JPH07126160A - トリグリセリド - Google Patents

トリグリセリド

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JPH07126160A
JPH07126160A JP6007907A JP790794A JPH07126160A JP H07126160 A JPH07126160 A JP H07126160A JP 6007907 A JP6007907 A JP 6007907A JP 790794 A JP790794 A JP 790794A JP H07126160 A JPH07126160 A JP H07126160A
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triglycerides
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gla
triglyceride
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JP6007907A
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David Frederick Horrobin
デイビッド・フレデリック・ホロビン
Philip Knowles
フィリップ・ノウルス
Mehar Singh Manku
メハール・シン・マンク
Austin Mcmordie
オースチン・マクモーディ
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SUKOSHIA HOLDINGS PLC
Scotia Holdings PLC
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SUKOSHIA HOLDINGS PLC
Scotia Holdings PLC
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 治療用および栄養添加用およびスキンケア用
のトリグリセリドを提供する。 【構成】 ガンマリノレン酸およびそれから天然に誘導
されるｎ−6 ＥＦＡ類およびステアリドン酸およびそれ
から天然に誘導されるｎ−3 ＥＦＡ類からなる群から選
択された脂肪酸を１分子中に包含し、グリセリンとトリ
プルエステルを形成するかまたは他の１つのエステル化
酸がリノール酸の残基１個であるダブルエステルを形成
した、治療用または栄養添加用またはスキンケア用トリ
グリセリドは、医薬用、スキンケア用または栄養用組成
物として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はトリグリセリドに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】必須脂肪酸（以下ＥＦＡと略記する）は
下記表１に示される一連の12種の化合物からなる。
【０００３】
【表１】
【０００４】ｎ−６系列のＥＦＡの親化合物であるリノ
ール酸およびｎ−３系列の親化合物であるアルファリノ
レン酸が通常主要な食品ＥＦＡであるが、これら物質そ
のままでは体内では比較的マイナーな役割しか有しな
い。体内で充分に有用であるためには、親化合物は表１
に示される一連の反応により代謝される必要がある。細
胞膜および他の脂質フラクションにおけるそれらのレベ
ルから判断して、量的な面でジホモ−ガンマリノレン酸
（以下ＤＧＬＡと略記する）およびアラキドン酸（以下
ＡＡと略記する）がｎ−６系列の主要なＥＦＡ代謝産物
であり、一方エイコサペンタエン酸（以下ＥＰＡと略記
する）およびドコサヘキサエン酸（以下ＤＨＡと略記す
る）がｎ−３系列の主要な代謝産物である。ＤＧＬＡ、
ＡＡ、ＥＰＡおよびＤＨＡは体内脂質の大部分の重要な
構成成分である。それらは、それら自体で重要であるの
みならず、広範囲の酸素化誘導体、プロスタグランジン
を含むエイコサノイド、ロイコトリエンおよびその他の
化合物をも生成することができる。
【０００５】炭素原子２個が鎖に追加されるものである
表１に示される伸長反応は迅速である傾向があるが、新
たな二重結合が導入されるものである脱飽和反応は非常
に遅い傾向がある。すなわち例えばガンマリノレン酸
（ＧＬＡ）は速やかにＤＧＬＡに変換され一方ステアリ
ドン酸は20：4 n-３に容易に変換され、従ってこれらの
化合物対は食品という観点では同等である。しかしなが
ら、ＤＧＬＡはゆっくりとしかＡＡに変換されない。こ
れら反応はいずれも通常ヒトで可逆性でなく、またｎ−
３系列の酸とｎ−６系列の酸とで相互変換可能でもな
い。
【０００６】これら酸（本質的に全てシス配置である）
は、相当するオクタデカン酸、エイコサン酸またはドコ
サン酸の誘導体、例えば、デルタ-9,12-オクタデカジエ
ン酸またはデルタ-4,7,10,13,16,19- ドコサヘキサエン
酸として分類上称されるが、対応する数字表示、例え
ば、18:2 n-6または22:6 n-3が便利である。また、例え
ば、20:5 n-3酸（エイコサペンタエン酸）に関する頭文
字EPA または22:6 n-3酸（ドコサヘキサエン酸）に関す
るDHA も使用されるが、例えば22:5酸におけるように同
じ鎖長および同じ不飽和度のn-3 酸とn-6 酸が存在する
場合には役に立たない。n-6 系列に多少とも普通に使用
される通称名が示される。n-3 系列の中では18:3 n-3の
みが普通に使用される通称名、アルファ−リノレン酸を
有するが、名称ステアリドン酸が18:4 n-3酸について使
用されてきており、名称エイコサペンタエン酸およびド
コサヘキサエン酸もそのまま使用される。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】多くの異なる疾患状態
において、ＥＦＡの生化学的異常が存在して、種々の脂
質フラクションおよび種々の組織中におけるＥＦＡレベ
ルの異常を生ずることが明らかとなってきている。これ
ら疾患には高血圧および冠状および末梢血管疾患のよう
な心臓および循環疾患、アトピー障害、骨関節炎、リウ
マチ様関節炎、潰瘍性大腸炎、クローン病、および炎症
または自己免疫の一般的分類に該当する種々の障害のよ
うな炎症および免疫の疾患、アルツハイマー病、パーキ
ンソン病および多発性硬化症のような神経学的障害、腎
臓の障害、皮膚の障害、胃腸管の障害、カルシウムおよ
び他のミネラルの代謝障害、骨および結合組織の障害、
生殖および内分泌系の障害、精神分裂病および痴呆を含
む精神医学的障害、および老化の障害が包含される。
【０００８】特にガンマリノレン酸（ＧＬＡ）およびジ
ホモガンマノリレン酸（ＤＧＬＡ）は、特に、皮膚障
害、炎症および免疫の障害、心臓血管障害および癌を含
む広い種類の状態に多くの治療効果を有することが請求
されている。提案されたＧＬＡの形態にはグリセリド、
塩、遊離酸および燐脂質が包含される。栄養および疾患
の治療の両方において、身体自身の代謝が不変に残余を
行う場合は、リノール酸およびアルファリノレン酸を補
給すれば充分であると考えられてきた。これは時として
真実でないことが今や明白となってきている。異なる疾
患は異なるＥＦＡ異常パターンを有しており、そして代
謝における問題ゆえに単にリノール酸またはアルファリ
ノレン酸を投与することによってはこれらは矯正できな
い。この種の状況の多くの例が発明者ホロビンによる論
文 Horrobin D.F.Rev. Contemporary Pharmacotherapy
1990: 1:1-41, Horrobin D.F. ProgressLipid Res 199
2:31:163-194 および Horrobin D.F.および Manku M.S.
pp.21-53in "Omega-6 Essential Fatty Acids" Horrob
in, D.F.編、New York: Wiley-Liss, 1990に示される。
【０００９】それゆえある状況においては特定のＥＦＡ
を投与することが適切である。これを行う通常の方法
は、該特定のＥＦＡが優勢であるかまたは少なくともそ
のかなりの量を含有する天然油を与えることである。例
えば、ＧＬＡは通常植物または真菌類から天然の油状物
の形態で単離されそして我々が知る限りでは未だかって
誰も医薬または食品添加物またはスキンケア製品として
トリ−ＧＬＡを使用してはいない。しかしながら、ある
場合にはかかる油状物中の他のＥＦＡが特定のＥＦＡの
吸収、輸送または使用を妨害するという証拠が存在す
る。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らはＧＬＡの精
製法およびこの純粋なＧＬＡを使用して純度90〜99.9％
を有するトリ−ＧＬＡを製造する方法を開発した。本発
明者らはまた、ＧＬＡに２個の炭素原子を化学的に付加
することにより純粋なＤＧＬＡを調製しそして純度範囲
90〜99.9％のトリ−ＤＧＬＡも調製できた。それゆえ本
発明は、表１の10種の「６−脱飽和」ＥＦＡ（すなわ
ち、６−デサチュラーゼによるかまたはその作用のあと
に生成するもの）をそれらのトリグリセリド特に例えば
トリ−（ガンマリノレノイル）−グリセリンおよびトリ
−（ジホモ−ガンマリノレノイル）−グリセリンとし
て、あるいはまたリノレオイル残基１個およびそれぞれ
の６−脱飽和ＥＦＡの残基２個を含有する対応するトリ
グリセリドとして、治療にまたは食品添加物としてある
いはスキンケア用に使用することを提案する。
【００１１】特に、本発明では少なくとも60％、好まし
くは80％そして望ましくは95％またはそれ以上の純度の
トリ−ＧＬＡまたは他の前記トリグリセリドである油状
物を含有する医薬組成物が提案される。油状物は経口、
局所、経腸、非経口または任意の他の投与経路で使用で
きる。確実には、特定の個々のトリグリセリドは、医薬
組成物、食品またはスキンケア製品の調製に使用される
任意のトリグリセリド物質中に存在するトリグリセリド
の10％以上、好ましくは30％以上、非常に好ましくは70
％以上そして理想的には90％以上を構成するのが望まし
い。これらトリグリセリドは１日当たり１mg〜100g、好
ましくは10mg〜10ｇそして非常に好ましくは 500mg〜４
ｇを投与できるように適当な医薬または食品またはスキ
ンケア製品に作ることができる。あるいは食品またはス
キンケア製品中にトリグリセリドを0.001〜50％、好ま
しくは0.05〜20％そして非常に好ましくは0.１〜５％の
濃度で混入することができる。
【００１２】ＥＦＡは非常に酸化を受け易く、従って前
記トリグリセリドを、酸化防止剤としての強力な特性を
有するオレイン酸の例えばそのまままたはそのトリグリ
セリドの形態物と同時に投与することが適切でありう
る。リノレオイル基を有するトリグリセリドを使用する
背景は以下のとおりである。
【００１３】トリ−ＧＬＡ、トリ−ＤＧＬＡおよびその
他の単一脂肪酸トリグリセリドは通常消化に対して異例
に安定であってそれゆえ最適に生物学的に利用できな
い。この可能性は膵臓リパーゼを用いインビトロで種々
のトリグリセリドの消化能を調査した際に出現した。ト
リグリセリドから遊離脂肪酸が開裂してジグリセリドお
よびモノグリセリドが生成することはトリグリセリドの
消化における決定的に重要なステップであると見なされ
る。
【００１４】本発明者らは、適当量の膵臓リパーゼの存
在下に５分間トリ−リノール酸とトリ−ＧＬＡの消化速
度を比較した。５分間の終りに、反応を停止させそして
未消化トリグリセリド量をアッセイした。５分間の終り
でトリ−ＬＡではトリグリセリドの27％が分解されてい
たが、トリ−ＧＬＡでは同じ期間中に95％をこえる物質
が未変化トリ−ＧＬＡの形態のままであった。これはこ
の生成物の消化および生物学的利用能に関して否定的イ
ンパクトを与えよう。
【００１５】それゆえ本発明者らは、もしリノール酸分
子１個をトリ−ＧＬＡ中のＧＬＡの１個と置き代えた場
合はそのトリグリセリドがより容易に消化されるかも知
れない可能性についてテストした。これは前記酵素をト
リグリセリドにより良好に接近できるようにするかも知
れない。それゆえ14−ＣラベルＧＬＡを用いて、トリ−
ＧＬＡおよび14−ＣラベルＧＬＡ２分子およびＬＡ１分
子を有するトリグリセリドを合成した。この２種のトリ
グリセリドを膵臓リパーゼに５分間露出させ、残留する
トリグリセリドを単離しそして放出される放射能の量を
評価した。５分間の終りで、トリ−ＧＬＡの場合は放射
能のまさに95％以上がトリ−ＧＬＡ形態で残存している
のに対し、ジ−ＧＬＡ−モノ−ＬＡの場合には放射能の
88％のみがトリグリセリド形態物中に残っていた。この
とおり１個のＬＡを含有する化合物の消化速度は純粋な
トリ−ＧＬＡの２倍以上であった。ジ−ＧＬＡ−モノ−
ＬＡはトリ−ＬＡほど容易には消化されないが、トリ−
ＧＬＡより容易に消化できた。従って本発明はリノール
酸１分子および６−脱飽和を受けた脂肪酸２分子を含有
するトリグリセリドを、これら脂肪酸を比較的消化しう
る形態で投与する方法として包含する。
【００１６】ジ−ＧＬＡ−モノ−ＬＡ（以下ＬＧＧと略
記する）はルリチシャ油（borageoil）中にかなりの量
で見出されるトリグリセリドである。その量は油の供給
源の如何により変動するが通常10％以下である。ＬＧＧ
にはかつて何ら特別の注意も払われておらず、その生物
学的特性に関して詳細なものはどの文献にも全くない。
我々の知る限りでは、知られた調製物中に20％をこえる
濃度では存在しない。それゆえかかる濃度の調製物は本
発明の観点の一つである。また我々の気づく限りでは、
本明細書に記載される他のトリグリセリドは天然には全
く見出されない。特別に興味あるものは脂肪酸の１個が
リノール酸からなりそして他の２個がＤＧＬＡと一緒の
完全に新規化合物での前記ＧＬＡ、アラキドン酸、ＥＰ
ＡまたはＤＨＡであるトリグリセリドである。
【００１７】これらのトリグリセリドは当業者により幾
通りかの異なる方法で調製できる。一つの方法はそれぞ
れの脂肪酸を精製しそして次にそれらを反応容器中で特
定の脂肪酸２部とＬＡ１部の比率で混合する。次に例え
ば、触媒としての亜鉛を使用して、あるいは適当な酵素
の使用によりトリグリセリドを化学反応によって合成で
きる。生成するトリグリセリド混合物はそのまま使用で
きるし、または適当な場合は低温結晶化、選択的溶媒抽
出、または高圧液体クロマトグラフィーを含む種々の形
態のクロマトグラフィーのような技法を用いることによ
りさらに精製して、ＬＧＧが優勢であるがしかし少量の
ＬＬＧ、ＬＬＬおよびＧＧＧが存在するＴＧの混合物を
得ることもできる。この混合物はそれ自体で使用できる
しまたはさらに精製することができる。同様の技法が任
意のトリグリセリドに使用できる。
【００１８】概括すると、トリグリセリドは以下のよう
にして製造されるのが好ましい。 ａ） それぞれの脂肪酸を天然の動物性、植物性または
微生物性供給源から精製するかまたは当業者に知られた
方法によりまたは将来開発される方法により化学合成す
る。例えば、個々の脂肪酸は低温結晶化、尿素錯体形
成、銀錯体形成、溶解度差および（高圧液体クロマトグ
ラフィーを含む）種々の形態のクロマトグラフィーのよ
うな技法により分離できる。
【００１９】ｂ） 次にそれぞれの脂肪酸をそれ自体当
業者に知られた方法または将来開発される方法により化
学的または酵素的にグリセリンとエステル形成させる。
例えば、脂肪酸とグリセリンを多数の適当な酵素の１
種、またはｐ−トルエンスルホン酸水和物の存在下に反
応せしめることができる。 ｃ） 個々の出発脂肪酸中に望ましからぬ酸が存在する
ゆえ必要とされる場合は、特定のトリグリセリドを当業
者に知られた適当な方法、特に高圧液体クロマトグラフ
ィーまたは他の適当な形態のクロマトグラフィー；低温
結晶化；特定の組成のトリグリセリドを差をつけて選択
する溶媒の使用によりさらに精製する。以下の実施例に
より本発明をさらに説明する。
【００２０】
【実施例】
実施例１ トリ（ｚ,ｚ,ｚ−オクタデス−６, 9, 12−トリエノイ
ル）−グリセリン（トリ−全シスＧＬＡ、トリ−ＧＬ
Ａ）の製造 トリ−ＧＬＡの製造例の一つは次のとおりである。
【００２１】１． ＧＬＡに富んだ天然油としてのルリ
チシャ油をけん化／加水分解して遊離の脂肪酸を得る。
ＧＬＡ 8〜25％。 ２． このＧＬＡを尿素結晶化または低温結晶化の２段
階により当初45〜50％ＧＬＡまで濃縮し、次に飽和、モ
ノ不飽和およびジ不飽和脂肪酸を低減または除去するこ
とにより、ＧＬＡが70〜95％を占める生成物となす。
【００２２】３． この脂肪酸濃縮物を真空下にショー
トパス蒸留により蒸留して、存在するすべての非脂肪酸
物質を除去する（170℃／真空10-2mB) 。 ４． 逆相ＨＰＬＣを用いてＧＬＡを精製しそして純粋
なＧＬＡフラクションを収集する。前記工程３からの脂
肪酸混合物を移動相中に20重量％で溶解させる。適当な
移動相はCH3OHと水とのまたはCH3CNと水との混合物であ
る。固定相は単相Ｃ−18逆相シリカ充填物質であること
ができる。検出は屈折率検出器によるかまたは 210もし
くは 215nMで読みとるＵＶ検出器による。好適なＨＰＬ
Ｃシステムは10cm直径カートリッジ２個を備えたＣＥＤ
Ｉ 1000システムである。ＨＰＬＣシステムから出現す
るＧＬＡピークを収集する。
【００２３】５． 残留する溶媒を真空下緩和な加熱の
下に除去しそして残留する水分は生成物を少量のヘキサ
ン中に溶解させそして無水硫酸ナトリウムを通すことに
よりすべて除去する。ヘキサンを蒸発させることにより
ＧＬＡ 99％以上の最終生成物が得られる。 ６． 終りに、前記工程５で得られた純粋なＧＬＡを、
少量の窒素流をこの液体に通しながら真空下140℃まで
攪拌および加熱する。ＧＬＡ各100gにつき、温グリセリ
ン中のｐ−トルエンスルホン酸の溶液（10.2ｇ中1.8g）
を10分間かかって添加する。次にこの混合物をこれらの
条件下に６時間保持し、この間反応中に生成する水は氷
冷した容器中に凝縮させて除去する。冷却後、細孔寸法
60Ａ、粒径35〜70μｍのマトレックス（Matrex) シリカ
を充填した500mm×65mm直径のカラムを用いるＭＰＬＣ
により反応混合物を精製する。使用される溶媒は当初ヘ
キサン、次にヘキサン中５％ジエチルエーテルである。
真空下蒸留することにより溶媒を最終的に除去してトリ
−ＧＬＡを淡黄色油状物として得る。99.5％。
【００２４】他の純粋な単一脂肪酸トリグリセリド類も
相当する方法で製造できる。 実施例２ ジ−（ｚ,ｚ,ｚ−オクタデス−６, ９, 12−トリエノイ
ル）−モノ−（ｚ,ｚ−オクタデス−９, 12−ジエノイ
ル）−グリセリン（ＬＧＧ）の製造 前記実施例に記載の方法により純粋なＧＬＡを調製し、
そしてそれに相当する方法で純粋なリノール酸を調製す
る。
【００２５】次にこれら遊離酸の２：１モル混合物を調
製しそして前記実施例の工程６記載の方法によりグリセ
リンと反応させる。最後にこれも前記ＧＧＧの製造例に
おけると同様にして、ＬＧＧ、ＬＬＧ、ＬＬＬおよびＧ
ＧＧの混合物に調製用ＭＰＬＣ（中圧液体クロマトグラ
フィー）を適用して標記化合物を透明な油状物として得
る。純度99.5％以上。
【００２６】リノール酸１残基、およびガンマリノレン
酸以外の“６−脱飽和”脂肪酸２残基を有する他のグリ
セリドの製造に同じ方法を適用できる。ＬＧＧそれ自体
に関してと同様にルリチシャ油のトリグリセリドを分別
に続くＭＰＬＣの適用により精製して実質的に純粋な物
質を得ることができる。 実施例３ トリ−（ｚ,ｚ,ｚ−エイコサ−8, 11, 14−トリエノイ
ル）−グリセリン（トリ−ＤＧＬＡ）の製造 初めに、ＤＧＬＡをＧＬＡから以下のようにして化学的
に製造する。 第１段階：ｚ,ｚ,ｚ−オクタデカ−６, 9, 12−トリエ
ニル−メチルスルホネート ０〜５℃に冷却し窒素下にある、ジクロロメタン（900m
l）中のｚ,ｚ,ｚ−オクタデカ−６, ９, 12−トリエノ
ール（175.5g）および乾燥ピリジン（83ml）の溶液にメ
チルスルホニルクロライド（121.6g）を30分間かかって
加えた。この混合物を室温で48時間攪拌し、ジエチルエ
ーテル（4000ml）で希釈しそして有機層を２Ｍ塩酸（40
0ml）で洗い、終りにブライン（３×1000ml）で洗っ
た。乾燥（MgSO4）後、溶媒を真空中（50℃／20mmHgお
よび25℃／0.01mmHg）で除去して粗製ｚ,ｚ,ｚ−オクタ
デカ−６, 9, 12−トリエニルメチルスルホネート（226
g、99％）を暗色油状物として得た。この粗製物質を次
の段階に使用した。 第２段階：２−（ｚ,ｚ,ｚ−オクタデカ−６, 9, 12−
トリエニル−プロパン−１, ３−ジ酸 無水エタノール中のナトリウムエトキサイドの溶液（ナ
トリウム15.3ｇ、エタノール500mlから）にジエチルマ
ロネート（118.7g）を加えた。次に、ｚ,ｚ,ｚ−オクタ
デカ−６, ９, 12−トリエニルメチルスルホネート（12
0g）を20分間かかって窒素の下に加えた。この混合物を
還流下に４時間加熱した。冷却後、生成する橙色ゼラチ
ン様塊を水（76ml）およびエタノール（1500ml）中の水
酸化カリウム（150g）の溶液で希釈し、窒素の下室温で
４時間攪拌し次に20時間放置した。生成する沈澱を瀘過
して水（2000ml）中に溶解させた。瀘液を真空中蒸発さ
せて得られる油状物を水溶液に加えた。冷却下に酸性化
（20％硫酸水溶液）して油状物を生成させ、これをジエ
チルエーテル（２×1000ml）中に抽出し、エーテル層を
水洗（６×1000ml）した。乳濁液を解消させるために塩
を添加する必要があるかも知れない。乾燥（MgSO4）し
そして溶媒を蒸発（30℃／20mmHgおよび30℃／0.01mmH
g）させることにより２−（ｚ,ｚ,ｚ−オクタデカ−６,
9, 12−トリエニル）−プロパン−１, ３−ジ酸（104.
5g、85％）が油状物として得られ、このものは速やかに
凝固して黄色低融点固体となった。この物質を次の段階
に使用した。 第３段階：ｚ,ｚ,ｚ−エイコサ−８, 11, 14−トリエン
酸 ２−（ｚ,ｚ,ｚ−オクタデカ−６, 9, 12−トリエニ
ル）−プロパン−１, ３−ジ酸（104.5g）を真空下に５
時間または二酸化炭素の生成が止むまで加熱（140℃／
0.01mmHg）した。冷却後、生成する暗色油状物をＭＰＬ
Ｃ（カラムサイズ：15mm×450mm 、カラム充填物：Matr
exシリカ、細孔寸法60Ａ、粒径35〜70μｍ、溶媒：ヘキ
サン、フラクションサイズ：500ml)にかけた。必要なフ
ラクションを集めて溶媒を除去（50℃／20mmHg次に50℃
／0.01mmHg)すると、ｚ,ｚ,ｚ−エイコサ−8, 11, 14−
トリエン酸（68.3ｇ、74.5％）が透明な油状物として得
られた。
【００２７】次に、このＤＧＬＡを実施例１の工程６の
方法によりグリセリンと反応させ続いて精製することに
より、標記トリ−ＤＧＬＡが透明な油状物として得られ
る。これらトリグリセリドは広い種類の用途が可能であ
る。これらはＥＦＡの異常が確認された疾患の治療また
は予防に医薬として使用できる。これらは食品に添加で
きるし、または疾患の治療または予防のために特定のＥ
ＦＡを必要とする人物用の栄養添加物に添加するかまた
は栄養添加物として使用できる。これらはまた獣医用途
用の食品中または医薬中に使用できる。これらはスキン
ケア用に使用できる。
【００２８】詳細には、これらトリグリセリドは油状物
の形態で食品またはスキンケア調製物に添加することが
できるし、または経口、局所または非経口用途用の医薬
製剤の１成分として使用できる。かかる食品、スキンケ
ア製品または医薬の製造に使用される油状物は対象とす
る特定のトリグリセリドを20％以上、好ましくは40％以
上、非常に好ましくは60％以上そして理想的には80％以
上を含有するのが望ましい。
【００２９】これらトリグリセリドは医薬、スキンケア
製品または食品の製造に関わる当業者によく知られてい
る任意の適当な方法で配合できる。これらは経口、経
腸、局所、非経口（皮下、筋肉内、静脈内またはその
他）、直腸内、膣内または任意の他の適当な経路により
投与できる。トリグリセリドの使用様式の例を以下に示
す。
【００３０】１． 100mg〜１ｇの間の任意の寸法の軟
または硬ゼラチンカプセル中に作られ、そして投与され
た場合に１日量 100mg〜10ｇが放出される特定のトリグ
リセリドの任意の１種。 ２． ゼチラン中またはアガール中または任意の他の適
当な物質中にマイクロカプセル化されるか、または経口
摂取できる粉末を形成するために任意の適当な物質中に
とり込まれるか、食品に添加されるか、錠剤化される
か、カプセル化されるか、小袋に包装されるかまたは任
意の他の適当な形態の、特定のトリグリセリドの任意の
１種。
【００３１】３． ホイップ、リキッド、クリームまた
は他の適当な経口投与形態物に作られた特定のトリグリ
セリドの任意の１種。 ４． 0.１〜30％の濃度のクリーム、軟膏または他の局
所用調製物に作られた特定のトリグリセリドの任意の１
種。 ５． 非経口投与に好適な乳濁液に作られた特定のトリ
グリセリドの任意の１種。
【００３２】６． 塗るもの、ドリンク、キャンディ、
シリアル、幼児用食品またはベーカリー製品のような任
意の適当な食品物質に添加された特定のトリグリセリド
の任意の１種。 ７． オレイン酸そのまままたはそのグリセリドと一緒
に使用できる前記の任意の１種。 ８． トリグリセリドが同じ脂肪酸残基２個およびリノ
レオイル残基１個を有するものである、前記１〜７項記
載のもの。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｃ Ｃ０７Ｃ 69/587 9279−4Ｈ (72)発明者 デイビッド・フレデリック・ホロビン 英国、イングランド、サリー ジー・ユー １ １ビー・エイ、ギルドホード、ウッド ブリッジ・メドウズ、エフアモル・ハウス （番地なし）、スコシア・ファーマシュー ティカルズ・リミテッド内 (72)発明者 フィリップ・ノウルス 英国、イングランド、カーライル・シー・ エイ３ オー・エッチ・エイ、キングスタ ウン・インダストリアル・エステート、キ ングスタウン・ブロードウェイ、リサー チ・アンド・デベロップメント・センター （番地なし）スコシア・ファーマシューテ ィカルズ・リミテッド内 (72)発明者 メハール・シン・マンク 英国、イングランド、カーライル・シー・ エイ３ オー・エッチ・エイ、キングスタ ウン・インダストリアル・エステート、キ ングスタウン・ブロードウェイ、リサー チ・アンド・デベロップメント・センター （番地なし）スコシア・ファーマシューテ ィカルズ・リミテッド内 (72)発明者 オースチン・マクモーディ 英国、イングランド、カーライル・シー・ エイ３ オー・エッチ・エイ、キングスタ ウン・インダストリアル・エステート、キ ングスタウン・ブロードウェイ、リサー チ・アンド・デベロップメント・センター （番地なし）スコシア・ファーマシューテ ィカルズ・リミテッド内

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ガンマリノレン酸およびそれから天然に
    誘導されるｎ−6 ＥＦＡ類およびステアリドン酸および
    それから天然に誘導されるｎ−3 ＥＦＡ類からなる群か
    ら選択された脂肪酸を包含し、グリセリンとトリプルエ
    ステルを形成するかまたは他の１つのエステル化酸がリ
    ノール酸の残基１個であるダブルエステルを形成した、
    治療用または栄養添加用またはスキンケア用トリグリセ
    リド、但しここでジ−ガンマリノレノイル−モノ−リノ
    レオイルグリセリドが選択された場合はその20重量％以
    上を含有する調製物として使用されるものとする。
  2. 【請求項２】 請求項１記載のトリグリセリドの１種ま
    たはそれ以上が、存在するトリグリセリドの10重量％以
    上、好ましくは30重量％以上、非常に好ましくは70重量
    ％以上そして理想的には90重量％以上を構成する、医薬
    または食品組成物またはスキンケア製品として有用な組
    成物。
  3. 【請求項３】 前記トリグリセリド１日当り１mg〜100
    g、好ましくは10mg〜10ｇそして非常に好ましくは 500m
    g〜４ｇを投与できるよう作られた請求項２記載の組成
    物。
  4. 【請求項４】 前記トリグリセリドを 0.001〜50重量
    ％、好ましくは 0.5〜20重量％そして非常に好ましくは
    0.1〜５重量％の濃度で包含する請求項２記載の組成物
    特に食品組成物またはスキンケア製品。
  5. 【請求項５】 ジ−ガンマリノレノイル−モノ−リノレ
    オイルグリセリド以外の請求項１記載のダブルエステ
    ル。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998027978A1 (fr) * 1996-12-23 1998-07-02 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Preparation dermatologique
JP2009149615A (ja) * 2007-11-27 2009-07-09 Idemitsu Kosan Co Ltd 扁平上皮癌細胞増殖抑制剤
JP2017516823A (ja) * 2014-06-04 2017-06-22 ディグニティ サイエンシス リミテッド Ｄｇｌａを含む薬学的組成物及びその使用
US10544088B2 (en) 2013-11-15 2020-01-28 Ds Biopharma Limited Pharmaceutically acceptable salts of fatty acids
US10716773B2 (en) 2015-07-21 2020-07-21 Afimmune Limited Compositions comprising 15-HEPE and methods of treating or preventing cancer and neurologic disease
US10813903B2 (en) 2013-01-30 2020-10-27 Afimmune Limited Compositions comprising 15-HEPE and methods of using the same
US10918614B2 (en) 2009-04-29 2021-02-16 Ds Biopharma Limited Topical compositions comprising polyunsaturated fatty acids
US12017986B2 (en) 2015-05-13 2024-06-25 Ds Biopharma Limited Compositions comprising oxo-derivatives of fatty acids and methods of making and using same
US12076304B2 (en) 2020-04-03 2024-09-03 Afimmune Limited Compositions comprising 15-HEPE and methods of treating or preventing hematologic disorders, and/or related diseases

Families Citing this family (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9325445D0 (en) 1993-12-13 1994-02-16 Cortecs Ltd Pharmaceutical formulations
GB9423625D0 (en) * 1994-11-23 1995-01-11 Scotia Holdings Plc Fortified fruit juice
GB9506837D0 (en) * 1995-04-03 1995-05-24 Scotia Holdings Plc Triglycerides
ATE201962T1 (de) * 1995-04-28 2001-06-15 Loders Croklaan Bv An polyungesättigten fettsäuren reiche triglyceride
EP0739589B1 (en) * 1995-04-28 2001-06-13 Loders Croklaan B.V. Triglycerides, rich in Polyunsaturated fatty acids
EP0739591B1 (en) * 1995-04-28 2001-06-13 Loders Croklaan B.V. Triglycerides rich in polyunsaturated fatty acids
US6410078B1 (en) 1995-04-28 2002-06-25 Loders-Croklaan B.V. Triglycerides, rich in polyunsaturated fatty acids
EP0739590B1 (en) * 1995-04-28 2001-06-13 Loders Croklaan B.V. Triglycerides, rich in polyunsaturated fatty acids
DE69613272T2 (de) * 1995-04-28 2001-10-31 Loders Croklaan B.V., Wormerveer An polyungesättigten Fettsäuren reiche Triglyceride
MY118354A (en) * 1995-05-01 2004-10-30 Scarista Ltd 1,3-propane diol derivatives as bioactive compounds
DK0823897T3 (da) * 1995-05-01 2004-12-06 Scarista Ltd Nicotinsyreestere og farmaceutiske præparater indeholdende disse
USRE40546E1 (en) * 1996-05-01 2008-10-21 Scarista, Ltd. 1,3-Propane diol esters and ethers and methods for their use in drug delivery
US5840715A (en) * 1995-12-11 1998-11-24 Inholtra Investment Holdings & Trading, N.V. Dietary regimen of nutritional supplements for relief of symptoms of arthritis
EP0855908B1 (en) * 1995-12-11 2002-02-06 Omni Nutraceuticals, Inc. Dietary regimen of nutritional supplements for relief of symptoms of arthritis
GB9606216D0 (en) * 1996-03-25 1996-05-29 Scotia Holdings Plc Polyethylene glycol esters of fatty acids
AU731785B2 (en) * 1996-03-28 2001-04-05 Gist-Brocades B.V. Preparation of microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass
DE69720737T3 (de) * 1996-06-03 2007-06-14 Croda International Plc, Goole Pflanzliche ölzusammensetzungen
GB9622636D0 (en) * 1996-10-30 1997-01-08 Scotia Holdings Plc Presentation of bioactives
US5968809A (en) * 1997-04-11 1999-10-19 Abbot Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids
US5993221A (en) * 1997-05-01 1999-11-30 Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc. Dietary formulation comprising arachidonic acid and methods of use
US7015249B1 (en) 1997-12-12 2006-03-21 Purdue Research Foundation Methods and compositions for treating diabetes
AU1911999A (en) * 1997-12-12 1999-06-28 Penn State Research Foundation, The Methods and compositions for treating diabetes
US6013665A (en) * 1997-12-16 2000-01-11 Abbott Laboratories Method for enhancing the absorption and transport of lipid soluble compounds using structured glycerides
DE19757414A1 (de) 1997-12-23 1999-07-01 Nutricia Nv Fettmischung
US20070141181A1 (en) 1998-02-13 2007-06-21 Nutramax Laboratories, Inc. Use of anabolic agents, anti-catabolic agents, antioxidant agents, and analgesics for protection, treatment and repair of connective tissues in humans and animals
US6451771B1 (en) 1999-02-12 2002-09-17 Nutramax Laboratories, Inc. Use of anabolic agents anti-catabolic agents and antioxidant agents for protection treatment and repair of connective tissues in humans and animals
US6797289B2 (en) 1998-02-13 2004-09-28 Nutramax Laboratories, Inc. Use of anabolic agents, anti-catabolic agents, antioxidant agents, and analgesics for protection, treatment and repair of connective tissues in humans and animals
US7141266B2 (en) * 1998-05-21 2006-11-28 Beech-Nut Nutrition Corporation Baby-food compositions enhancing visual acuity and methods therefor
US7413759B2 (en) * 1998-05-21 2008-08-19 Beech-Nut Nutrition Corporation Method of enhancing cognitive ability in infant fed DHA containing baby-food compositions
US6149964A (en) * 1998-05-21 2000-11-21 Beech-Nut Nutrition Corporation Egg yolk-containing baby food compositions and methods therefor
US6579551B1 (en) 1998-05-21 2003-06-17 Beech-Nut Nutrition Corporation Baby-food compositions containing egg yolk and methods therefor
US6136795A (en) * 1998-11-18 2000-10-24 Omni Nutraceuticals, Inc Dietary regimen of nutritional supplements for relief of symptoms of arthritis
GB9901808D0 (en) * 1999-01-27 1999-03-17 Scarista Limited Drugs for treatment of psychiatric and brain disorders
US7732404B2 (en) 1999-12-30 2010-06-08 Dexcel Ltd Pro-nanodispersion for the delivery of cyclosporin
JP5258134B2 (ja) * 2000-04-18 2013-08-07 エイカー バイオマリン アーエスアー 共役リノール酸粉末
US6864242B2 (en) 2001-03-05 2005-03-08 Stephen P. Ernest Enteral formulation
JP2003048831A (ja) * 2001-08-02 2003-02-21 Suntory Ltd 脳機能の低下に起因する症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物
JP4791662B2 (ja) * 2001-09-30 2011-10-12 大和ハウス工業株式会社 断熱基礎を採用する建物における床下収納構造
US6652774B2 (en) * 2001-12-20 2003-11-25 Ferro Corporation Glycerin triester plasticizer
ES2712854T3 (es) 2002-06-19 2019-05-16 Dsm Ip Assets Bv Aceite microbiano y procedimientos para su procesamiento
WO2004028529A1 (en) * 2002-09-24 2004-04-08 Suntory Limited Composition with effects of decline prevention, improvement or enhancement of normal responses of cognitive abilities of a healthy person
US7041840B2 (en) * 2002-12-18 2006-05-09 Alberta Research Council Inc. Antioxidant triacylglycerols and lipid compositions
US20050123500A1 (en) * 2003-01-31 2005-06-09 The Procter & Gamble Company Means for improving the appearance of mammalian hair and nails
JP2006524187A (ja) * 2003-01-31 2006-10-26 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 哺乳類のケラチン組織の外観を改善する手段
US20040208939A1 (en) * 2003-04-18 2004-10-21 Barry Sears Novel dietary compositions to reduce inflammation
CA2436650A1 (en) * 2003-08-06 2005-02-06 Naturia Inc. Conjugated linolenic acid (clnatm) compositions: synthesis, purification and uses
JP4522075B2 (ja) * 2003-10-29 2010-08-11 サントリーホールディングス株式会社 血管の老化に起因する症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物
US20050282781A1 (en) * 2004-06-18 2005-12-22 Shibnath Ghosal Compositions of stable bioactive metabolites of docosahexaenoic (DHA) and eicosapentaenoic (EPA) acids
JP2006083136A (ja) * 2004-09-17 2006-03-30 Suntory Ltd ストレスに起因する脳機能の低下およびそれに伴う症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物
JP4993852B2 (ja) 2004-09-17 2012-08-08 サントリーホールディングス株式会社 ストレスに起因する行動異常を伴う症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物
GB0425658D0 (en) * 2004-11-22 2004-12-22 Stanford Rook Ltd Immunotherapeutic agent
KR100693150B1 (ko) 2005-04-06 2007-03-13 주식회사 리포젠 재구성된 트리글리세라이드 지질을 포함하는 식품 보충물조성물
JP5697293B2 (ja) * 2005-06-30 2015-04-08 サントリーホールディングス株式会社 器質的脳障害に起因する高次脳機能の低下に対する改善作用を有する組成物
JP5967855B2 (ja) * 2005-06-30 2016-08-10 サントリーホールディングス株式会社 日中活動量の低下および／又はうつ症状の改善作用を有する組成物
WO2007141764A1 (en) 2006-06-08 2007-12-13 The Iams Company Use of at least one polyphenol for promoting eye health
US8003813B2 (en) * 2006-06-27 2011-08-23 Pos Pilot Plant Corporation Process for separating saturated and unsaturated fatty acids
KR101430214B1 (ko) 2006-12-28 2014-08-18 산토리 홀딩스 가부시키가이샤 신경 재생제
GB0710439D0 (en) * 2007-05-31 2007-07-11 Uni I Oslo Oral dosage form
EP2211881A4 (en) * 2007-11-01 2012-01-04 Wake Forest University School Of Medicine COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREVENTING AND TREATING DISEASES AFFECTING MAMMALS
US8343753B2 (en) * 2007-11-01 2013-01-01 Wake Forest University School Of Medicine Compositions, methods, and kits for polyunsaturated fatty acids from microalgae
US20090197955A1 (en) * 2008-01-31 2009-08-06 Monsanto Company Methods of improving dha deposition and related function and/or development
EP2095834B1 (de) * 2008-02-21 2015-07-01 Semperit Aktiengesellschaft Holding Prophylaxeartikel
FR2940281B1 (fr) * 2008-12-22 2011-04-01 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Ester de diol et d'acide gras polyinsature comme agent anti-acne
US20110217370A1 (en) * 2010-03-04 2011-09-08 Joar Opheim Substances for promoting healthy joint function comprising glucosamine sulfate, omega-3 polyunsaturated fatty acids or derivatives thereof, and undenatured type ii collagen
US20110218151A1 (en) * 2010-03-04 2011-09-08 Joar Opheim Substances for promoting healthy joint function comprising omega-3 polyunsaturated fatty acids or drivatives thereof, undenatured type ii collagen and, optionally, glucosamine sulfate
WO2012153832A1 (ja) * 2011-05-12 2012-11-15 日本水産株式会社 炎症性疾患用皮膚外用組成物
US11330817B2 (en) 2013-12-04 2022-05-17 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Microbial oil, production method for microbial oil, concentrated microbial oil, and production method for concentrated microbial oil

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4328243A (en) * 1981-04-07 1982-05-04 Horrobin David F Manic-depressive illnesses
US4528197A (en) * 1983-01-26 1985-07-09 Kabivitrum Ab Controlled triglyceride nutrition for hypercatabolic mammals
JPS60222419A (ja) * 1984-04-17 1985-11-07 Terumo Corp 脂肪輸液剤
US4847296A (en) * 1984-09-13 1989-07-11 Babayan Vigen K Triglyceride preparations for the prevention of catabolism
FR2588187B1 (fr) * 1985-10-07 1989-04-14 Rochas Parfums Nouvelles compositions cosmetiques ou dermatologiques riches en acides gras essentiels presents a la fois sous forme de triglycerides et sous forme libre ou salifiee
US5151291A (en) * 1985-12-27 1992-09-29 Nisshin Flour Milling Co., Ltd. Glycerides of eicosapentaenoic acid, processes for preparing the same and oil and fat products containing the same
US5246726A (en) * 1986-03-21 1993-09-21 Efamol Ltd. Iron-containing composition and method for treatment of cancer
JPH0832628B2 (ja) * 1986-12-17 1996-03-29 株式会社ミドリ十字 トリグリセリド組成物
FR2617161B1 (fr) * 1987-06-29 1989-10-27 Azar Robert Nouveaux glycerides d'acide gras insature et leur procede d'obtention
JPS6416564A (en) * 1987-07-10 1989-01-20 Chisso Corp Composition for food additive
JPH0216988A (ja) * 1988-07-04 1990-01-19 Idemitsu Petrochem Co Ltd 濃縮された長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの製造方法
US5059622A (en) * 1989-08-29 1991-10-22 Biosyn, Inc. Method for reducing blood pressure levels in hypertensive persons
US5231085A (en) * 1988-10-31 1993-07-27 Sandoz Ltd. Compositions and methods for the enhancement of host defense mechanisms
GB9111900D0 (en) * 1991-06-03 1991-07-24 Efamol Holdings Fatty acid compositions
GB9112052D0 (en) * 1991-06-05 1991-07-24 Efamol Holdings Fatty acid treatment
WO1994010125A1 (en) * 1992-10-27 1994-05-11 Sandoz Ltd. Glycerin derivatives and uses thereof

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998027978A1 (fr) * 1996-12-23 1998-07-02 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Preparation dermatologique
JP2009149615A (ja) * 2007-11-27 2009-07-09 Idemitsu Kosan Co Ltd 扁平上皮癌細胞増殖抑制剤
US10918614B2 (en) 2009-04-29 2021-02-16 Ds Biopharma Limited Topical compositions comprising polyunsaturated fatty acids
US10813903B2 (en) 2013-01-30 2020-10-27 Afimmune Limited Compositions comprising 15-HEPE and methods of using the same
US10544088B2 (en) 2013-11-15 2020-01-28 Ds Biopharma Limited Pharmaceutically acceptable salts of fatty acids
US10537543B2 (en) 2014-06-04 2020-01-21 Ds Biopharma Limited Pharmaceutical compositions comprising DGLA and use of same
JP2020090508A (ja) * 2014-06-04 2020-06-11 ディーエス バイオファーマ リミテッド Ｄｇｌａを含む薬学的組成物及びその使用
US10849870B2 (en) 2014-06-04 2020-12-01 Ds Biopharma Limited Pharmaceutical compositions comprising DGLA and use of same
JP2017516823A (ja) * 2014-06-04 2017-06-22 ディグニティ サイエンシス リミテッド Ｄｇｌａを含む薬学的組成物及びその使用
US11478442B2 (en) 2014-06-04 2022-10-25 Ds Biopharma Limited Pharmaceutical compositions comprising DGLA and use of same
US12017986B2 (en) 2015-05-13 2024-06-25 Ds Biopharma Limited Compositions comprising oxo-derivatives of fatty acids and methods of making and using same
US10716773B2 (en) 2015-07-21 2020-07-21 Afimmune Limited Compositions comprising 15-HEPE and methods of treating or preventing cancer and neurologic disease
US12076304B2 (en) 2020-04-03 2024-09-03 Afimmune Limited Compositions comprising 15-HEPE and methods of treating or preventing hematologic disorders, and/or related diseases

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