JPS602306B2 - テトラヒドロ−1,3,5−トリアジン−2,6−ジオン類の製造方法 - Google Patents
テトラヒドロ−1,3,5−トリアジン−2,6−ジオン類の製造方法Info
- Publication number
- JPS602306B2 JPS602306B2 JP48124067A JP12406773A JPS602306B2 JP S602306 B2 JPS602306 B2 JP S602306B2 JP 48124067 A JP48124067 A JP 48124067A JP 12406773 A JP12406773 A JP 12406773A JP S602306 B2 JPS602306 B2 JP S602306B2
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- JP
- Japan
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- triazine
- dione
- methylmercaptotetrahydro
- methyl
- production example
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なテトラヒドロ−1,3,5−トリアジン
−2,6ージオン類、の製造法に関する。
−2,6ージオン類、の製造法に関する。
この化合物は除草剤として有用に使用できるものである
。既に、ヘキサヒドロー1,3,5ートリアジンー2,
4,6−トリオン類はある種の除草活性を有することは
知られている(ドイツ公開明細書第1927921号参
照)。
。既に、ヘキサヒドロー1,3,5ートリアジンー2,
4,6−トリオン類はある種の除草活性を有することは
知られている(ドイツ公開明細書第1927921号参
照)。
しかしながら、これらの化合物の活性は常に満足出来る
ものとは限らない。本発明者らは、新規化合物である次
の一般式の化合物が強力な除草特性を有することを見出
した。式(1)において、RIは直鎖または分枝差のi
C,一CMアルキル、C5−C7シクロアルキル、ベン
ジルまたはフェニル基であり、これらは塩素および/ま
たはメチルによって置換されうる。
ものとは限らない。本発明者らは、新規化合物である次
の一般式の化合物が強力な除草特性を有することを見出
した。式(1)において、RIは直鎖または分枝差のi
C,一CMアルキル、C5−C7シクロアルキル、ベン
ジルまたはフェニル基であり、これらは塩素および/ま
たはメチルによって置換されうる。
R2は水素、C,一C4アルキルまたは基であり、この
中でR4およびR5は各々水素であるかまたはR7とR
5は一緒になって、4までの炭素原子を有するアルキリ
デン(これは任意的にフエニル、4ーニトロフエニルお
よび2−フリルから選択された置換基を有してもよい)
を形成する。
中でR4およびR5は各々水素であるかまたはR7とR
5は一緒になって、4までの炭素原子を有するアルキリ
デン(これは任意的にフエニル、4ーニトロフエニルお
よび2−フリルから選択された置換基を有してもよい)
を形成する。
R3は直鎖または分枝鎖のC,一C4アルキル、C,一
C4アルキルメルカプトである。本発明は上記化合物の
製造法を提供する。
C4アルキルメルカプトである。本発明は上記化合物の
製造法を提供する。
該化合物は一般式(ここで、RIは前記式(1)のもの
と同じである)のビスー(クロロカルボニル)−アミン
を一般式(ここで、R2とR3は式(1)の場合と同じ
)の化合物もしくはそれらと有機酸または無機酸との塩
類と酸捕捉剤の存在下で反応させることによって得るこ
とができる。
と同じである)のビスー(クロロカルボニル)−アミン
を一般式(ここで、R2とR3は式(1)の場合と同じ
)の化合物もしくはそれらと有機酸または無機酸との塩
類と酸捕捉剤の存在下で反応させることによって得るこ
とができる。
上記製造方法において、R2がアミノ基であり、そして
反応後に保護ヒドラゾン基を除く場合の製造方法が本発
明の主題であり、その他の場合の上記製造方法は本願の
分割出願の主題である。
反応後に保護ヒドラゾン基を除く場合の製造方法が本発
明の主題であり、その他の場合の上記製造方法は本願の
分割出願の主題である。
従って本発明は、−−股式1(式中RIおよびR3は前
記の意味を有し、そしてR2は基であり、この中でR4
およびR5は各々水素である)のテトラヒドロー1,3
,5−トリアジンー2,6ージオンの製造方法において
、一般式0のビス−(クロロカルボニル)ーアミンを一
般式mの化合物かまたは該化合物の有機酸塩または無機
酸塩と、酸−結合剤の存在下に反応させる(この場合ア
ミノ基R2をあらかじめヒドラゾン形成によって保護し
ておき、そして反応後に再び遊離させる)ことを特徴と
する方法を関する。予期し得なかったことには、本発明
のテトラヒドロ−1,3,5−トリアジンー2,6ージ
オン類はこれまでに知られているへキサヒドロー1,3
,5ートリアジン−2,4,6ートリオン類よりもすぐ
れた除草特性を有している。
記の意味を有し、そしてR2は基であり、この中でR4
およびR5は各々水素である)のテトラヒドロー1,3
,5−トリアジンー2,6ージオンの製造方法において
、一般式0のビス−(クロロカルボニル)ーアミンを一
般式mの化合物かまたは該化合物の有機酸塩または無機
酸塩と、酸−結合剤の存在下に反応させる(この場合ア
ミノ基R2をあらかじめヒドラゾン形成によって保護し
ておき、そして反応後に再び遊離させる)ことを特徴と
する方法を関する。予期し得なかったことには、本発明
のテトラヒドロ−1,3,5−トリアジンー2,6ージ
オン類はこれまでに知られているへキサヒドロー1,3
,5ートリアジン−2,4,6ートリオン類よりもすぐ
れた除草特性を有している。
このことからも、本発明の化合物はこの技術分野の発展
に寄与すことの大きいものである。化合物の合成を本発
明による前記製造工程に従つてN−フエニルービスー(
クロロカルボニル)−アミンとアセトンーS一メチルー
イソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩とがトリェチルア
ミンの存在下で使用され、そして離脱反応は、引続いて
弱酸性溶液中で行なわれる場合の反応式は下式で表わさ
れる;本発明の方法で用いることの出来るピス−(クロ
ロカルボニル)ーアミン類(0)のある種のものは既に
知られている化合物である(SW仇esisl970,
P542−543参照)が、これらの文献に記載されて
いない化合物についても同様の方法で製造することは出
来る。
に寄与すことの大きいものである。化合物の合成を本発
明による前記製造工程に従つてN−フエニルービスー(
クロロカルボニル)−アミンとアセトンーS一メチルー
イソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩とがトリェチルア
ミンの存在下で使用され、そして離脱反応は、引続いて
弱酸性溶液中で行なわれる場合の反応式は下式で表わさ
れる;本発明の方法で用いることの出来るピス−(クロ
ロカルボニル)ーアミン類(0)のある種のものは既に
知られている化合物である(SW仇esisl970,
P542−543参照)が、これらの文献に記載されて
いない化合物についても同様の方法で製造することは出
来る。
これらの化合物の具体例としては次のようなものが挙げ
られる:N−メチル一(ビスークロロカルボニル)−ア
ミン、Nーエチルー,(ビスークロロカルボニル)ーア
ミン、N−プロピル−(ビスークロロカルボニル)ーア
ミン、N−イソプロピルー(ピスークロロカルボニル)
−アミン、N−secープチル−(ビスークロロカルボ
ニル)ーアミン、N−tert.−ブチル−(ビスーク
ロロカルボニル)ーアミン、N−オクチルー(ビスーク
ロロカルポニル)ーアミン、Nードデシル−(ビス−ク
ロロカルボニル)−アミン、Nーシクロプロピル−(ピ
ス−クロo力ルボニル)−アミン、Nーシクロヘキシル
ー(ビスークロロカルポニル)ーアミン、N−シクロオ
クチル−(ビスークロロカルポニル)−アミン、N−ペ
ンジルー(ビスークロロカルボニル)−アミン、N−(
4ークロoベンジル)−(ビスークロロカルボニル)−
アミン、N−(4ーメチルーベンジル)一(ビスークロ
ロカルポニル)ーアミン、Nーフエニルー(ビスークロ
ロカルポニル)ーアミン、N一(4−メチルフエニル)
−(ビスークロo力ルボニル)−アミン、N一(4ーエ
チルフエニル)一(ビスークロロカルポニル)ーアミン
、N−(3ークロロフヱニル)一(ビスークロロカルポ
ニル)−アミン、N−(4ークロロフエニル)−(ビス
ークロロカルボニル)−アミン、N−(3,4ージクロ
ロフエニル)一(ビスークロロカルボニル)−アミン、
N一(2,4−ジクロロフエニル)−(ビスークロロカ
ルボニル)ーアミン、N−(4ーブロモフエニル)一(
ビスークロロカルボニル)−アミン、N一(ニトロフエ
ニル)−(ビス−クロロカルボニル)ーアミン、N−(
4ーメトキシフエニル)−(ピスークロロカルボニル)
ーアミン、N−(4−メトキシ−3−クロロフエニル)
−(ビスークロロカルボニル)ーアミン、N−(3−ト
リクロロメチルーフエニル)一(ビスークロロカルボニ
ル)ーアミンおよびN−(2ークロロ−5−トリクロロ
メチルフエニル)−(ビスークロロカルボニル)ーアミ
ン。本発明の方法で使用できる式(m)の化合物の多く
は既に知られている化合物であるが、それら以外の文献
未記載の化合物についても公知の方法〔たとえばHoゆ
en−Weyl,Me仇oden deror鱗nfs
chenChemie(有機化学における合成法)、4
th edition,volumeW,pa袋170
−1燐,VolmmeK,pa袋884一915および
Volmme幻/2,pa袋紙−6隻等を参照〕に従っ
て製造することが出釆る。
られる:N−メチル一(ビスークロロカルボニル)−ア
ミン、Nーエチルー,(ビスークロロカルボニル)ーア
ミン、N−プロピル−(ビスークロロカルボニル)ーア
ミン、N−イソプロピルー(ピスークロロカルボニル)
−アミン、N−secープチル−(ビスークロロカルボ
ニル)ーアミン、N−tert.−ブチル−(ビスーク
ロロカルボニル)ーアミン、N−オクチルー(ビスーク
ロロカルポニル)ーアミン、Nードデシル−(ビス−ク
ロロカルボニル)−アミン、Nーシクロプロピル−(ピ
ス−クロo力ルボニル)−アミン、Nーシクロヘキシル
ー(ビスークロロカルポニル)ーアミン、N−シクロオ
クチル−(ビスークロロカルポニル)−アミン、N−ペ
ンジルー(ビスークロロカルボニル)−アミン、N−(
4ークロoベンジル)−(ビスークロロカルボニル)−
アミン、N−(4ーメチルーベンジル)一(ビスークロ
ロカルポニル)ーアミン、Nーフエニルー(ビスークロ
ロカルポニル)ーアミン、N一(4−メチルフエニル)
−(ビスークロo力ルボニル)−アミン、N一(4ーエ
チルフエニル)一(ビスークロロカルポニル)ーアミン
、N−(3ークロロフヱニル)一(ビスークロロカルポ
ニル)−アミン、N−(4ークロロフエニル)−(ビス
ークロロカルボニル)−アミン、N−(3,4ージクロ
ロフエニル)一(ビスークロロカルボニル)−アミン、
N一(2,4−ジクロロフエニル)−(ビスークロロカ
ルボニル)ーアミン、N−(4ーブロモフエニル)一(
ビスークロロカルボニル)−アミン、N一(ニトロフエ
ニル)−(ビス−クロロカルボニル)ーアミン、N−(
4ーメトキシフエニル)−(ピスークロロカルボニル)
ーアミン、N−(4−メトキシ−3−クロロフエニル)
−(ビスークロロカルボニル)ーアミン、N−(3−ト
リクロロメチルーフエニル)一(ビスークロロカルボニ
ル)ーアミンおよびN−(2ークロロ−5−トリクロロ
メチルフエニル)−(ビスークロロカルボニル)ーアミ
ン。本発明の方法で使用できる式(m)の化合物の多く
は既に知られている化合物であるが、それら以外の文献
未記載の化合物についても公知の方法〔たとえばHoゆ
en−Weyl,Me仇oden deror鱗nfs
chenChemie(有機化学における合成法)、4
th edition,volumeW,pa袋170
−1燐,VolmmeK,pa袋884一915および
Volmme幻/2,pa袋紙−6隻等を参照〕に従っ
て製造することが出釆る。
これらの化合物の具体例としては次のようなものが挙げ
られる:ホルムアミジン塩化水素酸塩、アセトアミジン
塩化水素酸塩、イソブチルアミジン塩化水素酸塩、ブチ
ルアミジン塩化水素酸塩、0ーアセチルーアセトアミド
オキシム、0ーアセチルプロピオンアミドオキシム、S
ーメチルーィソチオ尿素硫酸塩、N,S−ジメチルーィ
ソチオ尿素沃化水素酸塩、N−エチル−S−メチルーィ
ソチオ尿素沃化水素酸塩、N−ブチルーS−エチルーィ
ソチオ尿素沃化水素酸塩、N−ペンジルーSーメチルー
イソチオ尿素沃化水素酸塩、NーシクロヘキシルーSー
メチルーィソチオ尿素沃化水素酸塩、N−フェニル−S
−エチルーイソチオ尿素沃化水素酸塩、N−(4−クロ
ロフヱニル)−Sーメチルーィソチオ尿素沃化水素酸塩
、アセトンーS−メチルーイソチオセミカルバゾン沃化
水素酸塩、メチルエチルケトン−S−エチルーィソチオ
セミカルバゾン沃化水素酸塩、アセトアルデヒド−S−
メチルーイソチオセミカルノゞゾン沃化水素酸塩、プロ
