JP2618273B2 - 選択的除草剤として有用な新規のアミドキシム誘導体 - Google Patents
選択的除草剤として有用な新規のアミドキシム誘導体Info
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- JP2618273B2 JP2618273B2 JP1145501A JP14550189A JP2618273B2 JP 2618273 B2 JP2618273 B2 JP 2618273B2 JP 1145501 A JP1145501 A JP 1145501A JP 14550189 A JP14550189 A JP 14550189A JP 2618273 B2 JP2618273 B2 JP 2618273B2
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Description
本発明は、優れた除草活性を有する新規なアミドキシ
ム誘導体、その製造方法及びこれを含有する除草剤組成
物に関するものである。
ム誘導体、その製造方法及びこれを含有する除草剤組成
物に関するものである。
従来より、田や畑の雑草を抑制するため、2,4−Ｄ、
2,4,5−Ｔ、MCPA及びMCPBの如きフェノキシ型除草剤が
発芽後処理剤として使用されて来た。
2,4,5−Ｔ、MCPA及びMCPBの如きフェノキシ型除草剤が
発芽後処理剤として使用されて来た。
しかし、フェノキシ型除草剤は処理時期や気候条件に
よっては、稲及び作物に非常な毒性を示すことが知られ
ており、稲及び作物に対する毒性を示さず、しかも田及
び畑の土壌に生育する一年生及び多年生雑草を除去する
ことのできる新たな形態の除草剤の開発が強く要求され
て来た。 即ち、新たな形態の除草剤は、稲及び作物と雑草との
間に高度の選択性を有し、かつ雑草に対しては、強い活
性を示し、しかも作物に対しては薬害が少なくなければ
ならない。
よっては、稲及び作物に非常な毒性を示すことが知られ
ており、稲及び作物に対する毒性を示さず、しかも田及
び畑の土壌に生育する一年生及び多年生雑草を除去する
ことのできる新たな形態の除草剤の開発が強く要求され
て来た。 即ち、新たな形態の除草剤は、稲及び作物と雑草との
間に高度の選択性を有し、かつ雑草に対しては、強い活
性を示し、しかも作物に対しては薬害が少なくなければ
ならない。
このような状況下において、本発明者等は稲及び作物
に対する毒性が低く、稲及び作物と雑草との間に高度の
選択性を有する除草剤を開発すべく鋭意研究した。そし
てその結果、下記一般式（Ｉ）で表わされるアミドキシ
ム誘導体が低い毒性と高度の選択性並びに雑草に対する
強い活性を有することを見出した。 従って、本発明の目的は、工業的に生産され、作物と
雑草との間に高度の選択性を有しながら田及び畑の土壌
の一年生と多年生雑草を抑制することができるアミドキ
シム誘導体（Ｉ）及びこれを含有する新たな形態の除草
剤を提供することである。 本発明で用いるアミドキシム誘導体は、次の一般式
（Ｉ） （式中、R1はエトキシカルボニルメチル基、ジエトキ
シジチオホスホニルメチル基、エトキシカルボニルエト
キシフェノキシ基またはモルホリノ基を示し、R2は塩素
原子で置換されたフェノキシメチル若しくはフェノキシ
エチル基、塩素原子若しくはメトキシ基で置換されたフ
ェニル基またはエトキシ基を示す）で表わされる。 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、例えば、次の方法
にて製造され得る。 ［式中、R1及びR2は前述したとおりである］ 即ち、本発明の化合物（Ｉ）は、化合物（III）のア
シルクロライドと化合物（II）を常法に従い反応させる
ことにより製造され得る。 上記反応は、塩基存在下において常温で１〜５時間か
けて遂行される。この反応に使用される溶媒としてはア
セトン、アセトニトリル、トルエン、エチルアセテー
ト、メチレンクロライド、エーテル、ジオキサン等が挙
げられる。塩基としては、トリエチルアミン、ピリジ
ン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等を用いることがで
きる。 反応が完結した後、生成物は常法にて反応混合物より
分離、精製される。例えば、反応混合物を水洗した後、
溶媒を溜去し、残渣をクロマトグラフィーにて精製する
ことより高収率で化合物（Ｉ）を得ることが出来る。
に対する毒性が低く、稲及び作物と雑草との間に高度の
選択性を有する除草剤を開発すべく鋭意研究した。そし
てその結果、下記一般式（Ｉ）で表わされるアミドキシ
ム誘導体が低い毒性と高度の選択性並びに雑草に対する
強い活性を有することを見出した。 従って、本発明の目的は、工業的に生産され、作物と
雑草との間に高度の選択性を有しながら田及び畑の土壌
の一年生と多年生雑草を抑制することができるアミドキ
シム誘導体（Ｉ）及びこれを含有する新たな形態の除草
剤を提供することである。 本発明で用いるアミドキシム誘導体は、次の一般式
（Ｉ） （式中、R1はエトキシカルボニルメチル基、ジエトキ
シジチオホスホニルメチル基、エトキシカルボニルエト
キシフェノキシ基またはモルホリノ基を示し、R2は塩素
原子で置換されたフェノキシメチル若しくはフェノキシ
エチル基、塩素原子若しくはメトキシ基で置換されたフ
ェニル基またはエトキシ基を示す）で表わされる。 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、例えば、次の方法
にて製造され得る。 ［式中、R1及びR2は前述したとおりである］ 即ち、本発明の化合物（Ｉ）は、化合物（III）のア
シルクロライドと化合物（II）を常法に従い反応させる
ことにより製造され得る。 上記反応は、塩基存在下において常温で１〜５時間か
けて遂行される。この反応に使用される溶媒としてはア
セトン、アセトニトリル、トルエン、エチルアセテー
ト、メチレンクロライド、エーテル、ジオキサン等が挙
げられる。塩基としては、トリエチルアミン、ピリジ
ン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等を用いることがで
きる。 反応が完結した後、生成物は常法にて反応混合物より
分離、精製される。例えば、反応混合物を水洗した後、
溶媒を溜去し、残渣をクロマトグラフィーにて精製する
ことより高収率で化合物（Ｉ）を得ることが出来る。
次に実施例を挙げ、本発明を詳しく説明する。しか
し、これ等の実施例は、何ら本発明の範囲を限定するも
のではない。 実施例１ Ｏ−（2,4−ジクロロフェノキシ）アセチルクロロアセ
トアミドキシム（化合物２）： 2.17gのクロロアセトアミドキシム、4.79gの2,4−ジ
クロロフェノキシアセチルクロライド及び2.02gのトリ
エチルアミンをトルエン50mlに加えた。混合物を室温に
て１時間に亘って撹拌した。反応が終了した後、混合物
を水100mlで洗滌し、次いでトルエンを溜去し、混合溶
媒（ベンゼン：エーテル＝4:1）を使用して残渣をカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物5.92gを得
た（収率:95.1％）。 実施例１と同様にして、第１表に示す番号１〜24の化
合物を得た。同表中に化合物２の物性も併せて示した。 本発明アミドキシム誘導体（Ｉ）は、そのまま除草剤
として使用されることもできるが、公知の方法により湿
潤剤、粉剤、乳化濃縮剤、懸濁濃縮剤の如き通常の製剤
として使用することも、また、水で稀釈して使用するこ
ともできる。 液剤を製造する際は、水、アルコール、エーテル、ア
セトン、エステル、アミド又は石油エーテルの如き溶媒
を使用することが出来る。また、固体賦型剤としては、
マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、シリカ、ア
ルミナ、ゼオライト、粘土等の無機粉末及び粉末樹脂等
が使用される。 活性成分として使用される本発明化合物（Ｉ）の投与
量は、製剤形態、適用方法、時期及び気候条件に従い適
宜変更するとができる。投与量は、普通0.25〜4kg/ha範
囲内とすることが好ましい。 本発明の化合物（Ｉ）を単独で使用しても充分な効果
があるが、除草活性を有する化合物を１種又はそれ以上
に組合わせて私用すれば活性成分の量を減らすことがで
きるのみならず、除草範囲を拡張させたり効果を増進さ
せることもできる。 本発明の化合物（Ｉ）と共に使用することのできる除
草剤の代表的例としては、モンナリド、プロパニール、
ソラン、ジペンアミド、フロリドアミド、メフルイジ
ン、ベンズアミゾール、ブタクラ及びアラクラの如きア
ミド型除草剤；トリフルラリン、ベンフルラリン、プロ
フルラリン、イソフロパリン、ペンジメンタリン及びエ
タルフルラリンの如きジニトロアニリン型除草剤；ブト
ロン、モノリノロン、パラフルロン、テトラフルロン、
リノロン、スルフォジアゾル、ブチウロン、クロロスル
フロン及びスルフォメトロンメチルの如きウレア型除草
剤；クロロブファム、バルバン、ジアレート、フェンメ
ジパム、ブチルレート、トリアレート、ベンチオカルブ
及びメチルベンカルブの如きカルバメート型除草剤；オ
キシフルオロフェン、アシフルオロフルヌチル、ラクト
フェン、フロムエサフェン及びフルオロニトロフェンの
如きジフェニルエーテル型除草剤；オキサジアゾン及び
イムマザキムの如きジアジン形除草剤を挙げることがで
きる。 製剤例 以下、製剤例を挙げ説明する。 製剤例１（乳化濃縮剤） 本発明の化合物2 30部、ｍ−キシレン60部及び界面活
性剤混合物（ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル及びナトリウムアルキルアリールスルフェート）10
部を均質混合し、撹拌して乳化濃縮剤を得た。 製剤例２（湿潤剤） 本発明の化合物10 10部、ホワイトカーボン85部及び
界面活性剤混物（ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルスルフェート及びポリオキシエチレンアルキル
及びアリールエーテル）５部を混合し粉砕して湿潤剤を
得た。 製剤例３（顆粒剤） 本発明の化合物4 3部、ベントナイト60部、タルク35
部、ナトリウムドデシルベンゼンスルフォネート0.5
部、ナトリウムメタシリケート0.5部及びナトリウムト
リポリホスフェート1.5部を混合し、適当量の水を添加
した後混練した。混合物は押し出し造粒機により造粒し
た後、通常の方法にて乾燥して顆粒を得た。 試験例 試験例１ 田の雑草に対する除草試験： 田の土を140cm2のプラスチック容器に適当に入れ、こ
れに水を入れた。2.5葉期の稲苗（品種：トウジン）を
移植し、同時に田の雑草の種を播種した。移植後２日
目、予定された量の本発明の化合物を湿潤剤形態にて投
与した。 試験期間中、容器内は土表面より2cmの水高を維持し
た。 本発明の化合物で処理した後20日目に雑草に対する除
草効果及び稲に対する毒性を調査した。この結果を第２
表に示し、除草効力検定基準を第４表に示した。 試験例２ 畑雑草に対する除草試験： 沖積土を350cm2のプラスチック容器に入れた。この中
に、10種の雑草種子ととうもろこし、小麦、大豆、トマ
ト及びオーチャドグラス種子を撒いて土で覆った後、容
器を室温に置いた。試験化合物を乳化濃縮剤形態に製剤
し、水で稀釈した。予定された量の本発明化合物を土や
植物の葉及び幹に小さな噴霧器で噴霧した。雑草に対す
る除草効果及び農作物の植物毒性を、噴霧処理後２〜３
週経過時に評価し、その結果を第３表に示した。なお、
除草効果基準を第４表に示した。
し、これ等の実施例は、何ら本発明の範囲を限定するも
のではない。 実施例１ Ｏ−（2,4−ジクロロフェノキシ）アセチルクロロアセ
トアミドキシム（化合物２）： 2.17gのクロロアセトアミドキシム、4.79gの2,4−ジ
クロロフェノキシアセチルクロライド及び2.02gのトリ
エチルアミンをトルエン50mlに加えた。混合物を室温に
て１時間に亘って撹拌した。反応が終了した後、混合物
を水100mlで洗滌し、次いでトルエンを溜去し、混合溶
媒（ベンゼン：エーテル＝4:1）を使用して残渣をカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物5.92gを得
た（収率:95.1％）。 実施例１と同様にして、第１表に示す番号１〜24の化
合物を得た。同表中に化合物２の物性も併せて示した。 本発明アミドキシム誘導体（Ｉ）は、そのまま除草剤
として使用されることもできるが、公知の方法により湿
潤剤、粉剤、乳化濃縮剤、懸濁濃縮剤の如き通常の製剤
として使用することも、また、水で稀釈して使用するこ
ともできる。 液剤を製造する際は、水、アルコール、エーテル、ア
セトン、エステル、アミド又は石油エーテルの如き溶媒
を使用することが出来る。また、固体賦型剤としては、
マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、シリカ、ア
ルミナ、ゼオライト、粘土等の無機粉末及び粉末樹脂等
が使用される。 活性成分として使用される本発明化合物（Ｉ）の投与
量は、製剤形態、適用方法、時期及び気候条件に従い適
宜変更するとができる。投与量は、普通0.25〜4kg/ha範
囲内とすることが好ましい。 本発明の化合物（Ｉ）を単独で使用しても充分な効果
があるが、除草活性を有する化合物を１種又はそれ以上
に組合わせて私用すれば活性成分の量を減らすことがで
きるのみならず、除草範囲を拡張させたり効果を増進さ
せることもできる。 本発明の化合物（Ｉ）と共に使用することのできる除
草剤の代表的例としては、モンナリド、プロパニール、
ソラン、ジペンアミド、フロリドアミド、メフルイジ
ン、ベンズアミゾール、ブタクラ及びアラクラの如きア
ミド型除草剤；トリフルラリン、ベンフルラリン、プロ
フルラリン、イソフロパリン、ペンジメンタリン及びエ
タルフルラリンの如きジニトロアニリン型除草剤；ブト
ロン、モノリノロン、パラフルロン、テトラフルロン、
リノロン、スルフォジアゾル、ブチウロン、クロロスル
フロン及びスルフォメトロンメチルの如きウレア型除草
剤；クロロブファム、バルバン、ジアレート、フェンメ
ジパム、ブチルレート、トリアレート、ベンチオカルブ
及びメチルベンカルブの如きカルバメート型除草剤；オ
キシフルオロフェン、アシフルオロフルヌチル、ラクト
フェン、フロムエサフェン及びフルオロニトロフェンの
如きジフェニルエーテル型除草剤；オキサジアゾン及び
イムマザキムの如きジアジン形除草剤を挙げることがで
きる。 製剤例 以下、製剤例を挙げ説明する。 製剤例１（乳化濃縮剤） 本発明の化合物2 30部、ｍ−キシレン60部及び界面活
性剤混合物（ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル及びナトリウムアルキルアリールスルフェート）10
部を均質混合し、撹拌して乳化濃縮剤を得た。 製剤例２（湿潤剤） 本発明の化合物10 10部、ホワイトカーボン85部及び
界面活性剤混物（ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルスルフェート及びポリオキシエチレンアルキル
及びアリールエーテル）５部を混合し粉砕して湿潤剤を
得た。 製剤例３（顆粒剤） 本発明の化合物4 3部、ベントナイト60部、タルク35
部、ナトリウムドデシルベンゼンスルフォネート0.5
部、ナトリウムメタシリケート0.5部及びナトリウムト
リポリホスフェート1.5部を混合し、適当量の水を添加
した後混練した。混合物は押し出し造粒機により造粒し
た後、通常の方法にて乾燥して顆粒を得た。 試験例 試験例１ 田の雑草に対する除草試験： 田の土を140cm2のプラスチック容器に適当に入れ、こ
れに水を入れた。2.5葉期の稲苗（品種：トウジン）を
移植し、同時に田の雑草の種を播種した。移植後２日
目、予定された量の本発明の化合物を湿潤剤形態にて投
与した。 試験期間中、容器内は土表面より2cmの水高を維持し
た。 本発明の化合物で処理した後20日目に雑草に対する除
草効果及び稲に対する毒性を調査した。この結果を第２
表に示し、除草効力検定基準を第４表に示した。 試験例２ 畑雑草に対する除草試験： 沖積土を350cm2のプラスチック容器に入れた。この中
に、10種の雑草種子ととうもろこし、小麦、大豆、トマ
ト及びオーチャドグラス種子を撒いて土で覆った後、容
器を室温に置いた。試験化合物を乳化濃縮剤形態に製剤
し、水で稀釈した。予定された量の本発明化合物を土や
植物の葉及び幹に小さな噴霧器で噴霧した。雑草に対す
る除草効果及び農作物の植物毒性を、噴霧処理後２〜３
週経過時に評価し、その結果を第３表に示した。なお、
除草効果基準を第４表に示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｆ 9/165 9450−4Ｈ Ｃ０７Ｆ 9/165 Ｕ (72)発明者 閔 容基 大韓民国大田市東区龍雲洞 492‐37 (72)発明者 全 根淑 大韓民国江原道春川市孝子洞 706‐22 (72)発明者 洪 ▲えい▼植 大韓民国大田市大徳区法洞三正アパート 10‐403 (72)発明者 黄 仁澤 大韓民国大田市西区佳状洞 58‐30 (72)発明者 具 石鎭 大韓民国大田市東区龍雲洞住公アパート 153‐201 (72)発明者 金 鎭石 大韓民国大田市西区龍▲ぶん▼洞 262‐37 (56)参考文献 特開 昭50−108236（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−157385（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−157529（ＪＰ，Ａ) 特公 昭43−8014（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許3547621（ＵＳ，Ａ) 米国特許3644523（ＵＳ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1はエトキシカルボニルメチル基、ジエトキシ
ジチオホスホニルメチル基、エトキシカルボニルエトキ
シフェノキシ基またはモルホリノ基を示し、R2は塩素原
子で置換されたフェノキシメチル若しくはフェノキシエ
チル基、塩素原子若しくはメトキシ基で置換されたフェ
ニル基またはエトキシ基を示す） で表されるアミドキシム誘導体。 - 【請求項２】請求項第１項に記載の一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物の１種又は２種以上を含有する除草剤組成
物。 - 【請求項３】一般式（II） （式中、R1はエトキシカルボニルメチル基、ジエトキシ
ジチオホスホニルメチル基、エトキシカルボニルエトキ
シフェノキシ基またはモルホリノ基を示す） で表される化合物と、一般式（III） （式中、R2は塩素原子で置換されたフェノキシメチル若
しくはフェノキシエチル基、塩素原子若しくはメトキシ
基で置換されたフェニル基またはエトキシ基を示す） で表されるアシルクロライドを反応させることを特徴と
する一般式（Ｉ） （式中、R1およびR2は前述したとおりである） で表されるアミドキシム誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1145501A JP2618273B2 (ja) | 1989-06-09 | 1989-06-09 | 選択的除草剤として有用な新規のアミドキシム誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1145501A JP2618273B2 (ja) | 1989-06-09 | 1989-06-09 | 選択的除草剤として有用な新規のアミドキシム誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0324048A JPH0324048A (ja) | 1991-02-01 |
| JP2618273B2 true JP2618273B2 (ja) | 1997-06-11 |
Family
ID=15386721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1145501A Expired - Lifetime JP2618273B2 (ja) | 1989-06-09 | 1989-06-09 | 選択的除草剤として有用な新規のアミドキシム誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2618273B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3547621A (en) | 1967-05-29 | 1970-12-15 | Gulf Research Development Co | Method of combating weeds |
| US3644523A (en) | 1967-05-29 | 1972-02-22 | Gulf Research Development Co | Method of combating weeds |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS602306B2 (ja) * | 1972-11-06 | 1985-01-21 | バイエル アクチエンゲゼルシヤフト | テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２，６−ジオン類の製造方法 |
| JPS5817164B2 (ja) * | 1973-11-06 | 1983-04-05 | バイエル アクチエンゲゼルシヤフト | ジヨソウザイソセイブツ |
| GB1491482A (en) * | 1974-02-05 | 1977-11-09 | Shell Int Research | N,n-disubstituted alanine derivatives and their use as herbicides |
-
1989
- 1989-06-09 JP JP1145501A patent/JP2618273B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3547621A (en) | 1967-05-29 | 1970-12-15 | Gulf Research Development Co | Method of combating weeds |
| US3644523A (en) | 1967-05-29 | 1972-02-22 | Gulf Research Development Co | Method of combating weeds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0324048A (ja) | 1991-02-01 |
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