JPS63230663A - N−高度不飽和アシル−α−アミノ酸誘導体 - Google Patents

N−高度不飽和アシル−α−アミノ酸誘導体

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JPS63230663A
JPS63230663A JP62064257A JP6425787A JPS63230663A JP S63230663 A JPS63230663 A JP S63230663A JP 62064257 A JP62064257 A JP 62064257A JP 6425787 A JP6425787 A JP 6425787A JP S63230663 A JPS63230663 A JP S63230663A
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highly unsaturated
acid
amino acid
unsaturated fatty
alpha
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JP62064257A
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English (en)
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Hidehiko Hibino
日比野 英彦
Koji Kubota
久保田 紘二
Nobuo Fukuda
信雄 福田
Osamu Nakachi
仲地 理
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Nippon Oil and Fats Co Ltd
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は非環式化合物のエステル、特にN−高度不飽和
アシル−α−アミノ酸誘導体に関するものである。
(従来の技術) 高度不飽和脂肪酸は、天然油脂中に含まれているので、
これらの油脂を加水分解し酸またはアルコールエステル
の形で分離される。高度不飽和脂肪酸の誘導体には、ア
ルコールエステル化物、トリグリセリド化物、トコフェ
ロールエステル(IJI、3−アミノメチルピリジンア
ミド化物などが知られているが、いずれも油溶性であり
、水溶化には乳化剤や水溶化担体を必要とする。
また最近、高度不飽和脂肪酸および高度不飽和脂肪酸含
有油脂をサイクロデキストリン包接により水溶化(特開
昭60−2154号、特開昭60−34156号)する
ことが提案されているが、これらの方法はマイクロカプ
セル化による分散性を利用した方法である。高度不飽和
脂肪酸のうちω−3系脂肪酸であるエイコサベンクエン
酸とドコサヘキサエン酸は、水産動物油脂中に、またω
−6系脂肪酸であるγ−リノレン酸は月見草油中、ジホ
モγ−リノレン酸とアラキドン酸は補乳頻の血液や肝臓
中に存在する事が知られ、それらの単離法は多数提案さ
れている。
(発明が解決しようとする問題点) 前記高度不飽和脂肪酸は生体内においてプロスタグラン
ジンやロイコトリエン等のオータコイドの前駆体として
有用である。そのため多くの摂取方法が提案されている
。それらの方法はいずれも高度不飽和脂肪酸の脂溶性に
よる特質のため、高度不飽和脂肪酸自体であるかその誘
導体であるかにかかわらず、最終的な摂取方法は、水薄
性担体による可溶化か乳化剤による可溶化を利用してい
る。そのため、高度不飽和脂肪酸の摂取には、大量の担
体や乳化剤の同時摂取を伴い、調製された水分散系の物
性や安定性が問題となる。また高度不飽和脂肪酸自体や
それらの誘導体が常温で液状であるためその取り扱いに
は多くの不便があった。
近年、血液中の各種血球や動脈壁等、各種の部位におい
て構成成分の脂質中の脂肪酸組成、とりわけ高度不飽和
脂肪酸に関するω−3系対ω−6系のバランスの乱れが
各種疾病の要因であることが判明し、これらのバランス
の乱れを早急に改善したり、有効に予防する食品や医薬
品の出現が強く望まれている。
本発明者等は鋭意研究した結果、高度不飽和脂肪酸を乳
化剤や担体を使わず直接水に溶解する性質を有するN−
高度不飽和アシル−α−アミノ酸誘導体を見つけ出し本
発明を完成するに至った。
本発明は生理的に有効な脂肪酸として有用な高度不飽和
脂肪酸誘導体、特に高度不飽和脂肪酸とα−アミノ酸と
の反応物を提供することを目的とする。
(問題点を解決するための手段) 本発明は、高度不飽和脂肪酸とα−アミノ酸の反応物で
あるN−高度不飽和アシル−α−アミノ酸誘導体である
高度不飽和脂肪酸は炭素数16〜22であるメチレンイ
ンターラプテッド構造のシス型二重結合を2〜6個含ん
でいることが好ましい。
高度不飽和脂肪酸はエイコサ゛ペンクエン酸、ドコサヘ
キサエン酸、γ−リノレン酸、ジホモγ−リノレン酸、
アラキドン酸から選ばれる1種または2種以上であるこ
とが好ましい。
α−アミノ酸としては、天然物または合成物のアスパラ
ギン酸、グルタミン酸、バリン、チロシン、メチオニン
、シスチン、トリプトファンおよびフェニルアラニン等
が挙げられるが、C末端を有するオリゴペプチドも対象
となり得る。好ましくはアスパラギン酸やグルタミン酸
の如き二塩基性酸である酸性アミノ酸が水溶化にはより
望ましい。
本発明のN−高度不飽和アシル−α−アミノ酸誘導体は
高度不飽和脂肪酸のカルボキシル基とα−アミノ酸のア
ミノ基とが反応したアミノ・カルボニル結合を有する化
合物である。
この化合物はα−アミノ酸のカルボキシル基のエステル
化物を有機溶媒中、縮合剤として有機塩基存在下で高度
不飽和脂肪酸クロライドと作用させて、α−アミノ酸の
遊離アミノ基に高度不飽和1肪酸を縮合させた後、α−
アミノ酸のカルボキシル基に結合しているエステル化物
をアルカリの存在下で鹸化することによって得られる。
を機溶媒としてはクロロホルム、アセトン、アルコール
類が挙げられる。41合剤としての有機塩基には、NS
N’ −ジシクロへキシルカルボジイミド、ピリジン、
ジメチルアミノピリジン、2−クロロ−1−メチルピリ
ジニウム−p−)ルエンスルホン酸塩等が挙げられる。
また、親水性溶媒と水からなる混合溶媒を反応溶媒とし
て、α−アミノ酸と高度不飽和脂肪酸クロライドとをア
ルカリ存在下で縮合させる方法でも、本発明のN−高度
不飽和アシル−α−アミノ酸誘導体が得られる。この場
合に使用される親水性溶媒は、ケトン類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等である。
本発明のN−高度不飽和アシル−α−アミノ酸誘導体の
調製について常に留意した点は、高度不飽和脂肪酸の二
重結合の幾何異性化および位置異性化の防止である。何
故なら高度不飽和脂肪酸が生体内においてその生理活性
を゛発現するためには、その二重結合がメチレンインタ
ーラプテッド構造を有し、なお且つシス型である必要が
あるからである。さらにこれらの高度不飽和脂肪酸がオ
ータコイドの前駆物質として醇素から基質認識を受ける
時は、二重結合のカルボキシル基からの位1も問題とな
る。即ち各合成過程において二重結合のマイグレーショ
ンなく目的物を合成することが重要である。
本発明者らは、α−アミノ酸またはエステル化物と高度
不飽和脂肪酸クロライドの反応温度を反応溶媒の還流温
度より少し下げて、反応時間を長くかけることによりマ
イグレーションなく目的物が得られることを見出した。
本発明によればアルカリ鹸化によるマイグレーションは
起こらない。
また、飽和脂肪酸やモノエン酸のクロライドへの変換に
は、三塩化リン、五塩化リン、ホスゲン、塩化チオニル
、オキシ塩化リン等との加熱反応による方法が知られて
いるが、高度不飽和脂肪酸に関してはこれらの条件のも
とでは二重結合のマイグレーションは一般には避けがた
いと考えられていた。
しかし、本発明者らは、高度不飽和脂肪酸をピリジンや
ジメチルホルムアミド等の極性溶媒中でオキシ塩化リン
と処理することによって二重結合のマイグレーションな
しに高度不飽和脂肪酸のクロライド化物が得られること
を見出した。
高度不飽和脂肪のクロライド化物およびN−高度不飽和
アシル−α−アミノ酸誘導を加水分解によって再度高度
不飽和脂肪酸に戻してから、IR(トランス酸)、UV
(共役酸)、リポキシゲナーゼやシクロオキシゲナーゼ
によるバイオアッセイ(二重結合位りを測定し、さらに
ジアゾメタンでメチル化後にキャピラリーカラムのガス
クロマトグラフィー分析〔アーティファクト(人工生成
物)の生成〕等の手段を用い、最も不飽和度の高いドコ
サヘキサエン酸について構造の安定性を確認した。
(発明の効果) 本発明によれば、生理活性を有するN−高度不飽和アシ
ル−α−アミノ酸エズテル誘導体が提供される0本発明
によって提供されるN−高度不飽和アシル−α−アミノ
酸誘導体は新規化合物であって、優れた水溶性を示す。
従って、水溶液状態で生理活性を有する高度不飽和脂肪
酸の摂取に有効である。また、その水溶液を噴霧乾燥す
ると、常温で液状の高度不飽和脂肪酸を粉体として取り
扱うことが出来るので、本発明の化合物は医薬、食品分
野に広く利用することが出来る。
本発明の誘導体は、生体内の各臓器における脂質の構成
脂肪酸のω−3系とω−6系のバランスの乱れから生じ
る疾病に対して、栄養補給、栄養改善、治療薬或いは予
防薬として使用することができる。また輸液用には水溶
性という新しい性能が付与されたので、経口、経管、経
腸で生体内に投与することができる。
(実施例) 以下、実施例および試験例に基づき本発明をさらに具体
的に説明する。
実施例1 窒素雰囲気下で、α−アミノ酸エステルとじてL−グル
タミン酸ジエチルエステル10.1g (0,05モル
)を脱水ピリジン8−および脱水アセトン40−よりな
る混合溶媒中50℃で加温溶解し、その後5℃以下に冷
却しゆっくりと攪拌しながら、この溶液中に高度不飽和
脂肪酸としてドコサヘキサエン酸クロライド20.8g
 (0,06モル)を徐々に滴下し、滴下終了後10分
間攪拌を続けた。さらにこの混合物を50℃まで加温し
て30分間攪拌し続けた後に、室温まで放冷しその後、
水浴中に浸した500m1の水に流し込んだ。直ちに出
現した析出沈澱物を濾別し、この沈澱物を50dのn−
ヘキサンによって3回抽出処理を行った。抽出液中の遊
離の酸を除去するため、0.1規定炭酸ナトリウム溶液
で中和し、生成した塩を水で数回洗浄して遊離の酸や塩
のないことを確認し、無水硫酸ナトリウム層を通して脱
水した。n−ヘキサンを留去してから脱水メタノールを
用いて再結晶を数回繰返し、N−ドコサヘキサエノイル
−L−グルタミン酸ジエチルエステルの微黄色の針状結
晶24gを得た。
分析値 I R: v、、X(cm−” ) 1735
.1650゜1190.1300 1050〜940cm−’  トランス酸 痕跡UV:
233mμ 共役ジエン酸 3%268mμ 共役トリ
エン酸0% このN−ドコサヘキサエノイル−し−グルタミン酸ジエ
チルエステル20.5 g (0,04モル)を無水エ
チルアルコール200−に溶解し、10%水酸化バリウ
ム水溶液200−を加えて、水浴上、75℃で1時間加
熱した。室温にまで放冷後、反応液を濾別し、この沈澱
物を5℃以下に冷却した0、1モル塩酸溶液120−中
に入れてバリウム塩を分解後、pH1に調整した。その
後、10%水酸化ナトリウム水溶液を加えることによっ
て沈澱したN−ドコサヘキサエノイル−し−グルタミン
酸塩の粗結晶を濾別し、n−へキサン中で数回、充分に
攪拌洗浄を繰返し、凍結乾燥により脱水してN−ドコサ
ヘキサエノイル−し−グルタミン酸ジナトリウム塩の白
色の粉末状結晶9.2gを得た。
分析値 I R: v、、、l(cra−’ ) 13
00.1650゜1420、1550 1050〜940cm−’  トランス酸 痕跡UV:
233mμ  共役ジエン酸 4%268mμ 共役ト
リエン酸O% FAB−MS :  (M+H) ”  502キャピ
ラリーカラムGC:カーボワックス20M 。
50m、 200℃。
加水分解して得たドコサヘキサエン酸をジアゾメタンで
エステル化した。二重結合に基因するアーティファクト
はなかった。また生成物は水に易溶性であった。
実施例2 窒素雰囲気下で、L−アスパラギン酸ジエチルエステル
、 9.5 g (0,05モル)を脱水ピリジン8#
lおよび脱水アセトン40dよりなる混合溶媒中50℃
で加熱溶解し、その後5℃以下に冷却しゆっく・りと攪
拌しながら、この溶液中にエイコサペンタエン酸クロラ
イド19.3g (0,06モル)を徐々に滴下した。
滴下終了後10分間反応を続けた。さらにこの混合物を
50℃まで加温し攪拌下、30分間保持した。その後、
室温まで放冷し、水浴中に浸した500 N1の水に流
し込んだ、直ちに出現する析出沈澱物を濾別してから、
この沈澱物をn−へキサン50−で3回抽出した。抽出
液中の遊離の酸を除去するため、0.1規定炭酸ナトリ
ウム溶液で中和してからこの塩を水で数回洗浄して遊離
の酸や塩のないことを確認してから、無水硫酸ナトリウ
ム層に通して脱水した。n−ヘキサンを留去し、その後
脱水メタノールを用いて再結晶を数回繰返し、N〜エイ
コサペンタエノイル−し−アスパラギン酸ジエチルエス
テルの微黄色の針状結晶20gをiた。
分析値 I R: v、、、 (c+++−’ ) 1
735.1650゜1300、1190 1050〜940cm−’  )ランス酸 痕跡UV:
233w/j  共役ジエン酸 3%268a+μ 共
役トリエン酸0% このN−エイコサペンタエノイル−L−アスパラギン酸
ジエチルエステル19.0g (0,04モル)を無水
エチルアルコール200−に溶解し、10%水酸化バリ
ウム水溶液200−を加えて、水浴上、75℃で1時間
加熱した。室温にまで放冷後、反応液を濾別しこの沈澱
物を5℃以下に冷却した0、1モル塩酸溶液120 M
I中に入れて、バリウム塩を分解後、pH1に調整した
。その後、10%水酸化ナトリウム水溶液を加えること
によって沈澱したN−エイコサペンタエノイル−し−ア
スパラギン酸の粗結晶を濾別し、n−ヘキサン中で数回
、充分に攪拌洗浄を繰返し、凍結乾燥により脱水してN
−エイコサペンタエノイル−し−アスパラギン酸ジナト
リウム塩の白色の粉末状結晶9.8gを得た。
分析値 I R: p□、 (cs+−’ ) 130
0.14201650、1420 1050〜940c+w−鳳 トランス酸 痕跡UV:
233++l  共役ジエン酸 4%268+iμ 共
役トリエン酸0% FAB−MS :  CM十H)”  461キャピラ
リーカラムGC:カーボワックス20M。
50m、  200℃。
加水分解して得たエイコサペンタエン酸をジアゾメタン
でエステル化した。二°重結合に基因するアーティファ
クトはなかった。また生成物は水に易溶性であった。
実施例3 窒素雰囲気下で、L−グルタミン酸14.7 g(0,
1モル)を60%含水アセトン中に溶解した。その溶液
に攪拌下、水酸化ナトリウム8.0 g (0,2モル
)を加えて水冷(2〜5℃)下で反応液が透明な二相に
なるまで反応を行いL−グルタミン酸ジナトリウム塩溶
液とした。次に30%水酸化ナトリウム水溶液20m1
 (0,15モル)とアラキドン酸クロライド38.7
g (0,12モル)を各々滴下ロートを通して同時に
約40分かけて滴下した。さらに水冷下で2時間攪拌す
ると白濁し一部結晶が析出した。
次いで50〜60℃で1時間加熱還流し、反応物に水3
00−を加え、6規定塩酸401R1でpH1に調整し
た。
N−アラキトノイル−し−グルタミン酸エステルを含む
反応液中の澄明なアセトン層を分取し、溶媒を留去して
からこの固形残渣を少量のエタノールに溶解し無水硫酸
ナトリウム層を通してから不溶物を濾別した。この沈澱
物をさらに大量のエタノールに稀釈し、10%水酸化ナ
トリウム溶液でpH11に調整し、沈澱が生じたことを
確認してから、エタノールを留去してN−アラキトノイ
ル−し−グルタミン酸ジナトリウム塩の白色の粉末状結
晶40.7 gを得た。
分析値 I R: paa* (cm−’ ) 130
(L 142(L1650、1550 1050〜940cm−’  )ランス酸 痕跡UV:
233mμ  共役ジエン酸15%268mμ 共役ト
リエン酸0% FAB−MS :  (M+H)”  477キヤピラ
リーカラムGC:カーボワックス20M。
50m、 200℃。
加水分解して得たアラキドン酸をジアゾメタンでエステ
ル化した。アーティファクトは検出されなかった。また
生成物は水に易溶性であった。
実施例4 窒素雰囲気下で、L−アスパラギン酸13.4 g(0
,1モル)を60%含水アセト′ン中に溶解した。
その溶液に攪拌下、水酸化ナトリウム16g (0,4
モル)を加えて水冷(2〜5℃)下で反応させた。
反応液が透明な二相になった後、L−アスパラギン酸ジ
ナトリウム塩溶液を得た。次に30%水酸化ナトリウム
水溶液20m1 (0,15モル)とγ−リノレン酸ク
ロライド35.6 g (0,1モル)を各々滴下ロー
トで同時に約40分かけて滴下した。さらに水冷下で2
時間攪拌するとその溶液は白濁し一部結晶が析出した。
次いで50〜60℃で1時間加熱還流し、反応物に水3
00−を入れ、6規定塩M40−でpH1に調整した。
N−r−リルノイルーし一アスパラギン酸エステルを含
む反応液中の透明なアセトン層を分取し、溶媒を留去し
てからこの固形残渣を少量のエタノールに溶解し無水硫
酸ナトリウム層を通してから不溶物を濾別した。この沈
澱物をさらに大量のエタノールに稀釈してから10%水
酸化ナトリウム溶液でpH11に調整し、沈澱が生じた
ことを確認してからエタノールを留去して、N−γ−リ
ルノイルーし一アスパラギン酸ジナトリウム塩の白色の
粉末状結晶37.3 gを得た。
分析値 I R’: v、、、 (cm−’ ) 13
00.1420゜1650、1550 1050〜940c+w−’  )ランス酸 痕跡UV
:233aeμ  共役ジエン酸 4%268mμ 共
役トリエン酸0% FAB−MS :  (M+H)”  437キヤピラ
リーカラムGC;カーボワックス20M。
50m、 200℃。
加水分解して得たγ−リノレン酸を、ジアゾメタンでエ
ステル化した。アーティファクトは検出されなかった。
また生成物は水に易溶性であった。
試験例 50ミリモルのリン酸カリウム緩衝液(pH7,3)、
1ミリモルの塩化カルシウム、1ミリモルのグルタチオ
ン、2ミリモルのアゾンシントリフオスフェート、5−
リポキシゲナーゼ、および本発明の方法により合成した
25μモルのN−エイコサペンタエノイル=L−アスパ
ラギン酸ジナトリウム塩を総9200111になる反応
液に調整した0反応は3゜℃で5分間行い、氷冷したエ
チルエーテル:メタノ−)L/ : 0.2−t−ルク
エン酸(30:40: 1. v/V)混合液を0.3
 d加えて反応を停止し、有機層から反応生成物を抽出
した。低温でシリカゲルの薄層クロマトグラフィーのプ
レートに有機層をスポットして石油エーテル:エチルエ
ーテル:酢酸(15:85:0.1.V/V)の混合溶
媒で冷蔵庫中で展開した。その結果を第1図に示す。図
から明らかなようにアーティファクトは検出されなかっ
た。
【図面の簡単な説明】
第1図は、5−ヒドロキシエイコサペンタエン酸(5−
ヒドロキシEPA)とエイコサペンタエン酸(E P 
A)の89クロマトグラフイーの展開図である。 第1図 5−ヒト゛ロキシEPA

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)高度不飽和脂肪酸とα−アミノ酸との反応物であ
    るN−高度不飽和アシル−α−アミノ酸誘導体。
  2. (2)高度不飽和脂肪酸が、炭素数16〜22で、メチ
    レンインターラプテッド構造のシス型二重結合を2〜6
    個含む特許請求の範囲第1項記載の誘導体。
  3. (3)高度不飽和脂肪酸が、γ−リノレン酸、ジホモγ
    −リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、
    ドコサヘキサエン酸から選ばれる1種または2種以上で
    ある特許請求の範囲第1項記載の誘導体。
JP62064257A 1987-03-20 1987-03-20 N−高度不飽和アシル−α−アミノ酸誘導体 Pending JPS63230663A (ja)

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