ピオンアルデヒド一Sーメチルーィソチオセミカルバゾ
ン沃化水素酸塩、フエニルアセトアルデヒド−Sーメチ
ルーイソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩、シクロヘキ
サノンーSーメチルーィソチオセミカルバゾン沃化水素
酸塩、4−クロロベンズアルデヒドーSーメチルーィソ
チオセミカルバゾン沃化水素酸塩、3,4−ジクロロベ
ンズアルデヒドーSーメチルーイソチオセミカルバゾン
沃化水素酸塩、3−ニトロベンズアルデヒドーS−メチ
ルーイソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩、4ーメトキ
シベンズアルデヒドーS−メチルーイソチオセミカルバ
ゾン沃化水素酸塩、フルフラールアルデヒドーS−メチ
ルーィソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩、1ーィソプ
ロピリデンーアセトアミドラゾン、1ーイソプロピリデ
ンーープロピオンアミドラゾン、1ーメチル−S−メチ
ルーイソチオセミカルバジド沃化水素酸塩。以下の化合
物は新規化合物(1)の例である:1ーメチルー3−ア
ミノ−4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ−1,3,
5ートリアジンー2,6ージオン、1ーエチルー3−ア
ミノー4−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,
5−トリアジン−2,6ージオン、1−イソプロピル−
3−アミノー4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ−1
,3,5−トリアジン−2,6ージオン、1一にn.−
ブチルー3ーアミノー4ーメチルメルカプトーテトラヒ
ドロ−1,3,5−トリアジン−2,6−ジオン、1ー
シクロヘキシルー3−アミノー4ーメチルメルカプトー
テトラヒドロ−1,3,5ートリアジンー2,6−ジオ
ン、1ーベンジルー3ーアミノ−4−メチルメルカプト
ーテトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6−ジ
オン、1−フエニル−3−アミ/−4ーメチルメルカプ
トーテトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6−
ジオン,1−(3,4ージクロロフヱニル)−3ーアミ
ノ−4ーメチルメルカブトーテトラヒドロー1,3,5
−トリアジンー2,6−ジオン、1−メチル一4ーメチ
ルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5ートリアジン
−2,6ージオン、1ーイソプロピルー4−メチルメル
カプトーテトラヒドロ−1,3,5−トリアジンー2,
6ージオン、1一にれ.ーブチル−4ーメチルメルカプ
トーテトラヒドロー1,3.5−トリアジンー2,6ー
ジオン、1ーシクロヘキシル−4−メチルメルカプトー
テトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6ージオ
ン、1ーベンジルー4−メチルメルカプトーテトラヒド
ロー1,3,5−トリアジンー2,6ージオン、1ーフ
ヱニル−4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ−1,3
,5ートリアジン−2,6−ジオン、1一(3,4ージ
クロロフヱニル)−4ーメチルメルカプトーテトラヒド
ロ−1,3,5ートリアジンー2,6ージオン、1−イ
ソプロピルー3−メチル−4ーメチルメルカプトーテト
ラヒドロ−1,3,5ートリアジンー2,6ージオン、
1一te比.−ブチルー3−メチル−4ーメチルメルカ
プトーテトラヒドロ−1,3,5ートリアジンー2,6
ージオン、1ーシクロヘキシルー3−メチル一4ーメチ
ルメルカフ。
られる:ホルムアミジン塩化水素酸塩、アセトアミジン
塩化水素酸塩、イソブチルアミジン塩化水素酸塩、ブチ
ルアミジン塩化水素酸塩、0ーアセチルーアセトアミド
オキシム、0ーアセチルプロピオンアミドオキシム、S
ーメチルーィソチオ尿素硫酸塩、N,S−ジメチルーィ
ソチオ尿素沃化水素酸塩、N−エチル−S−メチルーィ
ソチオ尿素沃化水素酸塩、N−ブチルーS−エチルーィ
ソチオ尿素沃化水素酸塩、N−ペンジルーSーメチルー
イソチオ尿素沃化水素酸塩、NーシクロヘキシルーSー
メチルーィソチオ尿素沃化水素酸塩、N−フェニル−S
−エチルーイソチオ尿素沃化水素酸塩、N−(4−クロ
ロフヱニル)−Sーメチルーィソチオ尿素沃化水素酸塩
、アセトンーS−メチルーイソチオセミカルバゾン沃化
水素酸塩、メチルエチルケトン−S−エチルーィソチオ
セミカルバゾン沃化水素酸塩、アセトアルデヒド−S−
メチルーイソチオセミカルノゞゾン沃化水素酸塩、プロ
ピオンアルデヒド一Sーメチルーィソチオセミカルバゾ
ン沃化水素酸塩、フエニルアセトアルデヒド−Sーメチ
ルーイソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩、シクロヘキ
サノンーSーメチルーィソチオセミカルバゾン沃化水素
酸塩、4−クロロベンズアルデヒドーSーメチルーィソ
チオセミカルバゾン沃化水素酸塩、3,4−ジクロロベ
ンズアルデヒドーSーメチルーイソチオセミカルバゾン
沃化水素酸塩、3−ニトロベンズアルデヒドーS−メチ
ルーイソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩、4ーメトキ
シベンズアルデヒドーS−メチルーイソチオセミカルバ
ゾン沃化水素酸塩、フルフラールアルデヒドーS−メチ
ルーィソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩、1ーィソプ
ロピリデンーアセトアミドラゾン、1ーイソプロピリデ
ンーープロピオンアミドラゾン、1ーメチル−S−メチ
ルーイソチオセミカルバジド沃化水素酸塩。以下の化合
物は新規化合物(1)の例である:1ーメチルー3−ア
ミノ−4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ−1,3,
5ートリアジンー2,6ージオン、1ーエチルー3−ア
ミノー4−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,
5−トリアジン−2,6ージオン、1−イソプロピル−
3−アミノー4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ−1
,3,5−トリアジン−2,6ージオン、1一にn.−
ブチルー3ーアミノー4ーメチルメルカプトーテトラヒ
ドロ−1,3,5−トリアジン−2,6−ジオン、1ー
シクロヘキシルー3−アミノー4ーメチルメルカプトー
テトラヒドロ−1,3,5ートリアジンー2,6−ジオ
ン、1ーベンジルー3ーアミノ−4−メチルメルカプト
ーテトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6−ジ
オン、1−フエニル−3−アミ/−4ーメチルメルカプ
トーテトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6−
ジオン,1−(3,4ージクロロフヱニル)−3ーアミ
ノ−4ーメチルメルカブトーテトラヒドロー1,3,5
−トリアジンー2,6−ジオン、1−メチル一4ーメチ
ルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5ートリアジン
−2,6ージオン、1ーイソプロピルー4−メチルメル
カプトーテトラヒドロ−1,3,5−トリアジンー2,
6ージオン、1一にれ.ーブチル−4ーメチルメルカプ
トーテトラヒドロー1,3.5−トリアジンー2,6ー
ジオン、1ーシクロヘキシル−4−メチルメルカプトー
テトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6ージオ
ン、1ーベンジルー4−メチルメルカプトーテトラヒド
ロー1,3,5−トリアジンー2,6ージオン、1ーフ
ヱニル−4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ−1,3
,5ートリアジン−2,6−ジオン、1一(3,4ージ
クロロフヱニル)−4ーメチルメルカプトーテトラヒド
ロ−1,3,5ートリアジンー2,6ージオン、1−イ
ソプロピルー3−メチル−4ーメチルメルカプトーテト
ラヒドロ−1,3,5ートリアジンー2,6ージオン、
1一te比.−ブチルー3−メチル−4ーメチルメルカ
プトーテトラヒドロ−1,3,5ートリアジンー2,6
ージオン、1ーシクロヘキシルー3−メチル一4ーメチ
ルメルカフ。
トーテトラヒドロ−1,3,5ートリアジン−2,6ー
ジオン、1ーフエニルー3−メチル一4ーメチルメルカ
プ 「ト−テトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2
,6ージオン、1−イソプロピルー3ーエチル−4−メ
チルメルカプトーテトラヒドロー1”3,5ートリアジ
ンー2,6−ジオン、1一tert.ープチルー3−エ
チル一4−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,
5ートリアジン山2,6−ジオン、1−シクロヘキシル
ー3ーエチルー4−メチルメルカプトーテトラヒドロー
1,3,5ートリアジンー2,6−ジオン、1ーフエニ
ルー3ーヱチルー4−メチルメルカプトーテトラヒドロ
ー1,3,5−トリアジンー2,6−ジオン、1,3ー
ジイソプロピル−4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ
−1,3,5−トリアジン−2,6ージオン、1一上e
れ.ープチル−3ーイソプロピルー4ーメチルメルカプ
トーテトラヒドロ−1,3,5−トリアジン−2,6ー
ジオン、1ーシクロヘキシル−3ーイソプロピルー4−
メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5ートリア
ジン−2,6−ジオン、1ーフエニル−3−イソプロピ
ルー4ーメチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5
ートリアジン−2,6ージオン、1−イソプロピルー3
−メチルアミノー4−メチルメルカプトーテトラヒドロ
ー1,3,5−トリアジン−2,6ージオン、1一にr
t.ーブチルー3ーメチルアミノー4ーメチルメルカプ
ト−テトラヒドロー1,3,5−トリアジンー2,6ー
ジオン、1−シクロヘキシル−3−メチルアミノー4−
メチルメルカブトーテトラヒドロー1,3,5ートリア
ジンー2,6−ジオン、1ーフヱニル−3ーメチルアミ
ノー4−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5
−トリアジンー2,6ージオン、1−イソプロピルー3
−ヒドロキシー4ーメチルメルカプトーテトラヒド0−
1,3,5ートリアジン−2,6−ジオン、1−ter
t.ーブチルー3ーヒドロキシー4ーメチルメルカプト
ーテトラヒド。一1,3,5ートリアジンー2,6ージ
オン、1ーシクロヘキシルー3ーヒドロキシー4−メチ
ルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5ートリアジン
ー2,6ージオン、1ーフエニルー3ーヒドロキシ−4
ーメチルメルカプトーテトラヒドロ−1,3,5−トリ
アジンー2,6ージオン、1ーイソプロピルー3ーアミ
ノー4ーカルボキシメチルメルカブトーテトラヒドロー
1,3,5ートリアジン−2,6ージオンおよび1−イ
ソプロピルー3ーエチルー4−カルボキシメチルメルカ
プトーテトラヒドロ一1,3,5ートリアジンー2,6
−ジオン。本発明による製造過程の好適な希釈剤は全て
の不活性有機溶媒、特に石油エーテル、ベンゼン、トル
ェンおよびキシレンのような炭化水素類:ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテルやジオキサンのようなエ
ーテル類;およびジメチルホルムアミドやジメチルアセ
トアミドのような酸アミド類などである。
ジオン、1ーフエニルー3−メチル一4ーメチルメルカ
プ 「ト−テトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2
,6ージオン、1−イソプロピルー3ーエチル−4−メ
チルメルカプトーテトラヒドロー1”3,5ートリアジ
ンー2,6−ジオン、1一tert.ープチルー3−エ
チル一4−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,
5ートリアジン山2,6−ジオン、1−シクロヘキシル
ー3ーエチルー4−メチルメルカプトーテトラヒドロー
1,3,5ートリアジンー2,6−ジオン、1ーフエニ
ルー3ーヱチルー4−メチルメルカプトーテトラヒドロ
ー1,3,5−トリアジンー2,6−ジオン、1,3ー
ジイソプロピル−4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ
−1,3,5−トリアジン−2,6ージオン、1一上e
れ.ープチル−3ーイソプロピルー4ーメチルメルカプ
