JPH1072436A - 複素環式ｎ−アセトニルベンズアミド - Google Patents

複素環式ｎ−アセトニルベンズアミド

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JPH1072436A
JPH1072436A JP9187244A JP18724497A JPH1072436A JP H1072436 A JPH1072436 A JP H1072436A JP 9187244 A JP9187244 A JP 9187244A JP 18724497 A JP18724497 A JP 18724497A JP H1072436 A JPH1072436 A JP H1072436A
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alkyl
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halo
cyano
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Enrique Luis Michelotti
エンリク・ルイス・ミケロッティ
David Hamilton Young
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Original Assignee
Rohm and Haas Co
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 菌類を制御するのに有用な複素環置換Ｎ−ア
セトニルベンズアミド化合物の提供。 【解決手段】 以下の構造式： 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、ある種の複素環式Ｎ−アセトニ
ルベンズアミド化合物に関する。特に、本発明は、菌類
を制御するのに有用な複素環置換Ｎ−アセトニルベンズ
アミド化合物に関する。本発明の化合物は、フィトファ
ソジェニック菌（phytopathogenic fungi）を制御する
のに特に有用である。
【０００２】有効な殺菌化合物に対する必要性がある。
新規で有効な殺菌化合物を提供する継続されている試み
において、本発明の化合物が開発された。本発明の化合
物は、芳香環に縮合した複素環を有するＮ−アセトニル
ベンズアミドである。Ｎ−アセトニルベンズアミドは、
当該技術において公知であり、米国特許第４，８２２，
９０２号に記載されている。本発明の化合物（本明細書
中において、「複素環式Ｎ−アセトニルベンズアミド」
と称する）は、フィトファソジェニック菌、特に卵菌類
の菌に対して有効であることが分かった。
【０００３】本発明の第１の態様によれば、構造式：
【化５】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、独立して、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
ル及びＣ2 〜Ｃ6 アルキニル(alkynyl)からなる群から
選択され、但しＲ1 及びＲ2 の少なくとも一つはＨでは
なく、Ｒ3 は、Ｈ、ハロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、
Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシル、Ｃ1
〜Ｃ6 ハロアルコキシ、ニトロ、カルボキシル、ＮＨＣ
ＯＯＲ6 、ＣＲ6 ＝ＮＯＲ7 、ＣＯＮＲ8 Ｒ9 及びＮＲ
10Ｒ11からなる群から選択され、Ｒ4 及びＲ5 は、一緒
になって、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＰからなる群から選択される
少なくとも一つのヘテロ原子を有する縮合５、６又は７
員炭素環を形成し、Ｒ6 は、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、
Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル及びＣ2 〜Ｃ6 アルキニルからな
る群から選択され、Ｒ7 は、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、
Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルカルボニ
ルからなる群から選択され、Ｒ8 及びＲ9 は、独立し
て、Ｈ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルからなる群から選択さ
れ、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ
6 アルキル及びＣ1 〜Ｃ6アルキルカルボニルからなる
群から選択され、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、
Ｈ、ハロ、シアノ、チオシアノ、イソチオシアノ及びＣ
1 〜Ｃ6 アルキルスルホニルオキシからなる群から選択
され、但しＸ、Ｙ及びＺの少なくとも一つは、ハロ、シ
アノ、チオシアノ、イソチオシアノ及びＣ1 〜Ｃ6 アル
キルスルホニルオキシからなる群から選択される）を有
する化合物が提供される。
【０００４】本発明の第２の態様は、構造式：
【化６】 （式中、ＤはＮ及びＣ−Ｒ3 からなる群から選択され、
Ｒ1 及びＲ2 は、独立して、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル及びＣ
2 〜Ｃ6 アルキニルからなる群から選択され、但しＲ1
及びＲ2 の少なくとも一つはＨではなく、Ｒ3 は、Ｈ、
ハロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロア
ルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニ
ル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシル、Ｃ1〜Ｃ6 ハロアルコキ
シ、ニトロ、カルボキシル、ＮＨＣＯＯＲ6 、ＣＲ6 ＝
ＮＯＲ7 、ＣＯＮＲ8 Ｒ9 及びＮＲ10Ｒ11からなる群か
ら選択され、Ｒ4 及びＲ5 は、一緒になって、Ｏ、Ｓ、
Ｎ及びＰからなる群から選択される少なくとも一つのヘ
テロ原子を有する縮合５、６又は７員炭素環を形成し、
Ｒ6 は、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
ル及びＣ2 〜Ｃ6 アルキニルからなる群から選択され、
Ｒ7 は、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
ル及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルカルボニルからなる群から選
択され、Ｒ8 及びＲ9 は、独立して、Ｈ及びＣ1 〜Ｃ6
アルキルからなる群から選択され、Ｒ10及びＲ11は、そ
れぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル及びＣ1 〜Ｃ
6アルキルカルボニルからなる群から選択され、Ｘ、Ｙ
及びＺは、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、シアノ、チオ
シアノ、イソチオシアノ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルスルホ
ニルオキシからなる群から選択され、但しＸ、Ｙ及びＺ
の少なくとも一つは、ハロ、シアノ、チオシアノ、イソ
チオシアノ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルスルホニルオキシか
らなる群から選択される）を有する化合物である。
【０００５】本発明の他の態様は、構造式：
【化７】 （式中、ＤはＮ及びＣ−Ｒ3 からなる群から選択され、
Ｒ1 及びＲ2 は、独立して、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル及びＣ
2 〜Ｃ6 アルキニルからなる群から選択され、但しＲ1
及びＲ2 の少なくとも一つはＨではなく、Ｒ3 は、Ｈ、
ハロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロア
ルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニ
ル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシル、Ｃ1〜Ｃ6 ハロアルコキ
シ、ニトロ、カルボキシル、ＮＨＣＯＯＲ6 、ＣＲ6 ＝
ＮＯＲ7 、ＣＯＮＲ8 Ｒ9 及びＮＲ10Ｒ11からなる群か
ら選択され、Ｒ4 及びＲ5 は、一緒になって、Ｏ、Ｓ、
Ｎ及びＰからなる群から選択される少なくとも一つのヘ
テロ原子を有する縮合５、６又は７員炭素環を形成し、
Ｒ6 は、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
ル及びＣ2 〜Ｃ6 アルキニルからなる群から選択され、
Ｒ7 は、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
ル及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルカルボニルからなる群から選
択され、Ｒ8 及びＲ9 は、独立して、Ｈ及びＣ1 〜Ｃ6
アルキルからなる群から選択され、Ｒ10及びＲ11は、そ
れぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル及びＣ1 〜Ｃ
6アルキルカルボニルからなる群から選択され、Ｘ、Ｙ
及びＺは、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、シアノ、チオ
シアノ、イソチオシアノ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルスルホ
ニルオキシからなる群から選択され、但しＸ、Ｙ及びＺ
の少なくとも一つは、ハロ、シアノ、チオシアノ、イソ
チオシアノ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルスルホニルオキシか
らなる群から選択される）を有する化合物である。
【０００６】本発明の他の態様は、構造式：
【化８】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、独立して、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
ル及びＣ2 〜Ｃ6 アルキニルからなる群から選択され、
但しＲ1 及びＲ2 の少なくとも一つはＨではなく、Ｒ3
は、Ｈ、ハロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ア
ルキニル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシル、Ｃ1〜Ｃ6 ハロア
ルコキシ、ニトロ、カルボキシル、ＮＨＣＯＯＲ6 、Ｃ
Ｒ6 ＝ＮＯＲ7 、ＣＯＮＲ8 Ｒ9 及びＮＲ10Ｒ11からな
る群から選択され、Ｒ4 及びＲ5 は、一緒になって、
Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＰからなる群から選択される少なくとも
一つのヘテロ原子を有する縮合５、６又は７員炭素環を
形成し、Ｒ6 は、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6
アルケニル及びＣ2 〜Ｃ6 アルキニルからなる群から選
択され、Ｒ7 は、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6
アルケニル及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルカルボニルからなる
群から選択され、Ｒ8 及びＲ9 は、独立して、Ｈ及びＣ
1 〜Ｃ6 アルキルからなる群から選択され、Ｒ10及びＲ
11は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル及び
Ｃ1 〜Ｃ6アルキルカルボニルからなる群から選択さ
れ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、シ
アノ、チオシアノ、イソチオシアノ及びＣ1 〜Ｃ6 アル
キルスルホニルオキシからなる群から選択され、但し
Ｘ、Ｙ及びＺの少なくとも一つは、ハロ、シアノ、チオ
シアノ、イソチオシアノ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルスルホ
ニルオキシからなる群から選択される）を有する化合物
である。
【０００７】本発明は、また、光学的対掌体(enantiome
rs)、金属塩及びコンプレックス、並びにこれらの農業
栽培学的に許容できる塩も包含する。
【０００８】本発明は、また、上記記載の化合物の少な
くとも一つを植物の対象部分に施すことを含む、フィト
ファソジェニック菌を制御する方法も提供する。
【０００９】本明細書において用いられる「アルキル」
という用語は、例えばプロピルのような直鎖炭素鎖、及
び例えばｔｅｒｔ−ブチルのような分岐鎖炭素鎖を意味
する。また、例えばシクロプロピルのような７個以下の
炭素原子を有する環式炭素化合物も包含する。「アルケ
ニル」とは、二重結合を有する直鎖炭素鎖を意味する。
例えば「ハロアルキニル」におけるような「アルキニ
ル」とは、三重結合を有する直鎖炭素鎖を意味する。
「Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルカルボニル」という用語は、例え
ばＣＨ3 −ＣＨ2 −Ｃ（＝Ｏ）のようなカルボニル基を
有する直鎖又は分枝鎖炭素鎖を意味する。
【００１０】「ハロ」とは、ヨード、フルオロ、ブロモ
及びクロロ基を包含することを意味する。
【００１１】本発明方法による好ましい化合物は、上記
の構造式を有し、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立して、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルからなる群から選択され、Ｒ3 は、
Ｈ、ハロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ニトロ及びＣＲ
6 ＝ＮＯＲ7からなる群から選択され、Ｒ4 及びＲ5
は、一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＰからなる群から選
択される少なくとも一つのヘテロ原子を有する縮合５、
６又は７員炭素環を形成し、Ｒ6 はＨであり、Ｒ7 はＣ
1 〜Ｃ6 アルキルであり、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独
立して、Ｈ、ハロ、チオシアノ、イソチオシアノ及びＣ
1 〜Ｃ6 アルキルスルホニルオキシからなる群から選択
され、但しＸ、Ｙ及びＺの少なくとも一つは、ハロ、チ
オシアノ、イソチオシアノ及びＣ1 〜Ｃ6アルキルスル
ホニルオキシからなる群から選択される、化合物であ
る。
【００１２】本発明方法によるより好ましい化合物は、
上記の構造式を有し、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立し
て、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルからなる群から選択され、Ｒ3
は、Ｈ、ハロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ニトロ及び
ＣＲ6 ＝ＮＯＲ7からなる群から選択され、Ｒ4 及びＲ5
は、一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＰからなる群から
選択される少なくとも一つのヘテロ原子を有する縮合
５、６又は７員炭素環を形成し、Ｒ6 はＨであり、Ｒ7
はＣＨ3 であり、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、
Ｈ、ハロ、チオシアノ、イソチオシアノからなる群から
選択され、但しＸ、Ｙ及びＺの少なくとも二つはＨであ
る、化合物である。
【００１３】本発明方法による最も好ましい化合物は、
上記の構造式を有し、Ｒ1 はＣＨ3 であり、Ｒ2 はＣＨ
2 ＣＨ3 であり、Ｒ3 は、Ｈ、ハロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6
アルキル、ニトロ及びＣＲ6 ＝ＮＯＲ7からなる群から
選択され、Ｒ4 及びＲ5 は、一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｎ
及びＰからなる群から選択される少なくとも一つのヘテ
ロ原子を有する縮合５、６又は７員炭素環を形成し、Ｒ
6 はＨであり、Ｒ7 はＣＨ3 であり、Ｘ、Ｙ及びＺの二
つはＨであり、Ｘ、Ｙ及びＺの一つはＣｌである、化合
物である。
【００１４】本発明のＮ−アセトニルベンズアミド（Ｉ
ＩＩ）は、下式に示すように、対応する芳香族誘導体
（Ｉ）とα−アミノ−α’−クロロケトン誘導体（Ｉ
Ｉ）と反応させることによって調製することができる。
【００１５】
【化９】
【００１６】上式において、Ｒ4及びＲ5は、一緒になっ
て、Ｏ、Ｓ、Ｎ又はＰのような１以上のヘテロ原子を有
する縮合５、６又は７員炭素環を形成する。場合によっ
ては、１以上のヘテロ原子は、異なる酸化状態であっ
て、例えばＳＯn 及びＰＯn （ｎは１又は２である）の
ような基におけるように、１以上の更なるヘテロ原子に
結合していてもよい。
【００１７】また、構造式ＩＩＩの化合物は、構造式Ｉ
の芳香族誘導体と構造式ＩＩａのα−アミノ−α’，
α’−ジクロロケトン誘導体とを反応させ、次に一つの
塩素原子を選択的に除去することによって調製すること
もできる。一つの塩素原子の除去は、例えば、得られた
ジクロロケトンベンズアミド（ＩＩＩａ）を触媒の存在
下で水素化することによって行うことができる。好適な
触媒としては、パラジウム又はニッケルのような金属が
挙げられる。パラジウムが好ましい金属触媒である。こ
の別の反応系路を以下に示す。
【００１８】
【化１０】
【００１９】式ＩＩ又はＩＩａの化合物は、塩化メチレ
ン、クロロホルム、エチルエーテルのような溶媒、ある
いは水及びトリエチルアミン、炭酸ナトリウム、重炭酸
ナトリウム又は水酸化ナトリウムのような塩基の存在下
で、アセチレンアミン（ＩＶ）をトリフルオロ酢酸無水
物で処理して、アセチレンアミド（Ｖ）を得ることによ
って調製することができる。
【００２０】
【化１１】
【００２１】アセチレンアミド（Ｖ）を、−７８℃〜０
℃の温度で、塩化メチレン又はクロロホルムのような溶
媒の存在下で、塩素又は塩素源で処理すると、中間体の
オキサゾリン（ＶＩ）が生成する。塩酸又は硫酸のよう
な酸をメタノール又はテトラヒドロフランのような溶媒
と共に用いる酸性条件下で、４０℃〜６０℃の温度で、
オキサゾリン（ＶＩ）は容易に加水分解し、α−アミノ
−α’，α’−ジクロロケトン（ＩＩａ）を生成させ
る。
【００２２】
【化１２】
【００２３】化合物ＩＩａの選択的接触脱ハロゲン化に
よって、対応するα−アミノ−α’−クロロケトン（Ｉ
Ｉ）が得られる。
【００２４】
【化１３】
【００２５】本発明の複素環式アセトニルベンズアミド
の芳香族部分は、当該技術において公知の方法によって
調製することができる。例えば、５−カルボキシベンゾ
オキサゾール誘導体（ＶＩＩ及びＶＩＩａ）は、当該技
術において公知であって、例えば、Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏ
ｒ編のＴｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｖｏｌ．４７，
Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆ Ｓｏｎｓ，１９８７，Ｓｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｆｕｓｅｄ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃ
ｌｅｓ，Ｇ．Ｐ．Ｅｌｌｉｓ編，ｐ．５０、パートＩ及
びｐ．７１３〜７１４パートＩＩにおいて記載されてい
る手順によって、対応する２−アミノフェノール誘導体
から調製することができる。この手順を下記に示す。
【００２６】
【化１４】
【００２７】Ｒ3 は、Ｈ、ハロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
ル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシル、
Ｃ1〜Ｃ6 ハロアルコキシ、ニトロ、カルボキシル、Ｎ
ＨＣＯＯＲ6 、ＣＲ6 ＝ＮＯＲ7 、ＣＯＮＲ8 Ｒ9 及び
ＮＲ10Ｒ11からなる群から選択され、Ｒ12は、Ｈ、ハ
ロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアル
キル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシル、Ｃ1〜Ｃ6 ハロアルコキシ、
ニトロ、カルボキシル、ＮＨＣＯＯＲ6 、ＣＲ6 ＝ＮＯ
Ｒ7 、ＣＯＮＲ8 Ｒ9 及びＮＲ10Ｒ11からなる群から選
択される。
【００２８】同様の手順を用いて、対応する６−カルボ
キシルベンゾオキサゾール誘導体（化合物ＶＩＩＩ及び
ＶＩＩＩａ）を調製することができる。
【００２９】
【化１５】
【００３０】同様に、６−又は７−カルボキシ−１，４
−ベンゾオキサジン−３−オン誘導体を、対応する２−
アミノフェノール誘導体及びクロロアセチル誘導体（化
合物ＩＸ及びＩＸａ）から調製することができる。下記
に示す化合物ＩＸ及びＩＸａのような化合物の調製のた
めの手順は、例えば、Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，
ｐ．５６−５７に記載されている。
【００３１】
【化１６】
【００３２】
【化１７】
【００３３】Ｒ3 は、Ｈ、ハロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
ル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシル、
Ｃ1〜Ｃ6 ハロアルコキシ、ニトロ、カルボキシル、Ｎ
ＨＣＯＯＲ6 、ＣＲ6 ＝ＮＯＲ7 、ＣＯＮＲ8 Ｒ9 及び
ＮＲ10Ｒ11からなる群から選択され、Ｒ13は、Ｈ、ハ
ロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアル
キル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシル、Ｃ1〜Ｃ6 ハロアルコキシ、
ニトロ、カルボキシル、ＮＨＣＯＯＲ6 、ＣＲ6 ＝ＮＯ
Ｒ7 、ＣＯＮＲ8 Ｒ9 及びＮＲ10Ｒ11からなる群から選
択され、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10及びＲ11は上記
に定義した通りである。
【００３４】例えば、
【化１８】
【００３５】中間体化合物（Ｘ）からは、下記に示すよ
うにアシルクロリド（ＸＩ及びＸＩＩ）を形成すること
ができる。
【００３６】
【化１９】
【００３７】
【化２０】
【００３８】また、以下の商業的に入手可能な化合物
（化合物ＸＩＩａ、ＸＩＩｂ及びＸＩＩｃ）を用いて、
本発明の複素環式Ｎ−アセトニルベンズアミドの芳香族
部分を調製することができる。
【００３９】
【化２１】
【００４０】化合物ＸＩＩａ、ＸＩＩｂ及びＸＩＩｃは
商業的に入手可能である。化合物ＸＩＩａ（インドール
−５−カルボン酸）は、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌｓから入手することができる（カタログＮｏ．Ｉ−
５４０−０）。化合物ＸＩＩｂ（ベンゾチアゾール−６
−カルボン酸）は、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｌｔｄ．から入手することがで
きる（カタログＮｏ．ＫＭ−０７３０５）。化合物ＸＩ
Ｉｃ（２，３−ジヒドロベンゾ［Ｂ］フラン−５−カル
ボン酸）は、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏｍｐａｎｙから入手することができる（カタログＮ
ｏ．０４−６７６６）。
【００４１】複素環が燐原子を有する出発物質は、公知
の合成法にしたがって調製することができる。例えば、
燐原子を有する化合物は、Ｍ．Ｈ．Ｂｅｅｂｙ及びＦ．
Ｇ．Ｍａｎｎ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４１１（１９
５１）に詳しく記載されている方法によって調製するこ
とができる。
【００４２】燐原子を有する６員環を調製することがで
きる他の方法としては、Ａ．Ｃｏｕｔｕｒｅ，Ｅ．Ｄｅ
ｎｉａｕ及びＰ．Ｇｒａｎｄｃｌａｕｄｏｎ，Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１１，１３
２９（１９９４）；Ｇ．Ｍａｒｋｌ，Ｇ．Ｙ．Ｙｉｎ，
Ｋ．Ｐ．Ｂｅｒｒ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ
ｅｒｓ，３４（１９），ｐ．３１０２（１９９３）；及
び、Ｊ．Ｋｕｒｉｔａ，Ｔ．Ｔｓｕｃｈｉｙａら，Ｊ．
Ｃｈｅｍ，Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１７，
ｐ．１２２７（１９９１）に記載の方法が挙げられる。
これらの出発物質を用いて、ここに記載された合成法に
よる複素環式アセトニルベンズアミドを形成することが
できる。
【００４３】本発明の化合物は、農業用殺菌剤として有
用であり、それ自体を、種子、成長媒体又は葉のような
植物の種々の対象部分に施すことができる。かかる目的
のために、これらの化合物を、原体又は調製されたまま
の純粋な形態で、あるいは、より通常的には溶液又は配
合物として用いることができる。化合物は、通常、キャ
リアー中に溶解されるか、あるいは引き続く散布に好適
になるように配合される。
【００４４】殺菌化合物として用いるために、本発明の
化合物を、殺菌剤を用いるための通常の方法に従って施
すことができる。複素環式Ｎ−アセトニルベンズアミド
は、別々に施すことができ、或いは、施す前に組み合わ
せて殺菌組成物を形成することができる。ここで論じる
ように、殆どの用途において、殺菌組成物は農業栽培学
的に許容できるキャリアーと共に用いられる。「農業栽
培学的に許容できるキャリアー」とは、本発明の複素環
式Ｎ−アセトニルベンズアミドと生物学的、化学的及び
物理的に適合性（compatible）で、農業栽培用途におい
て用いることのできる、固体又は液体である。本発明方
法において用いるのに好適な農業栽培学的に許容できる
キャリアーとしては、いずれもここに例示する有機溶媒
及び微細固体が挙げられる。例えば、殺菌組成物は、水
和剤（wettable powders）、乳剤（emulsifiable conce
ntrates）、粉剤（dusts）、粒状配合物、エアロゾル又
はフロアブル（flowable emulsion concentrates）とし
て配合することができる。かかる配合物において、殺菌
化合物は、液体又は固体のキャリアーで増量され、所望
の場合には、好適な界面活性剤が導入される。
【００４５】殺菌活性のためには必要ではないが、他の
特性のために有用であるか又は必要な場合によって用い
る成分としては、湿潤剤、展着剤、分散剤、固着剤、接
着剤などのような助剤が挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。かかる助剤は、当該技術において周
知であり、助剤に関する議論は、Ｊｏｈｎ Ｗ． Ｍｃ
Ｃｕｔｃｈｅｏｎ Ｉｎｃ．出版のＭｃＣｕｔｃｈｅｏ
ｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒ
ｇｅｎｔｓ（ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａ
ｎｙのＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｎｅ
ｗ Ｊｅｒｓｅｙによって毎年出版されている）のよう
な多くの参考文献においてみることができる。本発明の
化合物は、単独で、又は他の殺菌剤と組み合わせて用い
ることができる。本発明の化合物と組み合わせて用いる
のに好適な他の殺菌剤としては、米国特許第５，３０
４，５７２号の第３欄３０行〜第４欄５２行に列記され
ている化合物が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。本発明の化合物と組み合わせて用いることの
できる他の殺菌剤としては、フララキシル（furalaxy
l）、シプロフラム（cyprofuram）、オフレース（ofura
ce）、ベナラキシル（benalaxyl）及びオキサディキシ
ル（oxadixyl）のようなアシクラニン類（acyclanine
s）、フルアジナム（fluazinam）；フルメトバー（flum
etover）；ヨーロッパ特許ＥＰ５７８５８６Ａ１に開示
されているもののようなフェニルベンズアミド誘導体；
ヨーロッパ特許ＥＰ５５０７８８Ａ１に開示されている
バリン誘導体のようなアミノ酸誘導体；メチル（Ｅ）−
２−（２−（６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン
−４−イルオキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレ
ートのようなメトキシアクリレート；ベンゾ（１，２，
３）チアジアゾール−７−カルボチオ酸Ｓ−メチルエス
テル；プロパモカルブ（propamocarb）；イマザリル（i
mazalil）；カルベンダジム（carbendazim）；ミクロブ
タニル（myclobutanil）；フェンブコナゾール（fenbuc
onazole）；トリデモルフ（tridemorph）；ピラゾホス
（pyrazophos）；フェナリモール（fenarimol）；フェ
ンピクロニル（fenpiclonil）；ピリメタニル（pyrimet
hanil）及びスズ殺菌剤が挙げられる。本発明の化合物
と他の殺菌活性化合物との混合物が、本発明の化合物単
独よりも広範な抗菌活性スペクトルのような有利性を与
えることができることは、当業者が認識ところであろ
う。
【００４６】同様に、本発明の化合物は、米国特許第
５，０７５，４７１号（第１４欄及び１５欄）に開示さ
れているもののような１以上の殺虫剤と組み合わせて施
すことができる。本発明の化合物と殺虫活性化合物との
混合物が、殺菌剤及び殺虫剤を別々に施した場合より
も、より少ない全塗布回数のような有利性を与えること
ができることは、当業者が認識ところであろう。
【００４７】本発明の化合物及び方法を用いることによ
って許容できる殺菌活性を得るためには、殺菌的に有効
な量のＮ−アセトニルベンズアミド又はＮ−アセトニル
ベンズアミドと１以上の他の殺菌剤を用いなければなら
ない。ここで用いる「殺菌的に有効な量」とは、対照群
と比較して菌数の減少を引き起こすか又は農作物の損傷
を減少させる化合物の量である。特定の菌類に対して用
いるための特定の化合物の殺菌的に有効な量は、用いる
装置のタイプ、望ましい適用法及び頻度、及び制御すべ
き疾病に依存するが、通常、１ヘクタールあたり活性化
合物約０．０１〜約２０ｋｇである。
【００４８】概して、本発明の化合物は、アセトン、メ
タノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ピリジ
ン又はジメチルスルホキシドのような溶媒中に溶解する
ことができ、かかる溶液は水で希釈することができる。
希釈後の溶液の濃度は、１〜９０重量％の範囲であって
よく、好ましい範囲は５〜５０％である。
【００４９】本発明化合物の乳剤を調製するために、化
合物を、水中の化合物の分散性を向上させるための乳化
剤と共に、好適な有機溶媒又は溶媒混合物中に溶解する
ことができる。乳剤の全活性成分の濃度は、通常は１０
％〜９０％であり、フロアブルにおいては最大７５％に
することができる。ここで用いる「活性成分」という用
語は、本発明の化合物及び任意のすべての他の殺菌剤を
包含する殺菌剤の全量である。
【００５０】噴霧するのに好適な水和剤は、殺菌組成物
を、クレー、無機シリケート及びカーボネート及びシリ
カのような微粉固体と混合し、かかる混合物中に湿潤
剤、固着剤及び／又は分散剤を含ませることによって調
製することができる。かかる配合物中における全活性成
分の濃度は、通常、２０〜９９重量％、好ましくは４０
〜７５％の範囲である。典型的な水和剤は、殺菌剤５０
部、合成沈降水和二酸化ケイ素４５部、及びナトリウム
リグノスルホネート５部を配合することによって調製さ
れる。他の調製においては、上記の水和剤において、カ
オリンタイプのクレーを水和二酸化ケイ素に代えて用
い、他の調製においては、水和二酸化ケイ素の２５％
を、Ｚｅｏｌｅｘ−７（Ｊ．Ｍ．Ｈｕｂｅｒ Ｃｏｒｐ
ｏｒａｔｉｏｎ）の商標名で販売されている合成ナトリ
ウムシリコアルミネートと置き換える。
【００５１】粉剤は、殺菌剤を、有機又は無機の性質で
あってよい微細不活性固体と混合することによって調製
される。この目的のために有用な物質としては、植物
粉、シリカ、シリケート、カーボネート及びクレーが挙
げられる。粉剤を調製する一つの適当な方法は、湿潤性
粉末を微細キャリアーで希釈することである。活性成分
２０〜８０％を含むダスト濃縮物が通常製造され、その
後、濃度１％〜１０％に希釈される。
【００５２】殺菌化合物は、通常の高ガロン液圧スプレ
ー、低ガロンスプレー、エアブラストスプレー、気圧ス
プレー及び微粉のような通常用いられている方法によっ
て、殺菌剤スプレーとして施すことができる。希釈及び
適用割合は、用いる装置のタイプ、適用方法、処理すべ
き植物及び制御すべき疾病に依存する。概して、本発明
の化合物は、１ヘクタールあたり０．０１〜２０ｋｇ、
好ましくは１ヘクタールあたり０．１〜５ｋｇの量で施
す。
【００５３】種子保護剤としては、殺菌剤を種子上に被
覆することができる。通常の投与割合は、種子１００ポ
ンドあたり活性成分０．０５オンス乃至種子１００ポン
ドあたり２０オンス、好ましくは種子１００ポンドあた
り０．０５〜４オンスである。土壌殺菌剤としては、殺
菌化合物を、通常は１ヘクタールあたり０．０２〜２０
ｋｇ、好ましくは０．０５〜１０ｋｇ、より好ましくは
０．１〜５ｋｇの割合で、土壌中に含ませるか又は表面
に施すことができる。葉の殺菌剤としては、殺菌化合物
を、１ヘクタールあたり０．０１〜１０ｋｇ、好ましく
は１ヘクタールあたり０．０２〜６ｋｇ、より好ましく
は１ヘクタールあたり０．１〜１．５ｋｇの割合で、成
長する植物に施すことができる。
【００５４】本発明の化合物の例を表１に示す。
【００５５】
【表１】
【００５６】上記の例において調製された化合物に関す
る核磁気共鳴データを下表に示す。例 溶媒 H1-NMRデータ(200MHz、デルタスケール(ppm)、 テトラメチルシラン(TMS) 標準＊ 1 CDCl3 8.25(1,s);8.1(1,s);7.8(1,d);6.9(1,bs);4.6-4.3(2,m); 2.3-1.9(2,m);1.7(3,s);0.9(3,t) 2 CDCl3 8.0(1,s);7.7(2,s);6.9(1,bs);4.6-4.3(2,m);2.7(3,s); 2.4-1.8(2,m);1.65(3,s);0.9(3,t) 3 CDCl3/ 8.4(1,bs);8.35(1,s);8.2(1,s);8.1(1,s);4.5-4.3(2,m); DMSO-d6 2.3-1.8(2,m);1.55(3,s);0.9(3,t) 4 CDCl3 9.15(1,s);8.5(1,s);8.2(1,d);7.9(1,d);6.9(1,bs); 4.6-4.3(2,m);2.3-1.8(2,m);1.6(3,s);0.8(3,t) 5 DMSO-d6 8.7(1,s);8.25(1,s);7.65(1,d);7.5(1,s);7.45(1,d); 6.95(1,s);6.55(1,bs);2.3-1.8(2,m);1.5(3,s);0.85(3,t) 6 DMSO-d6 8.65(1,bs);8.25(1,s);7.8-7.4(3,m);6.55(1,bs);4.5(2,s); 2.1-1.7(2,m);1.45(3,s);0.8(3,t) 7 CDCl3/ 7.75(1,s);7.68(1,d);7.35(1,bs);6.85(1,d);4.65(2,t); DMSO-d6 4.6-4.3(2,m);2.3-1.8(2,m);1.55(3,s);0.9(3,t) 8 CDCl3 8.25(1,s);8.20(1,s);7.92(1,d);7.67(1,d);6.9(1,bs); 4.6-4.3(2,m);2.3-1.8(2,m);1.65(3,s);0.9(3,t) 9 CDCl3 7.7(2,s);7.6(1,d);6.8(1,d);6.6(1,bs);4.65(2,t); 4.6-4.3(2,m);3.25(2,t);2.3-1.8(2,m);1.6(3,s);0.85(3,t) 10 CDCl3 8.1-6.5(m,芳香族プロトン);4.65(t);4.6-4.3(m); 2.2-1.8(m);1.65(s);0.9(t) 11 DMSO-d6 10.1(1,s);7.55(1,d);7.4(1,s);7.05(1,d);6.55(2,bs); 4.65(2,s);4.55(2,s);2.1-1.7(2,m);1.35(3,s);0.8(3,t) 12 CDCl3 7.9(1,s);7.75(1,s);6.9(1,bs);4.6-4.3(2,m);2.75(3,s); 2.4-1.8(2,m);1.65(3,s);0.9(3,t) 13 DMSO-d6 8.75(1,bs);7.6(1,d);7.4(1,s);7.05(2,d);6.95(1,s); 4.65(2,s);2.3-1.8(2m);1.45(3,s);0.85(3,t) 14 CDCl3 8.6-7.6(3,m);6.95(1,bs);6.55(1,s);2.65(3,s);2.3-1.9(2m); 1.7(3,s);0.95(3,t) 15 CDCl3 8.4-7.7(4,m);6.8(1,bs);6.65(1,bs);6.55(1,s);2.3-1.9(2m); 1.7(3,s);0.95(3,t) * ｂｓ：広い一重線；ｄ：二重線；ｄｄ：二重の二重線；ｔ：三重線；ｑ；四重 線；ｍ：多重線；ｓ：一重線
【００５７】（実施例）本発明の化合物及び方法を示す
為に以下の実施例を示す。
【００５８】（合成実施例）実施例１〜７は、上記記載
の中間体及び表１に示す例示化合物１〜１５を製造する
のに用いた合成法を示す。
【００５９】（実施例１：中間体ＩＩ及びＩＩａの合
成）３−アミノ−１−クロロ−３−メチル−２−ペンタ
ノンヒドロクロリド及び３−アミノ−１，１−ジクロロ
−３−メチル−２−ペンタノンヒドロクロリドの合成に
よって、これらの中間体の調製を示す。
【００６０】（３−アミノ−１−クロロ−３−メチル−
２−ペンタノンヒドロクロリド及び３−アミノ−１，１
−ジクロロ−３−メチル−２−ペンタノンヒドロクロリ
ドの合成） （ａ）Ｎ−［３−（３−メチル−１−ペンチニル）］ト
リフルオロアセトアミド メカニカルスターラー、窒素導入口及び温度計を取り付
けた３０００ｍｌの四つ口丸底フラスコ中において、３
−メチル−１−ペンチン−３−アミンヒドロクロリド２
３４ｇ（１．７５モル）及び塩化メチレン１０００ｍｌ
の混合物を調製した。混合物を十分に攪拌し、温度を３
０℃以下に保持しながら、トリエチルアミン（ＴＥＡ）
３５４ｇ（３．５１モル）を滴下した。添加が終了した
ら、反応混合物を１２０分攪拌し、次に、塩化メチレン
５００ｍｌ中にトリフルオロ酢酸無水物３３４．５ｇ
（１．５９モル）を含む溶液を滴下した。温度が０℃に
保持されるような速度で添加を行った。添加が終了した
ら、反応混合物を、室温で一晩攪拌し、減圧下で濃縮し
た。得られたスラリーをエチルエーテルで洗浄した。エ
チルエーテル層を、水、重炭酸ナトリウム飽和水溶液及
びブラインで逐次洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾
燥し、活性炭で処理し、濾過剤（Ｃｅｌｉｔｅ，９５％
ＳｉＯ2 、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃ
ｏ．， Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ ＷＩから入手）を通して
濾過した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去し
た。得られた粗生成物を、冷ペンタンで処理し、濾過
し、乾燥して、所期のＮ−［３−（３−メチル−１−ペ
ンチニル）］トリフルオロアセトアミド２５５．５ｇ
（８３％）を白色の固体として得た。
【００６１】（ｂ）２−トリフルオロメチル−４−メチ
ル−４−エチル−５−クロロ−５−（ジクロロメチル）
オキサゾリンヒドロクロリド メカニカルスターラー、温度計及びガス導入口を取り付
けた５リットルの四つ口丸底フラスコ中において、Ｎ−
［３’−（３’−メチル−１’−ペンチニル）］トリフ
ルオロアセトアミド２５５．５ｇ（１．３２モル）を塩
化メチレン４リットル中に溶解した。得られた混合物を
−３０℃に冷却し、塩素ガス２３５ｇを、２時間かけて
混合物中にバブリングした。添加が終了したら、反応混
合物を−３０℃で３０分攪拌した後、放置して室温にし
た。粗反応混合物をロータリーエバポレーター中で蒸発
させて、所期の２−トリフルオロメチル−４−メチル−
４−エチル−５−クロロ−５−（ジクロロメチル）オキ
サゾリンヒドロクロリドを得、これをこのまま次の工程
において用いた。
【００６２】（ｃ）３−アミノ−１，１−ジクロロ−３
−メチル−２−ペンタノンヒドロクロリド 上記の工程で調製された２−トリフルオロメチル−４−
メチル−４−エチル−５−クロロ−５−（ジクロロメチ
ル）オキサゾリンヒドロクロリドを、メタノール１８０
０ｍｌ、水７２ｍｌ及び濃塩酸１９０ｍｌ中に溶解し、
５０℃に加温し、その温度で一晩攪拌した。粗反応混合
物を冷却し、氷／水／エチルエーテルの混合物中に注い
だ。相を分離し、エーテル相を水で一回抽出した。エー
テルを保存した（有機相Ｉ）。水性相を合わせて、エチ
ルエーテルで一回洗浄し、有機相を有機相Ｉと合わせた
（有機相ＩＩ）。水性相を、重炭酸ナトリウム飽和水溶
液で中和し、エチルエーテルで２回抽出した。エーテル
相を合わせて、水、次にブラインで洗浄し、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、活性炭で処理し、Ｃｅｌｉｔｅ
濾過剤を通して濾過した。温度を２０℃以下に保持しな
がら、無水塩化水素を濾液中にバブリングした。白色の
固体が得られた。白色の固体を濾過し、乾燥して、所期
の３−アミノ−１，１−ジクロロ−３−メチル−２−ペ
ンタノンヒドロクロリド１２４．８ｇを白色固体として
得た。エチルエーテル濾液を有機相ＩＩと合わせ、減圧
下で濃縮した。得られた残渣（１５０ｇ）を、メタノー
ル／水／濃塩酸の混合物中に溶解し、５０℃で７２時間
加熱した。上記のように濾過及び乾燥して、３−アミノ
−１，１−ジクロロ−３−メチル−２−ペンタノンヒド
ロクロリドを更に５１ｇ得た。得られた全量は１７５．
８ｇ（６１％）であった。
【００６３】（ｄ）３−アミノ−１−クロロ−３−メチ
ル−２−ペンタノンヒドロクロリド ２リットルのＰａｒｒ瓶に、３−アミノ−１，１−ジク
ロロ−３−メチル−２−ペンタノンヒドロクロリド４１
ｇ、チャコール上の１０％パラジウム０．８ｇ及び４０
０ｍｌのエタノール（２００プルーフ）を入れた。得ら
れた混合物を、Ｐａｒｒ装置内で、５０ｐｓｉにおいて
３時間振とうした。粗反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ濾過
剤を通して濾過し、減圧下で蒸発させた。粘稠性の油状
物が得られ、これを、酢酸エチル約４００ｍｌ中に溶解
し、室温で数時間攪拌した。所期の３−アミノ−１−ク
ロロ−３−メチル−２−ペンタノンヒドロクロリドが白
色固体として晶出した。得られた懸濁液にヘキサン３０
０ｍｌを加えた。濾過によって、所期の３−アミノ−１
−クロロ−３−メチル−２−ペンタノンヒドロクロリド
３４ｇ（９８％）を得た。
【００６４】（実施例２：化合物２の調製） （ａ）メチル２−メチルベンゾオキサゾール−６カルボ
キシレート １２インチのＶｉｇｒａｕｘカラム及びＤｅａｎ Ｓｔ
ａｒｋトラップ装置を取り付けた５０ｍｌの丸底三つ口
フラスコに、メチル４−アミノ−３−ヒドロキシベンゾ
エート（１０．０ｇ、６０ミリモル）、トリメチルオル
トアセテート（１０．８ｇ、９０ミリモル）、及び濃硫
酸（０．２５ｇ、２．６ミリモル）を入れた。得られた
良く攪拌された混合物を、Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋトラッ
プ中にメタノール約８ｍｌが採取されるまで、１１５℃
で加熱した。反応混合物を、１６０℃で更に６０分加熱
した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル中に溶解
した。得られた有機溶液を、重炭酸ナトリウム飽和水溶
液（１００ｍｌで１回）、水（５０ｍｌで２回）、ブラ
インで、逐次抽出し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して、所期
のメチル２−メチルベンゾオキサゾール−６カルボキシ
レート７．１ｇを得、これを次の工程においてこのまま
用いた。
【００６５】（ｂ）２−メチルベンゾオキサゾール−６
カルボン酸 還流凝縮器を取り付けた２５０ｍｌの丸底三つ口フラス
コに、上記の工程で得られたメチル２−メチルベンゾオ
キサゾール−６カルボキシレート５．１ｇ（２６．７ミ
リモル）、水酸化カリウム（ペレット、８７％）３．４
ｇ（５３．４ミリモル）及びメタノール１６０ｍｌを入
れた。得られた混合物を十分に攪拌し、６時間還流し、
室温で一晩攪拌した。反応混合物をロータリーエバポレ
ーターで濃縮し、酢酸エチル及び水の混合物中に溶解し
た。酢酸エチル及び水の相を分離し、水性層を酢酸エチ
ル（５０ｍｌで２回）で洗浄した。有機層を廃棄し、水
性層を濃塩酸で酸性化し、酢酸エチルで数回抽出した。
有機層を合わせて、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し
て、所期の２−メチルベンゾオキサゾール−６カルボン
酸２．３ｇを、白色固体として得た。生成物を次の工程
に用いた。
【００６６】（ｃ）２−メチルベンゾオキサゾール−６
カルボキシルクロリド 還流凝集器を取り付けた１００ｍｌの丸底三つ口フラス
コに、２−メチルベンゾオキサゾール−６カルボン酸
０．９ｇ（５ミリモル）、塩化チオニル０．７ｇ（６ミ
リモル）、ジメチルホルムアミド２滴及びトルエン２５
ｍｌを入れた。得られた混合物を７０℃で３時間加熱し
た。反応混合物を室温に冷却した。溶媒をロータリーエ
バポレーターで除去して、所期の２−メチルベンゾオキ
サゾール−６カルボキシルクロリドを粘稠な油状物とし
て得た。生成物を更に精製せずに次の工程において用い
た。
【００６７】（ｄ）化合物２ Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキ
ソプロピル）−２−メチルベンゾオキサゾール−６−カ
ルボキサミド 氷浴中に配置された５０ｍｌ丸底フラスコ中の化合物Ｉ
Ｉ（Ｒ1 ＝メチル，Ｒ2 ＝エチル）１．０ｇ（５．５ミ
リモル）及び塩化メチレン２５ｍｌの良く攪拌された混
合物に、トリエチルアミン１．５ｇ（１５ミリモル）を
滴下した。１５分後、２−メチルベンゾオキサゾール−
６カルボキシルクロリド１ｇ（５ミリモル）を加え、塩
化メチレン（約５ｍｌ）を滴下した。温度を０℃〜５℃
に保持しながら、混合物を２時間攪拌した。次に、反応
混合物を、酢酸エチル及び水の混合物中に注いだ。混合
物を、有機相と水性相の二つの相に分離した。有機相
を、重炭酸ナトリウム飽和水溶液（５０ｍｌで１回）、
水（５０ｍｌで１回）、２．５％塩酸水溶液（５０ｍｌ
で１回）、及び水（５０ｍｌで１回）で、逐次洗浄し
た。有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を
ロータリーエバポレーターで除去して、粗生成物を得
た。溶出溶媒として酢酸エチル：ヘキサン（６０：４
０）を用い、シリカゲルカラム（２００〜４００メッシ
ュ、６０ 、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから
入手）上でクロマトグラフィーによる精製を行って、２
９０ｍｇの所期の化合物２を白色固体として得た。
【００６８】（実施例３） 中間体ＸＩＩの調製 （ａ）メチル３−ヒドロキシ−４−ニトロベンゾエート １リットルの丸底フラスコに、３−ヒドロキシ−４−ニ
トロ安息香酸２５ｇ（０．１４ミリモル）、３７％塩酸
（３７ｍｌ）及びメタノール（３００ｍｌ）を入れた。
得られた混合物を１０時間還流した。反応混合物を室温
に冷却し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し
た。得られた残渣を酢酸エチル中に溶解し、水（１００
ｍｌで１回）、重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍｌで
１回）、水（１００ｍｌで１回）及びブライン（１００
ｍｌで１回）で、逐次洗浄した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、溶媒をロータリーエバポレーター
で除去して、所期のメチル３−ヒドロキシ−４−ニトロ
ベンゾエート２２．５ｇを、黄色固体として得、これを
このまま次の工程において用いた。
【００６９】（ｂ）メチル３−メチルスルホニルオキシ
−４−ニトロベンゾエート １リットルの丸底フラスコに、メチル３−ヒドロキシ−
４−ニトロベンゾエート（２１．７ｇ、０．１１モル）
及びテトラヒドロフラン（４００ｍｌ）を入れた。得ら
れた良く攪拌された混合物に、トリエチルアミン（１
３．３ｇ、０．１３２モル）を、−２０℃で滴下した。
反応混合物を−２０℃で１０分間攪拌した。塩化メチレ
ン（約１０ｍｌ）中のメタンスルホニルクロリド（１
３．９ｇ、０．１２１モル）を、−２０℃の温度を保持
するような速度でゆっくりと滴下した。添加が終了した
ら、反応混合物を０℃にゆっくりと加温し、その温度で
１時間攪拌した。反応混合物を、水（５００ｍｌ）及び
エチルエーテル（３００ｍｌ）の混合物中に注いだ。水
性層を分離し、エチルエーテル（３００ｍｌで２回）で
抽出した。エーテル層を合わせて、水（２５０ｍｌで２
回）、ブライン（２５０ｍｌで１回）で洗浄し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥した。溶媒をロータリーエバポレー
ターで除去し、得られた粗生成物を、ヘキサン中でトリ
チュレート（triturate）し、所期のメチル３−メチル
スルホニルオキシ−４−ニトロベンゾエート２２．８ｇ
を得、これをこのまま次の工程において用いた。
【００７０】（ｃ）メチル４−アミノ−３−メチルスル
ホニルオキシベンゾエート ２リットルのＰａｒｒ瓶に、チャコール上の１０％パラ
ジウム（５００ｍｇ）及びエタノール（２００プルー
フ、５０ｍｌ）を入れた。３−メチルスルホニルオキシ
−４−ニトロベンゾエート（２０ｇ、７２．７ミリモ
ル）及び酢酸エチル（１７０ｍｌ）の混合物を加え、次
にエタノール（３５０ｍｌ）を加えた。瓶をＰａｒｒ振
とう装置内に配置し、水素で５０ｐｓｉに充填し、この
圧力で４．５時間振とうした。反応混合物を、Ｃｅｌｉ
ｔｅ５４５を通して濾過し、溶媒をロータリーエバポレ
ーターで除去して、所期のメチル４−アミノ−３−メチ
ルスルホニルオキシベンゾエート１８ｇを得、これを次
の工程において用いた。
【００７１】（ｄ）メチル４−アミノ−５−クロロ−３
−メチルスルホニルオキシベンゾエート ２５０ｍｌの丸底フラスコに、メチル４−アミノ−３−
メチルスルホニルオキシベンゾエート（８．５ｇ、３
４．７ミリモル）及びアセトニトリル（７０ｍｌ）を入
れた。反応混合物を５０℃に加温し、Ｎ−クロロスクシ
ンイミド（５．１ｇ、３８．２ミリモル）を加えた。得
られた混合物を２時間還流した。反応混合物を室温に冷
却し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。粗
反応生成物を、水及びエチルエーテルに分配した。層を
分離し、有機層を水で数回洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、混合物がスラリー状になるまで溶媒をロ
ータリーエバポレーターで除去し、これをヘキサンで処
理し、濾過して、所期のメチル４−アミノ−５−クロロ
−３−メチルスルホニルオキシベンゾエート８．７ｇを
得、これをこのまま次の工程において用いた。
【００７２】（ｅ）４−アミノ−５−クロロ−３−ヒド
ロキシ安息香酸 ２リットルの丸底フラスコに、メチル４−アミノ−５−
クロロ−３−メチルスルホニルオキシベンゾエート
（８．７ｇ、３１．１ミリモル）、５０％水酸化ナトリ
ウム水溶液（１０．１ｇ、１２６ミリモル）、メタノー
ル（２５０ｍｌ）及び水（５５０ｍｌ）を入れた。得ら
れた混合物を３時間還流した。反応混合物を室温に冷却
し、水及び酢酸エチルの混合物中に注いだ。水性層を分
離し、濃塩酸水溶液でｐＨ６に中和し、酢酸エチル（４
００ｍｌで３回）で抽出した。有機層を合わせて、水
（２００ｍｌで２回）で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し
て、所期の４−アミノ−５−クロロ−３−ヒドロキシ安
息香酸（中間体ＸＩＩ）４．３ｇを得た。1 H-NMR,DMSO-d6:12.5(1,bs);10(1,bs);7.22(1,s);5.4
(2,s) 。
【００７３】（実施例４） 化合物１１及び１３の調製 （ａ）メチル１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６
−カルボキシレートの調製 ２５０ｍｌの三つ口丸底フラスコに、メチル３−アミノ
−４−ヒドロキシベンゾエート（５ｇ、３０ミリモ
ル）、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（６．
８ｇ、３０ミリモル）、クロロホルム（７５ｍｌ）及び
粉末重炭酸ナトリウム（１０．１ｇ、１２０ミリモル）
を入れた。得られた混合物を０℃に冷却し、クロロホル
ム（２０ｍｌ）中のクロロアセチルクロリド（４．１
ｇ、３６ミリモル）の溶液を、０℃〜３℃の反応温度が
保持されるような速度で滴下した。添加が終了したら、
反応混合物を０℃で更に９０分間攪拌し、次に５５℃に
ゆっくりと加熱し、その温度に８時間保持し、最後に室
温で一晩攪拌した。溶媒をロータリーエバポレーターで
除去し、得られた粗生成物を水中に溶解し、振とうし、
濾過して、減圧オーブン中で乾燥後、所期のメチル１，
４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−カルボキシレー
ト５．８ｇを得、これを更に精製せずに次の工程におい
て用いた。
【００７４】（ｂ）１，４−ベンゾオキサジン−３−オ
ン−６−カルボン酸 ２５０ｍｌの丸底フラスコに、上記のメチル１，４−ベ
ンゾオキサジン−３−オン−６−カルボキシレート
（５．８ｇ、２８ミリモル）、５０％水酸化ナトリウム
水溶液（９．０ｇ、１１２ミリモル）、メタノール（１
２５ｍｌ）及び水（１９ｍｌ）を入れた。得られた反応
混合物を４時間還流した。反応混合物を室温に冷却し、
溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。粗反応生
成物を水中に溶解し、得られた水溶液をヘキサン（５０
ｍｌで２回）で洗浄し、濃塩酸水溶液でｐＨ＝１に酸性
化した。形成された固体を吸引濾過によって分離し、減
圧オーブン中で乾燥して、所期の１，４−ベンゾオキサ
ジン−３−オン−６−カルボン酸５．１ｇを得た。
【００７５】（化合物１３：Ｎ−（３，３−ジクロロ−
１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−１，
４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−カルボキサミド
の調製 メカニカルスターラー、窒素導入口及び温度計を取り付
けた２５０ｍｌの三つ口丸底フラスコに、１，４−ベン
ゾオキサジン−３−オン−６−カルボン酸１．０ｇ
（５．２ミリモル）、テトラヒドロフラン１００ｍｌ、
ジメチルホルムアミド２５ｍｌ及びトリエチルアミン
２．１５ｍｌ（１５．５ミリモル）を入れた。得られた
良く攪拌された混合物に、−３０℃の反応温度を保持し
ながら、メタンスルホニルクロリド０．４４ｍｌ（５．
７２ミリモル）を滴下した。得られた懸濁液を−３０℃
で１５分間攪拌した後、３−アミノ−１，１−ジクロロ
−３−メチル−２−ペンタノンヒドロクロリド１．２６
ｇ（５．７６ミリモル）を、６０分かけてゆっくりと加
えた。添加が終了したら、反応混合物を−３０℃で更に
４５分間攪拌した。反応混合物を、水１００ｍｌ及び酢
酸エチル５０ｍｌの混合物中に注いだ。相を分離し、水
性層を酢酸エチル（５０ｍｌで３回）で抽出した。有機
層を合わせて、水（７５ｍｌで１回）、３％塩酸水溶液
（５０ｍｌで１回）、ブライン（５０ｍｌで１回）、重
炭酸ナトリウム飽和水溶液（７５ｍｌで２回）、及び水
（５０ｍｌで１回）で、逐次洗浄し、次に、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥した。次に、ロータリーエバポレー
ターを用いて溶媒を除去し、短クロマトグラフィーカラ
ム（シリカゲル；塩化メチレン、次に酢酸エチルで溶
出）によって粗反応生成物を精製して、白色固体（化合
物１３）４３０ｍｇを得た。
【００７６】（化合物１１：Ｎ−（３−クロロ−１−エ
チル−１−メチル−２−オキソプロピル）−１，４−ベ
ンゾオキサジン−３−オン−６−カルボキサミドの調
製） 上記の工程で調製された化合物１３（２１０ｍｇ）、２
００プルーフのエタノール３０ｍｌ、及びチャコール上
の５％パラジウム２０ｍｇを、水素化瓶中に入れ、Ｐａ
ｒｒ装置（５０ｐｓｉ、室温）で３時間水素化した。反
応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ濾過剤を通して濾過し、溶媒
をロータリーエバポレーターで減圧下で除去して、粗生
成物を得た。粗生成物を、メタノール中でトリチュレー
トし、濾過し、乾燥後、所期のＮ−（３−クロロ−１−
エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−１，４−
ベンゾオキサジン−３−オン−６−カルボキサミド（化
合物１１）９０ｍｇを得た。
【００７７】（実施例５：化合物１、３、４、８及び１
２の調製）化合物２に関するものと実質的に同じ手順を
用いて、化合物１、３、４、８及び１２を調製した。
【００７８】（化合物１）トリメチルオルトホルメート
による処理によって、４−アミノ−３−ヒドロキシ安息
香酸から６−カルボキシ−１，３−ベンゾオキサゾール
を調製した。６−カルボキシ−１，３−ベンゾオキサゾ
ールを、まず塩化チオニルで処理して、酸クロリドを得
た。酸クロリドを、トリエチルアミンの存在下で化合物
ＩＩ（Ｒ1＝ＣＨ3 、Ｒ2 ＝ＣＨ2 ＣＨ3 ）で処理して
化合物１を得た。
【００７９】（化合物３）トリメチルオルトホルメート
による処理によって、４−アミノ−５−クロロ−３−ヒ
ドロキシ安息香酸（化合物Ｘ）から５−カルボキシ−３
−クロロ−１，３−ベンゾオキサゾールを調製した。５
−カルボキシ−３−クロロ−１，３−ベンゾオキサゾー
ルを、まず塩化チオニルで処理して、酸クロリドを得
た。酸クロリドを、トリエチルアミンの存在下で化合物
ＩＩ（Ｒ1 ＝ＣＨ3 、Ｒ2 ＝ＣＨ2 ＣＨ3 ）で処理して
化合物３を得た。
【００８０】（化合物４）６−カルボキシ−１，３−ベ
ンゾチアゾールをＭａｙｂｒｉｄｇｅから購入した。６
−カルボキシ−１，３−ベンゾチアゾールを、まず塩化
チオニルで処理して、酸クロリドを得た。酸クロリド
を、トリエチルアミンの存在下で化合物ＩＩ（Ｒ1 ＝Ｃ
Ｈ3 、Ｒ2 ＝ＣＨ2 ＣＨ3 ）で処理して化合物４を得
た。
【００８１】（化合物８）トリメチルオルトホルメート
による処理によって、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息
香酸から５−カルボキシ−１，３−ベンゾオキサゾール
を調製した。５−カルボキシ−１，３−ベンゾオキサゾ
ールを、まず塩化チオニルで処理して、酸クロリドを得
た。酸クロリドを、トリエチルアミンの存在下で化合物
ＩＩ（Ｒ1＝ＣＨ3 、Ｒ2 ＝ＣＨ2 ＣＨ3 ）で処理して
化合物８を得た。
【００８２】（化合物１２）トリメチルオルトアセテー
トによる処理によって、４−アミノ−５−クロロ−３−
ヒドロキシ安息香酸（化合物Ｘ）から５−カルボキシ−
２−メチル−３−クロロ−１，３−ベンゾオキサゾール
を調製した。５−カルボキシ−２−メチル−３−クロロ
−１，３−ベンゾオキサゾールを、まず塩化チオニルで
処理して、酸クロリドを得た。酸クロリドを、トリエチ
ルアミンの存在下で化合物ＩＩ（Ｒ1＝ＣＨ3 、Ｒ2 ＝
ＣＨ2 ＣＨ3 ）で処理して化合物１２を得た。
【００８３】（実施例６：化合物６、９及び１０の調
製）化合物１１の調製のために用いたものと実質的に同
様の手順を用いて化合物６、９及び１０を調製した。
【００８４】（化合物６）チャコール上のパラジウムの
存在下で化合物５を水素で処理して化合物６を得た。
【００８５】（化合物９）チャコール上のパラジウムの
存在下で化合物６を水素で処理して化合物９を得た。
【００８６】（化合物１０）チャコール上のパラジウム
の存在下で化合物１５を水素で処理して化合物１０を得
た。化合物１０は、対応するベンゾフラン（３０％）及
び２，３−ジヒドロベンゾフラン（７０％）誘導体の混
合物である。
【００８７】（実施例７：化合物５、７、１４及び１５
の調製） （化合物５）５−カルボキシ−インドールをＡｌｄｒｉ
ｃｈから購入した。５−カルボキシ−インドールを、ト
リエチルアミンの存在下でメタンスルホニルクロリドで
処理し、次にトリエチルアミンの存在下で化合物ＩＩａ
（Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝ＣＨ2ＣＨ3 ）で処理して化合物５
を得た。
【００８８】（化合物７）５−カルボキシ−２，３−ジ
ヒドロフランをＭａｙｂｒｉｄｇｅから購入した。５−
カルボキシ−２，３−ジヒドロフランを、トリエチルア
ミンの存在下でメタンスルホニルクロリドで処理し、次
にトリエチルアミンの存在下で化合物ＩＩａ（Ｒ1 ＝Ｃ
Ｈ3 、Ｒ2 ＝ＣＨ2 ＣＨ3 ）で処理して化合物７を得
た。
【００８９】（化合物１４）トリメチルオルトアセテー
トによる処理によって、４−アミノ−３−ヒドロキシ安
息香酸から６−カルボキシ−２−メチル−１，３−ベン
ゾオキサゾールを調製した。６−カルボキシ−２−メチ
ル−１，３−ベンゾオキサゾールを、まず塩化チオニル
で処理して、酸クロリドを得た。酸クロリドを、トリエ
チルアミンの存在下で化合物ＩＩａ（Ｒ1 ＝ＣＨ3 、Ｒ
2 ＝ＣＨ2 ＣＨ3 ）で処理して化合物１４を得た。
【００９０】（化合物１５）Ｆ．Ｄｕｒｏ及びＰ．ＣＯ
ｎｄｏｒｅｌｌｉ，Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（Ｒｏｍａ），
５３（１１），ｐ．１５８２（１９６３）に記載の手順
を用いて、メチル４−ホルミル−３−ヒドロキシベンゾ
エートから６−カルボキシ−ベンゾフランを調製した。
６−カルボキシ−ベンゾフランをトリエチルアミンの存
在下でメタンスルホニルクロリドで処理し、次にトリエ
チルアミンの存在下で化合物ＩＩａ（Ｒ1 ＝ＣＨ3 、Ｒ
2 ＝ＣＨ2 ＣＨ3 ）で処理して化合物１５を得た。
【００９１】本発明によって意図される他の化合物を表
２、３、４及び５に示す。表２に示す化合物は５員複素
環を有するものであり、表３に示す化合物は６員複素環
又は７員複素環を有するものである。表２及び３におい
て、Ｒ基は、次式の構造に関連するものである。
【００９２】
【化２２】
【００９３】
【表２】
【００９４】
【表３】
【００９５】
【表４】
【００９６】
【表５】
【００９７】
【表６】
【００９８】表４に示す化合物は以下の構造式のものに
関する。
【化２３】
【００９９】
【表７】
【０１００】表５に示す化合物は以下の構造式のものに
関する。
【化２４】
【０１０１】
【表８】
【０１０２】（実施例８及び９：殺菌活性）実施例８及
び９は、本発明の化合物の殺菌活性の試験を示す。
【０１０３】（実施例８：Pythium ultimum に対する対
真菌毒性）以下に示す手順に従って、化合物を、Pythiu
m ultimum に対する対真菌毒性に関して試験した。結果
を表６に示す。
【０１０４】試験化合物を、２０ｍｇ／ｍｌでジメチル
スルホキシド中に溶解し、０．１ｍｌを、９ｃｍのペト
リ皿中の、Ｅｒｗｉｎ，Ｄ．Ｃ．及びＫａｔｚｎｅｌｓ
ｏｎ，Ｋ．のＣａｎａｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ，７，１５（１９７１）に
記載されている方法に従って調製した液体アスパラギン
−スクロースブロス１９．９ｍｌに加えて、化合物の濃
度１００ｐｐｍを得た。それぞれのプレートに、ジャガ
イモデキストロースアガー上で成長させたPythium ulti
mum の培養物の成長端から採取した直径７ｍｍの菌プラ
グ(mycelial plug) を接種した。それぞれの処理に関し
て、二つの反復プレートを用いた。６０ｒｐｍの回転振
とう機(gyrotary shaker) 上で振とうしながら、２５℃
で４８時間成長させた後、菌乾燥重量の増加を測定し
た。対真菌毒性を、試験化合物を用いない対照試料と比
較した成長の抑制割合（％）として記録した。結果を表
６に示す。
【０１０５】
【表９】
【０１０６】（実施例９：Phytophthora infestans、Pl
asmopara viticola 及びPseudoperonospora cubensisに
対する対真菌毒性）以下に示す手順に従って、化合物
を、Phytophthora infestans（トマト疫病菌）、Plasmo
para viticola （ブドウべと病菌）及びPseudoperonosp
ora cubensis（キュウリべと病菌）によって引き起こさ
れる菌性疾病に対する殺菌活性に関して試験した。結果
を表７に示す。
【０１０７】トマト疫病菌（ＴＬＢ） Ｖ８ジュースアガー上で成長させた齢１〜２週のPhytop
hthora infestansの培養物から得られた胞子懸濁液を用
いて、齢約２週のトマトの苗木に接種した。噴霧器を用
いて胞子を殺菌剤処理した葉に施した。苗木を、湿度１
００％の湿潤キャビネット内に２４時間保持した後、疾
病の進行のために、２０℃の温度制御室内に配置した。
接種から６日後に疾病の評価を行い、「疾病防除価
（％）」、即ち、処理しないものと比べた試験化合物の
相対的な有効性を記録した。疾病防除価１００％は、植
物が疾病を有していないと観察されたことを示す。（Ｖ
８はＣａｍｐｂｅｌｌ Ｓｏｕｐ Ｃｏ．の登録商標で
ある。）
【０１０８】ブドウべと病菌（ＧＤＭ） 組織培養から誘導されたブドウ苗木上にPlasmopara vit
icola の培養物を保持した。カビが胞子形成した葉を水
中ですすいで、胞子懸濁液を得た。噴霧器を用いて、胞
子の懸濁液を、ブドウ苗木の低層の葉に施した。苗木
を、湿度１００％の湿潤キャビネット内に２４時間保持
した後、疾病の進行のために、２０℃の温度制御室内に
７〜８日配置した。トマト疫病菌に関する上記の方法に
従って、疾病の評価を疾病防除価として記録した。
【０１０９】キュウリべと病菌（ＣＤＭ） Pseudoperonospora cubensisの培養物を、ブッシュチャ
ンピオンキュウリ上に保持した。感染した葉から胞子を
洗浄することによって胞子懸濁液を得た。噴霧器を用い
て、キュウリの低層の葉に胞子の懸濁液を施した。接種
の後、苗木を、湿度１００％の湿潤キャビネット内に２
４時間保持し、その後２０℃の温度制御室内に配置し
た。７日後に、トマト疫病菌に関する上記の方法に従っ
て、疾病の評価を疾病防除価として記録した。
【０１１０】
【表１０】 表７ 試験化合物の菌性疾病に対する有効性 化合物 割合（ｐｐｍ） ＴＬＢ ＧＤＭ ＣＤＭ １ ３７５ １００ − − ２ ３００ ９０ １００ − ３ ３００ １００ １００ − ４ ３００ １００ − ５０ ５ ７５０ ０ − ５０ ６ ３００ １００ １００ − ７ ３００ ３００ − − ８ ３００ ９０ １００ − ９ ３００ １００ ０ − １０ ３００ ８５ ０ − １１ ３００ ９５ ０ − １２ ３００ ９５ ９０ −
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 209/36 Ｃ０７Ｄ 209/36 215/48 215/48 231/16 231/16 235/26 235/26 261/20 261/20 263/56 263/56 263/58 263/58 265/36 265/36 267/14 267/14 277/62 277/62 279/16 279/16 307/79 307/79 333/52 333/52 335/06 335/06 471/04 １０４ 471/04 １０４Ｚ １０６ １０６Ｚ １０７ １０７Ｚ １１３ １１３ １１４ １１４Ａ １１７ １１７Ｚ １１８ １１８Ｚ １２０ １２０ 491/048 491/048 495/04 １０５ 495/04 １０５Ａ 498/04 １０５ 498/04 １０５ 513/04 ３４３ 513/04 ３４３ (72)発明者 デービッド・ハミルトン・ヤング アメリカ合衆国ペンシルバニア州19002、 アンブラー、デービス・ロード 917

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の構造式： 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、独立して、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
    ルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
    ル及びＣ2 〜Ｃ6 アルキニルからなる群から選択され、
    但しＲ1 及びＲ2 の少なくとも一つはＨではなく、 Ｒ3 は、Ｈ、ハロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1
    〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ
    6 アルキニル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシル、Ｃ1〜Ｃ6 ハ
    ロアルコキシ、ニトロ、カルボキシル、ＮＨＣＯＯＲ
    6 、ＣＲ6 ＝ＮＯＲ7 、ＣＯＮＲ8 Ｒ9 及びＮＲ10Ｒ11
    からなる群から選択され、 Ｒ4 及びＲ5 は、一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＰから
    なる群から選択される少なくとも一つのヘテロ原子を有
    する縮合５、６又は７員炭素環を形成し、 Ｒ6 は、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
    ル及びＣ2 〜Ｃ6 アルキニルからなる群から選択され、 Ｒ7 は、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
    ル及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルカルボニルからなる群から選
    択され、 Ｒ8 及びＲ9 は、独立して、Ｈ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキル
    からなる群から選択され、 Ｒ10及びＲ11は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
    ルキル及びＣ1 〜Ｃ6アルキルカルボニルからなる群か
    ら選択され、 Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、シア
    ノ、チオシアノ、イソチオシアノ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキ
    ルスルホニルオキシからなる群から選択され、但しＸ、
    Ｙ及びＺの少なくとも一つは、ハロ、シアノ、チオシア
    ノ、イソチオシアノ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルスルホニル
    オキシからなる群から選択される）を有する化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立して、Ｃ
    1 〜Ｃ6 アルキルからなる群から選択され、 Ｒ3 は、Ｈ、ハロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ニトロ
    及びＣＲ6 ＝ＮＯＲ7からなる群から選択され、 Ｒ4 及びＲ5 は、一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＰから
    なる群から選択される少なくとも一つのヘテロ原子を有
    する縮合５、６又は７員炭素環を形成し、 Ｒ6 はＨであり、 Ｒ7 はＣ1 〜Ｃ6 アルキルであり、 Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、チオシ
    アノ、イソチオシアノ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルスルホニ
    ルオキシからなる群から選択され、但しＸ、Ｙ及びＺの
    少なくとも一つは、ハロ、チオシアノ、イソチオシアノ
    及びＣ1 〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシからなる群か
    ら選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立して、Ｃ
    1 〜Ｃ3 アルキルからなる群から選択され、 Ｒ3 は、Ｈ、ハロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ニトロ
    及びＣＲ6 ＝ＮＯＲ7からなる群から選択され、 Ｒ4 及びＲ5 は、一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＰから
    なる群から選択される少なくとも一つのヘテロ原子を有
    する縮合５、６又は７員炭素環を形成し、 Ｒ6 はＨであり、 Ｒ7 はＣＨ3 であり、 Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、チオシ
    アノ、イソチオシアノからなる群から選択され、但し
    Ｘ、Ｙ及びＺの少なくとも二つはＨである、請求項１に
    記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 はＣＨ3 であり、Ｒ2 はＣＨ2 ＣＨ
    3 であり、 Ｒ3 は、Ｈ、ハロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ニトロ
    及びＣＲ6 ＝ＮＯＲ7からなる群から選択され、 Ｒ4 及びＲ5 は、一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＰから
    なる群から選択される少なくとも一つのヘテロ原子を有
    する縮合５、６又は７員炭素環を形成し、 Ｒ6 はＨであり、Ｒ7 はＣＨ3 であり、Ｘ、Ｙ及びＺの
    二つはＨであり、Ｘ、Ｙ及びＺの一つはＣｌである、請
    求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 以下の構造式： 【化２】 （式中、ＤはＮ及びＣ−Ｒ3 からなる群から選択され、 Ｒ1 及びＲ2 は、独立して、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、
    Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル及びＣ
    2 〜Ｃ6 アルキニルからなる群から選択され、但しＲ1
    及びＲ2 の少なくとも一つはＨではなく、 Ｒ3 は、Ｈ、ハロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1
    〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ
    6 アルキニル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシル、Ｃ1〜Ｃ6 ハ
    ロアルコキシ、ニトロ、カルボキシル、ＮＨＣＯＯＲ
    6 、ＣＲ6 ＝ＮＯＲ7 、ＣＯＮＲ8 Ｒ9 及びＮＲ10Ｒ11
    からなる群から選択され、 Ｒ4 及びＲ5 は、一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＰから
    なる群から選択される少なくとも一つのヘテロ原子を有
    する縮合５、６又は７員炭素環を形成し、 Ｒ6 は、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
    ル及びＣ2 〜Ｃ6 アルキニルからなる群から選択され、 Ｒ7 は、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
    ル及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルカルボニルからなる群から選
    択され、 Ｒ8 及びＲ9 は、独立して、Ｈ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキル
    からなる群から選択され、 Ｒ10及びＲ11は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
    ルキル及びＣ1 〜Ｃ6アルキルカルボニルからなる群か
    ら選択され、 Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、シア
    ノ、チオシアノ、イソチオシアノ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキ
    ルスルホニルオキシからなる群から選択され、但しＸ、
    Ｙ及びＺの少なくとも一つは、ハロ、シアノ、チオシア
    ノ、イソチオシアノ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルスルホニル
    オキシからなる群から選択される）を有する化合物。
  6. 【請求項６】 以下の構造式： 【化３】 （式中、ＤはＮ及びＣ−Ｒ3 からなる群から選択され、 Ｒ1 及びＲ2 は、独立して、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、
    Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル及びＣ
    2 〜Ｃ6 アルキニルからなる群から選択され、但しＲ1
    及びＲ2 の少なくとも一つはＨではなく、 Ｒ3 は、Ｈ、ハロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1
    〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ
    6 アルキニル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシル、Ｃ1〜Ｃ6 ハ
    ロアルコキシ、ニトロ、カルボキシル、ＮＨＣＯＯＲ
    6 、ＣＲ6 ＝ＮＯＲ7 、ＣＯＮＲ8 Ｒ9 及びＮＲ10Ｒ11
    からなる群から選択され、 Ｒ4 及びＲ5 は、一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＰから
    なる群から選択される少なくとも一つのヘテロ原子を有
    する縮合５、６又は７員炭素環を形成し、 Ｒ6 は、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
    ル及びＣ2 〜Ｃ6 アルキニルからなる群から選択され、 Ｒ7 は、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
    ル及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルカルボニルからなる群から選
    択され、 Ｒ8 及びＲ9 は、独立して、Ｈ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキル
    からなる群から選択され、 Ｒ10及びＲ11は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
    ルキル及びＣ1 〜Ｃ6アルキルカルボニルからなる群か
    ら選択され、 Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、シア
    ノ、チオシアノ、イソチオシアノ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキ
    ルスルホニルオキシからなる群から選択され、但しＸ、
    Ｙ及びＺの少なくとも一つは、ハロ、シアノ、チオシア
    ノ、イソチオシアノ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルスルホニル
    オキシからなる群から選択される）を有する化合物。
  7. 【請求項７】 以下の構造式： 【化４】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、独立して、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
    ルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
    ル及びＣ2 〜Ｃ6 アルキニルからなる群から選択され、
    但しＲ1 及びＲ2 の少なくとも一つはＨではなく、 Ｒ3 は、Ｈ、ハロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1
    〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ
    6 アルキニル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシル、Ｃ1〜Ｃ6 ハ
    ロアルコキシ、ニトロ、カルボキシル、ＮＨＣＯＯＲ
    6 、ＣＲ6 ＝ＮＯＲ7 、ＣＯＮＲ8 Ｒ9 及びＮＲ10Ｒ11
    からなる群から選択され、 Ｒ4 及びＲ5 は、一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＰから
    なる群から選択される少なくとも一つのヘテロ原子を有
    する縮合５、６又は７員炭素環を形成し、 Ｒ6 は、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
    ル及びＣ2 〜Ｃ6 アルキニルからなる群から選択され、 Ｒ7 は、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
    ル及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルカルボニルからなる群から選
    択され、 Ｒ8 及びＲ9 は、独立して、Ｈ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキル
    からなる群から選択され、 Ｒ10及びＲ11は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
    ルキル及びＣ1 〜Ｃ6アルキルカルボニルからなる群か
    ら選択され、 Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、シア
    ノ、チオシアノ、イソチオシアノ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキ
    ルスルホニルオキシからなる群から選択され、但しＸ、
    Ｙ及びＺの少なくとも一つは、ハロ、シアノ、チオシア
    ノ、イソチオシアノ及びＣ1 〜Ｃ6 アルキルスルホニル
    オキシからなる群から選択される）を有する化合物。
  8. 【請求項８】 請求項１に記載の化合物を植物の対象部
    分に施すことを特徴とするフィトファソジェニック菌を
    制御する方法。
  9. 【請求項９】 Ｒ1 はＣＨ3 であり、Ｒ2 はＣＨ2 ＣＨ
    3 であり、 Ｒ3 は、Ｈ、ハロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ニトロ
    及びＣＲ6 ＝ＮＯＲ7からなる群から選択され、 Ｒ4 及びＲ5 は、一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＰから
    なる群から選択される少なくとも一つのヘテロ原子を有
    する縮合５、６又は７員炭素環を形成し、 Ｒ6 はＨであり、Ｒ7 はＣＨ3 であり、Ｘ、Ｙ及びＺの
    二つはＨであり、Ｘ、Ｙ及びＺの一つはＣｌである、請
    求項８に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 請求項５に記載の化合物を植物の対象
    部分に施すことを特徴とするフィトファソジェニック菌
    を制御する方法。
  11. 【請求項１１】 請求項６に記載の化合物を植物の対象
    部分に施すことを特徴とするフィトファソジェニック菌
    を制御する方法。
  12. 【請求項１２】 請求項７に記載の化合物を植物の対象
    部分に施すことを特徴とするフィトファソジェニック菌
    を制御する方法。
  13. 【請求項１３】 請求項１に記載の少なくとも一つの化
    合物、及び殺菌剤及び殺虫剤からなる群から選択される
    少なくとも一つの化合物を含む殺菌組成物。
  14. 【請求項１４】 請求項５に記載の少なくとも一つの化
    合物、及び殺菌剤及び殺虫剤からなる群から選択される
    少なくとも一つの化合物を含む殺菌組成物。
  15. 【請求項１５】 請求項６に記載の少なくとも一つの化
    合物、及び殺菌剤及び殺虫剤からなる群から選択される
    少なくとも一つの化合物を含む殺菌組成物。
  16. 【請求項１６】 請求項７に記載の少なくとも一つの化
    合物、及び殺菌剤及び殺虫剤からなる群から選択される
    少なくとも一つの化合物を含む殺菌組成物。
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