CN109852643B - 一种制备sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及保健食品技术领域，尤其是涉及一种制备sn‑1‑DHA‑溶血型磷脂酰丝氨酸的方法。该方法包括磷脂酰丝氨酸醇解获得甘油磷酰丝氨酸、然后与DHA进行酯合成反应的步骤。该制备sn‑1‑DHA‑溶血型磷脂酰丝氨酸的方法通过两步醇解和一步酯合成反应,制备了高纯度sn‑1‑DHA‑溶血型磷脂酰丝氨酸。
Description
技术领域
本发明涉及保健食品技术领域，尤其是涉及一种制备sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸的方法。
背景技术
海洋动物磷脂是来源于海洋动物组织、富含二十二碳六烯酸(DHA)和二十碳五烯酸(EPA)等Ω-3脂肪酸的一类磷脂。与鱼油和藻油DHA等传统DHA产品不同，DHA磷脂中的DHA和磷脂是以化学键结合，除了具备DHA和磷脂的双重生理功能之外，还起到“1+1＞2”的增效作用，被称为“最新一代DHA产品”。人类细胞膜结构是典型的磷脂双分子层结构，DHA磷脂的化学结构使其具有与人类细胞、组织和器官更高的亲和能力，并且DHA磷脂在人体内消化吸收率接近100％，可通过血液循环快速输送到人体各个器官，满足发育需求。尤其是DHA磷脂在消化和吸收过程中，在磷脂酶作用生成游离脂肪酸和含DHA的溶血磷脂，后者通过细胞膜进入小肠粘膜细胞，经血液循环直接通过血脑屏障被运送到大脑等器官并与之高效结合。
法国生物化学家Michel Lagarde于2001年总结了上世纪80年代至2000年关于DHA运载体的研究报道，指出含有DHA溶血磷脂可能是已知为大脑提供DHA的较优化学形式之一；2014年Scientific Reports杂志的一篇论文揭示了转运蛋白超家族的成员——Mfsd2a蛋白是向大脑输送DHA的主要转运蛋白，Mfsd2a是一种只在血脑屏障的微血管内皮表达的蛋白质，它能够携带DHA溶血磷脂突破血脑屏障高效地进入大脑。近年来，日本的研究表明，溶血型的DHA磷脂酰丝氨酸是目前为大脑提供DHA最优的化学形式。
DHA溶血磷脂酰丝氨酸通常根据DHA在甘油骨架上连接的位点不同分为sn-1-DHA-溶血磷脂酰丝氨酸和sn-2-DHA-溶血磷脂酰丝氨酸两种，而后者中的DHA会因人体内磷脂酶A2的作用产生游离DHA和甘油磷酰丝氨酸，从而在一定程度上降低DHA的利用效率和向大脑的输送效率，因此，sn-1-DHA-溶血磷脂酰丝氨酸则是DHA溶血磷脂酰丝氨酸中更好的化学形式，但目前该产品尚无成熟的制备方法。
发明内容
本发明提供了一种制备sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸的方法，该方法可有效制得sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸，且产品所含DHA纯度高，解决了现有技术中存在的问题。
本发明为解决上述技术问题所采用的技术方案是：
一种制备sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸的方法，所述方法包括磷脂酰丝氨酸原料经醇解制得甘油磷酰丝氨酸、然后与DHA进行酯合成反应的步骤。
所述甘油磷酰丝氨酸与DHA的质量比为3-5:1。
所述酯合成反应用酶为脂肪酶，优选脂肪酶A1；优选固定化脂肪酶。
所述醇解包括添加脂肪酶进行醇解的步骤，优选固定化脂肪酶。
所述脂肪酶为酵母菌、霉菌或动物组织来源的脂肪酶；优选的，为南极假丝酵母脂肪酶来源的脂肪酶，或米黑根毛霉来源的脂肪酶；优选南极假丝酵母脂肪酶B来源的脂肪酶。
所述磷脂酰丝氨酸为大豆来源的磷脂酰丝氨酸。
所述DHA为质量含量占总脂肪酸50％以上的游离型DHA。
所述磷脂酰丝氨酸经两步醇解获得甘油磷酰丝氨酸，两步醇解操作为：
一步醇解：将磷脂酰丝氨酸加溶剂预溶解，加入过量无水乙醇和固定化脂肪酶，加热至30-60℃、搅拌反应2-8h，过滤得一次滤液，一次滤液脱除溶剂和未反应的乙醇后用丙酮洗涤，得丙酮不溶物；
二步醇解：一步醇解所得的丙酮不溶物挥干丙酮后加溶剂预溶解，加入无水乙醇和固定化脂肪酶，加热至30-60℃、搅拌反应8-24h，脱除氯仿和未反应的乙醇，加入去离子水、搅拌，抽滤得二次滤液，离心取水相冻干，即得甘油磷酰丝氨酸；
一步醇解用于溶解磷脂酰丝氨酸的溶剂选自正己烷、石油醚、异丙醇的一种；二步醇解用于溶解丙酮不溶物的溶剂选自氯仿、乙醚、叔丁醇的一种。
一步醇解用乙醇量大于二步醇解用乙醇量。一步醇解乙醇用量为磷脂酰丝氨酸质量的100％-300％；二步醇解乙醇用量为初始磷脂酰丝氨酸质量的10％-20％；一步醇解和二步醇解用固定化脂肪酶均为磷脂酰丝氨酸质量的1％-30％。
一步醇解用脂肪酶为酵母菌、霉菌或动物组织来源的脂肪酶；二步醇解用脂肪酶为酵母菌、霉菌或动物组织来源的脂肪酶；优选南极假丝酵母脂肪酶来源的脂肪酶，或米黑根毛霉来源的脂肪酶。
所述甘油磷酰丝氨酸与DHA进行酯合成反应的步骤包括以下操作：
按质量比，取甘油磷酰丝氨酸和DHA，加入固定化脂肪酶，充氮气并密封，于40-70℃保温、搅拌反应12-36h，加入氯仿、乙醚或叔丁醇，充分搅拌，过滤除去固定化脂肪酶，滤液经减压蒸馏脱除氯仿、乙醚或叔丁醇，之后用丙酮洗涤获得丙酮不溶物，即得sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸。
所述甘油磷酰丝氨酸与DHA进行酯合成反应中甘油磷酰丝氨酸和DHA的质量比为3-5:1。
所述甘油磷酰丝氨酸与DHA进行酯合成反应中固定化脂肪酶的加量为甘油磷酰丝氨酸质量的10％-30％。
所述甘油磷酰丝氨酸与DHA进行酯合成反应用脂肪酶为酵母菌、霉菌或动物组织来源的脂肪酶，优选南极假丝酵母脂肪酶来源的产品。
具体的，本发明制备sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸的方法，包括如下操作步骤：
(1)一步醇解：将大豆磷脂酰丝氨酸溶于正己烷预溶解，加入占大豆磷脂酰丝氨酸质量的100％-300％的无水乙醇和占大豆磷脂酰丝氨酸质量的1％-30％的固定化脂肪酶，加热至30-60℃搅拌反应2-8h后过滤，滤液经减压蒸馏脱除有机溶剂和未反应的乙醇，之后用丙酮洗涤获得丙酮不溶物；
(2)二步醇解：将第(1)步得到的丙酮不溶物挥干丙酮之后溶于氯仿、乙醚或叔丁醇进行预溶解，加入占起始大豆磷脂酰丝氨酸质量的10％-20％的无水乙醇和占起始大豆磷脂酰丝氨酸质量的1％-30％的固定化脂肪酶，并在30-60℃搅拌反应8-24h之后，向反应体系施加真空并保温以脱除氯仿和未反应的乙醇，再向反应体系中加入去离子水，充分搅拌后抽滤，滤液再经离心后弃去上层油相，收集水相，冻干得到淡黄色的粉末状甘油磷酰丝氨酸；
(3)取第(2)步得到的甘油磷酰丝氨酸，按3-5:1的重量比，加入DHA，以及甘油磷酰丝氨酸质量的10％-30％的固定化脂肪酶，充氮气后密封，于40-70℃保温搅拌反应12-36h，之后加入氯仿充分搅拌，再过滤除去固定化脂肪酶，滤液经减压蒸馏脱除氯仿，之后用丙酮洗涤获得丙酮不溶物即为sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸产品。
所述大豆磷脂酰丝氨酸可从大豆磷脂中提取，也可以大豆磷脂为原料以磷脂酶D为催化剂通过酶反应制得，其磷脂酰丝氨酸含量占总磷脂的30％-99％。
所述DHA为以鱼油或微藻油为原料，经(包括但不限于)乙酯化、尿素包合、分子蒸馏、层析、皂化、酸化等工艺获得的DHA含量占总脂肪酸50％以上的游离型DHA。
上述制备方法中，第(1)步的一步醇解在固定化脂肪酶作用下，向非水反应体系中加入过量乙醇进行初步醇解，在过量乙醇(强极性)的作用下，即使通常无催化位点特异性的脂肪酶也主要表现出sn-1位点特异性，使得该步骤主要脱除大豆磷脂酰丝氨酸sn-1位上的脂肪酸从而得到sn-2-酰基-溶血磷脂酰丝氨酸，且基本不会产生甘油磷酰丝氨酸，之后采用丙酮洗涤的方法脱除醇解反应产生的脂肪酸乙酯，以减轻二步醇解反应的产物抑制，促进反应向产生甘油磷酰丝氨酸的方向进行。
第(2)步的二步醇解反应过程中加入的无水乙醇较少，但仍处于乙醇过量状态，且反应时间较长，会有部分sn-2-酰基-溶血磷脂酰丝氨酸因酰基迁移作用转化为热力学更为稳定的sn-1-酰基-溶血磷脂酰丝氨酸，因此在该反应过程中的固定化脂肪酶优选无催化位点特异性的南极假丝酵母脂肪酶B的固定化产品；虽然具有sn-1位点特异性的脂肪酶也可以用于二步醇解的反应，其先催化已由酰基迁移作用产生的sn-1-酰基-溶血磷脂酰丝氨酸反应，该过程中由于sn-1-酰基-溶血磷脂酰丝氨酸减少，sn-2-酰基-溶血磷脂酰丝氨酸继续缓慢转化为sn-1-酰基-溶血磷脂酰丝氨酸，从而得以继续参与醇解反应产生甘油磷酰丝氨酸，但该过程由于酰基迁移缓慢，使得整体反应过程耗时较长。
二步醇解反应的产物甘油磷酰丝氨酸难溶于一般有机溶剂，其易溶于水且易吸潮，醇解反应完毕后脱除溶剂和未反应的乙醇，再加入去离子水可使甘油磷酰丝氨酸溶于水相，经抽滤、离心后弃去油相(主要为脂肪酸乙酯)，收集溶解有甘油磷酰丝氨酸的水相冻干，即可得到甘油磷酰丝氨酸。
第(3)步为无溶剂体系中固定化脂肪酶催化的游离型DHA与甘油磷酰丝氨酸的酯合成反应，经反复试验发现，即使采用无位点特异性的固定化脂肪酶，酯合成的主要产物仍为sn-1-DHA-溶血磷脂酰丝氨酸，只有当反应时间超过36h后才会有较多sn-2-DHA-溶血磷脂酰丝氨酸产生。需要指出的是，反应底物甘油磷酰丝氨酸和游离型DHA难于互溶，即使DHA过量，在反应结束时仍有部分甘油磷酰丝氨酸未参与酯化反应，因此，在后续实施例中所得最终产物质量低于理论上甘油磷酰丝氨酸完全反应应得到的产物质量。
本发明制备方法终产物的DHA含量和sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸含量分别与底物DHA中DHA含量及甘油磷酰丝氨酸中实际甘油磷酰丝氨酸的含量正相关。
本发明的有益效果：
本发明制备方法以大豆磷脂酰丝氨酸为原料，经两步醇解获得甘油磷酰丝氨酸，然后在固定化脂肪酶作用下与DHA发生酯合成反应即得高纯度的sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸。
具体实施方式
为能清楚说明本方案的技术特点，下面通过具体实施方式，对本发明进行详细阐述。
实施例1
一种制备sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸的方法，包括如下操作步骤：
(1)称取5.0g大豆磷脂酰丝氨酸(其中磷脂酰丝氨酸占总磷脂35％)溶于20mL正己烷中，加入15g无水乙醇和1.5g固定化南极假丝酵母(Candida antarctica)脂肪酶Lipozyme 435(Novozymes公司提供)后，加热至60℃搅拌反应2h，之后过滤反应混合物，回收固定化南极假丝酵母酶，滤液于60℃、-0.088MPa条件下除去正己烷溶剂和未反应的乙醇，再加入50mL丙酮充分振荡洗涤并收集丙酮不溶物；
(2)将第(1)步所得丙酮不溶物挥干丙酮后溶于20mL氯仿，加入1.0g无水乙醇和1.5gLipozyme 435后，于60℃搅拌反应8h，之后保持60℃并向反应体系施加真空，以脱除氯仿溶剂和未反应的乙醇，再加入10mL去离子水并充分搅拌后抽滤，滤液再经离心后弃去上层油相，收集水相冻干得到淡黄色的粉末状甘油磷酰丝氨酸；
(3)取第(2)步所得到的甘油磷酰丝氨酸1.0g，加入5.0g浓缩DHA(其DHA含量占总脂肪酸为70％)和0.1gLipozyme 435，充氮气后密封，加热至70℃保温搅拌反应12h，反应完毕加入10mL氯仿，并充分搅拌，再过滤回收固定化酶，滤液经减压蒸馏脱除氯仿，再加入10mL冷丙酮充分振荡洗涤，收集丙酮不溶物并挥干丙酮，即可得到产品sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸1.5g(其DHA含量占总脂肪酸68.4％)。
实施例2
(1)称取5.0g大豆磷脂酰丝氨酸(其中磷脂酰丝氨酸占总磷脂50％)溶于20mL正己烷中，加入5.0g无水乙醇和0.05g固定化南极假丝酵母脂肪酶Lipozyme 435后加热至30℃搅拌反应8h，之后过滤反应混合物回收固定化酶，滤液于60℃、-0.088MPa条件下除去正己烷溶剂和未反应的乙醇，再加入50mL丙酮充分振荡洗涤并收集丙酮不溶物；
(2)将第(1)步所得丙酮不溶物挥干丙酮后溶于20mL氯仿，加入0.5g无水乙醇和0.05g Lipozyme 435后，于30℃搅拌反应24h，之后加热至60℃并向反应体系施加真空，以脱除氯仿溶剂和未反应的乙醇，再加入10mL去离子水并充分搅拌后抽滤，滤液再经离心后弃去上层油相，收集水相冻干得到淡黄色的粉末状甘油磷酰丝氨酸；
(3)取第(2)步所得到的甘油磷酰丝氨酸1.0g，加入3.0g浓缩DHA(其DHA含量占总脂肪酸为65％)和0.3g固定化米黑根毛霉(Rhizomucormiehei)脂肪酶Lipozyme RM IM(Novozymes公司提供)，充氮气后密封，加热至40℃保温搅拌反应36h，反应完毕加入10mL氯仿并充分搅拌，再过滤回收固定化酶，滤液经减压蒸馏脱除氯仿，再加入10mL冷丙酮充分振荡洗涤，收集丙酮不溶物并挥干丙酮，即可得到产品sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸2.0g(其DHA含量占总脂肪酸63.1％)。
实施例3
(1)称取5.0g大豆磷脂酰丝氨酸(其中磷脂酰丝氨酸占总磷脂80％)溶于20mL正己烷中，加入10g无水乙醇和0.5g固定化南极假丝酵母脂肪酶Lipozyme 435后加热40℃搅拌反应2h，之后过滤反应混合物回收固定化酶，滤液于60℃、-0.088MPa条件下除去正己烷溶剂和未反应的乙醇，再加入50mL丙酮充分振荡洗涤并收集丙酮不溶物；
(2)将第(1)步所得丙酮不溶物挥干丙酮后溶于20mL氯仿，加入0.5g无水乙醇和0.05gLipozyme 435后于30℃搅拌反应24h，之后加热至60℃并向反应体系施加真空，以脱除氯仿溶剂和未反应的乙醇，再加入10mL去离子水并充分搅拌后抽滤，滤液再经离心后弃去上层油相，收集水相冻干得到淡黄色的粉末状甘油磷酰丝氨酸；
(3)取第(2)步所得到的甘油磷酰丝氨酸1.0g，加入3.0g浓缩DHA(其DHA含量占总脂肪酸为65％)和0.1gLipozyme RM IM充氮气后密封，加热至50℃保温搅拌反应24h，反应完毕加入10mL氯仿并充分搅拌，再过滤回收固定化酶，滤液经减压蒸馏脱除氯仿，再加入10mL冷丙酮充分振荡洗涤，收集丙酮不溶物并挥干丙酮，即可得到产品sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸1.8g(其DHA含量占总脂肪酸63.3％)。
实施例4
一种制备sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸的方法，包括如下操作步骤：
(1)称取5.0g大豆磷脂酰丝氨酸(其中磷脂酰丝氨酸占总磷脂35％)溶于20mL异丙醇中，加入15g无水乙醇和1.5g固定化南极假丝酵母(Candida antarctica)脂肪酶Lipozyme 435(Novozymes公司提供)后，加热至60℃搅拌反应2h，之后过滤反应混合物，回收固定化南极假丝酵母酶，滤液于60℃、-0.088MPa条件下除去异丙醇溶剂和未反应的乙醇，再加入50mL丙酮充分振荡洗涤并收集丙酮不溶物；
(2)将第(1)步所得丙酮不溶物挥干丙酮后溶于20mL叔丁醇，加入1.0g无水乙醇和1.5gLipozyme 435后，于60℃搅拌反应8h，之后保持60℃并向反应体系施加真空，以脱除叔丁醇溶剂和未反应的乙醇，再加入10mL去离子水并充分搅拌后抽滤，滤液再经离心后弃去上层油相，收集水相冻干得到淡黄色的粉末状甘油磷酰丝氨酸；
(3)取第(2)步所得到的甘油磷酰丝氨酸1.0g，加入5.0g浓缩DHA(其DHA含量占总脂肪酸为70％)和0.1gLipozyme 435，充氮气后密封，加热至70℃保温搅拌反应12h，反应完毕加入10mL叔丁醇，并充分搅拌，再过滤回收固定化酶，滤液经减压蒸馏脱除叔丁醇，再加入10mL冷丙酮充分振荡洗涤，收集丙酮不溶物并挥干丙酮，即可得到产品sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸1.6g(其DHA含量占总脂肪酸65.5％)。
实施例5
(1)称取5.0g大豆磷脂酰丝氨酸(其中磷脂酰丝氨酸占总磷脂80％)溶于20mL正己烷中，加入10g无水乙醇和0.5g固定化南极假丝酵母脂肪酶Lipozyme 435后加热40℃搅拌反应2h，之后过滤反应混合物回收固定化酶，滤液于60℃、-0.088MPa条件下除去正己烷溶剂和未反应的乙醇，再加入50mL丙酮充分振荡洗涤并收集丙酮不溶物；
(2)将第(1)步所得丙酮不溶物挥干丙酮后溶于20mL氯仿，加入0.5g无水乙醇和0.05gLipozyme 435后于30℃搅拌反应24h，之后加热至60℃并向反应体系施加真空以脱除氯仿溶剂和未反应的乙醇，再加入10mL去离子水并充分搅拌后抽滤，滤液再经离心后弃去上层油相，收集水相冻干得到淡黄色的粉末状甘油磷酰丝氨酸；[以上与实施例3前两步相同]
(3)取第(2)步所得到的甘油磷酰丝氨酸1.0g，加入3.0g浓缩DHA(其DHA含量占总脂肪酸为65％)和0.5g固定化疏绵状嗜热丝孢菌(Thermomyceslanuginosus)脂肪酶Lipozyme TL IM充氮气后密封，加热至50℃保温搅拌反应24h，反应完毕加入10mL氯仿并充分搅拌，再过滤回收固定化酶，滤液经减压蒸馏脱除氯仿，再加入10mL冷丙酮充分振荡洗涤，收集丙酮不溶物并挥干丙酮，即可得到产品sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸0.3g(其DHA含量占总脂肪酸62.9％)。
上述具体实施方式不能作为对本发明保护范围的限制，对于本技术领域的技术人员来说，对本发明实施方式所做出的任何替代改进或变换均落在本发明的保护范围内。
本发明未详述之处，均为本技术领域技术人员的公知技术。
Claims (5)
1.一种制备sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸的方法，其特征在于，所述方法包括磷脂酰丝氨酸原料经醇解制得甘油磷酰丝氨酸、然后与DHA进行酯合成反应的步骤,
所述磷脂酰丝氨酸经两步醇解获得甘油磷酰丝氨酸，两步醇解操作为：
一步醇解：将磷脂酰丝氨酸加溶剂预溶解，加入过量无水乙醇、以及固定化脂肪酶，加热至30-60℃、搅拌反应2-8h，过滤得一次滤液，一次滤液脱除溶剂和未反应的乙醇后用丙酮洗涤得丙酮不溶物；
二步醇解：一步醇解所得的丙酮不溶物挥干丙酮后加溶剂预溶解，加入过量无水乙醇、以及固定化脂肪酶，加热至30-60℃、搅拌反应8-24h，脱除溶剂和未反应的乙醇；抽滤得二次滤液，离心取水相冻干，即得甘油磷酰丝氨酸,
所述甘油磷酰丝氨酸与DHA进行酯合成反应的步骤包括以下操作：
取甘油磷酰丝氨酸和DHA，加入固定化脂肪酶，于40-70℃保温、搅拌反应12-36h，过滤除去固定化脂肪酶，滤液用丙酮洗涤获得丙酮不溶物即得sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸,
所述固定化脂肪酶为南极假丝酵母脂肪酶来源的脂肪酶，或米黑根毛霉来源的脂肪酶。
2.根据权利要求1所述的制备sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸的方法，其特征在于，所述甘油磷酰丝氨酸与DHA的质量比为3-5:1。
3.根据权利要求1所述的制备sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸的方法，其特征在于，所述DHA为质量含量占总脂肪酸50%以上的游离型DHA。
4.根据权利要求1所述的制备sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸的方法，其特征在于，所述磷脂酰丝氨酸为大豆来源的磷脂酰丝氨酸原料。
5.根据权利要求1所述的制备sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸的方法，其特征在于，一步醇解用乙醇量大于二步醇解用乙醇量；一步醇解乙醇用量至少为磷脂酰丝氨酸质量的100%-300%；二步醇解乙醇用量为初始磷脂酰丝氨酸质量的10%-20%；一步醇解和二步醇解用固定化脂肪酶均为磷脂酰丝氨酸质量的1%-30%。
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