SE534010C2 - Process for converting suberin- and / or cutin-containing plant parts into a mixture containing a suberin monomer - Google Patents
Process for converting suberin- and / or cutin-containing plant parts into a mixture containing a suberin monomer Download PDFInfo
- Publication number
- SE534010C2 SE534010C2 SE0900183A SE0900183A SE534010C2 SE 534010 C2 SE534010 C2 SE 534010C2 SE 0900183 A SE0900183 A SE 0900183A SE 0900183 A SE0900183 A SE 0900183A SE 534010 C2 SE534010 C2 SE 534010C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- process according
- suberin
- epoxy
- solid
- cis
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 52
- 229920000832 Cutin Polymers 0.000 title claims abstract description 16
- 229930183415 Suberin Natural products 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 12
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- JYDNKGUBLIKNAM-UHFFFAOYSA-N Oxyallobutulin Natural products C1CC(=O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(CO)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C JYDNKGUBLIKNAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N betulin Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(CO)CC[C@@H](C(=C)C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N 0.000 claims abstract description 8
- MVIRREHRVZLANQ-UHFFFAOYSA-N betulin Natural products CC(=O)OC1CCC2(C)C(CCC3(C)C2CC=C4C5C(CCC5(CO)CCC34C)C(=C)C)C1(C)C MVIRREHRVZLANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- QGJZLNKBHJESQX-UHFFFAOYSA-N 3-Epi-Betulin-Saeure Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C QGJZLNKBHJESQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- CLOUCVRNYSHRCF-UHFFFAOYSA-N 3beta-Hydroxy-20(29)-Lupen-3,27-oic acid Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C(O)=O)CCC5(C)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C CLOUCVRNYSHRCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- DIZWSDNSTNAYHK-XGWVBXMLSA-N Betulinic acid Natural products CC(=C)[C@@H]1C[C@H]([C@H]2CC[C@]3(C)[C@H](CC[C@@H]4[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]5CC[C@@]34C)[C@@H]12)C(=O)O DIZWSDNSTNAYHK-XGWVBXMLSA-N 0.000 claims abstract description 6
- QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N betulinic acid Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CC[C@@H](C(=C)C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N 0.000 claims abstract description 6
- PZXJOHSZQAEJFE-UHFFFAOYSA-N dihydrobetulinic acid Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C(C)C)C5C4CCC3C21C PZXJOHSZQAEJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N lupeol Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C)CC[C@@H](C(=C)C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N 0.000 claims abstract description 6
- PKGKOZOYXQMJNG-UHFFFAOYSA-N lupeol Natural products CC(=C)C1CC2C(C)(CCC3C4(C)CCC5C(C)(C)C(O)CCC5(C)C4CCC23C)C1 PKGKOZOYXQMJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- MQYXUWHLBZFQQO-UHFFFAOYSA-N nepehinol Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C MQYXUWHLBZFQQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 93
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 39
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 claims description 25
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 claims description 25
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 22
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 16
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- -1 betulin Chemical class 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 claims description 3
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 2
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M rubidium hydroxide Chemical compound [OH-].[Rb+] CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- NVIPUOMWGQAOIT-UHFFFAOYSA-N (E)-7-Hexadecen-16-olide Natural products O=C1CCCCCC=CCCCCCCCCO1 NVIPUOMWGQAOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxyoctadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)=O KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXKCZUOSRQSRHW-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)CCCCC(O)=O LXKCZUOSRQSRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVIPUOMWGQAOIT-DUXPYHPUSA-N 7-hexadecen-1,16-olide Chemical compound O=C1CCCCC\C=C\CCCCCCCCO1 NVIPUOMWGQAOIT-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 1
- ITTPZDMHCNGAGQ-IRXDYDNUSA-N 9,10-Epoxy-18-hydroxy-octadecanoic acid Natural products O=C(O)CCCCCCC[C@H]1[C@H](CCCCCCCCO)O1 ITTPZDMHCNGAGQ-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 1
- ITTPZDMHCNGAGQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound OCCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(O)=O ITTPZDMHCNGAGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 206010040844 Skin exfoliation Diseases 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/38—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Botany (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Description
20 25 30 35 534 010 2 föreligger således ett behov av att tillhandahålla ett förfarande för isolering av cis-9,10-epoxi- 18-hydroxioktadekansyra-anrikade fraktioner fràn suberin- och/eller cutin-innehållande växtdelar, såsom yttre bark fràn björk, vilket är enklare än de tidigare kända förfarandena vilka inbegriper flera steg, och avskaffar användningen av organiska lösningsmedel. Thus, there is a need to provide a process for isolating cis-9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid-enriched fractions from suberin- and / or cutin-containing plant parts, such as outer bark from birch, which is simpler than the prior art processes which include fl your steps, and eliminates the use of organic solvents.
