JPH0826009B2 - 選択性除草剤として有用な新規１，２，４―オキサジアゾール誘導体 - Google Patents
選択性除草剤として有用な新規１，２，４―オキサジアゾール誘導体Info
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- JPH0826009B2 JPH0826009B2 JP1158449A JP15844989A JPH0826009B2 JP H0826009 B2 JPH0826009 B2 JP H0826009B2 JP 1158449 A JP1158449 A JP 1158449A JP 15844989 A JP15844989 A JP 15844989A JP H0826009 B2 JPH0826009 B2 JP H0826009B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
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- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、優れた除草活性を有する、新規な1,2,4−
オキサジアゾール、その製造方法及びこれを含有する除
草剤組成物に関する。
オキサジアゾール、その製造方法及びこれを含有する除
草剤組成物に関する。
従来、田及び畑の雑草を抑制するため、2,4−Ｄ、2,
4,5−Ｔ、MCPA及びMCPBの如きフェノキシ型除草剤が、
発芽後の茎葉処理等に適用されてきた。
4,5−Ｔ、MCPA及びMCPBの如きフェノキシ型除草剤が、
発芽後の茎葉処理等に適用されてきた。
しかしフェノキシ型除草剤は、処理時期や気候条件に
よって稲及び農作物に毒性を示すことが知られているの
で、稲及び農作物に対する毒性が除去され、しかも田や
畑の土壌に生育する一年生及び多年生雑草に対する除草
効果を有する新たな形態の除草剤の開発が大いに要求さ
れてきた。 要求されている、新たな形態の除草剤は、作物と雑草
との間に高度の選択性を有し、雑草に対しては最も強い
活性を有することが必要である。
よって稲及び農作物に毒性を示すことが知られているの
で、稲及び農作物に対する毒性が除去され、しかも田や
畑の土壌に生育する一年生及び多年生雑草に対する除草
効果を有する新たな形態の除草剤の開発が大いに要求さ
れてきた。 要求されている、新たな形態の除草剤は、作物と雑草
との間に高度の選択性を有し、雑草に対しては最も強い
活性を有することが必要である。
このような状況において、本発明者らは稲及び農作物
に対しては毒性が低く、作物と雑草との間に高度の選択
性を有する除草剤を開発すべく、鋭意研究を遂行してき
た。そしてその結果、下記一般式（Ｉ）で表わされる1,
2,4−オキサジアゾール誘導体が低い毒性と高度の選択
性及び雑草に対する強力な活性を有することを見出し
た。 従って本発明の目的は、産業的に生産することがで
き、作物と雑草間の高度の選択性を有しながら田や畑の
土壌において一年生及び多年生雑草を抑制することがで
きる1,2,4−オキサジアゾール誘導体（Ｉ）及びこれを
含有する新たな形態の除草剤を提供することである。 本発明の1,2,4−オキサジアゾール誘導体は、次の一
般式（Ｉ）で表わされる。 （式中、Ｘは塩素、フッ素原子又はメチル基を、Ｙは塩
素又はフッ素原子を示し、ｎは１ないし３の整数であ
り、Ｒは臭素原子、塩素原子、アリル基、ピリジル基、
チエニル基、置換されていても良いピロリル基、シンナ
ミル基、アミノ基、ピペリジノ基、フェニルスルホニル
基、4,5−イミダゾールジオン−２−イル基、2,3−エポ
キシプロピル基、無置換のC1-3ヒドロキシアルキル基、
アジド、アルコキシで置換されたC1-3ヒドロキシアルキ
ル基、臭素、塩素若しくはフッ素で置換されたメチル
基、アセチルオキシで置換されたメチル基、ハロアセチ
ルオキシで置換されたメチル基、置換されていても良い
C1-2アルキルカルバモイルオキシで置換されたメチル
基、置換されていても良いフェノキシベンゾイルオキシ
で置換されたメチル基、メチルスルホニルオキシで置換
されたメチル基、置換されていても良いフェノキシアセ
チルオキシで置換されたメチル基、エチルオキザリルオ
キシで置換されたメチル基、C1-3アルキルアミノで置換
されたメチル基、フルオロフェニルアミノで置換された
メチル基、フタルイミドで置換されたメチル基、置換さ
れていても良いフェニルスルホニルアミノで置換された
メチル基、ピロリジノイルで置換されたメチル基、チオ
フェノキシで置換されたメチル基、ジエトキシチオホス
ホニルチオで置換されたメチル基、フェニルスルホニル
で置換されたメチル基、ジエチルチオカルバミルオキシ
で置換されたメチル基、アミノカルバミルで置換された
メチル基、エトキシカルボニルで置換されたメチル基、
シクロヘキセニルで置換されたメチル基、チエニルで置
換されたメチル基、置換されていても良いピリジルオキ
シで置換されたメチル基、無置換のフェニル基、塩素、
フッ素、メトキシ、フルオロメチルで置換されたフェニ
ル基、C2-3アルコキシ基、無置換のフェノキシ基、塩
素、フッ素、C2アルコキシ又はアルキルオキシカルボニ
ル置換C2アルコキシで置換されたフェノキシ基、C5アル
キル、アセチル、C1-2アルコキシカルボニル、C1-2アル
キルカルバミル、ホルミル若しくはフェニルスルホニル
で置換されたアミノ基、C1-4アルキルアミノ、C1-2アル
コキシ、アミノ、ヒドラジノ、アジド、フェニルアミ
ノ、ハロフェニルアミノ、アセチルアミノ、メチルスル
ホニルアミノ、C1-4アルキル、ベンジル、フェニル、ア
リルアミノ若しくは置換されていても良いピリジルアミ
ノで置換されたカルボニル基、C1-4アルキル若しくはフ
ェニルで置換されたオキシム基、又はC1-2アルコキシ、
アミノ、C1-2アルキルアミノ、C1-2アルキル、ヒドロキ
シアミノ、エチルホスホニル、置換されていても良いア
ニリノ若しくは塩素で置換されたイミノ基を示す） 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、例えば、次の方法
のいずれかで製造することができる。 （１）第１方法 （式中、Ｘは塩素原子又はメチル基を示し、Ｙは塩素原
子を示し、ｎは１又は３の整数である。Ｒはハロメチル
基、置換されたフェニル基、C2−３アルコキシ基、置換
されたフェノキシ基、エステル基又はエステルメチル基
を示す 即ち、本発明の化合物（Ｉ）は、化合物（II）を化合
