CN113957104A - 一种酶法制备甘油二酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种酶法制备甘油二酯的方法,属于油脂深加工领域。本发明提供一种酶法制备甘油二酯的方法,脂肪酶催化油‑水体系中催化将甘油三酯油水解制备甘油二酯。水解后得到的富含甘油二酯的油脂混合物中有部分的甘油三酯、游离脂肪酸、甘油一酯3种副产物,而后将这3种非目标产物通过酯化反应得到更高含量的甘油二酯。本发明与化学法相比,反应条件温和,环境友好;相比于一步甘油解的方法,水解且再酯化的方法实现副产物的再利用,提高DAG收率,同时制备得到更高含量的甘油二酯。
Description
技术领域
本发明涉及油脂深加工领域,具体涉及一种酶法制备甘油二酯的方法。
背景技术
甘油二酯(DAG)是一类甘油三酯中的一个脂肪酸被羟基取代的结构脂质,具有特殊的生理功能。DAG从其结构上可分为1,3-DAG和1,2-DAG两种形式,即羟基在sn-2和sn-3位置上。动物和人体试验表明,1,3-DAG被人体消化后生成甘油和游离脂肪酸,不会产生单甘酯在体内积累。与甘油三酯相比,1,3-DAG具有控制高血脂症、肥胖症等作用。另外,由于甘二酯是一种亲油性较强的乳化剂,可应用于食品添加剂、医药、化妆品等领域。在食品中添加甘二酯取代普通食用油脂,在不降低口感的基础上还可以减少肥胖症等的风险。
目前工业上制备DAG主要有化学法和酶法,化学法催化剂多为强碱,虽然催化效率高,但是常会用到有机溶剂,且会生成副产物,因此工业上尝试采用生物酶法取代化学法制备DAG。酶法反应条件温和,环境友好的优点,虽生物酶价格较高,但是其可通过固定化的方式将酶重复利用,具有一定的可行性。
DAG的生产方法主要为酯交换、酯化的反应路线。酯化反应一般将游离脂肪酸与甘油催化反应生成DAG。酯交换反应可以直接将甘油三酯油与甘油(或单甘酯)催化酯交换生成DAG,但是酶法催化甘油解酰基转移在常温常压下难度较高。
发明内容
鉴于上述和/或现有酶法制备甘油二酯的方法中存在的问题,提出了本发明。本发明提供了一种酶法制备甘油二酯的方法,利用脂肪酶催化油-水体系中催化将甘油三酯油水解制备甘油二酯,与化学法相比,本发明反应条件温和,对环境友好。
具体的本发明提供了如下技术方案:一种酶法制备甘油二酯的方法,所述方法包括以下步骤:
(1)取油脂、水、水解脂肪酶于反应器中,在一定的温度和时间下反应后,分离出水和水解脂肪酶,得到富含甘油二酯的油脂混合物;
(2)①在步骤(1)获得的富含甘油二酯的油脂混合物中加入甘油,并添加脂肪酶催化其反应,得到油脂混合物;并从油脂混合物中分离出游离脂肪酸和甘油一酯,纯化制备得到甘油二酯;
或,②从步骤(1)获得的富含甘油二酯的油脂混合物中分离出游离脂肪酸和甘油一酯,得到甘油二酯;
和/或,
(3)①取步骤(2)分离出的游离脂肪酸和甘油一酯中加入脂肪酶催化其反应,得到甘油二酯;
或,②取步骤(2)分离出的游离脂肪酸和甘油一酯中加入甘油,并添加脂肪酶催化其反应,得到甘油二酯。
在本发明的一种实施方式中,所述油脂包括天然植物油脂、动物油脂、微生物油脂中的至少一种。
在本发明的一种实施方式中,步骤(1)中,所述油脂与水的质量比为1:1~10:1;优选为3:1~8:1。
在本发明的一种实施方式中,步骤(1)中所述水解脂肪酶包括来源于Rhizopusoryzea、Candida antarctica、Thermomyceslanuginosus、Aspergillus oryzae的脂肪酶中的至少一种。
在本发明的一种实施方式中,步骤(1)中,所述反应温度为20~50℃,反应时间为2~10h;进一步优选反应温度为30~45℃,反应时间为4~8h。
在本发明的一种实施方式中,步骤(2)中,所述的甘油一酯和游离脂肪酸分离的方法为蒸馏,蒸馏温度为130~190℃,优选蒸馏温度为145~170℃。
在本发明的一种实施方式中,步骤(2)中,所述的甘油一酯和游离脂肪酸分离的方法为蒸馏,蒸发压力为0.4×10-3~1.5×10-3mbar,优选蒸馏压力为0.8×10-3~1.0×10- 3mbar。
在本发明的一种实施方式中,步骤(1)中,所述水解脂肪酶的加入量为0.1%~3%,优选为0.5%~1.5%。
在本发明的一种实施方式中,步骤(2)①和步骤(3)中,所述脂肪酶包括来源于Rhizomucormiehei、Candida antarctica、Thermomyceslanuginosus、Aspergillus oryzae的脂肪酶中的至少一种。
在本发明的一种实施方式中,步骤(2)①中,所述油脂混合物与甘油的质量比为10:1~30:1,优选质量比为15:1~25:1。
在本发明的一种实施方式中,步骤(2)①中,所述脂肪酶的添加量为0.5%~6%,优选为1%~3%。
在本发明的一种实施方式中,步骤(3)①中,所述脂肪酶的添加量为0.5%~6%,优选为1%~3%。
在本发明的一种实施方式中,步骤(3)②中,游离脂肪酸+甘油一酯与甘油的质量比为10:1~20:1,优选质量比为10:1~15:1。
在本发明的一种实施方式中,步骤(3)②中,所述脂肪酶的添加量为0.5%~6%,优选为1%~3%。
本发明有益效果:
(1)本发明提供一种酶法制备甘油二酯的方法,脂肪酶催化油-水体系中催化将甘油三酯油水解制备甘油二酯。与化学法相比,本发明反应条件温和,环境友好。
(2)水解后得到的富含甘油二酯的油脂混合物中有部分的甘油三酯、游离脂肪酸、甘油一酯3种副产物,而后将这3种非目标产物通过酯化反应得到更高含量的甘油二酯。相比于一步甘油解的方法,水解且再酯化的方法实现副产物的再利用,提高DAG收率,同时制备得到更高含量的甘油二酯。
(3)本发明中提及的用于水解的脂肪酶具有甘油三酯上一个位置的水解特异性,相比现有的制备甘油二酯的方法,水解法具有效率高,易制备等优势,同时将游离脂肪酸等副产物通过与甘油酯化提高原料利用率。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂,下面结合说明书实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明,但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施,本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广,因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次,此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例,也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
本发明的脂肪酶包括来源于Rhizopus oryzea的DF"Amano"15,来源于Candidacylindracea的AY"Amano"30SD,,来源于Candida antarctica的CALA、CALB(Lipozyme 435)和Lipase CL"Amano"IM、来源于Thermomyceslanuginosus的Lipozyme TL 100L和LipozymeTL IM、来源于Rhizomucormiehei的Lipozyme RM IM、来源于Aspergillus oryzae的NS40086和EversaTransform 2.0。
原料回收率计算公式:
实施例1
(1)准确称取大豆油样品30.0g,水6.0g,脂肪酶Rhizopus oryzea(DF"Amano"15)1%(w/w,酶/油),加入到反应釜中,放入磁力转子,封口。将反应釜放在磁力搅拌器上,反应釜接入循环水,水温为恒温35℃,保持4h。反应结束后,离心除去水和脂肪酶,得到富含DAG的油脂混合物,其DAG质量分数为43.6%。
(2)②分子蒸馏(蒸馏温度为135℃,真空度为0.4×10-3mbar)分离出油脂混合物中游离脂肪酸和甘油一酯,得到粗产物21.9g。所得产物中DAG质量分数为66.7%。
(3)②分离出的游离脂肪酸和甘油一酯中加入1.0g甘油,并添加3%的脂肪酶Candida antarctica(CALB)催化其反应,反应结束后,得到粗产物8.0g,DAG的质量分数为66.5%。经计算,DAG收率为64.3%。
实施例2
(1)准确称取大豆油样品30.0g,水6.0g,脂肪酶Rhizopus oryzea(DF"Amano"15)1%(w/w,酶/油),加入到反应釜中,放入磁力转子,封口。将反应釜放在磁力搅拌器上,反应釜接入循环水,水温为恒温35℃,保持4h。反应结束后,离心除去水和脂肪酶,得到富含DAG的油脂混合物,其DAG质量分数为43.6%。
(2)②分子蒸馏(蒸馏温度为165℃,真空度为0.6×10-3mbar)分离出油脂混合物中游离脂肪酸和甘油一酯,得到粗产物20.5g。所得产物中DAG质量分数为63.6%。
(3)①分离出的游离脂肪酸和甘油一酯中添加3%的脂肪酶Rhizomucormiehei(Lipozyme RM IM)催化其反应,反应结束后得到粗产物8.3g,DAG的质量分数为41.5%。经计算,DAG收率为54.9%。
实施例3
(1)准确称取大豆油样品30.0g,水6.0g,脂肪酶Rhizopus oryzea(DF"Amano"15)1%(w/w,酶/油),加入到反应釜中,放入磁力转子,封口。将反应釜放在磁力搅拌器上,反应釜接入循环水,水温为恒温35℃,保持4h。反应结束后,离心除去水和脂肪酶,得到富含DAG的油脂混合物,其DAG质量分数为43.6%。
(2)②分子蒸馏(蒸馏温度为175℃,真空度为0.8×10-3mbar)分离出油脂混合物中游离脂肪酸和甘油一酯,得到粗产物20.9g。所得产物中DAG质量分数为62.5%。经计算,DAG收率为43.5%。
实施例4
(1)准确称取大豆油样品30.0g,水6.0g,脂肪酶Rhizopus oryzea(DF"Amano"15)1%(w/w,酶/油),加入到反应釜中,放入磁力转子,封口。将反应釜放在磁力搅拌器上,反应釜接入循环水,水温为恒温35℃,保持4h。反应结束后,离心除去水和脂肪酶,得到富含DAG的油脂混合物,其DAG质量分数为43.6%。
(2)①向油脂混合物加入1.5g甘油,并添加3%的脂肪酶Candida antarctica(CALB)催化其反应,反应结束后分子蒸馏(蒸馏温度为165℃,真空度为0.6×10-3mbar)分离出油脂混合物中游离脂肪酸和甘油一酯,得到粗产物24.1g,DAG质量分数为81.7%。
(3)①分离出的游离脂肪酸和甘油一酯中添加3%的脂肪酶Thermomyceslanuginosus(Lipozyme TL IM)催化其反应,反应结束后,得到粗产物5.1g,DAG的质量分数为45.1%。经计算,DAG收率为69.8%。
实施例5
(1)准确称取大豆油样品30.0g,水6.0g,脂肪酶Rhizopus oryzea(DF"Amano"15)1%(w/w,酶/油),加入到反应釜中,放入磁力转子,封口。将反应釜放在磁力搅拌器上,反应釜接入循环水,水温为恒温35℃,保持4h。反应结束后,离心除去水和脂肪酶,得到富含DAG的油脂混合物,其DAG质量分数为43.6%。
(2)①向油脂混合物加入1.5g甘油,并添加3%的脂肪酶Candida antarctica(CALB)催化其反应,反应结束后分子蒸馏(蒸馏温度为165℃,真空度为0.6×10-3mbar)分离出油脂混合物中游离脂肪酸和甘油一酯,得到粗产物24.1g,DAG质量分数为81.7%。
(3)②分离出的游离脂肪酸和甘油一酯中加入0.5g甘油,并添加3%的脂肪酶Candida antarctica(CALB)催化其反应,反应结束后,得到粗产物5.3g,DAG的质量分数为52.8%。经计算,DAG收率为70.3%。
实施例6
(1)准确称取大豆油样品30.0g,水6.0g,脂肪酶Candida antarctica(CALA)1%(w/w,酶/油),加入到反应釜中,放入磁力转子,封口。将反应釜放在磁力搅拌器上,反应釜接入循环水,水温为恒温35℃,保持3h。反应结束后,离心除去水和脂肪酶,得到富含DAG的油脂混合物,其DAG质量分数为40.7%。
(2)②分子蒸馏(蒸馏温度为165℃,真空度为0.6×10-3mbar)分离出油脂混合物中游离脂肪酸和甘油一酯,得到粗产物19.8g。所得产物中DAG质量分数为60.9%。
(3)①分离出的游离脂肪酸和甘油一酯中添加3%的脂肪酶Rhizomucormiehei(Lipozyme RM IM)催化其反应,反应结束后得到粗产物9.0g,DAG的质量分数为44.2%。经计算,DAG收率为53.5%。
实施例7
(1)准确称取大豆油样品30.0g,水6.0g,脂肪酶Thermomyceslanuginosus(Lipozyme TL 100L)1%(w/w,酶/油),加入到反应釜中,放入磁力转子,封口。将反应釜放在磁力搅拌器上,反应釜接入循环水,水温为恒温35℃,保持4h。反应结束后,离心除去水和脂肪酶,得到富含DAG的油脂混合物,其DAG质量分数为35.9%。
(2)②分子蒸馏(蒸馏温度为165℃,真空度为0.6×10-3mbar)分离出油脂混合物中游离脂肪酸和甘油一酯,得到粗产物20.5g,所得产物中DAG质量分数为56.8%。
(3)②分离出的游离脂肪酸和甘油一酯中加入1.0g甘油,并添加3%的脂肪酶Rhizomucormiehei(Lipozyme RM IM)催化其反应,反应结束后得到粗产物9.1g,DAG的质量分数为48.0%。经计算,DAG收率为51.7%。
实施例8
(1)准确称取大豆油样品30.0g,水6.0g,脂肪酶Aspergillus oryzae(EversaTransform2.0)1%(w/w,酶/油),加入到反应釜中,放入磁力转子,封口。将反应釜放在磁力搅拌器上,反应釜接入循环水,水温为恒温35℃,保持4h。反应结束后,离心除去水和脂肪酶,得到富含DAG的油脂混合物,其DAG质量分数为34.8%。
(2)①向油脂混合物加入1.5g甘油,并添加3%的脂肪酶Thermomyceslanuginosus(Lipozyme TL IM)催化其反应,反应结束后分子蒸馏(蒸馏温度为165℃,真空度为0.6×10-3mbar)分离出油脂混合物中游离脂肪酸和甘油一酯,得到粗产物25.1g,DAG质量分数为68.1%。
(3)①分离出的游离脂肪酸和甘油一酯中添加3%的脂肪酶Thermomyceslanuginosus(Lipozyme TL IM)催化其反应,反应结束后,得到粗产物4.7g,DAG的质量分数为54.2%。经计算,DAG收率为62.4%。
实施例9
(1)准确称取大豆油样品30.0g,水6.0g,脂肪酶Candida antarctica(CALB)1%(w/w,酶/油),加入到反应釜中,放入磁力转子,封口。将反应釜放在磁力搅拌器上,反应釜接入循环水,水温为恒温35℃,保持3h。反应结束后,离心除去水和脂肪酶,得到富含DAG的油脂混合物,其DAG质量分数为32.8%。
(2)①向油脂混合物加入1.5g甘油,并添加3%的脂肪酶Aspergillus oryzae(NS40086)催化其反应,反应结束后分子蒸馏(蒸馏温度为165℃,真空度为0.6×10-3mbar)分离出油脂混合物中游离脂肪酸和甘油一酯,得到粗产物22.5g,中DAG质量分数为63.2%。
(3)②分离出的游离脂肪酸和甘油一酯中加入0.5g甘油,并添加3%的脂肪酶Aspergillus oryzae(NS 40086)催化其反应,反应结束后,得到粗产物7.1g,DAG的质量分数为44.2%。经计算,DAG收率为54.2%。
对比例1
(1)准确称取大豆油样品30.0g,水6.0g,脂肪酶Candida cylindracea(AY"Amano"30SD)1%(w/w,酶/油),加入到反应釜中,放入磁力转子,封口。将反应釜放在磁力搅拌器上,反应釜接入循环水,水温为恒温35℃,保持4h。反应结束后,离心除去水和脂肪酶,得到油脂混合物。其中DAG质量分数为7.4%,游离脂肪酸质量分数为74.3%。
(2)②分子蒸馏(蒸馏温度为135℃,真空度为0.4×10-3mbar)分离出油脂混合物中游离脂肪酸和甘油一酯,得到粗产物6.3g,DAG质量分数为88.6%。
(3)②分离出的游离脂肪酸和甘油一酯中加入1.2g甘油,并添加3%的脂肪酶Candida antarctica(CALB)催化其反应,反应结束后,得到粗产物22.8g,DAG的质量分数为36.5%。经计算,DAG收率为44.6%。
对比例2
(1)准确称取大豆油样品30.0g,水6.0g,脂肪酶Candida cylindracea(AY"Amano"30SD)1%(w/w,酶/油),加入到反应釜中,放入磁力转子,封口。将反应釜放在磁力搅拌器上,反应釜接入循环水,水温为恒温35℃,保持4h。反应结束后,离心除去水和脂肪酶,得到油脂混合物。其中DAG质量分数为7.4%,游离脂肪酸质量分数为74.3%。
(2)②分子蒸馏(蒸馏温度为165℃,真空度为0.6×10-3mbar)分离出油脂混合物中游离脂肪酸和甘油一酯,得到粗产物6.3g,DAG质量分数为88.6%。
(3)①分离出的游离脂肪酸和甘油一酯中添加3%的脂肪酶Candida antarctica(CALB)催化其反应,反应结束后得到粗产物21.4g,DAG的质量分数为18.1%。DAG收率为31.5%。
对比例3
(1)准确称取大豆油样品30.0g,甘油1.5g,脂肪酶Candida antarctica(CALB)3%(w/w,酶/油),加入到反应釜中,放入磁力转子,封口。将反应釜放在磁力搅拌器上,反应釜接入循环水,水温为恒温35℃,保持10h。反应结束后,得到油脂混合物。其中DAG质量分数为34.2%。分子蒸馏(蒸馏温度为165℃,真空度为0.6×10-3mbar)分离出油脂混合物中游离脂肪酸和甘油一酯,得到粗产物24.4g,DAG质量分数为55.4%。DAG收率为42.9%。
从实施例1~9和对比例1~3中可以看出,脂肪酶Rhizopus oryzea、Candidaantarctica、Thermomyceslanuginosus、Aspergillus oryzae具有甘油三酯上一个位置的水解特异性,经过先水解再酯化两步的方法,DAG收率都在50%以上(除了实施例3一步水解法之外),最高可达到70%左右。相比于脂肪酶Candida cylindracea(对比例1和对比例2),可以比较出脂肪酶Rhizopus oryzea、Candida antarctica、Thermomyceslanuginosus的特异性在制备DAG上的优势。
相比于一步甘油解制备DAG的方法(对比例3),无论是得到的粗产物中DAG的质量分数还是原料利用率,实施例中的方法都有着明显的优势。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上,但其并非用以限定本发明,任何熟悉此技术的人,在不脱离本发明的精神和范围内,都可做各种的改动与修饰,因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。
Claims (10)
1.一种酶法制备甘油二酯的方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:
(1)取油脂、水、水解脂肪酶于反应器中,在一定的温度和时间下反应后,分离出水和水解脂肪酶,得到富含甘油二酯的油脂混合物;
(2)①在步骤(1)获得的富含甘油二酯的油脂混合物中加入甘油,并添加脂肪酶催化其反应,得到油脂混合物;并从油脂混合物中分离出游离脂肪酸和甘油一酯,纯化制备得到甘油二酯;
或,②从步骤(1)获得的富含甘油二酯的油脂混合物中分离出游离脂肪酸和甘油一酯,得到甘油二酯;
和/或,
(3)①取步骤(2)分离出的游离脂肪酸和甘油一酯中加入脂肪酶催化其反应,得到甘油二酯;
或,②取步骤(2)分离出的游离脂肪酸和甘油一酯中加入甘油,并添加脂肪酶催化其反应,得到甘油二酯。
2.根据权利要求1所述的一种酶法制备甘油二酯的方法,其特征在于,所述油脂包括天然植物油脂、动物油脂、微生物油脂中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的一种酶法制备甘油二酯的方法,其特征在于,步骤(1)中,所述油脂与水的质量比为1:1~10:1。
4.根据权利要求1所述的一种酶法制备甘油二酯的方法,其特征在于,步骤(1)中所述脂肪酶包括来源于Rhizopus oryzea、Candida antarctica、Thermomyceslanuginosus、Aspergillus oryzae的脂肪酶中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的一种酶法制备甘油二酯的方法,其特征在于,步骤(1)中,所述反应温度为20~50℃,反应时间为2~10h;优选的,反应温度为30~45℃,优选的反应时间为4~8h。
6.根据权利要求1所述的一种酶法制备甘油二酯的方法,其特征在于,步骤(2)中的甘油一酯和游离脂肪酸分离的方法为蒸馏,蒸馏温度为130~190℃。
7.根据权利要求1所述的一种酶法制备甘油二酯的方法,其特征在于,步骤(2)①和步骤(3)中,所述脂肪酶包括来源于Rhizomucormiehei、Candida antarctica、Thermomyceslanuginosus、Aspergillus oryzae的脂肪酶中的至少一种。
8.根据权利要求1所述的一种酶法制备甘油二酯的方法,其特征在于,步骤(2)①中,所述油脂混合物与甘油的质量比为10:1~30:1。
9.根据权利要求1所述的一种酶法制备甘油二酯的方法,其特征在于,步骤(3)②中,游离脂肪酸+甘油一酯与甘油的质量比为10:1~20:1。
10.权利要求1~9任一项所述的一种酶法制备甘油二酯的方法在食品领域中的应用。
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