JPH02142771A - ビスカーバメート誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
ビスカーバメート誘導体及びそれを有効成分とする除草剤Info
- Publication number
- JPH02142771A JPH02142771A JP29358488A JP29358488A JPH02142771A JP H02142771 A JPH02142771 A JP H02142771A JP 29358488 A JP29358488 A JP 29358488A JP 29358488 A JP29358488 A JP 29358488A JP H02142771 A JPH02142771 A JP H02142771A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- present
- compound
- expressed
- herbicide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 29
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 28
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 24
- -1 N-(2-pyridyl)-N-ethylthiocarbamate Chemical compound 0.000 abstract description 21
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 abstract description 8
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 abstract description 8
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 abstract description 4
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 abstract description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 abstract description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 abstract description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 abstract description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- UBMONMNZSGNXMV-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl) carbamate Chemical class NC(=O)OC1=CC=CC(N)=C1 UBMONMNZSGNXMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 abstract description 2
- 235000009051 Ambrosia paniculata var. peruviana Nutrition 0.000 abstract description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 abstract 1
- 244000036975 Ambrosia artemisiifolia Species 0.000 abstract 1
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 abstract 1
- 240000007038 Lindernia dubia Species 0.000 abstract 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 abstract 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 abstract 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 abstract 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 abstract 1
- 235000003484 annual ragweed Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000003488 common ragweed Nutrition 0.000 abstract 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 abstract 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000001341 Reynoutria japonica Species 0.000 description 3
- 235000018167 Reynoutria japonica Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000301850 Cupressus sempervirens Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003173 Drymaria cordata Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 2
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 2
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLTFAXYVWNGCHY-UHFFFAOYSA-N 1-[(6,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl]-3-(4-methylphenyl)urea Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NCC1C(C)(C)C=CC=C1 FLTFAXYVWNGCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical group NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004405 Ageratum conyzoides Nutrition 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 1
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 1
- 235000017731 Artemisia dracunculus ssp. dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 1
- 241001335577 Ceratophyllum echinatum Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 240000000005 Chenopodium berlandieri Species 0.000 description 1
- 235000005484 Chenopodium berlandieri Nutrition 0.000 description 1
- 235000009332 Chenopodium rubrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008495 Chrysanthemum leucanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000428981 Dyssodia Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 1
- 240000000486 Lepidium draba Species 0.000 description 1
- 235000000391 Lepidium draba Nutrition 0.000 description 1
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 1
- 235000003805 Musa ABB Group Nutrition 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007019 Oxalis corniculata Species 0.000 description 1
- 235000016499 Oxalis corniculata Nutrition 0.000 description 1
- 241001076438 Oxya japonica Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000009328 Perro Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000015266 Plantago major Nutrition 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 1
- 241001092459 Rubus Species 0.000 description 1
- 235000017848 Rubus fruticosus Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000005324 Typha latifolia Nutrition 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- WLFQVYGQQKKEMR-UHFFFAOYSA-M [Cl+].[Cl-] Chemical compound [Cl+].[Cl-] WLFQVYGQQKKEMR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001539 acetonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N alstonine Natural products C1=CC2=C3C=CC=CC3=NC2=C2N1C[C@H]1[C@H](C)OC=C(C(=O)OC)[C@H]1C2 WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001138 artemisia absinthium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 244000118869 coast club rush Species 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000001727 glucose Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N glyphosine Chemical compound OC(=O)CN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J kaolinite Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Al+3].[Al+3].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])=O CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000011419 magnesium lime Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 239000013459 phenoxy herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- IVRIRQXJSNCSPQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl carbonochloridate Chemical compound CC(C)OC(Cl)=O IVRIRQXJSNCSPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YJBKVPRVZAQTPY-UHFFFAOYSA-J tetrachlorostannane;dihydrate Chemical compound O.O.Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl YJBKVPRVZAQTPY-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は新規なビスカーバメート誘導体及びそれを有効
