CH339632A - Verfahren zur Darstellung von Verbindungen mit Vitamin-C- und -F-Wirkung - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Verbindungen mit Vitamin-C- und -F-WirkungInfo
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Verfahren zur Darstellung von Verbindungen mit Vitamin-C- und -F-Wirkung Schon vor längerer Zeit wurde gezeigt, dass es im Prinzip möglich ist, die Ascorbinsäure in öl-und fettlösliche Verbindungen überzuführen, wenn beispielsweise ihr Natriumsalz mit dem Säurechlorid einer höheren Fettsäure umgesetzt wird. Obschon die bisher bekanntgewordenen Verbindungen genannter Art antiskorbutisch wirksame Körper darstellen, haben sie als Arzneimittel keine praktische Bedeutung erlangt. Dies offenbar deshalb, weil das Bedürfnis, die Ascorbinsäure in fettlöslicher Form zur Verfügung zu haben, recht gering ist, falls nicht gleichzeitig anderweitige Vorteile oder spezielle Eigenschaften von besonderem Interesse sind. Ausserdem scheinen die Ascorbyl-Monoester der gesättigten aliphatischen Monocarbonsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen pro Molekül noch als Antioxydantien versucht worden zu sein, ohne dass nennenswerte Erfolge von praktischer Bedeutung bekannt wurden. Demgegenüber wurde nun gefunden, dass man Verbindungen mit Vitamin-C- und -F-Wirkung von ganz hervorragendem biologischem Interesse herstellen kann, indem man l-Ascorbinsäure durch Umsatz mit einem den Säurerest liefernden Derivat einer Vitamin-F-aktiven, mindestens zweifach ungesättigten Fettsäure verestert. An Stelle der Ascorbinsäure können auch Salze derselben verwendet werden. Zur Veresterung sind die Säurechloride der genannten Fettsäuren besonders geeignet. Man gelangt so zu Verbindungen, die im Tierversuch eine Doppel-Vitaminfunktion zeigen, nämlich sowohl die spezifische Vitamin-C-Wirkung als auch gleichzeitig die ebenfalls spezifische Vitamin-F-Wirkung. Neben der Doppel-Vitaminfunktion dieser Körper konnte eine ausgesprochen desensibilisierende, entzündungshemmende und bakteriostatische Wirkung festgestellt werden. Als Vitamin-F-aktive, mindestens zweifach ungesättigte Fettsäuren kommen in erster Linie die biologisch aktiven Isomeren der Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure in Betracht. Beispiel 2 Teile feinstgepulvertes Na-Ascorbinat werden in 6 Teilen getrocknetem Pentan oder Benzol suspendiert. Unter Rühren oder Vibrieren gibt man langsam 3 Teile eines Gemisches von Linol- und Linolensäure-Chlorid zu und setzt das intensive Durchmischen unter Erwärmung auf etwa 80-90" C während mehreren Stunden fort. Dann gibt man mehrere Eisstücke dazu und fügt langsam 100 cm einer normalen Alkalilauge zu. Man mischt gut durch, zerstört die gebildete Emulsion durch Zugabe von wenig Isopropylalkohol und wartet die Phasentrennung ab. Jetzt wird die Pentan- bzw. Benzollösung abgetrennt, mit Wasser mehrmals gewaschen und schliesslich möglichst wasserfrei gewonnen, dann über Na-sulfat sicc. getrocknet. Zuletzt wird als Filterhilfsmittel Asbest und Aluminiumoxyd zugesetzt, abgenutscht und das Lösungsmittel durch Vakuum- destillation völlig entfernt. Das zurückbleibende Gemisch der Monoester der Linolsäure und der Linolensäure mit der Ascorbinsäure präsentiert sich als leicht bewegliches Ö1 von schwach gelbstichiger Farbe und angenehmem, aber etwas herbem Geruch und Geschmack. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Verbindungen mit Vitamin-C- und -F-Wirkung, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Ascorbinsäure durch Umsatz mit einem den Säurerest liefernden Derivat einer Vitamin-F-aktiven, mindestens zweifach ungesättigten Fettsäure verestert. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
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- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Darstellung von Verbindungen mit Vitamin-C- und -F-Wirkung Schon vor längerer Zeit wurde gezeigt, dass es im Prinzip möglich ist, die Ascorbinsäure in öl-und fettlösliche Verbindungen überzuführen, wenn beispielsweise ihr Natriumsalz mit dem Säurechlorid einer höheren Fettsäure umgesetzt wird. Obschon die bisher bekanntgewordenen Verbindungen genannter Art antiskorbutisch wirksame Körper darstellen, haben sie als Arzneimittel keine praktische Bedeutung erlangt. Dies offenbar deshalb, weil das Bedürfnis, die Ascorbinsäure in fettlöslicher Form zur Verfügung zu haben, recht gering ist, falls nicht gleichzeitig anderweitige Vorteile oder spezielle Eigenschaften von besonderem Interesse sind.Ausserdem scheinen die Ascorbyl-Monoester der gesättigten aliphatischen Monocarbonsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen pro Molekül noch als Antioxydantien versucht worden zu sein, ohne dass nennenswerte Erfolge von praktischer Bedeutung bekannt wurden.Demgegenüber wurde nun gefunden, dass man Verbindungen mit Vitamin-C- und -F-Wirkung von ganz hervorragendem biologischem Interesse herstellen kann, indem man l-Ascorbinsäure durch Umsatz mit einem den Säurerest liefernden Derivat einer Vitamin-F-aktiven, mindestens zweifach ungesättigten Fettsäure verestert. An Stelle der Ascorbinsäure können auch Salze derselben verwendet werden. Zur Veresterung sind die Säurechloride der genannten Fettsäuren besonders geeignet. Man gelangt so zu Verbindungen, die im Tierversuch eine Doppel-Vitaminfunktion zeigen, nämlich sowohl die spezifische Vitamin-C-Wirkung als auch gleichzeitig die ebenfalls spezifische Vitamin-F-Wirkung. Neben der Doppel-Vitaminfunktion dieser Körper konnte eine ausgesprochen desensibilisierende, entzündungshemmende und bakteriostatische Wirkung festgestellt werden.Als Vitamin-F-aktive, mindestens zweifach ungesättigte Fettsäuren kommen in erster Linie die biologisch aktiven Isomeren der Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure in Betracht.Beispiel 2 Teile feinstgepulvertes Na-Ascorbinat werden in 6 Teilen getrocknetem Pentan oder Benzol suspendiert. Unter Rühren oder Vibrieren gibt man langsam 3 Teile eines Gemisches von Linol- und Linolensäure-Chlorid zu und setzt das intensive Durchmischen unter Erwärmung auf etwa 80-90" C während mehreren Stunden fort. Dann gibt man mehrere Eisstücke dazu und fügt langsam 100 cm einer normalen Alkalilauge zu. Man mischt gut durch, zerstört die gebildete Emulsion durch Zugabe von wenig Isopropylalkohol und wartet die Phasentrennung ab. Jetzt wird die Pentan- bzw. Benzollösung abgetrennt, mit Wasser mehrmals gewaschen und schliesslich möglichst wasserfrei gewonnen, dann über Na-sulfat sicc. getrocknet.Zuletzt wird als Filterhilfsmittel Asbest und Aluminiumoxyd zugesetzt, abgenutscht und das Lösungsmittel durch Vakuum- destillation völlig entfernt. Das zurückbleibende Gemisch der Monoester der Linolsäure und der Linolensäure mit der Ascorbinsäure präsentiert sich als leicht bewegliches Ö1 von schwach gelbstichiger Farbe und angenehmem, aber etwas herbem Geruch und Geschmack.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Verbindungen mit Vitamin-C- und -F-Wirkung, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Ascorbinsäure durch Umsatz mit einem den Säurerest liefernden Derivat einer Vitamin-F-aktiven, mindestens zweifach ungesättigten Fettsäure verestert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man - in wasserfreiem Milieu ein Alkalisalz der l-Ascorbinsäure mit dem Säurechlorid einer Vitamin-F-aktiven Fettsäure umsetzt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Zinkchlorid als Veresterungskatalysator verwendet.3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man so lange unter Ausschluss von Feuchtigkeit arbeitet, bis sich das Veresterungsgleichgewicht eingestellt hat.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man im Reaktionsmedium unlösliche, feste Ausgangsstoffe in disperser Form zugibt.
Applications Claiming Priority (1)
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CH339632T | 1955-07-07 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH339632D CH339632A (de) | 1955-07-07 | 1955-07-07 | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen mit Vitamin-C- und -F-Wirkung |
Country Status (1)
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---|---|
CH (1) | CH339632A (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0296483A2 (de) * | 1987-06-26 | 1988-12-28 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Herstellung von Ascorbinsäure-6-estern |
US5078989A (en) * | 1990-03-28 | 1992-01-07 | Sunstar K.K. | Skin whitening cosmetics |
EP0675120A2 (de) * | 1994-03-01 | 1995-10-04 | Scotia Holdings Plc | Verwendung von Ascorbyl-gamma-Linolenat und von Ascorbyl-dihomo-gamma-linolenat zur Behandlung von Asthma, Krebs, kardiovaskulären und inflammatorischen Erkrankungen |
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1955
- 1955-07-07 CH CH339632D patent/CH339632A/de unknown
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0296483A3 (en) * | 1987-06-26 | 1989-11-02 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Preparation of ascorbic acid 6-esters |
US5078989A (en) * | 1990-03-28 | 1992-01-07 | Sunstar K.K. | Skin whitening cosmetics |
EP0675120A2 (de) * | 1994-03-01 | 1995-10-04 | Scotia Holdings Plc | Verwendung von Ascorbyl-gamma-Linolenat und von Ascorbyl-dihomo-gamma-linolenat zur Behandlung von Asthma, Krebs, kardiovaskulären und inflammatorischen Erkrankungen |
EP0675120A3 (de) * | 1994-03-01 | 1998-07-08 | Scotia Holdings Plc | Verwendung von Ascorbyl-gamma-Linolenat und von Ascorbyl-dihomo-gamma-linolenat zur Behandlung von Asthma, Krebs, kardiovaskulären und inflammatorischen Erkrankungen |
US5847000A (en) * | 1994-03-01 | 1998-12-08 | Scotia Holdings Plc | Fatty acid derivatives |
US6177470B1 (en) | 1994-03-01 | 2001-01-23 | Scotia Holdings Plc | Methods of treatment using ascorbyl gamma linolenic acid or ascorbyl dihomo-gamma-linolenic acid |
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