物（III）のアシルクロライドと共に反応させることに
より製造させ得る。 上記反応は、触媒存在下において還流温度で１〜５時
間の間遂行する。この反応において、アセトン、アルコ
ール、ジオキサン等の種々の溶媒を用いることができ
る。触媒としてはジメチルアミン、トリメチルアミン、
トリフルオロ硼素エーテル、ナトリウムメトキシド等を
挙げることができる。 （２）第２方法 （式中、Ｘは塩素原子又はメチル基を示し、Ｙは塩素原
子を示し、ｎは１ないし３の整数であり、Ｍは、水素又
はナトリウム原子を示し、Ｚは窒素、酸素又は硫黄原子
である。Ｚが窒素原子であるとき、R1及びR2はそれぞれ
C1-2アルキル基、水素原子、置換されたフェニル基、ア
リルスルホニル基又は環状アシル基であり、Ｚが酸素又
は硫黄原子であるとき、R1は置換されたカルボニル基で
ある） 上記反応は、塩基存在下において還流温度で遂行され
る。この反応において使用され得る種々の溶媒として
は、アセトン、ジオキサン、トルエン、又はキシレン、
テトラヒドロフラン、アセトニトリル等がある。塩基と
しては、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム、
水酸化ナトリウム等を挙げることができる。 （３）第３方法 （式中、Ｘは塩素原子又はメチル基を、Ｙは塩素原子を
示し、ｎは、１又は３の整数である。各々のR1及びR
2は、同一又は異なって、水素原子、C1-4アルキル基、
アシル基、スルホニル基、無置換若しくは置換されたフ
ェニル基、アミノ基又はメトキシ基を示す） 上記反応は、有機溶媒中30分〜１時間の間室温におい
て遂行する。溶媒としては、メタノール、エタノール及
びイソプロパノールの如きアルコール、アセトン、アセ
トニトリル、テトラヒドロフラン等が使用できる。 （４）第４方法 （式中、Ｘ及びＹは塩素原子を示し、Ｒは、C1-4アルキ
ル基、ベンジル基又はフェニル基を示す） 上記反応は、有機溶媒中、−78℃程度で１〜２時間の
間おこなわれる。溶媒としては、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテルが使用され得る。 （５）第５方法 （式中、Ｘ及びＹは塩素原子をR1はC1-4アルキル基又は
フェニル基を示し、R2は水素原子又はC2-3アルキル基を
示す） 上記反応は、有機溶媒存在下において還流温度で遂行
される。溶媒としては、メタノール、エタノール及びイ
ソプロパノールの如きアルコール、アセトン、アセトニ
トリル、テトラヒドロフラン等が使用され得る。 （６）第６方法 （式中、Ｘ及びＹは塩素原子を示し、R1は無置換の又は
メトキシで置換されたC1-3アルキル基を示す） 上記反応は、有機溶媒存在下で還流温度において遂行
される。溶媒としては、イソプロピルアルコールが使用
され得る。 （７）第７方法 （式中、Ｘ及びＹは塩素原子であり、Ｚは、窒素又は酸
素原子である。Ｚが窒素原子であるとき、R1及びR2は、
それぞれ水素原子又はC1-2アルキル基であり、Ｚが酸素
原子であるとき、R1はC1-3アルキル基である） 上記反応過程は、有機溶媒存在下において１時間に亘
って還流温度で遂行された後、室温において15分間遂行
される。溶媒としては、メタノール、エタノール及びプ
ロパノールの如きアルコールがカルバメート基を製造す
るため使用され得る。しかし、ウレア基を製造するため
には、反応が、溶媒として、ジオキサン存在下において
還流温度で１〜４時間に亘って遂行されなければならな
い。 （８）第８方法 （式中、Ｘ及びＹは塩素原子であり、Ｒは、C1-2アルキ
ル基を示す） 上記反応過程は、有機溶媒存在下において３〜４時間
の間室温で遂行される。溶媒としては、メタノール又は
エタノールの如きアルコールが使用され得る。 （９）第９方法 （式中、Ｘ及びＹは塩素原子を示し、R1はC1-2アルキル
基を、R2は水素原子又はヒドロキシ基を示す） 上記反応は、室温において、有機溶媒の存在下で24時
間の間遂行される。溶媒としては、メタノール又はエタ
ノールの如きアルコールが使用され得る。 反応終了後、最終生成物は必要に応じ、通常の方法で
分離及び又は精製され得る。例えば、反応混合物を水で
洗滌した後、溶媒を蒸溜させ、残渣をカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、高収率にて化合物（Ｉ）を得ること
ができる。
に対しては毒性が低く、作物と雑草との間に高度の選択
性を有する除草剤を開発すべく、鋭意研究を遂行してき
た。そしてその結果、下記一般式（Ｉ）で表わされる1,
2,4−オキサジアゾール誘導体が低い毒性と高度の選択
性及び雑草に対する強力な活性を有することを見出し
た。 従って本発明の目的は、産業的に生産することがで
き、作物と雑草間の高度の選択性を有しながら田や畑の
土壌において一年生及び多年生雑草を抑制することがで
きる1,2,4−オキサジアゾール誘導体（Ｉ）及びこれを
含有する新たな形態の除草剤を提供することである。 本発明の1,2,4−オキサジアゾール誘導体は、次の一
般式（Ｉ）で表わされる。 （式中、Ｘは塩素、フッ素原子又はメチル基を、Ｙは塩
素又はフッ素原子を示し、ｎは１ないし３の整数であ
り、Ｒは臭素原子、塩素原子、アリル基、ピリジル基、
チエニル基、置換されていても良いピロリル基、シンナ
ミル基、アミノ基、ピペリジノ基、フェニルスルホニル
基、4,5−イミダゾールジオン−２−イル基、2,3−エポ
キシプロピル基、無置換のC1-3ヒドロキシアルキル基、
アジド、アルコキシで置換されたC1-3ヒドロキシアルキ
ル基、臭素、塩素若しくはフッ素で置換されたメチル
基、アセチルオキシで置換されたメチル基、ハロアセチ
ルオキシで置換されたメチル基、置換されていても良い
C1-2アルキルカルバモイルオキシで置換されたメチル
基、置換されていても良いフェノキシベンゾイルオキシ
で置換されたメチル基、メチルスルホニルオキシで置換
されたメチル基、置換されていても良いフェノキシアセ
チルオキシで置換されたメチル基、エチルオキザリルオ
キシで置換されたメチル基、C1-3アルキルアミノで置換
されたメチル基、フルオロフェニルアミノで置換された
メチル基、フタルイミドで置換されたメチル基、置換さ
れていても良いフェニルスルホニルアミノで置換された
メチル基、ピロリジノイルで置換されたメチル基、チオ
フェノキシで置換されたメチル基、ジエトキシチオホス
ホニルチオで置換されたメチル基、フェニルスルホニル
で置換されたメチル基、ジエチルチオカルバミルオキシ
で置換されたメチル基、アミノカルバミルで置換された
