,of so-called microgranules,
Als in der allgemeinen Formel I bezeichnete Reste R.., R2 . und Ro sind zum Beispiel zu nennen Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sec»-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluomethyl und andere.As in the general formula I radicals R .., R 2 . and Ro are, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, η-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl and others.
Der Rest R^, kann beispielsweise bedeuten Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, tert,-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl und andere.The radical R 1 may be, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, η-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl and others.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine herausragende Wirkung insbesondere solche aus, welche der allgemeinen Formel I entsprechen und worin R- und Rp gleich oder verschieden sind und Cj-C^-Alkyl, R~ Wasserstoff,. IL· C..-Ö,-Alkyl und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.Of the compounds of the invention are characterized by an outstanding effect in particular those which correspond to the general formula I and wherein R and Rp are the same or different and Cj-C ^ alkyl, R ~ hydrogen,. IL · C ..- Ö, alkyl and η are the numbers 1 or 2.
Die bisher nicht bekannten erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man Aniline der allgemeinen FormelThe previously unknown compounds of the invention can be prepared, for example, by reacting anilines of the general formula
IIII
mit Verbindungen der allgemeinen Formelwith compounds of the general formula
2 10593 -6-2 10593 -6-
X - CH2CH2 - (0CH2CH2)n - OR4 IIIX - CH 2 CH 2 - (OCH 2 CH 2 ) n - OR 4 III
in einem molaren Gewichtsverhältnis von vorzugsweise 2 : 1 bis 3 ϊ 1 zur Reaktion bringt, wobei die Umsetzung im Falle von X = Hydroxyl unter Druck und gegebenenfalls unter Zusatz von Wasser und einem Katalysator, vorzugsweise einem Hickel-Katalysator, im Falle von X = Halogen oder der Gruppe 4-CHo-CgH4SO2-O- bei Temperaturen von 20 bis 200 0C gegebenenfalls unter Verwendung eines inerten Lösungsmittels, zum Beispiel eines organischen Lösungsmittels, wie Toluol oder Xylol, durchgeführt wird, und die gebildeten Reaktionsprodukte der allgemeinen Formelin a molar weight ratio of preferably 2: 1 to 3 ϊ 1 brings the reaction, wherein the reaction in the case of X = hydroxyl under pressure and optionally with the addition of water and a catalyst, preferably a Hickel catalyst, in the case of X = halogen or the group 4-CHo-CgH 4 SO 2 -O- is carried out at temperatures of 20 to 200 0 C optionally using an inert solvent, for example an organic solvent such as toluene or xylene, and the reaction products of the general formula formed
R1 R 1
CH2CH2- (0CH2CH2)n - OR4 CH 2 CH 2 - (OCH 2 CH 2 ) n - OR 4
t 05 93 -7-t 05 93 -7-
mit Chloracetylchloridwith chloroacetyl chloride
in äquimolekularen Gewichtsverhältnissen - vorzugsweise jedoch mit einem Überschuß an Chloracetylchlorid - in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel einer organischen Base, wie lyridin oder Triäthylamin, oder einer anorganischen Base, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumkarbonat, Kaliumkarbonat oder Magnesiumoxid, und gegebenenfalls eines organischen Lösungsmittels bei Temperaturen von -10 bis 1050C zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese in an sich bekannter Y/eise isoliert, wobei E-J, R2» Ro» R^ und η die oben angeführte Bedeutung haben.in equimolecular weight ratios - but preferably with an excess of chloroacetyl chloride - in the presence of an acid acceptor, for example an organic base such as lyridine or triethylamine, or an inorganic base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate or magnesium oxide, and optionally an organic solvent Reacting temperatures of -10 to 105 0 C to the desired process products and these isolated in known per se, wherein EJ, R 2 »Ro» R ^ and η have the meaning given above.
Das folgende Beispiel erklärt die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.The following example explains the preparation of the compounds of the invention.
