CN113481250B - 一种酶法制备甘油单酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种酶法制备甘油单酯的方法，属于酶的分离与应用技术领域。氯化胆碱‑甘油基低共熔溶剂既作溶剂又作底物，在体系中甘油远过量的条件下，采用脂肪酶催化油脂甘油解制备甘油单酯，反应结束后，从上层油相中分离得到甘油单酯。和传统的在有机溶剂体系中进行酶法甘油解的反应相比，在低共熔溶剂体系下，酶法甘油解制备甘油单酯具有以下优点：1)由于反应副产物甘油可被低共熔溶剂吸收，解除了产物抑制，底物转化率和产物生成率高；2)绿色环保；3)反应后产物易分层，产物分离容易；4)由于该体系下对固定化酶具有保护作用，固定化酶及低共熔溶剂可重复利用。该方法具有良好的社会、生态和经济效益且具有良好的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明属于油脂加工技术领域，具体涉及一种酶法制备甘油单酯的方法。
背景技术
甘油单酯(Monoacylglycerol,MAG)是食品工业中应用最为广泛的一种非离子型乳化剂，消费量占全球乳化剂消费市场的2/3以上。作为优良的W/O型乳化剂，甘油单酯在食品、医药和化妆品等领域具有广泛的应用。目前，工业上采用无机碱作催化剂在高温(220～250℃)下催化油脂甘油解制备甘油单酯，该工艺存在能耗大、副产物多及产品色泽深等问题，与当前社会绿色、协调可持续发展理念的冲突日益凸显。酶法甘油解制备甘油单酯具有反应条件温和、催化特异性高、及产品安全等特点，目前已引起广泛关注。因此，研究酶法制备甘油单酯以代替传统的化学法对实现我国碳中和具有重要意义。
目前，通常在无溶剂或有机溶剂体系下采用固定化脂肪酶催化油脂甘油解制备甘油单酯。无溶剂体系下由于甘油粘度大、底物互溶性差，导致反应传质效果差，反应速率慢。为改善上述缺点，通常需要添加有机溶剂如叔丁醇等来提高底物的互溶性和改善传质效果。如Zeng等(Zeng et al.,J Am Oil Chem Soc,2010,87:531-537)在叔丁醇体系下采用Novozym 435作催化剂催化山茶油甘油解制备甘油单酯，反应10h后，产物中甘油单酯含量达到82％；尽管叔丁醇的加入显著改善了底物的互溶性和传质效果，底物转化率和甘油单酯产量较高，但叔丁醇的使用增加了产物分离的难度，并且叔丁醇的引入不仅对环境不友好，而且增加了产品的安全隐患。
发明内容
为了解决上述问题，本发明的目的在于提供一种酶法制备甘油单酯的方法，底物转化率和产物生成率高、绿色环保、产物分离容易，且溶剂和固定化酶可反复多次利用，具有良好的社会、生态、经济效益和工业应用前景。
本发明是通过以下技术方案来实现：
一种酶法制备甘油单酯的方法，包括以下步骤：
步骤1：脂肪酶在氯化胆碱/甘油组成的低共熔溶剂体系下催化油脂进行甘油解反应：氯化胆碱/甘油同时作为溶剂和底物，油脂与甘油的摩尔比为1:5～8，反应结束后，离心，收集上层油相，得到反应混合物；
步骤2：从反应混合物中分离得到甘油单酯，低共熔溶剂体系重复进行下一轮反应。
优选地，步骤1中，氯化胆碱与甘油的摩尔比为1：2。
优选地，步骤1中，油脂为动物油脂、植物油脂、海洋动植物油脂或微生物发酵产生的油脂。
优选地，步骤1中，脂肪酶为Novozym 435或Lipozyme 435。
进一步优选地，步骤1中，脂肪酶的添加量为底物总质量的2％～10％。
优选地，步骤1中，甘油解反应的温度为50～70℃。
优选地，步骤1中，甘油解反应的时间为4～12h。
优选地，步骤2中，分离采用分子蒸馏法。
进一步优选地，步骤2中，分子蒸馏的蒸发面温度为160～180℃，进料温度为60～65℃，进料流速为1.5～2.0mL/min，分离柱真空度为0.1～5Pa。
优选地，低共熔溶剂体系进行下一轮反应前，根据甘油的消耗量进行补充。
与现有技术相比，本发明具有以下有益的技术效果：
本发明公开的酶法制备甘油单酯的方法，氯化胆碱-甘油基低共熔溶剂既作溶剂又作底物，在体系中甘油远过量的条件下，采用脂肪酶催化油脂甘油解制备甘油单酯，反应结束后，从上层油相中分离得到甘油单酯。氯化胆碱-甘油基低共熔溶剂体系中甘油与油脂的摩尔比为1：5～8，可保证所用脂肪酶具有较高的活性，促进甘油单酯的生成，且可保证所用脂肪酶具有较好的操作稳定性。和传统的在有机溶剂体系中进行酶法甘油解的反应相比，在低共熔溶剂体系下，酶法甘油解制备甘油单酯具有以下优点：1)由于反应副产物甘油可被低共熔溶剂吸收，解除了产物抑制，底物转化率和产物生成率高；2)绿色环保；3)反应后产物易分层，产物分离容易；4)由于该体系下对固定化酶具有保护作用，固定化酶及低共熔溶剂可重复利用。该方法具有良好的社会、生态和经济效益且具有良好的工业应用前景。
进一步地，氯化胆碱与甘油的摩尔比为1：2，不仅可确保反应体系具有适中的粘度和较好的传质，而且可确保所用脂肪酶具有较高的活性。
进一步地，所用固定化脂肪酶为Novozym 435或Lipozyme 435，添加量为底物总质量的2～10％，可保证所用脂肪酶在该体系下具有较高的活性和稳定性，且可保证反应的经济性。
进一步地，甘油解反应的温度为50～70℃，可保证所用脂肪酶具有较好的操作稳定性。
进一步地，甘油解反应时间为4～12h，可确保产物中甘油单酯具有较高的含量。
进一步地，分离采用分子蒸馏法，产品纯度高且回收率高。
更进一步地，分子蒸馏法的相关工艺参数，能够保证在尽可能低的能耗下，确保甘油单酯的纯度和回收率均较高。
进一步地，低共熔溶剂体系进行下一轮反应前，根据甘油的消耗量进行补充，可连续重复使用，甘油单酯产量和固定化酶酶活没有显著降低，经济环保。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明做进一步的详细说明，所述是对本发明的解释而不是限定。如非写明，所有百分比均为质量百分比。
实施例1
称取100g低共熔溶剂(氯化胆碱：甘油＝1:2，摩尔比)和大豆油的混合物(大豆油与甘油的摩尔比为1:5)置于500mL圆底烧瓶中，搅拌使之混合均匀，加热至50℃，向其中加2g Novozym 435，待反应12h后，离心分层，分离上相，即为反应混合物。采用高效液相色谱分析产物组成，产物中含0.55％甘油三酯、9.34％甘油二酯和90.11％甘油单酯；进一步采用分子蒸馏(分子蒸馏的进料温度为60℃，蒸发面温度为160℃，进料流速为1.5mL/min，分离柱真空度为2.3Pa)对反应产物进行分离纯化，最终得到的产物中甘油单酯含量为98.34％。上述低共熔溶剂(增补甘油后)和固定化酶可连续使用100次而甘油单酯产量和固定化酶酶活没有显著降低。
实施例2
称取100g低共熔溶剂(氯化胆碱：甘油＝1:2，摩尔比)和大豆油的混合物(大豆油与甘油的摩尔比为1:8)置于500mL圆底烧瓶中，搅拌使之混合均匀，加热至70℃，向其中加10g Novozym 435，待反应4h后，离心分层，分离上相，即为反应混合物。采用高效液相色谱分析产物组成，产物中含0.45％甘油三酯、9.21％甘油二酯和90.34％甘油单酯；进一步采用分子蒸馏(分子蒸馏的进料温度为65℃，蒸发面温度为165℃，进料流速为2.0mL/min，分离柱真空度为5.3Pa)对反应产物进行分离纯化，最终得到的产物中甘油单酯含量为98.39％。上述低共熔溶剂(增补甘油后)和固定化酶可连续使用100次而甘油单酯产量和固定化酶酶活没有显著降低。
实施例3
称取100g低共熔溶剂(氯化胆碱：甘油＝1:2，摩尔比)和大豆油的混合物(大豆油与甘油的摩尔比为1:6)置于500mL圆底烧瓶中，搅拌使之混合均匀，加热至60℃，向其中加5g Lipozyme 435，待反应6h后，离心分层，分离上相，即为反应混合物。采用高效液相色谱分析产物组成，产物中含0.51％甘油三酯、9.47％甘油二酯和90.02％甘油单酯；进一步采用分子蒸馏(分子蒸馏的进料温度为65℃，蒸发面温度为170℃，进料流速为2.0mL/min，分离柱真空度为0.5Pa)对反应产物进行分离纯化，最终得到的产物中甘油单酯含量为98.03％。上述低共熔溶剂(增补甘油后)和固定化酶可连续使用100次而甘油单酯产量和固定化酶酶活没有显著降低。
实施例4
称取100g低共熔溶剂(氯化胆碱：甘油＝1:2，摩尔比)和金枪鱼油的混合物(金枪鱼油与甘油的摩尔比为1:6)置于500mL圆底烧瓶中，搅拌使之混合均匀，加热至55℃，向其中加6g Lipozyme 435，待反应10h后，离心分层，分离上相，即为反应混合物。采用高效液相色谱分析产物组成，产物中含1.46％甘油三酯、12.35％甘油二酯和86.19％甘油单酯；进一步采用分子蒸馏(分子蒸馏的进料温度为65℃，蒸发面温度为175℃，进料流速为1.5mL/min，分离柱真空度为1.2Pa)对反应产物进行分离纯化，最终得到的产物中甘油单酯含量为95.98％。上述低共熔溶剂(增补甘油后)和固定化酶可连续使用100次而甘油单酯产量和固定化酶酶活没有显著降低。
实施例5
称取100g低共熔溶剂(氯化胆碱：甘油＝1:2，摩尔比)和海藻油的混合物(海藻油与甘油的摩尔比为1:7)置于500mL圆底烧瓶中，搅拌使之混合均匀，加热至50℃，向其中加8g Novozym 435，待反应10h后，离心分层，分离上相，即为反应混合物。采用高效液相色谱分析产物组成，产物中含1.76％甘油三酯、12.44％甘油二酯和85.80％甘油单酯；进一步采用分子蒸馏(分子蒸馏的进料温度为65℃，蒸发面温度为180℃，进料流速为1.5mL/min，分离柱真空度为0.9Pa)对反应产物进行分离纯化，最终得到的产物中甘油单酯含量为94.69％。上述低共熔溶剂(增补甘油后)和固定化酶可连续使用100次而甘油单酯产量和固定化酶酶活没有显著降低。
实施例6
称取100g低共熔溶剂(氯化胆碱：甘油＝1:2，摩尔比)和猪油的混合物(猪油与甘油的摩尔比为1:8)置于500mL圆底烧瓶中，搅拌使之混合均匀，加热至70℃，向其中加10gLipozym 435，待反应4h后，离心分层，分离上相，即为反应混合物。采用高效液相色谱分析产物组成，产物中含0.62％甘油三酯、9.59％甘油二酯和89.79％甘油单酯；进一步采用分子蒸馏(分子蒸馏的进料温度为65℃，蒸发面温度为165℃，进料流速为1.5mL/min，分离柱真空度为0.4Pa)对反应产物进行分离纯化，最终得到的产物中甘油单酯含量为97.65％。上述低共熔溶剂(增补甘油后)和固定化酶可连续使用100次而甘油单酯产量和固定化酶酶活没有显著降低。
Claims (10)
1.一种酶法制备甘油单酯的方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：脂肪酶在氯化胆碱/甘油组成的低共熔溶剂体系下催化油脂进行甘油解反应：氯化胆碱/甘油同时作为溶剂和底物，油脂与甘油的摩尔比为1:5~8，反应结束后，离心，收集上层油相，得到反应混合物；
步骤2：从反应混合物中分离得到甘油单酯，低共熔溶剂体系重复进行下一轮反应。
2.根据权利要求1所述的酶法制备甘油单酯的方法，其特征在于，步骤1中，氯化胆碱与甘油的摩尔比为1：2。
3.根据权利要求1所述的酶法制备甘油单酯的方法，其特征在于，步骤1中，油脂为动物油脂、植物油脂或微生物发酵产生的油脂。
4.根据权利要求1所述的酶法制备甘油单酯的方法，其特征在于，步骤1中，脂肪酶为Novozym 435或Lipozyme 435。
5.根据权利要求4所述的酶法制备甘油单酯的方法，其特征在于，步骤1中，脂肪酶的添加量为底物总质量的2%~10%。
6.根据权利要求1所述的酶法制备甘油单酯的方法，其特征在于，步骤1中，甘油解反应的温度为50~70 ℃。
7.根据权利要求1所述的酶法制备甘油单酯的方法，其特征在于，步骤1中，甘油解反应的时间为4~12 h。
8.根据权利要求1所述的酶法制备甘油单酯的方法，其特征在于，步骤2中，分离采用分子蒸馏法。
9.根据权利要求8所述的酶法制备甘油单酯的方法，其特征在于，步骤2中，分子蒸馏的蒸发面温度为160~180 ℃，进料温度为60~65 ℃，进料流速为1.5~2.0 mL/min，分离柱真空度为0.1~5 Pa。
10.根据权利要求1所述的酶法制备甘油单酯的方法，其特征在于，低共熔溶剂体系进行下一轮反应前，根据甘油的消耗量进行补充。
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| CN108676102A (zh) * | 2018-05-08 | 2018-10-19 | 桂林理工大学 | 一种采用氯化胆碱和丙三醇制作的深度共熔溶剂提取辣木籽多糖的方法 |
| CN110240580A (zh) * | 2019-05-16 | 2019-09-17 | 浙江中医药大学 | 一种利用低共熔溶剂制备丹参提取物的方法 |
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|---|---|---|---|---|
| WO2016027280A2 (en) * | 2014-08-20 | 2016-02-25 | Council Of Scientific & Industrial Research | Dewatering process through forward osmosis using deep eutectic solvents with or without dispersed magnetic nanopartscles as novel draw solutions |
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2021
- 2021-08-13 CN CN202110931017.9A patent/CN113481250B/zh active Active
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| CN108676102A (zh) * | 2018-05-08 | 2018-10-19 | 桂林理工大学 | 一种采用氯化胆碱和丙三醇制作的深度共熔溶剂提取辣木籽多糖的方法 |
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| Title |
|---|
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