CN108118074A - 一种富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油及其制备方法 - Google Patents

一种富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油及其制备方法，属于油脂加工与食品化学领域。首先，将叶黄素、溶剂加入酯化釜中，加热，搅拌保持温度0.5～3小时，降温至≤60℃，得到混合料，其次，将松子毛油加入混合料中，同时加入固定化专一性脂肪酶，保持30℃～60℃常压搅拌反应，停止加热，降至常温，反应完毕得到混合物，降温后将混合物经水洗、分层、干燥步骤去除溶剂，再经冷冻过滤去除脂肪酶与未反应的叶黄素即得到富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油。有益效果是：酯化脱酸降低松子油的酸价，减少油脂精炼损耗；形成皮诺敛酸叶黄素酯，给叶黄素赋予有皮诺敛酸的有效成分；反应温度低，不会对高不饱和脂肪酸及叶黄素破坏，操作简单，易于工业化生产。

Description

一种富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油及其制备方法
技术领域
本发明属于油脂加工与食品化学领域，涉及一种富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油及其制备方法，具体涉及松子油中的游离脂肪酸与叶黄素通过固定化酶催化酯化反应制备皮诺敛酸叶黄素酯功能油脂的方法。
背景技术
皮诺敛酸(Pinolenic acid)为全顺式5，9，12十八碳三烯酸，它与地球上所有植物当中的不饱和脂肪酸不同，它只存在于松籽油中，不仅能够降低胆固醇(TC)、甘油三酯(TG)，升高高密度脂蛋白(HDL)，而且还能抑制、消除其他不饱和脂肪酸对机体的不利影响。同时，目前最新研究表明，它还具有抗炎、解热、镇痛，对抗各种真菌、病毒感染，促进中老年人排泄功能等作用。它被专家誉为洗血因子。
成熟松子需多年生长，因此，松子脂肪中游离脂肪酸含量较高，一般松子脂肪中酸值为30-60KOHmg/g，松子油在精炼过程中，需要大量的NaOH来中和去除游离脂肪酸，且产生大量皂脚，使得产品得率偏低，造成了油脂浪费，限制了工业化生产。
叶黄素酯2008年卫生部批准为新资源食品，叶黄素分子中存在共轭双键，共轭双键特别容易氧化，叶黄素的不稳定性限制了叶黄素的开发利用。叶黄素主要从万寿菊中提取，天然以叶黄素棕榈酸二酯形式存在，在体内分解为叶黄素与棕榈酸。棕榈酸为饱和脂肪酸，对于目前社会普遍存在的“三高”人群来说属于坏脂肪，容易导致“三高”升高，加之饱和脂肪酸对共轭双键没有保护作用。
本发明将叶黄素作为酰基供体与松子油中的游离脂肪酸发生酯化反应(如下式，仅以皮诺敛酸举例说明)，形成了新的功能活性成分即皮诺敛酸叶黄素一、二酯，可以明显降低松子油的酸价，减少油脂精炼损耗。
另外，在固定化专一性酶的催化条件下，反应过程中还伴随有叶黄素与甘油三酯发生酯交换反应形成皮诺敛酸叶黄素一、二酯的副反应形成(如下式，仅以皮诺敛酸甘三酯举例说明)，皮诺敛酸作为Ω-6系列高不饱和脂肪酸具有强抗氧化性，不仅可以克服叶黄素低稳定性、活性低的问题，同时给叶黄素还兼备有皮诺敛酸的有效成分。
专利CN101766307A一种具有缓解视疲劳作用的保健食品中描述的叶黄素、玉米黄素等营养素溶解于松子油/亚麻籽油中，是以油脂作为载体来携带叶黄素等营养素，未发现叶黄素皮诺敛酸不饱和脂肪酸酯的报道。因此，制备一种富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油，特别是皮诺敛酸叶黄素酯单体的制备有重大意义。
发明内容
本发明提供一种富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油及其微囊化方法，以解决叶黄素低稳定性、低活性的问题，给松子油赋予叶黄素的有效成分，生成了新的活性成分——皮诺敛酸叶黄素酯单体，不用添加乳化剂进行了微囊化。
本发明采取的技术方案是：由以下步骤得到的：
(1)叶黄素酯化脱酸：首先，将叶黄素、溶剂加入酯化釜中，加热至30℃-85℃，搅拌保持温度0.5～3小时，降温至≤60℃，得到混合料，其次，将松子毛油加入混合料中，同时加入固定化专一性脂肪酶，保持30℃～60℃常压搅拌反应4～24h停止加热，降至常温，反应完毕得到混合物；
(2)混合物分离：降温后将混合物经水洗、分层、干燥步骤去除溶剂，再经冷冻过滤去除脂肪酶与未反应的叶黄素即得到富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油。
所述步骤(1)所述的叶黄素要求水分≤0.1％，纯度≥80％。
所述的溶剂包括乙醇、正己烷、丙酮一种或一种以上。
所述步骤(1)中所述松子毛油需要水分≤0.1％。
所述步骤(1)中溶剂的添加量：V溶剂＝(0.1～1)M松子毛油，其中，V溶剂表示溶剂体积，单位为L，M松子毛油表示松子毛油的质量，单位为KG。
所述步骤(1)中叶黄素添加量为M值的1～10倍，M值计算方法如下：M＝(松子毛油酸价÷189×M松子毛油)÷556÷叶黄素纯度。M值的单位为KG。
所述步骤(1)中固定化专一性脂肪酶添加量＝M叶黄素×(0.01～0.1)，其中M叶黄素表示叶黄素的质量，单位为KG。
所述步骤(2)中冷冻过滤去除脂肪酶及未反应的叶黄素，冷冻至-10℃～0℃。
本发明的有益效果是：
1、酯化脱酸降低松子油的酸价，减少油脂精炼损耗；
2、形成了新的功能活性成分——皮诺敛酸叶黄素酯，给叶黄素赋予有皮诺敛酸的有效成分；
3、皮诺敛酸作为Ω-6系列高不饱和脂肪酸具有强抗氧化性，克服了叶黄素低稳定性、活性低的问题；
4、反应温度低，不会对高不饱和脂肪酸及叶黄素破坏，操作简单，易于工业化生产。
具体实施方式
以下列举具体实施例来进一步阐明本发明的方法步骤，其中叶黄素含量为80％。但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1
(1)叶黄素酯化脱酸：首先，将3.51KG叶黄素与1000L无水乙醇加入酯化釜中，加热至30℃，搅拌保持温度0.5小时，降温至60℃，得到混合料，其次，将1000KG酸价为30KOH mg/g松子毛油加入酯化釜混合料中，同时加入固定化脂肪酶Lipozyme RMIM 351g，保持30℃常压搅拌反应4h停止加热，降温至常温，反应完毕，得到混合物；
(2)混合物分离：向酯化釜中搅拌加入1000L温度为65℃的饱和食盐水，静置分层2小时，下层回收溶剂，同样的方法重复水洗一次，弃下层，开启真空泵，升温至65℃脱水2小时，取样检测水分≤0.1％为止，将脱水完的物料打入冷冻釜，开启冷冻机搅拌给物料降温至-5℃，开始离心过滤，弃固体，滤液即为富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油。
实施例2
(1)叶黄素酯化脱酸：首先，将2.1KG叶黄素与100L正己烷加入酯化釜中，加热至57.5℃，搅拌保持温度1.7小时，降温至60℃，得到混合料,其次，将1000KG酸价为60KOH mg/g松子毛油加入酯化釜混合料中，同时加入固定化脂肪酶Lipozyme RMIM 105g，保持45℃常压搅拌反应14h停止加热，过程中加入无水硫酸钠，反应完毕,得到混合物；
(2)混合物分离：开启真空泵，升温至75℃蒸馏3小时回收正己烷,将酯化釜的物料打入冷冻釜，开启冷冻机搅拌给物料降温至10℃，开始离心过滤，弃固体，滤液即为富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油。
实施例3
(1)叶黄素酯化脱酸：首先，将2.92KG叶黄素与500L丙酮加入酯化釜中，加热至85℃，搅拌保持温度3小时，降温至60℃，得到混合料备用。其次，将1000KG酸价为50KOH mg/g松子毛油加入酯化釜混合料中，同时加入固定化脂肪酶Lipozyme RMIM 39g，保持60℃常压搅拌反应24h停止加热，过程中加入无水硫酸钠，反应完毕,得到混合物；
(2)混合物分离：开启真空泵，升温至85℃蒸馏4小时回收丙酮,将酯化釜的物料打入冷冻釜，开启冷冻机搅拌给物料降温至0℃，开始离心过滤，弃固体，滤液即为富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油。
实施例4
(1)叶黄素酯化脱酸：首先，将4.67KG叶黄素与100L无水乙醇加入酯化釜中，加热至35℃，搅拌保持温度1.5小时，降温至60℃，得到混合料备用,其次，将1000KG酸价为40KOHmg/g松子毛油加入酯化釜混合料中，同时加入固定化脂肪酶Lipozyme RMIM 467g，保持40℃常压搅拌反应10h停止加热，过程中加入无水硫酸钠，反应完毕,得到混合物；
(2)混合物分离：向酯化釜中搅拌加入100L温度为65℃的饱和食盐水，静置分层2小时，下层回收溶剂，同样的方法重复水洗一次，弃下层,开启真空泵，升温至70℃脱水3小时，取样检测水分≤0.1％为止,将脱水完的物料打入冷冻釜，开启冷冻机搅拌给物料降温至-5℃，开始离心过滤，弃固体，滤液即为富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油。
实施例5
(1)叶黄素酯化脱酸：首先，将1.75KG叶黄素与1000L正己烷加入酯化釜中，加热至75℃，搅拌保持温度2小时，降温至60℃，得到混合料备用。其次，将1000KG酸价为30KOH mg/g松子毛油加入酯化釜混合料中，同时加入固定化脂肪酶Lipozyme RMIM 88g，保持50℃常压搅拌反应20h停止加热，过程中加入无水硫酸钠，反应完毕,得到混合物；
(2)混合物分离：开启真空泵，升温至80℃蒸馏3.5小时回收正己烷，将酯化釜的物料打入冷冻釜，开启冷冻机搅拌给物料降温至10℃，开始离心过滤，弃固体，滤液即为富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油。
实施例6
(1)叶黄素酯化脱酸：首先，将5.61KG叶黄素与1000L丙酮加入酯化釜中，加热至75℃，搅拌保持温度1.3小时，降温至60℃，得到混合料备用。其次，将1000KG酸价为60KOH mg/g松子毛油加入酯化釜混合料中，同时加入固定化脂肪酶Lipozyme RMIM 561g，保持48℃常压搅拌反应15h停止加热，过程中加入无水硫酸钠，反应完毕,得到混合物；
(2)混合物分离：开启真空泵，升温至82℃蒸馏3小时回收丙酮，将酯化釜的物料打入冷冻釜，开启冷冻机搅拌给物料降温至-5℃，开始离心过滤，弃固体，滤液即为富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油。
实施例7
(1)叶黄素酯化脱酸：首先，将5.84KG叶黄素与500L无水乙醇加入酯化釜中，加热至35℃，搅拌保持温度2.5小时，降温至60℃，得到混合料备用。其次，将1000KG酸价为50KOHmg/g松子毛油加入酯化釜混合料中，同时加入固定化脂肪酶Lipozyme RMIM 58g，保持40℃常压搅拌反应16h停止加热，过程中加入无水硫酸钠，反应完毕,得到混合物；
(2)混合物分离：向酯化釜中搅拌加入500L温度为65℃的饱和食盐水，静置分层2小时，下层回收溶剂，同样的方法重复水洗一次，弃下层。开启真空泵，升温至80℃脱水4小时，取样检测水分≤0.1％为止，将脱水完的物料打入冷冻釜，开启冷冻机搅拌给物料降温至0℃，开始离心过滤，弃固体，滤液即为富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油。
实施例8
(1)叶黄素酯化脱酸：首先，将3.74KG叶黄素与500L正己烷加入酯化釜中，加热至35℃，搅拌保持温度0.5小时，降温至60℃，得到混合料备用；其次，将1000KG酸价为40KOHmg/g松子毛油加入酯化釜混合料中，同时加入固定化脂肪酶Lipozyme RMIM 374g，保持30℃常压搅拌反应24h停止加热，过程中加入无水硫酸钠，反应完毕,得到混合物；
(2)混合物分离：开启真空泵，升温至65℃蒸馏2小时回收正己烷，将酯化釜的物料打入冷冻釜，开启冷冻机搅拌给物料降温至-5℃，开始离心过滤，弃固体，滤液即为富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油。

Claims (9)

1.一种富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油，其特征在于是由以下步骤得到的：
(1)叶黄素酯化脱酸：首先，将叶黄素、溶剂加入酯化釜中，加热至30℃-85℃，搅拌保持温度0.5～3小时，降温至≤60℃，得到混合料；其次，将松子毛油加入混合料中，同时加入固定化专一性脂肪酶，保持30℃～60℃常压搅拌反应4～24h停止加热，降至常温，反应完毕得到混合物；
(2)混合物分离：降温后将混合物经水洗、分层、干燥步骤去除溶剂，再经冷冻过滤去除脂肪酶与未反应的叶黄素，即得到富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油。
2.根据权利要求1所述的一种富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油，其特征在于：步骤(1)所述的叶黄素要求水分≤0.1％，纯度≥80％。
3.根据权利要求1所述的一种富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油，其特征在于：所述的溶剂包括乙醇、正己烷、丙酮一种或一种以上。
4.根据权利要求1所述的一种富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油，其特征在于：步骤(1)中所述松子毛油需要水分≤0.1％。
5.根据权利要求1所述的一种富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油，其特征在于：所述步骤(1)中溶剂的添加量：V溶剂＝(0.1～1)M松子毛油，其中，V溶剂表示溶剂体积，单位为L，M松子毛油表示松子毛油的质量，单位为KG。
6.根据权利要求1所述的一种富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油，其特征在于：所述步骤(1)中叶黄素添加量为M值的1～10倍，M值计算方法如下：M＝(松子毛油酸价÷189×M松子毛油)÷556÷叶黄素纯度。M值的单位为KG。
7.根据权利要求1所述的一种富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油，其特征在于：所述步骤(1)中固定化专一性脂肪酶添加量＝M叶黄素×(0.01～0.1)，其中M叶黄素表示叶黄素的质量，单位为KG。
8.根据权利要求1所述的一种富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油，其特征在于：所述步骤(2)中冷冻过滤去除脂肪酶及未反应的叶黄素，冷冻至-10℃～0℃。
9.如权利要求1～8所述的一种富含皮诺敛酸叶黄素酯的松子油的制备方法。
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