CN116287036B - 一种生产1,3-二油酰2-棕榈酰甘油的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种生产1,3‑二油酰2‑棕榈酰甘油的方法,属于结构油脂技术领域,旨在解决现有使用棕榈硬脂为原料生产OPO获得的OPO的含量在C52中含量较低,而使用三棕榈酰甘油生产OPO虽然获得的OPO纯度高,但是原料昂贵,不利于大生产的问题。所述方法包括如下步骤:步骤1:以正已烷为溶剂将碘价≥34的棕榈硬脂进行溶解,分提,获得碘价范围2‑12的棕榈超级硬脂,步骤2:将获得碘价为2‑12棕榈超级硬脂进行酯交换反应,步骤3:将得到棕榈超级硬脂与油酸混合,步骤4:将结构油脂混合物进行蒸馏。本发明以酯交换棕榈硬脂为原料与油酸进行酶法酯交换获得的结构油脂,相比现在以棕榈硬脂为原料与油酸进行Sn‑1,Sn‑3位的特异性脂交换制备获得的结构油脂含量高。
Description
技术领域
本发明涉及结构脂技术领域,具体涉及一种生产1,3-二油酰2-棕榈酰甘油的方法。
背景技术
目前的技术是使用不同碘价的棕榈硬脂与油酸混合进行酶反应生成1,3-二油酰2-棕榈酰甘油,如以下文件:
公开号CN101258230A公开了使用干法分提的碘价为2-12的棕榈硬脂为原料生产OPO;
公开号CN101679909A公开了使用碘价18-40的棕榈硬脂进行化学酯交换再与油酸反应生产OPO;
公开号CN113881717A公开了使用三棕榈酰甘油为原料生产OPO。
现有使用棕榈硬脂为原料生产OPO获得的OPO的含量在C52中含量较低,而使用三棕榈酰甘油生产OPO虽然获得的OPO纯度高,但是原料昂贵,不利于大生产。
发明内容
本发明的目的是提供一种生产1,3-二油酰2-棕榈酰甘油的方法,该方法使用湿法分提获得较高产率的碘价为2-12的棕榈硬脂为原料,在此原料基础上进行酯交换,进一步提高Sn-2位棕榈酸含量;将酯交换后的棕榈硬脂与油脂不同比例混合,进行酶法酯交换以获得1,3-二油酰2-棕榈酰甘油。
为解决上述技术问题,本发明采用如下技术方案:
本发明提供一种生产1,3-二油酰2-棕榈酰甘油的方法,其特征在于,具体步骤如下:
步骤1:以正已烷为溶剂将碘价≥34的棕榈硬脂进行溶解,使棕榈硬脂中的低碘价组分沉淀,再过滤,回收滤饼,即获得碘价范围2-12的棕榈超级硬脂;
步骤2:将步骤1中获得碘价为2-12棕榈超级硬脂进行酯交换反应,使棕榈超级硬脂中含有的脂肪酸进行重排,进一步提高Sn-2位上的棕榈酸含量;
步骤3:将步骤2得到的棕榈超级硬脂以重量比1:3~1:2与油酸混合,加入0.01%~0.05%的10%氢氧化钠溶液,使其混合溶液的PH值控制在:5.0~5.3,接着加入10%~15%的脂肪酶,然后抽真空,并向反应器加氮气,使容器内的压力为0.01MPa,并将温度控制在55℃~60℃范围内,反应4小时即得结构油脂混合物;
步骤4:将步骤3得到结构油脂混合物进行蒸馏,去除游离脂肪酸,得到纯的结构油脂。
本发明的有益效果在于:以酯交换棕榈硬脂为原料与油酸进行酶法酯交换获得的结构油脂,相比现在以棕榈硬脂为原料与油酸进行Sn-1,Sn-3位的特异性脂交换制备获得的结构油脂含量高。
实施方式
下面将结合本发明实施例中对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例
一种生产1,3-二油酰2-棕榈酰甘油的方法,具体步骤如下:
S1:以碘价34的棕榈硬脂为原料,加入1-3倍重量的正已烷,水浴加热至70℃使其完全溶解,然后逐步将温度降至50℃~57℃之间,以获得不同碘价的油脂沉淀物,将沉淀下来的油脂进行抽滤,抽真空,并加入脱除溶剂,即获得碘价在2-12的棕榈超级硬脂。
在不同温度下沉淀得到的油脂IV与产率对照表:
50℃ | 55℃ | 57℃ | |
产率 | 22% | 8% | 5% |
IV | 11.8 | 8.0 | 2 |
S2:将步骤1中获得的棕榈超级硬脂进行化学酯交换,使用催化剂甲醇钠,将步骤S1得到的棕榈超级硬脂加热至90℃,抽真空,然后加入重量比0.08-0.5%的甲醇钠使其反应30分钟,然后再加入10%的5%的柠檬酸溶液中止反应,抽真空,加入白土进行过滤,即可得到酯交换超级硬脂。
分别测定酯交换前与酯交换后的Sn-2位的棕榈酸如下表:
IV | 11.8 | 8.0 | 2 |
酯交换前Sn-2棕榈酸含量 | 83% | 87% | 94% |
酯交换后Sn-2棕榈酸含量 | 91% | 95% | 99% |
Sn-2棕榈酸含量提高能有效地提高最终OPO的纯度。
S3:将步骤S2得到的酯交换超级硬脂与油酸1:2进行混合,并加入0.01%的10%氢氧化钠溶液,使其混合溶液的PH值控制在:5.0~5.3,然后加入10%的脂肪酶,然后抽真空,并向反应器加氮气,使容器内的压力为0.01MPa,并将温度控制在55℃~60℃范围内,反应4小时即得结构油脂混合物。
在本实施例1中获得结构油脂混合物,取上层油脂,测定OPO的含量为9.2%,将获得的结构油脂混合物,进行分子蒸馏,将结构油脂混合物中含有的游离脂肪酸去除,并对剩余的结构油脂脱色、脱臭,取上层油脂,测定结构油脂含量为40%。
将本实施例S1中得到的IV11.8的棕榈超级硬脂在催化剂固定化酶的作用下进行酶法酯交换,固定化酶加入量为反应底物的0.5%,反应温度70℃,反应时间为5小时,经反应后,得到的产物Sn-2棕榈酸含量91%。
实施例
本实施例和实施例1的区别为:S3:将步骤2得到的碘价为11.8的棕榈硬脂与油酸1:3进行混合,加入0.01%的10%氢氧化钠溶液,使其混合溶液的PH值控制在:5.0~5.3,然后加入10%的脂肪酶,抽真空并通入氮气至反应器存在0.01MPa压力,并将温度控制在55℃~60℃范围内,反应4小时即得结构油脂混合物。
在本实施例2中的中获得结构油脂混合物,取上层油脂,测定OPO含量为14%,将实施例2获得的结构油脂混合物进行分子蒸馏,将结构油脂混合物中含有的游离脂肪酸去除,并对剩余的结构油脂脱色、脱臭,取上层油脂,测定结构油脂含量为66%。
本发明使用溶剂分提从棕榈硬脂中获得碘价低于12的棕榈硬脂,将获得的棕榈硬脂进一步进行酯交换,得到酯交换棕榈硬脂,该步骤将使Sn-2位棕榈酸含量进一步提高,将酯交换后的棕榈硬脂与油酸不同比例混合,进行酶法酯交换以获得1,3-二油酰-2-棕榈酰甘油。以这种方法获得的结构油脂OPO含量比传统方法高20%。
显然,本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样,倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内,则本发明也意图包含这些改动和变型在内。
Claims (1)
1.一种生产1,3-二油酰2-棕榈酰甘油的方法,其特征在于,至少包括以下步骤:
步骤1:以正已烷为溶剂将碘价≥34的棕榈硬脂进行溶解,使棕榈硬脂中的低碘价组分沉淀,再过滤,回收滤饼,即获得碘价范围2-12的棕榈超级硬脂;
步骤2:将步骤1中获得碘价为2-12棕榈超级硬脂进行酯交换反应,使棕榈超级硬脂中含有的脂肪酸进行重排,进一步提高Sn-2位上的棕榈酸含量;
步骤3:将步骤2得到的棕榈超级硬脂以重量比1:3~1:2与油酸混合,加入0.01%~0.05%的10%氢氧化钠溶液,使其混合溶液的PH值控制在:5.0~5.3,接着加入10%~15%的脂肪酶,然后抽真空,并向反应器加氮气,使容器内的压力为0.01MPa,并将温度控制在55℃~60℃范围内,反应4小时即得结构油脂混合物;
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN104651424A (zh) * | 2015-02-10 | 2015-05-27 | 嘉必优生物工程(武汉)有限公司 | 一种结构油脂的制备方法 |
CN113512568A (zh) * | 2021-07-14 | 2021-10-19 | 安徽森那贝生物科技有限公司 | 一种富含亚油酸的结构油脂的制备方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104651424A (zh) * | 2015-02-10 | 2015-05-27 | 嘉必优生物工程(武汉)有限公司 | 一种结构油脂的制备方法 |
CN114163326A (zh) * | 2020-09-10 | 2022-03-11 | 安徽森那贝生物科技有限公司 | 结构油脂的制备方法、由该方法制备的结构油脂 |
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CN113512568A (zh) * | 2021-07-14 | 2021-10-19 | 安徽森那贝生物科技有限公司 | 一种富含亚油酸的结构油脂的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
万建春等.酶法合成食品营养强化剂 1,3- 二油酸 -2- 棕榈酸甘油三酯研究进展.粮食与油脂.2019,第32卷(第7期),全文. * |
吕晓雅等.1,3 -二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的合成.中国油脂.2022,第48卷(第2期),第118页左栏第2段. * |
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