メチル基、エトキシカルボニルで置換されたメチル基、
シクロヘキセニルで置換されたメチル基、チエニルで置
換されたメチル基、置換されていても良いピリジルオキ
シで置換されたメチル基、無置換のフェニル基、塩素、
フッ素、メトキシ、フルオロメチルで置換されたフェニ
ル基、C2-3アルコキシ基、無置換のフェノキシ基、塩
素、フッ素、C2アルコキシ又はアルキルオキシカルボニ
ル置換C2アルコキシで置換されたフェノキシ基、C5アル
キル、アセチル、C1-2アルコキシカルボニル、C1-2アル
キルカルバミル、ホルミル若しくはフェニルスルホニル
で置換されたアミノ基、C1-4アルキルアミノ、C1-2アル
コキシ、アミノ、ヒドラジノ、アジド、フェニルアミ
ノ、ハロフェニルアミノ、アセチルアミノ、メチルスル
ホニルアミノ、C1-4アルキル、ベンジル、フェニル、ア
リルアミノ若しくは置換されていても良いピリジルアミ
ノで置換されたカルボニル基、C1-4アルキル若しくはフ
ェニルで置換されたオキシム基、又はC1-2アルコキシ、
アミノ、C1-2アルキルアミノ、C1-2アルキル、ヒドロキ
シアミノ、エチルホスホニル、置換されていても良いア
ニリノ若しくは塩素で置換されたイミノ基を示す） 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、例えば、次の方法
のいずれかで製造することができる。 （１）第１方法 （式中、Ｘは塩素原子又はメチル基を示し、Ｙは塩素原
子を示し、ｎは１又は３の整数である。Ｒはハロメチル
基、置換されたフェニル基、C2−３アルコキシ基、置換
されたフェノキシ基、エステル基又はエステルメチル基
を示す 即ち、本発明の化合物（Ｉ）は、化合物（II）を化合
物（III）のアシルクロライドと共に反応させることに
より製造させ得る。 上記反応は、触媒存在下において還流温度で１〜５時
間の間遂行する。この反応において、アセトン、アルコ
ール、ジオキサン等の種々の溶媒を用いることができ
る。触媒としてはジメチルアミン、トリメチルアミン、
トリフルオロ硼素エーテル、ナトリウムメトキシド等を
挙げることができる。 （２）第２方法 （式中、Ｘは塩素原子又はメチル基を示し、Ｙは塩素原
子を示し、ｎは１ないし３の整数であり、Ｍは、水素又
はナトリウム原子を示し、Ｚは窒素、酸素又は硫黄原子
である。Ｚが窒素原子であるとき、R1及びR2はそれぞれ
C1-2アルキル基、水素原子、置換されたフェニル基、ア
リルスルホニル基又は環状アシル基であり、Ｚが酸素又
は硫黄原子であるとき、R1は置換されたカルボニル基で
ある） 上記反応は、塩基存在下において還流温度で遂行され
る。この反応において使用され得る種々の溶媒として
は、アセトン、ジオキサン、トルエン、又はキシレン、
テトラヒドロフラン、アセトニトリル等がある。塩基と
しては、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム、
水酸化ナトリウム等を挙げることができる。 （３）第３方法 （式中、Ｘは塩素原子又はメチル基を、Ｙは塩素原子を
示し、ｎは、１又は３の整数である。各々のR1及びR
2は、同一又は異なって、水素原子、C1-4アルキル基、
アシル基、スルホニル基、無置換若しくは置換されたフ
ェニル基、アミノ基又はメトキシ基を示す） 上記反応は、有機溶媒中30分〜１時間の間室温におい
て遂行する。溶媒としては、メタノール、エタノール及
びイソプロパノールの如きアルコール、アセトン、アセ
トニトリル、テトラヒドロフラン等が使用できる。 （４）第４方法 （式中、Ｘ及びＹは塩素原子を示し、Ｒは、C1-4アルキ
ル基、ベンジル基又はフェニル基を示す） 上記反応は、有機溶媒中、−78℃程度で１〜２時間の
間おこなわれる。溶媒としては、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテルが使用され得る。 （５）第５方法 （式中、Ｘ及びＹは塩素原子をR1はC1-4アルキル基又は
フェニル基を示し、R2は水素原子又はC2-3アルキル基を
示す） 上記反応は、有機溶媒存在下において還流温度で遂行
される。溶媒としては、メタノール、エタノール及びイ
ソプロパノールの如きアルコール、アセトン、アセトニ
トリル、テトラヒドロフラン等が使用され得る。 （６）第６方法 （式中、Ｘ及びＹは塩素原子を示し、R1は無置換の又は
メトキシで置換されたC1-3アルキル基を示す） 上記反応は、有機溶媒存在下で還流温度において遂行
される。溶媒としては、イソプロピルアルコールが使用
され得る。 （７）第７方法 （式中、Ｘ及びＹは塩素原子であり、Ｚは、窒素又は酸
素原子である。Ｚが窒素原子であるとき、R1及びR2は、
それぞれ水素原子又はC1-2アルキル基であり、Ｚが酸素
原子であるとき、R1はC1-3アルキル基である） 上記反応過程は、有機溶媒存在下において１時間に亘
って還流温度で遂行された後、室温において15分間遂行
される。溶媒としては、メタノール、エタノール及びプ
ロパノールの如きアルコールがカルバメート基を製造す
るため使用され得る。しかし、ウレア基を製造するため
には、反応が、溶媒として、ジオキサン存在下において
還流温度で１〜４時間に亘って遂行されなければならな
い。 （８）第８方法 （式中、Ｘ及びＹは塩素原子であり、Ｒは、C1-2アルキ
ル基を示す） 上記反応過程は、有機溶媒存在下において３〜４時間
の間室温で遂行される。溶媒としては、メタノール又は
エタノールの如きアルコールが使用され得る。 （９）第９方法 （式中、Ｘ及びＹは塩素原子を示し、R1はC1-2アルキル
基を、R2は水素原子又はヒドロキシ基を示す） 上記反応は、室温において、有機溶媒の存在下で24時
間の間遂行される。溶媒としては、メタノール又はエタ
ノールの如きアルコールが使用され得る。 反応終了後、最終生成物は必要に応じ、通常の方法で
分離及び又は精製され得る。例えば、反応混合物を水で
洗滌した後、溶媒を蒸溜させ、残渣をカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、高収率にて化合物（Ｉ）を得ること
ができる。
本発明を更に下記の具体的な実施例に依り明らかにす
るが、本発明がこれらに限るものではない。 実施例１ ３−ｎ−プロピル−５［（2,4−ジクロロフェノキシ）
メチル］−1,2,4−オキサジアゾール（化合物１）： 1.02gのブチルアミドキシム、2.40gの2,4−ジクロロ
フェノキシアセチルクロライド及び0.14gのトリフルオ
ロ硼素エーテルを50mlのトルエンに加えた。この混合物
を６時間還流加熱した。反応終了後、混合物を100mlの
水で洗滌した後、トルエンを蒸溜させ、残渣を混合溶媒
（ベンゼン：エーテル＝4:1）を使用して、カラムクロ
マトグラフィーで精製し、1gの目的生成物を得た（収
率:69.7％）。 実施例２ ３−アリル−５−［（２−クロロ−４−フルオロフェノ
キシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾール（化合物14
5） 0.71gの２−クロロ−４−フルオロフェノール、0.77g
の３−アリル−５−クロロメチル−1,2,4−オキサジア
ゾール及び0.83gの炭酸カリウムを20mlのアセトンに加
えた。反応終了後、沈澱物を混合物より濾取した後、ア
セトンを蒸溜させ除去し、残渣をカラムクロマトグラフ
ィーで精製し（ベンゼン：ヘキサン＝1:1）1.05gの目的
生成物を得た（収率:80.8％）。 実施例３ ３−ジエチルカルバミル−５−［（2,4−ジクロロフェ
ノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾール（化合物9
9） 1.58gの３−エトキシカルボニル−５−［（2,4−ジク
ロロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾール
及び0.73gのジエチルアミンを30mlのメタノールに加え
た。混合物を室温において１時間撹拌した。沈澱物を反
応混合物より濾取した後、50mlのメタノールで洗滌し
た。白色固体を乾燥し、1.46gの目的生成物を得た（収
率:84.9％）。 実施例４ ３−エチルカルボニル−５−［（2,4−ジクロロフェノ
キシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾール（化合物11
2）： 0.95gの３−エトキシカルボニル−５−［（2,4−ジク
ロロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾール
を30mlのテトラハイドロフランに加えた。混合物を−78
℃に冷却させた後、これに3mlのエチルマグネシウムブ
ロマイド（2M溶液）を滴加した。混合物を−78℃におい
て１時間撹拌した後、５％の冷HC1溶液に注いだ。 生成物をエーテルで抽出し、濃縮した後、カラムクロ
マトグラフィ（ヘキサン：エチールアセテート＝4:1）
で精製し、0.75gの目的生成物を得た（収率:83.0％）。 実施例５ ３−（α−ヒドロキシイミノプロピル）−５−［（2,4
−ジクロロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジア
ゾール（化合物119）： 0.9gの３−エチルカルボニル−５−［（2,4−ジクロ
ロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾール及
び0.21gのヒドロキシアミン塩酸を10mlのメタノールに
加えた。この混合物を４時間還流加熱した。メタノール
を蒸発させた後、残渣に水を加えた。この水溶液をエチ
ルアセテートで抽出した。エチルアセテートを蒸発させ
た後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：エ
ーテル＝1:1）で精製し、0.80gの目的生成物を得た（収
率:85.0％）。 実施例６ ３−（１−ヒドロキシブチル）−５−［（2,4−ジクロ
ロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾール
（化合物138）： 0.316gの３−プロピルカルボニル−５−［（2,4−ジ
クロロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾー
ルと、0.20gのアルミニウムイソプロポキシドを10mlの
イソプロパノールに添加した。この混合物を48時間還流
温度で加熱した。 イソプロパノールを蒸発させた後、残渣に水を加え
た。この水溶液をエチルアセテートで抽出した。エチル
アセテートを蒸発させた後、カラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：エチルアセテート＝3:2）で残渣を精製
し、0.17gの目的生成物を得た（収率:54.0％）。 実施例７ ３−N,N−ジメチルウレイド−５−［（2,4−ジクロロフ
ェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾール（化合
物80）： 1.57gの３−アジドカルボニル−５−［（2,4−ジクロ
ロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾールを2
0mlのジオキサンに加えた。この混合物を１時間還流し
た後、0.30gのジメチルアミンを気泡を形成させつつ加
えた後、混合物を室温において15時間撹拌した。沈澱物
を混合物より濾取し、ジオキサンで洗滌した。沈澱物を
乾燥し、0.9gの目的生成物を得た（収率:55.0％）。 実施例８ ３−（イミノメトキシメチル）−５−［（2,4−ジクロ
ロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾール
（化合物125）： 2.17gの３−（トリクロロメチル）−５−［（2,4−ジ
クロロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾー
ルを50mlのメタノールに加えた。０℃において過剰量の
アンモニアガスを気泡を形成させつつ加えた後、混合物
を室温で４時間撹拌した。メタノールを蒸発させた後、
残渣に水を加えた。この水溶液をエチルアセテートにて
抽出した。エチルアセテートを蒸発させた後、残渣をカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：エチルアセテー
ト）で精製し、0.92gの目的生成物を得た（収率:50.9
％）。 実施例９ ３−イミノアミノメチル−５−［（2,4−ジクロロフェ
ノキシ）メチル］−1,2,4−オキシジアゾール（化合物1
28）： 0.62gの３−イミノメトキシメチル−５−［（2,4−ジ
クロロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾー
ルを20mlのメタノールに添加した。０℃で過剰量のアン
モニアガスを気泡を形成させつつ添加した後、混合物を
室温において24時間撹拌した。白色の沈澱物を反応混合
物より濾取した後、メタノールで洗滌した。白色沈澱物
を乾燥させ、0.54gの目的生成物を得た（収率:94.4
％）。 上記実施例と類似な方法で製造される代表的な化合物
を、それらの物性と共に下記第１表に示した。 本発明の化合物等は、そのまま除草剤として使用する
こともできるが、普通は湿潤剤、粉剤、乳状濃縮剤、懸
濁濃縮剤又は顆粒剤の如き形態として使用される。この
ような製剤はそのまま使用しても良いし、又水で稀釈し
た後使用しても良い。 液状製剤が適用される時は、水、アルコール、エーテ
ル、アセトン、エステル、アミド又は石油エーテルの如
き溶媒が使用され得る。また、固形賦形剤としてはマグ
ネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、シリカ、アルミ
ナ、ゼオライト、粘土鉱物等の無機粉体及び樹脂粉末が
使用され得る。 活性成分としての本発明化合物（Ｉ）の投与量は製剤
の形態、処理方法、時期及び気候条件に従い適宜変更す
ることができる。しかし、投与量は普通、0.25〜4kg/ha
の範囲内とすることが好ましい。 本発明の化合物を単独で用い、処理する時も充分な効
果がある。しかし、除草活性を有する１種又は２以上の
他の化合物を組合せて処理すれば、活性成分の量を減ら
すことができるのみならず、除草範囲を拡張したり、向
上させることができる。 本発明の化合物と共に使用され得る除草剤の代表的な
例は、例えば、モナリド、プロパニル、ソラン、ジーペ
ンアミド、フリオリドアミン、メフルイジン、ベンズア
ミゾル、ブタクラー及びアラクラーの如きアミド型除草
剤；トリフルラリン、ベンフルラリン、プロフルラリ
ン、イソプロパリン、ペンジメンタリン及びエタンフル
ラリンの如きジニトロアニリン型除草剤；ブトロン、モ
ノリヌロン、パラフルロン、テトラフルロン、リヌロ
ン、スルフォジアゾール、ブチウロン、クロロスルフロ
ン及びスルフォメトロンメチルの如きウレア型除草剤；
クロロブファム、バルバン、ジアレート、フェンメジフ
ァム、ブチルレート、トリアレート、ベンチオカルブ及
びメチルベンカルブの如きカルバメート型除草剤；オキ
シフルオロフェン、アシフルオルフルネチル、ラクトフ
ェン、ホルムエサフェン及びフルオロニトロフェンの如
きジフェニルエーテル型除草剤；及びオキサジアゾン及
びイムマザキムの如きジアジン型除草剤を挙げることが
できる。
るが、本発明がこれらに限るものではない。 実施例１ ３−ｎ−プロピル−５［（2,4−ジクロロフェノキシ）
メチル］−1,2,4−オキサジアゾール（化合物１）： 1.02gのブチルアミドキシム、2.40gの2,4−ジクロロ
フェノキシアセチルクロライド及び0.14gのトリフルオ
ロ硼素エーテルを50mlのトルエンに加えた。この混合物
を６時間還流加熱した。反応終了後、混合物を100mlの
水で洗滌した後、トルエンを蒸溜させ、残渣を混合溶媒
（ベンゼン：エーテル＝4:1）を使用して、カラムクロ
マトグラフィーで精製し、1gの目的生成物を得た（収
率:69.7％）。 実施例２ ３−アリル−５−［（２−クロロ−４−フルオロフェノ
キシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾール（化合物14
5） 0.71gの２−クロロ−４−フルオロフェノール、0.77g
の３−アリル−５−クロロメチル−1,2,4−オキサジア
ゾール及び0.83gの炭酸カリウムを20mlのアセトンに加
えた。反応終了後、沈澱物を混合物より濾取した後、ア
セトンを蒸溜させ除去し、残渣をカラムクロマトグラフ
ィーで精製し（ベンゼン：ヘキサン＝1:1）1.05gの目的
生成物を得た（収率:80.8％）。 実施例３ ３−ジエチルカルバミル−５−［（2,4−ジクロロフェ
ノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾール（化合物9
9） 1.58gの３−エトキシカルボニル−５−［（2,4−ジク
ロロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾール
及び0.73gのジエチルアミンを30mlのメタノールに加え
た。混合物を室温において１時間撹拌した。沈澱物を反
応混合物より濾取した後、50mlのメタノールで洗滌し
た。白色固体を乾燥し、1.46gの目的生成物を得た（収
率:84.9％）。 実施例４ ３−エチルカルボニル−５−［（2,4−ジクロロフェノ
キシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾール（化合物11
2）： 0.95gの３−エトキシカルボニル−５−［（2,4−ジク
ロロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾール
を30mlのテトラハイドロフランに加えた。混合物を−78
℃に冷却させた後、これに3mlのエチルマグネシウムブ
ロマイド（2M溶液）を滴加した。混合物を−78℃におい
て１時間撹拌した後、５％の冷HC1溶液に注いだ。 生成物をエーテルで抽出し、濃縮した後、カラムクロ
マトグラフィ（ヘキサン：エチールアセテート＝4:1）
で精製し、0.75gの目的生成物を得た（収率:83.0％）。 実施例５ ３−（α−ヒドロキシイミノプロピル）−５−［（2,4
−ジクロロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジア
ゾール（化合物119）： 0.9gの３−エチルカルボニル−５−［（2,4−ジクロ
ロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾール及
び0.21gのヒドロキシアミン塩酸を10mlのメタノールに
加えた。この混合物を４時間還流加熱した。メタノール
を蒸発させた後、残渣に水を加えた。この水溶液をエチ
ルアセテートで抽出した。エチルアセテートを蒸発させ
た後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：エ
ーテル＝1:1）で精製し、0.80gの目的生成物を得た（収
率:85.0％）。 実施例６ ３−（１−ヒドロキシブチル）−５−［（2,4−ジクロ
ロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾール
（化合物138）： 0.316gの３−プロピルカルボニル−５−［（2,4−ジ
クロロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾー
ルと、0.20gのアルミニウムイソプロポキシドを10mlの
イソプロパノールに添加した。この混合物を48時間還流
温度で加熱した。 イソプロパノールを蒸発させた後、残渣に水を加え
た。この水溶液をエチルアセテートで抽出した。エチル
アセテートを蒸発させた後、カラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：エチルアセテート＝3:2）で残渣を精製
し、0.17gの目的生成物を得た（収率:54.0％）。 実施例７ ３−N,N−ジメチルウレイド−５−［（2,4−ジクロロフ
ェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾール（化合
物80）： 1.57gの３−アジドカルボニル−５−［（2,4−ジクロ
ロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾールを2
0mlのジオキサンに加えた。この混合物を１時間還流し
た後、0.30gのジメチルアミンを気泡を形成させつつ加
えた後、混合物を室温において15時間撹拌した。沈澱物
を混合物より濾取し、ジオキサンで洗滌した。沈澱物を
乾燥し、0.9gの目的生成物を得た（収率:55.0％）。 実施例８ ３−（イミノメトキシメチル）−５−［（2,4−ジクロ
ロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾール
（化合物125）： 2.17gの３−（トリクロロメチル）−５−［（2,4−ジ
クロロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾー
ルを50mlのメタノールに加えた。０℃において過剰量の
アンモニアガスを気泡を形成させつつ加えた後、混合物
を室温で４時間撹拌した。メタノールを蒸発させた後、
残渣に水を加えた。この水溶液をエチルアセテートにて
抽出した。エチルアセテートを蒸発させた後、残渣をカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：エチルアセテー
ト）で精製し、0.92gの目的生成物を得た（収率:50.9
％）。 実施例９ ３−イミノアミノメチル−５−［（2,4−ジクロロフェ
ノキシ）メチル］−1,2,4−オキシジアゾール（化合物1
28）： 0.62gの３−イミノメトキシメチル−５−［（2,4−ジ
クロロフェノキシ）メチル］−1,2,4−オキサジアゾー
ルを20mlのメタノールに添加した。０℃で過剰量のアン
モニアガスを気泡を形成させつつ添加した後、混合物を
室温において24時間撹拌した。白色の沈澱物を反応混合
物より濾取した後、メタノールで洗滌した。白色沈澱物
を乾燥させ、0.54gの目的生成物を得た（収率:94.4
％）。 上記実施例と類似な方法で製造される代表的な化合物
を、それらの物性と共に下記第１表に示した。 本発明の化合物等は、そのまま除草剤として使用する
こともできるが、普通は湿潤剤、粉剤、乳状濃縮剤、懸
濁濃縮剤又は顆粒剤の如き形態として使用される。この
ような製剤はそのまま使用しても良いし、又水で稀釈し
た後使用しても良い。 液状製剤が適用される時は、水、アルコール、エーテ
ル、アセトン、エステル、アミド又は石油エーテルの如
き溶媒が使用され得る。また、固形賦形剤としてはマグ
ネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、シリカ、アルミ
ナ、ゼオライト、粘土鉱物等の無機粉体及び樹脂粉末が
使用され得る。 活性成分としての本発明化合物（Ｉ）の投与量は製剤
の形態、処理方法、時期及び気候条件に従い適宜変更す
ることができる。しかし、投与量は普通、0.25〜4kg/ha
の範囲内とすることが好ましい。 本発明の化合物を単独で用い、処理する時も充分な効
果がある。しかし、除草活性を有する１種又は２以上の
他の化合物を組合せて処理すれば、活性成分の量を減ら
すことができるのみならず、除草範囲を拡張したり、向
上させることができる。 本発明の化合物と共に使用され得る除草剤の代表的な
例は、例えば、モナリド、プロパニル、ソラン、ジーペ
ンアミド、フリオリドアミン、メフルイジン、ベンズア
ミゾル、ブタクラー及びアラクラーの如きアミド型除草
剤；トリフルラリン、ベンフルラリン、プロフルラリ
ン、イソプロパリン、ペンジメンタリン及びエタンフル
ラリンの如きジニトロアニリン型除草剤；ブトロン、モ
ノリヌロン、パラフルロン、テトラフルロン、リヌロ
ン、スルフォジアゾール、ブチウロン、クロロスルフロ
ン及びスルフォメトロンメチルの如きウレア型除草剤；
クロロブファム、バルバン、ジアレート、フェンメジフ
ァム、ブチルレート、トリアレート、ベンチオカルブ及
びメチルベンカルブの如きカルバメート型除草剤；オキ
シフルオロフェン、アシフルオルフルネチル、ラクトフ
ェン、ホルムエサフェン及びフルオロニトロフェンの如
きジフェニルエーテル型除草剤；及びオキサジアゾン及
びイムマザキムの如きジアジン型除草剤を挙げることが
できる。
製剤のいくつかの例を下記にて示す。 製剤例１（乳状濃縮物） 本発明の化合物１ 30部、ｍ−キシレン60部及び界面
活性剤混合物（ポリオキシエチレンアルキルアリルエー
テル及びナトリウムアルキルアリルスルフェイト）10部
を均一に混合して撹拌し、乳状濃縮物を得た。 製剤例２（湿潤剤） 本発明の化合物４ 10部、ホワイトカーボン85部及び
界面活性剤混合物（ポリオキシエチレンアルキル及びア
リルエーテルスルフェート及びポリオキシエチレンアル
キル及びアリルエーテル）５部を混合し、粉砕して湿潤
剤を得た。 製剤例３（顆粒剤） 本発明の化合物100 ３部、ベントナイト60部、タル
ク35部、ナトリウムドデシルベンゼンスルフォネイト0.
5部、ナトリウムメタシリケート0.5部及びナトリウムト
リポリホスフェイト1.5部を混合し、適当量の水を添加
した後、練り混ぜた。混合物は押出し造粒機で造粒し、
通常の方法で乾燥して顆粒を得た。
活性剤混合物（ポリオキシエチレンアルキルアリルエー
テル及びナトリウムアルキルアリルスルフェイト）10部
を均一に混合して撹拌し、乳状濃縮物を得た。 製剤例２（湿潤剤） 本発明の化合物４ 10部、ホワイトカーボン85部及び
界面活性剤混合物（ポリオキシエチレンアルキル及びア
リルエーテルスルフェート及びポリオキシエチレンアル
キル及びアリルエーテル）５部を混合し、粉砕して湿潤
剤を得た。 製剤例３（顆粒剤） 本発明の化合物100 ３部、ベントナイト60部、タル
ク35部、ナトリウムドデシルベンゼンスルフォネイト0.
5部、ナトリウムメタシリケート0.5部及びナトリウムト
リポリホスフェイト1.5部を混合し、適当量の水を添加
した後、練り混ぜた。混合物は押出し造粒機で造粒し、
通常の方法で乾燥して顆粒を得た。
試験例１ 田の雑草に対する除草試験 田の土壌を140cm2のプラスチックポットに入れた後、
これに水を入れた。2.5葉期の稲幼苗（品種；トンジ
ン）を植え、田雑草の種子を播種した。移植後２日目、
本発明の化合物をあらかじめ決定した量で、湿潤粉剤の
形態で適用した。試験期間中、ポット内は土の表面より
2cmの高さに浸水させて維持した。本発明の化合物の適
用後20日目に雑草に対する除草効果及び稲に対する毒性
を調査した。結果は第２表に示し、除草効力検定基準は
第３表に示した。
これに水を入れた。2.5葉期の稲幼苗（品種；トンジ
ン）を植え、田雑草の種子を播種した。移植後２日目、
本発明の化合物をあらかじめ決定した量で、湿潤粉剤の
形態で適用した。試験期間中、ポット内は土の表面より
2cmの高さに浸水させて維持した。本発明の化合物の適
用後20日目に雑草に対する除草効果及び稲に対する毒性
を調査した。結果は第２表に示し、除草効力検定基準は
第３表に示した。
以上の如く、本発明化合物（Ｉ）を含む新たな形態の
除草剤は、作物と雑草との間に高度の選択性を有し、雑
草に対して強い活性を有するものである。
除草剤は、作物と雑草との間に高度の選択性を有し、雑
草に対して強い活性を有するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/04 ２１３ ２３５ ３３３ 413/06 ２０７ ２０９ ３０３ ３１７ ３３３ 413/12 ２１３ (72)発明者 閔 容基 大韓民国大田市東区龍雲洞492―37 (72)発明者 全 根淑 大韓民国江原道春川市孝子洞706―22 (72)発明者 洪 ▲えい▼植 大韓民国大田市大徳区法洞三正アパート10 ―403 (72)発明者 黄 仁澤 大韓民国大田市西区佳伏洞58―30 (72)発明者 具 石鎭 大韓民国大田市東区龍雲洞住公アパート 153―201 (72)発明者 金 鎭石 大韓民国大田市西区龍▲ぶん▼洞262―37 (56)参考文献 特開 昭62−267274（ＪＰ，Ａ)
Claims (11)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｘは塩素、フッ素原子又はメチル基を、Ｙは塩
素又はフッ素原子を示し、Ｒは臭素原子、塩素原子、ア
リル基、ピリジル基、チエニル基、置換されていても良
いピロリル基、シンナミル基、アミノ基、ピペリジノ
基、フェニルスルホニル基、4,5−イミダゾールジオン
−２−イル基、2,3−エポキシプロピル基、無置換のC
1-3ヒドロキシアルキル基、アジド、アルコキシで置換
されたC1-3ヒドロキシアルキル基、臭素、塩素若しくは
フッ素で置換されたメチル基、アセチルオキシで置換さ
れたメチル基、ハロアセチルオキシで置換されたメチル
基、置換されていても良いC1-2アルキルカルバモイルオ
キシで置換されたメチル基、置換されていても良いフェ
ノキシベンゾイルオキシで置換されたメチル基、メチル
スルホニルオキシで置換されたメチル基、置換されてい
ても良いフェノキシアセチルオキシで置換されたメチル
基、エチルオキザリルオキシで置換されたメチル基、C
1-3アルキルアミノで置換されたメチル基、フルオロフ
ェニルアミノで置換されたメチル基、フタルイミドで置
換されたメチル基、置換されていても良いフェニルスル
ホニルアミノで置換されたメチル基、ピロリジノイルで
置換されたメチル基、チオフェノキシで置換されたメチ
ル基、ジエトキシチオホスホニルチオで置換されたメチ
ル基、フェニルスルホニルで置換されたメチル基、ジエ
チルチオカルバミルオキシで置換されたメチル基、アミ
ノカルバミルで置換されたメチル基、エトキシカルボニ
ルで置換されたメチル基、シクロヘキセニルで置換され
たメチル基、チエニルで置換されたメチル基、置換され
ていても良いピリジルオキシで置換されたメチル基、無
置換のフェニル基、塩素、フッ素、メトキシ、フルオロ
メチルで置換されたフェニル基、C2-3アルコキシ基、無
置換のフェノキシ基、塩素、フッ素、C2アルコキシ又は
アルキルオキシカルボニル置換C2アルコキシで置換され
たフェノキシ基、C5アルキル、アセチル、C1-2アルコキ
シカルボニル、C1-2アルキルカルバミル、ホルミル若し
くはフェニルスルホニルで置換されたアミノ基、C1-4ア
ルキルアミノ、C1-2アルコキシ、アミノ、ヒドラジノ、
アジド、フェニルアミノ、ハロフェニルアミノ、アセチ
ルアミノ、メチルスルホニルアミノ、C1-4アルキル、ベ
ンジル、フェニル、アリルアミノ若しくは置換されてい
ても良いピリジルアミノで置換されたカルボニル基、C
1-4アルキル若しくはフェニルで置換されたオキシム
基、又はC1-2アルコキシ、アミノ、C1-2アルキルアミ
ノ、C1-2アルキル、ヒドロキシアミノ、エチルホスホニ
ル、置換されていても良いアニリノ若しくは塩素で置換
されたイミノ基を示し、ｎは１ないし３の整数である） で表わされる1,2,4−オキサジアゾール誘導体。 - 【請求項２】請求項第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の
１種又はそれ以上を活性成分として含有する除草剤組成
物。 - 【請求項３】一般式（II） （式中、Ｒはアリル基、シクロヘキセニルメチル基、臭
素、塩素若しくはフッ素で置換されたメチル基、塩素、
フッ素、メトキシ若しくはフルオロメチルで置換された
フェニル基、C2-3アルコキシ基、フェノキシ基又は塩
素、フッ素、C2アルコキシ、エトキシカルボニル若しく
はエトキシカルボニルメチルで置換されたフェノキシ基
を示す） で表わされる化合物と、一般式（III） （式中、Ｘは、塩素原子又はメチル基を示し、Ｙは、塩
素原子を示し、ｎは１又は３の整数である） で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式（Ｉ−Ａ） （式中、Ｘ、Ｙ、ｎ及びＲは前述のとおりである） で表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項４】一般式（IV） MZ−R1（R2） （式中、Ｍは水素又はナトリウム原子を示し、Ｚは窒
素、酸素又は硫黄原子を示し、Ｚが、窒素原子である
時、R1及びR2はそれぞれ同一又は異なって水素原子、C
1-2アルキル基、フルオロフェニル基、メチルスルホニ
ル、無置換若しくは塩素で置換されたアリルスルホニル
基、C4環式モノアシル基又はC8の二環式ジアシル基であ
り、Ｚが酸素又は硫黄原子である時、R1はメチル、C1-2
アルキルアミノ、ハロメチル、ニトロフェノキシフェニ
ル、メチルスルホニル、エトキシカルボニル、フェノキ
シメチル又はジエチルチオホスホニル基で置換されたカ
ルボニル基を示す） で表わされる化合物と、一般式（Ｉ−Ｃ） （式中、Ｘは、塩素原子又はメチル基を示し、Ｙは、塩
素原子を示し、ｎは１又は３の整数である） で表わされる化合物を反応させることを特徴とする一般
式（Ｉ−Ｂ） （式中、Ｚは窒素、酸素又は硫黄原子を示し、R1及びR2
は水素原子、C1-2アルキル基、メチルスルホニル基、無
置換の又は塩素原子で置換されたアリルスルホニル基、
