CN108634017B - 一种富含α-亚麻酸的甘油二酯的制备方法 - Google Patents

一种富含α-亚麻酸的甘油二酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种富含α‑亚麻酸的甘油二酯的制备方法，包括如下步骤：(1)以蚕蛹为原料，打浆后加水至混合料含水量为80‑85％，过筛除去蚕蛹壳；(2)在过筛后的浆液中添加蛋白酶进行第一次水解反应，反应结束后升温灭酶，然后降温，再添加脂肪酶和磷脂酶进行第二次水解反应；(3)分离反应产物，回收油相，最后对油相进行纯化，获得富含α‑亚麻酸的甘油二酯。本发明通过蛋白酶处理蚕蛹匀浆，将油脂释放出来，再利用酶制剂Lipase T1和磷脂酶Lecitase Ultra在混合体系中的协同水解作用制备富含α‑亚麻酸的甘油二酯，不但可以提高甘油二酯的产率，还获得过氧化值低的富含α‑甘油二酯产品。

Description

一种富含α-亚麻酸的甘油二酯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种富含α-亚麻酸甘油二酯的制备方法。
背景技术
α-亚麻酸(ALA)属n-3系列多不饱和脂肪酸(Polyunsaturated fatty acid,PUFA)，是人体必需脂肪酸之一，也是人体内合成EPA、DHA的前体。随着研究的逐级深入，人们对α-亚麻酸的功能也有了更深入地了解，发现其对人体多种疾病尤其是对调节血脂、降低血压、抗肿瘤、预防心脑血管疾病等有着特殊的疗效，也使得α-亚麻酸成为极具有开发前景的食品、化妆品和药品的功能性原料。由于α-亚麻酸多存在于特定的植物和水生生物中，日常饮食中并不丰富。自然界α-亚麻酸的主要来源有：亚麻籽油(ALA含量50％以上)、蚕蛹油(25-50％)、菜籽油(7-9％)大豆油(5-8％)、紫苏油(ALA 50-60％以上)、核桃油(8-20％)。甘油二酯(diglyceride，简称DG)是天然存在的油脂，2000年底，美国食品与药品管理局(FDA)经过安全审查将甘油二酯列入了公认安全性食品(GRAS)，是目前广受关注的一种健康食用油，具有降低内脏脂肪、抑制体重增加、降低血液中中性脂肪量的作用，可用于预防与治疗高脂血症及与高脂血症密切相关的心脑血管疾病，如动脉硬化、冠心病、中风、脑血栓、肥胖、脂肪肝等。富含α-亚麻酸的甘油二酯食用油，可以将两者优点结合，为具有多功能的保健油脂开发奠定基础。已有科学研究证实，与普通脂肪酸组成的甘油二酯相比，富含α-亚麻酸的甘油二酯可以增强健康人体的餐后脂肪氧化，减少脂肪在人体内脏中积累；还可以降低健康人体的空腹高血清甘油三酯(Triglyceride,TG)水平以及人体的餐后血清TG水平。
直接酯化法采用富含α-亚麻酸的脂肪酸与甘油为原料，在催化剂存在下进行酯化反应，酯化反应前，首先需要利用天然动植物油脂为原料获得富含α-亚麻酸的游离脂肪酸，该方法适用于低浓度α-亚麻酸资源纯化富集后合成特定浓度α-亚麻酸的甘油二酯产品。以富含α-亚麻酸的天然动植物油为底物通过部分水解反应或甘油解反应也可以得到富含α-亚麻酸的甘油二酯。甘油解法和直接酯化法的反应产物中一般会有大量的单甘油酯，分离回收富含α-亚麻酸的甘油二酯产品时，需要较高的蒸馏温度或特定的分离方法(如酶法先去除单甘油酯)，这会使得高温后的产品氧化稳定性降低。将富含α-亚麻酸的动植物油脂部分水解可以得到富含α-亚麻酸甘油二酯，副产物是游离脂肪酸，相比于单甘酯，游离脂肪酸更易于回收利用，因此部分水解法是利用天然动植物油脂制备甘油二酯的最常用方法之一。
蚕蛹油脂以甘油三酯为主，α-亚麻酸主要分布在甘油酯的sn-2位，适用于酶法部分水解制备富含α-亚麻酸的甘油二酯。但是，现有的油脂部分水解工艺制备甘油二酯时，需要先将动植物油脂提取、精炼后再与水、脂肪酶混合，在剧烈搅拌下进行水解反应。富含PUFA的油脂提取一般采用低温冷榨的工艺，以避免PUFA的氧化，提高产品品质。冷榨工艺不能得到蚕蛹油脂，溶剂浸提和超临界提取得到的蚕蛹油脂中含有大量的磷脂，不适用于直接水解制备甘油二酯，需要精炼脱胶后才能利用。但是，由于精炼过程中损失了大量的天然抗氧化剂，而且在水解过程中需要剧烈搅拌，使得水解油脂产物的过氧化值均偏高，油脂的氧化稳定性降低。
发明内容
针对现有合成方法用于蚕蛹油脂水解制备富含α-亚麻酸甘油二酯易氧化的缺点，本发明提供一种蚕蛹油脂酶法提取及油脂部分水解偶联反应制备过氧化值更低的富含α-亚麻酸甘油二酯产品的方法。在本发明中，通过蛋白酶处理蚕蛹匀浆，将油脂释放出来，再利用酶制剂Lipase T1和磷脂酶Lecitase Ultra在混合体系中的协同水解作用，制备富含α-亚麻酸的甘油二酯产品，不但可以提高甘油二酯的产率，还获得过氧化值低的富含α-甘油二酯产品。
本发明为实现上述目的，通过以下技术方案实现：
一种富含α-亚麻酸的甘油二酯的制备方法，包括如下步骤：
(1)以蚕蛹为原料，打浆后加水至混合料含水量为80-85％，过筛除去蚕蛹壳；
(2)在过筛后的浆液中添加蛋白酶进行第一次水解反应，反应结束后升温灭酶，然后降温，再添加脂肪酶和磷脂酶进行第二次水解反应；
(3)分离反应产物，回收油相，最后对油相进行纯化，获得富含α-亚麻酸的甘油二酯。
优选地，步骤(2)第一次水解反应的条件为：40±5℃保温搅拌2±1h。
优选地，所述升温灭酶的条件为：升温至90±10℃保持搅拌5±3min。
优选地，步骤(2)第二次水解反应的条件为：温度25±5℃，搅拌1-2h。
优选地，步骤(2)所述蛋白酶为Novozymes 37071、Flavor enzyme中的一种或两种。
优选地，步骤(2)所述蛋白酶添加量为浆液质量的0.1％～2.0％；所述脂肪酶和磷脂酶的添加量分别为浆液质量的0.1％～1.0％和0.05％～1.0％。
优选地，步骤(2)所述蛋白酶添加量为浆液质量的0.7％～1.0％；所述脂肪酶和磷脂酶的添加量分别为浆液质量的0.5％和0.2％。
优选地，步骤(2)所述脂肪酶为Lipase T1。
优选地，步骤(2)所述磷脂酶为Lecitase Ultra。
步骤(3)所述的分离反应产物的过程为先将酶反应混合物离心回收油相，然后将油脂中的游离脂肪酸去除，得到富含α-亚麻酸的甘油二酯产品，其中去除游离脂肪的方法可以是分子蒸馏、溶剂萃取、碱中和，也可以是一种以上上述分离方法的联合。优选地，所述分离反应产物采用离心分离，纯化采用分子蒸馏。
本课题组研究发现，蚕蛹油脂含有大量的α-亚麻酸，是制备富含α-亚麻酸甘油二酯的理想原料。但是，由于α-亚麻酸的不稳定性，将蚕蛹油脂提取精炼后再进行部分水解时，由于精炼过程损失了大量原有的天然抗氧化剂，使得水解过程中油脂的过氧化值急剧升高。为了避免水解反应过程中油脂过氧化值升高，可以将水酶法提取蚕蛹油脂和脂肪酶催化油脂部分水解反应偶联使用。但研究发现，简单的偶联使用时，脂肪酶催化油脂水解的效率极低，甘油二酯的得率很低，一般在20％以下，远远低于水解精炼后的蚕蛹油脂制备甘油二酯的一般得率。进一步的研究发现，在这一反应体系中同时添加磷脂酶来辅助脂肪酶(特别是脂肪酶Lipase T1)可以提高甘油三酯的转化率和甘油二酯的得率，这是由磷脂酶和脂肪酶的协同作用实现的。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
(1)本发明将水酶法提取蚕蛹油脂和脂肪酶催化油脂部分水解偶联使用，制备富含α-亚麻酸的甘油二酯，不需要将蚕蛹油提取精炼，简化了工艺过程，具有更好的经济性和环保性。
(2)用本发明方法制造富含α-亚麻酸甘油二酯，水解产物的过氧化值更低，有利于获得高品质的富含α-亚麻酸的甘油二酯产品。
(3)本发明蚕蛹油脂的提取(释放)和甘油二酯的制备均采用酶法进行，反应条件温和，有利于蚕蛹蛋白、蚕蛹壳的综合利用。
具体实施方式
以下通过实施例更详细地介绍本发明的实施。在所述实施例中，所有百分比均以质量计。
实施例1
称取200g的缫丝鲜蛹，打浆后用蒸馏水至底物混合料含水量80％，过40目筛去除蛹壳。过筛后得匀浆350g置于1L的反应容器中，添加蛋白酶Novozymes 37071(诺维信公司产品，具有蛋白酶活力203500U/g)的质量为3.5g，于40℃水浴搅拌水解2h后升温至90℃，保温搅拌5min。将反应混合物降温至25℃，添加1.75g的脂肪酶Lipase T1(制备方法参见：唐庆芸等，表面活性剂对T1脂肪酶活力的影响，现代食品科技，1673-9078(2017)3-179-183)和0.7g的磷脂酶Lecitase Ultra(诺维信公司产品，具有磷脂酶Al活力8140U/ml)，保温搅拌1.5h后将反应液离心分离回收油相。回收得到的油相经检测发现油脂中甘油二酯含量为31.2％，脂肪酸含量为36.8％，油相的过氧化值为2.13meq/Kg，茴香胺值为4.6。将油相中的脂肪酸利用分子蒸馏去除，得到的甘油二酯产品中，甘油二酯含量为50.3％，α-亚麻酸含量为37.9％。
实施例2
称取200g的缫丝鲜蛹，打浆后用蒸馏水至底物混合料含水量80％，过40目筛去除蛹壳。过筛后得匀浆350g置于1L的反应容器中，添加蛋白酶Flavor enzyme(诺维信公司产品，具有蛋白酶活力18800U/g)的质量为3.5g，于40℃水浴搅拌水解2h后升温至90℃，保温搅拌5min。将反应混合物降温至25℃，添加1.75g的Lipase T1和0.7g的Lecitase Ultra，保温搅拌1.5h后将反应液离心分离回收油相。回收得到的油相经检测发现油脂中甘油二酯含量为30.9％，脂肪酸含量为38.1％，油相的过氧化值为2.01meq/Kg，茴香胺值为4.9。将油相中的脂肪酸利用分子蒸馏去除，得到的甘油二酯产品中，甘油二酯含量为51.1％，α-亚麻酸含量为38.5％。
实施例3
称取200g的缫丝鲜蛹，打浆后用蒸馏水至底物混合料含水量80％，过40目筛去除蛹壳。过筛后得匀浆350g置于1L的反应容器中，添加蛋白酶Flavor enzyme的质量为1.2g，添加Novozymes 37071的质量为1.3g，于40℃水浴搅拌水解2h后升温至90℃，保温搅拌5min。将反应混合物降温至25℃，添加1.75g的Lipase T1和0.7g的Lecitase Ultra，保温搅拌1.5h后将反应液离心分离回收油相。回收得到的油相经检测发现油脂中甘油二酯含量为31.4％，脂肪酸含量为38.8％，油相的过氧化值为1.85meq/Kg，茴香胺值为4.2。将油相中的脂肪酸利用分子蒸馏去除，得到的甘油二酯产品中，甘油二酯含量为53.2％，α-亚麻酸含量为38.7％。
实施例4
称取200g的缫丝鲜蛹，打浆后用蒸馏水至底物混合料含水量80％，过40目筛去除蛹壳。过筛后得匀浆350g置于1L的反应容器中，添加蛋白酶Flavor enzyme的质量为1.2g，添加Novozymes 37071的质量为1.3g，于40℃水浴搅拌水解2.5h后升温至90℃，保温搅拌5min。将反应混合物降温至25℃，添加1.75g的Lipase T1和0.7g的Lecitase Ultra，保温搅拌2h后将反应液离心分离回收油相。回收得到的油相经检测发现油脂中甘油二酯含量为33.1％，脂肪酸含量为40.3％，油相的过氧化值为2.77meq/Kg，茴香胺值为6.74。将油相中的脂肪酸利用分子蒸馏去除，得到的甘油二酯产品中，甘油二酯含量为54.4％，α-亚麻酸含量为37.8％。
对比实施例1
称取200g的缫丝鲜蛹，打浆后用蒸馏水至底物混合料含水量80％，过40目筛去除蛹壳。过筛后得匀浆350g置于1L的反应容器中，添加蛋白酶Flavor enzyme的质量为3.5g，于40℃水浴搅拌水解2h后升温至90℃，保温搅拌5min。将反应混合物降温至25℃，添加1.75g的Lipase T1保温搅拌1.5h后将反应液离心分离回收油相。回收得到的油相经检测发现油脂中甘油二酯含量为19.6％，脂肪酸含量为12.7％，油相的过氧化值为2.94meq/Kg，茴香胺值为8.7。水解反应效率低，反应程度不高，甘油二酯的含量太低，不能用来做甘油二酯产品。
对比实施例2
称取200g的缫丝鲜蛹，打浆后用蒸馏水至底物混合料含水量80％，过40目筛去除蛹壳。过筛后得匀浆350g置于1L的反应容器中，添加蛋白酶Novozymes 37071的质量为3.5g，于40℃水浴搅拌水解2h后升温至90℃，保温搅拌5min。将反应混合物降温至25℃，添加1.75g的Lipase T1保温搅拌1.5h后将反应液离心分离回收油相。回收得到的油相经检测发现油脂中甘油二酯含量为10.6％，脂肪酸含量为8.7％，油相的过氧化值为2.85meq/Kg，茴香胺值为6.5。水解反应效率低，反应程度不高，甘油二酯的含量太低，不能用来做甘油二酯产品。
对比实施例3
称取200g的精炼蚕蛹油，添加1.75g的Lipase T1，25℃保温搅拌1.5h后将反应液离心分离回收油相。回收得到的油相经检测发现油脂中甘油二酯含量为25.3％，脂肪酸含量为28.9％，油相的过氧化值为16.9meq/Kg，茴香胺值为23.4；氧化较为严重，不适用作为功能性油脂产品原料。
对比实施例4
称取200g的缫丝鲜蛹，打浆后用蒸馏水至底物混合料含水量80％，过40目筛去除蛹壳。过筛后得匀浆350g置于1L的反应容器中，添加蛋白酶Novozymes 37071的质量为3.5g，于40℃水浴搅拌水解2h后升温至90℃，保温搅拌5min。将反应混合物降温至25℃，添加0.7g的Lecitase Ultra保温搅拌1.5h后将反应液离心分离回收油相。回收得到的油相经检测发现油脂中甘油二酯含量为11.3％，脂肪酸含量为10.6％，油相的过氧化值为3.52meq/Kg，茴香胺值为7.4。水解反应效率低，反应程度不高，甘油二酯的含量太低，不能用来做甘油二酯产品。

Claims (10)

1.一种富含α-亚麻酸的甘油二酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)以蚕蛹为原料，打浆后加水至混合料含水量为80-85％，过筛除去蚕蛹壳；
(2)在过筛后的浆液中添加蛋白酶进行第一次水解反应，反应结束后升温灭酶，然后降温，再添加脂肪酶和磷脂酶进行第二次水解反应；
(3)分离反应产物，回收油相，最后对油相进行纯化，获得富含α-亚麻酸的甘油二酯。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)第一次水解反应的条件为：40±5℃保温搅拌2±1h。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述升温灭酶的条件为：升温至90±10℃保持搅拌5±3min。
4.根据权利要求1或2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)第二次水解反应的条件为：温度25±5℃，搅拌1-2h。
5.根据权利要求1或2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述蛋白酶为Novozymes 37071、Flavor enzyme中的一种或两种。
6.根据权利要求1或2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述蛋白酶添加量为浆液质量的0.1％～2.0％；所述脂肪酶和磷脂酶的添加量分别为浆液质量的0.1％～1.0％和0.05％～1.0％。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述蛋白酶添加量为浆液质量的0.7％～1.0％；所述脂肪酶和磷脂酶的添加量分别为浆液质量的0.5％和0.2％。
8.根据权利要求1或2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述脂肪酶为LipaseT1。
9.根据权利要求1或2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述磷脂酶为Lecitase Ultra。
10.根据权利要求1或2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述分离反应产物采用离心分离，纯化采用分子蒸馏。
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