SE534010C2 - Förfarande för omvandling av suberin- och/eller cutin-innehållande växtdelar till en blandning innehållande en suberinmonomer - Google Patents

Description

35 534 010 2 föreligger således ett behov av att tillhandahålla ett förfarande för isolering av cis-9,10-epoxi- 18-hydroxioktadekansyra-anrikade fraktioner fràn suberin- och/eller cutin-innehållande växtdelar, såsom yttre bark fràn björk, vilket är enklare än de tidigare kända förfarandena vilka inbegriper flera steg, och avskaffar användningen av organiska lösningsmedel.

Det har nu oväntat visat sig att fraktioner som innehåller cis-9,10-epoxi-18- hydroxioktadekansyra som huvudsaklig beståndsdel på ett okomplicerat sätt kan isoleras från suberin- och/eller cutin-innehållande växtdelar, såsom yttre bark, från till exempel björk, genom användning av vattenhaltiga extraktioner med ett lämpligt val av alkaliladdning, temperatur och hydrolystid. Det enkla tillvägagångssättet med tre extraktionssteg kombinerar alkalisk hydrolys av suberin, upplösning av det motsvarande cis-9,10-epoxi-18- hydroxioktadekansyrasaltet och utfällning av syran genom surgörande. Detta kräver noggrann justering av hydrolysbetingelserna, eftersom den känsliga epoxigruppen i cis-9,10- epoxi-18-hydroxioktadekansyra vid högre alkaliladdningar, högre temperaturer och längre hydrolystider omvandlas till den motsvarande diolen, vilket således minskar utbytet av cis- 9,10-epoxi-1B-hydroxioktadekansyra.

Sammanfattning av uppfinningen Den föreliggande uppfinningen löser de ovanstående problemen genom att enligt en första aspekt tillhandahålla ett förfarande för separation (isolering) från suberin- ochleller cutin-innehållande växtdelar av en fast och/eller oljeforrnig fraktion anrikad med avseende på cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra, varvid en fast restfraktion bibehålles, innefattande följande steg: a) att göra suberin- och/eller cutin-innehàllande växtdelar, företrädesvis rivna, malda, flishuggna, förmalda, krossade, eller omvandlade till mindre delar genom vilken kombination därav som helst, till föremål för alkalisk hydrolys, företrädesvis genom användning av en alkalisk hydroxid och/eller en alkalisk karbonat i en vattenhaltig lösning, mest föredraget även inbegripande impregnering, b) separation av den vattenhaltiga lösningen från den fasta restfasen vilken innefattar huvudsakligen triterpenoider, såsom betulin, och lipofila suberinmonomerer, och c) surgörande av den vattenhaltiga lösningen för erhållande av en vattenhaltig fas och en fast och/eller oljeforrnig fraktion anrikad med avseende på cis-9,10-epoxi-18- hydroxioktadekansyra, eventuellt följt av ett annat separationssteg för separation av nämnda fasta och/eller oljeformiga fraktion fràn vattenfasen, företrädesvis genom centrifugering eller genom filtrering och slutligen torkning. 10 15 20 25 30 35 534 D10 3 Den föreliggande uppfinningen tillhandahåller även enligt en andra aspekt en fraktion som anrikats med avseende på cis-9,10-epoxi-1S-hydroxioktadekansyra. vilken kan erhållas genom ett förfarande enligt den första aspekten.

Den föreliggande uppfinningen tillhandahåller även enligt en tredje aspekt användning av den fraktion som anrikats med avseende på cis-9,10-epoxi-18- hydroxioktadekansyra enligt den andra aspekten vid framställning (syntes) av epoxifunktionaliserade polyestrar eller sampolyestrar.

Den föreliggande uppfinningen tillhandahåller även enligt en fjärde aspekt användning av den fraktion som anrikats med avseende pà cis-9,10-epoxi-18- hydroxioktadekansyra enligt den andra aspekten i en parfymkomposition eller framställning därav.

Den föreliggande uppfinningen tillhandahåller även enligt en femte aspekt en fast restfraktion innefattande lipofila hydroxyfettsyror, betulin, lupeol. betulinsyra, eller kombinationer därav, vilka kan erhållas genom ett förfarande enligt den första aspekten.

Den föreliggande uppfinningen tillhandahåller även enligt en sjätte aspekt användning av en fast restfraktion innefattande lipofila hydroxifettsyror, betulin, lupeol, betulinsyra, eller kombinationer därav enligt den femte aspekten in en farmaceutisk eller kosmetisk komposition eller för framställning därav eller för framställning av en beståndsdel därav.

Den föreliggande uppfinningen tillhandahåller även enligt en sjunde aspekt användning av förfarandet enligt den första aspekten i ett parallellförfarande till en kemisk pappersmassaprocess som använder björkved som ett av råmaterialen.

Syftet med den föreliggande uppfinningen är i synnerhet att stödja användningen av raffinerade biprodukter fràn skogsindustrierna såsom yttre bark frán björk och ekkork och även potatisskal (från llvsmedelsindustrier) och liknande suberin- och/eller cutin-innehàllande växtdelar för erhållande av förnybara kemikalier.

Detaljerad beskrivning av uppfinningen Uttrycket "suberin- och/eller cutin-innehàllande växtdelar" avses genom hela den föreliggande beskrivningen omfatta delar av vilka växtarter som helst, vilka innehåller en mängd av suberin och/eller cutin. Denna växtdel är företrädesvis bark från ett hárdträ, vilket kan vara den yttre barken fràn björk (vilken är lämplig) eller ekkork eller potatisskal.

Uttrycket "alkalisk hydroxid" avses genom hela den föreliggande beskrivningen natriumhydroxid (NaOH), kaliumhydroxid (KOH), litiumhydroxid (LiOH), rubidiumhydroxid (RbOH) och cesiumhydroxid (CsOH). Lämpliga metallhydroxider för suberin- och/eller cutinhydrolys inbegriper natriumhydroxid (NaOH), kaliumhydroxid (KOH) omfatta 10 15 20 25 30 35 534 010 4 och litiumhydroxid (LiOH). Uttrycket "alkalisk karbonat" avses genom hela den föreliggande beskrivningen omfatta natriumkarbonat (NazCOg), kaliumkarbonat (KZCOS), litiumkarbonat (LizCOs), rubidiumkarbonat (RbzCOa) och cesiumkarbonat (CszCOa). Den metallhydroxid som används i exemplen i detta patent är natriumhydroxid, eftersom den är kompatibel med de kemiska àtervinningssystem som används i de flesta kemiska pappersmassafabriker som framställer till exempel pappersmassa från björk.

Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari surgörandet i steget c) tillhandahåller ett pH över 3, företrädesvis ett pH över 5 och mest föredraget ett pH över 6.

Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari surgörandet i steget c) innefattar att hàlla nämnda separerade vattenhaltiga lösning vid en temperatur under 100°C.

Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari temperaturen i steget c) är från -20 till 80°C.

Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari separationen i steget b) utföres medelst filtrering eller medelst centrifugering.

Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari de suberin- och/eller cutin-innehàllande växtdelarna är från bark från hàrdträ, företrädesvis yttre bark från björk.

Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari steget a) utföres fràn omkring 10 minuter till omkring 3 timmar, företrädesvis från omkring 30 minuter till omkring 90 minuter.

Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari den alkaliska hydroxiden i steget a) år natriumhydroxid.

Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari temperaturen i steget a) är från omkring 50 till omkring 150°C, företrädesvis från omkring 80 till omkring 120°C.

Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande enligt kravet 1 vari separationen i steget b) föregås av kylning.

Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari lupeol, betulinsyra och/eller betulin och andra lipofila extraktionsprodukter avlägsnas från de suberin- och/eller cutin-innehållande växtdelarna före hydrolysen. 10 15 20 25 30 35 534 010 5 Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari hydrolysen i steget a) utföres genom användning av från 0,1 till 5 M NaOH (aq), företrädesvis från 0,25 till 2,2 M NaOH (aq), mest föredraget fràn 0,5 till 1,0 M NaOH (aq) för erhållande av den fasta och/eller oljeforrniga fraktionen anrikad med avseende på cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra.

Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari hydrolysen i steget a) utföres genom användning av en natriumhydroxidladdning av från 0,4 till 20 g per 10 g yttre bark från björk, företrädesvis från 1 till 8,8 g per 10 g yttre bark fràn björk, mest föredraget från 2 till 4 g per 10 g yttre bark från björk, för erhållande av den fasta och/eller oljeforrniga fraktionen anrikad med avseende pà cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra.

Enligt en föredragen utföringsfomn av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari det alkaiiska karbonatet i steget a) är natriumkarbonat.

Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari nämnda behandling med natriumkarbonat utföres vid en temperatur av från omkring 60 till 180°C, företrädesvis från omkring 90 till 160°C.

Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari hydrolysen i steget a) utföres genom användning av frán 0,1 till 5 M NazCOa (aq), företrädesvis från 0,25 till 2,2 M Na-ZCO, (aq), mest föredraget från 0,5 till 1,0 M NazCOa (aq) för erhållande av den fasta och/eller oljeformiga fraktionen anrikad med avseende på cis-9,10-epoxi-1B-hydroxioktadekansyra.

Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande tillhandahålls ett erhållna hydroxioktadekansyran har en renhet över 30% i den fasta och/eller oljeforrniga fraktionen, företrädesvis en renhet över 50%, mest föredraget över 70%. uppfinningen förfarande vari den cis-9,10-epoxi-18- Exemplen i den föreliggande ansökan är baserade på användning av yttre bark från björk, men andra suberin- och/eller cutin-innehàllande barktyper och växtdelar kan användas på analogt vis.

Föredragna särdrag hos varje aspekt av uppfinningen är såsom för de andra aspekterna mutatis mutandis. De dokument med känd teknik som anges häri inkorporeras i den största utsträckning som detta medges av lagen. Uppfinningen beskrivs ytterligare i de följande exemplen, vilka på inget sätt begränsar uppfinningens omfång. Utföringsformer av den föreliggande uppfinningen beskrivs mer i detalj med hjälp av exempel på utföringsformer, vars enda syfte är att åskådliggöra uppfinningen och på inget sätt syftar till 10 15 20 25 30 35 534 010 6 att begränsa dess omfång. Nedanstående utbyten har uppskattats genom användning av 'H NMR.

Exempel Exempel 1 (0,8 M NaOH 100 ml, 100°C, 1h) 10 g torr mald (60 mesh) yttre bark från björk laddades i en glasflaska innehållande en lösning av 3,39 natriumhydroxid i 100 ml vatten. För att impregnera barkpulvret med den alkaliska lösningen evakuerades flaskan under omrörning under 10 minuter (vattenpump). Reaktionsblandningen áterloppskokades under 1 timme, fick svalna till rumstemperatur och det återstående fasta ämnet avlägsnades medelst centrifugering. Den erhållna vattenlösningen surgjordes till ett pH över 6 och förvarades i kylskåp över natten, varefter de fasta ämnena isolerades medelst centrifugering och frystorkades för erhållande av cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra med 72% renhet.

Exempel 2 (0,8 M NaOH 100 ml, 100°C, 3h) 10 g torr mald (60 mesh) yttre bark från björk laddades i en glasflaska innehållande en lösning av 3,39 natriumhydroxid i 100 ml vatten. För att impregnera barkpulvret med den alkaliska lösningen evakuerades flaskan under omröming under 10 minuter (vattenpump). Reaktionsblandningen áterloppskokades under 3 timmar, fick svalna till rumstemperatur och det återstående fasta ämnet avlägsnades medelst centrifugering.

Den erhållna vattenlösningen surgjordes till ett pH över 6 och förvarades i kylskåp över natten, varefter de fasta ämnena isolerades medelst centrifugering och frystorkades för erhållande av cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra med 51% renhet.

Exempel 3 (0,8 M NaOH 100 ml, 130°C, 1h) 10 g torr mald (60 mesh) yttre bark från björk laddades i en reaktor innehållande en lösning av 3,39 natriumhydroxid i 100 ml vatten. För att impregnera barkpulvret med den alkaliska lösningen evakuerades reaktorn under omröming under 10 minuter (vattenpump). Reaktionsblandningen hölls vid 130°C under 1 timme, fick svalna till rumstemperatur och det återstående fasta ämnet avlägsnades medelst centrifugering. Den erhållna vattenlösningen surgjordes till ett pH över 6 och förvarades i kylskåp över natten, varefter de fasta ämnena isolerades medelst centrifugering och frystorkades för erhållande av cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra med 39% renhet.

Exempel 4 (1,0 M NaOH 100 ml, 100°C, 1h) 10 15 20 25 30 35 534 G10 7 10 g torr mald (60 mesh) yttre bark från björk laddades i en glasflaska innehållande en lösning av 4 g natriumhydroxid i 100 ml vatten. För att impregnera barkpulvret med den alkaliska lösningen evakuerades flaskan under omrörning under 10 minuter (vattenpump). Reaktionsblandningen återloppskokades under 1 timme, fick svalna till rumstemperatur och det återstående fasta ämnet avlägsnades medelst centrifugering. Den erhållna vattenlösningen surgjordes till ett pH över 6 och förvarades i kylskåp över natten, varefter de fasta ämnena isolerades medelst centrifugering och frystorkades för erhållande av cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra med 53% renhet.

Exempel 5 (1,0 M NaOH 50 ml, 100°C, 1h) 10 g torr mald (60 mesh) yttre bark från björk laddades i en glasflaska innehållande en lösning av 2 g natriumhydroxid i 50 ml vatten. För att impregnera barkpulvret med den alkaliska lösningen evakuerades flaskan under omrörning under 10 minuter (vattenpump). Reaktionsblandningen återloppskokades under 1 timme, fick svalna till rumstemperatur och det återstående fasta ämnet avlägsnades medelst centrifugering. Den erhållna vattenlösningen surgjordes till ett pH över 6 och förvarades i kylskåp över natten, varefter de fasta ämnena isolerades medelst centrifugering och frystorkades för erhållande av cis-Q,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra med 71% renhet.

Exempel 6 (0,4 M NaOH 100 ml, 100°C, 1h) 10 g torr mald (60 mesh) yttre bark från björk laddades i en glasflaska innehållande en lösning av 1,639 natriumhydroxid i 100 ml vatten. För att impregnera barkpulvret med den alkaliska lösningen evakuerades flaskan under omrörning under 10 minuter (vattenpump). Reaktionsblandningen återloppskokades under 1 timme, fick svalna till rumstemperatur och det återstående fasta ämnet avlägsnades medelst centrifugering. Den erhållna vattenlösningen surgjordes till ett pH över 6 och förvarades i kylskåp över natten, varefter de fasta ämnena isolerades medelst centrifugering och frystorkades för erhållande av cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra med 21% renhet.

Exempel 7 (1,5 M NaOH 100 ml, 100°C, 1h) 10 g torr mald (60 mesh) yttre bark från björk laddades i en glasflaska innehållande en lösning av 6g natriumhydroxid i 100 ml vatten. För att impregnera barkpulvret med den alkaliska lösningen evakuerades flaskan under omrörning under 10 minuter (vattenpump). Reaktionsblandningen återloppskokades under 1 timme, fick svalna till rumstemperatur och det återstående fasta ämnet avlägsnades medelst centrifugering. Den erhållna vattenlösningen surgjordes till ett pH över 6 och förvarades i kylskåp över natten, 10 15 20 25 30 35 534 010 8 varefter de fasta ämnena isolerades medelst centrifugering och frystorkades för erhållande av cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra med 47% renhet.

Exempel 7 (2,0 M NaOH 100 ml, 100°C, 1h) 10 g torr mald (60 mesh) yttre bark från björk laddades i en glasflaska innehållande en lösning av 8 g natriumhydroxid i 100 ml vatten. För att impregnera barkpulvret med den alkaliska lösningen evakuerades flaskan under omröming under 10 minuter (vattenpump). Reaktionsblandningen återloppskokades under 1 timme, fick svalna till rumstemperatur och det återstående fasta ämnet avlägsnades medelst centrifugering. Den erhållna vattenlösningen surgjordes till ett pH över 6 och förvarades i kylskåp över natten, varefter de fasta ämnena isolerades medelst centrifugering och frystorkades för erhållande av cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra med 31% renhet.

Exempel 8 (2,5 M NaOH 100 ml, 100°C, 1h) 10 g torr mald (60 mesh) yttre bark från björk laddades i en glasflaska innehållande en lösning av 10 g natriumhydroxid i 100 ml vatten. För att impregnera barkpulvret med den alkaliska lösningen evakuerades flaskan under omröming under 10 minuter (vattenpump). Reaktionsblandningen återloppskokades under 1 timme, fick svalna till rumstemperatur och det återstående fasta ämnet avlägsnades medelst centrifugering. Den erhållna vattenlösningen surgjordes till ett pH över 6 och förvarades i kylskåp över natten, varefter de fasta ämnena isolerades medelst centrifugering och frystorkades för erhållande av cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra med 10% renhet.

De ovanstående exemplen visar att det genom noggrann justering av temperatur, alkaliladdning och hydrolystid är möjligt att erhålla fraktioner med natriumsaltet av cis-9,10- epoxi-18-hydroxioktadekansyra som den huvudsakliga beståndsdelen.

Olika utföringsformer av den föreliggande uppfinningen har beskrivits ovan men fackmannen inser att det förekommer vidare mindre ändringar som faller inom den föreliggande uppfinningens omfång. Vidden och omfånget hos den föreliggande uppfinningen skall inte begränsas av något av de ovan beskrivna exemplifierande utföringsformerna, utan skall enbart definieras i enlighet med de följande kraven och deras motsvarigheter. Till exempel kan vilket som helst av de ovannämnda förfarandena kombineras med andra kända förfaranden. Andra aspekter, fördelar och modifieringar inom uppfinningens omfång kommer att vara uppenbara för fackmannen till vars teknikområde uppfinningen hör. 10 15 534 040 9 Lista över dokument som framträder i beskrivningen "Lipase-Catalyzed Synthesis of an Epoxy-Functionalized Polyester from the Suberin Monomer 9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid", A. Olsson, M. Lindström, T. iversen, Biomacromolecules 2007, 8, 757-760 "Synthesis of Ambrettolide from Phloionic Acid", E. Seone, Joumal of Chem. Soc. Perkin.

Trans., 1982, 1837-1839 US 6 768 016 och US 4 732 708

Claims (20)

10 15 20 25 30 35 534 D10 10 Patentkrav

1. Förfarande för separation från suberin- och/eller cutin-innehållande växtdelar av en fast och/eller avseende på cis-9,10-epoxi-18- hydroxioktadekansyra, varvid en fast restfraktion bibehålles, innefattande följande steg: a) att göra suberin- och/eller cutin-innehållande växtdelar, företrädesvis rivna, malda, flishuggna, förmalda, krossade, eller omvandlade till mindre delar genom vilken kombination därav som helst, till föremål för alkalisk hydrolys, företrädesvis genom användning av en alkalisk hydroxid och/eller en alkalisk karbonat i en vattenhaltig lösning, mest föredraget även inbegripande impregnering, oljeformig fraktion anrikad med b) separation av den vattenhaltiga lösningen från den fasta restfasen vilken innefattar huvudsakligen triterpenoider, såsom betulin, och lipofila suberinmonomerer, och c) surgörande av den vattenhaltiga lösningen för erhållande av en vattenhaltig fas och en fast och/eller oljeformig fraktion anrikad med avseende på cis-9,10-epoxi-18~ hydroxioktadekansyra, eventuellt följt av ett annat separationssteg för separation av nämnda fasta och/eller oljeformiga fraktion fràn vattenfasen, företrädesvis genom centrifugering eller genom filtrering och slutligen torkning.

2. Förfarande enligt kravet 1, vari surgörandet i steget c) tillhandahåller ett pH över 3, företrädesvis ett pH över 5, mest föredraget ett pH över 6.

3. Förfarande enligt kravet 1 eller 2 vari surgörandet i steget c) innefattar att hålla nämnda separerade vattenhaltiga lösning vid en temperatur under 100°C.

4. Förfarande enligt kravet 3, vari temperaturen i steget c) är från -20 till 80°C.

5. Förfarande enligt något av de föregående kraven, vari separationen i steget b) utföres medelst filtrering eller medelst centrifugering.

6. Förfarande enligt något av de föregående kraven, vari de suberin- och/eller cutin- innehållande växtdelarna är från bark från hårdträ, företrädesvis yttre bark från björk.

7. Förfarande enligt något av de föregående kraven, vari steget a) utföres från omkring 10 minuter till omkring 3 timmar, företrädesvis från omkring 30 minuter till omkring 90 minuter.

8. Förfarande enligt något av de föregående kraven, vari den alkaliska hydroxiden i steget a) är natriumhydroxid. 10 15 20 25 30 35 534 G10 11

9. Förfarande enligt något av de föregående kraven, vari temperaturen i steget a) är från omkring 50 till omkring 150°C, företrädesvis från omkring 80 till omkring 120°C.

10. Förfarande enligt något av de föregående kraven, vari separationen i steget b) föregås av kylning.

11. Förfarande enligt något av de föregående kraven, vari lupeol, betulinsyra och/eller betulin avlägsnas från de suberin- och/eller cutin-innehállande växtdelarna före hydrolysen.

12. Förfarande enligt något av de föregående kraven, vari hydrolysen i steget a) utföres genom användning av från 0,1 till 5 M NaOH (aq), företrädesvis från 0,25 till 2,2 M NaOH (aq), mest föredraget från 0,5 till 1,0 M NaOH (aq) för erhållande av den fasta och/eller oljeformiga fraktionen anrikad med avseende på cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra.

13. Förfarande enligt något av de föregående kraven, vari hydrolysen i steget a) utföres genom användning av en natriumhydroxidladdning av från 0,4 till 20g per 10 g yttre bark från björk, företrädesvis från 1 till 8,8 g per 10 g yttre bark från björk, mest föredraget från 2 till 4g per 10g yttre bark från björk, för erhållande av den fasta och/eller oljeformiga fraktionen anrikad med avseende på cis-Q,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra.

14. Förfarande enligt kravet 1, vari det alkaliska karbonatet i steget a) är natriumkarbonat.

15. Förfarande enligt kravet 14, vari nämnda behandling med natriumkarbonat utföres vid en temperatur av från omkring 60 till 180°C, företrädesvis från omkring 90 till 160°C.

16. Förfarande enligt kravet 14 eller 15, vari hydrolysen i steget a) utföres genom användning av fràn 0,1 till 5 M NaZCOf, (aq), företrädesvis frân 0,25 till 2,2 M NazCOs (aq), mest föredraget från 0,5 till 1,0M NazCOs (aq) för erhållande av den fasta och/eller oljeforrniga fraktionen anrikad med avseende på cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra.

17. Förfarande enligt något av de föregående kraven, vari den erhållna cis-9,10-epoxi-18- hydroxioktadekansyran har en renhet över 30% i den fasta och/eller oljeformiga fraktionen, företrädesvis en renhet över 50%, mest föredraget över 70%.

18. Fraktion anrikad med avseende på cis-Q,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra som kan erhållas genom ett förfarande enligt något av de föregående kraven. 10 534 010 12.

19. Fast restfraktion innefattande lipofila hydroxifettsyror, betulin, lupeol, betulinsyra, eller kombinationer därav, vilka kan erhållas genom ett förfarande enligt något av kraven 1 - 17.

20. Användning av förfarandet enligt något av kraven 1 till 17, i ett förfarande som är parallellt till ett kemiskt pappersmassaförfarande som använder sig av björkved som ett av rámaterialen.