CN113004977A - 高纯度多不饱和鱼油的制备方法以及鱿鱼油加工方法 - Google Patents

高纯度多不饱和鱼油的制备方法以及鱿鱼油加工方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113004977A
CN113004977A CN202110213968.2A CN202110213968A CN113004977A CN 113004977 A CN113004977 A CN 113004977A CN 202110213968 A CN202110213968 A CN 202110213968A CN 113004977 A CN113004977 A CN 113004977A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ethyl ester
acid ethyl
fatty acid
squid
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202110213968.2A
Other languages
English (en)
Inventor
曾庆友
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huaqiao University
Original Assignee
Huaqiao University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huaqiao University filed Critical Huaqiao University
Priority to CN202110213968.2A priority Critical patent/CN113004977A/zh
Publication of CN113004977A publication Critical patent/CN113004977A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/08—Refining
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/08—Refining
    • C11C1/10—Refining by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10—Ester interchange

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种高纯度多不饱和鱼油的制备方法以及鱿鱼油加工方法，包括固体酸催化鱿鱼油与无水乙醇酯化的方法、碱催化鱿鱼油与无水乙醇酯交换制备鱿鱼油脂肪酸乙酯的方法、分子蒸馏制备多不饱和脂肪酸乙酯的方法，以及利用模拟移动床色谱制备高纯度多不饱和脂肪酸乙酯的方法，利用鱿鱼加工下脚料提取鱿鱼油进行多方式的处理，并进一步加工成高纯度多不饱和鱼油产品，具有极其可观的经济价值和社会价值。

Description

高纯度多不饱和鱼油的制备方法以及鱿鱼油加工方法
技术领域
本发明属于海洋生物资源综合利用技术领域，具体涉及高纯度多不饱和鱼油的制备方法以及鱿鱼油加工方法。
背景技术
鱿鱼，别称枪乌贼、柔鱼，属于软体动物门、头足纲、十腕目、枪乌贼科,主要分布于大西洋、印度洋和太平洋等海域，是我国重要的远洋渔业和水产加工品种。鱿鱼加工过程产生的下脚料(内脏、皮、墨囊等),一般加工成低值饲料或直接废弃掩埋，这不仅浪费资源还易造成环境污染。因此有效利用和开发鱿鱼下脚料，将为鱿鱼综合利用提供新途径。
鱿鱼油，是以新鲜的鱿鱼内脏等下脚料为原料，经液化、过滤、油分离、脱胶、脱酸、脱臭等工艺提炼而成。由于鱿鱼油具有低温不凝结的特性,在饲料、医药和食品工业中应用较广泛。研究表明，包括鱿鱼鱼油在内的深海鱼油中含有较多的ω-3系多烯不饱和脂肪酸(PUFA)，主要包括二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)。大量实验和临床研究表明，DHA具有健脑作用，EPA具有降血脂、抗血小板聚集、延缓血栓形成的作用。鱿鱼油脂肪酸中，二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸含量之和约30％，具有很高的利用价值。因此,利用鱿鱼加工下脚料提取鱿鱼油并进一步加工成具有保健功能的鱼油产品,具有极其可观的经济价值和社会价值。
目前，国内高纯度鱼油通常采用硝酸银络合法、尿素包合法和分子蒸馏法制备，存在工艺复杂和收率低的问题。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足之处，提供了高纯度多不饱和鱼油的制备方法以及鱿鱼油加工方法，解决了上述背景技术中的问题。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案之一是：提供了一种高纯度多不饱和鱼油的制备方法以及鱿鱼油加工方法，包括如下步骤：
(1)固体酸催化鱿鱼油乙酯化反应：在固体酸催化剂的作用下，将原料鱿鱼油和无水乙醇混合，油浴升温到80℃反应4～5h，得到鱿鱼油脂肪酸乙酯粗品；所述固体酸催化剂为硫酸氢钠、硫酸氢钾或酸性离子交换树脂；
(2)碱催化鱿鱼油酯交换反应：在碱催化剂的作用下，将步骤(1)制备的鱿鱼油脂肪酸乙酯粗品和无水乙醇混合，75℃反应2～3h，得到鱿鱼油脂肪酸乙酯；所述碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙或碱性阴离子交换树脂；
(3)分子蒸馏：将步骤(2)得到的鱿鱼油脂肪酸乙酯经过分子蒸馏，得到多不饱和脂肪酸乙酯，其中二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯含量为68～72wt％；
(4)色谱分离：将步骤(3)得到的多不饱和脂肪酸乙酯经过模拟移动床气相色谱分离，得到高纯度多不饱和脂肪酸乙酯，其中二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯含量为90wt％及以上。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案之二是：提供了一种鱿鱼油加工方法，具体为一种固体酸催化鱿鱼油酯化的方法，利用鱿鱼下脚料提炼的鱿鱼油为原料，将原料鱿鱼油、无水乙醇和固体酸催化剂以200：100：12～16的质量比混合，油浴升温到80℃反应4～5h，得到鱿鱼油脂肪酸乙酯；所述固体酸催化剂为硫酸氢钠、硫酸氢钾或酸性离子交换树脂。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案之三是：提供了一种固体酸和碱催化制备鱿鱼油脂肪酸乙酯的方法，包括如下步骤：
(1)将原料鱿鱼油、无水乙醇和固体酸催化剂以200：100：12～16的质量比混合，油浴升温到80℃反应4～5h，得到鱿鱼油脂肪酸乙酯粗品；所述固体酸催化剂为硫酸氢钠、硫酸氢钾或酸性离子交换树脂；
(2)将步骤(1)制备的鱿鱼油脂肪酸乙酯粗品、无水乙醇和碱催化剂以200：200:1.2～2.0的质量比混合，75℃反应2～3h，得到鱿鱼油脂肪酸乙酯；所述碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙或碱性阴离子交换树脂。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案之四是：提供了一种分子蒸馏制备多不饱和脂肪酸乙酯的方法，将鱿鱼油制备的鱿鱼油脂肪酸乙酯进行分子蒸馏，制备得到二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯含量为68～72wt％的多不饱和脂肪酸乙酯；所述分子蒸馏参数为：
第一级分子蒸馏器预脱气温度设置为室温，预脱气压力100Pa，分子蒸馏塔温度为90℃，真空度调节至1.0Pa，薄膜蒸馏刮板转速控制在150转/分钟，物料流速控制在14～16mL/min；
第二级分子蒸馏器预脱气温度设置为室温，预脱气压力50Pa，分子蒸馏塔温度为90℃，真空度调节至0.1～0.3Pa，薄膜蒸馏刮板转速控制在150转/分钟，物料流速控制在14～16mL/min。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案之五是：提供了一种利用模拟移动床色谱制备高纯度多不饱和脂肪酸乙酯的方法，将鱿鱼油制备的多不饱和脂肪酸乙酯为原料，利用模拟移动床色谱提纯，进料流速为1.0mL/min，流动相乙醇流速为2.4～3.0mL/min，运行周期为120s，得到二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯含量为90wt％及以上的高纯度多不饱和脂肪酸乙酯。
本技术方案与背景技术相比，它具有如下优点：
本发明以鱿鱼下脚料提炼的鱿鱼油为原料，通过经过简单预处理后，在价廉无毒的固体酸催化剂硫酸氢钠催化作用下，与无水乙醇进行酯化反应，得到混合脂肪酸乙酯粗品；混合脂肪酸乙酯粗品在氢氧化钠催化作用下，与无水乙醇进行酯交换反应得到混合脂肪酸乙酯；混合脂肪酸乙酯经过分子蒸馏，除去其中的大部分饱和脂肪酸乙酯，得到含量70％左右的多不饱和脂肪酸乙酯；含量70％左右的多不饱和脂肪酸乙酯进一步经过模拟移动床色谱分离得到纯度达到90％以上的多不饱和脂肪酸乙酯产品；本发明原料价廉易得，工艺简单成熟，易于实现工业化生产，实现了鱿鱼的资源综合利用。
具体实施方式
实施例1
本实施例一种硫酸氢钠催化鱿鱼油乙酯化方法。向反应器中加入原料鱿鱼油200g、无水乙醇100g和催化剂硫酸氢钠16g，开启搅拌，油浴升温到一定温度(80℃)反应5h。反应完成后，减压蒸馏脱除乙醇，冷却至室温后加入一定量的碳酸氢钠饱和溶液洗涤，再用一定量的水洗涤，最后加入无水硫酸钠干燥并过滤得到鱿鱼油脂肪酸乙酯粗品。取该鱿鱼油脂肪酸乙酯粗品做气相色谱分析，根据气相色谱分析结果计算得到二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯收率为85.3％。
实施例2
本实施例一种硫酸氢钠催化鱿鱼油乙酯化方法，与实施例1的区别在于：催化剂硫酸氢钠的用量不同。
向反应器中加入原料鱿鱼油200g、无水乙醇100g和催化剂硫酸氢钠12g，开启搅拌，油浴升温到一定温度(80℃)反应5h。反应完成后，减压蒸馏脱除乙醇，冷却至室温后加入一定量的碳酸氢钠饱和溶液洗涤，再用一定量的水洗涤，最后加入无水硫酸钠干燥并过滤得到鱿鱼油脂肪酸乙酯粗品。取该鱿鱼油脂肪酸乙酯粗品做气相色谱分析，根据气相色谱分析结果计算得到二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯收率为63.0％。
实施例3
本实施例一种硫酸氢钠催化鱿鱼油乙酯化方法，与实施例1的区别在于：反应时间不同。
向反应器中加入原料鱿鱼油200g、无水乙醇100g和催化剂硫酸氢钠16g，开启搅拌，油浴升温到80℃反应4h。反应完成后，减压蒸馏脱除乙醇，冷却至室温后加入一定量的碳酸氢钠饱和溶液洗涤，再用一定量的水洗涤，最后加入无水硫酸钠干燥并过滤得到鱿鱼油脂肪酸乙酯粗品。取该鱿鱼油脂肪酸乙酯粗品做气相色谱分析，根据气相色谱分析结果计算得到二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯收率为69.6％。
实施例4
本实施例一种氢氧化钠催化鱿鱼油酯交换制备鱿鱼油乙酯的方法。向反应器中加入实施例1所得鱿鱼油乙酯粗品200g，无水乙醇200g，催化剂氢氧化钠2.0g，在75℃反应2h。反应完成后，减压蒸馏脱除乙醇，冷却至室温后用一定量的水洗涤，最后加入无水硫酸钠干燥并过滤得到鱿鱼油脂肪酸乙酯。取该鱿鱼油脂肪酸乙酯做气相色谱分析，根据气相色谱分析结果计算得到二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯收率为92.1％(以原料鱿鱼油中所含二十碳五烯酸与二十二碳六烯酸的总量计算)。
实施例5
本实施例一种氢氧化钠催化鱿鱼油酯交换制备鱿鱼油乙酯的方法，与实施例4的区别在于：催化剂氢氧化钠的用量不同，实施例5的催化剂用量少。
向反应器中加入实施例1所得鱿鱼油乙酯粗品200g，无水乙醇200g，催化剂氢氧化钠1.2g，在75℃反应2h。反应完成后，减压蒸馏脱除乙醇，冷却至室温后用一定量的水洗涤，最后加入无水硫酸钠干燥并过滤得到鱿鱼油脂肪酸乙酯。取该鱿鱼油脂肪酸乙酯做气相色谱分析，根据气相色谱分析结果计算得到二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯收率为89.5％(以原料鱿鱼油中所含二十碳五烯酸与二十二碳六烯酸的总量计算)。
实施例6
本实施例一种分子蒸馏提纯鱿鱼油乙酯制备多不饱和脂肪酸乙酯的方法。
将实施例4或5制备的鱿鱼油脂肪酸乙酯200g加入国产分子蒸馏器，第一级分子蒸馏器预脱气温度设置为室温，预脱气压力100Pa，分子蒸馏塔温度为90℃，真空度调节至1.0Pa，薄膜蒸馏刮板转速控制在150转/分钟，物料流速控制在15mL/min左右；第二级第一级分子蒸馏器预脱气温度设置为室温，预脱气压力50Pa，分子蒸馏塔温度为90℃，真空度调节至0.3Pa，薄膜蒸馏刮板转速控制在150转/分钟，物料流速控制在15mL/min左右。经过分子蒸馏，鱿鱼油脂肪酸乙酯得率38.1％，二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯含量为68.6％。
实施例7
本实施例一种分子蒸馏提纯鱿鱼油乙酯制备多不饱和脂肪酸乙酯的方法，与实施例6的区别在于：第二级分子蒸馏的真空度更低。
将实施例4或5制备的鱿鱼油脂肪酸乙酯200g加入国产分子蒸馏器，第一级分子蒸馏器预脱气温度设置为室温，预脱气压力100Pa，分子蒸馏塔温度为90℃，真空度调节至1.0Pa，薄膜蒸馏刮板转速控制在150转/分钟，物料流速控制在15mL/min；第二级第一级分子蒸馏器预脱气温度设置为室温，预脱气压力50Pa，分子蒸馏塔温度为90℃，真空度调节至0.1Pa，薄膜蒸馏刮板转速控制在150转/分钟，物料流速控制在15mL/min。经过分子蒸馏，鱿鱼油脂肪酸乙酯得率33.6％，二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯含量为72.3％。
实施例8
本实施例一种模拟移动床色谱提纯多不饱和脂肪酸乙酯的方法制备高纯度多不饱和脂肪酸乙酯的方法。利用国产4区模拟移动床色谱进行连续分离，色谱柱8支，色谱填料自制。
以实施例6或7所得多不饱和脂肪酸乙酯为原料，当进料流速为1.0mL/min，流动相乙醇流速为3.0mL/min，运行周期为120s时，所得高纯度产品中二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯含量达91.86％。
实施例9
本实施例一种模拟移动床色谱提纯多不饱和脂肪酸乙酯的方法制备高纯度多不饱和脂肪酸乙酯的方法，与实施例8的区别在于：流动相乙醇的流速不同。
利用国产4区模拟移动床色谱进行连续分离，色谱柱8支，色谱填料自制。以分子蒸馏步骤所得多不饱和脂肪酸乙酯为原料，当进料流速为1.0mL/min，流动相乙醇流速为2.4mL/min，运行周期为120s时，所得高纯度产品中二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯含量达93.06％。
实施例10
本实施例一种高纯度多不饱和鱼油的制备方法，包括如下步骤：
(1)固体酸催化鱿鱼油乙酯化反应：采用实施例1～3任一的方法得到鱿鱼油脂肪酸乙酯粗品；
(2)碱催化鱿鱼油酯交换反应：采用实施例4或5的方法得到鱿鱼油脂肪酸乙酯；
(3)分子蒸馏：采用实施例6或7的方法得到多不饱和脂肪酸乙酯，其中二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯含量为68～72wt％；
(4)色谱分离：采用实施例8或9的方法得到高纯度多不饱和脂肪酸乙酯，其中二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯含量为90wt％及以上。
本领域技术人员可知，当本发明的技术参数在如下范围内变化时，可以预期得到与上述实施例相同或相近的技术效果：
所述固体酸催化剂为硫酸氢钠、硫酸氢钾或酸性离子交换树脂。
所述碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙或碱性阴离子交换树脂。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。

Claims (10)

1.一种高纯度多不饱和鱼油的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)固体酸催化鱿鱼油乙酯化反应：在固体酸催化剂的作用下，将原料鱿鱼油和无水乙醇混合，油浴升温到80℃反应4～5h，得到鱿鱼油脂肪酸乙酯粗品；所述固体酸催化剂为硫酸氢钠、硫酸氢钾或酸性离子交换树脂；
(2)碱催化鱿鱼油酯交换反应：在碱催化剂的作用下，将步骤(1)制备的鱿鱼油脂肪酸乙酯粗品和无水乙醇混合，75℃反应2～3h，得到鱿鱼油脂肪酸乙酯；所述碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙或碱性阴离子交换树脂；
(3)分子蒸馏：将步骤(2)得到的鱿鱼油脂肪酸乙酯经过分子蒸馏，得到多不饱和脂肪酸乙酯，其中二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯含量为68～72wt％；
(4)色谱分离：将步骤(3)得到的多不饱和脂肪酸乙酯经过模拟移动床气相色谱分离，得到高纯度多不饱和脂肪酸乙酯，其中二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯含量为90wt％及以上。
2.根据权利要求1所述的一种高纯度多不饱和鱼油的制备方法，其特征在于：所述原料鱿鱼油由鱿鱼加工下脚料提炼而成。
3.根据权利要求1所述的一种高纯度多不饱和鱼油的制备方法，其特征在于：所述固体酸催化剂为硫酸氢钠，所述步骤(1)中原料鱿鱼油、无水乙醇、硫酸氢钠的质量比为200：100：12～16。
4.根据权利要求1所述的一种高纯度多不饱和鱼油的制备方法，其特征在于：所述碱催化剂为氢氧化钠，所述步骤(1)中鱿鱼油脂肪酸乙酯粗品、无水乙醇、氢氧化钠的质量比为200：200:1.2～2.0。
5.根据权利要求1所述的一种高纯度多不饱和鱼油的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)的分子蒸馏参数为：
第一级分子蒸馏器预脱气温度设置为室温，预脱气压力100Pa，分子蒸馏塔温度为90℃，真空度调节至1.0Pa，薄膜蒸馏刮板转速控制在150转/分钟，物料流速控制在14～16mL/min；
第二级分子蒸馏器预脱气温度设置为室温，预脱气压力50Pa，分子蒸馏塔温度为90℃，真空度调节至0.1～0.3Pa，薄膜蒸馏刮板转速控制在150转/分钟，物料流速控制在14～16mL/min。
6.根据权利要求1所述的一种高纯度多不饱和鱼油的制备方法，其特征在于：所述步骤(4)中，多不饱和脂肪酸乙酯的进料流速为1.0mL/min，流动相乙醇流速为2.4～3.0mL/min，运行周期为120s。
7.一种固体酸催化鱿鱼油酯化的方法，其特征在于：利用鱿鱼下脚料提炼的鱿鱼油为原料，将原料鱿鱼油、无水乙醇和固体酸催化剂以200：100：12～16的质量比混合，油浴升温到80℃反应4～5h，得到鱿鱼油脂肪酸乙酯；所述固体酸催化剂为硫酸氢钠、硫酸氢钾或酸性离子交换树脂。
8.一种固体酸和碱催化制备鱿鱼油脂肪酸乙酯的方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)将原料鱿鱼油、无水乙醇和固体酸催化剂以200：100：12～16的质量比混合，油浴升温到80℃反应4～5h，得到鱿鱼油脂肪酸乙酯粗品；所述固体酸催化剂为硫酸氢钠、硫酸氢钾或酸性离子交换树脂；
(2)将步骤(1)制备的鱿鱼油脂肪酸乙酯粗品、无水乙醇和碱催化剂以200：200:1.2～2.0的质量比混合，75℃反应2～3h，得到鱿鱼油脂肪酸乙酯；所述碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙或碱性阴离子交换树脂。
9.一种分子蒸馏制备多不饱和脂肪酸乙酯的方法，其特征在于：将鱿鱼油制备的鱿鱼油脂肪酸乙酯进行分子蒸馏，制备得到二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯含量为68～72wt％的多不饱和脂肪酸乙酯；所述分子蒸馏参数为：
第一级分子蒸馏器预脱气温度设置为室温，预脱气压力100Pa，分子蒸馏塔温度为90℃，真空度调节至1.0Pa，薄膜蒸馏刮板转速控制在150转/分钟，物料流速控制在14～16mL/min；
第二级分子蒸馏器预脱气温度设置为室温，预脱气压力50Pa，分子蒸馏塔温度为90℃，真空度调节至0.1～0.3Pa，薄膜蒸馏刮板转速控制在150转/分钟，物料流速控制在14～16mL/min。
10.一种利用模拟移动床色谱制备高纯度多不饱和脂肪酸乙酯的方法，其特征在于：将鱿鱼油制备的多不饱和脂肪酸乙酯为原料，利用模拟移动床色谱提纯，进料流速为1.0mL/min，流动相乙醇流速为2.4～3.0mL/min，运行周期为120s，得到二十碳五烯酸乙酯与二十二碳六烯酸乙酯含量为90wt％及以上的高纯度多不饱和脂肪酸乙酯。
CN202110213968.2A 2021-02-25 2021-02-25 高纯度多不饱和鱼油的制备方法以及鱿鱼油加工方法 Pending CN113004977A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110213968.2A CN113004977A (zh) 2021-02-25 2021-02-25 高纯度多不饱和鱼油的制备方法以及鱿鱼油加工方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110213968.2A CN113004977A (zh) 2021-02-25 2021-02-25 高纯度多不饱和鱼油的制备方法以及鱿鱼油加工方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN113004977A true CN113004977A (zh) 2021-06-22

Family

ID=76387473

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110213968.2A Pending CN113004977A (zh) 2021-02-25 2021-02-25 高纯度多不饱和鱼油的制备方法以及鱿鱼油加工方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113004977A (zh)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5130061A (en) * 1987-05-28 1992-07-14 Innova Di Ridolfi Flora & C. S.A.S. Process for the extraction of polyunsaturated fatty acid esters from fish oils
CN102911795A (zh) * 2012-11-26 2013-02-06 天津大学 微波酯化制备鱼油乙酯及进行二十碳五烯酸乙酯的提纯方法
CN104114709A (zh) * 2011-11-29 2014-10-22 尊贵科学有限公司 包含20-碳脂肪酸的组合物及其制备和使用方法
CN104529772A (zh) * 2014-12-17 2015-04-22 浙江大学 一种模拟移动床色谱制备高纯度epa酯和dha酯单体的方法
CN104651422A (zh) * 2013-11-20 2015-05-27 深圳市中科海世御生物科技有限公司 一种从深海鱼中提取甘油三酯型dha和epa的方法
CN105132153A (zh) * 2015-08-19 2015-12-09 威海博宇食品有限公司 一种制备鱿鱼肝脏油的方法
CN105821088A (zh) * 2016-05-26 2016-08-03 暨南大学 一种利用酶催化制备富含epa和dha甘油酯的方法
CN111411019A (zh) * 2020-04-20 2020-07-14 福建师范大学 一种高epa含量的深海鱼油及其加工工艺

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5130061A (en) * 1987-05-28 1992-07-14 Innova Di Ridolfi Flora & C. S.A.S. Process for the extraction of polyunsaturated fatty acid esters from fish oils
CN104114709A (zh) * 2011-11-29 2014-10-22 尊贵科学有限公司 包含20-碳脂肪酸的组合物及其制备和使用方法
CN102911795A (zh) * 2012-11-26 2013-02-06 天津大学 微波酯化制备鱼油乙酯及进行二十碳五烯酸乙酯的提纯方法
CN104651422A (zh) * 2013-11-20 2015-05-27 深圳市中科海世御生物科技有限公司 一种从深海鱼中提取甘油三酯型dha和epa的方法
CN104529772A (zh) * 2014-12-17 2015-04-22 浙江大学 一种模拟移动床色谱制备高纯度epa酯和dha酯单体的方法
CN105132153A (zh) * 2015-08-19 2015-12-09 威海博宇食品有限公司 一种制备鱿鱼肝脏油的方法
CN105821088A (zh) * 2016-05-26 2016-08-03 暨南大学 一种利用酶催化制备富含epa和dha甘油酯的方法
CN111411019A (zh) * 2020-04-20 2020-07-14 福建师范大学 一种高epa含量的深海鱼油及其加工工艺

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
范青生: "《保健食品工艺学》", 北京：中国医药科技出版社, pages: 150 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104651422B (zh) 一种从深海鱼中提取甘油三酯型dha和epa的方法
EP3040407B1 (en) Method for producing high purity omega-3 fatty acid ethyl ester
CN109777606B (zh) 一种提取dha毛油的方法
CN109574826B (zh) 一种高纯油酸的制备方法
CN105219813B (zh) 一种亚临界体系中酶法制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法
CN111960943A (zh) 一种半连续法生产对苯二甲酸二辛酯的工艺
CN105001297B (zh) 一种从植物沥青中提取植物甾醇的方法
JPH0225447A (ja) 高度不飽和脂肪酸類の製造方法
CN110951796B (zh) 一种脂肪酸乙酯转化为甘油二酯的方法
AU2021201921A1 (en) Polyunsaturated fatty acid triglyceride and preparation and uses thereof
CN105555920A (zh) 一种使用脂肪制备脂肪酸烷基酯的方法
CN106966902A (zh) 一种α‑亚麻酸乙酯的制备方法
CN105779140A (zh) 一种高含量epa乙酯型鱼油的制备方法
CN101161819A (zh) 一种酶法制备n-3PUFA海洋甘油酯的方法
CN107823137B (zh) 一种注射用精制鱼油的制备方法
CN103467432A (zh) 一种从毛叶山桐子油脱臭馏出物中提取维生素e的方法
JPH11116983A (ja) ホタテガイ中腸腺から得られる高度不飽和脂肪酸含有油及びその製造方法
CN101774997A (zh) 全连续提取天然维生素e和植物甾醇的方法
CN113004977A (zh) 高纯度多不饱和鱼油的制备方法以及鱿鱼油加工方法
CN111635308A (zh) 从山桐子籽油中联产制备亚油酸和a-亚麻酸的方法
AU2023208144A1 (en) Process for producing antarctic krill oil
CN100363378C (zh) 一种生产植物甾醇和维生素e混合物的方法
Trisakti et al. Comparison of mass balance and oil quality in plant refinery I and IV
CN104312722A (zh) 一种鱼粉加工副产物鱼油脱色脱腥的方法
CN111411019A (zh) 一种高epa含量的深海鱼油及其加工工艺

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination