JP2000504221A

JP2000504221A - アラキドン酸及びドコサヘキサエン酸を含有する経腸調合乳又は栄養補充剤

Info

Publication number: JP2000504221A
Application number: JP9527027A
Authority: JP
Inventors: メイザー，テレンス・ブルース; ミラー，ロバート・エイ; バーニツキー，スコツト・デイ; サムナー，チヤールズ・エドワン，ジユニア; フイリツプス，ジエイムズ・シー; マコームズ，チヤールズ・エイ
Original assignee: アボツト・ラボラトリーズ
Priority date: 1996-01-26
Filing date: 1997-01-24
Publication date: 2000-04-11
Also published as: MX9806001A; EP0876110A1; NO983433L; IL125502A; CN1094734C; KR19990082065A; US6200624B1; CZ236498A3; IL125502A0; AU1838297A; CA2247368A1; HUP9901107A2; WO1997026804A1; NO983433D0; AU720158B2; AR005556A1; HUP9901107A3; CN1214616A; NZ331084A

Abstract

(57)【要約】本発明は、経腸栄養剤又は栄養強化剤における、アラキドン酸（ＡＡ）及びドコサヘキサン酸（ＤＨＡ）を含む脂肪エステル部分含有トリグリセリドの使用に関する。これらのトリクリセリドは高レベルのステロール及びリンを有する脂質混合物から誘導される。本発明の好ましい実施態様は、卵黄由来の脂質源を含む乳児用若しくは経腸栄養剤又は栄養強化剤である。卵黄由来の脂質源をエステル交換又は加水分解にかけ、混合物を蒸留し、グリセリンでエステル化して、所望の脂肪酸ＡＡ及びＤＨＡを含み、ステロールやリンは殆ど又は全く含まないトリグリセリドを得る。

Description

【発明の詳細な説明】アラキドン酸及びドコサヘキサエン酸を含有する経腸調合乳又は栄養補充剤発明の分野本発明は、本発明に開示された方法によって製造された、トリグリセリドを含有する経腸栄養調合乳及び栄養補充剤に関する。この経腸調合乳は、乳児用調合乳として又は成人用栄養剤として使用することができる。本発明はまた、母性補充物（mａｔｅｒｎａｌｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔｓ）のような、アラキドン酸及びその他の長鎖多不飽和脂肪酸を含有する栄養補充剤に関する。発明の背景人乳の組成は、乳児用調合乳を改良するための価値のある基準物として機能する。人乳に類似する乳ベースの乳児用調合乳を製造することに、多くの努力が向けられた。より多くの研究を受ける人乳の一つの成分は、脂肪組成物である。人乳脂肪には、乳児発育に於いて役割を演じ得る長鎖多不飽和脂肪酸が含有されている。多くの乳児用調合乳には、アラキドン酸（Ｃ２０：４ｗ６）（本明細書に於いて、ＡＡとも言う）、エイコサペンタエン酸（本明細書に於いて、ＥＰＡとも言う）及びドコサヘキサエン酸（Ｃ２２：６ｗ３）（本明細書に於いて、ＤＨＡとも言う）のような長鎖多不飽和脂肪酸を有する脂質は含有されていない。これらの脂肪酸の許容できる成分源は限定されており、それで乳児用調合乳及び成人用栄養剤中のこのような酸が不足する。多不飽和酸、特にＡＡ、ＤＨＡ及びＥＰＡのような長鎖酸は、多数の食品の天然の構成成分である。しかしながら、これらの酸は、コレステロール、リン化合物のような望ましくない成分と密接に組み合わさっているか又はそれらの機能形での食品適用のために適当でない。親リノール酸及びＡＡのような高級誘導体をベースとする多不飽和脂肪酸のｎ −６群は、人及び動物栄養素中の必須成分として長い間確立されてきた。更に最近、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）及びドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）のような親リノレン酸及び高級誘導体をベースとする多不飽和脂肪酸のｎ−３群の栄養的重要性についての証拠が蓄積されてきた。これらの多不飽和酸は、プロスタグランジン及びエイコサノイドのための前駆体であり、この化合物の強力なグループは、低濃度に於いて種々の生理学的作用をもたらす。プロスタグランジンは、とりわけ、血液凝固、炎症性応答及び抗炎症性応答、コレステロール吸収、気管支機能、高血圧、乳児の視力及び脳発達並びに胃分泌に影響を与えることが知られている。卵黄脂質には、ＡＡ（アラキドン酸）及びＤＨＡ（ドコサヘキサエン酸）が含有されており、子供及び成人の両方の食物中に広く消費されている。卵黄から単離された脂質は、マイナスの世論を受ける高レベルのコレステロール及び厄介なレベルのリンのために、乳児用調合乳に使用することは許容できないと思われる。ＡＡ及びＤＨＡは、主としてリン脂質として卵黄脂質の中に存在している。それで、卵黄脂質で強化された乳児用調合乳は、母乳中に存在するこのような栄養物のレベルを遥かに越えるコレステロール及びリン脂質のレベルを示す。典型的に、卵黄中の脂質の量は、乾燥物質の約６５重量％（ｗｔ％）である。このような脂質に於いて、脂質の約６６重量％はトリグリセリドであり、その約３０重量％はリン脂質であり、約４重量％はコレステロールである。この脂質のリン含有量は、約１重量％〜２重量％である。数種の市販の卵脂質成分が、現在入手可能である。第一のオボシン（ＯＶＯＴＨＩＮ）１２０は、６２５２６、イリノイ州、デケイター（Ｄｅｃａｔｕｒ）、イースト・ピシアン・アベニュー（ＥａｓｔＰｙｔｈｉａｎＡｖｅ．）７６５のルーカス・メイヤー（ＬｕｃａｓＭｅｙｅｒ）によって供給される全卵黄脂質抽出物であり、オボシン１２０にはトリグリセリド、リン脂質及びコレステロールが含有されている。６００８５、イリノイ州、ウェウケガン（Ｗｅｕｋｅｇａｎ）、グレン・ロック・アベニュー（ＧｌｅｎＲｏｃｋＡｖｅ．）１２１９のサンスティール・ラボラトリーズ社（ＰｓａｎｓｔｉｅｈｌＬａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．）によって供給される第二の成分は、９０％リン脂質である卵黄抽出物である。また、精製された卵リン脂質は、０２１３９、マサチューセッツ州、ケンブリッジ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ）、ワン・ケンディル・スクエア（ＯｎｅＫｅｎｄｉｌｌＳｑｕａｒｅ）のゲンジム社（ＧｅｎｚｙｍｅＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）から入手できる。残念ながら、上記の成分の全ては、人乳中のＡＡ及びＤＨＡの含有量に近づくＡＡ及びＤＨＡ目標レベルに達するために、適切な強化レベルで使用するとき、乳児用調合乳のリンレベルにマイナスの影響を与える。適切な強化には、乳児用調合乳中の脂肪の約７〜９重量％が、リン脂質から構成されることが必要である。人乳脂肪には、１〜３重量％のリン脂質が含有されている。更に、オボシン１２０を使用すると、乳児用調合乳中のコレステロールが、人乳中に見出されるレベルよりも上に増加する。脂質混合物からリン脂質を回収するための多数の方法が、文献中に存在している。例えば、米国特許第４，６９８，１８５号には、粗製植物性トリグリセリド混合物からリン脂質を分離する方法が開示されている。この方法には、加熱し又は加熱することなく、そしてクエン酸又はリン酸を共添加し又は共添加することなく、脂質混合物中に存在するリン脂質の質量にほぼ等しい質量比で水を添加して、リン脂質を水和させ、そして第二の相の中に分離させることが含まれる。しかしながら、このようなゴム質除去（ｄｅｇｕｍｍｉｎｇ）方法は、粗製植物性トリグリセリドから１〜２重量パーセントのリン脂質を除去するために設計されており、卵黄脂質中のリン脂質のレベルはもっと高い（３０〜４０重量％）ので、卵黄脂質のような他の天然脂質混合物の精製に直接適用することはできない。大量のリン脂質が存在して、水のリン脂質に対する１：１の質量比の添加により、相分離を妨害する安定なエマルジョンの形成が起こる。更に、ステロールは、リン脂質相とトリグリセリド相との両方の間に分配する傾向がある。コレステロール及びその他のステロール化合物（これらの多くは、コレステロール又はその誘導体に代謝させることができる）を、種々の食品から抽出し、それによってこのような食品の低コレステロール形を製造することができる方法を提供することが望ましい。しかしながら、この方法は、一般的に食品中に使用するために安全であるとして認可されていないどのような物質も、食品の中に含有させてはならない。更に、この方法は、食品から、コレステロール自体のみならず、コレステロール誘導体及び体内でコレステロール又はその誘導体に代謝されることができ、それで体内のコレステロールレベルに影響を与える他のステロール化合物も除去しなくてはならない。更に、この方法は、元の高いコレステロール食品のものにできるだけ近い形で食品を残さなくてはならない。最後に、このコレステロール除去方法は、ビタミン及び食品の他の重要な栄養素を除去してはならない。これらの厳しい規準に合致するコレステロール除去方法を提供するために、従来多数の試みがなされてきた。米国特許第４，６９２，２８０号には、油を超臨界二酸化炭素で抽出して、悪臭があり揮発性の不純物と一緒にコレステロールを除去する、魚油の精製方法が開示されている。しかしながら、このような二酸化炭素抽出方法は、この方法を、二酸化炭素を超臨界相中に保持するための圧力下で扱わなくてはならず、これは必要な装置の費用を増加させるという欠点を有する。更に、このような二酸化炭素抽出方法は、コレステロールの除去に非常に選択的ではなく、それで食品の価値のある構成成分を除去する。更に、幾らかの食品の性質が、超臨界二酸化炭素と接触することによって不利に変化するかもしれない。例えば、ある場合には、二酸化炭素は、処理される食品の味及び臭いに影響を与える風味及び芳香成分を除去する。米国特許第５，０９１，１１７号には、液体混合物を活性炭と接触させることによって、少なくとも１種のステロール化合物及び少なくとも１種の飽和脂肪酸を、液体混合物から除去するための方法が開示されている。しかしながら、米国特許第５，０９１，１１７号には、第１２欄第４〜１９行に、この炭上へのタンパク質及びその構成成分アミノ酸の顕著な吸着が起こるので、コレステロールとタンパク質との組合せを含有する卵黄のような物質からコレステロールを除去するために、この方法を使用してはならないことが記載されている。英国特許第１，５５９，０６４号には、蒸留によってバタートリグリセリドからコレステロールを除去するための方法が開示されている。しかしながら、ランザニ（Ｌａｎｚａｎｉ）ら［Ｊ．Ａｍ．ＯｉｌＣｈｅｍ．Ｓｏｃ．７１巻、（１９９４年）、６０９頁］は、最終製品の品質に重大な影響を与えることなく、英国特許第１，５５９，０６４号に開示された方法を使用して、コレステロールの僅か９０％を除去できたことを決定した。より完全なコレステロール除去のために必要な高い温度での過剰の時間は、多不飽和脂肪酸のシス−トランス異性化を起こすことが見出された。多不飽和脂肪酸のトランス形は、食品製品中で望ましくないと考えられる。卵黄は、多不飽和脂肪酸がリン脂質中で優先的に結合し、高レベルのコレステロールを含有する、ＡＡ及び（全てシス）−４，７，１０，１３，１６，１９− ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）を含有する多不飽和脂肪酸に富んだ脂質混合物の例である。その中に含有される必須の多不飽和脂肪酸のシス−トランス異性化を起こすこと無く又はこのような脂肪酸及びエステル混合物を使用して製造した食品の味及び風味を劣化させること無しにコレステロール及びリン残留物を除去する、多不飽和脂肪酸が高い卵誘導脂肪酸及び脂肪酸エステルの製造方法を提供することが望ましい。更に、この脂肪酸及びエステル混合物の製造方法は、食品で使用すべき最終製品のための米国食品薬品局の一般的に安全として認定された（ＧｅｎｅｒａｌｌｙＲｅｃｏｇｎｉｚｅｄＡｓＳａｆｅ）（ＧＲＡＳ）リストに掲載されている物質を使用すべきである。１９８７年６月２日付けのエム．クランジニン（Ｍ．Ｃｌａｎｄｉｎｉｎ）への米国特許第４，６７０，２８５号には、乳児用調合乳中に卵黄から抽出された脂質を使用することが開示されている。クランジニン文献の脂質には、Ｃ：２０又はＣ：２２ｗ６及びＣ：２０又はＣ：２２ｗ３脂肪酸のような人乳中に存在する多不飽和脂質が含有されている。クランジニンの脂質には、許容できないレベルの、元の卵黄物質のコレステロール及びリンが含有されている。森永乳業（ＭｏｒｉｎａｇａＭｉｌｋ）への１９８７年９月２日のＪＰ第６２１９８３５１号のアブストラクトには、エタノールで卵黄から抽出された卵黄脂質を含有する代用母乳組成物が開示されている。この脂質は好ましくは、１００ｇの乳組成物に６８ｍｇのコレステロールが含有されるように組み合わされる。しかしながら、この６８ｍｇのコレステロールは、平均的組成の人乳中に存在するものの４倍より大きい約６８０ｍｇ／Ｌ（リットル）に換算される。ピー・タング（Ｐ．Ｔａｎｇ）らへの１９９２年５月１２日の米国特許第５，１１２，９５６号には、タンパク質を、低級アルコール、水及び酸からなる抽出混合物で、タンパク質からコレステロール及び脂質を抽出するために選択された濃度で、タンパク質を処理することによる、卵黄中のもののようなタンパク質物質からの脂質及びコレステロールの除去方法が開示されている。この文献の好ましい低級アルコールはエタノールであり、主たる目的は、人消費のために適したタンパク質を得ることである。１９８９年１１月３０日のＰＴＣ公開第ＷＯ８９／１１９２１号には、原料油をアルカリ性加水分解に付し、このようにして生成した石鹸を水溶液中で鉱酸で酸性化し、得られた混合物を石油エーテルで抽出し、そして洗浄及び濃縮した後、一緒にした抽出物を、所望の生成物の全範囲を得るために圧力及び温度パラメーターを適当に変化させて、１回又は２回以上の蒸留工程に付すことによる、動物及び／又は植物起源の油からのＥＰＡ及びＤＨＡ並びにこれらのエステルの製造方法が開示されている。ＮＩＯＦへの１９８９年６月２３日のＪＰ第１１６０９８９号（出願）のアブストラクト。脂質を抽出し、最終的にドコサヘキサエン酸含有ホスファチジルコリンを単離するために、新鮮な魚卵が、酸素の無い条件下で蒸留水、メタノール／クロロホルム、アセトン、エーテルの溶媒で抽出される。ハン・シー・ケイ（Ｈａｎ，Ｃ．Ｋ．）らによるＨａｎ’ｇｕｋＣｈ’ｕｋｓａｎＨａｋｈｏｅｃｈｉ、１９９１年、３３巻（８）、６０２−６頁のアブストラクト。卵黄がトリクロロメタン及びメタノールと共に粉砕された。脂質抽出物が、三フッ化ホウ素及びメタノールによるエステル交換反応によりメチルエステルに転換された。このメチルエステルが、種々の脂肪酸について分析された。Ｃ２０−２２多不飽和酸が、全体の４．３％を占めた。本発明において、卵黄由来のグリセリド組成物は、本明細書において、簡単に、加工された天然成分とも云うが、典型的には、加工された天然成分の重量に基づけば、約４重量％のＡＡ、および、約１．５重量％のＤＨＡを含むものが調製され、また、リンの量は、加工された天然成分の約０．００２重量％（２０ｐｐｍ）よりも低い量に抑えられ、コレステロールの量は、約０．１重量％よりも低く抑えられている。好ましくは、少なくとも９５％、特には、少なくとも９８％のコレステロール、ならびにその他のステロール、およびリン化合物が、脂質混合物である出発材料、例えば、本発明の処理における卵黄から取り除かれており、このように高度に精製された脂肪酸、または、そのエステルは、本明細書において、「実質的に、コレステロール、ステロール、およびリン化合物を含まない」といわれる。加工された天然成分は、モノ−、ジ−、およびトリグリセリドと、それらの混合物でもよい。本文中で、別途示されたない限り、以下の用語は、以下の意味をもつ。すなわち、「ＡＡ」とは、アラキドン酸（Ｃ２０：４ｗ６）である。「アルカリ金属」とは、アルカリ土類金属、または、カルシウム、マグネシウム、ナトリウム、もしくはカリウムなどのアルカリ金属である。「ＤＨＡ」とは、ドコサヘキサエン酸（Ｃ２２：６ｗ３）である。「卵由来のトリグリセリド」とは、加工された天然成分（下で定義される）の一つであって、大部分、好ましくは、グリセリドの重量で、少なくとも約７５％、特には、少なくとも９０％のグリセリドが、卵黄由来のトリグリセリドである。「エステル経路」とは、脂質の脂肪酸を低級の脂肪酸アルキルエステルにエステル交換反応することによる、脂肪酸エステルの調製を含む処理である。「実質的に、コレステロール、ステロール、およびリン化合物を含まない」とは、少なくとも９５％、好ましくは、少なくとも９８％のコレステロール、ならびにその他のステロール、およびリン化合物が、脂質混合物である出発材料から、本発明の方法によって取り除かれていることを意味する。「ＦＡＰ」とは、脂肪酸のプロフィールのことである。「ＦＡＭＥ」とは、脂肪酸メチルエステルのことである。「遊離脂肪酸経路」とは、天然の脂質を遊離脂肪酸に加水分解することによって、遊離脂肪酸、及び／又は、そのエステルを産生することを含む処理のことである。「ＧＣ」とは、ガスクロマトグラフィーのことである。「低級アルカン」とは、１個から４個の炭素原子をもつアルカンのことである。「低級アルキル」とは、１個から４個の炭素原子をもつアルキルのことである。「低級アルカノール」とは、１個から４個の炭素原子をもつアルカノールのことである。「低級アルコキシド」とは、ナトリウムメトキシドのように、１個から４個の炭素原子をもつアルキルオキシド基のことである。「ｍＬ」とは、ミリリットルの意味である。「Ｎ／ＡＰ」は、応用できないという意味である。「Ｎ／Ｄ」は、検出できないという意味である。「Ｎ／Ｒ」は、報告されていないという意味である。また、「加工された天然成分」とは、グリセロールを遊離脂肪酸、または、それの低級アルキルエステルと、本発明の処理過程において反応させることによって調製されたグリセリドを含む組成物である。「ＴＬＣ」とは、薄層クロマトグラフィーのことである。図面の簡単な説明図１は、“トリグリセリド変換への卵リン脂質のエステル経路”という題のフロー模式図であり、エステル経路による卵黄固形体からの脂質のための抽出溶媒としてのメタノールの使用による、加工天然成分のトリグリセリド組成物の好適製造方法の重要な工程を示す。図２は、“トリグリセリド変換への卵リン脂質の遊離脂肪酸経路”という題のフロー模式図であり、遊離脂肪酸経路による卵黄固形体からの脂質のための抽出溶媒としてのメタノールの使用による、加工天然成分のトリグリセリド組成物の好適製造方法の重要な工程を示す。発明の開示本発明は、栄養製品又は栄養補助製品におけるトリグリセリドの使用であって、トリグリセリドを本明細書開示の方法により製造することを特徴とする該使用に関する。本方法により、多不飽和脂肪酸に富み、本質的にコレステロール及び他のステロール、並びにリンを含有せず、天然の脂質混合物のような脂質混合物から得られるトリグリセリドが製造される。脂質混合物に含まれる必須の多不飽和脂肪酸又はそのエステルを分解せずに、又はシス−トランス異性化を引起さずに、あるいはこのような脂質混合物を用いて製造される食品の味や香味を分解せずに、ステロールやリン化合物が除去される。更に、本発明の方法では、米国食品医薬品局の“一般的に安全と認められる（ＧＲＡＳ）”のリストにある原料を使用する。本発明の一面では、本方法は広く、（Ａ）リン脂質、トリグリセリド、及びコレステロールなどのステロールを含有する脂質混合物に、（１）加水分解して、遊離脂肪酸相と、水、グリセロール、及びリン化合物からなる水相を形成させること；（２）低級アルカノールによるアルカリエステル交換反応を行って、低級アルキル脂肪酸エステル及びステロールからなる低級アルキル脂肪酸エステル相と、水、グリセロール、及びリン化合物からなる水相を産生させること；からなる群から選択される処理を行うこと；（Ｂ）工程（Ａ）で生成される、（１）脂肪酸相生成相；又は（２）低級アルキル脂肪酸エステル相生成相；から水相を分離すること；（Ｃ）温度が少なくとも１００℃で工程（Ｂ）の脂肪酸又はそのエステルを蒸留し、蒸留液中で（１）遊離脂肪酸又は（２）脂肪酸の低級アルキルエステルを分離し、回収すること（ここで、該脂肪酸又はそのエステルでは、脂質混合物に対しコレステロールや他のステロール、及びリン化合物の濃度が減少している）；及び（Ｄ）工程（Ｃ）からの（１）精製遊離脂肪酸又は（２）精製低級アルキルエステルに、（１）精製脂肪酸とＣ１−Ｃ１０の一価又は多価アルコールを反応させて、脂肪酸エステルを製造すること；あるいは（２）工程（Ｃ）で得られた精製低級アルキルエステルの、Ｃ１−Ｃ１０の一価又は多価アルコールによるエステル交換反応を行ない、該Ｃ１−Ｃ１０アルコールの脂肪酸エステルを製造すること（ここで、該アルコールは、工程（Ａ）のエステル交換反応で用いるものとは異なる数の炭素原子を有する）；からなる群から選択される処理を行うこと；の各工程を含む。本発明の化学的合成法の特定の工程の選択により、腸用組成物の製造に有用な経済的及び効率的に加工天然成分が得られる。本発明の別の面では、高濃度のＡＡを有するリン脂質は、天然の脂質源、例えば卵黄、好ましくは卵黄固形体を、本質的にメタノールからなる溶媒と温度約２０〜６０℃で接触させて製造される。本発明の別の面では、低級アルカノールは脂質混合物に含まれ、混合物が、リン脂質、ステロール及びアルコールを含む上層と、トリグリセリド及びステロールを含む下相に分離されるのを助け、又は分離されることを引起す。次に、上層を次の加工に使用する。本発明の更に別の面では、遊離脂肪酸経路が含まれ、該方法は、（Ａ）リン脂質、トリグリセリド及びステロールを含む脂質混合物を加水分解して、遊離脂肪酸とステロールを含む脂肪酸相と、水、グリセロール及びグリセロールリン酸エステルを含む水相を含む二相生成相を形成させること；（Ｂ）工程（Ａ）で生成した二相生成相において、脂肪酸相から水相を分離すること；（Ｃ）温度１５０〜２５０℃で、工程（Ｂ）からの脂肪酸相において、脂肪酸をステロールと反応させること；及び（Ｄ）温度１３０〜２５０℃、圧力１×１０^-3〜０．５３３３ｋＰａで、工程（Ｃ）で生成したステロール脂肪酸エステルを蒸留して、本質的にコレステロール、ステロール及びリン化合物を含有しない精製脂肪酸を回収すること；及び場合によっては（Ｅ）工程（Ｄ）で製造した精製脂肪酸を、一価又は多価アルコールと、脂肪酸１〜２モルとアルコールの各ヒドロキシ当量のモル比で反応させ、脂肪酸エステルを製造すること；の工程を含む。本発明の更に別の面では、卵黄は低級アルキルアルコールで抽出し、次なる加工は、エステル経路又は脂肪酸経路のために上記の加工と同一工程による（ここで、卵黄脂質は出発原料である）。脂質を抽出するためにメタノールの使用は、特に温度約２０℃〜メタノールの沸点、即ち６８℃で好都合である。何故ならば、抽出したＡＡ量は、エタノール又はプロパノールのような他のアルコールの使用と比較して、予期しないほど大きい。更に、メタノールは、食品成分の製造における使用が認められた溶媒である。本発明の更なる面では、精製遊離脂肪酸、脂肪酸の低級アルキルエステル、又はそれらの混合物は、エステル化工程に進めずに、蒸留工程から回収される。本発明の更に更なる面は、ＡＡやＤＨＡのような脂肪酸を濃縮する分画技術を含む。本発明の更なる面は、組成物ＩＬ当りタンパク質約１０〜３５ｇ；組成物ＩＬ当り６０〜１１０ｇの食物繊維の炭水化物を含んでもよい炭水化物；及び組成物ＩＬ当り約２０〜４５ｇの脂肪（脂肪は、腸用組成物中の全脂肪に基づきＡＡが約０．１〜２．０重量％、好ましくは約０．１から１重量％、及び組成物中の全脂肪に基づきＤＨＡが約０．０５〜０．５重量％を含むエステル基を有するトリグリセリドを提供するために十分な量で卵由来トリグリセリドを含み、該卵由来トリグリセリドは、卵由来トリグリセリドの重量に基づき、０．１重量％未満、好ましくは０．０５％未満のリン、及び１重量％未満、好ましくは０．５％未満のコレステロールしか含まない）を含む腸用組成物のような液体又は粉末腸用組成物に関する。単純な形態での腸用組成物は、アミノ窒素、炭水化物、食用脂肪及び卵由来トリグリセリドの栄養的に十分な源を含む。ＡＡとＤＨＡが本明細書開示の方法で製造されることを特徴とする腸用組成物も開示する。ＡＡやＤＨＡを含有する腸用組成物の製造方法は、本発明の更に別の面である。幼児用組成物のような腸用組成物における使用に適した経済的且つ実用的な方法で、ＡＡやＤＨＡのグリセリドを得るために幾つかの技術を試したが不成功であった。不成功技術の一つは、熱クラッキングであった。卵黄脂質と水を混合して加熱したとき、重大な泡形成問題が起った。水を、リン脂質に基づき１当量に限定する場合、泡形成は制御できた。溶媒無しで、２５０℃で５分後、ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）は、トリグリセリドとジグリセリド及び出発原料（リン脂質）の混合物を示した。しかし、反応混合物は非常に黒ずんだ色で、不均一であった。黒ずんだ色は分解を示していた。温度を２００℃に３０分間下げても明白な利点は得られなかった。本発明の更に別の利点は、約２５０℃までの温度が、ＡＡやＤＨＡ又はそれらのメチルエステルの分解又は目に見える黒ずみ無くして、方法のいくつかの工程で使用できるという知見である。このことは予期できないものと考えられる。何故ならば、オレイン酸メチルで行った試験では約７５℃で黒ずみ始めたからである。