Det har nu oväntat visat sig att fraktioner som innehåller cis-9,10-epoxi-18- hydroxioktadekansyra som huvudsaklig beståndsdel på ett okomplicerat sätt kan isoleras från suberin- och/eller cutin-innehållande växtdelar, såsom yttre bark, från till exempel björk, genom användning av vattenhaltiga extraktioner med ett lämpligt val av alkaliladdning, temperatur och hydrolystid. Det enkla tillvägagångssättet med tre extraktionssteg kombinerar alkalisk hydrolys av suberin, upplösning av det motsvarande cis-9,10-epoxi-18- hydroxioktadekansyrasaltet och utfällning av syran genom surgörande. Detta kräver noggrann justering av hydrolysbetingelserna, eftersom den känsliga epoxigruppen i cis-9,10- epoxi-18-hydroxioktadekansyra vid högre alkaliladdningar, högre temperaturer och längre hydrolystider omvandlas till den motsvarande diolen, vilket således minskar utbytet av cis- 9,10-epoxi-1B-hydroxioktadekansyra.It has now unexpectedly been found that fractions containing cis-9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid as the main constituent can be isolated in an uncomplicated manner from suberin- and / or cutin-containing plant parts, such as outer bark, from for example birch, by using aqueous extractions with a suitable choice of alkali charge, temperature and hydrolysis time. The simple three-step extraction procedure combines alkaline hydrolysis of suberin, dissolution of the corresponding cis-9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid salt and precipitation of the acid by acidification. This requires careful adjustment of the hydrolysis conditions, as the sensitive epoxy group in cis-9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid at higher alkali charges, higher temperatures and longer hydrolysis times is converted to the corresponding diol, thus reducing the yield of cis-9,10-epoxy -1B-hydroxyoctadecanoic acid.
Sammanfattning av uppfinningen Den föreliggande uppfinningen löser de ovanstående problemen genom att enligt en första aspekt tillhandahålla ett förfarande för separation (isolering) från suberin- ochleller cutin-innehållande växtdelar av en fast och/eller oljeforrnig fraktion anrikad med avseende på cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra, varvid en fast restfraktion bibehålles, innefattande följande steg: a) att göra suberin- och/eller cutin-innehàllande växtdelar, företrädesvis rivna, malda, flishuggna, förmalda, krossade, eller omvandlade till mindre delar genom vilken kombination därav som helst, till föremål för alkalisk hydrolys, företrädesvis genom användning av en alkalisk hydroxid och/eller en alkalisk karbonat i en vattenhaltig lösning, mest föredraget även inbegripande impregnering, b) separation av den vattenhaltiga lösningen från den fasta restfasen vilken innefattar huvudsakligen triterpenoider, såsom betulin, och lipofila suberinmonomerer, och c) surgörande av den vattenhaltiga lösningen för erhållande av en vattenhaltig fas och en fast och/eller oljeforrnig fraktion anrikad med avseende på cis-9,10-epoxi-18- hydroxioktadekansyra, eventuellt följt av ett annat separationssteg för separation av nämnda fasta och/eller oljeformiga fraktion fràn vattenfasen, företrädesvis genom centrifugering eller genom filtrering och slutligen torkning. 10 15 20 25 30 35 534 D10 3 Den föreliggande uppfinningen tillhandahåller även enligt en andra aspekt en fraktion som anrikats med avseende på cis-9,10-epoxi-1S-hydroxioktadekansyra. vilken kan erhållas genom ett förfarande enligt den första aspekten.Summary of the Invention The present invention solves the above problems by providing, in a first aspect, a process for separating (isolating) from suberin- and / or cutin-containing plant parts of a solid and / or oily fraction enriched with respect to cis-9,10- epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid, maintaining a solid residual fraction, comprising the steps of: a) making suberin- and / or cutin-containing plant parts, preferably grated, ground, chipped, ground, crushed, or converted into smaller parts by which combination thereof optionally, for the purpose of alkaline hydrolysis, preferably by using an alkaline hydroxide and / or an alkaline carbonate in an aqueous solution, most preferably also including impregnation, b) separating the aqueous solution from the solid residual phase which comprises mainly triterpenoids, such as betulin, and lipophilic suberin monomers, and c) acidifying the water all the solution to obtain an aqueous phase and a solid and / or oily fraction enriched for cis-9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid, optionally followed by another separation step for separating said solid and / or oily fraction from the aqueous phase , preferably by centrifugation or by filtration and finally drying. The present invention also provides, according to a second aspect, a fraction enriched in cis-9,10-epoxy-1S-hydroxyoctadecanoic acid. which can be obtained by a process according to the first aspect.
Den föreliggande uppfinningen tillhandahåller även enligt en tredje aspekt användning av den fraktion som anrikats med avseende på cis-9,10-epoxi-18- hydroxioktadekansyra enligt den andra aspekten vid framställning (syntes) av epoxifunktionaliserade polyestrar eller sampolyestrar.The present invention also provides in a third aspect the use of the fraction enriched in cis-9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid in the second aspect in the preparation (synthesis) of epoxy-functionalized polyesters or copolyesters.
Den föreliggande uppfinningen tillhandahåller även enligt en fjärde aspekt användning av den fraktion som anrikats med avseende pà cis-9,10-epoxi-18- hydroxioktadekansyra enligt den andra aspekten i en parfymkomposition eller framställning därav.The present invention also provides, in a fourth aspect, the use of the fraction enriched in cis-9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid in the second aspect of a perfume composition or preparation thereof.
Den föreliggande uppfinningen tillhandahåller även enligt en femte aspekt en fast restfraktion innefattande lipofila hydroxyfettsyror, betulin, lupeol. betulinsyra, eller kombinationer därav, vilka kan erhållas genom ett förfarande enligt den första aspekten.The present invention also provides according to a fifth aspect a solid residual fraction comprising lipophilic hydroxy fatty acids, betulin, lupeol. betulinic acid, or combinations thereof, which can be obtained by a process according to the first aspect.
