CN113416754B - 一种基于烟籽油制备共轭亚油酸的方法 - Google Patents

一种基于烟籽油制备共轭亚油酸的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113416754B
CN113416754B CN202110776048.1A CN202110776048A CN113416754B CN 113416754 B CN113416754 B CN 113416754B CN 202110776048 A CN202110776048 A CN 202110776048A CN 113416754 B CN113416754 B CN 113416754B
Authority
CN
China
Prior art keywords
linoleic acid
seed oil
tobacco seed
conjugated linoleic
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110776048.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113416754A (zh
Inventor
张建会
侯小东
肖勇
杜咏梅
杨兴有
江鸿
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tobacco Research Institute of CAAS
China National Tobacco Corp Sichuan Branch
Original Assignee
Tobacco Research Institute of CAAS
China National Tobacco Corp Sichuan Branch
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tobacco Research Institute of CAAS, China National Tobacco Corp Sichuan Branch filed Critical Tobacco Research Institute of CAAS
Priority to CN202110776048.1A priority Critical patent/CN113416754B/zh
Publication of CN113416754A publication Critical patent/CN113416754A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113416754B publication Critical patent/CN113416754B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6409—Fatty acids
    • C12P7/6427—Polyunsaturated fatty acids [PUFA], i.e. having two or more double bonds in their backbone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Abstract

本发明提供了一种基于烟籽油制备共轭亚油酸的方法，属于共轭亚油酸制备技术领域。本发明使用烟籽油作为生产共轭亚油酸的原料，烟籽油的亩产量高，使用烟籽油作为原料将会使共轭亚油酸的成本大大降低。本发明先通过酶水解的方法，先将烟籽油水解，得到粗提亚油酸，再利用KF/Al2O3固体碱作为碱异构化反应的催化剂，催化粗提亚油酸转变为共轭亚油酸，这样能够避免无机碱和醇钠的使用，从而避免对设备的腐蚀；同时，KF/Al2O3固体碱能够回收使用，减轻了对环境造成的影响。本发明提供的制备方法操作简单，具有较高的共轭亚油酸转化率。

Description

一种基于烟籽油制备共轭亚油酸的方法
技术领域
本发明涉及共轭亚油酸制备技术领域，特别涉及一种基于烟籽油制备共轭亚油酸的方法。
背景技术
共轭亚油酸是一系列含有共轭双键、具有多种位置和几何异构体的十八碳二烯酸的总称。研究表明，共轭亚油酸具有抗癌、降脂、抗动脉粥样硬化、调节能量代谢、增强机体免疫力与促进生长发育等生理作用，广泛应用于医药、食品、化妆品等领域，而c9t11-CLA和t10c12-CLA是共轭亚油酸异构体中最具有生理活性的两种异构体。
碱催化异构化法是目前工业上最经济且最常用的一种大规模生产共轭亚油酸的方法，米胚芽油、大豆油、棉籽油、红花籽油和葵花籽油等都可以用作原料。实际应用中常选取红花籽油作为生产共轭亚油酸的原料，这是因为红花籽油中的脂肪酸的组分种类比较简单，且其中的亚油酸含量非常高，因此在生产中可减少共轭亚油酸中其他的脂肪酸的含量，从而有效增加共轭亚油酸的产出率。但是红花籽亩产量约为120kg，红花籽出油率约为35％，亩产红花籽油约为40kg，亩产偏低，这直接导致了使用红花籽油生产共轭亚油酸的成本较高。
在生产共轭亚油酸的反应中，常用的催化剂为氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化铯等无机碱，或甲醇钠、乙醇钠等醇钠。这些碱具有强腐蚀性，在工业生产过程中会腐蚀生产设备；同时，这些碱在应用过程无法回收，给环境带来了巨大的污染。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种基于烟籽油制备共轭亚油酸的方法，本发明提供的方法成本低，环境友好，且具有较高的共轭亚油酸转化率。
为了实现上述发明的目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种基于烟籽油制备共轭亚油酸的方法，包括以下步骤：
(1)将包含烟籽油和磷酸缓冲液的混合体系预热，得到水油混合液；
(2)将所述水油混合液与脂肪酶混合，进行水解反应，之后加入乙醇终止反应，离心，得到的油相部分为粗提亚油酸；
(3)在N2保护下，将所述粗提亚油酸与KF/Al2O3固体碱催化剂、多元醇溶剂混合，进行碱异构化反应，得到共轭亚油酸。
优选的，所述磷酸缓冲溶液的pH值为6.0～8.0；所述烟籽油与磷酸缓冲液的体积比为1:1～5。
优选的，所述预热的温度为35～42℃，时间为10～20min。
优选的，所述步骤(2)中脂肪酶的加入量为140～360U/g。
优选的，所述水解反应的时间为8～12h。
优选的，所述步骤(2)中，乙醇的体积与所述水油混合液的体积比为0.5～2:1。
优选的，所述KF/Al2O3固体碱催化剂中KF负载量为30～55wt％；
优选的，所述步骤(3)中，KF/Al2O3固体碱催化剂、粗提亚油酸与多元醇溶剂的用量比为5～10g：3g：20mL。
优选的，所述碱异构化反应的温度为165～175℃，时间为4～8h。
本发明提供了一种基于烟籽油制备共轭亚油酸的方法，本发明先将烟籽油、磷酸缓冲液混合并预热，得到水油混合液；再向所述水油混合液中加入脂肪酶，进行水解反应，之后加入乙醇终止反应，离心取上层液体，得到粗提亚油酸；最后在N2保护下，将粗提亚油酸与KF/Al2O3固体碱催化剂、多元醇溶剂混合，进行碱异构化反应，得到共轭亚油酸。本发明使用烟籽油作为生产共轭亚油酸的原料，其中烟草种子的产量可以达到亩产200kg，远高于红花籽，亩产烟籽油约为70kg，使用烟籽油作为原料将会使共轭亚油酸的成本大大降低。本发明先通过酶水解的方法，先将烟籽油水解，得到粗提亚油酸和甘油，再利用KF/Al2O3固体碱作为碱异构化反应的催化剂，催化粗提亚油酸转变为共轭亚油酸，这样能够避免无机碱和醇钠的使用，从而避免对设备的腐蚀；同时，KF/Al2O3固体碱能够回收使用，减轻了对环境造成的影响。本发明提供的制备方法操作简单，具有较高的共轭亚油酸转化率。
附图说明
图1为实施例1中烟籽油原料的液相色谱图；
图2为实施例1所得共轭亚油酸的液相色谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种基于烟籽油制备共轭亚油酸的方法，包括以下步骤：
(1)将包含烟籽油和磷酸缓冲液的混合体系预热，得到水油混合液；
(2)将所述水油混合液与脂肪酶混合，进行水解反应，之后加入乙醇终止反应，离心，得到的油相部分为粗提亚油酸；
(3)在N2保护下，将所述粗提亚油酸与KF/Al2O3固体碱催化剂、多元醇溶剂混合，进行碱异构化反应，得到共轭亚油酸。
本发明将包含烟籽油和磷酸缓冲液的混合体系预热，得到水油混合液。本发明对所述烟籽油的来源没有特殊的要求，使用本领域常规市售的烟籽油或自行制备均可。当自行制备烟籽油时，所述制备方法优选为热榨。本发明对所述热榨的方式没有特殊的要求，使用本领域技术人员熟知的热榨方式即可。
