CN110627802A - 由生产芝麻油所产生的副产物中提取芝麻木酚素的方法 - Google Patents
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Abstract
一种由生产芝麻油过程中所产生的副产物中提取芝麻木酚素的方法,步骤包括:将该副产物进行酯化的改质处理;进行二个阶段的分子蒸馏,再进一步纯化例如透过结晶处理来取得高纯度的芝麻木酚素。
Description
【技术领域】
本发明是有关一种由生产芝麻油过程中所产生的副产物中提取芝麻木酚素的方法,尤其有关一种由芝麻木酚素含量很低,例如约1.5重量%,的副产物中提取芝麻木酚素的方法。
【现有技术】
自芝麻中提取芝麻木酚素已有一段时间的技术发展,提取的原料有芝麻籽、芝麻油、芝麻饼粕、生产芝麻油所产生的各类副产物等;提取方法有传统的溶剂萃取、管柱层析、超临界、蒸馏法或分子蒸馏等。其中溶剂萃取为利用甲醇、乙醇、乙醚等从芝麻油中直接提取芝麻木酚素,然后再进行常温或低温结晶纯化,成本低但操作时间、溶剂回收率、工作量均较大,且可能有溶剂残留风险。
管柱层析法的产量极低,成本高,且会耗用大量溶剂,不适合工业化生产;超临界流体虽然不需用溶剂,但生产与设备成本是几种方法之最。
以分馏法或分子蒸馏法能改善现有技术缺憾,增加大量生产的效率,如、US5209826号、CN103896955号与CN104292238号专利文件所揭示,利用分子蒸馏提取芝麻油中芝麻木酚素,再以结晶法纯化,可得高纯度芝麻木酚素,且不需其他方法辅助;蒸馏或分子蒸馏设备已广泛于鱼油、维他命提取生产等,有产业利用性高、稳定性高、温度低、耗能小,产量适中的优势。
另一方面,提取芝麻木酚素的方法受到提取原料本身特性限制大,对于使用的原料仍有一定程度限制,如CN103896955号文件仅利用分子蒸馏为一段提取,因此仅能作用于质量较高、杂质较低的食用芝麻油,原料成本相对高、压缩食用油的总量,且提取过芝麻木酚素的芝麻油,因主要健康功效成分已被取出,能否作为一般食用芝麻油贩卖或使用将受到许多挑战。
而CN104292238号文件使用榨完油后的芝麻饼粕,以溶剂取出油再进行提取,虽然可说是制程副产物的利用,对原料成本与利用率皆有帮助,却因副产物杂质、游离脂肪酸较多,而必须以冷冻干燥、溶剂提取等做预处理,失去了蒸馏或分子蒸馏的优势。
US5209826虽然使用芝麻油的脱臭脱馏物作为原料提取其中芝麻木酚素,但该脱臭脱馏物仍含有约31%芝麻木酚素,并非针对低芝麻木酚素含量的副产物进行提取,且US5209826使用降膜式(falling film)分子蒸馏设备,其效率不高,目前在工业生产上已较少使用。
【发明内容】
本发明的一个主要目的在提供一种由生产芝麻油过程中所产生的副产物中提取芝麻木酚素的方法,其中该副产物的芝麻木酚素含量低杂质高,尤以游离脂肪酸为主,导致分离不易或得率不佳,芝麻木酚素含量甚至仅约1.5重量%或更低。
为了达成上述本发明目的,一种依照本发明内容所完成的芝麻木酚素提取方法包含几个特点:将该副产物进行酯化反应;将所得到的酯化反应产物混合物于140℃~200℃的温度及真空度1×10-3 ~ 10×10-3 mbar的压力进行第一阶段分子蒸馏,获得含芝麻木酚素和游离脂肪酸的馏出物;及将所得到的馏出物于90℃~120℃的温度及真空度1×10-3 ~ 10×10-3 mbar的压力进行第二阶段分子蒸馏,获得含芝麻木酚素的馏余物,该馏余物的芝麻木酚素含量可高至30重量%以上。该馏余物可以进一步被纯化,例如结晶处理,以得到可得更高纯度的芝麻木酚素产品,例如纯度大于80%的芝麻木酚素产品。
前述的第一阶段分子蒸馏有助于馏出芝麻木酚素与脂肪酸酯,使之与各式杂质分离;该酯化反应及第二阶段分子蒸馏,能将脂肪酸酯与芝麻木酚素分离,减少芝麻木酚素被该第二阶段分子蒸馏的馏出物所携带流失。
【实施方式】
本发明以芝麻油榨取、精炼制程中自然产生的油类副产物为芝麻木酚素提取原料,一方面确保芝麻整体利用性,二方面将此类原作为废弃物的副产物拿来提炼脂溶性芝麻木酚素,可降低整体生产成本,其中压榨过滤产生的过滤油脚、沉降油脚,精炼饼粕产生的浸出毛油、脱酸带出油料及脱臭脱馏物皆为生产过程中自然产生油相,因此不用溶剂浸提即可得油脂混合物。
但此类副产物杂质较高,尤以游离脂肪酸为主,因此在本发明中先进行酯化前处理,使酯化后游离脂肪酸的沸点与芝麻木酚素拉开较大差异,便可在分馏或分子蒸馏中将其移除,省下其他方法处理的工与时间,达到副产物利用、省能、省时的目的。
依本发明的一个较佳具体实施例所完成的一种由芝麻木酚素原料中提取芝麻木酚素的方法包括下列步骤:
(1) 将该芝麻木酚素原料进行酯化改质;
(2) 进行第一阶段分子蒸馏,其操作温度介于140℃~200℃,较佳的160℃~170℃,获得含芝麻木酚素和游离脂肪酸的馏出物;
(3) 针对上述该馏出物进行第二阶段分子蒸馏,其操作温度介于90℃~120℃,较佳的90℃~100℃,获得含芝麻木酚素的馏余物;
(4) 由该馏余物取得该芝麻木酚素。
上述本发明方法中的第一阶段分子蒸馏及第二阶段分子蒸馏,较佳的是在真空度1×10-3 ~ 10×10-3 mbar的压力下进行;更佳的,是使用刮膜式(wiped-film)分子蒸馏设备进行。
适合作为上述本发明方法中的芝麻木酚素原料包括(但不限于)芝麻油生产过程中产出的过滤油脚、沉降油脚、浸出毛油、脱酸带出油料或脱臭脱馏物,较佳的是脱臭脱馏物。
上述本发明方法中的芝麻木酚素包括(但不限于)芝麻素、表芝麻素、芝麻林素或芝麻酚。
上述本发明方法的第(1)步骤中的酯化是指甲基酯化或乙基酯化。
上述本发明方法的第(4)步骤较佳的包括使用醇类溶剂对该馏余物进行结晶处理。
实施例:
以下实施例所用的脱馏物为芝麻油(压榨或浸出方式生产)进行食用油脂精炼脱臭制程所得的脱馏产物。脱馏物的甲基酯化及乙基酯化方式均为酸催化,它们的反应条件为:
甲基酯化步骤:150克的芝麻油脱馏物与1500毫升甲醇及0.46 mL硫酸混和,于80℃反应2小时,减压浓缩去除甲醇后进行水洗,再减压浓缩去除水分,以滤纸过滤甲酯化脱馏物中无法溶解的杂质,甲酯化产物重量约为144克。
乙基酯化步骤:200克的芝麻油脱馏物与2000毫升无水乙醇及0.64 mL浓硫酸混和,于80℃反应4小时,减压浓缩去除乙醇后进行水洗,再减压浓缩去除水分,以滤纸过滤乙酯化脱馏物中无法溶解的杂质,乙酯化产物约为204克。
实施例一:
将脱馏物进行上述甲基酯化步骤后,进行两段分子蒸馏,第一段以140℃馏出大部分芝麻木酚素及脂肪酸甲酯提高收率,第二段再以100℃馏出脂肪酸甲酯,详细步骤如下:
1. 将脱馏物进行上述的酸催化甲基酯化步骤,使其中的游离脂肪酸生成脂肪酸甲酯。
2. 利用刮膜式分子蒸馏设备进行分子蒸馏,条件为冷凝温度60℃、真空度约6×10-3 mbar,脱馏物酯化产物的进料流速2-3 mL/min,刮板转速100 rpm,以140℃馏出芝麻木酚素及脂肪酸甲酯。计算此馏出物的芝麻木酚素浓度及重量,以甲酯化后的脱馏物而言,此分子蒸馏制程的馏出物的芝麻木酚素回收率为60.8重量%。
3. 利用刮膜式分子蒸馏设备进行分子蒸馏,条件为冷凝温度60℃、真空度约6×10-3 mbar,馏出物的进料流速2-3 mL/min,刮板转速100 rpm,以100℃馏出脂肪酸甲酯。馏出物未检出芝麻木酚素;以140℃分子蒸馏馏出物而言,100℃分子蒸馏馏余物中芝麻木酚素回收率为76.5重量%。
实施例二:
将脱馏物进行上述甲基酯化步骤后,进行两段分子蒸馏,第一段以170℃馏出芝麻木酚素及脂肪酸甲酯提高收率,第二段再以100℃馏出脂肪酸甲酯,余下的高浓度芝麻木酚素馏余物利用溶剂结晶法进行晶析纯化,取得纯度80重量%以上的芝麻木酚素,详细步骤如下:
1. 将脱馏物进行酸催化的上述的甲基酯化步骤,使其中的游离脂肪酸生成脂肪酸甲酯。
2. 利用刮膜式分子蒸馏设备进行分子蒸馏,条件为冷凝温度60℃、真空度约6×10-3 mbar,脱馏物酯化产物的进料流速2-3 mL/min,刮板转速100 rpm,以170℃馏出芝麻木酚素及脂肪酸甲酯。
计算此馏出物的芝麻木酚素浓度及重量,以甲酯化后的脱馏物而言,此分子蒸馏制程的馏出物的芝麻木酚素回收率为97.28重量%;馏余物则未检出。
3. 利用刮膜式分子蒸馏设备进行分子蒸馏,条件为冷凝温度60℃、真空度约6×10-3mbar,馏出物进料流速2-3 mL/min,刮板转速100 rpm,以100℃馏出脂肪酸甲酯。馏出物未检出芝麻木酚素,馏余物的芝麻木酚素纯度提高至38.86重量%;以170℃分子蒸馏馏出物而言,芝麻木酚素回收率回收率为89.66重量%。
4. 将馏余物溶于热乙醇(60℃)后,再进行室温冷却(约26℃)使结晶固形物析出。析出物先置于4℃冰箱冷却,再过滤此部分的固形物(冷藏析出物)后,再将滤液放置于-20℃冰箱冷冻,再将析出的固形物过滤(冷冻析出物)。冷藏析出物其芝麻木酚素纯度为85.11重量%,另有7.13重量%的植物固醇;冷冻析出物芝麻木酚素纯度则为56.98重量%。若将冷藏与冷冻的固形物合并计算,其芝麻木酚素纯度约为82.28重量%,总回收率约为85.99重量%。
实施例三:
将脱馏物进行上述乙基酯化步骤后,进行两段分子蒸馏,第一段以160℃馏出大部分芝麻木酚素及脂肪酸乙酯提高收率,第二段再以100℃馏出脂肪酸乙酯,详细步骤如下:
1. 将脱馏物进行上述的酸催化乙基酯化步骤,使其中的游离脂肪酸生成脂肪酸乙酯。
2. 利用刮膜式分子蒸馏设备进行分子蒸馏,条件为冷凝温度60℃、真空度约1~3×10-3 mbar,脱馏物酯化产物进料流速2-3 mL/min,刮板转速100 rpm,以160℃馏出芝麻木酚素及脂肪酸乙酯。160℃分子蒸馏馏出物经计算芝麻木酚素浓度及重量后,以乙酯化后的脱馏物而言,此分子蒸馏制程的馏出物其芝麻木酚素回收率为96.96重量%;馏余物则未检出。
3. 利用刮膜式分子蒸馏设备进行分子蒸馏,条件为冷凝温度60℃、真空度约1~3×10-3mbar,馏出物的进料流速2-3 mL/min,刮板转速100 rpm,以100℃馏出脂肪酸乙酯,以160℃分子蒸馏馏出物而言,100℃分子蒸馏馏出物中芝麻木酚素回收率为4.61重量%。馏余物中芝麻木酚素纯度约为40.11重量%;以160℃分子蒸馏馏出物而言,100℃分子蒸馏馏余物中芝麻木酚素回收率为73.83重量%。
Claims (10)
1.一种由芝麻木酚素原料中提取芝麻木酚素的方法,包括下列步骤:
(1) 将该芝麻木酚素原料进行酯化改质;
(2) 进行第一阶段分子蒸馏,其操作温度介于140℃~200℃,获得含芝麻木酚素和游离脂肪酸的馏出物;
(3) 针对上述该馏出物进行第二阶段分子蒸馏,其操作温度介于90℃~120℃,获得含芝麻木酚素的馏余物;
(4) 由该馏余物取得该芝麻木酚素。
2. 如权利要求1的方法,其中该第一阶段分子蒸馏及第二阶段分子蒸馏是在真空度1×10-3 ~ 10×10-3 mbar的压力下进行。
3.如权利要求1或2的方法,其中该第一阶段分子蒸馏及第二阶段分子蒸馏是使用刮膜式(wiped-film)分子蒸馏设备进行。
4.如权利要求1或2的方法,其中该芝麻木酚素原料包括芝麻油生产过程中产出的过滤油脚、沉降油脚、浸出毛油、脱酸带出油料或脱臭脱馏物。
5.如权利要求4的方法,其中该芝麻木酚素原料是脱臭脱馏物。
6.如权利要求1的方法,其中该芝麻木酚素包括芝麻素、表芝麻素、芝麻林素或芝麻酚。
7.如权利要求1或2的方法,其中该第(1)步骤中的酯化是甲基酯化或乙基酯化。
8.如权利要求1或2的方法,其中该第(4)步骤包括使用醇类溶剂对该馏余物进行结晶处理。
9.如权利要求1或2的方法,其中该第一阶段分子蒸馏的操作温度介于160℃~170℃。
10.如权利要求1或2的方法,其中该第二阶段分子蒸馏的操作温度介于90℃~100℃。
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