CN113174412B - 一种酶法改性联合反相柱色谱分离制备高纯度二亚油酰磷脂酰胆碱的方法和其产物 - Google Patents
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Abstract
本发明属于磷脂加工领域,具体涉及一种酶法改性联合反相柱色谱分离制备高纯度二亚油酰磷脂酰胆碱的方法和其产物。本发明以高纯磷脂酰胆碱(PC)和亚油酸为原料,在脂肪酶反应之前采用超声波连续流细胞破碎仪对底物和脂肪酶进行预混,上述体系反应产物经过丙酮脱溶得到富含二亚油酰磷脂酰胆碱的丙酮不溶物,上述丙酮不溶物在C18为固定相的色谱上,经过低碳醇或低碳醇‑水溶液洗脱,获得纯度大于95%、得率高于65%的DLPC产物。本发明制备方法条件温和、高效、操作简单可控,易于实现工业化生产,采用上述方法获得的二亚油酰磷脂酰胆碱纯度高,得率高,可为医药保健行业高纯度二亚油酰磷脂酰胆碱的重要来源。
Description
技术领域
本发明属于磷脂加工领域,更具体地,涉及一种酶法改性联合反相柱色谱分离制备高纯度二亚油酰磷脂酰胆碱的方法和其产物。
背景技术
二亚油酰磷脂酰胆碱(DLPC)属于多烯磷脂,是大豆卵磷脂(PC)的主要活性成分。DLPC是人体细胞膜的基本构成组分,对于维持生物膜的细胞活性和基体的正常新陈代谢具有重要意义。DLPC具有治疗肝硬化、预防纤维化、保护和治疗肝损伤等功效,还有助于促使血液和肝脏总胆固醇及低密度脂蛋白胆固醇水平下降、高密度脂蛋白增加,以改善其脂质代谢。
Lipozyme TL IM作为一种脂肪酶广泛应用于油脂酶法酯交换,也有文献报道Lipozyme TL IM同样对磷脂具有催化作用。Marsaoui et al.等以大豆卵磷脂:DHA/EPA乙酯(m/m,1:6)为原料,Lipozyme TL IM在水分含量为1.25%的无溶剂体系下对磷脂进行酶法改性,EPA/DHA磷脂得率为12.3%。Hossen and Hernandez et al.研究结果显示大豆磷脂:亚麻酸(m/m,1:5)Lipozyme TL IM的催化作用下,57℃条件下反应48h,得到亚麻酸磷脂得率为16%。Vikbjerg et al以卵磷脂:辛酸(m/m,1:6)为原料,在填充Lipozyme TL IM的反应柱中连续反应24-48h,辛酸磷脂得率27.3-37.4%。曹栋等以固定化脂肪酶LipozymeTL IM为工具酶,于正庚烷体系中催化大豆卵磷脂与亚油酸的酸解反应,气相检测结果显示改性磷脂中亚油酸含量最高达83.24%,但实际上磷脂中亚油酸含量仅提高了18.67%,且该产物中除了含有二亚油酰磷脂酰胆碱还同时含有sn-1亚油酰磷脂酰胆碱、sn-2亚油酰磷脂酰胆碱、亚油酰乙醇胺等。综上,Lipozyme TL IM能催化磷脂酰胆碱与脂肪酸的酸解反应,但其催化效率较低,时间较长。
现有文献研究了卵磷脂质量浓度、底物摩尔比、酶添加量、水分添加量、反应时间、反应温度对酯交换反应的影响,结果仍不尽人意。因此,发明一种高效、绿色环保的分离纯化制备二亚油酰磷脂酰胆碱的方法具有很好的经济效益与社会价值。
发明内容
本发明的目的在于解决上述问题,公开一种酶法改性联合柱色谱分离制备高纯度二亚油酰磷脂酰胆碱的方法,该方法工艺简单、高效、绿色环保、成本低,能够制备纯度大于95%的二亚油酰磷脂酰胆碱,且其得率大于65%。解决了现有技术生产工艺复杂、反应时间长、产物纯度低、成本高等问题。
本发明将大豆浓缩磷脂经过丙酮脱脂、低碳醇溶液萃取和低温重结晶获得高纯度磷脂酰胆碱原料(≥90%),其中二亚油酰磷脂酰胆碱含量为28~36%;以上述高纯度磷脂酰胆碱为原料,在超声波连续流细胞破碎仪下将其与亚油酸、脂肪酶等进行预混,混合体系在在脂肪酶的作用下进行催化反应,得到酶法改性磷脂混合物;酶法改性磷脂混合物经过丙酮洗涤除去脂肪酸,得到富含DLPC的丙酮不溶物;上述丙酮不溶物在以C18为固定相材料的制备柱色谱上经过低碳醇水溶液洗脱,通过制备系统的自带紫外在线检测器(UV)在203nm波长下对洗脱液进行检测,收集高纯度DLPC洗脱液,低温脱溶、干燥得到DLPC。采用紫外-高效液相色谱进行检测DLPC和PC含量。
本发明的第一方面提供一种酶法改性联合反相柱色谱分离制备高纯度二亚油酰磷脂酰胆碱的方法,该方法包括:
(i)对高纯度磷脂酰胆碱、亚油酸、脂肪酶、有机溶剂和水的混合体系采用超声波连续流细胞破碎仪进行预混,混合物在脂肪酶的催化作用下实现磷脂酰胆碱上酰基与亚油酸的酯交换,得到酶法改性磷脂;
(ii)丙酮洗脱除去酶法改性磷脂中的游离脂肪酸,得到富含二亚油酰磷脂酰胆碱的丙酮不溶物;
(iii)富含二亚油酰磷脂酰胆碱的丙酮不溶物在以C18为固定相的色谱柱上,经洗脱剂洗脱,再经分离纯化得到高纯度二亚油酰磷脂酰胆碱。
作为优选方案,所述高纯度磷脂酰胆碱与所述亚油酸的质量比为1:1~1:10。
作为优选方案,相对于高纯度磷脂酰胆碱和亚油酸的总质量,水的含量为0.5~10wt%,脂肪酶的含量为1~20wt%。
根据本发明,高纯度磷脂酰胆碱的来源为:大豆浓缩磷脂经过丙酮脱脂、低碳醇溶液萃取和低温重结晶获得高纯磷脂酰胆碱(PC)。
作为优选方案,所述高纯度磷脂酰胆碱的纯度≥90wt%。
作为优选方案,所述高纯度磷脂酰胆碱中二亚油酰磷脂酰胆碱的含量为28~36wt%。
作为优选方案,所述脂肪酶来源于疏棉状嗜热丝孢菌(Thermomyceslanuginosa)。
作为优选方案,所述有机溶剂为正己烷。通常情况下,有机溶剂的量本领域技术人员可根据需要进行调整。
作为优选方案,步骤(i)中,采用超声波连续流细胞破碎仪进行预混的条件包括:功率为200~2400W,时间为10~300s。
作为优选方案,步骤(i)中,脂肪酶改性磷脂的反应在50~70℃的温度下进行,改性反应的时间为0.5~24h。
作为优选方案,步骤(iii)中,富含二亚油酰磷脂酰胆碱的丙酮不溶物与C18的质量比为0.1:1~10:1。
作为优选方案,步骤(iii)中,所述洗脱剂为低碳醇或低碳醇水溶液,所述洗脱剂中低碳醇与水的体积比为1:0~1:1。
作为优选方案,步骤(iii)中,所述洗脱剂的流速为0.1~0.6bv/min。
根据本发明,步骤(iii)中,分离纯化可以为本领域技术人员常规采用的分离纯化手段。
根据本发明,有机溶剂(如正己烷)可通过低温脱溶和/或干燥去除。
所述低碳醇选自甲醇、乙醇和异丙醇中的至少一种,优选为甲醇。
本发明的第二方面提供由上述的方法制备得到的高纯度二亚油酰磷脂酰胆碱。获得的高纯度二亚油酰磷脂酰胆碱纯度大于95%,且得率高于65%。
本发明的有益效果:
(1)本发明采用超声波连续流细胞破碎仪下进行预混,显著提高了脂肪酶催化效果,大大缩短了反应时间,该操作简单易行,设备成本低。
(2)本发明采用酶法对磷脂进行改性,提高了高纯度磷脂酰胆碱中二亚油酰磷脂酰胆碱的含量,有利于获得高纯度、高回收率的二亚油酰磷脂酰胆碱。
(3)本发明中DLPC纯度和得率均显著提高,其纯度从30%提高至95%以上,且其得率高于65%。
(4)本发明采用反相制备柱色谱进行分离纯化,工艺绿色环保,分离能力强,重复性好,操作简单可控,易于实现工业化生产。
本发明的其它特征和优点将在随后具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
图1示出了本发明一个实施例的制备DLPC的流程图。
具体实施方式
下面将更详细地描述本发明的优选实施方式。虽然以下描述了本发明的优选实施方式,然而应该理解,可以以各种形式实现本发明而不应被这里阐述的实施方式所限制。相反,提供这些实施方式是为了使本发明更加透彻和完整,并且能够将本发明的范围完整地传达给本领域的技术人员。
实施例1
本实施例提供一种酶法改性联合反相柱色谱分离制备高纯度二亚油酰磷脂酰胆碱的方法和其产物。
图1示出了本发明一个实施例的制备DLPC的流程图,参见图1,向2g高纯度磷脂酰胆碱、4g亚油酸和10mL正己烷混合溶液中添加3.5%(水分:高纯度磷脂酰胆碱+亚油酸,m/m),添加5%的TL IM脂肪酶(脂肪酶:高纯度磷脂酰胆碱+亚油酸,m/m),上述混合物在超声波连续流细胞破碎仪下进行预混,预混功率为200W,超声5s/间歇5s,重复5次,共超声45s。上述混合物在50℃环境下搅拌反应1h,得到改性后的磷脂酰胆碱、脂肪酸的混合物。上述磷脂酰胆碱混合物低温干燥脱除正己烷后,采用丙酮洗脱三次,收集丙酮不溶物,其中二亚油酰磷脂酰胆碱含量为79.2g/100g丙酮不溶物。
上述丙酮不溶物采用乙醇溶解后(m/m,1:1.2),在制备色谱柱上进行分离纯化,其中柱色谱柱填充材料为C18,粒径为20~35μm,孔径为 填料质量为40g,流速为0.1bv/min;洗脱溶剂为甲醇溶液,检测波长为203nm。从目标峰出峰开始接收洗脱液至目标峰回到基线位置停止,每0.5min接收一次洗脱液,通过液相分析,将洗脱液合并,合并的洗脱液进行低温脱溶和干燥,得到的二亚油酰磷脂酰胆碱纯度和得率分别为96.2%和68.1%。
实施例2
本实施例提供一种酶法改性联合反相柱色谱分离制备高纯度二亚油酰磷脂酰胆碱的方法和其产物。
向2g高纯度磷脂酰胆碱、4g亚油酸和10mL正己烷混合溶液中添加3.5%(水分:高纯度磷脂酰胆碱+亚油酸,m/m),添加5%的TL IM脂肪酶(脂肪酶:高纯度磷脂酰胆碱+亚油酸,m/m),上述混合物在超声波连续流细胞破碎仪下进行预混,预混功率为500W,超声5s/间歇5s,重复3次,共超声15s。上述混合物在50℃环境下搅拌反应1h,得到改性后的磷脂酰胆碱、脂肪酸的混合物。上述磷脂酰胆碱混合物低温干燥脱除正己烷后,采用丙酮洗脱三次,收集丙酮不溶物,其中二亚油酰磷脂酰胆碱含量为75.1g/100g丙酮不溶物。
上述丙酮不溶物采用乙醇溶解后(m/m,1:1.2),在制备色谱柱上进行分离纯化,其中柱色谱柱填充材料为C18,粒径为20~35μm,孔径为 填料质量为40g,流速为0.1bv/min;洗脱溶剂为甲醇溶液,检测波长为203nm。从目标峰出峰开始接收洗脱液至目标峰回到基线位置停止,每0.5min接收一次洗脱液。通过液相分析,将洗脱液合并,合并的洗脱液进行低温脱溶和干燥,得到的二亚油酰磷脂酰胆碱纯度和回收率分别为97.1%和67.3%。
实施例3
本实施例提供一种酶法改性联合反相柱色谱分离制备高纯度二亚油酰磷脂酰胆碱的方法和其产物。
向20g高纯度磷脂酰胆碱、40g亚油酸和100mL正己烷混合溶液中添加3.5%(水分:高纯度磷脂酰胆碱+亚油酸,m/m),添加5%的TL IM脂肪酶(脂肪酶:高纯度磷脂酰胆碱+亚油酸,m/m),上述混合物在超声波连续流细胞破碎仪下进行预混,预混功率为800W,超声5s/间歇5s,重复10次,共超声95s。上述混合物在50℃环境下搅拌反应1h,得到改性后的磷脂酰胆碱、脂肪酸的混合物。上述磷脂酰胆碱混合物低温干燥脱除正己烷后,采用丙酮洗脱三次,收集丙酮不溶物,其中二亚油酰磷脂酰胆碱含量为81.2g/100g丙酮不溶物。
上述丙酮不溶物采用乙醇溶解后(m/m,1:1.2),在制备色谱柱上进行分离纯化,其中柱色谱柱填充材料为C18,粒径为20~35μm,孔径为 填料质量为40g,流速为0.1bv/min;洗脱溶剂为甲醇溶液,检测波长为203nm。从目标峰出峰开始接收洗脱液至目标峰回到基线位置停止,每0.5min接收一次洗脱液。通过液相分析,将洗脱液合并,合并的洗脱液进行低温脱溶和干燥,得到的二亚油酰磷脂酰胆碱纯度和回收率分别为96.3%和70.8%。
对比例1
与实施例1的不同之处在于,混合物反应之前未经过超声波连续流细胞破碎仪下进行预混,该条件下得到的丙酮不溶物中二亚油酰磷脂酰胆碱含量为32.3g/100g丙酮不溶物,经过反相柱色谱分离后,二亚油酰磷脂酰胆碱纯度和得率分别为79.3%和25.2%。
对比例2
与实施例1的不同之处在于,混合物反应之前以超高速剪切(21000rpm,剪切5s/间歇5s,剪切5次,共45s)取代超声波连续流细胞破碎仪下进行预混,该条件下得到的丙酮不溶物中二亚油酰磷脂酰胆碱含量为35.3g/100g丙酮不溶物,经过反相柱色谱分离后,二亚油酰磷脂酰胆碱纯度和得率分别为81.5%和26.8%。
对比例3
与实施例1的不同之处在于,混合物反应之前以超声波震荡(功率200W,超声混合2min)取代超声波连续流细胞破碎仪下进行预混,该条件下得到的丙酮不溶物中二亚油酰磷脂酰胆碱含量为33.5g/100g丙酮不溶物,经过反相柱色谱分离后,二亚油酰磷脂酰胆碱纯度和得率分别为80.1%和26.7%。
对比例4
与实施例1的不同之处在于,混合物反应之前未经过超声波连续流细胞破碎仪下进行预混,酶法反应时间为24h,该条件下得到的丙酮不溶物中二亚油酰磷脂酰胆碱含量为45.2g/100g丙酮不溶物,经过反相柱色谱分离后,二亚油酰磷脂酰胆碱纯度和得率分别为85.7%和34.3%。
实施例及对比例结果汇总于表1。
表1实施例及对比例结果汇总
本发明中超声波连续流细胞破碎仪预混能显著促进TL IM脂肪酶对亚油酸与磷脂酰基的酯交换,可用于制备高回收率和高纯度的二亚油酰磷脂酰胆碱,取得了预料不到的技术效果。实施例1中采用超声波连续流细胞破碎仪下对混合体系进行预混,反应后的丙酮不溶物中二亚油酰磷脂酰胆碱的含量为79.2g/100g,经过反相柱色谱分离后,其纯度和得率分别为96.2%和68.1%。与实施例1相比,对比例1中酶法反应之前未进行预混、对比例2采用超高速剪切进行预混、对比例3采用超声波预混,但反应产物中二亚油酰磷脂酰胆碱含量明显低于实施例1。与实施例1相比,对比例4中酶法反应之前未进行预混,酶法反应时间为24h,酶法反应产物中二亚油酰磷脂酰胆碱含量仍然明显低于实施例1。
以上已经描述了本发明的各实施例,上述说明是示例性的,并非穷尽性的,并且也不限于所披露的各实施例。在不偏离所说明的各实施例的范围和精神的情况下,对于本技术领域的普通技术人员来说许多修改和变更都是显而易见的。
Claims (4)
1.一种酶法改性联合反相柱色谱分离制备高纯度二亚油酰磷脂酰胆碱的方法,其特征在于,该方法包括:
(i)对高纯度磷脂酰胆碱、亚油酸、来源于疏棉状嗜热丝孢菌的TLIM脂肪酶、正己烷和水的混合体系采用超声波连续流细胞破碎仪进行预混,混合物在脂肪酶的催化作用下实现磷脂酰胆碱上酰基与亚油酸的酯交换,得到酶法改性磷脂;
步骤(i)中,脂肪酶改性磷脂的反应在50~70℃的温度下进行,改性反应的时间为0.5~24h;
步骤(i)中,采用超声波连续流细胞破碎仪进行预混的条件包括:
功率为500~800W,时间为10~300s;
(ii)丙酮洗脱除去酶法改性磷脂中的游离脂肪酸,得到富含二亚油酰磷脂酰胆碱的丙酮不溶物;
(iii)富含二亚油酰磷脂酰胆碱的丙酮不溶物在以C18为固定相的色谱柱上,经洗脱剂洗脱,再经分离纯化得到高纯度二亚油酰磷脂酰胆碱;
富含二亚油酰磷脂酰胆碱的丙酮不溶物与C18的质量比为0.1:1~10:1;所述洗脱剂的流速为0.1~0.6bv/min;
所述高纯度磷脂酰胆碱的纯度≥90wt%。
2.根据权利要求1所述的方法,其中,步骤(i)中,
所述高纯度磷脂酰胆碱与所述亚油酸的质量比为1:1~1:10;
相对于高纯度磷脂酰胆碱和亚油酸的总质量,水的含量为0.5~10wt%,脂肪酶的含量为1~20wt%;
所述高纯度磷脂酰胆碱的纯度≥90wt%。
3.根据权利要求1所述的方法,其中,步骤(i)中,
所述高纯度磷脂酰胆碱中二亚油酰磷脂酰胆碱的含量为28~36wt%。
4.根据权利要求1所述的方法,其中,步骤(iii)中,
所述洗脱剂为低碳醇或低碳醇水溶液,所述洗脱剂中低碳醇与水的体积比为1:0~1:1;
所述低碳醇选自甲醇、乙醇和异丙醇中的至少一种。
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酶法制备高含量二亚油酰磷脂酰胆碱的研究;凌文慧;《中国优秀硕士学位论文全文数据库(电子期刊) 工程科技I辑》;20110815(第2011/08期);第B016-111页 * |
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