CN101125845A - 一种从棉籽油脱臭馏出物中分离制备生育酚的方法 - Google Patents
一种从棉籽油脱臭馏出物中分离制备生育酚的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101125845A CN101125845A CNA2006101079478A CN200610107947A CN101125845A CN 101125845 A CN101125845 A CN 101125845A CN A2006101079478 A CNA2006101079478 A CN A2006101079478A CN 200610107947 A CN200610107947 A CN 200610107947A CN 101125845 A CN101125845 A CN 101125845A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- tocopherol
- distillate
- cottonseed oil
- raw material
- natural
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
新疆棉籽油的产量高居我国之首,副产大量的脱臭馏出物。开发利用棉籽油脱臭馏出物,一方面可以得到高附加值的天然制剂生育酚,增加经济效益;另一方面也可以减少脱臭馏出物的排放造成环境污染。本方法是将新鲜的棉籽油脱臭馏出物在经过原料成分测定后,和甲醇按比例混合,在一定条件下进行酯化反应。反应完毕后,以酯层为原料进行酯交换反应,冷却,抽滤。设定合适的参数,对原料的浓缩液进行分子蒸馏,得生育酚浓缩液。在本方法中,分子蒸馏条件温和,天然生育酚在基本不损失的基础上,一次蒸馏纯度可以达到60%以上。
Description
1.技术领域
油脂化学
2.背景技术
2.1生育酚的类型结构
生育酚也称维生素E,已知自然界生育酚有α、β、γ、δ体生育酚和α、β、γ、δ体生育三烯酚八种。
以下为生育酚的结构通式。由于在苯环上碳5、7、8位置上分布不同数量的甲基,因而出现生育酚的四种异构体。
R1 R2 R3
α- CH3 CH3 CH3
β- CH3 H CH3
γ- H CH3 CH3
δ- H H CH3
另外,生育三烯酚是由于在苯环C2位置上的取代基R4与生育酚结构中的R4不同,因而又出现另四种异构体。即:
生育酚的结构式中有三个手性碳,即2、4和8位,共计23=8个旋光异构体。合成品由这8种旋光异构体等量组成,因此为消旋体,即D-L型。天然生育酚为右旋体,即D-型,是上述旋光异构体中的一种。
2.2生育酚的理化性质
生育酚大量存在于植物中,如麦芽、玉米、葵花子油菜籽及豆油中。通常为几种异构体同时存在,是浅黄色的油状物。熔点2.5℃,相对密度0.950,沸点200-220℃(13.3Pa),折射率1.5045。基本不溶于水,易溶于丙酮、乙醇、氯仿、乙醚。在无氧的情况下对热和碱稳定,在100℃以下对酸也稳定。
2.3天然生育酚的存在
生育酚广泛存在于自然界中,但是只能由植物合成。生育酚存在于含油种子、叶以及其它高等植物的绿色部分中。油料作物如大豆、菜籽、葵花籽、棉籽、小麦胚芽、玉米胚芽等中均存在生育酚。各生育酚的含量、比例随植物的种类、产地不同而变化。在油脂提取过程中,生育酚溶于油中而一起提取出来。在食用植物油的脱臭过程中,副产物脱臭馏出物有生育酚的积累,因此脱臭馏出物是生育酚生产的合适原料。
目前,从棉籽油脱臭馏出物中分离制备生育酚鲜有报道。新疆棉籽油的产量高居我国之首,以目前新疆棉籽油年产量40万吨来计算,若将其中的1/2进行脱臭加工,脱臭馏分按植物油处理量的0.5%计算,可利用的棉籽油脱臭馏出物为1000吨。因此,利用棉籽油脱臭馏出物一方面可以得到高附加值的天然制剂生育酚,增加经济效益;另一方面可以减少脱臭馏出物的排放造成环境污染。
2.4天然生育酚的应用
资料表明,国际市场上生育酚一直是热销产品,天然生育酚的安全性及生物活性优于合成品,故医药、食品和化妆品等行业转向使用天然生育酚。
(1)医药
生育酚的效能与作用的研究近年来进展迅速。它是细胞内抗氧化剂,能够抑制有毒的脂类过氧化物的生成,使不饱和脂肪酸稳定。提高刺激性辅酶Q的免疫性反应,影响核酸和多烯酸的代谢。对脑垂体——中脑系统有调节作用,促进腺激素的产生,预防细胞生理衰老,防止致癌物游离基的生成。它对动脉硬化、冠心病、血栓、习惯性流产、妇女不育症、月经失调、内分泌机能衰退、肌肉萎缩、贫血、脑软化、肝病、癌症等许多方面,均有很好的医用价值,从而需求量日增。
(2)食品
天然生育酚不仅营养丰富,安全性高,而且更易于人体的吸收。它主要用作脂肪和含油食品的抗氧化剂,保持加工食品稳定持久的新鲜风味。作为抗氧剂,生育酚有着很多优点,比如沸点高,对热稳定,因此很适用于需经加热保存的食品,如方便面、人造奶油、奶粉等。而且它适用于生产各种功能保健强化食品,特别是用作婴幼儿食品的抗氧化剂、营养强化剂等。
(3)化妆品
天然生育酚易被皮肤吸收,能促进皮肤的新陈代谢和防止色素沉积,改善皮肤弹性,具有美容、护肤、防衰老的特殊功能。用天然生育酚作营养添加剂的化妆品,已成为国际市场上营养性系列化妆品的主流。
另外,在饲料业、塑料制品业及其它行业都发挥着不可或缺的作用。
2.2天然生育酚制备方法
从脱臭馏出物中提取生育酚通常采用萃取、化学处理、蒸馏、吸附、色谱等物理化学方法。但是,由于各组分的物理化学性质差别不大,并且生育酚很容易被氧化,所以提取工艺往往都是各种方法的综合运用,并且提取工艺的选择要根据产品质量的要求而定。
2.2.1溶剂萃取法
溶剂萃取法是利用天然生育酚、甾醇、游离脂肪酸及甘油酯等在不同溶剂中的溶解度的不同,通过选择合适的溶剂,使天然生育酚与游离脂肪酸或甾醇等分开。在萃取法中常用的溶剂有极性溶剂甲醇、乙醇、丙酮等,非极性溶剂石油醚、正己烷等。
早在1944年,Kenneth等用萃取法提取天然生育酚。他先将植物油脱臭馏出物溶解于热的非极性溶剂石油醚中,然后用极性溶剂甲醇或乙醚萃取,分液后将极性溶剂相冷却,滤去结晶出的甾醇和游离脂肪酸,然后通过蒸馏除去极性溶剂,从而把天然生育酚的浓度提高到原来的2-4倍。
萃取法设备简单,操作容易,但溶剂用量大(6-10倍于原料体积),浓缩比和收率较低,要求原料中甘油酯、不饱和脂肪酸的含量低,且容易引起环境污染。
2.2.2化学处理法
化学处理法是通过化学反应,使脱臭馏出物中的脂肪酸、甘油酯、甾醇等转变成为容易与天然生育酚分离的物质。这些生成物在沸点、溶解度等性质上与天然生育酚有一定的差异,因而可以通过其它单元操作,如蒸馏、萃取、离子交换、结晶过滤等将生育酚分离出来。
化学处理法一般有酯化法、皂化法、络合法和酶法等。
(1)酯化法
酯化法是使脱臭馏出物中的脂肪酸与醇类进行酯化反应生成酯类化合物,以便除去大部分的脂肪酸。这是天然生育酚提取工艺中较常用的一种物料预处理方法。常用的醇有甲醇、乙醇、乙二醇和甘油等。常用的酯化催化剂有盐酸、硫酸、磷酸、对甲苯磺酸、苯磺酸以及固体酸等。
日本公开特许昭57-16878号描述了从大豆油脱臭馏出物中提取天然生育酚的方法:称取1000克大豆油脱臭馏出物(酸值68.8、皂化值133、碘值152)于四口烧瓶中,加入当量酸值1.1倍(41.1克)的甘油,在混合二甲苯回流下,在240℃进行酯化反应,当酸值降到0.5以下时,到达反应终点。脱去溶剂。然后用水蒸气蒸馏法蒸馏脱臭馏出物的酯化物,在3毫米汞柱下,得到160℃-265℃的混合馏分。混合馏分在水蒸气蒸馏过程中所产生的游离脂肪酸用甘油再次酯化以后,在170℃-260℃,3毫米汞柱下,再次进行水蒸气蒸馏,就得到生育酚含量为56.3%的浓缩物,收率64.8%。
Sumner将脱臭馏出物中的醇类物质如甾醇、单甘酯、双甘酯与游离脂肪酸反应生成甾醇酯与三甘酯,再用精馏法分离生育酚。温度220℃,塔顶压力0.7mmHg,回流比0.33-2.0。然后用逆流萃取法分离生育酚和生育三烯酚。
1997年,Tracy K.Hun等用固定床酯化法除去脂肪酸。所用玻璃柱长0.3米,内径为0.07米,填充强酸性大孔离子交换树脂(Lewatit K2631)作为催化剂。豆油精炼油渣(酸值为70)和甲醇分别以0.094L/h,0.067L/h的流速进入玻璃柱进行酯化反应,停留时间为1.6h,收集流出的混合物。真空蒸馏除去甲醇和水,得到混和物测得其酸值已降至1.3,即酯化转化率为98%。
(2)皂化法
皂化法是用碱金属或碱土金属氢氧化物、碳酸氢盐或碳酸盐,与脱臭馏出物中游离脂肪酸及甘油酯发生皂化反应,使之转化为脂肪酸盐(一般不溶于脱臭馏出物),从而可以除去大部分游离脂肪酸及甘油酯。碱性物质应过量,皂化反应温度可控制在15℃-80℃。
(3)络合法
络合法是指在脱臭馏出物的醇溶液中,加入尿素的醇溶液,尿素与游离脂肪酸形成不溶于醇的络合物,从而可以除去大量的游离脂肪酸。尿素——游离脂肪酸络合物在水中又分解成尿素和游离脂肪酸。尿素溶于水进入水相,游离脂肪酸则形成油相,通过分离操作可以将它们分开,从而可以回收游离脂肪酸,并循环利用尿素。
(4)酶法
本法以脱臭馏出物或植物油精制工序副产的油渣、处理过的油渣为原料,向油渣中加入酶和水进行处理,最后得到生育酚的浓缩物。所用的酶是不分解生育酚的酶,可以使用脂肪酶、叶绿素酶、磷酸单酯酶等。
2.2.3蒸馏法
蒸馏为生育酚提取过程中的常见工艺,按真空度的大小,由可分为真空蒸馏和分子蒸馏。真空蒸馏是指在压力低于5mmHg条件下的蒸馏。一般是将经化学处理后的料液,经过真空蒸馏,蒸除化学反应生成的脂肪酸酯或化学处理后残余的脂肪酸、甘油酯等,提高生育酚的含量。以酯化法处理的料液为例,若酯化时加入低级一元醇,则塔顶馏分为脂肪酸酯,塔底残液为天然生育酚浓缩物。
分子蒸馏是在低于0.001mmHg压力下,利用组分的分子量不同、分子运动平均自由程不同进行的分离操作。由于体系的压力极低,分子蒸馏可在较低温度下进行,从而防止高温对物料的破坏。很多天然生育酚提取工艺的最后,都通过分子蒸馏获得最终产物。
Baxter采用三级分子蒸馏工艺对脱臭馏出物进行预处理。操作压力均为0.001mmHg。第一级温度170℃,蒸除游离脂肪酸;第二级温度180℃,进一步蒸除游离脂肪酸;第三级温度200℃,蒸出生育酚。原料脱臭馏出物中生育酚含量6.4%,酸价100;:经过三级分子蒸馏后可得生育酚含量15%左右,酸价20左右的馏份,收率不详。用1%硫酸作催化剂,在65-80℃下与甲醇反应1h,使游离脂肪酸与甲醇酯化生成脂肪酸甲酯。冷却到20℃,沉淀除去甾醇。过滤,滤液常压蒸除甲醇,水洗。再用分子蒸馏处理,先在110-130℃蒸除易挥发组分,再在140-190℃蒸出生育酚,得到红色产品,含量44.0%,酸价0.9。从酯化到产品的生育酚收率为68%。Hickman将脱臭馏出物放在真空罐中,采用逐步升温并降低压力的方法蒸除游离脂肪酸。第一步温度1000℃,压力1mmHg,蒸除游离脂肪酸;第二步150℃,蒸除烃类和游离脂肪酸;第三步200℃,0.1mmHg,蒸出生育酚,但是含有游离脂肪酸,冷却并过滤除去脂肪酸;第四步继续升温蒸出不含脂肪酸的生育酚馏份,生育酚含量可达25%。生育酚馏份冷却、过滤除去甾醇。收率不详。
2.2.4吸附与离子交换法
吸附法是根据吸附剂对天然生育酚、游离脂肪酸、甾醇等组分吸附能力的不同进行分离。常用吸附剂有活性炭、硅胶、活性氧化铝等;离子交换法是利用离子交换树脂对生育酚和其它组分的吸附交换能力不同而进行分离。由于天然生育酚分子中的羟基在极性溶剂的作用下能微弱电离,呈现弱酸性,它与强碱性阴离子交换树脂具有一定离子交换能力,使天然生育酚能够通过离子交换同其它中性组分分离。通常,离子交换用的树脂需经碱洗、水洗、转型和溶剂置换等常规方法预处理后装柱使用。将料液流过树脂床层,除去不吸附组份后,再用溶剂洗脱生育酚。树脂经再生可重复使用。
吸附法要求的设备简单,浓缩比和收率较高,产物的纯度较高,天然生育酚的损失少,但要求原料中游离脂肪酸和甾醇的含量低,且吸附剂再生困难。离子交换法具有优异的分离选择性和很高的浓缩比,要求的设备比较简单,天然生育酚的损失也较小,且产物纯度高,产物中杂质成份较简单。但要求原料中游离脂肪酸含量低,且溶剂消耗量较大。
2.2.5超临界萃取与超临界色谱法
超临界萃取方法提取生育酚始于二十世纪八十年代。超临界流体色谱是利用生育酚组分与杂质在色谱中的保留值的差异来分离提纯生育酚。这两种方法的浓缩比和收率均较高,天然生育酚的损失较少,生育酚与萃取剂超临界CO2的分离很容易。但设备要求和操作费用均很高,且要求原料中甘油酯、不饱和脂肪酸的含量低。
2.2.6天然生育酚提取方法的综合评价
天然生育酚提取工艺中所用的各种操作,都能在一定程度上浓缩天然生育酚,并各有优缺点。单独选用一种方法不能达到提取高纯度高收率天然生育酚的目的。因此,实际往往采用几种方法相结合的工艺。上述基本处理方法的不同选取、不同组合就可以得到不同的提取工艺。
3.发明内容
本方法采用化学预处理与分子蒸馏相结合的方法,从新鲜的棉籽油脱臭馏出物中提取制备天然生育酚。方法的主要的特征在于将新鲜的棉籽油脱臭馏出物和甲醇按比例混合,在一定条件下进行酯化反应,酯交换反应,后经分子蒸馏得60%生育酚浓缩液,在此过程中生育酚基本没有损失。
4.附图说明
附图为分子蒸馏分离棉籽油脱臭馏出物中生育酚的工艺流程图
5.具体实施方式
(1)将新鲜的棉籽油脱臭馏出物和甲醇按比例混合,溶解。在氮气保护下,酸催化,恒温,搅拌,反应后,静置分层。
(2)以酯层为原料,醇钠为催化剂,按比例加入甲醇,溶解,氮气保护,搅拌,回流,反应完全后静置分层。
(3)低温冷却上步酯层,放置过夜,抽滤得原料浓缩液。
(4)设定合适的参数,对原料浓缩液进行分子蒸馏,得60%生育酚浓缩液。
参考文献
[1]鲁志成,谷克仁,冶保献等.浓硫酸催化脱臭馏出物脂肪酸甲酯化工艺研究[J].粮食与油脂,2005,(3)21-23
[2]B.S.Chua,S.Y.Quekb,B.S.Baharina.(2003).Optimisation of enzymatic hydrolysis forconcentration of vitamin E in palm fatty acid distillate.food chemistry,80,295-302.
[3]化学化工大字典[M].化学工业出版社
[4]方涛.超临界二氧化碳萃馏浓缩天然生育酚的研究.江南大学博士学位论文.2001楼建华.棕榈油脱臭馏出物提取天然维生素E的工艺研究.浙江大学硕士学位论文.2006
[5]EmileAoun,Jamil Rimab,Ghiwa Chidiacb,Khalil Hannac.(2005).High-performance liquidchromatographic and spectrofluorometric determination of a-tocopherol in anatural plant:Ferulahermonis(Zalooh root).Journal of Food Composition and Analysis.18,607-615.
[6]樊明涛,吴守一,马海乐.从油脂脱臭馏出物中提取生育酚的研究概况[J].西北农林科技大学学报(自然科学版),2002,30(9):73-76
[7]斯跃思D贝雷.油脂化学与工艺学[M].1989
[8]化学工业出版社.油脂化学[M].2004
[9]裘爱泳吴时敏.脱臭馏出物中植物甾醇的回收[J].中国油脂,1997,22(4):49-50
[10]冯武文,杨村,于宏奇.分子蒸馏技术[J].化学工业出版社,2003,1
[11]傅红等.鱼油脂肪酸乙酯化工艺研究[J].粮食与油脂,2004(5):27-30
[10]梁成满.等用分子蒸馏法分离提纯油酰胺[J].精细石油化工,2005(2):54-55
[12]Juraj Ján ,Miroslav Micov.(2002).Heat and mass transfer in theevaporating film of a molecular evaporator.Chemical Engineering Journal.85,225-234.
[13]Juraj,Ján(1995).Mean free path of molecules on molecular distillation.The Chemical Engineering Journal,56,39-50.
[14]P.F.Martins,V.M.Ito,C.B.Batistella,M.R.W.(2006).Maciel.Free fatty acid separationfrom vegetable oil deodorizer distillate using molecular distillation process.Separation andPurification Technology.48.78-84.
[15]S.T.Jiang,P.Shaol,L.J.Pan,Y.Y.Zhao.(2006).Molecular Distillation for recoveringTocopherol and Fatty Acid Methyl Esters from Rapeseed Oil Deodoriser Distillate.BiosystemsEngineering 93(4),383-391
Claims (2)
1.设计思路
天然生育酚一般来源于富含生育酚的植物叶片、种子、植物油、植物油脱臭馏出物、皂脚、油渣等。其中从脱臭馏出物中制备生育酚以其含量高、可实现资源的综合利用而备受关注。目前,从棉籽油脱臭馏出物中分离制备生育酚鲜有报道。新疆棉籽油的产量高居我国之首,以目前新疆棉籽油年产量40万吨来计算,若将其中的1/2进行脱臭加工,脱臭馏分按植物油处理量的0.5%计算,可利用的棉籽油脱臭馏出物为1000吨。因此,利用棉籽油脱臭馏出物一方面可以得到高附加值的天然制剂生育酚,增加经济效益;另一方面也可以减少脱臭馏出物的排放造成环境污染。
生育酚的制备通常采用萃取、化学处理、蒸馏、吸附、色谱等物理化学方法。但是,由于各组分的物理化学性质差别不大,并且生育酚很容易被氧化,所以提取工艺往往都是各种方法的综合运用,并且提取工艺的选择要根据产品质量的要求而定。
本方法在前人研究的基础上,对从新鲜棉籽油脱臭馏出物中制备天然生育酚的方法进行了改进,原料在经过预处理后经过一次分子蒸馏含量可达60%以上,在此过程中生育酚基本没有损失。该法条件温和,可以为从棉籽油脱臭馏出物中制备生育酚的工业推广提供参考。
2.一种从棉籽油脱臭馏出物中分离制备生育酚的方法
(1)将新鲜的棉籽油脱臭馏出物和甲醇按比例混合,溶解。在氮气保护下,酸催化,恒温,搅拌,反应后,静置分层。
(2)以酯层为原料,醇钠为催化剂,按比例加入甲醇,溶解,氮气保护,搅拌,回流,反应完全后静置分层。
(3)低温冷却上步酯层,放置过夜,抽滤得原料浓缩液。
(4)设定合适的参数,对原料浓缩液进行分子蒸馏,得生育酚浓缩液。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNA2006101079478A CN101125845A (zh) | 2006-07-29 | 2006-07-29 | 一种从棉籽油脱臭馏出物中分离制备生育酚的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNA2006101079478A CN101125845A (zh) | 2006-07-29 | 2006-07-29 | 一种从棉籽油脱臭馏出物中分离制备生育酚的方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101125845A true CN101125845A (zh) | 2008-02-20 |
Family
ID=39093997
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNA2006101079478A Pending CN101125845A (zh) | 2006-07-29 | 2006-07-29 | 一种从棉籽油脱臭馏出物中分离制备生育酚的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN101125845A (zh) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103709133A (zh) * | 2013-12-27 | 2014-04-09 | 合肥工业大学 | 一种基于弱酸条件下从植物油脱臭馏出物中提纯生育酚的方法 |
CN106831690A (zh) * | 2017-03-24 | 2017-06-13 | 烟台固特丽生物科技股份有限公司 | 一种琥珀酸酯化合物的制备及应用 |
CN109456837A (zh) * | 2018-09-30 | 2019-03-12 | 东北农业大学 | 一种连续酯化米糠毛油中游离脂肪酸及脱除产物中水分的方法 |
CN110627802A (zh) * | 2018-06-21 | 2019-12-31 | 财团法人食品工业发展研究所 | 由生产芝麻油所产生的副产物中提取芝麻木酚素的方法 |
CN111875657A (zh) * | 2020-07-31 | 2020-11-03 | 福建省格兰尼生物工程股份有限公司 | 一种适用于生物酶酯化反应的脱臭馏出物及其制备方法 |
CN115747266A (zh) * | 2023-01-05 | 2023-03-07 | 苏州丰倍生物科技股份有限公司 | 一种脂肪酶催化生产脂肪酸甲酯的方法 |
-
2006
- 2006-07-29 CN CNA2006101079478A patent/CN101125845A/zh active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103709133A (zh) * | 2013-12-27 | 2014-04-09 | 合肥工业大学 | 一种基于弱酸条件下从植物油脱臭馏出物中提纯生育酚的方法 |
CN106831690A (zh) * | 2017-03-24 | 2017-06-13 | 烟台固特丽生物科技股份有限公司 | 一种琥珀酸酯化合物的制备及应用 |
CN110627802A (zh) * | 2018-06-21 | 2019-12-31 | 财团法人食品工业发展研究所 | 由生产芝麻油所产生的副产物中提取芝麻木酚素的方法 |
CN109456837A (zh) * | 2018-09-30 | 2019-03-12 | 东北农业大学 | 一种连续酯化米糠毛油中游离脂肪酸及脱除产物中水分的方法 |
CN111875657A (zh) * | 2020-07-31 | 2020-11-03 | 福建省格兰尼生物工程股份有限公司 | 一种适用于生物酶酯化反应的脱臭馏出物及其制备方法 |
CN115747266A (zh) * | 2023-01-05 | 2023-03-07 | 苏州丰倍生物科技股份有限公司 | 一种脂肪酶催化生产脂肪酸甲酯的方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9200236B2 (en) | Omega 7 rich compositions and methods of isolating omega 7 fatty acids | |
JP6216769B2 (ja) | 微細藻類により産生されるスクアレンを精製する方法 | |
CN104711118B (zh) | 一种降低反式脂肪酸的方法 | |
CN104186705B (zh) | 基于酶促酸解棕榈酸甘油三酯合成结构脂质的方法 | |
CN103804337B (zh) | 多级逆流液-液萃取法提取维生素e和角鲨烯的工艺 | |
CN105016956B (zh) | 一种提取角鲨烯的方法 | |
CN101125845A (zh) | 一种从棉籽油脱臭馏出物中分离制备生育酚的方法 | |
JP2013100506A (ja) | 特殊なパーム油製品およびその他の特殊な植物油製品 | |
JPH08500598A (ja) | トコフェロールおよびステロールの回収 | |
KR101988728B1 (ko) | 지방산 에틸 에스테르의 제조방법 | |
US9889084B2 (en) | Compositions of cosmetic, personal care and skin care products derived from lipid feedstocks and methods to produce the same | |
CN101564063A (zh) | 一种高维生素e、植物甾醇含量的玉米油及其生产方法 | |
CN100374534C (zh) | 从植物油精制的副产物回收植物甾醇的方法 | |
Pham et al. | Philippine Pili: Composition of the lipid molecular species | |
CN101774997B (zh) | 全连续提取天然维生素e和植物甾醇的方法 | |
CN107954969B (zh) | 高质量维生素e的提取工艺 | |
CN109796328A (zh) | 一种高纯度香榧籽油金松酸的分离方法 | |
CN105585591A (zh) | 一种富含共轭亚油酸的磷脂及其制备方法 | |
WO1999033939A1 (fr) | Huile de malt d'orge contenant des substances vegetales associees a des ceramides, et procede de fabrication associe | |
US10030211B2 (en) | Methods for the separation or purification of vitamin E, tocopherols and tocotrienols from lipid mixtures | |
CN105132153B (zh) | 一种制备鱿鱼肝脏油的方法 | |
KR102435114B1 (ko) | 초임계 이산화탄소 분획 추출을 이용하여 참깨박으로부터 리그난 농축물 생산방법 | |
CN106831922A (zh) | 一步法分离高纯度植物甾醇和维生素e的方法 | |
CN1091106C (zh) | 超临界流体提取浓缩天然维生素e的工艺 | |
CN110305015A (zh) | 一种天然偏甘油酯的分离方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20080220 |