ITPR20130066A1 - Metodo di estrazione di un polimero poliestere o cutina dagli scarti di pomodoro e polimero poliestere cosi' estratto. - Google Patents

Metodo di estrazione di un polimero poliestere o cutina dagli scarti di pomodoro e polimero poliestere cosi' estratto.

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Description

TITOLO: METODO DI ESTRAZIONE DI UN POLIMERO POLIESTERE O CUTINA DAGLI SCARTI DI POMODORO E POLIMERO POLIESTERE COSÌ ESTRATTO
5 CAMPO DELL’INVENZIONE
L’invenzione si riferisce allo sviluppo di un metodo per la valorizzazione della lavorazione industriale dei sottoprodotti del pomodoro (bucce), che consiste nell’estrazione di un polimero poliestere composto da una miscela complessa di acido ῳ-10 idrossido a catena lunga interesterificato avente tipicamente uno scheletro di carbonio 16 o 18, denominato cutina, dallo scarto delle bucce di pomodoro.
In particolare l’invenzione si riferisce a un metodo per produrre monomeri e oligomeri di cutina di pomodoro, estratti 15 dalle bucce di pomodoro, il cui principale componente è l’acido 10,16-diidrossiesadecanoico.
STATO DELLA TECNICA
La cutina è un biopoliestere di supporto che partecipa alla impermeabilizzazione delle foglie e dei frutti delle piante 20 tracheofite. La cutina è il principale componente (tra il 40% e l’85%, p/p) della cuticola della pianta, la membrana extracellulare continua e lipidica che copre le parti aeree delle foglie, dei frutti e degli steli non lignificati della pianta. Associati alla cutina vi sono cere cuticolari oppure lipidi solubili, i quali sono inclusi all’interno 25 della matrice cuticolare delle cere intracuticolari, o depositati sulla superficie esterna della cuticola delle cere epicuticolari. Inoltre, la cuticola contiene anche un numero di componenti lipidici quali i polisaccaridi (principalmente cellulosa e pectina), i polipeptidi e i composti fenolici. Pertanto la cuticola della pianta può essere considerata come un associato complesso di cere di poliestere, avente una reattività naturale idrofobica molto ridotta, poiché la 5 maggior parte dei gruppi carbossilici presenti nella membrana vengono esterificati con dei gruppi idrossilici alifatici di altri acidi grassi, la quale copre la parte aerea delle foglie, dei frutti e degli steli non lignificati della pianta. Considerando il peso medio di una cuticola isolata, la cutina può essere considerata il maggior 10 polimero vegetale lipidico (tra il 40 e l’85% p/p della cuticola della pianta).
La cutina svolge un ruolo importante nella cuticola come componente strutturale e come barriera di protezione contro gli agenti patogeni e la perdita d’acqua, nonché nel trasporto delle 15 sostanze attraverso i tessuti della pianta.
Da un punto di vista chimico, la cutina viene definita come una rete polimerica di acidi grassi C16 e C18 poli-idrossilati reticolati mediante legami esterei, come riportati in A. Heredia, “Biophysical e biochemical characteristics of cutin, a plant barrier 20 biopolymer”, Biochimica et Biophysica Acta 1620 (2003) 1-7. La maggior parte di questi sono esclusivamente acidi grassi C16 appartenenti alla famiglia in cui l’acido 10,16-diidrossiesadecanoico e il suo acido isomer-9,16-diidrossiesadecanoico posizionale sono i componenti principali 25 della cutina di pomodoro. Soltanto una parte ridotta della cutina è formata da acidi grassi appartenenti alla famiglia C18, compresi gli acidi 9,10-epossi-18-idrossioctadecanoici e 9,10,18triidrossioctadecanoici che sono i più abbondanti, sebbene taluni derivati possono essere presenti come cutina insatura, come riportato in G. M. Lopez “Biomecanica de la epidermis y la cutìcola del fruto de tomate (solanum lycopersicum l.) y su la relacion con 5 el agrietado” (2006), Ph. Thesis, facultad de Ciencias, Departamento de Biologia molecular y Bioquimica, Universidad de Malaga.
La cutina viene estratta generalmente dal materiale vegetale con metodi che impiegano trattamenti enzimatici, solventi organici 10 o idrolisi acida, come riportato dalla letteratura.
Tutti i metodi riportati dalla letteratura hanno lo scopo di analizzare la composizione della cutina e mostrano esclusivamente gli studi e le caratterizzazioni della cutina, ma non come utilizzare la cutina come materia prima per altre preparazioni, che è lo 15 scopo della presente invenzione.
In particolare nel metodo enzimatico la membrana cuticolare viene isolata mediante trattamento enzimatico per degradare i polisaccaridi. La cuticola viene poi estratta (estrazione solidoliquido mediante il Soxhlet con il solvente organico CHCl3 e MeOH) 20 per rimuovere il materiale solubile, le cere e altre piccole molecole che producono residui arricchiti di cutina, come riportato in R. Jarvinen, A. J.D. Silvestre, A. M. Gil, H. Kallio, “Solid state 13CP-MAS NMR e FT-IR spectroscopic analysis of cuticolar fractions of berries e suberized membranes of potato” Journal of Food 25 Composition e Analysis 24 (2011) 334-345 e in H. Kallio, R.
Nieminen, S. Tuomasjukka, M. Hakala “Cutin composition of Five Finnish berries” Journal of Agricultural e Food Chemistry 54 (2006), 457-462.
Con questo metodo, è possibile ottenere soltanto le bucce private delle cere e bucce senza zuccheri, ma non la cutina. In tale 5 metodo manca una procedura che permette di isolare la cutina dalle bucce private delle cere. Inoltre questo metodo porta al consumo di solvente, considerando che l’estrazione Soxhlet impiega un solvente organico tossico come il cloroformio (il cloroformio è cancerogeno) e il metanolo e questa estrazione deve 10 essere ripetuta per aumentare la resa dell’estrazione. Dunque la procedura non risulta molto ecologica.
Un altro solvente organico impiegato per l’estrazione della cutina è l’acetone, come riportato nel brevetto statunitense n. US 2011/0319504 A1 “Method for the manufacture of oligo- e 15 polyesters from a mixture of carboxylic acid obtained from suberin and/or cutin and use thereof”, in cui la cutina viene isolata mediante l’estrazione di un solvente con l’acetone in un apparecchio Soxhlet e successivamente con un sistema di riflusso in una soluzione basica.
20 Questo metodo è stato sperimentato, ma l’estratto finale non presentava il normale aspetto della cutina. Infatti lo spettro IR su tale campione non ha mostrato il normale aspetto dello spettro della cutina. Inoltre questo metodo porta a consumare solvente e risulta piuttosto lungo.
25 Infine un’altra possibilità riportata dalla letteratura per estrarre la cutina è quella che prevede l’impiego di un’idrolisi acida, come riportato in J. J. Benìtez, R. Garcìa-Segura, A.
Heredia, “Plant biopolyester cutin: a tough way to its chemical synthesis”, Biochimica et Biophysica Acta 1674 (2004) 1-3. In tale metodo sono stati ottenuti dei campioni di cutina dopo l’idrolisi delle cuticole private della cera in una soluzione di 6 M HCl per 12 5 h a 105° C per rimuovere i componenti idrolizzabili e successivamente depolimerizzate in una soluzione con il 3% (p/v) di sodio metossido per 18 h a 100° C. Dopo l’estrazione dei monomeri della cutina del pomodoro in una fase organica (dietiletere), il solvente è stato fatto evaporare per quantificare e 10 identificare i monomeri della cutina mediante l’analisi di gascromatografia-spettrometria di massa.
Il suddetto metodo è stato sperimentato, ma la resa è risultata molto ridotta e l’estratto ha mostrato una scarsa abilità a formare un nuovo biosmalto.
15 SCOPO DELL’INVENZIONE
L’invenzione consiste in una solubilizzazione degli scarti delle bucce di pomodoro in una soluzione alcalina, infatti la pelle viene per la maggior parte solubilizzata (circa il 60-80%) mediante una soluzione alcalina e sottoposta a un trattamento termico a una 20 temperatura di 100°C per circa 6 ore.
Successivamente, le bioresine grezze, in una soluzione come resinati sodici, vengono trattate con l’acido per ridurre il pH e vengono separate e pulite dalle impurità, prima per precipitazione e poi per centrifugazione.
25 In questo modo si ottiene una bioresina grezza, parzialmente depolimerizzata, in una massa pastosa contenente circa il 40% di acqua.
BREVE DESCRIZIONE DEI DISEGNI
L’invenzione viene descritta più dettagliatamente nel seguito con riferimento alle forme di realizzazione esemplificative congiuntamente ai disegni, in cui la Figura 1 mostra il protocollo di 5 estrazione della cutina, oggetto di detta invenzione.
DESCRIZIONE DETTAGLIATA
La cutina viene estratta dalle bucce di pomodoro e precisamente la cutina viene ottenuta con l’estrazione di un polimero poliestere composto da una miscela complessa di acido 10 ῳ-idrossido interesterificato a catena lunga avente tipicamente uno scheletro di carbonio 16 o 18.
È possibile utilizzare diversi tipi di bucce: bucce essiccate, bucce fresche congelate e bucce da cui è stato estratto il licopene.
A uno stadio iniziale del metodo rivendicato di estrazione 15 dalle bucce di pomodoro scartate, le bucce e i semi di pomodoro vengono separati per galleggiamento con acqua corrente.
Successivamente, il processo rivendicato prevede le seguenti macro-fasi:
- Trattamento termico delle bucce di pomodoro
20 - Filtraggio
- Acidificazione
- Centrifugazione
- Fase di essiccazione (eventuale)
Dunque, la prima fase è relativa al trattamento termico; le 25 bucce di pomodoro sono soggette a un trattamento termico, preferibilmente in un dispositivo autoclave, in cui le bucce di pomodoro vengono immerse in una soluzione alcalina (preferibilmente NaOH) al 3% in peso, una concentrazione compresa tra 0,5 M e 6 M (preferibilmente 0,75 M); la temperatura è compresa tra 65°C e 130°C per un tempo maggiore di 15 minuti e minore di 6 ore (preferibilmente circa 2 ore); il 5 rapporto peso delle bucce di pomodoro/V NaOH può variare da 0,1 a 10.
Dopo la suddetta fase di trattamento termico la soluzione viene filtrata in modo che il residuo solido possa essere separato dal liquido; in tal modo il residuo solido può essere scartato o re-10 introdotto nel processo, mentre il filtrato liquido viene conservato.
Questa soluzione liquida filtrata è di colore marrone.
In seguito alla fase di acidificazione in cui a detta soluzione liquida filtrata viene aggiunto un acido inorganico, e più precisamente HCl con una concentrazione compresa tra 12M e 6M, 15 fino a che la soluzione non cambia colore e da marrone diviene ocra.
Preferibilmente viene aggiunto il 10% circa (preferibilmente il 5%) di HCl del volume totale e il pH della soluzione dopo la variazione di colore è compreso nell’intervallo 5 - 6.
20 Dopo la suddetta fase di acidificazione, la fase successiva è la fase di centrifugazione in cui la soluzione viene centrifugata in un intervallo tra 10000 e 14000 rpm per 15-20 minuti.
Dopo la centrifugazione il supernatante è stato scartato o reintrodotto nel processo per un’altra estrazione, ma nell’ultimo 25 caso è avvenuto dopo che il pH è stato corretto al valore originale, preferibilmente 10 circa.
Il residuo solido viene conservato e centrifugato con acqua leggera (priva di deuterio) da 1 a 3 volte nelle stesse condizioni; queste ulteriori fasi aventi lo scopo di lavare/pulire il residuo solido.
5 In questo modo si ottiene una bioresina grezza, parzialmente depolimerizzata, in una massa pastosa contenente il 25-80% circa di acqua.
È possibile applicare un passaggio finale: detta fase finale consiste in una fase di essiccamento per fare evaporare l’acqua 10 contenuta nella massa pastosa.
Per mezzo dell’analisi GC-MS, la resa nell’acido 10,16 – diidrossiesadecanoico è compresa tra il 60-80%.
La resa dell’estrazione era compresa tra il 10 e il 30% (circa il 15%).

Claims (10)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Metodo per l’estrazione di un polimero poliestere composto da una miscela complessa di acido ῳ-idrossido a catena lunga interesterificato avente tipicamente uno scheletro di 5 carbonio 16 o 18 dallo scarto delle bucce di pomodoro, caratterizzato dal fatto che detto metodo comprende i seguenti passaggi: a. Trattamento termico delle bucce di pomodoro, in cui le bucce di pomodoro vengono immerse in una soluzione 10 alcalina, b. Filtraggio, per separare il residuo solido dal liquido; successivamente il liquido filtrato viene conservato per il passaggio di c. Acidificazione aggiungendo un acido inorganico fino a 15 che la soluzione non cambia colore in modo che il pH della soluzione dopo la variazione di colore sia compreso nell’intervallo 5 – 6 d. Fase di centrifugazione, in cui la soluzione viene centrifugata in un intervallo tra 10000 e 14000 rpm 20 per 15-20 minuti; dopo la centrifugazione il supernatante viene scartato o reintrodotto nel processo per un’altra estrazione, mentre il residuo solido viene conservato e centrifugato con acqua leggera (priva di deuterio) da 1 a 3 volte nelle stesse 25 condizioni; questi ulteriori passaggi aventi lo scopo di lavare/pulire il residuo solido.
  2. 2. Metodo secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che detto trattamento termico in soluzione alcalina avviene con NaOH al 3% in peso, una concentrazione compresa tra 0,5 M e 6 M e a una temperatura compresa tra 65°C e 5 130°C per un periodo di tempo maggiore di 15 minuti e minore di 6 ore.
  3. 3. Metodo secondo la rivendicazione 2, caratterizzato dal fatto che detto trattamento termico in soluzione alcalina prevede una concentrazione di 0,75 M e una temperatura compresa 10 tra 65°C e 130°C per circa 2 ore.
  4. 4. Metodo secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che dopo la fase di filtraggio il residuo solido viene reintrodotto nel processo.
  5. 5. Metodo secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto 15 che detto acido inorganico è cloruro di idrogeno (HCl) con una concentrazione compresa tra 12M e 6M, preferibilmente 5% di HCl del volume totale.
  6. 6. Metodo secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che dopo la fase di centrifugazione viene ottenuto un 20 supernatante e viene reintrodotto nel processo per un altro trattamento termico; prima di questo il PH del supernatante viene corretto al valore originale, pari a 10 circa.
  7. 7. Metodo secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che potrebbe essere applicata una fase finale; detta fase 25 consiste in una fase di essiccamento della massa pastosa ottenuta grazie al metodo.
  8. 8. Bioresina grezza, parzialmente depolimerizzata, ottenuta in una massa pastosa contenente il 25-80% circa di acqua secondo il metodo della rivendicazione 1.
  9. 9. Bioresina grezza secondo la rivendicazione 8 in cui si 5 ottengono monomeri e oligomeri della cutina di pomodoro, il cui principale componente è l’acido 10,16-diidrossiesadecanoico con una resa monomerica compresa tra il 60 e l’80%.
  10. 10. Bioresina grezza secondo la rivendicazione 8 in cui la 10 parte dominante dei monomeri e degli oligomeri della cutina di pomodoro ottenuta presenta un peso molecolare relativo pari a 650 g/mol (GPC basata sulla calibrazione con gli standard di polistirene). Questa parte dominante corrisponde a un dimero o trimero considerando che il 15 maggiore monomero della cutina (acido 10,16-diidrossiesadecanoico) ha un peso molecolare pari a 284g/mol.
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