トーテトラヒドロ−1,3,5−トリアジン−2,6ー
ジオン、1ーシクロヘキシル−3ーイソプロピルー4−
メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5ートリア
ジン−2,6−ジオン、1ーフエニル−3−イソプロピ
ルー4ーメチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5
ートリアジン−2,6ージオン、1−イソプロピルー3
−メチルアミノー4−メチルメルカプトーテトラヒドロ
ー1,3,5−トリアジン−2,6ージオン、1一にr
t.ーブチルー3ーメチルアミノー4ーメチルメルカプ
ト−テトラヒドロー1,3,5−トリアジンー2,6ー
ジオン、1−シクロヘキシル−3−メチルアミノー4−
メチルメルカブトーテトラヒドロー1,3,5ートリア
ジンー2,6−ジオン、1ーフヱニル−3ーメチルアミ
ノー4−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5
−トリアジンー2,6ージオン、1−イソプロピルー3
−ヒドロキシー4ーメチルメルカプトーテトラヒド0−
1,3,5ートリアジン−2,6−ジオン、1−ter
t.ーブチルー3ーヒドロキシー4ーメチルメルカプト
ーテトラヒド。一1,3,5ートリアジンー2,6ージ
オン、1ーシクロヘキシルー3ーヒドロキシー4−メチ
ルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5ートリアジン
ー2,6ージオン、1ーフエニルー3ーヒドロキシ−4
ーメチルメルカプトーテトラヒドロ−1,3,5−トリ
アジンー2,6ージオン、1ーイソプロピルー3ーアミ
ノー4ーカルボキシメチルメルカブトーテトラヒドロー
1,3,5ートリアジン−2,6ージオンおよび1−イ
ソプロピルー3ーエチルー4−カルボキシメチルメルカ
プトーテトラヒドロ一1,3,5ートリアジンー2,6
−ジオン。本発明による製造過程の好適な希釈剤は全て
の不活性有機溶媒、特に石油エーテル、ベンゼン、トル
ェンおよびキシレンのような炭化水素類:ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテルやジオキサンのようなエ
ーテル類;およびジメチルホルムアミドやジメチルアセ
トアミドのような酸アミド類などである。
通常の酸結合剤ならばどのようなものでも酸結合剤とし
て使用することが出来る;アルカリ金属水酸化物、アル
カリ金属炭酸塩、アルコラート類および第三級ァミン類
が好ましい。
て使用することが出来る;アルカリ金属水酸化物、アル
カリ金属炭酸塩、アルコラート類および第三級ァミン類
が好ましい。
特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、カリウムtert.−プチラート、
ピリジン、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、
ジメチルアニリンおよびジイソプロピルエチルアミンが
好適である。反応温度は非常に広い範囲内で変えること
が出来る。
ム、炭酸カリウム、カリウムtert.−プチラート、
ピリジン、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、
ジメチルアニリンおよびジイソプロピルエチルアミンが
好適である。反応温度は非常に広い範囲内で変えること
が出来る。
通常の反応は00〜50o0で行われるが、特に200
〜40午○の範囲が好ましい。本発明の製造過程を実
施する場合には、ビスークロロカルボニルアミン(0)
1モル当り、通常、1モルの化合物(m)が用いられ、
そして発生する酸の中和剤として通常2〜4モルの酸結
合剤が添加される。
〜40午○の範囲が好ましい。本発明の製造過程を実
施する場合には、ビスークロロカルボニルアミン(0)
1モル当り、通常、1モルの化合物(m)が用いられ、
そして発生する酸の中和剤として通常2〜4モルの酸結
合剤が添加される。
この反応は発熱的に進行する。形成された塩類は漏過ま
たは水によって振函抽出することによって除かれ、一方
、有機相は蒸発され、そして残留物は再結晶される。本
発明の製造過程の各反応は常圧で行なうものが好ましい
が、しかし揮発性反応体を用いる場合には加圧下に行っ
てもよい。
たは水によって振函抽出することによって除かれ、一方
、有機相は蒸発され、そして残留物は再結晶される。本
発明の製造過程の各反応は常圧で行なうものが好ましい
が、しかし揮発性反応体を用いる場合には加圧下に行っ
てもよい。
以下の化合物は新規化合物の(1)の前記以外の例であ
る:1−メチル一3ーエチルー4−メチルメルカプトー
テトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6ージオ
ン、1−メチル一3ーイソプロピリデンアミノー4ーメ
チルメルカブトーテトラヒドロ−1,3,5−トリアジ
ン−2,6ージオン、1−メチル−3ーアミノ−4ーエ
チルーテトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6
−ジオン、1ーエチル−3ーアミノ−4ーメチルメルカ
プトーテトラヒドロ−1,3,5−トリアジンー2,6
ージオン、1ーエチルー3ーヒドロキシー4−エチルー
テトラヒドロー1,3,5−トリアジン−2,6−ジオ
ン、1ーイソプロピルー4ーメチルーテトラヒドロー1
,3,5−トリアジン−2,6ージオン、1−イソプロ
ピルー4ーエチルーテトラヒドロー1,3,5−トリア
ジンー2,6ージオン、1ーイソプロビルー3ーアミノ
ー4ーメチルーテトラヒドロー1,3,5ートリアジン
ー2,6−ジオン、1−イソプロピル−3−アミノー4
ーエチルーテトラヒドロー1.3,5ートリアジンー2
,6ージオン、1ーイソプロピルー3ーアミノー4ーメ
チルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5ートリアジ
ン−2,6ージオン、1ーイソプロピルー3ーエチリデ
ンアミノ−4−メチルメルカブトーテトラヒドロー1.
3,5−トリアジン−2,6−ジオン、1−イソプロピ
ルー3−イソプロピリデンアミノー4ーメチルメルカプ
トーテトラヒドロー1,3,5ートリアジン−2,6−
ジオン、1ーイソプロピル−3ーシクロヘキシリデンア
ミノ−4−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,
5ートリアジンー2,6ージオン、1ーイソプロピル−
3ーベンジリデンアミノ一4−メチルメルカプトーテト
ラヒドロ−1,3,5−トリアジン−2,6−ジオン、
1ーイソプロピル−3ーヒドロキシ−4−メチルーテト
ラヒドロ山1,3,5−トリアジン−2,6−ジオン、
1ーイソプロピル−3ーメトキシ−4−エチルーテトラ
ヒドロ−1,3,5ートリアジンー2,6−ジオン、1
ーイソプロピルー3ーヒドロキシ−4−メチルメルカプ
トーテトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6−
ジオン、1ーイソプロピルー3ーメチルアミノー4−メ
チルーテトラヒドロ−1,3,5ートリアジンー2,6
−ジオン、1ーイソプロピル−3ーメチルアミノ−4ー
エチルーテトラヒドロー1,3,5ートリアジン−2,
6ージオン、1ーイソプロピルー3−メチルアミノー4
−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5−トリ
アジン−2,6−ジオン、1ーイソプロピル−3ーメチ
ルー4−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5
−トリアジンー2,6−ジオン、1−イソプoピルー3
−エチル−4ーメチルメルカプト−テトラヒドロー1,
3,5ートリアジン−2,6ージオン、1ーイソプロピ
ルー3ーイソピロピルー4ーメチルメルカプトーテトラ
ヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6−ジオン、1
ーイソプロピル−3ーフエニルー4ーメチルメルカプト
ーテトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6ージ
オン、1ーイソブロピルー3−ペンジルー4−メチルメ
ルカプトーテトラヒドロ−1,3,5ートリアジンー2
,6−ジオン、1−イソプロピルー3ーメチルー4ーメ
チルーテトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6
ージオン、1ーイソプロピル−3−メチル一4ーエチル
ーテトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6ージ
オン、1ーイソブロピル−3−ペンジルー4−エチルー
テトラヒドロー1,3,5−トリアジン−2,6−ジオ
ン、1一sec.ーブチル−3ーアミノー4ーメチルメ
ルカプトーテトラヒドロ−1,3,5−トリアジン−2
,6−ジオン、1一Sec.ープチル−3ーベンジリデ
ンアミノ一4−エチルーテトラヒドロー1,3,5ート
リアジン−2,6ージオン、1一にれ.−ブチルー3−
アミノ−4ーメチルメルカブトーテトラヒドロ−1,3
,5−トリアジンー2,6ージオン、1一にrt.ーブ
チルー3−イソプロピリデンアミノー4−メチルメルカ
プト−テトラヒドロー1,3,5ートリアジン−2,6
−ジオン、1一にrt.ーブチル−3−ヒドロ*シー4
−エチルーテトラヒドロ−1,3,5ートリアジン−2
,6ージオン、1ーブチル−−3ーアミノー4−メチル
メルカプトーテトラヒドロー1,3,5ートリアジン−
2,6−ジオン、1ーオクチルー3−アミノ−4−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロー1,3,5−トリアジン
ー2,6−ジオン、1ードデシルー3−アミノ−4ーメ
チルメルカプト−テトラヒドロー1,3,5−トリアジ
ンー2,6ージオン、1−シクロヘキシルー3ーアミノ
ー4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ−1,3,5ー
トリアジンー2,6ージオン「1−シクロヘキシルー3
−ヒドロキシー4−エチルーテトラヒドロー1,3,5
−トリアジンー2,6ージオン、1ーベンジル−3−イ
ソプロピリデンアミノー4−メチルメルカブトーテトラ
ヒドロ−1,3,5ートリアジン−2,6ージオン、1
ーベンジルー3−アミノ−4−エチルーテトラヒドロ−
1,3,5−トリアジンー2,6ージオン、1ーベンジ
ルー3ーヒドロキシー4−エチル−テトラヒドロ−1,
3,5ートリアジン−2,6−ジオン、1ーフエニル−
3ーアミノー4ーエチル−テトラヒドロ−1,3,5−
トリアジンー2,6ージオン、1ーフエニル−3ーベン
ジリデンアミノ一4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ
ー1,3,5−トリアジン−2,6ージオン、1−(4
クロロフエニル)−3−アミノー4ーメチルメルカブト
ーテトラヒドロ−1,3,5ートリアジンー2,6−ジ
オン、1−(3,4−ジクロロフエニル)一3ーアミノ
−4−メチルメルカプト−テトラヒドロ−1,3,5ー
トリアジンー2,6ージオン、1−(4ーメチルフエニ
ル)一3ーアミノー4ーメチルメルカプトーテトラヒド
ロー1,3,5−トリアジンー2,6ージオン、1−(
4ーメチルフエニル)一3−ヒドロキシ−4ーエチルー
テトラヒドロー1,3,5−トリアジン−2,6−ジオ
ン、1一(4−メトキシフエニル)一3−アミノー4ー
メチルメルカプトーテトラヒドロ−1,3,5−トリア
ジンー2,6ージオン、1一(3−トリクロロメチルフ
エニル)−3−アミノ−4ーメチルメルカプトーテトラ
ヒドロ−1,3,5−トリアジン−2,6−ジオン。
る:1−メチル一3ーエチルー4−メチルメルカプトー
テトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6ージオ
ン、1−メチル一3ーイソプロピリデンアミノー4ーメ
チルメルカブトーテトラヒドロ−1,3,5−トリアジ
ン−2,6ージオン、1−メチル−3ーアミノ−4ーエ
チルーテトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6
−ジオン、1ーエチル−3ーアミノ−4ーメチルメルカ
プトーテトラヒドロ−1,3,5−トリアジンー2,6
ージオン、1ーエチルー3ーヒドロキシー4−エチルー
テトラヒドロー1,3,5−トリアジン−2,6−ジオ
ン、1ーイソプロピルー4ーメチルーテトラヒドロー1
,3,5−トリアジン−2,6ージオン、1−イソプロ
ピルー4ーエチルーテトラヒドロー1,3,5−トリア
ジンー2,6ージオン、1ーイソプロビルー3ーアミノ
ー4ーメチルーテトラヒドロー1,3,5ートリアジン
ー2,6−ジオン、1−イソプロピル−3−アミノー4
ーエチルーテトラヒドロー1.3,5ートリアジンー2
,6ージオン、1ーイソプロピルー3ーアミノー4ーメ
チルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5ートリアジ
ン−2,6ージオン、1ーイソプロピルー3ーエチリデ
ンアミノ−4−メチルメルカブトーテトラヒドロー1.