Den föreliggande uppfinningen tillhandahåller även enligt en sjätte aspekt användning av en fast restfraktion innefattande lipofila hydroxifettsyror, betulin, lupeol, betulinsyra, eller kombinationer därav enligt den femte aspekten in en farmaceutisk eller kosmetisk komposition eller för framställning därav eller för framställning av en beståndsdel därav.The present invention also provides according to a sixth aspect the use of a solid residual fraction comprising lipophilic hydroxy fatty acids, betulin, lupeol, betulinic acid, or combinations thereof according to the fifth aspect in a pharmaceutical or cosmetic composition or for the preparation thereof or for the preparation of a component thereof.
Den föreliggande uppfinningen tillhandahåller även enligt en sjunde aspekt användning av förfarandet enligt den första aspekten i ett parallellförfarande till en kemisk pappersmassaprocess som använder björkved som ett av råmaterialen.The present invention also provides, according to a seventh aspect, the use of the process of the first aspect in a parallel process to a chemical pulp process using birch wood as one of the raw materials.
Syftet med den föreliggande uppfinningen är i synnerhet att stödja användningen av raffinerade biprodukter fràn skogsindustrierna såsom yttre bark frán björk och ekkork och även potatisskal (från llvsmedelsindustrier) och liknande suberin- och/eller cutin-innehàllande växtdelar för erhållande av förnybara kemikalier.The object of the present invention is in particular to support the use of refined by-products from the forest industries such as outer bark from birch and oak cork and also potato peelings (from food industries) and similar suberin- and / or cutin-containing plant parts for obtaining renewable chemicals.
Detaljerad beskrivning av uppfinningen Uttrycket ”suberin- och/eller cutin-innehàllande växtdelar” avses genom hela den föreliggande beskrivningen omfatta delar av vilka växtarter som helst, vilka innehåller en mängd av suberin och/eller cutin. Denna växtdel är företrädesvis bark från ett hárdträ, vilket kan vara den yttre barken fràn björk (vilken är lämplig) eller ekkork eller potatisskal.Detailed description of the invention The term "suberin- and / or cutin-containing plant parts" is intended throughout the present description to include parts of any plant species which contain an amount of suberin and / or cutin. This plant part is preferably bark from a hardwood, which may be the outer bark of birch (whichever is suitable) or oak cork or potato peel.
Uttrycket "alkalisk hydroxid” avses genom hela den föreliggande beskrivningen natriumhydroxid (NaOH), kaliumhydroxid (KOH), litiumhydroxid (LiOH), rubidiumhydroxid (RbOH) och cesiumhydroxid (CsOH). Lämpliga metallhydroxider för suberin- och/eller cutinhydrolys inbegriper natriumhydroxid (NaOH), kaliumhydroxid (KOH) omfatta 10 15 20 25 30 35 534 010 4 och litiumhydroxid (LiOH). Uttrycket ”alkalisk karbonat” avses genom hela den föreliggande beskrivningen omfatta natriumkarbonat (NazCOg), kaliumkarbonat (KZCOS), litiumkarbonat (LizCOs), rubidiumkarbonat (RbzCOa) och cesiumkarbonat (CszCOa). Den metallhydroxid som används i exemplen i detta patent är natriumhydroxid, eftersom den är kompatibel med de kemiska àtervinningssystem som används i de flesta kemiska pappersmassafabriker som framställer till exempel pappersmassa från björk.The term "alkaline hydroxide" throughout the present specification refers to sodium hydroxide (NaOH), potassium hydroxide (KOH), lithium hydroxide (LiOH), rubidium hydroxide (RbOH) and cesium hydroxide (CsOH). , potassium hydroxide (KOH) include 10 15 20 25 30 35 534 010 4 and lithium hydroxide (LiOH). The metal hydroxide used in the examples of this patent is sodium hydroxide, as it is compatible with the chemical recycling systems used in most chemical pulp mills which produce, for example, birch pulp.
Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari surgörandet i steget c) tillhandahåller ett pH över 3, företrädesvis ett pH över 5 och mest föredraget ett pH över 6.According to a preferred embodiment of the first aspect of the present invention there is provided a process wherein the acidification in step c) provides a pH above 3, preferably a pH above 5 and most preferably a pH above 6.
Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari surgörandet i steget c) innefattar att hàlla nämnda separerade vattenhaltiga lösning vid en temperatur under 100°C.According to a preferred embodiment of the first aspect of the present invention there is provided a process wherein the acidification in step c) comprises keeping said separated aqueous solution at a temperature below 100 ° C.
Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari temperaturen i steget c) är från -20 till 80°C.According to a preferred embodiment of the first aspect of the present invention there is provided a process wherein the temperature in step c) is from -20 to 80 ° C.
Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari separationen i steget b) utföres medelst filtrering eller medelst centrifugering.According to a preferred embodiment of the first aspect of the present invention there is provided a process wherein the separation in step b) is carried out by filtration or by centrifugation.
Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari de suberin- och/eller cutin-innehàllande växtdelarna är från bark från hàrdträ, företrädesvis yttre bark från björk.According to a preferred embodiment of the first aspect of the present invention, a method is provided in which the suberin- and / or cutin-containing plant parts are from hardwood bark, preferably birch outer bark.
Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari steget a) utföres fràn omkring 10 minuter till omkring 3 timmar, företrädesvis från omkring 30 minuter till omkring 90 minuter.According to a preferred embodiment of the first aspect of the present invention there is provided a process wherein step a) is performed from about 10 minutes to about 3 hours, preferably from about 30 minutes to about 90 minutes.
Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari den alkaliska hydroxiden i steget a) år natriumhydroxid.According to a preferred embodiment of the first aspect of the present invention there is provided a process wherein the alkaline hydroxide in step a) is sodium hydroxide.
Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari temperaturen i steget a) är från omkring 50 till omkring 150°C, företrädesvis från omkring 80 till omkring 120°C.According to a preferred embodiment of the first aspect of the present invention there is provided a process wherein the temperature in step a) is from about 50 to about 150 ° C, preferably from about 80 to about 120 ° C.
Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande enligt kravet 1 vari separationen i steget b) föregås av kylning.According to a preferred embodiment of the first aspect of the present invention there is provided a process according to claim 1 wherein the separation in step b) is preceded by cooling.
Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari lupeol, betulinsyra och/eller betulin och andra lipofila extraktionsprodukter avlägsnas från de suberin- och/eller cutin-innehållande växtdelarna före hydrolysen. 10 15 20 25 30 35 534 010 5 Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari hydrolysen i steget a) utföres genom användning av från 0,1 till 5 M NaOH (aq), företrädesvis från 0,25 till 2,2 M NaOH (aq), mest föredraget fràn 0,5 till 1,0 M NaOH (aq) för erhållande av den fasta och/eller oljeforrniga fraktionen anrikad med avseende på cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra.According to a preferred embodiment of the first aspect of the present invention there is provided a process wherein lupeol, betulinic acid and / or betulin and other lipolytic extraction products are removed from the suberin- and / or cutin-containing plant parts before hydrolysis. According to a preferred embodiment of the first aspect of the present invention there is provided a process wherein the hydrolysis in step a) is carried out using from 0.1 to 5 M NaOH (aq), preferably from 0, To 2.2 M NaOH (aq), most preferably from 0.5 to 1.0 M NaOH (aq) to give the solid and / or oily fraction enriched in cis-9,10-epoxy-18- hydroxyoctadecanoic acid.
Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari hydrolysen i steget a) utföres genom användning av en natriumhydroxidladdning av från 0,4 till 20 g per 10 g yttre bark från björk, företrädesvis från 1 till 8,8 g per 10 g yttre bark fràn björk, mest föredraget från 2 till 4 g per 10 g yttre bark från björk, för erhållande av den fasta och/eller oljeforrniga fraktionen anrikad med avseende pà cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra.According to a preferred embodiment of the first aspect of the present invention there is provided a process wherein the hydrolysis in step a) is carried out using a sodium hydroxide charge of from 0.4 to 20 g per 10 g of outer bark of birch, preferably from 1 to 8.8 g per 10 g of outer bark of birch, most preferably from 2 to 4 g per 10 g of outer bark of birch, to obtain the solid and / or oily fraction enriched with respect to cis-9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid.
Enligt en föredragen utföringsfomn av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari det alkaiiska karbonatet i steget a) är natriumkarbonat.According to a preferred embodiment of the first aspect of the present invention there is provided a process wherein the alkaline carbonate in step a) is sodium carbonate.
Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari nämnda behandling med natriumkarbonat utföres vid en temperatur av från omkring 60 till 180°C, företrädesvis från omkring 90 till 160°C.According to a preferred embodiment of the first aspect of the present invention there is provided a process wherein said treatment with sodium carbonate is carried out at a temperature of from about 60 to 180 ° C, preferably from about 90 to 160 ° C.
Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande uppfinningen tillhandahålls ett förfarande vari hydrolysen i steget a) utföres genom användning av frán 0,1 till 5 M NazCOa (aq), företrädesvis från 0,25 till 2,2 M Na-ZCO, (aq), mest föredraget från 0,5 till 1,0 M NazCOa (aq) för erhållande av den fasta och/eller oljeformiga fraktionen anrikad med avseende på cis-9,10-epoxi-1B-hydroxioktadekansyra.According to a preferred embodiment of the first aspect of the present invention there is provided a process wherein the hydrolysis in step a) is carried out using from 0.1 to 5 M Na 2 CO 3 (aq), preferably from 0.25 to 2.2 M Na 2 -ZCO , (aq), most preferably from 0.5 to 1.0 M Na 2 CO 3 (aq) to give the solid and / or oily fraction enriched for cis-9,10-epoxy-1B-hydroxyoctadecanoic acid.
Enligt en föredragen utföringsform av den första aspekten av den föreliggande tillhandahålls ett erhållna hydroxioktadekansyran har en renhet över 30% i den fasta och/eller oljeforrniga fraktionen, företrädesvis en renhet över 50%, mest föredraget över 70%. uppfinningen förfarande vari den cis-9,10-epoxi-18- Exemplen i den föreliggande ansökan är baserade på användning av yttre bark från björk, men andra suberin- och/eller cutin-innehàllande barktyper och växtdelar kan användas på analogt vis.According to a preferred embodiment of the first aspect of the present, there is provided a obtained hydroxyoctadecanoic acid having a purity above 30% in the solid and / or oily fraction, preferably a purity above 50%, most preferably above 70%. The invention in which the cis-9,10-epoxy-18 examples of the present application are based on the use of outer bark from birch, but other suberin- and / or cutin-containing bark types and plant parts can be used in an analogous manner.
