CN111909972A - 一种酶法甘油解甘油三酯制备偏甘油酯的方法 - Google Patents

一种酶法甘油解甘油三酯制备偏甘油酯的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111909972A
CN111909972A CN202010742951.1A CN202010742951A CN111909972A CN 111909972 A CN111909972 A CN 111909972A CN 202010742951 A CN202010742951 A CN 202010742951A CN 111909972 A CN111909972 A CN 111909972A
Authority
CN
China
Prior art keywords
parts
oil
partial glyceride
mas1
hours
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202010742951.1A
Other languages
English (en)
Inventor
王永华
岳海鹏
杨博
王卫飞
蓝东明
罗日明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangzhou Yonghua Special Medicine Nutrition Technology Co ltd
South China University of Technology SCUT
Original Assignee
Guangzhou Yonghua Special Medicine Nutrition Technology Co ltd
South China University of Technology SCUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangzhou Yonghua Special Medicine Nutrition Technology Co ltd, South China University of Technology SCUT filed Critical Guangzhou Yonghua Special Medicine Nutrition Technology Co ltd
Priority to CN202010742951.1A priority Critical patent/CN111909972A/zh
Publication of CN111909972A publication Critical patent/CN111909972A/zh
Priority to CN202110201740.1A priority patent/CN112852892B/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436—Fatty acid esters
    • C12P7/6445—Glycerides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
    • C12N11/02—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
    • C12N11/08—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/14—Hydrolases (3)
    • C12N9/16—Hydrolases (3) acting on ester bonds (3.1)
    • C12N9/18—Carboxylic ester hydrolases (3.1.1)
    • C12N9/20—Triglyceride splitting, e.g. by means of lipase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y301/00—Hydrolases acting on ester bonds (3.1)
    • C12Y301/01—Carboxylic ester hydrolases (3.1.1)
    • C12Y301/01003—Triacylglycerol lipase (3.1.1.3)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

本发明公开了一种酶法甘油解甘油三酯制备偏甘油酯的方法，包括以下步骤：(1)制备固定化脂肪酶MAS1‑IM；(2)酶催化甘油解反应制备偏甘油酯，按质量份计，无溶剂体系情况下：将1～10份植物油，1～4份的甘油，与0.2～2.5份固定化脂肪酶MAS1‑IM混合，在40～70℃的温度下反应4～8小时，得到产物混合物；或者，有溶剂体系情况下：取将1～10份植物油，1～4份的甘油，13～39份有机相试剂，与0.2～2.5份固定化脂肪酶MAS1‑IM混合，在40～70℃的温度下反应2～6小时，得到产物混合物；(3)产物混合物经分离得到偏甘油酯。本发明工艺简单，反应速率快，生成物含量高，不存在副反应。

Description

一种酶法甘油解甘油三酯制备偏甘油酯的方法
技术领域
本发明涉及一种酶法甘油解甘油三酯制备偏甘油酯的方法。
背景技术
偏甘油酯是甘油二酯与甘油单酯的统称，而甘油二酯和甘油单酯都可以作为食品的添加剂。甘油单酯可以作为乳化剂用于食品，药品以及化妆品领域，甘油二酯则已被认证为安全无毒副作用，且可有效预防脂肪积累调节体脂的一种新型健康油脂。一般说来，偏甘油酯的生产可分为化学法与生物酶法，化学法虽然成本低廉，易进行规模化生产，但是其本身具有生成副产物多，污染大，反应能耗高的缺点。生物酶法的出现很好的解决了这些问题，酶法生产偏甘油酯不仅反应效率高，无副反应，且节能环保，可得到色泽，感官，味道优良的加工油品。
现在生产油脂的方法大体上包括酯化法、水解法、与甘油解法，酯化法和水解法虽然可以生产出甘油二酯和单酯的混合物，但是水解法会产生大量脂肪酸和甘油副产物，且体系中甘油二酯与甘油单酯的含量较低。而酯化法的生产成本较高且产物的生成率较低，不符合工厂的生产需要，因此我们选择原料利用率高，操作简便，产物生成率高的甘油解法进行生产。
脂肪酶MAS1是来源于放线菌(Streptomyces)的脂肪酶，其具有良好的温度耐性，无位置选择性，且具有良好的催化作用，可催化酯化反应与甘油解反应等。在无溶剂体系下，甘油的粘度以及其和油脂不互溶的性质会影响反应的进行，而在有机体系下，虽然反应体系较为均匀，但无形中增加了生产步骤与成本。因此开发新的甘油解工艺来保护成本生成高含量、无毒副作用的偏甘油酯对于工厂生产来说具有重要意义。
发明内容
本发明的目的是针对于现有偏甘油酯生产工艺的不足，开发一种新型固定化脂肪酶制备偏甘油酯的方式，在无溶剂或溶剂体系下，提高偏甘油酯的产率，且无副产物产生。
本发明为实现以上目的通过以下技术方案实现：
一种甘油解反应制备偏甘油酯的方法包括如下步骤：
(1)制备固定化脂肪酶MAS1-IM；
(2)酶催化甘油解反应制备偏甘油酯，按质量份计，
无溶剂体系情况下：将1～10份植物油，1～4份的甘油，与0.2～2.5份固定化脂肪酶MAS1-IM混合，在40～70℃的温度下反应4～8小时，得到产物混合物；或者，
有溶剂体系情况下：取将1～10份植物油，1～4份的甘油，13～39份有机相试剂，与0.2～2.5份固定化脂肪酶MAS1-IM混合，在40～70℃的温度下反应2～6小时，得到产物混合物；
(3)产物混合物经分离得到偏甘油酯。
优选地，步骤(1)中所述固定化脂肪酶MAS1-IM的制备，按质量份计：
取3～10份固定化载体，6～20份质量的Tris-HCL缓冲液，0.3～1.5份的游离脂肪酶MAS1-IM混合，在25～35℃下混合搅拌吸附3～5个小时，然后过滤并干燥，得到固定化的脂肪酶MAS1-IM；所述固定化载体为非极性大孔树脂、弱极性大孔吸附树脂、离子吸附树脂的一种或几种的混合物。
优选地，所述固定化载体经如下预处理：首先要经过95％的乙醇浸泡24小时，使用蒸馏水水洗至中性；再用5％HCL浸泡24小时，之后使用蒸馏水水洗至中性；再用3％NaOH浸泡24小时，之后再使用蒸馏水水洗至中性备用即可。
优选地，所述Tris-HCL缓冲液浓度为0.03mol/L，pH为7.6。
优选地，步骤(2)的甘油解反应在气浴摇床转速为150±50rpm/min的条件下进行。
优选地，步骤(2)的反应体系中水分含量不高于0.05％；固定化脂肪酶加量为底物总质量的2％～25％；有机相试剂加量为底物总质量的1.5～4倍。
优选地，步骤(2)中所述植物油与甘油的摩尔比为1：(1～5)。
优选地，步骤(3)中分离是指所得混合物经过高速离心分离后，得到上层油脂，再经过多级分子蒸馏，即可得到高纯度的偏甘油酯产品。
优选地，所述离心分离的转速为8000～12000r/min，持续时间为3～5min，所述分子蒸馏蒸发温度140±20℃，真空压力为10±5Pa。
优选地，所述有机相试剂为叔丁醇。
优选地，所述植物油为大豆油，芝麻油，棕榈油，花生油，玉米油，葵花籽油，椰子油，橄榄油，亚麻籽油，山茶籽油，棕榈仁油，棉籽油，红花籽油，稻米油中一种或几种的混合物。
所述脂肪酶MAS1-IM的氨基酸序列如SEQ NO.1所示。
相对于现有技术，本发明的有益效果在于：
(1)本发明中的固定化脂肪酶MAS1-IM具有很强的生物催化活性以及较高的甘油耐受性，可以在40～70℃、无水无溶剂或有机溶剂的体系中进行甘油解反应，且不产生脂肪酸等副产物，简化了后面有关分离纯化的工序，便于生产作业的进行。
(2)本发明在无水无溶剂的体系中进行甘油解反应，且反应程度高，反应速率快，生成偏甘油酯含量高，无副反应发生，且固定化酶可以重复利用，成本消耗少，因此有很好的工业前景。
具体实施方式
以下提供了几项本发明的实施例，以进一步说明本发明，在所述实施例中，所有百分比均以质量记，同时本发明的保护范围不仅限于此。
所述大孔吸附树脂首先要经过95％的乙醇浸泡24小时，使用蒸馏水水洗至中性；再用5％HCL浸泡24小时，之后使用蒸馏水水洗至中性；再用3％NaOH浸泡24小时，之后再使用蒸馏水水洗至中性，放入4℃冰箱中备用即可。
实施例1
取3g弱极性大孔吸附树脂，6gTris-HCL缓冲液，0.3g的游离脂肪酶MAS1-IM混合，在25℃下混合搅拌3小时，然后过滤干燥得到固定化酶MAS1-IM，放入4℃冰箱备用。
取8.28g大豆油，1.72g甘油，以及2g上述固定好的脂肪酶MAS1-IM于烧瓶中，置于气浴摇床中，在温度为40℃下，气浴摇床转速为150rpm/min下反应4.5小时，停止反应。将反应物倒入离心管以10000rpm/min进行离心分离3min，得到上层油相即为富含偏甘油酯的混合物。取上层油相进行检测，甘油三酯含量17.36％,甘油二酯含量48.92％，甘油单酯含量为32.06％。在温度为140℃，压力为10Pa的条件下对离心后对上层油脂进行分子蒸馏，得到轻相组分中甘油单酯含量为96.3％，甘油二酯含量为3.7％；重相组分中甘油三酯含量为26.68％，甘油二酯含量为73.31％。
实施例2
取5g非极性大孔吸附树脂，10gTris-HCL缓冲液，1g的游离脂肪酶MAS1-IM混合，在30℃下混合搅拌3小时，然后过滤干燥得到固定化酶MAS1-IM，放入4℃冰箱备用。
取7.62g大豆油，2.38g甘油，以及2.5g上述固定好的脂肪酶MAS1-IM于烧瓶中，置于气浴摇床中，在温度为50℃下，气浴摇床转速为150rpm/min下反应4小时，停止反应。将反应物倒入离心管以10000rpm/min进行离心分离3min，得到上层油相即为富含偏甘油酯的混合物。取上层油相进行检测，甘油三酯含量13.9％,甘油二酯含量58.2％，甘油单酯含量为27.9％。在温度为150℃，压力为13Pa的条件下对离心后对上层油脂进行分子蒸馏，得到轻相组分中甘油单酯含量为97.5％，甘油二酯含量为2.5％；重相组分中甘油三酯含量为19.47％，甘油二酯含量为80.53％。
实施例3
取10g离子交换树脂，20gTris-HCL缓冲液，1.5g的游离脂肪酶MAS1-IM混合，在35℃下混合搅拌4小时，然后过滤干燥得到固定化酶MAS1-IM，放入4℃冰箱备用。
取6.58g大豆油，3.42g甘油，以及1g上述固定好的脂肪酶MAS1-IM于烧瓶中，置于气浴摇床中，在温度为60℃下，气浴摇床转速为150rpm/min下反应6小时，停止反应。将反应物倒入离心管以10000rpm/min进行离心分离3min，得到上层油相即为富含偏甘油酯的混合物。取上层油相进行检测，甘油三酯含量18.4％,甘油二酯含量48.8％，甘油单酯含量为32.8％。在温度为150℃，压力为13Pa的条件下对离心后对上层油脂进行分子蒸馏，得到轻相组分中甘油单酯含量为97.5％，甘油二酯含量为2.5％；重相组分中甘油三酯含量为27.73％，甘油二酯含量为72.27％。
实施例4
取10g离子交换树脂，20gTris-HCL缓冲液，1.5g的游离脂肪酶MAS1-IM混合，在35℃下混合搅拌4小时，然后过滤干燥得到固定化酶MAS1-IM，放入4℃冰箱备用。
取8.28g大豆油，1.72g甘油，25ml叔丁醇以及1.5g上述固定好的脂肪酶MAS1-IM于烧瓶中，置于气浴摇床中，在温度为40℃下，气浴摇床转速为150rpm/min下反应3小时，停止反应。将反应物倒入离心管以10000rpm/min进行离心分离3min，得到上层油相即为富含偏甘油酯的混合物。取上层油相进行检测，甘油三酯含量5.76％,甘油二酯含量38.33％，甘油单酯含量为53.69％。在温度为160℃，压力为15Pa的条件下对离心后对上层油脂进行分子蒸馏，得到轻相组分中甘油单酯含量为98.4％，甘油二酯含量为1.6％；重相组分中甘油三酯含量为13.12％，甘油二酯含量为86.88％。
实施例5
取3g弱极性大孔吸附树脂，6gTris-HCL缓冲液，0.3g的游离脂肪酶MAS1-IM混合，在30℃下混合搅拌5小时，然后过滤干燥得到固定化酶MAS1-IM，放入4℃冰箱备用。
取7.62g大豆油，2.37g甘油，25ml叔丁醇以及2.5g上述固定好的脂肪酶MAS1-IM于烧瓶中，置于气浴摇床中，在温度为50℃下，气浴摇床转速为150rpm/min下反应2小时，停止反应。将反应物倒入离心管以10000rpm/min进行离心分离3min，得到上层油相即为富含偏甘油酯的混合物。取上层油相进行检测，甘油三酯含量4.38％，甘油二酯含量38.92％，甘油单酯含量为54.03％。在温度为150℃，压力为13Pa的条件下对离心后对上层油脂进行分子蒸馏，得到轻相组分中甘油单酯含量为98.2％，甘油二酯含量为1.8％；重相组分中甘油三酯含量为10.35％，甘油二酯含量为89.65％。
实施例6
取6g非极性大孔吸附树脂，12gTris-HCL缓冲液，0.6g的游离脂肪酶MAS1-IM混合，在30℃下混合搅拌6小时，然后过滤干燥得到固定化酶MAS1-IM，放入4℃冰箱备用。
取8.28g大豆油，1.72g甘油，20ml叔丁醇以及1g上述固定好的脂肪酶MAS1-IM于烧瓶中，置于气浴摇床中，在温度为60℃下，气浴摇床转速为150rpm/min下反应4小时，停止反应。将反应物倒入离心管以10000rpm/min进行离心分离3min，得到上层油相即为富含偏甘油酯的混合物。取上层油相进行检测，甘油三酯含量7.61％,甘油二酯含量39.29％，甘油单酯含量为54.48％。在温度为160℃，压力为15Pa的条件下对离心后对上层油脂进行分子蒸馏，得到轻相组分中甘油单酯含量为97.9％，甘油二酯含量为2.1％；重相组分中甘油三酯含量为16.64％，甘油二酯含量为83.36％。
序列表
<110> 华南理工大学
广州永华特医营养科技有限公司
<120> 一种酶法甘油解甘油三酯制备偏甘油酯的方法
<160> 1
<170> SIPOSequenceListing 1.0
<210> 1
<211> 265
<212> PRT
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 1
Ala Thr Ala Thr Ala Ala Thr Pro Ala Ala Glu Ala Thr Ser Arg Gly
1 5 10 15
Trp Asn Asp Tyr Ser Cys Lys Pro Ser Ala Ala His Pro Arg Pro Val
20 25 30
Val Leu Val His Gly Thr Phe Gly Asn Ser Ile Asp Asn Trp Leu Val
35 40 45
Leu Ala Pro Tyr Leu Val Asn Arg Gly Tyr Cys Val Phe Ser Leu Asp
50 55 60
Tyr Gly Gln Leu Pro Gly Val Pro Phe Phe His Gly Leu Gly Pro Ile
65 70 75 80
Asp Lys Ser Ala Glu Gln Leu Asp Val Phe Val Asp Lys Val Leu Asp
85 90 95
Ala Thr Gly Ala Pro Lys Ala Asp Leu Val Gly Ala Ser Gln Gly Gly
100 105 110
Met Met Pro Asn Tyr Tyr Leu Lys Phe Leu Gly Gly Ala Asp Lys Val
115 120 125
Asn Ala Leu Val Gly Ile Ala Pro Asp Asn His Gly Thr Thr Leu Leu
130 135 140
Gly Leu Thr Lys Leu Leu Pro Phe Phe Pro Gly Val Glu Lys Phe Ile
145 150 155 160
Ser Asp Asn Thr Pro Gly Leu Ala Asp Gln Val Ala Gly Ser Pro Phe
165 170 175
Ile Thr Lys Leu Thr Ala Gly Gly Asp Thr Val Pro Gly Val Arg Tyr
180 185 190
Thr Val Ile Ala Thr Lys Tyr Asp Gln Val Val Thr Pro Tyr Arg Thr
195 200 205
Gln Tyr Leu Asp Gly Pro Asn Val Arg Asn Val Leu Leu Gln Asp Leu
210 215 220
Cys Pro Val Asp Leu Ser Glu His Val Ala Ile Gly Thr Ile Asp Arg
225 230 235 240
Ile Ala Phe His Glu Val Ala Asn Ala Leu Asp Pro Ala Arg Ala Thr
245 250 255
Pro Thr Thr Cys Ala Ser Val Ile Gly
260 265

Claims (10)

1.一种酶法甘油解甘油三酯制备偏甘油酯的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)制备固定化脂肪酶MAS1-IM；
(2)酶催化甘油解反应制备偏甘油酯，按质量份计：
无溶剂体系情况下：将1～10份植物油，1～4份的甘油，与0.2～2.5份固定化脂肪酶MAS1-IM混合，在40～70℃的温度下反应4～8小时，得到产物混合物；或者，
有溶剂体系情况下：取将1～10份植物油，1～4份的甘油，13～39份有机相试剂，与0.2～2.5份固定化脂肪酶MAS1-IM混合，在40～70℃的温度下反应2～6小时，得到产物混合物；
(3)产物混合物经分离得到偏甘油酯。
2.根据权利要求1所述方法，其特征在于，步骤(1)中所述固定化脂肪酶MAS1-IM的制备，按质量份计：
取3～10份固定化载体，6～20份质量的Tris-HCL缓冲液，0.3～1.5份的游离脂肪酶MAS1-IM混合，在25～35℃下混合搅拌吸附3～5个小时，然后过滤并干燥，得到固定化的脂肪酶MAS1-IM；所述固定化载体为非极性大孔树脂、弱极性大孔吸附树脂、离子吸附树脂的一种或几种的混合物。
3.根据权利要求2所述方法，其特征在于，所述固定化载体经如下预处理：首先要经过95％的乙醇浸泡24小时，使用蒸馏水水洗至中性；再用5％HCL浸泡24小时，之后使用蒸馏水水洗至中性；再用3％NaOH浸泡24小时，之后再使用蒸馏水水洗至中性备用即可。
4.根据权利要求2所述的方法，所述Tris-HCL缓冲液浓度为0.03mol/L，PH为7.6。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)的反应体系中水分含量不高于0.05％；固定化脂肪酶加量为底物总质量的2％～25％；有机相试剂加量为底物总质量的1.5～4倍。
6.根据权利要求1～5任意一项所述方法，其特征在于，步骤(2)中所述植物油与甘油的摩尔比为1：(1～5)；步骤(2)的反应在气浴摇床转速为150±50rpm/min的条件下进行。
7.根据权利要求6所述方法，其特征在于，步骤(3)中分离是指所得混合物经过高速离心分离后，得到上层油脂，再经过多级分子蒸馏，即可得到高纯度的偏甘油酯产品。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述离心分离的转速为8000～12000r/min，持续时间为3～5min，所述分子蒸馏蒸发温度140±20℃，真空压力为10±5Pa。
9.根据权利要求1～5任意一项所述的方法，其特征在于，所述有机相试剂为叔丁醇。
10.根据权利要求1～5任意一项所述的方法，其特征在于，所述植物油为大豆油，芝麻油，棕榈油，花生油，玉米油，葵花籽油，椰子油，橄榄油，亚麻籽油，山茶籽油，棕榈仁油，棉籽油，红花籽油，稻米油中一种或几种的混合物。
CN202010742951.1A 2020-07-29 2020-07-29 一种酶法甘油解甘油三酯制备偏甘油酯的方法 Pending CN111909972A (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010742951.1A CN111909972A (zh) 2020-07-29 2020-07-29 一种酶法甘油解甘油三酯制备偏甘油酯的方法
CN202110201740.1A CN112852892B (zh) 2020-07-29 2021-02-23 一种甘油解反应制备偏甘油酯的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010742951.1A CN111909972A (zh) 2020-07-29 2020-07-29 一种酶法甘油解甘油三酯制备偏甘油酯的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111909972A true CN111909972A (zh) 2020-11-10

Family

ID=73286638

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010742951.1A Pending CN111909972A (zh) 2020-07-29 2020-07-29 一种酶法甘油解甘油三酯制备偏甘油酯的方法
CN202110201740.1A Active CN112852892B (zh) 2020-07-29 2021-02-23 一种甘油解反应制备偏甘油酯的方法

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110201740.1A Active CN112852892B (zh) 2020-07-29 2021-02-23 一种甘油解反应制备偏甘油酯的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (2) CN111909972A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112538505A (zh) * 2020-12-08 2021-03-23 华南理工大学 一种酶法酯交换的技术
CN113684126A (zh) * 2021-10-26 2021-11-23 华南理工大学 一种多液相体系连续化全酶法合成甘油二酯的装置及方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112359086B (zh) * 2020-10-20 2022-04-22 华南理工大学 一种酶法制备植物甾醇酯的方法
CN114989897B (zh) * 2022-06-14 2024-04-05 广东优酶生物制造研究院有限公司 低酸价生物柴油及其制备方法
CN116426500B (zh) * 2023-05-18 2024-04-30 华东理工大学 一种高酯化能力的脂肪酶突变体及其表达应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101225415A (zh) * 2008-01-30 2008-07-23 清华大学 有机介质体系中酶法制备甘油二酯的工艺
CN102676592A (zh) * 2012-02-29 2012-09-19 华南理工大学 脂肪酶smg1在单脂肪酸甘油酯制备中的应用
CN103060394B (zh) * 2012-12-20 2014-06-11 华南理工大学 一种甘油解反应制备偏甘油酯的方法
CN105886492B (zh) * 2016-06-06 2020-02-18 华南理工大学 一种固定化脂肪酶及其制备方法和在催化合成甘油酯型pufa中的应用
CN106906194A (zh) * 2017-03-09 2017-06-30 华南理工大学 一种偏甘油酯脂肪酶及富含pufa的油脂的酶法脱酸方法
CN108531522B (zh) * 2018-03-09 2021-09-21 华南理工大学 一种酶法催化合成单甘酯的方法
CN108642026B (zh) * 2018-05-17 2020-06-19 华南理工大学 一种偏甘油酯脂肪酶突变体及其应用
CN110540980B (zh) * 2019-09-07 2021-06-11 华南理工大学 一种海洋链霉菌脂肪酶突变体及其应用

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112538505A (zh) * 2020-12-08 2021-03-23 华南理工大学 一种酶法酯交换的技术
CN113684126A (zh) * 2021-10-26 2021-11-23 华南理工大学 一种多液相体系连续化全酶法合成甘油二酯的装置及方法
CN113684126B (zh) * 2021-10-26 2022-02-15 华南理工大学 一种多液相体系连续化全酶法合成甘油二酯的装置及方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN112852892A (zh) 2021-05-28
CN112852892B (zh) 2023-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111909972A (zh) 一种酶法甘油解甘油三酯制备偏甘油酯的方法
CN102757988B (zh) 一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的制备方法
US11208672B2 (en) Method for enzymatic deacidification of polyunsaturated fatty acid-rich oil
WO2021088136A1 (zh) 以废弃油脂制备环氧增塑剂的方法
EP1893764B1 (en) Enzymatic production of degummed fatty acid alkyl esters
AU2021201921B2 (en) Polyunsaturated fatty acid triglyceride and preparation and uses thereof
CN112322670B (zh) 甘油二酯的合成方法
CA2657180A1 (en) Process for production of fatty acids, fatty acid esters and sterolesters from soapstock
CN108285910B (zh) 一种固定化脂肪酶生产1,3-甘油二酯的方法
CN101942007A (zh) 从生产生物柴油所得到的废渣中提取植物甾醇的方法及其产品
CN106591385B (zh) 一种酶法制备丁酸甘油酯的方法
CN107974471B (zh) 一种混合催化合成中长链结构甘油三酯的方法
CN111172209B (zh) 一种酶法制备甘油单酯型n-3PUFA的方法
CN105441494A (zh) 一种酶法合成1,2-甘油二酯的方法
CN110029133B (zh) 一种分离dha藻油中饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的方法
CN101497803A (zh) 生物柴油及其制备技术
CN104388483A (zh) 一种无溶剂连续酶解制备甘油二酯的方法
CN113481250B (zh) 一种酶法制备甘油单酯的方法
CN111996218B (zh) 一种酶法制备甘油二酯的方法
CN113817784A (zh) 一种酶法制备富含亚麻酸甘油二酯的方法
CN113337551A (zh) 一种结构甘油三酯的制备方法
CN113416754B (zh) 一种基于烟籽油制备共轭亚油酸的方法
CN102605010A (zh) 一种用se甘油解法制备功能油脂1，3-甘油二酯的工艺
WO2022227123A1 (zh) 一种联产l-抗坏血酸棕榈酸酯和生物柴油的工艺方法
CN113174412B (zh) 一种酶法改性联合反相柱色谱分离制备高纯度二亚油酰磷脂酰胆碱的方法和其产物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20201110