Eine Lösung von 60,50 g (0,5 Mol) 2,6-Dimethylanilin und 68,50 g (0,25 Mol) (p-Tolyl)-(1,4,7-trioxaoctyl)-sulfon in 100 ml Toluol wird 20 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten wird mit Wasser und 25 ml konzentrierter Natronlauge versetzt und die organische Phase nach Verdünnen mit Essigester abgetrennt. Anschließend wird mit V/asser fast neutral gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet undA solution of 60.50 g (0.5 mol) of 2,6-dimethylaniline and 68.50 g (0.25 mol) of (p-tolyl) - (1,4,7-trioxaoctyl) sulfone in 100 ml of toluene is refluxed for 20 hours. After cooling, water and 25 ml of concentrated sodium hydroxide solution are added and the organic phase is separated after dilution with ethyl acetate. It is then washed almost neutral with water, dried over magnesium sulfate and
210593 -210593 -
nach dem Filtrieren im Vakuum eingeengt.after filtration, concentrated in vacuo.
Man destilliert den Rückstand im Vakuum und erhält dasThe residue is distilled in vacuo and receives the
N-(316-Dioxalheptyl )-2,6-dimethyl anilin beim Siedeintervall 119 - 131 0C (0,4 Torr)N- (316-dioxal heptyl) -2,6-dimethyl aniline at the boiling interval 119-131 0 C (0.4 torr)
Ausbeutej. 32,44 g = 58,1 % der Theorie.Ausbeutej. 32.44 g = 58.1 % of theory.
In eine Lösung von 11,15 g (0,05 Mol) lT-(3,6-Dio:2calieptyl)-2,6-dimethylanilin in 50 ml Essigester werden 13»82 g (0,1 Mol) wasserfreies Kaliumcarbonat eingetragen. Zu der gerührten Suspension tropft man bei 25 - 30 0C unter Eiskühlung 11,29 g (0,1 Mol) ChloracetylChlorid zu und läßt eine Stunde nachrühren. Die Mischung wird noch einige Stunden bei Raumtemperatur belassen. Anschließend wird mit Wasser versetzt und mehrmals mit Essigester ausgeschüttelt. Die vereinigten Essigesterphasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet und nach Filtrieren im Vakuum eingeengt.Into a solution of 11.15 g (0.05 mol) of LT- (3,6-diocenyl) -2,6-dimethylaniline in 50 ml of ethyl acetate, 13.8 g (0.1 mol) of anhydrous potassium carbonate are added. To the stirred suspension are added dropwise at 25 - 30 0 C under ice cooling, 11.29 g (0.1 mole) of chloroacetyl chloride and then stirred for one hour. The mixture is left for a few hours at room temperature. Then it is mixed with water and shaken out several times with ethyl acetate. The combined ethyl acetate phases are dried over magnesium sulfate and concentrated by filtration in vacuo.
Nach dem Trocknen im Hochvakuum bei Raumtemperatur erhält man ein fast farbloses Öl,After drying in a high vacuum at room temperature gives an almost colorless oil,
£μ£Ρ2Ρ$!?£ 12,23 g = 81,6 % der Theorie £ μ £ Ρ2Ρ $ !? £ 12.23 g = 81.6 % of theory
Chloressigsäure-ir'l~(ß,6-dioxaheptyl)-2,6dimethyl anilid/ Chloroacetic i R'L ~ (Q, 6-dioxah eptyl) -2,6dimethyl anilide /
nD 20 = 1,5250n D 20 = 1.5250
In analoger V/eise lassen sich auch die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.In an analogous manner, the following compounds according to the invention can also be prepared.
Name der Verbindung Physikalische KonstanteName of the connection Physical constant
Chloressigsäure-LN-(3,6-dioxaoctyl)-2~methylaniiidjChloroacetate LN- (3,6-dioxaoctyl) -2 ~ methylaniiidj
Chloressigsäure-ΟΊ-(3,6-dioxäheptyl) -anilidQChloroacetic acid ΟΊ- (3,6-dioxoheptyl) -anilideQ
Chloressigsäure-12,6-diäthyl-N-(3»6-dioxaheptyl)-anilidjChloroacetic acid 12.6-diethyl-N- (3 »6-dioxaheptyl) -anilidj
Chloressigsäure-(N-(3,6-dioxaheptyl)-2-methyl-anilid/Chloroacetate (N- (3,6-dioxaheptyl) -2-methyl-anilide /
Chloressigsäure-fN-(3,6-dioxaoctyl)-2,6-dimethylanilid)Chloroacetate fN (3,6-dioxaoctyl) -2,6-dimethylanilide)
Chloressigsäure-/2,6-diäthyl-N-(3,6-dioxaoctyl)-anilidjChloroacetic acid / 2,6-diethyl-N- (3,6-dioxaoctyl) -anilidj
Chloressigsäure-/.2-ChIOr-N-(3» 6-dioxaheptyl )-6-inethylanilidjChloroacetic acid - / 2-chloro-N- (3,6-dioxaheptyl) -6-ethylanilide
Chloressigsäure-[2-chlor-N-(3,6-dioxaheptyl)-6-methylanilidjChloroacetic acid [2-chloro-N- (3,6-dioxaheptyl) -6-methylanilidj
Chloressigsäure-[N-(3»6-dioxaoctyl)-2-methylanilidJChloroacetic acid [N- (3 »6-dioxaoctyl) -2-methylanilidJ
Chloressigsäure-/^2,6-dimethyl-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilidJChloroacetic acid - / ^ 2,6-dimethyl-N- (3,6,9-trioxadecyl) -anilidJ
Chloressigsäure- [2,6-diäthyl- ^n 20 =» 1,5190 N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilid7 υ Chloroacetic acid [2, 6-diethyl ^ n = 20 »1.5190 N- (3,6,9-trioxadecyl) -anilid7 υ
Chloressigsäure-LS-methyl-N- nn 20 = 1,5200Chloroacetic acid-LS-methyl-N- nn 20 = 1.5200
(3,6,9-trioxadecyD-anilidJ D (3,6,9-trioxadecyD-anilide J D
Chloressigsäure-/2,6-dimethyl- nn 20 = 1,5104 N-(3,6,9y12-teträoxatetra- D Chloroacetic acid / 2,6-dimethyl-n n 20 = 1.5104 N- (3,6,9y12-teträoxatetra- D
decyl)-anilidJdecyl) -anilidJ
— 20- 20
Chloressigsäure-,/2,6-diniethyl-N- nj^ : 1,51^0Chloroacetic acid -, / 2,6-diethyl-N-nyl: 1.51 ^ 0
( 3 ι 6 , 9-trioxaundecyl)-anili_d/(3 ι 6,9-trioxaundecyl) -anili_d /
Chloressigsäure-y^-äthyl-G-methyl- iiD : 1,5225Chloroacetic acid-yl-ethyl-G-methyl-ii D : 1.5225
N- ( 3 » 6-dioxalieptyl) -anilid/N- (3,6-dioxalieptyl) -anilide
•ίο- 210 593 • -o- 210 593
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel nahezu farblose, geruchlose, schwerbewegliche Flüssigkeiten dar, die in polaren organischen Lösungsmitteln,wie zum Beispiel Aceton, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid gut löslich, in Wasser und Benzin fast unlöslich sind.The compounds according to the invention are generally almost colorless, odorless, heavy-duty liquids which are readily soluble in polar organic solvents, such as, for example, acetone, dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, are almost insoluble in water and gasoline.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten und der überlegenen Wirkungsweise der erfindungsgemäßen Verbindungen.The following examples serve to illustrate the applications and the superior mode of action of the compounds of the invention.
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha, emulgiert in 500 Litern Wasser/ha, auf Digitaria s. und Echinochloa e.g. als Testpflanzen im Vorauflauf verfahren gespritzt· 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobeiIn the greenhouse, the compounds of the invention listed in the table in an application rate of 3 kg of active ingredient / ha, emulsified in 500 liters of water / ha, on Digitaria s. and echinochloa, e.g. sprayed as test plants in the pre-emergence procedure · 3 weeks after the treatment, the treatment result was rated, wherein
Ό « keine Wirkung undKeine «no effect and
4 « Vernichtung der Pflanzen4 «Extermination of plants
bedeutet, Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.As can be seen from the table, destruction of the test plants was achieved.
