ES2935595T3 - Método de formación de un recubrimiento protector aplicando compuestos de glicéridos de ácidos grasos a una superficie - Google Patents
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Abstract
Se presentan composiciones que se pueden usar como revestimientos protectores para sustratos agrícolas (p. ej., alimentos). Las composiciones pueden comprender un compuesto de Fórmula I: y un aditivo, en donde las variables m, n, q, r, Ra, Rb, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 , R12 y R13 se definen aquí. Los revestimientos protectores formados a partir de las composiciones se pueden usar para evitar el deterioro de los alimentos debido, por ejemplo, a la pérdida de humedad, oxidación o infección por un patógeno extraño. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Método de formación de un recubrimiento protector aplicando compuestos de glicéridos de ácidos grasos a una superficie
Campo técnico
La presente divulgación se refiere a un método de formación de un recubrimiento protector sobre un sustrato.
Antecedentes
Los productos agrícolas comunes son susceptibles de degradación y descomposición (es decir, deterioro) cuando se exponen al medio ambiente. Tales productos agrícolas pueden incluir, por ejemplo, huevos, frutas, vegetales, productos agrícolas, semillas, nueces, flores y/o plantas enteras (incluidas sus formas procesadas y semiprocesadas). Los productos no agrícolas (por ejemplo, vitaminas, dulces, etc.) también son vulnerables a la degradación cuando se exponen al medio ambiente. La degradación de los productos agrícolas puede ocurrir por medios abióticos como resultado de la pérdida de humedad por evaporación desde una superficie externa de los productos agrícolas hacia la atmósfera y/o la oxidación por el oxígeno que se difunde en los productos agrícolas desde el medio ambiente y/o daño mecánico a la superficie y/o degradación inducida por la luz (es decir, fotodegradación). Adicionalmente, los factores estresantes bióticos tales como, por ejemplo, bacterias, hongos, virus y/o plagas también pueden infectar y descomponer los productos agrícolas.
Los enfoques convencionales para prevenir la degradación, mantener la calidad y aumentar la vida útil de los productos agrícolas incluyen refrigeración y/o empaque especial. La refrigeración puede requerir equipos de capital intensivo, exige un gasto de energía constante, puede causar daños o pérdida de calidad al producto si no se controla cuidadosamente, debe administrarse activamente y sus beneficios pueden perderse si se interrumpe una cadena de suministro con temperatura controlada. Los empaques especiales también pueden requerir equipos costosos, consumir material de empaque, aumentar los costes de transporte y requerir una gestión activa. A pesar de los beneficios que pueden brindar la refrigeración y el empaque especial, la manipulación y el transporte de los productos agrícolas pueden causar abrasión o magulladuras en la superficie que son estéticamente desagradables para el consumidor y sirven como puntos de entrada para bacterias y hongos. Además, los gastos asociados con tales enfoques pueden aumentar el coste del producto agrícola.
El documento DE 2505428 A1 (Müller's Mühle) describe guisantes pelados o arroz pulido recubierto con un glaseado mediante el uso de una emulsión que consiste principalmente en un mono-/diglicérido de ácidos grasos superiores, especialmente ácido palmítico y esteárico, como material emulsionable y agua. Los guisantes o los granos de arroz que se van a recubrir se humedecen con la emulsión y luego se hacen girar en un tambor giratorio. Los materiales glaseados satisfacen los requisitos anestésicos y mecánicos sin necesidad de incorporar talco o materiales inorgánicos similares.
Las células que forman la superficie aérea de la mayoría de las plantas (tales como las plantas superiores) incluyen una envoltura exterior o cutícula, que proporciona diversos grados de protección contra la pérdida de agua, la oxidación, el daño mecánico, la fotodegradación y/o los factores estresantes bióticos, según la especie de la planta y el órgano de la planta (por ejemplo, fruta, semillas, corteza, flores, hojas, tallos, etc.). La cutina, que es un biopoliéster derivado de los lípidos celulares, forma el principal componente estructural de la cutícula y sirve para brindar protección a la planta contra los factores estresantes ambientales (tanto abióticos como bióticos). El espesor, la densidad, así como la composición de la cutina (es decir, los diferentes tipos de monómeros que forman la cutina y sus proporciones relativas) pueden variar según la especie de planta, el órgano de la planta dentro de la misma o diferentes especies de plantas y el estadio de madurez de la planta. La porción de la planta que contiene cutina también puede contener compuestos adicionales (por ejemplo, ceras epicuticulares, compuestos fenólicos, antioxidantes, compuestos coloreados, proteínas, polisacáridos, etc.). Esta variación en la composición de la cutina, así como el espesor y la densidad de la capa de cutina entre las especies de plantas y/o los órganos de las plantas y/o una planta determinada en diferentes etapas de maduración, puede dar lugar a diversos grados de resistencia entre las especies de plantas o los órganos de las plantas a ataque por factores estresantes ambientales (es decir, pérdida de agua, oxidación, daño mecánico y luz) y/o factores estresantes bióticos (por ejemplo, hongos, bacterias, virus, insectos, etc.).
Sumario
La invención usa composiciones para formar recubrimientos protectores sobre sustratos. Los recubrimientos se pueden usar para proteger los sustratos, por ejemplo, alimentos y/o productos agrícolas, del deterioro y/o descomposición debido a factores tales como pérdida de humedad, oxidación, degradación mecánica, fotodegradación y crecimiento de hongos. Las composiciones usadas en el método según la invención se pueden realizar a partir de monoacilglicéridos similares a los que también constituyen la capa de cutina de la cutícula vegetal. Específicamente, la invención proporciona un método de formación de un recubrimiento protector que comprende: (i)
(i) proporcionar una solución que comprende una composición disuelta en un disolvente, comprendiendo la composición un compuesto de fórmula I:
y un aditivo, en el que el aditivo es un compuesto de fórmula II:
en la que para cada fórmula:
cada Ra es independientemente -H o -alquilo C1-C6;
cada Rb es-H;
R1, R2, R5, R6, R9, R10, R11, R12 y R13 son cada uno independientemente, en cada ocurrencia, -H, -OR14, -alquilo C1-C6 o -alquenilo C2-C6;
R3, R4, R7y R8 son cada uno independientemente, en cada ocurrencia, -H, -OR14, -alquilo C1-C6, o -alquenilo C2-C6; o R3 y R4 pueden combinarse con los átomos de carbono a los que están unidos para formar un heterociclo de anillo de 3 a 6 miembros; y/o
R7 y R8 pueden combinarse con los átomos de carbono a los que están unidos para formar un heterociclo de anillo de 3 a 6 miembros;
R14 es independientemente, en cada ocurrencia, -H o -alquilo C1-C6;
el sím bolo--------- representa un enlace simple o un enlace doble cis o trans\
n es 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8;
m es 0, 1, 2 o 3;
q es 0, 1, 2, 3, 4 o 5; y
r es 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8;
en la que la proporción molar del aditivo al compuesto de fórmula I está en un intervalo de 0.1 a 1, y
en el que la cadena de carbono de los compuestos de fórmula I y fórmula II es independientemente C12-C22, que tiene una cadena de 11 a 21 átomos de carbono unida al carbono del carbonilo;
(ii) aplicar la solución a la superficie de un sustrato; y
(iii) hacer que la composición solidifique sobre la superficie y forme el recubrimiento protector.
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12y R13 cada uno puede ser -H. La proporción de masa del aditivo al compuesto de fórmula I puede estar en un intervalo de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 0.5, aproximadamente 0.2 a aproximadamente 0.4, aproximadamente 0.25 a aproximadamente 0.35, aproximadamente 0.3 a aproximadamente 0.7, aproximadamente 0.4 a aproximadamente 0.6, aproximadamente 0.45 a aproximadamente 0.55, aproximadamente 0.1 a aproximadamente 1, aproximadamente 0.1 a aproximadamente 0.5, aproximadamente 0.2 a aproximadamente 0.4, aproximadamente 0.25 a aproximadamente 0.35, aproximadamente 0.3 a aproximadamente 0.7, aproximadamente 0.4 a aproximadamente 0.6, o aproximadamente 0.45 a aproximadamente 0.55.
En algunas realizaciones, la composición usada en el método según la invención puede incluir un primer aditivo y un segundo aditivo. En tales realizaciones, el primer aditivo es diferente del segundo aditivo. Un compuesto de fórmula II como se describe anteriormente es el aditivo, ya sea, el primer aditivo o el segundo aditivo. Por ejemplo, el primer aditivo puede ser un ácido graso y el segundo aditivo puede ser un compuesto de fórmula II, donde la fórmula II es como se ha descrito previamente. Una longitud de la cadena de carbonos del compuesto de fórmula I puede ser la
misma que una longitud de la cadena de carbono del compuesto de fórmula II. Una longitud de la cadena de carbono del compuesto de fórmula I puede ser diferente de una longitud de la cadena de carbono del compuesto de fórmula II. Como se usa en este documento, el término "longitud de la cadena de carbono" se entiende como la porción de un compuesto de fórmula I o fórmula II que está unida al carbono del carbonilo. Es decir, la longitud de la cadena de carbono puede definirse mediante las variables m, n, q y r.
La composición puede ser soluble en etanol en un intervalo de al menos 20 mg/mL, al menos 50 mg/mL, al menos 100 mg/mL, al menos aproximadamente 20 mg/mL, al menos aproximadamente 50 mg/mL, o al menos aproximadamente 100 mg/mL. La composición puede ser soluble en agua en un intervalo de al menos 20 mg/mL, al menos 50 mg/mL, al menos 100 mg/mL, al menos aproximadamente 20 mg/mL, al menos aproximadamente 50 mg/mL, o al menos aproximadamente 100 mg/mL. La composición puede ser soluble en un disolvente que incluye etanol y agua en un intervalo de al menos 20 mg/mL, al menos 50 mg/mL, al menos 100 mg/mL, al menos aproximadamente 20 mg/mL, al menos aproximadamente 50 mg/mL, o al menos aproximadamente 100 mg/mL. El disolvente puede ser al menos un 25 % de agua en volumen, al menos un 50 % de agua en volumen, al menos un 75 % de agua en volumen, al menos un 90 % de agua en volumen, menos de un 35 % de agua en volumen, al menos un 25 % de agua en volumen, al menos aproximadamente 50 % de agua en volumen, al menos aproximadamente 75 % de agua en volumen, al menos aproximadamente 90 % de agua en volumen, o menos de aproximadamente 35 % de agua en volumen. La composición puede ser un sólido a aproximadamente 25 °C y aproximadamente 1 atmósfera de presión y, opcionalmente, el sólido puede incluir cristales que tienen un diámetro promedio menor a aproximadamente 2 milímetros.
La concentración del soluto en la solución puede ser de al menos 0.5 mg/mL, al menos 1 mg/mL, al menos 5 mg/mL, al menos 10 mg/mL, al menos 20 mg/mL, al menos aproximadamente 0.5 mg/mL, al menos aproximadamente 1 mg/mL, al menos aproximadamente 5 mg/mL, al menos aproximadamente 10 mg/mL, o al menos aproximadamente 20 mg/mL. La concentración del soluto en la solución puede estar por debajo del límite de saturación. El disolvente puede comprender agua y/o etanol. La composición o solución puede comprender además un agente adicional seleccionado de un pigmento o un odorizante.
El recubrimiento puede ser ópticamente transparente en su totalidad o puede tener una transmitancia promedio de al menos 60 % para la luz en el intervalo visible. En algunas realizaciones, la totalidad del recubrimiento tiene una transmitancia de al menos el 60 % para la luz en el intervalo visible. De acuerdo con lo anterior, el recubrimiento puede estar libre de residuos visibles de más de 0.25 pm2 de área.
El sustrato puede ser un producto agrícola y el recubrimiento puede ayudar a reducir el deterioro del producto agrícola.
La composición se puede disolver en la solución a una concentración de al menos 0.5 mg/mL o al menos 1 mg/mL. La disolución se puede realizar a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 40 °C. La concentración del soluto en la solución puede estar por debajo del límite de saturación. El disolvente puede comprender agua y/o etanol. El disolvente puede ser al menos 25 % de agua en volumen, al menos 50 % de agua en volumen, al menos 75 % de agua en volumen, al menos 90 % de agua en volumen, menos de 35 % de agua en volumen, al menos aproximadamente 25 % de agua en volumen, al menos aproximadamente 50 % de agua en volumen, al menos aproximadamente 75 % de agua en volumen, al menos aproximadamente 90 % de agua en volumen, o menos de aproximadamente 35 % de agua en volumen.
Hacer que la composición vuelva a solidificarse puede incluir eliminar (por ejemplo, evaporar) el disolvente para precipitar la composición.
Breve descripción de los dibujos
Figura 1 muestra imágenes de alta resolución de aguacates recubiertos que tienen niveles variables de residuos visibles en sus superficies.
Figura 2 muestra fotografías de lapso de tiempo de alta resolución de limones, tanto con como sin recubrimientos formados por los compuestos descritos en este documento.
Figura 3 es un gráfico normalizado de las áreas de la sección transversal de los limones de la figura 2 en función del tiempo.
Figura 4 es un gráfico de tasas de pérdida de masa promedio de fresas, tanto con como sin recubrimientos formados por los compuestos descritos en este documento.
Figura 5 muestra fotografías de lapso de tiempo de alta resolución de fresas, tanto con como sin recubrimientos formados por los compuestos descritos en este documento.
Figura 6 es un gráfico de las tasas promedio de pérdida de masa de los arándanos, tanto con como sin recubrimientos formados por ésteres de 1 -glicerol y 2-glicerol del ácido palmítico.
Figura 7 es un gráfico de tasas promedio de pérdida de masa de arándanos, tanto con como sin recubrimientos formados por ésteres de ácido esteárico de 1-glicerol y 2-glicerol.
Figura 8 es un gráfico del porcentaje de pérdida de masa de arándanos en función del tiempo.
Figura 9 muestra fotografías de alta resolución de arándanos, tanto con como sin recubrimientos formados por los compuestos descritos en este documento.
Figura 10 muestra fotografías de lapso de tiempo de alta resolución de plátanos, tanto con como sin recubrimientos formados por los compuestos descritos en este documento.
Figura 11 muestra un gráfico de tasas de pérdida de masa por día para limas dedo recubiertas con ésteres de 1-glicerol y 2-glicerol de ácido palmítico.
Figura 12 muestra un gráfico del factor de vida útil de aguacates recubiertos con recubrimientos formados por ésteres de 2-glicerol de ácido palmítico y ésteres de 1-glicerol de ácido mirístico, ácido palmítico y ácido esteárico.
Figura 13 muestra un gráfico del factor de vida útil de aguacates recubiertos con recubrimientos formados por ésteres de 2-glicerol de ácido palmítico y ácido mirístico, ácido palmítico y ácido esteárico.
Figura 14 muestra un gráfico del factor de vida útil para aguacates recubiertos con composiciones que comprenden ésteres de 2-glicerol de ácido palmítico combinado con palmitato de etilo y ácido oleico. La figura 14 también muestra un gráfico del factor de vida útil para aguacates recubiertos con composiciones que comprenden ésteres de 1-glicerol de ácido esteárico combinados con ácido mirístico, ácido palmítico y ácido esteárico.
Figura 15 muestra un gráfico del factor de vida útil para aguacates recubiertos con ésteres de 1-glicerol de ácido mirístico, ácido palmítico y ácido esteárico en combinación con ácido mirístico, ácido palmítico y ácido esteárico.
Figura 16 muestra un gráfico del factor de vida útil para aguacates recubiertos con mezclas de ésteres de 1-glicerol de ácido esteárico, ácido palmítico y ácido mirístico.
Figura 17 muestra un gráfico del factor de vida útil para aguacates recubiertos con mezclas que comprenden una combinación de ácido palmítico, ésteres de 2-glicerol de ácido palmítico y ésteres de 1-glicerol de ácido esteárico.
Figura 18 muestra un gráfico del factor de vida útil para aguacates recubiertos con mezclas que comprenden una combinación de ácido palmítico, ácido oleico y ésteres de 1-glicerol de ácido esteárico.
Descripción detallada
La invención proporciona un método como se define en la reivindicación 1. Los compuestos y composiciones que se usan en el método reivindicado también se denominarán "compuesto o composición de la divulgación" o "compuesto o composición descritos en este documento". Se describirán diversas realizaciones de tales compuestos o composiciones que pueden usarse en el método reivindicado.
Los métodos descritos en este documento ofrecen un número de características y ventajas distintas sobre los métodos actuales para mantener la frescura de los productos y alimentos agrícolas. Por ejemplo, la divulgación actual proporciona recubrimientos que pueden evitar la pérdida de agua y proteger los productos agrícolas de amenazas tales como bacterias, hongos, virus y similares. Los recubrimientos también pueden proteger, por ejemplo, plantas y productos alimenticios del daño físico (por ejemplo, magulladuras) y fotodaño. De acuerdo con lo anterior, los métodos actuales para formar recubrimientos protectores se pueden usar para ayudar a almacenar productos agrícolas durante largos períodos de tiempo sin que se estropeen. En algunos casos, los recubrimientos protectores permiten que los alimentos se mantengan frescos en ausencia de refrigeración. Los recubrimientos proporcionados por los métodos descritos en este documento también pueden ser comestibles (es decir, los recubrimientos pueden no ser tóxicos para el consumo humano). En algunas realizaciones preferidas, los recubrimientos están hechos de las mismas materias primas químicas que se encuentran naturalmente en la cutícula de la planta (por ejemplo, ácidos hidroxi y/o dihidroxi palmítico y/o ácidos hidroxi o epoxi oleico y esteárico) y, de este modo, pueden ser orgánicos, y totalmente naturales.
Además de proteger sustratos tales como productos agrícolas y prevenir la pérdida de masa y de agua como se describió anteriormente, en muchos casos puede ser deseable que los recubrimientos sean imperceptibles para el ojo humano y/o que no causen ningún cambio detectable en el aspecto físico del producto agrícola recubierto. Por ejemplo, los recubrimientos que precipitan o cristalizan al formarse, o que de otro modo dejan un residuo sobre la superficie del producto recubierto, pueden hacer que el producto recubierto parezca sucio o dañado, o reducir el atractivo estético del producto. En consecuencia, el producto recubierto puede parecer menos deseable para un consumidor en comparación con un producto similar sin recubrir. Como tal, además de ser eficaz para prevenir la pérdida de agua/masa y/o proteger los productos agrícolas como se describió anteriormente, en muchos casos es deseable que el recubrimiento tampoco deje un residuo visible y/o altere la apariencia física del producto recubierto.
La figura 1 ilustra la apariencia y clasificación de los residuos visibles en las superficies de los aguacates después de recubrirlos con las composiciones descritas en este documento. El aguacate 102 no exhibió residuos visibles. El
aguacate 112 tenía solo un pequeño parche 114 (es decir, aproximadamente 1-2 cm2 o menor, u ocupando aproximadamente el 5 % o menos del área de la superficie del aguacate) de residuos visibles. Los aguacates con una pequeña mancha de residuos visibles se clasificaron como residuos leves. El aguacate 122 tenía un parche grande
124 (es decir, aproximadamente 3-10 cm2, u ocupando aproximadamente el 5-25 % del área de la superficie del aguacate) de residuos visibles. Los aguacates con una gran mancha de residuos visibles se clasificaron como con residuos moderados. El aguacate 132 tenía residuos visibles muy extendidos que cubrían la mayor parte o la totalidad de la superficie. Dichos aguacates se clasificaron como con residuos pesados.
Como se usa en este documento, el término "sustrato" se refiere a cualquier objeto o material sobre el que se forma un recubrimiento o se deposita el material. En implementaciones particulares, el sustrato es comestible para los humanos y el recubrimiento es un recubrimiento comestible. Los ejemplos de sustratos comestibles incluyen productos agrícolas y alimentos tales como frutas, verduras, productos agrícolas, semillas, nueces, carne de res, aves y mariscos.
Aunque en muchas realizaciones los recubrimientos se forman sobre toda la superficie exterior del sustrato, en algunas realizaciones los recubrimientos pueden cubrir una porción de la superficie exterior del sustrato. Los recubrimientos pueden incluir aberturas o regiones porosas que exponen una porción de la superficie exterior del sustrato.
El término "alquilo" se refiere a un hidrocarburo saturado de cadena lineal o ramificada. Los grupos alquilo C1-C6 contienen de 1 a 6 átomos de carbono. Ejemplos de un grupo alquilo C1-C6 incluyen, pero no se limitan a, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, isopropilo, isobutilo, sec-butilo y tert-butilo, isopentilo y neopentilo.
El término "alquenilo" significa un grupo hidrocarburo alifático que contiene un enlace doble carbonocarbono y que puede ser lineal o ramificado y tener de aproximadamente 2 a aproximadamente 6 átomos de carbono en la cadena.
Los grupos alquenilo preferidos tienen de 2 a aproximadamente 4 átomos de carbono en la cadena. Ramificado significa que uno o más grupos alquilo inferior, tales como metilo, etilo o propilo, están unidos a una cadena alquenilo lineal. Los grupos alquenilo de ejemplo incluyen etenilo, propenilo, n-butenilo e i-butenilo. Un grupo alquenilo C2-C6 es un grupo alquenilo que contiene entre 2 y 6 átomos de carbono. Como se define en este documento, el término "alquenilo" puede incluir tanto "E" como "Z" o enlaces dobles tanto "cis" como "trans".
Como se usa en este documento, el término "halo" o "halógeno" significa flúor, cloro, bromo o yodo.
Las siguientes abreviaturas se usan en todas partes. El ácido hexadecanoico (es decir, ácido palmítico) se abrevia como PA. El ácido octadecanoico (es decir, ácido esteárico) se abrevia como SA. El ácido tetradecanoico (es decir, ácido mirístico) se abrevia como MA. El ácido (9Z)-octadecenoico (es decir, ácido oleico) se abrevia como OA. El palmitato de 1,3-dihidroxipropan-2-ilo (es decir, palmitato de 2-glicero) se abrevia como PA-2G. El octadecanoato de
1,3-dihidroxipropan-2-ilo (es decir, estearato de 2-glicero) se abrevia como SA-2G. El ácido 1,3-dihidroxipropan-2-il tetradecanoico (es decir, miristato de 2-glicero) se abrevia como MA-2G. El 1,3-dihidroxipropan-2-il (9Z)-octadecenoato (es decir, oleato de 2-glicero) se abrevia como OA-2G. El palmitato de 2,3-dihidroxipropan-2-ilo (es decir, palmitato de 1 -glicero) se abrevia como PA-1G. El octadecanoato de 2,3-dihidroxipropan-2-ilo (es decir, estearato de 1-glicero) se abrevia como SA-1G. El tetradecanoato de 2,3-dihidroxipropan-2-ilo (es decir, miristato de
1 -glicero) se abrevia como MA-1G. El 2,3-dihidroxipropan-2-il (9Z)-octadecenoato (es decir, oleato de 1-glicero) se abrevia como OA-1G. El hexadecanoato de etilo (es decir, palmitato de etilo) se abrevia como EtPA.
Las composiciones descritas en este documento pueden incluir compuestos de fórmula I:
en la que las definiciones d
R9, R10, descrito anteriormente y, opcionalmente, un aditivo.
En una o más realizaciones, el aditivo es un compuesto de fórmula II:
en la que las definiciones d R9, R10, descrito anteriormente.
En una o más realizaciones, el símbolo representa un enlace simple. En una o más realizaciones, el símbolo representa un enlace doble. En algunas realizaciones, R11 es - OH. En algunas realizaciones, n es 7. En algunas realizaciones, R3 y R4 puede ser -OH. En algunas realizaciones, n es 7 y R3 es -OH. En una o más realizaciones, n es 7 y R4 es -OH. En algunas realizaciones, n es 7 y R3 y R4 son -OH. En algunas realizaciones, n es
7 y R3 y R4 se combinan con los átomos de carbono a los que están unidos para formar un epóxido. El símbolo
puede representar un enlace doble entre R3 y R4 cuando n es 7.
La diferencia entre un compuesto de fórmula I y un compuesto de fórmula II es el punto de conexión del éster de glicerol. En algunas realizaciones preferidas, el éster de glicerol no está sustituido. De acuerdo con lo anterior, en algunas realizaciones preferidas, la presente divulgación proporciona compuestos de fórmula I-A:
y la fórmula II-A:
en la que las variables
R10, R11, para la fórmula I y la fórmula II.
Se llevaron a cabo estudios con el fin de identificar compuestos para formulaciones de recubrimiento que reduzcan la tasa de pérdida de agua/masa en productos agrícolas recubiertos y para los cuales los recubrimientos resultantes sean de preferencia sustancialmente indetectables para el ojo humano y/o no alteren de otro modo la apariencia física de los productos recubiertos. Para estos estudios, las mezclas (que por lo general eran sólidas pero en algunos casos eran aceites) que comprendían compuestos de fórmula I y/o compuestos de fórmula II y/u otros aditivos (por ejemplo,
1-monoacilglicéridos, ácidos grasos, ésteres, amidas, aminas, tioles, ácidos carboxílicos, éteres, ceras alifáticas, alcoholes, sales (inorgánicas y orgánicas) o combinaciones de los mismos) se formaron primero. Luego, las mezclas se disolvieron en un disolvente (por ejemplo, etanol o una mezcla de agua y etanol, por ejemplo, en una proporción de agua:etanol de 1:2 o menor) para formar una solución, a partir de la cual se formaron recubrimientos sobre una variedad de sustratos comestibles (arándanos, plátanos, fresas, limones, aguacates y limas). Los detalles sobre las formulaciones específicas usadas y los procedimientos para la formación de los recubrimientos se describen a continuación con fines ilustrativos con referencia a las figuras 2-18. Luego se examinó la presencia de residuos visibles en la superficie de los sustratos y se analizó el porcentaje de pérdida de masa con el tiempo, y se compararon con muestras de control sin los recubrimientos.
Se usó una variedad de diferentes composiciones de mezclas (por ejemplo, mezclas sólidas) para formar recubrimientos sobre una variedad de sustratos comestibles, donde las composiciones específicas y los procedimientos de recubrimiento se describen a continuación con referencia a las figuras 2-18. Algunas de las composiciones eran compuestos de 2-monoacilglicérido sustancialmente puros (por ejemplo, al menos 90 % o al menos 95 % puros) (por ejemplo, compuestos de fórmula I). Por ejemplo, los recubrimientos se formaron a partir de composiciones que eran PA-2G sustancialmente puro, así como a partir de composiciones que eran SA-2G sustancialmente puro. Algunas de las composiciones eran compuestos de 1-monoacilglicérido sustancialmente puros
(por ejemplo, al menos 90 % o al menos 95 % puros) (por ejemplo, compuestos de fórmula II). Por ejemplo, los recubrimientos se formaron a partir de composiciones que eran PA-1G sustancialmente puro, composiciones que eran
OA-1G sustancialmente puro y composiciones que eran SA-1G sustancialmente puro.
Algunas de las composiciones incluían un compuesto de fórmula I y un aditivo, donde para cada una de estas composiciones se probaron diversas proporciones del compuesto de fórmula I al aditivo. Por ejemplo, los recubrimientos se formaron a partir de composiciones que incluían las combinaciones de un compuesto de fórmula I y un aditivo como se indica en la tabla 1 a continuación. Los aditivos incluían, por ejemplo, un compuesto saturado o insaturado de fórmula II, un ácido graso saturado o insaturado, un éster etílico y/o un segundo compuesto de fórmula
I que es diferente del (primer) compuesto de fórmula I (por ejemplo, tiene una cadena de carbono de diferente longitud).
Tabla 1 - Composiciones de recubrimiento de ejemplo
En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es PA-2G. En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es PA-2G y el aditivo es PA-1G. En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es PA-2G y el aditivo es SA-1G. En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es PA-2G y el aditivo es MA-1G. En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es PA-2G y el aditivo es OA-1G.
En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es SA-2G. En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es SA-2G y el aditivo es PA-1G. En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es SA-2G y el aditivo es SA-1G. En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es SA-2G y el aditivo es MA-1G. En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es SA-2G y el aditivo es OA-1G.
En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es MA-2G. En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es MA-2G y el aditivo es PA-1G. En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es MA-2G y el aditivo es SA-1G. En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es MA-2G y el aditivo es MA-1G. En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es MA-2G y el aditivo es OA-1G.
En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es OA-2G. En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es OA-2G y el aditivo es PA-1G. En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es OA-2G y el aditivo es SA-1G. En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es OA-2G y el aditivo es MA-1G. En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula I es OA-2G y el aditivo es OA-1G.
En algunas realizaciones de fórmula I o fórmula II, n es 0. En algunas realizaciones, n es 1. En algunas realizaciones, n es 2. En algunas realizaciones, n es 3. En algunas realizaciones, n es 4. En algunas realizaciones, n es 5. En algunas realizaciones, n es 6. En algunas realizaciones, n es 7. En algunas realizaciones, n es 8.
En algunas realizaciones de fórmula I o fórmula II, m es 0. En algunas realizaciones, m es 1. En algunas realizaciones, m es 2. En algunas realizaciones, m es 3.
En algunas realizaciones de fórmula I o fórmula II, q es 0. En algunas realizaciones, q es 1. En algunas realizaciones, q es 2. En algunas realizaciones, q es 3. En algunas realizaciones, q es 4. En algunas realizaciones, q es 5.
En algunas realizaciones de fórmula I o fórmula II, r es 0. En algunas realizaciones, r es 1. En algunas realizaciones, r es 2. En algunas realizaciones, r es 3. En algunas realizaciones, r es 4. En algunas realizaciones, r es 5. En algunas realizaciones, r es 6. En algunas realizaciones, r es 7. En algunas realizaciones, r es 8.
En algunas realizaciones, Ra es hidrógeno. En algunas realizaciones, Rb es hidrógeno. En algunas realizaciones, Ra y Rb ambos son hidrógeno.
En algunas realizaciones de compuestos de fórmula I, n es 8. En algunas realizaciones, q es 1. En algunas realizaciones, m es 1. En algunas realizaciones, r es 1.
En algunas realizaciones, los compuestos de fórmula I o fórmula II tienen entre 11 y 21 átomos de carbono unidos al carbono del carbonilo (es decir, los compuestos son cadenas C12-C22). En algunas realizaciones, los compuestos de fórmula I o fórmula II son cadenas C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, o C22.
En algunas realizaciones de compuestos de fórmula I, n es 8 y q es 1. En algunas realizaciones, n es 8, q es 1 y m es 1. En algunas realizaciones, n es 8, q es 1, m es 1 y r es 1. En algunas realizaciones, n es 8, q es 1, m es 1, r es 1 y representa un enlace simple.
En algunas realizaciones de compuestos de fórmula I, m es 3. En algunas realizaciones, n es 8, q es 1 y m es 3. En algunas realizaciones, n es 8, q es 1, m es 3 y r es 1. En algunas realizaciones, n es 8, q es 1, m es 3, r es 1 y ---------representa un enlace simple.
En algunas realizaciones de compuestos de fórmula I, n es 6. En algunas realizaciones, n es 6 y q es 1. En algunas realizaciones, n es 6, q es 1 y m es 1. En algunas realizaciones, n es 6, q es 1, m es 1 y r es 1. En algunas realizaciones, n es 6, q es 1, m es 1, r es 1 y representa un enlace simple.
En algunas realizaciones de compuestos de fórmula I, n es 7. En algunas realizaciones, n es 7 y q es 1. En algunas realizaciones, n es 7, q es 1 y m es 3. En algunas realizaciones, n es 7, q es 1, m es 3 y r es 1. En algunas realizaciones, n es 7, q es 1, m es 3, r es 1 y representa un enlace doble cis.
En algunas realizaciones de compuestos de fórmula II, n es 8. En algunas realizaciones, q es 1. En algunas realizaciones, m es 1. En algunas realizaciones, r es 1.
En algunas realizaciones de compuestos de fórmula II, n es 8 y q es 1. En algunas realizaciones, n es 8, q es 1 y m es 1. En algunas realizaciones, n es 8, q es 1, m es 1 y r es 1. En algunas realizaciones, n es 8, q es 1, m es 1, r es 1 y representa un enlace simple.
En algunas realizaciones de compuestos de fórmula II, m es 3. En algunas realizaciones, n es 8, q es 1 y m es 3. En algunas realizaciones, n es 8, q es 1, m es 3 y r es 1. En algunas realizaciones, n es 8, q es 1, m es 3, r es 1 y representa un enlace simple.
En algunas realizaciones de compuestos de fórmula II, n es 6. En algunas realizaciones, n es 6 y q es 1. En algunas realizaciones, n es 6, q es 1 y m es 1. En algunas realizaciones, n es 6, q es 1, m es 1 y r es 1. En algunas realizaciones, n es 6, q es 1, m es 1, r es 1 y representa un enlace simple.
En algunas realizaciones de compuestos de fórmula II, n es 7. En algunas realizaciones, n es 7 y q es 1. En algunas realizaciones, n es 7, q es 1 y m es 3. En algunas realizaciones, n es 7, q es 1, m es 3 y r es 1. En algunas realizaciones, n es 7, q es 1, m es 3, r es 1 y representa un enlace doble cis.
Para cada uno de los recubrimientos que se formaron a partir de mezclas sólidas que contenían ya solo un solo compuesto de fórmula I (es decir, PA-2G o SA-2G) o un aditivo (es decir, un compuesto de fórmula II, incluidos SA-1G, PA-1G, MA-1G y OA-1G) pero no una mezcla de ambos, como máximo se observó una reducción nominal en la pérdida de masa para los sustratos comestibles recubiertos en comparación con las muestras de control (es decir, sustratos sin recubrir). Adicionalmente, todos estos recubrimientos dieron como resultado altos niveles de precipitados visibles y/u otros residuos o características visibles en las superficies de los sustratos comestibles.
Sin embargo, para recubrimientos formados a partir de mezclas sólidas que contenían tanto un compuesto de fórmula I como un aditivo, donde la proporción molar o de masa del aditivo al compuesto de fórmula I estaba en un intervalo
de 0.1 a 1, una reducción sustancial en la pérdida de masa con el tiempo (por ejemplo, en comparación con sustratos comestibles sin recubrimiento, se observó una reducción en la tasa de pérdida de masa de al menos 20-30 % para fresas, limas y aguacates, y al menos 10-20 % para arándanos) para los sustratos comestibles recubiertos y precipitados visibles y/u otros residuos o características visibles no se observaron o se suprimieron sustancialmente. Este resultado se observó para una amplia variedad de aditivos combinados con un compuesto de fórmula I, incluidas todas las combinaciones enumeradas en la tabla 1, así como para una variedad de diferentes sustratos comestibles, incluidos arándanos, plátanos, fresas, limones, aguacates, y limas. La reducción en la pérdida de masa con el tiempo para sustratos que tienen recubrimientos con este intervalo específico de proporciones de masa de los aditivos a los compuestos de fórmula I, acompañada por la ausencia de precipitados/residuos visibles, fue inesperada, en particular porque los recubrimientos se formaron a partir de uno de los compuestos, pero no el otro, no produjeron una reducción tan grande en la pérdida de masa en los sustratos recubiertos con el tiempo o también dieron como resultado precipitados visibles pesados y/u otros residuos o características visibles en las superficies de los sustratos. Más detalles de los compuestos, las soluciones, los recubrimientos, los procedimientos para formar los recubrimientos y los resultados se presentan en las figuras y sus descripciones asociadas a continuación.
Como se describió anteriormente, se observó que para las mezclas sólidas que eran un compuesto sustancialmente puro de fórmula I (por ejemplo, al menos 90 % puro, al menos 95 % puro o al menos 99 % puro), o contenían el compuesto de fórmula I, pero como máximo solo pequeñas cantidades del aditivo (por ejemplo, la proporción de masa o molar del aditivo al compuesto de fórmula I era menor a 0.1 o 0.2 o 0.25, o la mezcla sólida era una mezcla sustancialmente puro del compuesto de fórmula I), todos los recubrimientos protectores que se formaron posteriormente tendieron a precipitar al menos parcialmente o dejar un residuo visible en la superficie del sustrato. Como se ve en la figura 1, los residuos eran fácilmente visibles a simple vista, creando la apariencia general de una sustancia blanca similar a una película sobre porciones del sustrato comestible, cada una de las porciones tendía a ser de al menos 0.25 pm2 de área, y en algunos casos al menos 1 pm2 de área, al menos 5 pm2 de área, al menos 10 |jm2 de área, al menos 100 pm2 de área, o al menos 1000 pm2 de área.
Como también se describió anteriormente, también se observaron residuos similares para recubrimientos formados a partir de mezclas sólidas que contenían un compuesto de fórmula II pero como máximo solo pequeñas cantidades de un compuesto de fórmula I u otro aditivo (por ejemplo, la mezcla sólida era una mezcla sustancialmente puro de compuesto de fórmula II, por ejemplo, al menos 90 % puro, o solo incluye pequeñas cantidades de compuestos de fórmula I o un aditivo). Sin embargo, estos residuos no estaban presentes o no eran visibles a simple vista (es decir, si estaban presentes eran menores de 0.25 pm2 de área), en recubrimientos protectores formados por composiciones que eran combinaciones de compuestos de fórmula I y un aditivo (por ejemplo, fórmula II, ácido graso y/o compuestos de éster), donde la proporción de masa del aditivo al compuesto de fórmula I era superior a aproximadamente 0.1 (por ejemplo, superior a aproximadamente 0.2 o entre 0.2 y 1). En particular, los residuos no estaban presentes, o no eran visibles a simple vista, en recubrimientos protectores formados por composiciones que incluían combinaciones de compuestos de fórmula I y fórmula II, donde las composiciones tenían al menos aproximadamente un 10 % de compuestos de fórmula I (por ejemplo, al menos 20 % de compuestos de fórmula I) y al menos 10 % de compuestos de fórmula II (por ejemplo, al menos 20 % de compuestos de fórmula II) en masa.
En algunas realizaciones donde los recubrimientos se usan para proteger sustratos comestibles, la presencia de los residuos visibles descritos anteriormente puede hacer que el sustrato parezca dañado o tenga una apariencia física menos atractiva para los consumidores, lo que puede ser indeseable. De este modo, en muchos casos, es deseable que los recubrimientos estén sustancialmente libres de residuos visibles, de modo que el recubrimiento sea sustancialmente transparente a la luz en el intervalo visible y la apariencia del sustrato no parezca modificarse de ninguna manera con respecto a su estado natural (por ejemplo, cuando no está recubierto).
Sin pretender imponer ninguna teoría, se cree que los compuestos de fórmula I (es decir, los compuestos de 2-monoacilglicéridos) en las mezclas sólidas, que se incorporaron posteriormente en los recubrimientos protectores, proporcionaron las cualidades beneficiosas sustancialmente mejoradas de los recubrimientos. (por ejemplo, reducción en la tasa de pérdida de masa de al menos 20-30 % para fresas, limas y aguacates, y al menos 10-20 % para arándanos) en una variedad de sustratos comestibles. Sin embargo, una concentración demasiado alta de compuestos de fórmula I hizo que porciones de los recubrimientos precipitaran o dejaran residuos visibles. La presencia de los residuos en los recubrimientos a menudo daba como resultado regiones porosas en los recubrimientos, negando así al menos parcialmente las propiedades beneficiosas de los recubrimientos. La combinación de los compuestos de fórmula I con una menor concentración de aditivos (por ejemplo, 1-monoacilglicérido, ácido graso y/o compuestos de éster) en las mezclas sólidas evitó que se formaran residuos visibles durante la formación posterior de los recubrimientos, mientras que al mismo tiempo permite que se formen recubrimientos protectores con las propiedades beneficiosas descritas anteriormente. Sin embargo, si la concentración de compuestos de fórmula I en la mezcla sólida era demasiado baja (por ejemplo, la proporción de masa de los aditivos a los compuestos de fórmula I era superior a 1, o la mezcla sólida estaba formada por los compuestos aditivos sin los compuestos de fórmula I), incluso en los casos en los que no se observaron residuos visibles o fueron menos frecuentes, la eficacia de los recubrimientos protectores se vio sustancialmente comprometida.
Como se describió anteriormente, la proporción de masa o proporción molar del aditivo al compuesto de fórmula I puede estar en un intervalo de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 1. Por ejemplo, el intervalo puede ser desde aproximadamente 0.2 a aproximadamente 1; aproximadamente 0.3 a aproximadamente 1; aproximadamente 0.1 a
aproximadamente 0.5; desde aproximadamente 0.2 a aproximadamente 0.4; desde aproximadamente 0.25 a aproximadamente 0.35; desde aproximadamente 0.3 a aproximadamente 0.7; desde aproximadamente 0.4 a aproximadamente 0.6; desde aproximadamente 0.2 a aproximadamente 0.7; desde aproximadamente 0.5 a aproximadamente 1; o desde aproximadamente 0.45 a aproximadamente 0.55. Por ejemplo, la proporción molar del aditivo (por ejemplo, un compuesto de fórmula II) al compuesto de fórmula I puede ser de aproximadamente 0.5, 0.1, 0.15, 0.2, 0.25, 0.3, 0.35, 0.4, 0.45, 0.5, 0.6, 0.65, 0.7, 0.75, 0.8, 0.85, 0.9, 0.95, 1, 1.5, 2, 2.5, 3, o mayor. En algunas realizaciones, la proporción molar puede ser de aproximadamente 0.25, aproximadamente 0.3, 0.33 o aproximadamente 0.35.
Se llevaron a cabo estudios adicionales para examinar recubrimientos formados a partir de mezclas que no contenían compuestos de fórmula I, pero que incluían mezclas de componentes múltiples de compuestos de fórmula II, ácidos grasos y/o ésteres. Por ejemplo, los recubrimientos se formaron a partir de composiciones que incluían las combinaciones de compuestos de fórmula II y uno o más aditivos que se enumeran en la tabla 2 a continuación. Los aditivos incluían, por ejemplo, un ácido graso saturado o insaturado, un éster etílico y/o uno o más compuestos adicionales de fórmula II que eran diferentes del (primer) compuesto de fórmula II (por ejemplo, tenían una cadena de carbono de diferente longitud) .
Tabla 2 - Composiciones de recubrimiento de ejemplo
En una o más realizaciones, las composiciones descritas en este documento están sustancialmente libres de impurezas tales como proteínas, polisacáridos, fenoles, lignanos, ácidos aromáticos, terpenoides, flavonoides, carotenoides, alcaloides, alcoholes, alcanos y aldehídos. En una o más realizaciones, las composiciones descritas en este documento contienen menos de aproximadamente 10 % (por ejemplo, menos de aproximadamente 9 %, menos de aproximadamente 8 %, menos de aproximadamente 7 %, menos de aproximadamente 6 %, menos de aproximadamente 5 %, menos de aproximadamente 4 %, menos de aproximadamente 3 %, menos de aproximadamente 2 %, o menos de aproximadamente 1 %) de impurezas tales como proteínas, polisacáridos, fenoles, lignanos, ácidos aromáticos, terpenoides, flavonoides, carotenoides, alcaloides, alcoholes, alcanos, y aldehídos.
En algunas realizaciones, las composiciones son sustancialmente puros. Por ejemplo, el compuesto de fórmula I y/o fórmula II usado en las composiciones puede tener una pureza superior a 90 %. Puede ser, por ejemplo, superior a 91 % puro, superior a 92 % puro, superior a 93 % puro, superior a 94 % puro, superior a 95 % puro, superior a 96 % puro, superior a 97 % puro, superior a 98 % puro, o superior a 99 % puro. En algunas realizaciones, el aditivo (por ejemplo, fórmula II, ácido graso o éster) puede tener una pureza superior a 90 %. Puede ser, por ejemplo, superior a 91 % puro, superior a 92 % puro, superior a 93 % puro, superior a 94 % puro, superior a 95 % puro, superior a 96 % puro, superior a 97 % puro, superior a 98 % puro, o superior a 99 % puro.
En algunas realizaciones, la composición de la divulgación se puede proporcionar en combinación con y/o disuelta en un disolvente. La composición puede ser sustancialmente soluble en un disolvente, tales como agua, etanol o una combinación de ambos. En algunas realizaciones, una composición que comprende la fórmula I (por ejemplo, una composición que comprende un compuesto de fórmula I y fórmula II) puede ser soluble en agua en un intervalo de al menos aproximadamente 0.5 mg/mL, al menos aproximadamente 1 mg/mL, al menos aproximadamente 5 mg/mL, al menos aproximadamente 10 mg/mL, al menos aproximadamente 20 mg/mL, al menos aproximadamente 50 mg/mL, o al menos aproximadamente 100 mg/mL. En algunas realizaciones, una composición que comprende la fórmula I (por ejemplo, una composición que comprende un compuesto de fórmula I y fórmula II) puede ser soluble en etanol en un intervalo de al menos aproximadamente 1 mg/mL, al menos aproximadamente 5 mg/mL, al menos aproximadamente 10 mg/mL, al menos aproximadamente 20 mg/mL, al menos aproximadamente 50 mg/mL, o al menos aproximadamente 100 mg/mL. En algunas realizaciones, una composición que comprende la fórmula I (por ejemplo, una composición que comprende un compuesto de fórmula I y fórmula II) puede ser soluble en una mezcla de agua y etanol en un intervalo de al menos aproximadamente 1 mg/mL, al menos aproximadamente 5 mg/mL, al menos aproximadamente 10 mg/mL, al menos aproximadamente 20 mg/mL, al menos aproximadamente 50 mg/mL, o al menos aproximadamente 100 mg/mL.
Si el disolvente es una combinación de agua y etanol, el disolvente puede estar en cualquier proporción desde 1:99 a 99:1. Por ejemplo, el disolvente puede ser al menos un 25 % de agua en volumen; al menos 50 % de agua en volumen; al menos 75 % de agua en volumen; o al menos 90 % de agua en volumen. Se entiende que las composiciones descritas en este documento pueden ser sustancialmente solubles (por ejemplo, 100 % solubles a una concentración de al menos aproximadamente 0.5 mg/mL, al menos aproximadamente 1 mg/mL, al menos aproximadamente 5 mg/mL, al menos aproximadamente 10 mg/mL, al menos aproximadamente 20 mg/mL, al menos aproximadamente 50 mg/mL, o al menos aproximadamente 100 mg/mL) en cualquiera de los disolventes descritos en este documento. Por ejemplo, las composiciones pueden ser sustancialmente solubles en agua o en una combinación de agua y un alcohol (por ejemplo, etanol). Además del etanol, el disolvente también puede comprender otros alcoholes orgánicos tales como el metanol o el isopropanol, o una combinación de ambos. El disolvente también puede comprender disolventes orgánicos tales como acetona, acetato de etilo o tetrahidrofurano.
En algunas realizaciones, una composición de la presente divulgación (por ejemplo, una composición que comprende un compuesto de fórmula I y un compuesto de fórmula II) puede ser un sólido a aproximadamente 25 °C y
aproximadamente una atmósfera de presión. En algunas realizaciones, un compuesto de la presente divulgación (por ejemplo, una composición que comprende un compuesto de fórmula I y un compuesto de fórmula II) puede ser un líquido o un aceite a aproximadamente 25 °C y aproximadamente una atmósfera de presión.
En realizaciones preferidas, el disolvente no es tóxico para el consumo humano. En algunas realizaciones, el disolvente no se absorbe apreciablemente en el sustrato cuando el sustrato se recubre con una mezcla de disolvente y compuestos de la divulgación. En algunas realizaciones, el disolvente se usa para disolver los compuestos y recubrir el sustrato. A continuación, el disolvente puede evaporarse, dejando la composición sobre la superficie del sustrato. En algunas realizaciones, la evaporación del disolvente tiene lugar antes del consumo del sustrato (por ejemplo, producto alimenticio) por parte del consumidor.
En algunas realizaciones, antes de formar un recubrimiento protector sobre la superficie del sustrato, los compuestos sólidos de la presente divulgación se disuelven en un disolvente (por ejemplo, etanol o una combinación de etanol y H2O). Sin desear limitarse a la teoría, mientras que las mezclas sólidas pueden ser altamente solubles (por ejemplo, al menos 90 % solubles a una concentración de al menos aproximadamente 0.5 mg/mL, al menos aproximadamente 1 mg/mL, al menos aproximadamente 5 mg/mL, al menos aproximadamente 10 mg/mL, al menos aproximadamente 20 mg/mL, al menos aproximadamente 50 mg/mL, o al menos aproximadamente 100 mg/mL) en etanol, muchas mezclas sólidas que contienen un aditivo (por ejemplo, 1-monoacilglicéridos) y un compuesto de fórmula I (por ejemplo, 2-monoacilglicéridos) en una proporción de masa respectiva en el intervalo de 0.1 a 1 resultaron ser altamente solubles en disolventes que tenían al menos un 25 % de agua en volumen, por ejemplo, combinaciones de EtOH y H2O que eran tan altos como 40 % H2O en volumen. Por ejemplo, a temperatura ambiente o cerca de ella
(por ejemplo, a una temperatura en el intervalo de 0 °C a 40 °C, como en el intervalo de 15 °C a 35 °C), el límite de solubilidad de la mezcla sólida en un disolvente que es al menos 25 % de agua en volumen puede ser lo suficientemente alto para permitir una proporción de soluto (por ejemplo, compuestos de fórmula I y/o un aditivo) a disolvente de al menos 0.5 mg o 1 mg de mezcla sólida por mililitro de disolvente, por ejemplo, una proporción de soluto a disolvente en el intervalo de 1 a 20 mg o de 0.5 a 100 mg de mezcla sólida por mililitro de disolvente.
En algunas realizaciones, una mezcla sólida que es altamente soluble (por ejemplo, al menos 90 % soluble a una concentración de al menos aproximadamente 0.5 mg/mL, al menos aproximadamente 1 mg/mL, al menos aproximadamente 5 mg/mL, al menos aproximadamente 10 mg/mL, al menos aproximadamente 20 mg/mL, al menos aproximadamente 50 mg/mL, o al menos aproximadamente 100 mg/mL) en un disolvente con un alto porcentaje de agua puede ser beneficioso al reducir los costes generales asociados con la formación de los recubrimientos protectores, y también puede permitir el uso de un disolvente no tóxico que puede reciclarse opcionalmente.
La composición puede ser un sólido a temperatura y presión estándar (es decir, aproximadamente 25 °C y aproximadamente 1 atmósfera de presión). En algunas realizaciones, una composición de la divulgación (por ejemplo, una composición que comprende un compuesto de fórmula I y un compuesto de fórmula II) puede incluir cristales sólidos que tienen un diámetro promedio de menos de aproximadamente 2 milímetros (por ejemplo, menos de 1.5 milímetros, o menos de 1 milímetro).
En una o más realizaciones, el compuesto de fórmula I se puede seleccionar de:
En una o más realizaciones, el compuesto de fórmula I se puede seleccionar de:
En una o más realizaciones, el compuesto de fórmula II se puede seleccionar de:
En una o más realizaciones, el compuesto de fórmula II se puede seleccionar de:
Los compuestos y composiciones de la presente divulgación pueden disolverse en un disolvente antes de la aplicación a un sustrato. En algunas realizaciones, la proporción de masa o proporción molar del aditivo (por ejemplo, un compuesto de fórmula II) al compuesto de fórmula I está en un intervalo de 0.1 a 1, y en las que el aditivo y el compuesto de fórmula I se disuelven en un disolvente a una concentración de al menos aproximadamente 0.5 mg/mL. En algunas realizaciones, la concentración de la composición en el disolvente es de al menos aproximadamente 1 mg/mL. En algunas realizaciones, la concentración de la composición en el disolvente es al menos aproximadamente 5 mg/mL, al menos aproximadamente 10 mg/mL, al menos aproximadamente 20 mg/mL, al menos aproximadamente 50 mg/mL, o al menos aproximadamente 100 mg/mL. En algunas realizaciones, la solución de la composición en el disolvente está saturada o sobresaturada. En algunas realizaciones, la concentración de la composición está por debajo del límite de saturación en la solución. La disolución se puede realizar a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 40 °C (por ejemplo, en el intervalo de aproximadamente 15 °C a aproximadamente 30 °C).
La composición puede comprender además un agente adicional seleccionado de un pigmento o un odorizante. En algunas realizaciones, el aditivo es un compuesto de fórmula II.
Los compuestos y composiciones descritos en este documento se pueden usar como agentes para reducir (por ejemplo, prevenir o disminuir) el deterioro de los alimentos. Por ejemplo, los compuestos se pueden aplicar a la superficie de un producto alimenticio para complementar la barrera de cutina natural que se encuentra en los productos alimenticios.
Sin pretender limitarse a ninguna teoría, los recubrimientos formados a partir de las composiciones de la presente divulgación pueden prevenir o suprimir la pérdida de agua (por ejemplo, en comparación con los productos agrícolas sin recubrir, reducen la tasa de pérdida de masa en al menos un 20-30 % para fresas, limas y aguacates, y al menos un 10-20 % para arándanos) del sustrato a través de evaporación a través de la superficie del sustrato, reduciendo así la pérdida de masa con el tiempo. Los recubrimientos formados a partir de las composiciones también pueden evitar la oxidación mediante la reacción con gas oxígeno que entra en contacto con el sustrato. El recubrimiento puede comprender un compuesto de fórmula I junto con un aditivo (por ejemplo, un compuesto de fórmula II). De acuerdo con lo anterior, se reduce el deterioro de, por ejemplo, alimentos o productos agrícolas porque el balance químico del producto alimenticio no cambia significativamente del balance justo antes de la cosecha (por ejemplo, justo antes de que se recoja un producto alimenticio). Por ejemplo, en algunas realizaciones, los recubrimientos de la presente divulgación pueden evitar la oxidación (por ejemplo, a través del oxígeno ambiental) de los compuestos que se producen naturalmente en los productos agrícolas al proporcionar una barrera entre el oxígeno atmosférico y los compuestos. Por ejemplo, en algunas realizaciones, los recubrimientos pueden evitar la pérdida de humedad de los productos agrícolas proporcionando una barrera entre la humedad del producto y la atmósfera. Además, los recubrimientos formados a partir de los compuestos de la divulgación pueden proteger un sustrato, tal como un alimento o un producto agrícola, de patógenos tales como bacterias, hongos o virus al presentar una barrera física entre el patógeno y el sustrato.
Los factores que pueden afectar qué tan bien las composiciones pueden lograr estas funciones (por ejemplo, qué tan bien las composiciones pueden recubrir y/o proteger un sustrato) incluyen la composición específica de los compuestos precursores usados para formar las composiciones, así como el espesor, densidad y uniformidad de los recubrimientos formados a partir de las composiciones. En particular, si el recubrimiento no es uniforme o incluye regiones donde la composición ha precipitado localmente, la funcionalidad de los recubrimientos resultantes puede verse comprometida.
En algunas realizaciones, la composición (es decir, una mezcla de un compuesto de fórmula I y un aditivo tal como un compuesto de fórmula II) se disuelve en un disolvente (por ejemplo, agua, etanol o una combinación de ambos) y se aplica a la superficie del sustrato. La aplicación de la composición se puede realizar mediante un número de métodos diferentes tales como pulverización, inmersión y similares. Por ejemplo, una cosecha de producto alimenticio fresco (por ejemplo, fruta) se puede pulverizar con una solución que comprende un disolvente (por ejemplo, agua, etanol o una mezcla de ambos) y una composición de la divulgación. Alternativamente, la cosecha puede sumergirse en una
solución que comprende una composición de la divulgación y filtrarse para separar los productos alimenticios de la solución.
En algunas realizaciones, el recubrimiento de un producto alimenticio se logra poniendo en contacto el producto alimenticio con una solución que comprende una composición de la presente divulgación y permitiendo que el disolvente se evapore. Las composiciones (por ejemplo, el compuesto de fórmula I y el aditivo) quedan sobre la superficie del producto alimenticio después de que se seque el disolvente y forman de este modo el recubrimiento.
En algunas realizaciones, el disolvente se puede eliminar por medios mecánicos (por ejemplo, frotando o hisopado con una toalla u otra tela o superficie absorbente). En algunas realizaciones, el disolvente se puede secar soplando aire sobre los productos alimenticios recubiertos. En algunas realizaciones, el disolvente se puede secar mediante la aplicación de vacío a los productos alimenticios recubiertos. En algunas realizaciones, se puede dejar que el disolvente se evapore en condiciones ambientales (es decir, temperatura y presión estándar). En el caso de que el sustrato se sumerja en una solución del compuesto y se filtre, las cantidades residuales de la composición de la divulgación que quedan después de la filtración pueden ser suficientes para recubrir el producto alimenticio.
Un experto en la técnica reconocerá fácilmente que puede ser posible usar, por ejemplo, desecantes y otras herramientas conocidas en la técnica para eliminar eficazmente el disolvente del sustrato recién puesto en contacto (por ejemplo, rociado o sumergido) sin perturbar el recubrimiento.
Los compuestos y soluciones de la presente divulgación se pueden aplicar a un sustrato (por ejemplo, un producto alimenticio) antes o después de la cosecha del producto alimenticio. Por ejemplo, las soluciones de la presente divulgación se pueden aplicar a un producto alimenticio mientras el producto alimenticio todavía está creciendo o aún no se ha cosechado (por ejemplo, antes de que se haya recolectado el producto alimenticio). Alternativamente, los compuestos de la presente divulgación se pueden aplicar después de la cosecha. Por ejemplo, la fruta recién recolectada puede consolidarse en recipientes tales como canastas y las soluciones de la divulgación pueden aplicarse a la fruta poco después de la recolección.
En algunas realizaciones, los recubrimientos pueden ser indetectables para el ojo humano. Alternativamente, el recubrimiento se puede formar para que tenga una calidad visual que sea estéticamente agradable (por ejemplo, para un consumidor). Por ejemplo, cuando el sustrato es un sustrato comestible tal como una fruta o una verdura, puede ser preferible que el recubrimiento no modifique el aspecto general de la superficie del sustrato para hacer que el sustrato sea más atractivo. Alternativamente, el recubrimiento puede hacer que el sustrato parezca más brillante o brillante y, de este modo, más agradable estéticamente a la vista (por ejemplo, a un consumidor).
Como se describió anteriormente, los recubrimientos pueden formar precipitados visibles u otros residuos visibles en la superficie de un sustrato tras la aplicación al sustrato. Sin querer ceñirse a ninguna teoría, los precipitados visibles u otros residuos visibles de más de 0.25 micrómetros cuadrados
(0.25 |jm2) de área puede hacer que la luz en el espectro visible se disperse, creando la apariencia de un defecto en el sustrato subyacente. De acuerdo con lo anterior, para un espesor deseado dado del recubrimiento, la composición específica así como el método de aplicación del recubrimiento pueden seleccionarse de manera que el recubrimiento resultante sea sustancialmente transparente y sustancialmente libre de residuos visibles mayores de 0.25 jm 2 de área. En algunas realizaciones, los recubrimientos están sustancialmente libres de residuos visibles formados a partir de los compuestos de fórmula I y/o aditivo. En algunas realizaciones, los residuos visibles tienen menos de 0.25 jm 2 de área (por ejemplo, menos de 0.2 jm 2, menos de 0.15 jm 2, o menos de 0.1 jm 2). Además, los residuos visibles de más de 0.25 jm 2 de área puede perturbar el recubrimiento de tal manera que porciones del sustrato en algunas realizaciones no están completamente cubiertas y, de este modo, no están completamente protegidas. Esto puede conducir a la pérdida de humedad, por ejemplo, y acelerar el deterioro.
En algunas realizaciones, el recubrimiento se puede formar para alterar intencionalmente la apariencia física del sustrato, por ejemplo, para hacer que el sustrato parezca más brillante o brillante y, de este modo, más agradable a la vista estéticamente (por ejemplo, para un consumidor), o para tener la apariencia de una cera natural, tal como la floración de los arándanos recién recogidos. En estos casos, puede ser preferible que los recubrimientos incluyan residuos visibles de mayores de 0.25 jm 2 de área. En tales realizaciones, puede ser preferible que la densidad de área de los residuos visibles mayores de 0.25 jm 2 de área sobre la superficie sea relativamente pequeña, para mejorar la apariencia física del sustrato sin degradar sustancialmente la calidad del recubrimiento. Por ejemplo, el recubrimiento puede incluir al menos 10 residuos visibles separados mayores de 0.25 jm 2 de área por centímetro cuadrado de la superficie del sustrato.
Los recubrimientos protectores se pueden aplicar con un espesor que hace que disminuya el porcentaje de pérdida de masa de los sustratos con el tiempo, en comparación con las muestras de control sin los recubrimientos. En algunas implementaciones, los recubrimientos protectores tienen un espesor promedio de aproximadamente 0.1 micrómetros. En algunas realizaciones, el espesor promedio del recubrimiento puede ser de al menos 0.15 micrómetros, al menos 0.2 micrómetros o al menos 0.25 micrómetros. En algunas realizaciones, los recubrimientos tienen un espesor mínimo de al menos aproximadamente 0.1 micrómetros. En algunas realizaciones, los recubrimientos pueden estar
sustancialmente exentos de defectos y al mismo tiempo tener un espesor promedio de aproximadamente 0.4 micrómetros o más.
Los recubrimientos protectores descritos en este documento también pueden formarse sustancialmente más delgados que otros recubrimientos comestibles convencionales (por ejemplo, recubrimientos de cera) al mismo tiempo que causan una disminución sustancial en la tasa de pérdida de masa del producto agrícola recubierto (u otro sustrato perecedero). Por ejemplo, en algunas realizaciones, los recubrimientos formados sobre el producto agrícola mediante los métodos descritos en este documento pueden tener menos de 3 micrómetros de espesor, menos de 2 micrómetros de espesor, menos de 1.5 micrómetros de espesor, entre 0.1 y 3 micrómetros de espesor, o entre 0.05 y 2 micrómetros de espesor, y puede reducir simultáneamente la tasa de pérdida de masa del producto (en comparación con productos similares sin recubrir en el mismo estado de maduración) en al menos 5 %, al menos 10 %, al menos 15 %, al menos 20 %, al menos 25 %, al menos 30 %, al menos 35 %, o al menos 40 %.
Los recubrimientos protectores también pueden ser suficientemente transparentes ópticamente para evitar que los recubrimientos sean detectables por el ojo humano. Por ejemplo, los recubrimientos pueden tener una transmitancia promedio de al menos 60 (por ejemplo, aproximadamente 60 %, al menos 65 %, al menos 70 %, al menos 80 %, al menos 85 %, al menos 90 %, al menos 95 %, aproximadamente 99 % o aproximadamente 100 %) para luz en el intervalo visible tal como la luz del sol (es decir, la porción del espectro solar que tiene una longitud de onda entre 400 nanómetros y 700 nanómetros). Como se usa en este documento, "transmitancia" se define como la proporción entre la potencia de la luz transmitida y la potencia de la luz incidente. Como se usa en este documento, "transmitancia promedio" se refiere al valor promedio de la transmitancia sobre toda el área del recubrimiento. En algunas realizaciones, todo el recubrimiento puede tener en todas las regiones una transmitancia de al menos el 60 % (por ejemplo, aproximadamente 60 %, al menos 65 %, al menos 70 %, al menos 80 %, al menos 85 %, al menos 90 %, al menos 95 %, aproximadamente 99 % o aproximadamente 100 %) para luz en el intervalo visible. Debido a que la transmitancia generalmente disminuye con el espesor del recubrimiento, los recubrimientos se pueden hacer lo suficientemente delgados para permitir una transmisión suficiente de la luz visible sin dejar de ser lo suficientemente gruesos para servir como una barrera contra la pérdida de masa/humedad, como se describió anteriormente. Por ejemplo, los recubrimientos protectores tienen un espesor promedio de menos de 2 micrómetros, menos de 1.5 micrómetros, menos de 1 micrómetro, o menos de 0.5 micrómetros.
Los compuestos de fórmula I y/o fórmula II se pueden preparar mediante métodos conocidos en la técnica de la síntesis orgánica como se establece en parte mediante los siguientes esquemas y ejemplos sintéticos. En los esquemas que se describen a continuación, se entiende bien que se emplean grupos protectores para grupos sensibles o reactivos cuando sea necesario de acuerdo con los principios generales o la química. Los grupos protectores se manipulan según los métodos estándar de síntesis orgánica (T. W. Greene and P. G. M. Wuts, "Protective Groups in Organic Synthesis", Third edition, Wiley, New York 1999). Estos grupos se eliminan en una etapa conveniente de la síntesis del compuesto usando métodos que son fácilmente evidentes para los expertos en la técnica. Los procedimientos de selección, así como las condiciones de reacción y el orden de su ejecución, deberán ser consistentes con la preparación de los compuestos de fórmula I.
Los expertos en la técnica reconocerán si existe un estereocentro en los compuestos de fórmula I y/o fórmula II. De acuerdo con lo anterior, la presente divulgación incluye ambos estereoisómeros posibles (a menos que se especifique en la síntesis) e incluye no solo compuestos racémicos sino también los enantiómeros y/o diastereómeros individuales. Cuando se desea un compuesto como un solo enantiómero o diastereoisómero, se puede obtener por síntesis estereoespecífica o por resolución del producto final o cualquier intermedio conveniente. La resolución del producto final, un producto intermedio o un material de partida puede verse afectada por cualquier método apropiado conocido en la técnica. Véase, por ejemplo, "Stereochemistry of Organic Compounds" por E. L. Eliel, S. H. Wilen, and L. N. Mander (Wileylnterscience, 1994).
Los compuestos descritos en este documento pueden prepararse a partir de materiales de partida disponibles en el mercado o sintetizarse usando procedimientos orgánicos, inorgánicos y/o enzimáticos conocidos.
Un compuesto de fórmula I se puede preparar según el esquema 1.
Esquema 1. Preparación de 2-glicero-10,16-dihidroxi Palmato a partir del acido 10,16-dihidroxi palmitico
Como se muestra en el esquema 1, los compuestos de éster de glicerol de fórmula I (por ejemplo, 1-24) se pueden preparar a partir del ácido correspondiente protegiendo cualquier grupo hidroxi que pueda estar presente en el ácido. Como se muestra arriba en el esquema 1, los grupos hidroxi pueden protegerse con cualquier grupo protector de hidroxi apropiado conocido en la técnica, por ejemplo, un grupo protector-TBS (terf-butildimetilsililo). La esterificación del ácido protegido con un derivado de glicerol adecuadamente protegido (por ejemplo, 2-fenil-1, 3-dioxan-5-ol) puede lograrse agitando en presencia de DMAP y DCC. La desprotección de los grupos protectores de sililo puede lograrse con un agente apropiado tal como ácido fluorhídrico o fluoruro de tetrabutilamonio (TBAF). Finalmente, el grupo glicerol se puede desproteger usando condiciones estándar, por ejemplo, hidrogenación o tratamiento con un ácido.
Un experto en la técnica comprenderá que los procedimientos de síntesis química establecidos en este documento se pueden ajustar según sea necesario. Por ejemplo, se pueden usar otros grupos protectores para proteger, por ejemplo, los grupos alcohol como entenderá un experto en la técnica.
En algunas realizaciones, la formación de las composiciones y la posterior formación de los recubrimientos se lleva a cabo por múltiples partes. Por ejemplo, un proveedor o fabricante de compuestos apropiados para las composiciones descritas en este documento podría formar una solución que comprende los compuestos disueltos en un disolvente y proporcionar (por ejemplo, suministrar o vender) la solución a un productor o distribuidor de productos agrícolas. El productor o distribuidor podría entonces aplicar la solución al producto agrícola, por ejemplo sumergiendo el producto agrícola en la solución, pulverizando la solución sobre el producto agrícola o rociando la solución sobre el producto agrícola. El productor o distribuidor podría hacer que la composición se vuelva a solidificar en la superficie del producto agrícola para formar el recubrimiento, por ejemplo, colocando el producto agrícola en una rejilla de secado y permitiendo que el disolvente se evapore (o alternativamente secando el producto agrícola con secador), permitiendo así que la composición se solidifique y forme un recubrimiento sobre el producto agrícola. Es decir, después de aplicar la solución al producto agrícola, se puede eliminar el disolvente para precipitar la composición sobre el producto agrícola. Como otro ejemplo, un proveedor o fabricante de compuestos apropiados para las composiciones descritas en este documento podría formar una mezcla sólida (por ejemplo, en forma de polvo) de los compuestos y proporcionar (por ejemplo, suministrar o vender) la mezcla sólida a un productor o distribuidor de productos agrícolas. El productor o distribuidor podría luego disolver la mezcla sólida en un disolvente para formar una solución y aplicar la solución al producto agrícola, por ejemplo sumergiendo el producto agrícola en la solución, pulverizando la solución sobre el producto agrícola o rociando la solución sobre el producto. El productor o distribuidor podría hacer que la composición se vuelva a solidificar en la superficie del producto para formar el recubrimiento, por ejemplo, colocando el producto agrícola en una rejilla de secado y permitiendo que el disolvente se evapore (o alternativamente secando el producto con secador), permitiendo así que la composición se solidifique y forme un recubrimiento sobre el producto agrícola.
En algunos casos en los que están implicadas varias partes, la primera parte (por ejemplo, la parte que forma las composiciones sólidas y/o soluciones) puede proporcionar instrucciones o recomendaciones opcionales sobre, por ejemplo, cómo formar soluciones a partir de las composiciones sólidas, cómo tratar el producto agrícola u otros sustratos, y/o cómo hacer que se elimine el disolvente y se formen los recubrimientos. Las instrucciones pueden, por ejemplo, proporcionarse ya sea en forma escrita u oral, y pueden indicar uno o más de los siguientes: (i) que las composiciones sólidas deben disolverse en un disolvente y luego aplicarse a un sustrato; (ii) disolventes apropiados en los que disolver las composiciones sólidas, así como concentraciones apropiadas para las composiciones sólidas disueltas en el disolvente; (iii) procedimientos apropiados para aplicar las soluciones a los sustratos; y/o (iv)
procedimientos apropiados para eliminar (por ejemplo, evaporar) el disolvente y/o formar un recubrimiento sobre la superficie del sustrato. Si bien la primera parte puede proporcionar las instrucciones o recomendaciones directamente con las composiciones sólidas y/o soluciones (por ejemplo, en el envase en el que se almacenan las composiciones sólidas y/o soluciones), las instrucciones o recomendaciones también pueden proporcionarse por separado, por ejemplo, en un sitio web propiedad o controlado por la primera parte, o en material publicitario o de marketing proporcionado por o en nombre de la primera parte.
En vista de lo anterior, se reconoce que en algunos casos, una parte forma y/o proporciona composiciones sólidas y/o soluciones según una o más realizaciones descritas en este documento (es decir, una primera parte) puede no aplicar directamente las composiciones/soluciones a los sustratos para formar recubrimientos, pero en su lugar puede dirigir (por ejemplo, puede instruir o solicitar) a una segunda parte (o a una tercera) para que aplique las composiciones/soluciones a los sustratos y/o forme recubrimientos. Es decir, incluso si la primera parte no aplica la solución a una superficie del sustrato, la primera parte aún puede hacer que la solución se aplique a una superficie del sustrato, por ejemplo, proporcionando instrucciones o recomendaciones como se describe anteriormente. De manera similar, la primera parte también puede hacer que se elimine el disolvente y/o que la composición vuelva a solidificarse en la superficie para formar el recubrimiento, por ejemplo, proporcionando instrucciones o recomendaciones a la segunda parte sobre los procedimientos para eliminar (por ejemplo, evaporar) el disolvente y/o para permitir que la composición vuelva a solidificarse sobre la superficie para formar el recubrimiento. De acuerdo con lo anterior, como se usa en este documento, el acto de aplicar una composición o solución a la superficie de un sustrato también puede incluir dirigir o dar instrucciones a otra parte para que aplique la composición o solución a la superficie del sustrato, o hacer que la composición o solución se aplique a la superficie del sustrato. Además, como se usa en este documento, el acto de hacer que una composición se vuelva a solidificar en la superficie de un sustrato para formar el recubrimiento también puede incluir dirigir o instruir a otra parte sobre cómo hacer que la composición se vuelva a solidificar en la superficie de un sustrato para formar el recubrimiento.
Ejemplos
La divulgación se ilustra adicionalmente mediante los siguientes ejemplos de síntesis y uso, que no deben interpretarse como limitantes de esta divulgación a los procedimientos específicos descritos en este documento. Debe entenderse que los ejemplos se proporcionan para ilustrar ciertas realizaciones y que por ello no se pretende limitar el alcance de la divulgación. Debe entenderse además que se puede recurrir a diversas otras realizaciones, modificaciones y equivalentes de las mismas que pueden sugerirse a los expertos en la técnica sin apartarse del alcance de las reivindicaciones adjuntas.
Todos los reactivos y disolventes se compraron y usaron sin purificación adicional a menos que se especifique lo contrario. El ácido palmítico (98 %) se adquirió de Sigma-Aldrich. p-TsOH y MTBE se adquirieron de Alfa-Aesar. El tolueno, Et2O, y EtOAc se adquirieron de v Dr . La lipasa lipozima® Tl IM se adquirió de Novozymes. Se adquirió Pd/C al 10 % en peso de Strem Chemicals y se usó tal como se recibió. Todas las reacciones se llevaron a cabo en atmósfera de aire con disolventes no secos a menos que se indique lo contrario. Los rendimientos se refieren cromatográfica y espectroscópicamente (1H RMN) materiales homogéneos, a menos que se indique lo contrario. Las reacciones se controlaron mediante cromatografía en capa fina (TLC) llevada a cabo en placas de gel de sílice E. Merck de 0.25 mm (60F-254) usando luz UV como agente de visualización y una mezcla ácida de anisaldehído, molibdato de amonio cérico o permanganato de potasio acuoso básico (KMnO4), y el calor como agentes de revelado. Los espectros de RMN se registraron en un instrumento Bruker Avance de 500 MHz y/o Varian VNMR de 600 MHz y se calibraron usando disolvente residual sin deuterar como referencia interna (CHCh a 7.26 ppm 1H RMN, 77.16 ppm 13C RMN). Se usaron las siguientes abreviaturas (o combinaciones de las mismas) para explicar las multiplicidades: s = singlete, d = doblete, t = triplete, q = cuarteto, m = multiplete, br = ancho. Los espectros de masas (MS) se registraron en un espectrómetro de masas de tiempo de vuelo mediante ionización por electropulverización (ESI) o desorción de campo (Fd ) en las instalaciones de espectrometría de masas de UC Santa Barbara. El 1,3-bis(benciloxi)propan-2-ol se sintetizó según el procedimiento de Nemoto et al. (J. Org. Chem., 1992, 57, p. 435).
Las siguientes abreviaturas se usan en los siguientes ejemplos y en toda la especificación:
DCC = N,N'-diciclohexilcarbodiimida
DCM = diclorometano
DMAP = Dimetilaminopiridina
DMF = N,N-dimetilformamida
MBTE = ‘BME = ferf-butilmetil éter
p-TsOH = ácido para toluenosulfónico
TBS = TBDPS = ferf-butildimetilsililo
Ejemplo 1: Síntesis de palmitato de 1,3-dihidroxipropan-2-ilo (3)
Etapa 1. Palmitato de 1,3-bis(benciloxi)propan-2-ilo (6)
70.62 g (275.34 mmol) de ácido palmítico (5), 5.24 g (27.54 mmol) de p-TsOH, 75 g (275.34 mmol) de 1,3-bis(benciloxi)propan-2-ol y 622 mL de tolueno se cargaron en un matraz de fondo redondo equipado con una barra de agitación magnética recubierta de teflón. Un cabezal Dean-Stark y un condensador se conectaron al matraz y un flujo positivo de N2 fue iniciado. El matraz se calentó a reflujo en una manta calefactora mientras la mezcla de reacción se agitaba vigorosamente hasta que la cantidad de agua recogida (~5 mL) en el cabezal Dean-Stark indicaba la conversión total del éster (~8 h). El matraz se dejó enfriar a temperatura ambiente y la mezcla de reacción se vertió en un embudo de decantación que contenía 75 mL de una solución acuosa saturada de Na2CO3 y 75 mL de salmuera. La fracción de tolueno se recogió y la capa acuosa se extrajo con 125 mL de Et2O. Las capas orgánicas se combinaron y lavaron con 100 mL de salmuera, se secaron sobre MgSO4, se filtraron y concentraron al vacío. El aceite incoloro en bruto se secó a alto vacío proporcionando (135.6 g, 265.49 mmol, rendimiento en bruto = 96.4 %) de palmitato de 1,3-bis(benciloxi)propan-2-ilo (6).
HRMS (ESI-TOF) (m/z): calc. para CaaHst^Na, [M+Na]+, 533.3607; encontrado, 533.3588;
1H RMN (600 MHz, CDCl3): 87.41 -7.28 (m, 10H), 5.28 (p, J = 5.0 Hz, 1H), 4.59 (d, J = 12.1 Hz, 2H), 4.54 (d, J = 12.1 Hz, 2H), 3.68 (d, J = 5.2 Hz, 4H), 2.37 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 1.66 (p, J = 7.4 Hz, 2H), 1.41 -1.15 (m, 24H), 0.92 (t, J = 7.0 Hz, 3H) ppm.
13C RMN (151 MHz, CDCl3): 8173.37, 138.09, 128.43, 127.72, 127.66, 73.31, 71.30, 68.81, 34.53, 32.03, 29.80, 29.79, 29.76, 29.72, 29.57, 29.47, 29.40, 29.20, 25.10, 22.79, 14.23 ppm.
Etapa 2. Palmitato de 1,3-dihidroxipropan-2-ilo (1-1)
7.66 g (15.00 mmol) de palmitato de 1,3-bis(benciloxi)propan-2-ilo (6), 79.8 mg (0.75 mmol) de Pd/C al 10 % en peso y 100 mL de EtOAc se cargaron en un matraz de fondo redondo de 3 bocas equipado con una barra de agitación magnética recubierta de teflón. Un dedo frío, con un burbujeador lleno de aceite adjunto y una piedra burbujeante conectada a un tanque de mezcla 1:4 de gas H2/N2 se fijaron al matraz. H2/N2 se burbujeó a 1.2 LPM en el matraz hasta la desaparición tanto del material de partida como del sustrato monodesprotegido según lo determinado por TLC (~ 60 min). Una vez completada, la mezcla de reacción se filtró a través de un tapón de Celite, que luego se lavó con 100 mL de EtOAc. El filtrado se colocó en un refrigerador a 4 °C, durante 24 horas. El precipitado del filtrado (agujas blancas y transparentes) se filtró y se secó a alto vacío dando (2.124 g, 6.427 mmol, rendimiento = 42.8 %) de palmitato de 1,3-dihidroxipropan-2-ilo.
HRMS (FD-TOF) (m/z): calc. para C1gH38O4, 330.2770; encontrado, 330.2757;
1H RMN (600 MHz, CDCl3): 84.93 (p, J = 4.7 Hz, 1H), 3.84 (t, J = 5.0 Hz, 4H), 2.37 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.03 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 1.64 (p, J = 7.6 Hz, 2H), 1.38 -1.17 (m, 26H), 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 3H) ppm.
13C RMN (151 MHz, CDCl3): 8 174.22, 75.21, 62.73, 34.51, 32.08, 29.84, 29.83, 29.81, 29.80, 29.75, 29.61, 29.51, 29.41, 29.26, 25.13, 22.85, 14.27 ppm.
Ejemplo 2 - Síntesis de palmitato de 1,3-dihidroxipropan-2-ilo mediante catálisis enzimática
Se cargaron 3.66 g (4.50 mmol) de tripalmitina (7), 7.26 mg de lipasa Lipozyme® TL-IM, 2.65 mL de EtOH y 363 mL de MTBE en un matraz de fondo redondo equipado con una barra de agitación magnética recubierta de teflón. La mezcla de reacción se agitó durante 15 min a temperatura ambiente, se filtró y se concentró al vacío. Se agregaron 15 mL de hexanos al producto en bruto y la mezcla de producto/hexanos se almacenó en un refrigerador a 4 °C, durante 24 horas. La mezcla en bruto se filtró, se lavó con 30 mL de hexanos fríos y se secó a alto vacío dando 1.256 g (3.8 mmol, rendimiento = 84.4 %) de palmitato de 1,3-dihidroxipropan-2-ilo (1-1). (Nota: el rendimiento se basa en la masa total procedente del palmitato de 1,3-dihidroxipropan-2-ilo; sin embargo, contiene un 12.16 % mol (20 % en peso) de palmitato de diacilglicerol).
HRMS (FD-TOF) (m/z): calc. para C19H38O4, 330.2770; encontrado, 330.2757;
1H RMN (600 MHz, CDCh): 84.93 (p, J = 4.7 Hz, 1H), 3.84 (t, J = 5.0 Hz, 4H), 2.37 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.03 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 1.64 (p, J = 7.6Hz, 2H), 1.38 -1.17 (m, 26H), 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 3H) ppm.
13C RMN (151 MHz, CDCla): 8 174.22, 75.21, 62.73, 34.51, 32.08, 29.84, 29.83, 29.81, 29.80, 29.75, 29.61, 29.51, 29.41, 29.26, 25.13, 22.85, 14.27 ppm.
Ejemplo 3: Síntesis de octadecanoato de 1,3-dihidroxipropan-2-ilo
Se cargaron 28.45 g (100 mmol) de ácido esteárico, 0.95 g (5 mmol) de p-TsOH, 27.23 g (275.34 mmol) de 1,3-bis(benciloxi)propan-2-ol y 200 mL de tolueno en un matraz de fondo redondo equipado con una barra de agitación magnética recubierta de teflón. Un cabezal Dean-Stark y un condensador se conectaron al matraz y un flujo positivo de N2 fue iniciado. El matraz se calentó a reflujo en un baño de aceite mientras la mezcla de reacción se agitaba vigorosamente hasta que la cantidad de agua recogida (~1.8 mL) en el cabezal Dean-Stark indicaba la conversión total del éster (~16 h). El matraz se dejó enfriar a temperatura ambiente y la solución se diluyó con 100 mL de hexanos. La mezcla de reacción se vertió en un embudo de decantación que contenía 50 mL de una solución acuosa saturada de Na2CO3. La fracción orgánica se recogió y la capa acuosa se extrajo dos veces más con porciones de 50 mL de hexanos. Las capas orgánicas se combinaron y lavaron con 100 mL de salmuera, se secaron sobre MgSO4, se filtraron y concentraron al vacío. El aceite incoloro en bruto se purificó adicionalmente por extracción líquido-líquido selectiva usando hexanos y acetonitrilo y el producto se concentró nuevamente al vacío, produciendo (43.96 g, 81.60 mmol, rendimiento = 81.6 %) de estearato de 1,3-bis(benciloxi)propan-2-ilo.
1H RMN (600 MHz, CDCta): 87.36 -7.27 (m, 10H), 5.23 (p, J= 5.0 Hz, 1H), 4.55 (d, J = 12.0 Hz, 2H), 4.51 (d, J = 12.1 Hz, 2H), 3.65 (d, J = 5.0 Hz, 4H), 2.33 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 1.62 (p, J = 7.4 Hz, 2H), 1.35 - 1.22 (m, 25H), 0.88 (t, J = 6.9 Hz, 3H) ppm.
6.73 g (12.50 mmol) de estearato de 1,3-bis(benciloxi)propan-2-ilo, 439 mg (0.625 mmol) de Pd(OH)2/C al 20 % en peso y 125 mL de EtOAc se cargaron en un matraz de fondo redondo de 3 bocas equipado con una barra de agitación magnética recubierta de teflón. Un dedo frío, con un burbujeador lleno de aceite adjunto y una piedra burbujeante conectada a un tanque de mezcla 1:4 de gas H2/N2, se fijaron al matraz. H2/N2 se burbujeó a 1.2 LPM en el matraz hasta la desaparición tanto del material de partida como del sustrato monodesprotegido según lo determinado por TLC (~ 120 min). Una vez completada, la mezcla de reacción se filtró a través de un tapón de Celite, que luego se lavó con 150 mL de EtOAc. El filtrado se colocó en un refrigerador a 4 °C, durante 48 horas. El precipitado del filtrado (agujas blancas y transparentes) se filtró y se secó a alto vacío dando (2.12 g, 5.91 mmol, rendimiento = 47.3 %) de estearato de 1,3-dihidroxipropan-2-ilo.
LRMS (ESI+) (m/z): calc. para C21H43O4 [M+H]+, 359.32; encontrado 359.47;
1H RMN (600 MHz, CDCh): 84.92 (p, J = 4.7 Hz, 1H), 3.88 -3.78 (m, 4H), 2.40 -2.34 (m, 2H), 2.09 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 1.64 (p, J = 7.3 Hz, 2H), 1.25 (s, 25H), 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 3H) ppm.
13C RMN (151 MHz, CDCla): 8 174.32, 75.20, 62.63, 34.57, 32.14, 29.91, 29.89, 29.87, 29.82, 29.68, 29.57, 29.47, 29.33, 25.17, 22.90, 14.32 ppm.
Las figuras 2-18 ilustran los efectos de recubrir una variedad de sustratos comestibles con las composiciones descritas en este documento. Para formar los recubrimientos, las mezclas sólidas de las composiciones primero se disolvieron completamente en etanol a una concentración de 10 mg/mL (excepto cuando se especifica una concentración diferente) para formar una solución. A continuación, la solución se aplicó al sustrato mediante pulverización o recubrimiento por inmersión, como se detalla para cada uno de los sustratos a continuación. Luego, los sustratos se secaron en rejillas de secado en condiciones ambientales (temperatura en el intervalo de 23 °C-27 °C, humedad en el intervalo de 40 %-55 %) hasta que se evaporó todo el disolvente, permitiendo que se formaran los recubrimientos sobre los sustratos. Cada uno de los recubrimientos resultantes tenía un espesor en el intervalo de aproximadamente 0.5 |jm a 1 |jm. Para todas las mezclas descritas, PA se adquirió de Sigma Aldrich, PA-1G se adquirió de Tokyo Chemical Industry Co, PA-2G se preparó siguiendo el método del ejemplo 1 anterior, SA se adquirió de Sigma Aldrich, SA-1G se adquirió de Alfa Aesar, SA-2G se preparó siguiendo el método del ejemplo 3 anterior, MA se adquirió de Sigma Aldrich, MA-1G se adquirió de Tokyo Chemical Industry Co, OA se adquirió de Sigma Aldrich y EtPA se adquirió de Sigma Aldrich.
Ejemplo 3 - Efecto de composiciones que comprenden 1- y 2- monoacilglicéridos en limones
La figura 2 muestra los efectos de la pérdida de masa con el tiempo observados en limones en el transcurso de 3 semanas, tanto para limones sin recubrir como para limones que estaban recubiertos con una composición descrita en este documento. La composición incluía PA-2G (compuesto de fórmula I) y PA-1G (aditivo). La proporción de masa y la proporción molar de PA-1G a PA-2G fue de aproximadamente 0.33 (es decir, una proporción molar de aproximadamente 25:75). El PA-2G se preparó siguiendo el método del ejemplo 1 anterior. La composición se disolvió en etanol a una concentración de 10 mg/mL para formar una solución y la solución se aplicó a la superficie de los limones para formar los recubrimientos.
Para formar los recubrimientos, los limones se colocaron en una bolsa y la solución que contenía la composición se vertió en la bolsa. Luego se selló la bolsa y se agitó ligeramente hasta que se humedeció toda la superficie de cada limón. A continuación, los limones se sacaron de la bolsa y se dejaron secar en rejillas de secado en condiciones ambientales a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 23 °C - 27 °C y una humedad en el intervalo de aproximadamente 40 % - 55 %. No se observaron residuos visibles u otros precipitados visibles en los limones recubiertos.
Los limones se mantuvieron a estas mismas condiciones de temperatura y humedad durante todo el tiempo en que se probaron para determinar la pérdida de masa. 202 es una fotografía de alta resolución de un limón sin recubrir inmediatamente después de ser recolectado (Día 1), y 204 es una fotografía de alta resolución de un limón inmediatamente después de ser recolectado y recubierto el mismo día. 212 y 214 son fotografías de los limones sin recubrimiento y recubiertos, respectivamente, tomadas el día 22, 21 días después de las fotografías 202 y 204. Para visualizar mejor la pérdida de área transversal (que está directamente relacionada con la pérdida de masa), se muestra una superposición 222 del contorno del limón sin tratar el día 1 alrededor de 212, y una superposición 224 del contorno del limón sin tratar el día 1 alrededor de 214. Los limones recubiertos tenían un área transversal superior al 90 % de su área original (es decir, superior al 92 % de su área original), mientras que los limones sin recubrir tenían un área transversal menor al 80 % de su área original (es decir, aproximadamente 78 % de su área original).
La figura 3 muestra gráficos para limones recubiertos (302) y no recubiertos (304) que indican la reducción en el área de la sección transversal en función del tiempo durante un período de 20 días. Específicamente, en cada día, se tomaron imágenes de alta resolución de cada uno de los limones y se analizaron con un software de procesamiento de imágenes (como en la figura 2) para determinar la relación entre el área de la sección transversal en el día particular y el área de la sección transversal inicial del limón. Como se ve en la figura 3, después de 20 días, los limones recubiertos tenían un área de sección transversal superior al 90 % de su área original (de hecho, superior al 92 % de
su área original), mientras que los limones sin recubrir tenían un área de sección transversal menor al 80 % de su área original.
Ejemplo 4 - Efecto de las composiciones que comprenden 1- y 2- monoacilglicéridos en fresas
La figura 4 es un gráfico que muestra las tasas diarias de pérdida de masa promedio para fresas recubiertas con diversas mezclas de PA-2G (compuesto de fórmula I) y PA-1G (aditivo) medidas en el transcurso de 4 días. Cada barra del gráfico representa las tasas diarias promedio de pérdida de masa para un grupo de 15 fresas. Las fresas correspondientes a la barra 402 estaban sin recubrir (grupo de control). Las fresas correspondientes a la barra 404 se recubrieron con una mezcla que era PA-1G sustancialmente puro. Las fresas correspondientes a la barra 406 se recubrieron con una mezcla que era aproximadamente un 75 % de PA-1G y un 25 % de PA-2G en masa (la proporción de masa y la proporción molar de PA-1G a PA-2G era de aproximadamente 3). Las fresas correspondientes a la barra 408 se recubrieron con una mezcla que era aproximadamente un 50 % de PA-1G y un 50 % de PA-2G en masa (la proporción de masa y la proporción molar de PA-1G a PA-2G era de aproximadamente 1). Las fresas correspondientes a la barra 410 se recubrieron con una mezcla que tenía aproximadamente un 25 % de PA-1G y un 75 % de PA-2G en masa (la proporción de masa y la proporción molar de PA-1G a PA-2G era de aproximadamente 0.33). Las fresas correspondientes a la barra 412 se recubrieron con una mezcla que era PA-2G sustancialmente puro. Cada una de las composiciones se disolvió en etanol a una concentración de 10 mg/mL para formar una solución, y la solución se aplicó a la superficie de las fresas para formar los recubrimientos.
Para formar los recubrimientos, las fresas se recubrieron por pulverización según los siguientes procedimientos. Primero, las fresas se colocaron en rejillas de secado. Las soluciones que contenían cada una de las composiciones de recubrimiento se colocaron en botellas de pulverización que generaron una pulverización de niebla fina. Para cada botella, la cabeza del rociador se mantuvo aproximadamente a seis pulgadas de las fresas, y las fresas se pulverizaron y luego se dejaron secar en las rejillas de secado. Las fresas se mantuvieron en condiciones ambientales a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 23 °C-27 °C y una humedad en el intervalo de aproximadamente 40 %-55 % mientras se secaban y durante todo el tiempo que se probaron.
Como se muestra en la figura 4, las fresas sin recubrir (402) exhibieron una tasa de pérdida de masa promedio superior al 7.5 % por día. Las tasas de pérdida de masa de las fresas recubiertas con la formulación de PA-1G sustancialmente puro (404) y la formulación de PA-2G sustancialmente puro (412) exhibieron tasas de pérdida de masa diaria promedio entre 6 % y 6.5 %, que fue nominalmente mejor que las fresas sin recubrir (402). Sin embargo, las fresas recubiertas con formulaciones de PA-1G sustancialmente puros o PA-2G sustancialmente puros (404 y 412, respectivamente) exhibieron todas residuos pesados en sus superficies. Las fresas correspondientes a la barra 406 (proporción de masa PA-1G a PA-2G de aproximadamente 3) exhibieron tasas de pérdida de masa ligeramente mejoradas, ligeramente menos del 6 % por día, pero aún exhibieron residuos moderados en sus superficies. Las fresas correspondientes a las barras 408 y 410 (proporciones de masa PA-1G a PA-2G de aproximadamente 1 y 0.33, respectivamente) exhibieron tasas de pérdida de masa sustancialmente mejoradas; las fresas correspondientes a la barra 408 exhibieron tasas de pérdida de masa diaria promedio de poco más del 5 %, mientras que las fresas correspondientes a la barra 410 exhibieron tasas de pérdida de masa diaria promedio de menos del 5 %, sin que ninguna de las fresas en ninguno de estos grupos exhibiera residuos visibles en sus superficies.
La figura 5 muestra fotografías de alta resolución de 4 fresas recubiertas y 4 sin recubrir en el transcurso de 5 días en las condiciones de temperatura y humedad descritas anteriormente, donde las fresas recubiertas se recubrieron con mezclas que tenían una proporción de masa PA-1G a PA-2G y una proporción molar de aproximadamente 0.33 (es decir, aproximadamente 25:75) como en la barra 410 en la figura 4. Como se ve, las fresas sin recubrir comenzaron a exhibir crecimiento de hongos y decoloración el día 3, y en su mayoría estaban cubiertas de hongos el día 5. Por el contrario, las fresas recubiertas no exhibieron ningún crecimiento de hongos en el día 5 y fueron muy similares en color y apariencia general en el día 1 y el día 5.
Ejemplo 5 - Efecto de composiciones que comprenden 1- y 2- monoacilglicéridos en arándanos
La figura 6 es un gráfico que muestra las tasas diarias de pérdida de masa promedio para arándanos recubiertos con diversas mezclas de PA-2g (compuesto de fórmula I) y PA-1G (aditivo) medidas en el transcurso de diversos días. Cada barra del gráfico representa las tasas diarias promedio de pérdida de masa para un grupo de 60 arándanos. Los arándanos correspondientes a la barra 602 estaban sin recubrir (grupo de control). Los arándanos correspondientes a la barra 604 se recubrieron con una mezcla que era PA-1G sustancialmente puro. Los arándanos correspondientes a la barra 606 se recubrieron con una mezcla que tenía aproximadamente un 75 % de PA-1G y un 25 % de PA-2G en masa (es decir, la proporción de masa y la proporción molar de PA-1G a PA-2G era de aproximadamente 3). Los arándanos correspondientes a la barra 608 se recubrieron con una mezcla que tenía aproximadamente un 50 % de PA-1G y un 50 % de PA-2G en masa (es decir, la proporción de masa y la proporción molar de PA-1G a PA-2G era de aproximadamente 1). Los arándanos correspondientes a la barra 610 se recubrieron con una mezcla que tenía aproximadamente un 25 % de PA-1G y un 75 % de PA-2G en masa (la proporción de masa y la proporción molar de PA-1G a PA-2G era de aproximadamente 0.33). Los arándanos correspondientes a la barra 612 se recubrieron con una mezcla que era PA-2G sustancialmente puro. Cada una de las composiciones se disolvió en etanol a una concentración de 10 mg/mL para formar una solución, y la solución se aplicó a la superficie de los arándanos para formar los recubrimientos.
Para formar los recubrimientos, los arándanos se colocaron en bolsas y se vertió en la bolsa la solución que contenía la composición. A continuación, se selló la bolsa y se agitó ligeramente hasta que se mojó toda la superficie de cada arándano. A continuación, se sacaron los arándanos de la bolsa y se dejaron secar en rejillas de secado. Los arándanos se mantuvieron en condiciones ambientales a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 23 °C-27 °C y una humedad en el intervalo de aproximadamente 40 %-55 % mientras se secaban y durante todo el tiempo que se probaron.
Como se muestra en la figura 6, los arándanos (602) sin recubrir exhibieron una tasa de pérdida de masa promedio de casi 2.5 % por día. Las tasas de pérdida de masa de los arándanos recubiertos con la formulación de PA-1G sustancialmente puro (604) y la formulación de PA-2G (612) sustancialmente puro, así como los arándanos correspondientes a las barras 606 (proporción de PA-1G a PA-2G de aproximadamente 3) y 608 (proporción de PA-1G a PA-2G de aproximadamente 1) exhibieron tasas de pérdida de masa diaria promedio entre 2.1 % y 2.3 %, que fue nominalmente mejor que los arándanos (602) sin recubrir. Sin embargo, los arándanos recubiertos con formulaciones de PA-lG sustancialmente puro o PA-2G sustancialmente puro (604 y 612, respectivamente) exhibieron residuos pesados en sus superficies, y los arándanos correspondientes a la barra 606 (proporción de masa PA-1G a PA-2G de aproximadamente 3) exhibieron residuos moderados en sus superficies. Los arándanos correspondientes a la barra 610 (proporciones de masa de PA-1G a PA-2G de aproximadamente 0.33) exhibieron tasas de pérdida de masa por debajo del 2 %, lo que supuso una mejora sustancial con respecto a los arándanos (602) sin recubrir, y tampoco exhibieron ningún residuo visible en sus superficies.
La figura 7 es un gráfico que muestra las tasas diarias de pérdida de masa promedio para arándanos recubiertos con diversas mezclas de SA-2g (compuesto de fórmula I) y SA-1G (aditivo) medidas en el transcurso de diversos días. Cada barra del gráfico representa las tasas diarias promedio de pérdida de masa para un grupo de 60 arándanos. Los arándanos correspondientes a la barra 702 estaban sin recubrir (grupo de control). Los arándanos correspondientes a la barra 704 se recubrieron con una mezcla que era SA-1G sustancialmente puro. Los arándanos correspondientes a la barra 706 se recubrieron con una mezcla que era aproximadamente un 75 % de SA-1G y un 25 % de SA-2G en masa (la proporción de masa y la proporción molar de SA-1G a SA-2G era de aproximadamente 3). Los arándanos correspondientes a la barra 708 se recubrieron con una mezcla que era aproximadamente un 50 % de SA-1G y un 50 % de SA-2G en masa (la proporción de masa y la proporción molar de SA-1G a SA-2G era de aproximadamente 1). Los arándanos correspondientes a la barra 710 se recubrieron con una mezcla que tenía aproximadamente un 25 % de SA-1G y un 75 % de SA-2G en masa (la proporción de masa y la proporción molar de SA-1G a SA-2G era de aproximadamente 0.33). Los arándanos correspondientes a la barra 712 se recubrieron con una mezcla que era SA-2G sustancialmente puro. Cada una de las composiciones se disolvió en etanol a una concentración de 10 mg/mL para formar una solución, y la solución se aplicó a la superficie de los arándanos para formar los recubrimientos.
Para formar los recubrimientos, los arándanos se colocaron en bolsas y se vertió en la bolsa la solución que contenía la composición. A continuación, se selló la bolsa y se agitó ligeramente hasta que se mojó toda la superficie de cada arándano. A continuación, se sacaron los arándanos de la bolsa y se dejaron secar en rejillas de secado. Los arándanos se mantuvieron en condiciones ambientales a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 23 °C-27 °C y una humedad en el intervalo de aproximadamente 40 %-55 % mientras se secaban y durante todo el tiempo que se probaron.
Como se muestra en la figura 7, los resultados para las mezclas SA-1G/SA-2G fueron similares a los de las mezclas PA-1G/PA-2G. Los arándanos (702) sin recubrir exhibieron una tasa de pérdida de masa promedio de aproximadamente el 2.4 % por día. Las tasas de pérdida de masa de los arándanos recubiertos con la formulación de SA-1G (704) sustancialmente puro y la formulación de SA-1G (712) sustancialmente puro, así como los arándanos correspondientes a las barras 706 (la proporción de SA-1G a SA-2G de aproximadamente 3) y 708 (la proporción de SA-1G a SA-2G de aproximadamente 1) exhibieron tasas de pérdida de masa diaria promedio entre 2.1 % y 2.2 %, que fue nominalmente mejor que los arándanos (702) sin recubrir. Sin embargo, los arándanos recubiertos con formulaciones de SA-1G sustancialmente puro o SA-2G sustancialmente puro (704 y 712, respectivamente) exhibieron residuos pesados en sus superficies, y los arándanos correspondientes a la barra 706 (proporción de masa SA-1G a SA-2G de aproximadamente 3) exhibieron residuos moderados en sus superficies. Los arándanos correspondientes a la barra 710 (proporciones de masa SA-1G a SA-2G de aproximadamente 0.33) exhibieron tasas de pérdida de masa promedio de aproximadamente el 1.8 %, lo que supuso una mejora sustancial con respecto a los arándanos (702) sin recubrir, y tampoco exhibieron ningún residuo visible en sus superficies.
La figura 8, que ilustra los resultados de otro estudio de arándanos, muestra gráficos del porcentaje de pérdida de masa en el transcurso de 5 días en arándanos (802) sin recubrir, arándanos recubiertos con una primera solución de 10 mg/mL de compuestos (804) disueltos en etanol, y arándanos recubiertos con una segunda solución de 20 mg/mL de compuestos (806) disueltos en etanol. Los compuestos tanto en la primera como en la segunda solución incluían una mezcla de PA-1G y PA-2G, donde la proporción de masa y la proporción molar de PA-1G a PA-2G era de aproximadamente 0.33 (es decir, una relación de 25:75 como con barra 610 en la figura 6). Para formar los recubrimientos sobre los arándanos recubiertos, se usaron los siguientes procedimientos de recubrimiento por inmersión. Cada arándano se recogió con un juego de pinzas y se sumergió individualmente en la solución durante aproximadamente 1 segundo o menos, después de lo cual el arándano se colocó en una rejilla de secado y se dejó secar. Los arándanos se mantuvieron en condiciones ambientales a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 23 °C-27 °C y una humedad en el intervalo de aproximadamente 40 %-55 % mientras se secaban
y durante todo el tiempo que se probaron. La pérdida de masa se midió pesando cuidadosamente los arándanos cada día, donde el porcentaje de pérdida de masa informado fue igual a la relación entre la reducción de masa y la masa inicial. Como se muestra, el porcentaje de pérdida de masa para los arándanos sin recubrir fue de casi el 20 % después de 5 días, mientras que el porcentaje de pérdida de masa para los arándanos recubiertos con la solución de 10 mg/mL fue menos del 15 % después de 5 días, y el porcentaje de pérdida de masa para los arándanos recubiertos con la solución de 20 mg/mL fue menos del 10 % después de 5 días.
La figura 9 muestra fotografías de alta resolución de los arándanos (802) sin recubrir del estudio de la figura 8, y de los arándanos recubiertos con la solución de 10 mg/mL de una proporción de masa y proporción molar de 25:75 (es decir, 0.33) de PA-1G a PA-2G (804) del estudio de la figura 8, tomada el día 5. Las pieles de los arándanos 802 sin recubrir estaban muy arrugadas como resultado de la pérdida de masa de los arándanos, mientras que las pieles de los arándanos recubiertos permanecían muy lisas.
Ejemplo 6 - Efecto de las composiciones que comprenden 1- y 2- monoacilglicéridos en plátanos
La figura 10 muestra fotografías de alta resolución de plátanos recubiertos y no recubiertos en el transcurso de 14 días, donde los recubrimientos se formaron a partir de una composición disuelta en un disolvente. La composición incluía PA-2G (compuesto de fórmula I) y PA-1G (aditivo). La proporción de masa y la proporción molar de PA-1G a PA-2G fue de aproximadamente 0.33 (es decir, aproximadamente 25:75). La composición se disolvió en etanol a una concentración de 10 mg/mL para formar una solución y la solución se aplicó a la superficie de los limones para formar los recubrimientos.
Para formar los recubrimientos, los plátanos se colocaron en una bolsa y la solución que contenía la composición se vertió en la bolsa. Luego se selló la bolsa y se agitó ligeramente hasta que toda la superficie de cada plátano estuvo húmeda. A continuación, los plátanos se sacaron de la bolsa y se dejaron secar en rejillas de secado en condiciones ambientales a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 23 °C-27 °C y una humedad en el intervalo de aproximadamente 40 %-55 %. Los plátanos se mantuvieron a estas mismas condiciones de temperatura y humedad durante todo el tiempo que se probaron. Como se muestra, los recubrimientos sirvieron claramente como una barrera eficaz contra la oxidación, previniendo así la decoloración de las bananas y ralentizando el procedimiento de maduración. Por ejemplo, para el plátano sin recubrir, más del 30 % de la cáscara tenía un color marrón claro el día 6, más del 80 % de la cáscara tenía un color marrón claro el día 9 y casi toda la cáscara tenía un color marrón más oscuro el día 14. Por otro lado, para el plátano recubierto, solo se observó un ligero oscurecimiento y decoloración incluso en el día 14.
Ejemplo 7 - Efecto de las composiciones que comprenden 1- y 2-monoacilglicéridos sobre las limas dedo
La figura 11 es un gráfico que muestra las tasas de pérdida de masa diaria promedio para limas dedo recubiertas con diversas mezclas de PA-2G (compuesto de fórmula I) y PA-1G (aditivo) medidas en el transcurso de varios días. Cada barra del gráfico representa las tasas diarias promedio de pérdida de masa para un grupo de 24 limas dedo. Las limas dedo correspondientes a la barra 1102 no estaban recubiertas (grupo de control). Las limas dedo correspondientes a la barra 1104 se recubrieron con una mezcla que era PA-1G sustancialmente puro. Las limas dedo correspondientes a la barra 1106 se recubrieron con una mezcla que era aproximadamente 75 % de PA-1G y 25 % de PA-2G en masa (la proporción de masa y la proporción molar de PA-1G a PA-2G era aproximadamente 3). Las limas dedo correspondientes a la barra 1108 se recubrieron con una mezcla que era aproximadamente 50 % de PA-1G y 50 % de PA-2G en masa (la proporción de masa y la proporción molar de PA-1G a PA-2G era aproximadamente 1). Las limas dedo correspondientes a la barra 1110 se recubrieron con una mezcla que era aproximadamente 25 % de PA-1G y 75 % de PA-2G en masa (la proporción de masa y la proporción molar de PA-1G a PA-2G era de aproximadamente 0.33). Las limas dedo correspondientes a la barra 1112 se recubrieron con una mezcla que era PA-2G sustancialmente puro. Cada una de las composiciones se disolvió en etanol a una concentración de 10 mg/mL para formar una solución, y la solución se aplicó a la superficie de las limas dedo para formar los recubrimientos.
Para formar los recubrimientos, las limas dedo se colocaron en bolsas y la solución que contenía la composición se vertió en la bolsa. A continuación, se selló la bolsa y se agitó ligeramente hasta que se humedeció toda la superficie de cada cal dedo. A continuación, se sacaron las limas dedo de la bolsa y se dejaron secar en rejillas de secado. Las limas dedo se mantuvieron en condiciones ambientales a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 23 °C-27 °C y una humedad en el intervalo de aproximadamente 40 %-55 % mientras se secaban y durante todo el tiempo que se probaron.
Como se muestra en la figura 11, las limas dedo (1102) sin recubrir exhibieron una tasa de pérdida de masa promedio de más del 5 % por día. Las tasas de pérdida de masa de las limas dedo recubiertas con la formulación de PA-1G (1104) sustancialmente puro y la formulación de PA-2G (1112) sustancialmente puro exhibieron tasas de pérdida de masa diaria promedio de poco más del 4 % y algo menos del 4 %, respectivamente, que era nominalmente mejor que las limas dedo sin recubrir (1102). Sin embargo, las limas dedo recubiertas con formulaciones de PA-1G sustancialmente puro o PA-2G sustancialmente puro (1104 y 1112, respectivamente) exhibieron residuos pesados en sus superficies. Las limas dedo correspondientes a la barra 1106 (proporción de masa 75:25 de PA-1G a PA-2G, o una proporción de masa de aproximadamente 3) mostraron resultados mejorados, produciendo una tasa de pérdida de masa diaria promedio de menos del 3.5 % pero aun exhibiendo moderado residuos en sus superficies. Los limas
dedo correspondientes a las barras 1108 y 1110 (proporciones de masa de PA-1G a PA-2G de aproximadamente 1 (50:50) y 0.33 (25:75), respectivamente) exhibieron tasas de pérdida de masa por debajo del 3.5 % y por debajo del 2.6 %, respectivamente., que fue una mejora sustancial con respecto a las limas dedo sin recubrir (1102), y tampoco mostró ningún residuo visible en sus superficies.
Ejemplo 8 - Efecto de composiciones que comprenden 1- y 2- monoacilglicéridos sobre aguacates
La figura 12 es un gráfico que muestra el factor de vida útil de los aguacates recubiertos con diversas mezclas de PA-2G (compuesto de fórmula I) y un aditivo de 1-monoacilglicérido (las barras 1202, 1204 y 1206 son para MA-1G; las barras 1212, 1214, y 1216 son para PA-1G; las barras 1222, 1224 y 1226 son para SA-1G). Como se usa en este documento, el término "factor de vida útil" se define como la proporción de la tasa de pérdida de masa promedio del producto agrícola sin recubrir (medida para un grupo de control) a la tasa de pérdida de masa promedio del producto agrícola recubierto correspondiente. Por consiguiente, un mayor factor de vida útil corresponde a una mayor reducción en la tasa de pérdida de masa promedio. Las barras 1202, 1212 y 1222 corresponden a una mezcla 25:75 de 1-monoacilglicéridos a PA-2G (proporción molar de 1-monoacilglicéridos a PA-2G de aproximadamente 0.33). Las barras 1204, 1214 y 1224 corresponden a una mezcla 50:50 de 1-monoacilglicéridos a PA-2G (proporción molar de 1-monoacilglicéridos a PA-2G de aproximadamente 1). Las barras 1206, 1216 y 1226 corresponden a una mezcla 75:25 de 1-monoacilglicéridos a PA-2G (proporción molar de 1-monoacilglicéridos a PA-2G de aproximadamente 3).
Cada barra del gráfico representa un grupo de 30 aguacates. Todos los recubrimientos se formaron sumergiendo los aguacates en una solución que comprendía la mezcla asociada disuelta en etanol sustancialmente puro a una concentración de 5 mg/mL, colocando los aguacates en rejillas de secado y permitiendo que los aguacates se secaran en condiciones ambientales a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 23 °C-27 °C y la humedad en el intervalo de aproximadamente 40 %-55 %. Los aguacates se mantuvieron en estas mismas condiciones de temperatura y humedad durante todo el tiempo que se probaron.
Como se ve, para las combinaciones MA-1G/PA-2G y SA-1G/PA-2G, el mayor factor de vida útil se logró para una proporción molar de 1-monoacilglicérido a PA-2G de aproximadamente 0.33. Adicionalmente, para ambas combinaciones, los aguacates recubiertos con las mezclas de proporción molar 25:75 (es decir, una proporción molar de aproximadamente 0.33) y 50:50 (es decir, una proporción molar de aproximadamente 1) no exhibieron ningún residuo visible en sus superficies, mientras que los aguacates con mezclas 75:25 exhibieron residuos moderados a pesados. Para el caso de las combinaciones PA-1G/PA-2G, si bien el factor de vida útil de los aguacates recubiertos con la mezcla 75:25 fue superior al de los aguacates recubiertos con la mezcla 25:75, los aguacates recubiertos con la mezcla 75:25 exhibieron residuos moderados a pesados, mientras que los aguacates recubiertos con las mezclas 25:75 y 50:50 no exhibieron residuos visibles. Aunque no se muestra, no se formaron recubrimientos a partir de mezclas que contuvieran un solo constituyente de cualquiera de los compuestos ilustrados en la figura 12 eran indetectables para el ojo humano.
Ejemplo 9 Efecto de composiciones que comprenden 2-monoacilglicéridos y aditivos sobre aguacates
La figura 13 es un gráfico que muestra el factor de vida útil de los aguacates recubiertos con diversas mezclas de PA-2G (compuesto de fórmula I) y un aditivo de ácido graso (las barras 1302, 1304 y 1306 son para MA; las barras 1312, 1314 y 1316 son para PA; las barras 1322, 1324 y 1326 son para SA). Las barras 1302, 1312 y 1322 corresponden a una mezcla 25:75 de ácido graso a PA-2G (proporción molar de ácido graso a PA-2G de aproximadamente 0.33). Las proporciones de masa son aproximadamente 0.23, 0.25 y 0.28, respectivamente. Las barras 1304, 1314 y 1324 corresponden a una mezcla 50:50 de ácido graso a PA-2G (proporción molar de ácido graso a PA-2G de aproximadamente 1). Las proporciones de masa son aproximadamente 0.35, 0.39 y 0.43, respectivamente. Las barras 1306, 1316 y 1326 corresponden a una mezcla 75:25 de ácido graso a PA-2G (proporción molar de ácido graso a PA-2G de aproximadamente 3). Las proporciones de masa son aproximadamente 2.1, 2.3 y 2.6, respectivamente.
Cada barra del gráfico representa un grupo de 30 aguacates. Todos los recubrimientos se formaron sumergiendo los aguacates en una solución que comprendía la mezcla asociada disuelta en etanol sustancialmente puro a una concentración de 5 mg/mL, colocando los aguacates en rejillas de secado y permitiendo que los aguacates se secaran en condiciones ambientales a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 23 °C-27 °C y la humedad en el intervalo de aproximadamente 40 %-55 %. Los aguacates se mantuvieron en estas mismas condiciones de temperatura y humedad durante todo el tiempo que se probaron.
Como se ve, para las tres combinaciones, el mayor factor de vida útil se logró para una proporción molar de ácido graso a PA-2G de aproximadamente 0.33. Adicionalmente, para todas estas combinaciones, los aguacates recubiertos con las mezclas de proporción molar 25:75 y 50:50 no exhibieron residuos visibles en sus superficies, mientras que los aguacates con mezclas 75:25 exhibieron residuos moderados a pesados. Aunque no se muestra, no se formaron recubrimientos a partir de mezclas que contuvieran un solo constituyente de cualquiera de los compuestos ilustrados en la figura 13 eran indetectables para el ojo humano.
La figura 14 es un gráfico que muestra el factor de vida útil de los aguacates recubiertos con diversos otros compuestos. Cada barra del gráfico representa un grupo de 30 aguacates. Todos los recubrimientos se formaron sumergiendo los aguacates en una solución que comprendía la mezcla asociada disuelta en etanol sustancialmente
puro a una concentración de 5 mg/mL, colocando los aguacates en rejillas de secado y permitiendo que los aguacates se secaran en condiciones ambientales a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 23 °C-27 °C y la humedad en el intervalo de aproximadamente 40 %-55 %. Los aguacates se mantuvieron en estas mismas condiciones de temperatura y humedad durante todo el tiempo que se probaron.
Las barras 1401-1403 corresponden a mezclas de PA-2G (compuesto de fórmula I) con palmitato de etilo como aditivo. Las barras 1411-1413 corresponden a mezclas de PA-2G (compuesto de fórmula I) con ácido oleico (ácido graso insaturado) como aditivo. Las barras 1401 y 1411 corresponden a una mezcla 25:75 de aditivo a PA-2G (proporción molar de aditivo a PA-2G de aproximadamente 0.33). Las proporciones de masa son ambas de aproximadamente 0.86. Las barras 1402 y 1412 corresponden a una mezcla 50:50 de aditivo a PA-2G (proporción molar de aditivo a PA-2G de aproximadamente 1). Las proporciones de masa de ambos son de aproximadamente 0.43. Las barras 1403 y 1413 corresponden a una mezcla 75:25 de aditivo a PA-2G (proporción molar de aditivo a PA-2G de aproximadamente 3). Las proporciones de masa son ambas de aproximadamente 2.58. Como se vio para las combinaciones de PA-2G y EtPA, así como para las combinaciones de PA-2G y OA, el mayor factor de vida útil se logró con una proporción molar de aditivo a PA-2G de aproximadamente 0.33.
Las barras 1421-1423, 1431-1433 y 1441-1443 corresponden a recubrimientos formados por un compuesto de fórmula II (por ejemplo, un 1-monoacilglicérido) y un aditivo (por ejemplo, un ácido graso). Las barras 1421-1423 corresponden a mezclas de SA-1G (compuesto de fórmula II) con ácido mirístico como aditivo. Las barras 1431-1433 corresponden a mezclas de SA-1G (compuesto de fórmula II) con ácido palmítico como aditivo. Las barras 1441-1443 corresponden a mezclas de SA-1G (compuesto de fórmula II) con ácido esteárico como aditivo. Las barras 1421, 1431 y 1441 corresponden a una mezcla 25:75 de ácido graso a SA-1G (proporción molar de ácido graso a SA-1G de aproximadamente 0.33). Las proporciones de masa son aproximadamente 0.21, 0.23 y 0.26, respectivamente. Las barras 1422, 1432 y 1442 corresponden a una mezcla 50:50 de ácido graso a SA-1G (proporción molar de ácido graso a SA-1G de aproximadamente 1). Las proporciones de masa son aproximadamente 0.32, 0.35 y 0.40, respectivamente. Las barras 1423, 1443 y 1443 corresponden a una mezcla 75:25 de ácido graso a SA-1G (proporción molar de ácido graso a SA-1G de aproximadamente 3). Las proporciones de masa son aproximadamente 1.89, 2.13 y 2.37, respectivamente. Como se ve para las tres combinaciones, el mayor factor de vida útil se logró para una proporción molar de ácido graso a SA-1G de aproximadamente 0.33.
Refiriéndose todavía a la figura 14, mientras que los mayores factores de vida útil para combinaciones de SA-1G y un ácido graso se observaron para una proporción molar de aditivo a SA-1G de aproximadamente 0.33, la proporción molar de aditivo a SA-1G correspondiente a la menor cantidad de residuos en el superficie fue de aproximadamente 42:58 para cada una de las combinaciones. Se encontró que lo mismo también era cierto para recubrimientos formados por otras combinaciones de ácidos grasos y 1-monoacilglicéridos, cuyos resultados se muestran en la figura 15. Para las diversas combinaciones de ácidos grasos y 1-monoacilglicéridos que se probaron, algunas siempre exhibieron algún nivel de residuos, mientras que para algunas hubo un intervalo muy estrecho de proporciones en las que no se observaron residuos visibles. Sin embargo, sin pretender ceñirse a la teoría, debido a que la formación de residuos es sensible a los cambios en las condiciones de secado (por ejemplo, temperatura y presión), tener una ventana de procedimiento tan estrecha probablemente resulte en una menor reproducibilidad en términos de supresión de residuos visibles en un amplia gama de condiciones de secado.
La figura 15 es un gráfico que muestra el factor de vida útil para aguacates cada uno recubierto con una mezcla que incluye un compuesto de fórmula II y un aditivo de ácido graso. Todas las mezclas eran una mezcla 1:1 por proporción molar del compuesto de fórmula II y el ácido graso. Las barras 1501-1503 corresponden a recubrimientos con MA-1G como compuesto de fórmula II y mA (1501), PA (1502) y SA (1503) como aditivo de ácido graso. Las proporciones de masa son aproximadamente 1.32, 1.18 y 1.06, respectivamente. Las barras 1511-1513 corresponden a recubrimientos con PA-1G como compuesto de fórmula II y MA (1511), PA (1512) y SA (1513) como aditivo de ácido graso. Las proporciones de masa son aproximadamente 1.44, 1.29 y 1.16, respectivamente. Las barras 1521-1523 corresponden a recubrimientos con SA-1G como compuesto de fórmula II y MA (1521), PA (1522) y SA (1523) como aditivo de ácido graso. Las proporciones de masa son aproximadamente 1.57, 1.39 y 1.25, respectivamente. Cada barra del gráfico representa un grupo de 30 aguacates. Todos los recubrimientos se formaron sumergiendo los aguacates en una solución que comprendía la mezcla asociada disuelta en etanol sustancialmente puro a una concentración de 5 mg/mL, colocando los aguacates en rejillas de secado y permitiendo que los aguacates se secaran en condiciones ambientales a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 23 °C-27 °C y la humedad en el intervalo de aproximadamente 40 %-55 %. Los aguacates se mantuvieron en estas mismas condiciones de temperatura y humedad durante todo el tiempo que se probaron.
Como se muestra, el factor de vida útil tendía a aumentar a medida que aumentaba la longitud de la cadena de carbono del 1-monoacilglicérido. Por ejemplo, todas las mezclas que tenían un 1-monoacilglicérido con una longitud de cadena de carbono superior a 13 exhibieron un factor de vida útil mayor que 1.2, todas las mezclas que tenían un 1-monoacilglicérido con una longitud de cadena de carbono superior a 15 presentaban un factor de vida útil mayor que 1.35, y todas las mezclas que tenían un 1-monoacilglicérido con una longitud de cadena de carbono superior a 17 presentaban un factor de vida útil mayor que 1.6.
La figura 16 es un gráfico que muestra el factor de vida útil para aguacates, cada uno recubierto con una mezcla que incluye dos compuestos diferentes de fórmula II, mezclados en una proporción molar de 1:1, donde para cada mezcla
los 2 compuestos de fórmula II tienen una cadena de carbono de diferente longitud. La barra 1602 corresponde a una mezcla de SA-1G (C18) y PA-1G (C16), la barra 1604 corresponde a una mezcla de SA-1G (C18) y MA-1G (C14), y la barra 1606 corresponde a una mezcla de PA-1G (C16) y MA-1G (C14). Cada barra del gráfico representa un grupo de 30 aguacates. Todos los recubrimientos se formaron sumergiendo los aguacates en una solución que comprendía la mezcla asociada disuelta en etanol sustancialmente puro a una concentración de 5 mg/mL, colocando los aguacates en rejillas de secado y permitiendo que los aguacates se secaran en condiciones ambientales a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 23 °C-27 °C y la humedad en el intervalo de aproximadamente 40 %-55 %. Los aguacates se mantuvieron en estas mismas condiciones de temperatura y humedad durante todo el tiempo que se probaron. Como se muestra, la mezcla PA-1G/MA-1G (1606) dio como resultado un factor de vida útil superior a 1.4, la mezcla SA-1G/PA-1G (1602) dio como resultado un factor de vida útil superior a 1.5 y la mezcla SA-1G/MA-1G (1604) dio como resultado un factor de vida útil de aproximadamente 1.6.
Las figuras 17 y 18 son gráficos que muestran el factor de vida útil para aguacates recubiertos con mezclas de compuestos binarios o ternarios. Cada barra en ambos gráficos representa un grupo de 30 aguacates. Todos los recubrimientos se formaron sumergiendo los aguacates en una solución que comprendía la mezcla asociada disuelta en etanol sustancialmente puro a una concentración de 5 mg/mL, colocando los aguacates en rejillas de secado y permitiendo que los aguacates se secaran en condiciones ambientales a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 23 °C-27 °C y la humedad en el intervalo de aproximadamente 40 %-55 %. Los aguacates se mantuvieron en estas mismas condiciones de temperatura y humedad durante todo el tiempo que se probaron.
El estudio ilustrado en la figura 17 se dirigió a examinar los efectos de agregar un segundo aditivo a una mezcla que incluye un compuesto de fórmula I y un primer aditivo (el primer aditivo es diferente del segundo aditivo) para reducir la cantidad relativa del compuesto de fórmula I en la mezcla mientras mantiene un recubrimiento eficaz sin precipitados visibles u otros residuos visibles. Debido a que en algunas realizaciones los compuestos de fórmula I pueden ser más costosos de producir y pueden ser menos estables (por ejemplo, pueden convertirse en otros tipos de compuestos con el tiempo debido a las fuerzas impulsoras del equilibrio) que otros tipos de compuestos (por ejemplo, ácidos grasos y compuestos de fórmula II), la reducción de la composición relativa del compuesto de fórmula I en la mezcla puede, en algunas realizaciones, reducir el coste así como aumentar la estabilidad de la mezcla.
La barra 1702 corresponde a aguacates recubiertos con una mezcla que incluye SA-1G (primer aditivo, compuesto de fórmula II) y PA-2G (compuesto de fórmula I) mezclados en una proporción de masa de 30:70 (proporción molar 28:72). Este recubrimiento dio como resultado un factor de vida útil de aproximadamente 1.6, y el recubrimiento también estaba libre de precipitados visibles u otros residuos visibles. La barra 1704 corresponde a aguacates recubiertos con una mezcla que incluye SA-1G, PA-2G y PA mezclados en una proporción de masa respectiva de 30:50:20 (27:48:25 proporción molar). Es decir, en comparación con los compuestos correspondientes a la barra 1702, la formulación de recubrimiento de la barra 1704 podría formarse eliminando una porción de PA-2G en la formulación correspondiente a la barra 1702 y reemplazándola con PA, de modo que la formulación de la barra 1704 era 50 % de compuestos de fórmula I (en masa) y 50 % de aditivos (en masa) (proporción molar 48:52). Como se muestra, el factor de vida útil solo se reduce ligeramente (en comparación con la barra 1702) a aproximadamente 1.55, y se encontró que el recubrimiento estaba libre de precipitados visibles y otros residuos visibles. La barra 1706 corresponde a aguacates recubiertos con una mezcla que incluye SA-1G, PA-2G y PA mezclados en una proporción de masa respectiva de 30:30:40 (es decir, eliminando PA-2G adicional y reemplazándolo con PA) (proporción molar 25:27:47). En este caso, la formulación era solo 30 % de compuestos de fórmula I (en masa) y 70 % de aditivos (en masa) (proporción molar 27:73). Como se muestra, aunque el factor de vida útil se reduce (en comparación con las barras 1702 y 1704) a aproximadamente 1.43, esta formulación de recubrimiento aún fue muy eficaz para reducir la tasa de pérdida de masa en los aguacates, y también se encontró que el recubrimiento estaba libre de precipitados visibles y otros residuos visibles.
Como se describió anteriormente, se pudieron hacer mezclas de dos componentes que carecían de un compuesto de fórmula I que dieran como resultado recubrimientos que reducían la pérdida de humedad y también estaban libres de precipitados visibles y otros residuos visibles. Sin embargo, en algunas realizaciones, la ventana del procedimiento para estas mezclas puede ser estrecha y las pequeñas variaciones en la composición, las condiciones durante el secado u otras variables del procedimiento tienden a dar como resultado la formación de precipitados o residuos visibles. La figura 18 ilustra los resultados de un estudio dirigido a la formación de recubrimientos con mezclas de 3 componentes que carecían de un compuesto de fórmula I, y para los cuales una amplia gama de variaciones de composición aún podrían dar como resultado recubrimientos que proporcionaran una barrera eficaz contra la pérdida de humedad mientras que al mismo tiempo esté libre de precipitados visibles y otros residuos visibles. La barra 1802 corresponde a aguacates recubiertos con una mezcla que incluye SA-1G (compuesto de fórmula II) y PA (primer ácido graso) mezclados en una proporción de masa de 50:50 (proporción molar 42:58). El factor de vida útil de estos aguacates fue de aproximadamente 1.47. Aunque los recubrimientos no formaron ningún precipitado visible u otros residuos visibles, se encontró que pequeñas variaciones de esta proporción de masa 50:50 causaban precipitados/residuos visibles.
La barra 1804 corresponde a aguacates recubiertos con una mezcla que incluye SA-1G, OA y PA mezclados en una proporción de masa respectiva de 45:10:45 (proporción molar 37:11:52). Es decir, en comparación con los compuestos correspondientes a la barra 1802, la formulación de recubrimiento de la barra 1804 podría formarse eliminando partes iguales (en masa) de SA-1G y PA en la formulación de la barra 1802 y reemplazándolos con OA. El factor de vida útil
de estos aguacates seguía siendo superior a 1.4 y no se detectaron precipitados visibles ni otros residuos. Adicionalmente, esta combinación fue sustancialmente menos sensible a las variaciones en la composición de la formulación y las condiciones del procedimiento en comparación con la mezcla de compuestos binarios de la barra 1802; las variaciones modestas en la composición o las condiciones del procedimiento no dieron como resultado la formación de precipitados visibles u otros residuos visibles, y se mantuvieron las propiedades de barrera contra el agua de los recubrimientos.
La barra 1806 corresponde a aguacates recubiertos con una mezcla que incluye SA-1G, OA y PA mezclados en una proporción de masa respectiva de 40:20:40 (proporción molar 33:21:46). Es decir, en comparación con los compuestos correspondientes a la barra 1804, la formulación de recubrimiento de la barra 1804 podría formarse eliminando además porciones iguales (en masa) de SA-1G y PA en la formulación de la barra 1804 y reemplazándolos con OA. El factor de vida útil de estos aguacates fue superior a 1.3 y no se detectaron precipitados visibles ni otros residuos. Adicionalmente, al igual que con la combinación de la barra 1804, esta combinación fue sustancialmente menos sensible a las variaciones en la composición de la formulación y las condiciones del procedimiento en comparación con la mezcla de compuestos binarios de la barra 1802; las variaciones modestas en la composición o las condiciones del procedimiento no dieron como resultado la formación de precipitados visibles u otros residuos visibles, y se mantuvieron las propiedades de barrera contra el agua de los recubrimientos
Anteriormente se han descrito diversas implementaciones de los métodos y las composiciones usadas en los mismos.
Claims (14)
1. Un método de formación de un recubrimiento protector, que comprende:
(i) proporcionar una solución que comprende una composición disuelta en un disolvente, comprendiendo la composición un compuesto de fórmula I:
y un aditivo, en el que el aditivo es un compuesto de fórmula II:
en la que para cada fórmula:
cada Ra es independientemente -H o - alquilo C1-C6;
cada Rb es-H;
R1, R2, R5, R6, R9, R10, R11, R12 y R13 son cada uno independientemente, en cada ocurrencia, -H, -OR14, -alquilo C1-C6, o -alquenilo C2-C6;
R3, R4, R7y R8 son cada uno independientemente, en cada ocurrencia, -H, -OR14,-alquilo C1-C6, o -alquenilo C2-C6; o R3 y R4 pueden combinarse con los átomos de carbono a los que están unidos para formar un heterociclo de anillo de 3 a 6 miembros; y/o
R7 y R8 pueden combinarse con los átomos de carbono a los que están unidos para formar un heterociclo de anillo de 3 a 6 miembros;
R14 es independientemente, en cada ocurrencia, -H o -alquilo C1-C6;
el símbolo representa un enlace simple o un enlace doble cis o trans\
n es 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8;
m es 0, 1, 2 o 3;
q es 0, 1, 2, 3, 4 o 5; y
r es 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8;
en la que la proporción molar del aditivo al compuesto de fórmula I está en un intervalo de 0.1 a 1, y
en la que la cadena de carbono de los compuestos de fórmula I y fórmula II es independientemente C12-C22, que tiene una cadena de 11 a 21 átomos de carbono unida al carbono del carbonilo;
(ii) aplicar la solución a la superficie de un sustrato; y
(iii) hacer que la composición solidifique sobre la superficie y forme el recubrimiento protector.
2. El método de la reivindicación 1, en el que el recubrimiento protector se caracteriza por estar libre de residuos visibles superior al 0.25 pm2 de área.
3. El método de la reivindicación 1, en el que el recubrimiento protector tiene una transmitancia promedio de al menos 60 % para luz en el intervalo visible.
4. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en el que el recubrimiento protector tiene menos de 3 micrómetros de espesor.
5. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en el que la longitud de la cadena de carbono del compuesto de fórmula I es la misma que la longitud de la cadena de carbono del compuesto de fórmula II.
6. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en el que la longitud de la cadena de carbono del compuesto de fórmula I es diferente de la longitud de la cadena de carbono del compuesto de fórmula II.
7. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en el que el compuesto de fórmula I se selecciona del grupo que consiste en:
8. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en el que R1, R2, 
R6, R7, R8, son cada uno -H.
9. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en el que el aditivo comprende un primer aditivo de fórmula II y un segundo aditivo diferente del primer aditivo.
10. El método de la reivindicación 9, en el que el segundo aditivo es un ácido graso y el primer aditivo es el compuesto de fórmula II.
11. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en el que el disolvente comprende etanol.
12. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en el que la concentración de la composición en el disolvente es de al menos 0.5 mg/mL.
13. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en el que el recubrimiento protector es comestible.
14. El método de la reivindicación 13, en el que el sustrato es comestible.
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| CN113038824B (zh) * | 2018-09-05 | 2023-07-18 | 阿比尔技术公司 | 用于保护性涂层的化合物和制剂 |
| CN109699738A (zh) * | 2019-01-21 | 2019-05-03 | 沈阳农业大学 | 一种延长软枣猕猴桃果实保鲜期的方法 |
| US20200383343A1 (en) * | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Apeel Technology, Inc. | Method of protecting items from degradation and decomposition |
| WO2021178581A1 (en) * | 2020-03-03 | 2021-09-10 | Apeel Technology, Inc. | Methods and compositions for improving the properties and productivity of plants |
| JP2023516406A (ja) * | 2020-03-04 | 2023-04-19 | アピール テクノロジー，インコーポレイテッド | 被覆された農産物及び対応する方法 |
| EP4161281A1 (en) | 2020-06-07 | 2023-04-12 | Comestaag LLC | Barrier coating compositions for perishables and methods, kits and coated items relating thereto |
| EP4161280A1 (en) | 2020-06-07 | 2023-04-12 | Comestaag LLC | Selectively treating plant items |
| WO2022087632A1 (en) * | 2020-10-23 | 2022-04-28 | Apeel Technology, Inc. | Devices, systems, and methods for coating products |
| MX2023004343A (es) | 2020-10-30 | 2023-05-08 | Apeel Tech Inc | Composiciones y metodos de preparacion de las mismas. |
Family Cites Families (260)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1016761A (en) | 1909-04-16 | 1912-02-06 | Charles C Moore | Process of producing starch and glucose. |
| GB421649A (en) | 1932-06-28 | 1934-12-28 | Du Pont | Improvements in or relating to the manufacture of waterproof and oilproof material |
| US1943468A (en) | 1932-11-22 | 1934-01-16 | Wilbur White Chemical Company | Wax emulsion coating, and coating process |
| US2363232A (en) | 1934-09-13 | 1944-11-21 | Brogdex Co | Processes of and compositions for protectively coating fresh fruits or vegetables |
| US2222000A (en) | 1937-06-02 | 1940-11-19 | Schmidt Erich Kurt Julius | Process for the preservation of eggs and fresh fruit |
| US2213557A (en) | 1937-08-26 | 1940-09-03 | Du Pont | Produce coating compositions |
| US2223168A (en) | 1938-04-05 | 1940-11-26 | Nat Oil Prod Co | Process of removing spray residues |
| US2275659A (en) | 1939-02-25 | 1942-03-10 | Johnson & Son Inc S C | Water removable wax coating |
| US2324448A (en) | 1939-03-08 | 1943-07-13 | Wehrli Gottlieb | Method and product for producing a cleansing and preserving coating on fruits and vegetables |
| US2342063A (en) | 1940-07-31 | 1944-02-15 | Fmc Corp | Method for treating fruit |
| US2333887A (en) | 1941-07-26 | 1943-11-09 | Lorenz M Redlinger | Protective coating and process of manufacture therefor |
| US2472794A (en) | 1944-09-15 | 1949-06-14 | M W Engleman | Removal of surface moisture from wet articles |
| NL150959B (nl) | 1950-01-11 | Comp Generale Electricite | Aansluiting voor oliekabels. | |
| US2697793A (en) | 1951-12-12 | 1954-12-21 | Research Corp | Induction-conduction charging of electrostatic generators |
| US2857282A (en) | 1957-09-27 | 1958-10-21 | Eugene F Jansen | Inhibition of enzymes in plant tissue |
| US3189467A (en) | 1959-12-14 | 1965-06-15 | Fmc Corp | Preservation of perishable products |
| US3208951A (en) | 1961-10-30 | 1965-09-28 | Ht Res Inst | Electrostatic encapsulation |
| US3232765A (en) | 1962-12-17 | 1966-02-01 | Grace W R & Co | Water-in-oil chocolate emulsion |
| NL6501508A (es) | 1964-04-07 | 1965-10-08 | ||
| US3471303A (en) | 1966-03-07 | 1969-10-07 | Archer Daniels Midland Co | Edible coating compositions and method for coating food |
| US3715024A (en) | 1971-04-23 | 1973-02-06 | Fmc Corp | Fruit orienting apparatus |
| US4002775A (en) | 1973-07-09 | 1977-01-11 | Kabara Jon J | Fatty acids and derivatives of antimicrobial agents |
| US4115313A (en) | 1974-10-08 | 1978-09-19 | Irving Lyon | Bile acid emulsions |
| DE2449847B2 (de) | 1974-10-19 | 1978-12-21 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von sehr reinen Carbonsäure-1-monoglyceriden |
| SU514588A1 (ru) * | 1974-11-15 | 1976-05-25 | Ордена Трудового Красного Знамени Институт Химических Наук Ан Казахской Сср | Состав дл покрыти фруктов и овощей |
| DE2505428C3 (de) * | 1975-02-08 | 1981-04-09 | Müller's Mühle Müller GmbH & Co KG, 4650 Gelsenkirchen | Verwendung einer Emulsion zur Erzeugung eines Glasurüberzuges auf geschälten Erbsen |
| US3997674A (en) | 1975-02-25 | 1976-12-14 | Tsukihoshi Kasei Kabushiki Kaisha | Preservation of agricultural products |
| ZA791659B (en) | 1978-04-17 | 1980-04-30 | Ici Ltd | Process and apparatus for spraying liquid |
| IL59407A (en) | 1979-03-06 | 1983-12-30 | Sanofi Sa | Di-n-propylacetic acid diesters of glycerol,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4654370A (en) | 1979-03-12 | 1987-03-31 | Abbott Laboratories | Glyceryl valproates |
| SE442705B (sv) * | 1979-05-08 | 1986-01-27 | Viktor Kare Larsson | Medel for bildande av ett skyddsskikt pa ett underlag i form av hud eller slemhinna samt forfarande for att bilda ett skyddsskikt pa huden i icke-terapeutiskt syfte med hjelp av detta medel |
| US4353962A (en) | 1980-05-15 | 1982-10-12 | Environmental Chemicals, Inc. | In-flight encapsulation of particles |
| JPS58500285A (ja) * | 1981-03-17 | 1983-02-24 | ビオグラム・アクチエボラーグ | 殺菌性組成物 |
| JPS5889140A (ja) | 1981-11-24 | 1983-05-27 | Koutou Kk | 青果物の被膜剤組成物 |
| US4421775A (en) | 1982-06-04 | 1983-12-20 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Method for removing the outer waxy cutin-containing layer from papaya |
| EP0104043A3 (en) | 1982-09-20 | 1984-06-06 | Ajinomoto Co., Inc. | Foodstuffs and pharmaceuticals |
| US4726898A (en) | 1982-09-30 | 1988-02-23 | Pennwalt Corporation | Apparatus for spinning fruit for sorting thereof |
| FR2563974B1 (fr) | 1984-05-09 | 1988-11-18 | Xeda International | Compositions destinees au traitement des fruits et des legumes par thermonebulisation et procede de traitement utilisant cette composition |
| US5051448A (en) | 1984-07-24 | 1991-09-24 | The Mclean Hospital Corporation | GABA esters and GABA analog esters |
| FI77441C (fi) | 1985-03-04 | 1989-03-10 | Kemira Oy | Foerfarande foer omvandling av vaextmaterial till kemikalier. |
| US4661359A (en) | 1985-06-03 | 1987-04-28 | General Mills, Inc. | Compositions and methods for preparing an edible film of lower water vapor permeability |
| US4710228A (en) | 1985-10-16 | 1987-12-01 | General Mills, Inc. | Edible coating composition and method of preparation |
| US4820533A (en) | 1985-10-16 | 1989-04-11 | General Mills, Inc. | Edible barrier for composite food articles |
| JPH0724544B2 (ja) | 1985-11-26 | 1995-03-22 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 生野菜の大腸菌殺菌と鮮度保持 |
| US4874618A (en) | 1985-12-27 | 1989-10-17 | General Mills, Inc. | Package containing a moisture resistant edible internal barrier |
| US4649057A (en) | 1985-12-30 | 1987-03-10 | Thomson Tom R | Preservative coating and method for preserving fresh foods |
| DE3622191A1 (de) | 1986-07-02 | 1988-01-07 | Ni I Sadovodstva Necernozemnoj | Gemisch zur obst- und gemuesefrischhaltung |
| CN86104531A (zh) | 1986-07-07 | 1988-02-17 | 非黑土地带园花分区科学研究所 | 水果、浆果和蔬菜的保鲜组合物 |
| GB8617527D0 (en) | 1986-07-17 | 1986-08-28 | Ici Plc | Spraying process |
| JP2519455B2 (ja) | 1987-06-05 | 1996-07-31 | 株式会社コーセー | 乳化組成物 |
| US4959232A (en) | 1989-04-26 | 1990-09-25 | Red Arrow Products Company, Inc. | Process for making liquid smoke compositions and resin treated liquid smoke compositions |
| US5126153A (en) | 1988-05-13 | 1992-06-30 | Basic American Foods, Inc. | Compositions and methods for inhibiting browning of processed produce |
| DE3825248A1 (de) | 1988-07-25 | 1990-02-01 | Peter Siegfried | Verfahren zur herstellung von reinen monoglyceriden und reinen diglyceriden aus einem gemisch, das mono-, di- und triglyceride enthaelt |
| US6740731B2 (en) | 1988-08-08 | 2004-05-25 | Cargill Dow Polymers Llc | Degradation control of environmentally degradable disposable materials |
| US4960600A (en) | 1988-12-21 | 1990-10-02 | The Procter & Gamble Co. | Polyol polyesters as a protective moisture barrier for foods |
| US5019403A (en) | 1989-12-13 | 1991-05-28 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Coatings for substrates including high moisture edible substrates |
| JPH0416173A (ja) * | 1990-05-09 | 1992-01-21 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 野菜類、果実類の鮮度保持剤 |
| US5137743A (en) | 1990-09-07 | 1992-08-11 | Opta Food Ingredients, Inc. | Foods having an oil phase thickened with an oil soluble polyester |
| US5124094A (en) | 1991-03-21 | 1992-06-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Apparatus and method for constraining a rotating tube of material |
| US5198254A (en) | 1991-04-03 | 1993-03-30 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Composition and method of increasing stability of fruits, vegetables or fungi |
| US5366995A (en) | 1991-05-01 | 1994-11-22 | Mycogen Corporation | Fatty acid based compositions for the control of established plant infections |
| JP2969234B2 (ja) | 1991-07-19 | 1999-11-02 | 株式会社アドバンス | Ａｃａｔ阻害剤 |
| WO1993006735A1 (en) | 1991-10-10 | 1993-04-15 | Vioryl S.A. | Post-harvest fruit protection using components of natural essential oils in combination with coating waxes |
| USH1591H (en) | 1992-10-09 | 1996-09-03 | Fulcher; John | Preparation of flavor-enhanced reduced calorie fried foods |
| WO1994026854A1 (en) | 1993-05-13 | 1994-11-24 | Loders-Croklaan | Process for production of human milk fat replacers |
| JPH0778098A (ja) | 1993-09-08 | 1995-03-20 | Fujitsu Ltd | ファイル管理システム |
| JPH0775519A (ja) | 1993-09-10 | 1995-03-20 | Hiroyoshi Hamanaka | 生鮮植物製品 |
| US5498295A (en) | 1993-11-01 | 1996-03-12 | The Procter & Gamble Company | Cleaning methods and compositions for produce |
| IL107768A0 (en) | 1993-11-26 | 1994-02-27 | Shira Aeroponics 1984 Ltd | Treatment of agricultural produce |
| CN1103548A (zh) | 1993-12-11 | 1995-06-14 | 吴谋成 | 一种保鲜剂 |
| US5483871A (en) | 1994-02-24 | 1996-01-16 | Sunkist Growers, Inc. | Apparatus for spray washing fruit in a brush bed |
| US5543164A (en) | 1994-06-17 | 1996-08-06 | The Regents Of The University Of California | Water-insoluble protein-based edible barrier coatings and films |
| JPH0856564A (ja) | 1994-08-25 | 1996-03-05 | Mitsubishi Chem Corp | 青果物の果皮障害防止方法及びそのための剤 |
| SE518619C2 (sv) | 1994-12-09 | 2002-10-29 | Gs Dev Ab | Komposition för reglerad frisättning innehållande monokaproin |
| US5741505A (en) | 1995-01-20 | 1998-04-21 | Mars, Incorporated | Edible products having inorganic coatings |
| US6010726A (en) | 1995-06-02 | 2000-01-04 | Kalamazoo Holdings, Inc. | Electrostatic deposition of edible liquid condiment compositions upon edible food substrates and thus-treated products |
| US20050233039A1 (en) | 1995-07-11 | 2005-10-20 | Wolfe Steven K | Method for cleaning, packing, and transporting vegetables |
| US5827553A (en) | 1995-11-06 | 1998-10-27 | Mantrose-Haeuser Co., Inc. | Edible adhesive |
| WO1997035929A1 (en) | 1996-03-26 | 1997-10-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cationically polymerizable compositions capable of being applied by electrostatic assistance |
| US20080119772A1 (en) | 2001-01-11 | 2008-05-22 | Ronald Alan Coffee | Dispensing device and method for forming material |
| GB9623634D0 (en) | 1996-11-13 | 1997-01-08 | Bpsi Holdings Inc | Method and apparatus for the coating of substrates for pharmaceutical use |
| DE19706023A1 (de) | 1997-02-17 | 1998-08-20 | Bayer Ag | Abbau von biologisch abbaubaren Polymeren mit Enzymen |
| JPH10298003A (ja) | 1997-04-22 | 1998-11-10 | Nakano Vinegar Co Ltd | カット野菜の鮮度保持組成物 |
| KR20010013377A (ko) | 1997-06-04 | 2001-02-26 | 데이비드 엠 모이어 | 마일드한 잔류성 항균 조성물 |
| US5939117A (en) | 1997-08-11 | 1999-08-17 | Mantrose-Haeuser Co., Inc. | Methods for preserving fresh fruit and product thereof |
| US6241971B1 (en) | 1997-09-25 | 2001-06-05 | The Procter & Gamble Company | Hair styling compositions comprising mineral salt, lipophilic material, and low levels of surfactant |
| US5925395A (en) | 1998-01-09 | 1999-07-20 | Mantrose-Haeuser Co., Inc. | Methods for preserving fresh vegetables |
| US6033705A (en) | 1998-07-08 | 2000-03-07 | Isaacs; Charles E. | Method for treating foodstuffs to reduce or prevent microbial activity |
| US8424243B1 (en) | 1998-10-27 | 2013-04-23 | The United States Of America As Represented By Secretary Of Agriculture | Use of coated protective agent to protect horticultural crops from disease |
| NL1010673C2 (nl) | 1998-11-27 | 2000-05-30 | Stork Pmt | Toevoegen van additief aan een vleesprodukt. |
| US6723364B1 (en) | 1998-12-03 | 2004-04-20 | Xeda International | Fog treatment method using a liquid composition for treating fruits and vegetables and implementing device |
| IN192832B (es) | 1998-12-09 | 2004-05-22 | Council Scient Ind Res | |
| IL133827A (en) | 1999-01-13 | 2004-02-08 | Agway Inc | Process for preserving fresh produce and coating composition therefor |
| US6165529A (en) | 1999-01-13 | 2000-12-26 | Planet Polymer Technologies, Inc. | Process for preventing fresh produce and coating composition therefor |
| ES1041955Y (es) | 1999-02-01 | 2000-01-16 | Fernandez Ruben Benigno Lopez | Limpiadora automatica de frutos carnosos. |
| US6162475A (en) | 1999-03-30 | 2000-12-19 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Edible food coatings containing polyvinyl acetate |
| AU6605500A (en) | 1999-07-06 | 2001-01-22 | Regents Of The University Of California, The | Methods for the amelioration of neuropsychiatric disorders by inhibiting the inactivating transport of endogenous cannabinoid substances |
| US6392070B1 (en) | 1999-08-10 | 2002-05-21 | Regents Of The University Of Minnesota | Birch bark processing and the isolation of natural products from birch bark |
| US6254645B1 (en) | 1999-08-20 | 2001-07-03 | Genencor International, Inc. | Enzymatic modification of the surface of a polyester fiber or article |
| AU2001229462A1 (en) | 2000-01-14 | 2001-07-24 | The Procter And Gamble Company | Vase-added compositions for controlling plant and flower moisture transpiration rates |
| US6348217B1 (en) | 2000-08-04 | 2002-02-19 | Mantrose-Haeuser Co. Inc. | Method for preparing stable bleached shellac |
| CA2462265C (en) | 2000-10-23 | 2013-11-19 | Simon Fraser University | Method and apparatus for producing a discrete particle |
| GB0104268D0 (en) | 2001-02-21 | 2001-04-11 | Unilever Plc | Antiperspirant or deodorant compositions |
| JP3583380B2 (ja) | 2001-04-26 | 2004-11-04 | 高砂香料工業株式会社 | コーティング剤およびコーティング粉末 |
| IL144058A (en) | 2001-06-28 | 2006-10-05 | Yaakov Lahav | Composition for coating fruits, vegetables and fowl eggs, especially useful for organic produce |
| CA2451666C (en) | 2001-07-12 | 2013-11-05 | Advanced Food Technologies, Inc. | Snack/convenience foods and the like having external and/or internal coating compositions |
| DE60228713D1 (de) | 2001-07-18 | 2008-10-16 | Unilever Nv | Zusammensetzungen für die behandlung von haaren und/oder kopfhaut |
| FR2828487B1 (fr) | 2001-08-09 | 2005-05-27 | Genfit S A | Nouveaux composes derives d'acides gras, preparation et utilisations |
| US20030194445A1 (en) | 2001-11-12 | 2003-10-16 | Kuhner Carla H. | Compositions and methods of use of peptides in combination with biocides and/or germicides |
| MXPA03006862A (es) | 2002-01-30 | 2004-10-15 | Kraft Foods Holdings Inc | Produccion de capsulas y particulas para mejora de productos alimenticios. |
| US20040071845A1 (en) | 2002-06-07 | 2004-04-15 | Hekal Ihab M. | Methods for preserving fresh produce |
| US20040220283A1 (en) | 2002-07-29 | 2004-11-04 | Transform Pharmaceuticals, Inc. | Aqueous 2,6-diisopropylphenol pharmaceutical compositions |
| US7935375B2 (en) | 2002-08-02 | 2011-05-03 | Basf Corporation | Process and coating composition for extending the shelf life of post harvest produce |
| US20060198924A1 (en) | 2002-08-14 | 2006-09-07 | Joo Song | Methods for manufacturing coated confectionery products |
| US20100210745A1 (en) | 2002-09-09 | 2010-08-19 | Reactive Surfaces, Ltd. | Molecular Healing of Polymeric Materials, Coatings, Plastics, Elastomers, Composites, Laminates, Adhesives, and Sealants by Active Enzymes |
| US20110240064A1 (en) | 2002-09-09 | 2011-10-06 | Reactive Surfaces, Ltd. | Polymeric Coatings Incorporating Bioactive Enzymes for Cleaning a Surface |
| DE10244397A1 (de) | 2002-09-24 | 2004-04-01 | Basf Ag | Cholinascorbat-Formulierungen |
| CA2500648A1 (en) | 2002-10-03 | 2004-04-15 | Agroshield, Llc | Polymers for protecting materials from damage |
| US7776926B1 (en) | 2002-12-11 | 2010-08-17 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Biocompatible coating for implantable medical devices |
| US8367047B2 (en) | 2002-12-20 | 2013-02-05 | L'oreal | Hair compositions |
| CA2424200C (en) | 2003-03-31 | 2009-08-04 | The Sunblush Technologies Corporation | Compound and method for preserving cut apples |
| JP4179034B2 (ja) | 2003-04-18 | 2008-11-12 | ソニー株式会社 | 通信システム、通信装置、通信方法及びプログラム |
| US6822105B1 (en) | 2003-08-12 | 2004-11-23 | Stepan Company | Method of making alkyl esters using glycerin |
| CN100589723C (zh) | 2003-08-28 | 2010-02-17 | 曼特罗斯-休瑟股份有限公司 | 保存新鲜农产品的方法 |
| US8101221B2 (en) | 2003-08-28 | 2012-01-24 | Mantrose-Haeuser Co., Inc. | Methods for preserving fresh produce |
| ATE554664T1 (de) | 2003-09-09 | 2012-05-15 | 3M Innovative Properties Co | Konzentrierte antimikrobielle zusammensetzungen und verfahren |
| CN1867251A (zh) | 2003-09-09 | 2006-11-22 | 3M创新有限公司 | 抗菌组合物和方法 |
| JP2005097437A (ja) | 2003-09-25 | 2005-04-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 静電インクジェット用インク組成物およびインクジェット記録方法 |
| ES2229948B1 (es) | 2003-10-14 | 2006-07-01 | Universidad Politecnica De Valencia | Preparacion de monoesteres de acidos grasos. |
| US7357957B2 (en) | 2004-05-07 | 2008-04-15 | Fractec Research & Development Inc. | Spreadable food product |
| FR2872068B1 (fr) | 2004-06-28 | 2006-10-27 | Centre Nat Rech Scient Cnrse | Procede et dispositif pour le depot de couches minces par pulverisation electrohydrodynamique, notamment en post-decharge |
| ATE406102T1 (de) | 2004-07-02 | 2008-09-15 | Basf Corp | Verfahren zur konservierung von frischen produkte und dafür geeignete überzugsmischung |
| FR2874424B1 (fr) | 2004-08-17 | 2007-05-11 | Materiel Arboriculture | Dispositif d'analyse optique de produits tels que des fruits a eclairage indirect |
| DE102004043824A1 (de) | 2004-09-10 | 2006-03-16 | Cognis Ip Management Gmbh | Emulsionen mit ungesättigten Fettsäuren und deren Estern |
| DE102004049107A1 (de) | 2004-10-07 | 2006-04-13 | Behr Gmbh & Co. Kg | Beschichtungsverfahren |
| US7910757B2 (en) | 2005-02-04 | 2011-03-22 | Lipid Nutrition B.V. | Process for the preparation of fatty acids |
| GB0508865D0 (en) | 2005-04-29 | 2005-06-08 | Danisco | Product |
| FI120684B (fi) | 2005-10-21 | 2010-01-29 | Valtion Teknillinen | Menetelmä oligo-/polyestereiden valmistamiseksi suberiinin ja/tai kutiinin karboksyylihapposeoksesta |
| US8247609B2 (en) | 2005-10-25 | 2012-08-21 | Pharamleads | Aminoacid derivatives containing a disulfanyl group in the form of mixed disulfanyl and aminopeptidase N inhibitors |
| GB0524979D0 (en) | 2005-12-07 | 2006-01-18 | Queen Mary & Westfield College | An electrospray device and a method of electrospraying |
| CN1817147A (zh) | 2006-01-26 | 2006-08-16 | 南京雨润食品有限公司 | 一种低温肉制品用保鲜剂 |
| EP2529761B1 (en) | 2006-01-31 | 2017-06-14 | Nanocopoeia, Inc. | Nanoparticle coating of surfaces |
| WO2007095262A2 (en) | 2006-02-10 | 2007-08-23 | Dupont Tate & Lyle Bio Products Company, Llc | Bio-derived 1,3-propanediol and its conjugate esters as natural and non irritating solvents |
| AU2007221204B2 (en) | 2006-02-23 | 2012-06-07 | The Chemours Company Fc, Llc | Removable antimicrobial coating compositions and methods of use |
| EP2018175A4 (en) | 2006-04-18 | 2009-12-23 | Univ Minnesota | EXTRACTION BY DEPOLYMERIZATION OF COMPOUNDS FROM BIRCH BARK |
| US20090163729A1 (en) | 2006-06-22 | 2009-06-25 | The Board Of Trustees Operating Michigan State University | Compositions and methods for using acyltransferases for altering lipid production on the surface of plants |
| US8110604B2 (en) | 2006-07-14 | 2012-02-07 | Urthtech, Llc | Methods and composition for treating a material |
| US7732470B2 (en) | 2006-10-02 | 2010-06-08 | Medical College Of Georgia Research Institute | Compositions and methods for the treatment of renal and cardiovascular disease |
| US7550617B2 (en) | 2006-10-02 | 2009-06-23 | Medical College Of Georgia Research Institute | Compositions and methods for the treatment of renal and cardiovascular disease |
| BRPI0807055A2 (pt) | 2007-01-21 | 2014-04-15 | Valent Biosciences Corp | Composição agrícola, e, método para melhorar e estender o efeito de ácido abscísico ou seus sais nas plantas |
| BRPI0811102A2 (pt) | 2007-05-15 | 2014-09-23 | Puretech Ventures | Métodos e composições para tratar condições de pele |
| GB0709517D0 (en) | 2007-05-17 | 2007-06-27 | Queen Mary & Westfield College | An electrostatic spraying device and a method of electrostatic spraying |
| US7997026B2 (en) | 2007-06-15 | 2011-08-16 | State of Oregon, by and through the State Board of Higher Education on behalf of Oregon State University | Perishable-fruit-bearing cut-limb preservation and distribution method, coating and shipping container therefor |
| FI120835B (fi) | 2007-07-10 | 2010-03-31 | Valtion Teknillinen | Uusia esteraaseja ja niiden käyttö |
| WO2009010878A2 (en) | 2007-07-16 | 2009-01-22 | Philip Morris Products S.A. | Method of flavor encapsulation of oral pouch products through the use of a drum coater |
| US7879384B2 (en) | 2007-11-08 | 2011-02-01 | Kraft Foods Global Brands Llc | Structured glycerol esters useful as edible moisture barriers |
| US20090142453A1 (en) | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Lobisser George F | Nutraceutical Coatings fo Fruits and Vegetables |
| EP2244590B1 (en) | 2007-12-20 | 2012-05-16 | Novozymes A/S | Cutinase for detoxification of feed products |
| US9283173B2 (en) | 2008-01-08 | 2016-03-15 | M.D. Lederman Consulting Ltd. | Emulsified wax compositions and uses thereof |
| US10676751B2 (en) | 2008-02-29 | 2020-06-09 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Production and use of plant degrading materials |
| TW200939956A (en) | 2008-03-26 | 2009-10-01 | Riken | Agent for controlling post-harvest disease and method for controlling post-harvest disease |
| US20110244095A1 (en) | 2008-09-22 | 2011-10-06 | Xeda International | Method for Coating Food Products |
| RS55765B1 (sr) | 2008-09-22 | 2017-07-31 | Xeda International | Postupak za oblaganje prehrambenih proizvoda |
| US8313781B2 (en) | 2008-09-30 | 2012-11-20 | Kulikowski Henry S | Low toxicity composition for promoting plant growth |
| US8501445B2 (en) | 2008-10-27 | 2013-08-06 | Toyo Seikan Kaisha, Ltd. | Method for producing oligomer and/or monomer by degrading biodegradable resin |
| US20100186674A1 (en) | 2009-01-26 | 2010-07-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Methods and compositions for treating fertilized avian eggs |
| US8752328B2 (en) | 2009-04-23 | 2014-06-17 | State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University | Flexible films and methods of making and using flexible films |
| DE102009031053A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-13 | Clariant International Ltd. | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Estern aliphatischer Carbonsäuren |
| US8973851B2 (en) | 2009-07-01 | 2015-03-10 | The Procter & Gamble Company | Apparatus and methods for producing charged fluid droplets |
| CA2767935A1 (en) | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Ecology Coatings, Inc. | Coated substrates and methods of preparing the same |
| NZ598281A (en) | 2009-08-26 | 2015-12-24 | Mantrose Haeuser Company Inc | Printed flexible film for food packaging |
| CN101708013B (zh) | 2009-10-28 | 2011-11-16 | 广东海洋大学 | 一种延长冷鲜鸡肉保鲜期的方法 |
| WO2011073115A1 (en) | 2009-12-16 | 2011-06-23 | Basf Se | Coating composition for fresh produce comprising chitosan, surfactant and polyethylene glycol |
| AU2011217780B2 (en) | 2010-02-22 | 2016-02-11 | Incredible Foods, Inc. | Enclosing materials in natural transport systems |
| WO2011112618A1 (en) | 2010-03-08 | 2011-09-15 | Sensient Colors Inc. | Food grade dry film coating composition and methods of making and using the same |
| US9492395B2 (en) | 2010-05-11 | 2016-11-15 | Sensient Colors Llc | Film coating composition and methods of making and using the same |
| IL212563A0 (en) | 2010-05-25 | 2011-07-31 | Rohm & Haas | Waxy coatings on plant parts |
| US8586807B2 (en) | 2010-06-24 | 2013-11-19 | Old Dominion University Research Foundation | Process for the selective production of hydrocarbon based fuels from plants containing aliphatic biopolymers utilizing water at subcritical conditions |
| US20120003356A1 (en) | 2010-06-30 | 2012-01-05 | Athula Ekanayake | Process for Producing Cassava Flour |
| WO2012042404A2 (en) | 2010-08-09 | 2012-04-05 | Instituto Technológico Y De Estudios Superiores De Monterrey | Antimicrobial, antibacterial and spore germination inhibiting activity from an avocado extract enriched in bioactive compounds |
| JP5700770B2 (ja) | 2010-10-15 | 2015-04-15 | 花王株式会社 | 皮膚洗浄剤組成物 |
| US8263751B2 (en) | 2010-11-19 | 2012-09-11 | Daedalus Innovations Llc | Method for removing a protein from a metal chelate resin |
| CN102028627B (zh) | 2010-11-22 | 2015-04-29 | 苏州元素集化学工业有限公司 | 一种稠厚的清洁组合物 |
| CN102119719B (zh) | 2010-12-10 | 2013-06-19 | 山东营养源食品科技有限公司 | 一种环丙烯类保鲜剂及其制备和包装方法 |
| US20130323378A1 (en) | 2011-01-12 | 2013-12-05 | Dsm Ip Assets B.V. | Reduction of weight loss of fruits |
| FI123867B (fi) | 2011-04-06 | 2013-11-29 | Teknologian Tutkimuskeskus Vtt | Uusia kutinaaseja, niiden tuottaminen ja käytöt |
| MX2011003856A (es) | 2011-04-11 | 2012-10-24 | Univ Mexico Nacional Autonoma | Composicion de nanoparticulas lipidicas solidas para la conservacion prolongada por recubrimiento de frutas, verduras, semillas, cereales y/o alimentos frescos. |
| WO2012164561A1 (en) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | Pimi Agro Cleantech Ltd. | Methods for improving the appearance of edible plant matter |
| JP5892708B2 (ja) | 2011-06-16 | 2016-03-23 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | エレクトロスプレーによるマイクロ反応場形成装置及び化学反応制御方法 |
| AU2012279209A1 (en) | 2011-07-01 | 2014-01-23 | Synedgen, Inc. | Methods and compositions of reducing and preventing bacterial growth and the formation of biofilm on a surface utilizing chitosan-derivative compounds |
| US20130209617A1 (en) | 2011-08-10 | 2013-08-15 | Pace International, Llc | Compositions and methods for use in promoting produce health |
| PT2581340T (pt) | 2011-10-14 | 2017-04-24 | Evonik Degussa Gmbh | Procedimento aperfeiçoado para o tratamento de água com dióxido de cloro |
| CN102349555B (zh) | 2011-10-19 | 2013-03-13 | 河南工业大学 | 一种用微乳液制备冷冻泡芙的方法 |
| CN102335142B (zh) | 2011-10-25 | 2014-03-26 | 上海理工大学 | 一种能够原位自组装成难溶药物的纳米脂质体的复合微球及其制备方法 |
| US8708575B2 (en) | 2011-11-11 | 2014-04-29 | Sae Magnetics (H.K.) Ltd. | Active optical connector using audio port |
| JP5944303B2 (ja) | 2011-12-08 | 2016-07-05 | 花王株式会社 | 脂肪酸モノグリセライド含有混合物の製造方法。 |
| US8985051B2 (en) | 2011-12-15 | 2015-03-24 | Honeywell Asca Inc. | Apparatus for producing a spray of changed droplets of aqueous liquid |
| JP5792647B2 (ja) | 2012-01-27 | 2015-10-14 | ダイセルポリマー株式会社 | 成形加工機洗浄用の熱可塑性樹脂組成物 |
| WO2013144961A1 (en) | 2012-03-29 | 2013-10-03 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. | Edible coating for plant matter |
| EP2684879A1 (en) | 2012-07-09 | 2014-01-15 | Basf Se | Substituted mesoionic compounds for combating animal pests |
| US20140033926A1 (en) | 2012-08-03 | 2014-02-06 | Robert Scott Fassel | Filtration System |
| US9095152B2 (en) | 2012-09-12 | 2015-08-04 | Munger Bros., LLC | Method for disinfecting, sanitizing, and packaging ready-to-eat produce |
| US9388098B2 (en) | 2012-10-09 | 2016-07-12 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of making high-weight esters, acids, and derivatives thereof |
| US20140199449A1 (en) | 2013-01-14 | 2014-07-17 | Andy Hernandez | Methods for extending the shelf life of processed cucurbita pepo vegetables |
| CN105026471B (zh) | 2013-03-14 | 2019-05-10 | 三井化学东赛璐株式会社 | 保鲜膜 |
| US10400128B2 (en) | 2013-03-14 | 2019-09-03 | Oregon State University | Nano-cellulose edible coatings and uses thereof |
| WO2014162238A2 (en) | 2013-03-31 | 2014-10-09 | Jain Pranay | A process for recycling a metalized polyester film |
| PL2789681T3 (pl) | 2013-04-11 | 2018-01-31 | Purac Biochem Bv | Wytwarzanie laktylanów bezpośrednio z oleju |
| US9565863B2 (en) | 2013-05-22 | 2017-02-14 | Amvac Chemical Corporation | Treatment of potatoes and root vegetables during storage |
| SG11201509578UA (en) | 2013-05-23 | 2015-12-30 | Nature Seal Inc | Antimicrobial wash |
| CN103283830B (zh) | 2013-05-24 | 2014-11-05 | 南京林业大学 | 银杏果复合保鲜剂及保鲜方法 |
| JP6203539B2 (ja) | 2013-05-28 | 2017-09-27 | ライオン株式会社 | 皮膚洗浄剤組成物 |
| MX368592B (es) | 2013-06-24 | 2019-10-08 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuesto de isotiazolina para combatir plagas de invertebrados. |
| US9744542B2 (en) * | 2013-07-29 | 2017-08-29 | Apeel Technology, Inc. | Agricultural skin grafting |
| ITPR20130066A1 (it) | 2013-08-26 | 2015-02-27 | Chiesa Virginio | Metodo di estrazione di un polimero poliestere o cutina dagli scarti di pomodoro e polimero poliestere cosi' estratto. |
| WO2015031663A1 (en) | 2013-08-28 | 2015-03-05 | Sensient Colors Llc | Edible coating compositions, edible coatings, and methods for making and using the same |
| CN103478233B (zh) | 2013-09-05 | 2016-05-04 | 山东星火科学技术研究院 | 一种马铃薯防褐变剂及其制备方法和应用 |
| FR3011467B1 (fr) | 2013-10-08 | 2016-02-12 | Centre Nat Rech Scient | Composes et compositions comprenant de tels composes pour la prevention ou le traitement des dyslipidemies |
| CN104606076B (zh) | 2013-11-05 | 2018-10-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种用于人体脱毛的含蜡组合物 |
| CN104642528A (zh) | 2013-11-21 | 2015-05-27 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种壳寡糖复配制剂及其在延长水果货架期中的应用 |
| MX365657B (es) | 2013-11-22 | 2019-06-10 | Agri Neo Inc | Composición novedosa y método de uso para controlar patógenos y prevenir enfermedades en semillas. |
| CN103719261B (zh) | 2013-12-18 | 2015-10-28 | 广西科技大学 | 一种芒果保水杀菌涂膜液及其制备方法 |
| CN103734280B (zh) | 2013-12-18 | 2015-09-16 | 广西科技大学 | 一种罗汉果保鲜剂及其使用方法 |
| DE102013227156A1 (de) * | 2013-12-24 | 2015-06-25 | Organic Protection GmbH | Verfahren zum Schutz von Materialien |
| WO2015176020A1 (en) | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Provivi, Inc. | Synthesis of olefinic alcohols via enzymatic terminal hydroxylation |
| US10701949B2 (en) | 2014-06-19 | 2020-07-07 | Agrofresh Inc. | Compositions and methods for packaging produce |
| CA2976722C (en) | 2015-03-30 | 2021-06-08 | Dentsply Detrey Gmbh | Dental composition |
| WO2016168319A1 (en) | 2015-04-13 | 2016-10-20 | University Of South Florida | Cutin-like materials with advanced functionalities and methods of manufacture |
| RU2017139742A (ru) | 2015-04-16 | 2019-05-16 | Дзе Мозаик Компани | Покрытия и добавки, содержащие жирные кислоты, соли жирных кислот или подобные соединения, для применения в качестве обеспыливающих и/или предотвращающих слеживание агентов для гранулированных продуктов |
| US20160324172A1 (en) | 2015-05-04 | 2016-11-10 | Jones-Hamilton Co. | Post-Harvest Coating for Fresh Produce |
| JP7157531B2 (ja) | 2015-05-20 | 2022-10-20 | アピール テクノロジー，インコーポレイテッド | 植物抽出物組成物およびその調製方法 |
| US9475643B1 (en) | 2015-06-12 | 2016-10-25 | Djt Investments, Llc. | Roller system for sorting produce |
| KR102479926B1 (ko) | 2015-09-03 | 2022-12-20 | 삼성전자주식회사 | 박막 형성 장치, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
| JP6932690B2 (ja) | 2015-09-09 | 2021-09-08 | アレク コープ プロテクション ベイフェイＡｒｅｃ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｂ．Ｖ． | ナタマイシンおよびｃ４−ｃ２２脂肪酸を含む抗真菌組成物、これらの脂肪酸のモノグリセリドおよび／またはこれらの脂肪酸の誘導体 |
| WO2017048951A1 (en) | 2015-09-16 | 2017-03-23 | Apeel Technology, Inc. | Precursor compounds for molecular coatings |
| CN105341619B (zh) | 2015-11-24 | 2019-01-01 | 上海海洋大学 | 一种食品涂膜保鲜剂及其制备方法 |
| CN105494615A (zh) | 2015-12-08 | 2016-04-20 | 李尚锋 | 对农产品的保鲜方法 |
| EP3386303B1 (en) | 2015-12-10 | 2020-03-11 | Apeel Technology, Inc. | Process for depolymerising cutin |
| EP3195731A1 (en) | 2016-01-19 | 2017-07-26 | Liquidseal Holding B.V. | Coating for fruit |
| EP3407713A1 (en) | 2016-01-26 | 2018-12-05 | Apeel Technology, Inc. | Method for preparing and preserving sanitized products |
| TW201735792A (zh) | 2016-03-07 | 2017-10-16 | 農業保鮮股份有限公司 | 使用苯并氧雜硼雜環戊烯化合物和防腐氣體作為作物的抗微生物劑之協同方法 |
| JP7316045B2 (ja) | 2016-04-01 | 2023-07-27 | アピール テクノロジー，インコーポレイテッド | 収穫した農産物の貯蔵中及び出荷中の腐敗を低減させる方法 |
| WO2018009846A1 (en) | 2016-07-08 | 2018-01-11 | Apeel Technology, Inc. | Methods of controlling the rate of ripening in harvested produce |
| CN106280909A (zh) | 2016-07-29 | 2017-01-04 | 成都纳硕科技有限公司 | 一种紫外光固化耐磨涂料 |
| WO2018042435A1 (en) | 2016-08-31 | 2018-03-08 | Nontoxico Ltd | A pest control composition and method thereof |
| CN110087475B (zh) | 2016-11-17 | 2023-04-11 | 阿比尔技术公司 | 由植物提取物形成的组合物及其制备方法 |
| GB2559173A (en) | 2017-01-30 | 2018-08-01 | Kingston Univ Higher Education Corporation | Prophylaxis and treatment of neisseria Gonorrhoeae eye infection |
| US20200352184A1 (en) | 2017-08-17 | 2020-11-12 | Apeel Technology, Inc. | Prevention of Postharvest Physiological Deterioration using Sulfur-Donating Compounds |
| DK201770862A1 (en) | 2017-11-15 | 2019-06-11 | Maersk Container Industry A/S | METHOD AND REEFER CONTAINER, TRUCK OR TRAILER FOR RIPENING OF VEGETABLE PRODUCE IN A CONTROLLED ATMOSPHERE |
| CN107828560B (zh) | 2017-12-04 | 2019-11-22 | 奇德喜 | 一种皂米的制作方法 |
| US20210337817A1 (en) | 2018-09-05 | 2021-11-04 | Apeel Technology, Inc. | Compounds and formulations for protective coatings |
| US20200068912A1 (en) | 2018-09-05 | 2020-03-05 | Apeel Technology, Inc. | Compounds and formulations for protective coatings |
| CN113038824B (zh) | 2018-09-05 | 2023-07-18 | 阿比尔技术公司 | 用于保护性涂层的化合物和制剂 |
| CN110255947B (zh) | 2019-05-22 | 2022-03-04 | 湖南昌迪环境科技有限公司 | 一种助磨剂及其应用 |
| US20200383343A1 (en) | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Apeel Technology, Inc. | Method of protecting items from degradation and decomposition |
| JP2023516406A (ja) | 2020-03-04 | 2023-04-19 | アピール テクノロジー，インコーポレイテッド | 被覆された農産物及び対応する方法 |
| JP2023536455A (ja) | 2020-08-04 | 2023-08-25 | アピール テクノロジー，インコーポレイテッド | 農産物の熟成を制御する方法 |
| WO2022047343A1 (en) | 2020-08-28 | 2022-03-03 | Apeel Technology, Inc. | Modified fiber-based materials and methods of making the same |
| MX2023004343A (es) | 2020-10-30 | 2023-05-08 | Apeel Tech Inc | Composiciones y metodos de preparacion de las mismas. |
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