成分として含有する除草剤に関する。
成分として含有する除草剤に関する。
[従来の技術]
従来より、ビスカーバメート誘導体の除草活性は知られ
ており、例えばファーム ケミカルズハンドブック °
88、C172にはフエンメディファムが示されている
。
ており、例えばファーム ケミカルズハンドブック °
88、C172にはフエンメディファムが示されている
。
しかしながら、従来のビスカーバメート誘導体は除草活
性が必ずしも十分ではないか、あるいは作物・雑草間の
選択性が十分でなく、従って、作物に対する安全性に問
題がある。
性が必ずしも十分ではないか、あるいは作物・雑草間の
選択性が十分でなく、従って、作物に対する安全性に問
題がある。
[発明が解決しようとする問題点]
本発明の目的は、除草剤として用いた場合に除草活性が
高くかつ作物に対する安全性の高い新規化合物及びそれ
を有効成分とする新規な除草剤を提供することである。
高くかつ作物に対する安全性の高い新規化合物及びそれ
を有効成分とする新規な除草剤を提供することである。
[問題点を解決するための手段]
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、新規なビスカー
バメート誘導体かきわめて優れた除草活性と選択性をも
つことを見いだし本発明を完成した。
バメート誘導体かきわめて優れた除草活性と選択性をも
つことを見いだし本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
一般式[Iコ
(たたし、Y Y2は酸素原子または硫黄原子■
を示し、Y Y2は同一でも異なっていてもよ■
い。R1は水素原子またはC−Cアルキルを示し、R2
は水素原rまたはC−Cアルキル基またはC−C6アル
ケニル基を示す。)で示されるビスカーバメ−1・誘導
体(以下、本発明化合物という)を提供する。
は水素原rまたはC−Cアルキル基またはC−C6アル
ケニル基を示す。)で示されるビスカーバメ−1・誘導
体(以下、本発明化合物という)を提供する。
また、本発明は、上記一般式[1]で示される本発明化
合物を白°効成分として自白゛する除草剤を提(j+、
する。
合物を白°効成分として自白゛する除草剤を提(j+、
する。
本発明により、除φ剤として優れた除つ活性及び安全性
を有する新規化合物が提供された。
を有する新規化合物が提供された。
また、本発明化合物を有効成分として含有する本発明の
除草剤は、後述する実施例で明らかになるように、種々
の雑つを的確に駆除することかできる除?−i活性の高
いものであり、それでいて種々の作物、特にイネ、コム
ギ、トウモロコシ、ダイス等には、極めて安全に使用で
きる安全性の高いものである。
除草剤は、後述する実施例で明らかになるように、種々
の雑つを的確に駆除することかできる除?−i活性の高
いものであり、それでいて種々の作物、特にイネ、コム
ギ、トウモロコシ、ダイス等には、極めて安全に使用で
きる安全性の高いものである。
上述したように、本発明化合物は、上記一般式[Iコで
示される。一般式[I]中、Yl Y2は酸素原子また
は硫黄原子を示し、YY は同一でも異なっていても
よい。R1は水素原子またはC−Cアルキルを示し、R
2は水素原子またはC−Cアルキル基またはC−C6ア
ルケニル基を示す。
示される。一般式[I]中、Yl Y2は酸素原子また
は硫黄原子を示し、YY は同一でも異なっていても
よい。R1は水素原子またはC−Cアルキルを示し、R
2は水素原子またはC−Cアルキル基またはC−C6ア
ルケニル基を示す。
この例示の中で、好ましい一般式[1]の化合物の例と
しては R1がメチル基、エチル基、プロピル基または
ブチル基であり、R2がメチル基、エチル基、プロピル
試、ブチル基またはアリル基である化合物をあげること
ができる。
しては R1がメチル基、エチル基、プロピル基または
ブチル基であり、R2がメチル基、エチル基、プロピル
試、ブチル基またはアリル基である化合物をあげること
ができる。
′3
表1に、本発明の好ましい具体例を示すが、本発明の化
合物はこれらに限定されるものではない。
合物はこれらに限定されるものではない。
表 1
上記本発明化合物は種々の方法で製造することができる
が、例えば下記反応式に基づいて製造することができる
。
が、例えば下記反応式に基づいて製造することができる
。
[■コ
[■]
一般式[I]
[IV]
[V]
一般式[I]
[VI]
[■]
一般式[1]
または、
[■] [I
Xコ一 −数式[1] (4) 上記反応式中−数式[■]、−数式[m]、数式[■]
、−数式[V]、−数式[■]、−数式[■コ、−数式
[■]、または−数式[IX]中のYl Y2 Rおよ
びR2は一般式[I]と同じものを示し、−数式[■コ
、−数式[■]、または−数式[■]中のXlはハロゲ
ン原子を示す。ハロゲン原子として好ましくは、塩素原
子あるいは臭素原子をあげることができる。
Xコ一 −数式[1] (4) 上記反応式中−数式[■]、−数式[m]、数式[■]
、−数式[V]、−数式[■]、−数式[■コ、−数式
[■]、または−数式[IX]中のYl Y2 Rおよ
びR2は一般式[I]と同じものを示し、−数式[■コ
、−数式[■]、または−数式[■]中のXlはハロゲ
ン原子を示す。ハロゲン原子として好ましくは、塩素原
子あるいは臭素原子をあげることができる。
上記反応は、溶媒中でまたは無溶媒下で、塩基存在下で
または塩基非存在下で、好ましくは0℃から150℃、
さらに好ましくは20℃から100℃で数分から48時
間反応させることによりjlうことかできる。
または塩基非存在下で、好ましくは0℃から150℃、
さらに好ましくは20℃から100℃で数分から48時
間反応させることによりjlうことかできる。
反応に用いられる溶媒として、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類;ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類;エチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類;クロロベンゼン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ジクロロメ
タン等のハロゲン化炭化水素類;トリエチルアミン、ピ
リジン、ジメチルアニリン等の第三級アミン;及びアセ
トニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、リン酸ヘキサメチルトリアミド等の極性溶媒等を
挙げることができる。
ケトン等のケトン類;ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類;エチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類;クロロベンゼン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ジクロロメ
タン等のハロゲン化炭化水素類;トリエチルアミン、ピ
リジン、ジメチルアニリン等の第三級アミン;及びアセ
トニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、リン酸ヘキサメチルトリアミド等の極性溶媒等を
挙げることができる。
また、反応に用いられる塩基としてトリエチルアミン、
ピリジン、1.8−ジアザビシクロ[5゜4.0]−7
−ウンデセン、ジメチルアニリン等の第三級アミン;水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ;
水酸化カルシウム笠の水酸化アルカリ土類;炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム等の炭酸アルカリ塩及び水素化ナトリウムのよう
な水素化金属等を挙げることができる。
ピリジン、1.8−ジアザビシクロ[5゜4.0]−7
−ウンデセン、ジメチルアニリン等の第三級アミン;水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ;
水酸化カルシウム笠の水酸化アルカリ土類;炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム等の炭酸アルカリ塩及び水素化ナトリウムのよう
な水素化金属等を挙げることができる。
反応に洪される試剤の量は、反応(1)においては通常
、−数式[11]の化合物1当量に対して一般式[11
1]の化合物1当量から10当量、塩基は1当量から1
0当量であり、反応(2)においては通常、−数式[I
V]の化合物1当量に対して数式[V]の化合物1当量
から10当量、塩基は1当量から1〔]当量であり、反
応(3)においては通常、−数式[VI]の化合物1当
量に対して一般式[■]の化合物1当量から10当量、
塩基は1当量から10当量であり、反応(4)において
は通常、−数式[■]の化合物1当量に対して一般式[
IX]の化合物1当量から10当量、塩基は1当量から
10当量である。
、−数式[11]の化合物1当量に対して一般式[11
1]の化合物1当量から10当量、塩基は1当量から1
0当量であり、反応(2)においては通常、−数式[I
V]の化合物1当量に対して数式[V]の化合物1当量
から10当量、塩基は1当量から1〔]当量であり、反
応(3)においては通常、−数式[VI]の化合物1当
量に対して一般式[■]の化合物1当量から10当量、
塩基は1当量から10当量であり、反応(4)において
は通常、−数式[■]の化合物1当量に対して一般式[
IX]の化合物1当量から10当量、塩基は1当量から
10当量である。
本発明化音物の原料物質は、−数的な方法で得られる。
例えば、−数式[11]で表される3−アミノフェニル
カーバメート誘導体は、3−ニトロフェニル りロロ
ホーメート誘導体とアミノピリジン、″IA導体を塩基
存在下で反応させ、さらに還元を行うことによって?1
することかできる。
カーバメート誘導体は、3−ニトロフェニル りロロ
ホーメート誘導体とアミノピリジン、″IA導体を塩基
存在下で反応させ、さらに還元を行うことによって?1
することかできる。
本発明化合物を有効成分として含む本発明の除草創は、
種々の雑草に対して除草活性を有するが、特に畑地広葉
雑草に対して優れた除草活性を有する。そのような雑草
としては、例えば、アオビユ、スベリヒュ、オナモミ、
センダングサ、ブタフサ、アレチウリ、コアカザ、シロ
ザ、サナエタデ、オオイヌタデ、ハコベ、ナズナ、ミミ
ナグサ、シロバナチョウセンアサガオ、アメリカツノク
サネム、エビスグサ、マルバアサガオ、イヌポウズキ、
ワルナスビ、ホトケノザ、オオバコ、イチビ、アメリカ
キンコジカ、カタバミ、ヤエムグラ、ソバカズラ、イヌ
ノフグリ、オオアレチノギク、ヒメムカシヨモギ、ヒメ
ジオン、ハキダメギク等を挙げることができる。また、
本発明の除草剤は、水田において問題となる種々の雑草
、例えばタイヌビエ、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
、タマガヤツリ、マツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリ等
の禾本科及び広葉雑草に対して優れた除浄、効力を有す
る。また、本発明の除苧剤はi・ウモロコシ、コムギ、
ダイズ、イネ等の作物に対してほとんど薬害を与えるこ
とがなく安全性の高いものである。
種々の雑草に対して除草活性を有するが、特に畑地広葉
雑草に対して優れた除草活性を有する。そのような雑草
としては、例えば、アオビユ、スベリヒュ、オナモミ、
センダングサ、ブタフサ、アレチウリ、コアカザ、シロ
ザ、サナエタデ、オオイヌタデ、ハコベ、ナズナ、ミミ
ナグサ、シロバナチョウセンアサガオ、アメリカツノク
サネム、エビスグサ、マルバアサガオ、イヌポウズキ、
ワルナスビ、ホトケノザ、オオバコ、イチビ、アメリカ
キンコジカ、カタバミ、ヤエムグラ、ソバカズラ、イヌ
ノフグリ、オオアレチノギク、ヒメムカシヨモギ、ヒメ
ジオン、ハキダメギク等を挙げることができる。また、
本発明の除草剤は、水田において問題となる種々の雑草
、例えばタイヌビエ、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
、タマガヤツリ、マツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリ等
の禾本科及び広葉雑草に対して優れた除浄、効力を有す
る。また、本発明の除苧剤はi・ウモロコシ、コムギ、
ダイズ、イネ等の作物に対してほとんど薬害を与えるこ
とがなく安全性の高いものである。
