CN113481249B - 一种酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种酶法制备卵磷脂型n‑3PUFA的方法，属于酶的分离与应用技术领域。在氯化胆碱‑甘油磷脂酰胆碱组成的低共熔体系中，甘油磷脂酰胆碱既作溶剂又作底物，脂肪酶催化甘油磷脂酰胆碱与n‑3PUFA进行酯化反应，不仅可显著改善底物的传质，而且可将副产物吸收，解除产物抑制，大幅提升产物中卵磷脂含量和n‑3PUFA结合率。与传统的在无溶剂体系、无溶剂抽真空体系和有机溶剂体系下制备卵磷脂型n‑3PUFA相比，在该体系下制备卵磷脂型n‑3PUFA不仅安全、绿色环保，而且产物中卵磷脂含量大幅提升、n‑3PUFA结合率高；更为重要的是固定化脂肪酶可反复多利用。该方法具有良好的社会、生态和经济效益。

Description

一种酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法
技术领域
本发明属于油脂加工技术领域，具体涉及一种酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法。
背景技术
PUFA(Polyunsaturated fatty acids,PUFA)是指含有两个或两个以上双键且碳链长度为18～22的直链脂肪酸，通常分为n-3和n-6PUFA。与n-6脂肪酸相比，n-3PUFA因其强大的健康益处而引起了人们的广泛关注。如作为大脑和突触膜的结构成分、对心脏及心血管健康的支持作用、改善新生儿的视觉和认知、减少脂肪积累、抑制炎症通路及对神经退行性疾病和脑老化的神经保护作用等。n-3PUFA通常以游离脂肪酸、脂肪酸乙酯、甘油三酯和磷脂等形式存在，相比于其它几种存在形式，n-3PUFA以磷脂形式存在时，具有更高的氧化稳定性且更容易通过血脑屏障进入大脑。由于天然来源的磷脂型n-3PUFA的来源较少(如磷虾油、蛋黄中)，因此目前卵磷脂型n-3PUFA的制备研究引起了广泛关注。
由于n-3PUFA易氧化，目前通常采用反应条件温和、催化特异性高及安全环保的生物酶法来制备卵磷脂型n-3PUFA。酶法酸解、酶法转酯化和酶法酯化是制备卵磷脂型n-3PUFA的常用方法。酶法酸解具有反应速率快的优点，但反应过程中卵磷脂易水解、n-3PUFA结合率低、n-3PUFA易氧化且产品颜色较深，最终产物中卵磷脂的含量通常低于20％且n-3PUFA结合率低于60％(Food Chem.,2014,157:132-140)；酶法转酯化反应速率较酶法酸解慢，反应过程中n-3PUFA不易氧化且产品色泽较浅，但仍存在卵磷脂水解严重、产物中卵磷脂含量低及n-3PUFA结合率低等问题(Catal.Commun.,2016,75:60-64)；酶法酯化具有n-3PUFA不易氧化、产品色泽浅及n-3PUFA结合率高(>90％)等优点，但反应传质慢、需要在较高的真空度(<400Pa)下进行且产物中卵磷脂含量低(<5％)(Food Chem.,2017,226:165-170)。总之，目前酶法制备卵磷脂型n-3PUFA难以同时兼顾高卵磷脂含量和高n-3PUFA结合率。
发明内容
为了解决上述问题，本发明的目的在于提供一种酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法，产物中卵磷脂含量和n-3PUFA结合率大幅提升，且固定化脂肪酶可反复利用，具有良好的经济、生态效益和工业应用前景。
本发明是通过以下技术方案来实现：
一种酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法，包括以下步骤：包括以下步骤：
步骤1：在氯化胆碱和甘油磷脂酰胆碱组成的低共熔体系中，甘油磷脂酰胆碱同时作为溶剂和底物；采用脂肪酶催化甘油磷脂胆碱与n-3PUFA进行酯化反应，反应结束后，离心，收集反应产物和脂肪酶；
步骤2：脂肪酶进行下一批次反应；去除反应产物中未反应的甘油磷脂酰胆碱、n-3PUFA和生成的溶血磷脂后得到卵磷脂型n-3PUFA。
优选地，步骤1中，氯化胆碱与甘油磷脂酰胆碱的摩尔比为1:1～3。
优选地，步骤1中，n-3PUFA为富含α-亚麻酸的植物油脂、海洋来源的富含EPA、DHA或DPA的动植物油脂或微生物发酵产生的油脂。
优选地，步骤1中，甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA的摩尔比为1:10～40。
优选地，步骤1中，所用的脂肪酶为Lipozyme TL IM。
进一步优选地，脂肪酶的添加量为甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量的4％～10％。
优选地，其特征在于，步骤1中，酯化反应的温度为40～60℃。
优选地，其特征在于，步骤1中，酯化反应的时间为12～24h。
优选地，步骤2中，去除未反应底物及副产物的方法为柱层析或溶剂萃取。
与现有技术相比，本发明具有以下有益的技术效果：
本发明公开的酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法，在氯化胆碱-甘油磷脂酰胆碱组成的低共熔体系中，甘油磷脂酰胆碱既作溶剂又作底物，脂肪酶催化甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA进行酯化反应，不仅可显著改善底物的传质，而且可通过与副产物水形成氢键将水吸收，解除产物抑制，大幅提升产物中卵磷脂含量和n-3PUFA结合率。与传统的在无溶剂体系、无溶剂抽真空体系和有机溶剂体系下制备卵磷脂型n-3PUFA相比，在该体系下制备卵磷脂型n-3PUFA不仅安全、绿色环保，而且产物中卵磷脂含量大幅提升、n-3PUFA结合率高；更为重要的是脂肪酶可反复利用。该方法具有良好的社会、生态和经济效益。
进一步地，氯化胆碱与甘油磷脂酰胆碱的摩尔比为1:1～3，不仅可确保在该体系下进行反应时具有较好的传质，而且可确保所用脂肪酶具有较好的操作稳定性。
进一步地，甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA的摩尔比为1:10～40，可确保产物中具有较高含量的卵磷脂和n-3PUFA结合率。
进一步地，所用的脂肪酶为Lipozyme TL IM，添加量为甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量的4％～10％，可确保所用脂肪酶在该体系下具有较高的酶活性，且可保证反应的经济性。
进一步地，酯化反应的温度为40～60℃，不仅可确保所用脂肪酶具有较高的酶活，而且可确保所用脂肪酶具有较好的操作稳定性。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明做进一步的详细说明，所述是对本发明的解释而不是限定。如非写明，所有百分比均为质量百分比。
实施例1
称取100g低共熔溶剂(氯化胆碱：甘油磷脂酰胆碱＝1:1，摩尔比)和n-3PUFA(来自鳀鱼油，EPA 38.56％，DPA 6.58％，DHA 45.22％)的混合物(甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA摩尔比为1:40)置于500mL圆底烧瓶中，搅拌使之混合均匀，加热至50℃，向其中加入相当于甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量6％的Lipozyme TL IM，待反应12h后，离心分层，采用高效液相色谱分析产物中磷脂组成，产物中磷脂组成为：50.12mol％卵磷脂、48.87mol％溶血磷脂和1.01mol％甘油磷脂酰胆碱。采用柱层析对产物进行分离后，对分离得到的卵磷脂进行甲酯化，卵磷脂中n-3PUFA含量为90.12％(其中EPA 38.56％，DPA 6.49％，DHA 45.07％)，Lipozyme TL IM连续使用20个批次后，酶活力没有显著降低。
实施例2
称取100g低共熔溶剂(氯化胆碱：甘油磷脂酰胆碱＝1:3，摩尔比)和n-3PUFA(来自鳀鱼油，EPA 38.56％，DPA 6.58％，DHA 45.22％)的混合物(甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA摩尔比为1:10)置于500mL圆底烧瓶中，搅拌使之混合均匀，加热至40℃，向其中加入相当于甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量4％的Lipozyme TL IM，待反应24h后，离心分层，采用高效液相色谱分析产物中磷脂组成，产物中磷脂组成为：48.69mol％卵磷脂、48.63mol％溶血磷脂和2.68mol％甘油磷脂酰胆碱。采用柱层析对产物进行分离后，对分离得到的卵磷脂进行甲酯化，卵磷脂中n-3PUFA含量为89.99％(其中EPA 38.44％，DPA 6.47％，DHA 45.08％)，Lipozyme TL IM连续使用20个批次后，酶活力没有显著降低。
实施例3
称取100g低共熔溶剂(氯化胆碱：甘油磷脂酰胆碱＝1:1.5，摩尔比)和n-3PUFA(来自鳀鱼油，EPA 38.56％，DPA 6.58％，DHA 45.22％)的混合物(甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA摩尔比为1:20)置于500mL圆底烧瓶中，搅拌使之混合均匀，加热至60℃，向其中加入相当于甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量10％的Lipozyme TL IM，待反应20h后，离心分层，采用高效液相色谱分析产物中磷脂组成，产物中磷脂组成为：53.38mol％卵磷脂、46.08mol％溶血磷脂和0.54mol％甘油磷脂胆碱。采用柱层析对产物进行分离后，对分离得到的卵磷脂进行甲酯化，卵磷脂中n-3PUFA含量为90.00％(其中EPA 38.47％，DPA 6.49％，DHA 45.04％)，Lipozyme TL IM连续使用20个批次后，酶活力没有显著降低。
实施例4
称取100g低共熔溶剂(氯化胆碱：甘油磷脂酰胆碱＝1:2，摩尔比)和n-3PUFA(来自鳀鱼油，EPA 38.56％，DPA 6.58％，DHA 45.22％)的混合物(甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA摩尔比为1:30)置于500mL圆底烧瓶中，搅拌使之混合均匀，加热至45℃，向其中加入相当于甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量8％的Lipozyme TL IM，待反应16h后，离心分层，采用高效液相色谱分析产物中磷脂组成，产物中磷脂组成为：51.69mol％卵磷脂、47.19mol％溶血磷脂和1.12mol％甘油磷脂酰胆碱。采用柱层析对产物进行分离后，对分离得到的卵磷脂进行甲酯化，卵磷脂中n-3PUFA含量为90.07％(其中EPA 38.45％，DPA 6.44％，DHA 45.18％)，Lipozyme TL IM连续使用20个批次后，酶活力没有显著降低。
实施例5
称取100g低共熔溶剂(氯化胆碱：甘油磷脂酰胆碱＝1:2，摩尔比)和n-3PUFA(来自亚麻籽油，α-亚麻酸含量62.41％)的混合物(甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA摩尔比为1:20)置于500mL圆底烧瓶中，搅拌使之混合均匀，加热至45℃，向其中加入相当于甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量的10％的Lipozyme TL IM，待反应24h后，离心分层，采用高效液相色谱分析产物中磷脂组成，产物中磷脂组成为：59.62mol％卵磷脂、39.97mol％溶血磷脂和0.41mol％甘油磷脂酰胆碱。采用柱层析对产物进行分离后，对分离得到的卵磷脂进行甲酯化，卵磷脂中α-亚麻酸含量为62.35％，Lipozyme TL IM连续使用20个批次后，酶活力没有显著降低。
对比例1
称取100g甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA(来自鳀鱼油，EPA 38.56％，DPA 6.58％，DHA45.22％)的混合物(甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA摩尔比为1:40)置于500mL圆底烧瓶中，搅拌使之混合均匀，加热至50℃，向其中加入相当于甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量6％的Lipozyme TL IM，待反应12h后，离心分层，采用高效液相色谱分析产物中磷脂组成，产物中磷脂组成为：2.48mol％卵磷脂、76.98mol％溶血磷脂和20.54mol％甘油磷脂酰胆碱。采用柱层析对产物进行分离后，对分离得到的卵磷脂进行甲酯化，卵磷脂中n-3PUFA含量为90.06％(其中EPA 38.53％，DPA 6.51％，DHA 45.02％)，Lipozyme TL IM连续使用20个批次后，酶活力没有显著降低。和实施例1相比，本对比例在无溶剂体系下进行，尽管产物卵磷脂中n-3PUFA含量高达90.06％，与实施例1中卵磷脂中n-3PUFA含量90.12％没有显著差异，但产物中卵磷脂含量(2.48mol％)远低于实施例1中的卵磷脂含量(50.12mol％)。
对比例2
称取100g甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA(来自亚麻籽油，α-亚麻酸含量62.41％)的混合物(甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA摩尔比为1:20)置于500mL圆底烧瓶中，搅拌使之混合均匀，加热至45℃，向其中加入相当于甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量10％的Lipozyme TLIM，待反应24h后，离心分层，采用高效液相色谱分析产物中磷脂组成，产物中磷脂组成为：3.72mol％卵磷脂、82.91mol％溶血磷脂和13.37mol％甘油磷脂酰胆碱。采用柱层析对产物进行分离后，对分离得到的卵磷脂进行甲酯化，卵磷脂中α-亚麻酸含量为62.37％，Lipozyme TL IM连续使用20个批次后，酶活力没有显著降低。与实施例5相比，本对比例在无溶剂体系下进行，尽管产物卵磷脂中α-亚麻酸含量高达62.37％，与实施例5中卵磷脂中α-亚麻酸含量62.35％没有显著差异，但产物中卵磷脂含量(3.72mol％)远低于实施例5中的卵磷脂含量(62.35mol％)。

Claims (9)

1.一种酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：在氯化胆碱和甘油磷脂酰胆碱组成的低共熔体系中，甘油磷脂酰胆碱同时作为溶剂和底物；采用脂肪酶催化甘油磷脂胆碱与n-3PUFA进行酯化反应，反应结束后，离心，收集反应产物和脂肪酶；
步骤2：脂肪酶进行下一批次反应；去除反应产物中未反应的甘油磷脂酰胆碱、n-3PUFA和生成的溶血磷脂后得到卵磷脂型n-3PUFA。
2.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法，其特征在于，步骤1中，氯化胆碱与甘油磷脂酰胆碱的摩尔比为1:1～3。
3.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法，其特征在于，步骤1中，n-3PUFA为富含α-亚麻酸的植物油脂、海洋来源的富含EPA、DHA或DPA的动植物油脂或微生物发酵产生的油脂。
4.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法，其特征在于，步骤1中，甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA的摩尔比为1:10～40。
5.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法，其特征在于，步骤1中，所用的脂肪酶为Lipozyme TL IM。
6.根据权利要求5所述的酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法，其特征在于，脂肪酶的添加量为甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量的4％～10％。
7.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法，其特征在于，步骤1中，酯化反应的温度为40～60℃。
8.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法，其特征在于，步骤1中，酯化反应的时间为12～24h。
9.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法，其特征在于，步骤2中，去除未反应底物及副产物的方法为柱层析或溶剂萃取。
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