CN105132153B - 一种制备鱿鱼肝脏油的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种制备鱿鱼肝脏油的方法，采用分子蒸馏法脱除低酸价鱿鱼肝脏油中的游离脂肪酸从而降低其酸价，在避免了烧碱中和法脱酸导致的中性油脂损耗的同时，避免了虾青素在碱性条件下转变为虾红素；另外，通过酶促酯交换反应，利用固定化脂肪酶的选择性，饱和脂肪酸及低不饱和度的脂肪酸优先与无水乙醇发生反应，而使n‑3多不饱和脂肪酸在甘油骨架上得到相对富集，反应条件温和，效率高、速度快；实现了鱿鱼肝脏油中n‑3多不饱和脂肪酸和虾青素的同时富集，具有良好的推广应用前景。
Description
技术领域：
本发明涉及海洋生物技术领域，尤其涉及一种制备鱿鱼肝脏油的方法。
背景技术：
鱿鱼肝脏是鱿鱼加工的主要副产物，约占鱿鱼湿重的15％左右，其粗脂肪含量约为20％～30％，鱿鱼肝脏中的EPA和DHA占总脂肪酸含量的30％以上，而EPA和DHA作为n-3系列多不饱和脂肪酸的代表，具有多种重要的生理功能，如调节脂质代谢、抗炎、抗癌和促进大脑和视觉系统发育等。鱿鱼肝脏油中还富含虾青素，因此呈现诱人的红色光泽，虾青素能清除体内自由基,调节降低这些由光化学引致的伤害,对紫外线引致的皮肤癌有很好的治疗效果，虾青素目前己被广泛开发应用于食品、医药、化妆品及饮料中。
现有的鱿鱼肝脏油提取精制技术，主要以n-3多不饱和脂肪酸为目标产物，在烧碱中和法脱酸过程中不仅导致中性油脂损耗，而且还会导致虾青素在碱性条件下转变为虾红素，而在鱿鱼肝脏油的脱色过程中，将虾青素一起脱除，造成营养成分的流失，无法实现鱿鱼肝脏油中n-3多不饱和脂肪酸和虾青素的同时富集。
发明内容：
本发明为了弥补现有技术的不足，提供了一种制备鱿鱼肝脏油的方法，采用分子蒸馏法脱除低酸价鱿鱼肝脏油中的游离脂肪酸从而降低其酸价，在避免了烧碱中和法脱酸导致的中性油脂损耗的同时，避免虾青素在碱性条件下转变为虾红素；另外，通过酶促酯交换反应，利用固定化脂肪酶的选择性，饱和脂肪酸及低不饱和度的脂肪酸优先与无水乙醇发生反应，而使n-3多不饱和脂肪酸在甘油骨架上得到相对富集，反应条件温和，效率高、速度快；实现了鱿鱼肝脏油中n-3多不饱和脂肪酸和虾青素的同时富集，有效解决了现有技术中存在的问题。
本发明为解决上述技术问题所采用的技术方案是：
一种制备鱿鱼肝脏油的方法，包括下列步骤：
(1)先从鱿鱼肝脏中提取鱿鱼肝脏油粗品；
(2)将步骤(1)中得到的鱿鱼肝脏油粗品进行分子蒸馏，收集分子蒸馏重相，获得酸价低于1.0mg/g的低酸价鱿鱼肝脏油；
(3)向步骤(2)得到的低酸价鱿鱼肝脏油中加入无水乙醇混合后再加入固定化脂肪酶，使固定化脂肪酶催化低酸价鱿鱼肝脏油与无水乙醇进行酶反应，得反应后的混合物；
(4)将步骤(3)得到的反应后的混合物进行过滤，得固定化脂肪酶和滤液；
(5)将步骤(4)得到的滤液采用减压蒸馏方法脱除未反应的无水乙醇，得到不含无水乙醇的液体；
(6)将步骤(5)得到的不含无水乙醇的液体采用分子蒸馏方法脱除酶反应产生的脂肪酸乙酯，收集分子蒸馏重相，即制得同时富含n-3多不饱和脂肪酸和虾青素的鱿鱼肝脏油。
所述步骤(2)中，分子蒸馏的蒸馏温度为100～170℃，蒸馏压力为0.1～100Pa。
所述步骤(3)中，低酸价鱿鱼肝脏油与无水乙醇的酶反应温度为20～50℃，并且在搅拌条件下反应4～16h；所述无水乙醇的加入量为低酸价鱿鱼肝脏油重量的1％～20％，所述固定化脂肪酶的加入量为低酸价鱿鱼肝脏油重量的0.3％～8％。
所述步骤(6)中，分子蒸馏的蒸馏温度为100～170℃，蒸馏压力0.1～100Pa。
一种由上述任一方法制备而成的鱿鱼肝脏油。
本发明采用上述方案，采用分子蒸馏法脱除低酸价鱿鱼肝脏油中的游离脂肪酸从而降低其酸价，在避免了烧碱中和法脱酸导致的中性油脂损耗的同时，避免了虾青素在碱性条件下转变为虾红素；另外，通过酶促酯交换反应，利用固定化脂肪酶的选择性，饱和脂肪酸及低不饱和度的脂肪酸优先与无水乙醇发生反应，而使n-3多不饱和脂肪酸在甘油骨架上得到相对富集，反应条件温和，效率高、速度快；实现了鱿鱼肝脏油中n-3多不饱和脂肪酸和虾青素的同时富集，具有良好的推广应用前景。
具体实施方式：
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明并不局限于此，实施例中的制备方法均为常规制备方法，不再详述。
一种制备鱿鱼肝脏油的方法，包括下列步骤：
(1)先从鱿鱼肝脏中提取鱿鱼肝脏油粗品；
(2)将步骤(1)中得到的鱿鱼肝脏油粗品进行分子蒸馏，收集分子蒸馏重相，获得酸价低于1.0mg/g的低酸价鱿鱼肝脏油；
(3)向步骤(2)得到的低酸价鱿鱼肝脏油中加入无水乙醇混合后再加入固定化脂肪酶，使固定化脂肪酶催化低酸价鱿鱼肝脏油与无水乙醇进行酶反应，得反应后的混合物；
(4)将步骤(3)得到的反应后的混合物进行过滤，得固定化脂肪酶和滤液；
(5)将步骤(4)得到的滤液采用减压蒸馏方法脱除未反应的无水乙醇，得到不含无水乙醇的液体；
(6)将步骤(5)得到的不含无水乙醇的液体采用分子蒸馏方法脱除酶反应产生的脂肪酸乙酯，收集分子蒸馏重相，即制得同时富含n-3多不饱和脂肪酸和虾青素的鱿鱼肝脏油。
所述步骤(2)中，分子蒸馏的蒸馏温度为100～170℃，蒸馏压力为0.1～100Pa。
所述步骤(3)中，低酸价鱿鱼肝脏油与无水乙醇的酶反应温度为20～50℃，并且在搅拌条件下反应4～16h；所述无水乙醇的加入量为低酸价鱿鱼肝脏油重量的1％～20％，所述固定化脂肪酶的加入量为低酸价鱿鱼肝脏油重量的0.3％～8％。
所述步骤(6)中，分子蒸馏的蒸馏温度为100～170℃，蒸馏压力0.1～100Pa。
一种由上述任一方法制备而成的鱿鱼肝脏油。
实施例1：
该鱿鱼肝脏油的制备方法，采用如下步骤：
(1)取新鲜鱿鱼肝脏500g加入200g水，打浆离心后得到上层红色油脂，即为鱿鱼肝脏油粗品，重量为110.5g，酸价为6.18mg/g；
(2)将步骤(1)中得到的鱿鱼肝脏油粗品在160℃、0.1～1Pa条件下进行分子蒸馏，收集分子蒸馏重相获得低酸价鱿鱼肝脏油102.4g，其酸价为0.27mg/g，虾青素含量为0.0412％，EPA和DHA含量分别为15.7％和19.2％；
(3)向步骤(2)中得到的低酸价鱿鱼肝脏油中加入15g无水乙醇混合后再加入5.0g固定化脂肪酶Lipozyme 435，使固定化脂肪酶催化低酸价鱿鱼肝脏油与无水乙醇在温度为40℃的条件下搅拌反应8h，催化鱿鱼肝脏油和无水乙醇的酶反应，得反应后的混合物；
(4)将步骤(3)得到的反应后的混合物进行过滤，得固定化脂肪酶和滤液；
(5)将步骤(4)得到的滤液在温度为60℃、压强为-0.088MPa的条件下减压蒸馏脱除未反应的无水乙醇，得到不含无水乙醇的液体；
(6)将步骤(5)得到的不含无水乙醇的液体在温度为150℃、压强为0.1～0.8Pa条件下进行分子蒸馏，脱除酶反应产生的脂肪酸乙酯，收集分子蒸馏重相，获得同时富含n-3多不饱和脂肪酸和虾青素的鱿鱼肝脏油35.2g，其EPA和DHA含量分别为18.3％和27.4％，虾青素含量为0.112％。
实施例2
(1)取新鲜鱿鱼肝脏5kg加入2kg水，打浆离心后得到上层红色油脂，即为鱿鱼肝脏油粗品，重量为1.2kg，酸价为6.05mg/g；
(2)将步骤(1)中得到的鱿鱼肝脏油粗品在160℃、0.1～5Pa条件下进行分子蒸馏，收集分子蒸馏重相获得低酸价鱿鱼肝脏油1.15kg，其酸价为0.34mg/g，虾青素含量为0.0423％，EPA和DHA含量分别为16.1％和19.5％；
(3)向步骤(2)中得到的低酸价鱿鱼肝脏油中加入180g无水乙醇混合后再加入60g固定化脂肪酶Lipozyme 435，使固定化脂肪酶催化低酸价鱿鱼肝脏油与无水乙醇在温度为40℃的条件下搅拌反应12h，催化鱿鱼肝脏油和无水乙醇的酶反应，得反应后的混合物；
(4)将步骤(3)得到的反应后的混合物进行过滤，得固定化脂肪酶和滤液；
(5)将步骤(4)得到的滤液在温度为60℃、压强为-0.088MPa的条件下减压蒸馏脱除未反应的无水乙醇，得到不含无水乙醇的液体；
(6)将步骤(5)得到的不含无水乙醇的液体在温度为160℃、压强为0.1～10Pa条件下进行分子蒸馏，脱除酶反应产生的脂肪酸乙酯，收集分子蒸馏重相获得同时富含n-3多不饱和脂肪酸和虾青素的鱿鱼肝脏油0.34kg，其EPA和DHA含量分别为18.9％和30.8％，虾青素含量为0.124％。
本发明采用分子蒸馏法脱除鱿鱼肝脏油中的游离脂肪酸从而降低其酸价，在避免了烧碱中和法脱酸导致的中性油脂损耗的同时，避免了虾青素在碱性条件下转变为虾红素；另外，通过酶促酯交换反应，利用固定化脂肪酶的选择性，饱和脂肪酸及低不饱和度的脂肪酸优先与无水乙醇发生反应，而使n-3多不饱和脂肪酸在甘油骨架上得到相对富集，反应条件温和，效率高、速度快；实现了鱿鱼肝脏油中n-3多不饱和脂肪酸和虾青素的同时富集，具有良好的推广应用前景。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对本发明作其它形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例。但是凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型，仍属于本发明技术方案的保护范围。
本发明未详述之处，均为本技术领域技术人员的公知技术。
Claims (2)
1.一种制备鱿鱼肝脏油的方法，其特征在于：包括下列步骤：
(1)先从鱿鱼肝脏中提取鱿鱼肝脏油粗品；
(2)将步骤(1)中得到的鱿鱼肝脏油粗品进行分子蒸馏，收集分子蒸馏重相，获得酸价低于1.0mg/g的低酸价鱿鱼肝脏油；其中，分子蒸馏的蒸馏温度为100～170℃，蒸馏压力为0.1～100Pa；
(3)向步骤(2)得到的低酸价鱿鱼肝脏油中加入无水乙醇混合后再加入固定化脂肪酶Lipozyme435，使固定化脂肪酶Lipozyme435催化低酸价鱿鱼肝脏油与无水乙醇进行酶反应，得反应后的混合物；其中，低酸价鱿鱼肝脏油与无水乙醇的酶反应温度为20～50℃，并且在搅拌条件下反应4～16h；所述无水乙醇的加入量为低酸价鱿鱼肝脏油重量的1％～20％，所述固定化脂肪酶Lipozyme435的加入量为低酸价鱿鱼肝脏油重量的0.3％～8％；
(4)将步骤(3)得到的反应后的混合物进行过滤，得固定化脂肪酶Lipozyme435和滤液；
(5)将步骤(4)得到的滤液采用减压蒸馏方法脱除未反应的无水乙醇，得到不含无水乙醇的液体；
(6)将步骤(5)得到的不含无水乙醇的液体采用分子蒸馏方法脱除酶反应产生的脂肪酸乙酯，收集分子蒸馏重相，即制得同时富含n-3多不饱和脂肪酸和虾青素的鱿鱼肝脏油；分子蒸馏的蒸馏温度为100～170℃，蒸馏压力0.1～100Pa。
2.一种如权利要求1所述方法制备而成的鱿鱼肝脏油。
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|---|---|---|---|---|
| CN110029133B (zh) * | 2019-03-12 | 2021-03-19 | 自然资源部第三海洋研究所 | 一种分离dha藻油中饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的方法 |
| CN113004977A (zh) * | 2021-02-25 | 2021-06-22 | 华侨大学 | 高纯度多不饱和鱼油的制备方法以及鱿鱼油加工方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102994236A (zh) * | 2012-12-11 | 2013-03-27 | 成都圆大生物科技有限公司 | 一种制备Omega-3大于90%的脂肪酸乙酯的方法 |
| WO2013086243A2 (en) * | 2011-12-07 | 2013-06-13 | Omega Protein Corporation | Phospholipid compositions enriched for palmitoleic, myristoleic or lauroleic acid, their preparation and their use in treating metabolic and cardiovascular disease |
| CN103436563A (zh) * | 2013-09-20 | 2013-12-11 | 中国海洋大学 | 制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法 |
| CN103525876A (zh) * | 2013-09-20 | 2014-01-22 | 中国海洋大学 | 一种富集鲨鱼肝油中烷氧基甘油的方法 |
| CN103937617A (zh) * | 2014-03-31 | 2014-07-23 | 中海海洋无锡海洋工程装备有限公司 | 一种以脱酸副产物为原料制备富含epa和/或dha乙酯的方法 |
-
2015
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013086243A2 (en) * | 2011-12-07 | 2013-06-13 | Omega Protein Corporation | Phospholipid compositions enriched for palmitoleic, myristoleic or lauroleic acid, their preparation and their use in treating metabolic and cardiovascular disease |
| CN102994236A (zh) * | 2012-12-11 | 2013-03-27 | 成都圆大生物科技有限公司 | 一种制备Omega-3大于90%的脂肪酸乙酯的方法 |
| CN103436563A (zh) * | 2013-09-20 | 2013-12-11 | 中国海洋大学 | 制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法 |
| CN103525876A (zh) * | 2013-09-20 | 2014-01-22 | 中国海洋大学 | 一种富集鲨鱼肝油中烷氧基甘油的方法 |
| CN103937617A (zh) * | 2014-03-31 | 2014-07-23 | 中海海洋无锡海洋工程装备有限公司 | 一种以脱酸副产物为原料制备富含epa和/或dha乙酯的方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Concentrates of DHA from fish oil by selective esterification of cholesterol by immobilized isoforms of lipase from Candida rugosa;Marie D. Jonzo et al.;《enzyme and microbial technology》;20001231(第27期);第443-450页 |
| 深海鱼油中EPA和DHA的富集方法研究进展;田龙等;《药物生物技术》;20080630;第15卷(第6期);第489-492页 |
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| Publication number | Publication date |
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