本発明の除草剤は、前記−数式[I]で示される本発明
化合物の一種または二種以上の適当量を、この分野にお
いて通常用いられている農薬補助剤を用いて、農薬製剤
上一般に行なわれている方法により製剤された、例えば
乳剤、水和剤、油剤、粒剤、粉剤″:9の製剤形態にし
て使用される。これら種々の製剤は実際の使用に際して
は、そのまま使用するか、または水で所定の濃度に希釈
して使用することができる。
化合物の一種または二種以上の適当量を、この分野にお
いて通常用いられている農薬補助剤を用いて、農薬製剤
上一般に行なわれている方法により製剤された、例えば
乳剤、水和剤、油剤、粒剤、粉剤″:9の製剤形態にし
て使用される。これら種々の製剤は実際の使用に際して
は、そのまま使用するか、または水で所定の濃度に希釈
して使用することができる。
藺薬補助剤の例としては、希釈剤、界面活性剤、安定剤
、固る剤、エアゾール用噴霧剤、共力剤、増量剤、固体
担体、効力延長剤、分散安定剤等を挙げることができる
。
、固る剤、エアゾール用噴霧剤、共力剤、増量剤、固体
担体、効力延長剤、分散安定剤等を挙げることができる
。
希釈剤の例としては水、炭化水素類、アルコール類、エ
ーテル類、アルコールエーテル類、ケトン類、エステル
類、アミド類、スルホキシド類、ケロシン、鉱浦活を挙
げることかできる。
ーテル類、アルコールエーテル類、ケトン類、エステル
類、アミド類、スルホキシド類、ケロシン、鉱浦活を挙
げることかできる。
また、増量剤、固体担体としては無機質粉粒体例えば生
石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、壮士
、パーライト、軽石、珪藻上、アルミナ、ゼオライト、
粘土鉱物(滑石、バーミキュライト、カオリナイト)、
植物粉粒体(例えばデン粉、穀物、ブドウ糖)、合成樹
脂粉体(例えばフェノール樹脂、炭素樹脂、塩化ビニー
ル樹脂)活を挙げることができる。
石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、壮士
、パーライト、軽石、珪藻上、アルミナ、ゼオライト、
粘土鉱物(滑石、バーミキュライト、カオリナイト)、
植物粉粒体(例えばデン粉、穀物、ブドウ糖)、合成樹
脂粉体(例えばフェノール樹脂、炭素樹脂、塩化ビニー
ル樹脂)活を挙げることができる。
界面活性剤としては、アニオン界面活性剤(例えばアル
キル硫酸エステル類、アリールスルホン酸類、コハク酸
塩類、ポリエチレングリコールアルキルアリールエーテ
ル硫酸塩類)、カチオン界面活性剤(例えばアルキルア
ミン類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類)、非イ
オン界面活性剤(例えばポリオキシエチレングリコール
エーテル類、ポリオキシエチレングリコールエステル類
、多価アルコールエステル類)、両性界面活性剤z9を
挙げることができる。
キル硫酸エステル類、アリールスルホン酸類、コハク酸
塩類、ポリエチレングリコールアルキルアリールエーテ
ル硫酸塩類)、カチオン界面活性剤(例えばアルキルア
ミン類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類)、非イ
オン界面活性剤(例えばポリオキシエチレングリコール
エーテル類、ポリオキシエチレングリコールエステル類
、多価アルコールエステル類)、両性界面活性剤z9を
挙げることができる。
本発明の除草剤は、通常の除草剤と同様にして使用する
ことができ、例えば水111雑草に対しては例えば水稲
の移植活着後に相位の発生前または発生直後にこの発明
の除草剤を用いて土壌処理を行なうことができる。また
、畑地雑草の発芽前また] 1 は発芽ド刀期にこの発明の除草剤を用いて土壌処理また
は茎葉処理を行なうことができる。
ことができ、例えば水111雑草に対しては例えば水稲
の移植活着後に相位の発生前または発生直後にこの発明
の除草剤を用いて土壌処理を行なうことができる。また
、畑地雑草の発芽前また] 1 は発芽ド刀期にこの発明の除草剤を用いて土壌処理また
は茎葉処理を行なうことができる。
本発明の除?1°」、剤の施用量は、施用する方法、目
的、施用時期、雑苧の発生状況により適宜選択すること
かできるか、通常、1ヘクタール当たり有効成分量で1
0g〜]Okg、好ましくは50g〜5 k gである
。
的、施用時期、雑苧の発生状況により適宜選択すること
かできるか、通常、1ヘクタール当たり有効成分量で1
0g〜]Okg、好ましくは50g〜5 k gである
。
本発明化合物は、除草剤としての効力向上をめざし、他
の除草剤との混合使用も可能であり、場合によっては、
相乗効果を期待することもてきる。
の除草剤との混合使用も可能であり、場合によっては、
相乗効果を期待することもてきる。
この例としては、例えば2.4−ジクロロフェノキシ酢
酸;2−メチル−4−クロルフェノキシ酢酸、2−メチ
ル−4−クロルフェノキシ酢酸(エステル、塩類を含む
)等のフェノキシ系除草剤、2.4−’)’)ロルフェ
ニルー4′−二トロフェニルエーテル・2 4 6−)
リクロルフェニル4° −ニトロフェニルエーテル;2
−クロル−4トリフルオロメチルフェニル−3′ −工
トキシ4゛−二トロフェニルエーデル、2,4−ジクロ
ルフェニル−4′ −ニトロ−3° −メトキシフエニ
ルエーテル;2,4−ジクロルフェニル−3′メトキン
カルボニル−4゛ −二トロフェニルエテル等のジフェ
ニルエーテル系除草剤、2−クロル−4,6−ピスエチ
ルアミノー1,3.5トリアジン;2−メチルチオ−4
,6−ピスイソプロビルアミノー1,3.5−1リアジ
ン′、9のトリアジン系除苧剤、3− (3,4−ジク
ロルフェニル)−1,1−ジメチルウレア;3− (3
,4ジクロルフエニル)−メトキシ−1−メチルウレア
;1−(2,2−ジメチルベンジル)−3p−トリルウ
レア等の尿素系除草剤、イソプロピル−N−(3−クロ
ルフェニル)カーバメイl−。
酸;2−メチル−4−クロルフェノキシ酢酸、2−メチ
ル−4−クロルフェノキシ酢酸(エステル、塩類を含む
)等のフェノキシ系除草剤、2.4−’)’)ロルフェ
ニルー4′−二トロフェニルエーテル・2 4 6−)
リクロルフェニル4° −ニトロフェニルエーテル;2
−クロル−4トリフルオロメチルフェニル−3′ −工
トキシ4゛−二トロフェニルエーデル、2,4−ジクロ
ルフェニル−4′ −ニトロ−3° −メトキシフエニ
ルエーテル;2,4−ジクロルフェニル−3′メトキン
カルボニル−4゛ −二トロフェニルエテル等のジフェ
ニルエーテル系除草剤、2−クロル−4,6−ピスエチ
ルアミノー1,3.5トリアジン;2−メチルチオ−4
,6−ピスイソプロビルアミノー1,3.5−1リアジ
ン′、9のトリアジン系除苧剤、3− (3,4−ジク
ロルフェニル)−1,1−ジメチルウレア;3− (3
,4ジクロルフエニル)−メトキシ−1−メチルウレア
;1−(2,2−ジメチルベンジル)−3p−トリルウ
レア等の尿素系除草剤、イソプロピル−N−(3−クロ
ルフェニル)カーバメイl−。
メチル−N−(3,4−ジクロルフェニル)カバメイト
笠のカーバメイト系除草剤、5−(4クロルベンジル)
−N、N−ジエチルチオールカバメイト;S−エチル−
N、N−へキサメチレンチオールカーバメート等のチオ
ールカーバメト系除φ剤、3,4−ジクロルプロピオン
アニリド;N−メトキシメチル−2,6−ジエチル−α
クロルアセI・アニリド;2−クロル−2′ 6゛ジ
エチル−N−(ブトキシメチル)−アセトアニリド;2
−クロル−2’ 、6’ −ジエチル−N(n−プロ
ポキシエチル)−アセトアニリド;N−クロルアセチル
−N−(2,6−ジニチルフエニル)−グリシンエチル
エステル等の酸アニリド系除草剤、5−ブロム−3−セ
カンダリ−ブチル−6−メチルウラシル;3−シクロヘ
キシル5.6−1−リメチレンウラシル等のウラシル系
除乍剤、1.1°−ジメチル−4,4′ −ビスピリジ
ニウムクロライド等のピリジニウム塩素系除草剤、N、
N−ビス(ホスホノメチル)−グリシン、0−エチル−
〇−(2−二1・ロー5−メチルフェニル)−N〜セカ
ンダリ−ブチルホスホロアミドチオエート、S−(2−
メチル−1−ピペリジルカルボニルメチル) 0,0−
ジ−n−ブチルジチオホスフェ−1−;5−(2−メチ
ル−1−ピペリジルカルボニルメチル) 0.0−ジフ
ェニルジチオホスフェート等のリン系除草剤、α、α。
笠のカーバメイト系除草剤、5−(4クロルベンジル)
−N、N−ジエチルチオールカバメイト;S−エチル−
N、N−へキサメチレンチオールカーバメート等のチオ
ールカーバメト系除φ剤、3,4−ジクロルプロピオン
アニリド;N−メトキシメチル−2,6−ジエチル−α
クロルアセI・アニリド;2−クロル−2′ 6゛ジ
エチル−N−(ブトキシメチル)−アセトアニリド;2
−クロル−2’ 、6’ −ジエチル−N(n−プロ
ポキシエチル)−アセトアニリド;N−クロルアセチル
−N−(2,6−ジニチルフエニル)−グリシンエチル
エステル等の酸アニリド系除草剤、5−ブロム−3−セ
カンダリ−ブチル−6−メチルウラシル;3−シクロヘ
キシル5.6−1−リメチレンウラシル等のウラシル系
除乍剤、1.1°−ジメチル−4,4′ −ビスピリジ
ニウムクロライド等のピリジニウム塩素系除草剤、N、
N−ビス(ホスホノメチル)−グリシン、0−エチル−
〇−(2−二1・ロー5−メチルフェニル)−N〜セカ
ンダリ−ブチルホスホロアミドチオエート、S−(2−
メチル−1−ピペリジルカルボニルメチル) 0,0−
ジ−n−ブチルジチオホスフェ−1−;5−(2−メチ
ル−1−ピペリジルカルボニルメチル) 0.0−ジフ
ェニルジチオホスフェート等のリン系除草剤、α、α。
α−トリフルオロ−2,6−シニトローN、N−ンブロ
ピル−13−)ルイジン等のトルイジン系除草剤、5−
ターシャリ−ブチル−3−(2,4ジクロル−5−イソ
プロポキシフェニル)−1゜3.4−オキサジアジリン
−2−オン;3−イソプロピル−IH−2,1,3−ベ
ンゾチアジアジン−(4)−3H−オン−2,2−ジオ
キシド、α−(β−ナフトキシ)−プロピオンアニライ
ド、4− (2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3ジ
メチルピラゾール−5−イル p−トルエンスルホネー
トなどがあげられるが、これに限られるものではない。
ピル−13−)ルイジン等のトルイジン系除草剤、5−
ターシャリ−ブチル−3−(2,4ジクロル−5−イソ
プロポキシフェニル)−1゜3.4−オキサジアジリン
−2−オン;3−イソプロピル−IH−2,1,3−ベ
ンゾチアジアジン−(4)−3H−オン−2,2−ジオ
キシド、α−(β−ナフトキシ)−プロピオンアニライ
ド、4− (2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3ジ
メチルピラゾール−5−イル p−トルエンスルホネー
トなどがあげられるが、これに限られるものではない。
[実施例]
以下、実施例によりこの発明をさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例1
3−イソプロポキシカルバモイルフェニル N(2−ピ
リジル)−N−エチルチオカーバメ−1・(化合物番号
1)の製造 3−アミノフェニル N−(2−ピリジル)N−エチル
チオカーバメートの製造 m−二トロフェニルク口口チオホーメ−1・15gをア
セトニトリル チル−2−アミノピリジン10gと炭酸カリウム11、
3gを加え至温で3時間反応させた後、1時間還流した
。放冷後、不溶物を濾過し濾液の溶媒を留去し、福塩酸
を加えジクロロメタンで抽出した。溶媒を留去し3−ニ
トロフェニル N(2−ピリジル)−N−エチルチオカ
ーバメートを?liだ。
リジル)−N−エチルチオカーバメ−1・(化合物番号
1)の製造 3−アミノフェニル N−(2−ピリジル)N−エチル
チオカーバメートの製造 m−二トロフェニルク口口チオホーメ−1・15gをア
セトニトリル チル−2−アミノピリジン10gと炭酸カリウム11、
3gを加え至温で3時間反応させた後、1時間還流した
。放冷後、不溶物を濾過し濾液の溶媒を留去し、福塩酸
を加えジクロロメタンで抽出した。溶媒を留去し3−ニ
トロフェニル N(2−ピリジル)−N−エチルチオカ
ーバメートを?liだ。
この3−二トロフェニル N−(2−ピリジル)N−エ
チルチオカーバメート2.4gを濃塩酸15mlとエタ
ノール1. 5 m lの混合溶液に加えた後塩化スズ
の2水和物7.5gをエタノール15mlに溶解させた
溶液を室温下漬下し、その後40℃で3時間反応させた
。反応終了後、水酸化すトリウム水溶液を加えクロロホ
ルムで抽出した。
チルチオカーバメート2.4gを濃塩酸15mlとエタ
ノール1. 5 m lの混合溶液に加えた後塩化スズ
の2水和物7.5gをエタノール15mlに溶解させた
溶液を室温下漬下し、その後40℃で3時間反応させた
。反応終了後、水酸化すトリウム水溶液を加えクロロホ
ルムで抽出した。
カラムクロマトグラフィーで!1’− 離し生成物2.
0gを?llだ。
0gを?llだ。
’H−NMR (溶媒: CDC I 単位:δp
pm )1、30(L,311,J−711z)、3.
00−4.40(m,411)6、40−8.50(m
,811) IR 1710cm” このようにして得た3−アミノフェニル N(2−ピリ
ジル)−N−エチルチオカーバメ−1・0、80gとク
ロロ炭酸イソプロピル0.49gをアセトニI・リル1
0mlに加え、さらに炭酸カリウム0.80gを加えた
後、撹拌しなから16時間加熱還流した。反応混合物を
冷却後、不溶物を濾過し、濾液を減圧留去したのち、残
さをカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物0
、86gを得た。
pm )1、30(L,311,J−711z)、3.
00−4.40(m,411)6、40−8.50(m
,811) IR 1710cm” このようにして得た3−アミノフェニル N(2−ピリ
ジル)−N−エチルチオカーバメ−1・0、80gとク
ロロ炭酸イソプロピル0.49gをアセトニI・リル1
0mlに加え、さらに炭酸カリウム0.80gを加えた
後、撹拌しなから16時間加熱還流した。反応混合物を
冷却後、不溶物を濾過し、濾液を減圧留去したのち、残
さをカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物0
、86gを得た。
n D251 、 5 8 6 0
’H−NMR(溶媒: CDC I 単位:δpp
m )1、10−1.60(m.911)、4.30(
q,2h,J−711z)4.80−5.20(m,I
ll)、[i.50−7.90(m.711)<8.4
0−8.GO(IIl,III)元素分析(%):C1
8H2□N303Sとして計算値 C;6Q.14,I
f;5.8&,N;11.B’1実測値 C;OO.1
1.ll;5.81,N;11.82同様な方法により
得た本発明化合物の代表例とその物性を表2に示す。
m )1、10−1.60(m.911)、4.30(
q,2h,J−711z)4.80−5.20(m,I
ll)、[i.50−7.90(m.711)<8.4
0−8.GO(IIl,III)元素分析(%):C1
8H2□N303Sとして計算値 C;6Q.14,I
f;5.8&,N;11.B’1実測値 C;OO.1
1.ll;5.81,N;11.82同様な方法により
得た本発明化合物の代表例とその物性を表2に示す。
実施例2(乳剤)
本発明化合物番号1を5重量部、キシレン75重量部及
びツルポール2806B (商品名:東邦化学工業製)
20重量部を均一に撹拌混合して乳剤を得る。
びツルポール2806B (商品名:東邦化学工業製)
20重量部を均一に撹拌混合して乳剤を得る。
実施例3(水和剤)
本発明化合物番号1を10重量部、ジ−クライト(商品
名ニジ−クライト化学鉱業製)86.5重量部、ニュー
カルゲンNV−406(商品名:竹本油脂製)2重量部
及びディスクゾールWA(商品名:第−工業製薬製)1
.5重量部を混合粉砕して水和剤とする。
名ニジ−クライト化学鉱業製)86.5重量部、ニュー
カルゲンNV−406(商品名:竹本油脂製)2重量部
及びディスクゾールWA(商品名:第−工業製薬製)1
.5重量部を混合粉砕して水和剤とする。
実施例4(粒剤)
本発明化合物番号1を10重量部、ペン!・ナイト50
重量部、クニライ!・(商品名二国峰工業製)35重量
部および界面活性剤としてツルポール800A (商品
名:東邦化学]−業製)5重量部を混合粉砕したのち、
水を加え均一に撹拌し、直径0.7romの篩穴から押
したし乾燥後、1〜2m nlの長さに切断して10%
粒剤を得た。
重量部、クニライ!・(商品名二国峰工業製)35重量
部および界面活性剤としてツルポール800A (商品
名:東邦化学]−業製)5重量部を混合粉砕したのち、
水を加え均一に撹拌し、直径0.7romの篩穴から押
したし乾燥後、1〜2m nlの長さに切断して10%
粒剤を得た。
実施例5(茎葉処理試験)
20 enIX20 cmの樹脂性ボッI・に畑土壌を
詰め、コムギ、トウモロコシ、ダイズ等の作物の種子と
、表3に示ず雑草の種子を播き、これらが見えなくなる
程度に覆土した。ノビエが1.5〜2.0葉期になった
時に、前記実施例4に準じて製剤した本発明化合物の水
和剤の所定薬量をポットあたり20 m lの水で希釈
して均一に散布した。その後温室内に静置して、薬剤処
理後31」間は茎葉部への散水はさけ、その後は適時散
水した。薬剤散布後1480に雑草及び作物の生育状態
を観察し、表3に示す結果を111だ。
詰め、コムギ、トウモロコシ、ダイズ等の作物の種子と
、表3に示ず雑草の種子を播き、これらが見えなくなる
程度に覆土した。ノビエが1.5〜2.0葉期になった
時に、前記実施例4に準じて製剤した本発明化合物の水
和剤の所定薬量をポットあたり20 m lの水で希釈
して均一に散布した。その後温室内に静置して、薬剤処
理後31」間は茎葉部への散水はさけ、その後は適時散
水した。薬剤散布後1480に雑草及び作物の生育状態
を観察し、表3に示す結果を111だ。
除草効果の評価は下記のように0〜5の数字で表わした
。また、作物に対する薬害も除草効果と同じJI!、僧
で示した。
。また、作物に対する薬害も除草効果と同じJI!、僧
で示した。
0・・・抑草率 0〜9%
1・・・抑り(率 10〜29%
2・・・抑草率 30〜49%
3・・・抑草率 50〜69%
4・・・抑草率 70〜89%
5・・・抑草率 90〜100%
実施例6(移植水稲における土壌処理試験)100cm
2のプラスチ・ソクボ・ソトに代掻き状態の水田土壌を
詰め、表4に示す雑草の種子を播き、さらに2葉期の水
稲(品種:ヤマホウシ)を1ポット当り2本2株を移植
し、約2CI11の温水状態で管理した。表4に示す雑
草の発生初期に前記実施例4に準じて製剤した本発明化
合物の水和剤の所定薬量をボットあたり10m1の水で
希釈して水面に滴下処理した。その後温室内に静置し、
適時散水した。薬剤処理後20日目に除草効果及び薬害
を調査し、表4に示す結果を得た。
2のプラスチ・ソクボ・ソトに代掻き状態の水田土壌を
詰め、表4に示す雑草の種子を播き、さらに2葉期の水
稲(品種:ヤマホウシ)を1ポット当り2本2株を移植
し、約2CI11の温水状態で管理した。表4に示す雑
草の発生初期に前記実施例4に準じて製剤した本発明化
合物の水和剤の所定薬量をボットあたり10m1の水で
希釈して水面に滴下処理した。その後温室内に静置し、
適時散水した。薬剤処理後20日目に除草効果及び薬害
を調査し、表4に示す結果を得た。
除草効果の評価及び薬害の評価は実施例5と同様に行な
った。
った。
Claims (2)
- (1)一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼[ I ] (ただし、Y^1、Y^2は酸素原子または硫黄原子を
示し、Y^1、Y^2は同一でも異なっていてもよい。 R^1は水素原子またはC_1−C_6アルキルを示し
、R^2は水素原子またはC_1−C_6アルキル基ま
たはC_1−C_6アルケニル基を示す。)で示される
ビスカーバメート誘導体。 - (2)特許請求の範囲第1項記載のビスカーバメート誘
導体を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29358488A JPH02142771A (ja) | 1988-11-22 | 1988-11-22 | ビスカーバメート誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29358488A JPH02142771A (ja) | 1988-11-22 | 1988-11-22 | ビスカーバメート誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02142771A true JPH02142771A (ja) | 1990-05-31 |
Family
ID=17796621
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29358488A Pending JPH02142771A (ja) | 1988-11-22 | 1988-11-22 | ビスカーバメート誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02142771A (ja) |
-
1988
- 1988-11-22 JP JP29358488A patent/JPH02142771A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0447055A1 (en) | 3-(Substituted phenyl)pyrazole derivatives, a process for producing the same, herbicidal composition containing the same and method of controlling weeds using said composition | |
JPS60166665A (ja) | テトラヒドロ−2h−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPS6348248A (ja) | ベンゾヒドロキサム酸誘導体 | |
JPH02142771A (ja) | ビスカーバメート誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
JPS6051175A (ja) | ピラゾ−ル誘導体および選択性除草剤 | |
JPS62267274A (ja) | 1,2,4−オキサジアゾ−ル誘導体 | |
JPS5936896B2 (ja) | α−アセチル桂皮酸エステル誘導体、その製造法および該化合物よりなる除草剤 | |
JPH02152965A (ja) | ビスカーバメート誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
JPH02152964A (ja) | ウレイドカーバメート誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPS591697B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体の製造方法 | |
JPS5844643B2 (ja) | シンキナジヨソウザイ | |
JPH03148267A (ja) | 1,2,4―オキサジアジン―5―オン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
JPS59216874A (ja) | カ−バメ−ト誘導体 | |
JPS6011482A (ja) | チアジアジノン誘導体及び除草剤 | |
JPH02108667A (ja) | ウレイドカーバメート誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
JPH04330059A (ja) | カーバメート誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
JPH0372635B2 (ja) | ||
JPS6248673A (ja) | ベンゾチアジン誘導体およびその製法 | |
JPS62273954A (ja) | ヒドロキシ酢酸アミド誘導体 | |
JPS6055502B2 (ja) | メタフエノキシ安息香酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤 | |
JPS62201860A (ja) | 2−ニトロ−5−(置換フエノキシ)ベンゾヒドロキシム酸誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
JPH03130266A (ja) | 置換フェニルアルキルイミダゾール誘導体 | |
JPS63264583A (ja) | ピリジル−2−オキシ−フエノキシプロピオン酸誘導体 | |
JPS6145985B2 (ja) | ||
JPS6131106B2 (ja) |