発明の詳細な説明多不飽和脂肪酸を豊富に含む天然の脂質混合物は、動物質および植物質から得られる。脂質混合物の材料には、例えば、サバ、イワシ、カマス（Ｍａｃｋｅｒｅｌｐｉｋｅ）、およびニシンなどの青魚のような海洋動物、サケ、タラの肝油、オキアミや様々なエビ様ガイアシ類などの動物性海洋プランクトン、卵、ホウレンソウ、ブロッコリ、およびスベリヒユなどの緑葉野菜、ダイズ、ヒマワリ、アマ、キャノーラ、ナタネ、および綿実などの油料種子が含まれる。多不飽和脂肪酸を豊富に含む天然の脂質混合物の材料は、いかなるものでも、本発明の処理において用いることができる。脂質混合物は、アルコール、または炭化水素などの溶媒による抽出、または浸出によって、動物、または、植物性脂肪、もしくは油脂から分離される。脂質を浸出、または抽出するための溶媒の例としては、メタノール、エタノール、イソプロパノールなど、１個から４個の炭素原子をもつ低級アルカノール、ヘキサンなどの炭化水素、石油エーテル、およびジエチルエーテルなどのエーテル、３個から４個の炭素原子をもつ、加圧下にある低級アルカン、例えば、トリクロロメタン、およびジクロロメタンなどのハロゲン置換された低級アルカン、アセトンなどのケトン類、また、上記の混合物を挙げることができる。例えば、卵黄粉末を、メタノールのような低級アルカノールと混合すると、液体状になったリン脂質、トリグリセリド、およびステロール、ならびに、固体の蛋白質材料を含む脂質混合物が得られる。固体の蛋白質材料は、濾過、または遠心分離など、当技術分野において既知の方法によって、脂質混合物から容易に分離することができる。好ましい脂質材料は卵黄である。本発明において用いられる卵黄は、一般的には、ニワトリ、七面鳥など、さまざまな鳥類から、好ましくは、ニワトリに由来する。しかし、例えば、サケなどの魚の卵、また、カメの卵など、その他の動物の卵を用いることができる。シムら（Ｓｉｍ，Ｊ．Ｓ．ら）の卵の利用と加工技術の１２０ページに書いてある、ニワトリの卵黄の典型的な組成は、重量に基づいた百分率で示すと以下の通りである。（ａ）水４７．５％、脂質３３．０％、蛋白質１７．４％、炭水化物（遊離）０．２０％、無機元素１．１％、および、その他０．８％；（ｂ）脂質組成物に関しては（全脂質から）、トリグリセリドが７１〜７３％、コレステロールが４〜６％、リン脂質が２３〜２５％、レシチンが（リン脂質中）７０〜７７％、Ｃ１６〜Ｃ１８脂肪酸９９．５％、飽和脂肪酸４４％、単不飽和脂肪酸４４％、および、多不飽和脂肪酸が１０．２％。その前になされた卵黄分析のおける、Ｃ１６およびＣ１８脂肪酸に関する限り、出願人らには、分析が長鎖の脂肪酸の原因とは思えない。卵黄は、液状、凍結状態、または、固形で、シリカ流動剤（ｓｉｌｉｃａｆｌｏｗａｇｅｎｔ）のような、従来からある添加剤を入れたり、入れなかったりというような、様々に異なった形状でありうる。卵黄の固形は、噴霧乾燥卵黄、凍結乾燥など、従来からの様々な方法によって、卵から得ることができる。卵黄の固形は、典型的には、最大５％の水分量、６．５±３のｐＨ、最低５６．０重量％の脂肪成分を持つ。本発明における、卵黄の好ましい形状は卵黄固体である。ＡＡ、およびＤＨＡのような長鎖不飽和脂肪酸が卵黄脂質中、主に、リン脂質画分中に見られる。本発明の卵黄脂質のメタノール溶液中で、関連する脂肪酸プロフィールによって判定されたところによると、脂質の量は、典型的には、約３８重量％であり、ＡＡの量は約４重量％、ＤＨＡの量は約１．５重量％である。しかし、これらの脂質成分の量は、動物の生物種、その食餌、時季などによって異なりうる。加工された天然成分に含まれるリンとコレステロールの量は非常に低い。一般的に、リンの量は、加工された天然成分からすると、約０．１重量％から０．０００１重量％まで変化しうる。リンの量は、加工された天然成分の０．１重量％よりも低いこと、特に、０．０１重量％よりも低いことが好ましい。加工された天然成分の重量からすると、コレステロールの量は、０．５重量％よりも低いこと、特に、０．１重量％よりも低いことが好ましい。本発明に係る、蒸留された遊離脂肪酸と蒸留された低級アルキルエステルは、また、加工された天然成分に関して上記された、低いリン量と低いコレステロール量とを持つ。本発明の脂肪酸、およびエステル産物は、実質的には、コレステロール、ステロール、およびリン化合物を含まないことが好ましい。脂質材料から脂質を抽出するために用いられる有機溶媒の量は、脂質を溶解するのに充分な範囲で、大きく変化しうる。卵黄固形の場合、そのような量は、卵黄固形１００グラム（ｇ）あたり、４０ｍｌから８００ｍｌ以上まで、さまざまに変化しうる。より多量のメタノールを使用することもできるが、後のステップで除去する必要があるため、メタノールを多量に使用しても有効なメリットは殆どない。本明細書の実施例４から明らかなように、約２０℃〜６８℃、好ましくは３０ ℃〜６５℃の温度範囲において、メタノールを用いて卵黄から脂質を抽出することにより、卵脂質抽出物に予期せぬ高濃度のＡＡが得られる。メタノールで卵黄を抽出することにより、リン脂質に富む卵脂質抽出物が得られる。抽出されたこのリン脂質には卵黄の殆どのＡＡ及びＤＨＡが含まれている。メタノール以外の溶媒を用いて脂質を抽出する場合、抽出温度は、約０℃から溶媒の沸点までの温度を利用することができる。これらメタノール以外の有機溶媒の使用量は、メタノールを使用する場合と同様である。温度を２０℃〜６８℃、好ましくは３０℃〜６５℃に維持している場合、脂質源から脂質を抽出する際に低級アルカノールを付加するか、加水分解またはエステル交換反応前に、トリグリセリドがリン脂質から分離していない脂質混合物に単に低級アルカノールを加えることにより、２つの液相が形成される。上の相はリン脂質、ステロール、及びアルコールから成り、下の相はトリグリセリドとステロールから成る。トリグリセリド相はデカンテーション等の技術上周知の方法で除去する。ＡＡ、ＤＨＡ、及びＥＰＡ等の多不飽和脂肪酸がトリグリセリドにではなく主にリン脂質に結合している卵黄等の脂質混合物の場合は、アルコールを付加することにより、トリグリセリドの除去及び残存する脂質混合物における多不飽和脂肪酸の濃縮を便利且つ安価に行うことができる。低級アルカノールを付加しても、以降の加水分解反応やエステル交換反応に干渉することはなく、リン脂質の脂肪酸部分のエステル交換反応に必要な低級アルカノールを提供することができる。相分離のための低級アルカノールとしてメタノールを使用する場合、メタノールは、卵黄固形物等の脂質源に、好ましくはアルコール１に対して約０．５〜３の質量比で加えられる。この範囲を外れた割合のメタノールを付加すると、２相混合液が形成されなかったり、それらの個々の相へのトリグリセリド及びリン脂質の分配がうまくゆかなくなる。水を加えることにより分離を補助することができる。加える水の量は、卵黄固形物等の脂質源に基づき、約１ｗｔ％から約１００ｗｔ％まで等、広い範囲に渡って変わり得る。以下にエステル経路に関わる本発明の好適な実施態様を簡単に説明する。メタノールを用いて卵黄固形物等の脂質源から脂質を抽出する；脂質を、脂質源に含まれる蛋白質及び他の不溶性成分から分離する；脂質のメタノール溶液をアルカリ性エステル交換反応に掛け、次いで中和し、脂質グリセリドの脂肪酸を脂肪酸メチルエステルに転換する。このとき、反応媒体には、脂質やエステル交換反応及びその後の中和反応に由来するグリセリン、リン、及び他の産物の他、コレステロール等のステロールも含まれている；沈殿法または相分離等により、前記のメチルエステル及びステロールを、グリセリン及び幾分かのメタノールの他、脂質、主にはリン脂質に由来するリンを含んでいる水相から分離する；メチルエステルを蒸留し、メチルエステルからステロールを分離する；そして、グリセロールの存在下でメチルエステルをエステル化反応、特にはエステル交換反応に掛け、次いで、反応生成物を中和もしくはクエンチングし、卵黄脂質から脂肪酸の卵由来のトリグリセリドを生成する。このようにして得られるトリグリセリドには高濃度のＡＡ及びＤＨＡエステル群が含まれており、また、この卵誘導トリグリセリドに含まれるコレステロール及びリンの量は低減されている。脂質をメタノールまたは他の有機溶媒に溶解した後、蛋白質等の不溶性卵黄成分を脂質のメタノール溶液から分離する。この処理は、フィルタープレスや遠心分離、または減圧濾過等の様々な従来技術により行うことができる。卵黄をメタノールで抽出する場合、抽出物は、好ましくは、水の付加及び遠心分離によりトリグリセリド相とリン脂質相に分離される。脂質を抽出するための溶媒としてメタノールを用いたサンプルを分析したところ、トリグリセリド相には検出可能なレベルのリンが存在せず、コレステロールのレベルも低いことが明らかになった。また、このサンプルを脂肪酸分配アッセイしたところ、トリグリセリド相には、ＡＡが０．３７％とＤＨＡが０．１３％しか含まれていないことが示された。これは、リン脂質がトリグリセリド画分から明らかに分離されたことを示している。リン脂質相の分離及び単離により、大部分のトリグリセリドを除去し、精製遊離脂肪酸や低級アルキル脂肪酸エステル、及び加工天然成分等の最終産物を、ＤＨＡ及びＡＡ等の高濃度の多不飽和酸と共に調製することができる。加水分解やエステル交換反応の前に、上記の如くリン脂質をトリグリセリドから分離するのが有利であるが、大半のコレステロールもリン脂質層に分離するのが分かった。従って、この反応混合物または以降の反応混合物からコレステロール及び他のステロールを除去するための有効な手段を講じる必要がある。エステル経路において、脂質源から不溶性材料を除去した後、卵黄トリグリセリドから分離したもの等の脂質溶液、好ましくはリン脂質溶液は、次いで、低級アルカノール及び触媒量のアルカリ金属低級アルコキシドでエステル交換反応の準備が為される。脂質を低級アルカノールに溶解しない場合は、エステル交換反応のために低級アルカノールを添加する必要がある。低級アルカノール以外の脂質溶媒は、好ましくは、このステップで除去すべきである。卵黄脂質は典型的には僅かに酸性を呈するため、この段階で中和が必要になることがある。エステル交換反応触媒のアルコキシドのアルカリ金属部分は、カルシウム、マグネシウム、ナトリウム、あるいはカリウム等のアルカリ土類金属またはアルカリ金属であってよい。好適なアルカリ金属はナトリウムまたはカリウムであり、特にはナトリウムである。低級アルキルオキシド、即ちアルコキシドは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル等の１個から４個の炭素原子、及び、好適には１個から２個の炭素原子を持つことができる。アルカリ金属低級アルコキシドの例証として、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、その他同種類のものを挙げることができる。アルカリ金属低級アルコキシド触媒の量は、脂質の脂肪酸の対応する低級アルキルエステルへの低級アルカノールの脂質のエステル交換反応をもたらすために必要な触媒量を提供すると共に、脂質の低級アルカノール溶液を中和するのに充分な量でありさえすれば広い範囲に渡って様々な量で使用することができる。代替的に、脂質のアルコール溶液の酸性度を酸化カルシウム等の他の塩基性材料で中和することもできる。この場合、アルカリ金属低級アルコキシドは、脂質の重量に基づき、例えば約０．４ｗｔ％のナトリウムメトキシド等、触媒量で使用される。ＡＡまたはＤＨＡ等の脂肪酸の低級アルキルエステルへの脂質のエステル交換反応のための温度は、約２０℃から低級アルカノールの沸点、例えばメタノールの場合６８℃まで、及び好適には約５０℃から低級アルカノールの沸点までのある温度等、広い範囲の温度を利用することができる。対応する脂肪酸の低級アルキルエステルへの脂質のエステル交換反応の後、反応媒質は、好適には、エステル交換反応で従来行われているのと同様に、酸で中和される。しかし、このような中和処理は必ずしも必要ではない。使用可能な酸の例証として、酢酸その他同種類のもの等の有機酸の他、リン酸、塩酸、硫酸等の無機酸を挙げることができる。脂質のエステル交換反応により、一般的に沈殿物として得られるリン化合物、及び低級アルカノールと低級グリセリンを含む水相が生じる。また、脂肪酸エステル及びコレステロール等のステロールを含有する低級アルキルエステル相も生成される。沈殿物を含む水相材料を、脂肪酸及びコレステロールの低級アルキルエステルを含有する相から分離する。沈殿物は、好適には、濾過または遠心分離により分離し、一方、液性材料は、デカンテーションや遠心分離等の手段により分離することができる。大部分の低級アルカノールがこの段階で除去されるが、粗製低級アルキルエステル画分の約５ｗｔ％から１０ｗｔ％は低級アルカノールである。この低級アルカノールは蒸発手段により除去することができる。このようにして、エステル交換反応の中和後、性質のことなる２つの層が形成される（即ち、相分離）。上の層は主に脂肪酸の粗製低級アルキルエステルであるが、この層には、例えば約２％から２０％等、幾らかの量の低級アルカノールが含まれている。この低級アルカノールは、卵黄脂肪酸のアルキルエステルを蒸留する前に、蒸発あるいは蒸留により除去される。上記の相は分離され、主として（茶色がかった）暗い色を呈している下の層は大半のアルカノールを含んでいる。長期間静置するか幾分かのアルカノールを除去することにより、更なる量の粗製低級アルキルエステルを単離することができ、従って、有効収率を増大させることができる。次に、分子蒸留器あるいは短路蒸留器などを用いて減圧下に蒸留により、コレステロールから脂肪酸の粗製低級アルキルエステルを分離する。ＡＡやＤＨＡの様な不飽和脂肪酸はそれらが分解する温度に感受性あり、特にトランスアイソマーを形成する温度に感受性があるため、１００℃から約２５０℃の温度で蒸留するのが好ましい。蒸留装置は、低い温度と減圧下で蒸留が可能である、分子蒸留器あるいは短路型蒸留器を用いることが好ましい。好ましくは、蒸留は１３０℃ から２３０℃の温度で実施する。圧力は１×１０^-3ｋＰａから０．５３３ｋＰａの範囲で変えることができ、その範囲で蒸留により精製された脂肪酸低級アルキルエステルを回収することができる。脂肪酸の低級アルキルエステルを蒸留した後、そのエステルを別のエステル、例えば、低級アルカノールを取り除き、好ましくはアルカリ金属低級アルキル酸化物を触媒当量の存在下でエステル交換反応して得るグリセリドの様な別のエステルに転換する。エステル交換反応では、一価あるいは多価アルコールでエステル交換反応された脂肪酸の低級アルキルエステルの精製（蒸留）物は、一般に各アルコールの水酸基当量に対する低級アルキルエステルのモル比が１から２である。トリグリセリド中に調製されるモノ−及びジグリセリドの量を最小にするために、卵由来トリグリセリドの調製におけるグリセロールの量が、トリグリセリドの形成に必要な化学量論的量のおよそ９５％以下であることが好ましい。多価不飽和脂肪酸中にある二重結合は温度に感受性であり、シスからトランスアイソマーに転換してしまうことから、脂肪酸の低級アルキルエステルのエステル交換反応に用いる温度は、約２５０℃以下であり、好ましくは２０℃以下である。従って、エステル交換反応温度は広範囲に変えることが可能であり、例えば約７５から２５０℃の範囲で、好ましくは約１５０から２００℃の範囲で変えることができる。アルカリ金属低級アルコキシドは再び触媒量でグリセリド及び他のエステルへのエステル交換反応に使用される。上記のエステル交換反応では脂肪混合物あるいはリン脂質から脂肪酸の低級アルキルが形成されることから、エステル交換反応によりグリセリドあるいはその他のエステルが形成された後に、酸を用いて反応媒体を中和する。それから中和した反応媒体を処理して廃物を取り除き、例えばグリセリドの様なエステル、例えばＡＡやＤＨＡを含む卵黄脂肪酸の様な脂肪源、即ち加工天然成分を含む成分を回収する。この精製には従来の方法、例えば中和した反応媒体を水で洗浄し、その後で脂肪を加熱し、真空又はその両方により乾燥させる方法が利用できる。加工天然成分には約１重量％から１０重量％のＡＡで、少なくとも１重量％のＡＡと約０．１重量％から５重量％のＤＨＡで、少なくとも０．１％のＤＨＡを含み、好ましくは０．０１％未満のリンと０．５重量％未満のコレステロールが含まれる。グリセリドから廃物を取り除き、グリセリドを乾燥させた後、グリセリドを活性炭と接触させ、それから例えば濾過プレスを用いて固形物を取り除き、ＡＡとＤＨＡのグリセリドと、少量のコレステロールと更に少量のリンを含む加工天然成分を回収することで、これを任意に脱色することもできる。さらに脱色したグリセリドは遊離脂肪酸、あるいはその低級アルキルエステル、残留溶媒の様な揮発性成分を除いて脱臭することもできる。この様な工程は食用グリセリド油の生産によく用いられる。遊離脂肪酸経路遊離脂肪酸経路では、脂肪酸、脂肪酸エステル、及びその混合物は多価不飽和脂肪酸の形で調製される。エステル経路における様に、脂肪は天然の脂肪混合物から由来し、また本発明による酸、エステルおよびその混合物は低レベルのコレステロール、ステロール、及びリン化合物を含んでおり、これらは前記の如くコレステロール、ステロール、ならびにリン化合物を含まないことが好ましい。本発明の遊離脂肪酸経路は最大５段階から成る。これらの段階について、本発明の詳細な説明の中の遊離脂肪酸経路の局面において記載する。遊離脂肪酸経路はエステル経路と同一の出発物質より始まる。第一段階ステップ（Ａ）では、リン脂質、トリグリセリドとステロールを含む脂肪混合物を水の中で加水分解して、遊離脂肪酸とステロールから成る脂肪酸層と水、グリセロールとグリセロールリン酸エステルから成る水相とから構成される２相生成物を得る。ステップ（Ａ）に於ける脂肪混合物の加水分解は、酸あるいは塩基の付加により触媒される。ステップ（Ａ）の脂肪混合物の加水分解は、塩基により触媒された加水分解反応を用いて行うことが好ましい。その様な塩基−触媒型加水分解反応は一般には鹸化反応として知られている。好適な塩基触媒は水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩のナトリウム、リチウム、カルシウム、及びカリウム塩を含む水性アルカリである。塩基触媒を組み合わせても使用できる。ステップ（Ａ）の加水分解反応は平衡律速反応である。塩基触媒反応はそれぞれの脂肪酸の金属塩が形成されて終了する。塩基触媒を少なくとも脂肪混合物に含まれる脂肪酸群の当量を基本として２倍量の化学量論的な量を加える。脂肪混合物に含まれる脂肪酸群の同等の１．１から１．５倍量加えることが好ましい。塩基触媒加水分解では、加水分解中にできた脂肪酸の金属塩を鉱酸で酸性化してｐＨを４以下にして、遊離脂肪酸とステロールから成る脂肪酸層と、水、グリセロール、グリセロールリン酸エステル残基から成る水相より構成される２相生成物を形成させる。脂肪酸の金属塩の酸性化に有用な鉱酸は脂肪酸のｐＫａより低いｐＫａを持つものである。好適な鉱酸には、硫酸、硝酸、塩酸、リン酸がある。鉱酸を組み合わせて使用することもできる。鉱酸は、少なくとも塩基触媒量を基にした化学量論的な量で加える。鉱酸は希釈しても、あるいは濃縮した形態でも加えることができる。好適な鉱酸は塩酸液である。ステップ（Ａ）で適切量の低級アルカノールが存在しないと、未反応のリン脂質と加水分解されたリン脂質残基が表面活性剤として作用し、ステツプ（Ａ）の脂肪酸と水相形成に干渉する。ステップ（Ａ）の脂肪混合物に適当量の低級アルコールは含まれていない場合には、低級アルコールを加えてステップ（Ａ）の生成物を加水分解し、２相形成を助ける。アルコールは脂肪酸を溶かし、表面活性剤残基を水相に分配することを助ける。アルコールを、ステップ（Ａ）に加える脂肪混合物に存在するアルコール対リン脂質の質量比が０．５：１から３：１、好ましくは１．５：１になるように加える。２相形成を助けるのに好適な低級アルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、イソブタノールとブタノールがある。上記の例以外の低級アルコールを加えても２相混合物は形成されず、トリグリセリドとリン脂質がそれぞれ相に十分に分配されることはない。第２段階、ステップ（Ｂ）では、ステップ（Ａ）で形成された２相生成物の水相を脂肪相から分離する。水相はデカンテーションのような当業者公知の方法で取り除くことができる。酸性ｐＨでは脂肪酸はステップ（Ａ）で場合によって加えられている低級アルコールと脂肪酸アルコールエステルを形成できることは重要なことである。脂肪酸アルコールエステルは脂肪酸の収率を悪くすることから望ましくない。従って、次のことが望ましい：（１）ステップ（Ａ）で形成された２相生成物は低温に維持しエステル化を起こさないようにするが、脂肪酸が水相を維持できる温度は、３５℃から５５℃、好ましくは４０℃から５０℃の間でなければならない；そして（２）水相は可能な限り早く２相生成物から取り除く。第３段階、ステップ（Ｃ）では、ステップ（Ｂ）からの脂肪酸相を１５０℃から２５０℃の温度に、好ましくは１７０℃から２３０℃の温度に加熱し、脂肪酸がステロールと反応しステロール脂肪酸エステルと水を形成できるようにする。任意に、水を反応物から取り除いて、平衡をステロール、脂肪酸エステル形成に傾かせる。脂肪酸ステロールエステルができると、混合物中のパーセンテージを基にした多価不飽和脂肪酸の統計的分布も含め、各脂肪酸の１モル当たりに各ステロールエステルが１モル形成されるなど脂肪酸の収率が悪くなる。この収率の損失はステロールを脂肪酸化から容易に分離できるステロールエステルに転換するために必要である。必要であればエステル化触媒をステップ（Ｃ）に加え、ステロール脂肪酸エステル形成速度を早めることができる。好適なエステル化触媒としては：ジブチルスズ酸化物、リン酸、酸化亜鉛、塩酸そしてブチル亜スズ塩がある。第４段階、ステップ（Ｄ）では、ステップ（Ｃ）で形成された脂肪酸とステロールエステルを１３０℃から２５０℃の温度、１×１０^-3ｋＰａから０．５３３３ｋＰａの圧で蒸留して精製脂肪酸を回収する。蒸留は１８０℃から２２０℃の間の温度で、１×１０^-3ｋＰａから０．０６７ｋＰａの間の圧で行うことが好ましい。脂肋酸は比較的揮発性であり、完全に蒸留するのに対してステロール脂肪酸エステルは揮発性でなく、残査が残る。グリセリド産物に由来する脂肪酸残査の分子量分布は蒸留によって調節できる。例えば、低分子脂肪酸は低沸点脂肪酸である傾向があり、蒸留の第一分画に濃縮される：高分子酸はより高い沸点の分画に存在する。こうして得た脂肪酸はステロールは基本的にはステロール成分とリン含有残基を含んでいない。さらに蒸留段階を重ねることで、軽酸や濃縮されたＡＡ、ＤＨＡ、そしてＥＰＡの様な重多価不飽和酸を除くことかできうる。本発明では、ステロール脂肪酸エステルを形成させることは、ステロールやステロールエステルを含まない脂肪酸を高収率に回収する上で重要である。ＡＡ，ＤＨＡ，やＥＰＡの様な高分子多価不飽和脂肪酸とステロールエステルの間の揮発性の差は比較的大きい。従って、ワイプフィルム蒸留器、落下フィルム蒸留器、短路蒸留器、遠心分子蒸留装置を含む既存の単平衡段階型の非灌流型高圧蒸留装置を用いることで、多価不飽和脂肪酸をステロールエステルから明確に分離することができる。あるいは、遊離ステロールやＡＡ、ＤＨＡやＥＰＡの様な高分子多価不飽和脂肪酸の揮発性の差は比較的小さい。従って、単平衡ステージ型、非灌流型高圧蒸留法で遊離ステロールを高分子多価不飽和脂肪酸から明確に分離することはできない。遊離ステロールと脂肪酸の様な揮発性が相対的に低い物質を明確に分離することができる灌流器のついた多段階分画型蒸留装置は、多段階あるカラム間の移行時に大きく圧力が低下するために、高圧下で、さらに続いて高温度条件で操作しなければならない。多段階型蒸留に必須な高温での操作は、不飽和脂肪酸の不要な熱による分解やシス−トランスアイソマー化を引き起こす。結晶化法あるいは超臨界抽出法の様なステロールを分離する他の方法は、操作が難しく、また高価である。ステロールと脂肪酸の融点は重なっており、そのため両者を明確に分離するためには複雑で、高価な分画結晶化装置と冷凍機が必要となる。超臨界抽出法では、超臨界条件下に抽出物を維持するために高価な高圧装置が必要となる。必要に応じてステップ（Ｄ）で得た、ステロールやリン含有残査が残っていない精製した脂肪酸をＣ１−Ｃ１０アルキル１価アルコールあるいは多価アルコールと混合し、加熱してアルコールの脂肪酸エステルを作っても良い。ステップ（Ｅ）。好適な１価アルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノールがある。好適な多価アルコールには、例えばグリセリン、プロピレングリコール、エチレングリコール、ソルビトール、ショ糖、エリトリトール、ペンタエリトリトールマンニトール、果糖、グルコース、キリシリトールおよびラクチトールがある。１価あるいは多価アルコールを、各水酸基当量に対して脂肪酸のモル比が１から２モルになる様に、好ましくは各水酸基当量に対して脂肪酸のモル比が１．１から１．３モルになる様に加える。必要に応じて、エステル化反応時に水を除いてエステル産物に平衡状態を傾けることもできる。脂肋酸経路中の加工天然成分はエステル経路の場合と同様にして、エステル化反応からグリセリドを分離した後に得る。必要であれば加工天然成分を脱臭、脱色等行い精製することもできる。加工天然成分はグリセロールでエステル化反応して得たグリセリド成分、もしくは好ましくは遊離脂肪酸経路とエステル経路で精製したグリセリド成分である。遊離脂肪酸経路とエステル経路の両方に於いて、飽和脂肪酸あるいはその低級アルキルエステルに対する不飽和脂肪酸あるいはその低級アルキルエステルの比を大きくすることが望まれることがしばしばある。これは実施例５，６，および７に示す様に、溶媒分画法や冷圧技術の様な固相分画法等の様々な分画技術で達成できる。この様な分画は、卵黄飽和脂肪酸やそのエステルと、不飽和型卵黄脂肪酸とそのエステルとの間の融解点あるいは凝固点温度の違いを利用して実施できる。この分画法は、蒸留段階前の粗製脂肪酸あるいはその低級アルキルエステルもしくは蒸留後の精製遊離脂肪酸あるいはその低級ルキルエステルに適用可能である。エステル経路もしくは遊離酸経路のいずれから得た加工天然成分でもそのグリセリドの濃度は、加工天然成分の重量で少なくともおよそ６０％、好ましくは７０％、特に好ましくは少なくとも８５％から９０％の間である。残りは通常は様々な反応物や中間産物、そして本発明の方法に使用した溶媒であり、これに少量のコレステロールとリンが混入している。この様な物質にはアルカノールや様々なその他の溶媒と不飽和型脂肪酸あるいはその低級アルキルエステルが含まれる。卵由来のトリグリセリド中に含まれる、トリグリセリドのより重要な個々の脂肪酸の幾つかについて、典型的な脂肪酸プロフィールを表Ａに示した。表Ａ本発明の卵黄由来トリグリセリドの分析脂肪酸プロフィール総脂肪酸中の相対量Ｃ１６：０２９．５Ｃ１８：０１１．０Ｃ１８：１４０．３Ｃ１８：２１５．６Ｃ２０：４ｗ６（ＡＡ）２．９Ｃ２２：６ｗ３（ＤＨＡ）０．８合計１００．１卵由来のその他の成分トリグリセリド量（ｍｇ／１００ｇ）コレステロール５０未満リン１０未満本発明の経口調整品は通常次の方法により調製できる。適当量の蛋白質を十分量の水あるいは油に分散させて溶解するか懸濁し、蛋白液／蛋白懸濁液を作る。典型的なこの蛋白質源は未変性のミルクあるいは大豆蛋白質と／あるいは加水分解されたミルクか大豆蛋白質である。炭水化物源は、一種類以上のコーンシロップ、ラクトース、マルトデキソトリンやショ糖であり、これを水に溶解して炭水化物液を作る。ポリサッカライドの様な食物繊維も加えることができる。適当なミネラルを水、炭水化物液あるいは油に溶解してミネラル液を作る。これらの調整後、３種類の液（蛋白、炭水化物、ミネラル）に適当量の油、特に簡易加工して得た油と油性ビタミンを混ぜる。その溶液を熱加工して、均質化する。続いて水溶性ビタミン、鉄、コリンやその他の栄養分を加え、それから核酸も加えることができる。この液をさらに水で希釈して適当なカロリー密度、およそ１リッター当たり６７０−７２５ｋｃａｌとする。それから、この処方品を容器に分注して、市販品としての滅菌あるいは包装を通常の技術と装置を用いて行う。こうして調整された物は、本明細書のデータの様な小児処方に従った適切な栄養素を含んでいる。また、本発明の特徴的な処方は粉末もしくは濃縮液の形でも調整することができる。本経口調整品はまたアミノ窒素、水酸化物、食用脂肋、ミネラル、あるいはビタミンといった栄養源に卵黄由来の本発明のトリグリセリドを混ぜて簡単に得ることもできる。好ましくは、卵由来のトリグリセリドはおよそ０．１重量％からおよそ２重量％の範囲にあって、典型的にはおよそ小児処方の総脂質量の１重量％になるＡＡと小児処方中の総脂肋のおよそ０．０５重量％からおよそ０．５重量％のＤＨＡを提供する。本発明の経口調整品の処方を表Ｂに示す。表Ｂ本発明による調合乳卵誘導トリグリセリド由来のトリグリセリドのパーセンテージは、上掲表に示した好ましい本発明の経小腸調合乳では２〜２０％であるが、他の脂質の量を減らすことにより卵誘導トリグリセリド由来のトリグリセリドを脂質の約２〜９５％とすることが可能である。乳児用調合乳中の卵由来トリグリセリドの量は通常、調合乳１１当たり約３６ｇ未満とする。本発明は、丸剤またはカプセル剤の形態とし得るヒト及び動物用補充栄養剤中への卵由来トリグリセリドの使用も提供する。本発明による補充栄養剤は特に、妊娠した、及び／または授乳中の女性によって用いられ得る。本発明を、以下の実施例によって詳述する。本出願明細書中、実施例を始めどこに示した部及びパーセンテージも総て重量に基づく。室温もしくは周囲温度とは、文脈から別の温度が示されないかぎり２３℃である。実施例１エステル経路による卵由来トリグリセリドの調製この実施例では、１４３３４ＩｎｄｕｓｔｒｉａｌＲｏａｄ，ＯｍａｈａＮＥのＨｅｎｎｉｎｇｓｅｎＦｏｏｄｓ，Ｉｎｃ．のＹ−１型卵黄固体を用いた。この卵黄固体は次のような化学的及び物理的標準特性を有する：含水量０．５％以下；ｐＨ６．５±０．３；脂肪含量５６％以上；タンパク質含量３０％以上；４０〜６０ｐｐｍのβ−カロテンで着色；その１００％がＵ．Ｓ．Ｓ．Ｓ．＃１６スクリーンを通過するように顆粒化。ＨｅｎｎｉｎｇｓｅｎＦｏｏｄｓＹ −１型卵黄固体（４５５．７ｇ）をメタノール（１１）と共にビーカー（２ｌ容）に入れ、６０℃に加熱し、磁気攪拌棒で攪拌した。黄色のスラリーを１時間攪拌し、短時間の冷却後に固体を真空濾過によって濾別した。不溶性の卵黄成分を漏斗に入れ、追加のメタノール（２×２００ｍｌ）で洗浄した。濾液を三首丸底フラスコ（１ｌ容）に入れ、１１容のフラスコが全濾液を収容できるようにメタノールの一部を蒸留により除去した。メタノール−脂質混合物の酸含量を滴定分析測定法で測定し、等モル数のナトリウムメトキシドを添加して酸を中和した。追加のナトリウムメトキシド（１ｇ）を添加し、これを、卵脂質がメチルエステルに変換されるエステル交換反応のための触媒として機能させた。約１時間後、反応を完了させてそれを、総ての卵脂質がメチルエステルに変換されたことを示すＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）によって確認した。反応はリン酸（０．７ｇ）の添加によって停止させた。酸の添加によって沈澱物が生じた。冷却後、沈澱物を真空濾過によって除去した。濾液は２相に分離した。橙色の上方層はメチルエステルの大部分と少量のメタノール溶媒とを含有した。暗色の下方層は幾分かのメチルエステルとメタノールのほとんどとを含有した。下方層はほぼ水中分散性であった。下方層から過剰なメタノールを除去した後、粗なメチルエステルを更に単離することができた。一つに合わせた粗なメチルエステル（８２．４ｇ）を短路型ガラス蒸発器（ＵＩＣＩｎｃ．；ＫＤＬ−４ユニット）において、０．０４５ｍｍＨｇの真空及び１００℃のジャケット温度で蒸留した。精製された卵由来メチルエステルから成る透明無色の留出物（６０．４ｇ）は、０．４６重量％のコレステロール及び５ｐｐｍ未満のリンを含有した。精製メチルエステル（４５ｇ）を三首丸底フラスコ（１００ｍｌ容）内でグリセリン（４．６ｇ）と混合した。フラスコを窒素でパージし、窒素雰囲気を終始維持した。非混和性混合物を磁気攪拌棒で激しく攪拌した。混合物を高温で乾燥後、ナトリウムメトキシド（０．５ｇ）を反応混合物にゆっくり添加した。加熱を１１０〜１７０℃で２４時間継続した。ＴＬＣは反応が緩慢に進行していることを示した。追加のナトリウムメトキシド（０．２ｇ）を添加し、加熱を更に２４時間継続した。その後、反応混合物を冷却し、８５％リン酸（０．５ｇ）の添加によって中和した。混合物を水（５×２０ｍｌ）で洗浄し、真空下に加熱乾燥した。得られた油を短路型ガラス蒸発器で脱臭し、それによって未反応のメチルエステルを含めたあらゆる揮発成分を除去して卵黄由来トリグリセリドを得た。表１この表に、実施例１で調製した卵由来トリグリセリドの組成を示す。メタノールに溶解させた卵粉末から抽出した脂質を「抽出物」と呼称し、脱色及び脱臭した卵由来トリグリセリドを「精製トリグリセリド」と呼称する。この表には、単に「粗生成物」と呼称する脱臭及び脱色前の粗なトリグリセリドに関して本発明の方法を含む別の実験で得られた脂肪酸及びコレステロールの量も示す。定量結果は試料１００ｇ中のグラム数で示してある。記号「Ｎ／Ｄ」は当該物質の量が検出不能であることを意味し、「Ｎ／Ｒ」は報告されていないことを意味する。実施例２エステル経路による卵由来トリグリセリドの調製卵黄粉末（５００ｇずつ８バッチ、即ち合計で４，０００ｇ）をメタノール（１，０００ｍｌずつ８バッチ、即ち合計で８，０００ｍｌ）と混合し、攪拌下に５０〜６０℃に加熱した。卵粉末はメタノール中に自由に分散せず、卵粉末の塊をへらで壊さなければならなかった。抽出時間を平均で約４５〜６０分とし、その後スラリーをブフナー漏斗で濾過した。卵タンパク質をきわめて急速に濾別し、更に２００ｍｌ（１バッチ当たり）のメタノールを用いて不溶性卵黄成分を洗浄した。別の実験で抽出物を単離したところ、該抽出物の酸値は約１２であった。エステル交換反応に用いるナトリウムメトキシドの量を減らすべく、２１．６ｇの酸化カルシウムを添加した。抽出物の重量が卵粉末の重量の５０％であると仮定すれば、１２の酸値の中和には上記量の酸化カルシウムで十分であった。後に、卵粉末からの抽出物は約３３重量％であったと椎定され、従って用いた酸化カルシウムの量はおそらく過剰であった。エステル交換反応を開始させるべく、室温においてメタノール中の２５％ナトリウムメトキシド３６ｍｌをメタノール溶液に添加した。反応は１時間以内にほぼ完了したが、便宜上反応混合物を一晩攪拌した。反応フラスコの底部に通常予測されるようなグリセロール層は存在しなかったが、混合物中にカルシウム塩が懸濁した。酢酸（９．４５ｇ）を添加してナトリウムメトキシドを中和してからメタノールを除去した。メタノールの除去は、反応混合物を温度７５℃まで加熱し、かつ最後に真空下に加熱することによる蒸留によって行なった。残留物を遠心瓶に注ぎ入れ、これを室温において４，０００ｒｐｍで１５分間作動するように設定された遠心機に設置した。遠心後、瓶内に二つの相が生じ、暗い橙色の上方層をデカンテーションによってカルシウム塩残留物から分離した。カルシウム塩残留物の重量は３８２ｇであった。橙色の上方層は全体に均質でなかった。コレステロールが晶出していたと考えられる。橙色の上澄み液（ｄｅｃａｎｔａｔｅ）を、予め卵黄リン脂質から単離した約２７５ｇのトリグリセリド油で稀釈した。上澄み液のコレステロール濃度が高いので、不揮発性の前記トリグリセリド油の添加によってＰｏｐｅ蒸留器のローターを潤滑した。上澄み液を蒸留器に添加した。１ｍｍＨｇの真空下に、蒸留を２００±２０℃の温度で行なった。前記温度はＰｏｐｅ蒸留器に取り付けられた外部加熱マントルの設定温度であり、メチルエステルが実際に蒸留される温度ではない。上記蒸留によって８２０ｇの蒸留メチルエステルを得た。このメチルエステルは、ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）アッセイによれば０．３％のコレステロールを含有しており、留出物を放置したところ半固体となった。残留物の重量は４８９ｇであった。このように単離した諸生成物から、次のような結果が得られる。カルシウム塩残留物３８２ｇ蒸留メチルエステル８２０ｇ蒸留残留物４８９ｇトリグリセリド稀釈剤 −２７５ｇ添加した酸化カルシウム −２１ｇナトリウムメトキシド −１０ｇ酢酸 −１０ｇ総単離重量１３７５ｇ上記単離重量は、抽出物重量が卵粉末重量の約３０％であったことを示している。約７４１ｇの蒸留メチルエステルを用いて最後のエステル化を行なった。前記留出物を８２ｇのグリセロール及び１０ｍｌの２５％ナトリウムメトキシドと混合した。エステル化反応を７５℃で開始させ、その後温度を徐々に高めた。開始温度をこのように低く設定したのは、オレイン酸メチルで得られる類似のエステル化物がこの温度で黒ずみ始めるからである。反応混合物は１５０℃まで黒ずまなかった。その後、温度を１７０℃に上昇させてから反応を停止させた。７日間常に加熱した後も大部分が分解した徴候は認められず、生成物の色は非常に明るかった。反応混合物を７５℃に冷却し、４．５ｇの８５％リン酸を添加してナトリウムメトキシド触媒を中和し、その後熱水（４００ｍｌ）を添加して洗浄し、酸塩を除去した。更に２回の熱水洗浄を用いて塩を除去した。熱水は乳濁液の形成を低減するのに必要であった。次に、生成物を真空下に９５℃に加熱し、それによって試料を脱気及び乾燥した。このようにして得られた、本明細書中「卵由来トリグリセリド」と呼称する生成物の重量は７１１ｇであったが、これは正確な収量ではなく、なぜなら反応の進行を分析するための試料採取において反応混合物から多くの部分を取り去ったからである。上記最終生成物を少量取り分けて加熱し、メチルエステルを液化した。試料を脱色するべく活性炭で処理し、その後セライト層で濾過した。炭素処理によって色が僅かに改善された。約１２０ｇの脱色生成物を分子蒸留器に添加して未反応のメチルエステルを除去し、それによって該生成物を脱臭した。脱臭後、８７．６ｇのトリグリセリド残留物及び１２．６ｇのメチルエステルを単離した。２０ｇの損失はここに述べた方法に特徴的なものではなく、小規模蒸留後に発生するホールドアップ及び損失に過ぎない。しかし、失われた２０ｇのほとんどはメチルエステルである。この実施例２の方法で得られた生成物を分析したところ、ＡＡ及びＤＨＡが予測したより大量に存在することが判明した。このメチルエステル生成物は著しく安定であり、グリセロールエステル化反応の間明白な分解もしくは黒ずみは起こらなかった。脱色及び脱臭したトリグリセリドは蒸留の間に僅かに黒ずんだように見えた。脱色は不要の場合も有るが、行なうなら最後に行なうべきであると考えられる。次の表２に、実施例２で得られた様々な組成物の脂肪酸含量を、表中に示した様々な組成物の脂肪酸メチルエステル（ＦＡＭＥ）を分析することにより得られる総脂肪酸比率（％）として示す。実施例３様々な溶媒を用いる脂質の卵粉末からの抽出標記抽出を、実施例１に述べた抽出と同様にして行なった。上掲表からは、トリクロロメタンとメタノールとの混合物を用いた場合には全脂肪が高収率で得られたが、脂肪中のＡＡの量は２％にしかならなかったことが知見され得る。メチルアルコールを用いた場合は、全脂肪は比較的低収率でしか得られなかったが脂肪中のＡＡの収率はきわめて高かった。イソプロピルアルコール、並びに５０〜６０℃及び２２℃の２種の温度で用いた場合のエチルアルコールは全脂肪を比較的高収率でもたらすが、脂肪中のＡＡは低収率でしかもたらさない。エチルアルコールを４℃で用いた場合は、全脂肪の収率は最低となったが脂肪中のＡＡの収率は比較的高かった。これらのことから、脂質中に抽出されるＡＡのパーセンテージに関し、約２０℃より高い温度ではメタノールが他の溶媒より優れていたことが判る。エタノールの場合、４℃で用いると他の温度で用いた時より脂肪中のＡＡの収率が上昇したが、４℃のエタノールによって得られた全脂肪の収率もＡＡの収率もメタノールによって得られた収率よりは低かった。実施例４蒸留脂肪酸の溶媒分画蒸留した卵由来脂肪酸の試料（１ｇ）を室温でヘキサン（４ｍｌ）に溶解させた。試料を温度約５℃の冷蔵庫に入れた。２日間冷却後、白色の固体が沈澱した。透明な上清の一部を取り分け、ＦＡＰ（脂肪酸プロフィール）を得た。結果を次表に示す。表中、記号「ＦＡＭＥ」は脂肪酸メチルエステルを意味し、「Ｓ．Ｍ．」は出発物質、即ち蒸留した卵由来脂肪酸を意味し、「Ｐｒｏｄ．」は透明な上清を意味する。酸は単に当該酸の炭素原子の数、及び当該酸に関する不飽和基の数（コロンの後）によって示してある。上述の実施例４の結果から、蒸留脂肪酸の溶媒分画によって不飽和脂肪酸の濃度が上昇したことが判る。固体沈澱物はそのほとんどが飽和脂肪酸であったと考えられる。即ち、ここに述べた操作によってＡＡ及びＤＨＡなどの不飽和脂肪酸の濃度が上昇し、その結果経小腸調合乳において所望のＡＡ及びＤＨＡレベルの達成に必要な卵由来トリグリセリドの量は減少する。実施例５メチルエステルの溶媒分画コレステロールを除去する蒸留の前に卵黄からメタノールで抽出した卵黄メチルエステルの試料をヘキサン（４ｍｌ）に溶解させた。試料を温度約−２０℃の冷凍庫に入れた。２日間冷却後、固体沈澱物が生じた。上清の一部を取り分け、ＦＡＰを得た。次表で用いた略号は実施例４と同じ意味を有する。この実施例からも、分画によってＡＡ及びＤＨＡなどの不飽和脂肪酸の濃度が上昇したことが判る。実施例６メチルエステルの低温分画蒸留した卵黄由来メチルエステルの試料（１ｇ）を、少量の綿で端部を塞いだシリンジ（５ｍｌ容）に入れた。シリンジのプランジャーを挿入し、シリンジ本体から空気を完全に排除した。試料を収容したシリンジを温度約５℃の冷蔵庫に入れた。２日間冷却後、シリンジの中味全体が白色の塊状固体となったように見えた。シリンジを冷蔵庫から取り出し、プランジャーに素早く加圧して透明な液体画分を単離した。透明液体のＦＡＰを得た。結果を次表に示す。表中、略号の意味は実施例４と同じである。ここに述べた操作によってもＡＡ及びＤＨＡなどの不飽和脂肪酸の濃度が上昇することは明らかである。実施例７液状卵黄（Ｍ．Ｇ．Ｗａｌｄｂａｕｍ，Ｇａｙｌｏｒｄ，Ｍｉｎｎｅｓｏｔａの「ＥａｓｙＥｇｇｓ」；２９２．５ｇ）を１１容ビーカー内でエタノール（６９０ｍｌ）と混合し、磁気攪拌棒で攪拌した。混合物をホットプレートで沸騰するまで加熱した。沸騰を１０分間持続させた。混合物を数分間冷却し、その後ブフナー装置で濾過した。不溶性卵黄成分を、まずエタノール（１００ｍｌ）で濯ぎ、次いで漏斗から取り出し、追加のエタノール（２５０ｍｌ）に加えて室温で５分間攪拌した。再び固体物質を濾別し、エタノール（１００ｍｌ）で洗浄した。一つに合わせたエタノール溶液を単式分液漏斗に入れ、一晩静置した。相分離が起こり、大部分がトリグリセリドである下方層を除去した。卵リン脂質のエタノール溶液を三首丸底フラスコ（１ｌ容）に入れた。溶液を機械的に攪拌し、これに水酸化ナトリウムペレット（２．５６ｇ）を添加した。加熱を開始し、エタノールを単純な蒸留によって除去した。約２５０ｍｌのエタノールを蒸留により除去した後のＴＬＣでは、反応混合物が有意量のエチルエステルを含有することが示された。追加の水酸化ナトリウムペレット（１．５ｇ）を添加し、エタノール蒸留を継続した。更に１２５ｍｌのエタノールを除去してから行なったＴＬＣでは、反応混合物がエチルエステルを含有せず、元の卵リン脂質抽出物の脂肪酸のみを含有することが判明した。フラスコから熱を取り去り、数分間冷却後に混合物に濃縮ＨＣｌ（６ｍｌ）を添加して塩基を中和した。冷却した混合物に水を添加し、その後全溶液をヘキサン（２×４００ｍｌ）で抽出した。一つに合わせたヘキサン抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、ヘキサンを減圧下に除去した。暗い橙色味を帯びた油（１４．６５ｇ）を得た。この油を再びヘキサン（５０ｍｌ）に溶解させ、温度０〜５℃の冷蔵庫に入れて一晩放置した。ヘキサン溶液から固体画分が沈澱し、これを濾過によって単離した。ヘキサン濾液を冷凍庫（−２０℃）に入れ、６時間放置した。再び固体沈澱物が生じ、これを濾過によって単離した。濾液に減圧下にストリッピングを施して溶媒を除去し、それによって暗い橙色の油（６．６８ｇ）を得た。様々な画分のＧＣ分析は、固体物質が主に飽和遊離脂肪酸であること、及び液体画分の不飽和脂肪酸濃度が次第に高くなることを示している。後出の表７Ａ及び７Ｂに、本実施例の様々な試料の相対的脂肪酸プロフィールを示す。表中、「ＦｏｌｃｈＥｘｔ．」とも表記した試料Ａは液状卵黄のＦｏｌｃｈ抽出物であり、「ＥｔＯＨＴｒｉｇｌ．」とも表記した試料Ｂはエタノール抽出物から単離したトリグリセリド画分であり、「ＥｔＯＨ酸」とも表記した試料Ｃは粗な脂肪酸から成る最初の画分であり（低温／溶媒分画未実施）、「０ＣＬｉｑ．Ｆｒａｃ．」とも表記した試料Ｄは０〜５℃ヘキサン分画によって得られた液体画分であり、「−２０ＣＬｉｑ．Ｆｒａｃ．」とも表記した試料Ｅは−２０℃ヘキサン分画によって得られた液体画分であり、「０Ｃ固体Ｆｒａｃ．」とも表記した試料Ｆは０〜５℃ヘキサン分画によって得られた固体沈澱物画分であり、「−２０℃固体Ｆｒａｃ．」とも表記した試料Ｇは−２０℃ヘキサン分画によって得られた固体沈澱物画分である。ヘキサンでの抽出前に先に述べたように調製した遊離脂肪酸は、蒸留すればコレステロールから、好ましくは加熱により該脂肪酸とのコレステロールエステルが生成した後に分離することができる。精製された遊離脂肪酸から成る留出物をグリセロールでエステル化することによって、本発明の卵由来トリグリセリドを調製し得る。表７Ａ相対的ＦＡＰ表７Ｂ相対的ＦＡＰ表７Ｂから、ヘキサン中の脂肪酸の分画結晶化によって不飽和脂肪酸の濃度が上昇し、一方飽和脂肪酸の量は劇的に減少することが判る。実施例８遊離脂肪酸経路によるトリグリセリドの調製機械的攪拌機、還流冷却器、添加漏斗、サーモウェル、加熱マントルを具備し、窒素雰囲気を供給される５００ｍｌ容の三首フラスコに、粉末状卵黄からメタノールで浸出して得た１５４ｇの脂質混合物、１９３ｇのメタノール及び２８ｇの水を入れた。添加漏斗を介して水酸化ナトリウム（５０％稀釈液；８０ｇ）を添加した。得られた混合物を６４℃で１４５分間加熱した。塩酸（１２Ｎ；８４ｍｌ）を５分掛けて添加した。更に１４ｍｌのＨＣｌを、ｐＨが２となるまで徐々に添加した。攪拌を停止し、相を分離した。分離した水性相（底相）は０．５８％のリンを含有した。有機相は重量１２８ｇで、６％のモノグリセリド、２％の脂肪酸メチルエステル、５％のコレステロール、及び遊離脂肪酸を含有した。１２４ｇの遊離脂肪酸を、機械的攪拌機、水トラップ、サーモウェル、加熱マントル及びスパージ管を具備した３００ｍｌ容の三首フラスコに入れた。混合物を１７０℃で４時間、１００ｍｌ／分での窒素スパージ下に加熱した。残留メタノール（１４ｇ）及び反応水を回収し、得られた生成物を膜拭き取り式蒸発器において２４５℃及び０．５Ｔｏｒｒ（０．０６６７ｋＰａ）で蒸留して、８３ｇの留出物及び１６ｇの残留物を得た。留出物（脂肪酸）は０．１３％のコレステロールを含有したが、検出可能なリンは含有しなかった。残留物は主に脂肪酸のコレステロールエステルを含有した。留出脂肪酸の試料（６７ｇ）を、機械的攪拌機、水トラップ、サーモウェル、加熱マントル、還流冷却器及びスパージ管を具備した３００ｍｌ容の三首フラスコに入れた。試料を１１０℃ に加温し、窒素下に６．６ｇのグリセリンを添加した。温度を１６０℃に高めた。得られた混合物を１００ｍｌ／分での窒素スパージ下に２９時間加熱した。得られた生成物を０．４Ｔｏｒｒ及び２２０℃において膜拭き取り式蒸発器に通し、過剰な脂肪酸を除去した。脂肪酸留出物の重量は８ｇ、トリグリセリド残留物の重量は５０ｇであった。トリグリセリドの分析によって、９６％がトリグリセリド、４％がジグリセリドであることが判明した。コレステロールの総量は０．１３％未満であった。実施例９遊離脂肪酸経路によるトリグリセリドの調製５ｋｇの粉末状卵黄から９１のメタノールで６０℃で３時間浸出して得た７７３３ｇのメタノール含有相を２２１容の反応容器に入れた。混合物を加熱還流させ、５．７１のメタノールを蒸留によって除去した。得られた混合物に２．５１の水、次いでＮａＯＨの５０％溶液７５０ｇを添加した。得られた混合物を攪拌下に還流温度（６５〜７０℃）で２．５時間加熱した。熱を取り去り、７８５ｍｌの濃縮ＨＣｌを、混合物の温度を５０℃より高く維持しながらゆっくり添加した。攪拌を停止し、相を分離した。分離した底相は重量５７６４ｇで、０．３１％のリンを含有した。脂肪酸相は重量１３５０ｇで、５．２％のコレステロール、０．１７％のリン及び５．５％の脂肪酸メチルエステルを含有した。脂肪酸相を、Ｎ₂（窒素ガス）スパージ管及び水トラップを具備した３１容フラスコに入れ、約１１／分のスパージ速度の下で７時間１７０℃に加熱した。この間に総量８３ｇのメタノール／水混合物を回収した。生成物は重量１２１６ｇで、０．０２％のコレステロールを含有した。生成物を、膜拭き取り式蒸発器での蒸留によって精製した。１８０℃及び０．５Ｔｏｒｒでの蒸留によって２１５ｇの留出物が得られ、この留出物は１３％の脂肪酸メチルエステル、４１％のパルミチン酸及び２４％のオレイン酸を含有した。残留物を２８０℃で再蒸留して、７４５ｇの留出物及び１５１ｇの残留物を得た。残留物は主にコレステロールエステルを含有した。留出物は、粗物質に比べてより大きい分子量の脂肪酸の画分をより大量に含有した。Ｎ₂スパージ管及び水トラップを具備した２１容フラスコに、２８０℃で得られた留出物７０８ｇと７１ｇのグリセリンとを入れた。得られた混合物を１６０ ℃で２４時間加熱した。得られた生成物を膜拭き取り式蒸発器に移し、２８０℃及び０．５Ｔｏｒｒで蒸留して、１５５ｇの脂肪酸留出物及び４８０ｇのトリグリセリド生成物を得た。トリグリセリド生成物は９０％のトリグリセリドと、９％のジグリセリドとを含有した。実施例１０遊離脂肪酸経路によるグリセリドの調製機械的攪拌機、水トラップ及びＮ₂スパージ管を具備した３００ｍｌ容フラスコに、実施例９で回収した脂肪酸留出物８０．５ｇと７．８２ｇのグリセリンとを入れた。得られた混合物をＮ₂スパージ下に２３０℃で３時間加熱した。混合物は８６％のトリグリセリドと１２％のジグリセリドとを含有した。実施例１１遊離脂肪酸経路による脂肪酸の調製実施例９に述べた操作を踏襲し、ただしメタノールは鹸化ステップからＮａＯＨ添加後まで蒸留しなかった。脂質混合物のメタノール溶液６０６０ｇを７５０ｇの５０％ＮａＯＨと混合した。得られた混合物を還流温度で１５０分間加熱し、その際混合物から２１のメタノールを蒸留した。２００ｍｌの水を混合物に再添加し、加熱を更に３０分間継続した。混合物をｐＨ２に酸性化し、２時間掛けて６０℃に冷却し、相を分離した。脂肪酸相は重量７７１ｇで、２０％の脂肪酸メチルエステルを含有した。実施例１２遊離脂肪酸経路における脂肪酸の相分離５００ｍｌ容フラスコに８３ｇのメタノール無含有卵脂質混合物と、１２２ｍｌの水と、ＮａＯＨの５０％溶液３９ｇとを入れた。得られた混合物を７１℃で３時間加熱した。濃縮ＨＣｌ（４１ｍｌ）を５分掛けて添加し、その際僅かな発熱が起こった。ＨＣｌの添加により、生成物が粘稠な固体相として生じ、この固体相は水性相から完全に分離できなかった。混合物に１２２ｇのメタノールを、６０℃において攪拌下に添加した。得られた混合物を加温した分液漏斗に移し、相を分離した。水性相の重量は３４３ｇ、脂肪酸相の重量は６５．６ｇであった。脂肪酸生成物は２％未満の脂肪酸メチルエステルを含有した。実施例１３遊離脂肪酸経路におけるコレステロールエステルの分離コレステロールをエステル化するべく処理した脂肪酸の試料１２１３ｇを、蒸気ジャケットを具備した添加漏斗に入れた。前記物質をＲｏｄｎｅｙ−Ｈｕｎｔ膜拭き取り式分子蒸留器に５ｍｌ／分の速度で供給した。蒸留器の温度を１５０℃に維持し、圧力は０．５Ｔｏｒｒとした。総量２１５ｇの留出物を回収した。この留出物は４１％のパルミチン酸、２４％のオレイン酸、１３％の脂肪酸メチルエステル及び０．５％未満のＣ２０脂肪酸を含有した。残留物を添加漏斗に入れて分子蒸留器に３．５ｍｌ／分の速度で供給し、その際蒸留器の温度を２３０℃に維持し、かつ圧力を０．４Ｔｏｒｒとした。得られた留出物は重量５４７ｇで、４５％のオレイン酸、１％未満の脂肪酸メチルエステル、及び３％より多量のＣ２０以上の高級脂肪酸を含有した。この分画で得られた残留物を添加漏斗に入れて分子蒸留器に３．５ｍｌ／分の速度で供給し、その際温度を２５０℃に維持し、かつ圧力を０．３５Ｔｏｒｒとした。得られた留出物は重量１９３ｇで、４７％のオレイン酸及び４％より多量のＣ２０以上の高級脂肪酸を含有したが、脂肪酸メチルエステルは含有しなかった。残留物は重量１５１ｇで、主に脂肪酸ステロールエステルを含有し、かつ２％未満の遊離脂肪酸を含有した。実施例１４メタノールでの脂質の抽出、及び脂質からのトリグリセリドの相分離機械的攪拌機、冷却器、窒素供給手段及び真空システムを具備した１，０００ｇａｌ．容のガラスライニング付き反応容器に１，０００ｌｂ．の卵黄粉末及び３００ｇａｌ．のメタノールを入れた。得られた混合物を６５℃に加熱し、３時間攪拌した。タンパク質残留物を濾別し、メタノールで洗浄した後、メタノールー脂質濾液を１，０００ｇａｌ．容反応容器に戻し、攪拌下に４５℃に加熱した。攪拌を停止し、温度を４０〜４５℃に維持しつつ混合物を１時間放置した。相分離が自然に起こった。底相をデカンテーションによって取り出し、試料化し、かつ重量を測定した。分析により、底相が重量９６ｌｂ．で、９４．９％のトリグリセリド及び５０９ｐｐｍのリンを含有し、かつアラキドン酸０．６％及びＤＨＡ０％の相対的脂肪酸分布を有することが判明した。頂相は、ストリッピングによってメタノールを除去すると重量２４５ｌｂ．となり、４％のトリグリセリド及び３．６３％のリンを含有し、かつアラキドン酸６．５％及びＤＨＡ２．０％の相対的脂肪酸分布を有した。本発明の加工天然成分は、経小腸調合乳、補充栄養剤、非経口調合乳に用いることができ、またモノ及びジグリセリド（ＤＨＴＥＭ）、スクシニル化モノ及びジグリセリド並びにアシル化モノ及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステルなどの様々な可食乳化剤のための出発物質として有用であり得る。卵黄脂質から調製した遊離脂肪酸、または脂肪酸の低級アルキルエステルも、ポリグリセロールエステル、プロピレングリコールエステル、ソルベートエステル等といった他の様々な可食脂質成分の調製用の出発物質として有用であり得る。ここまでの詳細な説明に照らして、当業者には多くの変形が示唆されよう。それらの明白な変形は総て請求の範囲各項の、十全に想定された範囲の内に有る。

【手続補正書】【提出日】１９９８年７月２７日（１９９８．７．２７）【補正内容】請求の範囲１．脂質混合物から遊離脂肪酸を単離する方法であって、（Ａ）コレステロール、リン脂質、トリグリセリド及びステロールを含む脂質混合物を加水分解にかけて、脂肪酸及びステロールを有する脂肪酸相と、水、グリセロール及びリン化合物を有する水性相とを含む２相生成物を形成するステップ；（Ｂ）脂肪酸相から水性相を分離するステップ；（Ｃ）ステップ（Ｂ）由来の脂肪酸相の脂肪酸とステロールを反応させて、ステロール脂肪酸エステルと水を含む混合物を形成するステップ；（Ｄ）ステップ（Ｃ）で形成されたステロール脂肪酸エステルから脂肪酸を蒸留して、留出物中で遊離脂肪酸〔該酸は、ステップ（Ａ）の脂質混合物よりコレステロール及び他のステロール並びにリン化合物の濃度が低下している〕を分離・回収するステップを含む方法。２．蒸留した遊離脂肪酸を、脂肪酸とＣ₁−Ｃ₁₀アルキル一価又は多価アルコールと反応させることからなる処理にかけて脂肪酸エステルを生成するステップをさらに含む、請求項１に記載の方法。３．脂質混合物から脂肪酸エステルを製造する方法であって、（Ａ）リン脂質、トリグリセリド及びステロールを含む脂質混合物を、低級アルカノールを用いたアルカリ性エステル交換反応にかけ、低級アルキル脂肪酸エステル及びステロールからなる低級アルキル脂肪酸エステル相と、水、グリセロール及びリン化合物からなる水性相とを含む２相生成物を形成するステップ；（Ｂ）ステップ（Ａ）で形成された低級アルキル脂肪酸エステル相から水性相を分離するステップ；（Ｃ）ステップ（Ｂ）の低級アルキル脂肪酸エステル相から低級アルキル脂肪酸エステルとステロールを約１００℃以上の温度で蒸留して、留出物中で脂肪酸の低級アルキルエステル〔該エステルは、ステップ（Ａ）の脂質混合物よりコレステロール及び他のステロール並びにリン化合物の濃度が低下している〕を分離・回収するステップ；及び（Ｄ）蒸留した低級アルキルエステルを、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル一価又は多価アルコール〔該アルコールは、ステップ（Ａ）のエステル交換反応に用いたものとは異なる炭素数を有する〕の存在下に、ステップ（Ｃ）由来の低級アルキルエステルのエステル交換反応にかけて、前記Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコールの脂肪酸エステルを生成するステップを含む方法。４．低級アルカノールがメタノールである、請求項３に記載の方法。５．前記Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル一価又は多価アルコールがグリセリンであり、それによってトリグリセリドエステルを生成する、請求項２又は３に記載の方法。６．得られたトリグリセリド含有組成物が、該組成物の１．０重量％未満のリンと５．０重量％未満のコレステロールを含み、ＡＡとステロールの重量比が１．０以上である、請求項５に記載の方法。７．ステップ（Ａ）の脂質混合物がＡＡ及びＤＨＡを有する卵黄脂質を含み、得られたトリグリセリドエステルが、前記脂質混合物のトリグリセリド画分より高い比率のＡＡ及びＤＨＡを含む、請求項５に記載の方法。８．低級アルカノール有機溶媒を用いて卵から前記脂質を抽出するステップをさらに含む、請求項７に記載の方法。９．先ず、脂質混合物をリン脂質相とトリグリセリド相に分離し、次いで、リン脂質相をステップ（Ａ）に用いる、請求項１から８のいずれか一項に記載の方法。１０．ステップ（Ａ）の脂質混合物が天然脂質混合物である、請求項１から６のいずれか一項に記載の方法。１１．脂質混合物が雌鶏の卵黄由来のものである、請求項１０に記載の方法。１２．請求項１に記載の方法により生成した遊離脂肪酸。１３．請求項２又は３に記載の方法により生成した脂肪酸エステル。１４．請求項５に記載の方法により生成したトリグリセリド。１５．請求項１３に記載のトリグリセリド組成物を含む経腸調合乳。１６．請求項１３に記載のトリグリセリド組成物を含有する栄養強化剤であって、該トリグリセリド組成物が、該組成物の１．０重量％未満のリンと約５．０重量％未満のコレステロールを含む栄養強化剤。１７．経腸調合乳であって、（Ａ）タンパク質（調合乳１Ｌ当たり１０〜３５ｇの濃度）、（Ｂ）炭水化物（調合乳１Ｌ当たり６０〜１１０ｇの濃度の総食物繊維由来の炭水化物を含む）、（Ｃ）脂肪（調合乳１Ｌ当たり２０〜４５ｇの濃度であり、卵由来の成分を含み、該成分は、調合乳中の脂肪の約０．０５〜０．５重量％のＤＨＡと約０．１〜２重量％のＡＡを構成するに十分な量のエステル部分を有するトリグリセリドを含み且つ約０．１重量％未満のリンと約５．０重量％未満のコレステロールを含む）を含む調合乳。１８．前記卵由来成分が、グリセロールと精製脂肪酸又は脂肪酸の精製低級アルキルエステル〔該脂肪酸は、（ａ）卵のリン脂質を加水分解してリン化合物及びコレステロールと結合した遊離脂肪酸としてリン脂質の脂肪酸部分を放出させる方法、及び（ｂ）卵のリン脂質から脂肪酸をエステル交換して、リン化合物及びコレステロールと結合した脂肪酸の低級アルキルエステルを得る方法からなる群から選択された方法により得られる〕とを反応させ、次いで、低級アルカノールの存在下に相分離によりリン化合物を除去して脂肪酸又はその低級アルキルエステルを精製し、次いで、蒸留によりコレステロールを除去することにより製造されたトリグリセリド組成物である、請求項１６に記載の経腸調合乳。１９．卵由来成分のトリグリセリド中のＡＡ含有量が前記成分の約１〜１５重量％である、請求項１６に記載の経腸調合乳。２０．卵由来成分のトリグリセリド中のＤＨＡ含有量が前記成分の０．１〜５重量％である、請求項１６に記載の経腸調合乳。２１．トリグリセリド組成物を含む栄養強化剤であって、該トリグリセリド組成物は該組成物の１．０重量％未満のリンと約５．０重量％未満のコレステロールを含み、該組成物は、（Ａ）リン脂質、トリグリセリド及びステロールを含む脂質混合物を、（１）遊離脂肪酸及びステロールからなる脂肪酸相と、水、グリセロール及びリン化合物からなる水性相とを含む２相生成物を形成するための加水分解、又は（２）低級アルキル脂肪酸エステル及びステロールからなる低級アルキル脂肪酸エステル相と、水、グリセロール及びリン化合物からなる水性相とを含む２相生成物を形成するための低級アルカノールを用いてアルカリ性エステル交換反応からなる群から選択される処理にかけるステップ；（Ｂ）ステップ（Ａ）で形成された（１）ステロールを含む脂肪酸相又は（２）低級アルキル脂肪酸エステル相から水性相を分離するステップ；（Ｃ）ステップ（Ｂ）由来の脂肪酸相中の脂肪酸とステロールを反応させて、ステロール脂肪酸エステルと水を含む混合物を形成するステップ；（Ｄ）ステップ（Ｂ）の（１）脂肪酸相から脂肪酸及びステロール脂肪酸エステルを、又は（２）低級アルキル脂肪酸エステル相から低級アルキル脂肪酸エステル及びステロールを、約１００℃以上の温度で蒸留して、留出物中で、（１）遊離脂肪酸又は（２）脂肪酸の低級アルキルエステルを分離・回収するステップ；及び（Ｅ）ステップ（Ｄ）由来の前記遊離脂肪酸又はエステルを、（１）グリセロールの存在下のエステル化、又は（２）グリセロールの存在下のエステル交換反応にかけて、前記遊離脂肪酸又は低級アルキルエステルの脂肪酸部分のトリグリセリドを含む組成物を生成するステップからなる方法により得られる栄養強化剤。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者バーニツキー，スコツト・デイアメリカ合衆国、テネシー・37660―4798、キングスポート、オーダム・コート・1017 (72)発明者サムナー，チヤールズ・エドワン，ジユニアアメリカ合衆国、テネシー・37664―2876、キングスポート、オレバンク・ロード・ 4280 (72)発明者フイリツプス，ジエイムズ・シーアメリカ合衆国、オハイオ・43064、プレーン・シテイー、ウエスト・メイン・ストリート・510 (72)発明者マコームズ，チヤールズ・エイアメリカ合衆国、テネシー・37663―3088、キングスポート、アンドーバー・プレイス・459

Claims

【特許請求の範囲】１．経腸調合乳であって、（Ａ）タンパク質（調合乳１Ｌ当たり１０〜３５ｇの濃度）、（Ｂ）炭水化物（調合乳１Ｌ当たり６０〜１１０ｇの濃度の総食物繊維由来の炭水化物を含む）、（Ｃ）脂肪（調合乳１Ｌ当たり２０〜４５ｇの濃度であり、卵由来の成分を含み、該成分は、調合乳中の脂肪の約０．０５〜０．５重量％のＤＨＡと約０．１〜２重量％のＡＡを構成するに十分な量のエステル部分を有するトリグリセリドを含み且つ約０．１重量％未満のリンと約５．０重量％未満のコレステロールを含む）を含む経腸調合乳。２．前記卵由来の成分が、グリセロールと、精製脂肪酸又は脂肪酸の精製低級アルキルエステル〔該脂肪酸は、（ａ）卵のリン脂質を加水分解してリン化合物及びコレステロールと結合した遊離脂肪酸としてリン脂質の脂肪酸部分を放出させる方法、及び（ｂ）卵のリン脂質から脂肪酸をエステル交換して、リン化合物及びコレステロールと結合した脂肪酸の低級アルキルエステルを得る方法からなる群から選択される方法により得られる〕とを反応させ、次いで、低級アルカノールの存在下に相分離によりリン化合物を除去して脂肪酸又はその低級アルキルエステルを精製し、次いで、蒸留によりコレステロールを除去することにより製造されたトリグリセリド組成物である、請求項１に記載の調合乳。３．卵由来成分のトリグリセリド中のＡＡ含有量が、前記成分の約１〜１５重量％である、請求項１に記載の調合乳。４．卵由来成分のトリグリセリド中のＤＨＡ含有量が前記成分の０．１〜５重量％である、請求項１に記載の調合乳。５．栄養上適切なアミノ窒素、炭水化物及び食用脂源を含む経腸調合乳であって、調合乳中の総食用脂の約０．１〜２重量％のＡＡと約０．０５〜０．５重量％のＤＨＡを構成するのに十分な量のトリグリセリド組成物を含み、該トリグリセリド組成物が、該組成物の約０．１重量％未満のリンと約０．５重量％未満のコレステロールを含み、該組成物が、（Ａ）リン脂質、トリグリセリド及びステロールを含む脂質混合物を、（１）遊離脂肪酸及びステロールからなる脂肪酸相と、水、グリセロール及びリン化合物からなる水性相とを含む２相生成物を形成するための加水分解、又は（２）低級アルキル脂肪酸エステル及びステロールからなる低級アルキル脂肪酸エステル相と、水、グリセロール及びリン化合物からなる水性相とを含む２相生成物を形成するための低級アルカノールを用いたアルカリ性エステル交換反応からなる群から選択される処理にかけるステップ；（Ｂ）ステップ（Ａ）で形成された（１）ステロールを含む脂肪酸相又は（２）低級アルキル脂肪酸エステル相から水性相を分離するステップ；（Ｃ）ステップ（Ｂ）由来の脂肪酸相中の脂肪酸とステロールを反応させて、ステロール脂肪酸エステルと水を含む混合物を形成するステップ；（Ｄ）ステップ（Ｂ）の（１）脂肪酸相から脂肪酸とステロール脂肪酸エステルを、又は（２）低級アルキル脂肋酸エステル相から低級アルキル脂肪酸エステルとステロールを、約１００℃以上の温度で蒸留して、留出物中で（１）遊離脂肪酸又は（２）脂肪酸の低級アルキルエステルを分離・回収するステップ；及び（Ｅ）ステップ（Ｄ）由来の前記遊離脂肪酸又はエステルを、（１）グリセロールの存在下のエステル化、又は（２）グリセロールの存在下のエステル交換反応からなる群から選択される処理にかけて、前記遊離脂肪酸又は低級アルキルエステルの脂肪酸部分のトリグリセリドを含む組成物を生成するステップからなる方法により得られることを特徴とする経腸調合乳。６．低級アルカノールがメタノールである、請求項５に記載の調合乳。７．脂質混合物を低級アルカノールと接触させてリン脂質及びステロールを含む相とトリグリセリド及びステロールを含む相とに分離し、トリグリセリド相からリン脂質相を分離して、リン脂質相を、その後の請求項５のステップ（Ａ）の加水分解又はエステル交換反応に用いる、請求項５に記載の調合乳。８．ステップ（Ａ）の脂質混合物が天然脂質混合物である、請求項５に記載の調合乳。９．脂質混合物が雌鶏の卵由来のものである、請求項５に記載の調合乳。１０．ステップ（Ａ）の処理が、前記脂質の低級アルキル脂肪酸エステルを生成する、低級アルカノールを用いた脂質のアルカリ性エステル交換反応である、請求項５に記載の調合乳。１１．栄養上適切なアミノ窒素、炭水化物及び食用脂源を含む経腸調合乳であって、調合乳中の総食用脂の約０．１〜２重量％のＡＡと約０．０５〜０．５重量％のＤＨＡを構成するのに十分な量のトリグリセリド組成物を含み、該組成物が、該組成物の約０．１重量％未満のリンと約０．５重量％未満のコレステロールを含み、該組成物が、（Ａ）ＡＡ、ＤＨＡ及びステロールを含むリン脂質を、（１）遊離脂肪酸及びステロールを含む遊離脂肪酸相と、水、グリセロール及びリン化合物を含む水性相とからなる２相生成物を形成するための加水分解、又は（２）低級アルキル脂肪酸エステル及びステロールを含む低級アルキル脂肪酸エステル相と、水、グリセロール及びリン化合物を含む水性相とからなる２相生成物を生成するための低級アルカノールを用いたアルカリ性エステル交換反応からなる群から選択される処理にかけるステップ；（Ｂ）ステップ（Ａ）で形成された（１）脂肪酸相又は（２）低級アルキル脂肪酸エステル相から水性相を分離するステップ；（Ｃ）ステップ（Ｂ）由来の脂肪酸相中の脂肪酸とステロールを反応させて、ステロール脂肪酸エステルと水を含む混合物を形成するステップ；（Ｄ）（１）ステップ（Ｃ）の脂肪酸相から脂肪酸とステロール脂肪酸エステルを、又は（２）ステップ（Ｂ）の低級アルキル脂肪酸エステルを蒸留して、留出物中で（１）遊離脂肪酸又は（２）脂肪酸の低級アルキルエステルを分離・回収するステップ；及び（Ｅ）ステップ（Ｃ）由来の（１）蒸留遊離脂肪酸又は（２）脂肪酸の蒸留低級アルキルエステルを、（１）前記遊離脂肪酸のトリグリセリドを含む組成物を生成するための脂肪酸とグリセロールとの反応、及び（２）脂肪酸のトリグリセリドを含む組成物を生成するためのグリセロールを用いた脂肪酸の低級アルキルエステルのエステル交換反応からなる群から選択される処理にかけるステップからなる方法により得られることを特徴とする経腸調合乳。１２．栄養上適切なアミノ窒素、炭水化物及び食用脂源を含む経腸調合乳であって、調合乳中の総食用脂の約０．１〜２重量％のＡＡと約０．０５〜０．５重量％のＤＨＡを構成するのに十分な量のトリグリセリド組成物を含み、該トリグリセリド組成物が、該組成物の約０．１重量％未満のリンと約０．５重量％未満のコレステロールを含み、該組成物が、（Ａ）リン脂質、トリグリセリド及びステロールを含む脂質混合物を加水分解して、遊離脂肪酸及びステロールからなる脂肪酸相と、水、グリセロール及びグリセロールリン酸エステルからなる水性相を含む２相生成物を形成するステップ；（Ｂ）ステップ（Ａ）で形成された２相生成物の脂肪酸相から水性相を分離するステップ；（Ｃ）ステップ（Ｂ）由来の脂肪酸相中の脂肪酸とステロールを１５０〜２５０℃の温度で反応させて、ステロール脂肪酸エステルと水を含む混合物を形成するステップ；（Ｄ）ステップ（Ｃ）で形成されたステロール脂肪酸エステルを１３０〜２５０℃の温度及び１．０×１０^-3ｋＰａ〜５．３×１０^-1ｋＰａの圧力下に蒸留して、精製脂肪酸を回収するステップ；及び（Ｅ）ステップ（Ｄ）で調製した精製脂肪酸とグリセロールとを、１：１〜１：２モルの脂肪酸：グリセロールの各ヒドロキシル当量のモル比で反応させて、前記脂肪酸のトリグリセリド組成物を生成するステップからなる方法により得られることを特徴とする経腸調合乳。１３．精製脂肪酸がコレステロール及び他のステロール並びにリン化合物を実質的に含まない、請求項１２に記載の調合乳。１４．水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩のナトリウム、カルシウム、リチウム及びカリウム塩からなる群から選択される水性アルカリにより加水分解を塩基触媒して、脂肪酸の金属セッケンを形成する、請求項１２に記載の調合乳。１５．少なくとも脂質混合物中に含まれる脂肪酸基の当量の２倍の化学量諭量までの化学量論量で水性アルカリを加える、請求項１２に記載の調合乳。１６．鉱酸を添加して、ステップ（Ａ）の塩基触媒加水分解により形成された脂肪酸の金属セッケンを４未満のｐＨに酸性化して遊離脂肪酸を得る、請求項１５に記載の調合乳。１７．ステップ（Ａ）の加水分解産物が、０．５：１〜３：１のアルコール：天然脂質混合物に含まれるリン脂質の質量比で１〜４個の炭素原子を有する低級アルキルアルコールをさらに含む、請求項１２に記載の調合乳。１８．低級アルキルアルコールが、１：１のアルコール：天然脂質混合物中に含まれるリン脂質の質量比で存在する、請求項１７に記載の調合乳。１９．低級アルキルアルコールがメタノールである、請求項１８に記載の調合乳。２０．０．５：１〜３：１のアルコール：脂質の質量比で低級アルカノールを天然脂質混合物に加えて、トリグリセリド相とリン脂質相を形成する、請求項１２に記載の調合乳。２１．加水分解する前にデカンテーションを行って、リン脂質相からトリグリセリド相を分離する、請求項２０に記載の調合乳。２２．ステップ（Ｃ）でエステル化触媒を添加する、請求項１２に記載の調合乳。２３．栄養上適切なアミノ窒素、炭水化物及び食用脂源を含む経腸調合乳であって、調合乳中の総食用脂の約０．１〜２重量％のＡＡと約０．０５〜０．５重量％のＤＨＡを構成するのに十分な量の卵黄由来のトリグリセリド組成物を含み、該トリグリセリド組成物が、該組成物の約０．１重量％未満のリンと約０．５重量％未満のコレステロールを含み、該組成物が、（Ａ）３０〜６５℃の温度で、乾燥卵黄に低級アルカノールを加えて、リン脂質、ステロール及びアルコールを含むリン脂質相と、トリグリセリドを含むトリグリセリド相とを形成するステップ（但し、該アルコールは、０．５：１〜３：１のアルコール：乾燥卵黄の質量比で加える）；（Ｂ）トリグリセリド相をデカントするステップ；（Ｃ）水性アルカリの存在下にリン脂質相を加水分解してセッケンを形成するステップ；（Ｄ）鉱酸を加えてセッケンのｐＨを４未満に酸性化して、脂肪酸及びステロールからなる脂肪酸相と、水、グリセロール及びグリセロールリン酸エステルからなる水性相とを含む２相生成物を形成するステップ；（Ｅ）２相生成物の脂肪酸相から水性相を分離するステップ；（Ｆ）脂肪酸相の脂肪酸とステロールを１５０〜２５０℃の温度で反応させて、ステロール脂肪酸エステルと水を含む混合物を形成するステップ；（Ｇ）１３０〜２５０℃の温度及び１．０×１０^-3ｋＰａ〜５．３×１０^-1ｋＰａの圧力下にステロール脂肪酸エステルを蒸留して、コレステロール及び他のステロール並びにリン化合物を含まない精製脂肪酸を回収するステップ；及び（Ｈ）ステップ（Ｇ）で調製した精製脂肪酸をグリセロールと反応させて、トリグリセリド組成物を生成するステップにより得られることを特徴とする調合乳。２４．精製脂肪酸が、コレステロール及び他のステロール並びにリン化合物を実質的に含まず、前記グリセロールと精製脂肪酸とを１：１〜１：２モルの脂肪酸：グリセロールの各ヒドロキシル当量のモル比で反応させて、トリグリセリド組成物を生成する、請求項２３に記載の調合乳。２５．栄養上適切なアミノ窒素、炭水化物及び食用脂源を含む経腸調合乳であって、調合乳中の総食用脂の約０．１〜２重量％のＡＡと約０．０５〜０．５重量％のＤＨＡを構成するのに十分な量の卵黄由来のトリグリセリド組成物を含み、該トリグリセリド組成物が、該組成物の約０．１重量％未満のリンと約０．５重量％未満のコレステロールを含有し、該組成物が、（Ａ）メチルアルコールを用いて卵黄からステロール、トリグリセリド及びリン脂質を含む脂質を抽出して、脂質のメチルアルコール溶液を得るステップ；（Ｂ）脂質溶液から不溶性卵黄成分を分離するステップ；（Ｃ）溶液中で脂質と触媒量のアルカリ金属低級アルコキシドとのアルカリ性反応媒質を形成し、脂質の脂肪酸グリセリドを前記脂肪酸のメチルエステルにエステル交換して、エステル及びステロールからなるエステル相と、水、グリセロール及びグリセロールリン酸エステルからなる水性相とを含む２相生成物を生成するステップ；（Ｄ）酸を加えてアルカリ性反応媒質を中和するステップ；（Ｅ）ステロール及び前記脂肪酸のメチルエステルから水性相を分離するステップ；（Ｆ）ステロールから前記脂肪酸のメチルエステルを蒸留分離して、留出物中で前記エステルを回収するステップ；（Ｇ）蒸留エステルにグリセリンとアルカリ金属低級アルコキシドを加えてアルカリ性反応媒質を形成するステップ；及び（Ｈ）グリセリンを含むアルカリ性反応媒質をエステル交換反応にかけ、ＡＡ及びＤＨＡのエステル基を含む前記卵黄脂肪酸のエステル基を有するトリグリセリドを含む組成物を形成するステップにより得られることを特徴とする調合乳。２６．トリグリセリド組成物を含む栄養強化剤であって、該トリグリセリド組成物は、該組成物の１．０重量％未満のリンと約５．０重量％未満のコレステロールを含み、該組成物は、（Ａ）リン脂質、トリグリセリド及びステロールを含む脂質混合物を、（１）遊離脂肪酸及びステロールからなる脂肪酸相と、水、グリセロール及びリン化合物からなる水性相とを含む２相生成物を形成するための加水分解、又は（２）低級アルキル脂肪酸エステル及びステロールからなる低級アルキル脂肪酸エステル相と、水、グリセロール及びリン化合物からなる水性相とを含む２相生成物を形成するための低級アルカノールを用いたアルカリ性エステル交換反応からなる群から選択される処理にかけるステップ；（Ｂ）ステップ（Ａ）で形成された（１）ステロールを含む脂肪酸相又は（２）低級アルキル脂肪酸エステル相から水性相を分離するステップ；（Ｃ）ステップ（Ｂ）の脂肪酸相中の脂肪酸とステロールを反応させて、ステロール脂肪酸エステルと水を含む混合物を形成するステップ；（Ｄ）ステップ（Ｂ）の（１）脂肪酸相から脂肪酸とステロール脂肪酸エステルを、又は（２）低級アルキル脂肪酸エステル相から低級アルキル脂肪酸エステルとステロールを、約１００℃以上の温度で蒸留して、留出物中で（１）遊離脂肪酸又は（２）脂肪酸の低級アルキルエステルを分離・回収するステップ；及び（Ｅ）ステップ（Ｄ）由来の前記遊離脂肪酸又はエステルを、（１）グリセロールの存在下のエステル化、又は（２）グリセロールの存在下のエステル交換反応からなる群から選択される処理にかけて、前記遊離脂肪酸又は低級アルキルエステルの脂肪酸部分のトリグリセリドを含む組成物を生成するステップからなる方法により得られる栄養強化剤。２７．妊娠及び／又は授乳女性に投与する、請求項２６に記載の栄養強化剤。