本发明对所述烟籽油的成分没有特殊的要求；作为本发明的一个具体实施例，所述烟籽油中优选包括以下质量百分含量的组分：
Figure BDA0003155333030000031
在本发明中，所述磷酸缓冲液的pH值优选为7.5；所述烟籽油与磷酸缓冲液的体积比优选为1:1～5，更优选为1:2～4。本发明通过使用磷酸缓冲液，能够为水解提供适宜的pH值。
在本发明中，所述混合的方式优选为振荡混合；本发明优选在振荡箱中进行所述振荡混合，所述振荡混合的转速优选为100～500r/min，更优选为200～400r/min。在本发明中，所述预热的温度优选为35～42℃，更优选为40℃；时间优选为10～20min，更优选为15min。本发明通过所述预热，能够提供水解温度。
得到所述水油混合液后，本发明将所述水油混合液与脂肪酶混合，进行水解反应，之后加入乙醇终止反应，离心，得到的油相部分为粗提亚油酸。本发明对所述脂肪酶没有特殊的要求，使用本领域技术人员熟知的脂肪酶即可。作为本发明的一个具体实施例，所述脂肪酶为山东苏柯汉生物工程股份有限公司生产的型号为SUKALIP PW20的脂肪酶。
在本发明中，所述脂肪酶的加入量优选为140～360U/g，更优选为200～300U/g，进一步优选为280U/g。在本发明中，所述水解反应的温度与所述预热的温度相同；所述水解反应的时间优选为8～12h，更优选为10h。在本发明中，所述烟籽油经脂肪酶催化水解后，能够形成脂肪酸和甘油。
在本发明中，所述乙醇的体积分数优选为95％；所述乙醇的体积与所述水油混合液的体积比优选为1:1。本发明通过加入乙醇，能够让脂肪酶失活，从而使水解反应终止。在本发明中，所述离心的转速优选为1000～3000r/min，更优选为1500～2500r/min；所述离心的时间优选为3～5min，更优选为4min。在离心后，所得上层液体为粗提亚油酸，下层物质含有乙醇、磷酸缓冲液、甘油和失活的酶。
得到所述粗提亚油酸后，本发明在N2保护下，将所述粗提亚油酸与KF/Al2O3固体碱催化剂、多元醇溶剂混合，进行碱异构化反应，得到共轭亚油酸。
在本发明中，所述KF/Al2O3固体碱催化剂中KF的负载量优选为30～55wt％，更优选为35～50wt％，进一步优选为45wt％。本发明对所述KF/Al2O3固体碱催化剂的来源没有特殊的要求，使用本领域常规市售的KF/Al2O3固体碱催化剂或自行制备均可。当自行制备时，所述KF/Al2O3固体碱催化剂的制备方法优选包括以下步骤：
(a)将Al2O3进行活化焙烧，得到活化Al2O3；
(b)将KF溶液与所述活化Al2O3混合，依次进行加热搅拌、静置陈化、干燥和焙烧，得到KF/Al2O3固体碱催化剂。
本发明将Al2O3进行活化焙烧，得到活化Al2O3。本发明优选在马弗炉中进行所述活化焙烧；在本发明中，所述活化焙烧的温度优选为360～450℃，更优选为400～420℃；时间优选为2h～4h，更优选为3h。本发明通过所述活化，能够增大Al2O3的比表面积。
本发明将KF溶液与所述活化Al2O3混合，依次进行加热搅拌、静置陈化、干燥和第二焙烧，得到KF/Al2O3固体碱催化剂。在本发明中，所述KF溶液的制备方法优选为：将KF·H2O与去离子水混合，得到KF溶液。在本发明中，所述KF溶液的质量浓度优选为5～15％，更优选为80～12％；所述活化KF与Al2O3质量比优选为15～45％，更优选为20～40％。
在本发明中，所述加热搅拌的温度优选为55～65℃，更优选为60℃；时间优选为4～8h，更优选为5～7h；所述加热搅拌的转速优选为100～300rpm。在本发明中，所述静置陈化的温度优选为室温，时间优选为12～24h，更优选为16～20h。本发明优选在真空干燥箱中进行干燥，所述干燥的温度优选为60～100℃，更优选为70～90℃；本发明对所述干燥的时间没有特殊的要求，保证干燥后的固体恒重即可。在本发明中，所述焙烧的温度优选为360～450℃，更优选为380～420℃；时间优选为2～4h，更优选为3h。本发明通过所述焙烧，能够使活化Al2O3的吸附力更强。
本发明对所述粗提亚油酸与KF/Al2O3固体碱催化剂、多元醇溶剂混合的方式没有特殊的要求，使用本领域技术人员熟知的混合方式即可，具体的如搅拌混合。作为本发明的一个具体实施例，本发明先将多元醇溶剂与催化剂混合，加热至所述碱异构化反应温度后再加入粗体亚油酸反应。在本发明中，所述多元醇溶剂优选为丙二醇、乙二醇和聚乙二醇中的一种或几种，更优选为丙二醇。在本发明中，所述KF/Al2O3固体碱催化剂、粗提亚油酸与多元醇溶剂的用量比优选为5g：3g：20mL。
在本发明中，所述碱异构化反应的温度优选为170℃，时间为4h。所述碱异构化反应后，本发明优选对所得碱异构化反应液进行后处理，所述后处理优选包括以下步骤：
将所述碱异构化反应液依次进行冷却、过滤和离心，取上层液体，得到共轭亚油酸纯品。
本发明对所述冷却的方式没有特殊的要求，使用本领域技术人员熟知的冷却方式即可，具体的如冷却至室温；本发明对所述过滤的方式没有特殊的要求，使用本领域技术人员熟知的过滤方式即可；本发明通过所述过滤，能够除去碱异构化反应液中的KF/Al2O3固体碱催化剂，所得KF/Al2O3固体碱催化剂过滤回收后，可以重新干燥并回收使用。
在本发明中，所述离心的转速优选为1000～3000r/min，更优选为1500～2500r/min；所述离心的时间优选为3～5min，更优选为4min。离心后，所得上层液体即为共轭亚油酸，下层物质中含有甘油、多元醇溶剂。
下面结合实施例对本发明提供的基于烟籽油制备共轭亚油酸的方法进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
称取6g的A12O3，置于马弗炉，于400℃焙烧；称取6.48g的KF·2H2O，加去离子水配制成浓度为12％的溶液，充分溶解后加入焙烧后的活性A12O3载体，将混合溶液升温至60℃，充分搅拌，浸渍4h后，静置陈化20h，然后将其置于80℃真空干燥箱干燥12h。将干燥后的固体去除，置于马弗炉，在400℃下焙烧活化3h，即得负载量为40wt％的KF/Al2O3固体碱催化剂。
实施例2
(1)取5mL烟籽油，加入5mLpH值为7.5的磷酸缓冲液，在40℃、100r/min的恒温振荡箱中预热10min；在保温条件下，加入280U/g的脂肪酶，充分摇匀，水解反应10h，加入10mL体积分数为95％的乙醇，终止反应。将反应液在1000r/min的转速下离心5min，取上层液体，即得粗提亚油酸。经计算，烟籽油水解率为81.23％。
水解率的计算如式1所示：
水解率(％)＝(AVX－AV0)/(SV－AV)×100 式1；
式1中：AVX为水解后样品的酸值；
AV0为空白对照酸值；
AV、SV分别为原料油的酸值和皂化值。
其中酸值的测定按照《GB/T 5530-2005动植物油脂酸值和酸度测定》进行测定，皂化值的测定按照《GB/T 5534-2008动植物油脂皂化值测定》进行测定。
(2)将3g实施例1所得KF负载量为40wt％的KF/Al2O3、20mL丙二醇加入三颈烧瓶中，在N2保护下，油浴加热到170℃，向三颈瓶中加入步骤(1)得到的粗提亚油酸，反应4h后，冷却至室温，过滤后在2000r/min的转速下离心4min，取上层液体，即得共轭亚油酸。按照《GB5009.168-2016食品中脂肪酸的测定》进行测定，经测定，亚油酸转化为共轭亚油酸转化率为66.56％，共轭亚油酸的收率为53.32％。
烟籽油原料的液相色谱图如图1所示。由图1可以看出，峰1为棕榈酸，峰2为硬脂酸，峰3为油酸，峰4为亚油酸，峰5为亚麻酸；烟籽油原料中，棕榈酸的含量为7.42wt％；硬脂酸的含量为2.56wt％；油酸的含量为10.06wt％；亚油酸的含量为79.15wt％；亚麻酸的含量为0.81wt％。
所得共轭亚油酸的液相色谱图如图2所示。由图2可以看出，峰1为棕榈酸，峰2为硬脂酸，峰3为油酸，峰4为亚油酸，峰5、6为共轭亚油酸。
实施例3
(1)取5mL烟籽油(成分与实施例2相同)，加入5mLpH值为7.0的磷酸缓冲液，在40℃、100r/min的恒温振荡箱中预热10min；在保温条件下，加入300U/g的脂肪酶，充分摇匀，水解反应12h，加入10mL体积分数为95％的乙醇，终止反应。将反应液在1000r/min的转速下离心5min，取上层液体，即得粗提亚油酸。按照实施例2的方法进行计算，所得烟籽油水解率为75.45％。
(2)将3g实施例1所得KF负载量为30wt％的KF/Al2O3、20mL丙二醇加入三颈烧瓶中，在N2保护下，油浴加热到165℃，向三颈瓶中加入步骤(1)得到的粗提亚油酸，反应4h后，冷却至室温，过滤后在2000r/min的转速下离心4min，取上层液体，即得共轭亚油酸。经检测，亚油酸转化为共轭亚油酸转化率为60.44％，共轭亚油酸的收率为49.25％。
实施例4
(1)取5mL烟籽油(成分与实施例2相同)，加入5mLpH值为8.0的磷酸缓冲液，在40℃、100r/min的恒温振荡箱中预热10min；在保温条件下，加入360U/g的脂肪酶，充分摇匀，水解反应12h，加入10mL体积分数为95％的乙醇，终止反应。将反应液在1000r/min的转速下离心5min，取上层液体，即得粗提亚油酸。
(2)将3g实施例1所得KF负载量为30wt％的KF/Al2O3、20mL丙二醇加入三颈烧瓶中，在N2保护下，油浴加热到175℃，向三颈瓶中加入步骤(1)得到的粗提亚油酸，反应4h后，冷却至室温，过滤后在2000r/min的转速下离心4min，取上层液体，即得共轭亚油酸。经检测，亚油酸转化为共轭亚油酸转化率为60.44％，共轭亚油酸的收率为48.32％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种基于烟籽油制备共轭亚油酸的方法，包括以下步骤：
(1)将包含烟籽油和磷酸缓冲液的混合体系预热，得到水油混合液；
(2)将所述水油混合液与脂肪酶混合，进行水解反应，之后加入乙醇终止反应，离心，得到的油相部分为粗提亚油酸；
(3)在N2保护下，将所述粗提亚油酸与KF/Al2O3固体碱催化剂、多元醇溶剂混合，进行碱异构化反应，得到共轭亚油酸；
所述KF/Al2O3固体碱催化剂中KF负载量为30～55wt％；
所述碱异构化反应的温度为165～175℃，时间为4～8h；
所述KF/Al2O3固体碱催化剂、粗提亚油酸与多元醇溶剂的用量比为5～10g：3g：20mL；
所述KF/Al2O3固体碱催化剂的制备方法包括以下步骤：
(a)将Al2O3进行活化焙烧，得到活化Al2O3；
(b)将KF溶液与所述活化Al2O3混合，依次进行加热搅拌、静置陈化、干燥和焙烧，得到KF/Al2O3固体碱催化剂；
所述活化煅烧的温度为360～450℃，时间为2h～4h。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述磷酸缓冲溶液的pH值为6.0～8.0；所述烟籽油与磷酸缓冲液的体积比为1:1～5。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述预热的温度为35～42℃，时间为10～20min。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中脂肪酶的加入量为140～360U/g。
5.根据权利要求1或4所述的制备方法，其特征在于，所述水解反应的时间为8～12h。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，乙醇的体积与所述水油混合液的体积比为0.5～2:1。
CN202110776048.1A 2021-07-09 2021-07-09 一种基于烟籽油制备共轭亚油酸的方法 Active CN113416754B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110776048.1A CN113416754B (zh) 2021-07-09 2021-07-09 一种基于烟籽油制备共轭亚油酸的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110776048.1A CN113416754B (zh) 2021-07-09 2021-07-09 一种基于烟籽油制备共轭亚油酸的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113416754A CN113416754A (zh) 2021-09-21
CN113416754B true CN113416754B (zh) 2023-02-17

Family

ID=77721671

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110776048.1A Active CN113416754B (zh) 2021-07-09 2021-07-09 一种基于烟籽油制备共轭亚油酸的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113416754B (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101781187A (zh) * 2010-02-10 2010-07-21 江西省粮油科学技术研究所 一种固碱催化制备共轭亚油酸的方法
CN105087690A (zh) * 2014-05-22 2015-11-25 中国科学院兰州化学物理研究所 一种利用栀子制备共轭亚油酸的方法
CN108689831A (zh) * 2018-06-29 2018-10-23 中粮塔原红花（新疆）有限公司 一种共轭亚油酸制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101781187A (zh) * 2010-02-10 2010-07-21 江西省粮油科学技术研究所 一种固碱催化制备共轭亚油酸的方法
CN105087690A (zh) * 2014-05-22 2015-11-25 中国科学院兰州化学物理研究所 一种利用栀子制备共轭亚油酸的方法
CN108689831A (zh) * 2018-06-29 2018-10-23 中粮塔原红花（新疆）有限公司 一种共轭亚油酸制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
负载型固体碱试剂KF/Al2O3在有机合成中的应用;陈水生等;《江西化工》;20030630(第2期);第1页左栏第1-2段 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN113416754A (zh) 2021-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102757988B (zh) 一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的制备方法
CN100999698B (zh) 含有甘油酯型共轭亚油酸的油脂及其生产方法
AU2021201921B2 (en) Polyunsaturated fatty acid triglyceride and preparation and uses thereof
CN112852892B (zh) 一种甘油解反应制备偏甘油酯的方法
CN103952448B (zh) 一种利用酶-化学法定向制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法
CN102268464B (zh) 一种用高酸价米糠油生产甘油二酯的方法
CN109251943B (zh) 一种超临界co2条件下的酶催化制备opo结构脂的方法
CN113416754B (zh) 一种基于烟籽油制备共轭亚油酸的方法
US10870869B2 (en) Enzymatic method for preparing glyceryl butyrate
CN102559394A (zh) 低热量食用植物油制备工艺
CN114436731A (zh) 一种环丙烷衍生物的制备方法
CN106086096B (zh) 一种高效制备酚酸甘油酯的方法
CN103689118A (zh) 一种低热量食用油脂的生产方法
CN101497803A (zh) 生物柴油及其制备技术
CN104450209A (zh) 一种用固体超强酸催化米糠油毛油降酸值的方法
CN111187800A (zh) 一种酶法高效合成植物甾醇酯的方法
CN111996218B (zh) 一种酶法制备甘油二酯的方法
CN104152501A (zh) 一种逐步降温辅助酶法甘油解制备猪油甘油二酯的方法
CN104388483A (zh) 一种无溶剂连续酶解制备甘油二酯的方法
CN111321191B (zh) 一种酶法制备植物甾醇酯的方法
CN108531538A (zh) 一种酶法制备植物甾醇酯的方法
CN108911981B (zh) 一种供注射用ω-3-脂肪酸甘油三酯的制备方法
CN108841880B (zh) 一种1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的制备方法
CN112195199A (zh) 一种1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法
CN104673499A (zh) 一种制备共轭亚油酸的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant