CN109456837A - 一种连续酯化米糠毛油中游离脂肪酸及脱除产物中水分的方法 - Google Patents

一种连续酯化米糠毛油中游离脂肪酸及脱除产物中水分的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种连续酯化米糠毛油中游离脂肪酸及脱除产物中水分的方法,以纳米磁性固定化脂肪酶TIL为催化剂,以植物甾醇为酰基受体,在磁流化床中与米糠油游离脂肪酸进行酯化反应,在填充床中加入分子筛去除产物中的水分,反应后的米糠毛油进入下一级磁流化床及填充床中,毛油流经十级磁流化床及填充床后,返回一级磁流化床及填充床中,通过一定次数的循环反应后,使其能够连续酯化米糠毛油中游离脂肪酸及脱除产物中水分,研究发现,当外加磁场强度为0.024T,毛油流速为0.003m/s,纳米磁性固定化脂肪酶TIL添加量为3.0%,植物甾醇添加量为18.0%,分子筛添加量为10.0%,酯化温度为80℃时,41h后米糠油中FFA含量降至1.2%,植物甾醇的转化率为95.2%,产品中VE保留量为84.0%。

Description

一种连续酯化米糠毛油中游离脂肪酸及脱除产物中水分的 方法
技术领域:
本发明涉及油脂加工领域,具体涉及连续酯化米糠毛油中游离脂肪酸及脱除产物中水分的方法。
背景技术:
米糠是稻米加工的副产物,米糠中含有15%-23%的油脂和较多的生育酚、植物甾醇等营养成分,因此,米糠油在功能性质等方面优于其他食用油。米糠油中含有一定量的FFA,酸值过高会影响米糠油的品质,因此需要经过脱酸获得食用米糠油。目前脱酸方法主要有化学法酯化脱酸和酶法酯化脱酸,化学法酯化脱酸甘油回收困难,且需要从产物中除去催化剂;而酶法酯化脱酸是利用脂肪酶催化酸与醇类物质,发生酯化反应而达到脱酸的目的,相比于化学法酯化脱酸此反应条件较为温和且不产生化学废物,可以很好的解决化学方法酯化存在的问题。在酶法酯化脱酸过程中,通常使用植物甾醇作为底物进行酯化。众多研究表明,植物甾醇与胆固醇化学结构相似而对胆固醇的吸收有抑制作用,可以有效降低血液中总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇的含量,而不降低对人体有益的高密度脂蛋白胆固醇的含量。近年来的许多研究表明,植物甾醇在食用油中溶解度较低,而植物甾醇酯可以很好地溶于油脂中,且植物甾醇酯具有与植物甾醇同等程度或更优的降低血浆总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇的效果。因此,植物甾醇酯可以更加容易添加进各种食品尤其是脂肪类食品。但游离酶存在对环境敏感,对热和pH稳定性差,容易失活,反应条件不易控制,游离酶价格昂贵不能重复利用等问题,限制了酶的高效利用。
随着生物酶法加工技术的发展,固定化酶这一技术的出现,拓展了酶的应用范围,酶经过磁性固定化后具有良好的酶活力、对环境有更强的适应能力、较高的催化活性以及重复使用次数增多的特性,其催化过程更易于控制。由超顺磁性Fe3O4纳米粒子制备的磁性载体,其磁响应性较强,在外加磁场下能快速分离、实现靶向移动,同时载体的表面又可通过修饰携带各种功能基团,使其具有较强的吸附能力和良好的分离特性。在外加磁场的作用下,磁流化床中磁性颗粒会呈现有规律的流化态,可提高床内流体的传质和传热速率,磁性颗粒被锁定在磁场区域内,底物可以连续与磁性颗粒接触并快速分离。以期在没有机械搅拌条件下,提高纳米磁酶酶解反应效率和稳定性,改善米糠毛油的脱酸效果,实现连续酯化米糠毛油中游离脂肪酸及脱除产物中水分的方法。
发明内容
本发明涉及连续酯化米糠毛油中游离脂肪酸及脱除产物中水分的方法,制备了十级磁流化床循环脱酸脱水工艺,经过过滤去除米糠毛油的杂质,纳米磁性固定化脂肪酶应用在液固磁流化床内,作为固定相,在一定磁场强度和毛油流速下使其呈磁稳定流化态分布,以米糠毛油为连续流动相,毛油流经磁流化床反应器,在无需机械搅拌的条件下,通过加入植物甾醇与FFA进行米糠毛油进行酯化脱酸反应,生成对人体有益的植物甾醇酯,随后在填充床中添加一定量的分子筛,填充床上下开口处用玻璃丝填充,使分子筛固定在填充床内,毛油流经填充床后除去产物中的水分,然后使一级反应后的米糠毛油依次进入下一级磁流化床及填充床中,毛油流经十级磁流化床及填充床后,返回一级磁流化床及填充床中,通过一定次数的循环反应后,使其能够连续酯化米糠毛油中游离脂肪酸及脱除产物中水分,提高酯化效率,缩短酯化时间,增加米糠油的营养成分,减小固定化酶的损伤,实现连续酯化米糠毛油中游离脂肪酸及脱除产物中水分的方法。
该发明的优势是将具有热稳定性高,耐受的pH范围大等优点的纳米磁性固定化酶应用在液固磁流化床内,作为固定相,使其达到流化态,以米糠毛油为连续流动相,在脱酸的同时出去产物中的水分,通过一定次数的循环反应后,实现连续化生产,酶解效率得到提高,从而实现连续定向催化米糠毛油酯化脱酸的连续生产,同时对纳米磁性固定化酶进行再生,可以重复使用,降低生产成本。
附图说明:图1磁流化床循环脱酸工艺流程图
图1中1-循环罐,2-净油罐,3-毛油罐,4-缓冲罐,5-恒流泵,6-静态混合器, 7-热水罐,8-成品油罐,9-填充床,10-磁流化床,11-离心机
具体实施方式:
具体实施方式一:开启磁流化床的直流电源、热水罐循环系统,从磁流化床上端口加入磁酶及植物甾醇,开启净油罐下阀门,调节系统运行参数,使磁酶在磁流化床中达到流化态,当一级米糠油回到净油罐时,关闭净油罐的下阀门,开启毛油罐和缓冲液罐阀门,缓冲液罐中缓冲液调节pH值至7.0,之后将米糠毛油及缓冲液以0.003m/s的速度输送到一级液固两相磁性流化床反应器中,外加磁场强度为0.024T,将米糠毛油加热至60-95℃,此时一级液固两相磁性流化床反应器内纳米磁性固定化脂肪酶TIL的添加量为1%-5%,植物甾醇添加量为16%-20%,一级填充床反应器内分子筛添加量为8%-12%,当毛油流经十级液固两相磁性流化床反应器,然后到达净油罐时关闭净油罐的上阀门,使毛油进入循环罐,当循环罐内毛油达到一定量后关闭毛油罐、缓冲液灌下阀门,开启循环罐的下阀门进行循环脱酸,毛油在液固两相磁性流化床反应器中反应时间为39-43h,将合格的毛油引入离心分离机,从而得到脱酸油。
具体实施方式二:本实施方式与具体实施方式一的不同点在于将米糠毛油加热至70-90℃,其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式三:本实施方式与具体实施方式一的不同点在于纳米磁性固定化脂肪酶TIL的添加量为2%-4%,其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式四:本实施方式与具体实施方式一的不同点在于植物甾醇添加量为17%-19%,其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式五:本实施方式与具体实施方式一的不同点在于分子筛添加量为9%-11%,其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式六:本实施方式与具体实施方式一的不同点在于毛油在液固两相磁性流化床反应器中反应时间为40-42h,其它步骤与具体实施方式一相同。

Claims (6)

1.一种连续酯化米糠毛油中游离脂肪酸及脱除产物中水分的方法,经过过滤去除米糠毛油的杂质,纳米磁性固定化脂肪酶应用在液固磁流化床内,作为固定相,在一定磁场强度和毛油流速下使其呈磁稳定流化态分布,以米糠毛油为连续流动相,毛油流经磁流化床反应器,在无需机械搅拌的条件下,通过加入植物甾醇与FFA进行米糠毛油进行酯化脱酸反应,生成对人体有益的植物甾醇酯,随后在填充床中添加一定量的分子筛,填充床上下开口处用玻璃丝填充,使分子筛固定在填充床内,毛油流经填充床后除去产物中的水分,然后使一级反应后的米糠毛油进入下一级磁流化床及填充床中,毛油流经十级磁流化床及填充床后,返回一级磁流化床及填充床中,通过一定次数的循环反应后,使其能够连续酯化米糠毛油中游离脂肪酸及脱除产物中水分,提高酯化效率,缩短酯化时间,增加米糠油的营养成分,减少油脂中有机溶剂残留,减小固定化酶的损伤,实现连续酯化米糠毛油中游离脂肪酸及脱除产物中水分的方法,其特征在于一种磁流化床中纳米磁性固定化脂肪酶连续催化米糠毛油酯化脱酸的方法,通过以下步骤实现:开启磁流化床的直流电源、热水罐循环系统,从磁流化床上端口加入磁酶及植物甾醇,开启净油罐下阀门,调节系统运行参数,使磁酶在磁流化床中达到流化态,当一级米糠油回到净油罐时,关闭净油罐的下阀门,开启毛油罐和缓冲液罐阀门,缓冲液罐中缓冲液调节pH值至7.0,之后将米糠毛油及缓冲液以0.003m/s的速度输送到一级液固两相磁性流化床反应器中,外加磁场强度为0.024T,将米糠毛油加热至60-95℃,此时一级液固两相磁性流化床反应器内纳米磁性固定化脂肪酶TIL的添加量为1%-5%,植物甾醇添加量为16%-20%,一级填充床反应器内分子筛添加量为8%-12%,当毛油到达净油罐时关闭净油罐的上阀门,使毛油进入循环罐,当循环罐内毛油达到一定量后关闭毛油罐、缓冲液灌下阀门,开启循环罐的下阀门进行循环脱酸,毛油在液固两相磁性流化床反应器中反应时间为39-43h,将合格的毛油引入离心分离机,从而得到脱酸油。
2.根据权利要求1所述的一种磁流化床中纳米磁性固定化脂肪酶连续催化米糠毛油酯化脱酸的方法,其特征在于将米糠毛油加热至70-90℃。
3.根据权利要求1所述的一种磁流化床中纳米磁性固定化脂肪酶连续催化米糠毛油酯化脱酸的方法,其特征在于纳米磁性固定化脂肪酶TIL的添加量为2%-4%。
4.根据权利要求1所述的一种磁流化床中纳米磁性固定化脂肪酶连续催化米糠毛油酯化脱酸的方法,其特征在于植物甾醇添加量为17%-19%。
5.根据权利要求1所述的一种磁流化床中纳米磁性固定化脂肪酶连续催化米糠毛油酯化脱酸的方法,其特征在于分子筛添加量为9%-11%。
6.根据权利要求1所述的一种磁流化床中纳米磁性固定化脂肪酶连续催化米糠毛油酯化脱酸的方法,其特征在于毛油在液固两相磁性流化床反应器中反应时间为40-42h。
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Citations (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030180352A1 (en) * 1999-11-23 2003-09-25 Patel Mahesh V. Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions
US20030235595A1 (en) * 1999-06-30 2003-12-25 Feng-Jing Chen Oil-containing, orally administrable pharmaceutical composition for improved delivery of a therapeutic agent
CN1236683C (zh) * 2000-08-08 2006-01-18 花王株式会社 油/脂组合物
CN101125845A (zh) * 2006-07-29 2008-02-20 代斌 一种从棉籽油脱臭馏出物中分离制备生育酚的方法
CN101185465A (zh) * 2007-12-14 2008-05-28 华南理工大学 一种油脂组合物及其应用
CN101225414A (zh) * 2008-01-09 2008-07-23 河南工业大学 酶催化、分子蒸馏提取天然维生素e、植物甾醇、脂肪酸甲酯新方法
CN101235067A (zh) * 2008-01-11 2008-08-06 浙江工业大学 一种植物甾醇酯的制备方法
CN101544677A (zh) * 2009-04-24 2009-09-30 武汉科技大学 一种植物甾醇脂肪酸酯及其制备方法
EP1746149B1 (en) * 2005-07-20 2010-12-22 Malaysian Palm Oil Board Production of edible oil with high diglyceride content
CN202297556U (zh) * 2011-11-02 2012-07-04 昆明理工大学 一种气相酯化脱水装置
CN104327954A (zh) * 2014-10-27 2015-02-04 江南大学 一种米糠油酶法脱酸工艺
CN104593146A (zh) * 2015-01-21 2015-05-06 东北农业大学 一种用气液固三相磁稳定流化床脱胶的方法
CN104745647A (zh) * 2013-12-31 2015-07-01 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种酶法酯化处理油脂的方法及使用该方法制备的油脂
CN105132147A (zh) * 2015-07-07 2015-12-09 东北农业大学 一种用固定化磷脂酶c对大豆油脱胶的方法
CN105531253A (zh) * 2013-09-12 2016-04-27 约翰逊·马泰·戴维技术有限公司 生产羧酸酯的方法
CN105567422A (zh) * 2016-03-10 2016-05-11 东北农业大学 一种磁性固定化磷脂酶c和磁性固定化磷脂酶a2联合应用对大豆毛油进行脱胶的方法
WO2017020143A1 (zh) * 2015-08-03 2017-02-09 于殿宇 纳米磁性固定化酶连续定向催化大豆毛油中磷脂生物合成功能性脂类的方法
CN106566658A (zh) * 2016-10-10 2017-04-19 华南理工大学 一种高酸价油脂的酶法脱酸方法
CN108179069A (zh) * 2017-12-29 2018-06-19 东北农业大学 一种生产高谷维素米糠油的脱酸方法
CN108285910A (zh) * 2017-12-15 2018-07-17 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 一种固定化脂肪酶生产1,3-甘油二酯的方法

Patent Citations (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030235595A1 (en) * 1999-06-30 2003-12-25 Feng-Jing Chen Oil-containing, orally administrable pharmaceutical composition for improved delivery of a therapeutic agent
US20030180352A1 (en) * 1999-11-23 2003-09-25 Patel Mahesh V. Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions
CN1236683C (zh) * 2000-08-08 2006-01-18 花王株式会社 油/脂组合物
EP1746149B1 (en) * 2005-07-20 2010-12-22 Malaysian Palm Oil Board Production of edible oil with high diglyceride content
CN101125845A (zh) * 2006-07-29 2008-02-20 代斌 一种从棉籽油脱臭馏出物中分离制备生育酚的方法
CN101185465A (zh) * 2007-12-14 2008-05-28 华南理工大学 一种油脂组合物及其应用
CN101225414A (zh) * 2008-01-09 2008-07-23 河南工业大学 酶催化、分子蒸馏提取天然维生素e、植物甾醇、脂肪酸甲酯新方法
CN101235067A (zh) * 2008-01-11 2008-08-06 浙江工业大学 一种植物甾醇酯的制备方法
CN101544677A (zh) * 2009-04-24 2009-09-30 武汉科技大学 一种植物甾醇脂肪酸酯及其制备方法
CN202297556U (zh) * 2011-11-02 2012-07-04 昆明理工大学 一种气相酯化脱水装置
CN105531253A (zh) * 2013-09-12 2016-04-27 约翰逊·马泰·戴维技术有限公司 生产羧酸酯的方法
CN104745647A (zh) * 2013-12-31 2015-07-01 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种酶法酯化处理油脂的方法及使用该方法制备的油脂
CN104327954A (zh) * 2014-10-27 2015-02-04 江南大学 一种米糠油酶法脱酸工艺
CN104593146A (zh) * 2015-01-21 2015-05-06 东北农业大学 一种用气液固三相磁稳定流化床脱胶的方法
CN105132147A (zh) * 2015-07-07 2015-12-09 东北农业大学 一种用固定化磷脂酶c对大豆油脱胶的方法
WO2017020143A1 (zh) * 2015-08-03 2017-02-09 于殿宇 纳米磁性固定化酶连续定向催化大豆毛油中磷脂生物合成功能性脂类的方法
CN107532110A (zh) * 2015-08-03 2018-01-02 于殿宇 纳米磁性固定化酶连续定向催化大豆毛油中磷脂生物合成功能性脂类的方法
CN105567422A (zh) * 2016-03-10 2016-05-11 东北农业大学 一种磁性固定化磷脂酶c和磁性固定化磷脂酶a2联合应用对大豆毛油进行脱胶的方法
CN106566658A (zh) * 2016-10-10 2017-04-19 华南理工大学 一种高酸价油脂的酶法脱酸方法
CN108285910A (zh) * 2017-12-15 2018-07-17 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 一种固定化脂肪酶生产1,3-甘油二酯的方法
CN108179069A (zh) * 2017-12-29 2018-06-19 东北农业大学 一种生产高谷维素米糠油的脱酸方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
XIAOSAN WANG等: "Improved deacidification of high-acid rice bran oil by enzymaticesterification with phytosterol", 《PROCESS BIOCHEMISTRY》 *
董玲等: "酶法合成植物甾醇酯工艺的研究进展", 《中国油脂》 *

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