CN105925363A - 一种低酸值松子油及皮诺敛酸的提取方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种低酸值松子油及皮诺敛酸的提取方法，属于天然产物有效成分提取领域。将预处理后的松子仁通过亚临界流体及夹带剂萃取游离脂肪酸、亚临界流体萃取甘油三酯、离子交联结合分子蒸馏技术纯化皮诺敛酸，三个步骤对松子中的脂溶性成分进行分离纯化。最终得到低酸值松子油及高纯度皮诺敛酸的分离技术，在工业化生产松子油及皮诺敛酸过程中使用，省略了松子仁经压榨或萃取得到油脂后，脱酸对油脂损耗大，再经再经皂化、酸化才能得到皮诺敛酸，解决了传统的压榨萃取、脱酸、皂化、酸化繁琐步骤，其制作简单，生产使用方便，降低了生产成本，有利于工业化生产。

Description

一种低酸值松子油及皮诺敛酸的提取方法
技术领域
本发明涉及一种低酸值松子油及皮诺敛酸的提取方法，具体是直接从松子仁中提取皮诺敛酸的方法。
背景技术
皮诺敛酸(Pinolenic acid)为全顺式5，9，12十八碳三烯酸，它与地球上所有植物当中的不饱和脂肪酸不同，它只存在于松籽油中，不仅能够降低胆固醇(TC)、甘油三酯(TG)，升高高密度脂蛋白(HDL)，而且还能抑制、消除其他不饱和脂肪酸对机体的不利影响。同时，目前最新研究表明，它还具有抗炎、解热、镇痛，对抗各种真菌、病毒感染，促进中老年人排泄功能等作用，它被专家誉为洗血因子。
成熟松子需多年生长，因此，松子脂肪中游离脂肪酸含量较高，一般松子脂肪中酸值为30-60KOHmg/g，松子油在精炼过程中，需要大量的NaOH来中和去除游离脂肪酸，且产生大量皂脚，使得产品得率偏低，造成了油脂浪费，限制了工业化生产；在传统工业化生产皮诺敛酸产品中，主要以松子仁为原料，经压榨/浸出得到松子仁油，再经过皂化、酸化、水洗、脱水、分子蒸馏才能得到皮诺敛酸产品；松子仁含油60％以上，在制取油的过程中，采用压榨/浸出获取植物油，压榨法生产的松子仁油出油率低，仅为50％左右，粕中含有较高，造成皮诺敛酸浪费，且需要高温，造成皮诺敛酸破坏，能量损耗大，成本较高，加之萃取法用六号溶剂生产的皮诺敛酸六号溶剂残留较高，造成高温脱溶困难，皮诺敛酸破坏严重。
发明内容
本发明提供一种低酸值松子油及皮诺敛酸的提取方法，以解决目前存在的造成皮诺敛酸破坏，能量损耗大，成本较高的问题。
本发明采取的技术方案是，包括下列步骤：
(1)亚临界流体及夹带剂萃取游离脂肪酸：将预处理过的松子仁置于亚临界萃取罐中，密闭抽真空排气后顺序注入夹带剂与亚临界流体，搅拌、增压、升温后进行萃取，萃取完毕减压回收亚临界流体及夹带剂，分离液相得到酸值≥180KOHmg/g的皮诺敛酸粗品，固相仍返回萃取罐中；
(2)亚临界流体萃取甘油三酯：萃取罐密闭抽真空排气后注入亚临界流体，搅拌、增压、升温后进行萃取，萃取完毕减压回收亚临界流体，分离液相得到酸值≤1KOHmg/g的松子油；
(3)离子交联结合分子蒸馏技术纯化皮诺敛酸：将金属化合物、尿素、溶剂按一定比例混合均匀，升温加入步骤(1)得到高酸值的皮诺敛酸粗品进行反应，降温冷冻、离心取液相，水洗、脱溶后通过分子蒸馏即得到高纯度的皮诺敛酸产品。
本发明所述步骤(1)中预处理过的松子仁，预处理过程包括除杂、粉碎、轧胚步骤，松子仁要求霉变粒≤0.3％，水分≤9.0％，皮诺敛酸含量≥14％。
本发明所述步骤(1)中夹带剂包括甲醇、乙醇、丙醇碳原子数≤3的低分子极性醇类。
本发明所述步骤(1)和(2)中亚临界流体包括丙烷、丁烷熔点≤-5℃的烃物质。
本发明所述步骤(1)和(2)中增压、升温、萃取，其中增压压力为0.1Mpa-3Mpa，温度为20℃-80℃，萃取时间＞1小时，萃取次数≥1。
本发明所述步骤(1)中夹带剂与亚临界流体加入比例为0.05～1：1。
本发明所述步骤(3)中金属化合物、尿素、溶剂按一定比例混合，金属化合物为银离子或亚铜离子等一价离子化合物；溶剂为甲醇、乙醇、丙醇低熔点醇类；混合比例为金属化合物:尿素:溶剂＝1:1～100:1～1000。
本发明所述步骤(3)中升温加入步骤(1)得到高酸值的皮诺敛酸粗品，加入量为混合物:皮诺敛酸粗品＝1:0.5～3。
本发明所述步骤(3)中交联反应温度为30℃-100℃，反应时间≥1小时，降温冷冻温度≤5℃。
本发明根据游离脂肪酸与甘油三酯极性差异，松子仁中的游离脂肪酸易溶于低温乙醇而甘油三酯不溶，将松子仁中的游离酸与甘三酯逐步分离，利用离子交联结合分子蒸馏对皮诺敛酸进一步提纯。减少了碱炼造成的油脂损耗及环境污染，省略了传统的压榨/浸出先制取松子仁油步骤，亚临界低温萃取充分保护了皮诺敛酸不受破坏，节省了制油过程中所产生的费用及皮诺敛酸损耗，降低了成本。
具体实施方式
包括以下步骤：
(1)亚临界流体及夹带剂萃取游离脂肪酸:将预处理过的松子仁置于亚临界萃取罐中，密闭抽真空排气后顺序注入夹带剂与亚临界流体，搅拌、增压、升温后进行多次萃取。萃取完毕减压回收亚临界流体及夹带剂，分离液相得到酸值≥180KOHmg/g的皮诺敛酸粗品，固相仍返回萃取罐中；
(2)亚临界流体萃取甘油三酯：萃取罐密闭抽真空排气后注入亚临界流体，搅拌、增压、升温后进行多次萃取。萃取完毕减压回收亚临界流体，分离液相得到酸值≤1KOHmg/g的松子油；
(3)离子交联结合分子蒸馏技术纯化皮诺敛酸：将金属化合物、尿素、溶剂按一定比例混合均匀，升温加入(1)得到高酸值的皮诺敛酸粗品进行反应，降温冷冻、离心取液相，水洗、脱溶后通过分子蒸馏即得到高纯度的皮诺敛酸产品。
本发明首先利用夹带剂、亚临界流体萃取松子仁中的游离脂肪酸，即为皮诺敛酸粗品，再用亚临界流体低温萃取松子仁中的松子油；根据松子仁中脂肪酸与甘油三酯量确定萃取的料液比达到完全萃取的目的，再通过离子交联结合分子蒸馏得到高纯度皮诺敛酸产品的方法。
以下列举具体实施例来具体说明本发明的方法步骤。其中，原料为松子仁，取自红松宝集团，霉变粒≤0.3％，水分≤9.0％，皮诺敛酸含量为14％，粗脂肪含量为67％，酸值为50KOH mg/g。对于松子油、皮诺敛酸酸值的检测，采用GB/T 5530动植物油脂酸值和酸度的测定，脂肪酸含量的测定采用GB/T 17376动植物油脂脂肪酸甲酯制备和GB/T 17377动植物油脂脂肪酸甲脂的气相色谱分析。
实施例1
将1000KG松子仁粉碎过60目筛后轧胚，放入亚临界萃取罐中，开启搅拌，真空打入50L浓度为80％的乙醇，增压注入1000L丙烷，保持压力3MPa，温度为20℃萃取1小时，减压回收丙烷与乙醇，得到167KG酸值为189KOH mg/g、含量为14％的皮诺敛酸粗品；固体物质返回亚临界萃取罐中，开启搅拌，增压注入800L丁烷，保持压力0.1MPa，温度为80℃萃取2小时，减压回收丁烷，得到500KG酸值为0.4KOHmg/g的松子油产品；向反应釜中顺序加入1KG氯化亚铜、10KG尿素和100L无水甲醇搅拌均匀，30℃加入167KG皮诺敛酸粗品，保持1小时，降温至5℃经离心机离心后取液相，水洗、真空脱溶后经分子蒸馏得到高含量的皮诺敛酸产品，经检测C18:3(5,9,12)含量达到85％。
实施例2
将1000KG松子仁粉碎过40目筛后轧胚，放入亚临界萃取罐中，开启搅拌，真空打入500L无水乙醇，增压注入500L丙烷，保持压力0.1MPa，温度为80℃萃取3小时，减压回收丙烷与乙醇，重复萃取2次，得到167KG酸值为189KOH mg/g、含量为15％的皮诺敛酸粗品；固体物质返回亚临界萃取罐中，开启搅拌，增压注入800L丁烷，保持压力0.1MPa，温度为80℃萃取2小时，减压回收丁烷，得到500KG酸值为0.4KOH mg/g的松子油产品；向反应釜中顺序加入1KG氯化银、10KG尿素和100L无水甲醇搅拌均匀，30℃加入167KG皮诺敛酸粗品，保持1小时，降温至5℃经离心机离心后取液相，水洗、真空脱溶后经分子蒸馏得到高含量的皮诺敛酸产品，经检测C18:3(5,9,12)含量达到82％。
实施例3
将1000KG松子仁粉碎过50目筛后轧胚，放入亚临界萃取罐中，开启搅拌，真空打入80L的无水乙醇，增压注入800L丙烷，保持压力1MPa，温度为40℃萃取1.5小时，减压回收丙烷与乙醇，得到167KG酸值为189KOH mg/g、含量为16％的皮诺敛酸粗品；固体物质返回亚临界萃取罐中，开启搅拌，增压注入800L丙烷，保持压力1MPa，温度为40℃萃取2小时，减压回收丁烷，得到450KG酸值为0.3KOH mg/g的松子油产品；向反应釜中顺序加入1KG氯化亚铜、50KG尿素和50L无水甲醇搅拌均匀，50℃加入167KG皮诺敛酸粗品，保持2小时，降温至3℃经离心机离心后取液相，水洗、真空脱溶后经分子蒸馏得到高含量的皮诺敛酸产品，经检测C18:3(5,9,12)含量达到83％。
实施例4
将1000KG松子仁粉碎过50目筛后轧胚，放入亚临界萃取罐中，开启搅拌，真空打入350L浓度为80％的乙醇，增压注入700L丙烷，保持压力2MPa，温度为60℃萃取2.5小时，减压回收丙烷与乙醇，得到167KG酸值为189KOH mg/g、含量为17％的皮诺敛酸粗品；固体物质返回亚临界萃取罐中，开启搅拌，增压注入800L丁烷，保持压力2MPa，温度为60℃萃取2小时，减压回收丁烷，得到500KG酸值为0.2KOHmg/g的松子油产品；向反应釜中顺序加入5KG氯化亚铜、500KG尿素和1000L无水甲醇搅拌均匀，70℃加入167KG皮诺敛酸粗品，保持3小时，降温至1℃经离心机离心后取液相，水洗、真空脱溶后经分子蒸馏得到高含量的皮诺敛酸产品，经检测C18:3(5,9,12)含量达到84％。
实施例5
将1000KG松子仁粉碎过60目筛后轧胚，放入亚临界萃取罐中，开启搅拌，真空打入50L无水甲醇，增压注入1000L丁烷，保持压力3MPa，温度为20℃萃取1小时，减压回收丁烷与甲醇，得到167KG酸值为189KOH mg/g、含量为17％的皮诺敛酸粗品；固体物质返回亚临界萃取罐中，开启搅拌，增压注入800L丙烷，保持压力0.1MPa，温度为80℃萃取2小时，减压回收丙烷，得到500KG酸值为0.1KOH mg/g的松子油产品；向反应釜中顺序加入1KG氯化亚铜、100KG尿素和1000L无水丙醇搅拌均匀，100℃加入167KG皮诺敛酸粗品，保持1小时，降温至-5℃经离心机离心后取液相，水洗、真空脱溶后经分子蒸馏得到高含量的皮诺敛酸产品，经检测C18:3(5,9,12)含量达到80％。
实施例6
将1000KG松子仁粉碎过40目筛后轧胚，放入亚临界萃取罐中，开启搅拌，真空打入500L无水丙醇，增压注入500L丁烷，保持压力0.1MPa，温度为80℃萃取3小时，减压回收丁烷与丙醇，得到167KG酸值为189KOH mg/g、含量为17％的皮诺敛酸粗品；固体物质返回亚临界萃取罐中，开启搅拌，增压注入800L丁烷，保持压力3MPa，温度为20℃萃取2小时，减压回收丁烷，得到450KG酸值为0.5KOH mg/g的松子油产品；向反应釜中顺序加入10KG氯化银、50KG尿素和1000L无水丙醇搅拌均匀，50℃加入167KG皮诺敛酸粗品，保持2小时，降温至0℃经离心机离心后取液相，水洗、真空脱溶后经分子蒸馏得到高含量的皮诺敛酸产品，经检测C18:3(5,9,12)含量达到81％。

Claims (9)

1.一种低酸值松子油及皮诺敛酸的提取方法，其特征在于包括下列步骤：
(1)亚临界流体及夹带剂萃取游离脂肪酸：将预处理过的松子仁置于亚临界萃取罐中，密闭抽真空排气后顺序注入夹带剂与亚临界流体，搅拌、增压、升温后进行萃取，萃取完毕减压回收亚临界流体及夹带剂，分离液相得到酸值≥180KOHmg/g的皮诺敛酸粗品，固相仍返回萃取罐中；
(2)亚临界流体萃取甘油三酯：萃取罐密闭抽真空排气后注入亚临界流体，搅拌、增压、升温后进行萃取，萃取完毕减压回收亚临界流体，分离液相得到酸值≤1KOHmg/g的松子油；
(3)离子交联结合分子蒸馏技术纯化皮诺敛酸：将金属化合物、尿素、溶剂按一定比例混合均匀，升温加入步骤(1)得到高酸值的皮诺敛酸粗品进行反应，降温冷冻、离心取液相，水洗、脱溶后通过分子蒸馏即得到高纯度的皮诺敛酸产品。
2.根据权利要求1所述的一种低酸值松子油及皮诺敛酸的提取方法，其特征在于：所述步骤(1)中预处理过的松子仁的预处理过程包括除杂、粉碎、轧胚步骤，松子仁要求霉变粒≤0.3％，水分≤9.0％，皮诺敛酸含量≥14％。
3.根据权利要求1所述的一种低酸值松子油及皮诺敛酸的提取方法，其特征在于：所述步骤(1)中夹带剂包括甲醇、乙醇、丙醇碳原子数≤3的低分子极性醇类。
4.根据权利要求1所述的一种低酸值松子油及皮诺敛酸的提取方法，其特征在于：所述步骤(1)和(2)中亚临界流体包括丙烷、丁烷熔点≤-5℃的烃物质。
5.根据权利要求1所述的一种低酸值松子油及皮诺敛酸的提取方法，其特征在于：所述步骤(1)和(2)中增压、升温、萃取，其中增压压力为0.1Mpa-3Mpa，温度为20℃-80℃，萃取时间＞1小时，萃取次数≥1。
6.根据权利要求1所述的一种低酸值松子油及皮诺敛酸的提取方法，其特征在于：所述步骤(1)中夹带剂与亚临界流体加入比例为0.05～1：1，夹带剂浓度≥80％。
7.根据权利要求1所述的一种低酸值松子油及皮诺敛酸的提取方法，其特征在于：所述步骤(3)中金属化合物、尿素、溶剂按一定比例混合，其中金属化合物为银离子或亚铜离子等一价离子化合物；溶剂为甲醇、乙醇、丙醇低熔点醇类；混合比例为金属化合物:尿素:溶剂＝1:1～100:1～1000。
8.根据权利要求1所述的一种低酸值松子油及皮诺敛酸的提取方法，其特征在于：所述步骤(3)中所属升温加入(1)得到高酸值的皮诺敛酸粗品，加入量为混合物:皮诺敛酸粗品＝1:0.5～3。
9.根据权利要求1所述的一种低酸值松子油及皮诺敛酸的提取方法，其特征在于：所述步骤(3)中交联反应温度为30℃-100℃，反应时间≥1小时，降温冷冻温度≤5℃。
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