CN111304264B - 一种酶法制备卵磷脂型pufa的方法 - Google Patents

一种酶法制备卵磷脂型pufa的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种酶法制备卵磷脂型PUFA的方法，属于酶的分离与应用技术领域。采用对磷脂类底物具有sn‑2位偏好性的固定化偏甘油酯脂肪酶偶联对磷脂类底物具有sn‑1位偏好性的固定化甘油三酯脂肪酶协同催化制备卵磷脂型PUFA，大大提高了卵磷脂型PUFA的生成速率和产物中卵磷脂型PUFA的含量，具有良好的经济效益和工业应用前景。

Description

一种酶法制备卵磷脂型PUFA的方法
技术领域
本发明属于油脂加工技术领域，具体涉及一种酶法制备卵磷脂型PUFA的方法。
背景技术
研究表明，PUFA(Polyunsaturated fatty acids)对人体的健康至关重要。如石榴酸(9c,11t,13c-C18:3)具有抗肥胖、抗糖尿病和抗多种癌症等功效；EPA(C20:5n3)和DHA(C22:6n3)可促进大脑、神经和视网膜的发育，且具有预防心血管疾病、抗炎、抗癌等功效。近期，越来越多的研究表明卵磷脂型PUFA相比于甘油三酯型、乙酯型和游离脂肪酸型PUFA具有更高的生物利用度和更强的生理功效。如研究表明Mfsd2a可以转运卵磷脂型EPA/DHA的体内代谢产物——溶血磷脂型EPA/DHA，但不能转运游离的EPA/DHA，从而使溶血磷脂型EPA/DHA更容易通过血脑屏障进入大脑发挥功效。但目前天然来源的卵磷脂型PUFA十分有限，主要来源于鱼籽、虾类和贝类。因此，研究卵磷脂型PUFA的合成具有重要意义。
目前，通常采用反应条件温和、催化特异性高和环保的生物酶法代替传统的化学法来合成卵磷脂型PUFA。常用的酶法合成卵磷脂型PUFA的方法主要有：酶法酸解、酶法酯化和酶法转酯化。酶法酸解和酶法转酯化制备卵磷脂型PUFA时，卵磷脂易水解，导致最终产品中卵磷脂含量通常低于20％，但相比于酶法酸解，酶法转酯化制备卵磷脂型PUFA的过程中由于酰基供体较稳定，因而酶法转酯化制备得到的卵磷脂型PUFA的理化性质较好；酶法酯化制备卵磷脂型PUFA时，由于酶对磷脂类底物的位置特异性的影响，导致产物主要为sn-1溶血磷脂型PUFA，卵磷脂型PUFA的含量通常低于5％。总之，目前采用酶法制备卵磷脂型PUFA时，由于反应过程中卵磷脂易水解和所用酶位置特异性的影响，导致产物中卵磷脂含量普遍偏低。
发明内容
为了解决上述问题，本发明的目的在于提供一种酶法制备卵磷脂型PUFA的方法，采用对磷脂类底物具有sn-2位偏好性的固定化偏甘油酯脂肪酶偶联对磷脂类底物具有sn-1位偏好性的固定化甘油三酯脂肪酶协同催化甘油磷酰胆碱与富含PUFA的脂肪酸酯化制备卵磷脂型PUFA，大大提高了卵磷脂型PUFA的生成效率和产物中卵磷脂型PUFA的含量。
本发明是通过以下技术方案来实现：
一种酶法制备卵磷脂型PUFA的方法，包括以下步骤：
步骤1：将甘油磷酰胆碱与脂肪酸混合均匀；
步骤2：将步骤1得到的混合底物依次与固定化偏甘油酯脂肪酶和固定化甘油三酯脂肪酶在真空条件下进行反应，循环直至反应达到平衡；
步骤3：收集反应产物，得到卵磷脂型PUFA。
优选地，步骤1中，甘油磷酰胆碱与脂肪酸的摩尔比为1:10～40。
优选地，步骤2中，固定化偏甘油酯脂肪酶为固定化Lipase G“Amano”50或固定化Lipase SMG1。
进一步优选地，固定化偏甘油酯脂肪酶的制备方法为：采用丙烯酸十八烷酯ECR8806树脂作固定化载体，按照脂肪酶与固定化载体比例为40mg/g树脂，在30℃下以200rpm的转速搅拌8h。
优选地，步骤2中，固定化甘油三酯脂肪酶为固定化Lipozyme TL 100L或固定化MAS1。
优选地，固定化甘油三酯脂肪酶的制备方法为：采用非极性大孔ECR1030树脂作固定化载体，按照甘油三酯脂肪酶与固定化载体比例为40mg/g树脂，在30℃下以200rpm的转速搅拌8h。
优选地，步骤2中固定化偏甘油酯脂肪酶的添加量为底物总质量的10％，反应温度为25～50℃，反应时间≥10min，反应系统的压强＜400Pa。
优选地，步骤2中，固定化甘油三酯脂肪酶的添加量为底物总质量的5％，反应温度为40～60℃，反应时间≥5min，反应系统的压强＜400Pa。
优选地，步骤2中，循环的时间为6～12h。
优选地，收集反应产物后将反应产物通过柱层析或溶剂萃取去除副产物。
与现有技术相比，本发明具有以下有益的技术效果：
采用对磷脂类底物具有sn-2位偏好性的固定化偏甘油酯脂肪酶偶联对磷脂类底物具有sn-1位偏好性的固定化甘油三酯脂肪酶协同催化制备卵磷脂型PUFA，大大提高了卵磷脂型PUFA的生成速率和产物中卵磷脂型PUFA的含量。常规酶法酯化制备卵磷脂型PUFA时，所用酶制剂对甘油磷酰胆碱的sn-1位具有较高特异性，而对甘油磷酰胆碱的sn-2位的特异性较低，从而导致产物中卵磷脂型PUFA的含量低于5％；固定化偏甘油酯脂肪酶催化甘油磷酰胆碱与富含PUFA的脂肪酸酯化时，产物中仅含溶血磷脂，但sn-2溶血磷脂型PUFA的含量是sn-1溶血磷脂型PUFA含量的5倍以上，表明固定化偏甘油酯脂肪酶对磷脂类底物具有sn-2位偏好性。基于此，本发明采用对磷脂类底物具有sn-2位偏好性的固定化偏甘油酯脂肪酶偶联对磷脂类底物具有sn-1位偏好性的固定化甘油三酯脂肪酶协同催化甘油磷酰胆碱与富含PUFA的脂肪酸酯化制备卵磷脂型PUFA，以提高卵磷脂型PUFA的生成速率和产物中卵磷脂型PUFA的含量。该方法操作简单，反应速率快，能够明显提高产物中卵磷脂型PUFA的产量，产物中卵磷脂型PUFA含量在75％以上，卵磷脂中PUFA含量在80％以上，具有良好的经济效益和工业应用前景。
进一步地，甘油磷酰胆碱与脂肪酸的摩尔比为1:10～40，有利于产物中sn-2溶血磷脂型PUFA及卵磷脂型PUFA的生成。
进一步地，固定化偏甘油酯脂肪酶为固定化Lipase G“Amano”50或固定化LipaseSMG1，可更有利于sn-2溶血磷脂型PUFA的生成。
更进一步地，采用丙烯酸十八烷酯ECR8806树脂作固定化载体对偏甘油酯脂肪酶进行固定化，可有效避免反应过程中甘油磷酰胆碱对固定化载体的包裹，从而可高效促进sn-2溶血磷脂型PUFA的生成。
进一步地，固定化甘油三酯脂肪酶采用固定化Lipozyme TL 100L或固定化MAS1，可更有效促进溶血磷脂型PUFA转化为卵磷脂型PUFA。
更进一步地，采用非极性大孔ECR1030树脂作固定化载体对甘油三酯脂肪酶进行固定化，可有效避免反应过程中甘油磷酰胆碱对固定化载体的包裹，从而可高效促进卵磷脂型PUFA的生成。
进一步地，固定化偏甘油酯脂肪酶在反应器中的反应参数，能够有效促进sn-2溶血磷脂型PUFA的生成，且能保持固定化酶具有较好的操作稳定性。
进一步地，固定化甘油三酯脂肪酶在反应器中的反应参数，能够有效促进卵磷脂型PUFA的生成，且能保持固定化酶具有较好的操作稳定性。
进一步地，循环的时间为6～12h，可有效避免PUFA的氧化，且能保持固定化酶具有较好的操作稳定性。
进一步地，收集反应产物后将反应产物采用柱层析或溶剂萃取处理，能够去除多余的原料及其它副产物，提高最终产物的纯度。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明做进一步的详细说明，所述是对本发明的解释而不是限定。如非写明，所有百分比均为质量百分比。
实施例1
将10Kg富含PUFA的脂肪酸(来自鳀鱼油，EPA 38.56％，DPA 6.58％，DHA 45.22％)和0.4Kg甘油磷酸胆碱加入到反应罐中，保持系统压强为200Pa，搅拌均匀后，将反应底物温度加热到45℃，随后将上述反应底物通过装有1Kg固定化Lipase G“Amano”50的反应器反应10min，保持上述反应产物的温度为45℃，继续将其通过装有0.5Kg固定化Lipozyme TL100L的反应器反应5min。继续循环12h后取样测产物中磷脂组成，发现产物中卵磷脂型PUFA含量为76.23mol％，溶血磷脂型PUFA含量为22.22mol％，甘油磷酰胆碱含量为1.55mol％，产物卵磷脂型PUFA中PUFA含量为90.15％(其中EPA38.48％，DPA 6.51％，DHA 45.16％)。
实施例2
将10Kg富含PUFA的脂肪酸(来自鳀鱼油，EPA 38.56％，DPA 6.58％，DHA 45.22％)和0.2Kg甘油磷酸胆碱加入到反应罐中，保持系统压强为100Pa，搅拌均匀后，将反应底物温度加热到25℃，随后将上述反应底物通过装有1Kg固定化Lipase SMG1的反应器反应15min，将上述反应产物的温度升至60℃，继续将其通过装有0.5Kg固定化MAS1的反应器反应5min。继续循环12h后取样测产物中磷脂组成，发现产物中卵磷脂型PUFA含量为75.44mol％，溶血磷脂型PUFA含量为22.69mol％，甘油磷酰胆碱含量为1.87mol％，产物卵磷脂型PUFA中PUFA含量为90.02％(其中EPA 38.45％，DPA 6.49％，DHA45.08％)。
实施例3
将10Kg富含PUFA的脂肪酸(来自鳀鱼油，EPA 38.56％，DPA6.58％，DHA 45.22％)和0.8Kg甘油磷酸胆碱加入到反应罐中，保持系统压强为300Pa，搅拌均匀后，将反应底物温度加热到50℃，随后将上述反应底物通过装有1Kg固定化Lipase G“Amano”50的反应器反应15min，保持上述反应产物的温度为50℃，继续将其通过装有0.5Kg固定化MAS1的反应器反应5min。继续循环12h后取样测产物中磷脂组成，发现产物中卵磷脂型PUFA含量为77.89mol％，溶血磷脂型PUFA含量为20.68mol％，甘油磷酰胆碱含量为1.43mol％，产物卵磷脂型PUFA中PUFA含量为89.87％(其中EPA 38.37％，DPA6.52％，DHA 44.98％)。
实施例4
将10Kg富含PUFA的脂肪酸(来自石榴籽油，石榴酸含量81.77％)和0.31Kg甘油磷酸胆碱加入到反应罐中，保持系统压强为250Pa，搅拌均匀后，将反应底物温度加热到30℃，随后将上述反应底物通过装有1Kg固定化Lipase SMG1的反应器反应20min，将上述反应产物的温度升至55℃，继续将其通过装有0.5Kg固定化MAS1的反应器反应10min。继续循环6h后取样测产物中磷脂组成，发现产物中卵磷脂型PUFA含量为83.21mol％，溶血磷脂型PUFA含量为15.66mol％，甘油磷酰胆碱含量为1.13mol％，产物卵磷脂型PUFA中PUFA(石榴酸)含量为81.42％。
实施例5
将10Kg富含PUFA的脂肪酸(来自石榴籽油，石榴酸含量81.77％)和0.23Kg甘油磷酸胆碱加入到反应罐中，保持系统压强为150Pa，搅拌均匀后，将反应底物温度加热到35℃，随后将上述反应底物通过装有1Kg固定化Lipase SMG1的反应器反应15min，将上述反应产物的温度升至40℃，继续将其通过装有0.5Kg固定化Lipozyme TL 100L的反应器反应10min。继续循环8h后取样测产物中磷脂组成，发现产物中卵磷脂型PUFA含量为80.79mol％，溶血磷脂型PUFA含量为17.53mol％，甘油磷酰胆碱含量为1.68mol％，产物卵磷脂型PUFA中PUFA(石榴酸)含量为81.49％。
对比例1
将10Kg富含PUFA的脂肪酸(来自鳀鱼油，EPA 38.56％，DPA 6.58％，DHA 45.22％)和0.4Kg甘油磷酸胆碱加入到反应罐中，保持系统压强为200Pa，搅拌均匀后，将反应底物温度加热到45℃，随后将其通过装有0.5Kg固定化Lipozyme TL 100L的反应器反应5min。继续循环12h后取样测产物中磷脂组成，发现产物中卵磷脂型PUFA含量为1.93mol％，溶血磷脂型PUFA含量为74.62mol％，甘油磷酰胆碱含量为23.45mol％，产物卵磷脂型PUFA中PUFA含量为89.98％(其中EPA 38.46％，DPA 6.53％，DHA 44.99％)。和实施例1相比，本对比例未采用固定化偏甘油酯脂肪酶首先酯化甘油磷酰胆碱与富含PUFA的脂肪酸生成sn-2溶血磷脂型PUFA，而是直接酯化甘油磷酰胆碱与富含PUFA的脂肪酸生成卵磷脂型PUFA，导致最终产物中卵磷脂型PUFA含量仅为1.93mol％，远低于实施例1中的76.23mol％。
对比例2
将10Kg富含PUFA的脂肪酸(来自石榴籽油，石榴酸含量81.77％)和0.31Kg甘油磷酸胆碱加入到反应罐中，保持系统压强为250Pa，搅拌均匀后，将反应底物温度加热到55℃，随后将其通过装有0.5Kg固定化MAS1的反应器反应10min。继续循环6h后取样测产物中磷脂组成，发现产物中卵磷脂型PUFA含量为1.56mol％，溶血磷脂型PUFA含量为75.8mol％，甘油磷酰胆碱含量为22.64mol％，产物卵磷脂型PUFA中PUFA(石榴酸)含量为81.09％。和实施例4相比，本对比例未采用固定化偏甘油酯脂肪酶首先酯化甘油磷酰胆碱与富含PUFA的脂肪酸生成sn-2溶血磷脂型PUFA，而是直接酯化甘油磷酰胆碱与富含PUFA的脂肪酸生成卵磷脂型PUFA，导致最终产物中卵磷脂型PUFA含量仅为1.56mol％，远低于实施例4中的83.21mol％。

Claims (8)

1.一种酶法制备卵磷脂型PUFA的方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：将甘油磷酰胆碱与脂肪酸混合均匀；
步骤2：将步骤1得到的混合底物依次与固定化偏甘油酯脂肪酶和固定化甘油三酯脂肪酶在真空条件下进行反应，循环直至反应达到平衡；固定化偏甘油酯脂肪酶的添加量为底物总质量的10％，反应温度为25～50℃，反应时间≥10min，反应系统的压强＜400Pa；固定化甘油三酯脂肪酶的添加量为底物总质量的5％，反应温度为40～60℃，反应时间≥5min，反应系统的压强＜400Pa；
步骤3：收集反应产物，得到卵磷脂型PUFA。
2.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型PUFA的方法，其特征在于，步骤1中，甘油磷酰胆碱与脂肪酸的摩尔比为1:10～40。
3.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型PUFA的方法，其特征在于，步骤2中，固定化偏甘油酯脂肪酶为固定化Lipase G“Amano”50或固定化Lipase SMG1。
4.根据权利要求3所述的酶法制备卵磷脂型PUFA的方法，其特征在于，固定化偏甘油酯脂肪酶的制备方法为：采用丙烯酸十八烷酯ECR8806树脂作固定化载体，按照脂肪酶与固定化载体比例为40mg/g树脂，在30℃下以200rpm的转速搅拌8h。
5.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型PUFA的方法，其特征在于，步骤2中，固定化甘油三酯脂肪酶为固定化Lipozyme TL 100L或固定化MAS1。
6.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型PUFA的方法，其特征在于，固定化甘油三酯脂肪酶的制备方法为：采用非极性大孔ECR1030树脂作固定化载体，按照甘油三酯脂肪酶与固定化载体比例为40mg/g树脂，在30℃下以200rpm的转速搅拌8h。
7.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型PUFA的方法，其特征在于，步骤2中，循环的时间为6～12h。
8.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型PUFA的方法，其特征在于，收集反应产物后将反应产物通过柱层析或溶剂萃取去除副产物。
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