Föredragna särdrag hos varje aspekt av uppfinningen är såsom för de andra aspekterna mutatis mutandis. De dokument med känd teknik som anges häri inkorporeras i den största utsträckning som detta medges av lagen. Uppfinningen beskrivs ytterligare i de följande exemplen, vilka på inget sätt begränsar uppfinningens omfång. Utföringsformer av den föreliggande uppfinningen beskrivs mer i detalj med hjälp av exempel på utföringsformer, vars enda syfte är att åskådliggöra uppfinningen och på inget sätt syftar till 10 15 20 25 30 35 534 010 6 att begränsa dess omfång. Nedanstående utbyten har uppskattats genom användning av 'H NMR.Preferred features of each aspect of the invention are as for the other aspects mutatis mutandis. The prior art documents set forth herein are incorporated to the fullest extent permitted by law. The invention is further described in the following examples, which in no way limit the scope of the invention. Embodiments of the present invention are described in more detail by means of examples of embodiments, the sole purpose of which is to illustrate the invention and in no way aims to limit its scope. The following yields have been estimated using 1 H NMR.
Exempel Exempel 1 (0,8 M NaOH 100 ml, 100°C, 1h) 10 g torr mald (60 mesh) yttre bark från björk laddades i en glasflaska innehållande en lösning av 3,39 natriumhydroxid i 100 ml vatten. För att impregnera barkpulvret med den alkaliska lösningen evakuerades flaskan under omrörning under 10 minuter (vattenpump). Reaktionsblandningen áterloppskokades under 1 timme, fick svalna till rumstemperatur och det återstående fasta ämnet avlägsnades medelst centrifugering. Den erhållna vattenlösningen surgjordes till ett pH över 6 och förvarades i kylskåp över natten, varefter de fasta ämnena isolerades medelst centrifugering och frystorkades för erhållande av cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra med 72% renhet.Example Example 1 (0.8 M NaOH 100 ml, 100 ° C, 1h) 10 g of dry ground (60 mesh) birch outer bark was loaded into a glass bottle containing a solution of 3.39 sodium hydroxide in 100 ml of water. To impregnate the bark powder with the alkaline solution, the bottle was evacuated with stirring for 10 minutes (water pump). The reaction mixture was refluxed for 1 hour, allowed to cool to room temperature and the remaining solid was removed by centrifugation. The resulting aqueous solution was acidified to a pH above 6 and stored in a refrigerator overnight, after which the solids were isolated by centrifugation and lyophilized to give cis-9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid in 72% purity.
Exempel 2 (0,8 M NaOH 100 ml, 100°C, 3h) 10 g torr mald (60 mesh) yttre bark från björk laddades i en glasflaska innehållande en lösning av 3,39 natriumhydroxid i 100 ml vatten. För att impregnera barkpulvret med den alkaliska lösningen evakuerades flaskan under omröming under 10 minuter (vattenpump). Reaktionsblandningen áterloppskokades under 3 timmar, fick svalna till rumstemperatur och det återstående fasta ämnet avlägsnades medelst centrifugering.Example 2 (0.8 M NaOH 100 mL, 100 ° C, 3h) 10 g of dry ground (60 mesh) birch outer bark was loaded into a glass bottle containing a solution of 3.39 sodium hydroxide in 100 mL of water. To impregnate the bark powder with the alkaline solution, the bottle was evacuated with stirring for 10 minutes (water pump). The reaction mixture was refluxed for 3 hours, allowed to cool to room temperature and the remaining solid was removed by centrifugation.
Den erhållna vattenlösningen surgjordes till ett pH över 6 och förvarades i kylskåp över natten, varefter de fasta ämnena isolerades medelst centrifugering och frystorkades för erhållande av cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra med 51% renhet.The resulting aqueous solution was acidified to a pH above 6 and stored in a refrigerator overnight, after which the solids were isolated by centrifugation and lyophilized to give cis-9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid in 51% purity.
Exempel 3 (0,8 M NaOH 100 ml, 130°C, 1h) 10 g torr mald (60 mesh) yttre bark från björk laddades i en reaktor innehållande en lösning av 3,39 natriumhydroxid i 100 ml vatten. För att impregnera barkpulvret med den alkaliska lösningen evakuerades reaktorn under omröming under 10 minuter (vattenpump). Reaktionsblandningen hölls vid 130°C under 1 timme, fick svalna till rumstemperatur och det återstående fasta ämnet avlägsnades medelst centrifugering. Den erhållna vattenlösningen surgjordes till ett pH över 6 och förvarades i kylskåp över natten, varefter de fasta ämnena isolerades medelst centrifugering och frystorkades för erhållande av cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra med 39% renhet.Example 3 (0.8 M NaOH 100 mL, 130 ° C, 1h) 10 g of dry ground (60 mesh) birch outer bark was charged to a reactor containing a solution of 3.39 sodium hydroxide in 100 mL of water. To impregnate the bark powder with the alkaline solution, the reactor was evacuated with stirring for 10 minutes (water pump). The reaction mixture was kept at 130 ° C for 1 hour, allowed to cool to room temperature and the remaining solid was removed by centrifugation. The resulting aqueous solution was acidified to a pH above 6 and stored in a refrigerator overnight, after which the solids were isolated by centrifugation and lyophilized to give cis-9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid in 39% purity.
Exempel 4 (1,0 M NaOH 100 ml, 100°C, 1h) 10 15 20 25 30 35 534 G10 7 10 g torr mald (60 mesh) yttre bark från björk laddades i en glasflaska innehållande en lösning av 4 g natriumhydroxid i 100 ml vatten. För att impregnera barkpulvret med den alkaliska lösningen evakuerades flaskan under omrörning under 10 minuter (vattenpump). Reaktionsblandningen återloppskokades under 1 timme, fick svalna till rumstemperatur och det återstående fasta ämnet avlägsnades medelst centrifugering. Den erhållna vattenlösningen surgjordes till ett pH över 6 och förvarades i kylskåp över natten, varefter de fasta ämnena isolerades medelst centrifugering och frystorkades för erhållande av cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra med 53% renhet.Example 4 (1.0 M NaOH 100 ml, 100 ° C, 1h) 10 g of dry ground (60 mesh) birch outer bark was loaded into a glass bottle containing a solution of 4 g of sodium hydroxide in 100 ml of water. To impregnate the bark powder with the alkaline solution, the bottle was evacuated with stirring for 10 minutes (water pump). The reaction mixture was refluxed for 1 hour, allowed to cool to room temperature and the remaining solid was removed by centrifugation. The resulting aqueous solution was acidified to a pH above 6 and stored in a refrigerator overnight, after which the solids were isolated by centrifugation and lyophilized to give cis-9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid in 53% purity.
Exempel 5 (1,0 M NaOH 50 ml, 100°C, 1h) 10 g torr mald (60 mesh) yttre bark från björk laddades i en glasflaska innehållande en lösning av 2 g natriumhydroxid i 50 ml vatten. För att impregnera barkpulvret med den alkaliska lösningen evakuerades flaskan under omrörning under 10 minuter (vattenpump). Reaktionsblandningen återloppskokades under 1 timme, fick svalna till rumstemperatur och det återstående fasta ämnet avlägsnades medelst centrifugering. Den erhållna vattenlösningen surgjordes till ett pH över 6 och förvarades i kylskåp över natten, varefter de fasta ämnena isolerades medelst centrifugering och frystorkades för erhållande av cis-Q,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra med 71% renhet.Example 5 (1.0 M NaOH 50 mL, 100 ° C, 1h) 10 g of dry ground (60 mesh) birch outer bark was loaded into a glass ash containing a solution of 2 g of sodium hydroxide in 50 mL of water. To impregnate the bark powder with the alkaline solution, the ash was evacuated with stirring for 10 minutes (water pump). The reaction mixture was refluxed for 1 hour, allowed to cool to room temperature and the remaining solid was removed by centrifugation. The resulting aqueous solution was acidified to a pH above 6 and stored in a refrigerator overnight, after which the solids were isolated by centrifugation and lyophilized to give cis-Q, 10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid of 71% purity.
Exempel 6 (0,4 M NaOH 100 ml, 100°C, 1h) 10 g torr mald (60 mesh) yttre bark från björk laddades i en glasflaska innehållande en lösning av 1,639 natriumhydroxid i 100 ml vatten. För att impregnera barkpulvret med den alkaliska lösningen evakuerades flaskan under omrörning under 10 minuter (vattenpump). Reaktionsblandningen återloppskokades under 1 timme, fick svalna till rumstemperatur och det återstående fasta ämnet avlägsnades medelst centrifugering. Den erhållna vattenlösningen surgjordes till ett pH över 6 och förvarades i kylskåp över natten, varefter de fasta ämnena isolerades medelst centrifugering och frystorkades för erhållande av cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra med 21% renhet.Example 6 (0.4 M NaOH 100 mL, 100 ° C, 1h) 10 g of dry ground (60 mesh) birch outer bark was charged to a glass ash containing a solution of 1.639 sodium hydroxide in 100 mL of water. To impregnate the bark powder with the alkaline solution, the bottle was evacuated with stirring for 10 minutes (water pump). The reaction mixture was refluxed for 1 hour, allowed to cool to room temperature and the remaining solid was removed by centrifugation. The resulting aqueous solution was acidified to a pH above 6 and stored in a refrigerator overnight, after which the solids were isolated by centrifugation and lyophilized to give cis-9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid of 21% purity.
Exempel 7 (1,5 M NaOH 100 ml, 100°C, 1h) 10 g torr mald (60 mesh) yttre bark från björk laddades i en glasflaska innehållande en lösning av 6g natriumhydroxid i 100 ml vatten. För att impregnera barkpulvret med den alkaliska lösningen evakuerades flaskan under omrörning under 10 minuter (vattenpump). Reaktionsblandningen återloppskokades under 1 timme, fick svalna till rumstemperatur och det återstående fasta ämnet avlägsnades medelst centrifugering. Den erhållna vattenlösningen surgjordes till ett pH över 6 och förvarades i kylskåp över natten, 10 15 20 25 30 35 534 010 8 varefter de fasta ämnena isolerades medelst centrifugering och frystorkades för erhållande av cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra med 47% renhet.Example 7 (1.5 M NaOH 100 mL, 100 ° C, 1h) 10 g of dry ground (60 mesh) birch outer bark was loaded into a glass bottle containing a solution of 6 g of sodium hydroxide in 100 mL of water. To impregnate the bark powder with the alkaline solution, the bottle was evacuated with stirring for 10 minutes (water pump). The reaction mixture was refluxed for 1 hour, allowed to cool to room temperature and the remaining solid was removed by centrifugation. The resulting aqueous solution was acidified to a pH above 6 and stored in a refrigerator overnight, after which the solids were isolated by centrifugation and lyophilized to give cis-9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid with 47 % purity.
Exempel 7 (2,0 M NaOH 100 ml, 100°C, 1h) 10 g torr mald (60 mesh) yttre bark från björk laddades i en glasflaska innehållande en lösning av 8 g natriumhydroxid i 100 ml vatten. För att impregnera barkpulvret med den alkaliska lösningen evakuerades flaskan under omröming under 10 minuter (vattenpump). Reaktionsblandningen återloppskokades under 1 timme, fick svalna till rumstemperatur och det återstående fasta ämnet avlägsnades medelst centrifugering. Den erhållna vattenlösningen surgjordes till ett pH över 6 och förvarades i kylskåp över natten, varefter de fasta ämnena isolerades medelst centrifugering och frystorkades för erhållande av cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra med 31% renhet.Example 7 (2.0 M NaOH 100 mL, 100 ° C, 1h) 10 g of dry ground (60 mesh) birch outer bark was loaded into a glass bottle containing a solution of 8 g of sodium hydroxide in 100 mL of water. To impregnate the bark powder with the alkaline solution, the ash was evacuated with stirring for 10 minutes (water pump). The reaction mixture was refluxed for 1 hour, cooled to room temperature and the remaining solid was removed by centrifugation. The resulting aqueous solution was acidified to a pH above 6 and stored in a refrigerator overnight, after which the solids were isolated by centrifugation and lyophilized to give cis-9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid in 31% purity.
Exempel 8 (2,5 M NaOH 100 ml, 100°C, 1h) 10 g torr mald (60 mesh) yttre bark från björk laddades i en glasflaska innehållande en lösning av 10 g natriumhydroxid i 100 ml vatten. För att impregnera barkpulvret med den alkaliska lösningen evakuerades flaskan under omröming under 10 minuter (vattenpump). Reaktionsblandningen återloppskokades under 1 timme, fick svalna till rumstemperatur och det återstående fasta ämnet avlägsnades medelst centrifugering. Den erhållna vattenlösningen surgjordes till ett pH över 6 och förvarades i kylskåp över natten, varefter de fasta ämnena isolerades medelst centrifugering och frystorkades för erhållande av cis-9,10-epoxi-18-hydroxioktadekansyra med 10% renhet.Example 8 (2.5 M NaOH 100 mL, 100 ° C, 1h) 10 g of dry ground (60 mesh) birch outer bark was loaded into a glass bottle containing a solution of 10 g of sodium hydroxide in 100 mL of water. To impregnate the bark powder with the alkaline solution, the bottle was evacuated with stirring for 10 minutes (water pump). The reaction mixture was refluxed for 1 hour, cooled to room temperature and the remaining solid was removed by centrifugation. The resulting aqueous solution was acidified to a pH above 6 and stored in a refrigerator overnight, after which the solids were isolated by centrifugation and lyophilized to give cis-9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid in 10% purity.
De ovanstående exemplen visar att det genom noggrann justering av temperatur, alkaliladdning och hydrolystid är möjligt att erhålla fraktioner med natriumsaltet av cis-9,10- epoxi-18-hydroxioktadekansyra som den huvudsakliga beståndsdelen.The above examples show that by careful adjustment of temperature, alkali charge and hydrolystide it is possible to obtain fractions with the sodium salt of cis-9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid as the main constituent.
Olika utföringsformer av den föreliggande uppfinningen har beskrivits ovan men fackmannen inser att det förekommer vidare mindre ändringar som faller inom den föreliggande uppfinningens omfång. Vidden och omfånget hos den föreliggande uppfinningen skall inte begränsas av något av de ovan beskrivna exemplifierande utföringsformerna, utan skall enbart definieras i enlighet med de följande kraven och deras motsvarigheter. Till exempel kan vilket som helst av de ovannämnda förfarandena kombineras med andra kända förfaranden. Andra aspekter, fördelar och modifieringar inom uppfinningens omfång kommer att vara uppenbara för fackmannen till vars teknikområde uppfinningen hör. 10 15 534 040 9 Lista över dokument som framträder i beskrivningen "Lipase-Catalyzed Synthesis of an Epoxy-Functionalized Polyester from the Suberin Monomer 9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid", A. Olsson, M. Lindström, T. iversen, Biomacromolecules 2007, 8, 757-760 "Synthesis of Ambrettolide from Phloionic Acid", E. Seone, Joumal of Chem. Soc. Perkin.Various embodiments of the present invention have been described above, but those skilled in the art will recognize that there are further minor changes that fall within the scope of the present invention. The scope and scope of the present invention are not to be limited by any of the above-described exemplary embodiments, but are to be limited only in accordance with the following claims and their equivalents. For example, any of the above methods can be combined with other known methods. Other aspects, advantages and modifications within the scope of the invention will be apparent to those skilled in the art to which the invention belongs. 10 15 534 040 9 List of documents appearing in the description "Lipase-Catalyzed Synthesis of an Epoxy-Functionalized Polyester from the Suberin Monomer 9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid", A. Olsson, M. Lindström, T. iversen , Biomacromolecules 2007, 8, 757-760 "Synthesis of Ambrettolide from Phloionic Acid", E. Seone, Joumal of Chem. Soc. Perkin.
Trans., 1982, 1837-1839 US 6 768 016 och US 4 732 708Trans., 1982, 1837-1839 US 6,768,016 and US 4,732,708
Claims (20)
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0900183A SE534010C2 (en) | 2009-02-13 | 2009-02-13 | Process for converting suberin- and / or cutin-containing plant parts into a mixture containing a suberin monomer |
| PCT/SE2010/050156 WO2010093320A1 (en) | 2009-02-13 | 2010-02-10 | A method for separating from suberin and/or cutin containing plants, a solid and/or oil fraction enriched in cis-9,10- epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid |
| FI20115878A FI20115878L (en) | 2009-02-13 | 2011-09-07 | Method for the separation of a cis-9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid-rich solid and/or oily fraction from plants containing suberin and/or cutin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0900183A SE534010C2 (en) | 2009-02-13 | 2009-02-13 | Process for converting suberin- and / or cutin-containing plant parts into a mixture containing a suberin monomer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE0900183A1 SE0900183A1 (en) | 2010-08-14 |
| SE534010C2 true SE534010C2 (en) | 2011-03-29 |
Family
ID=42561976
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE0900183A SE534010C2 (en) | 2009-02-13 | 2009-02-13 | Process for converting suberin- and / or cutin-containing plant parts into a mixture containing a suberin monomer |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| FI (1) | FI20115878L (en) |
| SE (1) | SE534010C2 (en) |
| WO (1) | WO2010093320A1 (en) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI123346B (en) | 2011-05-24 | 2013-02-28 | Upm Kymmene Corp | Method of treatment of birch bark and use of the product |
| WO2014092591A1 (en) | 2012-12-12 | 2014-06-19 | Instituto Superior De Agronomia | Process for the extraction and purification of long-chain bi-functional suberin acids from cork |
| ITPR20130066A1 (en) * | 2013-08-26 | 2015-02-27 | Chiesa Virginio | METHOD OF EXTRACTION OF A POLYESTER OR CUTINE POLYMER FROM TOMATOES AND POLYESTER POLYMER AS EXTRACTED. |
| EP3673738B1 (en) | 2015-05-20 | 2024-02-28 | Apeel Technology, Inc. | Plant extract compositions and methods of preparation thereof |
| EP3649860B1 (en) | 2015-12-10 | 2023-02-01 | Apeel Technology, Inc. | Plant extract compositions for forming protective coatings |
| WO2018094269A1 (en) | 2016-11-17 | 2018-05-24 | Apeel Technology, Inc. | Compositions formed from plant extracts and methods of preparation thereof |
| US11091715B2 (en) | 2018-04-11 | 2021-08-17 | Regents Of The University Of Minnesota | Fuel compositions based on binders from birch bark |
| IL302360A (en) | 2020-10-30 | 2023-06-01 | Apeel Tech Inc | Compositions and methods of preparation thereof |
| SE545712C2 (en) * | 2020-12-14 | 2023-12-19 | Reselo Ab | Elastomeric biomaterials obtainable by a method of polymerizing suberin monomers |
| IT202200006464A1 (en) * | 2022-04-01 | 2023-10-01 | Lamberti Spa | METHOD OF COATING A PAPER SUBSTRATE USING A MODIFIED CUTIN EXTRACT |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI77441C (en) * | 1985-03-04 | 1989-03-10 | Kemira Oy | Process for converting plant material to chemicals. |
| US6392070B1 (en) * | 1999-08-10 | 2002-05-21 | Regents Of The University Of Minnesota | Birch bark processing and the isolation of natural products from birch bark |
-
2009
- 2009-02-13 SE SE0900183A patent/SE534010C2/en not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-02-10 WO PCT/SE2010/050156 patent/WO2010093320A1/en active Application Filing
-
2011
- 2011-09-07 FI FI20115878A patent/FI20115878L/en not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2010093320A1 (en) | 2010-08-19 |
| SE0900183A1 (en) | 2010-08-14 |
| FI20115878L (en) | 2011-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE534010C2 (en) | Process for converting suberin- and / or cutin-containing plant parts into a mixture containing a suberin monomer | |
| US6768016B2 (en) | Isolation of natural products from birch bark | |
| KR101138240B1 (en) | A process for the production of polylactic acidpla from renewable feedstocks | |
| US20150223517A1 (en) | Process for using tobacco | |
| CA2474592A1 (en) | Distalliative process of extracting and purifying phytosterols and phytostanols from tall oil pitch | |
| US11008531B2 (en) | Methods of refining a grain oil composition to make one or more grain oil products, and related systems | |
| JP4484865B2 (en) | Method for obtaining fatty acid alkyl esters, rosin acids and sterols from crude tall oil | |
| CN111315855B (en) | Improved method for extracting cholesterol from fish oil waste residue | |
| Dhamole et al. | Extraction of p-coumaric acid from agricultural residues and separation using ‘sugaring out’ | |
| CN104072337A (en) | Process for extracting and refining natural borneol | |
| AU2010309641A1 (en) | Method for extracting unsaponifiables from renewable raw materials | |
| US9884837B2 (en) | Method for obtaining phytosterols and/or tocopherols from residue of a distillation of the esters of vegetable oils, preferably from distillation residue from a transesterification of vegetable oils | |
| CN102618072B (en) | Method for refining capsanthin by enzyme catalysis, esterification and molecular distillation | |
| CN105985233B (en) | A method of preparing ferulic acid | |
| CN105925363A (en) | Extracting method of pine seed oil with low acid value and pinolenic acid | |
| JP5861413B2 (en) | Continuous production method of furfural from biomass | |
| CN105237339B (en) | The method that n-octacosanol is extracted by raw material of sugar refinery mix indicator technique | |
| EP3847152A2 (en) | Fish oil cholesterol | |
| RU2452487C1 (en) | Method for preparing 3-o-phthalate allobetulin | |
| EP2070906A1 (en) | Extraction and purification of friedelin | |
| CN102816065A (en) | Use of artemisia annua and artemisia annua industrial-extraction residues as raw materials for caffeoylquinic acid preparation | |
| TWI653331B (en) | Method for extracting sesame lignan from by-products produced by producing sesame oil | |
| RU2676485C1 (en) | Method of obtaining biodiesel fuel in medium of supercritical dimethyl carbonate | |
| EP3167069B1 (en) | Process for manufacturing purified glycerol | |
| RU2668976C1 (en) | Method of producing betulin |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |