JPH0587497B2 - - Google Patents

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JPH0587497B2
JPH0587497B2 JP58064614A JP6461483A JPH0587497B2 JP H0587497 B2 JPH0587497 B2 JP H0587497B2 JP 58064614 A JP58064614 A JP 58064614A JP 6461483 A JP6461483 A JP 6461483A JP H0587497 B2 JPH0587497 B2 JP H0587497B2
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Japan
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acid
formula
triglyceride
acyl residue
polyunsaturated fatty
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Mandei Furansowa
Baruterumi Pieeru
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KURINTEKU NYUTORISHON CO
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KURINTEKU NYUTORISHON CO
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  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なトリグリセリド、その製造
法、食餌療法及び治療法への使用並びにそれを含
有する薬剤組成物に関する。 本発明の主題は、次の一般式（）
【化】 （ここで、Ｒは、18〜22個の炭素原子を含有する
多不飽和の脂肪酸のアシル残基を表わし、ただし
Ｒは５，８，11，14−エイコサテトライン酸のア
シル残基を表わすことができず、そしてｎは２〜
16の整数を表わす） の化合物にある。 ２〜12個の炭素原子を含有する中鎖脂肪酸のト
リグリセリドが脂肪物質の吸収を向上させる物質
としてフランス医薬特別特許第3598号に記載され
ている。さらに、多不飽和の脂肪酸のトリグリセ
リドが他の特許に記載されている。特に、フラン
ス国特許第2426461号には、５，８，11，14，17
−エイコサペンタエン酸のトリグリセリドが血栓
塞栓症の治療用に示されている。しかしながら、
多不飽和の脂肪酸のトリグリセリドは、生体への
多不飽和の脂肪酸の良好な吸収を確実にさせる形
体ではない。特に、１位置でのエイコサペンタエ
ン酸のトリグリセリドがすい臓リパーゼによつて
ほとんど加水分解されないならば、エイコサペン
タエン酸又はドコサヘキサン酸の合成されたトリ
グリセリドは２位置でのモノグリセリドで必らず
しも終らない［Nestor R.Bottino；Lipids
1967、２(6)］。そして、２位置でのモノグリセリ
ドが人の生体により最高に吸収される形体をなす
ことがよく知られている。 したがつて、このようなモノグリセリドを生体
にもたらすことができる有効な物質を取得できる
ことが非常に有益であつた。ここに、特定の構造
のある種のトリグリセリド、特に消化管の酵素に
よつて１及び３位置で容易に加水分解されるもの
がこの目的を満すことがわかつた。しかして、本
発明の主題は、すい臓リパーゼの作用により２位
置のモノグリセリドを容易に遊離させる性質を持
つた式（）のトリグリセリドにある。 事実、この酵素は、中鎖脂肪酸を加水分解し、
グリセリンの１及び３位置をエステル化し、した
がつて２位置のモノグリセリドを遊離させる。人
には２位置に活性なモノグリセリド腸リパーゼは
ないために、グリセリンの２位置に結合した多不
飽和の脂肪酸は腸空洞内でより良く保護され、こ
の段階では決して遊離されない。このように、式
（）で規定されるトリグリセリドは、２位置の
モノグリセリドを非常に良く吸収し、このように
モノグリセリドが有する多不飽和の脂肪酸を生体
が最良の条件で利用するのを可能にさせる。 さらに、本発明のトリグリセリドは、遊離され
る２位置のモノグリセリドを良好に吸収するため
に、通常の合成トリグリセリドよりも少い薬用量
で使用することができる。さらに、式（）のト
リグリセリドは、ガレン式医術の面からみれば、
さらに利点を与える。事実、多不飽和の脂肪酸は
容易に分解し、このために悪臭を帯びるようにな
り、したがつて使用しがたい。しかし、本発明の
トリグリセリドは、この不都合を緩和させる安定
性を与え、したがつてこれらは多不飽和の脂肪酸
の投与に完全に適した形体を成すものである。 本発明の主題であるトリグリセリドのうちで
は、特に、式（）においてｎが２〜10の整数を
表わすトリグリセリド、特にｎが２，４，６又は
10の値を有するトリグリセリドがあげられる。 ｎの上記の値は、それぞれブチリル、ヘキサノ
イル、オクタノイル及びドデカノイル基に相当す
る。 また、特に、式（）において、Ｒが実質上下
記の多不飽和の脂肪酸、 α−リノレン酸 C18：３，ω3 γ−リノレン酸 C18：３，ω6 ステアリドン酸 C18：４，ω3 ジホモ−γ−リノレン酸 C20：３，ω6 ジホモ−α−リノレン酸 C20：３，ω3 エイコサテトラエン酸 C20：４，ω3 アラキドン酸 C20：４，ω6 エイコサペンタエン酸 C20：５，ω3 ドコサテトラエン酸 C22：４，ω6 ドコサペンタエン酸 C22：５，ω6 ドコサヘキサエン酸 C22：６，ω3 ドコサペンタエン酸 C22：５，ω3 の一つのアシル残基であるトリグリセリドがあげ
られ、そして特に下記のトリグリセリド、即ち次
式
【化】 の１，３−ジオクタノイルエイコサペンタエノイ
ルグリセリンをあげることができる。 また、本発明は、ジヒドロキシアセトンを２モ
ル当量の次式（）
【化】 （ここで、ｎは先に定義した通りである） の酸の官能性誘導体でエステル化して次式（）
【化】 の化合物を得、これをエステル基のけん化を起さ
せない還元剤で処理して次式（）
【化】 の化合物を得、これを次式 Ｒ−OH （ここで、Ｒは先に定義した意味を有する） の多不飽和の脂肪酸の官能性誘導体でエステル化
して式（）のトリグリセリドを得ることを特徴
とする式（）のトリグリセリドの製造法を主題
とする。 本発明を実施する好ましい条件下では、上記の
製造法は次のように行われる。 式（）の酸の官能性誘導体は、好ましくは酸
クロリドである。また、無水物、混成無水物又は
活性エステルも用いることができる。 エステル化は、ピリジン又はトリエチルアミン
のような第三級塩基の存在下に具合よく行われ
る。反応は、ジクロルメタン、ジクロルエタン、
クロロホルム又は四塩化炭素のような塩素化溶媒
中で行われる。ジメチルホルムアミド又はジメチ
ルアセトアミドのような溶媒も用いることができ
る。 式（）の化合物の２位置のケトン官能基の還
元は、エステル基のけん化を起させない還元剤が
水素化ほう素ナトリウム又は水素化ほう素カリウ
ムのようなアルカリ金属のほう水素化物であり、
アルコール媒体中で作用させ、そしてこのアルコ
ールがメタノール、エタノール又はプロパノール
であることを特徴とする。 還元は、制御されたPHで、特に6.5〜7.5の間の
PHで行われる。 式Ｒ−OHの多不飽和の脂肪酸の官能性誘導体
は好ましくは酸クロリドである。無水物、混成無
水物又は活性エステルも同じく好ましい。 式（）の化合物のエステル化は、好ましく
は、ジヒドロキシアセトンのエステル化について
前記した条件と同じ条件で行われる。 式（）の酸及び式Ｒ−OHの多不飽和の脂肪
酸の官能性誘導体は、それ自体知られた方法によ
り製造される。 本発明の化合物は、有益な薬理学的性質を示
す。これらは、特に、２位置に結合した多不飽和
の脂肪酸の特異的活性を示す。しかして、本発明
の化合物は、下記の性質、即ち、 プロスタグランジン型誘導体に対する先駆活
性、 ヒドロキシル化脂肪酸のための先駆活性、 ロイコトリエン型物質のための先駆活性 を示す。 これらの性質は、考慮された多不飽和の脂肪酸
に応じて顕著の度合が異なる。 また、式（）のトリグリセリドは、さらに、
下記の性質、即ち、 直接的又は間接的効果を伴なう抗凝集性（プロ
スタグランジン２の合成の抑止による）、 免疫調節性 を持つている。 本発明の化合物は、多不飽和の脂肪酸自体と比
較して、安定性が大であり且つ消化管での吸収が
優れているという本質的な利点を示す。 また、本発明の主題である化合物は、生体組織
が多不飽和の脂肪酸の不足を起している状況、例
えば脂質消化障害、代謝障害又は老化の場合に多
不飽和の脂肪酸を生体に供給しようと望むならば
いつでも用いられる。この種の状況においては、
特異的な多不飽和の脂肪酸に対する生体の要求が
増大していることがしばしば認められ、したがつ
て本発明の化合物の投与はこの要求に応じるもの
である。 しかして、本発明は、前記のトリグリセリドを
特別の栄養不足に応じて食品又は補助食品として
使用する方法を主題とする。 例えば、本発明のトリグリセリドが栄養を十分
に与えられいない人にもたらすことのできる多不
飽和の脂肪酸のうちでも、特に下記の多不飽和の
脂肪酸、即ち、 γ−リノレン酸 C18：３，ω6 ステアリドン酸 C18：４，ω3 ジホモ−γ−リノレン酸 C20：３，ω6 アラキドン酸 C20：４，ω6 エイコサペンタエン酸 C20：５，ω3 ドコサヘキサエン酸 C22：６，ω3 をあげることができる。 一般に、このような状況では、脂肪酸の静脈内
投与はそのレベルの低下を停止させることができ
ず、特に、栄養を十分に与えられていないアルコ
ール中毒及び肝硬変患者についてそうである。 したがつて、本発明は、前記のトリグリセリド
の１種以上を含有し、そして場合により経口、腸
内又は非経口投与に適した中性補助剤を混合した
治療用栄養製品を主題とする。 また、本発明は、前記のようなトリグリセリド
を薬剤として使用することを主題とする。 特に、本発明の主題は薬剤としての１，３−ジ
オクタノイル−２−エイコサペンタエノイルグリ
セリンにある。 前記の化合物は、本発明に従えば、人の治療
法、特に脂質消化障害、代謝障害、十分に栄養を
与えられていないアルコール中毒及び肝硬変患者
の栄養不足、動脈硬化症、高血圧、過血小板凝集
症、脳老衰の治療に及び免疫調節を望む条件の治
療に対して非常に有用な薬剤をなす。後者の場合
には、本発明の化合物は、例えば、リウマトイド
性多発関節炎、紅斑性狼瘡、天疱瘡又は溶血性貧
血のような自動免疫障害の治療に、移植臓器又は
移植小片の拒絶反応の予防に、或いは高度炎症型
又はアレルギー型のある種の反応、炎症性気管支
症候群又は喘息のような狭窄性気管支病の治療に
用いられる。 通常の薬量は、用いる化合物及び疾病により変
るが、例えば、成人の場合に経口投与で１日当り
50mg〜6g、好ましくは１，３−ジオクタノイル
エイコサペンタエノイルグリセリンについては１
日当り140mg〜300mgであつてよい。 また、本発明は、前記の薬剤の１種を活性成分
として含有する薬剤組成物を主題とする。これら
の組成物は、消化器経路で又は非経口的に投与で
きるような方法で提供される。 それらは固体又は液体であつてよく、人の医薬
に普通に使用される製薬形態、例えば錠剤又は糖
衣錠、カプセル、顆粒、坐薬、注射用調合物の形
で提供できる。それらは通常の方法により製造さ
れる。 活性成分は、これらの製薬組成物に一般に使用
される補助剤、例えばタルク、アラビアゴム、ラ
クトース、でん粉、ステアリン酸マグネシウム、
ココアバター、水性又は非水性ビヒクル、動物又
は植物起源の脂肪物質、パラフイン誘導体、グリ
コール、各種の湿潤、分散若しくは乳化剤及び
（又は）保存剤中に配合することができる。 下記の例は本発明を例示するが、これを何ら制
限するものではない。 例１：１，３−ジオクタノイルエイコサペンタエ
ノイルグリセリン 工程Ａ：１，３−ジオクタノイルジヒドロキシア
セトン 22.125gのジヒドロキシアセトンと187.5c.c.のジ
クロルエタンをかきまぜながら混合し、10分間還
流させる。60.5c.c.のピリジンを加え、次いで
119.75gの塩化オクタノイルと187.5c.c.のジクロル
エタンを滴下し、２時間かきまぜながら温度を周
囲温度に戻す。生じたピリジン塩酸塩を濾別し、
濾液を蒸留水で、次いで５％重炭酸ナトリウム水
溶液で洗い、次いで再び蒸留水で5.2の最終PHが
得られるまで洗い、次いで有機溶液を乾燥する。
溶媒を減圧下に除去し、粘稠な残留物を得、これ
を酢酸エチルで再結晶し、60.16gの所期生成物を
得た。MP＝60℃。 分析：C19H34O5 計算：Ｃ％ 66.63 Ｈ％ 10.01 実測： 66.9 10.1 工程Ｂ：１，３−ジオクタノイルグリセリン 30gの上記工程で得た生成物を1500c.c.のエチル
アルコールに25℃でかきまぜながら溶解する。
0.6c.c.の50％酢酸水溶液を加えて溶液のPHを5.4に
する。次いで8.55gの水素化ほう素ナトリウムを
加え、そしてPHは50％に稀釈した酢酸を加えて
7.5以下に保持する。溶媒を減圧下に保持し、残
留物をジクロルエタンと蒸留水で溶解する。有機
相をデカンテーシヨンにより分離し、蒸留水で洗
い、乾燥し、溶媒を減圧下に除去して30.19gの所
期生成物を得た。MP＝26℃。 分析：C19H36O5 計算：Ｃ％ 66.24 Ｈ％ 10.53 実測： 66.2 10.6 工程Ｃ：１，３−ジオクタノイルエイコサペンタ
エノイルグリセリン 1.35gの上記工程で得た生成物を1.8c.c.のジクロ
ルエタンと0.256c.c.のピリジンに溶解し、次いで
周囲温度で1gの塩化エイコサペンタエノイルと
1.8c.c.のジクロルエタンを加える。この混合物を
滴下する。混合物を周囲温度で20分間かきまぜ、
＋５℃で一夜保ち、生じたピリジン塩酸塩を濾別
し、濾液を減圧下に蒸発させる。その残留物を
14.9c.c.のシクロヘキサンで溶解し、2.98c.c.の0.1N
水酸化ナトリウムとエタノールとの混合物（１／
１）で洗い、有機相を分離し、2.98c.c.の0.1N水酸
化ナトリウム−エタノール−水混合物（１／５／
５）でPH＝7.3まで洗い、次いで2.98c.c.の水とエ
タノールとの混合物（１／１）でPH＝4.5まで洗
う。有機相の溶媒を減圧下に蒸発させて2.07gの
生成物を得、これをシリカでクロマトグラフイー
し、669mgの所期生成物を得た。 分析：C39H64O6 計算：Ｃ％ 74.48 Ｈ％ 10.26 実測： 73.0 10.0 NMRスペクトル NMRスペクトルを、ジユーテロクロロホルム
中で評価した。これにより生成物の構造が確認さ
れた。
【表】 例２：１，３−ジオクタノイル−２−アラキドニ
ルグリセリン 例１の工程Ｂで製造した2.7gの１，３−ジオク
タノイルグリセリンを27c.c.のジクロルエタンと
0.256c.c.のピリジンに溶解する。次いで20〜25℃
で2gの塩化アラキドニルと10c.c.のジクロルエタ
ンを15分間で導入する。約30分後に沈殿が認めら
れる。かきまぜ、0.1c.c.のピリジンを添加し、18
時間かきまぜ、次いで10c.c.の水・氷混合物を導入
する。デカンテーシヨンし、ジクロルメタンで抽
出し、1N塩酸、水、炭酸水素ナトリウム飽和溶
液（１／２希釈）及び水で順次に洗浄する。デカ
ンテーシヨンし、乾燥し、ジクロルエタンで洗
い、減圧下に濃縮乾固する。4.9gの赤色油状物を
得、これをシリカでクロマトグラフイー（溶離
剤：ヘキサン−酢酸エチル７−３）し、2.8gの生
成物を得た。これをさらに２回カラムクロマトグ
ラフイー（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル、第１
回目は８〜２、第２回目は９〜１）する。 これにより265.5のけん化価及び155のよう素価
を示す油状の所期化合物1.5gを得た。 ジユーテロクロロホルム中でNMRスペクトル
により生成物の構造が確認された。
【表】 製造例 １ 下記の処方のカプセルを調製した。 １，３−ジオクタノイルエイコサペンタエノイ
ルグリセリン ……100g 補助剤 ……300mgとするに十分な量 （補助剤の詳細：カオリン、コーンスターチ、
アビセル、ステアリン酸マグネシウム、タルク、
アエロシル） 製造例 ２ 下記の処方の軟質カプセルを調製した。 １，３−ジオクタノイルエイコサペンタエノイ
ルグリセリン ……200mg 補助剤 ……１カプセルとするに十分な量 製造例 ３ 下記の処方を有する静脈内投与用エマルジヨン
を調製した。 １，３−ジオクタノイルエイコサペンタエノイ
ルグリセリン ……10g DLα−トコフエロールアセテート ……0.3g 大豆レシチン ……1.2g Ｎグリセリン ……1.8g 蒸留水 ……100mlとするに十分な量 臨床的研究 ６人が高血小板凝集性を示し且つ５人が正常な
血小板凝集性を示す11人の被検者に毎日経口で
160mgの１，３−ジオクタノイル−３−エイコサ
ペンタエノイルグリセリンを１ヶ月投与する。 血小板凝集係数をAnn.Nutr.Alim.1980、34、
277−290に記載のPh.DARCE Ｔの技術に従つて
処理の前後で評価した。 １ヶ月の処理終了時に、正常な血小板凝集性を
示す被検者の血小板凝集性の変化は非常に弱い
が、高血小板凝集性を示す被検者では変化の幅が
非常に大きいことが認められた。処理後に、６人
の高血小板凝集性の被検者のうちの４人は正常な
血小板凝集係数を有し、１人はほとんど正常な血
小板凝集係数を有し、そしてもう１人は満足でき
る血小板凝集係数を示さなかつたことがわかつ
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（） 【化】 （ここで、Ｒは、18〜22個の炭素原子を含有する
    多不飽和の脂肪酸のアシル残基を表わし、たたし
    Ｒは５，８，11，14−エイコサテトライン酸のア
    シル残基を表わすことができず、そしてｎは２〜
    16の整数を表わす） のトリグリセリド。 ２ ｎが２〜10の整数を表わすことを特徴とする
    特許請求の範囲第１項記載の式（）のトリグリ
    セリド。 ３ Ｒが下記の多不飽和の脂肪酸、 α−リノレン酸 C18：３，ω3 γ−リノレン酸 C18：３，ω6 ステアリドン酸 C18：４，ω3 ジホモ−γ−リノレン酸 C20：３，ω6 ジホモ−α−リノレン酸 C20：３，ω3 エイコサテトラエン酸 C20：４，ω3 アラキドン酸 C20：４，ω6 エイコサペンタエン酸 C20：５，ω3 ドコサテトラエン酸 C22：４，ω6 ドコサペンタエン酸 C22：５，ω6 ドコサヘキサエン酸 C22：６，ω3 ドコサペンタエン酸 C22：５，ω3 の一つのアシル残基を表わす特許請求の範囲第１
    項記載の式（）のトリグリセリド。 ４ 次式 【化】 の１，３−ジオクタノイルエイコサペンタエノイ
    ルグリセリンである特許請求の範囲第１項記載の
    トリグリセリド。 ５ 次の一般式（） 【化】 （ここで、Ｒは、18〜22個の炭素原子を含有する
    多不飽和の脂肪酸のアシル残基を表わし、ただし
    Ｒは５，８，11，14−エイコサテトライン酸のア
    シル残基を表わすことができず、そしてｎは２〜
    16の整数を表わす） のトリグリセリドを製造する方法であつて、ジヒ
    ドロキシアセトンを２モル当量の次式（） 【化】 （ここで、ｎは前記の通りである） の酸の官能性誘導体でエステル化して次式（） 【化】 の化合物を得、これをエステル基のけん化を起さ
    せない還元剤で処理して次式（） 【化】 の化合物を得、これを次式 Ｒ−OH （ここで、Ｒは前記の意味を有する） の多不飽和の脂肪酸の官能性誘導体でエステル化
    して式（）のトリグリセリドを得ることを特徴
    とする式（）のトリグリセリドの製造法。 ６ エステル基のけん化を起させない還元剤がア
    ルカリ金属のほう水素化物であることを特徴とす
    る特許請求の範囲第５項記載の製造法。 ７ 次の一般式（） 【化】 （ここで、Ｒは18〜22個の炭素原子を含有する多
    不飽和の脂肪酸のアシル残基を表わし、ただしＲ
    は５，８，11，14−エイコサテトライン酸のアシ
    ル残基を表わすことができず、そしてｎは２〜16
    の整数を表わす） のトリグリセリドの少なくとも１種を含有し、場
    合により経口、腸内又は非経口投与に適した中性
    の補助剤を混合した食事療法用の栄養製品。 ８ 次の一般式（） 【化】 （ここで、Ｒは、18〜22個の端子原子を含有する
    多不飽和の脂肪酸のアシル残基を表わし、ただし
    Ｒは、５，８，11，14−エイコサテトライン酸の
    アシル残基を表わすことができず、そしてｎは２
    〜16の整数を表わす） のトリグリセリドの少なくとも１種を活性成分と
    して含有する抗血小板凝集性薬剤組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4871768A (en) * 1984-07-12 1989-10-03 New England Deaconess Hospital Corporation Dietary supplement utilizing ω-3/medium chain trigylceride mixtures
NL8501957A (nl) * 1985-07-09 1987-02-02 Unilever Nv Vetten en eetbare emulsies in het bijzonder dieetprodukten met een hoog gehalte aan cis-poly-onverzadigde vetzuren.
JPH0715108B2 (ja) * 1986-02-12 1995-02-22 日清製粉株式会社 エイコサペンタエン酸のグリセリドを含む食用油脂製品
JPH0832628B2 (ja) * 1986-12-17 1996-03-29 株式会社ミドリ十字 トリグリセリド組成物
JPS63297342A (ja) * 1987-05-28 1988-12-05 Nisshin Oil Mills Ltd:The 合成油脂ならびにこれを含有する脂肪乳剤輸液および経腸栄養剤
JPH01186822A (ja) * 1988-01-20 1989-07-26 Nisshin Oil Mills Ltd:The 栄養輸液
WO1996033263A1 (fr) * 1995-04-17 1996-10-24 JAPAN, represented by DIRECTOR-GENERAL OF AGENCY OF INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY Nouveaux micro-organismes capables de produire des acides gras hautement insatures et procede de production d'acides gras hautement insatures utilisant ces micro-organismes
EP2251410A3 (en) * 1996-03-28 2011-09-28 DSM IP Assets B.V. Preparation of microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass
US20030157237A1 (en) 2001-12-28 2003-08-21 Toshiaki Aoyama Fats and oils composition for reducing lipids in blood
JP4850153B2 (ja) * 2007-09-03 2012-01-11 サントリーホールディングス株式会社 新規なトリグリセリド及びそれを含む組成物
ES2667011T3 (es) 2010-07-05 2018-05-09 Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc. Monoacilgliceroles sn-2 y malabsorción lipídica

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