3,5−トリアジン−2,6−ジオン、1−イソプロピ
ルー3−イソプロピリデンアミノー4ーメチルメルカプ
トーテトラヒドロー1,3,5ートリアジン−2,6−
ジオン、1ーイソプロピル−3ーシクロヘキシリデンア
ミノ−4−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,
5ートリアジンー2,6ージオン、1ーイソプロピル−
3ーベンジリデンアミノ一4−メチルメルカプトーテト
ラヒドロ−1,3,5−トリアジン−2,6−ジオン、
1ーイソプロピル−3ーヒドロキシ−4−メチルーテト
ラヒドロ山1,3,5−トリアジン−2,6−ジオン、
1ーイソプロピル−3ーメトキシ−4−エチルーテトラ
ヒドロ−1,3,5ートリアジンー2,6−ジオン、1
ーイソプロピルー3ーヒドロキシ−4−メチルメルカプ
トーテトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6−
ジオン、1ーイソプロピルー3ーメチルアミノー4−メ
チルーテトラヒドロ−1,3,5ートリアジンー2,6
−ジオン、1ーイソプロピル−3ーメチルアミノ−4ー
エチルーテトラヒドロー1,3,5ートリアジン−2,
6ージオン、1ーイソプロピルー3−メチルアミノー4
−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5−トリ
アジン−2,6−ジオン、1ーイソプロピル−3ーメチ
ルー4−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5
−トリアジンー2,6−ジオン、1−イソプoピルー3
−エチル−4ーメチルメルカプト−テトラヒドロー1,
3,5ートリアジン−2,6ージオン、1ーイソプロピ
ルー3ーイソピロピルー4ーメチルメルカプトーテトラ
ヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6−ジオン、1
ーイソプロピル−3ーフエニルー4ーメチルメルカプト
ーテトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6ージ
オン、1ーイソブロピルー3−ペンジルー4−メチルメ
ルカプトーテトラヒドロ−1,3,5ートリアジンー2
,6−ジオン、1−イソプロピルー3ーメチルー4ーメ
チルーテトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6
ージオン、1ーイソプロピル−3−メチル一4ーエチル
ーテトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,6ージ
オン、1ーイソブロピル−3−ペンジルー4−エチルー
テトラヒドロー1,3,5−トリアジン−2,6−ジオ
ン、1一sec.ーブチル−3ーアミノー4ーメチルメ
ルカプトーテトラヒドロ−1,3,5−トリアジン−2
,6−ジオン、1一Sec.ープチル−3ーベンジリデ
ンアミノ一4−エチルーテトラヒドロー1,3,5ート
リアジン−2,6ージオン、1一にれ.−ブチルー3−
アミノ−4ーメチルメルカブトーテトラヒドロ−1,3
,5−トリアジンー2,6ージオン、1一にrt.ーブ
チルー3−イソプロピリデンアミノー4−メチルメルカ
プト−テトラヒドロー1,3,5ートリアジン−2,6
−ジオン、1一にrt.ーブチル−3−ヒドロ*シー4
−エチルーテトラヒドロ−1,3,5ートリアジン−2
,6ージオン、1ーブチル−−3ーアミノー4−メチル
メルカプトーテトラヒドロー1,3,5ートリアジン−
2,6−ジオン、1ーオクチルー3−アミノ−4−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロー1,3,5−トリアジン
ー2,6−ジオン、1ードデシルー3−アミノ−4ーメ
チルメルカプト−テトラヒドロー1,3,5−トリアジ
ンー2,6ージオン、1−シクロヘキシルー3ーアミノ
ー4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ−1,3,5ー
トリアジンー2,6ージオン「1−シクロヘキシルー3
−ヒドロキシー4−エチルーテトラヒドロー1,3,5
−トリアジンー2,6ージオン、1ーベンジル−3−イ
ソプロピリデンアミノー4−メチルメルカブトーテトラ
ヒドロ−1,3,5ートリアジン−2,6ージオン、1
ーベンジルー3−アミノ−4−エチルーテトラヒドロ−
1,3,5−トリアジンー2,6ージオン、1ーベンジ
ルー3ーヒドロキシー4−エチル−テトラヒドロ−1,
3,5ートリアジン−2,6−ジオン、1ーフエニル−
3ーアミノー4ーエチル−テトラヒドロ−1,3,5−
トリアジンー2,6ージオン、1ーフエニル−3ーベン
ジリデンアミノ一4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ
ー1,3,5−トリアジン−2,6ージオン、1−(4
クロロフエニル)−3−アミノー4ーメチルメルカブト
ーテトラヒドロ−1,3,5ートリアジンー2,6−ジ
オン、1−(3,4−ジクロロフエニル)一3ーアミノ
−4−メチルメルカプト−テトラヒドロ−1,3,5ー
トリアジンー2,6ージオン、1−(4ーメチルフエニ
ル)一3ーアミノー4ーメチルメルカプトーテトラヒド
ロー1,3,5−トリアジンー2,6ージオン、1−(
4ーメチルフエニル)一3−ヒドロキシ−4ーエチルー
テトラヒドロー1,3,5−トリアジン−2,6−ジオ
ン、1一(4−メトキシフエニル)一3−アミノー4ー
メチルメルカプトーテトラヒドロ−1,3,5−トリア
ジンー2,6ージオン、1一(3−トリクロロメチルフ
エニル)−3−アミノ−4ーメチルメルカプトーテトラ
ヒドロ−1,3,5−トリアジン−2,6−ジオン。
本発明の活性化合物は強力な除草活性を示すことから、
これらによって雑草を撲滅することが出来る。
これらによって雑草を撲滅することが出来る。
雑草とは、広義にはそれらが生育することが望まれてい
ない土地に生長している全ての植物を指すものと理解さ
れている。本発明の化合物は植物生長に異なった影響を
与えることから、それらは選択除草剤としても用いるこ
とが出来る。使用濃度が高い場合(たとえば25k9/
ha)には、本発明の化合物は雑草の無差別撲滅に適し
ている。本発明の活性化合物は、たとえば次のような植
物に適用される:カラシ(マスタード)(SiMpis
)力ラシナ(クレス)(仏pidMm)、ャエムグラ(
Galimm)、ハコベ(Stellarja)、カミ
ツレ(Matricaria)、ギヤラントソルジヤー
(Gali船oga)、アカザ(Che肌podium
)、1年生イラクサ(Umca)、ノボロギク(Sen
ecio)、棉(Gossyplum)、テンサイ(控
ta)、人参(Dauc船)、豆類(Phaseolu
s)、馬鈴薯(Solanum)、およびコーヒ豆(C
of花a)、のような双子業植物群:オオアワガェリ(
Phleum)、ブルーグラース(Poa)、フヱスキ
ユー(Fest比a)、ヤエムグラ(E1e瓜inc)
、ヱノコグサ(Setaria)、ライグラース(山l
ium)、チート(Bromus)、バー ン ヤ ー
ドグ ラ ー ス(Echinochloa)、玉ネギ
(衣a)、稲(0ひzae)、オート麦(AVe肌)、
大麦(Hordeum)、小麦(Triticum)、
キビ(Panicum)、およびサトウキビ(Sacc
har別m)、のような単子葉植物群。
ない土地に生長している全ての植物を指すものと理解さ
れている。本発明の化合物は植物生長に異なった影響を
与えることから、それらは選択除草剤としても用いるこ
とが出来る。使用濃度が高い場合(たとえば25k9/
ha)には、本発明の化合物は雑草の無差別撲滅に適し
ている。本発明の活性化合物は、たとえば次のような植
物に適用される:カラシ(マスタード)(SiMpis
)力ラシナ(クレス)(仏pidMm)、ャエムグラ(
Galimm)、ハコベ(Stellarja)、カミ
ツレ(Matricaria)、ギヤラントソルジヤー
(Gali船oga)、アカザ(Che肌podium
)、1年生イラクサ(Umca)、ノボロギク(Sen
ecio)、棉(Gossyplum)、テンサイ(控
ta)、人参(Dauc船)、豆類(Phaseolu
s)、馬鈴薯(Solanum)、およびコーヒ豆(C
of花a)、のような双子業植物群:オオアワガェリ(
Phleum)、ブルーグラース(Poa)、フヱスキ
ユー(Fest比a)、ヤエムグラ(E1e瓜inc)
、ヱノコグサ(Setaria)、ライグラース(山l
ium)、チート(Bromus)、バー ン ヤ ー
ドグ ラ ー ス(Echinochloa)、玉ネギ
(衣a)、稲(0ひzae)、オート麦(AVe肌)、
大麦(Hordeum)、小麦(Triticum)、
キビ(Panicum)、およびサトウキビ(Sacc
har別m)、のような単子葉植物群。
本発明の活性化合物は、特に綿花、玉ネギ、穀類、およ
びニンジン類中の雑草除去に適している。本発明の活性
化合物は、溶液、ェマルジョン、懸濁液、粉剤、ペース
トおよび額粒などの、通常の組成物に調合することが出
来る。
びニンジン類中の雑草除去に適している。本発明の活性
化合物は、溶液、ェマルジョン、懸濁液、粉剤、ペース
トおよび額粒などの、通常の組成物に調合することが出
来る。
これらの組成物は公知の手段、たとえば活性化合物と展
開剤、すなわち液状または固体状もしくは液化ガス希釈
剤とを、必要に応じて界面活性剤、すなわち、乳化剤お
よびノまたは分散剤および/または泡形成剤を用いて混
合するなどの手段によって調製することが出釆る。展開
剤として水を使用する場合には、たとえば補助溶剤とし
て有機溶剤を用いてもよい。液状の希釈剤ないしは担体
としては水の他に、キシレン類、トルェン、ベンゼンま
たはアルキルナフタリン類のような芳香族炭化水素類、
クロロベンゼン類、クロロェチレン類または塩化メチレ
ンなどのような塩素化されている芳香族−または脂肪族
−炭化水素類、シクロヘキサンや、たとえば錫油留分と
して得られるパラフィン類のような脂肪族性炭化水素類
、ブタ/−ルやグリコールのようなアルコール類、それ
らのエーテル類およびェステル類、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンやシクロヘキサノ
ンのようなケトン類、およびジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルオキシドやアセトニトリルのような強い極性
溶媒などが適している。
開剤、すなわち液状または固体状もしくは液化ガス希釈
剤とを、必要に応じて界面活性剤、すなわち、乳化剤お
よびノまたは分散剤および/または泡形成剤を用いて混
合するなどの手段によって調製することが出釆る。展開
剤として水を使用する場合には、たとえば補助溶剤とし
て有機溶剤を用いてもよい。液状の希釈剤ないしは担体
としては水の他に、キシレン類、トルェン、ベンゼンま
たはアルキルナフタリン類のような芳香族炭化水素類、
クロロベンゼン類、クロロェチレン類または塩化メチレ
ンなどのような塩素化されている芳香族−または脂肪族
−炭化水素類、シクロヘキサンや、たとえば錫油留分と
して得られるパラフィン類のような脂肪族性炭化水素類
、ブタ/−ルやグリコールのようなアルコール類、それ
らのエーテル類およびェステル類、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンやシクロヘキサノ
ンのようなケトン類、およびジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルオキシドやアセトニトリルのような強い極性
溶媒などが適している。
液化されたガス状希釈剤または坦体とは、たとえばフレ
オンのようなハロゲン化炭化水素類のようなェアロゾル
頃霧剤のように常温、常圧ではガス状である液体を指す
ものである。
オンのようなハロゲン化炭化水素類のようなェアロゾル
頃霧剤のように常温、常圧ではガス状である液体を指す
ものである。
固体状の希釈剤または損体としてはカオリン、クレイ、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャィト、モンモリ
ロナイトや珪藻士のような天然鉱物や、高分散珪酸、ア
ルミナおよび蓮酸塩のような合成鉱物類などを用いるの
が好ましい。
タルク、チョーク、石英、アタパルジャィト、モンモリ
ロナイトや珪藻士のような天然鉱物や、高分散珪酸、ア
ルミナおよび蓮酸塩のような合成鉱物類などを用いるの
が好ましい。
乳化剤および泡形成剤として適したものには、ボリオキ
シェチレンー脂肪酸ヱステル類、ポリオキシェチレンー
脂肪アルコールエーテル類、たとえばアルキルアリール
グリコールエーテル類、アルキルスルホネ−ト類、アル
キルサルフェート類、およびアリールスルホネート類の
ような非−イオン性またはアニオン性乳化剤の他に、ア
ルブミン加水分解生成物などがあり、好適な分散剤とし
てはリグニンサルフアィト廃液やメチルセルロースなど
がある。
シェチレンー脂肪酸ヱステル類、ポリオキシェチレンー
脂肪アルコールエーテル類、たとえばアルキルアリール
グリコールエーテル類、アルキルスルホネ−ト類、アル
キルサルフェート類、およびアリールスルホネート類の
ような非−イオン性またはアニオン性乳化剤の他に、ア
ルブミン加水分解生成物などがあり、好適な分散剤とし
てはリグニンサルフアィト廃液やメチルセルロースなど
がある。
本発明の活性化合物は他の活性化合物との混合物として
組成物中に存在してもよい。
組成物中に存在してもよい。
この組成物は0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜
9の重量%の活性化合物を含んでいるのが普通である。
9の重量%の活性化合物を含んでいるのが普通である。
本発明の活性化合物はしディーツウーュース(read
y−to−use)溶液、ェマルジョン、サスベンジョ
ン、パウダー、ペーストおよび顎粒などのようにそれら
の化合物を用いて調整された施用形態またはそれらの組
成物の形態で使用することが出来る。これらは、たとえ
ばウオーターリング、スプレー、アトマイジング、スプ
リンクリングおよびダスティングなどの通常の方法で用
いられる。これらは発芽前施用法および発芽後施用法の
いづれの方法でも使用出来る。
y−to−use)溶液、ェマルジョン、サスベンジョ
ン、パウダー、ペーストおよび顎粒などのようにそれら
の化合物を用いて調整された施用形態またはそれらの組
成物の形態で使用することが出来る。これらは、たとえ
ばウオーターリング、スプレー、アトマイジング、スプ
リンクリングおよびダスティングなどの通常の方法で用
いられる。これらは発芽前施用法および発芽後施用法の
いづれの方法でも使用出来る。
用いる活性化合物の量は広い範囲で変えることが出来る
。この量は、本質的には施用目的によって決まって釆る
。通常、この使用量は0.1〜20k9活性化合物/h
a、好ましくは0.5〜15k9/ha程度である。本
発明は、本発明の化合物を活性成分として、固体状また
は液化ガス状希釈剤ないし担体との混合物としてか、ま
たは界面活性剤を含有する固体状もしくは液化ガス状の
希釈剤ないいま担体との混合物として含んでいる除草用
組成物を提供するものである。また、本発明は、本発明
の化合物を単独でか、または希釈剤ないいま担体との混
合物の形で本発明の化合物を活性成分として含有する組
成物として雑草類またはそれらの生育地に供給すること
による雑草類の撲滅方法を提供するもである。
。この量は、本質的には施用目的によって決まって釆る
。通常、この使用量は0.1〜20k9活性化合物/h
a、好ましくは0.5〜15k9/ha程度である。本
発明は、本発明の化合物を活性成分として、固体状また
は液化ガス状希釈剤ないし担体との混合物としてか、ま
たは界面活性剤を含有する固体状もしくは液化ガス状の
希釈剤ないいま担体との混合物として含んでいる除草用
組成物を提供するものである。また、本発明は、本発明
の化合物を単独でか、または希釈剤ないいま担体との混
合物の形で本発明の化合物を活性成分として含有する組
成物として雑草類またはそれらの生育地に供給すること
による雑草類の撲滅方法を提供するもである。
さらに、本発明は、本発明の化合物を単独でか、または
希釈剤ないいま担体との混合物として穀類の生成直前お
よび/または生成期間中にそれらの生育地に供給するこ
とによって雑草類の被害から保護されている穀類を提供
するものである。本発明によって収穫される穀物の改良
が通常の方法で提供されるであろうことは明らかであろ
う。本発明の化合物の除草活性は以下の各実施例で説明
されている。本発明の各化合物は以后の対応する製造例
の番号でそれぞれ表示されている:比較のために用いら
れた公知化合物は次のものである:試験A 発芽後試験 溶 媒:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコ一′レ
エーテ′レ活性化合物の適当な組成物を調合するために
、1重量部の活性化合物が前記量の溶媒と混合され、そ
して前記量の乳化剤が添加され、ついでこの濃厚溶液は
水で所定の濃度に希釈された。
希釈剤ないいま担体との混合物として穀類の生成直前お
よび/または生成期間中にそれらの生育地に供給するこ
とによって雑草類の被害から保護されている穀類を提供
するものである。本発明によって収穫される穀物の改良
が通常の方法で提供されるであろうことは明らかであろ
う。本発明の化合物の除草活性は以下の各実施例で説明
されている。本発明の各化合物は以后の対応する製造例
の番号でそれぞれ表示されている:比較のために用いら
れた公知化合物は次のものである:試験A 発芽後試験 溶 媒:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコ一′レ
エーテ′レ活性化合物の適当な組成物を調合するために
、1重量部の活性化合物が前記量の溶媒と混合され、そ
して前記量の乳化剤が添加され、ついでこの濃厚溶液は
水で所定の濃度に希釈された。
高さが5〜15肌の試験植物に上述の如く調合された活
性化合物組成物が表に示されたような単位面積当りの活
性化合物量となるようにスプレーされた。スプレー用溶
液の濃度に応じて水は1000〜2000そ/haの範
囲内で用いられた。3週間後に植物の被害度が測定され
、その結果は次のような意味をもつ数値0〜5で表わさ
れた:0 影響なし 1 いくつかの茶斑点 2 葉に認知し得る被害あり 3 いくつかの葉と茎の一部が枯れる 4 植物が一部枯死する 5 植物が完全に枯死する 用いた活性化合物の種類「その量および結果は次表に示
されている:< 船 鍵 舵 総 端 総 試験B 発芽前試験 溶 媒:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル活性化合物の適当な組成物を調合するために、1
重量部の活性化合物と上記量の溶媒とが混合され、つい
で上記量の乳化剤が添加され、得られた濃厚溶液は所定
の濃度まで水で希釈された。
性化合物組成物が表に示されたような単位面積当りの活
性化合物量となるようにスプレーされた。スプレー用溶
液の濃度に応じて水は1000〜2000そ/haの範
囲内で用いられた。3週間後に植物の被害度が測定され
、その結果は次のような意味をもつ数値0〜5で表わさ
れた:0 影響なし 1 いくつかの茶斑点 2 葉に認知し得る被害あり 3 いくつかの葉と茎の一部が枯れる 4 植物が一部枯死する 5 植物が完全に枯死する 用いた活性化合物の種類「その量および結果は次表に示
されている:< 船 鍵 舵 総 端 総 試験B 発芽前試験 溶 媒:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル活性化合物の適当な組成物を調合するために、1
重量部の活性化合物と上記量の溶媒とが混合され、つい
で上記量の乳化剤が添加され、得られた濃厚溶液は所定
の濃度まで水で希釈された。
普通の±壌中に試験植物の種子が植えられ、そして2独
特間後に活性化合物の調合溶液が供給された。単位面積
当りの該溶液の量が一定になるように注意がはらわれた
。調合溶液中の活性化合物濃度は特に重要な因子ではな
く、単位面積当りの活性化合物供給量のみが決定的因子
であった。3週間後、試験植物の被害度合が測定され、
そして次の意味をもっている0〜5の数値で示された:
0 影響なし1 成長に僅かな被害があるかまたは遅れ
が出る2 成長に認知し得る被害が出るかまたは成長阻
害が見られる3 被害が大きく、欠陥のある成長が見ら
れるのみであるか、または50%が発芽するのみ4 植
物が発芽後に部分的に死ぬか、もしくは25%発芽する
のみ5 植物が完全に死滅するか、または発芽せず活性
化合物の種類、その供給量および得られた結果は次表に
見られる通りである:q 船 鍵 俺 癌 糊 鉄 試験B′ 発芽前試験 溶 媒:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコ一′レ
ヱーテ′レ活性化合物の適当な組成物を調合するために
、1重量部の活性化合物と上記量の溶媒とが混合され、
ついで上記量の乳化剤が添加され、得られた濃厚溶液は
所定の濃度まで水で希釈された。
特間後に活性化合物の調合溶液が供給された。単位面積
当りの該溶液の量が一定になるように注意がはらわれた
。調合溶液中の活性化合物濃度は特に重要な因子ではな
く、単位面積当りの活性化合物供給量のみが決定的因子
であった。3週間後、試験植物の被害度合が測定され、
そして次の意味をもっている0〜5の数値で示された:
0 影響なし1 成長に僅かな被害があるかまたは遅れ
が出る2 成長に認知し得る被害が出るかまたは成長阻
害が見られる3 被害が大きく、欠陥のある成長が見ら
れるのみであるか、または50%が発芽するのみ4 植
物が発芽後に部分的に死ぬか、もしくは25%発芽する
のみ5 植物が完全に死滅するか、または発芽せず活性
化合物の種類、その供給量および得られた結果は次表に
見られる通りである:q 船 鍵 俺 癌 糊 鉄 試験B′ 発芽前試験 溶 媒:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコ一′レ
ヱーテ′レ活性化合物の適当な組成物を調合するために
、1重量部の活性化合物と上記量の溶媒とが混合され、
ついで上記量の乳化剤が添加され、得られた濃厚溶液は
所定の濃度まで水で希釈された。
普通の±穣中に試験植物の種子が植えられ、そして24
時間後に活性化合物の調合溶液が供V給され*た。単位
面積当りの該溶液の量が一定になるよう注意がはらわれ
た。調合溶液中の活性化合物濃度は特に重要な因子では
なく、単位面積当りの活性化合物供給量のみが決定的因
子であった。3週間後、試験植物の被害度合が未処理対
称の発育に対する比較における%被害において測定され
た。
時間後に活性化合物の調合溶液が供V給され*た。単位
面積当りの該溶液の量が一定になるよう注意がはらわれ
た。調合溶液中の活性化合物濃度は特に重要な因子では
なく、単位面積当りの活性化合物供給量のみが決定的因
子であった。3週間後、試験植物の被害度合が未処理対
称の発育に対する比較における%被害において測定され
た。
表示された数値:0%=作用なし(禾処理対照と同様)
100%=完全に死滅
活性化合物、使用量および結果は次表に見られる通りで
ある。
ある。
表B
発芽前試験
この新規化合物の製造方法は以下の製造例で説明される
。
。
製造例 1
100叫のベンゼン中に15.6夕(0.1モル)のN
−メチルービスー(クロロカルボニル)−アミンが溶解
され、ついで100叫のベンゼン中に懸濁された27.
3夕(0.1モル)のアセトンーSーメチルーィソーチ
オーセミカルバゾン沃化水素酸塩に鷹押しながら滴加さ
れた。
−メチルービスー(クロロカルボニル)−アミンが溶解
され、ついで100叫のベンゼン中に懸濁された27.
3夕(0.1モル)のアセトンーSーメチルーィソーチ
オーセミカルバゾン沃化水素酸塩に鷹押しながら滴加さ
れた。
それから、50の‘のベンゼン中の30.3夕(0.3
モル)のトリエチルアミンがゆっくり滴加された。この
混合物はさらに1時間櫨拝され、そして生成沈澱が炉取
された。この沈澱物は100の‘のクロロホルムと10
0の‘の水の中に入れられ、そして振盤抽出された。得
られたクロロホルム層が分離され塩化カルシウム上で乾
燥され、そして前のベンゼン炉液と共に真空蒸発された
。得られた残留物はィソプロパノールから再結晶された
。無色の粉未として、融点130一13グ0の1ーメチ
ルー3ーイソプロピリデンアミノ−4ーメチルメルカプ
トーテトラヒドロー1,3,5ートリアジン−2,6−
ジオン17.3夕(76%)が得られた。製造例 2 250の‘のエタノール中に22.8夕(0.1モル)
の1ーメチルー3−イソプロピリデソアミ/一4ーメチ
ルメルカプトーテトラヒドロ−1,3,5ートリアジン
−2,6−ジオン(製造例1で得られたもの)が溶解さ
れ、そして1つのつまみのP−トルェンスルホン酸を添
加して5時間、50℃に加溢された。
モル)のトリエチルアミンがゆっくり滴加された。この
混合物はさらに1時間櫨拝され、そして生成沈澱が炉取
された。この沈澱物は100の‘のクロロホルムと10
0の‘の水の中に入れられ、そして振盤抽出された。得
られたクロロホルム層が分離され塩化カルシウム上で乾
燥され、そして前のベンゼン炉液と共に真空蒸発された
。得られた残留物はィソプロパノールから再結晶された
。無色の粉未として、融点130一13グ0の1ーメチ
ルー3ーイソプロピリデンアミノ−4ーメチルメルカプ
トーテトラヒドロー1,3,5ートリアジン−2,6−
ジオン17.3夕(76%)が得られた。製造例 2 250の‘のエタノール中に22.8夕(0.1モル)
の1ーメチルー3−イソプロピリデソアミ/一4ーメチ
ルメルカプトーテトラヒドロ−1,3,5ートリアジン
−2,6−ジオン(製造例1で得られたもの)が溶解さ
れ、そして1つのつまみのP−トルェンスルホン酸を添
加して5時間、50℃に加溢された。
その間、約20仇奴H夕の減圧が維持された。この混合
物は真空蒸発され、残留物がェタ/ールから再結晶され
た。無色の針状晶として18夕(96%)の1−メチル
一3ーアミノー4−メチルメルカプトーテトラヒドロー
1,3,5−トリアジン−2,6−ジオンが得られた融
点:174−175℃製造例 4 製造例1と同様の方法で、Nーィソプロピル−ビスー(
クロロカルボニル)ーアミン(S肌比esisl970
,p542−543に記載の方法と同様に調整された、
沸点66一6700/12脚日夕のもの)とアセトンー
S−メチルーイソチオーセミカルバゾン沃化水素酸塩と
から、トリヱチルアミンの添加によって淡黄色の粉末と
して、融点110−11ぞ○の1ーイソブロピルー3−
イソプロピリデンアミノー4ーメチルメルカプトーテト
ラヒドロー1,3,5ートリアジン−2,6−ジオンが
得られた。
物は真空蒸発され、残留物がェタ/ールから再結晶され
た。無色の針状晶として18夕(96%)の1−メチル
一3ーアミノー4−メチルメルカプトーテトラヒドロー
1,3,5−トリアジン−2,6−ジオンが得られた融
点:174−175℃製造例 4 製造例1と同様の方法で、Nーィソプロピル−ビスー(
クロロカルボニル)ーアミン(S肌比esisl970
,p542−543に記載の方法と同様に調整された、
沸点66一6700/12脚日夕のもの)とアセトンー
S−メチルーイソチオーセミカルバゾン沃化水素酸塩と
から、トリヱチルアミンの添加によって淡黄色の粉末と
して、融点110−11ぞ○の1ーイソブロピルー3−
イソプロピリデンアミノー4ーメチルメルカプトーテト
ラヒドロー1,3,5ートリアジン−2,6−ジオンが
得られた。
製造例 5
製造例2と同様の方法で、1−ィソプロピル−3ーイソ
プロピリデンアミノ−4−メチルメルカプトーテトラヒ
ドロー1,3,5ートリアジンー2,6ージオン(製造
例4で得られたもの)から、無色針状晶として融点14
8一150℃の1−ィソプロピルー3ーアミノー4ーメ
チルメルカブト−1,3,5−トリアジン−2,6ージ
オンが得られた。
プロピリデンアミノ−4−メチルメルカプトーテトラヒ
ドロー1,3,5ートリアジンー2,6ージオン(製造
例4で得られたもの)から、無色針状晶として融点14
8一150℃の1−ィソプロピルー3ーアミノー4ーメ
チルメルカブト−1,3,5−トリアジン−2,6ージ
オンが得られた。
製造例 9
製造例1と同様の方法で、N−シクロヘキシルービス一
(クロロカルボニルーアミン(S如仇esjsl970
,p542−543と同様にして製造されたもので、沸
点80−820/0.3肋日夕)とアセトンーS−メチ
ルーイソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩とから、トリ
ェチルアミンを添加して、淡黄色粉末として融点111
−1120の1−シクロヘキシル−3−イソプロピリデ
ンアミノー4ーメチルメルカプトーテトラヒドロー1,
3,5ートリアジンー2,6ージオンが得られた。
(クロロカルボニルーアミン(S如仇esjsl970
,p542−543と同様にして製造されたもので、沸
点80−820/0.3肋日夕)とアセトンーS−メチ
ルーイソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩とから、トリ
ェチルアミンを添加して、淡黄色粉末として融点111
−1120の1−シクロヘキシル−3−イソプロピリデ
ンアミノー4ーメチルメルカプトーテトラヒドロー1,
3,5ートリアジンー2,6ージオンが得られた。
製造例 10
製造例2と同様の方法で、1ーシクロヘキシル一3ーイ
ソプロピリデンーアミノー4ーメチルメルカプトーテト
ラヒドロ−1,3,5ートリアジン−2,6−ジオン(
製造例9で得られたもの)から、無色の粉末として融点
177一179qoの1−シクロヘキシルー3−アミノ
ー4ーメチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5ー
トリアジン−2,6ージオンが得られた。
ソプロピリデンーアミノー4ーメチルメルカプトーテト
ラヒドロ−1,3,5ートリアジン−2,6−ジオン(
製造例9で得られたもの)から、無色の粉末として融点
177一179qoの1−シクロヘキシルー3−アミノ
ー4ーメチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5ー
トリアジン−2,6ージオンが得られた。
製造例 11
製造例1と同様の方法で、N−ペンジルービス−(クロ
ロカルボニル)ーアミンとアセトンーS−メチルーイソ
チオセミカルバゾン沃化水素酸塩とから、トリェチルア
ミンの添加条件下に、淡褐色の粉末として融点148−
1500Cの1−ペンジルー3−イソプロピリデンアミ
ノー4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ−1,3,5
ートリアジンー2,6−ジオンが得られた。
ロカルボニル)ーアミンとアセトンーS−メチルーイソ
チオセミカルバゾン沃化水素酸塩とから、トリェチルア
ミンの添加条件下に、淡褐色の粉末として融点148−
1500Cの1−ペンジルー3−イソプロピリデンアミ
ノー4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ−1,3,5
ートリアジンー2,6−ジオンが得られた。
製造例 12
製造例2と同様の方法で、1−ペンジルー3−イソプロ
ピリデンアミノー4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ
−1,3,5−トリアジンー2,6−ジオン(製造例1
1で得られるもの)から、無色の粉末として融点127
−12が○の1ーベンジル−3ーアミノ−4ーメチルメ
ルカプトーテトラヒドロ−1,3,5ートリアジン−2
,6−ジオンが得られた。
ピリデンアミノー4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ
−1,3,5−トリアジンー2,6−ジオン(製造例1
1で得られるもの)から、無色の粉末として融点127
−12が○の1ーベンジル−3ーアミノ−4ーメチルメ
ルカプトーテトラヒドロ−1,3,5ートリアジン−2
,6−ジオンが得られた。
製造例 13
製造例1と同機にして、N−フェニルービス−(クロロ
カルボニル)ーアミンとアセトン−S−;メチルーィソ
チオセミカルバゾン沃化水素酸塩とから、トリェチルア
ミンの添加条件下に、淡黄色粉末として融点206−2
070の1−フェニル−3ーイソプロピリデン−アミノ
ー4−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5ー
トリアジン−)2,6−ジオンが得られた。
カルボニル)ーアミンとアセトン−S−;メチルーィソ
チオセミカルバゾン沃化水素酸塩とから、トリェチルア
ミンの添加条件下に、淡黄色粉末として融点206−2
070の1−フェニル−3ーイソプロピリデン−アミノ
ー4−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5ー
トリアジン−)2,6−ジオンが得られた。
製造例 14
製造例2と同様にして、1−フェニルー3ーイソプロピ
リデンアミノー4ーメチルメルカプトーテトラヒドロー
1,3,5ートリアジンー2,6−ジオン(製造例13
で得られるもの)から無色の針状晶として融点205−
208℃の1ーフェニル−3ーアミノ−4−メチルメル
カプトーテトラヒドロー1,3,5−トリアジンー2,
6ージオンが得られた。
リデンアミノー4ーメチルメルカプトーテトラヒドロー
1,3,5ートリアジンー2,6−ジオン(製造例13
で得られるもの)から無色の針状晶として融点205−
208℃の1ーフェニル−3ーアミノ−4−メチルメル
カプトーテトラヒドロー1,3,5−トリアジンー2,
6ージオンが得られた。
製造例 16
製造例1と同様にして、N−(4ーメチルフェニル)ー
ビスー(クロロカルボニル)ーアミンとアセトンーSー
メチルーイソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩とから、
トリェチルアミンの添加条件下に、黄色粉末として融点
170一173ooの1一(4−メチルフエニル)一3
ーイソプロピリデンアミノー4−メチルメルカプトーテ
トラヒドロー1,3,5トリアジンー2,6ージオンが
得られた。
ビスー(クロロカルボニル)ーアミンとアセトンーSー
メチルーイソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩とから、
トリェチルアミンの添加条件下に、黄色粉末として融点
170一173ooの1一(4−メチルフエニル)一3
ーイソプロピリデンアミノー4−メチルメルカプトーテ
トラヒドロー1,3,5トリアジンー2,6ージオンが
得られた。
製造例 17
巽 製造例2と同様にして、1−(4ーメチルフェニル
)一3ーイソプロピリデンアミノー4ーメチルメルカプ
トーテトラヒドロー1,3,5トリアジンー2,6−ジ
オン(製造例16で得られるもの)から、無色の粉末と
して融点196一1970の1一(4ーメチルフエニル
)一3ーアミノ−4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ
ー1,3,5ートリアジン−2,6ージオンが得られた
。
)一3ーイソプロピリデンアミノー4ーメチルメルカプ
トーテトラヒドロー1,3,5トリアジンー2,6−ジ
オン(製造例16で得られるもの)から、無色の粉末と
して融点196一1970の1一(4ーメチルフエニル
)一3ーアミノ−4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ
ー1,3,5ートリアジン−2,6ージオンが得られた
。
製造例 20
製造例1と同様にして、N−(4−クロロフェニル)ー
ビスー(クロロカルボニル)ーアミンとアセトン−Sー
メチルーイソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩にトリェ
チルァミンを添加して、無色粉末として融点142−1
44午0の1一(4ークロロフヱニル)−3ーイソプロ
ピリデンアミノー4−メチルメルカフ。
ビスー(クロロカルボニル)ーアミンとアセトン−Sー
メチルーイソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩にトリェ
チルァミンを添加して、無色粉末として融点142−1
44午0の1一(4ークロロフヱニル)−3ーイソプロ
ピリデンアミノー4−メチルメルカフ。
トーテトラヒドロー1,3,5−トリアジンー2,6ー
ジオンが得られた。製造例 21 製造例2と同様にして、1一(4ークロロフェニル)一
3ーイソ70ロピリデンアミノ−4−メチルメルカプト
−テトラヒドロー1,3,5−トリアジンー2,6ージ
オン(製造例20で得られるもの)から、無色粉末とし
て融点210−21が○の1一(4−クロロフエニル)
一3−アミノ−4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ−
1.3,5ートリアジン−2,6−ジオンが得られた。
ジオンが得られた。製造例 21 製造例2と同様にして、1一(4ークロロフェニル)一
3ーイソ70ロピリデンアミノ−4−メチルメルカプト
−テトラヒドロー1,3,5−トリアジンー2,6ージ
オン(製造例20で得られるもの)から、無色粉末とし
て融点210−21が○の1一(4−クロロフエニル)
一3−アミノ−4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ−
1.3,5ートリアジン−2,6−ジオンが得られた。
製造例 22製造例1と同様にして、N−(3,4−ジ
クロロフエニル)−ビス−(クロロカルボニル)−アミ
ンとアセトンーSーメチルーイソチオセミカルバゾン沃
化水素酸塩とから、トリェチルアミンの添加条件下に、
無色粉末として融点181−1820の1一(3,4ジ
クロロフエニル)一3ーイソプロピリデンアミノー4ー
メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5ートリア
ジンー2,6ージオンが得られた。
クロロフエニル)−ビス−(クロロカルボニル)−アミ
ンとアセトンーSーメチルーイソチオセミカルバゾン沃
化水素酸塩とから、トリェチルアミンの添加条件下に、
無色粉末として融点181−1820の1一(3,4ジ
クロロフエニル)一3ーイソプロピリデンアミノー4ー
メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5ートリア
ジンー2,6ージオンが得られた。
製造例 23
製造例2と同様にして、1一(3.4ージクロロフエニ
ル)−3−イソプロピリデンアミノー4ーメチルメルカ
プトーテトラヒドロー1,3,.5−トリアジン−2,
6ージオン(製造例22で得られるもの)から、無色粉
末として融点247℃(分解)の1−(3,4ージクロ
ロフェニル)−3−アミノー4ーメチルメルカプトーテ
トラヒドロー1,3,5ートリアジン−2,6−ジオン
が得られた。
ル)−3−イソプロピリデンアミノー4ーメチルメルカ
プトーテトラヒドロー1,3,.5−トリアジン−2,
6ージオン(製造例22で得られるもの)から、無色粉
末として融点247℃(分解)の1−(3,4ージクロ
ロフェニル)−3−アミノー4ーメチルメルカプトーテ
トラヒドロー1,3,5ートリアジン−2,6−ジオン
が得られた。
製造例 24
looの上の水と250の‘のベンゼン中に23.2夕
(0.1モル)のN,S−ジメチルーィソチオ尿素沃化
水素酸塩が先づ溢合された。
(0.1モル)のN,S−ジメチルーィソチオ尿素沃化
水素酸塩が先づ溢合された。
ついではげしく縄拝しながら、100の【の乾燥ベンゼ
ン中溶かした15.6夕(0.1モル)のNーメチルー
ビスー(クロロカルボニル)ーアミンと100叫の水中
に溶解された12夕(0.3モル)の水酸化ナトリウム
とが2個の滴加ロートを通して同時に滴加された。この
反応は強い発熱を伴って進行した。この混合物はさらに
1時間縄拝され、析出する全ての沈澱物を炉去した後、
ベンゼン層が分取され、塩化カルシウム上で乾燥後に真
空蒸発された。得られた残留物は前記炉過残留物と共に
ィソプロバノールから再結晶された。無色粉末として、
融点137一139qoの1,3ージメチルー4ーメチ
ルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5−トリアジン
−2,6−ジオン14夕(75%)が得られた。製造例
26 製造例24と同様にして、Nーェチル−S−メチルーィ
ソチオ尿素沃化水素酸塩とN−メチルービス−(クロロ
カルボニル)−アミンとから無色粉末として融点118
−119午○の1−メチル−3ーェチルー4ーメチルメ
ルカプトーテトラヒドロー1,3,5ートリアジン−2
,6−ジオンが得られた。
ン中溶かした15.6夕(0.1モル)のNーメチルー
ビスー(クロロカルボニル)ーアミンと100叫の水中
に溶解された12夕(0.3モル)の水酸化ナトリウム
とが2個の滴加ロートを通して同時に滴加された。この
反応は強い発熱を伴って進行した。この混合物はさらに
1時間縄拝され、析出する全ての沈澱物を炉去した後、
ベンゼン層が分取され、塩化カルシウム上で乾燥後に真
空蒸発された。得られた残留物は前記炉過残留物と共に
ィソプロバノールから再結晶された。無色粉末として、
融点137一139qoの1,3ージメチルー4ーメチ
ルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5−トリアジン
−2,6−ジオン14夕(75%)が得られた。製造例
26 製造例24と同様にして、Nーェチル−S−メチルーィ
ソチオ尿素沃化水素酸塩とN−メチルービス−(クロロ
カルボニル)−アミンとから無色粉末として融点118
−119午○の1−メチル−3ーェチルー4ーメチルメ
ルカプトーテトラヒドロー1,3,5ートリアジン−2
,6−ジオンが得られた。
製造例 27
製造例24と同様にして、N−nーブチル−S−メチル
ーィソチオ尿素沃化水素酸塩とN−メチルービス−(ク
ロロカルポニル)ーアミンから無色粉末として融点12
1一1220の1ーメチルー3ーェブチル−4ーメチル
メルカプトーテトラヒドロ−1,3,5−トリァジン−
2,6−ジオンが得られた。
ーィソチオ尿素沃化水素酸塩とN−メチルービス−(ク
ロロカルポニル)ーアミンから無色粉末として融点12
1一1220の1ーメチルー3ーェブチル−4ーメチル
メルカプトーテトラヒドロ−1,3,5−トリァジン−
2,6−ジオンが得られた。
製造例 28
製造例24と同様にして、N−シクロヘキシルーSーメ
チルーィソチオ尿素沃化水素酸塩とN−〆チル−ビス−
(クロロカルボニル)ーアミンとから無色の粉末として
、融点121−1220の1−メチル一3ーシクoヘキ
シル−4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ−1,3,
5−トリアジンー2,6ージオンが得られた。
チルーィソチオ尿素沃化水素酸塩とN−〆チル−ビス−
(クロロカルボニル)ーアミンとから無色の粉末として
、融点121−1220の1−メチル一3ーシクoヘキ
シル−4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ−1,3,
5−トリアジンー2,6ージオンが得られた。
製造例 29
製造例24と同様にして、Nーフェニル−Sーメチル−
ィソチオ尿素沃化水素酸塩とNーメチルービスー(クロ
ロカルボニル)−アミンとから、黄色針状晶として、融
点216一2170の1−メチル−3−フエニルー4ー
メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5ートリア
ジン−2,6ージオンが得られた。
ィソチオ尿素沃化水素酸塩とNーメチルービスー(クロ
ロカルボニル)−アミンとから、黄色針状晶として、融
点216一2170の1−メチル−3−フエニルー4ー
メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5ートリア
ジン−2,6ージオンが得られた。
製造例 30
製造例24と同様にして、N,S−ジメチルーィソチオ
尿素沃化水素酸塩とNーィソプロピルーピス一(クロロ
カルボニル)ーアミン(S叩比esisl970,p5
42−543と同様の方法で製造される沸点66−67
0/12側日夕のもの)とから、無色の粉末として、融
点73一780の1−ィソプロピル−3ーメチル−4−
メチルメルカブトーテトラヒドロー1,3,5−トリア
ジンー2,6ージオンが得られた。
尿素沃化水素酸塩とNーィソプロピルーピス一(クロロ
カルボニル)ーアミン(S叩比esisl970,p5
42−543と同様の方法で製造される沸点66−67
0/12側日夕のもの)とから、無色の粉末として、融
点73一780の1−ィソプロピル−3ーメチル−4−
メチルメルカブトーテトラヒドロー1,3,5−トリア
ジンー2,6ージオンが得られた。
製造例 32
製造例24と同様にして、Nーェチル−Sーメチ‐ルー
ィソチオ尿素沃化水素酸塩とN−ィソプロピルービス−
(クロロカルボニル)ーアミンとから、無色粉末として
融点198−200qoの1−ィソプロル−3−エチル
一4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ−1,3,5ー
トリアジンー2,6−ジ‐オンが得られた。
ィソチオ尿素沃化水素酸塩とN−ィソプロピルービス−
(クロロカルボニル)ーアミンとから、無色粉末として
融点198−200qoの1−ィソプロル−3−エチル
一4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ−1,3,5ー
トリアジンー2,6−ジ‐オンが得られた。
製造例 33
製造例24と同様にして、NーフェニルーSーメチルー
ィソチオ尿素沃化水素酸塩とNーィソプロピル−ビス−
(クロロカルボニル)−アミンから、無色粉末として、
融点137−139ooの1−ィソプロピル−3−フヱ
ニル−4−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,
5−トリアジンー2,6−ジオンが得られた。
ィソチオ尿素沃化水素酸塩とNーィソプロピル−ビス−
(クロロカルボニル)−アミンから、無色粉末として、
融点137−139ooの1−ィソプロピル−3−フヱ
ニル−4−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,
5−トリアジンー2,6−ジオンが得られた。
製造例 34
製造例24と同機にして、N,Sージメチルーィソチオ
尿素沃化水素酸塩とN−シクロヘキシルービス−(クロ
o力ルボニル)ーアミン(S肌仇esisl970,p
542一543と同様の方法で製造されたもので、沸点
80−8〆010.3肌日タのもの)とから、無色粉末
として融点135−1370の1ーシクロヘキシルー3
−メチル−4ーメチルメルカプトーテトラヒドロー1,
3,5ートリアジン−2,6−ジオンが得られた。
尿素沃化水素酸塩とN−シクロヘキシルービス−(クロ
o力ルボニル)ーアミン(S肌仇esisl970,p
542一543と同様の方法で製造されたもので、沸点
80−8〆010.3肌日タのもの)とから、無色粉末
として融点135−1370の1ーシクロヘキシルー3
−メチル−4ーメチルメルカプトーテトラヒドロー1,
3,5ートリアジン−2,6−ジオンが得られた。
製造例 35
製造例24と同様にして、N,Sージメチルーィソチオ
尿素沃化水素酸塩とNーフェニルービスー(ク。
尿素沃化水素酸塩とNーフェニルービスー(ク。
ロカルボニル)ーアミンとから、無色のフレーク状物と
して融点236−23900の1−フェニル−3−メチ
ル−4−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5
−トリアジンー2,6ージオンが得られた。製造例 3
7 製造例24と同様にして、N−エチル−Sーメチルーィ
ソチオ尿素沃化水素酸塩とN−フェニル−ビスー(クロ
ロカルボニル)ーアミンとから、無色粉末として融点1
49−150qoの1−フェニルー3′ーエチルー4ー
メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5−トリア
ジン−2,6−ジオンが得られた。
して融点236−23900の1−フェニル−3−メチ
ル−4−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5
−トリアジンー2,6ージオンが得られた。製造例 3
7 製造例24と同様にして、N−エチル−Sーメチルーィ
ソチオ尿素沃化水素酸塩とN−フェニル−ビスー(クロ
ロカルボニル)ーアミンとから、無色粉末として融点1
49−150qoの1−フェニルー3′ーエチルー4ー
メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5−トリア
ジン−2,6−ジオンが得られた。
製造例 38
製造例24と同様にして、N−nープロピルーS−メチ
ルーィソチオ尿素沃化水素酸塩とN−フェニルービスー
(クロロカルボニル)−アミンとから、無色粉末として
融点124一12が0の1−フェニルー3一n−プロピ
ルー4−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5
ートリアジンー2,6−ジオンが得られた。
ルーィソチオ尿素沃化水素酸塩とN−フェニルービスー
(クロロカルボニル)−アミンとから、無色粉末として
融点124一12が0の1−フェニルー3一n−プロピ
ルー4−メチルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5
ートリアジンー2,6−ジオンが得られた。
製造例 39
製造例24と同様にして、NーフェニルーSーメチルー
ィソチオ尿素沃化水素酸塩とN−フヱニルービス−(ク
ロロカルボニル)ーアミンとから、無色の針状晶として
融点219−220午○の1,3ージフエニル−4ーメ
チルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5−トリアジ
ンー2,6ージオンが得られた。
ィソチオ尿素沃化水素酸塩とN−フヱニルービス−(ク
ロロカルボニル)ーアミンとから、無色の針状晶として
融点219−220午○の1,3ージフエニル−4ーメ
チルメルカプトーテトラヒドロー1,3,5−トリアジ
ンー2,6ージオンが得られた。
製造例 40
製造例24と同様にして、N,Sージメチルーィソチオ
尿素沃化水素酸塩とN−(4−クロロフェニル)−ピス
ー(クロロカルボニル)−アミンとから、無色の粉末と
して融点146一14がoの1−(4−クロロフエニル
)一3−メチル一4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ
−1,3,5ートリアジン−2,6ージオンが得られた
。
尿素沃化水素酸塩とN−(4−クロロフェニル)−ピス
ー(クロロカルボニル)−アミンとから、無色の粉末と
して融点146一14がoの1−(4−クロロフエニル
)一3−メチル一4ーメチルメルカプトーテトラヒドロ
−1,3,5ートリアジン−2,6ージオンが得られた
。
製造例 42
製造例24と同様にして、N−エチル−S−メチルーィ
ソチオ尿素沃化水素酸塩とN−(4ークロロフエニル)
ービス−(クロロカルポニル)ーアミンとN−(4−ク
ロロフエニル)−ピスー(クロロカルボニル)−アミン
とから無色の粉末として融点198−200ooの1−
(4−クロロフェニル)一3−エチル一4ーメチルメル
カプトーテトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,
6ージオンが得られた。
ソチオ尿素沃化水素酸塩とN−(4ークロロフエニル)
ービス−(クロロカルポニル)ーアミンとN−(4−ク
ロロフエニル)−ピスー(クロロカルボニル)−アミン
とから無色の粉末として融点198−200ooの1−
(4−クロロフェニル)一3−エチル一4ーメチルメル
カプトーテトラヒドロー1,3,5ートリアジンー2,
6ージオンが得られた。
製造例 43
125叫の水と200羽のベンゼン中に10.9夕(0
.1モル)のプロピオンァミジン塩酸塩が懸濁された。
.1モル)のプロピオンァミジン塩酸塩が懸濁された。
100泌の乾燥ベンゼン中の15.6夕(0.1モル)
のNーメチルービスー(クロロカルボニル)ーアミンと
100の‘の水に溶解された18夕(0.45モル)の
水酸化ナトリウムとが同時に、はげしく塊拝しながら、
2個の滴加ロートからゆっくり滴加された。反応は発熱
的に進行した。この混合物はさらに1時間蝿拝され、水
性層が分離され、そして氷酢酸で酸性化され、この混合
物が真空蒸発された。この残留物は酢酸エチルと織謄さ
せることによって繰返し抽出された。得られた溶液は真
空濃縮され、そして冷却された。生成沈澱物が炉取され
た。7.89(50%)の融点202−203qoの1
−メチル一4ーエチルーテトラヒドロー1,3,5−ト
リアジン−2,6ージオンが無色針状晶として得られた
。
のNーメチルービスー(クロロカルボニル)ーアミンと
100の‘の水に溶解された18夕(0.45モル)の
水酸化ナトリウムとが同時に、はげしく塊拝しながら、
2個の滴加ロートからゆっくり滴加された。反応は発熱
的に進行した。この混合物はさらに1時間蝿拝され、水
性層が分離され、そして氷酢酸で酸性化され、この混合
物が真空蒸発された。この残留物は酢酸エチルと織謄さ
せることによって繰返し抽出された。得られた溶液は真
空濃縮され、そして冷却された。生成沈澱物が炉取され
た。7.89(50%)の融点202−203qoの1
−メチル一4ーエチルーテトラヒドロー1,3,5−ト
リアジン−2,6ージオンが無色針状晶として得られた
。
製造例 44
製造例43と同様にして、プロピオンアミジン塩酸塩と
Nーイソプロピルービス−(クロロカルボニル)ーアミ
ンとから、無色の針状晶として融点146一14800
の1ーイソプロピルー4ーエチルーテトラヒドロー1,
3,5ートリアジンー2,6ージオンが得られた。
Nーイソプロピルービス−(クロロカルボニル)ーアミ
ンとから、無色の針状晶として融点146一14800
の1ーイソプロピルー4ーエチルーテトラヒドロー1,
3,5ートリアジンー2,6ージオンが得られた。
製造例 45
製造例43と同様にして、アセトアミジン塩酸塩とNー
フエニルービスー(クロロカルボニル)−アミンとから
、無色粉末として融点245−2470の1ーフエニル
−4一メチルーテトラヒドロ−1,3,5ートリアジン
ー2,6ージオンが得られた。
フエニルービスー(クロロカルボニル)−アミンとから
、無色粉末として融点245−2470の1ーフエニル
−4一メチルーテトラヒドロ−1,3,5ートリアジン
ー2,6ージオンが得られた。
製造例 46
製造例43と同様にして、プロピオンアミジン塩酸塩と
Nーフェニルービスー(クロロカルボニル)ーァミンと
から、無色針状晶として融点172.一175こCの1
ーフエニルー4ーヱチル−テトラヒドロー1,3,5ー
トリアジンー2,6ージオンが得られた。
Nーフェニルービスー(クロロカルボニル)ーァミンと
から、無色針状晶として融点172.一175こCの1
ーフエニルー4ーヱチル−テトラヒドロー1,3,5ー
トリアジンー2,6ージオンが得られた。
製造例 47(参考例)
100の上のベンゼン中に最初に13夕(0.1モル)
の○ーアセチループロピオンアミドキシム(融点:80
−8守C)が溶解された。
の○ーアセチループロピオンアミドキシム(融点:80
−8守C)が溶解された。
100肌‘のベンゼン中に21.8夕(0.1モル)の
Nーフエニルービスー(クロロカルボニル)−アミンを
溶かしたものが満加され、ついで50泌のベンゼン中の
20.2夕(0.2モル)のトリェチルアミンがゆっく
り滴加された。
Nーフエニルービスー(クロロカルボニル)−アミンを
溶かしたものが満加され、ついで50泌のベンゼン中の
20.2夕(0.2モル)のトリェチルアミンがゆっく
り滴加された。
この反応は発熱仮応であった。この混合物は、さらに1
時間燈拝され、沈澱物が炉去され、そしてベンゼン炉液
層は真空濃縮された。得られた残留物はィソプロパノー
ルから再結晶された。14夕(51%)の1ーフエニル
ー3ーアセトキシー4ーエチル−テトラヒドロー1,3
,5−トリアジンー2,6−ジオンが無色の針状晶とし
て得られた:融点128‐−130q○以下の表1中の
化合物は製造例1と同様の方法で製造されたものである
:船 以下の表2の各化合物は製造例1と同様にして製造され
たものである:表 2 以下の表3中の化合物は製造例2と同様の方法で製造さ
れたものである:船 製造例1〜2と同様の方法で以下表6中の各化合物が得
られた:増
時間燈拝され、沈澱物が炉去され、そしてベンゼン炉液
層は真空濃縮された。得られた残留物はィソプロパノー
ルから再結晶された。14夕(51%)の1ーフエニル
ー3ーアセトキシー4ーエチル−テトラヒドロー1,3
,5−トリアジンー2,6−ジオンが無色の針状晶とし
て得られた:融点128‐−130q○以下の表1中の
化合物は製造例1と同様の方法で製造されたものである
:船 以下の表2の各化合物は製造例1と同様にして製造され
たものである:表 2 以下の表3中の化合物は製造例2と同様の方法で製造さ
れたものである:船 製造例1〜2と同様の方法で以下表6中の各化合物が得
られた:増
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^1は直鎖または分枝鎖のC_1−C_1
_2アルキル、C_5−C_7シクロアルキル、ベンジ
ルまたはフエニル基であり、これらは塩素および/また
はメチル基によつて置換されうる。 R^2は ▲数式、化学式、表等があります▼ 基であり、この中でR^4および R^5は各々水素である。 R^3は直鎖または分枝差のC_1−C_4アルキル
またはC_1−C_4アルキルメルカブトである。 〕で表わされるテトラヒドロ−1,3,5−トリアジン
−2,6−ジオンの製造方法において、 一般式▲数式
、化学式、表等があります▼ (ここで、R^1は上記の意味を有する)のビス−(ク
ロロカルボニル)−アミンを、一般式▲数式、化学式、
表等があります▼ (ここで、R^2とR^3は上記の
意味を有する)の化合物かまたは該化合物の有機酸塩ま
たは無機酸塩と、酸−結合剤の存在下に反応させる(こ
の場合アミノ基R^2をあらかじめヒドラゾン形成によ
つて保護しておき、そして反応後に再び遊離させる)こ
とを特徴とする製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP48124067A JPS602306B2 (ja) | 1972-11-06 | 1973-11-06 | テトラヒドロ−1,3,5−トリアジン−2,6−ジオン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2254200.3 | 1973-07-28 | ||
JP48124067A JPS602306B2 (ja) | 1972-11-06 | 1973-11-06 | テトラヒドロ−1,3,5−トリアジン−2,6−ジオン類の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS50157385A JPS50157385A (ja) | 1975-12-19 |
JPS602306B2 true JPS602306B2 (ja) | 1985-01-21 |
Family
ID=14876117
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP48124067A Expired JPS602306B2 (ja) | 1972-11-06 | 1973-11-06 | テトラヒドロ−1,3,5−トリアジン−2,6−ジオン類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS602306B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2618273B2 (ja) * | 1989-06-09 | 1997-06-11 | 財団法人韓國化學研究所 | 選択的除草剤として有用な新規のアミドキシム誘導体 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4961337A (ja) * | 1972-05-24 | 1974-06-14 |
-
1973
- 1973-11-06 JP JP48124067A patent/JPS602306B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4961337A (ja) * | 1972-05-24 | 1974-06-14 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS50157385A (ja) | 1975-12-19 |
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