JP2023548012A

JP2023548012A - 組成物及びその調製方法

Info

Publication number: JP2023548012A
Application number: JP2023521705A
Authority: JP
Inventors: シー．バクス，セカンド，ロナルド; ヒギンス，アリーナ; フィッシャー，デイビッド; フレイジャー，チャールズ; ペレス，ルイス; ロドリゲス，ガブリエル
Original assignee: アピールテクノロジー，インコーポレイテッド
Priority date: 2020-10-30
Filing date: 2021-10-29
Publication date: 2023-11-15
Also published as: IL302360A; US20240092719A1; US20220135510A1; EP4237400A1; WO2022094339A1; MX2023004343A; CN116457332A; US11827591B2

Abstract

トリグリセリド又は縮合ポリマー、例えば、ポリエステル及び／又はポリアミドに由来する化合物を調製する方法が本明細書に記載されている。方法は、求核試薬の存在下でトリグリセリド又は縮合ポリマー含有材料を機械的加工に供することを含み得る。

Description

関連出願の相互参照
[0001] 本出願は、参照により本明細書中にその全体が組み込まれている２０２０年１０月３０日に出願された米国特許出願第６３／１０８，１６８号の利益を主張するものである。

[0002] 本開示は、化合物及び化合物に由来する組成物、例えば、縮合ポリマー又はトリグリセリド及びその組成物、前記化合物及び組成物を作製する方法、並びにリサイクリング及び農業用コーティング配合物における前記化合物及び組成物の用途に関する。

[0003] 一般の農産物は、環境に曝露されたとき、劣化及び分解（すなわち、損傷）の影響を受けやすい。このような農産物は、例えば、卵、果物、野菜、生鮮食品、種子、ナッツ、花、及び／又は植物全体（それらの加工及び半加工形態を含めた）を含むことができる。非農産物（例えば、ビタミン、キャンディなど）はまた、周囲環境に曝露されたとき、劣化に対して弱い。農産物の劣化は、農産物の外部表面から大気への蒸発による水分損失、及び／又は環境から農産物へと拡散する酸素による酸化、及び／又は表面への物理的なダメージ、及び／又は光によって誘発される劣化（すなわち、光劣化）の結果として非生物的方法を介して起こり得る。さらに、生物的ストレス要因、例えば、細菌、真菌、ウイルス、及び／又は有害生物もまた、農産物に寄生し、分解し得る。

[0004] 劣化を防止し、品質を維持し、農産物の寿命を延ばす通常のアプローチは、冷蔵及び／又は特殊包装を含む。冷蔵は資本集約的な設備を必要とし、絶えず続くエネルギーの消費を要求し、注意深く制御されない場合、製品へのダメージ又は品質の損失をもたらし得、能動的に管理しなくてはならず、その利点は温度制御されたサプライチェーンの障害によって失われる。特殊包装はまた高価な設備を必要とし、包装材料を消費し、運送費を増加させ、能動的管理を必要とし得る。冷蔵及び特殊包装によって得ることができる利点にも関わらず、農産物の取扱い及び輸送によって、消費者にとって美的に不快であり、並びに細菌及び真菌の侵入のポイントとなる、表面の傷又は痛みをもたらし得る。さらに、このようなアプローチと関連する出費は農産物のコストを追加し得る。

[0005] 本開示は、ポリエステル若しくはポリアミド含有化合物を構成モノマー、オリゴマー、又は両方へと変換する方法；植物体からクチンに由来するモノマー、オリゴマー、又は両方を生成する方法；並びに植物体の種子、マメ、ナッツ、仁、若しくはパルプ材料中のトリグリセリドから構成モノマー、オリゴマー、又は両方を生成する方法について記載する。これらの方法は一般に、ポリマー供給原料を分解又は解重合し、構成モノマー及びオリゴマーを生じさせる機械化学的プロセスを含む。

[0006] 開示されている本発明概念は添付された特許請求の範囲において定義されるものを含むが、本発明概念は下記の実施形態によっても定義することができることを理解すべきである。

[0007] 添付された特許請求の範囲の実施形態及び上記の実施形態に加えて、下記の番号を付けた実施形態はまた革新的である。

[0008] 実施形態１は、構成オリゴマー及び／又はモノマーへとポリエステル若しくはポリアミド含有化合物を解重合する方法であり、この方法は、
ポリエステル若しくはポリアミド含有化合物と求核試薬とを接触させ、第１の混合物を形成させることと；
第１の混合物を機械的に加工し、ポリエステル若しくはポリアミド含有化合物の少なくとも一部を分解し、ポリエステル若しくはポリアミド含有化合物の構成オリゴマー及び／又はモノマーを含む第２の混合物を生じさせることと；
第２の混合物からの構成オリゴマー及び／又はモノマーの少なくとも一部を単離することと
を含む。

[0009] 実施形態２は、実施形態１の方法であり、ここで、ポリエステル若しくはポリアミド含有化合物は、縮合ポリマー及びトリグリセリドの１つ若しくは複数を含む。

[0010] 実施形態３は、実施形態２の方法であり、ここで、縮合ポリマーは、クチン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリ（２－ヒドロキシブチレート）、ポリ（カプロラクトン）、ポリ（乳酸）、ポリヒドロキシアルカノエート、ポリグリコリド、ポリエチレンアジペート、ポリブチレンスクシネート、ナイロン、芳香族ポリアミド、及びポリフタルアミドから選択される。

[0011] 実施形態４は、実施形態３の方法であり、ここで、縮合ポリマーは、クチンである。

[0012] 実施形態５は、実施形態２の方法であり、ここで、ポリエステル含有化合物は、トリグリセリドである。

[0013] 実施形態６は、実施形態１～５のいずれか１つの方法であり、ここで、求核試薬は、水酸化物、アルコキシド、カーボネート、金属水素化物、及びそれらの前駆体から選択される。

[0014] 実施形態７は、実施形態６の方法であり、ここで、求核試薬は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化バリウム、水酸化セシウム、及び水酸化カルシウムから選択される水酸化物である。

[0015] 実施形態８は、実施形態１～７のいずれか１つの方法であり、ここで、求核試薬の選択された量は、触媒量、化学量論量、又は超化学量論量である。

[0016] 実施形態９は、実施形態１～８のいずれか１つの方法であり、ここで、第１の混合物は、約１分～約２４時間、機械的に加工される。

[0017] 実施形態１０は、実施形態１～９のいずれか１つの方法であり、ここで、機械的加工は、第１の混合物を粉砕することを含む。

[0018] 実施形態１１は、実施形態１０の方法であり、ここで、第１の混合物を粉砕することは、第１の混合物をミリングすることを含む。

[0019] 実施形態１２は、実施形態１１の方法であり、ここで、ミリングは、遊星型ボールミリングであり、第１の混合物は、約１ｒｐｍ～約１０００ｒｐｍのスピン回転数でミリングされる。

[0020] 実施形態１３は、実施形態１～９のいずれか１つの方法であり、ここで、機械的加工は、第１の混合物を撹拌することを含む。

[0021] 実施形態１４は、実施形態１～１３のいずれか１つの方法であり、ここで、機械的加工は、第２の混合物の少なくとも一部の粒径を約１０００ミクロン未満の平均粒径へと低減させる。

[0022] 実施形態１５は、実施形態１～１４のいずれか１つの方法であり、ここで、第２の混合物から構成モノマーの少なくとも一部を単離することは、第２の混合物を酸性化、蒸留、濾過、及び遠心分離の少なくとも１つに供することを含む。

[0023] 実施形態１６は、実施形態１５の方法であり、ここで、構成モノマーの少なくとも一部を単離することは、第２の混合物を酸で処理することを含む。

[0024] 実施形態１７は、実施形態１６の方法であり、ここで、酸は、無機酸である。

[0025] 実施形態１８は、実施形態１６又は実施形態１７の方法であり、ここで、酸は、塩酸、リン酸、及び硫酸から選択される。

[0026] 実施形態１９は、実施形態１６～１８のいずれか１つの方法であり、ここで、第２の混合物を酸で処理することは、５と等しいか若しくはこれ未満のｐＨを有する溶液を形成する。

[0027] 実施形態２０は、実施形態１６～１９のいずれか１つの方法であり、ここで、第２の混合物は、約５分～約２４時間、酸で処理される。

[0028] 実施形態２１は、実施形態１～２０のいずれか１つの方法であり、ここで、構成モノマーは、本明細書に記載のような少なくとも１種の式Ｉの化合物を含む。

[0029] 実施形態２２は、実施形態１～２０のいずれか１つの方法であり、ここで、構成モノマーは、本明細書に記載のような少なくとも１種の式ＩＩの化合物を含む。

[0030] 実施形態２３は、実施形態１～２０のいずれか１つの方法であり、ここで、構成モノマーは、本明細書に記載のような少なくとも１種の式ＩＩＩの化合物を含む。

[0031] 実施形態２４は、植物体から、クチンに由来するモノマー、オリゴマー、又は両方を生成する方法であり、この方法は、
植物体のクチン含有部分からクチンを得ることと；
クチンと求核試薬とを接触させ、第１の混合物を形成させることと；
第１の混合物を機械的加工に供し、クチンの少なくとも一部を分解し、それによって、クチンに由来するモノマー、オリゴマー、又は両方を含む第２の混合物を生じさせることと
を含む。

[0032] 実施形態２５は、実施形態２４の方法であり、ここで、求核試薬は、水酸化物、アルコキシド、カーボネート、金属水素化物、及びそれらの前駆体から選択される。

[0033] 実施形態２６は、実施形態２５の方法であり、ここで、求核試薬は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化バリウム、水酸化セシウム、及び水酸化カルシウムから選択される水酸化物である。

[0034] 実施形態２７は、実施形態２４～２６のいずれか１つの方法であり、ここで、クチンを、触媒量、化学量論量、又は超化学量論量の求核試薬と接触させる。

[0035] 実施形態２８は、実施形態２４～２７のいずれか１つの方法であり、ここで、第１の混合物は、約１分～約２４時間、機械的加工に供される。

[0036] 実施形態２９は、実施形態２４～２８のいずれか１つの方法であり、ここで、機械的加工は、第１の混合物を粉砕することを含む。

[0037] 実施形態３０は、実施形態２９の方法であり、ここで、第１の混合物を粉砕することは、混合物をミリングすることを含む。

[0038] 実施形態３１は、実施形態３０の方法であり、ここで、ミリングは、遊星型ボールミリングであり、第１の混合物は、約１ｒｐｍ～約１０００ｒｐｍのスピン回転数でミリングされる。

[0039] 実施形態３２は、実施形態２４～３１のいずれか１つの方法であり、ここで、第２の混合物は、本明細書に記載のような式ＩＶの少なくとも１種のクチンに由来する塩を含む。

[0040] 実施形態３３は、実施形態２４～３１のいずれか１つの方法であり、ここで、第２の混合物は、本明細書に記載のような式Ｖの少なくとも１種のクチンに由来する塩を含む。

[0041] 実施形態３４は、実施形態２４～３１のいずれか１つの方法であり、ここで、第２の混合物は、本明細書に記載のような式ＶＩの少なくとも１種のクチンに由来する塩を含む。

[0042] 実施形態３５は、第２の混合物からクチンに由来するモノマーを単離することをさらに含む、実施形態２４～３４のいずれか１つの方法であり、ここで、クチンに由来するモノマーを単離することは、酸性化、蒸留、濾過、及び遠心分離の１つ若しくは複数を含む。

[0043] 実施形態３６は、実施形態３５の方法であり、ここで、第２の混合物は、酸性化される。

[0044] 実施形態３７は、実施形態３６の方法であり、ここで、第２の混合物は、無機酸で酸性化される。

[0045] 実施形態３８は、実施形態３７の方法であり、ここで、無機酸は、塩酸、リン酸、及び硫酸から選択される。

[0046] 実施形態３９は、実施形態３７～３８のいずれか１つの方法であり、ここで、第２の混合物は、５と等しいか若しくはこれ未満のｐＨへと酸性化される。

[0047] 実施形態４０は、実施形態３５～３９のいずれか１つの方法であり、ここで、クチンに由来するモノマーは、本明細書に記載のような少なくとも１種の式Ｉの化合物を含む。

[0048] 実施形態４１は、実施形態３５～３９のいずれか１つの方法であり、ここで、クチンに由来するモノマーは、本明細書に記載のような少なくとも１種の式ＩＩの化合物を含む。

[0049] 実施形態４２は、実施形態３５～３９のいずれか１つの方法であり、ここで、クチンに由来するモノマーは、本明細書に記載のような少なくとも１種の式ＩＩＩの化合物を含む。

[0050] 実施形態４３は、
植物体の他の部分から少なくとも部分的に分離した種子、マメ、ナッツ、仁、若しくはパルプ材料を得ることと；
任意に、種子、マメ、ナッツ、仁、若しくはパルプ材料から油を抽出することと；
分離した種子、マメ、ナッツ、仁、若しくはパルプ材料、又は任意にそこから抽出した油と求核試薬とを接触させ、第１の混合物を形成させることと；
第１の混合物を機械的加工に供し、トリグリセリドに由来する構成モノマーを含む第２の混合物を生成することと
を含む、植物体の種子、マメ、ナッツ、仁、若しくはパルプ材料のトリグリセリドの少なくとも一部から構成モノマーを生成する方法である。

[0051] 実施形態４４は、実施形態４３の方法であり、ここで、求核試薬は、水酸化物、アルコキシド、カーボネート、金属水素化物、及びそれらの前駆体から選択される。

[0052] 実施形態４５は、実施形態４４の方法であり、ここで、求核試薬は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化バリウム、水酸化セシウム、及び水酸化カルシウムから選択される水酸化物である。

[0053] 実施形態４６は、実施形態４３～４５のいずれか１つの方法であり、ここで、分離した種子、マメ、ナッツ、仁、若しくはパルプ材料、又は任意にそこから抽出した油を、触媒量、化学量論量、又は超化学量論量の求核試薬と接触させる。

[0054] 実施形態４７は、実施形態４３～４６のいずれか１つの方法であり、ここで、第１の混合物は、約１分～約２４時間、機械的加工に供される。

[0055] 実施形態４８は、実施形態４３～４７のいずれか１つの方法であり、ここで、機械的加工は、第１の混合物を粉砕することを含む。

[0056] 実施形態４９は、実施形態４８の方法であり、ここで、第１の混合物を粉砕することは、混合物をミリングすることを含む。

[0057] 実施形態５０は、実施形態４９の方法であり、ここで、ミリングは、遊星型ボールミリングであり、第１の混合物は、約１ｒｐｍ～約１０００ｒｐｍのスピン回転数でミリングされる。

[0058] 実施形態５１は、実施形態４３～５０のいずれか１つの方法であり、ここで、第２の混合物は、本明細書に記載のような少なくとも１種の式Ｉのカルボン酸塩又は中性化合物を含む。

[0059] 実施形態５２は、実施形態４３～５０のいずれか１つの方法であり、ここで、第２の混合物は、本明細書に記載のような少なくとも１種の式ＩＩのカルボン酸塩又は中性化合物を含む。

[0060] 実施形態５３は、実施形態４３～５０のいずれか１つの方法であり、ここで、第２の混合物は、本明細書に記載のような少なくとも１種の式ＩＩＩのカルボン酸塩又は中性化合物を含む。

[0061] 実施形態５４は、酸性化、蒸留、濾過及び遠心分離の１つ若しくは複数によって、第２の混合物からモノマーの少なくとも一部を単離することをさらに含む、実施形態４３～５３のいずれか１つの方法である。

[0062] 実施形態５５は、実施形態５４の方法であり、ここで、第２の混合物は、酸性化される。

[0063] 実施形態５６は、実施形態５５の方法であり、ここで、第２の混合物は、無機酸で酸性化される。

[0064] 実施形態５７は、実施形態５６の方法であり、ここで、有機酸は、塩酸、リン酸、及び硫酸から選択される。

[0065] 実施形態５８は、実施形態５４～５７のいずれか１つの方法であり、ここで、第２の混合物は、５と等しいか若しくはこれ未満のｐＨに酸性化される。

[0066] 実施形態５９は、実施形態５４～５８のいずれか１つの方法であり、ここで、モノマーは、本明細書に記載のような少なくとも１種の式Ｉの化合物を含む。

[0067] 実施形態６０は、実施形態５４～５８のいずれか１つの方法であり、ここで、モノマーは、本明細書に記載のような少なくとも１種の式ＩＩの化合物を含む。

[0068] 実施形態６１は、実施形態５４～５８のいずれか１つの方法であり、ここで、モノマーは、本明細書に記載のような少なくとも１種の式ＩＩＩの化合物を含む。

[0069] 重合度の機械化学的低減は、縮合ポリマーの重合度を低減させるための効率的なオプションを実現し、また溶媒量の低減及び化学反応速度の増加に少なくとも部分的に起因する大規模な生成に関して利点を提供する。分解生成物は対応するポリマーより容易に溶解し、したがって、下流の用途に対してより影響を受けやすい。化学的リサイクリング（例えば、構成モノマーへのポリマーの解重合、及びそれらのモノマーを開始材料として使用して、ポリマーを再構築する）は、プラスチック廃棄物から食品に使っても安全なプラスチックを生成するために、物理的リサイクリングを使用して作製されたプラスチックとしばしば関連する損なわれた機械的特性を伴わずに、有利に使用され得る。さらに、化学的リサイクリングは、解重合の前にポリマー中に存在する生物又は他の化合物若しくは汚染物質の除去を可能とする。

[0070] 伝統的なメタノール中の塩基加水分解と比較した、ボールミルにおけるクチンの解重合についての時間に応じた収率を示すグラフを示す。 [0071] メタノール中の塩基加水分解と比較した、ボールミルにおけるクチンの解重合についての塩基に応じた収率を示すグラフである。 [0072] メタノール中の塩基加水分解と比較した、ボールミルにおけるクチンの解重合についての対イオンに応じた収率を示すグラフである。 [0073] メタノール中の塩基加水分解と比較した、ボールミルにおけるクチンの解重合についてのスピン回転数に応じた収率を示すグラフである。 [0074] それぞれ、１０，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸の化学構造を示す。 [0074] それぞれ、１０，１８－ジヒドロキシオクタデカン酸の化学構造を示す。 [0074] それぞれ、９，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸の化学構造を示す。 [0074] それぞれ、９，１８－ジヒドロキシオクタデカン酸の化学構造を示す。 [0074] それぞれ、９，１０，１６－トリヒドロキシヘキサデカン酸の化学構造を示す。 [0074] それぞれ、９，１０，１８－トリヒドロキシオクタデカン酸の化学構造を示す。 [0074] それぞれ、９，１０－エポキシ－１６－ヒドロキシヘキサデカン酸の化学構造を示す。 [0074] それぞれ、９，１０－エポキシ－１８－ヒドロキシヘキサデカン酸の化学構造を示す。 [0075] １０，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸モノマー、及び／又はオリゴマーの分解からの副生成物の化学構造を示す。 [0075] １０，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸モノマー、及び／又はオリゴマーの分解からの副生成物の化学構造を示す。 [0075] １０，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸モノマー、及び／又はオリゴマーの分解からの副生成物の化学構造を示す。 [0075] １０，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸モノマー、及び／又はオリゴマーの分解からの副生成物の化学構造を示す。 [0075] １０，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸モノマー、及び／又はオリゴマーの分解からの副生成物の化学構造を示す。 [0075] １０，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸モノマー、及び／又はオリゴマーの分解からの副生成物の化学構造を示す。 [0075] １０，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸モノマー、及び／又はオリゴマーの分解からの副生成物の化学構造を示す。 [0075] １０，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸モノマー、及び／又はオリゴマーの分解からの副生成物の化学構造を示す。 [0075] １０，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸モノマー、及び／又はオリゴマーの分解からの副生成物の化学構造を示す。 [0076] クチンの解重合の不飽和間接副生成物から形成される分子の化学構造を示す。 [0076] クチンの解重合の不飽和間接副生成物から形成される分子の化学構造を示す。 [0076] クチンの解重合の不飽和間接副生成物から形成される分子の化学構造を示す。 [0077] 主要生成物としてＤＨＰＡを生成するボールミルにおけるクチンの塩基触媒機械化学的解重合の反応スキームを示す。

[0078] 本開示は、モノマー、オリゴマー、又は両方を含めた分解生成物又は解重合生成物を含む組成物を生じさせる供給原料、例えば、縮合ポリマー（例えば、ポリエステル、ポリアミド、クチンなど）、トリグリセリド、有機ネットワーク、及び加水分解性結合を有する化合物の機械化学的加工について記載する。機械化学的加工は、供給原料と求核試薬とを接触させ、混合物を生じさせることと、混合物を機械的プロセス、例えば、粉砕（例えば、ミリング）又は撹拌（例えば、音波撹拌）に供し、分解生成物又は解重合生成物を生じさせることとを含む。解重合生成物（例えば、カルボン酸又はそれらの塩）は、植物体、生鮮食品、及び農産物のような基材上のコーティングを含めた様々な用途に適している。

[0079] 本主題を、代表的な実施形態を示す添付の図及び実施例を参照してより十分に記載する。しかし、本主題は異なる形態で具体化し得、本明細書において記載する実施形態に限定されると解釈すべきではない。別段の定義がない限り、本明細書において使用される全ての技術用語及び科学用語は、主題が属する技術分野における当業者が一般に理解するのと同じ意味を有する。本明細書において記述する全ての公開資料、特許出願、特許、及び他の参照文献は、その全体が参照により組み込まれている。

定義
[0080] 特許請求の範囲において、冠詞、例えば、「ａ」、「ａｎ」及び「ｔｈｅ」は、それとは反対のことが示されない限り、又は他に文脈から明らかでない限り、１つ又は複数を意味し得る。群の１つ若しくは複数の要素の間に「又は」を含むクレーム又は記載は、それとは反対のことが示されない限り、又は他に文脈から明らかでない限り、群の要素の１つ、複数、又は全てが、所与の生成物若しくはプロセスにおいて存在するか、用いられるか、又は他に関連する場合、満足されると考えられる。本発明の態様は、群の正確に１つの要素が所与の生成物若しくはプロセスにおいて存在するか、用いられるか、又は他に関連する実施形態を含む。本発明の態様はまた、群の要素の複数又は全てが所与の生成物若しくはプロセスにおいて存在するか、用いられるか、又は他に関連する実施形態を含む。

[0081] さらに、本発明の態様は、列挙された請求項の１つ若しくは複数からの１つ若しくは複数の制限、要素、文節、及び記述用語が別の請求項へと導入される全てのバリエーション、組合せ、及び並べ替えを包含する。例えば、別の請求項に従属する任意の請求項を修正して、同じ基本請求項に従属する任意の他の請求項において見出される１つ若しくは複数の制限を含むことができる。要素が、例えば、マーカッシュ形式においてリストとして提示される場合、要素のそれぞれの部分群がまた開示され、任意の要素（複数可）は群から除去することができる。一般に、本発明の態様が特定の要素及び／又は特徴を含むと言及されている場合、本発明の特定の態様は、このような要素及び／又は特徴からなるか、又は本質的にこれらからなることを理解すべきである。簡潔なものとする目的のために、それらの実施形態は、本明細書においてこれらの言葉で特に記載されてこなかった。用語「含むこと」及び「含有すること」はオープンであることを意図し、さらなる要素又は工程を含むことを可能とすることがまた留意される。範囲が示される場合、端点が含まれる。さらに、他に示さない限り、又は文脈及び当業者の理解から他に明らかでない限り、範囲として表される値は、文脈によって明らかにそれ以外のことの示されていない限り、範囲の下限の単位の１０分の１までの、本発明の異なる実施形態において記述した範囲内の任意の特定の値又は部分範囲を想定することができる。

[0082] 「約」は、特定の値の±１０％を意味すると理解される。

[0083] 用語「アルキル」は、それだけで又は別の置換基の部分として、他に記述しない限り、直鎖若しくは分岐鎖若しくは環状の炭化水素基、又はこれらの組合せを意味し、これは、完全飽和又は一価若しくは多価不飽和であり得、指定した炭素原子の数を有する二価及び多価の基を含むことができる（すなわち、Ｃ_１～Ｃ_１０は、１～１０個の炭素を意味する）。飽和炭化水素基としては、これらに限定されないが、基、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、シクロヘキシル、（シクロヘキシル）メチル、シクロプロピルメチル、例えば、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチルなどの同族体及び異性体が挙げられる。不飽和アルキル基は、１個若しくは複数個の二重結合又は三重結合を有するものである。不飽和アルキル基としては、これらに限定されないが、例えば、ビニル、２－プロペニル、クロチル、２－イソペンテニル、２－（ブタジエニル）、２，４－ペンタジエニル、３－（１，４－ペンタジエニル）、エチニル、１－及び３－プロピニル、３－ブチニル、並びにより高級な同族体及び異性体が挙げられる。用語「アルキル」はまた、他に断らない限り、アルキルのそれらの誘導体、例えば、「ヘテロアルキル」を含むことを意味する。炭化水素基に限定されるアルキル基は、「ホモアルキル」と称される。他に特定しない限り、アルキル基の各例は、独立に任意に置換されており、すなわち、非置換（「非置換アルキル」）であるか、又は１個若しくは複数個の置換基、例えば、１～５個の置換基、１～３個の置換基、若しくは１個の置換基で置換されている（「置換アルキル」）。ある特定の実施形態では、アルキル基は、非置換Ｃ_１～Ｃ_１０アルキル（例えば、－ＣＨ_３）である。ある特定の実施形態では、アルキル基は、置換Ｃ_１～Ｃ_１０アルキルである。一般のアルキルの略語は、Ｍｅ（－ＣＨ_３）、Ｅｔ（－ＣＨ_２ＣＨ_３）、ｉＰｒ（－ＣＨ（ＣＨ_３）_２）、ｎＰｒ（－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）、ｎ－Ｂｕ（－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）、又はｉ－Ｂｕ（－ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２）を含む。

[0084] 「アルケニル」は、２～２０個の炭素原子、１個若しくは複数個の炭素－炭素二重結合（例えば、１個、２個、３個、又は４個の炭素－炭素二重結合）、及び任意に１個若しくは複数個の炭素－炭素三重結合（例えば、１個、２個、３個、又は４個の炭素－炭素三重結合）（「Ｃ_２～Ｃ_２０アルケニル」）を有する直鎖状又は分岐状炭化水素基の基を指す。ある特定の実施形態では、アルケニルは、三重結合を含有しない。一部の実施形態では、アルケニル基は、２～１０個の炭素原子を有する（「Ｃ_２～Ｃ_１０アルケニル」）。一部の実施形態では、アルケニル基は、２～９個、２～８個、２～７個、２～６個、２～５個、２～４個、２～３個、又は２個の炭素原子を有する。１個若しくは複数個の炭素－炭素二重結合は、内部（例えば、２－ブテニルにおける）又は末端（例えば、１－ブテニルにおける）であり得る。Ｃ_２～４アルケニル基の例としては、例えば、エテニル（Ｃ_２）、１－プロペニル（Ｃ_３）、２－プロペニル（Ｃ_３）、１－ブテニル（Ｃ_４）、２－ブテニル（Ｃ_４）、ブタジエニル（Ｃ_４）などが挙げられる。Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル基としては、例えば、上記のＣ_２～Ｃ_４アルケニル基及びペンテニル（Ｃ_５）、ペンタジエニル（Ｃ_５）、ヘキセニル（Ｃ_６）などが挙げられる。アルケニルとしては、さらに、例えば、ヘプテニル（Ｃ_７）、オクテニル（Ｃ_８）、オクタトリエニル（Ｃ_８）などが挙げられる。他に特定しない限り、アルケニル基の各例は、独立に任意に置換されており、すなわち、非置換（「非置換アルケニル」）であるか、又は１個若しくは複数の置換基、例えば、１～５個の置換基、１～３個の置換基、若しくは１個の置換基で置換されている（「置換アルケニル」）。ある特定の実施形態では、アルケニル基は、非置換Ｃ_２～Ｃ_１０アルケニルである。ある特定の実施形態では、アルケニル基は、置換Ｃ_２～Ｃ_１０アルケニルである。

[0085] 「アルキニル」は、２～２０個の炭素原子、１個若しくは複数個の炭素－炭素三重結合（例えば、１個、２個、３個、又は４個の炭素－炭素三重結合）、及び任意に１個若しくは複数個の炭素－炭素二重結合（例えば、１個、２個、３個、又は４個の炭素－炭素二重結合）を有する直鎖状又は分岐状炭化水素基の基を指す（「Ｃ_２～Ｃ_２０アルキニル」）。ある特定の実施形態では、アルキニルは、二重結合を含有しない。一部の実施形態では、アルキニル基は、２～１０個の炭素原子を有する（「Ｃ_２～Ｃ_１０アルキニル」）。一部の実施形態では、アルキニル基は、２～９個、２～８個、２～７個、２～６個、２～５個、２～４個、２～３個、又は２個の炭素原子を有する（「Ｃ_２アルキニル」）。１個若しくは複数個の炭素－炭素三重結合は、内部（例えば、２－ブチニルにおける）又は末端（例えば、１－ブチニルにおける）であり得る。Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル基としては、これらに限定されないが、例えば、エチニル（Ｃ_２）、１－プロピニル（Ｃ_３）、２－プロピニル（Ｃ_３）、１－ブチニル（Ｃ_４）、２－ブチニル（Ｃ_４）などが挙げられる。Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル基としては、例えば、上記のＣ_２～Ｃ_４アルキニル基及びペンチニル（Ｃ_５）、ヘキシニル（Ｃ_６）などが挙げられる。アルキニルとしては、さらに、例えば、、ヘプチニル（Ｃ_７）、オクチニル（Ｃ_８）などが挙げられる。他に特定しない限り、アルキニル基の各例は、独立に任意に置換されており、すなわち、非置換（「非置換アルキニル」）であるか、又は１個若しくは複数の置換基、例えば、１～５個の置換基、１～３個の置換基、若しくは１個の置換基で置換されている（「置換アルキニル」）。ある特定の実施形態では、アルキニル基は、非置換Ｃ_２～Ｃ_１０アルキニルである。ある特定の実施形態では、アルキニル基は、置換Ｃ_２～Ｃ_１０アルキニルである。

[0086] 用語「アリール」は、他に記述しない限り、単一の環、又は共に縮合しているか、若しくは共有結合的に連結している複数の環（好ましくは、１～３個の環）であり得る多価不飽和芳香族炭化水素置換基を意味する。一部の実施形態では、アリール基は、６～１０個の炭素原子を有する（すなわち、「Ｃ_６～Ｃ_１０アリール」）。用語「ヘテロアリール」は、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１～４個のヘテロ原子を含有するアリール基（又は環）を指し、ここで、窒素及び硫黄原子は、任意に酸化されており、窒素原子（複数可）は、任意に四級化されている。ヘテロアリール基は、ヘテロ原子を介して分子の残部に結合し得る。アリール及びヘテロアリール基としては、限定されないが、例えば、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、４－ビフェニル、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、３－ピラゾリル、２－イミダゾリル、４－イミダゾリル、ピラジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、２－フェニル－４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、３－イソオキサゾリル、４－イソオキサゾリル、５－イソオキサゾリル、２－チアゾリル、４－チアゾリル、５－チアゾリル、２－フリル、３－フリル、２－チエニル、３－チエニル、２－ピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル、２－ピリミジル、４－ピリミジル、５－ベンゾチアゾリル、プリニル、２－ベンゾイミダゾリル、５－インドリル、１－イソキノリル、５－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、３－キノリル、及び６－キノリルが挙げられる。

[0087] 用語「シクロアルキル」は、３～１２個の炭素を有する飽和環式、二環式、三環式、又は多環式炭化水素基を含む（すなわち、Ｃ_３～Ｃ_１２シクロアルキル）。一部の実施形態では、シクロアルキルは、３～７個の炭素原子を有するシクロアルキルである（すなわち、Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル）。任意の環原子は、（例えば、１個若しくは複数の置換基によって）置換されていてもよい。

[0088] 用語「ポリマー」は、高い相対的分子量の分子を指し、その構造は本質的に、低い相対的分子量の分子に由来する繰り返し単位を含む。

[0089] 他に示さない限り、用語「モノマー」は、重合を経ることができ、それによって、ポリマーの本質的な構造に構成単位を与える分子を指す。

[0090] 用語「オリゴマー」は、中間の相対的分子量の分子を指し、その構造は、より低い相対的分子量の分子に由来する少数の複数の単位を本質的に含む。

[0091] 用語「縮合ポリマー」は、２個以上の縮合可能な官能基を有する少なくとも１タイプのモノマーから構成されるポリマーを指し、モノマーは、官能基の結合を介して結合している。モノマーが二官能性である場合、縮合生成物は直鎖状ポリマーであり、モノマーの少なくとも１つが三官能性又は四官能性である場合、このように得られたポリマーは、架橋ポリマーである。縮合ポリマーとしては、例えば、ポリエステル、ポリアミド、及びポリカーボネートが挙げられる。

[0092] 用語「解重合すること」及び「解重合」はそれぞれ、ポリマーの重合度を低減させ、より低い分子量の化合物（例えば、モノマー、オリゴマー、又は両方）を生じさせるプロセスを指す。一部の実施形態では、解重合は、ポリマーを構成モノマー及びオリゴマーの両方へと分解することを含む部分的解重合である。一部の実施形態では、解重合は、ポリマーを構成モノマーへと完全に分解することを含む全体的解重合である。

[0093] 用語「分解する」、「分解すること」又は「分解」は、（例えば、機械化学的プロセスに供される）化合物を構成単位（例えば、構成モノマー）へと変換するプロセスを指す。分解は、解重合プロセス（例えば、クチンの解重合）を含み得る。分解生成物は、構成モノマー、オリゴマー、又は両方を含む。

[0094] 用語「構成モノマー」は、（例えば、機械化学的プロセスに供される）化合物の分解に由来する化合物を指す。本開示の目的のために、構成モノマーは、荷電化学種（例えば、脂肪酸カルボキシレート）、又は荷電化学種の処理によって得られる中性化学種（例えば、脂肪酸カルボキシレートの酸性化によって得られる脂肪酸）であり得る。構成モノマーは、トリグリセリドに由来するポリマー化合物のモノマーである。

[0095] 「ポリエステル含有化合物」は、その化学組成の部分として複数個のエステル基を含む化合物を指す。ポリエステル含有化合物は、エステルによって連結された繰り返し単位を有する縮合ポリマー（例えば、縮合ポリマー、例えば、ポリエステル）又はエステル基が化合物に化学的に連結しているが、繰り返し構造を形成しない化合物（例えば、トリグリセリド）であり得る。

[0096] 「ポリアミド含有化合物」は、その化学組成の部分として複数個のアミド基を含む化合物を指す。ポリアミド含有化合物は、アミドによって連結された繰り返し単位を有する縮合ポリマーであり得る。

[0097] 「実質的に分解された」は、化合物が構成単位（例えば、構成モノマー）へと７０％～１００％分解されていることを意味する。

[0098] 「実質的に解重合された」は、構成モノマー、オリゴマー、又は両方へと７０％～１００％が解重合されていることを意味する。

化合物、組成物、及びそれらの調製の方法
[0099] 本開示は、植物体などの源に由来する化合物及び組成物、並びにそれらの調製の方法を記載する。組成物は、ポリマー（例えば、クチン又は他のポリエステル又はトリグリセリドを含めた縮合ポリマー）の分解（例えば、解重合）によって形成されることができ、クチクラ層又は他のポリマーネットワークにおいて見出されるヒドロキシ脂肪酸及びヒドロキシ脂肪エステル（並びにそれらのオリゴマー及びこれらの混合物）を含む。このように得られた組成物は、それに続いて他の植物又は農産物に付着させて、生成物上の保護コーティングを形成するか、又は生成物の外面上にある現存するコーティング（天然に生じた又は付着されたコーティング）を増強若しくは修飾することができる。付着させたコーティングは、例えば、生成物を生物的ストレス要因、例えば、細菌、真菌、ウイルス、又は有害生物から保護する役割を果たし得る。付着させたコーティングは、冷蔵を伴わずに生鮮食品の貯蔵寿命を延ばすか、生鮮食品の成熟の速度を制御するか、又は両方の役割を果たすことができる。植物体の場合、組成物を形成させる方法は、組成物が他の植物に由来する化合物（例えば、タンパク質、多糖類、フェノール、リグナン、芳香族酸、テルペノイド、フラボノイド、カロテノイド、アルカロイド、アルコール、アルカン、及びアルデヒド）を実質的に有しないことをもたらし、それによって、組成物から形成される保護コーティングの有効性を改善させることができる。

[0100] 化合物、例えば、ポリエステル若しくはポリアミド含有化合物を含む縮合ポリマーをリサイクリングする方法をまた記載する。化学的リサイクリングは、ポリマーをそれらの構成モノマーへと解重合し、それらのモノマーを開始材料として使用して、ポリマーを再構築することを含み得る。このタイプのリサイクリングを使用して、プラスチック廃棄物から、物理的リサイクリングを使用して作製したプラスチックとしばしば関連する損なわれた機械的特性を有さない食品に使っても安全なプラスチックを生成することができる。さらに、化学的リサイクリングは、解重合の前にポリマー中に存在する生物又は他の化合物又は汚染物質の除去を可能とする。化学的リサイクリングの方法は、縮合ポリマー含有材料と求核試薬（例えば、強塩基）とを接触させることと、混合物を生じさせ、混合物を機械的に加工し、縮合ポリマーを構成モノマー、オリゴマー、又は両方を含む組成物へと解重合することとを含む。機械的解重合は、急速な、有効な、及び測定可能な解重合を可能とする。

[0101] いくつかの実施形態は、ポリエステル含有化合物と求核試薬とを接触させ、第１の混合物を形成させ、第１の混合物を機械的加工に供し、それによって、第１の混合物中のポリエステル含有化合物の少なくとも一部を分解し、ポリエステル含有化合物の分解生成物を含む第２の混合物を生じさせることによって、ポリエステルを分解生成物（構成モノマー、オリゴマー、又は両方）へと変換することを含む。分解生成物の少なくとも一部は、第２の混合物から単離することができる。ポリエステル含有化合物は、トリグリセリド及び縮合ポリマー（例えば、ポリエステル）を含むことができる。トリグリセリドは、商業的に得るか、又は植物体の種子、マメ、ナッツ、仁、若しくはパルプ材料から抽出することができる。

[0102] ポリアミドを分解生成物へと変換することについてまた記載する。これらの方法は、ポリアミド含有化合物と求核試薬とを接触させ、第１の混合物を生じさせることと、第１の混合物を機械的加工に供し、ポリアミド含有化合物の少なくとも一部を分解し、ポリアミド含有化合物の分解生成物を含有する第２の混合物を生じさせることとを含む。分解生成物の少なくとも一部は、第２の混合物から単離することができる。

開始組成物
トリグリセリド
[0103] ポリエステル含有化合物は、トリグリセリドであり得る。トリグリセリドは、市販であり得るか、又は植物体の種子、マメ、ナッツ、仁、若しくはパルプ材料から抽出し得る。トリグリセリドを含む油は、植物体から抽出することができる。例えば、トリグリセリドは、植物体を機械的にプレス（例えば、液圧プレス、スクリュープレス）することによって、有機溶媒（例えば、ヘキサン、ヘプタン、酢酸エチル、エタノール、メタノール、ジエチルエーテル、トルエン）を使用することによって、超臨界溶媒（例えば、ＣＯ_２、プロパン）を使用することによって、蒸留（蒸気、水、溶媒）によって、浸軟によって、又はアンフルラージュ法によって抽出することができる。トリグリセリドは、ナタネ、グレープシード、柑橘類の種、リンゴの種、ヒマワリの種、綿実、マンゴーの種、ベニバナの種、及びカボチャの種を含めた種子から抽出することができる。別の例として、トリグリセリドは、マメ、例えば、ダイズ、カカオ、ヒマシ、及びコーヒー豆から抽出することができる。任意に、トリグリセリドは、ナッツ、例えば、ピーナッツ、シアナッツ、及び木の実から、又は仁、例えば、サクランボの仁、石果の仁、パーム核、及びアボカドの種から抽出することができる。場合によって、トリグリセリドは、パルプ材料、例えば、ココナツ、オリーブ、ヤシ、トウモロコシ、又は木のパルプから抽出される。

[0104] 一部の実施形態では、トリグリセリドは、グリセロールと３つの脂肪酸との反応生成物を含む。一部の実施形態では、脂肪酸は、それぞれ独立に、飽和又は不飽和であり、少なくとも７個の炭素原子（例えば、７～２１個、又は１６～１８個の炭素原子）の炭素鎖長を有する。一部の実施形態では、トリグリセリドは、グリセロールと３回出現する式Ｉの化合物との反応生成物、グリセロールと３回出現する式ＩＩの化合物との反応生成物、又はグリセロールと３回出現する式ＩＩＩの化合物との反応生成物を含む。一部の実施形態では、トリグリセリドは、グリセロールと、式Ｉ、式ＩＩ、及び式ＩＩＩの化合物から独立に選択される３種の化合物との反応生成物を含む。

[0105] 一部の実施形態では、トリグリセリドは、グリセロールと１回出現する式Ｉの化合物と２回出現する式ＩＩの化合物との反応生成物、グリセロールと１回出現する式ＩＩの化合物と２回出現する式Ｉの化合物との反応生成物、グリセロールと１回出現する式Ｉの化合物と２回出現する式ＩＩＩの化合物との反応生成物、グリセロールと１回出現する式ＩＩＩの化合物と２回出現する式Ｉ化合物との反応生成物、グリセロールと１回出現する式ＩＩの化合物と２回出現する式ＩＩＩの化合物との反応生成物、グリセロールと１回出現する式ＩＩＩの化合物と２回出現する式ＩＩの化合物との反応生成物、又はグリセロールと１回出現する式Ｉ化合物と１回出現する式ＩＩの化合物と１回出現する式ＩＩＩの化合物との反応生成物を含む。

縮合ポリマー
[0106] 開示されている方法に供することができる縮合ポリマーは、ポリエステル（例えば、天然又は合成ポリエステル）及びポリアミド（例えば、天然又は合成ポリアミド）を含む。

ポリエステル及びポリアミドの例
[0107] 開示されている方法によって処理することができる例示的なポリエステル及びポリアミドは、クチン、ポリエチレンテレフタレート、ポリ（２－ヒドロキシブチレート）、ポリ（カプロラクトン）、ポリ（乳酸）、ポリヒドロキシアルカノエート、ナイロン、芳香族ポリアミド、及びポリフタルアミドを含む。ポリエステル及びポリアミド含有化合物の他の二量体、三量体、及びオリゴマー類似体はまた、開示されている方法によって処理することができる。

クチン
[0108] 一部の実施形態では、クチンは、植物の皮に由来する。実施形態は、非クチン含有部分から植物体のクチン含有部分を分離（又は少なくとも部分的に分離）することと、クチン含有部分からクチンを得ることとを含む。クチン含有部分が果物皮である一例において、皮は、果物の本体から分離され、及び／又はクチンは、皮から分離される。

[0109] クチンに由来する組成物（例えば、クチンに由来する植物抽出組成物）を形成するために、植物体のクチン含有部分は、非クチン含有部分から分離（例えば、少なくとも部分的に分離）することができる。分離は、単独で又は互いに組み合わせて、いくつかの方法によって達成することができる。

[0110] クチンは、植物体に由来し得る。植物体は典型的には、クチンを含有し、及び／又は高密度のクチンを有するいくつかの部分（例えば、果物の皮、葉、苗条など）を含み、同様にクチンを含有しないか、又は低密度のクチンを有する他の部分（例えば、果物果肉、種子など）を含む。クチン含有部分は、クチンに由来するモノマー及び／又はオリゴマーを含む組成物を生成するために使用することができ、また、他の構成物、例えば、タンパク質、多糖類、フェノール、リグナン、芳香族酸、テルペノイド、フラボノイド、カロテノイド、アルカロイド、アルコール、アルカン、及びアルデヒドを含むことができる。低いクチン密度部分又は非クチン含有部分は、分解生成物を欠如し得るか、さもなければ、より高い密度のクチン含有部分と比較して非常により低い他の構成物に対するモノマー及び／又はオリゴマー単位の比を含む。

[0111] クチンは、ヒドロキシ脂肪酸のポリマーを含む。クチンポリマーを構成する典型的な構成モノマーは、例えば、１６－ヒドロキシヘキサデカン酸、９，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸、１０，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸、１８－ヒドロキシオクタデカン酸、１８－ヒドロキシ－（９Ｚ）－オクタデカ－９－エン酸、９，１０－エポキシ－１８－ヒドロキシオクタデカン酸、９，１０，１８－トリヒドロキシオクタデカン酸、又はこれらの組合せを含む。機械化学的分解から直接生じる正確な生成物は、クチンの特定の植物源及び機械化学的分解のための条件によって少なくとも部分的に決まる。例えば、トマトからのクチンは、高比率のＣ_１６脂肪酸（例えば、１６の炭素鎖長を有する脂肪酸）、例えば、図５Ａ、５Ｃ、及び５Ｅのものを有する傾向があり、一方、クランベリーからのクチンは、高比率のＣ_１８脂肪酸、例えば、図５Ｂ、５Ｄ、及び５Ｆのものを有する傾向がある。

[0112] クチンに由来するモノマーは、パルミチン酸に由来するモノマー、例えば、１６－ヒドロキシヘキサデカン酸、７，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸、８，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸、９，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸、及び１０，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸；パルミトレイン酸に由来するモノマー、例えば、（Ｚ）－１６－ヒドロキシヘキサデカ－９－エン酸、９，１０－エポキシ－１６－ヒドロキシヘキサデカン酸、及び９，１０，１６－トリヒドロキシヘキサデカン酸；ステアリン酸に由来するモノマー、例えば、１８－ヒドロキシオクタデカン酸、９，１８－ジヒドロキシオクタデカン酸、及び１０，１８－ジヒドロキシオクタデカン酸；オレイン酸に由来するモノマー、例えば、（Ｚ）－１８－ヒドロキシオクタデカ－９－エン酸、９，１０－エポキシ－１８－ヒドロキシオクタデカン酸、９，１０，１８－トリヒドロキシオクタデカン酸、及び（Ｚ）－オクタデカ－９－エン二酸；並びにリノール酸に由来するモノマー、例えば、（９Ｚ，１２Ｚ）－１８－ヒドロキシオクタデカ－９，１２－ジエン酸、（Ｚ）－９，１０－エポキシ－１８－ヒドロキシオクタデカ－１２－エン酸、（Ｚ）－９，１０，１８－トリヒドロキシオクタデカ－１２－エン酸、及び（６Ｚ，９Ｚ）－オクタデカ－６，９－ジエン二酸を含む。

他の化合物
[0113] 一部の実施形態では、開示されている方法に供される化合物は、単一のエステル基を含む。化合物は、二量体、三量体、オリゴマー、又はそれらの断片であり得る。例えば、化合物は、下記の構造の１つを有し得る。

求核試薬処理
[0114] 開示されている方法は、化合物、例えば、ポリエステル又はポリアミド含有化合物と求核試薬とを接触させることを含む。場合によって、求核試薬は、水酸化物、金属水素化物、及びそれらの前駆体（例えば、カーボネート）を含む。場合によって、求核試薬は、水酸化物塩基、アルコキシド塩基、カーボネート塩基、及び水素化物塩基から選択される。ポリマー、例えば、ポリエステル含有化合物は、特定の期間（例えば、約１分～約２４時間）、求核試薬で処理することができる。

求核試薬の量の範囲
[0115] 求核試薬は、触媒量（例えば、ポリエステル若しくはポリアミド含有化合物に対して求核試薬が１当量（ｗ／ｗ）未満）、化学量論量（例えば、ポリエステル若しくはポリアミド含有化合物に対して求核試薬が約１当量（ｗ／ｗ））、又は超化学量論量（例えば、ポリエステル若しくはポリアミド含有化合物に対して求核試薬が１当量（ｗ／ｗ）超）で存在することができる。一部の実施形態では、求核試薬添加量は、０．０００１～０．００１、０．００１～０．０１、０．０１～１、０．０３～１０、１～３．０、３～１０、１０～２０、１０～３０、１０～１００、又は０．５～５当量（ｗ／ｗ）である。求核試薬添加量は典型的には、ポリエステル若しくはポリアミド含有化合物を実質的に分解するのに十分である。

[0116] 使用される求核試薬の量は、ポリエステル若しくはポリアミド含有化合物が分解生成物へと分解される程度によって少なくとも部分的に決まる。（例えば、構成モノマーへと分解されるトリグリセリド）化合物を構成モノマーへと部分的に又は完全に分解するのに十分な求核試薬の量を使用することができる。

水酸化物及び処理オプション
[0117] 場合によって、求核試薬は、水酸化物（例えば、第Ｉ族若しくは第ＩＩ族金属水酸化物、例えば、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化バリウム、水酸化マグネシウム、水酸化セシウム、又は水酸化カルシウム）である。特定の場合、求核試薬は、適切な反応媒体（例えば、水中のアンモニア）中で水酸化物を生じさせる前駆体又は化合物である。求核試薬、温度、反応時間、及び／又はスピン回転数は、縮合ポリマー又はトリグリセリドが、求核試薬によって複数の縮合ポリマー又はトリグリセリドに由来する分解生成物（例えば、クチンに由来するモノマー又はオリゴマー、モノアシルグリセリド、脂肪酸の塩、テレフタル酸など）へと実質的に分解（例えば、解重合又は加水分解）されるように調節することができる。金属水酸化物の濃度、溶媒の存在若しくは非存在、溶液のｐＨ、及び／又は熱力学的シンクは、遊離した構成物（例えば、モノマー及び／又はオリゴマー）のオリゴマー化又は再重合が低減又は防止されるように、解重合される縮合ポリマー又は分解されたトリグリセリド構成物（すなわち、モノマー及び／又はオリゴマー形態、例えば、クチンモノマー、モノアシルグリセリド、脂肪酸の塩、テレフタル酸、ラクタムなど）の保存を促進することができる。

[0118] 分解は、ポリエステル若しくはポリアミド含有化合物をけん化することを含み得る。解重合は、溶媒の存在下で起こり得る。場合によって、溶媒は、水、アルコール（例えば、メタノール若しくはエタノール）、又はこれらの混合物である。場合によって、使用される溶媒の量は、それが加えられる混合物の成分を溶解するのに十分ではない（例えば、溶媒はスラリーをもたらす）。他の実施形態では、解重合は溶媒のない環境において起こる。

[0119] 一部の実施形態では、分解は、縮合ポリマーの直接ハロゲン化を含む（例えば、塩素化、臭素化、又はヨウ素化）（例えば、クチンからハロゲン化モノマー、オリゴマー、又はこれらの組合せへ）。

[0120] 一部の実施形態では、分解は、縮合ポリマーの直接の低減を含む（例えば、エステル又はカルボニルからアルコール含有モノマー、オリゴマー、又はこれらの組合せ）。

処理時間（求核試薬）
[0121] 本明細書に記載されている化合物（例えば、ポリエステル含有化合物）を含む混合物は典型的には、１分から２４時間の期間（例えば、少なくとも５分、１０分、３０分、又は６０分）、求核試薬処理に供される。一部の実施形態では、期間は、１～５時間、１～１０時間、１～２４時間、又は１～４８時間である。期間を微調整して、このように得られた組成物において異なる濃度のオリゴマー及びモノマーをもたらすことができる。例えば、より長い処理時間はより大きな程度の解重合をもたらし、このように得られた組成物中でオリゴマーより高い濃度のモノマーをもたらす。期間は、化合物を構成モノマーへと実質的に分解するのに十分であり得る。

機械化学的プロセス
[0122] 機械化学的プロセスを使用して、クチン又はクチンを含有する果物の皮を少なくとも部分的に分解し、複数のクチンに由来するモノマー、オリゴマー、又はこれらの組合せを含む混合物を生じさせることができる。機械化学的プロセスは、混合物のこのように得られた構成モノマー及び／又はオリゴマーの大部分又は実質的に全て（例えば、少なくとも９５％）が、荷電種（例えば、塩基付加塩、例えば、カルボン酸塩）として最初に単離されることをもたらす。混合物のこのように得られたモノマー及び／又はオリゴマーを単離することは、さらなるプロセス（例えば、酸性化）を必要とし得る。

[0123] 一部の実施形態では、荷電種は、式Ｉの化合物の塩であり：

式中：
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０は、それぞれ独立に、－Ｈ、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
Ｒ^１２は、－ＯＨ、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、ハロゲン、－ＣＯＯＨ、又は－ＣＯＯＲ^１１で任意に置換されており；
ｍ、ｎ、及びｏは、それぞれ独立に、０～３０の範囲の整数であり；
ｍ、ｎ、及びｏの合計は、０～３０である。

[0124] 一部の実施形態では、荷電種は、式ＩＶの化合物であり：

式中：
Ｘ^ｐ＋は、荷電状態ｐを有するカチオン性対イオンであり、ｐは、１、２、又は３であり；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０は、それぞれ独立に、－Ｈ、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
Ｒ^１２は、－ＯＨ、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、ハロゲン、－ＣＯＯＨ、又は－ＣＯＯＲ^１１で任意に置換されており；
ｍ、ｎ、及びｏは、それぞれ独立に、０～３０の範囲の整数であり；
ｍ、ｎ、及びｏの合計は、０～３０である。

[0125] 一部の実施形態では、Ｘは、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、バリウム、マグネシウム、又はセシウムイオンである。

[0126] 一部の実施形態では、荷電種は、式ＩＩの化合物の塩であり：

式中：
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、及びＲ^５は、それぞれ独立に、－Ｈ、－ＯＲ^１１、－ＮＲ^１１Ｒ^１２、－ＳＲ^１１、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１１、－ＮＲ^１１Ｒ^１２、－ＳＲ^１１、又はハロゲンで任意に置換されており；Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
記号

は、任意に単結合又はシス若しくはトランス二重結合を表し；
Ｒ^３とＲ^３’との間の

が単結合であるとき、Ｒ^３は、－ＯＨであり、Ｒ^３’は、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、及びアリールから選択され、
Ｒ^３とＲ^３’と間の

が二重結合を表すとき、Ｒ^３及びＲ^３’は、存在せず、
Ｒ^６とＲ^６’との間の

が単結合であるとき、Ｒ^６は、－ＯＨであり、Ｒ^６’は、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、及び－Ｃ_６～Ｃ_１０アリールから選択され、
Ｒ^６とＲ^６’との間の

が二重結合を表すとき、Ｒ^６及びＲ^６’は、存在せず；
ｎは、０～１１の範囲の整数であり；
ｍは、０～２５の範囲の整数であり；
ｍ及びｎの合計は、０～２５である。

[0127] 一部の実施形態では、荷電種は、式Ｖの化合物であり：

式中：
Ｘ^ｐ＋は、荷電状態ｐを有するカチオン性対イオンであり、ｐは、１、２、又は３であり；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、及びＲ^５は、それぞれ独立に、－Ｈ、－ＯＲ^１１、－ＮＲ^１１Ｒ^１２、－ＳＲ^１１、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１１、－ＮＲ^１１Ｒ^１２、－ＳＲ^１１、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
記号

が単結合であるとき、Ｒ^３は、－ＯＨであり、Ｒ^３’は、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、及びアリールから選択され、
Ｒ^３とＲ^３’との間の

が二重結合を表すとき、Ｒ^３及びＲ^３’は、存在せず；
Ｒ^６とＲ^６’との間の

[0128] 一部の実施形態では、Ｘは、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、バリウム、マグネシウム、又はセシウムイオンである。

[0129] 一部の実施形態では、荷電種は、式ＩＩＩの化合物の塩であり：

式中：
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、及びＲ^１３は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、１個若しくは複数個の－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、１個若しくは複数個の－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
記号

は、単結合又はシス若しくはトランス二重結合を表し；
記号

は、シス若しくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、又は８であり；
ｍは、０、１、２、又は３であり；ｑは、０、１、２、３、４、又は５であり；
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７、又は８である。

一部の実施形態では、Ｒ^３及びＲ^４は、それらが結合している炭素原子と合わせて、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_６シクロアルケニル、又は３～６員環複素環を形成する。一部の実施形態では、Ｒ^７及びＲ^８は、それらが結合している炭素原子と合わせて、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_６シクロアルケニル、又は３～６員環複素環を形成する。

[0130] 一部の実施形態では、荷電種は、式ＶＩの化合物であり：

式中：
Ｘ^ｐ＋は、荷電状態ｐを有するカチオン性対イオンであり、ｐは、１、２、又は３であり；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、及びＲ^１３は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、１個若しくは複数個の－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、１個若しくは複数個の－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
記号

は、単結合又はシス若しくはトランス二重結合を表し；、
記号

は、シス若しくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、又は８であり；
ｍは、０、１、２、又は３であり；
ｑは、０、１、２、３、４、又は５であり；
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７、又は８である。

[0131] 一部の実施形態では、Ｘは、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、バリウム、マグネシウム、又はセシウムイオンである。

[0132] 荷電種の特性は、本明細書に記載の方法において使用される開始材料（例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリ（２－ヒドロキシブチレート）、ポリ（カプロラクトン）、ポリ（乳酸）、ポリヒドロキシアルカノエート、ナイロン、芳香族ポリアミド、ポリフタルアミド）によって決まる。例えば、本開示による方法がポリエチレンテレフタレートの解重合において使用されるとき、このように得られた荷電種は、例えば、ビス（２－ヒドロキシエチル）テレフタレート、モノ（２－ヒドロキシエチル）－テレフタル酸エステル、テレフタル酸、エチレングリコール、及びそれらのオリゴマーの塩の形態に対応する。

[0133] 機械的プロセス（機械的現象、例えば、摩擦、粉砕、音波、及び位置エネルギーを含めた）を使用して、化合物（例えば、本明細書に記載されているポリエステル若しくはポリアミド含有化合物）の化学変化を混合物における分子レベルで与えることができる。機械的加工は、ミリング技術、例えば、遊星型ボールミリング及びアトリションボールミリングを含めたボールミリング技術、並びに他の粉砕及び撹拌プロセスを含むことができる。

粉砕プロセス
[0134] 粉砕プロセスは、ミリング技術を含むことができる。適切なミリング技術としては、例えば、ボールミリング、ジェットミリング、ローラーミリング、ローターミリング、振動ミリング、ハンマーミリング、衝撃式ミリング、及び媒体撹拌型ミリング（例えば、アトリションミリング）が挙げられる。一部の実施形態では、ボールミリング技術は、遊星型ボールミリングである。一例において、遊星型ボールミルは、ミリング媒体及び反応物を含有する２つのセラミック内張りチャンバーを高スピン回転数でスピンする。チャンバーがスピンするにつれ、媒体は、反応物及びチャンバーの側面に激突する。これらの衝突からのエネルギー、及び摩擦から生じる熱は、化学変化を生じさせることができる高エネルギー環境を生じさせる。

[0135] 一部の実施形態では、例えば、分解（例えば、解重合又は加水分解）による第２の混合物への第１の混合物の変換は、撹拌していない試料と比較して増加した速度で起こる。一部の実施形態では、変換は、粉砕していない試料の速度の少なくとも２倍若しくは３倍の速度で起こる。例えば、粉砕（例えば、ミリング）は、縮合ポリマーを実質的に解重合するのに十分なスピン回転数で起こり得る。一部の実施形態では、変換は、機械的加工を伴わないよりも機械的加工による方がより大きい。粉砕は、本明細書に記載されている化合物（例えば、本明細書に記載されているポリエステル含有化合物）を加水分解するのに十分なスピン回転数で起こり得る。分解は、溶媒をベースとする化学的解重合方法より速い速度で起こり得る（例えば、溶媒をベースとする化学的解重合方法を使用した分解より少なくとも２倍、３倍、５倍、７倍、又は１０倍速い）。

粉砕プロセスのためのパラメーター
[0136] 本明細書に記載されている化合物（例えば、ポリエステル若しくはポリアミド含有化合物）を含む混合物は、前記化合物を実質的に分解生成物へ分解するのに十分な時間、粉砕プロセスに供することができる。一部の実施形態では、時間は、２４時間未満、及び１分超である。一部の実施形態では、時間は、５分超、１０分超、３０分超、又は６０分超である。一部の実施形態では、時間は、１～５時間、１～１０時間、１～２４時間、又は１～４８時間である。一部の実施形態では、時間は、０．５～２４時間、５～２０時間、８～１８時間、１０～１５時間、又は１１～１３時間である。

[0137] 本明細書に記載されているミリングプロセスは、１～１０００ｒｐｍ、２５０～１０００ｒｐｍ、５００～１０００ｒｐｍ、５００～８００ｒｐｍ、又は６００～７５０ｒｐｍのスピン回転数で起こり得る。ミリングはまた、少なくとも１、２５０ｒｐｍ、５００ｒｐｍ、５５０ｒｐｍ、６００ｒｐｍ、又は６５０ｒｐｍのスピン回転数で起こり得る。

撹拌プロセス
[0138] 機械的プロセスは、撹拌を含むことができる。撹拌プロセスは、音波撹拌（超音波撹拌を含めた）及びアトリションミリングを含む。

[0139] 一部の実施形態では、分解（例えば、解重合又は加水分解）による第２の混合物への第１の混合物の変換は、撹拌していない試料に対して増加した速度で起こる。場合によって、変換は、撹拌していない試料のそれの少なくとも２倍又は３倍の速度で起こる。例えば、撹拌は、縮合ポリマーを実質的に解重合するのに十分なスピン回転数で起こり得る。変換は、機械的加工の非存在下より機械的加工の存在下で大きくあり得る。一部の実施形態では、撹拌は、ポリエステル若しくはポリアミド含有化合物を加水分解するのに十分なスピン回転数で起こり得る。一部の実施形態では、分解は、溶媒をベースとする化学的解重合方法より速い速度で起こる。

撹拌プロセスのためのパラメーター
[0140] ポリエステル含有化合物を含む混合物は、化合物を構成モノマーへと実質的に分解するのに十分な時間撹拌プロセスに供することができる。一部の実施形態では、その時間は、１分超及び２４時間未満である。一部の実施形態では、その時間は、５分超、１０分超、３０分超、又は６０分超である。一部の実施形態では、その時間は、１～５時間、１～１０時間、１～２４時間、又は１～４８時間である。一部の実施形態では、その時間は、０．５～２４時間、５～２０時間、８～１８時間、１０～１５時間、又は１１～１３時間である。

[0141] 一部の実施形態では、撹拌プロセスは、１～１０００ｒｐｍ、２５０～１０００ｒｐｍ、５００～１０００ｒｐｍ、５００～８００ｒｐｍ、又は６００～７５０ｒｐｍのスピン回転数で起こり得る。アトリションミリングはまた、少なくとも１ｒｐｍ、２５０ｒｐｍ、５００ｒｐｍ、５５０ｒｐｍ、６００ｒｐｍ、又は６５０ｒｐｍのスピン回転数で起こり得る。

機械的加工の後の特性
[0142] 一部の実施形態では、分解の直接生成物として及び副生成物としての両方での、縮合ポリマー（例えば、ポリアミド、例えば、ナイロン、ポリエステル、例えば、クチン、若しくはポリエチレンテレフタレート）又はトリグリセリドの、そのそれぞれの解重合生成物への変換率（質量基準）は、機械的プロセスの非存在下よりも機械的プロセスの存在下の方がより大きい。一部の実施形態では、方法は、縮合ポリマーの加水分解をさらに含む。一部の実施形態では、変換率は、少なくとも５％、１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、又は９５％であり得る。さらに、このように得られたモノマー、オリゴマー、エステル及び／又は塩分解生成物の内、少なくとも５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、又は９５％は、直接分解生成物（例えば、そこから形成されるモノマー、オリゴマー、又は一部の実施形態では、テレフタル酸及び／又はそれらのオリゴマー）であり得る。化合物（例えば、ポリエステル含有化合物）の実質的な分解（例えば、解重合）は、熱エネルギーを加えることを伴わずに達成することができる。機械的加工はまた、粒径の低減をもたらし得る。混合物に加えられる機械的エネルギー力（例えば、粉砕、撹拌、又はミリング、例えば、遊星型ミリング又はアトリションミリングによる）は、平均サイズが約１０００ミクロン未満、５００ミクロン未満、２５０ミクロン未満、１００ミクロン未満、７５ミクロン未満、５０ミクロン未満、４０ミクロン未満、３０ミクロン未満、２０ミクロン未満、１０ミクロン未満、５ミクロン未満、２ミクロン未満、又は１ミクロン未満である粒子をもたらし得る。平均粒径は、０．１～１ミクロン、１～５０ミクロン、１～１００ミクロン、１～２００ミクロン、１～２５０ミクロン、１～３００ミクロン、１～３５０ミクロン、１～４００ミクロン、１～５００ミクロン、１～６００ミクロン、１～７００ミクロン、１～８００ミクロン、１～９００ミクロン、又は１～１０００ミクロンであり得る。このように得られた粒子は、より大きな粒子の少なくとも２倍速い速度での水又は他の溶媒への効率的な溶解をもたらすのに十分に小さなサイズのものであり得、それに続いて分解生成物と共に形成される溶液の迅速な混合を可能とする。

モノマーの単離（酸性化を含めた）
[0143] 分解生成物は、機械的プロセスに供された混合物から単離することができる。単離の方法は、酸性化、蒸留、濾過、溶融濾過、沈殿、及び遠心分離を含む。

酸の例
[0144] 酸性化することは、混合物に酸を加えることを含み得る。酸は、無機酸又は有機酸でよい。一部の実施形態では、酸は、無機酸、例えば、塩酸、硫酸、又はリン酸を含めた強酸である。適切な酸としては、例えば、１－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸、２，２－ジクロロ酢酸、２－ヒドロキシエタンスルホン酸、２－オキソグルタル酸、４－アセトアミド安息香酸、４－アミノサリチル酸、酢酸、アジピン酸、アスコルビン酸（Ｌ）、アスパラギン酸（Ｌ）、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、ショウノウ－１０－スルホン酸（＋）、カプリン酸（デカン酸）、カプリル酸（オクタン酸）、ケイ皮酸、クエン酸、シクラミン酸、ドデシル硫酸、エタン－１，２－ジスルホン酸、ギ酸、フマル酸、ガラクタル酸、ゲンチジン酸、グルコヘプトン酸（Ｄ）、グルコン酸（Ｄ）、グルクロン酸（Ｄ）、グルタミン酸、グルタル酸、グリセロリン酸、グリコール酸、馬尿酸、臭化水素酸、塩酸、イソ酪酸、乳酸（ＤＬ）、ラクトビオン酸、マレイン酸、リンゴ酸（－Ｌ）、マロン酸、マンデル酸（ＤＬ）、メタンスルホン酸、ナフタレン－１，５－ジスルホン酸、ナフタレン－２－スルホン酸、ニコチン酸、硝酸、シュウ酸、パルミチン酸、パモ酸、リン酸、プロピオン酸、ピログルタミン酸（－Ｌ）、サリチル酸、セバシン酸、ソルビン酸、コハク酸、スルファミン酸、硫酸、酒石酸（＋Ｌ）、チオ酢酸、トリフルオロ酢酸、チオシアン酸、及びトルエンスルホン酸（ｐ）が挙げられる。

酸性化によって実現されるｐＨ範囲
[0145] 酸性化は、５若しくはそれ未満、３若しくはそれ未満、又は１若しくはそれ未満のｐＨを有する溶液をもたらし得る。溶液のｐＨは、例えば、０～４．５、２～４、又は２．５～３．５であり得る。場合によって、溶液は、カルボン酸塩を完全に中和するのに適したｐＨを有する。

処理時間（酸性化）
[0146] 本明細書に記載されている化合物（例えば、本明細書に記載されているポリエステル又はポリアミド含有化合物）を含む混合物は、一定期間、例えば、１分超及び２４時間未満（例えば、約５分から２４時間）酸性化に供することができる。一部の実施形態では、時間は、５分超、１０分超、３０分超、又は６０分超である。一部の実施形態では、時間は、１～５時間、１～１０時間、１～２４時間、又は１～４８時間である。一部の実施形態では、時間は、０．５～２４時間、５～２０時間、８～１８時間、１０～１５時間、又は１１～１３時間である。

方法の他のさらなるステップ
開始組成物のための前処理オプション
[0147] 本明細書に記載されている化合物（例えば、本明細書に記載されているポリエステル又はポリアミド含有化合物）は、求核試薬及び／又は機械的エネルギーによる処理の前に前処理条件に最初に供し得る。上記のように、コーティング用途に適したクチンに由来する組成物を形成するために、植物体のクチン含有部分は、非クチン含有部分から最初に分離（又は少なくとも部分的に分離）される。これは、単独で又は互いに組み合わせたいくつかの方法によって達成し得る。例えば、植物体は、熱的及び／又は機械的及び／又は酵素的及び／又は化学的に処理され、非クチン含有部分からクチン含有部分を少なくとも部分的に分離し得る。或いは、植物体は、（例えば、圧力釜による調理におけるように）水性媒体中で高温及び／又は高圧に供し、植物体の非クチン含有部分からクチン含有部分を部分的に分離し得る。代わりに、植物体は、（例えば、凍結におけるように）より低い温度に供し、植物体の非クチン含有部分からクチン含有部分を部分的に分離し得る。植物体をまた水性媒体における超音波処理に供して、植物体の非クチン含有部分からクチン含有部分を部分的に分離し得る。任意に、クチン含有部分は、シュウ酸アンモニウム及びシュウ酸の混合物中で加熱して、非クチン含有部分（例えば、クチクラ及び望まれない植物体の残部）からクチン含有部分の分離を補助し得る。任意に、この分離は、エステル結合を加水分解することができる酵素を使用して、及び／又は代わりに植物の非クチン含有部分を含む多糖類を分解することができる酵素を使用して、酵素的に達成（又は補助）し得る。クチン含有部分は、少なくとも１種の有機溶媒（例えば、クロロホルム及び／又はメタノール）中で任意に還流させて、クチンから残留ワックス及び／又は任意の残存する可溶性成分を除去し得る。代わりに、残留ワックス及び残存する可溶性成分の除去は、液体又は超臨界ＣＯ_２を使用して達成し得る。

機械的加工に供した後のさらなるステップ
[0148] 機械的プロセスによって生じる分解生成物は化学修飾されて、特定の用途のために調整することができる特性を有する誘導体を提供することができる。例えば、それに続いて形成されるコーティングの酸素及び水バリヤー性は、分解生成物を化学的に修飾することによって制御することができ、このような修飾は、分解生成物が最初にプロトン化されるか、又は中性にされることを求められ得る。さらに、分解生成物の化学修飾を調整して、抽出組成物の溶解性を変化させ、コーティング付着のためのオプションの拡大を可能とすることができる。場合によって、遊離脂肪酸及び／又は遊離脂肪エステル分解生成物を含む混合物は別の溶媒に溶解して、溶液が形成され、それによって、コーティング用途（例えば、農業用コーティング用途）に適した組成物がもたらされる。任意に、組成物を形成する前に、混合物の遊離脂肪酸及び／又は遊離脂肪エステル分解生成物は、活性化又は修飾（例えば、脱ヒドロキシル化、脱水、水素化、若しくはグリセレート化）される。例えば、遊離脂肪酸及び／又は遊離脂肪エステル分解生成物を修飾して、１－モノアシルグリセリド及び／又は２－モノアシルグリセリドの混合物を形成することができ、修飾された分解生成物（例えば、１－モノアシルグリセリド及び／又は２－モノアシルグリセリド）の混合物を溶媒に溶解して、溶液を形成させ、それによって、組成物がもたらされる。一部の実施形態では、単離されたクチンに由来するモノマーは脱ヒドロキシル化されて、ヒドロキシル化を伴わない遊離脂肪酸又はエステルが形成される。これを達成する１つの方法は、異なる試薬又は熱水プロセスによるヒドロキシル基の活性化、及びそれに続く除去、それに続くこのように得られた不飽和の水素化を含む。これらのステップは、プロセスにおいて独立に又は併行して行うことができる。次いで、これらのヒドロキシル－遊離脂肪酸又はエステルは修飾されて、例えば、１－モノアシルグリセリド及び／又は２－モノアシルグリセリドの混合物を形成することができ、修飾された分解生成物（例えば、１－モノアシルグリセリド及び／又は２－モノアシルグリセリド）の混合物は、溶媒に溶解して溶液を形成することができ、それによって組成物がもたらされる混合物を含む。

[0149] 混合物から単離された分解生成物の少なくとも一部は、グリセロール分子でエステル化することができる。一部の実施形態では、分解生成物は、脱水される。例えば、直接解重合生成物（例えば、それぞれ、図５Ａ及び５Ｂにおける１００又は１０１）のエステル（例えば、グリセリルエステル）は、機械化学的解重合プロセスに続いてエステル化（例えば、Ｆｉｓｃｈｅｒエステル化又は酵素的エステル化）によって形成することができる。場合によって、エステル化は、二量体、三量体、オリゴマー、又はその断片をもたらす。一例において、エステル化化合物は、構造：

を有する二量体である。

[0150] クチン解重合生成物は、例えば、選択的フィルタリング、蒸留、及び／又は結晶化によって精製して、コーティング用途に適した抽出組成物を形成し得、これは、直接分解生成物、例えば、図５Ａ～５Ｈにおけるモノマー（及び／又はそこから形成されるオリゴマー）の、又は形成されたエステル化又はグリセレート化化合物の実質的に純粋な組成物である。

[0151] 一部の実施形態において、いくつかの百分率（例えば、２０％超、４０％超、６０％超、７０％超、８０％超、又は９０％超）の直接解重合生成物（例えば、図５Ａ～５Ｈにおいて示すモノマー１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、及び／又は１０７、及び／又は式Ｉの化合物）は、典型的にはクチン又はクチン含有成分の解重合に起因しない他のモノマー／オリゴマー副生成物（例えば、それぞれ、図６Ａ～６Ｉの不飽和副生成物２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、及び／又は２０８）へと分解される。具体的には、それぞれ、図６Ａ～６Ｉの不飽和副生成物２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、及び／又は２０８、並びに式ＩＩ及びＩＩＩの化合物はそれぞれ、例えば、触媒（例えば、Ｎｉ、Ｐｄ、又はＰｔ）による水素化によって単離及びさらに加工して、他の飽和分子、例えば、図７Ａ～７Ｃにおいて示されるものを形成し得、ここで、図７Ａは、９，１０，１６－トリヒドロキシヘキサデカン酸（４００）であり、図７Ｂは、１６－ヒドロキシヘキサデカン酸（４０１）であり、図７Ｃは、パルミチン酸（４０２）である。場合によって、パルミチン酸は、非ヤシ源から形成される。これは、油やしからのパーム油の生産は、森林伐採及び生息地の喪失を含めた大きな環境への影響を有し、同様に発展途上の世界において大きなプランテーション用の場所を空けるために先住民がしばしば強制退去を強いられることによる社会学的影響も有するという理由から、少なくとも重要である。

方法によって生成される最終生成物
[0152] 本開示による方法は、構成モノマーとしてカルボン酸、カルボン酸塩、カルボン酸エステル、アルコール、及び／又はアミンを生じさせることができる。モノマーのアイデンティティーは、ポリエステル又はポリアミド含有供給原料、例えば、クチン、ポリエチレンテレフタレート、ポリ（２－ヒドロキシブチレート）、ポリ（カプロラクトン）、ポリ（乳酸）、及びポリヒドロキシアルカノエート、並びにポリアミド、例えば、ナイロン、芳香族ポリアミド、及びポリフタルアミドのアイデンティティーによって決まる。最終生成物は、ポリエステル及びポリアミドを特徴付ける適当なモノマー及びオリゴマーに対応する。例えば、ポリエチレンテレフタレートの解重合のために、このように得られた化合物は、例えば、ビス（２－ヒドロキシエチル）テレフタレート、モノ（２－ヒドロキシエチル）テレフタル酸エステル、テレフタル酸、エチレングリコール、及びそれらのオリゴマーを含むことができる。別の例として、クチンの解重合のために、このように得られたモノマーは、ヒドロキシ脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸塩、及びヒドロキシ脂肪酸エステルを含むことができる。例えば、図８に示されているように、ボールミルにおけるクチンの塩基によって触媒される機械化学的解重合は、主要生成物として１０，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸を生成することができる。さらに、オリゴマー、例えば、

は、クチンの解重合から単離することができる。

[0153] 一部の実施形態では、本開示による方法は、例えば、脂肪酸のグリセリルエステルを生じさせるトリグリセリドの分解において有用である。グリセリルエステルは、グリセロールと２つの脂肪酸との反応生成物（すなわち、１，２－ジグリセリド及び１，３－ジグリセリド）を含むことができる。一部の実施形態では、グリセリルエステルは、グリセロールと１つの脂肪酸との反応生成物（すなわち、１－モノグリセリド及び２－モノグリセリド）を含む。脂肪酸は、飽和又は不飽和でよい。一部の実施形態では、脂肪酸は、７個若しくはそれを超える炭素原子（例えば、７～２２個、又は１６～１８個の炭素原子）の炭素鎖長を含有する。一部の実施形態では、脂肪酸は、式Ｉ、式ＩＩ、及び／又は式ＩＩＩの化合物である。

式Ｉ、式ＩＩ、及び式ＩＩＩの構成モノマー
[0154] 本明細書に記載の方法は、最終生産物、例えば、化合物（例えば、ポリエステル含有化合物）の構成モノマーを生じさせることができる。一部の実施形態では、構成モノマーは、少なくとも１種の式Ｉの化合物、少なくとも１種の式ＩＩの化合物、少なくとも１種の式ＩＩＩの化合物、又は任意のこれらの組合せを含む。

[0155] 一部の実施形態では、式Ｉの構成モノマーは、

の１つ若しくは複数を含む。

[0156] 一部の実施形態では、式ＩＩＩの構成モノマーは、

の１つ若しくは複数を含む。

変換率
[0157] 式Ｉの構成モノマーは、５０％超の変換率で本明細書に記載の方法に供された化合物（例えば、本明細書に記載されているポリエステル含有化合物）から生成することができる。一部の実施形態では、変換率は、約５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、又は８０％である。一部の実施形態では、変換率は、約８０％～約１００％である。

[0158] 式ＩＩの構成モノマーは、５０％超の変換率で本明細書に記載の方法に供された化合物（例えば、ポリエステル含有化合物）から生成することができる。一部の実施形態では、変換率は、約５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、又は８０％である。一部の実施形態では、変換率は、約８０％～１００％である。

[0159] 式ＩＩＩの構成モノマーは、５０％超の変換率で本明細書に記載の方法に供された化合物（例えば、ポリエステル含有化合物）から生成することができる。一部の実施形態では、変換率は、約５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、又は８０％である。一部の実施形態では、変換率は、約８０％～１００％である。

[0160] 飽和生成物（例えば、図５Ａ～５Ｈの１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、及び１０７、及び／又は式Ｉの化合物）は、クチン層内で架橋し、それによって、直接的に解重合反応を介してモノマー、オリゴマー、又は両方へと単離され、一方、不飽和生成物（例えば、図６Ａ～６Ｈの２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、及び２０８、及び／又は式ＩＩ及び式ＩＩＩの生成物）は、直接生成物の分解によって形成される副生成物である。

[0161] 不飽和生成物（例えば、図６Ａ～６Ｈの２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、及び２０８、式ＩＩの生成物、及び／又は式ＩＩＩの生成物）は、クチンに由来するモノマー、オリゴマー、又はこれらの組合せを酸性又は熱水条件にさらに供することによって形成される間接生成物である。他の実施形態では、不飽和生成物（例えば、図６Ａ～６Ｈの２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、及び２０８、式ＩＩの生成物、及び／又は式ＩＩＩの生成物）は、クチン層中に存在し、それによって、組成物が機械化学的解重合及び／又は単離方法によって形成されるとき、抽出組成物の構成物となる。クチン解重合が（例えば、塩基条件下にて）伝統的な解重合方法を使用して実施されるとき、これらの不飽和生成物の生成を抑制又は阻害することができる。したがって、本開示による方法は、他の溶媒をベースとする方法より不飽和生成物をより直接的に得るために有用であり得る。

[0162] クチン解重合の間接不飽和副生成物（例えば、図６Ａ～６Ｉの２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、及び２０８、式ＩＩの生成物、及び／又は式ＩＩＩの生成物）ではなく、直接生成物（例えば、図５Ａ～５Ｆの１００、１０１、１０２、１０３、１０４、及び／又は１０５、及び／又は式Ｉの化合物）は、直接生成物の分解（例えば、除去）からもたらされる第２の混合物中に存在することができる。例えば、モノマー及び／又はオリゴマー生成物が第２の混合物から単離され、それに続いて、保護コーティングを形成するために使用されるとき、コーティングは、第２の混合物が、できるだけ低い濃度の不飽和間接副生成物（例えば、図６Ａ～６Ｉの２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、及び２０８、及び／又は式ＩＩの生成物）を有する一方で、大きな画分の飽和解重合生成物（例えば、図５Ａ～５Ｆの１００、１０１、１０２、１０３、１０４、及び／又は１０５）を含むとき、望ましい品質（例えば、より高い架橋密度、水及び／又は酸素に対するより低い透過性）を有することができる。一部の実施形態では、間接不飽和副生成物（例えば、図６Ａ～６Ｈの２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、及び２０８、式ＩＩの生成物及び／又は式ＩＩＩの生成物）は、３０％未満、２５％未満、２０％未満、１５％未満、１０％未満、又は５％未満の量でこのように得られた混合物中に存在する。一部の実施形態では、不飽和生成物は、飽和生成物へと変換される。

保護コーティング
[0163] このように得られた化合物（例えば、本明細書に記載されているポリエステル含有化合物、例えば、植物から抽出されたポリエステル含有化合物の構成モノマー）を使用して、食品包装などの用途のための保護コーティングのための組成物（例えば、植物抽出組成物）を生成することができる。保護コーティングを形成するための組成物は、それに続いて、それぞれ、図５Ａ～５Ｆの分子１００、１０１、１０２、１０３、１０４、及び１０５、並びに７Ａ～７Ｃにおける４００、４０１、及び４０２、並びに任意の他の直接分解生成物（例えば、式Ｉの化合物）のいずれかから形成し得る。コーティングはこれらのタイプの分子の１つから又はこれらの分子の組合せから主に形成することができる。他の実施形態では、本明細書に記載の方法によって生成される化合物は、それに続いて、エステル化し得る（例えば、グリセレート化されて、１－モノアシルグリセリド及び／又は２－モノアシルグリセリドが形成される）。コーティングにおいて使用される組成物は、エステル化又はグリセレート化分子から形成することができ、コーティングは、組成物中のエステル化又はグリセレート化分子から形成することができる。エステル化又はグリセレート化分子は、１つ若しくは複数の脂肪酸塩とさらに合わせて、保護コーティングとして使用される組成物を形成することができる。１つ若しくは複数の脂肪酸塩は、ポリエステル含有化合物の解重合／分解生成物として、又は本開示による方法によって生成されたエステル及び／又は脂肪酸のけん化によって得ることができる。それぞれ、図７Ａ若しくは７Ｂの分子４００若しくは分子４０１から、又は図５Ａ～５Ｆの分子１００、１０１、１０２、１０３、１０４、及び１０５、並びに図５Ａ～５Ｃの４００、４０１、及び４０２の組合せから、又はそこから形成されるエステル化若しくはグリセレート化分子から形成される組成物からコーティングを形成させることは、抽出組成物及びコーティングの両方の特性に対するさらなる制御を可能とし得る。例えば、様々な溶媒中の図７Ａ～７Ｃの分子４００、４０１、及び４０２（並びにそこから形成されるエステル、グリセレート化分子、若しくは塩）の溶解性は、図５Ａ～５Ｆの分子１００、１０１、１０２、１０３、１０４、及び１０５（並びにそこから形成されるエステル、グリセレート化分子、若しくは塩）についてのそれと異なる。したがって、相当な量のクチン解重合の直接生成物及び／又は副生成物（例えば、図５Ａ～５Ｆの分子１００、１０１、１０２、１０３、１０４、及び１０５、又はそこから形成されるエステル、グリセレート化分子、若しくは塩）のみを含む組成物のために使用し得るより、広範な様々な溶媒は、図７Ａ～７Ｃの分子４００、４０１、若しくは４０２（又はそこから形成されるエステル、グリセレート化分子、若しくは塩）から、又は図５Ａ～５Ｆの分子１００、１０１、１０２、１０３、１０４、及び１０５、並びに図７Ａ～７Ｃの４００、４０１、及び４０２（又はそこから形成されるエステル、グリセレート化分子、若しくは塩）の組合せから組成物を形成することにおける使用のために利用可能であり得る。さらに、組成物から形成されるコーティングの特性は、図７Ａ及び７Ｂの分子４００、４０１、及び／又は４０２（及び／又はそこから形成されるエステル、グリセレート化分子若しくは塩）を使用して、単独で、或いは図５Ａ～５Ｆの分子１００、１０１、１０２、１０３、１０４、及び／又は１０５と、並びに／又は互いに組み合わせて、特定の用途のためにさらに調整することができる。例えば、このように得られた保護フィルムの架橋密度は、フィルム特性、例えば、フィルムが使用される特定の用途のために密度及び透過性が調整されることを可能とする、組成物中の図５Ａ～５Ｆの分子１００、１０１、１０２、１０３、１０４、及び１０５、並びに図７Ａ～７Ｃの４００、４０１、若しくは４０２（及び／又はそこから形成されるエステル、グリセレート化分子、若しくは塩）のそれぞれの質量パーセントによって変化することができる。さらに、これらの分子は化学修飾されて、それらの特性、例えば、溶解性、安定性、及びフィルム形成特性を調整することができる。

[0164] 分解から直接的に（例えば、図５Ａ～５Ｆの化合物１００、１０１、１０２、１０３、１０４、若しくは１０５）、又はそれに続く加工工程によって間接的に（例えば、図７Ａ～７Ｃの化合物４００、４０１、若しくは４０２）得られる分子／化合物はグリセレート化されて、１－モノアシルグリセリド及び／又は２－モノアシルグリセリドモノマー、そこから形成されるオリゴマー、又は組合せが形成される。この場合、保護コーティングが続いて形成されるところの組成物（例えば、植物抽出組成物）は、溶媒に任意に溶解している１－モノアシルグリセリド及び／又は２－モノアシルグリセリドを含む。１－モノアシルグリセリド及び２－モノアシルグリセリドの間の差異は、グリセリド基の結合点である。基材、例えば、農産物（例えば、果物、野菜、卵など）上に形成される、１つ若しくは複数の１－モノアシルグリセリド及び任意に１つ若しくは複数の２－モノアシルグリセリドの組合せ（又は、２－モノアシルグリセリドの代わりに、任意に異なる添加物、例えば、脂肪酸、脂肪酸塩、若しくは脂肪酸エステル）を含む配合物からの保護コーティングは、基材の外見を変えることなく農産物の水損失及び酸化を防止することにおいて優れた性能を示すことができる。

[0165] 保護コーティングは、本明細書に記載されている方法から得られる組成物から形成することができる。下記は、本明細書に記載の方法によって生成された化合物（例えば、ポリエステル含有化合物の構成モノマー、例えば、植物体に由来するポリエステル含有化合物の構成モノマー、例えば、ポリエステル含有化合物、例えば、クチン又はトリグリセリド）を含む組成物からの保護コーティングの生成についての例示的な実施形態である。最初に、構成モノマー、オリゴマー、又は両方の固体混合物を溶媒（例えば、水、エタノール、又はこれらの組合せ）に溶解し、組成物を形成する。溶媒中の固体混合物の濃度は、例えば、０．１～１００ｍｇ／ｍＬであり得る。次に、構成モノマー、オリゴマー、又は両方を含む溶液は、例えば、基材の噴霧コーティングによって、基材を溶液中に浸漬することによって、又はブラシベッドからの移動によってコーティングされる基材の表面上に付着される。溶液を基材に付着させた後、基材を乾燥させるか、又は溶媒の全てが蒸発するまで能動的に乾燥させ、それによって、モノマー及び／又はオリゴマー単位から構成されるコーティングが基材の表面上に形成されることを可能とする。

[0166] 本明細書に記載の方法によって生成されたモノマー、オリゴマー、又は両方から形成されるコーティングは、水の損失を防止し、農産物を脅威、例えば、細菌、真菌、ウイルスなどから遮蔽することができる。コーティングはまた、例えば、植物及び食料品を物理的ダメージ（例えば、押し傷）、水の損失、酸化、及び光による損傷から保護することができる。したがって、組成物、溶液、及びコーティングを使用して、農産物を損なうことなく長期間貯蔵することを助けることができる。モノマー及びオリゴマーから形成される組成物及びコーティングはまた、食用に適し得る（すなわち、コーティングは無毒性であり得る）。コーティングを形成するための方法は、（例えば、７ＣＦＲ２０５、ＥＥＣ８３４／２００７、及び／又は他の適用可能な規制に従って）完全に有機であり得る。コーティングは、無味、無色、及び／又は無臭であり得る。コーティングは、植物クチクラにおいて天然に見出される同じ化学的供給原料（例えば、ヒドロキシ及び／又はジヒドロキシパルミチン酸、及び／又はヒドロキシオレイン酸及びステアリン酸）から作製されるか、又は植物体の種子、マメ、ナッツ、仁、若しくはパルプ材料（例えば、トリグリセリド、ジグリセリド、及びモノグリセリド）から抽出することができ、したがって、有機及び全て天然であり得る。

[0167] 組成物は、第１の植物種のクチンから抽出したクチンに由来するモノマー及び／又はオリゴマー及び／又はそのエステルから（例えば、上記の機械化学的分解プロセスを利用して）形成され、次いで、組成物は、抽出されたモノマー及び／又はオリゴマー及び／又はエステルが、第１の植物種の植物体上の保護コーティングを形成するように、同じ植物種の植物体上に配置される。このようなコーティングは、例えば、植物体上に天然に存在するクチクラ層を補強し得る。他の実施形態では、組成物は、第１の植物種のクチンから抽出されたクチンに由来するモノマー及び／又はオリゴマー及び／又はエステルから（例えば、機械化学的分解プロセスを利用して）形成され、次いで、組成物は、抽出されたモノマー及び／又はオリゴマー及び／又はエステルが、第２の植物種の植物体上の保護コーティングを形成するように、第１の植物種と異なる（しかし、場合によって、同じであり得る）第２の植物種の植物体上に配置される。例えば、組成物は、トマト又はクランベリーの皮から得たクチンから抽出したモノマー及び／又はオリゴマー及び／又はエステルから形成され、次いで、イチゴ、バナナ、フィンガーライム、レモン、又は保護コーティングを形成するためにそこからクチンを得た植物種と異なる他の植物種上に付着し得る。他の実施形態では、組成物は、第１の植物種からの植物体の種子、マメ、ナッツ、仁、若しくはパルプ材料から抽出したトリグリセリドに由来するモノマー及び／又はオリゴマー及び／又はエステルから（例えば、本明細書に記載されている機械化学的分解プロセスを利用した）形成され、次いで、組成物は、抽出されたモノマー及び／又はオリゴマー及び／又はエステルが、植物体上に保護コーティングを形成するように、同じタイプ又は異なるタイプの第２の植物種の植物体上に配置される。組成物のモノマー及び／又はオリゴマー及び／又はエステルから形成される保護コーティングは、第２の植物種の天然クチクラ層が固有に実現することができない、生物的及び非生物的ストレス要因に対する保護の形態を提供することができる。例えば、基材上に付着された保護コーティングは、天然クチクラ層によって固有に実現し得るよりも、水の損失及び酸化に対する優れた保護を実現することができる。一部の実施形態では、組成物は配合されて、天然クチクラ層が僅かな保護を実現するか、又は保護を実現しない、真菌成長に対する保護を阻害又は提供することができる。組成物が植物体上に配置されて、コーティングを形成する前に、クチンに由来するモノマー及び／又はオリゴマーはグリセレート化されて、モノアシルグリセリドを形成することができる。これは、例えば、モノマー及び／又はオリゴマーの反応性を増加させ、植物体上に配置された後、これらが架橋されることを可能とし得る。

[0168] 分解反応の飽和生成物、例えば、それぞれ、図５Ａ及び図５Ｂにおける遊離脂肪酸化合物１００及び１０１は、分解反応の不飽和生成物（又は副生成物）（例えば、図６Ａ～６Ｉにおける不飽和脂肪酸化合物）から分離するか、又は少なくとも部分的に分離することができる。異なるタイプの反応生成物の分離又は部分的分離を使用して、例えば、飽和生成物（例えば、ヒドロキシ基が除去されていない化合物）を精製することができる。言い換えると、機械化学的分解反応の粗生成物の抽出を使用して、使用する溶媒によって所与の生成物を精製又はその割合を高めることができる。

繊維をベースとする材料
[0169] 本開示の方法によって生成される化合物（例えば、本明細書に記載されているポリエステル含有化合物、例えば、植物から抽出されたポリエステル含有化合物の構成モノマー）を使用して、繊維をベースとする材料、例えば、織物、紙製品、包装材料、ポリマー材料などの特性を修飾することができる。本開示の方法によって生成される化合物は、繊維をベースとする材料の１種若しくは複数種の繊維と会合している。１つ若しくは複数の化合物との繊維をベースとする材料の１種若しくは複数種の繊維の会合は、このように得られた繊維をベースとする材料の特性、例えば、疎水性、親水性、疎油性、親油性、オムニフォビシティ、気体不透過性などが微調整されることを可能とする。繊維は、例えば、セルロース、アクリル、ｋｅｖｌａｒ、モダクリリック、ｎｏｍｅｘ、ナイロン、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリアミド、スパンデックス、レーヨン、アバカ、アセテート、アロエベラ、タケ、ババ、カポック、コイア、トウモロコシ、アマ、アサ、ジュート、ケナフ、リオセル、モダル、ピーニャ、ラフィア、カラムシ、レーヨン、サイザル、ｓｅａｃｅｌｌ、レンプール、リオセル、ダイズタンパク質、パイナップル、アルパカ、アンゴラウール、アズロン、ビソ、ラクダの毛、カシミヤウール、チェンゴラ、ラムウール、ラマ、モヘアウール、キヴィウート、ウサギ、絹、ビクーナ、羊毛、及びヤク繊維であり得る。一部の実施形態では、繊維は、ナイロン、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリアミド、又はセルロース繊維である。

[0170] 繊維をベースとする材料の製造工程の間、本開示の方法によって生成される１つ若しくは複数の化合物は、繊維を１種若しくは複数種の化合物でコーティングするように、１種若しくは複数種の繊維と合わせることができる（例えば、紙及び／又は包装材料若しくは他の繊維をベースとする材料の製造のパルピング段階の間、又は例えば、織物へと繊維を織る前の個々の繊維の束へと）。他の実施形態では、予め製作された繊維をベースとする材料（例えば、紙、包装材料、織物又は他の繊維をベースとする材料）は、繊維をベースとする材料を１種若しくは複数種の化合物でコーティングするように、化合物でコーティングすることができる。繊維及び予め製作された繊維をベースとする材料は、公知の方法を使用して１種若しくは複数種の化合物と合わせることができる。例えば、１種若しくは複数種の繊維は、１種若しくは複数種の化合物及び溶媒と合わせることができる。次いで、溶媒を繊維から除去して、１種若しくは複数種の繊維の表面上に１種若しくは複数種の化合物を含むコーティングを形成することができる。別の例として、１種若しくは複数種の化合物を溶媒に加えて、エマルジョン又は溶液を形成することができる。それに続いて、エマルジョン又は溶液は、例えば、繊維をベースとする材料の表面上にエマルジョン又は溶液を噴霧、ブラッシング、浸漬、エレクトロスプレー、又は流し込みすることによって、予め製作された繊維をベースとする材料の表面に付着させることができる。それに続いて、溶媒を除去して、繊維をベースとする材料の表面上に１種若しくは複数種の化合物を含むコーティングを形成することができる。

[0171] 本開示による方法を使用して得られる化合物は、重合の影響を受けやすいことがあり得る。一部の実施形態では、化合物は、重合して、ポリエステルを形成することができるω－ヒドロキシ脂肪酸である。ω－ヒドロキシ脂肪酸は、１つ若しくは複数の他のモノマー（例えば、ポリヒドロキシアルコール、カルボン酸、ジカルボン酸、オキソジカルボン酸、ポリアミン、ジアミド、塩化アジポイル、及び／又はジイソシアネート）と重合して、ポリマーを形成することができる。１つ若しくは複数の他のモノマーは、本開示の方法を使用して得られる化合物であり得る。一部の実施形態では、１つ若しくは複数の他のモノマーは、他の合成又は市販のモノマーである。

[0172] 機械化学的プロセスによって形成される化合物の重合は、公知の方法を使用して達成することができる。一部の実施形態では、１種若しくは複数種の化合物及び任意に１つ若しくは複数の合成若しくは市販のモノマーは溶媒の非存在下で高温へと加熱され、重合が誘発される。一部の実施形態では、１種若しくは複数種の化合物、及び任意に１つ若しくは複数の合成モノマー若しくは市販のモノマーは溶媒の存在下で高温へと加熱され、重合が誘発される。適切な溶媒は、水、アルコール、エーテル、アミン、炭化水素、又は任意のこれらの組合せを含む。重合は、重合触媒の存在下で又は非存在下で実施することができる。

[0173] 一部の実施形態では、化合物は、このように得られた繊維をベースとする材料の特性を微調整するように、繊維をベースとする材料の１種若しくは複数種の繊維の存在下で重合する。１種若しくは複数種の化合物は、１種若しくは複数種の繊維と合わせ（例えば、紙及び／又は包装材料若しくは他の繊維をベースとする材料の製造のパルピング段階の間、又は例えば、織物へと繊維を織る前の個々の繊維の束へと）、繊維をベースとする材料を形成するように、それに続いて重合することができ、ここで、繊維はポリマーに介在されている。他の実施形態では、予め製作された繊維をベースとする材料（例えば、紙、包装材料、織物、又は他の繊維をベースとする材料）は、化合物でコーティングし、それに続いて加熱し、化合物の重合を誘発し、ポリマーでコーティングされた繊維をベースとする材料をもたらすことができる。

[0174] 下記の実施例は、縮合ポリマーに由来する組成物及びこれらを得るための方法について記載する。下記の実施例のそれぞれにおいて、全ての試薬及び溶媒は、特定しない限り、購入し、それ以上精製することなく使用した。全ての反応は、他に記述しない限り、商用グレードの溶媒と共に窒素雰囲気下で行った。反応は、可視化剤として紫外線、及びアニスアルデヒドの酸性混合物、モリブデン酸セリウムアンモニウム、又は塩基性過マンガン酸カリウム水溶液（ＫＭｎＯ_４）、及び展開剤として熱を使用して、０．２５ｍｍのＥ．Ｍｅｒｃｋシリカゲルプレート（６０Å、Ｆ－２５４）上で実施される薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）によってモニターした。ＮＭＲスペクトルをＢｒｕｋｅｒＡｖａｎｃｅ５００ＭＨｚ及び／又はＶａｒｉａｎＶＮＭＲ、６００ＭＨｚ機器上で記録し、内部標準として残留非重水素化の溶媒を使用して較正した（例えば、ＣＨＣｌ_３＠７．２６ｐｐｍ、^１ＨＮＭＲ）。ＩＲ分光法はＱＡＴＲ－Ｓ付属物を有するＳｈｉｍａｄｚｕＩＲＳｐｉｒｉｔ上で行った。ボールミリングは、他に特定しない限り、５０ｍＬのイットリア安定化酸化ジルコニウムジャー中のイットリア安定化酸化ジルコニウム（ＹＳＺ、ＺｒＯ_２、酸化ジルコニウム、ジルコニア、又は「セラミック」と称されることがある）媒体を使用してＲｅｔｓｃｈＰＭ２００遊星型ボールミルにおいて行った。

[0175] 使用する略語：
ＥｔＯＡｃ酢酸エチル
ＧＰＣゲル浸透クロマトグラフィー
ＤＨＰＡジヒドロキシパルミチン酸又は１０，１６－ジヒドロキシヘキサデカン酸
ＰＡパルミチン酸

実施例１：解重合の前のトマト搾りかすを調製するための方法
[0176] 商業用トマト加工施設から得たトマト搾りかすを切断ミルにおいてミリングし、篩い分けをし、異なる粒径分布（例えば、＞５００μｍ、２５０～５００μｍ、１２５～２５０μｍなど）を得た。２５０～５００μｍに対応する画分をＳｏｘｈｌｅｔ抽出器においてＣＨＣｌ_３で一晩、及びＳｏｘｈｌｅｔ抽出器においてメタノールで一晩逐次的に抽出し、表面のワックス及び他の可溶性成分を除去し、それに続いて真空下（＜１ｔｏｒｒ）で乾燥させた。洗浄した搾りかすを一晩凍結乾燥し（＜０．０２ｔｏｒｒ）、水を除去し、次いで、使用前にデシケーターにおいて貯蔵した。

実施例２：トマト搾りかすの機械化学的解重合のための触媒のスクリーニング。
[0177] ボールミルにおける異なる触媒でのトマトクチンの機械化学的解重合のための一般手順は下記の通りである：粉砕ジャーに、乾燥トマトの皮（１ｇ、２５０～５００μｍ、１当量ｗ／ｗ）及び４０ｇの酸化ジルコニウム媒体を投入し、このように得られた混合物を遊星型ボールミルにおいて粉砕した（１時間、６５０ｒｐｍ）。触媒、及び場合によって水を加え、このように得られた混合物を遊星型ボールミルにおいて表１において示す反応時間、粉砕した。反応の完了の後、混合物をＨ_２Ｏ（１００ｍＬ）中で希釈し、濾過し、濾液を集めた。塩基を使用した場合、ｐＨ３の溶液が得られるまで、濾液を３ＭのＨＣｌでさらに処理した。このように得られた水溶液をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で抽出し、分離したＥｔＯＡｃ相を乾燥させ、^１ＨＮＭＲによって分析した。

[0178] 結果は、酸触媒がアルコールの除去／オリゴマー化を促進し、これによって不飽和化合物の入手を可能とし得ることを示す。結果は、水酸化物塩基が解重合についてより選択的であることを示す。

実施例３：トマト搾りかすの水酸化ナトリウムによって触媒されるボールミリング解重合
[0179] トマト搾りかすのＮａＯＨによって触媒されるボールミリング解重合を下記のように行った：粉砕ジャーに、トマト搾りかす（１ｇ、１当量ｗ／ｗ）、ＮａＯＨ（０．５ｇ、０．５当量ｗ／ｗ）、及び４０ｇの酸化ジルコニウム媒体を投入した。このように得られた混合物を遊星型ボールミルにおいて粉砕した（６５０ｒｐｍ、１時間）。１時間後、ボールミルを停止し、ジャーを水（約１５０ｍＬ）ですすぎ、ｐＨ３が得られるまで３ＭのＨＣｌ水溶液で酸性化した。水相をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で抽出し、ＥｔＯＡｃ相を集め、乾燥させ、^１ＨＮＭＲ及びＧＰＣ分析によってＤＨＰＡ（０．３８４７ｇ、３８％）を得た。

実施例４：反応時間
[0180] 反応時間を変動させ、解重合の程度及び回収率に対する時間の影響を究明した。全ての実験は遊星型ボールミルにおいて６５０ｒｐｍにて行い、１ｇの乾燥トマト搾りかす、４０ｇの酸化ジルコニウム媒体、及び３ｇのＮａＯＨを用いた。０．５時間、１時間、３時間、６時間、及び１２時間の反応時間を評価した。結果を表２において要約し、伝統的な塩基加水分解と比較して図１においてプロットする。一般に、より長い反応時間は、より高い程度の解重合をもたらした。全体的に、１２時間の反応時間は、ＧＰＣ分析によって最適なモノマー寄与及び回収率をもたらした。

実施例５．塩基強度
[0181] 塩基の化学量論及びアイデンティティーを変動させ、解重合の程度及び回収率に対する塩基強度の影響を究明した。全ての実験は６５０ｒｐｍにて遊星型ボールミルにおいて１時間行い、１ｇの乾燥トマトの皮及び４０ｇの酸化ジルコニウム媒体を用いた。実験は３ｇ（７５ｍｍｏｌ）、１ｇ（２５ｍｍｏｌ）、０．３ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、及び０．０３ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）のＮａＯＨ添加量、又は８ｇ（７５ｍｍｏｌ）、及び０．８ｇ（７．５ｍｍｏｌ）の添加量でのＮａ_２ＣＯ_３と共に行った。結果を表３において要約し、図２においてプロットする。一般に、反応において塩基強度を低下させることは、生成物中のモノマーからの寄与を減少させた。最適な結果が、３ｇ、１ｇ、及び０．３ｇの添加量での強塩基ＮａＯＨによる反応の実行について観察された。ＮａＯＨ添加量を０．０３ｇへと低下させることは（表３、エントリー４）、モノマー寄与における有意な低下及び低い全体的な回収率をもたらした。Ｎａ_２ＣＯ_３は有効ではなかった。

実施例６．対イオン
[0182] 塩基中の対イオンを変動させ、解重合の程度及び回収率に対するカチオンの求核性及びサイズの影響を究明した。全ての実験は遊星型ボールミルにおいて６５０ｒｐｍにて１時間行い、１ｇの乾燥トマトの皮及び４０ｇの酸化ジルコニウム媒体を用いた。実験は７５ｍｍｏｌの下記の水酸化アルカリ：ＬｉＯＨ・Ｈ_２Ｏ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、又はＣｓＯＨ・Ｈ_２Ｏと共に行った。結果を表４において要約し、図３においてプロットする。結果は、生成物の収率及びモノマー寄与によって証明されるように、ＮａＯＨがクチンの解重合のための最も成功した触媒であったことを示す（表４、エントリー２）。ＫＯＨ及びＣｓＯＨによる実験はＮａＯＨに匹敵する収率をもたらしたが、生成物のＧＰＣ分析はモノマーのより低い寄与を示し、ＫＯＨ及びＣｓＯＨがポリマーを完全に分解することにおいてＮａＯＨほど有効でなかったことが示された。

実施例７．トマトクチンの解重合におけるスピン回転数
[0183] ボールミルのスピン回転数がトマトクチンの解重合に対して有する影響を評価した。全ての実験はＲｅｔｓｃｈＰＭ２００遊星型ボールミルにおいて１時間行い、１ｇの乾燥トマトの皮、４０ｇの酸化ジルコニウム媒体、及び３ｇのＮａＯＨを用いた。スピン回転数は、１５０ｒｐｍで開始し、６５０ｒｐｍで終了する１００ｒｐｍの間隔で調査した。結果を表５において要約し、図４においてプロットする。結果は、伝統的な化学反応を使用して行った実験と同様の収率で、ＧＰＣ分析によって６５０ｒｐｍがクチンをそのモノマーへと完全に分解するための唯一の有効なスピン回転数であったことを示す。

[0184] ＲｅｔｓｃｈＰＭ２００遊星型ボールミルを使用して、６５０ｒｐｍが最適のスピン回転数であることが見出された。しかし、異なる構成を有するボールミルは、ボールミルにおける粉砕プロセスと関連する衝撃のエネルギーによって、急速なスピン回転数を必要とし得ないか、又はより急速なスピン回転数を必要とし得る。

実施例８．トマトクチンの解重合における添加物としての水の効果
[0185] トマトクチンの水酸化物によって促進される解重合における添加物としての水の効果を評価した。全ての実験は遊星型ボールミルにおいて６５０ｒｐｍにて１時間行い、水（１ｍＬ）の非存在下又は存在下で、１ｇの乾燥トマトの皮、４０ｇの酸化ジルコニウム媒体、及び３ｇのＮａＯＨを用いた。結果を表６において要約する。Ｈ_２Ｏを伴わない反応の実行は、ＧＰＣによって生成物中の最適な収率及びモノマーからの寄与をもたらした。反応物への水の添加は、収率を僅かに減少させたが、モノマー寄与は水を添加した実験の生成物において有意に低下した。水を伴う実験はそれでもなおクチンを二量体へと分解したが、ＧＰクロマトグラムは、著しいオリゴマーピーク及び非常に小さなモノマーピークを示した。

実施例９．ポリエチレンテレフタレートの解重合
[0186] ボールミルにおけるポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の機械化学的解重合は下記のように行った：ＰＥＴをスパイスグラインダーにおいてドライアイスと共に細断し、細断したＰＥＴ（１ｇ、１当量ｗ／ｗ）を粉砕ジャーに移した。次いで、ＮａＯＨ（３ｇ、３当量ｗ／ｗ）及び４０ｇの酸化ジルコニウム媒体を粉砕ジャーに加え、このように得られた混合物を遊星型ボールミルにおいて粉砕した（１時間、６５０ｒｐｍ）。

[0187] 後処理１：反応の完了の後、粉砕した混合物をＨ_２Ｏ（１５０ｍＬ）で希釈し、濾過した。濾液を集め、ｐＨ３の溶液が得られる３ＭのＨＣｌ（約３０ｍＬ）を加えた。このように得られた水溶液をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で抽出した。分離したＥｔＯＡｃ溶液を乾燥させ、テレフタル酸モノマー（３．８１％質量収率）を得て、^１ＨＮＭＲによって分析した。

[0188] 後処理２：反応の完了の後、粉砕した混合物をＨ_２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、濾過した。濾液を集め、ｐＨ３の溶液が得られるまで３ＭのＨＣｌを加えた。このように得られた水溶液をＥｔＯＡｃ（２×１５０ｍＬ）で抽出し、濾過し、分離したＥｔＯＡｃ溶液及び濾過ケークを乾燥し、テレフタル酸モノマー（６．５８％質量収率）を得た。

実施例１０．トリグリセリドの細分化
[0189] 水素化グレープシード油（１．００ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、続いてジルコニアビーズ（４０ｇ）を、ジルコニアミリングジャーに加えた。次いで、試薬グレードの粉末状ＮａＯＨ（０．１３６ｇ、３．４ｍｍｏｌ）を、ミリングジャーに加え、これに蓋をし、ＲｅｔｓｃｈＰＭ２００遊星型ボールミルにおいて６５０ｒｐｍにて６０分間ミリングした。少量の試料をジャーから取り出し、ＩＲ分光法によって解析し、ステアリン酸ナトリウムの存在を確認した。

[0190] 水素化グレープシード油（５．０ｇ、５．５ｍｍｏｌ）を、４０ｇのミリング媒体を含有する５０ｍＬのジルコニアミリングジャーに加え、これに、ＮａＯＨ（０．６８ｇ、１７ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、ボールミリング装置を６５０ｒｐｍへと１時間設定した。反応混合物を２ｍｍの篩に通過させ、ミリング媒体を除去し、５．２ｇの水素化グレープシード油脂肪酸塩を得た。

実施例１１．脂肪酸エステルの細分化
[0191] パルミチン酸エチル（１．００ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、続いてジルコニアビーズ（４０ｇ）を、ジルコニアミリングジャーに加えた。次いで、試薬グレードの粉末状ＮａＯＨ（０．１４８ｇ、３．７ｍｍｏｌ）をミリングジャーに加え、これに蓋をし、ＲｅｔｓｃｈＰＭ２００遊星型ボールミルにおいて６５０ｒｐｍにて１２０分間ミリングした。少量の試料をジャーから取り出し、ＩＲ分光法によって解析し、パルミチン酸ナトリウムの存在を確認した。

[0192] ステアリン酸メチル（１．００ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、続いてジルコニアビーズ（４０ｇ）を、ジルコニアミリングジャーに加えた。次いで、試薬グレードの粉末状ＮａＯＨ（０．１４４ｇ、３．６ｍｍｏｌ）をミリングジャーに加え、これに蓋をし、ＲｅｔｓｃｈＰＭ２００遊星型ボールミルにおいて６５０ｒｐｍにて３０分間ミリングした。少量の試料をジャーから取り出し、ＩＲ分光法によって解析し、ステアリン酸ナトリウムの存在を確認した。

実施例１２．ステアリン酸の中和
[0193] ステアリン酸（１．００ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、続いてジルコニアビーズ（４０ｇ）を、ジルコニアミリングジャーに加えた。次いで、試薬グレードの粉末状ＮａＯＨ（０．１４８ｇ、３．７ｍｍｏｌ）をミリングジャーに加え、これに蓋をし、ＲｅｔｓｃｈＰＭ２００遊星型ボールミルにおいて６５０ｒｐｍにて３０分間ミリングした。少量の試料をジャーから取り出し、ＩＲ分光法によって解析し、ステアリン酸ナトリウムの存在を確認した。

[0194] ステアリン酸（１．００ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、続いてジルコニアビーズ（４０ｇ）を、ジルコニアミリングジャーに加えた。次いで、試薬グレードの粉末状Ｎａ_２ＣＯ_３（０．１４８ｇ、３．７ｍｍｏｌ）及び０．１ｍＬの水をミリングジャーに加え、これに蓋をし、ＲｅｔｓｃｈＰＭ２００遊星型ボールミルにおいて６５０ｒｐｍにて１時間ミリングした。固体を酢酸エチルで抽出し、未反応のステアリン酸を除去した。酢酸エチルの分析は、＜１ｍｇの抽出可能な残留ステアリン酸を示した。酢酸エチル不溶性固体の少量の試料をＩＲ分光法によって解析し、ステアリン酸ナトリウムの存在を確認した。

５０ｍＬのジルコニアミリングジャーに、ステアリン酸（１．０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、粉末状ＮａＯＨ（１．０５当量）、及びジルコニアミリングビーズ（４０ｇ、３ｍｍ）を投入した。混合物をＲｅｔｓｃｈＣＭ２００遊星型ボールミルにおいて６５０ｒｐｍにて１時間ミリングした。このように得られた混合物を熱いメタノール（５０ｍＬ）で抽出した。固体をＣｅｌｉｔｅ上の濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮し、９２５ｍｇのステアリン酸ナトリウムを得た。

実施例１３．超音波エネルギーを使用したクチンの解重合
[0195] ３１ｇのトマトの皮（２５０～５００μｍの粒径）を３００ｍＬのＭｅＯＨ中の１２．２ｇのＫＯＨと混合し、１時間超音波処理した（加えられた電力は２００Ｗであった）。１時間後、固体を濾別し、メタノールを蒸発させた。粗塊を５００ｍＬの酢酸エチルに溶解し、２５０ｍＬの水中で３回洗浄した。酢酸エチルを蒸発乾固し、最初に回収した質量の３２％を粗の解重合されたＤＨＰＡとして得た。

実施例１４．種子及び他のバイオマスからの脂肪酸塩への直接アクセス
[0196] ５０ｍＬのＺｒＯ_２ミリングジャーに、粉砕した乾燥グレープシード（５ｇ）、粉末状ＮａＯＨ（１４０ｍｇ）、及びＺｒＯ_２ミリングビーズ（４０ｇ、３ｍｍ）を投入した。混合物を６５０ｒｐｍにてＲｅｔｓｃｈＣＭ２００遊星型ボールミルにおいて１時間ミリングした。このように得られた混合物を熱いメタノール（５０ｍＬ）で抽出した。固体をＣｅｌｉｔｅ上の濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮し、２３０ｍｇのグレープシードに由来する脂肪酸塩の粗の混合物を得た。

[0197] ５０ｍＬのＺｒＯ_２ミリングジャーに、乾燥した使用済みコーヒー粉末（５ｇ）、粉末状ＮａＯＨ（１４０ｍｇ）、及びＺｒＯ_２ミリングビーズ（４０ｇ、３ｍｍ）を投入した。混合物を６５０ｒｐｍにてＲｅｔｓｃｈＣＭ２００遊星型ボールミルにおいて１時間ミリングした。このように得られた混合物を熱いメタノール（５０ｍＬ）で抽出した。固体をＣｅｌｉｔｅ上の濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮し、１５０ｍｇの脂肪酸塩の粗の混合物を得た。

Claims

構成オリゴマー及び／又はモノマーへとポリエステル若しくはポリアミド含有化合物を解重合する方法であって、
ポリエステル若しくはポリアミド含有化合物と求核試薬とを接触させ、第１の混合物を形成させることと；
前記第１の混合物を機械的に加工し、前記ポリエステル若しくはポリアミド含有化合物の少なくとも一部を分解し、前記ポリエステル若しくはポリアミド含有化合物の前記構成オリゴマー及び／又はモノマーを含む第２の混合物を生じさせることと；
前記第２の混合物から前記構成オリゴマー及び／又はモノマーの少なくとも一部を単離することと
を含む、方法。
前記ポリエステル若しくはポリアミド含有化合物が、縮合ポリマー及びトリグリセリドの１つ若しくは複数を含む、請求項１に記載の方法。
前記縮合ポリマーが、クチン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリ（２－ヒドロキシブチレート）、ポリ（カプロラクトン）、ポリ（乳酸）、ポリヒドロキシアルカノエート、ポリグリコリド、ポリエチレンアジペート、ポリブチレンスクシネート、ナイロン、芳香族ポリアミド、及びポリフタルアミドから選択される、請求項２に記載の方法。
前記縮合ポリマーが、クチンである、請求項３に記載の方法。
前記ポリエステル含有化合物が、トリグリセリドである、請求項２に記載の方法。
前記求核試薬が、水酸化物、アルコキシド、カーボネート、金属水素化物、及びそれらの前駆体から選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の方法。
前記求核試薬が、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化バリウム、水酸化セシウム、及び水酸化カルシウムから選択される水酸化物である、請求項６に記載の方法。
前記求核試薬の選択された量が、触媒量、化学量論量、又は超化学量論量である、請求項１～７のいずれか一項に記載の方法。
前記第１の混合物が、約１分～約２４時間、機械的に加工される、請求項１～８のいずれか一項に記載の方法。
前記機械的加工が、前記第１の混合物を粉砕することを含む、請求項１～９のいずれか一項に記載の方法。
前記第１の混合物を粉砕することが、前記第１の混合物をミリングすることを含む、請求項１０に記載の方法。
前記ミリングが、遊星型ボールミリングであり、前記第１の混合物が、約１ｒｐｍ～約１０００ｒｐｍのスピン回転数でミリングされる、請求項１１に記載の方法。
前記機械的加工が、前記第１の混合物を撹拌することを含む、請求項１～９のいずれか一項に記載の方法。
前記機械的加工が、前記第２の混合物の少なくとも一部の粒径を約１０００ミクロン未満の平均粒径に低減させる、請求項１～１３のいずれか一項に記載の方法。
前記第２の混合物から前記構成モノマーの少なくとも一部を単離することが、前記第２の混合物を酸性化、蒸留、濾過、及び遠心分離の少なくとも１つに供することを含む、請求項１～１４のいずれか一項に記載の方法。
前記構成モノマーの少なくとも一部を単離することが、前記第２の混合物を酸で処理することを含む、請求項１５に記載の方法。
前記酸が、無機酸である、請求項１６に記載の方法。
前記酸が、塩酸、リン酸、及び硫酸から選択される、請求項１６又は請求項１７に記載の方法。
前記第２の混合物を酸で処理することが、５と等しいか若しくはこれ未満のｐＨを有する溶液を形成する、請求項１６～１８のいずれか一項に記載の方法。
前記第２の混合物が、約５分～約２４時間、前記酸で処理される、請求項１６～１９のいずれか一項に記載の方法。
前記構成モノマーが、少なくとも１種の式Ｉの化合物：

（式中：
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０は、それぞれ独立に、－Ｈ、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
Ｒ^１２は、－ＯＨ、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、ハロゲン、－ＣＯＯＨ、又は－ＣＯＯＲ^１１で任意に置換されており；
ｍ、ｎ、及びｏは、それぞれ独立に、０～３０の範囲の整数であり、
ｍ、ｎ、及びｏの合計は、０～３０である）
を含む、請求項１～２０のいずれか一項に記載の方法。
前記構成モノマーが、少なくとも１種の式ＩＩの化合物：

（式中：
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、及びＲ^５は、それぞれ独立に、－Ｈ、－ＯＲ^１１、－ＮＲ^１１Ｒ^１２、－ＳＲ^１１、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１１、－ＮＲ^１１Ｒ^１２、－ＳＲ^１１、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
記号

は、任意に単結合又はシス若しくはトランス二重結合を表し；
Ｒ^３とＲ^３’との間の

が単結合であるとき、Ｒ^３は、－ＯＨであり、Ｒ^３’は、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、及びアリールから選択され、
Ｒ^３とＲ^３’との間の

が二重結合を表すとき、Ｒ^３及びＲ^３’は、存在せず；
Ｒ^６とＲ^６’との間の

が単結合であるとき、Ｒ^６は、－ＯＨであり、Ｒ^６’は、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、及び－Ｃ_６～Ｃ_１０アリールから選択され、
Ｒ^６とＲ^６’との間の

が二重結合を表すとき、Ｒ^６及びＲ^６’は、存在せず；
ｎは、０～１１の範囲の整数であり；
ｍは、０～２５の範囲の整数であり；
ｍ及びｎの合計は、０～２５である）
を含む、請求項１～２０のいずれか一項に記載の方法。
前記構成モノマーが、少なくとも１種の式ＩＩＩの化合物：

（式中：
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、及びＲ^１３は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、１つ若しくは複数の－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、１個若しくは複数個の－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、又はハロゲンで任意に置換されており；ここで：
Ｒ^３及びＲ^４は、任意に、それらが結合している炭素原子と合わせて、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_６シクロアルケニル、又は３～６員環複素環を形成するか、及び／又は
Ｒ^７及びＲ^８は、任意に、それらが結合している炭素原子と合わせて、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_６シクロアルケニル、又は３～６員環複素環を形成し；
Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
記号

は、単結合又はシス若しくはトランス二重結合を表し；
記号

は、シス若しくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、又は８であり；
ｍは、０、１、２、又は３であり；
ｑは、０、１、２、３、４、又は５であり；
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７、又は８である）
を含む、請求項１～２０のいずれか一項に記載の方法。
植物体から、クチンに由来するモノマー、オリゴマー、又は両方を生成する方法であって、
植物体のクチン含有部分からクチンを得ることと；
前記クチンと求核試薬とを接触させ、第１の混合物を形成させることと；
前記第１の混合物を機械的加工に供し、前記クチンの少なくとも一部を分解し、それによって、クチンに由来するモノマー、オリゴマー、又は両方を含む第２の混合物を生じさせることと
を含む、方法。
前記求核試薬が、水酸化物、アルコキシド、カーボネート、金属水素化物、及びそれらの前駆体から選択される、請求項２４に記載の方法。
前記求核試薬が、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化バリウム、水酸化セシウム、及び水酸化カルシウムから選択される水酸化物である、請求項２５に記載の方法。
前記クチンを、触媒量、化学量論量、又は超化学量論量の前記求核試薬と接触させる、請求項２４～２６のいずれか一項に記載の方法。
前記第１の混合物が、約１分～約２４時間、機械的加工に供される、請求項２４～２７のいずれか一項に記載の方法。
前記機械的加工が、前記第１の混合物を粉砕することを含む、請求項２４～２８のいずれか一項に記載の方法。
前記第１の混合物を粉砕することが、前記混合物をミリングすることを含む、請求項２９に記載の方法。
前記ミリングが、遊星型ボールミリングであり、前記第１の混合物が、約１ｒｐｍ～約１０００ｒｐｍのスピン回転数でミリングされる、請求項３０に記載の方法。
前記第２の混合物が、式ＩＶの少なくとも１種のクチンに由来する塩：

（式中：
Ｘ^ｐ＋は、荷電状態ｐを有するカチオン性対イオンであり、ｐは、１、２、又は３であり；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０は、それぞれ独立に、－Ｈ、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
Ｒ^１２は、－ＯＨ、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、ハロゲン、－ＣＯＯＨ、又は－ＣＯＯＲ^１１で任意に置換されており；
ｍ、ｎ、及びｏは、それぞれ独立に、０～３０の範囲の整数であり；
ｍ、ｎ、及びｏの合計は、０～３０である）
を含む、請求項２４～３１のいずれか一項に記載の方法。
前記第２の混合物が、式Ｖの少なくとも１種のクチンに由来する塩：

（式中：
Ｘ^ｐ＋は、荷電状態ｐを有するカチオン性対イオンであり、ｐは、１、２、又は３であり；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、及びＲ^５は、それぞれ独立に、－Ｈ、－ＯＲ^１１、－ＮＲ^１１Ｒ^１２、－ＳＲ^１１、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１１、－ＮＲ^１１Ｒ^１２、－ＳＲ^１１、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
記号

は、任意に単結合又はシス若しくはトランス二重結合を表し；
Ｒ^３とＲ^３’との間の

が単結合であるとき、Ｒ^３は、－ＯＨであり、Ｒ^３’は、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、及びアリールから選択され、
Ｒ^３とＲ^３’との間の

が二重結合を表すとき、Ｒ^３及びＲ^３’は、存在せず；
Ｒ^６とＲ^６’との間の

が単結合であるとき、Ｒ^６は、－ＯＨであり、Ｒ^６’は、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、及び－Ｃ_６～Ｃ_１０アリールから選択され、
Ｒ^６とＲ^６’との間の

が二重結合を表すとき、Ｒ^６及びＲ^６’は、存在せず；
ｎは、０～１１の範囲の整数であり；
ｍは、０～２５の範囲の整数であり；
ｍ及びｎの合計は、０～２５である）
を含む、請求項２４～３１のいずれか一項に記載の方法。
前記第２の混合物が、式ＶＩの少なくとも１種のクチンに由来する塩：

（式中：
Ｘ^ｐ＋は、荷電状態ｐを有するカチオン性対イオンであり、ｐは、１、２、又は３であり；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、及びＲ^１３は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、１個若しくは複数個の－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、１個若しくは複数個の－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、又はハロゲンで任意に置換されており；ここで：
Ｒ^３及びＲ^４は、任意に、それらが結合している炭素原子と合わせて、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_６シクロアルケニル、又は３～６員環複素環を形成するか、及び／又は
Ｒ^７及びＲ^８は、任意に、それらが結合している炭素原子と合わせて、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_６シクロアルケニル、又は３～６員環複素環を形成し；
Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
記号

は、単結合又はシス若しくはトランス二重結合を表し；
記号

は、シス若しくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、又は８であり；
ｍは、０、１、２、又は３であり；
ｑは、０、１、２、３、４、又は５であり；
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７、又は８である）
を含む、請求項２４～３１のいずれか一項に記載の方法。
前記クチンに由来するモノマーを前記第２の混合物から単離することをさらに含み、ここで、前記クチンに由来するモノマーを単離することが、酸性化、蒸留、濾過、及び遠心分離の１つ若しくは複数を含む、請求項２４～３４のいずれか一項に記載の方法。
前記第２の混合物が、酸性化される、請求項３５に記載の方法。
前記第２の混合物が、無機酸で酸性化される、請求項３６に記載の方法。
前記無機酸が、塩酸、リン酸、及び硫酸から選択される、請求項３７に記載の方法。
前記第２の混合物が、５と等しいか若しくはこれ未満のｐＨに酸性化される、請求項３７～３８のいずれか一項に記載の方法。
前記クチンに由来するモノマーが、少なくとも１種の式Ｉの化合物：

（式中：
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０は、それぞれ独立に、－Ｈ、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
Ｒ^１２は、－ＯＨ、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、ハロゲン、－ＣＯＯＨ、又は－ＣＯＯＲ^１１で任意に置換されており；
ｍ、ｎ、及びｏは、それぞれ独立に、０～３０の範囲の整数であり；
ｍ、ｎ、及びｏの合計は、０～３０である）
を含む、請求項３５～３９のいずれか一項に記載の方法。
前記クチンに由来するモノマーが、少なくとも１種の式ＩＩの化合物：

（式中：
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、及びＲ^５は、それぞれ独立に、－Ｈ、－ＯＲ^１１、－ＮＲ^１１Ｒ^１２、－ＳＲ^１１、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１１、－ＮＲ^１１Ｒ^１２、－ＳＲ^１１、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
記号

は、任意に単結合又はシス若しくはトランス二重結合を表し；
Ｒ^３とＲ^３’との間の

が単結合であるとき、Ｒ^３は、－ＯＨであり、Ｒ^３’は、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、及びアリールから選択され、
Ｒ^３とＲ^３’との間の

が二重結合を表すとき、Ｒ^３及びＲ^３’は、存在せず；
Ｒ^６とＲ^６’との間の

が単結合であるとき、Ｒ^６は、－ＯＨであり、Ｒ^６’は、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、及び－Ｃ_６～Ｃ_１０アリールから選択され、
Ｒ^６とＲ^６’との間の

が二重結合を表すとき、Ｒ^６及びＲ^６’は、存在せず；
ｎは、０～１１の範囲の整数であり；
ｍは、０～２５の範囲の整数であり；
ｍ及びｎの合計は、０～２５である）
を含む、請求項３５～３９のいずれか一項に記載の方法。
前記クチンに由来するモノマーが、少なくとも１種の式ＩＩＩの化合物：

（式中：
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、及びＲ^１３は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、１個若しくは複数個の－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、１個若しくは複数個の－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、又はハロゲンで任意に置換されており；ここで：
Ｒ^３及びＲ^４は、任意に、それらが結合している炭素原子と合わせて、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_６シクロアルケニル、又は３～６員環複素環を形成するか、及び／又は
Ｒ^７及びＲ^８は、任意に、それらが結合している炭素原子と合わせて、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_６シクロアルケニル、又は３～６員環複素環を形成し；
Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
記号

は、単結合又はシス若しくはトランス二重結合を表し；
記号

は、シス若しくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、又は８であり；
ｍは、０、１、２、又は３であり；
ｑは、０、１、２、３、４、又は５であり；
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７、又は８である）
を含む、請求項３５～３９のいずれか一項に記載の方法。
植物体の種子、マメ、ナッツ、仁、若しくはパルプ材料のトリグリセリドの少なくとも一部から構成モノマーを生成する方法であって、
植物体の他の部分から少なくとも部分的に分離した種子、マメ、ナッツ、仁、若しくはパルプ材料を得ることと；
前記種子、マメ、ナッツ、仁、若しくはパルプ材料から油を任意に抽出することと；
前記分離した種子、マメ、ナッツ、仁、若しくはパルプ材料、又は前記任意にそこから抽出した油と求核試薬とを接触させ、第１の混合物を形成させることと；
前記第１の混合物を機械的加工に供し、前記トリグリセリドに由来する構成モノマーを含む第２の混合物を生成することと
を含む、方法。
前記求核試薬が、水酸化物、アルコキシド、カーボネート、金属水素化物、及びそれらの前駆体から選択される、請求項４３に記載の方法。
前記求核試薬が、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化バリウム、水酸化セシウム、及び水酸化カルシウムから選択される水酸化物である、請求項４４に記載の方法。
前記分離した種子、マメ、ナッツ、仁、若しくはパルプ材料、又は前記任意にそこから抽出した油を、触媒量、化学量論量、又は超化学量論量の前記求核試薬と接触させる、請求項４３～４５のいずれか一項に記載の方法。
前記第１の混合物が、約１分～約２４時間、機械的加工に供される、請求項４３～４６のいずれか一項に記載の方法。
前記機械的加工が、前記第１の混合物を粉砕することを含む、請求項４３～４７のいずれか一項に記載の方法。
前記第１の混合物を粉砕することが、前記混合物をミリングすることを含む、請求項４８に記載の方法。
前記ミリングが、遊星型ボールミリングであり、前記第１の混合物が、約１ｒｐｍ～約１０００ｒｐｍのスピン回転数でミリングされる、請求項４９に記載の方法。
前記第２の混合物が、少なくとも１種の式Ｉのカルボン酸塩又は中性化合物：

（式中：
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０は、それぞれ独立に、－Ｈ、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり、
Ｒ^１２は、－ＯＨ、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、ハロゲン、－ＣＯＯＨ、又は－ＣＯＯＲ^１１で任意に置換されており；
ｍ、ｎ、及びｏは、それぞれ独立に、０～３０の範囲の整数であり；
ｍ、ｎ、及びｏの合計は、０～３０である）
を含む、請求項４３～５０のいずれか一項に記載の方法。
前記第２の混合物が、少なくとも１種の式ＩＩのカルボン酸塩又は中性化合物：

（式中：
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、及びＲ^５は、それぞれ独立に、－Ｈ、－ＯＲ^１１、－ＮＲ^１１Ｒ^１２、－ＳＲ^１１、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１１、－ＮＲ^１１Ｒ^１２、－ＳＲ^１１、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
記号

は、任意に単結合又はシス若しくはトランス二重結合を表し；
Ｒ^３とＲ^３’との間の

が単結合であるとき、Ｒ^３は、－ＯＨであり、Ｒ^３’は、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、及びアリールから選択され、
Ｒ^３とＲ^３’との間の

が二重結合を表すとき、Ｒ^３及びＲ^３’は、存在せず；
Ｒ^６とＲ^６’との間の

が単結合であるとき、Ｒ^６は、－ＯＨであり、Ｒ^６’は、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、及び－Ｃ_６～Ｃ_１０アリールから選択され、
Ｒ^６とＲ^６’との間の

が二重結合を表すとき、Ｒ^６及びＲ^６’は、存在せず；
ｎは、０～１１の範囲の整数であり；
ｍは、０～２５の範囲の整数であり；
ｍ及びｎの合計は、０～２５である）
を含む、請求項４３～５０のいずれか一項に記載の方法。
前記第２の混合物が、少なくとも１種の式ＩＩＩのカルボン酸塩又は中性化合物：

（式中：
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、及びＲ^１３は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、１個若しくは複数個の－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、１個若しくは複数個の－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、又はハロゲンで任意に置換されており、ここで：
Ｒ^３及びＲ^４は、任意に、それらが結合している炭素原子と合わせて、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_６シクロアルケニル、又は３～６員環複素環を形成するか、及び／又は
Ｒ^７及びＲ^８は、任意に、それらが結合している炭素原子と合わせて、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_６シクロアルケニル、又は３～６員環複素環を形成し；
Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
記号

は、単結合又はシス若しくはトランス二重結合を表し；
記号

は、シス若しくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、又は８であり；
ｍは、０、１、２、又は３であり；
ｑは、０、１、２、３、４、又は５であり、
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７、又は８である）
を含む、請求項４３～５０のいずれか一項に記載の方法。
前記第２の混合物からの前記モノマーの少なくとも一部を、酸性化、蒸留、濾過及び遠心分離の１つ若しくは複数によって単離することをさらに含む、請求項４３～５３のいずれか一項に記載の方法。
前記第２の混合物が、酸性化される、請求項５４に記載の方法。
前記第２の混合物が、無機酸で酸性化される、請求項５５に記載の方法。
有機酸が、塩酸、リン酸、及び硫酸から選択される、請求項５６に記載の方法。
前記第２の混合物が、５と等しいか若しくはこれ未満のｐＨに酸性化される、請求項５４～５７のいずれか一項に記載の方法。
前記モノマーが、少なくとも１種の式Ｉの化合物：

（式中：
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０は、それぞれ独立に、－Ｈ、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
Ｒ^１２は、－ＯＨ、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１３、－ＮＲ^１３Ｒ^１４、－ＳＲ^１３、ハロゲン、－ＣＯＯＨ、又は－ＣＯＯＲ^１１で任意に置換されており；
ｍ、ｎ、及びｏは、それぞれ独立に、０～３０の範囲の整数であり；
ｍ、ｎ、及びｏの合計は、０～３０である）
を含む、請求項５４～５８のいずれか一項に記載の方法。
前記モノマーが、少なくとも１種の式ＩＩの化合物：

（式中：
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、及びＲ^５は、それぞれ独立に、－Ｈ、－ＯＲ^１１、－ＮＲ^１１Ｒ^１２、－ＳＲ^１１、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又は５～１０員環ヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、－ＯＲ^１１、－ＮＲ^１１Ｒ^１２、－ＳＲ^１１、又はハロゲンで任意に置換されており；
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
記号

は、任意に単結合又はシス若しくはトランス二重結合を表し；
Ｒ^３とＲ^３’との間の

が単結合であるとき、Ｒ^３は、－ＯＨであり、Ｒ^３’は、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、及びアリールから選択され、
Ｒ^３とＲ^３’との間の

が二重結合を表すとき、Ｒ^３及びＲ^３’は、存在せず；
Ｒ^６とＲ^６’との間の

が単結合であるとき、Ｒ^６は、－ＯＨであり、Ｒ^６’は、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、及び－Ｃ_６～Ｃ_１０アリールから選択され、
Ｒ^６とＲ^６’との間の

が二重結合を表すとき、Ｒ^６及びＲ^６’は、存在せず；
ｎは、０～１１の範囲の整数であり；
ｍは、０～２５の範囲の整数であり；
ｍ及びｎの合計は、０～２５である）
を含む、請求項５４～５８のいずれか一項に記載の方法。
前記モノマーが、少なくとも１種の式ＩＩＩの化合物：

（式中：
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、及びＲ^１３は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、１個若しくは複数個の－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、又はハロゲンで任意に置換されており、
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、ハロゲン、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、－Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールは、１個若しくは複数個の－ＯＲ^１４、－ＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＳＲ^１４、又はハロゲンで任意に置換されており、ここで：
Ｒ^３及びＲ^４は、任意に、それらが結合している炭素原子と合わせて、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_６シクロアルケニル、又は３～６員環複素環を形成するか、及び／又は
Ｒ^７及びＲ^８は、任意に、それらが結合している炭素原子と合わせて、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_６シクロアルケニル、又は３～６員環複素環を形成し；
Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、出現する毎に、－Ｈ、－Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、－Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、又は－Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであり；
記号

は、単結合又はシス若しくはトランス二重結合を表し；
記号

は、シス若しくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、又は８であり；
ｍは、０、１、２、又は３であり；
ｑは、０、１、２、３、４、又は５であり；
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７、又は８である）
を含む、請求項５４～５８のいずれか一項に記載の方法。