KR101282098B1 - 지방산 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
포화 지방산, 단일불포화 지방산 및 다중불포화 지방산을 포함하는 제1 지방산 혼합물을 에탄올의 존재하에 처리하여 (i) 고체 분획 및 제2 지방산 혼합물을 포함하는 (ii) 액체 분획을 형성하는 단계(여기서 상기 제2 지방산 혼합물은 총 포화 및 단일불포화 지방산에 대한 총 다중불포화 지방산을 상기 제1 지방산 혼합물보다 높은 비율로 갖음);
상기 고체 분획 및 액체 분획을 분리하는 단계; 및
상기 제2 지방산 혼합물 또는 이의 유도체나 반응 산물을 용매의 존재하에 염기로 처리하여 적어도 일부의 다중불포화 지방산의 접합 이성질체를 형성하는 단계를 포함하는 다중불포화 지방산의 접합 이성질체를 포함하는 물질의 제조 방법이 제공된다.
지방산, 불포화, 이성질체, 식품, 식품 보조제
Description
본 발명은 지방산, 특히 다중불포화(polyunsaturated) 지방산의 접합 이성질체를 포함하는 물질의 제조방법, 상기 방법에 의해 획득가능한 산물 및 상기 산물을 포함하는 식품, 식품 보조제 또는 약제품에 관한 것이다.
다중불포화 지방산의 접합 이성질체는 건강에 유익한 것으로 알려져 있으며 식품에 사용되고 있다. 전형적으로, 이러한 산물은 시스 9, 트랜스 11 및 트랜스 10을 갖는 리놀레산 이성질체를 포함하며, 시스 12 이성질체는 종종 이러한 물질에 일반적으로 1:1 중량비로 가장 풍부하게 존재하는 이성질체이다.
접합 다중불포화 지방산은 인접한 탄소-탄소 이중결합(예, 하나 이상의 -CH=CH-CH=CH- 결합)을 함유하는 화합물이다. 접합 다중불포화 지방산은 이에 상응하는 비접합 지방산으로부터 제조될 수 있다. 예를 들어, EP-A-0902082에는 접합 리놀레산(CLA)과 같은 접합 다중불포화 지방산을 생성하는 방법이 기재되어 있다. 이 방법은 비접합 다중불포화 지방산을 적어도 3 탄소원자 및 적어도 2 히드록실기 를 함유하는 알코올인 용매에서 염기로 처리하는 것을 포함한다.
홍화유와 같은 다중불포화 지방산의 전형적인 공급원은 일반적으로 리놀레산 약 80중량%, 올레산 12중량% 및 포화 지방산 약 8중량%를 함유한다. 분획 및 증류를 이용하는 경우, 단지 포화지방산만 제거될 수 있으며, 이는 리놀레산 함량이 90중량%를 초과하지 않음을 의미한다. 따라서, 후속적인 접합 단계에서 생성될 수 있는 접합 리놀레산의 양은 상기한 바와 같이 최대 90중량%로 제한된다.
따라서 고 량의 접합 다중불포화 지방산을 함유하는 물질이 요구된다.
US 6395778에는 비접합 다중불포화 지방산 에스테르를 포함하는 농축 혼합물을 제조하는 방법이 기재되어 있다. 상기 방법은 지방산을 형성하기 위한 오일의 트랜스에스테르화의 제1 단계, 지방산 에스테르 혼합물에 우레아 첨가 및 그 결과물인 혼합물의 냉각 또는 농축 단계를 포함한다. 그 침전물은 우레아 및 포화 지방산 에스테르를 포함하며, 액체 분획은 추가의 다중불포화 지방산 에스테르를 함유한다. 개시된 특정 지방산 에스테르는 비접합된 것이며 적어도 5 탄소-탄소 이중 결합을 함유한다. 상기 방법은 유리 지방산을 이용하여 수행될 수 있다고 제시되어 있지 않다.
EP-A-1211304에는 용매로서 메탄올에 우레아를 이용한 선택적 결정화에 의한 비접합 불포화 지방산 분리 방법이 개시되어 있다.
US 6395778 또는 EP-A-1211304에는 지방산의 후속적 접합에 대해 개시되어 있지 않다.
본 출원인은 접합 다중불포화 지방산 에스테르를 예기치않게 고수율로 생성하는 방법을 발견하였다. 더욱이, 두개의 탄소-탄소 이중 결합을 함유하는 다중불포화 지방산을 이용하여 수행하는 경우, 이러한 방법은 시스, 트랜스 이성질체와 관련되어 보다 적은 보다 적은 트랜스 지방산, 트랜스 지방산의 이성질체를 형성한다. 상기 방법의 효과는 그 방법에 사용되는 용매에 따라 크게 달라지는 것으로 예기치않게 발견되었다.
따라서, 본 발명은 포화 지방산, 단일불포화 지방산 및 비접합 다중불포화 지방산을 포함하는 제1 지방산 혼합물을 에탄올의 존재하에 처리하여 (i) 고체 분획 및 제2 지방산 혼합물을 포함하는 (ii) 액체 분획을 형성하는 단계(여기서 상기 제2 지방산 혼합물은 총 포화 및 단일불포화 지방산에 대한 총 다중불포화 지방산을 상기 제1 지방산 혼합물보다 높은 비율로 갖음);
상기 고체 분획 및 액체 분획을 분리하는 단계; 및
상기 제2 지방산 혼합물 또는 이의 유도체나 반응 산물을 용매의 존재하에 염기로 처리하여 적어도 일부의 다중불포화 지방산의 접합 이성질체를 형성하는 단계
를 포함하는 접합 다중불포화 지방산을 포함하는 물질의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 방법은 물질내 지방산의 총량을 기준으로 상대적으로 고량의 접합 다중불포화 지방산을 함유하는 물질의 생성을 가능케 한다. 바람직하게, 상기 물질은 총 지방산 기준으로 접합 다중불포화 지방산을 적어도 적어도 94중량% 또는 적어도 95중량%와 같이, 90중량%, 보다 바람직하게 적어도 91중량%, 보다 바람직하게 적어도 92중량%, 가장 바람직하게 적어도 93중량% 포함한다.
상기 용어 지방산, 다중불포화 지방산 및 본 명세서에 사용된 이와 관련된 용어는 12-24 탄소원자, 바람직하게 14-18 탄소원자를 함유하는 직쇄 카르복실산을 가리킨다. 포화 지방산은 알킬 사슬에 탄소-탄소 이중결합이 없는 것이며, 예로서 미리스트산(C14:0으로 칭하여짐), 팔미트산(C16:0) 및 스테아르산(C18:0)이 있다. 단일불포화 지방산은 알킬 사슬내에 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 함유하는 것이며, 예로서 올레산(C18:1) 및 엘라이드산(C18:1)이 있다. 다중불포화 지방산은 알킬 사슬내에 둘 이상의(바람직하게 두개) 탄소-탄소 이중 결합을 함유하는 것이며, 예로서 리놀레산(C18:2) 및 리놀렌산(C18:3)이 있다.
본 발명의 방법은 포화 지방산, 단일불포화 지방산, 및 다중불포화 지방산이 18 탄소원자를 함유하는 경우 특히 효과적인 것으로 발견되었다. 이러한 지방산으로부터 생성된 접합 다중불포화 지방산은 바람직하게 접합 리놀레산(CLA)이다. CLA는 시스 9, 트랜스 11; 트랜스 10, 시스 12; 시스 9, 시스 11; 시스 10, 시스 12; 트랜스 9, 트랜스 11; 및 트랜스 10, 트랜스 12를 포함하는 2개의 탄소-탄소 이중결합의 형태에 따라 다수의 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 상기 시스 9, 트랜스 11 및 트랜스 10, 시스 12 이성질체가 일반적으로 가장 풍부하다. 본 발명의 방법은 어느 하나 또는 모든 이성질체를 생성하기 위해 사용될 수 있으며, 시스 9, 트랜스 9, 트랜스 11 및 트랜스 10, 시스 12 이성질체가 주된 CLA 이성질체인 이성질체 혼합물을 형성한다.
본 발명의 방법은 포화 지방산, 단일불포화 지방산 및 다중불포화 지방산을 포함하는 제1 지방산 혼합물을 에탄올의 존재하에 처리하여 (i) 고체 분획 및 제 2 지방산 혼합물을 포함하는 (ii) 액체 분획을 형성하는 단계를 포함한다. 이러한 처리는 총 포화 및 단일불포화 지방산에 대한 총 다중불포화 지방산을 상기 제1 지방산 혼합물보다 높은 비율로 갖는 액체 분획을 제공한다. 바람직하게, 이러한 처리는 상기 고체 분획이 우레아를 포함하는, 전형적으로 상기 포화 지방산 및/또는 단일불포화 지방산의 적어도 일부와 함께 우레아를 포함하도록 우레아로 처리하는 것을 포함한다. 따라서 이러한 처리는 제1 지방산 혼합물 출발 물질과 관련된 다중불포화 지방산이 농축된 혼합물을 형성케 한다. EP-A-1211304에 의해 가르쳐진 바와 같은 메탄올 대신 이러한 단계의 공정에서 에탄올의 사용이 본 발명의 후속적인 접합 단계 후 보다 높은 수율의 접합 이성질체의 보다 높은 수율을 이끌며, 그리고 다중불포화 지방산이 두개의 탄소-탄소 이중결합을 함유하는 경우, 시스, 트랜스 이성질체가 요구된다면 유익할 수 있는 트랜스, 트랜스 이성질체의 감소를 이끈다는 것이 예기치않게 발견되었다.
상기 처리단계에서, 우레아 및 제1 지방산 혼합물은 전형적으로 액체 형태로 혼합된다. 바람직하게, 에탄올내에 용해된 우레아 용액은 상기 용액에 상기 제1 지방산 혼합물을 첨가하여 또는 그 반대로 첨가하여 상기 제1 지방산 혼합물과 혼합된다. 상기 단계는 일반적으로 약 10-80℃의 온도에서 수행되며, 필요에 따라 임의로 온도를 80℃까지 증가시키는 가열 단계가 후속된다. 그 다음 반응 혼합물은 바람직하게 0-30℃의 온도와 같이 상기 혼합물로부터 우레아가 결정화되는 온도로 냉각된다. 일부 포화 지방산 및/또는 단일불포화 지방산을 함유하는 이러한 우레아 결정은 예를 들어, 여과 또는 원심분리에 의해 상기 혼합물로부터 분리된다. 그 결과물인 액체는 다중불포화 지방산이 농축된 제2 지방산 혼합물을 포함한다.
본 방법의 바람직한 구현으로 사용되는 우레아의 양은 바람직하게 적어도 1:5, 바람직하게 적어도 1:4 및 보다 바람직하게 1:4 내지 1:2의 우레아:에탄올 중량비를 제공하기에 충분한 것이다. 제1 지방산 혼합물을 기준으로 우레아의 양은 바람직하게 적어도 2:1, 바람직하게 적어도 3:1 및 보다 바람직하게 3:1 내지 5:1 범위의 우레아:제1 지방산 혼합물 중량비를 제공하기에 충분한 것이다.
본 방법에서 상기 용매는 에탄올을 포함한다. 상기 에탄올은 물 및/또는 메탄올과 같은 하나 이상의 다른 용매를 최고 20중량%까지 함유할 수 있다. 따라서, 상기 제1 지방산 혼합물은 전형적으로 에탄올 적어도 80중량%를 포함하는 용매의 존재하에 처리된다. 바람직하게, 경제적 이유로, 상기 에탄올은 2-10중량% 함유한다.
제1 지방산 혼합물의 처리후 획득되는 제2 지방산 혼합물은 이의 유도체 또는 반응 산물을 형성하기 위해 임의로 (접합 단계에서 염기로 처리하기 전) 추가의 공정 단계로 처리된다. 예를 들어, 추가의 공정 단계는 정제, 액체로부터 용매 제거, 지방산의 C1-C6 알킬 에스테르를 형성하기 위한 에스테르화, 이러한 단계의 조합을 포함할 수 있다. 일반적으로, 어느 유도화 또는 반응은 유도화 또는 반응후, 혼합물내 지방산, 지방산 잔류물의 분포를 현저히 변화시키는 영향을 주지 않아야 한다. 혼합물내 다른 지방산과 관련된 다중불포화 지방산의 양을 감소시키는 것은 특히 바람직하지 않다.
제1 지방산 혼합물은 당해 기술분야에 알려진 방법에 의해 획득될 수 있다. 제1 지방산 혼합물은 전형적으로 동물 또는 식물성 공급원으로부터 유래될 것이다. 제1 지방산 혼합물은 총 지방산 기준으로 바람직하게 18 탄소원자를 함유하는 다중 지방산 50 내지 85중량%를 포함하는 오일로부터 획득된다. 적절한 식물성 오일은 홍화유, 해바라기유, 평지씨유, 목화씨유, 대두유 및 아마인유를 포함한다.
제1 지방산 혼합물은 바람직하게 예를 들어, 소디움 히드록시드와 같은 염기를 이용한 오일의 가수분해를 포함하는 방법에 의해 획득된다. 이 방법은 에탄올과 같은 용매의 존재하에 수행될 수 있으며 전형적으로 유리 지방산을 형성하기 위한 산성화가 뒷 따른다. 상기 유리 지방산은 추출될 수 있으며 임의로 정제될 수 있다.
본 발명의 방법에서, 제2 지방산 혼합물 또는 이의 유도체나 반응 산물은 용매의 존재하에 염기로 처리되어 적어도 일부의 다중포화 지방산의 접합 이성질체를 형성한다. 제2 지방산 혼합물은 바람직하게 유리 지방산을 포함한다. 상기 방법은 EP-A-0902082의 가르침에 따라 수행될 수 있으며, 이의 내용이 본 명세서에 참고문헌으로 편입된다.
본 방법의 이러한 단계에서 사용되는 용매는 바람직하게 적어도 3개의 탄소 원자 및 적어도 2개의 히드록실기를 갖는 알코올이다.
매우 적절한 용매는 1,3-디히드록시프로판 또는 1,2-디히드록시프로판(즉, 프로필렌 글리콜)이다. 이러한 용매는 그 산물내에 남은 미량이 유해하지 않을 정도의 식품 등급이다. 반응은 바람직하게 글리세롤의 부재하에서 수행된다.
접합 단계에 사용되는 염기는 어느 염기일 수 있으나, 최적의 결과는 염기로서 NaOH 또는 KOH를 이용하여 획득된다. 상기 염기에 대한 적절한 농도는 용매의 0.25몰/l 이상이며, 바람직하게 0.25-3.5, 가장 바람직하게 1.25-2.75몰/l이다. 보다 고량의 염기를 사용하면 다수의 이성질체(특히 C18:2 트랜스/트랜스-이성질체)가 존재하는 산물을 형성한다.
상기 산물은 산성 pH에 이를 때까지(바람직하게 pH 1-3) 형성된 소프(soap)에 희석된 산의 첨가에 의해 조 반응 혼합물로부터 적절히 분리되며, 그 후에 오일이 물로부터 분리되고, 물로 pH 6-8로 세정되고 건조된다. 산의 첨가는 염기(소디움 이온 또는 포타슘 이온과 같은)의 양이온 및 산(클로라이드 또는 설페이트)의 음이온을 포함하는 무기 염을 형성케 한다. 따라서, 형성된 염은 예를 들어, 포타슘 설페이트일 수 있다. 염의 존재는 산물의 후속적인 추출을 방해할 수 있는 것으로 발견되었다. 따라서, 상기 방법은 산성화 단계 이후에, 염기 및 산으로부터 형성된 적어도 일부의 염 또는 염들을 제거하는 단계를 포함한다. 상기 염은 반응 혼합물내에 결정화되거나 침전되는 경우 그 반응 혼합물로부터 고체 형태로 염을 분리하여 제거될 수 있다. 바람직하게, 제거되는 염의 양은 반응 혼합물을 냉각하여 염 결정화 또는 침전을 증가시킴으로써 증가된다. 전형적으로, 염은 비수성 상으로부터 수성 상의 분리, 그 다음, 비수성 상의 냉각 및 이렇게 침전된 혹은 결정화된 염의 제거(예, 여과)에 의해 수성 상으로 제거된다.
따라서, 본 발명은 바람직하게 염기 처리 후, 제2 지방산 혼합물을 산성화하는 단계를 포함한다. 산성화된 산물은 임의로 정제된다. 또한 산성화시 형성되는 적어도 일부의 염을 제거하고 그 결과물인 혼합물을 후속적으로 정제하는 것이 바람직하다. 상기 용어 "정제된" 이란 혼합물내에서 다중불포화 이성질체의 접합 이성질체의 함량의 어떠한 증가를 가리키는 것이며 100% 순도를 의미하지는 않는다. 정제는 어느 잔존하는 수성 상의 제거에 의해 실행될 수 있으며, 임의로 물로 세정되고 건조된 다음, 증류와 같은 추가 공정이 이루어질 수 있다.
본 발명에서 생성되는 접합 다중불포화 지방산은 다중불포화 지방산의 접합 이성질체의 모노-, 디- 또는 트리글리세라이드의 형성과 같은 추가 공정 단계를 거칠 수 있다. 이 단계는 당해 기술분야에 잘 알려진 에스테르화 기술을 이용하여 수행될 수 있다.
본 발명의 산물은 접합 다중불포화 지방산의 하나 이상의 이성질체(예, 기하학적 이성질체)의 양이 다른 이성질체에 비해 풍부한 공정용 출발물질로서 사용될 수 있다. 적절한 공정은 WO 97/18320에 기술되어 있다. 따라서, 본 발명은 출발물질로서 본 발명의 산물을 이용하여 접합 다중불포화 지방산의 하나 이상의 이성질체를 농축시키는 방법을 포함한다.
다른 견지로, 본 발명은 포화 및 불포화 지방산과 함께 다중불포화 지방산을 함유하는 혼합물로부터 우레아를 이용한 결정화에 의한 다중불포화 지방산의 분리를 위한 용매로서 에탄올의 용도를 제공한다. 에스테르화 공정은 본 명세서에 참고문헌으로 편입된 WO 97/18320에 기술된 바와 같이 하나 이상의 이성질체를 풍부하게 한다.
다른 견지로, 또한 본 발명에 의해 본 발명의 방법에 의해 획득될 수 있는 산물이 제공된다. 포화 지방산, 단일불포화 지방산 및 다중불포화 지방산의 접합 이성질체를 함유하며, 다중불포화 지방산의 접합 이성질체가 총 지방산 기준으로 90중량%이상의 양으로 존재하는 지방산 혼합물을 제조하는 것이 이전에는 불가능하였다.
바람직하게, 본 발명의 산물은 접합 리놀레산 적어도 90중량%(보다 바람직하게 적어도 93% 또는 적어도 94%와 같이 적어도 92%, 보다 바람직하게 적어도 95%), 접합 리놀레산의 시스-9, 트랜스-11 이성질체 적어도 43중량% 및 접합 리놀레산의 트랜스-10, 시스-12 이성질체 적어도 43중량%, 또는 동일한 양의 이러한 산의 총 모노-, 디- 및 트리- 글리세라이드를 포함하며, 여기서 상기 시스-9, 트랜스-11 이성질체 대 상기 트랜스-10, 시스-12 이성질체의 중량비는 1.1:1 내지 1:1.1(보다 바람직하게 1.05:1 내지 1:1.05)의 범위내이다.
모든 퍼센트는 총 지방산을 기준으로 한 중량이다. 이러한 산물은 1.5중량%미만(보다 바람직하게 0.7중량%미만과 같은 1.0중량%미만)의 접합 리놀레산의 트랜스, 트랜스 이성질체 또는 이의 글리세라이드를 포함한다. 상기 산물은 포화 지방산 최대 0.2중량% 그리고/또는 단일불포화 지방산 최대 7.5중량%, 또는 이들 지방산중 한 지방산의 글리세라이드를 포함할 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명의 산물을 포함하는 식품, 식품 보조제 또는 약제품을 제공한다.
본 발명의 산물은 임의로 보조 지방과의 블렌드로 사용될 수 있다.
상기 블렌드는 본 발명의 산물 0.3-95중량%, 바람직하게 2-80중량%, 가장 바람직하게 5-40중량% 및 코코아 버터, 코코아 버터 등가물, 야자유 또는 이의 분획, 팜핵 오일(palmkernel) 또는 이의 분획, 상기 지방의 에스테르교환반응 혼합물 또는 이의 분획, 또는 해바라기유, 고 올레익 해바라기유, 대두유, 평지씨유, 목화씨유, 어유, 홍화유, 고 올레익 홍화유, 메이즈 오일 및 MCT-오일로부터 선택된 액체 오일로부터 선택된 보조 지방 99.7-5중량%, 바람직하게 98-20중량%, 가장 바람직하게 95-60중량%를 포함할 수 있다.
본 발명의 식품(이 용어는 동물 사료를 포함함)은 본 발명의 산물을 함유하는 지방 상을 함유할 수 있다. 상기 식품은 스프레드, 마가린, 크림, 드레싱, 마요네즈, 아이스크림, 제빵식품, 유아용 식품, 초콜렛, 과자류, 소스, 코팅제, 치즈 및 스프로 구성되는 그룹으로부터 적절히 선택된다.
본 발명의 식품 보조제 또는 약제품은 캡슐 형태 또는 장 또는 비경구 적용에 적절한 다른 형태로 존재할 수 있으며 본 발명의 산물을 포함한다.
적절한 식품의 예는 마가린, 지방 연속성 또는 수 연속성 또는 이중 연속성 스프레드, 지방 감소 스프레드, 초콜렛 또는 초콜렛 코팅 또는 초콜렛 필링 또는 제빵 필링과 같은 과자류 제품, 아이스크림, 아이스크림 코팅, 아이스크림 함유물, 드레싱, 마요네즈, 치즈, 크림 대체물, 드라이 스프, 시리얼 바, 소스, 스낵 바, 유제품, 임상 영양 제품 및 유아용 배합물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 것들을 포함한다.
약제품은 정제, 필, 캡슐, 캐플릿, 과립, 비드, 펠렛 및 마이크로캡슐화 입자를 포함하는 다중입자; 분말, 엘릭시르, 시럽, 서스펜션 및 용액과 같은 형태로 약학 조성물을 포함한다. 약학 조성물은 약학적으로 허용가능한 희석제 또는 캐리어를 포함할 것이다. 약학 조성물은 바람직하게 비경구(예, 구강) 투여용으로 적응될 수 있다. 구강 투여가능한 조성물은 고체 또는 액체 형태로 존재할 수 있으며 그리고 정제, 분말, 서스펜션 및 시럽의 형태로 제조될 수 있다. 임의로, 상기 조성물은 하나 이상의 향료 및/또는 착색제를 포함한다.
이러한 조성물에 사용되기에 적절한 약학적으로 허용가능한 캐리어는 제약 분야에 잘 알려져 있다. 본 발명의 조성물은 접합 지방상 0.1-99중량%를 함유할 수 있다. 상기 조성물은 일반적으로 단위 투여 형태로 제조된다. 바람직하게 접합 지방산의 단위 투여량은 1-1000mg(보다 바람직하게 100-750mg)이다. 이러한 조성물 제조에 사용되는 부형제는 당해 기술분야에 알려진 부형제이다.
식품 보조제의 예는 젤라틴, 전분, 변형 전분, 글루코즈, 수크로즈, 락토즈 및 프룩토즈와 같은 전분 유도체로부터 선택된 캡슐화 물질을 포함하는 소프트 젤 또는 하드 캡슐의 형태로 상기 산물을 포함한다. 상기 캡슐화 물질은 임의로 교차결합제 또는 중합제, 안정화제, 항산화제, 광-민감성 필을 보호하기 위한 광흡수제, 보존제등을 함유할 수 있다. 바람직하게, 식품 보조제내의 접합 지방산의 단위 투여량은 1-1000mg(보다 바람직하게 100-750mg)이다.
하기 비제한적인 실시예를 통해 본 발명을 설명한다. 실시예 및 본 명세서 전반에 걸쳐 사용된 모든 퍼센트는 다른 표기가 없는 한 중량 퍼센트이다.
실시예
1
NaOH 27.3g을 95% 에탄올 200ml에 용해하였다. 홍화유 100g을 첨가하고 그 용액을 2시간동안 환류하였다. 그 결과물인 혼합물을 황산으로 분리한 다음, 헥산 900ml로 3회 추출하였고, 헥산층은 혼합되고 pH가 약 7일 될 때까지 증류수로 세정하고, 그 다음 유기층은 회전 증발기를 이용하여 증발되었다. 우레아 270g을 30℃에서 95% 에탄올 1500ml에 용해하고 지방산을 첨가한 다음, 그 혼합물을 60℃에서 1시간동안 가열하고 20℃로 3시간동안 냉각하였다. 그 물질을 여과하여 우레아 결정을 제거하고 그 여과물을 증발하였다. KOH 16.8g을 플라스크에 담긴 프로필렌 글리콜 55ml에 용해한 다음, 증발 후 여과물로부터 획득된 지방산 혼합물 50g(리놀레산 90%이상을 함유함)을 첨가하였다. 상기 플라스크를 150℃에서 15시간동안 질소로 플러싱하였다. 접합 후, 반응 혼합물을 온(hot) 10% 황산 용액에 넣고, 하층은 버리고 상층은 온수로 pH 7이 될 때까지 세정하고, 최종적으로 질소로 건조하였다. 접합된 리놀레산을 GC, HPLC에 의해 분석하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
실시예
2(
비교예
)
우레아와의 반응을 95% 에탄올 대신 메탄올을 이용하여 수행한 것을 제외하고 실시예 1의 공정과 동일하게 반복하였다. 반응 후, 접합된 리놀레산을 분석하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
표 1. FAME(지방산 메틸 에스테르) 분석
| 실시예 | 1 에탄올 |
2 메탄올 |
| C14:0 | 0.0 | 0.0 |
| C16:0 | 0.1 | 0.3 |
| C16:1c | 0.1 | 0.1 |
| C18:0 | 0.0 | 0.0 |
| C18:1c | 6.9 | 8.6 |
| C18:2c,c | 0.4 | 0.4 |
| C18:3c,c,c | 0.1 | 0.2 |
| CLA-9,11c,c | 1.0 | 1.1 |
| CLA-10,12c,c | 1.1 | 1.1 |
| CLA-11,13c,c | 1.3 | 1.0 |
| CLA-OX | 0.0 | 0.3 |
| C18:2t,t | 1.1 | 1.3 |
| CLA-t,t | 1.2 | 2.0 |
| CLA-9,11c,t | 43.0 | 41.6 |
| CLA-10,12t,c | 43.3 | 42.1 |
| SAFA | 0.1 | 0.4 |
| 메인 CLA | 86.3 | 83.7 |
| 총 CLA | 91.2 | 89.1 |
● Cx:y는 x 탄소원자 및 y 이중결합을 함유하는 지방산을 가리킨다.
● c는 시스를 의미하며 t는 트랜스를 의미한다.
● CLA는 접합 리놀레산을 가리키며; CLA-OX는 CLA 산화물을 가리킨다.
● CLA m,n에서, m 및 n은 사슬내에 이중결합의 위치이며, 예를 들어, CLA-9,11은 9,11-디에노익산을 가리킨다.
● SAFA는 포화 지방산을 의미한다.
상기 표는 메탄올 대신 에탄올을 이용하는 본 발명의 잇점을 나타내는 것으로, 즉, 보다 높은 량의 총 CLA 및 메인 CLA 이성질체, 보다 적은 트랜스, 트랜스 이성질체가 존재한다.
실시예
3
실시예 1의 산물의 트리글리세라이드를 함유하는 스프레드를 WO 97/18320에 기재된 방법을 이용하여 다음과 같이 배합될 수 있다.
| 지방 상 | 중량% |
| 지방 블렌드* Hymono 7804 착색제(2% β-카로틴) 총 |
40 0.3 0.02 40.32 |
| 수성 상(pH 5.1) | 중량% |
| 물 탈지 우유 분말 젤라틴(270 bloom) 포타슘 소르베이트 시트르산 분말 총 |
56.44 1.5 1.5 0.15 0.07 59.66 |
*경질스톡/해바라기유/실시예 1 산물의 글리세라이드로 이루어진 블렌드(13/82/5 중량비)
실시예
4
실시예 1 산물의 글리세라이드를 함유하는 드레싱은 WO 97/18320에 기재된 방법을 이용하여 다음과 같이 배합될 수 있다.
| 중량% | |
| 액체 오일* 말토덱스트린 건조된 계란 노른자 잔탄검 식초 물 |
25.0 20.0 0.8 0.4 5.0 48.8 |
*해바라기유와 상기 산물의 에스테르교환반응 혼합물
실시예
5
본 실시예는 시험 설비 스케일에서 농축 홍화유의 접합에 관련된 것이다.
포타슘 히드록시드(50%(wt)) 용액 60kg을 프로필렌 글리콜 115kg과 혼합하였다. 이 혼합물을 70℃로 가열하고 질소로 상기 혼합물에 거품을 일게 하였다. 이 후, 질소 버블링을 멈추고 본 발명에 따라 우레아를 이용하여 제조된 농출 홍화 지방산 95kg을 알칼리 프로필렌 글리콜에 첨가하였다.
그 다음 온도를 110℃로 상승시키고, 그 혼합물을 이 온도에서 2시간동안교반하였다. 이 후, 온도를 135℃로 상승시키고 그 혼합물을 C18:2c 함량이 1%이하가 될 때까지 이 온도에서 교반하였다. 이는 일정 시간 간격으로 시료를 제거하고 GC에 의해 FAME 조성을 분석함으로써 모니터되었다. 총 3 배치가 수행되었고 평균 전체 반응 시간은 82시간이었다.
각 배치의 소프(soap)는 농축 황산으로 분리되었다. 접합 반응 후, 그 혼합 물을 70℃로 냉각하고 온 순수 250L로 희석하였다. 이 후, 농축 황산 30kg을 첨가하여 소프를 분리하였다.
획득된 혼합물을 세틀링하고 바닥층을 배수시켰다.
3 배치의 오일상을 함께 놓고 80℃ 온 순수로 세정하였다. 1차 세정 후, 에멀젼층이 형성되었고 이에 따라 첨가된 물의 일부만이 배수될 수 있었다. 2차 세정도중 에멀젼이 잔류하고, 첨가된 물의 일부를 배수한 후 진공을 적용하여 오일을 건조하였다.
건조된 오일을 짧은 경로 증류를 통해 증류하였다. 산출량 17kg이다. 에멀젼때문에 생산 수율의 손실(약 40%)이 있었다.
산물의 FAME 분석을 하기 표 2에 나타내었다.
표 2
| 최종 혼합물 | 최종 산물 | |
| C14:0 | 0 | 0 |
| C16:0 | 0.2 | 0.2 |
| C16:1c | 0.1 | 0.1 |
| C18:0 | 0 | 0 |
| CLA t,t | 0.9 | 1.4 |
| CLA c9,c11 | 0.9 | 1 |
| CLA c10,c12 | 0.9 | 1 |
| CLA 11,13 | 1 | 0.8 |
| C18:1t | 0 | 0 |
| C18:1c | 4.9 | 4.7 |
| CLA_OX | 0.1 | 0.2 |
| C18:2t,t | 0.6 | 0.4 |
| C18:2c,c | 0.9 | 1.3 |
| C20:0 | 0 | 0 |
| C20:1c | 0 | 0 |
| SAFA | 0.3 | 0.2 |
| 메인 CLA | 89.4 | 88.8 |
| CLAc9,t11 | 44 | 43.3 |
| CLAt10,c12 | 45.5 | 45.5 |
| 총 CLA | 93.2 | 93.2 |
실시예
6
농축 홍화 지방산 7700kg을 교반 탱크 반응기에서 질소 블랭킷하에 프로필렌 글리콜 9780kg에 첨가하였다. 이에, 포타슘 히드록시드(50중량% 용액, KOH) 5120kg을 첨가하고 질소하에서 110℃로 가열하였다. 물을 제거한 후, 온도를 139℃로 상승시키고 이 온도에서 FAME-분석시 C18:2시스 함량이 1%이하가 될 때까지 교반하였다. 총 반응 시간은 42시간이었다.
접합 후, 혼합물을 100℃로 1차 냉각한 다음 순수 25톤으로 희석하고, 55℃로 냉각하였다. 냉각된 소프를 농축 황산(98중량%) 3090kg으로 분리하였다. 지방산 혼합물을 세틀링하고 바닥 수층을 배수하였다. 스플리팅 도중에 형성된 포타슘 설페이트 결정은 바닥층의 배수도중 수상으로 완전히 제거되었다. 잔존하는 지방산상 을 55℃로 냉각하여 잔존하는 모든 포타슘 설페이트를 결정화하였다. 이는 또한 후속 단계에서 에멀젼 형성을 억제하기 위해 제거되었다.
지방산상은 95℃로 가열되고 각각 10톤 및 5톤의 온 순수(95℃)를 이용하여 2단계로 세정되었다. 세정 단계에서 에멀젼은 발견되지 않았다. 세정 후 오일은 증류를 위해 건조되었다.
세정된 지방산은 짧은 경로 증류에 의해 증류되어 산물 6200kg이 수득되었다. 수율 손실은 20%로 감소되었다.
상기 산물의 FAME 분석을 하기 표 3에 나타내었다.
표 3
| 산물 분석 | |
| C14:0 | 0.0 |
| C16:0 | 0.2 |
| C16:1c | 0.1 |
| C18:0 | 0.1 |
| CLA t,t | 0.9 |
| CLA c9,c11 | 0.9 |
| CLA c10,c12 | 0.9 |
| CLA 11,13 | 0.8 |
| C18:1t | 0.0 |
| C18:1c | 4.8 |
| CLA_OX | 0.2 |
| C18:2t,t | 0.6 |
| C18:2c,c | 0.6 |
| C20:0 | 0.0 |
| C20:1c | 0.0 |
| SAFA | 0.4 |
| 메인 CLA | 89.9 |
| CLAc9,t11 | 44.3 |
| CLAt10,c12 | 45.6 |
| 총 CLA | 93.6 |
Claims (22)
- 포화 지방산, 단일불포화 지방산 및 다중불포화 지방산을 포함하는 제1 지방산 혼합물을 에탄올의 존재하에 처리하여 (i) 고체 분획 및 제2 지방산 혼합물을 포함하는 (ii) 액체 분획을 형성하는 단계(여기서 상기 제2 지방산 혼합물은 총 포화 및 단일불포화 지방산에 대한 총 다중불포화 지방산을 상기 제1 지방산 혼합물보다 높은 비율로 갖음);상기 고체 분획 및 액체 분획을 분리하는 단계; 및상기 제2 지방산 혼합물 또는 이의 유도체나 반응 산물을 용매의 존재하에 염기로 처리하여 적어도 일부의 다중불포화 지방산의 접합 이성질체를 형성하는 단계를 포함하는 다중불포화 지방산의 접합 이성질체를 포함하는 물질의 제조 방법.
- 제 1항에 있어서, 상기 물질은 다중불포화 지방산의 접합 이성질체를 적어도 90중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 상기 다중불포화 지방산은 12-24 탄소원자를 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 포화 지방산, 단일불포화 지방산 및 다중불포화 지방산은 18 탄소원자를 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 접합 이성질체는 리놀레산의 접합 이성질체인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 제1 지방산 혼합물은 우레아로 처리되며 고체 분획은 우레아를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 제1 지방산 혼합물은 에탄올을 적어도 80중량% 포함하는 용매의 존재하에 처리되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 지방산 혼합물은 염기로 처리되기 전에 이의 유도체 또는 반응 산물을 형성하는 추가 공정 단계로 처리되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 8항에 있어서, 상기 추가 공정 단계는 정제, 용매의 제거, 지방산의 C1-C6 알킬 에스테르의 에스테르화 및 이의 조합으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 제1 지방산 혼합물은 총 지방산을 기준으로 18 탄소원자를 함유하는 지방산 50-85중량%를 포함하는 오일로부터 획득되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 제1 지방산 혼합물은 용매로서 에탄올의 존재하에서 염기를 이용한 식물성 오일의 가수분해를 포함하는 방법에 의해 획득되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 11항에 있어서, 식물성 오일은 홍화유, 해바라기유, 평지씨유, 목화씨유, 대두유 및 아마인유로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 용매는 3개의 탄소원자 및 적어도 2개의 히드록실기를 갖는 알코올을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 용매는 프로필렌 글리콜인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 염기 처리 후, 제2 지방산 혼합물을 산성화하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 15항에 있어서, 산성화시 형성되는 염의 적어도 일부는 제거되고 그 결과물인 혼합물은 후속적으로 정제되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 접합 이성질체 다중불포화 지방산의 모노-, 디- 또는 트리글리세라이드를 형성하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
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