CN112195199A - 一种1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法 - Google Patents

一种1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112195199A
CN112195199A CN202011179371.2A CN202011179371A CN112195199A CN 112195199 A CN112195199 A CN 112195199A CN 202011179371 A CN202011179371 A CN 202011179371A CN 112195199 A CN112195199 A CN 112195199A
Authority
CN
China
Prior art keywords
palmitic acid
triglyceride
acid
content
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202011179371.2A
Other languages
English (en)
Inventor
史立文
洪郑
葛赞
李伏益
钟凯
洪玉倩
邹欢金
徐坤华
楼东平
华文高
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hangzhou Oleochemicals Co ltd
Zanyu Technology Group Co ltd
Original Assignee
Hangzhou Oleochemicals Co ltd
Zanyu Technology Group Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hangzhou Oleochemicals Co ltd, Zanyu Technology Group Co ltd filed Critical Hangzhou Oleochemicals Co ltd
Priority to CN202011179371.2A priority Critical patent/CN112195199A/zh
Publication of CN112195199A publication Critical patent/CN112195199A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436—Fatty acid esters
    • C12P7/6445—Glycerides
    • C12P7/6454—Glycerides by esterification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

本发明提供一种生产成本低、环境友好、产品含量高的1,3‑二油酸‑2‑棕榈酸甘油三酯的生产方法。本发明方法采用Sn‑1,3专一性脂肪酶为催化剂，使棕榈油与棕榈酸发生脂交换反应提高油酯中棕榈酸的含量；然后通过自由转化酶使棕榈酸在甘油三脂的位置上发生重新排列，提高Sn‑2为棕榈酸的甘油三酯含量；同时通过交替使用Sn‑1,3专一性脂肪酶和自由转化酶可不断提高Sn‑2为棕榈酸的甘油三酯含量；将富含Sn‑2位棕榈酸的甘油三酯与油酸混合，以Sn‑1,3专一性脂肪酶为催化剂，使油酸替换Sn‑1,3位上的棕榈酸，得到高含量的1,3‑二油酸‑2‑棕榈酸甘油三酯(OPO)。

Description

一种1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法
技术领域
本发明属于甘油三酯合成技术领域，具体涉及一种1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法。
背景技术
母乳被认为是婴儿成长中唯一的绿色食品。母乳中含有各种生理活性物质和约3％-4％的脂肪，其中98％是甘油三酯，他们不仅能提供婴儿所需的各种营养，而且可提供婴儿所需的非必需不饱和脂肪酸(即婴儿体内自己不能合成的不饱和脂肪酸，需要靠外界补充)，为婴幼儿的成长发育中提供着大部分的能量。研究发现，母乳中的甘油三酯结构具有高度特异性，这种结构特异性有利于婴幼儿对母乳脂肪的高效吸收。母乳中约60％-70％的棕榈酸酯化在甘油三酯的Sn-2位置，不饱和脂肪酸油酸和亚油酸在Sn-1和Sn-3。它们在婴儿的生长发育过程中起了重要的作用，尤其是对婴儿中枢神经系统的发育起着决定性的作用。
1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)是母乳中的一种特异结构脂，其含量比人乳中其它甘油三脂总量还高。它是婴幼儿营养补充剂，可以增强婴幼儿对于脂肪和矿质元素的吸收，促进骨骼发育，同时缓解便秘。2008年，OPO被列为营养补充剂，可以添加到婴幼儿配方奶粉中。
目前，国内关于OPO的相关研究并不多。而且，国内生产奶粉中添加的也不是OPO，而是与OPO具有相似结构的脂肪。因此，OPO的合成也已成为研究热点，受到国内研究者的广泛关注。
国内、外现有1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)生产一般以Sn-1，3专一性脂肪酶为催化剂，催化纯度较高并且富含Sn-2位棕榈酸的甘油三酯如(PPP)和油酸(OA)反应生成1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)。该方法原料稀少，生产成本高，大规模生产不具有可行性。
棕榈油是一种热带木本植物油，是目前世界上生产量、消费量和国际贸易量最大的植物油品种，与大豆油、菜籽油并称为“世界三大植物油”，拥有超过五千年的食用历史。棕榈油中棕榈酸含量达40-50％，油酸含量达36-44％，其他主要为亚油酸和豆蔻酸。
发明内容
本发明的目的是为了解决原料稀少，生产成本高，大规模生产不具有可行性的缺陷而提供一种生产成本低、环境友好、产品含量高的1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法，所述生产方法包括以下步骤：
a)将催化剂与原料油脂与脂肪酸加入反应釜中进行脂交换反应；
b)将步骤a)的反应液进行过滤，回收催化剂；对滤液进行降温结晶，得到高棕榈酸含量的甘油三脂和棕榈酸的混合物A；
c)将步骤b)得到的混合物A与自由转化酶加入反应釜中，使棕榈酸在Sn-1，2，3位重新排列，使Sn-2为棕榈酸的甘油三酯含量升高；
d)将步骤c)得到的反应液过滤，回收自由转化酶，得到滤液为高Sn-2位棕榈酸的甘油三酯和棕榈酸混合液记为中间体a；
e)检测中间体a中，Sn-2位棕榈酸的甘油三酯占总甘油三酯含量；根据产品要求确定是否重复a，b，c，d步骤，提升Sn-2位棕榈酸的甘油三酯含量；
f)将步骤e)的中间体a精馏，得到高Sn-2位棕榈酸的甘油三酯；
g)将步骤f)得到的高Sn-2位棕榈酸的甘油三酯与催化剂加入反应釜中进行脂交换反应；
h)将步骤g)的反应液过滤，回收催化剂，将滤液精馏，得到高含量的1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯；
其中，所述油脂包括棕榈油，所述脂肪酸包括棕榈酸；所述催化剂为Sn-1，3专一性脂肪酶。
作为优选，所述油脂还包括棕榈硬油、猪油或菜籽油。
作为优选，所述棕榈油和棕榈酸的摩尔比为1:2-10。
作为优选，催化剂的加入量为棕榈油重量的3％-10％。进一步优选地催化剂的加入量为棕榈油重量的为5％、6％或7％。
作为优选，步骤a)所述的脂交换反应中，反应条件为温度为60-80℃，常压，催化时间100-150min。进一步优选地，条件为温度65℃，常压，催化反应时间为120min。
作为优选，步骤b)中所述的结晶工艺为：降温速度3℃/分钟，温度降至30-35℃时保温60分钟。
作为优选，步骤c)中所述的脂自由转化的反应条件为温度60-80℃，常压，催化反应时间为50-70min。
作为优选，步骤g)中所述，脂交换反应条件为温度50-65℃，常压，催化反应时间为150-180min。
作为优选，所述自由转化酶的加入量为甘油三酯重量的3％-10％。进一步优选地，自由转化酶的加入量为甘油三酯重量的为5％、6％、7％
作为优选，所述甘油三酯和油酸的摩尔比为1:2-10。进一步优选地，条件为温度55℃，常压，催化反应时间为160min。
与现有技术相比，本发明优点在于：
本发明通过交替使用Sn-1,3专一性脂肪酶和自由转化酶，提高Sn-2位棕榈酸的甘油三酯含量，反应绿色、高效、无污染；
本发明以棕榈硬油为原料，原料中棕榈酸含量高，原料供应大、价格便宜；
本发明生产的1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯可以生产出与母乳中的甘油三酯组成相似的产品，即OPO含量占比超过50％，棕榈酸70％以上酯化在甘油三酯的Sn-2位置，不饱和脂肪酸油酸大多在Sn-1和Sn-3位置上；
本发明通过步骤a,b,c,d可有效提高Sn-2位棕榈酸的甘油三酯含量，且通过增加重复次数可提高最终产品中OPO的含量；
本发明通过降温结晶分离、脱去步骤a中脂交换反应中置换下来的油酸、亚油酸和豆蔻酸等杂质，得到高棕榈酸含量的甘油三脂和棕榈酸的混合物A。该方式与传统精馏相比，大量节约了能耗，减轻了高温对产品的破坏，减少了棕榈酸的用量；
本发明反应都为脂肪酶催化反应，反应条件温和，设备投入小；
本发明分离、提纯采用过滤、结晶、精馏等物理方法，无需加入溶剂，生产时污染小，产品更绿色、安全，更适合婴幼儿奶粉添加使用。
附图说明
图1是本发明的工艺流程图。
具体实施方式
除非特别说明，本发明中所用的技术手段均为本领域技术人员所公知的方法。另外，实施方案应理解为说明性的，而非限制本发明的范围，本发明的实质和范围仅由权利要求书所限定。对于本领域技术人员而言，在不背离本发明实质和范围的前提下，对这些实施方案中的反应条件、分离提取条件进行的各种改变或改动也属于本发明的保护范围。
参照图1，本发明提供了一种1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法，以棕榈硬油为原料，原料中棕榈酸含量高，原料供应大、价格便宜；生产的1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯可以生产出与母乳中的甘油三酯组成相似的产品，即OPO含量占比超过50％，棕榈酸70％以上酯化在甘油三酯的Sn-2位置，不饱和脂肪酸油酸大多在Sn-1和Sn-3位置上；通过步骤a,b,c,d可有效提高Sn-2位棕榈酸的甘油三酯含量，且通过增加重复次数可提高最终产品中OPO的含量。
实施例1
本实施例提供了一种1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法，其生产方法包括以下步骤：
a)以棕榈硬油为主要原料，混合棕榈酸，Sn-1,3专一性脂肪酶按质量比1：3:0.06放入不锈钢反应釜中，开启搅拌，升温至65℃，保温120分钟；
b)将反应液过滤，回收Sn-1,3专一性脂肪酶；将反应液按降温速度3℃/分钟，温度降至30-35℃时保温60分钟方式进行降温结晶，脱去脂交换反应中置换下来的油酸、亚油酸和豆蔻酸等杂质，得到高棕榈酸含量的甘油三脂和棕榈酸的混合物A；
c)将混合物A：自由转化酶按质量比1:0.06，放入不锈钢反应釜中，开启搅拌，升温至65℃，保温120分钟；
d)将反应液过滤，回收自由转化酶，滤液为高Sn-2为棕榈酸的甘油三酯和棕榈酸混合液记为中间体a-1；
e)将中间体a-1和棕榈酸，Sn-1,3专一性脂肪酶按质量比1：1:0.06放入不锈钢反应釜中，开启搅拌，升温至65℃，保温120分钟重复b,c,d操作一次，得中间体a-2；
f)将中间体a-2通过减压精馏回收过量的棕榈酸；
g)将中间体a-2，油酸，Sn-1,3专一性脂肪酶按质量比1：3:0.07放入不锈钢反应釜中，开启搅拌，升温至55℃，保温160分钟；
h)将反应液过滤，回收Sn-1,3专一性脂肪酶；将滤液进行精馏，回收过量的油酸和脂交换反应中置换下来的棕榈酸，脱去亚油酸和豆蔻酸等杂质，得到高含量的1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)。
检测棕榈硬油、中间体a-1、中间体a-2、成品各脂肪酸组成，见下表1：
表1.实施例1检测结果
Figure BDA0002749665410000041
实施例2：
本实施例提供了一种1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法，其生产方法包括以下步骤：
a)以棕榈硬油为主要原料，混合棕榈酸，Sn-1,3专一性脂肪酶按质量比1：2:0.05放入不锈钢反应釜中，开启搅拌，升温至65℃，保温120分钟；
b)将反应液过滤，回收Sn-1,3专一性脂肪酶；将反应液按降温速度3℃/分钟，温度降至30-35℃时保温60分钟方式进行降温结晶，脱去脂交换反应中置换下来的油酸、亚油酸和豆蔻酸等杂质，得到高棕榈酸含量的甘油三脂和棕榈酸的混合物A；
c)将混合物A：自由转化酶按质量比1:0.06，放入不锈钢反应釜中，开启搅拌，升温至65℃，保温120分钟；
d)将反应液过滤，回收自由转化酶，滤液为高Sn-2为棕榈酸的甘油三酯和棕榈酸混合液记为中间体a-1；
e)将中间体a-1和棕榈酸，Sn-1,3专一性脂肪酶按质量比1：1:0.06放入不锈钢反应釜中，开启搅拌，升温至65℃，保温120分钟重复b,c,d操作一次，得中间体a-2；
a-1)将中间体a-2和棕榈酸，Sn-1,3专一性脂肪酶按质量比1：1:0.06放入不锈钢反应釜中，开启搅拌，升温至65℃，保温120分钟重复b,c,d操作一次，得中间体a-3；
f)将中间体a-3通过减压精馏回收过量的棕榈酸；
g)将中间体a-3，油酸，Sn-1,3专一性脂肪酶按质量比1：2:0.05放入不锈钢反应釜中，开启搅拌，升温至55℃，保温160分钟；
h)将反应液过滤，回收Sn-1,3专一性脂肪酶；将滤液进行精馏，回收过量的油酸和脂交换反应中置换下来的棕榈酸，脱去亚油酸和豆蔻酸等杂质，得到高含量的1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)。
检测棕榈硬油、中间体a-1、中间体a-2、中间体a-3、成品各脂肪酸组成，见下表2：
表2.实施例2检测结果
Figure BDA0002749665410000051
Figure BDA0002749665410000061
由表1与表2可见，本发明生产的1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯可以生产出与母乳中的甘油三酯组成相似的产品，即OPO含量占比超过50％，棕榈酸70％以上酯化在甘油三酯的Sn-2位置，不饱和脂肪酸油酸大多在Sn-1和Sn-3位置上。
尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换,凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法，其特征在于，所述生产方法包括以下步骤：
a)将催化剂与原料油脂与脂肪酸加入反应釜中进行脂交换反应；
b)将步骤a)的反应液进行过滤，回收催化剂；对滤液进行降温结晶，得到高棕榈酸含量的甘油三脂和棕榈酸的混合物A；
c)将步骤b)得到的混合物A与自由转化酶加入反应釜中，使棕榈酸在Sn-1,2,3位重新排列，使Sn-2为棕榈酸的甘油三酯含量升高；
d)将步骤c)得到的反应液过滤，回收自由转化酶，得到滤液为高Sn-2位棕榈酸的甘油三酯和棕榈酸混合液记为中间体a；
e)检测中间体a中，Sn-2位棕榈酸的甘油三酯占总甘油三酯含量；根据产品要求确定是否重复a,b,c,d步骤，提升Sn-2位棕榈酸的甘油三酯含量；
f)将步骤e)的中间体a精馏，得到高Sn-2位棕榈酸的甘油三酯；
g)将步骤f)得到的高Sn-2位棕榈酸的甘油三酯与催化剂加入反应釜中进行脂交换反应；
h)将步骤g)的反应液过滤，回收催化剂，将滤液精馏，得到高含量的1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯；
其中，所述油脂包括棕榈油，所述脂肪酸包括棕榈酸；所述催化剂为Sn-1,3专一性脂肪酶。
2.根据权利要求1所述的一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法，其特征在于，所述油脂还包括棕榈硬油、猪油或菜籽油。
3.根据权利要求1所述的一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法，其特征在于，所述棕榈油和棕榈酸的摩尔比为1:2-10。
4.根据权利要求1所述的一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法，其特征在于，催化剂的加入量为棕榈油重量的3％-10％。
5.根据权利要求1所述的一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法，其特征在于，步骤a)所述的脂交换反应中，反应条件为温度为60-80℃，常压，催化时间100-150min。
6.根据权利要求1所述的一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法，其特征在于，步骤b)中所述的结晶工艺为：降温速度3℃/分钟，温度降至30-35℃时保温60分钟。
7.根据权利要求1所述的一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法，其特征在于，步骤c)中所述的脂自由转化的反应条件为温度60-80℃，常压，催化反应时间为50-70min。
8.根据权利要求1任一项所述的一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法，其特征在于，步骤g)中所述，脂交换反应条件为温度50-65℃，常压，催化反应时间为150-180min。
9.根据权利要求1所述的一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法，其特征在于，所述自由转化酶的加入量为甘油三酯重量的3％-10％。
10.根据权利要求1所述的一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法，其特征在于，所述甘油三酯和油酸的摩尔比为1:2-10。
CN202011179371.2A 2020-10-29 2020-10-29 一种1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法 Pending CN112195199A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011179371.2A CN112195199A (zh) 2020-10-29 2020-10-29 一种1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011179371.2A CN112195199A (zh) 2020-10-29 2020-10-29 一种1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN112195199A true CN112195199A (zh) 2021-01-08

Family

ID=74011927

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011179371.2A Pending CN112195199A (zh) 2020-10-29 2020-10-29 一种1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112195199A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113584094A (zh) * 2021-07-30 2021-11-02 江南大学 一种基于乳脂肪的1,3不饱和-2-饱和脂肪酸结构甘油三酯的制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006114791A1 (en) * 2005-04-27 2006-11-02 Enzymotec Ltd. Human milk fat substitutes
WO2015014967A1 (en) * 2013-08-01 2015-02-05 Loders Croklaan B.V. Glyceride composition
CN104561145A (zh) * 2013-10-17 2015-04-29 常州骏石生物技术有限公司 一种1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的制备方法
CN108117933A (zh) * 2016-11-29 2018-06-05 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种提高油脂中2位棕榈酸相对含量的方法
CN110724715A (zh) * 2018-07-16 2020-01-24 浙江贝家生物科技有限公司 一种通过非定位酶合成1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯组合物的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006114791A1 (en) * 2005-04-27 2006-11-02 Enzymotec Ltd. Human milk fat substitutes
WO2015014967A1 (en) * 2013-08-01 2015-02-05 Loders Croklaan B.V. Glyceride composition
CN104561145A (zh) * 2013-10-17 2015-04-29 常州骏石生物技术有限公司 一种1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的制备方法
CN108117933A (zh) * 2016-11-29 2018-06-05 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种提高油脂中2位棕榈酸相对含量的方法
CN110724715A (zh) * 2018-07-16 2020-01-24 浙江贝家生物科技有限公司 一种通过非定位酶合成1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯组合物的方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113584094A (zh) * 2021-07-30 2021-11-02 江南大学 一种基于乳脂肪的1,3不饱和-2-饱和脂肪酸结构甘油三酯的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2021201921B2 (en) Polyunsaturated fatty acid triglyceride and preparation and uses thereof
CN102326630B (zh) 利用樟树籽油制备低/零反式脂肪酸塑性油脂的方法
WO2017084241A1 (zh) 一种亚临界体系中酶法制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法
CN104178531A (zh) 一种利用高酸价植物油生产富含植物甾醇酯功能油脂的方法
CN111575323A (zh) 一种提取ara毛油的方法
CN102268464B (zh) 一种用高酸价米糠油生产甘油二酯的方法
CN103667379B (zh) 一种脂肪酶促酸解藻油制备母乳脂肪替代品的方法
CN112195199A (zh) 一种1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法
CN102559394A (zh) 低热量食用植物油制备工艺
CN107954969B (zh) 高质量维生素e的提取工艺
CN109266698B (zh) 被孢霉属微生物油脂中脂肪酸组合物成分调整的方法
CN112841313A (zh) 一种富含opl和opo的油脂的制备方法及其产品
CN114431306A (zh) 类母乳油脂组合物及其制备方法和应用
CN103689101A (zh) 蚕蛹油来源的合成母乳脂肪替代品的制备方法
CN109134237B (zh) 一种共轭亚油酸的生产方法
CN113481248B (zh) 一种制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法
CN113832200B (zh) 一种母乳化结构脂的制备方法
CN104388483A (zh) 一种无溶剂连续酶解制备甘油二酯的方法
CN108018127A (zh) 一种不饱和单甘油脂肪酸酯的制备方法
CN113575697A (zh) 一种基于动物乳脂肪的母乳脂肪替代品的制备方法
CN108911981B (zh) 一种供注射用ω-3-脂肪酸甘油三酯的制备方法
CN112795434A (zh) 一种甘油三酯型花椒籽油的加工工艺
CN108085133B (zh) 一种固态鹅油与液态鹅油的高效分提方法
CN106135902A (zh) 一种富含梓树酸的甘油二酯油组合物及其制备方法和应用
CN115650943B (zh) 一种从植物脱臭馏出物中富集多不饱和脂肪酸酯、角鲨烯、天然维生素e及植物甾醇的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20210108