CN113481249A - 一种酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法 - Google Patents
一种酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113481249A CN113481249A CN202110930997.0A CN202110930997A CN113481249A CN 113481249 A CN113481249 A CN 113481249A CN 202110930997 A CN202110930997 A CN 202110930997A CN 113481249 A CN113481249 A CN 113481249A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- 3pufa
- lecithin
- type
- glycerophosphatidylcholine
- lipase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6454—Glycerides by esterification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6472—Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
本发明公开了一种酶法制备卵磷脂型n‑3PUFA的方法,属于酶的分离与应用技术领域。在氯化胆碱‑甘油磷脂酰胆碱组成的低共熔体系中,甘油磷脂酰胆碱既作溶剂又作底物,脂肪酶催化甘油磷脂酰胆碱与n‑3PUFA进行酯化反应,不仅可显著改善底物的传质,而且可将副产物吸收,解除产物抑制,大幅提升产物中卵磷脂含量和n‑3PUFA结合率。与传统的在无溶剂体系、无溶剂抽真空体系和有机溶剂体系下制备卵磷脂型n‑3PUFA相比,在该体系下制备卵磷脂型n‑3PUFA不仅安全、绿色环保,而且产物中卵磷脂含量大幅提升、n‑3PUFA结合率高;更为重要的是固定化脂肪酶可反复多利用。该方法具有良好的社会、生态和经济效益。
Description
技术领域
本发明属于油脂加工技术领域,具体涉及一种酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法。
背景技术
PUFA(Polyunsaturated fatty acids,PUFA)是指含有两个或两个以上双键且碳链长度为18~22的直链脂肪酸,通常分为n-3和n-6PUFA。与n-6脂肪酸相比,n-3PUFA因其强大的健康益处而引起了人们的广泛关注。如作为大脑和突触膜的结构成分、对心脏及心血管健康的支持作用、改善新生儿的视觉和认知、减少脂肪积累、抑制炎症通路及对神经退行性疾病和脑老化的神经保护作用等。n-3PUFA通常以游离脂肪酸、脂肪酸乙酯、甘油三酯和磷脂等形式存在,相比于其它几种存在形式,n-3PUFA以磷脂形式存在时,具有更高的氧化稳定性且更容易通过血脑屏障进入大脑。由于天然来源的磷脂型n-3PUFA的来源较少(如磷虾油、蛋黄中),因此目前卵磷脂型n-3PUFA的制备研究引起了广泛关注。
由于n-3PUFA易氧化,目前通常采用反应条件温和、催化特异性高及安全环保的生物酶法来制备卵磷脂型n-3PUFA。酶法酸解、酶法转酯化和酶法酯化是制备卵磷脂型n-3PUFA的常用方法。酶法酸解具有反应速率快的优点,但反应过程中卵磷脂易水解、n-3PUFA结合率低、n-3PUFA易氧化且产品颜色较深,最终产物中卵磷脂的含量通常低于20%且n-3PUFA结合率低于60%(Food Chem.,2014,157:132-140);酶法转酯化反应速率较酶法酸解慢,反应过程中n-3PUFA不易氧化且产品色泽较浅,但仍存在卵磷脂水解严重、产物中卵磷脂含量低及n-3PUFA结合率低等问题(Catal.Commun.,2016,75:60-64);酶法酯化具有n-3PUFA不易氧化、产品色泽浅及n-3PUFA结合率高(>90%)等优点,但反应传质慢、需要在较高的真空度(<400Pa)下进行且产物中卵磷脂含量低(<5%)(Food Chem.,2017,226:165-170)。总之,目前酶法制备卵磷脂型n-3PUFA难以同时兼顾高卵磷脂含量和高n-3PUFA结合率。
发明内容
为了解决上述问题,本发明的目的在于提供一种酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法,产物中卵磷脂含量和n-3PUFA结合率大幅提升,且固定化脂肪酶可反复利用,具有良好的经济、生态效益和工业应用前景。
本发明是通过以下技术方案来实现:
一种酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法,包括以下步骤:包括以下步骤:
步骤1:在氯化胆碱和甘油磷脂酰胆碱组成的低共熔体系中,甘油磷脂酰胆碱同时作为溶剂和底物;采用脂肪酶催化甘油磷脂胆碱与n-3PUFA进行酯化反应,反应结束后,离心,收集反应产物和脂肪酶;
步骤2:脂肪酶进行下一批次反应;去除反应产物中未反应的甘油磷脂酰胆碱、n-3PUFA和生成的溶血磷脂后得到卵磷脂型n-3PUFA。
优选地,步骤1中,氯化胆碱与甘油磷脂酰胆碱的摩尔比为1:1~3。
优选地,步骤1中,n-3PUFA为富含α-亚麻酸的植物油脂、海洋来源的富含EPA、DHA或DPA的动植物油脂或微生物发酵产生的油脂。
优选地,步骤1中,甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA的摩尔比为1:10~40。
优选地,步骤1中,所用的脂肪酶为Lipozyme TL IM。
进一步优选地,脂肪酶的添加量为甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量的4%~10%。
优选地,其特征在于,步骤1中,酯化反应的温度为40~60℃。
优选地,其特征在于,步骤1中,酯化反应的时间为12~24h。
优选地,步骤2中,去除未反应底物及副产物的方法为柱层析或溶剂萃取。
与现有技术相比,本发明具有以下有益的技术效果:
本发明公开的酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法,在氯化胆碱-甘油磷脂酰胆碱组成的低共熔体系中,甘油磷脂酰胆碱既作溶剂又作底物,脂肪酶催化甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA进行酯化反应,不仅可显著改善底物的传质,而且可通过与副产物水形成氢键将水吸收,解除产物抑制,大幅提升产物中卵磷脂含量和n-3PUFA结合率。与传统的在无溶剂体系、无溶剂抽真空体系和有机溶剂体系下制备卵磷脂型n-3PUFA相比,在该体系下制备卵磷脂型n-3PUFA不仅安全、绿色环保,而且产物中卵磷脂含量大幅提升、n-3PUFA结合率高;更为重要的是脂肪酶可反复利用。该方法具有良好的社会、生态和经济效益。
进一步地,氯化胆碱与甘油磷脂酰胆碱的摩尔比为1:1~3,不仅可确保在该体系下进行反应时具有较好的传质,而且可确保所用脂肪酶具有较好的操作稳定性。
进一步地,甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA的摩尔比为1:10~40,可确保产物中具有较高含量的卵磷脂和n-3PUFA结合率。
进一步地,所用的脂肪酶为Lipozyme TL IM,添加量为甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量的4%~10%,可确保所用脂肪酶在该体系下具有较高的酶活性,且可保证反应的经济性。
进一步地,酯化反应的温度为40~60℃,不仅可确保所用脂肪酶具有较高的酶活,而且可确保所用脂肪酶具有较好的操作稳定性。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明做进一步的详细说明,所述是对本发明的解释而不是限定。如非写明,所有百分比均为质量百分比。
实施例1
称取100g低共熔溶剂(氯化胆碱:甘油磷脂酰胆碱=1:1,摩尔比)和n-3PUFA(来自鳀鱼油,EPA 38.56%,DPA 6.58%,DHA 45.22%)的混合物(甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA摩尔比为1:40)置于500mL圆底烧瓶中,搅拌使之混合均匀,加热至50℃,向其中加入相当于甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量6%的Lipozyme TL IM,待反应12h后,离心分层,采用高效液相色谱分析产物中磷脂组成,产物中磷脂组成为:50.12mol%卵磷脂、48.87mol%溶血磷脂和1.01mol%甘油磷脂酰胆碱。采用柱层析对产物进行分离后,对分离得到的卵磷脂进行甲酯化,卵磷脂中n-3PUFA含量为90.12%(其中EPA 38.56%,DPA 6.49%,DHA 45.07%),Lipozyme TL IM连续使用20个批次后,酶活力没有显著降低。
实施例2
称取100g低共熔溶剂(氯化胆碱:甘油磷脂酰胆碱=1:3,摩尔比)和n-3PUFA(来自鳀鱼油,EPA 38.56%,DPA 6.58%,DHA 45.22%)的混合物(甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA摩尔比为1:10)置于500mL圆底烧瓶中,搅拌使之混合均匀,加热至40℃,向其中加入相当于甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量4%的Lipozyme TL IM,待反应24h后,离心分层,采用高效液相色谱分析产物中磷脂组成,产物中磷脂组成为:48.69mol%卵磷脂、48.63mol%溶血磷脂和2.68mol%甘油磷脂酰胆碱。采用柱层析对产物进行分离后,对分离得到的卵磷脂进行甲酯化,卵磷脂中n-3PUFA含量为89.99%(其中EPA 38.44%,DPA 6.47%,DHA 45.08%),Lipozyme TL IM连续使用20个批次后,酶活力没有显著降低。
实施例3
称取100g低共熔溶剂(氯化胆碱:甘油磷脂酰胆碱=1:1.5,摩尔比)和n-3PUFA(来自鳀鱼油,EPA 38.56%,DPA 6.58%,DHA 45.22%)的混合物(甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA摩尔比为1:20)置于500mL圆底烧瓶中,搅拌使之混合均匀,加热至60℃,向其中加入相当于甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量10%的Lipozyme TL IM,待反应20h后,离心分层,采用高效液相色谱分析产物中磷脂组成,产物中磷脂组成为:53.38mol%卵磷脂、46.08mol%溶血磷脂和0.54mol%甘油磷脂胆碱。采用柱层析对产物进行分离后,对分离得到的卵磷脂进行甲酯化,卵磷脂中n-3PUFA含量为90.00%(其中EPA 38.47%,DPA 6.49%,DHA 45.04%),Lipozyme TL IM连续使用20个批次后,酶活力没有显著降低。
实施例4
称取100g低共熔溶剂(氯化胆碱:甘油磷脂酰胆碱=1:2,摩尔比)和n-3PUFA(来自鳀鱼油,EPA 38.56%,DPA 6.58%,DHA 45.22%)的混合物(甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA摩尔比为1:30)置于500mL圆底烧瓶中,搅拌使之混合均匀,加热至45℃,向其中加入相当于甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量8%的Lipozyme TL IM,待反应16h后,离心分层,采用高效液相色谱分析产物中磷脂组成,产物中磷脂组成为:51.69mol%卵磷脂、47.19mol%溶血磷脂和1.12mol%甘油磷脂酰胆碱。采用柱层析对产物进行分离后,对分离得到的卵磷脂进行甲酯化,卵磷脂中n-3PUFA含量为90.07%(其中EPA 38.45%,DPA 6.44%,DHA 45.18%),Lipozyme TL IM连续使用20个批次后,酶活力没有显著降低。
实施例5
称取100g低共熔溶剂(氯化胆碱:甘油磷脂酰胆碱=1:2,摩尔比)和n-3PUFA(来自亚麻籽油,α-亚麻酸含量62.41%)的混合物(甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA摩尔比为1:20)置于500mL圆底烧瓶中,搅拌使之混合均匀,加热至45℃,向其中加入相当于甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量的10%的Lipozyme TL IM,待反应24h后,离心分层,采用高效液相色谱分析产物中磷脂组成,产物中磷脂组成为:59.62mol%卵磷脂、39.97mol%溶血磷脂和0.41mol%甘油磷脂酰胆碱。采用柱层析对产物进行分离后,对分离得到的卵磷脂进行甲酯化,卵磷脂中α-亚麻酸含量为62.35%,Lipozyme TL IM连续使用20个批次后,酶活力没有显著降低。
对比例1
称取100g甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA(来自鳀鱼油,EPA 38.56%,DPA 6.58%,DHA45.22%)的混合物(甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA摩尔比为1:40)置于500mL圆底烧瓶中,搅拌使之混合均匀,加热至50℃,向其中加入相当于甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量6%的Lipozyme TL IM,待反应12h后,离心分层,采用高效液相色谱分析产物中磷脂组成,产物中磷脂组成为:2.48mol%卵磷脂、76.98mol%溶血磷脂和20.54mol%甘油磷脂酰胆碱。采用柱层析对产物进行分离后,对分离得到的卵磷脂进行甲酯化,卵磷脂中n-3PUFA含量为90.06%(其中EPA 38.53%,DPA 6.51%,DHA 45.02%),Lipozyme TL IM连续使用20个批次后,酶活力没有显著降低。和实施例1相比,本对比例在无溶剂体系下进行,尽管产物卵磷脂中n-3PUFA含量高达90.06%,与实施例1中卵磷脂中n-3PUFA含量90.12%没有显著差异,但产物中卵磷脂含量(2.48mol%)远低于实施例1中的卵磷脂含量(50.12mol%)。
对比例2
称取100g甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA(来自亚麻籽油,α-亚麻酸含量62.41%)的混合物(甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA摩尔比为1:20)置于500mL圆底烧瓶中,搅拌使之混合均匀,加热至45℃,向其中加入相当于甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量10%的Lipozyme TLIM,待反应24h后,离心分层,采用高效液相色谱分析产物中磷脂组成,产物中磷脂组成为:3.72mol%卵磷脂、82.91mol%溶血磷脂和13.37mol%甘油磷脂酰胆碱。采用柱层析对产物进行分离后,对分离得到的卵磷脂进行甲酯化,卵磷脂中α-亚麻酸含量为62.37%,Lipozyme TL IM连续使用20个批次后,酶活力没有显著降低。与实施例5相比,本对比例在无溶剂体系下进行,尽管产物卵磷脂中α-亚麻酸含量高达62.37%,与实施例5中卵磷脂中α-亚麻酸含量62.35%没有显著差异,但产物中卵磷脂含量(3.72mol%)远低于实施例5中的卵磷脂含量(62.35mol%)。
Claims (9)
1.一种酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1:在氯化胆碱和甘油磷脂酰胆碱组成的低共熔体系中,甘油磷脂酰胆碱同时作为溶剂和底物;采用脂肪酶催化甘油磷脂胆碱与n-3PUFA进行酯化反应,反应结束后,离心,收集反应产物和脂肪酶;
步骤2:脂肪酶进行下一批次反应;去除反应产物中未反应的甘油磷脂酰胆碱、n-3PUFA和生成的溶血磷脂后得到卵磷脂型n-3PUFA。
2.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法,其特征在于,步骤1中,氯化胆碱与甘油磷脂酰胆碱的摩尔比为1:1~3。
3.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法,其特征在于,步骤1中,n-3PUFA为富含α-亚麻酸的植物油脂、海洋来源的富含EPA、DHA或DPA的动植物油脂或微生物发酵产生的油脂。
4.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法,其特征在于,步骤1中,甘油磷脂酰胆碱与n-3PUFA的摩尔比为1:10~40。
5.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法,其特征在于,步骤1中,所用的脂肪酶为Lipozyme TL IM。
6.根据权利要求5所述的酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法,其特征在于,脂肪酶的添加量为甘油磷脂酰胆碱和n-3PUFA总质量的4%~10%。
7.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法,其特征在于,步骤1中,酯化反应的温度为40~60℃。
8.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法,其特征在于,步骤1中,酯化反应的时间为12~24h。
9.根据权利要求1所述的酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法,其特征在于,步骤2中,去除未反应底物及副产物的方法为柱层析或溶剂萃取。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110930997.0A CN113481249B (zh) | 2021-08-13 | 2021-08-13 | 一种酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110930997.0A CN113481249B (zh) | 2021-08-13 | 2021-08-13 | 一种酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113481249A true CN113481249A (zh) | 2021-10-08 |
CN113481249B CN113481249B (zh) | 2022-06-03 |
Family
ID=77945330
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110930997.0A Active CN113481249B (zh) | 2021-08-13 | 2021-08-13 | 一种酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113481249B (zh) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101544667A (zh) * | 2008-03-27 | 2009-09-30 | 南京莱尔生物化工有限公司 | 一种L-α-甘油磷酸胆碱的合成方法 |
CN111304264A (zh) * | 2020-03-11 | 2020-06-19 | 陕西科技大学 | 一种酶法制备软磷脂型pufa的方法 |
CN111334369A (zh) * | 2020-03-11 | 2020-06-26 | 陕西科技大学 | 一种酶法制备软磷脂型pufa的方法 |
-
2021
- 2021-08-13 CN CN202110930997.0A patent/CN113481249B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101544667A (zh) * | 2008-03-27 | 2009-09-30 | 南京莱尔生物化工有限公司 | 一种L-α-甘油磷酸胆碱的合成方法 |
CN111304264A (zh) * | 2020-03-11 | 2020-06-19 | 陕西科技大学 | 一种酶法制备软磷脂型pufa的方法 |
CN111334369A (zh) * | 2020-03-11 | 2020-06-26 | 陕西科技大学 | 一种酶法制备软磷脂型pufa的方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JOANA M. SILVA等: ""Design of Functional Therapeutic Deep Eutectic Solvents Based on Choline Chloride and Ascorbic Acid"", 《ACS SUSTAINABLE CHEM. ENG.》, vol. 6, 18 June 2018 (2018-06-18), pages 10355 - 10363 * |
冯树波等: ""氯化胆碱-尿素低共熔溶剂公斤级放大制备研究"", 《煤炭与化工》, vol. 42, no. 9, 30 September 2019 (2019-09-30), pages 135 - 141 * |
李道明等: ""低共熔溶剂在油脂改性中的应用研究进展"", 《陕西科技大学学报》, vol. 39, no. 5, 31 October 2021 (2021-10-31), pages 52 - 61 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113481249B (zh) | 2022-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1231590C (zh) | 利用脂肪酶的甘油酯的制造方法 | |
AU2021201921B2 (en) | Polyunsaturated fatty acid triglyceride and preparation and uses thereof | |
CN110777170B (zh) | 一种合成甘油二酯的方法 | |
JP2006506483A5 (zh) | ||
CN101037641A (zh) | 含有含多不饱和脂肪酸的甘油三酯的油或脂肪的生产方法 | |
CN110951796B (zh) | 一种脂肪酸乙酯转化为甘油二酯的方法 | |
Aarthy et al. | A two step process for production of omega 3-polyunsaturated fatty acid concentrates from sardine oil using Cryptococcus sp. MTCC 5455 lipase | |
Nagao et al. | Purification of conjugated linoleic acid isomers through a process including lipase-catalyzed selective esterification | |
CN112980898B (zh) | 浓缩裂殖壶藻油脂中dha的方法 | |
CN111172209B (zh) | 一种酶法制备甘油单酯型n-3PUFA的方法 | |
CN113481249B (zh) | 一种酶法制备卵磷脂型n-3PUFA的方法 | |
JP3840459B2 (ja) | グリセリドおよびその製造方法 | |
EP1582595A1 (de) | Enzymatisches Verfahren zur Herstellung von Triglyzeriden, ausgehend von Alkylestern mehrfach ungesättigter Fettsäuren | |
JP2007070486A (ja) | グリセリド及びその製造方法 | |
JPH0416519B2 (zh) | ||
CN110029133B (zh) | 一种分离dha藻油中饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的方法 | |
US11396667B2 (en) | Enzymatic method for preparation of lecithin polyunsaturated fatty acids (PUFAs) | |
CN113481250B (zh) | 一种酶法制备甘油单酯的方法 | |
CN111996218B (zh) | 一种酶法制备甘油二酯的方法 | |
CN113957104A (zh) | 一种酶法制备甘油二酯的方法 | |
CN109880858B (zh) | 一种降低海洋磷脂中游离脂肪酸含量的方法 | |
CN111892992A (zh) | 一种化学催化制备甘油二酯的方法 | |
CN111996221B (zh) | 一种酶法制备sn2-LPC的方法 | |
JP2004168985A (ja) | ω−3系高度不飽和脂肪酸含有部分グリセリド組成物及びその製造方法 | |
EP1749099B1 (en) | Process for enzymatic production of triglycerides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |