RU2668976C1 - Method of producing betulin - Google Patents
Method of producing betulin Download PDFInfo
- Publication number
- RU2668976C1 RU2668976C1 RU2017142786A RU2017142786A RU2668976C1 RU 2668976 C1 RU2668976 C1 RU 2668976C1 RU 2017142786 A RU2017142786 A RU 2017142786A RU 2017142786 A RU2017142786 A RU 2017142786A RU 2668976 C1 RU2668976 C1 RU 2668976C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- betulin
- ethyl alcohol
- pressure
- producing
- temperature
- Prior art date
Links
- JYDNKGUBLIKNAM-UHFFFAOYSA-N Oxyallobutulin Natural products C1CC(=O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(CO)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C JYDNKGUBLIKNAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N betulin Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(CO)CC[C@@H](C(=C)C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- MVIRREHRVZLANQ-UHFFFAOYSA-N betulin Natural products CC(=O)OC1CCC2(C)C(CCC3(C)C2CC=C4C5C(CCC5(CO)CCC34C)C(=C)C)C1(C)C MVIRREHRVZLANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 abstract description 11
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 abstract description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 14
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001994 activation Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- NKMDIWKRKQFYPH-UHFFFAOYSA-N Lupan Natural products C1CCC(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C(C)C)C5C4CCC3C21C NKMDIWKRKQFYPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- -1 triterpene compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
- C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области тонкого органического синтеза, именно - к технологии получения тритерпеновых соединений, бетулина, используемого в фармацевтической и парфюмерно-косметической промышленности. The invention relates to the field of fine organic synthesis, namely, to a technology for producing triterpene compounds, betulin, used in the pharmaceutical and perfumery and cosmetic industries.
Бетулин относится к тритерпеноидам ряда лупана, является основным компонентом (около 30% по массе) экстрактивных веществ коры березы. Бетулин растворим в этилацетате, этиловом спирте, не растворим в воде. На его основе синтезируют перспективные фармацевтические препараты с противоопухолевой и антивирусной активностями. Используется также в производстве шампуней, мыла и другой парфюмерно-косметической продукции.Betulin belongs to the triterpenoids of a number of lupan, is the main component (about 30% by weight) of the extractives of birch bark. Betulin is soluble in ethyl acetate, ethyl alcohol, insoluble in water. On its basis, promising pharmaceutical preparations with antitumor and antiviral activities are synthesized. It is also used in the production of shampoos, soaps and other perfumes and cosmetics.
Известен способ получения бетулина из бересты березы, включающий ее активацию при температуре 180÷260°C, давлении 2÷5 МПа в течение 60÷300 с, обработку щелочью и экстракцию спиртом [Патент РФ № 2131882, МПК C07J 53/00, C07J 63/00, 1998 г.].A known method of producing betulin from birch birch bark, including its activation at a temperature of 180 ÷ 260 ° C, a pressure of 2 ÷ 5 MPa for 60 ÷ 300 s, alkali treatment and extraction with alcohol [RF Patent No. 2131882, IPC C07J 53/00, C07J 63 / 00, 1998].
Недостатком данного способа является сложный процесс активации бересты, требующий использования повышенного давления и высокой температуры для получения перегретого водяного пара, что усложняет технологию и повышает энергоемкость процесса получения бетулина.The disadvantage of this method is the complex activation process of birch bark, which requires the use of high pressure and high temperature to produce superheated water vapor, which complicates the technology and increases the energy intensity of the betulin production process.
Известен способ получения бетулина из березовой коры, включающий экстракцию бересты смесью растворителей, содержащей петролейный эфир (ПЭ) с пределами выкипания 70÷100°C и 30÷75% толуол, при этом выход экстракта составляет от 16 до 25% от абсолютно сухого вещества, а содержание бетулина от 90 до 95% [Патент РФ № 2184120, МПК C07J 53/00, C07J 63/00, 2002 г.].A known method of producing betulin from birch bark, including the extraction of birch bark with a solvent mixture containing petroleum ether (PE) with boiling points of 70 ÷ 100 ° C and 30 ÷ 75% toluene, while the extract yield is from 16 to 25% of absolutely dry matter, and the betulin content is from 90 to 95% [RF Patent No. 2184120, IPC C07J 53/00, C07J 63/00, 2002].
Недостатками известного способа является длительность получения бетулина, невысокие выход и чистота продукта, вследствие этого низкая эффективность процесса.The disadvantages of this method is the duration of betulin production, low yield and purity of the product, due to this low process efficiency.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к предлагаемому нами способу является способ получения бетулина из березовой коры, включающий измельчение коры, разделение ее на бересту и луб, экстракцию бересты, отделение раствора с последующим удалением из него растворителя. Экстракцию бересты осуществляют 90÷95% этиловым спиртом при температуре 70÷75°С и во время экстракции добавляют активированный уголь (Патент RU № 2172178, МПК A61K 35/78, 2001 г.).The closest in technical essence and the achieved result to our proposed method is a method for producing betulin from birch bark, including crushing the bark, dividing it into bark and bast, extracting birch bark, separating the solution, followed by removal of the solvent from it. Extraction of birch bark is carried out with 90 ÷ 95% ethyl alcohol at a temperature of 70 ÷ 75 ° C and activated carbon is added during extraction (Patent RU No. 2172178, IPC A61K 35/78, 2001).
Недостатком известного способа является низкий выход бетулина (до 39% от веса сухой бересты) и низкое качество полученного бетулина (содержание бетулина до 80%) и вследствие этого малая эффективность процесса.The disadvantage of this method is the low yield of betulin (up to 39% by weight of dry birch bark) and the low quality of the obtained betulin (betulin content up to 80%) and, as a result, the low efficiency of the process.
Технической задачей изобретения является повышение эффективности процесса получения бетулина при улучшении качества целевого продукта.An object of the invention is to increase the efficiency of the betulin production process while improving the quality of the target product.
Способ получения бетулина из березовой коры включает измельчение коры, разделение ее на бересту и луб, экстракцию бересты, отделение раствора с последующим удалением из него растворителя. Согласно изобретению экстракцию бересты осуществляют этиловым спиртом, при этом измельченную бересту обрабатывают потоком этилового спирта в течение 1,5÷3,0 часов при температуре 90÷150°С, давлении не менее 10 атм и расходе этилового спирта 5-25 кг на кг сырья. Полученный раствор бетулина в этиловом спирте охлаждают до температуры 15÷5°С, выпавшие кристаллы бетулина перемешивают с маточным раствором, фильтруют, промывают чистым этиловым спиртом, фильтруют и сушат, промывают водой и сушат. Этиловый спирт может быть регенерирован из отработанных растворов стандартными методами.A method for producing betulin from birch bark involves crushing the bark, separating it into bark and bast, extracting birch bark, separating the solution, followed by removing the solvent from it. According to the invention, the extraction of birch bark is carried out with ethyl alcohol, while the crushed birch bark is treated with a stream of ethyl alcohol for 1.5 ÷ 3.0 hours at a temperature of 90 ÷ 150 ° C, a pressure of at least 10 atm and a flow rate of ethyl alcohol of 5-25 kg per kg of raw material . The resulting solution of betulin in ethyl alcohol is cooled to a temperature of 15 ÷ 5 ° C, the precipitated crystals of betulin are mixed with the mother liquor, filtered, washed with pure ethyl alcohol, filtered and dried, washed with water and dried. Ethyl alcohol can be regenerated from spent solutions by standard methods.
Конкретные условия реализации способа (давление, температура, временные режимы) могут варьироваться исходя из состава и характеристик сырья.Specific conditions for the implementation of the method (pressure, temperature, time modes) may vary based on the composition and characteristics of the raw material.
Показатели качества продукта, а также его выход определяли по методикам, известным и общепризнанным в данной области. При проведении подтверждающих экспериментов использовался экстрактор SFE-5000 (ЦКП НО «Арктика», САФУ).Product quality indicators, as well as its yield, were determined by methods known and generally recognized in this field. When conducting confirmatory experiments, the SFE-5000 extractor was used (CKP NO Arktika, NArFU).
Примеры, подтверждающие возможность получения бетулина по предлагаемому методу, представлены в таблице 1, где приведены усредненные данные для трех опытов.Examples confirming the possibility of obtaining betulin by the proposed method are presented in table 1, which shows the averaged data for three experiments.
Из приведенных примеров видно, что по предлагаемому способу возможно получить бетулин с высоким выходом.From the above examples it is seen that according to the proposed method it is possible to obtain betulin with a high yield.
Для реализации заявляемого способа может быть использовано стандартное оборудование.To implement the proposed method can be used standard equipment.
Заявляемый способ является экологически безопасным, т. к. получаемый продукт не содержит органических растворителей, а в результате проведения процесса не образуется токсичных или трудно утилизируемых отходов или побочных продуктов.The inventive method is environmentally friendly, because the resulting product does not contain organic solvents, and as a result of the process, toxic or difficult to recycle waste or by-products are not formed.
Заявляемый способ может быть использован для получения бетулина как в лабораторной практике, так и в промышленности и пригоден и для периодических, и для непрерывных технологических методов.The inventive method can be used to produce betulin both in laboratory practice and in industry and is suitable for both periodic and continuous technological methods.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017142786A RU2668976C1 (en) | 2017-12-07 | 2017-12-07 | Method of producing betulin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017142786A RU2668976C1 (en) | 2017-12-07 | 2017-12-07 | Method of producing betulin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2668976C1 true RU2668976C1 (en) | 2018-10-05 |
Family
ID=63798471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017142786A RU2668976C1 (en) | 2017-12-07 | 2017-12-07 | Method of producing betulin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2668976C1 (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2131882C1 (en) * | 1998-03-26 | 1999-06-20 | Институт химии и химической технологии СО РАН | Method of preparing betuline |
| RU2172178C1 (en) * | 2000-11-29 | 2001-08-20 | Сироткин Геннадий Владимирович | Method of betulinol preparing |
| RU2340624C1 (en) * | 2007-07-11 | 2008-12-10 | Институт химии и химической технологии СО РАН (ИХХТ СО РАН) | Method of obtaining betulin |
| RU2623220C1 (en) * | 2016-03-24 | 2017-06-23 | Общество с ограниченной ответственностью "БетулаФарм" | Method for betulin production |
-
2017
- 2017-12-07 RU RU2017142786A patent/RU2668976C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2131882C1 (en) * | 1998-03-26 | 1999-06-20 | Институт химии и химической технологии СО РАН | Method of preparing betuline |
| RU2172178C1 (en) * | 2000-11-29 | 2001-08-20 | Сироткин Геннадий Владимирович | Method of betulinol preparing |
| RU2340624C1 (en) * | 2007-07-11 | 2008-12-10 | Институт химии и химической технологии СО РАН (ИХХТ СО РАН) | Method of obtaining betulin |
| RU2623220C1 (en) * | 2016-03-24 | 2017-06-23 | Общество с ограниченной ответственностью "БетулаФарм" | Method for betulin production |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106860492B (en) | Preparation method of cannabinol compound | |
| JP2003522130A (en) | Processing of birch bark and isolation of natural products from birch bark | |
| EP3612511A1 (en) | Extraction of natural ferulate and coumarate from biomass | |
| CN102060728A (en) | Method for extracting capsorubin and capsaicin from chillies | |
| Kim et al. | A simultaneous microwave-assisted extraction and adsorbent treatment process under acidic conditions for recovery and separation of paclitaxel from plant cell cultures | |
| JP5119397B2 (en) | Method for producing sudachitin and nobiletin | |
| RU2668976C1 (en) | Method of producing betulin | |
| WO2017047191A1 (en) | Polyisoprene production method | |
| US11499052B2 (en) | Method for preparing lycopene crystals with high purity and low harm | |
| CN108456132A (en) | Magnolol and method for extracting and separating honokiol | |
| RU2306318C2 (en) | Method of chemically processing birch bark | |
| CN104974207B (en) | A kind of method that GP4G is extracted in the artemia cysts from salt water | |
| RU2524778C1 (en) | Method of producing betulin | |
| RU2501805C1 (en) | Method of producing betulin from birch bark | |
| CZ2015670A3 (en) | Purification process of betulin and lupeol and betulin and lupeol prepared thereby | |
| CN105111050A (en) | Method for continuously preparing highly pure magnolol and honokiol | |
| CN104045624A (en) | Highly pure nicotine preparation method | |
| RU2458934C1 (en) | Method of producing betulin | |
| RU2523545C1 (en) | Method of obtaining betulin (versions) | |
| RU2454410C1 (en) | Method for producing dihydroquercetin | |
| RU2330429C1 (en) | Method of production of dietary fibres | |
| RU2623220C1 (en) | Method for betulin production | |
| RU2381031C1 (en) | Method for production of biologically active substances from birch bark | |
| CN101311148A (en) | Process for double-aqueous-phase extracting and refining persimmon lycopene | |
| CN113444130B (en) | Method for separating sugar ester in capsorubin extraction residues |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191208 |