C4環式モノアシル基、C8の二環式ジアシル基またはメチ
ル、C1-2アルキルアミノ、ハロメチル、ニトロフェノキ
シフェニル、メチルスルホニル、エトキシカルボニル、
フェノキシメチル若しくはジエチルチオホスホニルで置
換されたカルボニル基を示し、Ｘ、Ｙ及びｎは前述のと
おりである） で表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項５】一般式（Ｖ） HNR1R2 （式中、R1及びR2はそれぞれ同一又は異なって、水素原
子、C1-4アルキル基、アセチル基、メチルスルホニル
基、無置換若しくは塩素、フッ素で置換されたフェニル
基、アミノ基又はメトキシ基を示す） で表わされる化合物を一般式（Ｉ−Ｅ） （式中、Ｘは、塩素原子又はメチル基を示し、Ｙは塩素
原子を示し、ｎは１ないし３の整数である） で表わされる化合物と反応させることを特徴とする一般
式（Ｉ−Ｄ） （式中、R1、R2、Ｘ、Ｙ及びｎは、前述のとおりであ
る） で表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項６】一般式（VI） Ｒ−MgX （式中、Ｒは、C1-4アルキル基、フェニル基又はベンジ
ル基を示し、Ｘは塩素原子を示す） で表わされる化合物を一般式（Ｉ−Ｅ） （式中、Ｘ及びＹは、塩素原子を示し、ｎは１の整数で
ある） で表わされる化合物と反応させることを特徴とする一般
式（Ｉ−Ｆ） （式中、Ｘ、Ｙ、ｎ及びＲは、前述したとおりである） で表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項７】一般式（VII） R2ONH2・HCl （式中、R2は水素原子又はC2-3アルキル基を示す） で表わされる化合物を一般式（Ｉ−Ｆ） （式中、R1はC1-4アルキル基又はフェニル基を示し、Ｘ
及びＹは塩素原子を示し、ｎは１の整数である） で表わされる化合物と反応させることを特徴とする一般
式（Ｉ−Ｇ） （式中、R1、R2、Ｘ、Ｙ及びｎは前述したとおりであ
る） で表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項８】一般式（VIII） Al(i-PrO)3 で表わされる化合物を一般式（Ｉ−Ｆ） （式中、Ｘ及びＹは塩素原子を示し、ｎは１の整数であ
り、R1は、C1-3アルキル基又はメトキシで置換されたC
1-3アルキル基を示す） で表わされる化合物と反応させることを特徴とする、一
般式（Ｉ−Ｈ） （式中、Ｘ、Ｙ、ｎ及びR1は、前述したとおりである） で表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項９】一般式（IX） HZ−R1（R2） （式中、Ｚは、窒素又は酸素原子を示し、R1及びR2は、
C1-2アルキル基又は水素原子を示し、Ｚが窒素原子であ
る時、R1及びR2はそれぞれ同一又は異なって、メチル基
又は水素原子を示し、Ｚが酸素原子である時、R1はC1-2
アルキル基を示す） で表わされる化合物と反応させることを特徴とする一般
式（Ｉ−Ｊ） （式中、Ｘ及びＹは、塩素原子を示し、ｎは１の整数で
ある） で表わされる化合物と反応させることを特徴とする一般
式（Ｉ−Ｉ） （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは、前述したとおりである） で表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項１０】一般式（Ｘ） NH3 で表わされるアンモニアを一般式（Ｉ−Ｌ） （式中、Ｘ及びＹは塩素原子を示し、ｎは１の整数であ
る） で表わされる化合物と、メタノール又はエタノールの存
在下において反応させることを特徴とする一般式（Ｉ−
Ｋ） （式中、ＲはC1-2アルキル基を示し、Ｘ、Ｙ及びｎは、
前述したとおりである） で表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項１１】一般式（XI） NH2R1 （式中、R1は水素原子又はヒドロキシ基を示す） で表わされる化合物を、一般式（Ｉ−Ｋ） （式中、Ｒは、C1-2アルキル基を示し、Ｘ及びＹは塩素
原子を示し、ｎは、１の整数である） で表わされる化合物と反応させることを特徴とする一般
式（Ｉ−Ｍ） （式中、Ｒ、R1、Ｘ、Ｙ及びｎは前述したとおりであ
る） で表わされる化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR8435/1988 | 1988-07-07 | ||
| KR1019880008435A KR900006555B1 (ko) | 1988-07-07 | 1988-07-07 | 1,2,4-옥사디아졸 유도체 및 그의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0248571A JPH0248571A (ja) | 1990-02-19 |
| JPH0826009B2 true JPH0826009B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=19275910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1158449A Expired - Lifetime JPH0826009B2 (ja) | 1988-07-07 | 1989-06-22 | 選択性除草剤として有用な新規１，２，４―オキサジアゾール誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0826009B2 (ja) |
| KR (1) | KR900006555B1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4306962A1 (de) * | 1993-03-05 | 1994-09-08 | Bayer Ag | Oxadiazolcarbonsäurederivate |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62267274A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-19 | Aguro Kanesho Kk | １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体 |
-
1988
- 1988-07-07 KR KR1019880008435A patent/KR900006555B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-06-22 JP JP1158449A patent/JPH0826009B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR900001664A (ko) | 1990-02-27 |
| JPH0248571A (ja) | 1990-02-19 |
| KR900006555B1 (ko) | 1990-09-13 |
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