·*·· 2io 593· * ·· 2io 593
Erfindungsgemäße VerbindungenCompounds of the invention
Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl) -2,6-dimethylanilidJChloroacetic acid [N- (3,6-dioxaheptyl) -2,6-dimethylanilide
Chloressigsäure-2,6-diäthyl- Ui-(3,6-dioxaheptyl)-anilidjChloroacetic acid 2,6-diethyl- Ui- ( 3,6-dioxaheptyl) -anilide
Chlore ssigsäure.-/JM-( 3,6-dioxaheptyl )-2-methylanilid]Chloroacetic acid .- / JM- (3,6-dioxaheptyl) -2-methylanilide]
Chloressigsäure-LN-(3,6-dioxaoctyl)-2,6-dimethylanilidJChloroacetate LN- (3,6-dioxaoctyl) -2,6-dimethylanilidJ
Chloressigsäure-/2.6-diäthyl-N-(3,6-dioxaoctyl)-anilidjChloroacetic acid / 2,6-diethyl-N- (3,6-dioxaoctyl) -anilidj
Chloressigsäure-^-chlor-N-f3»6-dioxaoctyl)-6-methyl~anilidJ Chloressigsäure-^-chlor-N- (3,6-dioxaheptyl)-6-methyl-anilidj Chloressigsäure-^N-(3»6-dioxaoctyl)-2-methylanilid7Chloroacetic acid - ^ - chloro-N-f3 »6-dioxaoctyl) -6-methyl-anilide] chloroacetic acid - ^ - chloro-N- (3,6-dioxaheptyl) -6-methyl-anilide; chloroacetic acid ^ N- (3» 6 -dioxaoctyl) -2-methylanilid7
Chloressigsäure- \_Z»6-dimethyl-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilidJ Chloressigsäure-[2.6-diäthyl-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilidj Chlore ssigsäure-[2-methyl-N-(3»6,9-trioxadecyl)-anilidjChloroacetic acid \ _Z »6-dimethyl-N- (3,6,9-trioxadecyl) -anilideJ chloroacetic acid [ 2-6-diethyl-N- (3,6,9-trioxadecyl) -anilide] chloroacetic acid [2- methyl-N- (3 "6,9-trioxadecyl) -anilidj
Chloressigsäure- [2,6-dimethyl-N-Chloroacetic acid [ 2,6-dimethyl-N-
(3»6,9,12-tetraoxatetradecyl)-anilidj(3 "6,9,12-tetraoxatetradecyl) -anilidj
-M--M-
210 593210 593
-rl O ·Η-rl O · Η
(S H(S H r-{ H{H
•Η nj ^h• j nj ^ h
U ti OdU ti od
«Ö ·Η O tO«Ö · Η O tO
Erfindungsgemäße Verb inching en Q wInventive verbs Q w
3 Ö3 Ö
MfI ÄSMfI ÄS
Q « υQ «υ
Chloressigsäure-(2,6-dimethyl-N-(3 16 , 9-j't.rioxaundecyl) -anilid)Chloroacetic acid- (2,6-dimethyl-N- (3,16,9'-trioxaundecyl) -anilide)
Chloressigsäure-(2-äthyl-6-methyl N-)3,6-dioxaheptyl)-anilidChloroacetic acid (2-ethyl-6-methyl-N-) 3,6-dioxaheptyl) -anilide
Unbe handelt 0 OUnbe acts 0 O
Im Gewächshaus wurden zwei verschiedene Bodenarten nach Einsaat der aufgeführten Pflanzen und vor deren Auflaufen mit den aufgegührten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt· Die Mittel wurden zu diesem Zweck gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hierbei zeigte 3 Wochen nach der Behandlung bei minimaler Bodenabhängigkeit der Wirkung das erfindungsgemäße Mittel überraschend eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte eise vergleichsweise viel geringere Wirkung die darüber hinaus stärker abhängig von der Bodenart war.In the greenhouse, two different types of soil after seeding of the listed plants and before emergence were treated with the dissolved agents in an application rate of 1 kg / ha. The agents were sprayed uniformly over the plants for this purpose. Here, 3 weeks after the treatment with minimal soil dependency of the effect, the agent according to the invention surprisingly showed a high selectivity with excellent action against the weeds. The comparative agent showed comparatively much less effect and was more highly dependent on the type of soil.
-43--43-
CQ CQ P ΦCQ CQ P Φ
§ te!§ te!
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ο οο o
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4 φ4 φ
CQ CQCQ CQ
CQCQ
p:p:
ο ο Ρ·ο ο Ρ ·
ρ:ρ:
-A Cf-A Cf
σ\ ο tr οσ \ ο tr ο
CD OCD O
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