JP7049245B2 - 分子コーティングのための前駆体化合物 - Google Patents
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Description
本出願は、米国特許法第119条(e)の下、2015年9月16日に出願された米国仮特許出願第62/219,372号の利益を主張する。上記米国仮特許出願の開示は、その全体が参照により本明細書に援用される。
本開示は、基体上に保護コーティングを形成するために使用され得る組成物に関する。本開示は、保護コーティング自体にも関する。
一般的な農産物は、自然環境に曝露されると劣化および腐敗(すなわち、品質の低下)が起こりやすくなる。この種の農産物としては、例えば、卵、果物、野菜、農作物、種子、木の実、花および/または植物全体(これらの加工形態および半加工形態を含む)を挙げることができる。非農産物(例えば、ビタミン類、キャンディ等)も周囲環境に曝露されると劣化しやすくなる。農産物の劣化は、非生物的媒体を介して水分が農産物外面から大気中に蒸発することによる水分喪失、および/または環境中の酸素が農産物内部に拡散することによる酸化、および/または表面の機械的損傷、および/または光に誘起される分解(すなわち、光分解)の結果として起こる。さらに、生物的ストレス要因、例えば、細菌、真菌、ウイルスおよび/または有害生物等も農産物に蔓延して農産物を腐敗させ得る。
本明細書では、基体上に保護コーティングを形成するために使用され得る組成物が記載される。このコーティングは、水分損失、酸化、機械的分解、光分解およびカビの生育などの要因による品質低下および/または分解から、基体、例えば、食品および/または農業製品を保護するために使用され得る。この組成物は、植物クチクラのクチン層も構成するものと類似するモノアシルグリセリドから製造され得る。
(式中、
各Raは、独立して、-Hまたは-C1~C6アルキルであり;
各Rbは、独立して、-H、-C1~C6アルキルまたは-OHから選択され;
R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されており;
R3、R4、R7およびR8は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されているか;または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;および/または
R7およびR8は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;
R14およびR15は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニルまたは-C2~C6アルキニルであり;
記号
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し;
nは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり;
mは、0、1、2または3であり;
qは、0、1、2、3、4または5であり;および
rは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)の2-モノアシルグリセリド化合物と、
添加剤と
を含み、上記添加剤対上記式Iの化合物の質量比(またはモル比)は、約0.1~約1の範囲である。
(式中、
各Raは、独立して、-Hまたは-C1~C6アルキルであり;
各Rbは、独立して、-H、-C1~C6アルキルまたは-OHから選択され;
R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されており;
R3、R4、R7およびR8は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されているか;または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;および/または
R7およびR8は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;
R14およびR15は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニルまたは-C2~C6アルキニルであり;
記号
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し;
nは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり;
mは、0、1、2または3であり;
qは、0、1、2、3、4または5であり;および
rは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)の1-モノアシルグリセリド化合物である。
(式中、
各Raは、独立して、-Hまたは-C1~C6アルキルであり;
各Rbは、独立して、-H、-C1~C6アルキルまたは-OHから選択され;
R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されており;
R3、R4、R7およびR8は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されているか;または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;および/または
R7およびR8は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;
R14およびR15は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニルまたは-C2~C6アルキニルであり;
記号
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し;
nは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり;
mは、0、1、2または3であり;
qは、0、1、2、3、4または5であり;および
rは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)の化合物と、
少なくとも2種の添加剤と
を含み、上記添加剤対上記式Iの化合物のモル比は、約1以上である。
(式中、
各Raは、独立して、-Hまたは-C1~C6アルキルであり;
各Rbは、独立して、-H、-C1~C6アルキルまたは-OHから選択され;
R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されており;
R3、R4、R7およびR8は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されているか;または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;および/または
R7およびR8は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;
R14およびR15は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニルまたは-C2~C6アルキニルであり;
記号
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し;
nは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり;
mは、0、1、2または3であり;
qは、0、1、2、3、4または5であり;および
rは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)の化合物と、
第1の添加剤および第2の添加剤と
を含み、
上記式IIの化合物、上記第1の添加剤および上記第2の添加剤は、それぞれ互いに異なり;および
上記第1および第2の添加剤は、それぞれ独立して、1-モノアシルグリセリド、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、有機塩および無機塩からなる化合物の群から選択される。
は、単結合、二重結合またはR3とR4との間の二重結合を表すことができる。R11は、-OHであり得る。nは、7であり得、かつR3および/またはR4は、-OHであり得る。R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と組み合わせてエポキシ化合物を形成することができる。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ-Hであり得る。添加剤対式Iの化合物の質量比は、約0.1~約1、約0.1~約0.5、約0.2~約0.4、約0.25~約0.35、約0.3~約0.7、約0.4~約0.6、約0.45~約0.55、約0.1~約1、約0.1~約0.5、約0.2~約0.4、約0.25~約0.35、約0.3~約0.7、約0.4~約0.6または約0.45~約0.55の範囲であり得る。
(i)式III:
(式中、
Xは、OまたはNR1であり;
R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されており;
R3、R4、R7およびR8は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されているか;または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;および/または
R7およびR8は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;
R14およびR15は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニルまたは-C2~C6アルキニルであり;
記号
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し;
nは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり;
mは、0、1、2または3であり;
qは、0、1、2、3、4または5であり;および
rは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり;および
Rは、-H、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールである)の化合物を提供するステップと;
(ii)式IIIの化合物を変換して、式I:
(式中、
各Raは、独立して、-Hまたは-C1~C6アルキルであり;
各Rbは、独立して、-H、-C1~C6アルキルまたは-OHから選択され;
R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されており;
R3、R4、R7およびR8は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されているか;または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;および/または
R7およびR8は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;
R14およびR15は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニルまたは-C2~C6アルキニルであり;
記号
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し;
nは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり;
mは、0、1、2または3であり;
qは、0、1、2、3、4または5であり;および
rは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)の化合物を製造するステップと;
(iii)添加剤対式Iの化合物のモル比が約0.1~1の範囲であるように、式Iの化合物を添加剤と組み合わせるステップと
を含む。
本明細書中、食品または農産物などの基体のためのコーティングとして使用することができる組成物および溶液が記載される。組成物は、上記されたような式Iの化合物および任意選択的に式IIの化合物などの添加剤を含むことができる。代わりに、組成物は、式IIの化合物および任意選択的に添加剤を含むことができる。コーティングは、例えば、組成物を溶媒中に溶解して溶液を形成し、この溶液を、コーティングされる基体の表面に適用し、次いで、溶質を再固体化させてコーティングを形成することにより、例えば、溶媒を蒸発させて溶質を沈殿させることにより形成することができる。
(式中、Ra、Rb、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、m、n、qおよびrの定義は、上記に記載された通りである)の化合物および任意選択的に添加剤を含有することができる。
(式中、Ra、Rb、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、m、n、qおよびrの定義は、上記に記載された通りである)の化合物である。
は単結合を表す。1つ以上の実施形態において、記号
は二重結合を表す。幾つかの実施形態において、R11は、-OHである。幾つかの実施形態において、nは7である。幾つかの実施形態において、R3およびR4は-OHであり得る。幾つかの実施形態において、nは7であり、かつR3は-OHである。1つ以上の実施形態において、nは7であり、かつR4は-OHである。幾つかの実施形態において、nは7であり、かつR3およびR4は-OHである。幾つかの実施形態において、nは7であり、かつR3およびR4は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、エポキシドを形成する。記号
は、nが7である場合にR3とR4との間の二重結合を表すことができる。
および式II-A:
(式中、変数m、n、q、r、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13は、式Iおよび式IIに関して上記で定義される通りである)の化合物を提供する。
は単結合を表す。
は単結合を表す。
は単結合を表す。
はシス二重結合を表す。
は単結合を表す。
は単結合を表す。
は単結合を表す。
はシス二重結合を表す。
スキーム1:10,16-ジヒドロキシパルミチン酸からの2-グリセロ-10,16-ジヒドロキシパルメートの調製
本開示は、本開示を範囲または趣旨に関して本明細書に記載の特定の手順に限定すると解釈されない、次の合成および使用実施例によってさらに説明される。実施例が特定の実施形態を例証するために提供され、かつ本開示の範囲への限定がそれによって意図されないことは理解されるべきである。本開示の趣旨および/または添付の特許請求の範囲から逸脱することなく、当業者にそれら自体を示唆し得る種々の他の実施形態、変更形態およびその均等物に対する再分類が有され得ることがさらに理解される。
DCC=N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド
DCM=ジクロロメタン
DMAP=ジメチルアミノピリジン
DMF=N,N-ジメチルホルムアミド
MBTE=tBME=tert-ブチルメチルエーテル
p-TsOH=パラトルエンスルホン酸
TBS=TBDPS=tert-ブチルジメチルシリル
工程1:パルミチン酸1,3-ビス(ベンジルオキシ)プロパン-2-イル(6)
パルミチン酸(5)(70.62g、275.34mmol)、p-TsOH(5.24g、27.54mmol)、1,3-ビス(ベンジルオキシ)プロパン-2-オール(75g、275.34mmol)およびトルエン(622mL)を、テフロン(登録商標)コートされた磁気撹拌子を備えた丸底フラスコに装入した。ディーンスターク装置および冷却器をフラスコに取り付け、N2の正方向への通気を開始した。フラスコを加熱マントル内で加熱還流しながら、ディーンスターク装置に回収された水の量(約5mL)によりエステルへの完全な転化が示唆されるまで(約8時間)反応混合物を激しく撹拌した。フラスコを室温まで放冷した後、反応混合物をNa2CO3の飽和水溶液(75mL)および飽和食塩水(75mL)を含む分液漏斗に注いだ。トルエン画分を回収し、水層をEt2O(125mL)で抽出した。有機層を合一して飽和食塩水(100mL)で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。無色の粗製油を高真空下で乾燥させることにより、パルミチン酸1,3-ビス(ベンジルオキシ)プロパン-2-イル(6)(135.6g、265.49mmol、粗収率=96.4%)を得た。
HRMS(ESI-TOF)(m/z):C33H50O4Na,[M+Na]+としての計算値:533.3607;実測値:533.3588;
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ7.41-7.28(m,10H),5.28(p,J=5.0Hz,1H),4.59(d,J=12.1Hz,2H),4.54(d,J=12.1Hz,2H),3.68(d,J=5.2Hz,4H),2.37(t,J=7.5Hz,2H),1.66(p,J=7.4Hz,2H),1.41-1.15(m,24H),0.92(t,J=7.0Hz,3H)ppm
13C NMR(151MHz,CDCl3):δ173.37,138.09,128.43,127.72,127.66,73.31,71.30,68.81,34.53,32.03,29.80,29.79,29.76,29.72,29.57,29.47,29.40,29.20,25.10,22.79,14.23ppm
パルミチン酸1,3-ビス(ベンジルオキシ)プロパン-2-イル(6)(7.66g、15.00mmol)、10重量%Pd/C(79.8mg、0.75mmol)およびEtOAc(100mL)を、テフロンコートされた磁気撹拌子を備えた3ツ口丸底フラスコに装入した。オイルを満たしたバブラーを取り付けたコールドフィンガーと、H2/N2混合物(1:4)のガスタンクに連結したバブリングストーンとをフラスコに取り付けた。出発物質および1個の基のみが脱保護された(mono-deprotected)基質が両方共消失したことがTLCで確認されるまで(約60分間)、H2/N2を1.2LPMでフラスコにバブリングした。完結後、反応混合物をセライトプラグで濾過し、次いで、これをEtOAc(100mL)で洗浄した。濾液を4℃の冷蔵庫で24時間保存した。濾液から析出した析出物(白色および透明な針状物)を濾過して高真空下で乾燥させることにより、パルミチン酸1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル(2.124g、6.427mmol、収率=42.8%)を得た。
HRMS(FD-TOF)(m/z):C19H38O4としての計算値:330.2770;実測値:330.2757;
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ4.93(p,J=4.7Hz,1H),3.84(t,J=5.0Hz,4H),2.37(t,J=7.6Hz,2H),2.03(t,J=6.0Hz,2H),1.64(p,J=7.6Hz,2H),1.38-1.17(m,26H),0.88(t,J=7.0Hz,3H)ppm
13C NMR(151MHz,CDCl3):δ174.22,75.21,62.73,34.51,32.08,29.84,29.83,29.81,29.80,29.75,29.61,29.51,29.41,29.26,25.13,22.85,14.27ppm
トリパルミチン(7)(3.66g、4.50mmol)、Lipozyme(登録商標)TL-IMリパーゼ(7.26mg)、EtOH(2.65mL)およびMTBE(363mL)を、テフロンコートした磁気撹拌子を備えた丸底フラスコに装入した。反応混合物を室温で15分間撹拌し、濾過して減圧下で濃縮した。粗生成物にヘキサン(15mL)を添加し、生成物/ヘキサン混合物を4℃の冷蔵庫で24時間保存した。粗生成物の混合物を濾過し、冷ヘキサン(30mL)で洗浄し、高真空下で乾燥させることにより、パルミチン酸1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル(I-1)(1.256g、3.8mmol、収率=84.4%)を得た(注記:収率はパルミチン酸1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イルの総質量を基準とした値であるが、パルミチン酸ジアシルグリセロールエステルが12.16mol%(20重量%)含まれている)。
HRMS(FD-TOF)(m/z):C19H38O4としての計算値:330.2770;実測値:330.2757;
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ4.93(p,J=4.7Hz,1H),3.84(t,J=5.0Hz,4H),2.37(t,J=7.6Hz,2H),2.03(t,J=6.0Hz,2H),1.64(p,J=7.6Hz,2H),1.38-1.17(m,26H),0.88(t,J=7.0Hz,3H)ppm
13C NMR(151MHz,CDCl3):δ174.22,75.21,62.73,34.51,32.08,29.84,29.83,29.81,29.80,29.75,29.61,29.51,29.41,29.26,25.13,22.85,14.27ppm
28.45g(100ミリモル)のステアリン酸、0.95g(5ミリモル)のp-TsOH、27.23g(275.34ミリモル)の1,3-ビス(ベンジルオキシ)プロパン-2-オールおよび200mLのトルエンを、テフロンコートされた磁気撹拌棒を備えた丸底フラスコ中に装填した。ディーン-スタークヘッドおよび冷却管をフラスコに取り付け、N2のポジティブフローを開始した。ディーン-スタークヘッド中の回収された水の量(約1.8mL)が完全エステル変換を示すまで(約16時間)、反応混合物を強力に撹拌しながら、フラスコを油浴中で還流まで加熱させた。フラスコを室温まで冷却し、溶液を100mLのヘキサンで希釈した。反応混合物を、50mLのNa2CO3飽和水溶液を含有する分液漏斗中に注ぎ入れた。有機フラクションを回収し、水層を2回、50mL部分のヘキサンで抽出した。有機層を組み合わせて、100mLの塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、ろ過し、かつ真空下で濃縮した。天然無色油状物は、ヘキサンおよびアセトニトリルを使用して、選択的液体-液体抽出によってさらに精製され、かつ生成物を再び真空下で濃縮し、1,3-ビス(ベンジルオキシ)プロパン-2-イルステアレートが得られた(43.96g、81.60ミリモル、収率=81.6%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ 7.36-7.27(m,10H),5.23(p,J=5.0Hz,1H),4.55(d,J=12.0Hz,2H),4.51(d,J=12.1Hz,2H),3.65(d,J=5.0Hz,4H),2.33(t,J=7.5Hz,2H),1.62(p,J=7.4Hz,2H),1.35-1.22(m,25H),0.88(t,J=6.9Hz,3H)ppm
テフロンコートされた磁気撹拌棒を備えた三ツ口丸底フラスコに、6.73g(12.50ミリモル)の1,3-ビス(ベンジルオキシ)プロパン-2-イルステアレート、439mg(0.625ミリモル)の20重量% Pd(OH)2/Cおよび125mLのEtOAcを装填した。それと連結した油で充填されたバブラーを有するコールドフィンガーおよびH2/N2の1:4混合物ガスタンクと連絡したバブリング石がフラスコに付与された。TLCによって決定される出発材料および単一脱保護基体の両方の消滅まで、H2/N2を、1.2LPMでフラスコ中にバブリングした(約120分)。完了したら、反応混合物を、Celiteのプラグを通してろ過し、次いで、これを150mLのEtOAcで洗浄した。ろ液は、48時間4℃で冷蔵庫に配置した。ろ液からの沈殿物(白色および透明針状物)はろ過され、かつ高真空下乾燥させ、1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イルステアレート(2.12g、5.91ミリモル、収率=47.3%)が得られた。
LRMS(ESI+)(m/z):C21H43O4[M+H]+に関しての理論値,359.32;実測値359.47;
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ 4.92(p,J=4.7Hz,1H),3.88-3.78(m,4H),2.40-2.34(m,2H),2.09(t,J=6.2Hz,2H),1.64(p,J=7.3Hz,2H),1.25(s,25H),0.88(t,J=7.0Hz,3H)ppm
13C NMR(151MHz,CDCl3):δ 174.32,75.20,62.63,34.57,32.14,29.91,29.89,29.87,29.82,29.68,29.57,29.47,29.33,25.17,22.90,14.32ppm
図2は、未コーティングのレモン、および本明細書に記載の組成物でコーティングされたレモンの両方に関する、3週間のレモンにおいて観察された経時的な質量損失の影響を示す。組成物は、PA-2G(式Iの化合物)およびPA-1G(添加剤)を含んだ。PA-1G対PA-2Gの質量比およびモル比は、約0.33(すなわち、約25:75のモル比)であった。PA-2Gは、上記実施例1の方法に従って調製された。組成物を10mg/mLの濃度でエタノール中に溶解して溶液を形成し、かつ溶液をレモンの表面に適用し、コーティングを形成した。
図4は、4日間かけて測定された、PA-2G(式Iの化合物)およびPA-1G(添加剤)の種々の混合物でコーティングされたイチゴに関する平均の1日あたりの質量損失レートを示すグラフである。グラフのそれぞれのバーは、15個のイチゴの群に関する平均の1日あたりの質量損失レートを表す。バー402に対応するイチゴは、未コーティングであった(対照群)。バー404に対応するイチゴは、実質的に純粋なPA-1Gである混合物でコーティングされた。バー406に対応するイチゴは、約75質量%のPA-1Gおよび25質量%のPA-2Gである混合物でコーティングされた(PA-1G対PA-2Gの質量比およびモル比は約3であった)。バー408に対応するイチゴは、約50質量%のPA-1Gおよび50質量%のPA-2Gである混合物でコーティングされた(PA-1G対PA-2Gの質量比およびモル比は約1であった)。バー410に対応するイチゴは、約25質量%のPA-1Gおよび75質量%のPA-2Gである混合物でコーティングされた(PA-1G対PA-2Gの質量比およびモル比は約0.33であった)。バー412に対応するイチゴは、実質的に純粋なPA-2Gである混合物でコーティングされた。組成物をそれぞれ10mg/mLの濃度でエタノール中に溶解して溶液を形成し、溶液をイチゴの表面に適用し、コーティングを形成した。
図6は、数日かけて測定された、PA-2G(式Iの化合物)およびPA-1G(添加剤)の種々の混合物でコーティングされたブルーベリーに関する平均の1日あたりの質量損失レートを示すグラフである。グラフのそれぞれのバーは、60個のブルーベリーの群に関する平均の1日あたりの質量損失レートを表す。バー602に対応するブルーベリーは、未コーティングであった(対照群)。バー604に対応するブルーベリーは、実質的に純粋なPA-1Gである混合物でコーティングされた。バー606に対応するブルーベリーは、約75質量%のPA-1Gおよび25質量%のPA-2Gである混合物でコーティングされた(すなわち、PA-1G対PA-2Gの質量比およびモル比は約3であった)。バー608に対応するブルーベリーは、約50質量%のPA-1Gおよび50質量%のPA-2Gである混合物でコーティングされた(すなわち、PA-1G対PA-2Gの質量比およびモル比は約1であった)。バー610に対応するブルーベリーは、約25質量%のPA-1Gおよび75質量%のPA-2Gである混合物でコーティングされた(PA-1G対PA-2Gの質量比およびモル比は約0.33であった)。バー612に対応するブルーベリーは、実質的に純粋なPA-2Gである混合物でコーティングされた。組成物をそれぞれ10mg/mLの濃度でエタノール中に溶解して溶液を形成し、溶液をブルーベリーの表面に適用し、コーティングを形成した。
図10は、14日間にわたるコーティングを有するバナナおよび有さないバナナの高解像度写真を示す。ここで、コーティングは、溶媒中に溶解された組成物から形成された。組成物は、PA-2G(式Iの化合物)およびPA-1G(添加剤)を含んだ。PA-1G対PA-2Gの質量比およびモル比は、約0.33(すなわち、約25:75)であった。組成物を10mg/mLの濃度でエタノール中に溶解して溶液を形成し、かつ溶液をレモンの表面に適用し、コーティングを形成した。
図11は、数日かけて測定された、PA-2G(式Iの化合物)およびPA-1G(添加剤)の種々の混合物でコーティングされたフィンガーライムに関する平均の1日あたりの質量損失レートを示すグラフである。グラフのそれぞれのバーは、24個のフィンガーライムの群に関する平均の1日あたりの質量損失レートを表す。バー1102に対応するフィンガーライムは、未コーティングであった(対照群)。バー1104に対応するフィンガーライムは、実質的に純粋なPA-1Gである混合物でコーティングされた。バー1106に対応するフィンガーライムは、約75質量%のPA-1Gおよび25質量%のPA-2Gである混合物でコーティングされた(PA-1G対PA-2Gの質量比およびモル比は約3であった)。バー1108に対応するフィンガーライムは、約50質量%のPA-1Gおよび50質量%のPA-2Gである混合物でコーティングされた(PA-1G対PA-2Gの質量比およびモル比は約1であった)。バー1110に対応するフィンガーライムは、約25質量%のPA-1Gおよび75質量%のPA-2Gである混合物でコーティングされた(PA-1G対PA-2Gの質量比およびモル比は約0.33であった)。バー1112に対応するフィンガーライムは、実質的に純粋なPA-2Gである混合物でコーティングされた。組成物をそれぞれ10mg/mLの濃度でエタノール中に溶解して溶液を形成し、溶液をフィンガーライムの表面に適用し、コーティングを形成した。
図12は、PA-2G(式Iの化合物)および1-モノアシルグリセリド添加剤の種々の混合物でコーティングされたアボカドの貯蔵寿命係数のグラフを示す(バー1202、1204および1206は、MA-1Gに関し;バー1212、1214および1216は、PA-1Gに関し;バー1222、1224および1226は、SA-1Gに関する)。本明細書で使用される場合、「貯蔵寿命係数」という用語は、対応するコーティングされた産物の平均質量損失レートに対する(対照群に関して測定された)未コーティングの産物の平均質量損失レートの比率として定義される。したがって、より大きい貯蔵寿命係数は、平均質量損失レートのより大きい減少に相当する。バー1202、1212および1222は、1-モノアシルグリセリド対PA-2Gの25:75混合物(約0.33の1-モノアシルグリセリド対PA-2Gのモル比)に相当する。バー1204、1214および1224は、1-モノアシルグリセリド対PA-2Gの50:50混合物(約1の1-モノアシルグリセリド対PA-2Gのモル比)に相当する。バー1206、1216および1226は、1-モノアシルグリセリド対PA-2Gの75:25混合物(約3の1-モノアシルグリセリド対PA-2Gのモル比)に相当する。
図13は、PA-2G(式Iの化合物)および脂肪酸添加剤の種々の混合物でコーティングされたアボカドの貯蔵寿命係数のグラフを示す(バー1302、1304および1306は、MAに関し;バー1312、1314および1316は、PAに関し;バー1322、1324および1326は、SAに関する)。バー1302、1312および1322は、脂肪酸対PA-2Gの25:75混合物(約0.33の脂肪酸対PA-2Gのモル比)に相当する。質量比は、それぞれ約0.23、0.25および0.28である。バー1304、1314および1324は、脂肪酸対PA-2Gの50:50混合物(約1の脂肪酸対PA-2Gのモル比)に相当する。質量比は、それぞれ約0.35、0.39および0.43である。バー1306、1316および1326は、脂肪酸対PA-2Gの75:25混合物(約3の脂肪酸対PA-2Gのモル比)に相当する。質量比は、それぞれ約2.1、2.3および2.6である。
組成物および方法の種々の実装形態が上記において説明された。しかしながら、これらは例示のみを目的として示したものであり、限定を目的とするものではないことを理解すべきである。上に述べた方法および工程が特定の順序で起こる特定の事象を示唆する場合、本開示の利益を受ける当業者は特定の工程の順序を修正することができ、この種の修正が本開示の変形形態に従うことを認識するであろう。実装形態を具体的に示し説明してきたが、形態および詳細の様々な変更形態が可能であることが理解されるであろう。したがって、他の実装形態は、次の特許請求の範囲内にある。
Claims (36)
- 式I:
の化合物と、
式II:
の化合物を含む添加剤と、
(各式中、
各Raは、独立して、-Hまたは-C1~C6アルキルであり;
各Rbは、独立して、-H、-C1~C6アルキルまたは-OHから選択され;
R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されており;
R3、R4、R7およびR8は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されているか;または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;
および/または
R7およびR8は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;
R14およびR15は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニルまたは-C2~C6アルキニルであり;
記号
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し;
nは、1、2、3、4、5、6、7または8であり;
mは、0、1、2または3であり;
qは、0、1、2、3、4または5であり;および
rは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)
を含み、
前記式IIの化合物対前記式Iの化合物のモル比は、0.25~0.5の範囲である、組成物。 - 前記式Iの化合物の炭素鎖長は、前記式IIの化合物の炭素鎖長と同一である、請求項1に記載の組成物。
- 前記式Iの化合物の炭素鎖長は、前記式IIの化合物の炭素鎖長と異なる、請求項1に記載の組成物。
- 前記添加剤は、第1の添加剤と、前記第1の添加剤とは異なる第2の添加剤とを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記第1の添加剤は、脂肪酸であり、かつ前記第2の添加剤は、式IIの化合物である、請求項4に記載の組成物。
- 第1の添加剤、第2の添加剤、及び式IIの化合物を含み、
式IIが以下のとおりであり、
(式中、
各Raは、独立して、-Hまたは-C1~C6アルキルであり;
各Rbは、独立して、-H、-C1~C6アルキルまたは-OHから選択され;
R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されており;
R3、R4、R7およびR8は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されているか;または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;
および/または
R7およびR8は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;
R14およびR15は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニルまたは-C2~C6アルキニルであり;
記号
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し;
nは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり;
mは、0、1、2または3であり;
qは、0、1、2、3、4または5であり;および
rは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)
前記式IIの化合物、前記第1の添加剤および前記第2の添加剤は、それぞれ互いに異なり;および
前記第1の添加剤は、パルミチン酸であり、
前記第2の添加剤は、オクタデカン酸である、組成物。 - R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ-Hである、請求項1~5または7のいずれか一項に記載の組成物。
- 溶媒中に、請求項1~5または7のいずれか一項に記載の組成物を含む混合物。
- 前記溶媒が、水またはエタノールを含む、請求項9に記載の混合物。
- 前記溶媒中の前記組成物の濃度が少なくとも0.5mg/mLである、請求項9に記載の混合物。
- 保護コーティングを形成する方法であって、
(i)溶媒中に組成物を含む混合物を提供するステップであって、前記溶媒は水またはエタノールを含み、前記組成物は式Iの化合物及び式IIの化合物を含み、式I及び式IIは以下のとおりであるステップと;
(各式中、
各Raは、独立して、-Hまたは-C1~C6アルキルであり;
各Rbは、独立して、-H、-C1~C6アルキルまたは-OHから選択され;
R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されており;
R3、R4、R7およびR8は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されているか;または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;
および/または
R7およびR8は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;
R14およびR15は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニルまたは-C2~C6アルキニルであり;
記号
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し;
nは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり;
mは、0、1、2または3であり;
qは、0、1、2、3、4または5であり;および
rは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)
(ii)前記混合物を基体の表面に適用するステップと;
(iii)前記溶媒を除去して前記組成物を沈殿させ、それによって、前記保護コーティングを前記組成物から、前記基体の前記表面に形成するステップと
を含み、
前記式IIの化合物対前記式Iの化合物のモル比は、0.1~0.5の範囲である、方法。 - 前記保護コーティングは、面積が0.25μm2より大きい目に見える残留物を有さないことを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- 前記保護コーティングは、目に見える残留物を実質的に有さない、請求項12に記載の方法。
- 前記保護コーティングは、可視域の光に関して少なくとも60%の平均透過率を有する、請求項12に記載の方法。
- 前記保護コーティングは、無味である、請求項12に記載の方法。
- 前記保護コーティングは、無色である、請求項12に記載の方法。
- 前記保護コーティングは、無臭である、請求項12に記載の方法。
- 前記混合物を前記基体の前記表面に適用する前記ステップが、前記基体上に前記混合物を噴霧することを含む、請求項12に記載の方法。
- 前記組成物が、式IIの前記化合物及び添加剤を含む、請求項12に記載の方法。
- 前記添加剤が、式IIの前記化合物とは異なる式IIの第2の化合物である、請求項20に記載の方法。
- 前記添加剤が脂肪酸である、請求項20に記載の方法。
- 前記保護コーティングが、3ミクロン未満の厚さである、請求項12~22のいずれか一項に記載の方法。
- 収穫された産物を保護する方法であって、
溶媒中に組成物を含む混合物を提供し、前記組成物は、式I及び式II:
(各式中、
各Raは、独立して、-Hまたは-C1~C6アルキルであり;
各Rbは、独立して、-H、-C1~C6アルキルまたは-OHから選択され;
R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されており;
R3、R4、R7およびR8は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、ハロゲン、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C3~C7シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の-OR14、-NR14R15、-SR14またはハロゲンによって置換されているか;または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;
および/または
R7およびR8は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C3~C6シクロアルキル、C4~C6シクロアルケニルまたは3~6員環複素環を形成することができ;
R14およびR15は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、-H、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニルまたは-C2~C6アルキニルであり;
記号
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し;
nは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり;
mは、0、1、2または3であり;
qは、0、1、2、3、4または5であり;および
rは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)
の化合物を含む、ステップと;
前記混合物を前記収穫された産物の表面に適用して前記産物上にコーティングを形成するステップであって、前記コーティングは、前記組成物から形成され、かつ3ミクロン未満の厚さであるステップと;
を含み、
前記式IIの化合物対前記式Iの化合物のモル比は、0.25~0.5の範囲であり、
前記コーティングは、前記収穫された産物の質量損失レートを少なくとも10%減少させるように機能する、方法。 - 前記コーティングは、0.05ミクロンより大きい厚さである、請求項24に記載の方法。
- 前記組成物は、モノアシルグリセリド、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、有機塩および無機塩からなる群から選択される化合物を含む、請求項24に記載の方法。
- 前記組成物は、モノアシルグリセリドを含む、請求項24に記載の方法。
- 前記組成物は、有機塩を更に含む、請求項27に記載の方法。
- 前記コーティングは、目に見える残留物を実質的に有さない、請求項24~28のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コーティングは、面積が0.25μm2より大きい目に見える残留物を有さないことを特徴とする、請求項24~28のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コーティングは、可視域の光に関して少なくとも60%の平均透過率を有する、請求項24~28のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コーティングは、無味である、請求項24~28のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コーティングは、無色である、請求項24~28のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コーティングは、無臭である、請求項24~28のいずれか一項に記載の方法。
- 前記混合物を前記収穫された産物の前記表面に適用する前記ステップが、前記収穫された産物上に前記混合物を噴霧することを含む、請求項24~28のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶媒が、水またはエタノールを含む、請求項24~28のいずれか一項に記載の方法。
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